特許第6422565号(P6422565)IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2015.5.11 β版

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特許6422565低粘度及び高粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6422565
(24)【登録日】2018年10月26日
(45)【発行日】2018年11月14日
(54)【発明の名称】低粘度及び高粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール
(51)【国際特許分類】
   C07C 41/16 20060101AFI20181105BHJP
   C08G 65/28 20060101ALI20181105BHJP
   C10M 145/36 20060101ALI20181105BHJP
   C09K 3/00 20060101ALI20181105BHJP
   C10N 20/02 20060101ALN20181105BHJP
   C10N 30/00 20060101ALN20181105BHJP
   C10N 30/02 20060101ALN20181105BHJP
【FI】
   C07C41/16
   C08G65/28
   C10M145/36
   C09K3/00 103H
   C10N20:02
   C10N30:00 A
   C10N30:02
【請求項の数】7
【全頁数】20
(21)【出願番号】特願2017-504136(P2017-504136)
(86)(22)【出願日】2015年7月21日
(65)【公表番号】特表2017-528556(P2017-528556A)
(43)【公表日】2017年9月28日
(86)【国際出願番号】US2015041218
(87)【国際公開番号】WO2016018669
(87)【国際公開日】20160204
【審査請求日】2017年1月25日
(31)【優先権主張番号】62/031,201
(32)【優先日】2014年7月31日
(33)【優先権主張国】US
(73)【特許権者】
【識別番号】502141050
【氏名又は名称】ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100092783
【弁理士】
【氏名又は名称】小林 浩
(74)【代理人】
【識別番号】100095360
【弁理士】
【氏名又は名称】片山 英二
(74)【代理人】
【識別番号】100120134
【弁理士】
【氏名又は名称】大森 規雄
(74)【代理人】
【識別番号】100128761
【弁理士】
【氏名又は名称】田村 恭子
(74)【代理人】
【識別番号】100104282
【弁理士】
【氏名又は名称】鈴木 康仁
(72)【発明者】
【氏名】ナジェット・ケリジャ
(72)【発明者】
【氏名】マーティン・アール・グリーブス
(72)【発明者】
【氏名】マリナス・ミーアテンス
(72)【発明者】
【氏名】ロナルド・ヴァン・フォールスト
【審査官】 大▲わき▼ 弘子
(56)【参考文献】
【文献】 特表2014−509684(JP,A)
【文献】 特開平05−262873(JP,A)
【文献】 特開昭48−037402(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07C 41/16
C08G 65/28
C09K 3/00
C10M 145/36
C10N 20/02
C10N 30/00
C10N 30/02
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の構造を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールであって、
O−(AO)−R
式中、Rが、1〜18個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、AOが、前記(AO)構成成分のうちの少なくとも50重量パーセントが1,2−ブチレンオキシド残渣であるように選択される、1,2−ブチレンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドから選択されるモノマーの残渣を指し、nが、3〜7の数であり、キャップされていないポリアルキレングリコールについて、摂氏100度で5センチストーク未満の動粘度を提供するように選択され、Rが、1〜8個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、かつ前記キャップされた油溶性ポリアルキレングリコールが、摂氏100度で4.5センチストーク未満の動粘度、及び150超の粘度指数を有することを特徴とする、キャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【請求項2】
が、8〜14個の炭素原子を有することを更に特徴とする、請求項1に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【請求項3】
が、2−エチルヘキサノールの残渣、ドデカノールの残渣、及びトリデカノールに対する残渣からなる群から選択されることを更に特徴とする、請求項1または2に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【請求項4】
が、1〜6個の炭素原子を有することを更に特徴とする、請求項1〜のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【請求項5】
が、メチル、ブチル、及びベンジルからなる群から選択されることを更に特徴とする、請求項1〜のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【請求項6】
(AO)が、1,2−ブチレンオキシドのホモポリマー及び1,2−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとの50/50重量比コポリマーから選択されることを更に特徴とする、請求項1〜のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【請求項7】
(AO)が、1,2−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーであることを更に特徴とする、請求項1〜のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【0001】
本発明は、100℃で4.5センチストーク未満の動粘度、及び150超の粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールに関する。
【技術分野】
【0002】
導入
潤滑剤産業にわたるマクロトレンドは、現在の基油よりも低い粘度を提供するが、好ましくはそれよりも高い粘度指数値を有する、基流体の探求及び開発である。より低粘度の基油を含有する配合物は、機器内部のより低い摩擦損失、したがって改善したエネルギー効率を提供し得る。
【0003】
今日、ほとんどの潤滑剤組成物は、基油として炭化水素油を使用する。しかしながら、炭化水素油の粘度が低下するとき、粘度指数も通常低下することが周知である。100℃で4.5センチストーク(cSt)未満、好ましくは4cSt以下である動粘度、及び150超の粘度指数を有する基油を有することが望ましい。今日、100℃で4.5cSt以下である動粘度を有し、80〜120以下の範囲内の粘度指数値を有するAPI(米国石油協会(American Petroleum Institute))グループI及びグループII炭化水素油。ポリアルファオレフィンなどの合成炭化水素は、わずかにより高い値を有する。例えば、Chevron PhillipsからのSynfluid PAO−4は、100℃で4cStである動粘度、及び124である粘度指数値を有する。
【0004】
エチレンオキシド(EO)とプロピレンオキシド(PO)とのコポリマー、及びプロピレンオキシドのホモポリマーなどの従来のポリアルキレングリコール(PAG)は、類似する粘度等級の炭化水素油よりも高い粘度指数値を提供する。しかしながら、PAGについて、粘度指数は、依然として粘度とともに低下する。これらのポリマー(EO及び/またはPO型)のアルキル基またはアリール基でのキャッピングは、それらの粘度指数値を約20〜50単位だけ増加させ得る。例えば、メチルキャッピングが、キャップされていないPAGに対して20〜50の粘度指数の増加をもたらす、100℃で5〜20cStの動粘度を有するPAGは、180〜250の値をもたらす。エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのキャップされたPAGは、潤滑剤配合物の高価な構成成分であるという欠点を有する。別の主要な不都合は、それらが、より高い処理レベル(例えば、10重量パーセント超)で炭化水素油に可溶性ではないことである。したがって、それらは、炭化水素油中の共通基油としては使用することができない。
【0005】
炭化水素の溶解性の課題を克服するために、油溶性ポリアルキレングリコール(OSP)と呼ばれる新たな種類のポリアルキレングリコールが開発された。OSPは、基礎要素として1,2−ブチレンオキシドを含有する。現在、ドデカノール開始PO/BO(50/50重量比)コポリマーである、市販されるOSPの系統群が存在する。ポリマーの一方の終端はドデカノール基で終止するが、他方は遊離ヒドロキシル基を有する。それらの商品名は、UCON(商標)OSP−18、32、46、68、150、及び220(UCONは、Union Carbide Corporationの商標である)である。しかしながら、低粘度OSPは、かなり低い粘度指数値を有する。例えば、UCON OSP−18は、100℃で4cStの動粘度、及び123の粘度指数値を有する。100℃で4.5以下、好ましくは4cSt以下の動粘度、及び150の粘度指数を有することが望ましい。
【0006】
全体的に見て、油溶性ポリアルキレングリコールにおいて、高(150超)粘度指数値で低動粘度(100℃で4.5cSt未満)を達成する要求が存在する。
【発明の概要】
【0007】
本発明は、油溶性ポリアルキレングリコールにおいて、高粘度指数値(150超)で低動粘度(100℃で4.5cSt未満、好ましくは4未満cSt)を達成することに対する解決策を提供する。
【0008】
本発明は、OSPのキャッピングが、予想外に、それらの粘度指数値を50単位以上だけ高め得る結果であり、これは、非油溶性OSP(例えば、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのポリアルキレングリコール)のキャッピングについて観察される、粘度指数の大きな増加である。したがって、(典型的には不所望に低い粘度指数を有する)5cSt未満の動粘度を有するキャップされていないOSPのキャッピングによって、100℃での動粘度が、4.5cSt未満、4cSt以下まですら低下し得る一方で、同時に粘度指数が劇的に増加して、150を超える望ましい標的値が得られ得る。
【0009】
第1の態様において、本発明は、以下の構造を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールであり、
O−(AO)−R
式中、Rは、1〜18個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、AOは、(AO)構成成分のうちの少なくとも50重量パーセントが1,2−ブチレンオキシド残渣であるように選択される、1,2−ブチレンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドから選択されるモノマーの残渣を指し、nは、キャップされていないポリアルキレングリコールについて、摂氏100度で5センチストーク未満の動粘度を提供するように選択され、Rは、1〜8個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、かつキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールは、摂氏100度で4.5センチストーク未満の動粘度、及び150超の粘度指数を有することを特徴とする。
【0010】
本発明は、動粘度を劇的に増加させずに、潤滑油の粘度指数を増加させるための、炭化水素基油を含む潤滑流体の構成成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0011】
「及び/または」とは、「及び、またはあるいは」を意味する。全ての範囲は、別段述べない限り、終点を含む。
【0012】
試験方法は、ハイフンで結んだ2桁の数として試験方法番号とともに日付を示さない限り、本文書の優先日時点で最近の試験方法を指す。試験方法に対する参照は、試験協会及び試験方法番号の両方に対する参照を含む。試験方法機関は、以下の略称のうちの1つによって引用する。ASTMは、ASTM International(旧称American Society for Testing and Materials)を指し、ENは、欧州規格を指し、DINは、Deutsches Institut fur Normungを指し、ISOは、International Organization for Standardsを指す。
【0013】
動粘度は、ASTM D7042に従って判定する。潤滑剤組成物の粘度指数は、ASTM D2270に従って判定する。流動点温度は、ASTM D97に従って判定する。
【0014】
OH(ヒドロキシル)数からの、1モル当たりグラム(g/mol)でのキャップされていない油溶性ポリアルキレングリコールポリマーの分子量は、ASTM D4274に従って判定する。キャップされた油溶性ポリアルキレングリコールポリマーの分子量は、キャッピング剤の重量−1を加えることによって判定する。例えば、メチルキャッピング基の分子量は15であるが、メチル基はキャップされていないPAG上で水素を化学的に置換しているため、結果として得られるPAGの分子量は、キャッピング基から15だけ増加するが、置換される水素の損失から1だけ低下する。
【0015】
本明細書で使用される場合、「残渣」とは、重合後にポリマーへと組み込まれるモノマーまたは開始剤の部分を意味する。例えば、ポリアルキレングリコールの重合において使用されるアルコール開始剤の残渣は、アルコキシド(アルコール水素を有さないアルコール)である。プロピレンオキシド中での重合によって形成されるPAGにおけるプロピレンオキシドの残渣は、(−CHCH(CH)O−)である。1,2−ブチレンオキシドを使用して形成されるPAGにおける1,2−ブチレンオキシドの残渣は、(−CHCH(CHCH)O−)である。
【0016】
本発明のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール(キャップされたOSP)は、以下の構造を有する。
O−(AO)−R
【0017】
Oは、ポリアルキレングリコール(PAG)の重合中に使用されるアルコール開始剤の残渣に対応する。Rはアルキルであってもアリールであってもよく、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。Rは、1個以上、好ましくは2個以上、3個以上、4個以上、5個以上、6個以上、7個以上、8個以上の炭素原子を有し、10個以上の炭素原子を有してもよく、かつ同時に18個以下、好ましくは16個以下の炭素原子を有し、14個以下、13個以下、12個以下の炭素原子さえ有してもよい。ROが残渣である、好適なアルコール開始剤の例としては、2−エチルヘキサノール、ドデカノール、及びトリデカノールが挙げられる。
【0018】
(AO)は、ポリアルキレングリコール構成成分に対応し、1,2−ブチレンオキシド(BO)及び1,2−プロピレンオキシド(PO)から選択される、合計n個のモノマーの残渣を含む。各AO単位は独立して、BOまたはPOのいずれかに対応する。BO残渣は、ポリアルキレングリコール構成成分のうちの50重量パーセント(重量%)以上、及びことによっては75重量%、または100重量%さえ構成する。ポリアルキレングリコール構成成分が、BOとPOとのコポリマーである場合、コポリマーは、ブロックコポリマーであっても、ランダムコポリマーであってもよい。ポリアルキレングリコール構成成分は、望ましくは、エチレンオキシドからの残渣を含まない。
【0019】
(AO)におけるnの値は、OSPの望ましい動粘度及び粘度指数を達成するように選択される。具体的には、BO残渣及びPO残渣の数は、キャップされていないOSPについて、100℃で5cSt未満である動粘度を達成するように選択される。「キャップされていないOSP」は、上の構造に対応するが、Rは水素である。BO残渣及びPO残渣の最適な数は、選択されるR及びRについて容易に判定され得る。典型的には、nは、3以上、好ましくは4以上の数であり、5以上、6以上、7以上ですらあり得る一方で、典型的には、同時に9以下、好ましくは8以下であり、7以下、6以下ですらあり得る。個々のOSP分子について、n、m、及びpは整数値であるが、複数の分子について、当業者は、分子の収集物が整数ではないn、m、及び/またはpの平均値を有し得ることを理解する。本発明のOSP分子について、m、n、及びpの平均値は、特定の範囲内にある。
【0020】
一般に、キャップされたOSPの分子量が700g/モル未満、好ましくは600g/モル以下であることが望ましい一方で、同時に分子量は、望ましくは200g/モル以上である。
【0021】
OSPは「キャップされ」、これは、アルコール開始PAGの末端ヒドロキシル基が反応して、末端ヒドロキシル水素をアリール基またはアルキル基で置換することによってエーテル基を形成することを意味する。Rは、OSP上に「キャップ」を形成するアリール基またはアルキル基に対応する。Rは、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Rは、1個以上の炭素原子を有し、2個以上、3個以上、4個以上の炭素原子を有してもよい一方で、同時に一般に8個以下、好ましくは6個以下の炭素原子を有し、5個以下、及び4個以下の炭素原子さえ有してもよい。好適なR基の例としては、メチル、ブチル、及びベンジルからなる群から選択されるものが挙げられる。Rは、より大きな粘度指数増加を達成するために、最も望ましくはメチルである。
【0022】
本発明のキャップされたOSPは、予想外に高い粘度指数を有する一方で、比較的低い粘度(100℃で4.5cSt未満、好ましくは4cSt以下)を保持する。OSPのキャッピングは、油溶性ではないPAGのキャッピングよりも、より具体的には、PAGの(AO)部分においてエチレンオキシドからの残渣を含有するPAGのキャッピングよりも、更に大きな粘度指数の増加を提供する。
【0023】
本発明のキャップされたOSPは、炭化水素基油とブレンドして、100℃で4.5cSt未満、4cSt以下すらの動粘度を有し、150以上の高い粘度指数を有する潤滑剤を形成するのに有用である。現在、100℃で4cSt未満の動粘度を有するAmerican Petroleum Institute(米国石油協会(API))グループI、グループII、及びグループIII炭化水素油は、120以下の粘度指数を有する。グループIV炭化水素油は、わずかにより高い粘度指数値を有し、依然として150未満である。
【実施例】
【0024】
非OSP PAGのキャッピングの効果
以下の分類は、POまたはエチレンオキシドと共重合したPOのPAG、及び同一のPAGのキャップされたバージョンの比較例(Comp Ex)を提供する。40℃での動粘度(KV40)及び100℃での動粘度(KV100)、粘度指数(VI)、ならびにキャップされたPAGの粘度指数とキャップされていないPAGの粘度指数との差(デルタVI)を、表1に提供する。キャッピングがPAGの粘度指数値を増加させた一方で、増加は一般に、次の項に示す、OSPについて驚くべきことに実証されているほどには広範ではない。
【0025】
比較例A及びB
2446グラム(g)のジプロピレングリコールn−ブチルエーテル(例えば、DOWANOL(商標)DPnB、DOWANOLはThe Dow Chemical Companyの商標である)、その後、27.5gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例(Comp Ex)Aを調製する。窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。1510gの1,2−プロピレンオキシドと2517gのエチレンオキシドとの混合物を、135℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、135℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、40℃(KV40)で18.9cStの動粘度、100℃で4.70cStの動粘度、及び180の粘度指数(VI)を有する比較例Aを得る。
【0026】
6021gの比較例Aをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Bを調製する。2881gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、740gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。2316gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。2890gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。5839gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Bを得る。キャッピング変換は99.8%であり、KV40は11.0cStであり、KV100は3.55であり、VIは240である。
【0027】
比較例C及びD
1683グラム(g)のジプロピレングリコールn−ブチルエーテル(例えば、DOWANOL(商標)DPnB、DOWANOLはThe Dow Chemical Companyの商標である)、その後、27.6gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Cを調製する窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。2395gのプロピレンオキシドと2395gのエチレンオキシドとの混合物を、135℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、135℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、30.4cStのKV40、6.97cStのKV100、及び202のVIを有する比較例Cを得る。
【0028】
8004gの比較例Cをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Dを調製する。2545gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、625gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。2125gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。2435gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。7073gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Dを得る。キャッピング変換は99.7%であり、KV40は20.2cStであり、KV100は5.63であり、VIは248である。
【0029】
比較例E及びF
2387グラム(g)のジプロピレングリコールn−ブチルエーテル(例えば、DOWANOL(商標)DPnB、DOWANOLはThe Dow Chemical Companyの商標である)、その後、40.6gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Eを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。4630gのプロピレンオキシドを、125℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、125℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、17.1cStのKV40、4.0cStのKV100、及び136のVIを有する比較例Eを得る。
【0030】
6810gの比較例Eをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Fを調製する。2703gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、663gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。2145gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。2827gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。6819gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Fを得る。キャッピング変換は97.8%であり、KV40は10.2cStであり、KV100は3.20であり、VIは202である。
【0031】
比較例G、H、及びI
1500グラム(g)のジプロピレングリコールn−ブチルエーテル(例えば、DOWANOL(商標)DPnB、DOWANOLはThe Dow Chemical Companyの商標である)、その後、37.7gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Gを調製する 窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱し、真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。4960gのプロピレンオキシドを、125℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、125℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、29.9cStのKV40、6.38cStのKV100、及び174のVIを有する比較例Gを得る。
【0032】
2447gの比較例Gをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Hを調製する。726gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、178gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。598gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。767gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。2435gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Hを得る。キャッピング変換は97.5%であり、KV40は19.9cStであり、KV100は5.31であり、VIは222である。
【0033】
2986gの比較例Gをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Iを調製する。845gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、452gの塩化ベンジルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ベンジルを混合物から取り除く。674gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で3.5時間沈殿させる。479gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。3264gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Iを得る。キャッピング変換は88.2%であり、KV40は28.2cStであり、KV100は6.61cStであり、VIは203である。
【0034】
比較例J及びK
1344グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、28.9gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Jを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。5161gのプロピレンオキシドを、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、36.1cStのKV40、7.49cStのKV100、及び181のVIを有する比較例Jを得る。
【0035】
5712gの比較例Jをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Kを調製する。1615gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、415gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。1294gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。1595gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。5755gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Kを得る。キャッピング変換は98.7%であり、KV40は25.0cStであり、KV100は6.4であり、VIは227である。
【0036】
【表1】
【0037】
本発明の実施例を形成するための、OSPのキャッピングの効果
以下の分類は、比較例OSP、及び本発明の範囲内にある、同一のOSPのキャップされたバージョンの1つまたは1つ以上の実施例(Ex)を提供する。40℃での動粘度(KV40)及び100℃での動粘度(KV100)、粘度指数(VI)、ならびにキャップされたPAGの粘度指数とキャップされていないPAGの粘度指数との差(デルタVI)を、表2に提供する。データは、キャッピング後の、粘度指数の劇的な増加、及び付随する動粘度の低下を明らかにする。
【0038】
比較例L及び実施例1
1600グラム(g)の2−エチル−1−ヘキサノール、その後、11.3gの85重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Lを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、百万重量部溶液当たり2000重量部(ppm)未満の水含有量まで水を取り除く。2400gのプロピレンオキシドと2400gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、17.7cStのKV40、3.81cStのKV100、104のVI、及び−59.0℃の流動点を有する比較例Lを得る。
【0039】
5805gの比較例Lをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例(Ex)1を調製する。2604gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、639gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。2793gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。5904gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例1を得る。キャッピング変換は98.8%であり、KV40は10.3cStであり、KV100は3.1であり、VIは173であり、流動点は−74.0℃である。
【0040】
比較例M及び実施例2
2369gのドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、20.02gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Mを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、百万重量部溶液当たり2000重量部(ppm)未満の水含有量まで水を取り除く。1808.5gのプロピレンオキシドと1808.5gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び490kPaの圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で14時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、16.1cStのKV40、3.7cStのKV100、117のVI、及び−39.0℃の流動点を有する比較例Mを得る。
【0041】
5797gの比較例Mをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例2を調製し、2795gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空(1kPa未満の圧力)下、120℃で12時間、80℃で12時間撹拌する。反応器から混合物のうちの3825gを放出し、残りの2264gに対して、260kPaの圧力、80℃で、252gの塩化メチルを供給する。80℃で1.5時間撹拌し、その後、真空下、80℃で10分間フラッシュして、未反応の塩化メチル及びジメチルエーテルを取り除く。796gの水を添加し、80℃で40分間撹拌し、対して混合物から塩化ナトリウムであった。撹拌を停止し、80℃で1時間沈殿させる。961gのブライン相をデカントし、50gのケイ酸マグネシウムを添加する。残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空(1kPa未満の圧力)下、100℃で1時間以内にフラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却させ、2218gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、93.7%のキャッピング効率、9.9cStのKV40、3.0cStのKV100、183のVI、及び−45.0℃の流動点を有する実施例2を得る。
【0042】
比較例N及び実施例3
1624グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、22.5gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Nを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。1698gのプロピレンオキシドと1698gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、21.1cStのKV40、4.56cStのKV100、及び134のVIを有する比較例Nを得る。
【0043】
4586gの比較例Nをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例3を調製する。2003gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、515gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。1638gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。2144gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。4736gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例3を得る。キャッピング変換は100%であり、KV40は13.45cStであり、KV100は3.76であり、VIは185である。
【0044】
比較例O及び実施例4
2414グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、25.7gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Oを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。2654gのプロピレンオキシドと2654gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、22.4cStのKV40、4.8cStのKV100、139のVI、及び−47℃の流動点を有する比較例Oを得る。
【0045】
7839gの比較例Oをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例4を調製する。2902gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、711gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。2422gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。3083gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。8003gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例4を得る。キャッピング変換は97.8%であり、KV40は14.4cStであり、KV100は3.97cStであり、VIは188であり、流動点は−53.0℃である。
【0046】
比較例P及び実施例5
1614グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、11.3gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Pを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。755gのプロピレンオキシドと755gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、11.5cStのKV40、2.83cStのKV100、87.1のVI、及び−59.0℃の流動点を有する比較例Pを得る。
【0047】
2959gの比較例Pをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例5を調製する。1300gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、737gの塩化ベンジルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ベンジルを混合物から取り除く。1098gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。1428gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。3450gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例5を得る。キャッピング変換は69.4%であり、KV40は10.2cStであり、KV100は2.97であり、VIは154であり、流動点は−36.0℃である。
【0048】
比較例Q、ならびに実施例6、7、及び8
2369グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、20.0gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Qを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。1809gのプロピレンオキシドと1809gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、16.1cStのKV40、3.71cStのKV100、118のVI、及び−39.0℃の流動点を有する比較例Qを得る。
【0049】
2155gの比較例Qをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例6を調製する。1028gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、252gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。796gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。961gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。2218gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例6を得る。キャッピング変換は93.7%であり、KV40は9.88cStであり、KV100は3.03cStであり、VIは183であり、流動点は−45.0℃である。
【0050】
1798gの比較例Qをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例7を調製する。858gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、386gの塩化ブチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ブチルを混合物から取り除く。693gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。857gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。1866gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例7を得る。キャッピング変換は51.7%であり、KV40は12.7cStであり、KV100は3.44cStであり、VIは156であり、流動点は−45.0℃である。
【0051】
181gの比較例Qをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例8を調製する。864gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、355gの塩化ベンジルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ベンジルを混合物から取り除く。711gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。874gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。2058gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例8を得る。キャッピング変換は67.7%であり、KV40は14.8cStであり、KV100は3.87cStであり、VIは161であり、流動点は−48.0℃である。
【0052】
比較例R及び実施例9
1292グラム(g)のイソトリデシルアルコール(Exxal(商標)13、ExxalはExxonMobilの商標である)、その後、11.8gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Rを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。1125gのプロピレンオキシドと1125gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、25.0cStのKV40、4.64cStのKV100、102のVI、及び−56.0℃の流動点を有する比較例Rを得る。
【0053】
3390gの比較例Rをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例9を調製する。1504gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、369gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。1273gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。1683gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。3407gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例9を得る。キャッピング変換は99.2%であり、KV40は14.4cStであり、KV100は3.76であり、VIは159であり、流動点は−68.0℃である。
【0054】
【表2】
【0055】
より高い粘度のOSPのキャッピングの効果
以下の分類は、比較例OSP、及び4.5cSt以上のKV100を有することから本発明の範囲外にある、同一のOSPのキャップされたバージョンの1つまたは1つ以上の比較例を提供する。キャップされていないポリアルキレングリコールのそれぞれは、5cSt超のKV100を有する。40℃での動粘度(KV40)及び100℃での動粘度(KV100)、粘度指数(VI)、ならびにキャップされたPAGの粘度指数とキャップされていないPAGの粘度指数との差(デルタVI)を、表3に提供する。データは、キャッピング後の、粘度指数の劇的な増加、及び付随する動粘度の低下を明らかにする。
【0056】
比較例S及びT
1554グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、38.5gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Sを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。5071gのプロピレンオキシドと5071gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、68.0cStのKV40、11.6cStのKV100、及び166のVIを有する比較例Sを得る。
【0057】
4265gの比較例Sをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Tを調製する。834gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、214gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。954gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。816gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。4100gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Tを得る。キャッピング変換は97.1%であり、KV40は50.9cStであり、KV100は10.3cStであり、VIは196である。
【0058】
比較例U及びV
1290グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、27.7gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Uを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。2477gのプロピレンオキシドと2477gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、39.4cStのKV40、7.49cStのKV100、及び160のVIを有する比較例Uを得る。
【0059】
5787gの比較例Uをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Vを調製する。1652gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、425gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。1347gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。1636gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。5818gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Vを得る。キャッピング変換は99.0%であり、KV40は28.0cStであり、KV100は6.5cStであり、VIは199である。
【0060】
比較例W及びX
1289グラム(g)のドデカノール(Nacol(商標)12−99(NacolはSasol Germany GMBHの商標である))、その後、27.7gの45重量%水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Wを調製し、窒素ブランケット下、混合物を115℃まで加熱する。真空の手段によって、2000ppm未満のレベルまで水を取り除く。3711gのプロピレンオキシドと1237gの1,2−ブチレンオキシドとの混合物を、130℃の温度及び500キロパスカル(kPa)の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、130℃で12時間温浸させる。50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、37.4cStのKV40、7.5cStのKV100、及び173のVIを有する比較例Wを得る。
【0061】
5797gの比較例Wをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Xを調製する。1602gのナトリウムメトキシド(メタノール中25重量%溶液)を添加し、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び1分当たり180回転(RPM)で撹拌しながら、真空(45kPa〜1kPa未満)下、120℃で20時間撹拌する。80℃の温度及び170kPaの圧力の反応器内に、412gの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、80℃で1時間温浸させる。80℃で20分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。1297gの水を添加し、80℃で60分間混合する。撹拌を停止し、80℃で1.5時間沈殿させる。1608gのブライン相をデカントする。100gのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、1分当たり200ミリリットルで窒素パージ及び180RPMで撹拌しながら、真空及び1kPa未満の圧力下、100℃で1時間フラッシュオフする。生成物を60℃まで冷却する。5830gを放出し、50℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Xを得る。キャッピング変換は100%であり、KV40は26.1cStであり、KV100は6.35cStであり、VIは210である。
【0062】
【表3】
なお、本発明には、以下の実施形態が包含されるものとする。
[1]以下の構造を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールであって、
O−(AO)−R
式中、Rが、1〜18個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、AOが、前記(AO)構成成分のうちの少なくとも50重量パーセントが1,2−ブチレンオキシド残渣であるように選択される、1,2−ブチレンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドから選択されるモノマーの残渣を指し、nが、キャップされていないポリアルキレングリコールについて、摂氏100度で5センチストーク未満の動粘度を提供するように選択され、Rが、1〜8個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、かつ前記キャップされた油溶性ポリアルキレングリコールが、摂氏100度で4.5センチストーク未満の動粘度、及び150超の粘度指数を有することを特徴とする、キャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[2]nが、3〜9の数である、[1]に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[3]Rが、8〜14個の炭素原子を有することを更に特徴とする、[1]または[2]に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[4]Rが、2−エチルヘキサノールの残渣、ドデカノールの残渣、及びトリデカノールに対する残渣からなる群から選択されることを更に特徴とする、[1]〜[3]のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[5]Rが、1〜6個の炭素原子を有することを更に特徴とする、[1]〜[4]のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[6]Rが、メチル、ブチル、及びベンジルからなる群から選択されることを更に特徴とする、[1]〜[5]のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[7](AO)が、1,2−ブチレンオキシドのホモポリマー及び1,2−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとの50/50重量比コポリマーから選択されることを更に特徴とする、[1]〜[6]のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
[8](AO)が、1,2−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーであることを更に特徴とする、[1]〜[7]のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。