特開 2021-6508 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2021-6508(P2021-6508A)

(43)【公開日】2021年1月21日

(54)【発明の名称】複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 413/04 20060101AFI20201218BHJP

   A61P 33/10 20060101ALI20201218BHJP

   A61P 33/14 20060101ALI20201218BHJP

   A61K 31/4439 20060101ALI20201218BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20201218BHJP

   A61K 45/00 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20201218BHJP

   A61K 31/444 20060101ALI20201218BHJP

   A61P 31/04 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 213/84 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 213/79 20060101ALI20201218BHJP

   A61K 45/06 20060101ALI20201218BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20201218BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20201218BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20201218BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20201218BHJP

【ＦＩ】

   C07D413/04CSP

   A61P33/10

   A61P33/14

   A61K31/4439

   A61P43/00 121

   A61K45/00

   C07D471/04 107K

   A61K31/444

   A61P31/04

   C07D213/84 Z

   C07D213/79

   A61K45/06

   A01N47/02

   A01N43/76 101

   A01N43/90 104

   A01P7/04

【審査請求】未請求

【請求項の数】10

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】73

(21)【出願番号】特願2017-245958(P2017-245958)

(22)【出願日】2017年12月22日

(31)【優先権主張番号】特願2017-184464(P2017-184464)

(32)【優先日】2017年9月26日

(33)【優先権主張国】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山 亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元 徹

(72)【発明者】

【氏名】前畑 亮太

(72)【発明者】

【氏名】中嶋 祐二

【テーマコード（参考）】

4C055

4C063

4C065

4C084

4C086

4H011

【Ｆターム（参考）】

4C055AA01

4C055BA02

4C055BA57

4C055BA59

4C055CA03

4C055CA42

4C055CA47

4C055CB02

4C055CB15

4C055DA01

4C055FA32

4C063AA01

4C063BB01

4C063CC52

4C063DD12

4C063EE01

4C063EE03

4C065AA04

4C065BB06

4C065CC01

4C065DD03

4C065EE02

4C065HH03

4C065JJ01

4C065JJ03

4C065KK09

4C065LL01

4C065PP04

4C065PP12

4C065QQ05

4C084AA19

4C084AA23

4C084MA02

4C084MA13

4C084MA17

4C084MA22

4C084MA23

4C084MA28

4C084MA34

4C084MA35

4C084MA37

4C084MA41

4C084MA43

4C084MA52

4C084NA05

4C084ZB352

4C084ZB391

4C084ZB392

4C084ZC751

4C086AA01

4C086AA02

4C086AA03

4C086BC70

4C086CB05

4C086GA08

4C086GA09

4C086MA01

4C086MA04

4C086MA13

4C086MA17

4C086MA22

4C086MA23

4C086MA28

4C086MA34

4C086MA35

4C086MA37

4C086MA41

4C086MA43

4C086MA52

4C086NA05

4C086NA14

4C086ZB39

4C086ZC75

4H011AC01

4H011BB09

4H011BB10

4H011BB11

4H011DA02

4H011DA03

4H011DA05

4H011DA10

4H011DA13

4H011DA15

4H011DA16

4H011DA21

(57)【要約】

【課題】有害節足動物に対する優れた防除効果を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）

［式中、
Ａ¹はＮＣＨ₃、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ²は窒素原子又はＣＨを表し、
Ｒ¹はＣ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル基等を表し、
Ｒ²は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基等を表し、
ｎは、０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシドは有害節足動物に対する優れた防除効果を有する。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

［式中、
Ａ¹はＮＣＨ₃、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ²は窒素原子又はＣＨを表し、
Ｒ¹はＣ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３ペルフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ²は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基を表し、
ｎは、０、１又は２を表す。
群Ｘ：シアノ基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。

【請求項2】

Ｒ²が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）メチル基である請求項１記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ¹がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基である請求項１又は請求項２記載の化合物。

【請求項4】

Ａ¹及びＡ²の組み合わせが、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であるか、又はＡ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨである請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項5】

Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子である請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項6】

Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨである請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。

【請求項8】

請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。

【請求項9】

群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分。

【請求項10】

式（Ｘ）

［式中、
Ｒ^xはＯＲ²、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ²は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基を表し、
ｎは、０、１又は２を表し、
Ｒ^yはシアノ基又はカルボキシ基を表す。
群Ｘ：シアノ基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。

【背景技術】

【0002】

これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】国際公開第２０１３／０１８９２８号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は以下のとおりである。
〔１〕 式（Ｉ）

［式中、
Ａ¹はＮＣＨ₃、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ²は窒素原子又はＣＨを表し、
Ｒ¹はＣ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３ペルフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ²は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基を表し、
ｎは、０、１又は２を表す。
群Ｘ：シアノ基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
〔２〕 Ｒ²が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）メチル基である〔１〕記載の化合物。
〔３〕 Ｒ¹がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基である〔１〕又は〔２〕記載の化合物。
〔４〕 Ａ¹及びＡ²の組み合わせが、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であるか、又はＡ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨである〔１〕〜〔３〕のいずれか一つに記載の化合物。
〔５〕 Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子である〔１〕〜〔３〕のいずれか一つに記載の化合物。
〔６〕 Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨである〔１〕〜〔３〕のいずれか一つに記載の化合物。
〔７〕 〔１〕〜〔６〕のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔８〕 〔１〕〜〔６〕のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔９〕 群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに〔１〕〜〔６〕のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分。
〔１０〕 式（Ｘ）

［式中、
Ｒ^xはＯＲ²、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ²は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ５鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基を表し、
ｎは、０、１又は２を表し、
Ｒ^yはシアノ基又はカルボキシ基を表す。
群Ｘ：シアノ基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物。

【発明の効果】

【0006】

本発明により、有害節足動物を防除することができる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明における置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、及びペンチル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、及び４−ペンテニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、及び４−ペンチニル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）及び／又は（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、メトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２，２−ジフルオロ−２−エトキシエチル基、及び２，２−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシエチル基が挙げられる。
「（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基」とは、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピルが置換したＣ１−Ｃ２アルキル基を表し、例えば、シクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、（１−シアノシクロプロピル）メチル基、及び（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基が挙げられる。

【0008】

本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。

【0009】

〔態様１〕本発明化合物において、ｎが２である化合物。
〔態様２〕本発明化合物において、Ｒ²が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）メチル基である化合物。
〔態様３〕態様２において、ｎが２である化合物。
〔態様４〕本発明化合物において、Ｒ²が、Ｃ２−Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様５〕態様４において、ｎが２である化合物。
〔態様６〕本発明化合物において、Ｒ¹が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、又はトリフルオロメタンスルホニル基である化合物。
〔態様７〕態様６において、ｎが２である化合物。
〔態様８〕態様６において、Ｒ²が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）メチル基である化合物。
〔態様９〕態様８において、ｎが２である化合物。
〔態様１０〕態様６において、Ｒ²が、Ｃ２−Ｃ３鎖式炭化水素基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様１１〕態様１０において、ｎが２である化合物。
〔態様１２〕態様６において、Ｒ²が、エチル基、Ｃ３鎖式炭化水素基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様１３〕態様１２において、ｎが２である化合物。
〔態様１４〕本発明化合物において、Ａ²が窒素原子である化合物。
〔態様１５〕本発明化合物において、Ａ²がＣＨである化合物。
〔態様１６〕本発明化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃である化合物。
〔態様１７〕本発明化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物において、Ａ¹が酸素原子又は硫黄原子である化合物。
〔態様１９〕本発明化合物において、Ａ¹が酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ²がＣＨである化合物。
〔態様２０〕本発明化合物において、Ａ¹が酸素原子である化合物。
〔態様２１〕本発明化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨである化合物。
〔態様２２〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ²が窒素原子である化合物。
〔態様２３〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ²がＣＨである化合物。
〔態様２４〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ¹がＮＣＨ₃である化合物。
〔態様２５〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子である化合物。
〔態様２６〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ¹が酸素原子又は硫黄原子である化合物。
〔態様２７〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ¹が酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ²がＣＨである化合物。
〔態様２８〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ¹が酸素原子である化合物。
〔態様２９〕態様１〜１３のいずれかにおいて、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨである化合物。

【0010】

本発明化合物の製造中間体の態様としては、以下の化合物が挙げられる。

【0011】

〔態様３０〕式（Ｘ）で示される化合物。
〔態様３１〕態様３０において、Ｒ²が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は（群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル）メチル基である化合物。
〔態様３２〕態様３０において、Ｒ²が、Ｃ２−Ｃ４アルキル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様３３〕態様３０において、Ｒ^xがＯＲ²であり、Ｒ²が、Ｃ２−Ｃ４アルキル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様３４〕態様３０において、Ｒ^xがフッ素原子又は塩素原子である化合物。
〔態様３５〕態様３０〜３４のいずれかにおいて、Ｒ^yがシアノ基である化合物。
〔態様３６〕態様３０〜３４のいずれかにおいて、Ｒ^yがカルボキシ基である化合物。

【0012】

次に、本発明化合物の製造法について説明する。

【0013】

製造法１
式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｃ）と記す）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ａ）と記す）又は式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｂ）と記す）を酸化することにより製造することができる。化合物（Ｉ−ｂ）は、化合物（Ｉ−ａ）を酸化することにより製造することができる。

[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、化合物（Ｉ−ａ）から化合物（Ｉ−ｂ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；酢酸；水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応に塩基が用いられる場合、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応に触媒が用いられる場合、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ−ｂ）を得ることができる。

【0014】

つぎに、化合物（Ｉ−ｂ）から化合物（Ｉ−ｃ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応に塩基が用いられる場合、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応に触媒が用いられる場合、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ−ｃ）を得ることができる。

【0015】

また、化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（Ｉ−ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
反応は、酸化剤を化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して通常２〜５モルの割合で用い、化合物（Ｉ−ｂ）から化合物（Ｉ−ｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。

【0016】

製造法２
本発明化合物は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｘ^aは臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル（以下、ＤＭＥと記す）、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素（以下、芳香族炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン等、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
化合物（Ｒ−１）は市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0017】

製造法３
式（Ｉ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）と記す）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｘ^bはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−２）を得ることができる。
化合物（Ｒ−２）は市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0018】

製造法４
本発明化合物は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１１）と記す）を分子内で縮合させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
縮合剤としては、無水酢酸；トリフルオロ酢酸無水物；１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す）；トリフェニルホスフィン、塩基及び四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物；トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
酸としては、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸等が挙げられる。
塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、リン酸三カリウム等が挙げられる。
塩素化剤としては、オキシ塩化リン等が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒抽出し、有機層を濃縮、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。

【0019】

製造法５
式（Ｉ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−４）と記す）は、式（Ｍ−２−ｏ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２−ｏ）と記す）と化合物（Ｒ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法３に準じて実施することができる。

【0020】

参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す）とビス（ピナコラト）ジボロンとを塩基及び金属触媒の存在下で反応させて式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す）を得た後、化合物（Ｍ−４）を加水分解することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
これらの反応は、J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8855に記載の方法に準じて実施することができる。

【0021】

参考製造法２
化合物（Ｍ−３−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３−ａ）と記す）は、式（Ｍ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５）と記す）又は式（Ｍ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−６）と記す）を酸化することにより製造することができる。化合物（Ｍ−６）は、化合物（Ｍ−５）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
これらの反応は、製造法１に準じて実施することができる。

【0022】

参考製造法３
化合物（Ｍ−５）は、式（Ｍ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−７）と記す）とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。

【0023】

参考製造法４
化合物（Ｍ−７）は、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す）を分子内で縮合させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。

【0024】

参考製造法５
化合物（Ｍ−８）は、式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す）と式（Ｍ−１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１０）と記す）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ−９）及び化合物（Ｍ−１０）は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。

【0025】

参考製造法６
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｉ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−３）と記す）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばトリフルオロ酢酸、酢酸及び塩酸が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ−３）１モルに対して、酸が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を得ることができる。

【0026】

参考製造法７
化合物（Ｍ−１１）は、化合物（Ｍ−９）と式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、有機塩基類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
反応は、必要に応じて触媒を用いて行うこともできる。触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。反応に触媒を用いる場合、化合物（Ｍ−９）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応には、化合物（Ｍ−９）１モルに対して、化合物（Ｍ−１２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１１）を得ることができる。

【0027】

参考製造法８
化合物（Ｍ−１２）は、式（Ｍ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３）と記す）を酸又は塩基を用いて加水分解することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
酸を用いて加水分解する場合、反応は通常酸の水溶液中で行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１３）１モルに対して、酸が通常１〜５０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１２）を単離することができる。

【0028】

塩基を用いて加水分解する場合、反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に塩酸等の酸を加えて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１２）を単離することができる。

【0029】

参考製造法９
化合物（Ｍ−１３−ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３−ｃ）と記す）は、式（Ｍ−１３−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３−ａ）と記す）又は式（Ｍ−１３−ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３−ｂ）と記す）を酸化することにより製造することができる。化合物（Ｍ−１３−ｂ）は、化合物（Ｍ−１３−ａ）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
これらの反応は、製造法１に準じて実施することができる。

【0030】

参考製造法１０
化合物（Ｍ−１３−ａ）は、式（Ｍ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１４）と記す）と化合物（Ｒ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法３に準じて実施することができる。

【0031】

参考製造法１１
式（Ｍ−１４−ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１４−ａ）と記す）は、式（Ｍ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１５）と記す）とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１５）１モルに対して、エタンチオールが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１４−ａ）を得ることができる。
化合物（Ｍ−１５）は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。

【0032】

参考製造法１２
化合物（Ｍ−１４）は、式（Ｍ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１６）と記す）を脱水することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水剤としては、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン及びトリフルオロメタンスルホン酸が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１５）１モルに対して、脱水剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１４）を得ることができる。

【0033】

参考製造法１３
化合物（Ｍ−１６）は、式（Ｍ−１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１７）と記す）とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｘ^cはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、参考製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ−１７）は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。

【0034】

参考製造法１４
化合物（Ｍ−２−ｏ）は、化合物（Ｍ−３−ａ）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。

【0035】

次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。これらの化合物は本明細書の実施例、製造法及び参考製造法に準じて製造することができる。

【0036】

式（Ｌ−１）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。

【0037】

【0038】

式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
式（Ｌ−１）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。

【0039】

式（Ｌ−２）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
式（Ｌ−２）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。

【0040】

式（Ｌ−３）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
式（Ｌ−３）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。

【0041】

式（Ｌ−４）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
式（Ｌ−４）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。

【0042】

式（Ｌ−５）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
式（Ｌ−５）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。

【0043】

式（Ｌ−６）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
式（Ｌ−６）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。

【0044】

式（Ｌ−７）

で示される化合物において、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。

【0045】

式（Ｌ−８）

で示される化合物において、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。

【0046】

式（Ｌ−９）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
式（Ｌ−９）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。

【0047】

式（Ｌ−１０）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
式（Ｌ−１０）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。

【0048】

式（Ｌ−１１）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
式（Ｌ−１１）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX56と記す）。

【0049】

式（Ｌ−１２）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
式（Ｌ−１２）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。

【0050】

式（Ｌ−１３）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
式（Ｌ−１３）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
式（Ｌ−１３）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
式（Ｌ−１３）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
式（Ｌ−１３）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
式（Ｌ−１３）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。

【0051】

式（Ｌ−１４）

で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
式（Ｌ−１４）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
式（Ｌ−１４）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²が窒素原子であり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
式（Ｌ−１４）で示される化合物において、Ａ¹がＮＣＨ₃であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
式（Ｌ−１４）で示される化合物において、Ａ¹が酸素原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
式（Ｌ−１４）で示される化合物において、Ａ¹が硫黄原子であり、Ａ²がＣＨであり、Ｒ²が、［表１］〜［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。

【0052】

本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）及び群（ｈ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。

【0053】

群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。

【0054】

群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、Qil殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、他作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤の各々の活性成分、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。

【0055】

群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。

【0056】

群（ｄ）は、薬害軽減成分の群である。

【0057】

群（ｅ）は、共力剤の群である。

【0058】

群（ｆ）は、鳥忌避成分、昆虫忌避成分、動物忌避成分からなる忌避成分の群である。

【0059】

群（ｇ）は、殺軟体動物成分の群である。

【0060】

群（ｈ）は、昆虫フェロモンの群である。

【0061】

以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ（alanycarb）+SXはアラニカルブ（alanycarb）とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、化合物群SX1〜SX74から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。

【0062】

上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アバメクチン（abamectin）+SX、アセフェート（acephate）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、アセタミプリド（acetamiprid）+SX、アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アシノナピル（acynonapyr）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、Celastrus angulatus樹皮（bark of Celastrus angulatus)+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）+SX、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、カルバリル（carbaryl）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、カルタップ（cartap）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、クリオライト（cryolite）+SX、シアノホス（cyanophos）+SX、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホル（dicofol）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、DNOC（2-methyl-4,6-dinitrophenol）+SX、ドラメクチン（doramectin）+SX、セイヨウオシダ乾燥葉（dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、EPN（O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate）+SX、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロンモンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、エチオン（ethion）+SX、エチプロール（ethiprole）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ニガヨモギ抽出物（extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans抽出物（extract of Cassia nigricans)+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物（extract of clitoria ternatea）+SX、ヒレハリソウ抽出物（extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物（extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物（extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物（extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物（extract of Viscum album)+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、フェンチオン（fenthion）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルオピラム（fluopyram）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、フルピリミン（flupyrimin）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド（GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ホップベータ酸のカリウム塩（potassium salt of hop beta acid）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb）+SX、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、イベルメクチン（ivermectin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa-tefluthrin）+SX、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、マシン油（machine oil）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、メタム（metam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、モキシデクチン（moxidectin）+SX、ナレッド（naled）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、アメリカアリタソウ種子油（oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、フェントエート（phenthoate）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホスフィン（phosphine）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロポキスル（propoxur）+SX、アルギニン酸プロピレングリコール（propylene glycol alginate）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、ピリプロール（pyriprole）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、リアノジン（ryanodine)+SX、セラメクチン（selamectin）+SX、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、硫黄（sulfur）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、アリタソウから抽出したテルペン成分（terpene constituen
ts of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name：Terpenoid blend QRD 460）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、チオスルタップ二ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ一ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon）+SX、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX、スリナムニガキ木材抽出成分（wood extract of Quassia amara）+SX、XMC（3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate）+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、
３−ブロモ−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（1104384-14-6）+SX、Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（1477923-37-7）+SX、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（1616678-32-0）+SX、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキソチエタン−３−イル）ベンズアミド（1241050-20-3）+SX、３−メトキシ−Ｎ−（５−｛５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝インダン−１−イル）プロパンアミド（1118626-57-5）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛エチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（1429513-53-0）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−［エチル（４−シアノベンゾイル）アミノ］−２−メトキシベンズアミド（1609007-65-9）+SX、Ｎ−［２−ブロモ−６−ジフルオロメトキシ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−３−｛メチル［（ピリジン−４−イル）カルボニル］アミノ｝−２−メトキシベンズアミド（1630969-78-6）+SX、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（885026-50-6）+SX、
BT作物のタンパク質Cry1Ab（BT crop protein Cry1Ab）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac（BT crop protein Cry1Ac）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa（BT crop protein Cry1Fa）+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105（BT crop protein Cry1A.105）+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab（BT crop protein Cry2Ab）+SX、BT作物のタンパク質Vip3A（BT crop protein Vip3A）+SX、BT作物のタンパク質ｍCry3A（BT crop protein Cry3A）+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab（BT crop protein Cry3Ab）+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb（BT crop protein Cry3Bb）+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1（BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1）+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス（Mamestra brassicae NPV）+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス（Mamestra configurata NPV）+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス（Orgyia pseudotsugata NPV）+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス（Plodia interpunctella GV）+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・フィルムスGB-126株（Bacillus firmus GB-126）+SX、バチルス・フィルムスI-1582株（Bacillus firmus I-1582）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、バチルス sp. AQ175株（Bacillus sp.AQ175）+SX、バチルス sp.AQ177株（Bacillus sp.AQ177）+SX、バチルス sp.AQ178株（Bacillus sp.AQ178）+SX、バチルス・スファエリクス2362（Bacillus sphaericus 2362）+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743（Bacillus sphaericus ABTS1743）+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株（Bacillus sphaericus Serotype H5a5b）+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株（Bacillus thuringiensis AQ52）+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株（Bacillus thuringiensis BD#32）+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株（Bacillus thuringiensis CR-371）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株（Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種（Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種（Bacillus thuringiensis var. colmeri）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株（Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種（Bacillus thuringiensis var. dendrolimus）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種（Bacillus thuringiensis var. galleriae）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株（Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14（Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株（Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株（Bacillus thuringiensis var. san diego M-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種（Bacillus thuringiensis var.7216）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種（Bacillus thuringiensis var.aegypti）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種（Bacillus thuringiensis var.T36）+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株（Beauveria bassiana ANT-03）+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株（Beauveria bassiana ATCC74040）+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株（Beauveria bassiana GHA）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株（Burkholderia rinojensis A396）+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株（Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T）+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ（Dactyllela ellipsospora）+SX、デクチラリア・サウマシア（Dectylaria thaumasia）＋SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・トンプソニ（Hirsutella thompsonii）+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム（Lagenidium giganteum）+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株（Lecanicillium lecanii KV01）+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子（Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499）+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子（Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596）+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株（Metarhizium anisopliae F52）+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種（Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ（Metarhizium flavoviride）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagum）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株（Paecilomyces fumosoroseus Apopka97）+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株（Paecilomyces lilacinus 251）+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株（Paecilomyces tenuipes T1）+SX、パエニバチルス・ポピリア（Paenibacillus popilliae）+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株（Pasteuria nishizawae Pn1）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、パスツーリア・トイネイ（Pasteuria thoynei）+SX、セラチア・エントモフィラ（Serratia entomophila）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株（Verticillium lecani NCIM1312）+SX。

【0063】

上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、アザコナゾール（azaconazole）+SX、アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）+SX、ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、ベノダニル（benodanil）+SX、ベノミル（benomyl）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、ビフェニル（biphenyl）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、ボルドー液（Bordeaux mixture）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ブロモタロニル（bromothalonil）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、ブピリメート（bupirimate）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、キャプタン（captan）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、キチン（chitin）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、コレトクロリンＢ（colletochlorin B）+SX、酢酸銅(II)（copper(II) acetate）+SX、水酸化銅(II)（copper(II) hydroxide）+SX、塩基性塩化銅（copper oxychloride）+SX、硫酸銅(II)（copper(II) sulfate）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、シアゾファミド（cyazofamid）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、シプロジニル（cyprodinil）+SX、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole−M）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩（dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、ドジン（dodine）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、エタボキサム（ethaboxam）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ティーツリー抽出物（extract from Melaleuca alternifolia）+SX、オオイタドリ抽出物（extract from Reynoutria sachalinensis）+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD”)）+SX、ニンニク抽出成分（extract of Allium sativum）+SX、スギナ抽出成分（extract of Equisetum arvense）+SX、キンレンカ抽出成分（extract of Tropaeolum majus）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、フェルバム（ferbam）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、フルインダピル（fluindapyr）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フルオピモミド（fluopimomide）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、ホルペット（folpet）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、イミノクタジン三酢酸塩（iminoctadine triacetate）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、イソフルシプラム（isoflucypram）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、オークの葉及び樹皮（leaves and bark of Quercus）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、メチラム（metiram）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、マシン油（mineral oils）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、ニーム油（neem oil）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オフラセ（ofurace）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX、oxine-copper+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、亜リン酸（phosphorous acid）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、炭酸水素カリウム（potassium hydrogencarbonate）+SX、亜リン酸二水素カリウム（potassium dihydrogenphosphite）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、プロパミジン（propamidine）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、ピラプロポイン（pyrapropoyne）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、キラヤ科植物抽出成分（Quillaja extract）+SX、キンコナゾール（quinconazole）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、キヌアのサポニン（Saponins of Chenopodium quinoa）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、シルチオファム（silthiofam）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogencarbonate）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、硫黄（sulfur）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX、チウラム（thiram）+SX、チモール（thymol）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、マスタードパウダー（yellow mustard powder）+SX、zinc thiazole+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1639015-48-7）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1639015-49-8）+SX、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（141573-94-6）+SX、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1352994-67-2）+SX、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1513466-73-3）+SX、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8）+SX、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6）+SX、２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１H−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル＝メタンスルホナ−ト（1360819-11-9）+SX、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（1362477-26-6）+SX、２,２−ジメチル−９−フルオロ−５−（キノリン−３−イル）−２,３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5）+SX、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン（1257056-97-5）+SX、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン（1174376-25-0）+SX、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（1616664-98-2）+SX、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9）+SX、Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（929908-57-6）+SX、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6）+SX、Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−ニトロピリジン−２−アミン（1446247-98-8）+SX、１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール（1472649-01-6）+SX、α−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229605-96-2）+SX、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229606-46-5）+SX、（αＲ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノール（1229606-02-3）+SX、２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1342260-19-8）+SX、２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-70-7）+SX、２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-71-8）+SX、２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-72-9）+SX、２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（1638897-73-0）+SX、１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナト（1342260-26-7）+SX、１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナト（1638897-82-1）+SX、１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナト（1638897-84-3）+SX、１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナト（1638897-86-5）+SX、１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル チオシアナト（1638897-89-8）+SX、
５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1394057-11-4）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-06-2）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-07-3）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-53-8）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-54-9）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-55-0）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-56-1）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-57-2）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801919-58-3）+SX、メチル＝３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート（1791398-02-1）+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル＝（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ）−３−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタンカルボキシラート+SX、２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1394057-13-6）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-08-4）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1801930-09-5）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-08-4）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-10-8）+SX、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-13-1）+SX、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-16-4）+SX、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-20-0）+SX、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（1638898-24-4）+SX、（Ｒ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペント−３−イン−２−オール（1801919-59-4）+SX、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（1616236-94-2）+SX、（Ｒ）−１−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−シクロプロピル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール（1801919-60-7）+SX、（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（1801919-61-8）+SX、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン（847749-37-5）+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株（Agrobacterium radiobactor K1026）+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株（Agrobacterium radiobactor K84）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株（Bacillus amyloliquefaciens AT332）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株（Bacillus amyloliquefaciens B3）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens D747）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株（Bacillus amyloliquefaciens DB101）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株（Bacillus amyloliquefaciens DB102）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株（Bacillus amyloliquefaciens GB03）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens FZB24）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株（Bacillus amyloliquefaciens FZB42）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株（Bacillus amyloliquefaciens IN937a）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens MBI600）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens QST713）+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株（Bacillus amyloliquefaciens isolate B246）+SX、バチルス・アミロリケファシエンスF727株（Bacillus amyloliquefaciens F727）+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株（Bacillus licheniformis HB-2）+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株（Bacillus licheniformis SB3086）+SX、バチルス・プミルスAQ717株（Bacillus pumilus AQ717）+SX、バチルス・プミルスBUF-33株（Bacillus pumilus BUF-33）+SX、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus GB34）+SX、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus QST2808）+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株（Bacillus simplex CGF2856）+SX、バチルス・スブチリス AQ153株（Bacillus subtilis AQ153）+SX、バチルス・スブチリス AQ743株（Bacillus subtilis AQ743）+SX、バチルス・スブチリスBU1814株（Bacillus subtilis BU1814）+SX、バチルス・スブチリス D747株（Bacillus subtilis D747）+SX、バチルス・スブチリス DB101株（Bacillus subtilis DB101）+SX、バチルス・スブチリスFZB24株（Bacillus subtilis FZB24）+SX、バチルス・スブチリス GB03株（Bacillus subtilis GB03）+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株（Bacillus subtilis HAI0404）+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株（Bacillus subtilis IAB/BS03）+SX、バチルス・スブチリス MBI600株（Bacillus subtilis MBI600）+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株（Bacillus subtilis QST30002/AQ30002）+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株（Bacillus subtilis QST30004/AQ30004）+SX、バチルス・スブチリス QST713株（Bacillus subtilis QST713）+SX、バチルス・スブチリス QST714株（Bacillus subtilis QST714）+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24）+SX、バチルス・スブチリス Y1336株（Bacillus subtilis Y1336）+SX、バークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株（Burkholderia cepacia type Wisconsin J82）+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株（Burkholderia cepacia type Wisconsin M54）+SX、カンジダ・オレオフィラO株（Candida oleophila O）+SX、カンジダ・サイトアナ（Candida saitoana）+SX、ケトミウム・クプレウム（Chaetomium cupreum）+SX、クロノスタキス・ロゼア（Clonostachys rosea）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株（Coniothyrium minitans CGMCC8325）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株（Coniothyrium minitans CON/M/91-8）+SX、クリプトコッカス・アルビダス（cryptococcus albidus）+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株（Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403）+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株（Fusarium oxysporum Fo47）+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株（Gliocladium catenulatum J1446）+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株（Paenibacillus polymyxa AC-1）+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株（Paenibacillus polymyxa BS-0105）+SX、パントエア・アグロメランスE325株（Pantoea agglomerans E325）+SX、フレビオプシス・ギガンテアVRA1992株（Phlebiopsis gigantea VRA1992）+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株（Pseudomonas aureofaciens TX-1）+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株（Pseudomonas chlororaphis 63-28）+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株（Pseudomonas chlororaphis MA342）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株（Pseudomonas fluorescens 1629RS）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株（Pseudomonas fluorescens A506）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株（Pseudomonas fluorescens CL145A）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株（Pseudomonas fluorescens G7090）+SX、シュードモナスsp.CAB-02株（Pseudomonas sp. CAB-02）+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株（Pseudomonas syringae 742RS）+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株（Pseudomonas syringae MA-4）+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株（Pseudozyma flocculosa PF-A22UL）+SX、シュードモナス・ロデシアHAI-0804株（Pseudomonas rhodesiae HAI-0804）+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 （Pythium oligandrum DV74）+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 （Streptomyces griseoviridis K61）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株（Streptomyces lydicus WYCD108US）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株（Streptomyces lydicus WYEC108）+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株（Talaromyces flavus SAY-Y-94-01）+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株（Talaromyces flavus V117b）+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株（Trichoderma asperellum ICC012）+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株（Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 （Trichoderma asperellum T34）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株（Trichoderma atroviride CNCM 1-1237）+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株（Trichoderma atroviride LC52）+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株（Trichoderma atroviride SC1）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株（Trichoderma atroviride SKT-1）+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株（Trichoderma gamsii ICC080）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株（Trichoderma harzianum 21）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株（Trichoderma harzianum DB104）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株（Trichoderma harzianum DSM 14944）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株（Trichoderma harzianum ESALQ-1303）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株（Trichoderma harzianum ESALQ-1306）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株（Trichoderma harzianum IIHR-Th-2）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株（Trichoderma harzianum kd）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株（Trichoderma harzianum MO1）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株（Trichoderma harzianum SF）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T22株（Trichoderma harzianum T22）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株（Trichoderma harzianum T39）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTEM908株（Trichoderma harzianum TEM908）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株（Trichoderma harzianum TH35）+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI 206039株（Trichoderma polysporum IMI 206039）+SX、トリコデルマ・ストロマチカム（trichoderma stromaticum）+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株（Trichoderma virens G-41)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株（Variovorax paradoxus CGF4526）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX。

【0064】

上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
１−メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）+SX、2,3,5−トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）+SX、IAA（(1H-indol-3-yl)acetic acid）+SX、IBA（4-(1H-indol-3-yl)butyric acid）+SX、MCPA（2-（4-chloro-2-methylphenoxy）acetic acid）+SX、MCPB（4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid）+SX、4-CPA（4-chlorophenoxyacetic acid）+SX、５−アミノレブリン酸塩酸塩（5-aminolevulinic acid hydrochloride）+SX、６−ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、AVG（aminoethoxyvinylglycine）+SX、アンシミドール（ancymidol）+SX、ブトルアリン（butralin）+SX、炭酸カルシウム（calcium carbonate）+SX、塩化カルシウム（calcium chloride）+SX、ギ酸カルシウム（calcium formate）+SX、過酸化カルシウム（calcium peroxide）+SX、石灰硫黄（calcium polysulfide）+SX、硫酸カルシウム（calcium sulfate）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、クロロプロファム（chlorpropham）+SX、塩化コリン（choline chloride）+SX、クロプロップ（cloprop）+SX、シアナミド（cyanamide）+SX、シクラニリド（cyclanilide）+SX、ダミノジッド（daminozide）+SX、デカン−１−オール（decan-1-ol）+SX、ジクロプロップ（dichlorprop）+SX、ジケグラック（dikegulac）+SX、ジメチピン（dimethipin）+SX、ジクワット（diquat）+SX、エテホン（ethephon）+SX、エチクロゼート（ethychlozate）+SX、フルメトラリン（flumetralin）+SX、フルルプリミドール（flurprimidol）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、ジベレリンＡ（Gibberellin A）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、イナベンフィド（inabenfide）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）+SX、メフルイジド（mefluidide）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、酸化型グルタチオン（oxidized glutathione）+SX、パクロブトラゾール（pacrobutrazol）+SX、ペンディメタリン（pendimethalin）+SX、プロヘキサジオンカルシウム（prohexandione-calcium）+SX、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）+SX、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）+SX、シントフェン（sintofen）+SX、１−ナフタレン酢酸ナトリウム（sodium 1-naphthaleneacetate）+SX、シアン酸ナトリウム（sodium cyanate）+SX、ストレプトマイシン（streptmycin）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX、トリアペンテノール（triapenthenol）+SX、トリブホス（Tribufos）+SX、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）+SX、ウニコナゾールP（uniconazole-P）+SX、２−（ナフタレン−１−イル）アセトアミド（2-(naphthalene-1-yl)acetamide）+SX、［４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸+SX、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン−２−カルボン酸メチル+SX、３−［（６−クロロ−４−フェニルキナゾリン−２−イル）アミノ］−１−プロパノール+SX、ホルモノネチン（isoflavone formononetin）+SX、グロマス属菌（Glomus spp.）+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリホリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロチ（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム属菌（Rhizobium spp.）+SX、リゾビウム・フレディ（Rhizobium fredii）+SX、リゾビウム・ロチ（Rhizobium loti）+SX、リゾビウム・トリホリ（Rhizobium trifolii）+SX、リゾビウム・トロピシ（Rhizobium tropici）+SX。

【0065】

上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アリドクロール（allidochlor）+SX、ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセット（cloquintocet）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、ジシクロノン（dicyclonone）+SX、ジメピペラート（dimepiperate）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、ダイムロン（dymron）+SX、フェンクロラゾール（fenchlorazole）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、フルキソフェニム（fluxofenim）+SX、ヘキシム（Hexim）+SX、イソキサジフェン（isoxadifen）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、メコプロップ（mecoprop）+SX、メフェンピル（mefenpyr）+SX、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、メフェナート（mephenate）+SX、メトカミフェン（metcamifen）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、１，８−オクタメチレンジアミン（1,8-octamethylene diamine）+SX、AD-67（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB（1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene）+SX、DKA-24（2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide）+SX、MG191（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、MG-838（2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate）+SX、PPG-1292（2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide）+SX、R-28725（3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine）+SX、R-29148（3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine）+SX、TI-35（1-(dichloroacetyl)azepane）+SX。

【0066】

上記群（ｅ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
１−ドデシル-１Ｈ−イミダゾール（1-dodecyl-1H-imidazole）+SX、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide）+SX、ブカルポレート（bucarpolate）+SX、Ｎ,Ｎ−ジブチル−４−クロロベンゼンスルホンアミド（N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide）+SX、ジエトレート（dietholate）+SX、ジエチルマレエート（diethylmaleate）+SX、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）+SX、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）+SX、ピプロタル（piprotal）+SX、プロピルイソム（propyl isome）+SX、サフロキサン（safroxan）+SX、セサメックス（sesamex）+SX、セサモリン（sesamolin）+SX、スルホキシド（sulfoxide）+SX、ベルブチン（Verbutin）+SX、DMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol）+SX、FDMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol）+SX、ETN（1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene）+SX、ETP（1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane）+SX、PSCP（phenylsaligenin cyclic phosphate）+SX、TBPT（S,S,S-tributyl phosphorotrithioate）SX、TPP（triphenyl phosphate）+SX。

【0067】

上記群（ｆ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アントラキノン（anthraquinone）+SX、クロラロース（chloralose）+SX、アクレップ（acrep）+SX、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）+SX、カンファー（camphor）+SX、ｄ−カンファー（d-camphor）+SX、カルボキシド（carboxide）+SX、フタル酸ジブチル（dibutyl phthalate）+SX、ディート（deet）+SX、ジメチルカーバート（dimethyl carbate）+SX、フタル酸ジメチル（dimethyl phthalate）+SX、こはく酸ジブチル（dibutyl succinate）+SX、アジピン酸ジブチル（dibutyl adipate）+SX、エトヘキサジオール（ethohexadiol）+SX、ヘキサミド（hexamide）+SX、イカリジン（icaridin）+SX、メトキン−ブチル（methoquin-butyl）+SX、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）+SX、２−（オクチルチオ）エタノール（2-(octylthio)ethanol）+SX、ブトキシポリプロピレングリコール（butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート（oxamate）+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド（rebemide）+SX、ナフテン酸銅（copper naphthenate）+SX、ナフテン酸亜鉛（zinc naphthenate）+SX。

【0068】

上記群（ｇ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
ビス（トリブチルチン）オキシド（bis(tributyltin) oxide）+SX、アリシン（allicin）+SX、ブロモアセトアミド（bromoacetamide）+SX、クロエトカルブ（cloethocarb）+SX、硫酸銅（copper sulfate）+SX、フェンチン（fentin）+SX、リン酸鉄（III）（ferric phosphate）+SX、メタアルデヒド（metaldehyde）+SX、ニクロスアミド（niclosamide）+SX、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（sodium pentachlorophenoxide）+SX、タジムカルブ（tazimcarb）+SX、トラロピリル（tralopyril）+SX、トリフェンモルフ（trifenmorph）+SX。

【0069】

上記群（ｈ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ−マルチストリアチン（alpha-multistriatin）+SX、アルファ−ピネン（alpha-pinene）+SX、エンド−ブレビコミン（endo-brevicomin）+SX、エキソ−ブレビコミン（exo-brevicomin）+SX、カンフェン（camphene）+SX、コドレルア（codlelure）+SX、コドレモン（codlemone）+SX、キュウルア（cuelure）+SX、ディスパールア（disparlure）+SX、ドミニカルア（dominicalure）+SX、オイゲノール（eugenol）+SX、ファルネソール（farnesol）+SX、フェロルア（ferrolure）+SX、フロンタリン（frontalin）+SX、ゴシップルア（gossyplure）+SX、グランドルア（grandlure）+SX、グランドルアI（grandlure I）+SX、グランドルアII（grandlure II）+SX、グランドルアIII（grandlure III）+SX、グランドルアIV（grandlure IV）+SX、ヘキサルア（hexalure）+SX、イプスジエノール（ipsdienol）+SX、イプセノール（ipsenol）+SX、ジャポニルア（japonilure）+SX、リネアチン（lineatin）+SX、リトルア（litlue）+SX、ループルア（looplure）+SX、メドルア（medlure）+SX、メガトモ酸（megatomoic acid）+SX、メチルオイゲノール（methyl eugenol）+SX、ムスカルア（muscalure）+SX、ネロリドール（nerolidol）+SX、オルフラルア（orfralure）+SX、オリクタルア（oryctalure）+SX、オストラモン（ostramone）+SX、リンコルア（rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン（sordidin）+SX、スルカトール（sulcatol）+SX、トリメドルア（trimedlure）+SX、トリメドルアＡ（trimedlure A）+SX、トリメドルアＢ1（trimedlure B1）+SX、トリメドルアＢ2（trimedlure B2）+SX、トリメドルアＣ（trimedlure C）+SX、トランク−コール（trunc-call）+SX、（E）−バーベノール（(E)-verbenol）+SX、（Z）−バーベノール（(Z)-verbenol）+SX、トランス−バーベノール（trans-verbenol）+SX、S−バーベノン（(S)-verbenone）+SX。

【0070】

本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１〜１：１０００、５００：１〜１：５００、１００：１〜１：１００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０、１０：１〜１：１０、３：１〜１：３、１：１〜１：５００、１：１〜１：１００、１：１〜１：５０、１：１〜１：２０、１：１〜１：１０等が挙げられる。

【0071】

本発明化合物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物に対して効力を有する。有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0072】

半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）； Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）及びブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等のトリアトマ属（Triatoma spp.）の害虫。

【0073】

鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）の害虫。

【0074】

総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の害虫。

【0075】

双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラ力（Anopheles hyracanus sinesis）、コガタアカイエカ（Culex quinquefasciatus）、チカイエ力（Culex pipiens molestus Forskal）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のカ科（Culicidae）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）、ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）、クロバエ科（Calliphoridae）、ニクバエ科（Sarcophagidae）、オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）、ヒメイエバエ科（Fannidae）の害虫。

【0076】

鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科（Dermestidae）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）の害虫。

【0077】

直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）の害虫。

【0078】

膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)，オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）、オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）、モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）、アリガタバチ科（Bethylidae）の害虫。

【0079】

ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）の害虫。

【0080】

ノミ目害虫（Siphonaptera）:ネコノミ（Ctenocephalidae felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ヒ卜ノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等の害虫。

【0081】

シラミ目害虫（Anoplura）：ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ（Linognathus seypsus）、ヒトジラミ（Pediculus humanis）、コロモジラミ（Pediculuc humanus corporis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、ケジラミ (Phthirus pubis)等の害虫。

【0082】

ハジラミ目害虫（Mallophagida）：ウシハジラミ（Dalmalinia bovis）、ヒツジハジラミ（Dalmalinia ovis）等のボビコーラ属（Bovicola spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のケモノハジラミ属（Trichodectes spp.）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）等のフェリコラ属（Felocpla spp）、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のペウルス属（Lipeurus spp.）、トリメノポン属（Trimenopon spp）、メノポン属(Menopon spp.)等のトリハジラミ科（Menoponidae）等の害虫。

【0083】

ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）の害虫。

【0084】

クモ目害虫（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）の害虫。

【0085】

オビヤスデ目害虫（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）の害虫。

【0086】

等脚目害虫（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）の害虫。

【0087】

唇脚綱害虫（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）の害虫。

【0088】

腹足綱害虫（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）の害虫。

【0089】

線虫類（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)の線虫。

【0090】

対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤成分を含む組成物の使用が望ましい。

【0091】

本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。

【0092】

かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。

【0093】

イネ矮化ウイルス（Rice tungro spherical virus）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタントウイルス（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタントウイルス（Rice ragged stunt virus）、イネ縞葉枯ウイルス（Rice stripe virus）、黒条萎縮ウイルス（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮ウイルス（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、イネ黄葉ウイルス（Rice yellow stunt virus）、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス（Rice dwarf virus）、ムギ北地モザイクウイルス（Northern cereal mosaic virus）オオムギ黄萎ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、オオムギ微斑ウイルス（Barley mild mosaic virus）、オオムギ黄萎PAVウイルス（Barley yellow dwarf virus-PAV）、ムギ類黄萎RPSウイルス（Cereal yellow dwarf virus-RPS）、コムギ黄葉ウイルス（Wheat yellow leaf virus）、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス（Sugarcane mosaic virus）、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス（Soybean mild mosaic virus）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Cycas necrotic stunt）、ダイズ矮化ウイルス（Soybean dwarf virus）、レンゲ萎縮ウイルス（Milk vetch dwarf virus）、ダイズモザイクウイルス（Soybean mosaic virus）、アルファルファモザイクウイルス（Alfalfa mosaic virus）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Bean yellow mosaic virus）、インゲンマメモザイクウイルス（Bean common mosaic virus）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Southern bean mosaic virus）、ラッカセイ矮化ウイルス（Peanut stunt virus）、ソラマメウイルトウイルス１（Broad bean wilt virus 1）、ソラマメウイルトウイルス２（Broad bean wilt virus 2）、ソラマメえそモザイクウイルス（Broad bean necrosis virus）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Broad bean yellow vein virus）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Clover yellow vein virus）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Peanut mottle virus）、タバコ条斑ウイルス（Tobacco streak virus）、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、トマトアスパーミィウイルス（Tomato aspermy virus）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Tomato infectious chlorosis virus）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Potato leafroll virus）、ジャガイモＹウイルス（Potato virus Y）、メロン黄化えそウイルス（Melon yellow spot virus）、メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus）、スイカモザイクウイルス（Watermelon mosaic virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイクウイルス（Turnip mosaic virus）、カブ黄化モザイクウイルス（Turnip yellow mosaic virus）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、レタスモザイクウイルス（Lettuce mosaic virus）、セルリーモザイクウイルス（Celery mosaic virus）、ビートモザイクウイルス（Beet mosaic virus）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Cucurbit chlorotic yellows virus）、トウガラシ退緑ウイルス（Capsicum chlorosis virus）、ビートシュードイエロースウイルス（Beet pseudo yellows virus）、リーキ黄色条斑ウイルス（Leak yellow stripe virus）、タマネギ萎縮ウイルス（Onion yellow dwarf virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato feathery mottle virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、イチゴ斑紋ウイルス（Strawberry mottle virus）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry mild yellow edge virus）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry pseudo mild yellow edge virus）、イチゴクリンクルウイルス（Strawberry crinkle virus）、イチゴべインバンディングウイルス（Strawberry vein banding virus）、ウメ輪紋ウイルス（plum pox virus）、キク茎えそウイルス（Chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス黄斑ウイルス（Iris yellow spot virus）、ユリ微斑ウイルス（Lily mottle cirus）、ユリ潜在ウイルス（Lilly symptomless virus）、チューリップモザイクウイルス等（Tulip mosaic virus）等。

【0094】

昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。

【0095】

イネ黄萎病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）等。

【0096】

本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。

【0097】

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。

【0098】

液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

【0099】

ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。

【0100】

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

【0101】

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

【0102】

樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。

【0103】

本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。

【0104】

本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ²あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

【0105】

これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。

【0106】

また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。

【0107】

本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ²あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ³あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。

【0108】

本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。

【0109】

また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。

【0110】

農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

【0111】

上記植物は遺伝子組換え作物であってもよい。

【実施例】

【0112】

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。

【0113】

参考製造例１
３，５−ジフルオロピリジン−２−カルボン酸５０ｇ、ＤＭＦ１ｍＬ及びトルエン２５０ｍＬの混合物に窒素雰囲気下１００℃で塩化チオニル３８．９ｍＬを加え２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣に２８％アンモニア水１００ｍＬ及びトルエン５０ｍＬの混合物を加え、室温で１時間撹拌した。得られた固体をろ取し水で洗浄した後、乾燥し、次式で示される中間体１を３８．０ｇ得た。

中間体１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.32 (1H, s), 7.51 (1H, br s), 7.35 (1H, dd), 5.77 (1H, br s).

【0114】

参考製造例２
２８．５ｇの中間体１及びＴＨＦ１８０ｍＬの混合物に窒素雰囲気下−７８℃で水素化ナトリウム（６０％、油性）７．５７ｇを加え、次にエタンチオール１３．３ｍＬを加えた。得られた混合物を−３０℃までゆっくり昇温し、同温で１時間撹拌した。該混合物を室温にし、減圧下で濃縮した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥し、次式で示される中間体２を２７．４ｇ得た。

中間体２：¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 8.53 (1H, d), 8.28 (1H, br s), 7.93 (1H, dd), 9.78 (1H, brs), 3.14 (2H, q), 1.50 (3H, t).

【0115】

参考製造例３
２３．７ｇの中間体２、トリエチルアミン４９．３ｍＬ及びクロロホルム１００ｍＬの混合物に０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物５０．２ｍＬを加え１時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を１８．４ｇ得た。

中間体３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.30 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 3.07 (2H, q), 1.42 (3H, t).

【0116】

参考製造例３−１
２−シアノ−３−フルオロ−５−クロロピリジン１．０ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油性）３８５ｍｇ及びＴＨＦ３２ｍＬの混合物に−７８℃でエタンチオール４６２μＬを加えた後、撹拌しながら、２時間かけて室温まで昇温した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３−１を９６３ｍｇ得た。

中間体３−１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.39 (1H, d), 7.66 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.42 (3H, t).

【0117】

参考製造例４
１８．４１ｇの中間体３、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１０．３ｍＬ及びＤＭＦ５０ｍＬの混合物に６０℃で水素化ナトリウム（６０％、油性）４．４４ｇを加え１時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４を１４．２ｇ得た。

中間体４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.17 (1H, d), 7.26 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.46 (9H, s), 1.38 (3H, t).

【0118】

参考製造例４−１
２．５１ｇの中間体３−１、水素化ナトリウム（６０％、油性）６１４ｍｇ及びＤＭＦ３０ｍＬの混合物に室温下、エタノール８２０μＬを加え１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４−１を１．４７ｇ得た。

中間体４−１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.13 (1H, d), 7.13 (1H, d), 4.15 (2H, q), 3.04 (2H, q), 1.48 (3H, t), 1.38 (3H, t).

【0119】

参考製造例４−２
１．４７ｇの中間体４−１及びクロロホルム７０ｍＬの混合物に室温下、ｍＣＰＢＡ３．５８ｇを加え５日間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４−２を２．１８ｇ得た。

中間体４−２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.55 (1H, d), 7.80 (1H, d), 4.25 (2H, q), 3.48 (2H, q), 1.52 (3H, t), 1.37 (3H, t).

【0120】

参考製造例４−３
１．６７ｇの中間体４−２、水５ｍＬ及び硫酸５ｍＬの混合物を１００℃で３時間撹拌した。得られた混合物を水に加え、析出した結晶をろ取し、乾燥して、次式で示される中間体４−３を５８１ｍｇ得た。

中間体４−３：¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 13.72 (1H, br s), 8.58 (1H, d), 7.74 (1H, d), 4.27 (2H, q), 3.58 (2H, q), 1.38 (3H, t), 1.19 (3H, t).

【0121】

参考製造例５
１４．２ｇの中間体４及びエタノール２０ｍＬの混合物に室温で１２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加え、６０℃で３時間撹拌した。得られた混合物に１２Ｎ塩酸をｐＨが１になるまで加えた。析出した固体をろ取し、水で洗浄した後、乾燥し、次式で示される中間体５を１３．４ｇ得た。

中間体５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.98 (1H, d), 7.25 (1H, d), 2.92 (2H, q), 1.47 (9H, s), 1.44 (3H, t).

【0122】

参考製造例６
参考製造例４及び５に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。

中間体６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.24 (1H, d), 7.58 (1H, d), 3.15 (2H, q), 1.56 (6H, s), 1.37 (3H, t).

【0123】

参考製造例７
２．０ｇの中間体５、４−（トリフルオロメタンスルホニル）−２−アミノフェノール１．８ｇ及びピリジン１０ｍＬの混合物に室温で１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１．６６ｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール５０ｍｇを加え、６０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体７を２．１ｇ得た。

中間体７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10.40 (1H, s), 8.07 (1H, d), 7.79-7.78 (1H, m), 7.76-7.74 (1H, m), 7.28-7.27 (1H, m), 7.22-7.22 (1H, m), 2.93 (2H, q), 1.51 (9H, s), 1.45 (3H, t).

【0124】

参考製造例８
参考製造例７に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−１）

で示される化合物において、Ｒ¹及びＲの組合せが［表４］に記載のいずれかの組合せである化合物。

【0125】

［表４］

中間体８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10.26 (1H, s), 9.78 (1H, br s), 8.04 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.11 (1H, d), 2.92 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.44 (3H, t).
中間体９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10.21 (1H, s), 9.84 (1H, br s), 8.05 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.07 (1H, d), 2.92 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.44 (3H, t).
中間体１０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10.45 (1H, s), 8.09 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.36 (1H, d), 7.20 (1H, d), 2.93 (2H, q), 1.56 (6H, s), 1.45 (3H, t).

【0126】

製造例１
２．１ｇの中間体７、ビス（２−メトキシエチル）＝アゾジカルボキシラート１．２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に室温でトリフェニルホスフィン１．３８ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物１を１．２７ｇ得た。

本発明化合物１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.62 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.09 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.34 (1H, d), 3.04 (2H, q), 1.51 (9H, s), 1.49 (3H, t).

【0127】

製造例２
製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−２）

で示される化合物において、Ｒ¹及びＲの組合せが［表５］に記載のいずれかの組合せである化合物。

【0128】

［表５］

本発明化合物２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.30 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 7.32 (1H, d), 3.02 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.47 (3H, t).
本発明化合物３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.29 (1H, d), 8.23 (1H, d), 7.69-7.69 (2H, m), 7.32 (1H, d), 3.02 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.48 (3H, t).
本発明化合物４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.64 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, dd), 7.93 (1H, d), 7.43 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.58 (6H, s), 1.49 (3H, t).

【0129】

製造例３
７００ｍｇの本発明化合物１及びクロロホルム１０ｍＬの混合物にｍＣＰＢＡ（７０％）７３５ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物５を５６４ｍｇ得た。

本発明化合物５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.67 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.15-8.13 (2H, m), 7.93 (1H, d), 4.03 (2H, q), 1.56 (9H, s), 1.44 (3H, t).

【0130】

製造例４
製造例３に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−３）

で示される化合物において、Ｒ¹及びＲの組合せが［表６］に記載のいずれかの組合せである化合物。

【0131】

［表６］

本発明化合物６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.66 (1H, d), 8.15 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 4.05 (2H, q), 1.54 (9H, s), 1.43 (3H, t).
本発明化合物７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.66 (1H, d), 8.16-8.15 (2H, m), 7.74-7.71 (2H, m), 4.05 (2H, q), 1.54 (9H, s), 1.41 (3H, q).
本発明化合物８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.67 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 4.05 (2H, q), 1.55 (9H, s), 1.44 (3H, t).
本発明化合物９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.22 (1H, d), 8.17 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 4.02 (2H, q), 1.64 (6H, s), 1.45 (3H, t).

【0132】

製造例５
４８４ｍｇの本発明化合物６及びクロロホルム１．２ｍＬの混合物に０℃でトリフルオロ酢酸１．２ｍＬを加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にＤＭＦ３ｍＬを加え、次にヨードエタン３２３μＬ及び炭酸セシウム１．３２ｇを順次加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物１０を２４８ｍｇ得た。

本発明化合物１０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.65 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 4.29 (2H, q), 4.06 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.44 (3H, t).

【0133】

製造例６
製造例５に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−４）

で示される化合物において、Ｒ¹及びＲ²の組合せが［表７］に記載のいずれかの組合せである化合物。

【0134】

［表７］

本発明化合物１１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.65 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.30 (2H, q), 4.03 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.45 (3H, t).
本発明化合物１２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.66 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 8.02 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.18 (2H, t), 4.03 (2H, q), 1.95-1.92 (2H, m), 1.45 (3H, t), 1.12 (3H, t).
本発明化合物１３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.62 (1H, d), 8.54 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 7.99 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.86-4.80 (1H, m), 4.04 (2H, q), 1.48 (6H, d), 1.45 (3H, t).
本発明化合物１４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.16 (1H, dd), 8.11 (1H, d), 7.95 (1H, d), 4.69 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.47 (3H, t).
本発明化合物１５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.66 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.04 (2H, q), 3.97 (2H, d), 2.24-2.19 (1H, m), 1.46 (3H, t), 1.10 (6H, d).
本発明化合物１６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.64 (1H, d), 8.15 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 4.28 (2H, q), 4.07 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.43 (3H, t).
本発明化合物１７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.65 (1H, d), 8.15 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.74-7.71 (2H, m), 4.16 (2H, t), 4.07 (2H, q), 1.94-1.91 (2H, m), 1.44 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物１８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.60 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.74-7.70 (2H, m), 4.86-4.77 (1H, m), 4.07 (2H, q), 1.46 (6H, d), 1.43 (3H, t).
本発明化合物１９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.65 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.71 (1H, d), 4.16 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.95-1.91 (2H, m), 1.44 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物２０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.61 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 4.87-4.78 (1H, m), 4.07 (2H, q), 1.47 (6H, d), 1.44 (3H, t).
本発明化合物２１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.65 (1H, d), 8.31 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.85 (1H, d), 4.29 (2H, q), 4.06 (2H, q), 1.55 (3H, t), 1.44 (3H, t).
本発明化合物２２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.66 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.90-7.85 (2H, m), 4.17 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.95-1.92 (2H, m), 1.45 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物２３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.61 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.90-7.85 (2H, m), 4.87-4.78 (1H, m), 4.06 (2H, q), 1.47 (6H, d), 1.44 (3H, t).
本発明化合物６３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.64 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 4.28 (2H, q), 4.06 (2H, q), 1.53 (3H, t), 1.43 (3H, t).
本発明化合物６４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.64 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 4.16 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.94-1.91 (2H, m), 1.43 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物６５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.60 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 4.86-4.77 (1H, m), 4.06 (2H, q), 1.48-1.40 (9H, m).

【0135】

製造例７
２−［５−フルオロ−３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４００ｍｇ、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール９１μＬ及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に窒素雰囲気下室温で水素化ナトリウム（６０％、油性）６２ｍｇを加え３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物２４を３０９ｍｇ得た。

本発明化合物２４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.73 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.04 (1H, d), 6.08 (1H, tt), 4.62 (2H, t), 3.89 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).

【0136】

製造例８
製造例７に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−５）

で示される化合物において、Ｒ²が［表８］に記載のいずれかの化合物。

【0137】

［表８］

本発明化合物２５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H), 8.70 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.18 (2H), 3.90-3.83 (5H, m), 1.58-1.53 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.26-1.20 (2H, m).
本発明化合物２６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.31 (1H, s), 8.04 (1H, d), 4.68 (2H, t), 3.89 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.73 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.04 (1H, d), 5.26-5.15 (1H, m), 4.71-4.55 (2H, m), 3.91 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.04 (1H, d), 4.71 (2H, t), 3.90 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, s), 8.65 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.95 (1H, d), 4.27 (2H, t), 3.85 (3H, s), 3.85 (2H, q), 2.41-2.39 (2H, m), 2.24-2.18 (2H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物３０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 4.94-4.91 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.66 (3H, d), 1.38 (3H, t).
本発明化合物３１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 4.62 (2H, q), 3.88 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.38 (3H, t).
本発明化合物３２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.67 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.97 (1H, d), 4.44 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.85 (3H, s), 2.83-2.72 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物３３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.95 (1H, d), 4.30-4.26 (2H, m), 3.85 (2H, q), 3.85 (3H, s), 2.21-2.05 (1H, m), 1.76-1.67 (1H, m), 1.42-1.41 (1H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物３４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.20 (1H, tt), 4.44 (2H, td), 3.86 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.38 (3H, t).
本発明化合物３５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.27 (2H, q), 3.86-3.81 (5H, m), 1.54 (3H, t), 1.36 (3H, t).
本発明化合物３６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.16 (2H, t), 3.87-3.80 (5H, m), 1.99-1.87 (2H, m), 1.37 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物３７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.29 (1H, dd), 7.92 (1H, d), 4.84-4.78 (1H, m), 3.87-3.79 (5H, m), 1.47 (6H, d), 1.37 (3H, t).
本発明化合物３８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.20 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.92-1.85 (2H, m), 1.61-1.52 (2H, m), 1.37 (3H, t), 1.03 (3H, t).
本発明化合物３９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.19 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.94-1.87 (2H, m), 1.49-1.44 (4H, m), 1.37 (3H, t), 0.97 (3H, t).
本発明化合物４０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.92 (1H, d), 4.59-4.56 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.91-1.71 (2H, m), 1.42 (3H, d), 1.37 (3H, t), 1.05 (3H, t).
本発明化合物４１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.94 (1H, d), 3.95 (2H, d), 3.84 (3H, s), 3.82 (2H, q), 2.26-2.16 (1H, m), 1.37 (3H, t), 1.11 (6H, d).
本発明化合物４２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.94 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.84 (2H, q), 3.82 (2H, s), 1.38 (3H, t), 1.12 (9H, s).
本発明化合物４３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.60 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.91 (1H, d), 4.44-4.38 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q), 2.05-2.03 (1H, m), 1.38-1.36 (6H, m), 1.07-1.04 (6H, m).
本発明化合物４４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.60 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.92 (1H, d), 4.44-4.38 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.80 (4H, dt), 1.37 (3H, t), 1.02 (6H, t).
本発明化合物４５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.08 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.82 (2H, q), 1.54 (9H, s), 1.36 (3H, t).
本発明化合物４６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.09 (1H, d), 4.95 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q), 2.67 (1H, s), 1.38 (3H, t).
本発明化合物４７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.28 (1H, s), 7.95 (1H, s), 5.96-5.87 (1H, m), 5.42-5.33 (2H, m), 5.05-5.02 (1H, m), 3.88 (2H, q), 3.85 (3H, s), 1.58 (3H, d), 1.35 (3H, t).
本発明化合物４８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.72 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.27 (1H, s), 7.96 (1H, s), 4.37-4.30 (2H, m), 3.84 (2H, q), 3.82 (3H, s), 2.79-2.79 (2H, m), 2.11-2.08 (1H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物４９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.05 (2H, d), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, m), 1.35-1.39 (4H, m), 0.78-0.74 (2H, m), 0.46-0.45 (2H, m).
本発明化合物５０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.96 (1H, d), 6.10-6.06 (1H, m), 5.52-5.45 (2H, m), 4.79-4.78 (2H, m), 3.88-3.82 (5H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物５１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.95 (1H, d), 5.96-5.89 (1H, m), 5.27-5.19 (2H, m), 4.25 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, q), 2.69-2.64 (2H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物５２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.02 (1H, d), 6.41 (1H, d), 3.87 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
本発明化合物５３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.79 (1H, d), 8.76 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.14 (1H, s), 3.90 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.40 (3H, t).
本発明化合物５４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.74 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.97 (1H, d), 5.16 (2H, d), 4.67 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.84 (2H, q), 1.89 (3H, s), 1.36 (3H, t).
本発明化合物５５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.77 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.16 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.63 (6H, s), 1.37 (3H, t).
本発明化合物５６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.69 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.01 (1H, d), 4.39-4.35 (2H, m), 3.89-3.80 (7H, m), 3.48 (3H, s), 1.36 (3H, t).
本発明化合物５７： ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.01 (1H, d), 4.36 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.85 (3H, t), 1.38 (3H, t).

【0138】

参考製造例９
２−［５−ブロモ−３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン５．６ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．４９ｇ、酢酸カリウム５．９ｇ及びＤＭＳＯ８０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下９０℃で１０時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体１１を８．１ｇ得た。

中間体１１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.27 (1H, d), 8.87 (1H, d), 8.76 (1H, d), 8.31 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.82 (2H, q), 1.42 (12H, s), 1.38 (3H, t).

【0139】

参考製造例１０
０．９９ｇの中間体１１、酢酸ナトリウム１．２ｇ、ＴＨＦ８ｍＬ及び水４ｍＬの混合物に、３０％過酸化水素水１．１ｍＬを加え、０℃で６時間撹拌した。得られた混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム３０ｍＬを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１２を０．４６ｇ得た。

中間体１２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.78-8.76 (1H, m), 8.49 (1H, d), 8.33-8.31 (1H, m), 7.87 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.36 (3H, t).

【0140】

製造例９
１５０ｍｇの中間体１２及びクロロホルム２ｍＬの混合物に、氷冷下でジイソプロピルエチルアミン２５０μＬ及びメトキシメチルクロリド１０５μＬを順次加えた。得られた混合物を、室温に昇温後８時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物５８を１５２ｍｇ得た。

本発明化合物５８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.76-8.73 (2H, m), 8.29 (1H, d), 8.14 (1H, d), 5.39 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.82 (2H, q), 3.56 (3H, s), 1.37 (3H, t).

【0141】

参考製造例１１
２−［５−フルオロ−３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４．０ｇ及びクロロホルム５０ｍＬの混合物に６０℃でｍＣＰＢＡ２３．７ｇを加え８時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１３を１．８３ｇ得た。

中間体１３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.88 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.26 (1H, d), 7.92 (1H, d), 4.28 (3H, s), 3.74 (2H, q), 1.38 (3H, t).

【0142】

製造例１０
２００ｍｇの中間体１３、ＤＭＦ１ｍＬ及び２−プロパノール１ｍＬの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％、油性）２０ｍｇを加えた。得られた混合物を、室温に昇温後１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物５９を１６３ｍｇ得た。

本発明化合物５９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.59 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.88 (1H, d), 4.83-4.77 (1H, m), 4.26 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.47 (6H, d), 1.36 (3H, t).

【0143】

製造例１１
製造例１０に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ−６）

で示される化合物において、Ｒ²が［表９］に記載のいずれかの化合物。

【0144】

［表９］

本発明化合物６０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.63 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.90 (2H, dd), 4.28 (2H, q), 4.25 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.35 (3H, t).
本発明化合物６１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.64 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.91 (1H, d), 4.25 (3H, s), 4.16 (2H, t), 3.70 (2H, q), 1.95-1.92 (2H, m), 1.36 (3H, t), 1.12 (3H, t).
本発明化合物６２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.72 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.92 (1H, s), 4.29 (3H, s), 3.72 (2H, q), 1.64 (6H, s), 1.36 (3H, t).

【0145】

製造例１２
１．５ｇの中間体４−３、ＤＭＦ１００μＬ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に室温で塩化オキサリル１ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣にアセトニトリル１０ｍＬを加えた。得られた混合物に２−アミノ−４−（トリフルオロメタンスルフィニル）フェノール１．１８ｇを加え、室温で８時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に、ビス（２−メトキシエチル）＝アゾジカルボキシラート１．４８ｇ及びＴＨＦ３０ｍＬを加えた。得られた混合物に室温でトリフェニルホスフィン１．６６ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物２１を８６０ｍｇ得た。

【0146】

次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。

【0147】

製剤例１
本発明化合物１〜６５のいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。

【0148】

製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜６５のいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。

【0149】

製剤例３
本発明化合物１〜６５のいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。

【0150】

製剤例４
本発明化合物１〜６５のいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。

【0151】

製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜６５のいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。

【0152】

製剤例６
本発明化合物１〜６５のいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。

【0153】

製剤例７
本発明化合物１〜６５のいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。

【0154】

製剤例８
本発明化合物１〜６５のいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。

【0155】

製剤例９
本発明化合物１〜６５のいずれか１種０．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

【0156】

製剤例１０
本発明化合物１〜６５のいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。

【0157】

製剤例１１
本発明化合物１〜６５のいずれか１種５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。

【0158】

製剤例１２
本発明化合物１〜６５のいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。

【0159】

製剤例１３
本発明化合物１〜６５のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。

【0160】

製剤例１４
本発明化合物１〜６５のいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。

【0161】

製剤例１５
本発明化合物１〜６５のいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標） Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。

【0162】

製剤例１６
本発明化合物１〜６５のいずれか１種５重量％を、乳化剤 ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。

【0163】

製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及び３重量％のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜６５のいずれか１種１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。

【0164】

製剤例１８
本発明化合物１〜６５のいずれか１種５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。

【0165】

製剤例１９
本発明化合物１〜６５のいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。

【0166】

製剤例２０
本発明化合物１〜６５のいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。

【0167】

製剤例２１
本発明化合物１〜６５のいずれか１種０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。

【0168】

製剤例２２
本発明化合物１〜６５のいずれか１種０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。

【0169】

製剤例２３
本発明化合物１〜６５のいずれか１種７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。

【0170】

次に、化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。

【0171】

試験例１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。

【0172】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：５，６，７，８，９，１０、１１，１２，１３，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４７，４８，４９，５０，５１，５４，５５，５６，５７，５９，６０，６１，６２，６３，６４及び６５

【0173】

所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：７，８，９，１１，１２，１３，１５，１６，１７，１８，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４７，４８，４９，５０，５１，５４，５５，５６，５７，５９，６０，６１及び６２

【0174】

試験例２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。

【0175】

所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：２４，２５，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，４０，４３，４５，４９，５０，５６，５７，５９，６０，６１及び６２

【0176】

試験例３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００

【0177】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：２２，２３，２４，２７，５５及び６２

【0178】

所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：５５及び６２

【0179】

試験例４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００

【0180】

所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：６２

【0181】

試験例５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００

【0182】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例５に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４８，４９，５０，５１，５５，５６，５７，５９，６０，６１，６２，６３，６４及び６５

【0183】

試験例６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Brassicae oleracea）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００

【0184】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１，４，５，６，７，８，９，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５５，５６，５７，５９，６０，６１，６２，６３，６４及び６５

【0185】

試験例７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗（第３〜４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／１０）×１００

【0186】

所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：４，５，６，７，８，９，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４５，４６，４８，４９，５０，５１，５５，５６，５７，５９，６０，６１及び６２

【0187】

試験例８
供試化合物を１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ（Zea mays）の若い実生を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、該実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００

【0188】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物： ５，７，８，９，１３，１４，１６，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３８，３９，４１，４５，４８，５１，５５及び５７

【0189】

試験例９
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの死亡虫数を数え、死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００

【0190】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例９に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物：２１，２３，２４，２５，２６，３０，３１，３３，３４，４９，５５及び５７

【0191】

試験例１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００

【0192】

所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１０に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物：３０及び４９

【0193】

比較試験例
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第５〜６本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ４齢幼虫１０頭を放す。６日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／１０）×１００
各濃度における死虫率を［表１０］に記す。

【0194】

［表１０］

【産業上の利用可能性】

【0195】

本発明本化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。