(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022166153
(43)【公開日】2022-11-01
(54)【発明の名称】熱伝達媒体としての生分解性炭化水素流体の使用
(51)【国際特許分類】
C09K 5/10 20060101AFI20221025BHJP
【ＦＩ】
C09K5/10 E
【審査請求】有
【請求項の数】16
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2022127772
(22)【出願日】2022-08-10
(62)【分割の表示】P 2019521767の分割
【原出願日】2017-10-26
(31)【優先権主張番号】16196115.6
(32)【優先日】2016-10-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(71)【出願人】
【識別番号】505036674
【氏名又は名称】トータルエナジーズ マーケティング サービシーズ
(74)【代理人】
【識別番号】100147485
【弁理士】
【氏名又は名称】杉村 憲司
(74)【代理人】
【識別番号】230118913
【弁護士】
【氏名又は名称】杉村 光嗣
(74)【代理人】
【識別番号】100179866
【弁理士】
【氏名又は名称】加藤 正樹
(72)【発明者】
【氏名】クラリス ドゥーセ
(72)【発明者】
【氏名】ローレント ゲルマナウド
(57)【要約】 （修正有）
【課題】化石由来ではなく生物由来であって、熱伝達に有用な改良された性質を示し、生分解性であって、特に適切な粘度、熱伝達能力および適当な操作範囲を示すであろう、熱伝達媒体を提供する。
【解決手段】２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体の液相熱伝達媒体としての使用であり、流体は、９５重量％超えのイソパラフィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量とを含み、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む。
【選択図】なし
【解決手段】２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体の液相熱伝達媒体としての使用であり、流体は、９５重量％超えのイソパラフィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量とを含み、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体の、液相熱
伝達媒体としての使用であって、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフィンと、３
重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、１００重量
ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、使用。
伝達媒体としての使用であって、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフィンと、３
重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、１００重量
ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、使用。
【請求項2】
熱伝達流体として、または冷却剤として、好ましくは車両エンジン、より好ましくは自
動車エンジン用の冷却剤としての、請求項１に記載の使用。
動車エンジン用の冷却剤としての、請求項１に記載の使用。
【請求項3】
閉ループ系で、好ましくは非加圧での、請求項１または２に記載の使用。
【請求項4】
前記流体が、２２０℃～３４０℃、好ましくは２４０℃～３４０℃、より好ましくは２
５０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の使用。
５０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項5】
前記沸点範囲が、２４０℃～２７５℃、または２５０℃～２９５℃、または２８５℃～
３３５℃である、請求項１～４のいずれか一項に記載の使用。
３３５℃である、請求項１～４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項6】
動作温度範囲が、－５０℃～２６０℃、好ましくは－５０℃～２２０℃である、請求項
１または２に記載の使用。
１または２に記載の使用。
【請求項7】
流体が、２４０℃～２７５℃の沸点範囲または２５０℃～２９５℃の沸点範囲を有する
、請求項６に記載の使用。
、請求項６に記載の使用。
【請求項8】
動作温度範囲が、－３０℃～３１５℃である、請求項１または２に記載の使用。
【請求項9】
流体が、２８５℃～３３５℃の沸点範囲を有する、請求項８に記載の使用。
【請求項10】
前記流体が、８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、０．２～５時－１の
液空間速度および２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超
える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、または９５質量％を
超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含むプロセスによっ
て得られる、請求項１～９のいずれか一項に記載の使用。
液空間速度および２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超
える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、または９５質量％を
超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含むプロセスによっ
て得られる、請求項１～９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項11】
前記供給原料が、９８重量％を超える、好ましくは９９重量％を超える水素化脱酸素化
異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは、水素化脱酸素化異性化炭化水素
バイオマス原料からなり、特に前記バイオマスが、植物油、そのエステルまたはそのトリ
グリセリドであり、前記供給原料は、より好ましくは、ＨＶＯ供給原料であるか、または
前記供給原料は、合成ガス、より好ましくは再生可能な合成ガスに由来する原料を９８重
量％超、好ましくは９９重量％超含む、請求項９に記載の使用。
異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは、水素化脱酸素化異性化炭化水素
バイオマス原料からなり、特に前記バイオマスが、植物油、そのエステルまたはそのトリ
グリセリドであり、前記供給原料は、より好ましくは、ＨＶＯ供給原料であるか、または
前記供給原料は、合成ガス、より好ましくは再生可能な合成ガスに由来する原料を９８重
量％超、好ましくは９９重量％超含む、請求項９に記載の使用。
【請求項12】
前記水素化ステップの前、または前記水素化ステップの後、またはその両方で分留ステ
ップを行う、請求項１０または１１に記載の使用
ップを行う、請求項１０または１１に記載の使用
【請求項13】
前記流体が、５０重量ｐｐｍ未満、好ましくは２０重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含
む、請求項１～１２のいずれか一項に記載の使用。
む、請求項１～１２のいずれか一項に記載の使用。
【請求項14】
前記流体が、１重量％未満、好ましくは５００ｐｐｍ未満、有利には５０ｐｐｍ未満の
ナフテンを含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の使用。
ナフテンを含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項15】
前記流体が、５ｐｐｍ未満、さらに３ｐｐｍ未満、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ未満
の硫黄を含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の使用。
の硫黄を含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項16】
前記流体が、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で少なくとも６０％
、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有利には少なくとも
８０％の生分解性を有する、請求項１～１５のいずれか一項に記載の使用。
、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有利には少なくとも
８０％の生分解性を有する、請求項１～１５のいずれか一項に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、熱伝達媒体としての特定の生分解性流体の使用に関する。本発明で使用され
る流体（以下、改良された流体と呼ぶ）は、狭い沸点範囲および非常に低い芳香族含有量
を有し、それらを熱伝達流体および冷却剤を含む、熱伝達媒体としての使用に特に適した
ものにする価値ある特性を示す。
る流体（以下、改良された流体と呼ぶ）は、狭い沸点範囲および非常に低い芳香族含有量
を有し、それらを熱伝達流体および冷却剤を含む、熱伝達媒体としての使用に特に適した
ものにする価値ある特性を示す。
【背景技術】
【0002】
炭化水素流体は、熱伝達流体としての使用を含めて広く使用されている。熱伝達流体は
、液体または液体／気体流体として使用することができ、後者の場合は物理的状態変化を
伴う。
、液体または液体／気体流体として使用することができ、後者の場合は物理的状態変化を
伴う。
【0003】
例えば、液相熱伝達媒体は、－１１５℃～４００℃の広い温度範囲にわたって作動し、
非加圧システムおよび低～中加圧システムで使用されるように設計されている。液体熱伝
達の主な利点は、低コストの設置と運用である。大口径配管、安全弁、スチームトラップ
、水処理設備を排除することで資本コストが削減される。メンテナンスの必要が少なく、
補充が少ないことによって、運用コストが削減される。液相／気相熱伝達流体も存在する
。それらは広い動作温度範囲と均一な熱伝達を提供する。その他の主な利点には、正確な
温度管理と低い機械メンテナンスコストが含まれる。また、気相媒体を利用する熱伝達シ
ステムは、装置が液体ではなく蒸気で満たされるため、通常、類似の液相システムよりも
必要とする流体が少ない。
非加圧システムおよび低～中加圧システムで使用されるように設計されている。液体熱伝
達の主な利点は、低コストの設置と運用である。大口径配管、安全弁、スチームトラップ
、水処理設備を排除することで資本コストが削減される。メンテナンスの必要が少なく、
補充が少ないことによって、運用コストが削減される。液相／気相熱伝達流体も存在する
。それらは広い動作温度範囲と均一な熱伝達を提供する。その他の主な利点には、正確な
温度管理と低い機械メンテナンスコストが含まれる。また、気相媒体を利用する熱伝達シ
ステムは、装置が液体ではなく蒸気で満たされるため、通常、類似の液相システムよりも
必要とする流体が少ない。
【0004】
そのため、非加圧または加圧装置で使用することができる多くの異なるタイプの熱伝達
流体、液体または液体／蒸気が存在する。
流体、液体または液体／蒸気が存在する。
【0005】
また、最終用途に応じて動作の温度範囲が選択される。例えば、最終用途としては、一
次回路および二次回路の有無にかかわらず、ラジエータの有無にかかわらず、固定式熱交
換器、オフロード熱交換器、ポンプ、チラー、ヒーター、クーラー、温度制御ユニット、
注入ユニット、ＬＢＧユニット、ＣＳＰプラントなどが挙げられる。一般に、熱伝達媒体
は、熱伝達流体として（すなわち産業において）および冷却剤として（すなわち自動車エ
ンジンなどにおいて）の用途がある。
次回路および二次回路の有無にかかわらず、ラジエータの有無にかかわらず、固定式熱交
換器、オフロード熱交換器、ポンプ、チラー、ヒーター、クーラー、温度制御ユニット、
注入ユニット、ＬＢＧユニット、ＣＳＰプラントなどが挙げられる。一般に、熱伝達媒体
は、熱伝達流体として（すなわち産業において）および冷却剤として（すなわち自動車エ
ンジンなどにおいて）の用途がある。
【0006】
伝熱媒体はまた、温度範囲によって分類される。例えば、熱伝達媒体は、以下のように
分類できることが広く認識されている：
－非常に低い温度、－１１５℃～１７５℃（例：医薬品製造、環境試験室における用途
）、
－低温、－５０℃～２２０℃（例：ＨＶＡＣ、医薬品製造、合成繊維製造、食品および
飲料、環境試験室における用途）、
－中温、－３０℃～３１５℃（例：石油およびガス処理、化学工業、プラスチック処理
、バイオディーゼル製造、天然ガス精製における用途）、
－高温、－２０℃～３５０℃（例：石油およびガス処理、化学工業、プラスチック処理
、バイオディーゼル製造、太陽エネルギー、気液化、プラスチック成形における用途）、
－超高温、－１０℃～４００℃（例：集光型太陽光発電（ＣＳＰ）、バイオディーゼル
生産、化学工業、気液化、精製アスファルトにおける用途）。
分類できることが広く認識されている：
－非常に低い温度、－１１５℃～１７５℃（例：医薬品製造、環境試験室における用途
）、
－低温、－５０℃～２２０℃（例：ＨＶＡＣ、医薬品製造、合成繊維製造、食品および
飲料、環境試験室における用途）、
－中温、－３０℃～３１５℃（例：石油およびガス処理、化学工業、プラスチック処理
、バイオディーゼル製造、天然ガス精製における用途）、
－高温、－２０℃～３５０℃（例：石油およびガス処理、化学工業、プラスチック処理
、バイオディーゼル製造、太陽エネルギー、気液化、プラスチック成形における用途）、
－超高温、－１０℃～４００℃（例：集光型太陽光発電（ＣＳＰ）、バイオディーゼル
生産、化学工業、気液化、精製アスファルトにおける用途）。
【0007】
熱伝達媒体を提供する多数のプレーヤーが存在する。しかしながら、これまでに知られ
ている熱伝達媒体は、特に、アルキル化芳香族流体などの鉱油である。
ている熱伝達媒体は、特に、アルキル化芳香族流体などの鉱油である。
【0008】
ＮｅｓｔｅＯｙ社とＡｖａｎｔｈｅｒｍ社は、冷却媒体の製造に関する協力を発表した
。２０１６年４月２８日のプレスリリースによると、「Ｎｅｓｔｅ Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ
Ｉｓｏａｌｋａｎｅは、Ａｖａｎｔｈｅｒｍ社の再生可能な製品の冷熱の伝達に使用さ
れる」という。使用されている製品は、同社独自のＮＥＸＢＴＬテクノロジのおかげで使
用されている、Ｎｅｓｔｅ Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｉｓｏａｌｋａｎｅである。しかし、
この製品は、特にその引火点を考えると適切ではない。
。２０１６年４月２８日のプレスリリースによると、「Ｎｅｓｔｅ Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ
Ｉｓｏａｌｋａｎｅは、Ａｖａｎｔｈｅｒｍ社の再生可能な製品の冷熱の伝達に使用さ
れる」という。使用されている製品は、同社独自のＮＥＸＢＴＬテクノロジのおかげで使
用されている、Ｎｅｓｔｅ Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｉｓｏａｌｋａｎｅである。しかし、
この製品は、特にその引火点を考えると適切ではない。
【0009】
国際公開第２０１５／０４４２８９号は、溶媒および機能性流体用途に使用することが
できるフィッシャートロプシュ誘導軽油留分を開示している。前記文献は、限定されたバ
イオカーボン含有量を有する流体を開示していない。さらに、前記文献は、熱伝達流体ま
たは冷却剤などの、液相熱伝達媒体としての流体の使用を開示していない。
できるフィッシャートロプシュ誘導軽油留分を開示している。前記文献は、限定されたバ
イオカーボン含有量を有する流体を開示していない。さらに、前記文献は、熱伝達流体ま
たは冷却剤などの、液相熱伝達媒体としての流体の使用を開示していない。
【0010】
欧州特許第２３６８９６７号明細書は、生物由来の原料から製造された、５～３０重量
％のＣ１０～Ｃ２０ノルマルアルカンおよび７０～９５重量％のＣ１０～Ｃ２０イソアル
カンを含む溶媒組成物を開示している。前記文献は、その発明で具体的に定義されている
流体の具体的な使用を開示していない。
％のＣ１０～Ｃ２０ノルマルアルカンおよび７０～９５重量％のＣ１０～Ｃ２０イソアル
カンを含む溶媒組成物を開示している。前記文献は、その発明で具体的に定義されている
流体の具体的な使用を開示していない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
化石由来ではなく生物由来であって、熱伝達に有用な改良された性質を示し、生分解性
であって、特に適切な粘度、熱伝達能力および適当な操作範囲を示すであろう、熱伝達媒
体が依然として必要とされている。
であって、特に適切な粘度、熱伝達能力および適当な操作範囲を示すであろう、熱伝達媒
体が依然として必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【0012】
本発明は、２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体
の、液相熱伝達媒体としての使用を提供し、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフ
ィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、
１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む。
の、液相熱伝達媒体としての使用を提供し、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフ
ィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、
１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む。
【0013】
当業者にはよく理解されているように、８０℃未満の沸点範囲は、終点と初留点との差
が８０℃未満であることを意味する。
が８０℃未満であることを意味する。
【0014】
一実施形態によれば、熱伝達媒体は、熱伝達流体として、または冷却剤として、好まし
くは車両エンジン、より好ましくは自動車エンジン用の冷却剤として使用される。
くは車両エンジン、より好ましくは自動車エンジン用の冷却剤として使用される。
【0015】
一実施形態によれば、熱伝達媒体は、閉ループ系で、好ましくは非加圧で使用される。
【0016】
一実施形態によれば、流体は、２２０℃～３４０℃、好ましくは２４０℃～３４０℃、
より好ましくは２５０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する。
より好ましくは２５０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する。
【0017】
一実施形態によれば、沸点範囲は、２４０℃～２７５℃または２５０℃～２９５℃また
は２８５℃～３３５℃である。
は２８５℃～３３５℃である。
【0018】
一実施形態によれば、動作温度範囲は－５０℃～２６０℃、好ましくは－５０℃～２２
０℃である。この実施形態では、好ましくは流体は、２４０℃～２７５℃の沸点範囲また
は２５０℃～２９５℃の沸点範囲を有する。
０℃である。この実施形態では、好ましくは流体は、２４０℃～２７５℃の沸点範囲また
は２５０℃～２９５℃の沸点範囲を有する。
【0019】
他の実施形態によれば、動作温度範囲は－３０℃～３１５℃である。この実施形態では
、好ましくは流体は、２８５℃～３３５℃の沸点範囲を有する。
、好ましくは流体は、２８５℃～３３５℃の沸点範囲を有する。
【0020】
一実施形態によれば、流体は、８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、０
．２～５時－１の液空間速度および２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で
、９５重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、ま
たは９５重量％を超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含
むプロセスによって得られ；好ましくは、供給原料は、９８％を超える、好ましくは９９
％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは、水素
化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料からなり、特にバイオマスが植物油、そのエス
テルまたはそのトリグリセリドである場合が好ましく、供給原料は、より好ましくは、水
素処理化植物油（ＨＶＯ）供給原料、特にＮＥＸＢＴＬであり、または供給原料は、合成
ガス、より好ましくは再生可能な合成ガスに由来する原料を９８％超、好ましくは９９％
超含む。
．２～５時－１の液空間速度および２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で
、９５重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、ま
たは９５重量％を超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含
むプロセスによって得られ；好ましくは、供給原料は、９８％を超える、好ましくは９９
％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは、水素
化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料からなり、特にバイオマスが植物油、そのエス
テルまたはそのトリグリセリドである場合が好ましく、供給原料は、より好ましくは、水
素処理化植物油（ＨＶＯ）供給原料、特にＮＥＸＢＴＬであり、または供給原料は、合成
ガス、より好ましくは再生可能な合成ガスに由来する原料を９８％超、好ましくは９９％
超含む。
【0021】
一変形形態によれば、前の実施形態では、水素化ステップの前、または水素化ステップ
の後、またはその両方で分留ステップが行われる。
の後、またはその両方で分留ステップが行われる。
【0022】
一実施形態によれば、流体は、５０重量ｐｐｍ未満、好ましくは２０重量ｐｐｍ未満の
芳香族化合物を含む。
芳香族化合物を含む。
【0023】
一実施形態によれば、流体は、１重量％未満、好ましくは５００ｐｐｍ未満、有利には
５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む。
５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む。
【0024】
一実施形態によれば、流体は、５ｐｐｍ未満、さらに３ｐｐｍ未満、さらに好ましくは
０．５ｐｐｍ未満の硫黄を含む。
０．５ｐｐｍ未満の硫黄を含む。
【0025】
一実施形態によれば、流体は、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で
少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有
利には少なくとも８０％の生分解性を有する。
少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有
利には少なくとも８０％の生分解性を有する。
【0026】
したがって、改良された流体は、多くの用途、特に閉ループ系、好ましくは非加圧を含
むものの用途に用途を見出すであろう。流体はまた、開ループ系と同様に、加圧（低～中
）閉ループ系においても用途を見出すことができる。したがって、改良された流体は、医
薬品製造、合成繊維製造、食品および飲料、環境試験室、石油およびガス処理における用
途、化学工業、プラスチック加工、バイオディーゼル製造、天然ガス精製などの多くの用
途において使用することができる。
むものの用途に用途を見出すであろう。流体はまた、開ループ系と同様に、加圧（低～中
）閉ループ系においても用途を見出すことができる。したがって、改良された流体は、医
薬品製造、合成繊維製造、食品および飲料、環境試験室、石油およびガス処理における用
途、化学工業、プラスチック加工、バイオディーゼル製造、天然ガス精製などの多くの用
途において使用することができる。
【0027】
熱伝達媒体としての改良された流体は、熱伝達流体として（すなわち産業において）お
よび冷却剤として（すなわち自動車エンジンなどにおいて）用途があり、後者は本発明の
改良された流体の好ましい用途である。
よび冷却剤として（すなわち自動車エンジンなどにおいて）用途があり、後者は本発明の
改良された流体の好ましい用途である。
【0028】
使用では、本発明の改良された流体はまた、当該分野で公知の任意の添加剤を含み得る
。
。
【0029】
本発明の改良された流体と他の流体との混合物は、出発熱伝達媒体として、または既存
の設備を再充填するときに、使用することも可能である。本発明はまた、既存の熱伝達媒
体の一部または全部を置き換えるための本発明の流体の使用にも適用される。
の設備を再充填するときに、使用することも可能である。本発明はまた、既存の熱伝達媒
体の一部または全部を置き換えるための本発明の流体の使用にも適用される。
【発明の詳細な説明】
【0030】
・本発明で使用される改良された流体を製造するためのプロセス。
本発明は、２００～４００℃の範囲の沸点を有し、９５％を超えるイソパラフィンを含
み、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、改良された流体を利用する。それは、
８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、液空間速度０．２～５時－１および
２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超える水素化脱酸素
化異性化炭化水素バイオマス供給原料または９５重量％を超える合成ガス由来原料を含む
供給原料を、接触水素化するステップを含むプロセスによって得られる。
本発明は、２００～４００℃の範囲の沸点を有し、９５％を超えるイソパラフィンを含
み、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、改良された流体を利用する。それは、
８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、液空間速度０．２～５時－１および
２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超える水素化脱酸素
化異性化炭化水素バイオマス供給原料または９５重量％を超える合成ガス由来原料を含む
供給原料を、接触水素化するステップを含むプロセスによって得られる。
【0031】
第１の変形によれば、供給原料は、９８％超え、好ましくは９９％超えの水素化脱酸素
化異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは水素化脱酸素化異性化炭化水素
バイオマス原料からなる。一実施形態によれば、バイオマスは植物油、それらのエステル
またはそれらのトリグリセリドである。一実施形態によれば、供給原料は、ＮＥＸＢＴＬ
供給原料である。
化異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは水素化脱酸素化異性化炭化水素
バイオマス原料からなる。一実施形態によれば、バイオマスは植物油、それらのエステル
またはそれらのトリグリセリドである。一実施形態によれば、供給原料は、ＮＥＸＢＴＬ
供給原料である。
【0032】
第二の変形によれば、供給原料は、９８％超え、好ましくは９９％超えの合成ガス由来
原料を含む。一実施形態によれば、原料は再生可能な合成ガスに由来する。
原料を含む。一実施形態によれば、原料は再生可能な合成ガスに由来する。
【0033】
一実施形態によれば、プロセスの水素化条件は以下の通りである：
－圧力：８０～１５０ｂａｒ、好ましくは９０～１２０ｂａｒ；
－温度：１２０～１６０℃、好ましくは１５０～１６０℃；
－液空間速度（ＬＨＳＶ）：０．４～３、好ましくは０．５～０．８時－１；
－水素処理量は、供給原料２００Ｎｍ３／トン以下。
－圧力：８０～１５０ｂａｒ、好ましくは９０～１２０ｂａｒ；
－温度：１２０～１６０℃、好ましくは１５０～１６０℃；
－液空間速度（ＬＨＳＶ）：０．４～３、好ましくは０．５～０．８時－１；
－水素処理量は、供給原料２００Ｎｍ３／トン以下。
【0034】
一実施形態によれば、分留ステップは、水素化ステップの前、または水素化ステップの
後、またはその両方で行われる；一実施形態によれば、プロセスは、３つの水素化段階を
含み、好ましくは３つの別々の反応器中である。
後、またはその両方で行われる；一実施形態によれば、プロセスは、３つの水素化段階を
含み、好ましくは３つの別々の反応器中である。
【0035】
したがって、本発明は、２００～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を
有する流体を開示し、前記流体は、９５重量％超えのイソパラフィンおよび３重量％未満
のナフテンを含み、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定しとき、２８日で少なくとも６０
％の生分解性であり、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量であり、１００重量
ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含み、好ましくはＣＨ３ ｓａｔとして表される炭素を３０
％未満含む。
有する流体を開示し、前記流体は、９５重量％超えのイソパラフィンおよび３重量％未満
のナフテンを含み、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定しとき、２８日で少なくとも６０
％の生分解性であり、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量であり、１００重量
ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含み、好ましくはＣＨ３ ｓａｔとして表される炭素を３０
％未満含む。
【0036】
一実施形態によれば、流体は、２２０～３４０℃、有利には２４０℃を超えて３４０℃
以下の範囲の沸点を有する。
以下の範囲の沸点を有する。
【0037】
沸点は、当業者に周知の方法に従って測定することができる。一例として、沸点は、Ａ
ＳＴＭ Ｄ８６規格に従って測定することができる。
ＳＴＭ Ｄ８６規格に従って測定することができる。
【0038】
一実施形態によれば、流体は、８０℃未満、好ましくは６０℃未満、より好ましくは３
５～５０℃、有利には４０～５０℃の沸点範囲を有する。
５～５０℃、有利には４０～５０℃の沸点範囲を有する。
【0039】
一実施形態によれば、流体は、５０重量ｐｐｍ未満、好ましくは２０重量ｐｐｍ未満の
芳香族化合物を含む。
芳香族化合物を含む。
【0040】
一実施形態によれば、流体は、１重量％未満、好ましくは５００ｐｐｍ未満、有利には
５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む。
５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む。
【0041】
一実施形態によれば、流体は、５ｐｐｍ未満、さらに３ｐｐｍ未満、好ましくは０．５
ｐｐｍ未満の硫黄を含む。
ｐｐｍ未満の硫黄を含む。
【0042】
一実施形態によれば、流体は、９８重量％を超えるイソパラフィンを含む。
【0043】
一実施形態によれば、流体は、５重量％未満のｎ－パラフィン、好ましくは３重量％未
満のｎ－パラフィンを含む。
満のｎ－パラフィンを含む。
【0044】
一実施形態によれば、流体は、少なくとも２０：１のイソパラフィン対ｎ－パラフィン
の比を有する。
の比を有する。
【0045】
一実施形態によれば、流体は、９５重量％超えのイソパラフィンとしての炭素原子数１
４～１８の分子を含み、好ましくは６０～９５重量％、より好ましくは８０～９８重量％
の、Ｃ１５イソパラフィン、Ｃ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィン、Ｃ１８イソ
パラフィン、およびこれらの２つ以上の混合物からなる群より選択されるイソパラフィン
を含む。
４～１８の分子を含み、好ましくは６０～９５重量％、より好ましくは８０～９８重量％
の、Ｃ１５イソパラフィン、Ｃ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィン、Ｃ１８イソ
パラフィン、およびこれらの２つ以上の混合物からなる群より選択されるイソパラフィン
を含む。
【0046】
一実施形態によれば、流体は以下を含む：
－合計量８０～９８％のＣ１５イソパラフィンおよびＣ１６イソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィンおよびＣ１８イ
ソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１７イソパラフィンおよびＣ１８イソパラフィン。
－合計量８０～９８％のＣ１５イソパラフィンおよびＣ１６イソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィンおよびＣ１８イ
ソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１７イソパラフィンおよびＣ１８イソパラフィン。
【0047】
一実施形態によれば、流体は、以下の特徴のうちの１つ以上、好ましくはすべてを示す
：
－流体は、３％未満、好ましくは１％未満、より好ましくは約０％の、Ｃｑｕａｔとし
て表される炭素を含む；
－流体は、２０％未満、好ましくは１８％未満、より好ましくは１５％未満のＣＨ ｓ
ａｔとして表される炭素を含む；
－流体は、４０％超え、好ましくは５０％超え、さらに好ましくは６０％超えのＣＨ２
ｓａｔとして表される炭素を含む；
－流体は、３０％未満、好ましくは２８％未満、より好ましくは２５％未満のＣＨ３
ｓａｔとして表される炭素を含む；
－流体は、２０％未満、好ましくは１８％未満、より好ましくは１５％未満のＣＨ３長
鎖として表される炭素を含む；
－流体は、１５％未満、好ましくは１０％未満、より好ましくは９％未満のＣＨ３短鎖
として表される炭素を含む。
：
－流体は、３％未満、好ましくは１％未満、より好ましくは約０％の、Ｃｑｕａｔとし
て表される炭素を含む；
－流体は、２０％未満、好ましくは１８％未満、より好ましくは１５％未満のＣＨ ｓ
ａｔとして表される炭素を含む；
－流体は、４０％超え、好ましくは５０％超え、さらに好ましくは６０％超えのＣＨ２
ｓａｔとして表される炭素を含む；
－流体は、３０％未満、好ましくは２８％未満、より好ましくは２５％未満のＣＨ３
ｓａｔとして表される炭素を含む；
－流体は、２０％未満、好ましくは１８％未満、より好ましくは１５％未満のＣＨ３長
鎖として表される炭素を含む；
－流体は、１５％未満、好ましくは１０％未満、より好ましくは９％未満のＣＨ３短鎖
として表される炭素を含む。
【0048】
イソパラフィン、ナフテンおよび／または芳香族化合物の量は、当業者にとって既知の
方法に従って決定することができる。これらの方法のうち、ガスクロマトグラフィーを挙
げることができる。
方法に従って決定することができる。これらの方法のうち、ガスクロマトグラフィーを挙
げることができる。
【0049】
一実施形態によれば、流体は、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で
少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有
利には少なくとも８０％の生分解性を有する。
少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有
利には少なくとも８０％の生分解性を有する。
【0050】
一実施形態によれば、流体は、少なくとも９５重量％、好ましくは少なくとも９７％、
より好ましくは少なくとも９８％、さらにより好ましくは約１００％のバイオカーボン含
有量を有する。
より好ましくは少なくとも９８％、さらにより好ましくは約１００％のバイオカーボン含
有量を有する。
【0051】
原料が最初に開示され、次いで水素化ステップおよび関連する分留ステップ、そして最
後に、改良された流体が開示される。
後に、改良された流体が開示される。
【0052】
・原料
第一の変形によれば、供給原料または単に原料は、バイオマスで実施されるように、水
素化脱酸素化およびそれに続く異性化（以後「ＨＤＯ／ＩＳＯ」）のプロセスの結果であ
る供給原料であり得る。
第一の変形によれば、供給原料または単に原料は、バイオマスで実施されるように、水
素化脱酸素化およびそれに続く異性化（以後「ＨＤＯ／ＩＳＯ」）のプロセスの結果であ
る供給原料であり得る。
【0053】
このＨＤＯ／ＩＳＯプロセスは、植物油、動物性脂肪、魚油、およびそれらの混合物か
らなる群から選択される生物学的材料、バイオマス、好ましくは植物油に適用される。適
切な植物原料としては、菜種油、キャノーラ油、菜種油、トール油、ヒマワリ油、大豆油
、大麻油、オリーブ油、亜麻仁油、カラシ油、パーム油、ラッカセイ油、ヒマシ油、ココ
ナッツ油、スエット、獣脂、脂身、リサイクルされた消化脂肪などの動物性油脂、遺伝子
工学によって作られた出発原料、そして藻類およびバクテリアなどの微生物によって作ら
れた生物学的な出発原料が挙げられる。縮合生成物、エステル、または生物学的原料から
得られる他の誘導体、ならびに使用済み燃焼メチルエステル油（ＵＦＯＭＥ）などのリサ
イクル油も出発材料として使用することができる。特に好ましい植物原料はエステルまた
はトリグリセリド誘導体である。この材料は、生物学的エステルまたはトリグリセリド成
分の構造を分解し、そして酸素、リンおよび硫黄（の一部）化合物を除去し、同時にオレ
フィン結合を水素化するための水素化脱酸素（ＨＤＯ）ステップにかけられ、次いで得ら
れた生成物の異性化によって、炭化水素鎖を分岐させ、こうして得られた原料の低温特性
を改善する。
らなる群から選択される生物学的材料、バイオマス、好ましくは植物油に適用される。適
切な植物原料としては、菜種油、キャノーラ油、菜種油、トール油、ヒマワリ油、大豆油
、大麻油、オリーブ油、亜麻仁油、カラシ油、パーム油、ラッカセイ油、ヒマシ油、ココ
ナッツ油、スエット、獣脂、脂身、リサイクルされた消化脂肪などの動物性油脂、遺伝子
工学によって作られた出発原料、そして藻類およびバクテリアなどの微生物によって作ら
れた生物学的な出発原料が挙げられる。縮合生成物、エステル、または生物学的原料から
得られる他の誘導体、ならびに使用済み燃焼メチルエステル油（ＵＦＯＭＥ）などのリサ
イクル油も出発材料として使用することができる。特に好ましい植物原料はエステルまた
はトリグリセリド誘導体である。この材料は、生物学的エステルまたはトリグリセリド成
分の構造を分解し、そして酸素、リンおよび硫黄（の一部）化合物を除去し、同時にオレ
フィン結合を水素化するための水素化脱酸素（ＨＤＯ）ステップにかけられ、次いで得ら
れた生成物の異性化によって、炭化水素鎖を分岐させ、こうして得られた原料の低温特性
を改善する。
【0054】
ＨＤＯステップでは、水素ガスおよび生物学的成分は、向流式または並流式のいずれか
でＨＤＯ触媒床に送られる。ＨＤＯステップでは、圧力および温度範囲は、典型的にはそ
れぞれ２０～１５０ｂａｒ、および２００～５００℃である。ＨＤＯステップでは、公知
の水素化脱酸素触媒を使用することができる。ＨＤＯステップの前に、二重結合の副反応
を回避するために、任意に生物学的原料をより穏やかな条件下で予備水素化することがで
きる。ＨＤＯステップの後、生成物は、異性化ステップに送られ、そこで水素ガスおよび
水素化される生物学的成分、および任意にｎ－パラフィン混合物が異性化触媒床に並流式
または向流式で送られる。異性化ステップでは、圧力および温度範囲は、典型的にはそれ
ぞれ２０～１５０ｂａｒ、および２００～５００℃である。異性化ステップでは、公知の
異性化触媒を通常使用することができる。
でＨＤＯ触媒床に送られる。ＨＤＯステップでは、圧力および温度範囲は、典型的にはそ
れぞれ２０～１５０ｂａｒ、および２００～５００℃である。ＨＤＯステップでは、公知
の水素化脱酸素触媒を使用することができる。ＨＤＯステップの前に、二重結合の副反応
を回避するために、任意に生物学的原料をより穏やかな条件下で予備水素化することがで
きる。ＨＤＯステップの後、生成物は、異性化ステップに送られ、そこで水素ガスおよび
水素化される生物学的成分、および任意にｎ－パラフィン混合物が異性化触媒床に並流式
または向流式で送られる。異性化ステップでは、圧力および温度範囲は、典型的にはそれ
ぞれ２０～１５０ｂａｒ、および２００～５００℃である。異性化ステップでは、公知の
異性化触媒を通常使用することができる。
【0055】
二次プロセスステップ（中間プーリング、捕捉トラップなど）も存在し得る。
【0056】
ＨＤＯ／ＩＳＯステップから出た生成物は、例えば、所望の留分を得るために分留する
ことができる。
ことができる。
【0057】
様々なＨＤＯ／ＩＳＯプロセスが文献に開示されている。国際公開第２０１４／０３３
７６２号は、予備水素化ステップ、水素化脱酸素ステップ（ＨＤＯ）、および向流原理を
用いて機能する異性化ステップを含むプロセスを開示している。欧州特許第１７２８８４
４号は、植物または動物由来の混合物からの炭化水素成分の製造プロセスを記載している
。このプロセスは、例えば、アルカリ金属塩などの汚染物質を除去するための植物由来の
混合物の前処理ステップと、それに続く水素化脱酸素（ＨＤＯ）ステップおよび異性化ス
テップとを含む。欧州特許第２０８４２４５号には、脂肪酸エステルを含有する生物由来
と、場合によっては、例えば、ひまわり油、菜種油、キャノーラ油、パーム油などの植物
油、または松の木のパルプに含まれる脂肪油（トール油）などの遊離脂肪酸のアリコート
との混合物の水素化脱酸素、続いて特定の触媒上での水素異性化による、ディーゼル燃料
またはディーゼル成分として使用可能な炭化水素混合物の製造プロセスが記載されている
。欧州特許第２３６８９６７号は、そのようなプロセスおよびそのようにして得られた生
成物を開示している。
７６２号は、予備水素化ステップ、水素化脱酸素ステップ（ＨＤＯ）、および向流原理を
用いて機能する異性化ステップを含むプロセスを開示している。欧州特許第１７２８８４
４号は、植物または動物由来の混合物からの炭化水素成分の製造プロセスを記載している
。このプロセスは、例えば、アルカリ金属塩などの汚染物質を除去するための植物由来の
混合物の前処理ステップと、それに続く水素化脱酸素（ＨＤＯ）ステップおよび異性化ス
テップとを含む。欧州特許第２０８４２４５号には、脂肪酸エステルを含有する生物由来
と、場合によっては、例えば、ひまわり油、菜種油、キャノーラ油、パーム油などの植物
油、または松の木のパルプに含まれる脂肪油（トール油）などの遊離脂肪酸のアリコート
との混合物の水素化脱酸素、続いて特定の触媒上での水素異性化による、ディーゼル燃料
またはディーゼル成分として使用可能な炭化水素混合物の製造プロセスが記載されている
。欧州特許第２３６８９６７号は、そのようなプロセスおよびそのようにして得られた生
成物を開示している。
【0058】
Ｎｅｓｔｅ Ｏｙ社は特定のＨＤＯ／ＩＳＯプロセスを開発し、現在ＮｅｘＢＴＬ（登
録商標）（ディーゼル、航空燃料、ナフサ、イソアルカン）の商品名でこのようにして得
られた製品を販売している。このＮｅｘＢＴＬ（登録商標）は、本発明における使用のた
めの適切な供給原料である。ＮＥＸＢＴＬ供給原料については、ｈｔｔｐ：／／ｅｎ．ｗ
ｉｋｉｐｅｄｉａ．ｏｒｇ／ｗｉｋｉ／ＮＥＸＢＴＬおよび／またはＮｅｓｔｅ Ｏｙ社
のＷｅｂサイトでさらに説明されている。
録商標）（ディーゼル、航空燃料、ナフサ、イソアルカン）の商品名でこのようにして得
られた製品を販売している。このＮｅｘＢＴＬ（登録商標）は、本発明における使用のた
めの適切な供給原料である。ＮＥＸＢＴＬ供給原料については、ｈｔｔｐ：／／ｅｎ．ｗ
ｉｋｉｐｅｄｉａ．ｏｒｇ／ｗｉｋｉ／ＮＥＸＢＴＬおよび／またはＮｅｓｔｅ Ｏｙ社
のＷｅｂサイトでさらに説明されている。
【0059】
第２の変形によれば、供給原料または単に原料は、原料としてのさらなる処理に適した
、合成ガスの炭化水素への変換プロセスの結果である供給原料であってもよい。合成ガス
は、典型的には、水素と一酸化炭素と、場合により少量の、二酸化炭素のような他の成分
とを含む。本発明で使用される好ましい合成ガスは、再生可能な合成ガス、すなわち再生
可能資源（再生可能エネルギー源を含む）からの合成ガスである。
、合成ガスの炭化水素への変換プロセスの結果である供給原料であってもよい。合成ガス
は、典型的には、水素と一酸化炭素と、場合により少量の、二酸化炭素のような他の成分
とを含む。本発明で使用される好ましい合成ガスは、再生可能な合成ガス、すなわち再生
可能資源（再生可能エネルギー源を含む）からの合成ガスである。
【0060】
可能な合成ガス系の原料の代表例は、ガス液化（ＧＴＬ）原料、バイオマス液化（ＢＴ
Ｌ）原料、再生可能メタノール液化（ＭＴＬ）原料、再生可能水蒸気改質、および廃棄物
からエネルギーガス化、ならびに再生可能エネルギー（太陽エネルギー、風力エネルギー
）を使用して二酸化炭素と水素を合成ガスに変換する最近の方法である。この後者のプロ
セスの例は、アウディ（登録商標）ｅ－ディーゼル原料プロセスである。用語合成ガスは
、メタンリッチガスなど（リッチガスを中間体として使用することができる）、フィッシ
ャー トロプシュ法で使用することができるあらゆる材料源にも及ぶ。
Ｌ）原料、再生可能メタノール液化（ＭＴＬ）原料、再生可能水蒸気改質、および廃棄物
からエネルギーガス化、ならびに再生可能エネルギー（太陽エネルギー、風力エネルギー
）を使用して二酸化炭素と水素を合成ガスに変換する最近の方法である。この後者のプロ
セスの例は、アウディ（登録商標）ｅ－ディーゼル原料プロセスである。用語合成ガスは
、メタンリッチガスなど（リッチガスを中間体として使用することができる）、フィッシ
ャー トロプシュ法で使用することができるあらゆる材料源にも及ぶ。
【0061】
合成ガスの液化（ＳＴＬ）プロセスは、ガス状炭化水素を、ガソリンまたはディーゼル
燃料などのより長鎖の炭化水素に変換する精製プロセスである。再生可能なメタンリッチ
ガスは、例えば、フィッシャー トロプシュ法、メタノール－ガソリン法（ＭＴＧ）また
は合成ガス－ガソリンプラス法（ＳＴＧ＋）を使用して、直接変換を経てまたは中間体と
しての合成ガスを経て、液体合成燃料に変換される。フィッシャー トロプシュ法の場合
、生成する流出物はフィッシャートロプシュ誘導体である。
燃料などのより長鎖の炭化水素に変換する精製プロセスである。再生可能なメタンリッチ
ガスは、例えば、フィッシャー トロプシュ法、メタノール－ガソリン法（ＭＴＧ）また
は合成ガス－ガソリンプラス法（ＳＴＧ＋）を使用して、直接変換を経てまたは中間体と
しての合成ガスを経て、液体合成燃料に変換される。フィッシャー トロプシュ法の場合
、生成する流出物はフィッシャートロプシュ誘導体である。
【0062】
「フィッシャートロプシュ誘導体」とは、炭化水素組成物が、フィッシャートロプシュ
縮合プロセスの合成生成物であるか、またはそれから誘導されることを意味する。フィッ
シャートロプシュ反応は、一酸化炭素と水素（合成ガス）をより長い鎖、通常はパラフィ
ン系炭化水素に変換する。全体的な反応方程式は、適切な触媒の存在下でそして典型的に
は高温（例えば、１２５～３００℃、好ましくは１７５～２５０℃）および／または圧力
（例えば、５～１００ｂａｒ、好ましくは１２～５０ｂａｒ）で、単純である（しかし機
械的複雑さは省略）：
ｎ（ＣＯ＋２Ｈ２）＝（－ＣＨ２－）ｎ＋ｎＨ２Ｏ＋熱
必要ならば、２：１以外の水素：一酸化炭素比を用いてもよい。一酸化炭素および水素は
、それ自体有機または無機、天然または合成の供給源から、典型的には天然ガスまたは有
機的に誘導されたメタンのいずれかから誘導することができる。例えば、それはバイオマ
スまたは石炭からも誘導することができる。
縮合プロセスの合成生成物であるか、またはそれから誘導されることを意味する。フィッ
シャートロプシュ反応は、一酸化炭素と水素（合成ガス）をより長い鎖、通常はパラフィ
ン系炭化水素に変換する。全体的な反応方程式は、適切な触媒の存在下でそして典型的に
は高温（例えば、１２５～３００℃、好ましくは１７５～２５０℃）および／または圧力
（例えば、５～１００ｂａｒ、好ましくは１２～５０ｂａｒ）で、単純である（しかし機
械的複雑さは省略）：
ｎ（ＣＯ＋２Ｈ２）＝（－ＣＨ２－）ｎ＋ｎＨ２Ｏ＋熱
必要ならば、２：１以外の水素：一酸化炭素比を用いてもよい。一酸化炭素および水素は
、それ自体有機または無機、天然または合成の供給源から、典型的には天然ガスまたは有
機的に誘導されたメタンのいずれかから誘導することができる。例えば、それはバイオマ
スまたは石炭からも誘導することができる。
【0063】
上記のような連続的なイソパラフィンシリーズを含有する回収された炭化水素組成物は
、好ましくはパラフィンワックスの水素化異性化、続いて好ましくは溶媒または触媒脱ロ
ウなどの脱ロウによって得られる。パラフィンワックスは、好ましくはフィッシャートロ
プシュ誘導体ワックスである。
、好ましくはパラフィンワックスの水素化異性化、続いて好ましくは溶媒または触媒脱ロ
ウなどの脱ロウによって得られる。パラフィンワックスは、好ましくはフィッシャートロ
プシュ誘導体ワックスである。
【0064】
炭化水素留分は、フィッシャー トロプシュ反応から直接的に、または例えば、フィッ
シャー トロプシュ合成生成物または好ましくは水素化処理されたフィッシャー トロプ
シュ合成生成物の分留によって間接的に得ることができる。
シャー トロプシュ合成生成物または好ましくは水素化処理されたフィッシャー トロプ
シュ合成生成物の分留によって間接的に得ることができる。
【0065】
水素化処理は、好ましくは、沸点範囲を調整するための水素化分解（例えば、英国特許
第２０７７２８９号および欧州特許出願公開第０１４７８７３号参照）および／または、
分岐パラフィンの割合を増やすことによって低温流動性を改善することができる水素化異
性化を含む。欧州特許出願公開第０５８３８３６号明細書には、二段階水素化処理法が記
載されており、そこではフィッシャートロプシュ合成生成物は、それが異性化または水素
化分解を実質的に受けないような条件下でまず水素化転化に付され（これはオレフィンと
酸素含有成分を水素化する）、次いで、得られた生成物の少なくとも一部は、水素化分解
および異性化が起こり実質的にパラフィン系炭化水素燃料を生じるような条件下で水素化
転化される。異性化プロセスを調整して、必要な炭素分布を有する主にイソパラフィンを
得ることが可能である。合成ガス系の原料は、それが９０％を超えるイソパラフィンを含
有するので、本質的にイソパラフィン系である。
第２０７７２８９号および欧州特許出願公開第０１４７８７３号参照）および／または、
分岐パラフィンの割合を増やすことによって低温流動性を改善することができる水素化異
性化を含む。欧州特許出願公開第０５８３８３６号明細書には、二段階水素化処理法が記
載されており、そこではフィッシャートロプシュ合成生成物は、それが異性化または水素
化分解を実質的に受けないような条件下でまず水素化転化に付され（これはオレフィンと
酸素含有成分を水素化する）、次いで、得られた生成物の少なくとも一部は、水素化分解
および異性化が起こり実質的にパラフィン系炭化水素燃料を生じるような条件下で水素化
転化される。異性化プロセスを調整して、必要な炭素分布を有する主にイソパラフィンを
得ることが可能である。合成ガス系の原料は、それが９０％を超えるイソパラフィンを含
有するので、本質的にイソパラフィン系である。
【0066】
例えば、米国特許第４１２５５６６号および米国特許第４４７８９５５号に記載されて
いるように、重合、アルキル化、蒸留、分解－脱カルボキシル化、異性化および水素化改
質などの他の合成後処理を用いてフィッシャートロプシュ縮合生成物の性質を変性するこ
とができる。例えば、上記のフィッシャートロプシュ誘導体回収炭化水素組成物を調製す
るために使用することができるフィッシャー トロプシュ法の例は、Ｓａｓｏｌのいわゆ
る市販のスラリー相蒸留技術、シェル中間留分合成プロセス（Ｓｈｅｌｌ Ｍｉｄｄｌｅ
Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｐｒｏｃｅｓｓ）および「ＡＧＣ－２１
」エクソンモービルプロセスである。これらおよび他の方法は、例えば、欧州特許出願公
開第７７６９５９号、欧州特許出願公開第６６８３４２号、米国特許第４９４３６７２号
、米国特許第５０５９２９９号、国際公開第９９３４９１７号および国際公開第９９２０
７２０号にさらに詳細に記載されている。
いるように、重合、アルキル化、蒸留、分解－脱カルボキシル化、異性化および水素化改
質などの他の合成後処理を用いてフィッシャートロプシュ縮合生成物の性質を変性するこ
とができる。例えば、上記のフィッシャートロプシュ誘導体回収炭化水素組成物を調製す
るために使用することができるフィッシャー トロプシュ法の例は、Ｓａｓｏｌのいわゆ
る市販のスラリー相蒸留技術、シェル中間留分合成プロセス（Ｓｈｅｌｌ Ｍｉｄｄｌｅ
Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｐｒｏｃｅｓｓ）および「ＡＧＣ－２１
」エクソンモービルプロセスである。これらおよび他の方法は、例えば、欧州特許出願公
開第７７６９５９号、欧州特許出願公開第６６８３４２号、米国特許第４９４３６７２号
、米国特許第５０５９２９９号、国際公開第９９３４９１７号および国際公開第９９２０
７２０号にさらに詳細に記載されている。
【0067】
所望の留分は、続いて、例えば、蒸留によって単離することができる。
【0068】
原料は、典型的には、ＥＮ ＩＳＯ ２０８４６に従って測定したとき、１５ｐｐｍ未
満、好ましくは８ｐｐｍ未満、より好ましくは５ｐｐｍ未満、特に１ｐｐｍ未満の硫黄を
含む。典型的には、原料は、バイオ由来産物として硫黄を含まない。
満、好ましくは８ｐｐｍ未満、より好ましくは５ｐｐｍ未満、特に１ｐｐｍ未満の硫黄を
含む。典型的には、原料は、バイオ由来産物として硫黄を含まない。
【0069】
水素化装置に入る前に、予備分留ステップを行うことができる。装置に入る際により狭
い沸点範囲を有することによって、出口においてより狭い沸点範囲を有することが可能に
なる。実際、予備分留留分の典型的な沸点範囲は、２２０～３３０℃であり、一方、予備
分留ステップを伴わない留分は、典型的には１５０℃～３６０℃の沸点範囲を有する。
い沸点範囲を有することによって、出口においてより狭い沸点範囲を有することが可能に
なる。実際、予備分留留分の典型的な沸点範囲は、２２０～３３０℃であり、一方、予備
分留ステップを伴わない留分は、典型的には１５０℃～３６０℃の沸点範囲を有する。
【0070】
・水素化ステップ
ＨＤＯ／ＩＳＯまたは合成ガスから出た原料は、次いで水素化される。その原料は任意
に予備分留することができる。
ＨＤＯ／ＩＳＯまたは合成ガスから出た原料は、次いで水素化される。その原料は任意
に予備分留することができる。
【0071】
水素化装置で使用される水素は、典型的には高純度の水素、例えば、９９％超えの純度
を有する水素であるが、他のグレードも使用できる。
を有する水素であるが、他のグレードも使用できる。
【0072】
水素化は１つ以上の反応器中で起こる。その反応器は１つ以上の触媒床を含み得る。触
媒床は、通常、固定床である。
媒床は、通常、固定床である。
【0073】
水素化は触媒を用いて行われる。典型的な水素化触媒としては、これらに限定されない
が、ニッケル、白金、パラジウム、レニウム、ロジウム、タングステン酸ニッケル、モリ
ブデンニッケル、モリブデン、モリブデン酸コバルト、シリカ上のモリブデン酸ニッケル
、および／またはアルミナ担体またはゼオライトが挙げられる。好ましい触媒は、Ｎｉ系
であり、アルミナ担体上に担持されており、１００～２００ｍ２／ｇの触媒の比表面積を
有する。
が、ニッケル、白金、パラジウム、レニウム、ロジウム、タングステン酸ニッケル、モリ
ブデンニッケル、モリブデン、モリブデン酸コバルト、シリカ上のモリブデン酸ニッケル
、および／またはアルミナ担体またはゼオライトが挙げられる。好ましい触媒は、Ｎｉ系
であり、アルミナ担体上に担持されており、１００～２００ｍ２／ｇの触媒の比表面積を
有する。
【0074】
水素化条件は典型的には以下である：
－圧力：５０～１６０ｂａｒ、好ましくは８０～１５０ｂａｒ、そして最も好ましくは
９０～１２０ｂａｒまたは１００～１５０ｂａｒ；
－温度：８０～１８０℃、好ましくは１２０～１６０℃、そして最も好ましくは１５０
～１６０℃；
－液空間速度（ＬＨＳＶ）：０．２～５時－１、好ましくは０．４～３時－１、最も好
ましくは０．５～０．８時－１；
－水素処理量：上記の条件に適合し、最大２００Ｎｍ３／トンの原料。
－圧力：５０～１６０ｂａｒ、好ましくは８０～１５０ｂａｒ、そして最も好ましくは
９０～１２０ｂａｒまたは１００～１５０ｂａｒ；
－温度：８０～１８０℃、好ましくは１２０～１６０℃、そして最も好ましくは１５０
～１６０℃；
－液空間速度（ＬＨＳＶ）：０．２～５時－１、好ましくは０．４～３時－１、最も好
ましくは０．５～０．８時－１；
－水素処理量：上記の条件に適合し、最大２００Ｎｍ３／トンの原料。
【0075】
反応器内の温度は、典型的には約１５０～１６０℃とすることができ、そして圧力は、
典型的には約１００ｂａｒとすることができるが、一方、液体時空間速度は、典型的には
約０．６時－１とすることができ、そして処理速度は、原料品質と最初のプロセスパラメ
ーターに応じて適合される。
典型的には約１００ｂａｒとすることができるが、一方、液体時空間速度は、典型的には
約０．６時－１とすることができ、そして処理速度は、原料品質と最初のプロセスパラメ
ーターに応じて適合される。
【0076】
本発明の水素化プロセスはいくつかの段階で実施することができる。２段階または３段
階、好ましくは３段階、好ましくは３つの別々の反応器中であってもよい。第１段階は、
硫黄捕捉、実質的に全ての不飽和化合物の水素化、および芳香族化合物の約９０％以下の
水素化を行う。第１の反応器から出る流れは実質的に硫黄を含まない。第２段階では、芳
香族化合物の水素化が続き、芳香族化合物の９９％以下が水素化される。第３段階は仕上
げ段階であり、１００重量ｐｐｍ以下の低さの芳香族含有量を可能にし、または高沸点生
成物であっても、５０ｐｐｍ未満、より好ましくは２０ｐｐｍ未満の芳香族含有量を可能
にする。
階、好ましくは３段階、好ましくは３つの別々の反応器中であってもよい。第１段階は、
硫黄捕捉、実質的に全ての不飽和化合物の水素化、および芳香族化合物の約９０％以下の
水素化を行う。第１の反応器から出る流れは実質的に硫黄を含まない。第２段階では、芳
香族化合物の水素化が続き、芳香族化合物の９９％以下が水素化される。第３段階は仕上
げ段階であり、１００重量ｐｐｍ以下の低さの芳香族含有量を可能にし、または高沸点生
成物であっても、５０ｐｐｍ未満、より好ましくは２０ｐｐｍ未満の芳香族含有量を可能
にする。
【0077】
触媒は反応器毎に様々な量または実質的に等しい量で存在することができ、例えば、３
つの反応器について重量で、０．０５～０．５／０．１０～０．７０／０．２５～０．８
５、好ましくは０．０７～０．２５／０．１５～０．３５／０．４～０．７８、最も好ま
しくは０．１０～０．２０／０．２０～０．３２／０．４８～０．７０である。
つの反応器について重量で、０．０５～０．５／０．１０～０．７０／０．２５～０．８
５、好ましくは０．０７～０．２５／０．１５～０．３５／０．４～０．７８、最も好ま
しくは０．１０～０．２０／０．２０～０．３２／０．４８～０．７０である。
【0078】
３個の代わりに、１個または２個の水素化反応器を用いてもよい。
【0079】
第１の反応器が、交互に揺動モードで運転されるツイン反応器で作られることも可能で
ある。これは触媒の装填と排出に有用であり得る：なぜなら、第１の反応器が最初に作用
が阻害される触媒を含むので（実質的に全ての硫黄がその触媒内および／または触媒上に
捕捉される）、それをたびたび交換したほうがよいからである。
ある。これは触媒の装填と排出に有用であり得る：なぜなら、第１の反応器が最初に作用
が阻害される触媒を含むので（実質的に全ての硫黄がその触媒内および／または触媒上に
捕捉される）、それをたびたび交換したほうがよいからである。
【0080】
２つ、３つまたはそれ以上の触媒床が設置されている１つの反応器を使用することがで
きる。
きる。
【0081】
反応温度およびその結果としての水素化反応の水熱平衡を制御するために、反応器また
は触媒床の間の流出物を冷却するための再循環にクエンチを挿入することが必要なことも
ある。好ましい実施形態では、そのような中間冷却またはクエンチはない。
は触媒床の間の流出物を冷却するための再循環にクエンチを挿入することが必要なことも
ある。好ましい実施形態では、そのような中間冷却またはクエンチはない。
【0082】
プロセスが２つまたは３つの反応器を利用する場合、第１の反応器は硫黄トラップとし
て作用するであろう。したがって、この第１の反応器は実質的に全ての硫黄を捕捉するで
あろう。したがって、触媒は非常に急速に飽和し、時折更新され得る。そのような飽和触
媒について再生または復活が可能でない場合、第１の反応器は、サイズおよび触媒含有量
の両方が触媒更新頻度に依存する犠牲的反応器と考えられる。
て作用するであろう。したがって、この第１の反応器は実質的に全ての硫黄を捕捉するで
あろう。したがって、触媒は非常に急速に飽和し、時折更新され得る。そのような飽和触
媒について再生または復活が可能でない場合、第１の反応器は、サイズおよび触媒含有量
の両方が触媒更新頻度に依存する犠牲的反応器と考えられる。
【0083】
一実施形態では、得られた生成物および／または分離されたガスは、少なくとも部分的
に水素化段階の入口に再循環される。この希釈は、もしこれが必要とされる場合、特に第
１段階で、反応の発熱性を管理限界内に維持するのを助ける。リサイクルはまた、反応前
の熱交換および温度のより良好な制御も可能にする。
に水素化段階の入口に再循環される。この希釈は、もしこれが必要とされる場合、特に第
１段階で、反応の発熱性を管理限界内に維持するのを助ける。リサイクルはまた、反応前
の熱交換および温度のより良好な制御も可能にする。
【0084】
水素化装置を出る流れは、水素化生成物および水素を含む。フラッシュ分離器は、流出
物をガス（主に残留水素）と液体（主に水素化炭化水素）とに分離するのに使用される。
このプロセスは、３つのフラッシュ分離器、１つは高圧のもの、１つは中圧のもの、そし
て１つは大気圧に非常に近い、低圧のものを使用して実施することができる。
物をガス（主に残留水素）と液体（主に水素化炭化水素）とに分離するのに使用される。
このプロセスは、３つのフラッシュ分離器、１つは高圧のもの、１つは中圧のもの、そし
て１つは大気圧に非常に近い、低圧のものを使用して実施することができる。
【0085】
フラッシュ分離器の頂部に集められた水素ガスは、水素化装置の入口に、または異なる
レベルで反応器間の水素化装置内に再循環することができる。
レベルで反応器間の水素化装置内に再循環することができる。
【0086】
最終分離生成物はほぼ大気圧であるので、分留段階に直接供給することが可能であり、
それは好ましくは約１０～５０ｍｂａｒ、好ましくは約３０ｍｂａｒの真空圧力下で行わ
れる。
それは好ましくは約１０～５０ｍｂａｒ、好ましくは約３０ｍｂａｒの真空圧力下で行わ
れる。
【0087】
分留段階は、種々の炭化水素流体を分留塔から同時に抜き出すことができるように操作
することができ、そしてその沸点範囲は予め定めることができる。
することができ、そしてその沸点範囲は予め定めることができる。
【0088】
したがって、分留は、水素化前、水素化後、またはその両方で行うことができる。
【0089】
したがって、水素化反応器、分離器および分留装置は、中間タンクを使用する必要なし
に直接接続することができる。供給物、特に供給物の初留点および終点を適合させること
によって、中間貯蔵タンクなしで、所望の初留点および終点を有する最終生成物を直接製
造することが可能である。さらに、水素化と分留のこの統合は、少ない装置数と省エネル
ギーで最適化された熱統合を可能にする。
に直接接続することができる。供給物、特に供給物の初留点および終点を適合させること
によって、中間貯蔵タンクなしで、所望の初留点および終点を有する最終生成物を直接製
造することが可能である。さらに、水素化と分留のこの統合は、少ない装置数と省エネル
ギーで最適化された熱統合を可能にする。
【0090】
・本発明で用いる流体
本発明で用いる流体、以下、単に「改良された流体」は、アニリン点または溶解力、分
子量、蒸気圧、粘度、乾燥が重要である系での規定の蒸発条件、および規定の表面張力に
関して、卓越した特性を有する。
本発明で用いる流体、以下、単に「改良された流体」は、アニリン点または溶解力、分
子量、蒸気圧、粘度、乾燥が重要である系での規定の蒸発条件、および規定の表面張力に
関して、卓越した特性を有する。
【0091】
改良された流体は、主としてイソパラフィンであり、９５重量％超え、好ましくは９８
重量％超えのイソパラフィンを含む。
重量％超えのイソパラフィンを含む。
【0092】
改良された流体は、典型的には１重量％未満、好ましくは５００ｐｐｍ未満、有利には
５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む。
５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む。
【0093】
典型的には、改良された流体は、６～３０、好ましくは８～２４、最も好ましくは９～
２０の炭素原子数を含む。流体は、イソパラフィンとして、１４～１８個の炭素原子を有
する分子を大部分、すなわち９０重量％超えを特に含む。好ましい改良された流体は、Ｃ
１５イソパラフィン、Ｃ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィン、Ｃ１８イソパラフ
ィンおよびそれらの２つ以上の混合物からなる群より選択されるイソパラフィンを６０～
９５重量％、好ましくは８０～９８重量％含む。
２０の炭素原子数を含む。流体は、イソパラフィンとして、１４～１８個の炭素原子を有
する分子を大部分、すなわち９０重量％超えを特に含む。好ましい改良された流体は、Ｃ
１５イソパラフィン、Ｃ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィン、Ｃ１８イソパラフ
ィンおよびそれらの２つ以上の混合物からなる群より選択されるイソパラフィンを６０～
９５重量％、好ましくは８０～９８重量％含む。
【0094】
好ましい改良された流体は以下を含む：
－合計量８０～９８％のＣ１５イソパラフィンおよびＣ１６イソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィンおよびＣ１８イ
ソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１７イソパラフィンおよびＣ１８イソパラフィン。
－合計量８０～９８％のＣ１５イソパラフィンおよびＣ１６イソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１６イソパラフィン、Ｃ１７イソパラフィンおよびＣ１８イ
ソパラフィン；または
－合計量８０～９８％のＣ１７イソパラフィンおよびＣ１８イソパラフィン。
【0095】
好ましい改良された流体の例は、以下を含むものである：
－ ３０～７０％のＣ１５イソパラフィンおよび３０～７０％のＣ１６イソパラフィン
、好ましくは４０～６０％のＣ１５イソパラフィンおよび３５～５５％のＣ１６イソパラ
フィン；
－ ５～２５％のＣ１５イソパラフィン、３０～７０％のＣ１６イソパラフィンおよび
１０～４０％のＣ１７イソパラフィン、好ましくは８～１５％のＣ１５イソパラフィン、
４０～６０％のＣ１６イソパラフィンおよび１５～２５％のＣ１７イソパラフィン；
－ ５～３０％のＣ１７イソパラフィンおよび７０～９５％のＣ１８イソパラフィン、
好ましくは１０～２５％のＣ１７イソパラフィンおよび７０～９０％のＣ１８イソパラフ
ィン。
－ ３０～７０％のＣ１５イソパラフィンおよび３０～７０％のＣ１６イソパラフィン
、好ましくは４０～６０％のＣ１５イソパラフィンおよび３５～５５％のＣ１６イソパラ
フィン；
－ ５～２５％のＣ１５イソパラフィン、３０～７０％のＣ１６イソパラフィンおよび
１０～４０％のＣ１７イソパラフィン、好ましくは８～１５％のＣ１５イソパラフィン、
４０～６０％のＣ１６イソパラフィンおよび１５～２５％のＣ１７イソパラフィン；
－ ５～３０％のＣ１７イソパラフィンおよび７０～９５％のＣ１８イソパラフィン、
好ましくは１０～２５％のＣ１７イソパラフィンおよび７０～９０％のＣ１８イソパラフ
ィン。
【0096】
改良された流体は特定の分岐分布を示す。
【0097】
イソパラフィンの分岐割合および炭素分布は、ＮＭＲ法（ならびにＧＣ－ＭＳ）および
各タイプの炭素の決定（水素なし、１、２または３個の水素を有する）を用いて決定され
る。Ｃｑｕａｔ ｓａｔは、飽和四級炭素を表し、ＣＨ ｓａｔは、１個の水素を有する
飽和炭素を表し、ＣＨ２ ｓａｔは、２個の水素を有する飽和炭素を表し、ＣＨ３ ｓａ
ｔは、３個の水素を有する飽和炭素を表し、ＣＨ３長鎖とＣＨ３短鎖は、それぞれ、長鎖
と短鎖上のＣＨ３基を表し、ここで、短鎖は、１個のメチル基のみであり、長鎖は、少な
くとも２個の炭素を有する鎖である。ＣＨ３長鎖とＣＨ３短鎖の合計はＣＨ３ ｓａｔで
ある。
各タイプの炭素の決定（水素なし、１、２または３個の水素を有する）を用いて決定され
る。Ｃｑｕａｔ ｓａｔは、飽和四級炭素を表し、ＣＨ ｓａｔは、１個の水素を有する
飽和炭素を表し、ＣＨ２ ｓａｔは、２個の水素を有する飽和炭素を表し、ＣＨ３ ｓａ
ｔは、３個の水素を有する飽和炭素を表し、ＣＨ３長鎖とＣＨ３短鎖は、それぞれ、長鎖
と短鎖上のＣＨ３基を表し、ここで、短鎖は、１個のメチル基のみであり、長鎖は、少な
くとも２個の炭素を有する鎖である。ＣＨ３長鎖とＣＨ３短鎖の合計はＣＨ３ ｓａｔで
ある。
【0098】
改良された流体は、典型的には、３％未満、好ましくは１％未満、より好ましくは約０
％のＣｑｕａｔとして表される炭素を含む。
％のＣｑｕａｔとして表される炭素を含む。
【0099】
改良された流体は、典型的には、２０％未満、好ましくは１８％未満、より好ましくは
１５％未満のＣＨ ｓａｔとして表される炭素を含む。
１５％未満のＣＨ ｓａｔとして表される炭素を含む。
【0100】
改良された流体は、典型的には、４０％超え、好ましくは５０％超え、より好ましくは
６０％超えのＣＨ２ ｓａｔとして表される炭素を含む。
６０％超えのＣＨ２ ｓａｔとして表される炭素を含む。
【0101】
改良された流体は、典型的には、３０％未満、好ましくは２８％未満、より好ましくは
２５％未満のＣＨ３ ｓａｔとして表される炭素を含む。
２５％未満のＣＨ３ ｓａｔとして表される炭素を含む。
【0102】
改良された流体は、典型的には、２０％未満、好ましくは１８％未満、より好ましくは
１５％未満のＣＨ３長鎖として表される炭素を含む。
１５％未満のＣＨ３長鎖として表される炭素を含む。
【0103】
改良された流体は、典型的には、１５％未満、好ましくは１０％未満、より好ましくは
９％未満のＣＨ３短鎖として表される炭素を含む。
９％未満のＣＨ３短鎖として表される炭素を含む。
【0104】
改良された流体は、２００～４００℃の範囲の沸点を有し、また非常に低い芳香族化合
物含有量のため、高い安全性を示す。
物含有量のため、高い安全性を示す。
【0105】
改良された流体は、典型的には、１００ｐｐｍ未満、より好ましくは５０ｐｐｍ未満、
有利には２０ｐｐｍ未満の芳香族化合物（ＵＶ法を使用して測定される）を含む。これは
、高温沸騰生成物、典型的には３００～４００℃、好ましくは３２０～３８０℃の範囲の
沸点を有する生成物に特に有用である。
有利には２０ｐｐｍ未満の芳香族化合物（ＵＶ法を使用して測定される）を含む。これは
、高温沸騰生成物、典型的には３００～４００℃、好ましくは３２０～３８０℃の範囲の
沸点を有する生成物に特に有用である。
【0106】
改良された流体の沸点範囲は、好ましくは８０℃以下、好ましくは７０℃以下、より好
ましくは６０℃以下、さらにより好ましくは３５～５０℃、有利には４０～５０℃である
。
ましくは６０℃以下、さらにより好ましくは３５～５０℃、有利には４０～５０℃である
。
【0107】
改良された流体はまた、低すぎて通常の低硫黄分析計によって検出できないレベルで、
典型的には５ｐｐｍ未満、さらには３ｐｐｍ未満、そして好ましくは０．５ｐｐｍ未満の
、極端に低い硫黄含有量を有する。
典型的には５ｐｐｍ未満、さらには３ｐｐｍ未満、そして好ましくは０．５ｐｐｍ未満の
、極端に低い硫黄含有量を有する。
【0108】
初留点（ＩＢＰ）から終点（ＦＢＰ）までの範囲は、具体的な用途および組成に従って
選択される。初留点が２５０℃を超えると、指令２００４／４２／ＣＥに従って、ＶＯＣ
（揮発性有機化合物）フリーと分類できる。
選択される。初留点が２５０℃を超えると、指令２００４／４２／ＣＥに従って、ＶＯＣ
（揮発性有機化合物）フリーと分類できる。
【0109】
有機化学物質の生分解とは、微生物の代謝活性による化学物質の複雑さの減少を意味す
る。好気的条件下で、微生物は、有機物を二酸化炭素、水、バイオマスに変換する。ＯＥ
ＣＤ ３０６法は、海水中の個々の物質の生分解性の評価に利用可能である。ＯＥＣＤ法
３０６は、シェイク フラスコ法またはクローズド ボトル法のいずれかとして実施する
ことができ、添加される唯一の微生物は、試験物質が添加される試験海水中の微生物であ
る。海水中の生物分解を評価するために、生分解性を海水中で測定することを可能にする
生分解性試験を実施した。生分解性は、ＯＥＣＤ ３０６試験ガイドラインに従って行っ
たクローズド ボトル試験で決定した。改良された流体の生分解性は、ＯＥＣＤ法３０６
に従って測定される。
る。好気的条件下で、微生物は、有機物を二酸化炭素、水、バイオマスに変換する。ＯＥ
ＣＤ ３０６法は、海水中の個々の物質の生分解性の評価に利用可能である。ＯＥＣＤ法
３０６は、シェイク フラスコ法またはクローズド ボトル法のいずれかとして実施する
ことができ、添加される唯一の微生物は、試験物質が添加される試験海水中の微生物であ
る。海水中の生物分解を評価するために、生分解性を海水中で測定することを可能にする
生分解性試験を実施した。生分解性は、ＯＥＣＤ ３０６試験ガイドラインに従って行っ
たクローズド ボトル試験で決定した。改良された流体の生分解性は、ＯＥＣＤ法３０６
に従って測定される。
【0110】
ＯＥＣＤ方法３０６は以下のとおりである：
【0111】
クローズド ボトル法は、予め決定した量の試験物質を試験媒体中に通常２～１０ｍｇ
／ｌの濃度で溶解することからなり、１つ以上の濃度を任意に使用する。その溶液を、恒
温槽または１５～２０℃の範囲内に制御された囲いの中で、暗闇の中で、充填された密閉
ボトルの中に保持する。２８日間にわたる酸素分析によって、分解を追跡する。２４本の
ボトルを使用する（試験物質用に８本、基準物質用に８本、海水と栄養分用に８本）。全
ての分析を対のボトルで行う。化学的または電気化学的方法を使用して、少なくとも４つ
（０、５、１５および２８日目）の溶存酸素の測定を行う。
／ｌの濃度で溶解することからなり、１つ以上の濃度を任意に使用する。その溶液を、恒
温槽または１５～２０℃の範囲内に制御された囲いの中で、暗闇の中で、充填された密閉
ボトルの中に保持する。２８日間にわたる酸素分析によって、分解を追跡する。２４本の
ボトルを使用する（試験物質用に８本、基準物質用に８本、海水と栄養分用に８本）。全
ての分析を対のボトルで行う。化学的または電気化学的方法を使用して、少なくとも４つ
（０、５、１５および２８日目）の溶存酸素の測定を行う。
【0112】
したがって、結果は２８日での％分解性で表される。改良された流体は、２８日で、Ｏ
ＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７
０重量％、より好ましくは少なくとも７５％、そして有利には少なくとも８０％の生分解
性を有する。
ＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７
０重量％、より好ましくは少なくとも７５％、そして有利には少なくとも８０％の生分解
性を有する。
【0113】
本発明は天然起源の生成物のような出発物質を使用する。生体材料の炭素は、植物の光
合成、したがって大気中のＣＯ２に由来する。したがって、大気中に放出される炭素が増
えないので、これらのＣＯ２材料の分解（分解による、寿命の終わりでの燃焼／焼却もま
た理解されるであろう）は温暖化に寄与しない。したがって、生体材料のＣＯ２評価は明
らかに優れており、得られる生成物のプリント炭素を減らすのに役立つ（製造のためのエ
ネルギーのみを考慮に入れる）。一方、分解されてＣＯ２を出す起源の化石物質は、ＣＯ
２率の上昇、ひいては気候温暖化の一因となるだろう。したがって、本発明による改良さ
れた流体は、化石源から出発して得られる化合物のプリント炭素よりも優れたプリント炭
素を有するであろう。
合成、したがって大気中のＣＯ２に由来する。したがって、大気中に放出される炭素が増
えないので、これらのＣＯ２材料の分解（分解による、寿命の終わりでの燃焼／焼却もま
た理解されるであろう）は温暖化に寄与しない。したがって、生体材料のＣＯ２評価は明
らかに優れており、得られる生成物のプリント炭素を減らすのに役立つ（製造のためのエ
ネルギーのみを考慮に入れる）。一方、分解されてＣＯ２を出す起源の化石物質は、ＣＯ
２率の上昇、ひいては気候温暖化の一因となるだろう。したがって、本発明による改良さ
れた流体は、化石源から出発して得られる化合物のプリント炭素よりも優れたプリント炭
素を有するであろう。
【0114】
したがって、本発明は改良された流体の製造中の生態学的評価も改良する。用語「バイ
オカーボン」は、炭素が天然由来であり、以下に示されるように生体材料に由来すること
を示す。バイオカーボンの含有量と生体材料の含有量は同じ値を示す表現である。
オカーボン」は、炭素が天然由来であり、以下に示されるように生体材料に由来すること
を示す。バイオカーボンの含有量と生体材料の含有量は同じ値を示す表現である。
【0115】
源の再生可能な材料または生体材料は、大気から始まる光合成によって（人間の規模で
）最近固定されたＣＯ２から炭素が生じる有機材料である。地上では、このＣＯ２は植物
によって収集または固定される。海では、ＣＯ２は、光合成を行う微視的な細菌、植物、
または藻類によって収集または固定される。生体材料（天然起源炭素１００％）は１０－
１２より高い同位体比１４Ｃ／１２Ｃ、典型的には約１．２×１０－１２を示すが、化石
材料はゼロの比を有する。実際、同位体１４Ｃは、大気中で形成され、次いで最大で数十
年の時間スケールで光合成によって統合される。１４Ｃの半減期は、５７３０年である。
したがって、光合成から生じる物質、すなわち一般的な植物は、必然的に最大含有量の同
位体１４Ｃを有する。
）最近固定されたＣＯ２から炭素が生じる有機材料である。地上では、このＣＯ２は植物
によって収集または固定される。海では、ＣＯ２は、光合成を行う微視的な細菌、植物、
または藻類によって収集または固定される。生体材料（天然起源炭素１００％）は１０－
１２より高い同位体比１４Ｃ／１２Ｃ、典型的には約１．２×１０－１２を示すが、化石
材料はゼロの比を有する。実際、同位体１４Ｃは、大気中で形成され、次いで最大で数十
年の時間スケールで光合成によって統合される。１４Ｃの半減期は、５７３０年である。
したがって、光合成から生じる物質、すなわち一般的な植物は、必然的に最大含有量の同
位体１４Ｃを有する。
【0116】
生体材料の含有量またはバイオカーボンの含有量の決定は、規格ＡＳＴＭ Ｄ ６８６
６－１２、方法Ｂ（ＡＳＴＭ Ｄ ６８６６－０６）およびＡＳＴＭ Ｄ ７０２６（Ａ
ＳＴＭ Ｄ ７０２６－０４）に従って行われる。規格ＡＳＴＭ Ｄ ６８６６は、「放
射性炭素および同位体比質量分析を用いた天然範囲物質のバイオベース含有量の決定」に
関し、一方、規格ＡＳＴＭ Ｄ ７０２６は、「炭素同位体分析による物質のバイオベー
ス含有量決定のためのサンプリングおよび結果の報告」に関する。２番目の規格では、最
初の段落で最初の規格について言及している。
６－１２、方法Ｂ（ＡＳＴＭ Ｄ ６８６６－０６）およびＡＳＴＭ Ｄ ７０２６（Ａ
ＳＴＭ Ｄ ７０２６－０４）に従って行われる。規格ＡＳＴＭ Ｄ ６８６６は、「放
射性炭素および同位体比質量分析を用いた天然範囲物質のバイオベース含有量の決定」に
関し、一方、規格ＡＳＴＭ Ｄ ７０２６は、「炭素同位体分析による物質のバイオベー
ス含有量決定のためのサンプリングおよび結果の報告」に関する。２番目の規格では、最
初の段落で最初の規格について言及している。
【0117】
一つ目の規格は、試料の比１４Ｃ／１２Ｃの測定試験を記載し、それを再生可能起源１
００％の基準試料の比１４Ｃ／１２Ｃと比較して、試料中の再生可能由来Ｃの相対百分率
を得る。この規格は１４Ｃでの年代測定と同じ概念に基づいているが、年代測定の方程式
を適用しない。このようにして計算された比率は、「ｐＭＣ」（ｐｅｒｃｅｎｔ Ｍｏｄ
ｅｒｎ Ｃａｒｂｏｎ）として示される。分析される材料が生体材料と化石材料（放射性
同位体を含まない）の混合物である場合、得られるｐＭＣの値は試料中に存在する生体材
料の量と直接相関する。１４Ｃ年代測定に使用される基準値は１９５０年からの年代測定
値である。この年の後の大気中に大量の同位体を導入した大気中の核実験の存在のため、
この年が選択された。参照番号１９５０は１００のｐＭＣ値に対応する。熱核試験を考慮
に入れると、保持される現在の値は約１０７．５である（これは０．９３の補正係数に対
応する）。現在の植物の放射性炭素への識別特性は、従って１０７．５である。したがっ
て、５４ｐＭＣおよび９９ｐＭＣの識別特性は、それぞれ５０％および９３％の試料中の
生体材料の量に対応する。
００％の基準試料の比１４Ｃ／１２Ｃと比較して、試料中の再生可能由来Ｃの相対百分率
を得る。この規格は１４Ｃでの年代測定と同じ概念に基づいているが、年代測定の方程式
を適用しない。このようにして計算された比率は、「ｐＭＣ」（ｐｅｒｃｅｎｔ Ｍｏｄ
ｅｒｎ Ｃａｒｂｏｎ）として示される。分析される材料が生体材料と化石材料（放射性
同位体を含まない）の混合物である場合、得られるｐＭＣの値は試料中に存在する生体材
料の量と直接相関する。１４Ｃ年代測定に使用される基準値は１９５０年からの年代測定
値である。この年の後の大気中に大量の同位体を導入した大気中の核実験の存在のため、
この年が選択された。参照番号１９５０は１００のｐＭＣ値に対応する。熱核試験を考慮
に入れると、保持される現在の値は約１０７．５である（これは０．９３の補正係数に対
応する）。現在の植物の放射性炭素への識別特性は、従って１０７．５である。したがっ
て、５４ｐＭＣおよび９９ｐＭＣの識別特性は、それぞれ５０％および９３％の試料中の
生体材料の量に対応する。
【0118】
本発明による化合物は、少なくとも部分的に生体材料に由来し、したがって少なくとも
９５％の生体材料の含有量を示す。この含有量は有利にはさらに高く、特に９８％超え、
より好ましくは９９％超え、そして有利には約１００％である。したがって、本発明によ
る化合物は、１００％生体起源のバイオカーボンであり得るか、またはそれとは反対に、
化石起源との混合物から生じる。一実施形態によれば、同位体比１４Ｃ／１２Ｃは、１．
１５～１．２×１０－１２である。
９５％の生体材料の含有量を示す。この含有量は有利にはさらに高く、特に９８％超え、
より好ましくは９９％超え、そして有利には約１００％である。したがって、本発明によ
る化合物は、１００％生体起源のバイオカーボンであり得るか、またはそれとは反対に、
化石起源との混合物から生じる。一実施形態によれば、同位体比１４Ｃ／１２Ｃは、１．
１５～１．２×１０－１２である。
【0119】
一実施形態によれば、流体は、１００℃より高い、好ましくは１０５℃より高い、優先
的に１１０℃より高い、より優先的に１１５℃より高い引火点を有する。
的に１１０℃より高い、より優先的に１１５℃より高い引火点を有する。
【0120】
特に断らない限り、百分率およびｐｐｍはすべて重量基準である。単数形および複数形
は、流体を示すために互換的に使用される。
は、流体を示すために互換的に使用される。
【0121】
以下の実施例は本発明を限定することなく説明するものである。
【実施例0122】
本発明のプロセスでは、ＮＥＸＢＴＬ原料（イソアルカン）である原料が使用される。
以下の水素化条件が使用される：
反応器内の温度は、約１５０～１６０℃であり；圧力は、約１００ｂａｒであり、液空
間速度は、０．６時－１であり；処理速度は適応される。使用される触媒は、アルミナ上
のニッケルである。
以下の水素化条件が使用される：
反応器内の温度は、約１５０～１６０℃であり；圧力は、約１００ｂａｒであり、液空
間速度は、０．６時－１であり；処理速度は適応される。使用される触媒は、アルミナ上
のニッケルである。
【0123】
本発明で使用される３つの流体を準備するために分留が行われる。
【0124】
得られた生成物は以下の特性を有して得られた。
【0125】
以下の規格を、以下の特性を決定するために使用した：
引火点 ＥＮ ＩＳＯ ２７１９
流動点 ＥＮ ＩＳＯ ３０１６
１５℃での密度 ＥＮ ＩＳＯ １１８５
４０℃での粘度 ＥＮ ＩＳＯ ３１０４
アニリン点 ＥＮ ＩＳＯ ２９７７
熱伝導率１ 内部フラッシュ法
比熱２ 熱量測定による方法
引火点 ＥＮ ＩＳＯ ２７１９
流動点 ＥＮ ＩＳＯ ３０１６
１５℃での密度 ＥＮ ＩＳＯ １１８５
４０℃での粘度 ＥＮ ＩＳＯ ３１０４
アニリン点 ＥＮ ＩＳＯ ２９７７
熱伝導率１ 内部フラッシュ法
比熱２ 熱量測定による方法
【0126】
１．アルミニウム製の２つの管、１つの内側管と１つの外側管とを含む特定の装置が使
用される。測定される流体は２つの管の間の環状空間内に配置される。内側管にエネルギ
ーパルス（ディラック型）を適用し、外側管で温度を測定することにより、サーモグラム
が得られる。
用される。測定される流体は２つの管の間の環状空間内に配置される。内側管にエネルギ
ーパルス（ディラック型）を適用し、外側管で温度を測定することにより、サーモグラム
が得られる。
【0127】
アルミニウムの２つの管の２つの層の熱拡散率、密度および比熱を温度の関数として知
ること、および分析される流体の密度および比熱を知ることによって、流体の熱伝導率を
温度の関数として導き出すことができる。
ること、および分析される流体の密度および比熱を知ることによって、流体の熱伝導率を
温度の関数として導き出すことができる。
【0128】
装置の較正
装置は、まず、異なる温度で基準試料、ＳＥＲＩＯＬＡ １５１０（熱伝達媒体）を用
いて較正される。異なる熱特性は、以前に別に測定した。
装置は、まず、異なる温度で基準試料、ＳＥＲＩＯＬＡ １５１０（熱伝達媒体）を用
いて較正される。異なる熱特性は、以前に別に測定した。
【0129】
試料調製
試料を混合し、（シリンジを用いて）２つの管の間の環状空間に入れる。次に、装填さ
れた装置を温度が調節されたチャンバー内に置く。
試料を混合し、（シリンジを用いて）２つの管の間の環状空間に入れる。次に、装填さ
れた装置を温度が調節されたチャンバー内に置く。
【0130】
測定手順
各温度測定について、以下の手順に従う。試料を所定の温度で安定化する。次に、内側
管の内面に閃光を当て、外側管の外面の温度上昇を経時的に記録する。
各所定温度での少なくとも３つの測定で得られた平均値に基づいて、熱伝導率を計算す
る。
各温度測定について、以下の手順に従う。試料を所定の温度で安定化する。次に、内側
管の内面に閃光を当て、外側管の外面の温度上昇を経時的に記録する。
各所定温度での少なくとも３つの測定で得られた平均値に基づいて、熱伝導率を計算す
る。
【0131】
２．比熱は、ＤＳＣ熱量計（ＤＳＣ ＮＥＴＺＳＣＨ ２０４フェニックス）を使用し
て測定し、それは、規格ＩＳＯ １１３５８７、ＡＳＴＭ Ｅ１２６９、ＡＳＴＭ Ｅ９
６８、ＡＳＴＭ Ｅ７９３、ＡＳＴＭ Ｄ３８９５、ＡＳＴＭ Ｄ３４１７、ＡＳＴＭ
Ｄ３４１８、ＤＩＮ５１００４およびＤＩＮ５１００７およびＤＩＮ５３７６５に準拠す
る。
て測定し、それは、規格ＩＳＯ １１３５８７、ＡＳＴＭ Ｅ１２６９、ＡＳＴＭ Ｅ９
６８、ＡＳＴＭ Ｅ７９３、ＡＳＴＭ Ｄ３８９５、ＡＳＴＭ Ｄ３４１７、ＡＳＴＭ
Ｄ３４１８、ＤＩＮ５１００４およびＤＩＮ５１００７およびＤＩＮ５３７６５に準拠す
る。
【0132】
【表1】
【0133】
３つの流体は無色、無臭であり、食品等級用途に適した欧州薬局方による純度を有し、
ＣＥＮ／ＴＳ １６７６６による溶媒クラスＡである。
ＣＥＮ／ＴＳ １６７６６による溶媒クラスＡである。
【0134】
これらの結果は、本発明に記載の改良された流体が熱伝達媒体としての使用に特に有用
であることを示している。
であることを示している。
【0135】
熱伝導率の値は、同じ粘度で標準の鉱油のものより優れる熱伝導性を示している（最大
７％）。比熱は、標準の鉱油のものよりも優れている（最大１１％）。
７％）。比熱は、標準の鉱油のものよりも優れている（最大１１％）。
【0136】
結果はまた、３より高い、特に３～６ｍｍ２／ｓの動粘度、良好な熱容量および広い操
作温度範囲を有する熱伝達媒体を得ることが可能であることを示している。
作温度範囲を有する熱伝達媒体を得ることが可能であることを示している。
【0137】
したがって、本発明の流体は、多くの用途、特に閉ループ系、好ましくは非加圧を含む
ものの用途に用途を見出すであろう。流体はまた、加圧（低～中）閉ループ系においても
用途を見出すことができる。
ものの用途に用途を見出すであろう。流体はまた、加圧（低～中）閉ループ系においても
用途を見出すことができる。
【0138】
熱安定性は、本発明において、ＧＢ／Ｔ ２３８００－２００９規格に従って、流体の
分解の百分率を測定することによって評価した。本実施例で実施される試験は、試験の温
度および期間によってその規格とは異なる。実施例では、流体の分解率は３２０℃で５０
０時間後に測定した。
分解の百分率を測定することによって評価した。本実施例で実施される試験は、試験の温
度および期間によってその規格とは異なる。実施例では、流体の分解率は３２０℃で５０
０時間後に測定した。
【0139】
本発明による、上記で定義された本発明の実施例３の流体は、他の市販の流体、すなわ
ちアルキルベンゼン流体、ジベンジルトルエン異性体、鉱物基油および水素化処理された
鉱物基油と比較された。
ちアルキルベンゼン流体、ジベンジルトルエン異性体、鉱物基油および水素化処理された
鉱物基油と比較された。
【0140】
熱安定性の結果を以下の表２に示す。
【0141】
【表2】
【0142】
本発明において定義される流体は、先行技術の比較流体よりもはるかに良好な熱安定性
を有し、３２０℃で５００時間後に２％未満の分解を伴う。
を有し、３２０℃で５００時間後に２％未満の分解を伴う。
【手続補正書】
【提出日】2022-09-07
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体の、液相熱伝達媒体としての使用であって、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含み、
前記流体が、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で少なくとも６０％の生分解性を有する、使用。
前記流体が、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で少なくとも６０％の生分解性を有する、使用。
【請求項2】
車両エンジン用の冷却剤としての、請求項１に記載の使用。
【請求項3】
閉ループ系での、請求項１または２に記載の使用。
【請求項4】
前記流体が、２２０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項5】
前記沸点範囲が、２４０℃～２７５℃、または２５０℃～２９５℃、または２８５℃～３３５℃である、請求項１～４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項6】
動作温度範囲が、－５０℃～２６０℃である、請求項１または２に記載の使用。
【請求項7】
流体が、２４０℃～２７５℃の沸点範囲または２５０℃～２９５℃の沸点範囲を有する、請求項６に記載の使用。
【請求項8】
動作温度範囲が、－３０℃～３１５℃である、請求項１または２に記載の使用。
【請求項9】
流体が、２８５℃～３３５℃の沸点範囲を有する、請求項８に記載の使用。
【請求項10】
前記流体が、８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、０．２～５時－１の液空間速度および２００Ｎｍ３／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、または９５質量％を超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含むプロセスによって得られる、請求項１～９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項11】
前記供給原料が、９８重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む、請求項９に記載の使用。
【請求項12】
前記バイオマスが、植物油、そのエステルまたはそのトリグリセリドである、請求項１または１１に記載の使用。
【請求項13】
前記水素化ステップの前、または前記水素化ステップの後、またはその両方で分留ステップを行う、請求項１０または１１に記載の使用。
【請求項14】
前記流体が、５０重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項15】
前記流体が、１重量％未満のナフテンを含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項16】
前記流体が、５ｐｐｍ未満の硫黄を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載の使用。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0142】
本発明において定義される流体は、先行技術の比較流体よりもはるかに良好な熱安定性を有し、３２０℃で５００時間後に２％未満の分解を伴う。
［１］
２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体の、液相熱伝達媒体としての使用であって、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、使用。
［２］
熱伝達流体として、または冷却剤として、好ましくは車両エンジン、より好ましくは自動車エンジン用の冷却剤としての、［１］に記載の使用。
［３］
閉ループ系で、好ましくは非加圧での、［１］または［２］に記載の使用。
［４］
前記流体が、２２０℃～３４０℃、好ましくは２４０℃～３４０℃、より好ましくは２５０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する、［１］～［３］のいずれか一項に記載の使用。
［５］
前記沸点範囲が、２４０℃～２７５℃、または２５０℃～２９５℃、または２８５℃～３３５℃である、［１］～［４］のいずれか一項に記載の使用。
［６］
動作温度範囲が、－５０℃～２６０℃、好ましくは－５０℃～２２０℃である、［１］または［２］に記載の使用。
［７］
流体が、２４０℃～２７５℃の沸点範囲または２５０℃～２９５℃の沸点範囲を有する、［６］に記載の使用。
［８］
動作温度範囲が、－３０℃～３１５℃である、［１］または［２］に記載の使用。
［９］
流体が、２８５℃～３３５℃の沸点範囲を有する、［８］に記載の使用。
［１０］
前記流体が、８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、０．２～５時 －１ の液空間速度および２００Ｎｍ ３ ／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、または９５質量％を超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含むプロセスによって得られる、［１］～［９］のいずれか一項に記載の使用。
［１１］
前記供給原料が、９８重量％を超える、好ましくは９９重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは、水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料からなり、特に前記バイオマスが、植物油、そのエステルまたはそのトリグリセリドであり、前記供給原料は、より好ましくは、ＨＶＯ供給原料であるか、または前記供給原料は、合成ガス、より好ましくは再生可能な合成ガスに由来する原料を９８重量％超、好ましくは９９重量％超含む、［９］に記載の使用。
［１２］
前記水素化ステップの前、または前記水素化ステップの後、またはその両方で分留ステップを行う、［１０］または［１１］に記載の使用
［１３］
前記流体が、５０重量ｐｐｍ未満、好ましくは２０重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、［１］～［１２］のいずれか一項に記載の使用。
［１４］
前記流体が、１重量％未満、好ましくは５００ｐｐｍ未満、有利には５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む、［１］～［１３］のいずれか一項に記載の使用。
［１５］
前記流体が、５ｐｐｍ未満、さらに３ｐｐｍ未満、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ未満の硫黄を含む、［１］～［１４］のいずれか一項に記載の使用。
［１６］
前記流体が、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有利には少なくとも８０％の生分解性を有する、［１］～［１５］のいずれか一項に記載の使用。
［１］
２００℃～４００℃の範囲の沸点および８０℃未満の沸点範囲を有する流体の、液相熱伝達媒体としての使用であって、前記流体は、９５重量％を超えるイソパラフィンと、３重量％未満のナフテンと、少なくとも９５重量％のバイオカーボン含有量と、１００重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、使用。
［２］
熱伝達流体として、または冷却剤として、好ましくは車両エンジン、より好ましくは自動車エンジン用の冷却剤としての、［１］に記載の使用。
［３］
閉ループ系で、好ましくは非加圧での、［１］または［２］に記載の使用。
［４］
前記流体が、２２０℃～３４０℃、好ましくは２４０℃～３４０℃、より好ましくは２５０℃～３４０℃の範囲の沸点を有する、［１］～［３］のいずれか一項に記載の使用。
［５］
前記沸点範囲が、２４０℃～２７５℃、または２５０℃～２９５℃、または２８５℃～３３５℃である、［１］～［４］のいずれか一項に記載の使用。
［６］
動作温度範囲が、－５０℃～２６０℃、好ましくは－５０℃～２２０℃である、［１］または［２］に記載の使用。
［７］
流体が、２４０℃～２７５℃の沸点範囲または２５０℃～２９５℃の沸点範囲を有する、［６］に記載の使用。
［８］
動作温度範囲が、－３０℃～３１５℃である、［１］または［２］に記載の使用。
［９］
流体が、２８５℃～３３５℃の沸点範囲を有する、［８］に記載の使用。
［１０］
前記流体が、８０～１８０℃の温度、５０～１６０ｂａｒの圧力、０．２～５時 －１ の液空間速度および２００Ｎｍ ３ ／トン以下の供給原料の水素処理速度で、９５重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含む供給原料、または９５質量％を超える合成ガス由来原料を含む供給原料を接触水素化するステップを含むプロセスによって得られる、［１］～［９］のいずれか一項に記載の使用。
［１１］
前記供給原料が、９８重量％を超える、好ましくは９９重量％を超える水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料を含み、より好ましくは、水素化脱酸素化異性化炭化水素バイオマス原料からなり、特に前記バイオマスが、植物油、そのエステルまたはそのトリグリセリドであり、前記供給原料は、より好ましくは、ＨＶＯ供給原料であるか、または前記供給原料は、合成ガス、より好ましくは再生可能な合成ガスに由来する原料を９８重量％超、好ましくは９９重量％超含む、［９］に記載の使用。
［１２］
前記水素化ステップの前、または前記水素化ステップの後、またはその両方で分留ステップを行う、［１０］または［１１］に記載の使用
［１３］
前記流体が、５０重量ｐｐｍ未満、好ましくは２０重量ｐｐｍ未満の芳香族化合物を含む、［１］～［１２］のいずれか一項に記載の使用。
［１４］
前記流体が、１重量％未満、好ましくは５００ｐｐｍ未満、有利には５０ｐｐｍ未満のナフテンを含む、［１］～［１３］のいずれか一項に記載の使用。
［１５］
前記流体が、５ｐｐｍ未満、さらに３ｐｐｍ未満、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ未満の硫黄を含む、［１］～［１４］のいずれか一項に記載の使用。
［１６］
前記流体が、ＯＥＣＤ ３０６規格に従って測定したとき、２８日で少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも７５％、有利には少なくとも８０％の生分解性を有する、［１］～［１５］のいずれか一項に記載の使用。
【外国語明細書】