特開 2021-6517 化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2021-6517(P2021-6517A)

(43)【公開日】2021年1月21日

(54)【発明の名称】化合物

(51)【国際特許分類】

   C07C 255/46 20060101AFI20201218BHJP

   C07C 255/30 20060101ALI20201218BHJP

   A61K 8/49 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 295/155 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 207/22 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 319/06 20060101ALI20201218BHJP

   C07D 209/24 20060101ALI20201218BHJP

   A61K 8/40 20060101ALI20201218BHJP

   A61Q 17/04 20060101ALI20201218BHJP

   C09K 3/00 20060101ALN20201218BHJP

【ＦＩ】

   C07C255/46CSP

   C07C255/30

   A61K8/49

   C07D295/155

   C07D207/22

   C07D319/06

   C07D209/24

   A61K8/40

   A61Q17/04

   C09K3/00 104F

【審査請求】未請求

【請求項の数】15

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】71

(21)【出願番号】特願2020-25265(P2020-25265)

(22)【出願日】2020年2月18日

(31)【優先権主張番号】特願2019-35795(P2019-35795)

(32)【優先日】2019年2月28日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2019-126918(P2019-126918)

(32)【優先日】2019年7月8日

(33)【優先権主張国】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001195

【氏名又は名称】特許業務法人深見特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】淺津 悠司

(72)【発明者】

【氏名】小澤 昭一

(72)【発明者】

【氏名】小橋 亜依

【テーマコード（参考）】

4C022

4C069

4C083

4C204

4H006

【Ｆターム（参考）】

4C022GA13

4C069AB12

4C069BA01

4C069BB56

4C083AC511

4C083AC851

4C083CC19

4C083EE17

4C204BB05

4C204CB03

4C204DB23

4C204EB03

4C204FB03

4C204GB01

4H006AA01

4H006AA03

4H006AB92

(57)【要約】

【課題】波長３８０〜４００ｎｍの短波長の可視光に対する高い吸収選択性を有するメロシアニン骨格を有する新規化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。

［式（Ｉ）中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、電子求引性基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子、複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２Ｈ、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^１及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ互いに連結して環を形成してもよい。］
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）で表される化合物。

【化1】

［式（Ｉ）中、
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、電子求引性基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子、複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２Ｈ、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝は、−ＮＲ^１Ａ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ^２Ａ−、−ＮＲ^３Ａ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＦ_２−又は−ＣＨＦ−に置換されていてもよい。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^１及びＲ^６は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^４及びＲ^５は互いに連結して環を形成してもよい。］

【請求項2】

Ｒ^３が、ニトロ基、シアノ基、−Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_２−Ｒ^２２２（Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）、フルオロアルキル基又はフルオロアリール基である請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ^３が、シアノ基である請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ^４及びＲ^５から選ばれる少なくとも一方が、シアノ基、ニトロ基、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^２２２、−ＳＯ_２−Ｒ^２２２（Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）、フルオロアルキル基又はフルオロアリール基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。

【請求項5】

Ｒ^４及びＲ^５から選ばれる少なくとも一方が、シアノ基である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。

【請求項6】

Ｒ^４及びＲ^５の両方がシアノ基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ^１及びＲ^２が、互いに連結して環を形成している請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。

【請求項9】

Ｒ^１及びＲ^２が互いに連結して形成する環は、不飽和結合を有さない環である請求項８に記載の化合物。

【請求項10】

式（Ｉ）で表される化合物が、式（ＩＩ）で表される化合物である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。

【化2】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、上記と同じ意味を表す。
環Ｗ^１は、環の構成要素として二重結合を少なくとも１つ有し、かつ芳香族性を有さない環構造を表す。］

【請求項11】

環Ｗ^１が、５〜７員環構造である請求項１０に記載の化合物。

【請求項12】

環Ｗ^１が、６員環構造である請求項１０又は１１に記載の化合物。

【請求項13】

λmax≧３７０ｎｍである請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
（λmaxは、式（Ｉ）で表される化合物の極大吸収波長［ｎｍ］を表す。）

【請求項14】

式（Ｂ）を満たす請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）≧５ （Ｂ）
（式中、ε（λmax）は、式（Ｉ）で表される化合物の極大吸収波長［ｎｍ］におけるグラム吸光係数を表し、ε（λmax＋３０ｎｍ）は式（Ｉ）で表される化合物の（極大吸収波長［ｎｍ］＋３０ｎｍ）の波長［ｎｍ］におけるグラム吸光係数を表す。）

【請求項15】

請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物を含む組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来から、人体や樹脂材料を紫外線による劣化から守るため、様々な用途・製品で紫外線吸収剤が使用されている。紫外線吸収剤は、大別して無機系紫外線吸収剤と有機系吸収剤に分けられる。無機系紫外線吸収剤は耐光性や耐熱性等の耐久性が良好である反面、吸収波長の制御や有機材料との相溶性に劣る傾向にある。一方、有機系紫外線吸収剤は、無機系紫外線吸収剤よりも耐久性の点では劣るが、有機系紫外線吸収剤における分子の構造の自由度から、吸収波長や有機材料との相溶性等のコントロールが可能で、日焼け止めや塗料、光学材料や建材、自動車材等、幅広い分野で使用される。

【0003】

有機系紫外線吸収剤としては、一般的に、トリアゾール骨格、ベンゾフェノン骨格、トリアジン骨格、シアノアクリレート骨格を有する化合物が挙げられる。しかしながら、前記骨格を有する有機系紫外線吸収剤の多くが極大吸収波長（λmax）を波長３６０ｎｍ以下に持つため波長３８０〜４００ｎｍの紫外〜近紫外線領域を効率よく吸収できず、この領域の光を十分に吸収するためには使用量を非常に多くする必要があった。また、前記骨格を有する化合物の多くがブロードな吸収スペクトルを有し、波長３８０〜４００ｎｍの光を十分に吸収するようにすると、波長３８０〜４００ｎｍの波長領域だけではなく４２０ｎｍ以上の光にも吸収が生じてしまい、紫外線吸収剤を含む組成物が着色してしまうという課題があった。

【0004】

上記課題を解決するための手段として、例えば特許文献１には、有機系紫外線吸収剤として下記式で表されるようなメロシアニン骨格を有する化合物が提案されている。特許文献１には、下記式で表されるメロシアニン骨格を有する化合物を含む膜は波長３９０ｎｍ付近における光線透過率が低いことが記載されている。

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０１０−１１１８２３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、メロシアニン骨格を有する化合物は耐久性（特に耐候性）が低く、厳しい耐候性が要求される用途には適用が困難であった。
本発明の目的は、波長３８０〜４００ｎｍの光を効率よく吸収し、良好な耐候性を有する紫外〜近紫外線吸収剤として利用することができるメロシアニン骨格を有する新規化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。

【化2】

［式（Ｉ）中、
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、電子求引性基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子、複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２Ｈ、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝は、−ＮＲ^１Ａ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ^２Ａ−、−ＮＲ^３Ａ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＦ_２−又は−ＣＨＦ−に置換されていてもよい。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^１及びＲ^６は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^４及びＲ^５は互いに連結して環を形成してもよい。］
［２］Ｒ^３が、ニトロ基、シアノ基、−Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_２−Ｒ^２２２（Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）、フルオロアルキル基又はフルオロアリール基である［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ^３が、シアノ基である［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｒ^４及びＲ^５から選ばれる少なくとも一方が、シアノ基、ニトロ基、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^２２２、−ＳＯ_２−Ｒ^２２２（Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）、フルオロアルキル基又はフルオロアリール基である［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］Ｒ^４及びＲ^５から選ばれる少なくとも一方が、シアノ基である［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］Ｒ^４及びＲ^５の両方がシアノ基である［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物。
［７］Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基である［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物。
［８］Ｒ^１及びＲ^２が、互いに連結して環を形成している［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物。
［９］Ｒ^１及びＲ^２が互いに連結して形成する環は、不飽和結合を有さない環である［８］に記載の化合物。
［１０］式（Ｉ）で表される化合物が、式（ＩＩ）で表される化合物である［１］〜［９］のいずれかに記載の化合物。

【化3】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、上記と同じ意味を表す。
環Ｗ^１は、環の構成要素として二重結合を少なくとも１つ有し、かつ芳香族性を有さない環構造を表す。］
［１１］環Ｗ^１が、５〜７員環構造である［１０］に記載の化合物。
［１２］環Ｗ^１が、６員環構造である［１０］又は［１１］に記載の化合物。
［１３］λmax≧３７０ｎｍである［１］〜［１２］のいずれかに記載の化合物。
（λmaxは、式（Ｉ）で表される化合物の極大吸収波長［ｎｍ］を表す。）
［１４］式（Ｂ）を満たす［１］〜［１３］のいずれかに記載の化合物。
ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）≧５ （Ｂ）
（式中、ε（λmax）は、式（Ｉ）で表される化合物の極大吸収波長［ｎｍ］におけるグラム吸光係数を表し、ε（λmax＋３０ｎｍ）は式（Ｉ）で表される化合物の（極大吸収波長［ｎｍ］＋３０ｎｍ）の波長［ｎｍ］におけるグラム吸光係数を表す。）
［１５］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物を含む組成物。

【発明の効果】

【0008】

本発明は、波長３８０〜４００ｎｍの短波長の可視光に対する高い吸収選択性を有するメロシアニン骨格を有する新規化合物を提供する。また、本発明の化合物は良好な耐候性を有する。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある。）である。

【0010】

＜化合物（Ｉ）＞

【化4】

［式（Ｉ）中、
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、電子求引性基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子、複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２Ｈ、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝は、−ＮＲ^１Ａ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ^２Ａ−、−Ｒ^３Ａ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＣＦ_２−又は−ＣＨＦ−に置換されていてもよい。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキルを表す。
Ｒ^１及びＲ^２は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^１及びＲ^６は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｒ^４及びＲ^５は互いに連結して環を形成してもよい。］

【0011】

本明細書において、炭素数は、置換基の炭素数を含まず、−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が例えば上記のように置換されている場合、置換される前の炭素数をいう。

【0012】

Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５で表される電子求引性基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２Ｈ、式（Ｘ−１）で表される基が挙げられる。

【化5】

［式（Ｘ−１）中、
Ｘ^１は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＳＳ−、−ＣＯＳ−、−ＣＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^２２３ＣＯ−又は−ＣＯＮＲ^２２４−を表す。
Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^２２３及びＲ^２２４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６アルキル基又はフェニル基を表す。
＊は、結合手を表す。］

【0013】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン化アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ−ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ−ブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基等のフルオロアルキル基等が挙げられ、ペルフルオロアルキル基であることが好ましい。ハロゲン化アルキル基の炭素数としては、通常１〜２５であり、好ましくは炭素数１〜１２である。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。
ハロゲン化アリール基としては、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等が挙げられ、フルオロアリール基であることが好ましく、ペルフルオロアリール基であることがより好ましい。ハロゲン化アリール基の炭素数としては、通常６〜１８であり、好ましくは炭素数６〜１２である。

【0014】

Ｘ^１は、−ＣＯＯ−又は−ＳＯ_２−であることが好ましい。
Ｒ^２２２で表される炭素数１〜２５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル、２−へキシル−オクチル基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜２５のアルキル基が挙げられる。Ｒ^２２２は、炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましい。
Ｒ^２２２で表される炭素数１〜２５のアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基が挙げられる。
Ｒ^２２２で表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基等の炭素数６〜１８のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基等が挙げられる。
Ｒ^２２２で表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基が挙げられる。
Ｒ^２２３及びＲ^２２４で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルブチル基、３−メチルブチル等が挙げられる。

【0015】

Ｒ^３は、ニトロ基、シアノ基、−Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＳＦ_３、−ＳＯ_２−Ｒ^２２２（Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）、フルオロアルキル基（好ましくは、炭素数１〜２５のフルオロアルキル基）又はフルオロアリール基（好ましくは、炭素数６〜１８のフルオロアリール基）であることが好ましく、シアノ基、−Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３又はフルオロアルキル基（好ましくは、炭素数１〜２５のフルオロアルキル基）であることがより好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。

【0016】

Ｒ^４及びＲ^５から選ばれる少なくとも一方は、シアノ基、ニトロ基、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＦ_５、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^２２２、−ＳＯ_２−Ｒ^２２２（Ｒ^２２２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２５のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）、フルオロアルキル基（好ましくは、炭素数１〜２５のフルオロアルキル基）又はフルオロアリール基（好ましくは、炭素数６〜１８のフルオロアリール基）であることが好ましい。より好ましくはシアノ基、ニトロ基、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^２２２又は−ＳＯ_２−Ｒ^２２２であり、さらに好ましくはシアノ基である。
Ｒ^４及びＲ^５は同じ構造であることが好ましい。

【0017】

Ｒ^４及びＲ^５は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ^４及びＲ^５が互いに結合して形成する環は、単環であってもよいし、縮合環であってもよいが、単環であることが好ましい。また、Ｒ^４及びＲ^５が互いに結合して形成する環は、環の構成要素としてヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）等を含んでいてもよい。
Ｒ^４及びＲ^５が互いに結合して形成する環は、通常３〜１０員環であり、５〜７員環であることが好ましく、５員環又は６員環であることがより好ましい。
Ｒ^４及びＲ^５が互いに結合して形成する環としては、例えば、下記に記載の構造が挙げられる。

【化6】

［式中、＊は、炭素原子との結合手を表す。Ｒ^１Ｅ〜Ｒ^１６Ｅは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。］

【0018】

Ｒ^４及びＲ^５が互いに結合して形成する環は、置換基（上記式中のＲ^１Ｅ〜Ｒ^１６Ｅ）を有していてもよい。
前記Ｒ^１Ｅ〜Ｒ^１６Ｅで表される置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等の炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜１２のアルキルチオ基；モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のフッ素化アルコキシ基；アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチル等の炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基等の炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基等の炭素数６〜１２のアリールスルホニル基；シアノ基；ニトロ基；水酸基；チオール基；カルボキシ基；−ＳＦ_３；−ＳＦ_５等が挙げられる。
前記Ｒ^１Ｅ〜Ｒ^１６Ｅは、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。

【0019】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ウンデシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基等の炭素数１〜２５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基：シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２５のシクロアルキル基；シクロヘキシルメチル基等の炭素数４〜２５のシクロアルキルアルキル基等が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ_３Ｈ、チオール基、アミノ基等が挙げられる。

【0020】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝は、−ＮＲ^１Ａ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ^２Ａ−、−ＮＲ^３Ａ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＦ_２−又は−ＣＨＦ−に置換されていてもよい。
前記炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が置換される場合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−又は−ＳＯ_２−で置換されることが好ましい。
前記炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が−Ｏ−で置換された場合、当該脂肪族炭化水素基は、−Ｏ−Ｒ^１１１（Ｒ^１１１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２４のアルキル基）で表されるアルコキシ基であることが好ましい。また、ポリエチレンオキシ基やポリプロピレンオキシ基等のポリアルキレンオキシ基であってもよい。
前記炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が−Ｓ−で置換された場合、当該脂肪族炭化水素基は、−Ｓ−Ｒ^１１１（Ｒ^１１１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２４のアルキル基）で表されるアルキルチオ基であることが好ましい。
前記炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が−ＣＯＯ−で置換された場合、当該脂肪族炭化水素基は、−ＣＯＯ−Ｒ^１１１（Ｒ^１１１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２４のアルキル基）で表される基であることが好ましい。
前記炭素数１〜２５の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が−ＳＯ_２−で置換された場合、当該脂肪族炭化水素基は、−ＳＯ_２−Ｒ^１１１（Ｒ^１１１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２４のアルキル基）で表される基であることが好ましく、−ＳＯ_２ＣＨＦ_２、−ＳＯ_２ＣＨ_２Ｆ等であってもよい。

【0021】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フェナントリル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、テトラフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ビフェニル基等の炭素数６〜１８のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基等が挙げられ、炭素数６〜１８のアリール基であることが好ましく、フェニル基又はベンジル基であることがより好ましい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子；水酸基；チオール基；アミノ基；ニトロ基；シアノ基；−ＳＯ_３Ｈ基等が挙げられる。

【0022】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝は、−ＮＲ^１Ａ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ^２Ａ−、−ＮＲ^３Ａ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＦ_２−又は−ＣＨＦ−に置換されていてもよい。
前記炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が置換される場合、−Ｏ−又は−ＳＯ_２−で置換されることが好ましい。
前記炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が−Ｏ−で置換された場合、当該芳香族炭化水素基は、フェノキシ基等の炭素数６〜１７のアリールオキシ基；フェノキシエチル基、フェノキシジエチレングリコール基、フェノキシポリアルキレングリコール基のアリールアルコキシ基等であることが好ましい。
前記炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝が−ＳＯ_２−で置換された場合、当該芳香族炭化水素基は、−ＳＯ_２−Ｒ^１１２（Ｒ^１１２は炭素数６〜１７のアリール基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。）で表される基であることが好ましい。

【0023】

Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ及びＲ^３Ａで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ^２２３で表される炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられる。

【0024】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

【0025】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される複素環基としては、ピリジル基、ピロリジル基、テトラヒドロフルフリル基、テトラヒドロチオフェン基、ピロール基、フリル基、チオフェノ基、ピぺリジン基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、チアピラニル基、イミダゾリノ基、ピラゾール基、オキサゾール基、チアゾリル基、ジオキサニル基、モルホリノ基、チアジニル基、トリアゾール基、テトラゾール基、ジオキソラニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、プリニル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、ベンゾピラニル基、アントリル基、アクリジニル基、キサンテニル基、カルバゾリル基、テトラセニル基、ポルフィニル基、クロリニル基、コリニル基、アデニル基、グアニル基、シトシル基、チミニル基、ウラシル基、キノリル基、チオフェニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等の炭素数３〜１６の脂肪族複素環基及び炭素数３〜１６の芳香族複素環基が挙げられる。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７で表される複素環基は、それぞれ独立して、ピロリジル基、ピぺリジル基、テトラヒドロフルフリル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオフェノ基、テトラヒドロチオピラニル基又はピリジル基であることが好ましい。

【0026】

Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環は、環の構成要素として窒素原子を１つ含む。Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環は、単環であってもよいし、縮合環であってもよいが、単環であることが好ましい。Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環は、環の構成要素としてさらにヘテロ原子（酸素原子、硫黄原子、窒素原子等）を含んでいてもよい。Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環は、不飽和結合を有さない環であることが好ましい。
Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環は、通常３〜１０員環であり、５〜７員環であることが好ましく、５員環又は６員環であることがより好ましい。
Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環は置換基を有していてもよい。置換基としては、Ｒ^１Ｅで表される置換基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して形成する環としては、例えば、下記に記載の環が挙げられる。

【化7】

［式中、＊は結合手を表す。］

【0027】

Ｒ^１とＲ^６とは互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ^１とＲ^６とが互いに連結して形成する環としては、環の構成要素として窒素原子を１つ含む。
Ｒ^１及びＲ^６が互いに結合して形成する環は、単環であってもよいし、縮合環であってもよいが、単環であることが好ましい。Ｒ^１及びＲ^６が互いに結合して形成する環は、環の構成要素としてさらにヘテロ原子（酸素原子、硫黄原子、窒素原子等）を含んでいてもよい。
Ｒ^１及びＲ^６が互いに結合して形成する環は、通常３〜１０員環であり、５〜７員環であることが好ましく、５員環又は６員環であることがより好ましい。
Ｒ^１とＲ^６とは互いに連結して形成する環としては、例えば下記に記載の環が挙げられる。

【化8】

【0028】

Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環は、環の構成要素として、二重結合を少なくとも１つ有する。Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環に含まれる二重結合は、通常１〜４であり、１〜３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１つであることがさらに好ましい。
Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環は、芳香族性を有さないことが好ましい。Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環は、環の構成要素としてヘテロ原子（例えば、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等）を含む複素環であってもよい。
Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環は、炭素数５〜１８の環であり、５〜７員環構造であることが好ましく、６員環構造であることがより好ましい。
Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環は、単環であってもよいし、縮合環であってもよいが、単環であることが好ましい。
Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒ^１Ｅで表される置換基と同じものが挙げられる。

【0029】

Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環としては、例えば、下記に記載の環が挙げられる。

【化9】

【化10】

【化11】

［式中、＊１は窒素原子との結合手を表し、＊２は炭素原子との結合手を表す。］

【0030】

Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素数１〜２５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜６の直鎖状のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｎ−ブチル基であることが特に好ましい。
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、炭素数１〜２５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜６の分岐鎖状のアルキル基であることがさらに好ましく、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基であることが特に好ましい。
Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成することが好ましい。

【0031】

化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【化12】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、上記と同じ意味を表す。
環Ｗ^１は、環の構成要素として二重結合を少なくとも１つ有し、かつ芳香族性を有さない環構造を表す。］
環Ｗ^１としては、Ｒ^６及びＲ^７が互いに連結して形成する環と同じものが挙げられる。

【0032】

環Ｗ^１は、例えば、下記に記載の環であることが好ましい。

【化13】

［式中＊１は窒素原子との結合手を表し、＊２は炭素原子との結合手を表す。
Ｒ_ｘ１及びＲ_ｘ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。］
Ｒ_ｘ１及びＲ_ｘ２で表される置換基としては、Ｒ^１Ｅで表される置換基と同じものが挙げられる。

【0033】

化合物（Ｉ）の極大吸収波長λmaxは、波長３７０ｎｍ以上４２０ｎｍ以下であることが好ましい。化合物（Ｉ）の極大吸収波長λmaxが波長３７０ｎｍ以上４２０ｎｍ以下であると、波長３８０ｎｍ以上４００ｎｍ以下の範囲の紫外〜近紫外光を効率よく吸収することができる。λｍaxは、波長３７０ｎｍ超４２０ｎｍ以下であってもよく、好ましくは波長３７５ｎｍ以上４１５ｎｍ以下であり、より好ましくは波長３７５ｎｍ以上４１０ｎｍ以下であり、さらに好ましくは波長３８０ｎｍ以上４００ｎｍ以下である。

【0034】

化合物（Ｉ）は、λmaxにおけるグラム吸光係数εが０．５以上であることが好ましく、より好ましくは０．７５以上、特に好ましくは１．０以上である。上限は特に制限されないが、一般的には１０以下である。なお、λmaxは、化合物（Ｉ）の極大吸収波長［ｎｍ］を表す。
化合物（Ｉ）のλmaxにおけるグラム吸光係数εが０．５以上であると、少量の添加量であっても波長３７０ｎｍ以上４２０ｎｍ以下の範囲の紫外〜近紫外光を効率よく吸収することができる。
化合物（Ｉ）は、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）が５以上であることが好ましく、よく好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上である。上限は特に制限されないが、一般的には１０００以下である。ε（λmax）は、化合物（Ｉ）の極大吸収波長［ｎｍ］におけるグラム吸光係数を表し、ε（λmax＋３０ｎｍ）は、化合物（Ｉ）の（極大吸収波長［ｎｍ］＋３０ｎｍ）の波長［ｎｍ］におけるグラム吸光係数を表す。
ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）が５以上であると、４２０ｎｍ以上の波長における副吸収を最小限にすることができるため、着色が生じにくい。
なお、グラム吸光係数の単位は、Ｌ／（ｇ・ｃｍ）である。

【0035】

化合物（Ｉ）としては、例えば、以下に記載の化合物が挙げられる。
化合物（Ｉ）は、式（１−１）〜式（１−４）、式（１−７）、式（１−８）、式（１−１０）、式（１−１２）、式（１−２０）〜式（１−２５）、式（１−５５）〜式（１−５７）、式（１−５９）、式（１−６３）、式（１−６４）、式（１−６７）、式（１−６９）〜式（１−７６）、式（１−１２３）、式（１−１２６）、式（１−１２７）、式（１−１２９）、式（１−１６１）、式（１−１６６）、式（１−３３７）〜式（１−４０４）で表される化合物であることが好ましく、
式（１−４）、式（１−７）、式（１−２０）、式（１−５５）、式（１−５６）、式（１−５９）、式（１−６３）、式（１−６４）、式（１−１２３）、式（１−１２６）、式（１−１２７）、式（１−１２９）、式（１−１４１）、式（１−１４７）、式（１−１５３）、式（１−３３７）〜式（１−４０４）で表される化合物であることがより好ましく、
式（１−５５）、式（１−５９）、式（１−６３）、式（１−６４）、式（１−１２３）、式（１−１４１）、式（１−１４７）、式（１−１５３）、式（１−３３７）〜式（１−４０４）で表される化合物であることがさらに好ましい。

【0036】

【化14】

【0037】

【化15】

【0038】

【化16】

【0039】

【化17】

【0040】

【化18】

【0041】

【化19】

【0042】

【化20】

【0043】

【化21】

【0044】

【化22】

【0045】

【化23】

【0046】

【化24】

【0047】

【化25】

【0048】

【化26】

【0049】

＜化合物（Ｉ）の製造方法＞
化合物（Ｉ）は、例えば、式（Ｉ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）という場合がある。）と式（Ｉ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）で表される化合物という場合がある。）とを反応させることにより得ることができる。

【化27】

［式中、Ｒ^１〜Ｒ^７は前記と同じ意味を表す。］

【0050】

化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応は、通常、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）とを混合することにより実施され、化合物（Ｉ−１）に化合物（Ｉ−２）を加えることが好ましい。
また、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応は、塩基及びメチル化剤の存在下で化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）とを混合することが好ましく、
化合物（１−１）、化合物（Ｉ−２）、塩基及びメチル化剤を混合することが好ましく、
化合物（１−１）とメチル化剤との混合物に、化合物（Ｉ−２）と塩基とを混合することがより好ましく、
化合物（１−１）及びメチル化剤の混合物に、化合物（Ｉ−２）及び塩基の混合物を加えることがさらに好ましい。

【0051】

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化ルビシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物（好ましくはアルカリ金属水酸化物）；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド（好ましくはアルカリ金属アルコキシド）；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウム、水素化アルミニウムナトリウム等の金属水素化物；酸化カルシウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩（好ましくはアルカリ土類金属炭酸塩）；ノルマルブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウム、メチルリチウム、グリニャール試薬等の有機アルキル金属化合物；アンモニア、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、エタノールアミン、ピロリジン、ピペリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、グアニジン、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、ピリジン、アニリン、ジメトキシアニリン、酢酸アンモニウム、β-アラニン等のアミン化合物（好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミン）；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド化合物（好ましくはアルカリ金属アミド）；水酸化トリメチルスルホニウム等のスルホニウム化合物；水酸化ジフェニルヨードニウム等のヨードニウム化合物；フォスファゼン塩基等が挙げられる。
塩基の使用量としては、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。

【0052】

メチル化剤としては、ヨードメタン、硫酸ジメチル、メタンスルホン酸メチル、フルオロスルホン酸メチル、パラトルエンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
メチル化剤の使用量としては、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常０．１〜５．０モルであり、０．５〜２．０モルであることが好ましい。

【0053】

化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−ブタノン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。好ましくはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルであり、より好ましくはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルムであり、さらに好ましくはアセトニトリルである。
また、溶媒は脱水溶媒であることが好ましい。

【0054】

化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応時間は、通常０．１〜１０時間であり、好ましくは、０．２〜３時間である。
化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１００℃である。
化合物（Ｉ−２）の使用量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常０．１〜１０モルであり、０．５〜５モルであることが好ましい。

【0055】

化合物（Ｉ−１）としては、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられる。

【化28】

【0056】

化合物（Ｉ−２）としては、市販品を用いてもよく、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられる。

【化29】

【0057】

化合物（Ｉ−１）は、例えば、式（Ｉ−３）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−３）という場合がある。）と式（Ｉ−４）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−４）という場合がある。）とを反応させて得ることができる。

【化30】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を表す。Ｅ_１は脱離基を表す。］

【0058】

Ｅ_１で表される脱離基としては、ハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。

【0059】

化合物（Ｉ−３）と化合物（Ｉ−４）との反応は、化合物（Ｉ−３）と化合物（Ｉ−４）とを混合することにより実施される。
化合物（Ｉ−４）の使用量は、化合物（Ｉ−３）１モルに対して通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−３）と化合物（Ｉ−４）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−ブタノン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。好ましくはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルであり、より好ましくはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルムであり、さらに好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリルである。
化合物（Ｉ−３）と化合物（Ｉ−４）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−３）と化合物（Ｉ−４）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0060】

化合物（Ｉ−３）としては、例えば、下記に記載の化合物が挙げられる。

【化31】

【0061】

化合物（Ｉ−４）は、市販品を用いてもよい。例えば、クロロシアン、ブロモシアン、パラトルエンスルホニルシアニド、トリフルオロメタンスルホニルシアニド、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン ビス（テトラフルオロボラート（セレクトフルオロ（Air Products and Chemicalsの登録商標）ともいう）、ベンゾイル（フェニルヨードニオ）（トリフルオロメタンスルホニル）メタニド、２，８−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−５Ｈ−ジベンゾ[ｂ,ｄ]チオフェン−５−イウムトリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド等が挙げられる。

【0062】

化合物（Ｉ−３）は、式（Ｉ−５）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−５）という場合がある。）と式（Ｉ−６）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−６）という場合がある。）とを反応させることにより得ることができる。

【化32】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｉ−５）中、Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成していてもよく、この場合の環は、環の構成要素として二重結合を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。

【0063】

化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−６）との反応は、化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−６）とを混合することにより実施される。
化合物（Ｉ−６）の使用量は、化合物（Ｉ−５）１モルに対して通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−６）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール、２−ブタノン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。好ましくはベンゼン、トルエン、エタノール、アセトニトリルである。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−６）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−６）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0064】

化合物（Ｉ−５）としては、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられる。

【化33】

【0065】

化合物（Ｉ−６）としては、メチルアミン、エチルアミン、エタノールアミン、４−ヒロキシブチルアミン等の１級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、３−ヒドロキシピロリジン、４−ヒドロキシピペリジン等の２級アミンが挙げられる。

【0066】

また、化合物（Ｉ−１）は、式（Ｉ−５−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−５−１）という場合がある。）と化合物（Ｉ−６）とを反応させて得ることもできる。

【化34】

［式（Ｉ−５−１）中、Ｒ^３、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｉ−５−１）中、Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成していてもよく、この場合の環は、環の構成要素として二重結合を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。

【0067】

化合物（Ｉ−５−１）と化合物（Ｉ−６）との反応は、化合物（Ｉ−５−１）と化合物（Ｉ−６）とを混合することにより実施される。
化合物（Ｉ−６）の使用量は、化合物（Ｉ−５−１）１モルに対して通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−５−１）と化合物（Ｉ−６）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール、２−ブタノン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。好ましくはベンゼン、トルエン、エタノール、アセトニトリルである。
化合物（Ｉ−５−１）と化合物（Ｉ−６）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−５−１）と化合物（Ｉ−６）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0068】

式（Ｉ−５−１）で表される化合物は、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられる。

【化35】

【0069】

化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−７）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−７）という場合がある。）と化合物（Ｉ−６）とを反応させることにより得ることもできる。

【化36】

［式（Ｉ−７）中、Ｒ^３〜Ｒ^７は上記と同じ意味を表す。］
式（Ｉ−７）中、Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成していてもよく、この場合の環は、環の構成要素として二重結合を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。

【0070】

化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）との反応は、通常、化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）とを混合することにより実施され、化合物（Ｉ−７）に化合物（Ｉ−６）を加えることが好ましい。
また、化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）との反応は、塩基及びメチル化剤の存在下で化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）とを混合することにより実施されることが好ましく、
化合物（Ｉ−７）、化合物（Ｉ−６）、塩基及びメチル化剤を混合することがより好ましく、
化合物（Ｉ−７）とメチル化剤と塩基との混合物に、化合物（Ｉ−６）を混合することがさらに好ましい。

【0071】

塩基としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられる塩基と同じものが挙げられる。
塩基の使用量としては、化合物（Ｉ−７）１モルに対して、通常０．１〜５．０モルであり、０．５〜２．０モルであることが好ましい。
メチル化剤としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられるメチル化剤と同じものが挙げられる。
メチル化剤の使用量としては、化合物（Ｉ−７）１モルに対して、通常０．１〜５．０モルであり、０．５〜２．０モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−６）の使用量は、化合物（Ｉ−７）１モルに対して、通常０．１〜１０モルであり、０．５〜５モルであることが好ましい。

【0072】

化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられる溶媒と同じもの等が挙げられる。好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、アセトニトリルである。

【0073】

化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−７）と化合物（Ｉ−６）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0074】

化合物（Ｉ−７）としては、例えば下記に記載の化合物が挙げられる。

【化37】

【0075】

化合物（Ｉ−７）は、式（Ｉ−８）で表される化合物と化合物（Ｉ−４）とを反応させることにより得ることができる。

【化38】

［式（Ｉ−８）中、Ｒ^４〜Ｒ^７は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｉ−８）中、Ｒ^６及びＲ^７は互いに連結して環を形成していてもよく、この場合の環は、環の構成要素として二重結合を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。

【0076】

化合物（Ｉ−８）と化合物（Ｉ−４）との反応は、化合物（Ｉ−８）と化合物（Ｉ−４）とを混合することにより実施することができる。
化合物（Ｉ−８）と化合物（Ｉ−４）との反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられる塩基と同じもの等が挙げられる。好ましくは、金属水酸化物、金属アルコキシド、アミン化合物、金属アミド化合物である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−８）１モルに対して、通常０．１〜１０モルであり、０．５〜２．０モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−８）と化合物（Ｉ−４）との反応は溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられる溶媒と同じもの等が挙げられる。好ましくは、トルエン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロパノールである。
化合物（Ｉ−８）と化合物（Ｉ−４）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−８）と化合物（Ｉ−４）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0077】

化合物（Ｉ−８）は、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられる。

【化39】

【0078】

化合物（Ｉ−８）は、化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）とを反応させることにより得ることもできる。化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）との反応は、化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）とを混合することにより実施することができる。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）との反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられる塩基と同じものが挙げられる。塩基の使用量は、化合物（Ｉ−５）１モルに対して通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、化合物（Ｉ−１）と化合物（Ｉ−２）との反応に用いられる溶媒と同じものが挙げられる。好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、アセトニトリルである。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−５）と化合物（Ｉ−２）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。
化合物（Ｉ−２）の使用量は、化合物（Ｉ−５）１モルに対して通常０．１〜１０モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。

【0079】

化合物（Ｉ）は、式（１−９）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−９）という場合がある。）と化合物（Ｉ−４）とを反応させることにより得ることもできる。

【化40】

［式（Ｉ−９）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は前記と同じ意味を表す。］

【0080】

化合物（Ｉ−９）と化合物（Ｉ−４）との反応は、化合物（Ｉ−９）と化合物（Ｉ−４）とを混合することにより実施される。
化合物（Ｉ−４）の使用量は、化合物（Ｉ−９）１モルに対して通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−９）と化合物（Ｉ−４）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−ブタノン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。好ましくはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルであり、より好ましくはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルムであり、さらに好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリルである。
化合物（Ｉ−９）と化合物（Ｉ−４）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−９）と化合物（Ｉ−４）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0081】

式（Ｉ−９）で表される化合物は、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられる。

【化41】

【0082】

式（Ｉ−９）で表される化合物は、式（Ｉ−１０）で表される化合物と化合物（Ｉ−２）とを反応させることにより得ることができる。

【化42】

［式（Ｉ−１０）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^７は前記と同じ意味を表す。］

【0083】

化合物（Ｉ−１０）と化合物（Ｉ−２）との反応は、化合物（Ｉ−１０）と化合物（Ｉ−２）とを混合することにより実施される。
化合物（Ｉ−２）の使用量は、化合物（Ｉ−１０）１モルに対して通常０．１〜５モルであり、０．５〜２モルであることが好ましい。
化合物（Ｉ−１０）と化合物（Ｉ−２）との反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール、２−ブタノン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。好ましくはベンゼン、トルエン、エタノール、アセトニトリルである。
化合物（Ｉ−１０）と化合物（Ｉ−２）との反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
化合物（Ｉ−１０）と化合物（Ｉ−２）との反応温度は、通常−５０〜１５０℃である。

【0084】

式（Ｉ−１０）で表される化合物は、例えば、下記に記載の化合物等が挙げられ、市販のマロンアルデヒドジアニリド塩酸塩として入手できる。

【化43】

【0085】

＜化合物（Ｉ）を含む組成物＞
本発明は、化合物（Ｉ）を含有する組成物も含む。
本発明の化合物（Ｉ）を含む組成物は、化合物（Ｉ）と樹脂とを含む樹脂組成物であることが好ましい。
上記組成物は、中でも日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材；住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材；住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム；住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成させる塗膜；アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜；アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜；蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材；精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材；食品、化学品、薬品等の容器又は包装材；ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材；印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤；ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜；印刷物オーバーコート；インクジェット媒体被膜；積層艶消し；オプティカルライトフィルム；安全ガラス／フロントガラス中間層；エレクトロクロミック／フォトクロミック用途；オーバーラミネートフィルム；太陽熱制御膜；日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品；スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維；カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具；光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品；金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具；標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。

【0086】

上記樹脂組成物より形成した高分子成型品の形状は、平膜状、粉状、球状粒子状、破砕粒子状、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。

【0087】

上記樹脂組成物に用いられる樹脂としては、公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂等のオレフィン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、液晶ポリエステル樹脂等のポリエステル系樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂を一種又は二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用してもよい。

【0088】

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、熱硬化性ポリイミド樹脂等が挙げられる。

【0089】

上記樹脂組成物を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、樹脂は透明樹脂であることが好ましい。

【0090】

上記樹脂組成物は、化合物（Ｉ）と樹脂とを混合することにより得ることができる。化合物（Ｉ）は、所望の性能を付与するために必要な量を含有すればよく、例えば、樹脂１００質量部に対して０．０１〜２０質量部等含有することができる。
本発明の組成物は、必要に応じて、溶剤、架橋触媒、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機フィラー等その他添加物を含んでいてもよい。

【0091】

上記組成物及び上記樹脂組成物は、眼鏡レンズ用組成物であってもよい。眼鏡レンズ用組成物を用いて成型等することにより眼鏡レンズを形成することができる。眼鏡レンズ用組成物の成型方法は、射出成型であってもよいし、注型重合成型であってもよい。なお、注型重合成型とは、主にモノマー又はオリゴマー樹脂からなる眼鏡レンズ用組成物をレンズモールドに注入し、熱又は光によって眼鏡レンズ用組成物を硬化してレンズに成型する方法である。
眼鏡レンズ用組成物は、その成型方法に合わせて適した組成にすればよい。例えば、射出成型により眼鏡レンズを形成する場合は、樹脂と化合物（Ｉ）とを含む眼鏡レンズ用樹脂組成物であってもよい。また、注型重合成型により眼鏡レンズを形成する場合は、熱又は光により硬化する硬化性モノマーと化合物（Ｉ）とを含む眼鏡レンズ用組成物であってもよい。

【0092】

眼鏡レンズ用組成物に含まれる樹脂としては上記した樹脂が挙げられ、透明樹脂であることが好ましい。眼鏡レンズ用組成物に含まれる樹脂は、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、及びポリチオウレタン樹脂のうちの一種又は二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用することが好ましい。また、ポリマーのみではなくモノマー成分を含んでいてもよい。

【0093】

眼鏡用レンズ組成物は、硬化性モノマーと化合物（Ｉ）とを含む組成物であってもよい。硬化性モノマーは２種以上含んでいてもよい。具体的には、ポリオール化合物及びイソシアネート化合物の混合物、チオール化合物及びイソシアネート化合物の混合物であってもよく、チオール化合物及びイソシアネートの混合物であることが好ましく、多官能チオール化合物及び多官能イソシアネート化合物の混合物であることがより好ましい。

【0094】

チオール化合物は、分子内に少なくとも１つのチオール基を有する化合物であれば、特に限定されない。鎖状であっても環状であってもよい。また、分子内に、スルフィド結合、ポリスルフィド結合、さらには他の官能基を有していてもよい。具体的なチオール化合物としては、脂肪族ポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物、チオール基含有環状化合物、チオール基含有スルフィド化合物等の特開２００４−３１５５５６号公報に記載の１分子中にチオール基を１個以上有するチオール基含有有機化合物が挙げられる。これらのうち、光学材料の屈折率及びガラス転移温度が向上する点で、チオール基を２個以上有する多官能チオール化合物が好ましく、チオール基を２個以上有する脂肪族ポリチオール化合物、チオール基を２個以上含有するスルフィド化合物がより好ましく、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンがさらに好ましい。また、前記チオール系化合物は単独で用いても２種以上を併用してもよい。

【0095】

イソシアネート化合物としては、分子内に少なくとも２個のイソシアナト基（−ＮＣＯ）を有する多官能イソシアネート化合物が好ましく、例えば、脂肪族イソシアネート系化合物（例えばヘキサメチレンジイソシアネート等）、脂環族イソシアネート系化合物（例えばイソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート）、芳香族イソシアネート系化合物（例えばトリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等）等が挙げられる。また、前記イソシアネート化合物の多価アルコール化合物による付加体（アダクト体）［例えば、グリセロール、トリメチロールプロパン等による付加体］、イソシアヌレート化物、ビュレット型化合物、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等と付加反応させたウレタンプレポリマー型のイソシアネート化合物等の誘導体であってもよい。

【0096】

眼鏡用レンズ組成物が硬化性モノマーを含む場合、硬化性を向上するために硬化触媒を含んでいてもよい。硬化触媒としては、ジブチル錫クロライド等の錫化合物や、特開２００４−３１５５５６号公報に記載のアミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿素類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、酸性リン酸エステル類等が挙げられる。これらの硬化触媒は単独で用いても２種以上を併用してもよい。

【0097】

眼鏡レンズ用組成物中の化合物（Ｉ）の含有量は、眼鏡レンズ用組成物が樹脂組成物である場合、例えば樹脂１００質量部に対して０．０１〜２０質量部含有することができる。また、眼鏡レンズ組成物が硬化性組成物である場合、例えば、化合物（Ｉ）の含有量は、硬化性成分１００質量部に対して０．００００１〜２０質量部含有することができる。化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂又は硬化性成分１００質量部に対して、好ましくは０．０００１〜１５質量部であり、より好ましくは０．００１〜１０質量部であり、さらに好ましくは０．０１〜５質量であり、特に好ましくは０．１〜３質量部である。
硬化触媒の添加量は眼鏡用レンズ組成物１００質量％に対して０．０００１〜１０．０質量％であることが好ましく、０．００１〜５．０質量％であることがより好ましい。
眼鏡レンズ用組成物には、上記した添加剤が含まれていてもよい。

【実施例】

【0098】

以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断りのない限り質量基準である。

【0099】

（実施例１）式（ＵＶＡ−６）で表される化合物の合成

【化44】

ジムロート冷却管及び温度計を設置した５００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、ジメドン２０部、ピロリジン１１．２部及びトルエン２００部を仕込み、５時間還流撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し精製を行い、式（Ｍ−３）で表される化合物２７．４部得た。

【0100】

【化45】

窒素雰囲気下で、得られた式（Ｍ−３）で表される化合物１．０部、パラトルエンスルホニルシアニド２．８部及びアセトニトリル１０部を混合した。得られた混合物を０〜５℃で５時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（Ｍ−４）で表される化合物０．６部を得た。

【0101】

【化46】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−４）で表される化合物４．８部、メチルトリフラート４．６部及びアセトニトリル２４部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物にマロノニトリル１．９部、トリエチルアミン３部及びアセトニトリル２４部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物２．９部を得た。

【0102】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．９９（ｓ、６Ｈ）、１．９０−１．９６（ｍ、４Ｈ）、２．４８−２．５１（ｍ、４Ｈ）、３．７０−３．８８（ｄｔ、４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２８４．５

【0103】

＜極大吸収波長及びグラム吸光係数ε測定＞
得られた式（ＵＶＡ−６）で表される化合物の２−ブタノン溶液（０．００６ｇ／Ｌ）を１ｃｍの石英セルに入れ、石英セルを分光光度計ＵＶ−２４５０（株式会社島津製作所製）にセットし、ダブルビーム法により１ｎｍステップ毎に３００〜８００ｎｍの波長範囲の吸光度を測定した。得られた吸光度の値と、溶液中の式（ＵＶＡ−６）で表される化合物の濃度、石英セルの光路長から、波長ごとのグラム吸光係数を算出した。
ε（λ）＝Ａ（λ）／ＣＬ
〔式中、ε（λ）は波長λｎｍにおける式（ＵＶＡ−６）で表される化合物のグラム吸光係数（Ｌ／（ｇ・ｃｍ））を表し、Ａ（λ）は波長λｎｍにおける吸光度を表し、Ｃは濃度（ｇ／Ｌ）を表し、Ｌは石英セルの光路長（ｃｍ）を表す。〕
得られた式（ＵＶＡ−６）で表される化合物の極大吸収波長は３８０ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−６）で表される化合物のε（λmax）は１．７５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０３２Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は５４．５３であった。

【0104】

（実施例２）式（ＵＶＡ−７）で表される化合物の合成

【化47】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−４）で表される化合物１部、メチルトリフラート０．６部、及びアセトニトリル１０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、エチルシアノアセテート５．２部、トリエチルアミン４．６部及びアセトニトリル１０部を加えて、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−７）で表される化合物０．５部を得た。

【0105】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−７）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９６０−０．９９４（ｄ、６Ｈ）、１．２０−１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）、２．５３−２．９１（ｍ、４Ｈ）、３．７７−３．８１（ｍ、４Ｈ）、４．１０−４．１９（ｍ、２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝３１４．５（＋Ｈ）

【0106】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−７）で表される化合物の極大吸収波長は３８２．７ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−７）で表される化合物のε（λmax）は１．０８Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．１５３Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は７．０４であった。

【0107】

（実施例３）式（ＵＶＡ−８）で表される化合物の合成

【化48】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−４）で表される化合物０．５部、ジメチル硫酸０．５部及びアセトニトリル５部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌反応させた。さらにピバロイルアセトニトリル０．４部、トリエチルアミン０．５部、アセトニトリル５．０部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌反応させた。反応終了後に溶媒を留去し精製を行い、式（ＵＶＡ−８）で表される化合物０．０７部を得た。

【0108】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−８）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９２（ｓ、６Ｈ）、１．２６（ｓ、９Ｈ）、１．９０（ｓ、４Ｈ）、２．５５（ｍ、４Ｈ）、３．６４−３．７１（ｍ、４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝３２６．５

【0109】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−８）で表される化合物の極大吸収波長は３７７．４ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−８）で表される化合物のε（λmax）は０．６６Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．３９５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は１．６８であった。

【0110】

（実施例４）式（ＵＶＡ−９）で表される化合物の合成

【化49】

ジムロート冷却管及び温度計を設置した３００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、ジメドン ７０．０部、マロノニトリル１０．４部、ジイソプロピルエチルアミン４０．６部、エタノール１００．０部を仕込み、３時間加熱還流撹拌させた。反応終了後に溶媒を留去し精製を行い、式（Ｍ−５）で表される化合物１５．１部を得た。

【0111】

【化50】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−５）で表される化合物５部、パラトルエンスルホニルシアニド５．８部及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３部及びエタノール５０部を混合した。得られた混合物を０〜５℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（Ｍ−６）で表される化合物３．３部を得た。

【0112】

【化51】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物１部、メチルトリフラート１部、ジイソプロピルエチルアミン０．８部及びアセトニトリル２０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ピペリジン１．４部及びアセトニトリル２０部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−９）で表される化合物０．５部を得た。

【0113】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−９）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９９（ｓ、６Ｈ）、１．６０（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２８１．５

【0114】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−９）で表される化合物の極大吸収波長は３８５．６ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−９）で表される化合物のε（λmax）は１．６５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０８８Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は１８
．８であった。

【0115】

（合成例１）式（ＵＶＡ−Ａ１）で表される化合物の合成

【化52】

ジムロート冷却管、温度計を設置した２００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特開２０１４−１９４５０８号公報を参考に合成した式（Ｍ−７）で表される化合物１０部、無水酢酸３．６部、（２−ブチルオクチル）シアノアセテート６．９部及びアセトニトリル６０部を仕込み、２０〜３０℃で撹拌させた。得られた混合物に、ジイソプロピルエチルアミン４．５部を１時間かけて滴下し、２時間撹拌した。得られた混合物から溶媒を留去し精製して、式（ＵＶＡ−Ａ１）で表される化合物４．６部を得た。

【0116】

（合成例２）式（ＵＶＡ−Ａ２）で表される化合物の合成

【化53】

ジムロート冷却管及び温度計を設置した１００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、式（Ｍ−８）で表される化合物６部、ジブチルアミン１４．２部及びイソプロパノール３１．３部を混合し、加熱還流した後、３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し精製して、式（ＵＶＡ−Ａ２）で表される化合物４．６部を得た。

【0117】

（合成例３）式（ＵＶＡ−Ａ３）で表される化合物の合成

【化54】

ジムロート冷却管及び温度計を設置した３００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩３０部、メルドラム酸１８．４部、トリエチルアミン１２．９部、メタノール９０部仕込み、２０〜３０℃で３時間撹拌反応させた。反応終了後に溶媒を留去し精製を行い、式（Ｍ−８）で表される化合物２４．４部を得た。

【0118】

【化55】

式（Ｍ−８）で表される化合物６部、ジベンジルアミン２１．７部、イソプロパノール３１．３部を混合し、加熱還流した後、３時間撹拌反応させた。得られた混合物から溶媒を留去し精製して、式（ＵＶＡ−Ａ３）で表される化合物３．５部を得た。

【0119】

（合成例４）式（ＵＶＡ−Ａ４）で表される化合物の合成

【化56】

ジムロート冷却管、温度計を設置した１００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、２−フェニル−１−メチルインドール−３−カルボキシアルデヒド５部、ピペリジン１．８部、マロノニトリル１．５部及びエタノール２０部を混合し、加熱還流した後１８時間撹拌させた。得られた混合物を８０℃まで加熱し、８０℃で１８時間保温した。得られた混合物から溶媒を留去し精製を行い、式（ＵＶＡ−Ａ４）で表される化合物４．９部を得た。

【0120】

（実施例５）光選択吸収組成物（１）の調製
各成分を以下の割合で混合して、光選択吸収組成物（活性エネルギー線硬化性樹脂組成物）（１）を調製した。
多官能アクリレート（「Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ」：新中村化学工業株式会社製） ７０部
ウレタンアクリレート（「ＵＶ−７６５０Ｂ」：日本化学工業株式会社製） ３０部
重合開始剤（「ＮＣＩ−７３０」：株式会社ＡＤＥＫＡ製） ３部
実施例１で合成した式（ＵＶＡ−６）で表される化合物 ２部
メチルエチルケトン ３４部

【0121】

（実施例６）光選択吸収組成物（２）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−７）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（２）を調製した。

【0122】

（実施例７）光選択吸収組成物（３）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−８）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（３）を調製した。

【0123】

（実施例８）光選択吸収組成物（４）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−９）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（４）を調製した。

【0124】

（調製例１）光選択吸収組成物（Ａ１）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ１）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（Ａ１）を調製した。

【0125】

（調製例２）光選択吸収組成物（Ａ２）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ２）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（Ａ２）を調製した。

【0126】

（調製例３）光選択吸収組成物（Ａ３）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ４）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（Ａ３）を調製した。

【0127】

（実施例９）硬化層付きフィルム（１）の作製
厚み２３μｍの環状ポリオレフィン系樹脂からなる樹脂フィルム〔商品名「ＺＥＯＮＯＲ」、日本ゼオン（株）製〕の表面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、光選択吸収組成物（１）をバーコーターを用いて塗工した。塗工したフィルムを乾燥オーブンに投入し１００℃で２分間乾燥した。乾燥後の塗工フィルムを、窒素置換ボックスに入れてボックス内に窒素を１分間封入したのち、塗工面側から紫外線照射することで硬化層付きフィルム（１）を得た。なお、硬化層の膜厚は約６．０μｍであった。
紫外線照射装置としては、ベルトコンベア付き紫外線照射装置〔ランプはフュージョンＵＶシステムズ社製の「Ｈバルブ」使用〕を用い、積算光量が４００ｍＪ／ｃｍ²（ＵＶＢ）となるように紫外線を照射した。

【0128】

（比較例１）硬化層付きフィルム（Ａ１）の作製
光選択吸収組成物（１）を光選択吸収組成物（Ａ１）に代えた以外は実施例９と同様にして、硬化層付きフィルム（Ａ１）を得た。

【0129】

（比較例２）硬化層付きフィルム（Ａ２）の作製
光選択吸収組成物（１）を光選択吸収組成物（Ａ２）に代えた以外は実施例９と同様にして、硬化層付きフィルム（Ａ２）を得た。

【0130】

（比較例３）硬化層付きフィルム（Ａ３）の作製
光選択吸収組成物（１）を光選択吸収組成物（Ａ３）に代えた以外は実施例９と同様にして、硬化層付きフィルム（Ａ３）を得た。

【0131】

＜硬化層付きフィルムの吸光度測定＞
実施例９で得られた硬化層付きフィルム（１）を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、サンプル（１）とした。得られたサンプル（１）と無アルカリガラス〔コーニング社製の商品名“ＥＡＧＬＥ ＸＧ”〕とをアクリル系粘着剤を介して貼合し、サンプル（２）とした。作成したサンプル（２）の波長３００〜８００ｎｍ範囲の吸光度を１ｎｍステップ毎に、分光光度計（ＵＶ−２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。測定した波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度を、硬化層付きフィルム（１）の波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍの吸光度とした。その結果を表１に示す。なお、無アルカリガラスの波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度はほぼ０であり、環状ポリオレフィン系樹脂からなる樹脂フィルムの波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度はほぼ０であり、アクリル系粘着剤の波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度はほぼ０である。

【0132】

＜硬化層付きフィルムの吸光度保持率の測定＞
吸光度測定後のサンプル（２）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に４８時間投入し、耐候性試験を実施した。耐候性試験後のサンプル（２）の吸光度を上記と同様の方法で測定した。測定した吸光度から、下記式に基づき、波長３９５ｎｍにおけるサンプル（２）の吸光度保持率を求めた。結果を表１に示す。吸光度保持率が１００に近い値ほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を有することを示す。Ａ（３９５）は波長３９５ｎｍにおける吸光度を示す。
吸光度保持率（％）
＝（耐久試験後のＡ（３９５）／耐久試験前のＡ（３９５））×１００

【0133】

硬化層付フィルム（１）の代わりに、硬化層付きフィルム（Ａ１）、硬化層付きフィルム（Ａ２）、及び硬化層付きフィルム（Ａ３）をそれぞれ用いて、硬化層付きフィルム（１）と同様に評価を行った。結果を表１に示す。

【0134】

【表1】

【0135】

（実施例１０）光学フィルム（１）の作製
ポリメタクリル酸メチル樹脂（住友化学社製：スミペックスＭＨ）７０部、ポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）／ポリアクリル酸ブチル樹脂（ＰＢＡ）のコアシェル構造からなる粒子径２５０ｎｍのゴム粒子３０部と、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物２部、及び２−ブタノンとからなる樹脂溶液（固形分濃度：２５質量％）をミキシングタンクに投入し、撹拌して各成分を溶解した。
得られた溶解物を、アプリケーターを用い、ガラス支持体に均一に流延し、４０℃のオーブンで１０分間乾燥させたあと、さらに８０℃のオーブンで１０分乾燥させた。乾燥後、ガラス支持体から光学フィルム（１）を剥離させ、光選択吸収能を有する光学フィルム（１）を得た。乾燥後の光学フィルム（１）の膜厚は３０μｍであった。

【0136】

（実施例１１）光学フィルム（２）の作製
セルローストリアセテート（アセチル置換度：２．８７）１００部、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物２部及びクロロホルムとエタノールとの混合溶液（質量比、クロロホルム：エタノール＝９０：１０）とからなる樹脂溶液（固形分濃度：７質量％）をミキシングタンクに投入し、撹拌して各成分を溶解した。
得られた溶解物を、アプリケーターを用い、ガラス支持体に均一に流延し、４０℃のオーブンで１０分間乾燥させたあと、さらに８０℃のオーブンで１０分乾燥させた。乾燥後、ガラス支持体から光学フィルム（２）を剥離させ、光選択吸収能を有する光学フィルム（２）を得た。乾燥後の光学フィルム（２）の膜厚は３０μｍであった。

【0137】

（実施例１２）光学フィルム（３）の作製
シクロオレフィンポリマー樹脂（ＪＳＲ製：ＡＲＴＯＮ Ｆ４５２０）１００部、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物２部及びジクロロメタンとトルエンとの混合溶液（質量比、ジクロロメタン：トルエン＝５０：５０）とからなる樹脂溶液（固形分濃度：２０質量％）をミキシングタンクに投入し、撹拌して各成分を溶解した。
得られた溶解物を、アプリケーターを用い、ガラス支持体に均一に流延し、４０℃のオーブンで１０分間乾燥させたあと、さらに８０℃のオーブンで１０分乾燥させた。乾燥後、ガラス支持体から光学フィルム（３）を剥離させ、光選択吸収能を有する光学フィルム（３）を得た。乾燥後の光学フィルム（３）の膜厚は３０μｍであった。

【0138】

（比較例４）光学フィルム（４）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ１）で表される化合物に変更した以外は、実施例１０と同様にして光学フィルム（４）を作製した。

【0139】

（比較例５）光学フィルム（５）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ１）で表される化合物に変更した以外は、実施例１１と同様にして光学フィルム（５）を作製した。

【0140】

（比較例６）光学フィルム（６）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ４）で表される化合物に変更した以外は、実施例１０と同様にして光学フィルム（６）を作製した。

【0141】

（比較例７）光学フィルム（７）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ４）で表される化合物に変更した以外は、実施例１１と同様にして光学フィルム（７）を作製した。

【0142】

＜光学フィルムの吸光度測定＞
実施例１０で得た光学フィルム（１）の片面にコロナ放電処理を施した後、アクリル系粘着剤をラミネーターにより貼り合わせ、温度２３℃、相対湿度６５％ＲＨの条件で７日間養生し、粘着剤付き光学フィルム（１）を得た。次いで、粘着剤付き付光学フィルム（１）を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、無アルカリガラス〔コーニング社製の商品名“ＥＡＧＬＥ ＸＧ”〕に貼合し、サンプル（３）を作製した。作成したサンプル（３）の波長３００〜８００ｎｍ範囲の吸光度を１ｎｍステップ毎に、分光光度計（ＵＶ−２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。測定した波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度を光学フィルム（１）の波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍの吸光度とした。その結果を表２に示す。なお、無アルカリガラスの波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度はほぼ０であり、アクリル系粘着剤の波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度はほぼ０である。

【0143】

吸光度測定後のサンプル（３）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に投入し、２００時間の耐候性試験を実施した。耐候性試験後のサンプル（３）の吸光度を上記と同様の方法で測定した。測定した吸光度から、下記式に基づき、波長３９５ｎｍにおけるサンプル（３）の吸光度保持率を求めた。結果を表２に示す。吸光度保持率が１００に近い値ほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を有することを示す。
吸光度保持率（％）
＝（耐久試験後のＡ（３９５）／耐久試験前のＡ（３９５））×１００

【0144】

光学フィルム（１）の代わりに、光学フィルム（２）〜光学フィルム（７）をそれぞれ用いて、光学フィルム（１）と同様に評価を行った。結果を表２に示す。

【0145】

【表2】

【0146】

（実施例１３）粘着剤組成物（１）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル７０．４部、アクリル酸メチル２０．０部、およびアクリル酸２−フェノキシエチル８．０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１．０部、アクリル酸０．６部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１４２万、Ｍｗ／Ｍｎが５．２であった。これをアクリル樹脂（Ａ）とする。

【0147】

＜粘着剤組成物（１）の調製＞
上記で合成したアクリル樹脂（Ａ）の酢酸エチル溶液（１）（樹脂濃度：２０％）の固形分１００部に対して、架橋剤（トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液（固形分濃度７５％）、東ソー株式会社製、商品名「コロネートＬ」）０．５部、シラン化合物（３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製、商品名「ＫＢＭ４０３」）０．５部、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物２．０部を混合し、さらに固形分濃度が１４％となるように酢酸エチルを添加して粘着剤組成物（１）を得た。なお、上記架橋剤の配合量は、有効成分としての質量部数である。

【0148】

（実施例１４）粘着剤組成物（２）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−７）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（２）を得た。

【0149】

（実施例１５）粘着剤組成物（３）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−８）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（３）を得た。

【0150】

（実施例１６）粘着剤組成物（４）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−９）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（４）を得た。

【0151】

（比較例８）粘着剤組成物（５）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ１）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（５）を得た。

【0152】

（実施例１７）粘着剤層（１）及び粘着剤シート（１）の作製
得られた粘着剤組成物（１）を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなるセパレートフィルム〔リンテック株式会社から入手した商品名「ＰＬＲ−３８２１９０」〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて塗布し、１００℃で１分間乾燥して粘着剤層（１）を作製した。得られた粘着剤層の厚みは１５μｍであった。

【0153】

得られた粘着剤層（１）をラミネーターにより、２３μｍのシクロオレフィンフィルムに貼り合わせた後、温度２３℃、相対湿度６５％ＲＨの条件で７日間養生し、粘着剤シート（１）を得た。

【0154】

（実施例１８）粘着剤層（２）及び粘着剤シート（２）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（２）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（２）及び粘着剤シート（２）を作製した。

【0155】

（比較例９）粘着剤層（３）及び粘着剤シート（３）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（５）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（３）及び粘着剤シート（３）を作製した。

【0156】

＜粘着剤シートの吸光度測定＞
得られた粘着剤シート（１）を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、セパレートフィルムを剥離して、粘着剤層（１）と無アルカリガラス〔コーニング社製の商品名“ＥＡＧＬＥ ＸＧ”〕とを貼合し、これをサンプル（４）とした。作成したサンプル（４）の波長３００〜８００ｎｍ範囲の吸光度を１ｎｍステップ毎に、分光光度計（ＵＶ−２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。測定した波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍにおける吸光度を、粘着剤シート（１）の波長３９５ｎｍ及び波長４３０ｎｍの吸光度とした。その結果を表３に示す。なお、シクロオレフィンフィルム単体及び無アルカリガラス単体のいずれも、波長３９０ｎｍの吸光度は０である。

【0157】

＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞
吸光度測定後のサンプル（４）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に２００時間投入し、耐候性試験を実施した。取り出したサンプル（４）の吸光度を上記と同様の方法で測定した。測定した吸光度から、下記式に基づき、３９５ｎｍにおけるサンプル（４）の吸光度保持率を求めた。結果を表３に示す。吸光度保持率が１００に近い値ほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を有することを示す。
吸光度保持率（％）
＝（耐久試験後のＡ（３９５）／耐久試験前のＡ（３９５））×１００

【0158】

粘着剤シート（１）の代わりに、粘着剤シート（２）及び粘着剤シート（３）をそれぞれ用いて、粘着剤シート（１）と同様に評価を行った。結果を表３に示す。

【0159】

【表3】

【0160】

（実施例１９）式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物の合成

【化57】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−９）で表される化合物２．５部、ベンゾイル（フェニルヨードニオ）（トリフルオロメタンスルホニル）メタニド１５．１部及び塩化銅（Ｉ）０．４部及びジオキサン１００部を混合した。得られた混合物を３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（Ｍ−１０）で表される化合物１．７部を得た。

【0161】

【化58】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−１０）で表される化合物１．５部、メチルトリフラート１．４部及びアセトニトリル１０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジイソプロピルエチルアミン１．３部、マロノニトリル０．７部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物１．０部を得た。

【0162】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．００（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．３２〜２．９１（ｍ、４Ｈ）、３．５０〜４．２０（ｍ、４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝３４３．５

【0163】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物の極大吸収波長は３８４．２ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物のε（λmax）は１．２９Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０７５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は１７．２であった。

【0164】

（実施例２０）式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物の合成

【化59】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物５部、メチルトリフラート４．９部、ジイソプロピルエチルアミン３．８部及びアセトニトリル１０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジメチルアミン５部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物３．１部を得た。

【0165】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物が生成したことが確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．０８（ｓ、６Ｈ）、２．４２（ｓ、２Ｈ）、２．５５（ｓ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、６Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２４１．５

【0166】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物の極大吸収波長は３７９．４ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物のε（λmax）は１．９３Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０６３Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は３０．６であった。

【0167】

（実施例２１）式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物の合成

【化60】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物５部、メチルトリフラート４．９部、ジイソプロピルエチルアミン３．８部及びアセトニトリル１０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジエチルアミン８．４部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物２．９部を得た。

【0168】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物が生成したことが確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．０８（ｓ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、６Ｈ）、２．４４（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２６９．５

【0169】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物の極大吸収波長は３８０．５ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物のε（λmax）は１．７５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０９８Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は１７．６であった。

【0170】

（実施例２２）式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物の合成

【化61】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物５部、メチルトリフラート４．９部、ジイソプロピルエチルアミン３．８部及びアセトニトリル１０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジブチルアミン１４．８部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物２．５部を得た。

【0171】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物が生成したことが確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．０７（ｓ、６Ｈ）、１．３２〜１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４０（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｓ、２Ｈ）、３．３２〜３．８５（ｍ、４Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝３２５．５

【0172】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物の極大吸収波長は３８２．８ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物のε（λmax）は１．４２Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０９５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は
１４．９であった。

【0173】

（実施例２３）式（ＵＶＡ−１４）で表される化合物の合成

【化62】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物５部、炭酸カリウム３．６部、メチルトリフラート７．７部及びメチルエチルケトン４０部を混合し、０〜５℃で４時間撹拌させた。得られた混合物に、アゼチジン２部を加えて０〜５℃で１０分間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１４）で表される化合物２．６部を得た。

【0174】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１４）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．０５（ｓ、６Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、２．４５〜２．５３（ｍ、４Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ）、４．９１（ｔ、２Ｈ）ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２５３．３

【0175】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１４）で表される化合物の極大吸収波長は３７７．２ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１４）で表される化合物のε（λmax）は１．９３Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０２８Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は６８．９であった。

【0176】

（実施例２４）式（ＵＶＡ−１５）で表される化合物の合成

【化63】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物４．０部、メチルトリフラート３．７部及びアセトニトリル４０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジイソプロピルエチルアミン２．９部、メチルアミンをテトラヒドロフランに溶解させた溶液４０部（メチルアミンの濃度；７質量％）を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１５）で表される化合物１．９部を得た。

【0177】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１５）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９８（ｓ、６Ｈ）、２．４８〜２．５８（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２２６．５

【0178】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１５）で表される化合物の極大吸収波長は３６４．８ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１５）で表される化合物のε（λmax）は１．８６Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０６６Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は２８．２であった。

【0179】

（実施例２５）式（ＵＶＡ−１６）で表される化合物の合成

【化64】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物４．０部、メチルトリフラート３．７部及びアセトニトリル４０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジイソプロピルエチルアミン２．９部、エチルアミンをテトラヒドロフランに溶解させた溶液４０部（エチルアミンの濃度；１０質量％）を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１６）で表される化合物１．５部を得た。

【0180】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１６）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９８（ｓ、６Ｈ）、２．４８〜２．５８（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｔ、３Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２４０．５

【0181】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１６）で表される化合物の極大吸収波長は３６４．８ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１６）で表される化合物のε（λmax）は１．８０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０７４Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は２４．４であった。

【0182】

（実施例２６）式（ＵＶＡ−１７）で表される化合物の合成

【化65】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物１．７部、メチルトリフラート１．６部及びアセトニトリル１７部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、ジイソプロピルエチルアミン１．２部、アンモニアをテトラヒドロフランに溶解させた溶液１００部（アンモニアのモル濃度；０．４モル％）を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−１７）で表される化合物０．７部を得た。

【0183】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−１７）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９８（ｓ、６Ｈ）、２．４８〜２．５８（ｍ、４Ｈ）、９．１５（ｍ、２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２１３．５

【0184】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−１７）で表される化合物の極大吸収波長は３５２．６ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−１７）で表される化合物のε（λmax）は１．７５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．１１Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は１５．９であった。

【0185】

（実施例２７）光選択吸収組成物（５）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（５）を調製した。

【0186】

（実施例２８）光選択吸収組成物（６）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（６）を調製した。

【0187】

（実施例２９）光選択吸収組成物（７）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（７）を調製した。

【0188】

（実施例３０）光選択吸収組成物（８）の調製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物とした以外は、実施例５と同様にして光選択吸収組成物（７）を調製した。

【0189】

（実施例３１）硬化層付きフィルム（２）の作製
光選択吸収組成物（１）を光選択吸収組成物（６）に代えた以外は実施例９と同様にして、硬化層付きフィルム（２）を得た。

【0190】

（実施例３２）硬化層付きフィルム（３）の作製
光選択吸収組成物（１）を光選択吸収組成物（７）に代えた以外は実施例９と同様にして、硬化層付きフィルム（３）を得た。

【0191】

＜硬化層付きフィルムの吸光度測定及び吸光度保持率の測定＞
硬化層付きフィルム（１）の代わりに、硬化層付きフィルム（２）及び硬化層付きフィルム（３）を用いたこと以外は、上記した＜硬化層付きフィルムの吸光度測定＞と同様にして吸光度を測定した。
また、サンシャインウェザーメーターへの投入時間を７５時間としたこと以外は、上記した＜硬化層付きフィルムの吸光度保持率の測定＞と同様にして、実施例９で得られた硬化層付きフィルム（１）及び比較例３で得られた硬化層付きフィルム（Ａ３）の吸光度保持率を測定した。
さらに、硬化層付きフィルム（１）の代わりに、硬化層付きフィルム（２）及び硬化層付きフィルム（３）を用い、サンシャインウェザーメーターへの投入時間を７５時間としたこと以外は、上記した＜硬化層付きフィルムの吸光度保持率の測定＞と同様にして吸光度保持率を測定した。
これらの結果を表４に示す。表４には、実施例９で得られた硬化層付きフィルム（１）及び比較例３で得られた硬化層付きフィルム（Ａ３）の吸光度の値も示している。

【0192】

【表4】

【0193】

（実施例３３）粘着剤組成物（６）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１０）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（６）を得た。

【0194】

（実施例３４）粘着剤組成物（７）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１１）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（７）を得た。

【0195】

（実施例３５）粘着剤組成物（８）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１２）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（８）を得た。

【0196】

（実施例３６）粘着剤組成物（９）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−１３）で表される化合物に変更した以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（９）を得た。

【0197】

（実施例３７）粘着剤層（４）及び粘着剤シート（４）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（４）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（４）及び粘着剤シート（４）を作製した。

【0198】

（実施例３８）粘着剤層（５）及び粘着剤シート（５）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（６）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（５）及び粘着剤シート（５）を作製した。

【0199】

（実施例３９）粘着剤層（６）及び粘着剤シート（６）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（７）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（６）及び粘着剤シート（６）を作製した。

【0200】

（実施例４０）粘着剤層（７）及び粘着剤シート（７）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（８）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（７）及び粘着剤シート（７）を作製した。

【0201】

（実施例４１）粘着剤層（８）及び粘着剤シート（８）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（９）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（８）及び粘着剤シート（８）を作製した。

【0202】

＜粘着剤シートの吸光度測定及び吸光度保持率の測定＞
粘着剤シート（１）の代わりに、粘着剤シート（４）〜粘着剤シート（８）を用いたこと以外は、上記した＜粘着剤シートの吸光度測定＞及び＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞と同様にして吸光度及び吸光度保持率を測定した。その結果を表５に示す。

【0203】

【表5】

【0204】

（実施例４２）式（ＵＶＡ−２０）で表される化合物の合成

【化66】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−３）で表される化合物１７部、炭酸カリウム１２．２部、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２．］オクタン ビス（テトラフルオロボラード）（セレクトフルオロ、Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓの登録商標）１５．９部及びメチルエチルケトン８５部を混合し、氷浴中で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（Ｍ−１１）で表される化合物３．７部を得た。

【0205】

【化67】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−１１）で表される化合物１８部、メチルトリフラート２８部及びメチルエチルケトン９０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物に、炭酸カリウム１３．０部、マロノニトリル８．４部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−２０）で表される化合物５．８部を得た。

【0206】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−２０）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．０８（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、２．４０（ｄ、２Ｈ）、２．５０（ｄ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２６０．５

【0207】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−２０）で表される化合物の極大吸収波長は４０７．５ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−２０）で表される化合物のε（λmax）は２．３０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０４１Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は５６．０であった。

【0208】

（実施例４３）式（ＵＶＡ−２１）で表される化合物の合成

【化68】

窒素雰囲気下で３−ヒドロキシピペリジン５部、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロリド１３．６部、イミダゾール６．７部及びジクロロメタン４０部を混合し、２０〜３０℃で４時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（Ｍ−１２）で表される化合物１０．５部を得た。

【0209】

【化69】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物４．０部、ジイソプロピルエチルアミン３．２部、メチルトリフラート４．０部及びアセトニトリル８０部を混合し、２０〜３０℃で４時間撹拌させた。得られた混合物に式（Ｍ−１２）で表される化合物８．３部を加えて２０〜３０℃で３時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−２１）で表される化合物６．５部を得た。

【0210】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−２１）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：：０．９７（ｓ、６Ｈ）、１．０４（ｓ、９Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、７．４２〜７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．６１〜７．６４（ｍ、４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝５３５．９

【0211】

（実施例４４）式（ＵＶＡ−２２）で表される化合物の合成

【化70】

窒素雰囲気下で、式（ＵＶＡ−２１）で表される化合物４．２部及びテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン１Ｍ溶液５０部を混合し、２０〜３０℃で４０時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−２２）で表される化合物１．８部を得た。

【0212】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−２２）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：０．９８（ｓ、６Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、２Ｈ）、３．６８〜３．９５（ｍ、４Ｈ）、４．９７（ｍ、１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２９７．５

【0213】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−２２）で表される化合物の極大吸収波長は３８４．６ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−２２）で表される化合物のε（λmax）は１．４３Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０８５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は１６．８であった。

【0214】

（実施例４５）式（ＵＶＡ−２３）で表される化合物の合成

【化71】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−６）で表される化合物５．０部、炭酸カリウム３．６部、メチルトリフラート７．７部、アセトニトリル４０部を混合し、２０〜３０℃で４時間撹拌させた。得られた混合物にアゼチジン２．０部を加えて２０〜３０℃で４時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−２３）で表される化合物２．３部を得た。

【0215】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−２３）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．０５（ｓ、６Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、２．４４〜２．５３（ｍ、４Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ）、４．９１（ｔ、２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２５３．５

【0216】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−２３）で表される化合物の極大吸収波長は３７７．２ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−２３）で表される化合物のε（λmax）は１．９３Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．０２８Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は６８．９であった。

【0217】

（実施例４６）式（ＵＶＡ−２６）で表される化合物の合成

【化72】

ジムロート冷却管及び温度計を設置した５００ｍＬ−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩４０部、ジイソプロピルアミン２２部、アセトニトリル２００部、マロノニトリル１１部を仕込み、氷浴中で５時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し精製を行い、式（Ｍ−１５）で表される化合物を２９部得た。

【0218】

【化73】

窒素雰囲気下で、得られた式（Ｍ−１５）で表される化合物７部、ジイソプロピルエチルアミン５部、アセトニトリル５６部、パラトルエンスルホニルシアニド７部を混合し、８０℃で３時間還流撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−２６）で表される化合物０．１部を得た。

【0219】

ＬＣ−ＭＳ測定を行い、式（ＵＶＡ−２６）で表される化合物が生成したことを確認した。
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝２２１．５

【0220】

（合成例５）式（ＵＶＡ−Ａ５）で表される化合物の合成

【化74】

窒素雰囲気下で、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩４０部、マロノニトリル１０．７部、アセトニトリル２００部を混合し、氷浴中で撹拌しながらジイソプロピルエチアミン２２部を滴下し、４時間撹拌させた。得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（Ｍ−９０）で表される化合物２８部を得た。

【0221】

【化75】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−９０）で表される化合物５．０部、無水酢酸２．９部、ジイソプロピルエチルアミン６．６部、アセトニトリル４０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌した。得られた混合物にピロリジン２．７部を加えてさらに１時間撹拌し、得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ−Ａ５）で表される化合物２．６部を得た。

【0222】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−Ａ５）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．８３〜２．００（ｍ、４Ｈ）、３．３７〜３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．６１〜３．６５（ｔ、２Ｈ）、５．３９〜５．４５（ｔ、１Ｈ）、７．５５〜７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８４〜７．８７（ｄ、１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝１７４．５

【0223】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−Ａ５）で表される化合物の極大吸収波長は３７９．３ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−Ａ５）で表される化合物のε（λmax）は３．４１Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．１０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は３３．５であった。

【0224】

（合成例６）式（ＵＶＡ−Ａ６）で表される化合物の合成

【化76】

窒素雰囲気下で、式（Ｍ−９０）で表される化合物５．０部、無水酢酸２．９部、ジイソプロピルエチルアミン６．６部、アセトニトリル４０部を混合し、２０〜３０℃で３時間撹拌した。得られた混合物にピペリジン３．０部を加えてさらに１時間撹拌し、得られた混合物から溶媒を留去し、精製して、式（ＵＶＡ-Ａ６）で表される化合物２．７部を得た。

【0225】

ＬＣ−ＭＳ測定及び^１Ｈ−ＮＭＲ解析を行い、式（ＵＶＡ−Ａ６）で表される化合物が生成したことを確認した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ）δ：１．７２（ｍ、６Ｈ）、３．４０〜３．４４（ｍ、４Ｈ）、５．４４〜５．７０（ｍ、１Ｈ）６．９８〜７．００（ｄ、１Ｈ）、７．１９〜７．２５（ｍ、１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ；[Ｍ＋Ｈ]^＋＝１８８．５

【0226】

また、上記と同様にして、極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した。得られた式（ＵＶＡ−Ａ６）で表される化合物の極大吸収波長は３７４．７ｎｍであった。得られた式（ＵＶＡ−Ａ６）で表される化合物のε（λmax）は２．８９Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax＋３０ｎｍ）は０．１４Ｌ／（ｇ・ｃｍ）、ε（λmax）/ε（λmax＋３０ｎｍ）は２０．６であった。

【0227】

（実施例４７）粘着剤組成物（１０）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−２３）で表される化合物に変更し、その含有量をアクリル樹脂（Ａ）１００部に対して０．５部とした以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（１０）を得た。

【0228】

（比較例１０）粘着剤組成物（１１）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ５）で表される化合物に変更し、その含有量をアクリル樹脂（Ａ）１００部に対して１．５部とした以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（１１）を得た。

【0229】

（比較例１１）粘着剤組成物（１２）の作製
式（ＵＶＡ−６）で表される化合物を式（ＵＶＡ−Ａ６）で表される化合物に変更し、その含有量をアクリル樹脂（Ａ）１００部に対して１．５部とした以外は実施例１３と同様にして、粘着剤組成物（１２）を得た。

【0230】

（実施例４８）粘着剤層（９）及び粘着剤シート（９）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（１０）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（９）及び粘着剤シート（９）を作製した。

【0231】

（比較例１２）粘着剤層（１０）及び粘着剤シート（１０）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（１１）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（１０）及び粘着剤シート（１０）を作製した。

【0232】

（比較例１３）粘着剤層（１１）及び粘着剤シート（１１）の作製
粘着剤組成物（１）を粘着剤組成物（１２）に変更した以外は、実施例１７と同様にして粘着剤層（１１）及び粘着剤シート（１１）を作製した。

【0233】

＜粘着剤シートの吸光度測定及び吸光度保持率の測定＞
粘着剤シート（１）の代わりに、粘着剤シート（９）〜粘着剤シート（１１）を用いたこと以外は、上記した＜粘着剤シートの吸光度測定＞及び＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞と同様にして吸光度及び吸光度保持率を測定した。その結果を表６に示す。

【0234】

【表6】

【0235】

（実施例４９）粘着剤組成物（１３）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−２）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル９６部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル３部、アクリル酸１部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１４０万であった。Ｍｗ／Ｍｎは４．８であった。これをアクリル樹脂（Ａ−２）とする。

【0236】

＜粘着剤組成物（１３）の調製＞
上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−２）の酢酸エチル溶液（樹脂濃度：２０％）の固形分１００部に対して、架橋剤（トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液（固形分濃度７５％）、東ソー株式会社製、商品名「コロネートL」）０．５部、シラン化合物（１，６-ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン、信越化学工業株式会社製、商品名「ＫＢＭ３０６６」）０．３部、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物３部を混合し、さらに固形分濃度が１４％となるように酢酸エチルを添加して粘着剤組成物（１３）を得た。なお、上記架橋剤の配合量は、有効成分としての質量部数である。

【0237】

（実施例５０）粘着剤組成物（１４）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−３）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸メチル６０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部、アクリル酸１０部及びアクリル酸２−フェノキシエチル２０部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが９２万であった。Ｍｗ／Ｍｎ＝７．８であった。これをアクリル樹脂（Ａ−３）とする。

【0238】

＜粘着剤組成物（１４）の調製＞
アクリル樹脂（Ａ−２）に代えて、上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−３）を用いた以外は実施例４９と同様にして粘着剤組成物（１４）を得た。

【0239】

（実施例５１）粘着剤組成物（１５）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−４）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル１０部、アクリル酸メチル６０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部、アクリル酸１０部及びアクリル酸２−フェノキシエチル１０部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが９４万であった。Ｍｗ／Ｍｎ＝８．５であった。これをアクリル樹脂（Ａ−４）とする。

【0240】

＜粘着剤組成物（１５）の調製＞
アクリル樹脂（Ａ−２）に代えて、上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−４）を用いた以外は実施例４９と同様にして粘着剤組成物（１５）を得た。

【0241】

（実施例５２）粘着剤組成物（１６）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−５）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル２０部、アクリル酸メチル５０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部、アクリル酸１０部及びアクリル酸２−フェノキシエチル１０部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが９１万であった。これをアクリル樹脂（Ａ−５）とする。

【0242】

＜粘着剤組成物（１６）の調製＞
アクリル樹脂（Ａ−２）に代えて、上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−５）を用いた以外は実施例４９と同様にして粘着剤組成物（１６）を得た。

【0243】

（実施例５３）粘着剤組成物（１７）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−６）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル５０部、アクリル酸メチル１０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部、アクリル酸１０部及びアクリル酸２−フェノキシエチル２０部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１２０万であった。これをアクリル樹脂（Ａ−６）とする。

【0244】

＜粘着剤組成物（１７）の調製＞
アクリル樹脂（Ａ−２）に代えて、上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−６）を用いた以外は実施例４９と同様にして粘着剤組成物（１７）を得た。

【0245】

（実施例５４）粘着剤組成物（１８）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−７）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル６０部、アクリル酸メチル１０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部、アクリル酸１０部及びアクリル酸２−フェノキシエチル１０部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１１８万であった。これをアクリル樹脂（Ａ−７）とする。

【0246】

＜粘着剤組成物（１８）の調製＞
アクリル樹脂（Ａ−２）に代えて、上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−７）を用いた以外は実施例４９と同様にして粘着剤組成物（１８）を得た。

【0247】

（実施例５５）粘着剤組成物（１９）の作製
＜アクリル樹脂（Ａ−８）の調製＞
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル７０部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部、アクリル酸１０部及びアクリル酸２−フェノキシエチル１０部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素不含としながら内温を５５℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．１４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤を添加した後１時間この温度で保持し、次いで内温を５４〜５６℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度１７．３部／ｈｒで反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が３５％となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が２０％となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１１０万であった。これをアクリル樹脂（Ａ−８）とする。

【0248】

＜粘着剤組成物（１９）の調製＞
アクリル樹脂（Ａ−２）に代えて、上記で合成したアクリル樹脂（Ａ−８）を用いた以外は実施例４９と同様にして粘着剤組成物（１９）を得た。

【0249】

＜粘着剤層の結晶析出（耐ブリード性）評価＞
粘着剤組成物（１３）を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなるセパレートフィルム〔リンテック株式会社から入手した商品名「ＰＬＲ−３８２１９０」〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて塗布し、１００℃で１分間乾燥して粘着剤層を作製した。この粘着剤層のもう一方の面にさらにセパレートフィルムを積層させて両面セパレートフィルム付き粘着剤層を得た。得られた粘着剤層の厚みは１５μｍであった。

【0250】

得られた両面セパレートフィルム付き粘着剤層を温度２３℃、相対湿度６５％の条件で７日間養生した。養生後の両面セパレートフィルム付き粘着剤層を顕微鏡を用いて面内の化合物の結晶析出の有無を確認した。結晶析出がない場合をａと評価し、結晶析出がある場合をｂと評価した。評価結果を表７の「養生後」の欄に示す。
また、得られた両面セパレートフィルム付き粘着剤層を温度４０℃の空気下で１ヶ月保管した。保管後の両面セパレートフィルム付き粘着剤層を顕微鏡を用いて面内の化合物の結晶析出の有無を確認した。結晶析出がない場合をａと評価し、結晶析出がある場合をｂと評価した。評価結果を表７の「４０℃ １Ｍ」の欄に示す。

【0251】

粘着剤組成物（１３）を、粘着剤組成物（１４）〜粘着剤組成物（１９）に代えた以外は同様にして、結晶析出の有無を確認した。結果を表７に示す。

【0252】

【表7】

（実施例５６）粘着剤層（１２）及び粘着剤シート（１２）の作製
得られた粘着剤組成物（１３）を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなるセパレートフィルム〔リンテック株式会社から入手した商品名「ＰＬＲ−３８２１９０」〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて塗布し、１００℃で１分間乾燥して粘着剤層（１２）を作製した。得られた粘着剤層の厚みは１５μｍであった。

【0253】

得られた粘着剤層（１２）をラミネータにより、２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムに貼り合わせた後、温度２３℃、相対湿度６５％の条件で７日間養生し、粘着剤シート（１２）を得た。

【0254】

（実施例５７）粘着剤層（１３）及び粘着剤シート（１３）の作製
粘着剤組成物（１３）を粘着剤組成物（１４）に変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤層（１３）及び粘着剤シート（１３）を作製した。

【0255】

（実施例５８）粘着剤層（１４）及び粘着剤シート（１４）の作製
粘着剤組成物（１３）を粘着剤組成物（１５）に変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤層（１４）及び粘着剤シート（１４）を作製した。

【0256】

（実施例５９）粘着剤層（１５）及び粘着剤シート（１５）の作製
粘着剤組成物（１３）を粘着剤組成物（１６）に変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤層（１５）及び粘着剤シート（１５）を作製した。

【0257】

（実施例６０）粘着剤層（１６）及び粘着剤シート（１６）の作製
粘着剤組成物（１３）を粘着剤組成物（１７）に変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤層（１６）及び粘着剤シート（１６）を作製した。

【0258】

（実施例６１）粘着剤層（１７）及び粘着剤シート（１７）の作製
粘着剤組成物（１３）を粘着剤組成物（１８）に変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤層（１７）及び粘着剤シート（１７）を作製した。

【0259】

（実施例６２）粘着剤層（１８）及び粘着剤シート（１８）の作製
粘着剤組成物（１３）を粘着剤組成物（１９）に変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤層（１８）及び粘着剤シート（１８）を作製した。

【0260】

＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞
得られた粘着剤シート（１２）を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、セパレートフィルムを剥離して、粘着剤層（１２）と無アルカリガラス［コーニング社製の商品名“ＥＡＧＬＥ ＸＧ”］とを貼合し、これをサンプル（５）とした。作成したサンプル（５）の波長３００〜８００ｎｍ範囲の吸光度を１ｎｍステップ毎に、分光光度計（ＵＶ−２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。測定した波長４００ｎｍにおける吸光度を、粘着剤シート（１２）の波長４００ｎｍの吸光度とした。その結果を表８に示す。なお、シクロオレフィンフィルム単体及び無アルカリガラス単体のいずれも、波長４００ｎｍの吸光度は０である。

【0261】

吸光度測定後のサンプル（５）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に１５０時間投入し、耐候性試験を実施した。取り出したサンプル（５）の吸光度を上記と同様の方法で測定した。測定した吸光度から、下記式に基づき、波長４００ｎｍにおけるサンプルの吸光度保持率を求めた。結果を表８に示す。吸光度保持率が１００に近い値ほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を有することを示す。
また、サンプル（５）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に２２５時間投入した場合の吸光度保持率も求めた。
吸光度保持率（％）
＝（耐久試験後のＡ（４００）／耐久試験前のＡ（４００））×１００

【0262】

粘着剤シート（１２）を、粘着剤シート（１３）〜粘着剤シート（１８）に代えた以外は同様にして吸光度保持率を測定した。結果を表８に示す。

【0263】

【表8】

【0264】

（実施例６３）粘着剤シート（１９）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例５６と同様にして粘着剤シート（１９）を作製した。

【0265】

（実施例６４）粘着剤シート（２０）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例５７と同様にして粘着剤シート（２０）を作製した。

【0266】

（実施例６５）粘着剤シート（２１）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例５８と同様にして粘着剤シート（２１）を作製した。

【0267】

（実施例６６）粘着剤シート（２２）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例５９と同様にして粘着剤シート（２２）を作製した。

【0268】

（実施例６７）粘着剤シート（２３）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例６０と同様にして粘着剤シート（２３）を作製した。

【0269】

（実施例６８）粘着剤シート（２４）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例６１と同様にして粘着剤シート（２４）を作製した。

【0270】

（実施例６９）粘着剤シート（２５）の作製
２３μｍの紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィンフィルムを、２３μｍの紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィルムに変更した以外は、実施例６２と同様にして粘着剤シート（２５）を作製した。

【0271】

＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞
得られた粘着剤シート（１９）を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、セパレートフィルムを剥離して、粘着剤層（１９）と無アルカリガラス［コーニング社製の商品名“ＥＡＧＬＥ ＸＧ”］とを貼合し、これをサンプル（６）とした。作成したサンプル（５）の波長３００〜８００ｎｍ範囲の吸光度を１ｎｍステップ毎に、分光光度計（ＵＶ−２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。測定した波長４０５ｎｍにおける吸光度を、粘着剤シート（１９）の波長４０５ｎｍの吸光度とした。その結果を表９に示す。なお、無アルカリガラス単体及びの波長４０５ｎｍの吸光度は０である。

【0272】

吸光度測定後のサンプル（６）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に１５０時間投入し、耐候性試験を実施した。取り出したサンプル（５）の吸光度を上記と同様の方法で測定した。測定した吸光度から、下記式に基づき、波長４０５ｎｍにおけるサンプルの吸光度保持率を求めた。結果を表９に示す。吸光度保持率が１００に近い値ほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を有することを示す。
また、サンプル（６）を、温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に２２５時間投入した場合の吸光度保持率も求めた。
吸光度保持率（％）
＝（耐久試験後のＡ（４０５）／耐久試験前のＡ（４０５））×１００

【0273】

粘着剤シート（１９）を、粘着剤シート（２０）〜粘着剤シート（２５）に代えた以外は同様にして吸光度保持率を測定した。結果を表９に示す。

【0274】

【表9】

（実施例７０）
＜眼鏡レンズ用樹脂組成物の調製＞
キシリレンジイソシアネート４０部、トリメチロールプロパントリス（チオグリコラート）６０部、式（ＵＶＡ−６）で表される化合物１．６部、離型剤（商品名：ＺＥＬＥＣ−ＵＮ、Ｓｉｇｍｅ−Ａｌｄｒｉｃｈ社より入手）０．２部、ジブチルジクロロスズ０．０３部を混合撹拌した。得られた混合物を真空乾燥機内で１時間静置し、脱気した。得られた混合物をガラスモールドに注入し、１２０℃１時間加熱した。樹脂板のみを剥離し、厚さ２ｍｍ、３ｃｍ×３ｃｍの樹脂板を作製した。

【0275】

＜樹脂板の吸光度保持率の測定＞
上記で得られた樹脂板の波長３００〜８００ｎｍ範囲の吸光度を１ｎｍステップ毎に、分光光度計（ＵＶ−２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。
測定後の樹脂板を温度６３℃、相対湿度５０％ＲＨの条件でサンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製）に７５時間投入し、耐候性試験を実施した。取り出した樹脂板の吸光度を上記と同様の方法で測定した。測定した吸光度から、下記式に基づき、波長４２０ｎｍにおけるサンプルの吸光度保持率を求めた。結果を表１０に示す。吸光度保持率が１００に近い値ほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を有することを示す。
なお、眼鏡レンズとしては、健康に悪影響を及ぼしやすいブルーライトの光を効率よくカットするために波長４２０ｎｍでの吸光度保持率が良好であることが求められる。また、Ａ（４２０）／Ａ（４８０）の値が大きいほど、より少ない着色でブルーライトをカットすることができる。
吸光度保持率（％）
＝（耐久試験後のＡ（４２０）／耐久試験前のＡ（４２０））×１００

【0276】

【表10】

【0277】

本発明の化合物は、波長３８０〜４００ｎｍの短波長の可視光に対する高い吸収選択性を有する。また、本発明の化合物は耐候性試験後も高い吸光度保持率を有し、良好な耐候性を有する。