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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】特開2021-70687(P2021-70687A)
(43)【公開日】2021年5月6日
(54)【発明の名称】農薬粒剤
(51)【国際特許分類】
   A01N 25/12 20060101AFI20210409BHJP
   A01N 25/00 20060101ALI20210409BHJP
   A01N 25/30 20060101ALI20210409BHJP
   A01N 47/36 20060101ALI20210409BHJP
【FI】
   A01N25/12
   A01N25/00 101
   A01N25/30
   A01N47/36 101E
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】OL
【全頁数】12
(21)【出願番号】特願2020-177152(P2020-177152)
(22)【出願日】2020年10月22日
(31)【優先権主張番号】特願2019-193270(P2019-193270)
(32)【優先日】2019年10月24日
(33)【優先権主張国】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100113000
【弁理士】
【氏名又は名称】中山 亨
(74)【代理人】
【識別番号】100151909
【弁理士】
【氏名又は名称】坂元 徹
(72)【発明者】
【氏名】上林 嗣明
【テーマコード(参考)】
4H011
【Fターム(参考)】
4H011AB01
4H011AB02
4H011BA01
4H011BB14
4H011BC17
4H011BC19
4H011BC20
4H011DA02
4H011DD01
4H011DG04
4H011DH02
4H011DH03
4H011DH10
(57)【要約】
【課題】水のpHの変化に伴うスルホニルウレア系除草活性化合物の水中への溶出速度の変化が抑制されたスルホニルウレア系除草活性化合物含有農薬粒剤を提供すること。
【解決手段】スルホニルウレア系除草活性化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩、ポリカルボン酸ナトリウム、アルファ澱粉及びクレーを含有する農薬粒剤。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
スルホニルウレア系除草活性化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩、ポリカルボン酸ナトリウム、アルファ澱粉及びクレーを含有する農薬粒剤。
【請求項2】
前記ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩の含有量が0.1〜5重量%の範囲であり、前記ポリカルボン酸ナトリウムの含有量が0.1〜5重量%の範囲である請求項1に記載の農薬粒剤。
【請求項3】
前記スルホニルウレア系除草活性化合物はpKaが3.5〜5.5の範囲のスルホニルウレア系除草活性化合物である請求項1または2に記載の農薬粒剤。
【請求項4】
前記スルホニルウレア系除草活性化合物がベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロンエチル及びフルセトスルフロンから選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1または2に記載の農薬粒剤。
【請求項5】
前記スルホニルウレア系除草活性化合物がプロピリスルフロンである請求項1または2に記載の農薬粒剤。
【請求項6】
前記アルファ澱粉の含有量が1〜20重量%の範囲である請求項1〜5のいずれかに記載の農薬粒剤。
【請求項7】
スルホニルウレア系除草活性化合物の溶出を制御するためのポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩及びポリカルボン酸ナトリウムの組み合わせの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、農薬粒剤に関する。
【背景技術】
【0002】
適当量の農薬活性成分を必要な期間にわたって溶出させる溶出制御技術は、施用された農薬活性成分の有効利用率の向上や、農薬の施用回数の低減による農家の省力化につながるなどの利点を有することから、かかる技術に関して種々の研究がなされている。
【0003】
また、スルホニルウレア系除草活性化合物は、幅広い殺草スペクトラムを有することから、各種製剤が開発され水稲分野で実用に供されている。スルホニルウレア系除草活性化合物の溶出が制御された製剤としては、スルホニルウレア系除草活性化合物と活性炭とパラフィンワックスと鉱物質担体とからなる粒剤(特許文献1参照)や、スルホニルウレア系除草活性化合物、パラフィンワックス及び吸油量が200ml/100g以上の吸油性粉末を含む粒状物(特許文献2参照)、プロピリスルフロンと固体担体とを含有し、水と混合したときのpHが7.0〜9.0の範囲である粒剤(特許文献3参照)等が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開昭63−035504号公報
【特許文献2】特開2009−203214号公報
【特許文献3】特開2016−210763号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
スルホニルウレア系除草活性化合物の水への溶解度はpHによって変化するため、従来のスルホニルウレア系除草活性化合物含有溶出制御製剤は、施用される水田の水のpHによってはスルホニルウレア系除草活性化合物の溶出速度が変化し、その効力の持続性が十分ではないことがある。
【0006】
本発明の課題は、水のpHの変化に伴うスルホニルウレア系除草活性化合物の水中への溶出速度の変化が抑制されたスルホニルウレア系除草活性化合物含有農薬粒剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、このような農薬粒剤を見出すべく検討した結果、スルホニルウレア系除草活性化合物に、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩、ポリカルボン酸ナトリウム、アルファ澱粉及びクレーを配合して農薬粒剤とすることにより、水のpHの変化に伴うスルホニルウレア系除草活性化合物の水中への溶出速度の変化が抑制されることを見出した。
すなわち本発明は、以下の通りである。
[1] スルホニルウレア系除草活性化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩、ポリカルボン酸ナトリウム、アルファ澱粉及びクレーを含有する農薬粒剤。
[2] 前記ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩の含有量が0.1〜5重量%の範囲であり、前記ポリカルボン酸ナトリウムの含有量が0.1〜5重量%の範囲である[1]に記載の農薬粒剤。
[3] 前記スルホニルウレア系除草活性化合物はpKaが3.5〜5.5の範囲のスルホニルウレア系除草活性化合物である[1]または[2]に記載の農薬粒剤。
[4] 前記スルホニルウレア系除草活性化合物がベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロンエチル及びフルセトスルフロンから選ばれる少なくとも1種の化合物である[1]または[2]に記載の農薬粒剤。
[5] 前記スルホニルウレア系除草活性化合物がプロピリスルフロンである[1]または[2]に記載の農薬粒剤。
[6] 前記アルファ澱粉の含有量が1〜20重量%の範囲である[1]〜[5]のいずれかに記載の農薬粒剤。
[7] スルホニルウレア系除草活性化合物の溶出を制御するためのポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩及びポリカルボン酸ナトリウムの組み合わせの使用。
【発明の効果】
【0008】
スルホニルウレア系除草活性化合物含有農薬粒剤における、水のpHの変化に伴うスルホニルウレア系除草活性化合物の水中への溶出速度の変化を抑制することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本発明の農薬粒剤(以下、本発明粒剤と記す。)はスルホニルウレア系除草活性化合物を含有する。かかるスルホニルウレア系除草活性化合物は、pKaが3.5〜5.5の範囲のスルホニルウレア系除草活性化合物であることが好ましい。pKaが複数存在するスルホニルウレア系除草活性化合物の場合、少なくとも1つのpKaが3.5〜5.5の範囲であればよい。本明細書において、pKaは−log10Kaで表され、Kaは酸解離定数を表す。また、本明細書において、pKaの値は溶媒として水を用い、25℃、大気圧下にて、酸塩基滴定により測定される値を指す。pKaが3.5〜5.5の範囲のスルホニルウレア系除草活性化合物としては、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロンエチル及びフルセトスルフロン等が挙げられる。これらのなかでも、プロピリスルフロンが特に好ましい。本発明粒剤におけるスルホニルウレア系除草活性化合物の含有量は、通常0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜1.5重量%の範囲である。
【0010】
本発明粒剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩及びポリカルボン酸ナトリウムを含有する。ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩及びポリカルボン酸ナトリウムを組み合わせて使用することにより、本発明粒剤に含有されるスルホニルウレア系除草活性化合物の溶出を制御することができ、水のpHの変化に伴うスルホニルウレア系除草活性化合物の水中への溶出速度の変化を抑制することができる。本発明粒剤におけるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩の含有量は、通常0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜1.5重量%の範囲である。本発明粒剤におけるポリカルボン酸ナトリウムの含有量は、通常0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜2.15重量%の範囲である。本発明粒剤におけるスルホニルウレア系除草活性化合物とポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩との含有量の比は、重量比で、通常1.5:1〜1:2、好ましくは1.2:1〜1:1.7の範囲であり、本発明粒剤におけるスルホニルウレア系除草活性化合物とポリカルボン酸ナトリウムとの含有量の比は、重量比で、通常2:1〜1:3、好ましくは1:1〜1:2.4の範囲である。また、本発明粒剤におけるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩及びポリカルボン酸ナトリウムの合計含有量は、通常0.5〜5重量%、好ましくは1.2〜3.7重量%の範囲である。
【0011】
前記ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩は、下記式(I)
(式中、Rは、炭素数8〜24の直鎖状アルキル基を表し、nは、1〜20のいずれかの整数を表し、X+及びY+は同一または相異なり、水素イオン、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオンまたは有機アンモニウムイオンを表す。)で示される。本明細書において、有機アンモニウムイオンは下記式(II)
(式中、R1、R2、R3及びR4は同一または相異なり、炭素数1〜16のアルキル基または水素原子を表す。ただし、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子を表すことはない。)で示される。ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩は、前記式(I)において、Rが炭素数8〜16の直鎖状アルキル基であり、nが1〜10のいずれかの整数であり、X+及びY+がいずれも水素イオンであることが好ましく、Rが炭素数13の直鎖状アルキル基であり、nが6であり、X+及びY+がいずれも水素イオンであることが特に好ましい。
【0012】
前記ポリカルボン酸ナトリウムの例としては、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン(イソブチレン及びジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸との共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸との共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンとの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸との共重合物、N−メチル−脂肪酸(炭素数8〜18)サルコシネート、樹脂酸及び脂肪酸(炭素数8〜18)等のカルボン酸のナトリウム塩が挙げられる。これらの中で、ポリアクリル酸ナトリウムが特に好ましい。
【0013】
本発明粒剤はアルファ澱粉を含有する。本発明において使用されるアルファ澱粉は、天然の澱粉(ベータ澱粉)の水懸濁液を加熱するか、アルカリ性にするか、または該水懸濁液に塩類を加えることにより、粘性を持った透明または半透明の澱粉糊液とし、該糊液を、スプレー乾燥機等を用いて乾燥することによって得られる粉末のアルファ澱粉が好ましい。市販されているアルファ澱粉としては、モールドNo.1(日本コーンスターチ株式会社製)等が挙げられる。本発明粒剤におけるアルファ澱粉の含有量は、通常1〜20重量%、好ましくは5〜8重量%の範囲である。
【0014】
本発明粒剤はクレーを含有する。本明細書において、クレーはケイ酸塩鉱物を主成分とするものを意味し、一般に粘土と称される天然物であり、その粉砕物が農薬粒剤を調製する際に増量剤として使用されている。かかるクレーとしては、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチーブンサイト、ノントロナイト、モンモリロナイト、バイデライト等のスメクタイト鉱物、カオリナイト、ディッカナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、パイロフィライト、タルク、ロウ石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イライト等の雲母、アタパルジャイト、セピオライト等の含水ケイ酸マグネシウム、ゼオライト、バーミキュライト等が挙げられ、これらの中でもカオリナイト及びパイロフィライトからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。本発明粒剤におけるクレーの含有量は、通常0.5〜95重量%、好ましくは50〜90重量%の範囲である。
【0015】
本発明粒剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で、さらに、界面活性剤、溶剤、pH調整剤、安定剤、防腐剤、着色料及び香料等の製剤用補助剤を含有していてもよい。
【0016】
また、本発明粒剤は、スルホニルウレア系除草活性化合物以外の農薬活性化合物を含有していてもよい。かかる農薬活性化合物としては、殺虫活性化合物、殺菌活性化合物、除草活性化合物が挙げられ、具体的には以下の農薬活性化合物が挙げられる。
【0017】
殺虫活性化合物としては、例えば、フェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、アセフェート、シアノホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、モノクロトホス、エチオン等の有機リン系化合物、BPMC、ベンフラカルブ、カルボスルファン、メソミル、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクプロトリン、フルバリネート、ビフェンスリン、ハルフェンプロックス、トラロメトリン、シラフルオフェン、d―フェノトリン、シフェノトリン、d―レスメトリン、アクリナスリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルスリン、テトラメトリン、アレトリン、プラレトリン、エンペントリン、イミプロスリン、d―フラメトリン等のピレスロイド系化合物、ブプロフェジン等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、N―シアノ―N―メチル―N’―6―クロロ―3―ピリジルメチル)アセトアミジン等のN―シアノアミジン誘導体、エンドスルファン、ジコホル等の塩素化炭化水素化合物、昆虫成長制御化合物であるクロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、N―フェニルピラゾール系化合物、イミダクロプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、チアメトキサム等のネオニコチノイド系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド等のジアシルヒドラジン系化合物、メタアルデヒド、メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルギット、フェンブタティンオキシド、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、デブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イベルメクチン、アザジラクチン、スピノサド、スピネトラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロールが挙げられる。
【0018】
殺菌活性化合物としては、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系化合物、ジエトフェンカルブ等のフェニルカーバメート系化合物、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等のジカルボキシイミド系化合物、ジニコナゾール、プロペナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、トリアジメフォン等のアゾール系化合物、メタラキシル等のアシルアラニン系化合物、フラメトピル、メプロニル、フルトラニル、イソチアニル、ボスカリド等のカルボキシアミド系化合物、トルクロホスメチル、フォセチルアルミニウム、ピラゾホス等の有機リン系化合物、ピリメサニル、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン系化合物、フルジオキソニル、フェンピクロニル等のシアノピロール系化合物、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン等の抗生物質、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、SSF−126等のメトキシアクリレート系化合物、クロロタロニル、マンゼブ、キャプタン、フォルペット、トリシクラゾール、ピロキロン、プロベナゾール、フサライド、シモキサニル、ジメトモルフ、CGA245704、ファモキサドン、オキソリニック酸、フルアジナム、フェリムゾン、ジクロシメット、クロベンチアゾン、イソバレジオン、テトラクロオロイソフタロニトリル、チオフタルイミドオキシビスフェノキシアルシン、3−アイオド−2−プロピルブチルカーバメイト、パラヒドロキシ安息香酸エステル、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸カリウムが挙げられる。
【0019】
除草化合物としては、例えば、アトラジン、メトリブジン等のトリアジン系化合物、フルオメツロン、イソプロチュロン等のウレア系化合物、ブロモキシニル、アイオキシニル等のヒドロキシベンゾニトリル系化合物、ペンディメサリン、トリフルラリン等の2、6―ジニトロアニリン系化合物、2,4−D、ジカンバ、フルロキシピル、メコプロップ等のアリロキシアルカノイック酸系化合物、イプフェンカルバゾン等のテトラゾリノン系化合物、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル等のイミダゾリノン系化合物、メソトリオン、テフリルトリオン、フェンキノトリオン等のトリケトン系化合物、フェノキサスルホン等のスルホニルイソキサゾリン系化合物、ピリミノバックメチル等のピリミジニルカルボン酸系化合物、ビスピリバックナトリウム塩、ビスチオバックナトリウム塩、アシフルオルフェンナトリウム塩、サルフェントラゾン、パラコート、フルメツラム、フェノキサプロップ−p−エチル、ジフルフェニカン、ノルフルラゾン、イソキサフルトール、グルフォシネートアンムニウム塩、グリフォセート、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、メフェナセット、プロパニル、ピラクロニル、フルチアミド、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、ブロモブチドが挙げられる。
【0020】
本発明粒剤は、スルホニルウレア系除草活性化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルまたはその塩、ポリカルボン酸ナトリウム、アルファ澱粉及びクレー、並びに必要に応じて製剤用補助剤を含有する混合物に、水を加えて混練して得られた混練物を造粒し、次いで、得られた造粒物を乾燥し、必要により解砕、篩分、整粒等を行うことにより製造することができる。混練の際に加えられる水の量は、前記混合物100重量部に対して、通常3〜50重量部である。混練の際に用いられる混練機としては、ニーダー、ナウターミキサー、レディゲミキサー、バーチカルグラニュレーター、リボンミキサー等が挙げられる。
【0021】
前記混練物を押出造粒する際は、通常0.5〜2.0mmφ、好ましくは0.7〜1.5mmφのスクリーンを用いて押出造粒される。押出造粒により得られた造粒物は、通常30〜90℃、好ましくは30〜80℃で乾燥される。篩分、整粒された後の本発明粒剤の粒長は、通常0.5〜6.0mm、好ましくは0.7〜4.0mmである。本明細書において粒長は、粒が取り得る最大長さを意味する。押出造粒機としては、スクリュー型押出造粒機、ロール型押出造粒機、ディスクペレッター型押出造粒機、ペレットミル型押出造粒機、バスケット型押出造粒機、ブレード型押出造粒機、オシレーティング型押出造粒機、ギア式押出造粒機、リングダイス式押出造粒機等が挙げられる。
【0022】
本発明粒剤は、水稲用の除草粒剤として好適に使用される。本発明粒剤の施用方法としては、例えば、本発明粒剤をそのまま、粒剤用の散布機を用いて水田へ施用する方法が挙げられる。施用量は含有される除草活性化合物及びその量、並びに防除対象となる雑草の種類及び発生の程度等によって変わり得るが、通常10アール当たり約200〜約4000g、好ましくは約500〜約2000gの範囲である。
【実施例】
【0023】
次に本発明を製造例、試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【0024】
製造例1
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)90.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤1を得た。
【0025】
製造例2
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)2.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.7重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤2を得た。
【0026】
製造例3
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)91.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤3を得た。
【0027】
製造例4
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)8.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)87.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤4を得た。
【0028】
製造例5
イマゾスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)90.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤5を得た。
【0029】
製造例6
ベンスルフロンメチル0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)90.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤6を得た。
【0030】
製造例7
フルセトスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)90.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤7を得た。
【0031】
製造例8
ピラゾスルフロンエチル0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)90.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、本発明粒剤8を得た。
【0032】
比較製造例1
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリオキシアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.6重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤1を得た。
【0033】
比較製造例2
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(商品名「ネオコールSW−CP」、第一工業製薬社製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.7重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤2を得た。
【0034】
比較製造例3
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)5.0重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)1.5重量部、デキストリン(商品名「デキストリンND−S」、日澱化学社製)8.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)87.4重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤3を得た。
【0035】
比較製造例4
プロピリスルフロン0.9重量部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル(商品名「ソルポールT-20」、東邦化学工業株式会社)0.5重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)93.1重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤4を得た。
【0036】
比較製造例5
プロピリスルフロン0.9重量部、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩(商品名「デモールSN-B」、花王株式会社製)0.5重量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「STEPFAC-8181」、Stepan Company製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)93.1重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤5を得た。
【0037】
比較製造例6
イマゾスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(商品名「ネオコールSW−CP」、第一工業製薬社製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.7重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤6を得た。
【0038】
比較製造例7
ベンスルフロンメチル0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(商品名「ネオコールSW−CP」、第一工業製薬社製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.7重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤7を得た。
【0039】
比較製造例8
フルセトスルフロン0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(商品名「ネオコールSW−CP」、第一工業製薬社製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.7重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤8を得た。
【0040】
比較製造例9
ピラゾスルフロンエチル0.9重量部、ポリアクリル酸ナトリウム43%水溶液(商品名「トキサノンGR−31A」、三洋化成工業社製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(商品名「ネオコールSW−CP」、第一工業製薬社製)0.5重量部、アルファ澱粉(商品名「モールドNo.1」、日本コーンスターチ社製)5.0重量部、及びクレー(商品名「A−300クレー」、パイロフィライト、石英及びカオリナイトの混合物、昭和KDE社製)92.7重量部を混合し、水16.0重量部を加えて混練した。得られた混練物を1.0mmφのスクリーンを用いて押出造粒した。得られた造粒物を乾燥して、比較粒剤9を得た。
【0041】
試験例1
イオン交換水に攪拌下でリン酸を添加し、pHを6.0に調整することによりpH6.0の水を得た。容量500mLのビーカーに該pH6.0の水500mLと円形の撹拌子とを入れ、撹拌子を100rpmで回転させて、水温が25±1℃になるように温度管理した。粒剤約10ミリグラム(水500mLへのスルホニルウレア系除草活性化合物の最大溶出濃度が約0.18ppmになる量)を撹拌子に巻き込まれないように水中に投入し、粒剤を投入してから1日後にビーカーの中央部より試験溶液約1.5mLをサンプリングして、該試験溶液中のスルホニルウレア系除草活性化合物濃度を液体クロマトグラフィーにより測定し、以下の式により水のpHが6.0のときのスルホニルウレア系除草活性化合物の水中溶出率(以下、pH6.0のときの水中溶出率と記す)を算出した。
pH6.0のときの水中溶出率(%)=サンプリングした溶液中のスルホニルウレア系除草活性化合物濃度(ppm)/スルホニルウレア系除草活性化合物の最大溶出濃度(ppm)×100
ただし、上記において、スルホニルウレア系除草活性化合物の最大溶出濃度とは、粒剤に含有されるスルホニルウレア系除草活性化合物が全量水中に溶出したときの濃度である。
【0042】
試験例2
イオン交換水に攪拌下で1N水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pHを9.0に調整することによりpH9.0の水を得た。容量500mLのビーカーに該pH9.0の水500mLと円形の撹拌子とを入れ、撹拌子を100rpmで回転させて、水温が25±1℃になるように温度管理した。粒剤約10ミリグラム(水500mLへのスルホニルウレア系除草活性化合物の最大溶出濃度が約0.18ppmになる量)を撹拌子に巻き込まれないように水中に投入し、粒剤を投入してから1日後にビーカーの中央部より試験溶液約1.5mLをサンプリングして、該試験溶液中のスルホニルウレア系除草活性化合物濃度を液体クロマトグラフィーにより測定し、以下の式により水のpHが9.0のときのスルホニルウレア系除草活性化合物の水中溶出率(以下、pH9.0のときの水中溶出率と記す)を算出した。
pH9.0のときの水中溶出率(%)=サンプリングした溶液中のスルホニルウレア系除草活性化合物濃度(ppm)/スルホニルウレア系除草活性化合物の最大溶出濃度(ppm)×100
ただし、上記において、スルホニルウレア系除草活性化合物の最大溶出濃度とは、粒剤に含有されるスルホニルウレア系除草活性化合物が全量水中に溶出したときの濃度である。
【0043】
試験例1及び2のそれぞれの結果と、pH9.0のときの水中溶出率のpH6.0のときの水中溶出率に対する比とを表1に示す。
【0044】
【表1】


本発明粒剤1〜8は、水のpHの変化に伴うスルホニルウレア系除草活性化合物の水中への溶出速度の変化が抑制されていた。