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特開2022-169423繊維用集束剤組成物、繊維用集束剤溶液、繊維束、繊維製品及び複合材料
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022169423
(43)【公開日】2022-11-09
(54)【発明の名称】繊維用集束剤組成物、繊維用集束剤溶液、繊維束、繊維製品及び複合材料
(51)【国際特許分類】
D06M 13/17 20060101AFI20221101BHJP
D06M 15/507 20060101ALI20221101BHJP
B29B 15/08 20060101ALI20221101BHJP
B29K 105/06 20060101ALN20221101BHJP
【ＦＩ】
D06M13/17
D06M15/507
B29B15/08
B29K105:06
【審査請求】有
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021176477
(22)【出願日】2021-10-28
(31)【優先権主張番号】P 2021075346
(32)【優先日】2021-04-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】井上 裕文
(72)【発明者】
【氏名】吉田 裕志
【テーマコード（参考）】
4F072
4L033
【Ｆターム（参考）】
4F072AA02
4F072AA04
4F072AA07
4F072AA08
4F072AB10
4F072AB22
4F072AB27
4F072AB28
4F072AB29
4F072AB30
4F072AC08
4F072AC12
4F072AC15
4F072AD04
4F072AD13
4F072AD23
4F072AD37
4F072AD38
4F072AD41
4F072AD44
4L033AA08
4L033AA09
4L033AA10
4L033AB01
4L033AC12
4L033BA14
4L033CA45
4L033CA49
(57)【要約】
【課題】毛羽立ちを抑制しかつ、開繊性に優れた繊維用集束剤を提供する。
【解決手段】繊維用集束剤組成物は、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有し、ポリエステル樹脂（Ｂ）がジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなり、ジオール（ｂ２）は、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１～９個である（ポリ）オキシエチレン基を有する第１のジオール（ｂ２１）およびポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１０～６０個の第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含み、前記ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を５～４０重量部含む。
【選択図】なし
【解決手段】繊維用集束剤組成物は、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有し、ポリエステル樹脂（Ｂ）がジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなり、ジオール（ｂ２）は、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１～９個である（ポリ）オキシエチレン基を有する第１のジオール（ｂ２１）およびポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１０～６０個の第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含み、前記ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を５～４０重量部含む。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有する繊維用集束剤組成物であって、
前記ポリエステル樹脂（Ｂ）がジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなり、
ジオール（ｂ２）は、第１のジオール（ｂ２１）および第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含み、
第１のジオール（ｂ２１）は、１分子中に、２個以上のオキシエチレン基を有し、前記２個以上のオキシエチレン基は、他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基及び２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の（ポリ）オキシエチレン基であり、第１のジオールが有する（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１～９個であり、
第２のジオール（ｂ２２）は、１分子中に、２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基を１個以上有し、第２のジオール（ｂ２２）が有するポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１０～６０個であり、
前記ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を５～４０重量部含む繊維用集束剤組成物。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ）ｍＨ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１はメチル基を３個以上有する炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基であり；ＡＯは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり；ｍは３～１０の数である。］
前記ポリエステル樹脂（Ｂ）がジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなり、
ジオール（ｂ２）は、第１のジオール（ｂ２１）および第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含み、
第１のジオール（ｂ２１）は、１分子中に、２個以上のオキシエチレン基を有し、前記２個以上のオキシエチレン基は、他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基及び２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の（ポリ）オキシエチレン基であり、第１のジオールが有する（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１～９個であり、
第２のジオール（ｂ２２）は、１分子中に、２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基を１個以上有し、第２のジオール（ｂ２２）が有するポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１０～６０個であり、
前記ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を５～４０重量部含む繊維用集束剤組成物。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ）ｍＨ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１はメチル基を３個以上有する炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基であり；ＡＯは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり；ｍは３～１０の数である。］
【請求項2】
前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）に含まれるアルキレンオキシ基がエチレンオキシ基である請求項１に記載の繊維用集束剤組成物。
【請求項3】
前記ポリエステル樹脂（Ｂ）の数平均分子量が１，５００～５，０００である請求項１又は２に記載の繊維用集束剤組成物。
【請求項4】
更にエポキシ樹脂、ビニルエステル樹脂及び前記ポリエステル樹脂（Ｂ）以外の不飽和ポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種の樹脂（Ｃ）を含有する請求項１～３のいずれか1項に記載の繊維用集束剤組成物。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか１項に記載の繊維用集束剤組成物が水及び／又は有機溶剤に溶解または分散されてなる繊維用集束剤溶液。
【請求項6】
炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも１種の繊維を、請求項１～４のいずれか１項に記載の繊維用集束剤組成物で処理してなる繊維束。
【請求項7】
請求項６に記載の繊維束を含む繊維製品。
【請求項8】
請求項６に記載の繊維束とマトリックス樹脂とを含む複合材料。
【請求項9】
請求項７に記載の繊維製品とマトリックス樹脂とを含む複合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、繊維用集束剤組成物、繊維用集束剤溶液、繊維束、繊維製品及び複合材料に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂及びポリプロピレン樹脂等のマトリックス樹脂と各種繊維との複合材料は、スポーツ用具、レジャー用品及び航空機等の分野で広く利用されている。これらの複合材料においては、ガラス繊維、炭素繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維、岩石繊維及びスラッグ繊維等の繊維が用いられている。これらの繊維には、上記複合材料とする加工工程において、通常、集束剤が付与される（例えば特許文献１を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第２０１３／１４６０２４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
集束剤を繊維に付与して繊維束とするサイジング工程では繊維束の繊維－繊維間にサイジング液（集束剤）が浸透することが求められる。しかしながら、特許文献１に記載の集束剤では、繊維束の繊維本数が多い場合に、繊維－繊維間にサイジング液（集束剤）が十分に浸透しないことから、繊維束の毛羽立ちを十分抑制できないという問題があった。
集束剤を繊維に付与してなる繊維束については、マトリックス樹脂と組み合わせる前に繊維束の幅を広げる工程（開繊工程）が行われるが、マトリックス樹脂の含浸性の観点から、繊維束は開繊性が良いもの（繊維束幅が広いものほど開繊性回線性が良い）が求められる。上記特許文献１に記載の技術では開繊性を良好なものとすることができるが、さらなる改善が求められている。
集束剤を繊維に付与してなる繊維束については、マトリックス樹脂と組み合わせる前に繊維束の幅を広げる工程（開繊工程）が行われるが、マトリックス樹脂の含浸性の観点から、繊維束は開繊性が良いもの（繊維束幅が広いものほど開繊性回線性が良い）が求められる。上記特許文献１に記載の技術では開繊性を良好なものとすることができるが、さらなる改善が求められている。
【0005】
本発明は、毛羽立ちを抑制しかつ、開繊性に優れた繊維用集束剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者は、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有する繊維用集束剤組成物であって、前記ポリエステル樹脂（Ｂ）がジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなり、ジオール（ｂ２）は、第１のジオール（ｂ２１）および第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含み、第１のジオール（ｂ２１）は、１分子中に、２個以上のオキシエチレン基を有し、前記２個以上のオキシエチレン基は、他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基及び２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の（ポリ）オキシエチレン基であり、第１のジオールが有する（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１～９個であり、第２のジオール（ｂ２２）は、１分子中に、２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基を１個以上有し、第２のジオール（ｂ２２）が有するポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１０～６０個であり、前記ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を５～４０重量部含む繊維用集束剤組成物；前記繊維用集束剤組成物が水及び／又は有機溶剤に溶解または分散されてなる繊維用集束剤溶液；炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも１種の繊維を、前記記載の繊維用集束剤組成物で処理してなる繊維束；前記繊維束を含む繊維製品；前記繊維束とマトリックス樹脂とを含む複合材料；ならびに、前記繊維製品とマトリックス樹脂とを含む複合材料である。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ）ｍＨ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１はメチル基を３個以上有する炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基であり；ＡＯは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり；ｍは３～１０の数である。］
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有する繊維用集束剤組成物であって、前記ポリエステル樹脂（Ｂ）がジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなり、ジオール（ｂ２）は、第１のジオール（ｂ２１）および第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含み、第１のジオール（ｂ２１）は、１分子中に、２個以上のオキシエチレン基を有し、前記２個以上のオキシエチレン基は、他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基及び２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の（ポリ）オキシエチレン基であり、第１のジオールが有する（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１～９個であり、第２のジオール（ｂ２２）は、１分子中に、２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基を１個以上有し、第２のジオール（ｂ２２）が有するポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１０～６０個であり、前記ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を５～４０重量部含む繊維用集束剤組成物；前記繊維用集束剤組成物が水及び／又は有機溶剤に溶解または分散されてなる繊維用集束剤溶液；炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも１種の繊維を、前記記載の繊維用集束剤組成物で処理してなる繊維束；前記繊維束を含む繊維製品；前記繊維束とマトリックス樹脂とを含む複合材料；ならびに、前記繊維製品とマトリックス樹脂とを含む複合材料である。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ）ｍＨ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１はメチル基を３個以上有する炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基であり；ＡＯは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり；ｍは３～１０の数である。］
【発明の効果】
【0007】
本発明によれば、毛羽立ちを抑制しかつ、開繊性に優れた繊維用集束剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0008】
【発明を実施するための形態】
【0009】
＜繊維用集束剤＞
本発明の繊維用集束剤は、一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有する。以下、「一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）」を「化合物（Ａ）」ともいう。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ）ｍＨ （１）
本発明の繊維用集束剤は、一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）と、ポリエステル樹脂（Ｂ）とを含有する。以下、「一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）」を「化合物（Ａ）」ともいう。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ）ｍＨ （１）
【0010】
一般式（１）におけるＲ１は、メチル基を３個以上有する炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基である。Ｒ１の炭素数が８未満、又は炭素数が１１を超えると繊維用集束剤組成物を使用した際に、繊維束の毛羽立ちを十分に抑制しにくくなる。Ｒ１の炭素数は、更なる繊維束の毛羽立ち抑制の観点から、９以上であることが好ましい。また、Ｒ１の炭素数は、更なる繊維束の毛羽立ち抑制、及び、後に詳述するマトリックス樹脂への含浸性の観点から、１０以下であることが好ましい。
【0011】
前記炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基でもよく、不飽和脂肪族炭化水素基でもよい。前記の炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基としては、メチル基を３個有する脂肪族炭化水素基、メチル基を４個有する脂肪族炭化水素基及びメチル基を５個以上有する脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
【0012】
前記のメチル基を３個有する脂肪族炭化水素基としては、メチル基を３個有するアルキル基（３－メチルヘプタン－３－イル基、３，５－ジメチルヘキサン－１－イル基、２－メチルノナン－３－イル基、６－メチルヘプタン－２－イル基及び２－メチルデカン－２－イル基等）、メチル基を３個有するアルケニル基（３，７－ジメチル－６－オクテン－１－イル基等）及びメチル基を３個有するシクロアルキル基（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサン－１－イル基）等が挙げられる。
【0013】
前記のメチル基を４個有する脂肪族炭化水素基としては、メチル基を４個有するアルキル基（２，４－ジメチルペンタン－３－イル基、３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基、２，６－ジメチルヘプタン－４－イル基、２，３，５－トリメチルヘキサン－１－イル基、３，５，５－トリメチルヘプタン－１－イル基及び３，５，５－トリメチルオクタン－１－イル基等）、メチル基を４個有するアルケニル基（３，７－ジメチル－６－オクテン－２－イル基）並びにメチル基を４個有するシクロアルキル基（４－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルシクロヘキサン－１－イル基）等が挙げられる。
【0014】
前記のメチル基を５個以上有する脂肪族炭化水素基としては、メチル基を５個有するアルキル基（２，２－ジメチル－５－メチルヘキサン－４－イル基等）、メチル基を５個有するアルケニル基（４，７，７－トリメチル－５－オクテン－２－イル基）及びメチル基を５個有するシクロアルキル基（４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルシクロヘキサン－１－イル基）等が挙げられる。
【0015】
前記炭素数８～１１の脂肪族炭化水素基のうち、好ましいのはアルキル基及びアルケニル基であり、更に好ましいのはアルキル基である。
【0016】
本発明の繊維用集束剤組成物が含有する全ての脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）におけるＲ１中のメチル基の個数は、化合物（Ａ）１分子当たり３．５以上であることが好ましい。３．５以上であると、繊維用集束剤組成物を使用した際に、繊維束の毛羽立ちを更に抑制できる。また、後に詳述するマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性を向上させることができる。化合物（Ａ）１分子当たりのＲ１中のメチル基の個数は５個以下であることが好ましい。化合物（Ａ）１分子当たりのＲ１中のメチル基の個数は、小数の場合がある。
当該Ｒ１中のメチル基の個数は、例えば、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を合成する際（合成方法については後に詳述）に用いた原料のＲ１に水酸基が結合したアルコールについて、１Ｈ－ＮＭＲ測定及びガスクロマトグラフィーにより、算出することができる。
当該Ｒ１中のメチル基の個数は、例えば、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を合成する際（合成方法については後に詳述）に用いた原料のＲ１に水酸基が結合したアルコールについて、１Ｈ－ＮＭＲ測定及びガスクロマトグラフィーにより、算出することができる。
【0017】
一般式（１）におけるＡＯは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、具体的にはエチレンオキシ基、１，２－又は１，３－プロピレンオキシ基及び１，２－、１，３－、２，３－又は１，４－ブチレンオキシ基が挙げられる。これらのうちエチレンオキシ基が好ましい。一般式（１）で表される脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、ＡＯをｍ個（ｍは３～１０）有するが、ｍ個のＡＯは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0018】
一般式（１）におけるｍは脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物１分子当たりのアルキレンオキサイド付加モル数を表し、３～１０の数である。アルキレンオキサイドの付加モル数が３未満の場合、繊維束の毛羽立ち抑制が不十分となり及び繊維用集束剤組成物の水に対する溶解性が不十分となる。また、アルキレンオキサイドの付加モル数が１０を超える場合も、繊維束の毛羽立ちが不十分となる。
脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）１分子当たりのアルキレンオキサイドの付加モル数ｍは、更なる繊維束の毛羽立ち抑制、及び、後に詳述するマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点から４以上であることが好ましい。また、化合物（Ａ）１分子当たりのアルキレンオキサイドの付加モル数は、更なる毛羽立ち抑制の観点から、好ましくは７以下である。
脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）１分子当たりのアルキレンオキサイドの付加モル数ｍは、更なる繊維束の毛羽立ち抑制、及び、後に詳述するマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点から４以上であることが好ましい。また、化合物（Ａ）１分子当たりのアルキレンオキサイドの付加モル数は、更なる毛羽立ち抑制の観点から、好ましくは７以下である。
【0019】
本発明において脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、有するアルキレンオキシ基が３～１０個である分子を含有することが好ましい。また、更なる繊維束の毛羽立ち抑制、及び、後に詳述するマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点から、有するアルキレンオキシ基が４個以上である分子を含有することが好ましい。また、更なる毛羽立ち抑制の観点から、有するアルキレンオキシ基が７個以下である分子を含有することが好ましい。
【0020】
本発明における脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）としては、炭素数８～１１の脂肪族アルコールのエチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記することがある）付加物、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記することがある）付加物、１，２－、１，３－、２，３－又は１，４－ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記することがある）付加物、ＥＯとＰＯのランダム付加物、ＥＯ－ＰＯブロック付加物、ＰＯ－ＥＯブロック付加物、ＥＯとＢＯのランダム付加物、ＥＯ－ＢＯブロック付加物及びＢＯ－ＥＯブロック付加物等が挙げられる。
脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）としては、繊維用集束剤組成物を使用した際の繊維束の毛羽立ち抑制の観点から、炭素数８～１１の脂肪族アルコールのＥＯ付加物及び炭素数８～１１の脂肪族アルコールのＰＯ－ＥＯブロック付加物が好ましい。また、繊維束の毛羽立ちを更に抑制し、また、後に詳述するマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点からは、炭素数８～１１の脂肪族アルコールのＥＯ単独付加物であることが好ましい。
また、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）が有するエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とのモル比率［エチレンオキシ基のモル数：プロピレンオキシ基のモル数］は、繊維束の毛羽立ち抑制及びマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点から、１００：０～７０：３０であることが好ましく、１００：０～８０：２０であることが更に好ましい。
本発明における脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）としては、繊維用集束剤組成物を使用した際の繊維束の毛羽立ち抑制の観点から、炭素数８～１１の脂肪族アルコールのＥＯ付加物及び炭素数８～１１の脂肪族アルコールのＰＯ－ＥＯブロック付加物が好ましい。また、繊維束の毛羽立ちを更に抑制し、また、後に詳述するマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点からは、炭素数８～１１の脂肪族アルコールのＥＯ単独付加物であることが好ましい。
また、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）が有するエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とのモル比率［エチレンオキシ基のモル数：プロピレンオキシ基のモル数］は、繊維束の毛羽立ち抑制及びマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点から、１００：０～７０：３０であることが好ましく、１００：０～８０：２０であることが更に好ましい。
本発明における脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0021】
本発明における脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の数平均分子量は、繊維束の毛羽立ちを抑制する観点から、２６０～８９２であることが好ましく、更に好ましくは３００～５００である。数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣ）によって、ポリエチレンオキサイドを基準物質として、４０℃で測定することができる。
ＧＰＣの測定条件は以下の通りである。
（ＧＰＣの測定条件）
機種：ＨＬＣ－８１２０（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００
（いずれも東ソー（株）製）
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準物質：ポリオキシエチレングリコール
（東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ
ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ）
データ処理装置：ＳＣ－８０２０（東ソー（株）製）
ＧＰＣの測定条件は以下の通りである。
（ＧＰＣの測定条件）
機種：ＨＬＣ－８１２０（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００
（いずれも東ソー（株）製）
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準物質：ポリオキシエチレングリコール
（東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ
ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ）
データ処理装置：ＳＣ－８０２０（東ソー（株）製）
【0022】
脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の製造方法としては、触媒（ａ３）として後述の酸性触媒（ａ３１）及びアルカリ触媒（ａ３２）等を用い、炭素数８～１１の脂肪族アルコール（ａ１）に炭素数２～４のアルキレンオキサイド（ａ２）を付加する方法等が挙げられる。炭素数８～１１の脂肪族アルコール（ａ１）としては、脂肪族炭化水素基を有する前記のＲ１に水酸基が結合したアルコールが挙げられる。
【0023】
炭素数８～１１の脂肪族アルコール（ａ１）としては、メチル基を３個有する脂肪族アルコール（３－メチルヘプタノール、３，５－ジメチルヘキサノール、２－メチルノナノール、６－メチルヘプタノール、２－メチルデカノール、３，７－ジメチル－６－オクテノール及び４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノール等）、メチル基を４個有する脂肪族アルコール（２，４－ジメチルペンタノール、３，５，５－トリメチルヘキサノール、２，６－ジメチルヘプタノール、２，３，５－トリメチルヘキサノール、３，５，５－トリメチルヘプタノール、３，５，５－トリメチルオクタノール、３，７－ジメチル－６－オクタノール及び４－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルシクロヘキサノール等）、メチル基を５個以上有する脂肪族アルコール（２，２－ジメチル－５－メチルヘキサノール、４，７，７－トリメチル－５－オクタノール及び４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルシクロヘキサノール等）等が挙げられる。
【0024】
炭素数２～４のアルキレンオキサイド（ａ２）は、具体的にはＥＯ、ＰＯ及びＢＯ等が挙げられる。
【0025】
炭素数８～１１の脂肪族アルコール（ａ１）に炭素数２～４のアルキレンオキサイド（ａ２）を付加する方法としては一般的な方法を用いることができるが、臭気を抑制する観点から、好ましいものとしては、以下のように２段階で反応させる方法等が挙げられる。
炭素数９～１０の脂肪族アルコール（ａ１）を加圧反応容器に仕込み、酸性触媒（ａ３１）の存在下に炭素数２～４のアルキレンオキサイド（ａ２）を吹き込み［脂肪族アルコール（ａ１）１モルに対して０．５～５モル］、常圧又は加圧下で反応を行なう。反応温度は５０～２００℃であることが好ましく、反応時間は２～２０時間であることが好ましい。
アルキレンオキサイド（ａ２）の付加反応終了後は、触媒を中和し、吸着剤で処理して触媒を除去・精製し、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の前駆体であるアルキレンオキサイド付加物（Ａ１）を得ることができる。このようにして得られたアルキレンオキサイド付加物（Ａ１）に、アルカリ触媒（ａ３２）を添加し、上記と同一又は異なるアルキレンオキサイド（ａ２）を上記と同様の方法で更に付加反応させて、目的の脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を得る。
炭素数９～１０の脂肪族アルコール（ａ１）を加圧反応容器に仕込み、酸性触媒（ａ３１）の存在下に炭素数２～４のアルキレンオキサイド（ａ２）を吹き込み［脂肪族アルコール（ａ１）１モルに対して０．５～５モル］、常圧又は加圧下で反応を行なう。反応温度は５０～２００℃であることが好ましく、反応時間は２～２０時間であることが好ましい。
アルキレンオキサイド（ａ２）の付加反応終了後は、触媒を中和し、吸着剤で処理して触媒を除去・精製し、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の前駆体であるアルキレンオキサイド付加物（Ａ１）を得ることができる。このようにして得られたアルキレンオキサイド付加物（Ａ１）に、アルカリ触媒（ａ３２）を添加し、上記と同一又は異なるアルキレンオキサイド（ａ２）を上記と同様の方法で更に付加反応させて、目的の脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）を得る。
【0026】
酸性触媒（ａ３１）としては、過ハロゲン酸（塩）、硫酸（塩）、燐酸（塩）、硝酸（塩）、パーフルオロアルキルスルホン酸金属塩等が挙げられる。塩を形成する場合の金属は、特に限定されるものではないが、２～３価の金属が好ましい。２～３価の金属としては、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｄ、Ｔｉ、Ｈｆ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｐｄ及び希土類原子であり、更に好ましいのは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｆｅ及び希土類原子であり、特に好ましいのは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｓｃである。
過ハロゲン酸（塩）のハロゲンとしては塩素、臭素、沃素が挙げられ、塩素が好ましい。パーフルオロアルキルスルホン酸金属塩としては、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ペンタフルオロエタンスルホン酸塩が好ましい。更に好ましいのは、スカンジウムトリフラートである。
酸性触媒（ａ３１）として好ましいのは、２～３価の金属の過塩素酸塩及びパーフルオロアルキルスルホン酸金属塩であり、更に好ましいのは、Ｍｇ、Ｚｎ及びＡｌから選ばれる金属の過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩及びペンタフルオロエタンスルホン酸塩であり、特に好ましいのは、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム及びスカンジウムトリフラートである。
上記のように２段階で反応させる場合、酸性触媒（ａ３１）の使用量としては、反応速度と経済性の点から、アルキレンオキサイド付加物（Ａ１）の重量に基づいて、０．００１～１重量％が好ましい。更に好ましくは０．００３～０．８重量％、特に好ましくは０．００５～０．５重量％である。
過ハロゲン酸（塩）のハロゲンとしては塩素、臭素、沃素が挙げられ、塩素が好ましい。パーフルオロアルキルスルホン酸金属塩としては、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ペンタフルオロエタンスルホン酸塩が好ましい。更に好ましいのは、スカンジウムトリフラートである。
酸性触媒（ａ３１）として好ましいのは、２～３価の金属の過塩素酸塩及びパーフルオロアルキルスルホン酸金属塩であり、更に好ましいのは、Ｍｇ、Ｚｎ及びＡｌから選ばれる金属の過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩及びペンタフルオロエタンスルホン酸塩であり、特に好ましいのは、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム及びスカンジウムトリフラートである。
上記のように２段階で反応させる場合、酸性触媒（ａ３１）の使用量としては、反応速度と経済性の点から、アルキレンオキサイド付加物（Ａ１）の重量に基づいて、０．００１～１重量％が好ましい。更に好ましくは０．００３～０．８重量％、特に好ましくは０．００５～０．５重量％である。
【0027】
アルカリ触媒（ａ３２）としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属（リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物又はアルコキシド（メトキシド、エトキシド、プロポキシド及びブトキシド等）、３級アミン（トリエチルアミン、トリメチルアミン等）及び４級アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド等）等が挙げられる。これらの中で好ましいのは、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウムである。
上記のように２段階で反応させる場合、アルカリ触媒（ａ３２）の使用量としては、反応速度と経済性の点から、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の重量に基づいて、０．０００１～１重量％が好ましい。更に好ましくは０．００１～０．５重量％である。
上記のように２段階で反応させる場合、アルカリ触媒（ａ３２）の使用量としては、反応速度と経済性の点から、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の重量に基づいて、０．０００１～１重量％が好ましい。更に好ましくは０．００１～０．５重量％である。
【0028】
本発明の繊維用集束剤組成物に含まれるポリエステル樹脂（Ｂ）は、ジカルボン酸またはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを反応させてなる。
【0029】
ポリエステル樹脂（Ｂ）を構成するジカルボン酸又はその無水物（ｂ１）としては、脂肪族ジカルボン酸（ｂ１１）、芳香族ジカルボン酸（ｂ１２）及びこれらの酸無水物等が挙げられる。
【0030】
脂肪族ジカルボン酸（ｂ１１）としては、鎖式飽和ジカルボン酸、鎖式不飽和ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸及びダイマー酸等が挙げられる。
【0031】
鎖式飽和ジカルボン酸としては、炭素数２～２２の直鎖又は分岐の鎖式飽和ジカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、メチルコハク酸、エチルコハク酸、ジメチルマロン酸、α－メチルグルタル酸、β－メチルグルタル酸、２，４－ジエチルグルタル酸、イソプロピルマロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、トリデカンジカルボン酸、テトラデカンジカルボン酸、ヘキサデカンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、イコサンジカルボン酸、デシルコハク酸、ドデシルコハク酸及びオクタデシルコハク酸等）等が挙げられる。
【0032】
鎖式不飽和ジカルボン酸としては、炭素数４～２２の直鎖又は分岐の鎖式不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸及びオクタデセニルコハク酸等）等が挙げられる。
【0033】
脂環式ジカルボン酸としては、炭素数７～１４の脂環式ジカルボン酸（１，３－又は１，２－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－、１，３－又は１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，２－、１，３－又は１，４－シクロヘキサンジ酢酸及びジシクロヘキシル－４，４’－ジカルボン酸等）等が挙げられる。
【0034】
ダイマー酸としては、炭素数８～２４の鎖式不飽和カルボン酸（オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸等）の二量体が挙げられる。
【0035】
芳香族ジカルボン酸としては、炭素数８～１４の芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フェニルマロン酸、フェニルコハク酸、β－フェニルグルタル酸、α－フェニルアジピン酸、β－フェニルアジピン酸、ビフェニル－２，２’－及び４，４’－ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、５－スルホイソフタル酸ナトリウム及び５－スルホイソフタル酸カリウム等）等が挙げられる。
【0036】
ジカルボン酸の無水物としては、上記脂肪族ジカルボン酸（ｂ１１）又は芳香族ジカルボン酸（ｂ１２）の無水物、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸及び無水フタル酸等が挙げられる。
【0037】
ジカルボン酸及びその無水物は、単独でも２種以上を併用してもよい。これらのうち、集束性の観点から、鎖式飽和ジカルボン酸、鎖式不飽和ジカルボン酸及び芳香族ジカルボン酸が好ましく、更に好ましくは、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びフタル酸、特に好ましくはアジピン酸、マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びこれらのうちの２種以上の併用である。
【0038】
本発明においてはポリエステル樹脂（Ｂ）を構成するジオール（ｂ２）が、第１のジオール（ｂ２１）および第２のジオール（ｂ２２）を少なくとも１種ずつ含む。
第１のジオール（ｂ２１）は、１分子中に、２個以上のオキシエチレン基を有し、前記２個以上のオキシエチレン基は、他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基及び２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の（ポリ）オキシエチレン基であり、第１のジオールが有する（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１～９個である。
第２のジオール（ｂ２２）は、１分子中に、２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基を１個以上有し、第２のジオール（ｂ２２）が有するポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１０～６０個である。
本発明において「他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基」とは、あるオキシエチレン基が、別のオキシエチレン基と直接結合していない状態であることを意味し、「２個以上の連続するオキシエチレン基」とは、あるオキシエチレン基が別のオキシエチレン基と直接結合して２個以上のオキシエチレン基が連なって構成される基を意味する。本発明において「（ポリ）オキシエチレン基」とはオキシエチレン基及び／又はポリオキシエチレン基を意味し、「ポリオキシエチレン基」とは２個以上のオキシエチレン基が直接結合して構成される基を意味する。
第１のジオール（ｂ２１）は、１分子中に、２個以上のオキシエチレン基を有し、前記２個以上のオキシエチレン基は、他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基及び２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の（ポリ）オキシエチレン基であり、第１のジオールが有する（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１～９個である。
第２のジオール（ｂ２２）は、１分子中に、２個以上の連続するオキシエチレン基からなるポリオキシエチレン基を１個以上有し、第２のジオール（ｂ２２）が有するポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１０～６０個である。
本発明において「他のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基」とは、あるオキシエチレン基が、別のオキシエチレン基と直接結合していない状態であることを意味し、「２個以上の連続するオキシエチレン基」とは、あるオキシエチレン基が別のオキシエチレン基と直接結合して２個以上のオキシエチレン基が連なって構成される基を意味する。本発明において「（ポリ）オキシエチレン基」とはオキシエチレン基及び／又はポリオキシエチレン基を意味し、「ポリオキシエチレン基」とは２個以上のオキシエチレン基が直接結合して構成される基を意味する。
【0039】
ポリエステル樹脂（Ｂ）を構成するジオール（ｂ２）が前記第１のジオール（ｂ２１）及び前記第２のジオール（ｂ２２）を、少なくとも１種ずつ含むことにより、開繊性に優れたものとすることができる。ポリエステル樹脂（Ｂ）を構成するジオール（ｂ２）が、第１のジオール（ｂ２１）及び第２のジオール（ｂ２２）のうちの一方を含まない場合、ならびに第１のジオール（ｂ２１）及び第２のジオール（ｂ２２）の両方とも含まない場合は、開繊性が低下する。
【0040】
第１のジオール（ｂ２１）としては、例えば、１分子中に、別のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基を２個有するジオール（ｂ２１１）、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２～９個であるジオール（ｂ２１２）等が挙げられる。
【0041】
１分子中に、別のオキシエチレン基と連続しないオキシエチレン基を２個有するジオール（ｂ２１１）としては、例えば水酸基を２つ有する化合物の両末端にそれぞれＥＯを付加してなる化合物及び１級アミンのＥＯ２モル付加物等が挙げられる。水酸基を２つ有する化合物の両末端にそれぞれＥＯを付加してなる化合物は、２つの末端にそれぞれ１個ずつオキシエチレン基を有しているので、１分子中の（ポリ）オキシエチレン基は２個であり、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１個である。１級アミンのＥＯ２モル付加物は１分子中に（ポリ）オキシエチレン基を２個有し、当該（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は１個である。
【0042】
水酸基を２つ有する化合物の両末端にそれぞれＥＯを付加してなる化合物における、水酸基を２つ有する化合物としては、脂肪族アルカンジオール(エチレングリコールを除く)、脂環式ジオール及び芳香環含有２価フェノール等があげられる。
脂肪族アルカンジオール(エチレングリコールを除く)としては、炭素数３～１６のアルカンジオール（例えば、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ネオペンチルグリコール及び２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール等）等が挙げられる。
脂肪族アルカンジオール(エチレングリコールを除く)としては、炭素数３～１６のアルカンジオール（例えば、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ネオペンチルグリコール及び２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール等）等が挙げられる。
【0043】
脂環式ジオールとしては、炭素数４～１６の脂環式ジオール（例えば１，４－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール及び水素添加ビスフェノールＡ等）等が挙げられる。
【0044】
芳香環含有２価フェノールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、クレゾール及びヒドロキノン等が挙げられる。
【0045】
１級アミンのＥＯ２モル付加物における１級アミンとしては、炭素数１～１８の１級アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン及びドデシルアミン等が挙げられる。
【0046】
１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２～９個であるジオール（ｂ２１２）としては、例えばエチレングリコールにＥＯ１～８モル付加してなるポリエチレングリコール［１分子中にポリオキシエチレン基を１個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２～９個である化合物の例］、水酸基を２つ有する化合物にＥＯを４～１８モル付加してなる化合物及び１級アミンにＥＯを４～１８モル付加してなる化合物［１分子中にポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２～９個である化合物の例］等が挙げられる。ジオール（ｂ２１２）としては上記以外に、水酸基を２つ有する化合物にＥＯを４～１８モル付加してなる化合物にＥＯ以外のアルキレンオキサイド（例えばＰＯ及びＢＯなど）を付加させた後さらにＥＯを付加させて得られる化合物であって、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２～９個であるジオール等を用いてもよい。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物及び１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物及び１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
【0047】
第１のジオール（ｂ２１）としては、好ましくはエチレングリコールのＥＯ１～８モル付加物、芳香環含有２価フェノールの両末端にそれぞれＥＯを付加してなる化合物及び芳香環含有２価フェノールのＥＯ４～１８モル付加物からなる群より選ばれる少なくとも１種のジオールであり、より好ましくは、エチレングリコールのＥＯ１～８モル付加物及びビスフェノールＡの両末端にそれぞれＥＯを付加してなる化合物及びビスフェノールＡのＥＯ４～１８モル付加物からなる群より選ばれる少なくとも１種のジオールである。
【0048】
第２のジオール（ｂ２２）としては、例えば、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１０～６０個であるジオールが挙げられる。
【0049】
第２のジオール（ｂ２２）の具体例としては、エチレングリコールにＥＯを９～５９モル付加してなるポリエチレングリコール［１分子中にポリオキシエチレン基を１個有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１０～６０個である化合物の例］、水酸基を２つ有する化合物にＥＯを２０～１２０モル付加してなる化合物及び１級アミンにＥＯを２０～１２０モル付加してなる化合物［１分子中にポリオキシエチレン基を２個有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１０～６０個である化合物の例］等が挙げられる。ジオール（ｂ２２）としては上記以外に、水酸基を２つ有する化合物にＥＯを２０～１２０モル付加してなる化合物にＥＯ以外のアルキレンオキサイド（例えばＰＯ及びＢＯなど）を付加させた後さらにＥＯを付加させて得られる化合物であって、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１０～６０個であるジオール等を用いてもよい。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物および１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物および１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
【0050】
第２のジオール（ｂ２２）としては、好ましくは、エチレングリコールにＥＯを９～５９モル付加してなるポリエチレングリコール及び芳香環含有２価フェノールのＥＯ２０～１２０モル付加物からなる群より選ばれる少なくとも１種のジオールであり、より好ましくは、エチレングリコールにＥＯを３０～５０モル付加してなるポリエチレングリコール及びビスフェノールＡのＥＯ４０～１２０モル付加物からなる群より選ばれる少なくとも１種のジオールである。
【0051】
ポリエステル樹脂（Ｂ）を構成するジオール（ｂ２）は、第１のジオール（ｂ２１）及び第２のジオール（ｂ２２）以外の他のジオール（ｂ２３）を含んでいてもよい。
他のジオール（ｂ２３）としては、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し当該ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上であるジオール（ｂ２３１）、オキシアルキレン基を有さないジオール（ｂ２３２）及び、オキシエチレン基以外のオキシアルキレン基を有するジオール（ｂ２３３）等が挙げられる。
他のジオール（ｂ２３）としては、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し当該ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上であるジオール（ｂ２３１）、オキシアルキレン基を有さないジオール（ｂ２３２）及び、オキシエチレン基以外のオキシアルキレン基を有するジオール（ｂ２３３）等が挙げられる。
【0052】
１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し当該ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上であるジオール（ｂ２３３）としては、エチレングリコールにＥＯを６０モル以上付加してなるポリエチレングリコール［１分子中にポリオキシエチレン基を１個有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上である化合物の例］、水酸基を２つ有する化合物にＥＯを１２２モル以上付加してなる化合物及び１級アミンにＥＯを１２２モル以上付加してなる化合物［１分子中にポリオキシエチレン基を２個有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上である化合物の例］等が挙げられる。ジオール（ｂ２３３）としては上記以外に、水酸基を２つ有する化合物にＥＯを１２２モル以上付加してなる化合物にＥＯ以外のアルキレンオキサイド（例えばＰＯ及びＢＯなど）を付加させた後さらにＥＯを付加させて得られる化合物であって、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し、ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上であるジオール等を用いてもよい。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物及び１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物及び１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
【0053】
オキシアルキレン基を有さないジオール（ｂ２３２）としては、例えば、水酸基を２個有する化合物（脂肪族アルカンジオール、脂環式ジオール及び芳香環含有２価フェノール等）等が挙げられる。水酸基を２個有する化合物としては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
【0054】
オキシエチレン基以外のオキシアルキレン基を有するジオール（ｂ２３３）としては、例えば水酸基を２個有する化合物のＰＯ及び／又はＢＯ付加物、および１級アミンのＰＯ及び／又はＢＯ付加物等が挙げられる。これらの化合物におけるＰＯとしては、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイドが挙げられる。またこれらの化合物におけるＢＯとしては、１，２－、１，３－、２，３－又は１，４－ブチレンオキサイドが挙げられる。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物及び１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
これらの化合物における水酸基を２個有する化合物及び１級アミンとしては上記ジオール（ｂ２１１）で説明したものと同じものが挙げられる。
【0055】
他のジオール（ｂ２３）としては、好ましくは、１分子中にポリオキシエチレン基を１個以上有し当該ポリオキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６１個以上であるジオール（ｂ２３１）であり、より好ましくは、エチレングリコールにＥＯを６０モル以上付加させてなるポリエチレングリコールである。
【0056】
開繊性をより優れたものとすることができるという観点から、ジオール（ｂ２）の重量に基づく、第１のジオール（ｂ２１）および第２のジオール（ｂ２２）の合計割合は５０～１００重量％であることが好ましく、６０～１００重量％であることが更に好ましい。
【0057】
ジオール（ｂ２）及びポリエステル樹脂（Ｂ）における連続したオキシエチレン基の数は、例えば以下の方法により測定できる。例えば、ポリエステル樹脂（Ｂ）を加水分解してジオール成分を取り出し、更に分取ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、分取ＧＰＣ）で分画し、各分画成分をＮＭＲ測定して構造を同定し、その構造と分画成分の重量から、上記オキシエチレンの数や重量％等を算出することができる。分取ＧＰＣの測定条件は例えば以下の通りである。
機種：ＬＣ－０９（日本分析工業（株）製）
カラム：ＪＡＩＧＥＬ－３Ｈ
＋ＪＡＩＧＥＬ－２Ｈ
＋ＪＡＩＧＥＬ－１Ｈ
カラム温度：２５℃
溶媒：クロロホルム
流速：３ｍｌ／分
試料濃度：２重量％
注入量：３ｍｌ
機種：ＬＣ－０９（日本分析工業（株）製）
カラム：ＪＡＩＧＥＬ－３Ｈ
＋ＪＡＩＧＥＬ－２Ｈ
＋ＪＡＩＧＥＬ－１Ｈ
カラム温度：２５℃
溶媒：クロロホルム
流速：３ｍｌ／分
試料濃度：２重量％
注入量：３ｍｌ
【0058】
本発明において、ポリエステル樹脂（Ｂ）の数平均分子量（Ｍｎ）は、１５００～５０００のであることが好ましい。ポリエステル樹脂（Ｂ）のＭｎが１５００以上であると十分な集束性を有し、５０００以下であると水に対する親和性が高く乳化安定性に優れる。なお、Ｍｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される。Ｍｎは集束性及び水に対する親和性に優れるという観点から、２０００～４７００がより好ましい。ポリエステル樹脂（Ｂ）のＭｎは、例えば以下の条件で測定しうる。
（測定条件）
機種：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ［東ソー（株）製、液体クロマトグラフ］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００
（いずれも東ソー（株）製）
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準物質：ポリスチレン［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ］
（測定条件）
機種：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ［東ソー（株）製、液体クロマトグラフ］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００
（いずれも東ソー（株）製）
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準物質：ポリスチレン［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ］
【0059】
ポリエステル樹脂（Ｂ）を製造する方法としては、例えば、ジカルボン酸若しくはその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）とを所定モル比で仕込み、反応温度１００～２５０℃、圧力－０．１～１．２ＭＰａで撹拌下、水を溜去させる方法が挙げられる。ジカルボン酸又はその無水物（ｂ１）とジオール（ｂ２）の仕込みモル比［（ｂ１）／（ｂ２）］は、数平均分子量Ｍｎを好ましい範囲（１５００～５０００）とすることができ、集束性が優れるという観点から、好ましくは０．７～１．５、更に好ましくは０．８～１．２５である。
【0060】
ポリエステル樹脂（Ｂ）を製造する方法においては、触媒をポリエステル樹脂（Ｂ）の重量に基づき０．０５～０．５重量％加えることが好ましい。触媒としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ジブチルチンオキサイド、テトライソプロポキシチタネート及びシュウ酸チタン酸カリウムが挙げられ、反応性及び環境への影響の観点からテトライソプロポキシチタネート及びシュウ酸チタン酸カリウムが好ましく、更に好ましいのはシュウ酸チタン酸カリウムである。
【0061】
本発明の繊維用集束剤組成物中の脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の含有量は、毛羽立ち抑制の観点から、繊維用集束剤組成物の固形分の重量に基づき、１重量％以上であることが好ましく、２重量％以上であることが更に好ましい。また、繊維束の集束性、毛羽立ち抑制及びマトリックス樹脂への繊維用集束剤組成物の含浸性の観点から、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の含有量は、繊維用集束剤組成物の固形分の重量に基づき、２８重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることが更に好ましい。本明細書において、固形分とは、試料１ｇを１３０℃４５分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣である。
【0062】
本発明の繊維用集束剤組成物において、ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対する脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の含有量は５～４０重量部である。ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対する脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の含有量を前記範囲とすることにより毛羽立ちを抑制しかつ、開繊性に優れた繊維用集束剤を提供することができる。ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対する脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の含有量が５重量部未満である場合および４０重量部を超える場合は、開繊性が低下し毛羽立ち抑制効果も不充分なものとなる。ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対する脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の含有量は、毛羽立ち抑制効果及び開繊性に優れるという観点から、好ましくは５．５重量部～３５重量部であり、より好ましくは５．７重量部～３０重量部である。
【0063】
本発明の繊維用集束剤組成物中のポリエステル樹脂（Ｂ）の含有量は、毛羽立ち抑制の観点から、繊維用集束剤組成物の固形分の重量に基づき、５～９０重量％であることが好ましい。
【0064】
本発明の繊維用集束剤組成物は、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）及びポリエステル（Ｂ）以外の成分として、更に、エポキシ樹脂、ビニルエステル樹脂及び前記ポリエステル樹脂（Ｂ）以外の不飽和ポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種の樹脂（Ｃ）を含有していることが好ましい。
【0065】
エポキシ樹脂としては、ジエポキシド、フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びエポキシ化不飽和脂肪酸トリグリセリド（エポキシ化大豆油及びエポキシ化ナタネ油等）等が挙げられる。
【0066】
ジエポキシドとしては、ジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル、ジグリシジルアミン及び脂環式ジエポキシド等が挙げられる。
【0067】
ジグリシジルエーテルとしては、２価フェノールのジグリシジルエーテル及び２価アルコールのジグリシジルエーテルが挙げられる。２価フェノールのジグリシジルエーテルとしては、炭素数６～３０の２価フェノールとエピクロルヒドリンとの縮合物（重縮合物を含む）で両末端がグリシジルエーテルであるもの等が挙げられる。２価フェノールとしては、ビスフェノール（ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＳ及びハロゲン化ビスフェノールＡ等）、カテキン、レゾルシノール、ヒドロキノン、１，５－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシビフェニル、オクタクロロ－４，４’－ジヒドロキシビフェニル、テトラメチルビフェニル及び９，９’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フロオレン等が挙げられる。２価アルコールのジグリシジルエーテルとしては、炭素数２～１００のジオールとエピクロルヒドリンとの縮合物（重縮合物を含む）で両末端がグリシジルエーテルであるもの等が挙げられる。２価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、１，６－ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ネオペンチルグリコール及びビスフェノールＡのＡＯ（１～２０モル）付加物等が挙げられる。ＡＯとしては、上記の炭素数２～４のＡＯが挙げられる。
【0068】
ジグリシジルエーテルに含まれる２価フェノール単位又は２価アルコール単位と、エピクロルヒドリン単位とのモル比｛（２価フェノール単位又は２価アルコール単位）：（エピクロルヒドリン単位）｝は、ｎ：ｎ＋１で表される。ｎは１～１０が好ましく、更に好ましくは１～８、特に好ましくは１～５である。ジグリシジルエーテルは、ｎ＝１～１０の混合物（重縮合度の異なる混合物等）でもよい。
【0069】
ジグリシジルエステルとしては、芳香族ジカルボン酸のジグリシジルエステル及び脂肪族ジカルボン酸のジグリシジルエステル等が挙げられる。芳香族ジカルボン酸のジグリシジルエステルとしては、芳香族ジカルボン酸とエピクロルヒドリンとの縮合物（重縮合物を含む）であって、グリシジル基を２個有するもの等が挙げられる。脂肪族ジカルボン酸のジグリシジルエステルとしては、芳香族ジカルボン酸の芳香核水添加物（ヘキサヒドロフタル酸及び４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸等）又は直鎖若しくは分岐の脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸及び２，２－ジメチルプロパンジカルボン酸等）とエピクロルヒドリンとの縮合物（重縮合物を含む）であって、グリシジル基を２個有するもの等が挙げられる。ジグリシジルエステルは、芳香族ジカルボン酸単位又は脂肪族ジカルボン酸単位と、エピクロルヒドリン単位とのモル比｛（芳香族ジカルボン酸単位又は脂肪族ジカルボン酸単位）：（エピクロルヒドリン単位）｝は、ｎ：ｎ＋１で表される。ｎは１～１０が好ましく、更に好ましくは１～８、特に好ましくは１～５である。ジグリシジルエステルは、ｎ＝１～１０の混合物でもよい。
【0070】
ジグリシジルアミンとしては、炭素数６～２０で、２～４個の活性水素原子をもつ芳香族アミン（アニリン及びトルイジン等）とエピクロルヒドリンとの反応で得られるＮ－グリシジル化物（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン及びＮ，Ｎ－ジグリシジルトルイジン等）等が挙げられる。ジグリシジルアミンは、芳香族アミン単位とエピクロルヒドリン単位とのモル比｛（芳香族アミン単位）：（エピクロルヒドリン単位）｝は、ｎ：ｎ＋１で表される。ｎは１～１０が好ましく、更に好ましくは１～８、特に好ましくは１～５である。ジグリシジルアミンは、ｎ＝１～１０の混合物でもよい。
【0071】
脂環式ジエポキシドとしては、炭素数６～５０で、エポキシ基の数２の脂環式エポキサイド｛ビニルシクロヘキセンジオキサイド、リモネンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ビス（２，３－エポキシシクロペンチル）エーテル、エチレングリコールビスエポキシジシクロペンチルエーテル、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート及びビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）ブチルアミン等｝が挙げられる。
【0072】
またエポキシ樹脂としては、市販されているものを用いてもよい。市販されているエポキシ樹脂としては、ｊＥＲ８３４［三菱ケミカル（株）製］及びｊＥＲ１００１［三菱ケミカル（株）製］等（ともにビスフェノールＡのジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物）が挙げられる。
【0073】
エポキシ樹脂としては、ジグリシジルエーテル及びジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物が好ましく、更に好ましくは２価フェノールのジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物であり、特に好ましくはビスフェノールＡのジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）である。
【0074】
ビニルエステル樹脂としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂（メタ）アクリレート変性物｛ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基と（メタ）アクリル酸のカルボキシル基とが反応して得られる末端（メタ）アクリレート変性樹脂等｝等が挙げられる。ビニルエステル樹脂としては、市販の樹脂を用いることができる。市販の樹脂としては、エポキシエステル３０００Ａ［共栄社化学（株）製］（ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸２モル付加物）等が挙げられる。
【0075】
不飽和ポリエステル樹脂は、ポリエステル樹脂（Ｂ）以外のポリエステル樹脂である。不飽和ポリエステル樹脂としては、不飽和二塩基酸（無水マレイン酸、フマル酸、イアタコン酸など）または飽和二塩基酸（無水フタル酸、イソフタル酸、ヘット酸、アジピン酸など）とグリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ネオペンチルグリコールなど）とを重縮合させたもの、および、さらにスチレン、クロルスチレン、ｔ－ブチルスチレン、メチルメタクリレートなどの重合性モノマーで架橋したものなどが挙げられる。
【0076】
樹脂（Ｃ）としては、一種類を用いてもよいし二種類以上を用いてもよい。樹脂（Ｃ）としては、集束性に優れるという観点からエポキシ樹脂が好ましく、より好ましくはビスフェノールＡのジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物が好ましい。
【0077】
本発明の繊維用集束剤組成物中の樹脂（Ｃ）の含有量は、貯蔵安定性及び集束性に優れるという観点から、繊維用集束剤組成物が含有する固形分の重量に基づき、０～６０重量％が好ましく、５～６０重量％がより好ましい。
【0078】
本発明の繊維用集束剤組成物は脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）、ポリエステル樹脂（Ｂ）及び樹脂（Ｃ）以外の他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては界面活性剤（Ｄ）および添加剤（Ｅ）等が挙げられる。
【0079】
界面活性剤（Ｄ）としては、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤及び両性界面活性剤等の公知の界面活性剤（特開２００６－１２４８７７号公報、ＷＯ２００３／３７９６４号公報記載のもの）等が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。なお、界面活性剤（Ｄ）としては、上記公知文献に記載されているもの以外に、多価（２～８価）アルコール（炭素数２～６；エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール及びソルビタン等）のＡＯ付加物｛重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記）５００～１００，０００｝、アルキルフェノール（炭素数１０～２０）のＡＯ付加物（Ｍｗ５００～５，０００）の硫酸エステル塩（ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及びアルカノールアミン塩等）、アリールアルキルフェノール｛スチレン化フェノール（炭素数１４～６２）、スチレン化クミルフェノール及びスチレン化クレゾール（炭素数１５～６１）等｝のＡＯ付加物（Ｍｗ５００～５，０００）の硫酸エステル塩等が挙げられる。なお、界面活性剤（Ｄ）において、ＡＯは、ＥＯ単独、又はＰＯ及びＢＯの少なくとも一方とＥＯとからなる。ＰＯ及びＢＯの少なくとも一方を含む場合、ランダム付加物、ブロック付加物及びこれらの混合付加物が含まれる。
界面活性剤（Ｄ）のＭｗの測定方法は、標準物質をポリエチレングリコールに代える以外は上記ポリエステル樹脂（Ｂ）のＭｎの測定方法と同様である。
界面活性剤（Ｄ）のＭｗの測定方法は、標準物質をポリエチレングリコールに代える以外は上記ポリエステル樹脂（Ｂ）のＭｎの測定方法と同様である。
【0080】
界面活性剤（Ｄ）のうち、アニオン界面活性剤、非イオン活性剤並びにアニオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤の混合物が好ましく、より好ましくはアルキルフェノールのＡＯ付加物、アリールアルキルフェノールのＡＯ付加物、アルキルフェノールのＡＯ付加物の硫酸エステル塩、アリールアルキルフェノールのＡＯ付加物の硫酸エステル塩及びこれらの混合物、さらに好ましくはアリールアルキルフェノールのＡＯ（ＥＯ及びＰＯ）付加物及びアリールアルキルフェノールのＡＯ（ＥＯ及びＰＯ）付加物の硫酸エステル塩及びこれらの混合物であり、特に好ましくは、スチレン化フェノールのＰＯおよびＥＯ付加物である。
【0081】
本発明の繊維用集束剤組成物中の界面活性剤（Ｄ）の含有量は、貯蔵安定性及び集束性に優れるという観点から、繊維用集束剤組成物が含有する固形分の重量に基づき、０～２０重量％が好ましく、５～１５重量％がより好ましい。
【0082】
添加剤（Ｅ）としては、平滑剤、防腐剤及び酸化防止剤等が挙げられる。
平滑剤としては、ワックス類（ポリエチレン、ポリプロピレン、酸化ポリエチレン、酸化ポリプロピレン、変性ポリエチレン及び変性ポリプロピレン等）、高級脂肪酸アルキル（炭素数１～２４）エステル類（メチルステアレート、エチルステアレート、プロプルステアレート、ブチルステアレート、オクチルステアレート及びステアリルステアレート等）、高級脂肪酸（ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸等）、天然油脂（ヤシ油、牛脂、オリーブ油及びナタネ油等）及び流動パラフィン等が挙げられる。
防腐剤としては、安息香酸類、サリチル酸類、ソルビン酸類及び第４級アンモニウム塩類イミダゾール類等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール類（２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等）、チオジプロピオネート類（ジラウリル ３，３’－チオジプロピオネート等）及びホスファイト類（トリフェニルホスファイト等）等が挙げられる。
平滑剤としては、ワックス類（ポリエチレン、ポリプロピレン、酸化ポリエチレン、酸化ポリプロピレン、変性ポリエチレン及び変性ポリプロピレン等）、高級脂肪酸アルキル（炭素数１～２４）エステル類（メチルステアレート、エチルステアレート、プロプルステアレート、ブチルステアレート、オクチルステアレート及びステアリルステアレート等）、高級脂肪酸（ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸等）、天然油脂（ヤシ油、牛脂、オリーブ油及びナタネ油等）及び流動パラフィン等が挙げられる。
防腐剤としては、安息香酸類、サリチル酸類、ソルビン酸類及び第４級アンモニウム塩類イミダゾール類等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール類（２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等）、チオジプロピオネート類（ジラウリル ３，３’－チオジプロピオネート等）及びホスファイト類（トリフェニルホスファイト等）等が挙げられる。
【0083】
本発明の繊維用集束剤組成物中の添加剤（Ｅ）の含有量は、貯蔵安定性及び集束性に優れるという観点から、繊維用集束剤組成物が含有する固形分の重量に基づき、０～５重量％が好ましく、０～２重量％がより好ましい。
【0084】
本発明の繊維用集束剤組成物の製造方法に特に制限はないが、例えば、混合容器に、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）及びポリエステル樹脂（Ｂ）、並びに、必要により、樹脂（Ｃ）、界面活性剤（Ｄ）及び添加剤（Ｅ）を投入し、好ましくは２０～１５０℃、更に好ましくは５０～１２０℃で均一になるまで撹拌して製造する方法等が挙げられる。組成物を構成する成分[（Ａ）～（Ｅ）]の投入順序は特に制限はない。
【0085】
＜繊維用集束剤溶液＞
本発明の繊維用集束剤溶液は、本発明の繊維用集束剤組成物が水及び／又は有機溶剤に溶解または分散されてなるものである。水及び有機溶剤を「溶剤」ともいう。
本発明の繊維用集束剤組成物を溶剤に溶解又は分散することにより、繊維束への繊維用集束剤組成物の付着量を適量にすることが容易になる。
本発明の繊維用集束剤溶液は、本発明の繊維用集束剤組成物が水及び／又は有機溶剤に溶解または分散されてなるものである。水及び有機溶剤を「溶剤」ともいう。
本発明の繊維用集束剤組成物を溶剤に溶解又は分散することにより、繊維束への繊維用集束剤組成物の付着量を適量にすることが容易になる。
【0086】
溶剤としては、水及び有機溶剤等が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、炭素数１～４の１価のアルコール（メタノール、エタノール及びイソプロパノール等）、炭素数３～６のケトン（アセトン、エチルメチルケトン及びメチルイソブチルケトン等）、炭素数２～６のグリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコール等）、そのモノ低級アルキル（アルキルの炭素数は１～４）エーテル、ジメチルホルムアミド、芳香族炭化水素（トルエン及びキシレン等）、炭素数３～５の酢酸アルキルエステル（酢酸メチル及び酢酸エチル等）等が挙げられる。
前記の溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。前記の溶剤のうち、火気などの安全性等の観点から好ましいのは、水、及び、水混和性有機溶剤（２５℃において、水と、体積比１：１で混合した場合に、均一に混合しうる有機溶剤）と水との混合溶剤であり、更に好ましいのは水である。
有機溶剤としては、例えば、炭素数１～４の１価のアルコール（メタノール、エタノール及びイソプロパノール等）、炭素数３～６のケトン（アセトン、エチルメチルケトン及びメチルイソブチルケトン等）、炭素数２～６のグリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコール等）、そのモノ低級アルキル（アルキルの炭素数は１～４）エーテル、ジメチルホルムアミド、芳香族炭化水素（トルエン及びキシレン等）、炭素数３～５の酢酸アルキルエステル（酢酸メチル及び酢酸エチル等）等が挙げられる。
前記の溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。前記の溶剤のうち、火気などの安全性等の観点から好ましいのは、水、及び、水混和性有機溶剤（２５℃において、水と、体積比１：１で混合した場合に、均一に混合しうる有機溶剤）と水との混合溶剤であり、更に好ましいのは水である。
【0087】
本発明の繊維用集束剤溶液は、コスト等の観点から、流通時は高濃度であって、繊維束の製造時は低濃度であることが好ましい。すなわち、高濃度で流通することで輸送コスト及び保管コスト等を低下させ、低濃度で繊維を処理することで、優れた集束性と開繊性とを両立した繊維束を製造することができる。
繊維用集束剤溶液が高濃度の場合の濃度（溶剤以外の成分の重量割合）は、保存安定性等の観点から、好ましくは３０～８０重量％であり、更に好ましくは４０～７０重量％である。
繊維用集束剤溶液が低濃度の場合の濃度は、繊維束の製造時に繊維用集束剤の付着量を適量にすることができるという観点等から、好ましくは０．５～１５重量％であり、更に好ましくは１～１０重量％である。
繊維用集束剤溶液が高濃度の場合の濃度（溶剤以外の成分の重量割合）は、保存安定性等の観点から、好ましくは３０～８０重量％であり、更に好ましくは４０～７０重量％である。
繊維用集束剤溶液が低濃度の場合の濃度は、繊維束の製造時に繊維用集束剤の付着量を適量にすることができるという観点等から、好ましくは０．５～１５重量％であり、更に好ましくは１～１０重量％である。
【0088】
本発明の繊維用集束剤溶液の製造方法に特に制限はないが、例えば、本発明の繊維用集束剤組成物に溶剤を投入して、繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散させる方法が挙げられる。
繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散する際の温度は、混合し易さの観点から、好ましくは２０～９０℃であり、更に好ましくは４０～９０℃である。繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散する時間は、好ましくは１～２０時間であり、更に好ましくは１～１０時間である。
繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散する際には、公知の混合装置、溶解装置及び乳化分散装置を使用することができ、具体的には、撹拌羽根（羽根形状：カイ型及び三段パドル等）、ナウタミキサー［ホソカワミクロン（株）製等］、リボンミキサー、コニカルブレンダー、モルタルミキサー、万能混合機｛万能混合撹拌機「５ＤＭ－Ｌ」［（株）三英製作所製］等｝及びヘンシエルミキサー［日本コークス工業（株）等］及びオートクレーブ等が使用できる。
繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散する際の温度は、混合し易さの観点から、好ましくは２０～９０℃であり、更に好ましくは４０～９０℃である。繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散する時間は、好ましくは１～２０時間であり、更に好ましくは１～１０時間である。
繊維用集束剤組成物を溶剤中に溶解又は乳化分散する際には、公知の混合装置、溶解装置及び乳化分散装置を使用することができ、具体的には、撹拌羽根（羽根形状：カイ型及び三段パドル等）、ナウタミキサー［ホソカワミクロン（株）製等］、リボンミキサー、コニカルブレンダー、モルタルミキサー、万能混合機｛万能混合撹拌機「５ＤＭ－Ｌ」［（株）三英製作所製］等｝及びヘンシエルミキサー［日本コークス工業（株）等］及びオートクレーブ等が使用できる。
【0089】
本発明の繊維用集束剤組成物または繊維用集束剤溶液を適用できる繊維としては、無機繊維（炭素繊維、ガラス繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維等）並びに有機繊維（アラミド繊維等）などが挙げられる。繊維用集束剤組成物及び繊維を用いた複合材料の成形体の強度の観点から、これらの中では炭素繊維が好ましい。
【0090】
＜繊維束＞
本発明の繊維束は、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群より選ばれる少なくとも１種の繊維を、本発明の繊維用集束剤組成物で処理してなる繊維束である。
本発明の繊維束は、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群より選ばれる少なくとも１種の繊維を、本発明の繊維用集束剤組成物で処理してなる繊維束である。
【0091】
本発明の繊維束の製造方法としては、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも１種の繊維を、本発明の繊維用集束剤組成物又は、本発明の繊維用集束剤溶液で処理して繊維束を得る方法等が挙げられる。
本発明の繊維束は、３，０００～５０，０００本の繊維が束ねられていることが好ましい。本発明の繊維用集束剤組成物又は本発明の繊維用集束剤溶液によれば、繊維束の繊維の本数が多い（２０，０００本以上）場合でも、十分毛羽立ちを抑制することができる。
本発明の繊維束は、３，０００～５０，０００本の繊維が束ねられていることが好ましい。本発明の繊維用集束剤組成物又は本発明の繊維用集束剤溶液によれば、繊維束の繊維の本数が多い（２０，０００本以上）場合でも、十分毛羽立ちを抑制することができる。
【0092】
繊維の処理方法としては、スプレー法及び浸漬法等が挙げられる。繊維上への繊維用集束剤組成物の付着量は、繊維の重量に基づいて、好ましくは０．０５～５重量％であり、更に好ましくは０．２～２．５重量％である。繊維用集束剤組成物の付着量がこの範囲であると、集束性に優れる。
【0093】
＜繊維製品＞
本発明の繊維製品は、本発明の繊維束を含む。繊維製品には、本発明の繊維束を加工して繊維製品としたものが含まれ、織物、編み物、不織布（フェルト、マット及びペーパー等）、チョップドファイバー及びミルドファイバー等が含まれる。
本発明の繊維製品は、本発明の繊維束を含む。繊維製品には、本発明の繊維束を加工して繊維製品としたものが含まれ、織物、編み物、不織布（フェルト、マット及びペーパー等）、チョップドファイバー及びミルドファイバー等が含まれる。
【0094】
＜複合材料＞
本発明の複合材料は、本発明の繊維束及び／又は本発明の繊維製品と、マトリックス樹脂とを含む。本発明の複合材料は、必要により、触媒を含有してもよい。
マトリックス樹脂として後述の熱硬化性樹脂を含有する場合、本発明の複合材料は、熱硬化性樹脂と、本発明の繊維束及び繊維製品に含まれる成分（例えば［樹脂（Ｃ）として用いるエポキシ樹脂等］との反応物）を含有していても良い。
本発明の複合材料は、本発明の繊維束及び／又は本発明の繊維製品と、マトリックス樹脂とを含む。本発明の複合材料は、必要により、触媒を含有してもよい。
マトリックス樹脂として後述の熱硬化性樹脂を含有する場合、本発明の複合材料は、熱硬化性樹脂と、本発明の繊維束及び繊維製品に含まれる成分（例えば［樹脂（Ｃ）として用いるエポキシ樹脂等］との反応物）を含有していても良い。
【0095】
マトリックス樹脂としては、熱可塑性樹脂（ポリプロピレン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート及びポリフェニレンスルフィド等）及び熱硬化性樹脂［（Ｃ）成分で説明したエポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂及びビニルエステル樹脂と同様のもの、ならびにフェノール樹脂（特許第３７２３４６２号に記載のもの等）等］等が挙げられる。
【0096】
エポキシ樹脂用の触媒としては、公知（特開２００５－２１３３３７号公報に記載のもの等）のエポキシ樹脂用硬化剤及び硬化促進剤等が挙げられる。また、不飽和ポリエステル樹脂及びビニルエステル樹脂用の触媒としては、過酸化物（ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーベンゾエイト、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、ジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等）及びアゾ系化合物（アゾビスイソバレロニトリル等）等が挙げられる。
【0097】
本発明の複合材料において、マトリックス樹脂と繊維束との重量比（マトリックス樹脂／繊維束）は、複合材料の成形体の強度等の観点から、好ましくは１０／９０～９０／１０であり、更に好ましくは２０／８０～７０／３０であり、特に好ましくは３０／７０～６０／４０である。
複合材料が触媒を含有する場合、触媒の含有割合は、複合材料の成形体の強度等の観点から、マトリックス樹脂に対して好ましくは０．０１～１０重量％であり、更に好ましくは０．１～５重量％であり、特に好ましくは１～３重量％である。
複合材料が触媒を含有する場合、触媒の含有割合は、複合材料の成形体の強度等の観点から、マトリックス樹脂に対して好ましくは０．０１～１０重量％であり、更に好ましくは０．１～５重量％であり、特に好ましくは１～３重量％である。
【0098】
複合材料は、熱溶融（好ましい溶融温度：６０～３５０℃）したマトリックス樹脂、又は溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン及び酢酸エチル等）で希釈したマトリックス樹脂を、繊維束及び／又は繊維製品に含浸させることで製造できる。溶剤を使用した場合、プリプレグを乾燥させて溶剤を除去することが好ましい。
【0099】
本発明の複合材料では、マトリックス樹脂が熱可塑性樹脂である場合、プリプレグを加熱成形し、常温で固化することで成形体とすることができる。
本発明の複合材料では、マトリックス樹脂が熱硬化性樹脂である場合、プリプレグを加熱成形し、硬化することで成形体とすることができる。
これらの樹脂は完全に硬化している必要はないが、成形体が形状を維持できる程度に硬化していることが好ましい。成形後、更に加熱して完全に硬化させてもよい。
加熱成形の方法は特に限定されず、フィラメントワインディング成形法（回転するマンドレルに張力をかけながら巻き付け、加熱成形する方法）、プレス成形法（プリプレグシートを積層して加熱成形する方法）、オートクレーブ法（プリプレグシートを型に圧力をかけ押しつけて加熱成形する方法）及びチョップドファイバー又はミルドファイバーをマトリックス樹脂と混合して射出成形する方法等が挙げられる。
本発明の複合材料では、マトリックス樹脂が熱硬化性樹脂である場合、プリプレグを加熱成形し、硬化することで成形体とすることができる。
これらの樹脂は完全に硬化している必要はないが、成形体が形状を維持できる程度に硬化していることが好ましい。成形後、更に加熱して完全に硬化させてもよい。
加熱成形の方法は特に限定されず、フィラメントワインディング成形法（回転するマンドレルに張力をかけながら巻き付け、加熱成形する方法）、プレス成形法（プリプレグシートを積層して加熱成形する方法）、オートクレーブ法（プリプレグシートを型に圧力をかけ押しつけて加熱成形する方法）及びチョップドファイバー又はミルドファイバーをマトリックス樹脂と混合して射出成形する方法等が挙げられる。
【実施例0100】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【0101】
＜製造例１：３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物（Ａ－１）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１４４部（１モル部）、及び過塩素酸アルミニウム九水和物１部（０．００２モル部）を投入し、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。８０℃に昇温し、エチレンオキサイド８８部（２モル部）を圧力が０．２ＭＰａＧ以下になるように調整しながら１０時間かけて滴下した後、９５℃で５時間熟成した。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過して３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物を得た。
得られた３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物に水酸化カリウム０．１部を追加後、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。１４０℃に昇温し、エチレンオキサイド８８部（２モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら３時間かけて滴下した後、１４０℃で２時間熟成した（２回目のＥＯ付加）。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過して３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物（Ａ－１）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物（Ａ－１）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（Ｒ１中のメチル基は４個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは４であった。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１４４部（１モル部）、及び過塩素酸アルミニウム九水和物１部（０．００２モル部）を投入し、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。８０℃に昇温し、エチレンオキサイド８８部（２モル部）を圧力が０．２ＭＰａＧ以下になるように調整しながら１０時間かけて滴下した後、９５℃で５時間熟成した。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過して３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物を得た。
得られた３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物に水酸化カリウム０．１部を追加後、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。１４０℃に昇温し、エチレンオキサイド８８部（２モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら３時間かけて滴下した後、１４０℃で２時間熟成した（２回目のＥＯ付加）。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過して３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物（Ａ－１）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物（Ａ－１）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（Ｒ１中のメチル基は４個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは４であった。
【0102】
＜製造例２：３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－２）の製造＞
製造例１において、２回目に付加したエチレンオキサイド（ＥＯ）８８部（２モル部）をＥＯ１７６部（４モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－２）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－２）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（Ｒ１中のメチル基は４個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６であった。
製造例１において、２回目に付加したエチレンオキサイド（ＥＯ）８８部（２モル部）をＥＯ１７６部（４モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－２）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－２）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（Ｒ１中のメチル基は４個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６であった。
【0103】
＜製造例３：デカノールのＰＯ１モルＥＯ３モル付加物（Ａ－３）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、商品名「デカノール」［ＫＨネオケム（株）製］１５８部（１モル部）、及び水酸化カリウム０．５部（０．００９モル部）を投入し、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。１６０℃に昇温し、１，２－プロピレンオキサイド５８部（１モル部）、次いでＥＯ１３２部（３モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら５時間かけて滴下した後、１６０℃で２時間熟成した。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過して「デカノール」のＰＯ１モルＥＯ３モル付加物（Ａ－３）を得た。
本製造例で使用した原料化合物のＫＨネオケム（株）製の「デカノール」を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、デシル基（炭素数が１０の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子当たりのＲ１中のメチル基の個数は３．５であることを確認した。
よって本製造例で得られたデカノールのＰＯ１モルＥＯ３モル付加物（Ａ－３）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はデシル基（Ｒ１中のメチル基は３．５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基、ｍは４である。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、商品名「デカノール」［ＫＨネオケム（株）製］１５８部（１モル部）、及び水酸化カリウム０．５部（０．００９モル部）を投入し、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。１６０℃に昇温し、１，２－プロピレンオキサイド５８部（１モル部）、次いでＥＯ１３２部（３モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら５時間かけて滴下した後、１６０℃で２時間熟成した。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過して「デカノール」のＰＯ１モルＥＯ３モル付加物（Ａ－３）を得た。
本製造例で使用した原料化合物のＫＨネオケム（株）製の「デカノール」を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、デシル基（炭素数が１０の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子当たりのＲ１中のメチル基の個数は３．５であることを確認した。
よって本製造例で得られたデカノールのＰＯ１モルＥＯ３モル付加物（Ａ－３）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はデシル基（Ｒ１中のメチル基は３．５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基、ｍは４である。
【0104】
＜製造例４：デカノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－４）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、商品名「デカノール」［ＫＨネオケム（株）製］１５８部（１モル部）、及び水酸化カリウム０．５部（０．００９モル部）を投入し、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。１６０℃に昇温し、ＥＯ２６４部（６モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら５時間かけて滴下した後、１６０℃で２時間熟成した。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過してデカノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－４）を得た。
本例で使用した原料化合物のＫＨネオケム（株）製の「デカノール」の構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、デシル基（炭素数が１０の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基の個数は３．５であることを確認した。
よって本製造例で得られたデカノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－４）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はデシル基（Ｒ１中のメチル基は３．５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６である。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、商品名「デカノール」［ＫＨネオケム（株）製］１５８部（１モル部）、及び水酸化カリウム０．５部（０．００９モル部）を投入し、窒素置換後密閉し、７０℃に昇温し、１時間減圧下で脱水を行った。１６０℃に昇温し、ＥＯ２６４部（６モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら５時間かけて滴下した後、１６０℃で２時間熟成した。次いで７０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］１０部を投入し、７０℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過してデカノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－４）を得た。
本例で使用した原料化合物のＫＨネオケム（株）製の「デカノール」の構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、デシル基（炭素数が１０の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基の個数は３．５であることを確認した。
よって本製造例で得られたデカノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－４）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はデシル基（Ｒ１中のメチル基は３．５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６である。
【0105】
＜製造例５：ノナノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－５）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて、「エクサール９Ｓ」［ノナノール、エクソンモービル社製］１４４部（１モル部）を用いたこと以外は製造例４と同様にして、ノナノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－５）を得た。
本例で使用した原料のエクソンモービル社製の「エクサール９Ｓ」の構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、ノニル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基は３個であることを確認した。
よって本製造例で得られたノナノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－５）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はノニル基（Ｒ１中のメチル基の個数は３．５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６である。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて、「エクサール９Ｓ」［ノナノール、エクソンモービル社製］１４４部（１モル部）を用いたこと以外は製造例４と同様にして、ノナノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－５）を得た。
本例で使用した原料のエクソンモービル社製の「エクサール９Ｓ」の構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、ノニル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基は３個であることを確認した。
よって本製造例で得られたノナノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－５）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はノニル基（Ｒ１中のメチル基の個数は３．５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６である。
【0106】
＜製造例６：ウンデカノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－６）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて「エクサール１１Ｓ」［ウンデカノール、エクソンモービル社製］１７２部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ４４０部（１０モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、ウンデカノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－６）を得た。
本例で使用した原料のエクソンモービル社製の「エクサール１１Ｓ」の構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、ウンデシル基（炭素数が１１の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基の個数は３．７であることを確認した。
よって本製造例で得られたウンデカノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－６）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はウンデシル基（Ｒ１中のメチル基は３．７個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは１０である。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて「エクサール１１Ｓ」［ウンデカノール、エクソンモービル社製］１７２部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ４４０部（１０モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、ウンデカノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－６）を得た。
本例で使用した原料のエクソンモービル社製の「エクサール１１Ｓ」の構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、ウンデシル基（炭素数が１１の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基の個数は３．７であることを確認した。
よって本製造例で得られたウンデカノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－６）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はウンデシル基（Ｒ１中のメチル基は３．７個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは１０である。
【0107】
＜製造例７：６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－７）の製造］
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて６－メチル－２－ヘプタノール１３０部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ４４０部（１０モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－７）を得た。
６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－７）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は６－メチルヘプタン－２－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基であり、ｍは１０であった。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて６－メチル－２－ヘプタノール１３０部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ４４０部（１０モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－７）を得た。
６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物（Ａ－７）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は６－メチルヘプタン－２－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基であり、ｍは１０であった。
【0108】
＜製造例８：６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物（Ａ－８）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて６－メチル－２－ヘプタノール１３０部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ２２０部（５モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物（Ａ－８）を得た。
６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物（Ａ－８）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は６－メチルヘプタン－２－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは５であった。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて６－メチル－２－ヘプタノール１３０部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ２２０部（５モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物（Ａ－８）を得た。
６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物（Ａ－８）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は６－メチルヘプタン－２－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは５であった。
【0109】
＜製造例９：６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－９）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて６－メチル－２－ヘプタノール１３０部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ１３２部（３モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－９）を得た。
６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル（Ａ－９）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は６－メチルヘプタン－２－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは３であった。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて６－メチル－２－ヘプタノール１３０部（１モル部）を用いたこと、および、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ１３２部（３モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－９）を得た。
６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル（Ａ－９）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は６－メチルヘプタン－２－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは３であった。
【0110】
＜製造例１０：ノナノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－１０）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて「エクサール９Ｓ」［ノナノール、エクソンモービル社製］１４４部（１モル部）を用いたこと、およびＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ１３２部（３モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、ノナノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－１０）を得た。
本例で使用した原料のエクソンモービル社製のエクサール９Ｓの構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、ノニル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基は３個であることを確認した。
よって本製造例で得られたノナノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－１０）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はノニル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは３である。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて「エクサール９Ｓ」［ノナノール、エクソンモービル社製］１４４部（１モル部）を用いたこと、およびＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ１３２部（３モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、ノナノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－１０）を得た。
本例で使用した原料のエクソンモービル社製のエクサール９Ｓの構造を、１Ｈ－ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィーにより分析し、ノニル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基）に水酸基が結合したアルコールであること、当該化合物１分子あたりのＲ１中のメチル基は３個であることを確認した。
よって本製造例で得られたノナノールのＥＯ３モル付加物（Ａ－１０）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１はノニル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは３である。
【0111】
＜製造例１１：４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－１１）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノール１５６部（１モル部）を用いたこと以外は製造例４と同様にして、４－ｔｅｒｔ－ブチルヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－１１）を得た。
４－ｔｅｒｔ－ブチルヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－１１）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサン－１－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６であった。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノール１５６部（１モル部）を用いたこと以外は製造例４と同様にして、４－ｔｅｒｔ－ブチルヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－１１）を得た。
４－ｔｅｒｔ－ブチルヘキサノールのＥＯ６モル付加物（Ａ－１１）は、一般式（１）で表される化合物であり、Ｒ１は４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサン－１－イル基（Ｒ１中のメチル基は３個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６であった。
【0112】
＜比較製造例１：２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物（Ａ’－１）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて２－エチルヘキサノール１３０部（１モル部）を用いたこと、及びＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ３５２部（８モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物（Ａ’－１）を得た。
２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物（Ａ’－１）は、一般式（１）における、Ｒ１が２－エチルヘキシル基（炭素数が８の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基の個数は２）、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは８であった。つまり（Ａ’－１）は一般式（１）で表される化合物ではない。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて２－エチルヘキサノール１３０部（１モル部）を用いたこと、及びＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ３５２部（８モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物（Ａ’－１）を得た。
２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物（Ａ’－１）は、一般式（１）における、Ｒ１が２－エチルヘキシル基（炭素数が８の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基の個数は２）、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは８であった。つまり（Ａ’－１）は一般式（１）で表される化合物ではない。
【0113】
＜比較製造例２：２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物（Ａ’－２）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて２，４－ジメチル－３－ペンタノール１１６部（１モル部）を用いたこと以外は製造例４と同様にして、２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物（Ａ’－２）を得た。
２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物（Ａ’－２）は、一般式（１）における、Ｒ１が２，４－ジメチルペンタン－３－イル基（炭素数が７の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は４個）、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６であった。つまり（Ａ’－２）は一般式（１）で表される化合物ではない。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて２，４－ジメチル－３－ペンタノール１１６部（１モル部）を用いたこと以外は製造例４と同様にして、２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物（Ａ’－２）を得た。
２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物（Ａ’－２）は、一般式（１）における、Ｒ１が２，４－ジメチルペンタン－３－イル基（炭素数が７の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は４個）、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは６であった。つまり（Ａ’－２）は一般式（１）で表される化合物ではない。
【0114】
＜比較製造例３：２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物（Ａ’－３）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて２，６，８－トリメチル－４－ノナノール１８６部（１モル部）を用いたこと、およびＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ３０８部（７モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物（Ａ’－３）を得た。
２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物（Ａ’－３）は、一般式（１）における、Ｒ１は２，６，８－トリメチルノナン－４－イル基（炭素数が１２の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは７であった。つまり（Ａ’－３）は一般式（１）で表される化合物ではない。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて２，６，８－トリメチル－４－ノナノール１８６部（１モル部）を用いたこと、およびＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ３０８部（７モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物（Ａ’－３）を得た。
２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物（Ａ’－３）は、一般式（１）における、Ｒ１は２，６，８－トリメチルノナン－４－イル基（炭素数が１２の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は５個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは７であった。つまり（Ａ’－３）は一般式（１）で表される化合物ではない。
【0115】
＜比較製造例４：３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物（Ａ’－４）の製造＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１４４部（１モル部）を用いたこと、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ８８部（２モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物（Ａ’－４）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物（Ａ’－４）は、一般式（１）において、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は４個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは２であった。つまり（Ａ’－４）は一般式（１）で表される化合物ではない。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１４４部（１モル部）を用いたこと、ＥＯ２６４部（６モル部）をＥＯ８８部（２モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物（Ａ’－４）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物（Ａ’－４）は、一般式（１）において、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は４個）であり、ＡＯはエチレンオキシ基、ｍは２であった。つまり（Ａ’－４）は一般式（１）で表される化合物ではない。
【0116】
＜比較製造例５：３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物（Ａ’－５）の合成＞
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１４４部（１モル部）を用いたこと、ＥＯ２６４部（６モル部）を４８４部（１１モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物（Ａ’－５）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物（Ａ’－５）は、一般式（１）において、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は４個）、ＡＯはエチレンオキシ基であり、ｍは１１であった。
製造例４において、「デカノール」１５８部（１モル部）に代えて３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１４４部（１モル部）を用いたこと、ＥＯ２６４部（６モル部）を４８４部（１１モル部）に変更したこと以外は製造例４と同様にして、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物（Ａ’－５）を得た。
３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物（Ａ’－５）は、一般式（１）において、Ｒ１は３，５，５－トリメチルヘキサン－１－イル基（炭素数が９の脂肪族炭化水素基、Ｒ１中のメチル基は４個）、ＡＯはエチレンオキシ基であり、ｍは１１であった。
【0117】
＜製造例１２：ビスフェノールＡのＥＯ１６モル付加物（ｂ２－５）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、ビスフェノールＡ２２８部（１モル部）、トルエン２００部及び水酸化カリウム２部を仕込み、圧力を－０．０８ＭＰａとした。１３０℃に昇温し、ＥＯ７０４部（１６モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら６時間かけて滴下した後、１３０℃で３時間熟成した。次いで１００℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］３０部を投入し、１００℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過し、ビスフェノールＡのＥＯ１６モル付加物（ｂ２－５）を得た。（ｂ２－５）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は８個であった。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、ビスフェノールＡ２２８部（１モル部）、トルエン２００部及び水酸化カリウム２部を仕込み、圧力を－０．０８ＭＰａとした。１３０℃に昇温し、ＥＯ７０４部（１６モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら６時間かけて滴下した後、１３０℃で３時間熟成した。次いで１００℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］３０部を投入し、１００℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過し、ビスフェノールＡのＥＯ１６モル付加物（ｂ２－５）を得た。（ｂ２－５）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は８個であった。
【0118】
＜製造例１３：ポリエチレングリコール（ｂ２－６）の製造＞
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、エチレングリコール６２部（１モル部）及び水酸化カリウム１部を仕込み、圧力を－０．０８ＭＰａとした。１００℃に昇温し、ＥＯ１７６部（４モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら６時間かけて滴下した後、１００℃で３時間熟成した。次いで吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］３０部を投入し、１００℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過してポリエチレングリコール（ｂ２－６）を得た。（ｂ２－６）はポリオキシエチレン基を１個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が５個であった。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、エチレングリコール６２部（１モル部）及び水酸化カリウム１部を仕込み、圧力を－０．０８ＭＰａとした。１００℃に昇温し、ＥＯ１７６部（４モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら６時間かけて滴下した後、１００℃で３時間熟成した。次いで吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］３０部を投入し、１００℃で１時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過してポリエチレングリコール（ｂ２－６）を得た。（ｂ２－６）はポリオキシエチレン基を１個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が５個であった。
【0119】
＜製造例１４：ビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物（ｂ２－７）の製造＞
製造例１２において、トルエン２００部をトルエン４００部に変更したこと及びＥＯ７０４部を１７６０部（４０モル部）に変更したこと以外は製造例１２と同様にして、ビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物（ｂ２－７）を得た。（ｂ２－７）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２０個であった。
製造例１２において、トルエン２００部をトルエン４００部に変更したこと及びＥＯ７０４部を１７６０部（４０モル部）に変更したこと以外は製造例１２と同様にして、ビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物（ｂ２－７）を得た。（ｂ２－７）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２０個であった。
【0120】
＜製造例１５：ビスフェノールＡのＥＯ８０モル付加物（ｂ２－８）の製造＞
製造例１２において、トルエン２００部をトルエン１０００部に変更したこと及びＥＯ７０４部を３５２０部（８０モル部）に変更したこと以外は製造例１２と同様にして、ビスフェノールＡのＥＯ８０モル付加物（ｂ２－８）を得た。（ｂ２－８）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が４０個であった。
製造例１２において、トルエン２００部をトルエン１０００部に変更したこと及びＥＯ７０４部を３５２０部（８０モル部）に変更したこと以外は製造例１２と同様にして、ビスフェノールＡのＥＯ８０モル付加物（ｂ２－８）を得た。（ｂ２－８）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が４０個であった。
【0121】
＜製造例１６：ビスフェノールＡのＥＯ１２０モル付加物（ｂ２－９）の製造＞
製造例１２において、トルエン２００部をトルエン１５００部に変更したこと及びＥＯ７０４部を５２８０部（１２０モル部）に変更したこと以外は製造例１２と同様にして、ビスフェノールＡのＥＯ１２０モル付加物（ｂ２－９）を得た。（ｂ２－９）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６０個であった。
製造例１２において、トルエン２００部をトルエン１５００部に変更したこと及びＥＯ７０４部を５２８０部（１２０モル部）に変更したこと以外は製造例１２と同様にして、ビスフェノールＡのＥＯ１２０モル付加物（ｂ２－９）を得た。（ｂ２－９）はポリオキシエチレン基を２個有し、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６０個であった。
【0122】
＜製造例１７：ポリエステル（Ｂ－１）の製造＞
ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物（連続するオキシエチレン基の数は平均１個）「ニューポールＢＰＥ－２０」［三洋化成工業（株）製］（ｂ２－３）６３２部（２モル部）、ビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物（ｂ２－７）７９５部（０．４０モル部）、テレフタル酸（ｂ１－１）４９８部（３モル部）及びシュウ酸チタン酸カリウム３部を、ガラス反応容器中、２３０℃で０．００１ＭＰａまで減圧し、水を留去しながら１５時間反応させ、数平均分子量（Ｍｎ）が１８５０ポリエステル樹脂（Ｂ－１）を得た。
ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物（連続するオキシエチレン基の数は平均１個）「ニューポールＢＰＥ－２０」［三洋化成工業（株）製］（ｂ２－３）６３２部（２モル部）、ビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物（ｂ２－７）７９５部（０．４０モル部）、テレフタル酸（ｂ１－１）４９８部（３モル部）及びシュウ酸チタン酸カリウム３部を、ガラス反応容器中、２３０℃で０．００１ＭＰａまで減圧し、水を留去しながら１５時間反応させ、数平均分子量（Ｍｎ）が１８５０ポリエステル樹脂（Ｂ－１）を得た。
【0123】
＜製造例１８～２９、比較製造例５～８：ポリエステル樹脂（Ｂ－２）～（Ｂ－１３）、ポリエステル樹脂（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）の製造＞
製造例１７において、用いるジカルボン酸若しくはその無水物（ｂ１）の種類及び量、並びにジオール（ｂ２）の種類及び量を表１に記載のものとしたこと以外は、製造例１７と同様にして、ポリエステル樹脂（Ｂ－２）～（Ｂ－１３）及びポリエステル樹脂（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）を得た。
製造例１７において、用いるジカルボン酸若しくはその無水物（ｂ１）の種類及び量、並びにジオール（ｂ２）の種類及び量を表１に記載のものとしたこと以外は、製造例１７と同様にして、ポリエステル樹脂（Ｂ－２）～（Ｂ－１３）及びポリエステル樹脂（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）を得た。
【0124】
ポリエステル樹脂（Ｂ－１）～（Ｂ－１３）及びポリエステル樹脂（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）の製造に用いた材料は以下の通りである。
＜ジカルボン酸もしくはその無水物（ｂ１）＞
（ｂ１－１）：テレフタル酸
（ｂ１－２）：フマル酸
＜ジオール（ｂ２）＞
（ｂ２－１）：ビスフェノールＡのＰＯ３モル付加物［オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は０個、商品名：「ニューポールＢＰ－３Ｐ」、三洋化成工業（株）製］
（ｂ２－２）：エチレングリコール（オキシエチレン基の数は全部で１個）
（ｂ２－３）：ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１個）、商品名：「ニューポールＢＰＥ－２０」、三洋化成工業（株）製］
（ｂ２－４）：ビスフェノールＡのＥＯ４モル付加物（（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２個）、商品名：「ニューポールＢＰＥ－４０」、三洋化成工業（株）製
（ｂ２－５）：製造例１２で製造したビスフェノールＡのＥＯ１６モル付加物（（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が８個）
（ｂ２－６）：製造例１３で製造したポリエチレングリコール［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が５個］
（ｂ２－７）：製造例１４で製造したビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２０個］
（ｂ２－８）：製造例１５で製造したビスフェノールＡのＥＯ８０モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が４０個］
（ｂ２－９）：製造例１６で製造したビスフェノールＡのＥＯ１２０モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６０個］
（ｂ２－１０）：ポリエチレングリコール［三洋化成工業（株）製、商品名「ＰＥＧ－２０００」、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が４５個］
（ｂ２－１１）：ポリエチレングリコール［三洋化成工業（株）製、商品名「ＰＥＧ－４０００Ｓ」、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が９０個］
＜ジカルボン酸もしくはその無水物（ｂ１）＞
（ｂ１－１）：テレフタル酸
（ｂ１－２）：フマル酸
＜ジオール（ｂ２）＞
（ｂ２－１）：ビスフェノールＡのＰＯ３モル付加物［オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数は０個、商品名：「ニューポールＢＰ－３Ｐ」、三洋化成工業（株）製］
（ｂ２－２）：エチレングリコール（オキシエチレン基の数は全部で１個）
（ｂ２－３）：ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が１個）、商品名：「ニューポールＢＰＥ－２０」、三洋化成工業（株）製］
（ｂ２－４）：ビスフェノールＡのＥＯ４モル付加物（（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２個）、商品名：「ニューポールＢＰＥ－４０」、三洋化成工業（株）製
（ｂ２－５）：製造例１２で製造したビスフェノールＡのＥＯ１６モル付加物（（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が８個）
（ｂ２－６）：製造例１３で製造したポリエチレングリコール［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が５個］
（ｂ２－７）：製造例１４で製造したビスフェノールＡのＥＯ４０モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が２０個］
（ｂ２－８）：製造例１５で製造したビスフェノールＡのＥＯ８０モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が４０個］
（ｂ２－９）：製造例１６で製造したビスフェノールＡのＥＯ１２０モル付加物［（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が６０個］
（ｂ２－１０）：ポリエチレングリコール［三洋化成工業（株）製、商品名「ＰＥＧ－２０００」、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が４５個］
（ｂ２－１１）：ポリエチレングリコール［三洋化成工業（株）製、商品名「ＰＥＧ－４０００Ｓ」、（ポリ）オキシエチレン基１個当たりのオキシエチレン基の数が９０個］
【0125】
【表1】
【0126】
＜実施例１～２３及び比較例１～１２＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び滴下ロートを備えた反応容器に、表２または表３に記載の種類および量の脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）、ポリエステル樹脂（Ｂ）、樹脂（Ｃ）及び界面活性剤（Ｄ）を投入し、加温しながら５分間撹拌した後、水を滴下ロートから１時間かけて滴下し、固形分濃度４０％の繊維用集束剤組成物の分散液である繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）を作製した。ここで、固形分とは、試料１ｇを１３０℃４５分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣である。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び滴下ロートを備えた反応容器に、表２または表３に記載の種類および量の脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）、ポリエステル樹脂（Ｂ）、樹脂（Ｃ）及び界面活性剤（Ｄ）を投入し、加温しながら５分間撹拌した後、水を滴下ロートから１時間かけて滴下し、固形分濃度４０％の繊維用集束剤組成物の分散液である繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）を作製した。ここで、固形分とは、試料１ｇを１３０℃４５分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣である。
【0127】
実施例及び比較例での繊維用集束剤溶液の製造において用いた材料は下記の通りである。
＜脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ａ）＞
（Ａ－１）：製造例１で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物
（Ａ－２）：製造例２で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－３）：製造例３で製造したデカノールのＰＯ１モルＥＯ３モル付加物
（Ａ－４）：製造例４で製造したデカノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－５）：製造例５で製造したノナノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－６）：製造例６で製造したウンデカノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－７）：製造例７で製造した６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物
（Ａ－８）：製造例８で製造した６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物
（Ａ－９）：製造例９で製造した６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル付加物
（Ａ－１０）：製造例１０で製造したノナノールのＥＯ３モル付加物
（Ａ－１１）：製造例１１で製造した４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ’－１）：比較製造例１で製造した２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物
（Ａ’－２）：比較製造例２で製造した２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ’－３）：比較製造例３で製造した２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物
（Ａ’－４）：比較製造例４で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物
（Ａ’－５）：比較製造例５で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物
＜ポリエステル樹脂（Ｂ）＞
（Ｂ－１）～（Ｂ－１３）：製造例１７～２９で製造したポリエステル樹脂
（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）：比較製造例５～８で製造したポリエステル樹脂
＜樹脂（Ｃ）＞
（Ｃ－１）：エポキシ樹脂［ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物、三菱ケミカル（株）製、商品名：「ｊＥＲ８３４」］
（Ｃ－２）：エポキシ樹脂［ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物、三菱ケミカル（株）製、商品名：「ｊＥＲ１００１」］
（Ｃ－３）：ビニルエステル樹脂［ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸２モル付加物、共栄社化学（株）製、商品名「エポキシエステル３０００Ａ」］
＜界面活性剤（Ｄ）＞
（Ｄ－１）：スチレン化フェノールのプロピレンオキサイドエチレンオキサイド付加物［ソルベイ日華（株）製、商品名：「Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ」、ＨＬＢ＝１３．７］
（Ｄ－２）：スチレン化フェノールのプロピレンオキサイドエチレンオキサイド付加物[ソルベイ日華（株）製、商品名：「Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＴＳＰ／７２４」、ＨＬＢ＝１１．９]
＜脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ａ）＞
（Ａ－１）：製造例１で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ４モル付加物
（Ａ－２）：製造例２で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－３）：製造例３で製造したデカノールのＰＯ１モルＥＯ３モル付加物
（Ａ－４）：製造例４で製造したデカノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－５）：製造例５で製造したノナノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－６）：製造例６で製造したウンデカノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ－７）：製造例７で製造した６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ１０モル付加物
（Ａ－８）：製造例８で製造した６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ５モル付加物
（Ａ－９）：製造例９で製造した６－メチル－２－ヘプタノールのＥＯ３モル付加物
（Ａ－１０）：製造例１０で製造したノナノールのＥＯ３モル付加物
（Ａ－１１）：製造例１１で製造した４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ’－１）：比較製造例１で製造した２－エチルヘキサノールのＥＯ８モル付加物
（Ａ’－２）：比較製造例２で製造した２，４－ジメチル－３－ペンタノールのＥＯ６モル付加物
（Ａ’－３）：比較製造例３で製造した２，６，８－トリメチル－４－ノナノールのＥＯ７モル付加物
（Ａ’－４）：比較製造例４で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ２モル付加物
（Ａ’－５）：比較製造例５で製造した３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノールのＥＯ１１モル付加物
＜ポリエステル樹脂（Ｂ）＞
（Ｂ－１）～（Ｂ－１３）：製造例１７～２９で製造したポリエステル樹脂
（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）：比較製造例５～８で製造したポリエステル樹脂
＜樹脂（Ｃ）＞
（Ｃ－１）：エポキシ樹脂［ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物、三菱ケミカル（株）製、商品名：「ｊＥＲ８３４」］
（Ｃ－２）：エポキシ樹脂［ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとの縮合物、三菱ケミカル（株）製、商品名：「ｊＥＲ１００１」］
（Ｃ－３）：ビニルエステル樹脂［ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸２モル付加物、共栄社化学（株）製、商品名「エポキシエステル３０００Ａ」］
＜界面活性剤（Ｄ）＞
（Ｄ－１）：スチレン化フェノールのプロピレンオキサイドエチレンオキサイド付加物［ソルベイ日華（株）製、商品名：「Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ」、ＨＬＢ＝１３．７］
（Ｄ－２）：スチレン化フェノールのプロピレンオキサイドエチレンオキサイド付加物[ソルベイ日華（株）製、商品名：「Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＴＳＰ／７２４」、ＨＬＢ＝１１．９]
【0128】
実施例１～２３及び比較例１～１２で得た繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）の貯蔵安定性、ならびに、各例で得た繊維用集束剤溶液を用いて作製した炭素繊維束の集束性、開繊性及び毛羽立ちを下記の方法により評価した。結果を表２及び３に示す。
【0129】
＜評価試験用の炭素繊維束の製造＞
各例の繊維用集束剤溶液に、固形分濃度が１．５％となるように水を加えて分散液とし、未処理炭素繊維（フィラメント数２４，０００本）を浸漬して繊維用集束剤組成物の分散液を含浸させた。その後、炭素繊維を繊維用集束剤組成物の分散液から取り出し、１８０℃で３分間熱風乾燥させて炭素繊維束を得た。なお、繊維用集束剤組成物の分散液に含まれる固形分の繊維への付着量（浸漬前炭素繊維重量に基づく百分率）は、１．５％となるように、炭素繊維束を作製した。当該炭素繊維束を集束性、開繊性および毛羽立ちの評価試験に供した。
各例の繊維用集束剤溶液に、固形分濃度が１．５％となるように水を加えて分散液とし、未処理炭素繊維（フィラメント数２４，０００本）を浸漬して繊維用集束剤組成物の分散液を含浸させた。その後、炭素繊維を繊維用集束剤組成物の分散液から取り出し、１８０℃で３分間熱風乾燥させて炭素繊維束を得た。なお、繊維用集束剤組成物の分散液に含まれる固形分の繊維への付着量（浸漬前炭素繊維重量に基づく百分率）は、１．５％となるように、炭素繊維束を作製した。当該炭素繊維束を集束性、開繊性および毛羽立ちの評価試験に供した。
【0130】
＜集束性の評価試験＞
試験用の炭素繊維束を用いて、集束性を、ＪＩＳ Ｌ１０９６－２０１０ ８．２１．１ Ａ法（４５°カンチレバー法）に準じて評価した。前記ＪＩＳで規定する処理条件で得られた炭素繊維束をカンチレバーで評価した。測定値（ｃｍ）が大きいほど集束性に優れることを意味する。本評価方法で測定した集束性の値は、１４ｃｍ以上が好ましい。
試験用の炭素繊維束を用いて、集束性を、ＪＩＳ Ｌ１０９６－２０１０ ８．２１．１ Ａ法（４５°カンチレバー法）に準じて評価した。前記ＪＩＳで規定する処理条件で得られた炭素繊維束をカンチレバーで評価した。測定値（ｃｍ）が大きいほど集束性に優れることを意味する。本評価方法で測定した集束性の値は、１４ｃｍ以上が好ましい。
【0131】
＜開繊性の評価試験＞
上記試験用の炭素繊維束をロールに巻回したものを用意し以下の方法により開繊性の評価試験を行った。
（１）評価用装置の説明
図１に示すように、２５℃に温度調整した表面が平滑な直径１０ｍｍのステンレス棒５本（図示１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ）を、隣り合うステンレス棒同士の水平方向の間隔が５０ｍｍとなるようにそれぞれ平行に、かつ、炭素繊維束４がステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅと接触しながらジグザグに通過するように配置した。水平方向は図中Ｘ－Ｘ’で示す矢線の示す方向であり、水平面ＨＬと平行な方向である。
なお、炭素繊維束４が１番目と３番目と５番目に通過するステンレス棒１Ａ，１Ｃ及び１Ｅの中心を結ぶ直線、及び、炭素繊維束４が２番目と４番目に通過するステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの中心を結ぶ直線は、水平面と平行になるように配置した。また、前記の２～４番目のステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの通過前後で、通過前の炭素繊維束の進行方向となる直線と、通過後の炭素繊維束の進行方向となる直線とが、１２０度の角度をなすように（例えば、前記の１番目のステンレス棒１Ａと２番目のステンレス棒１Ｂとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線と、２番目のステンレス棒１Ｂと３番目のステンレス棒１Ｃとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線とのなす角が、１２０度の角度をなすように）配置した。
（２）炭素繊維束の拡がり幅の測定
試験用の炭素繊維束が巻回された巻き出しロールを２つ用意し、当該２つの巻き出しロール２Ａ及び２Ｂから繰り出した炭素繊維束４を、ステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ間にジグザグにかけ、巻取ロール３と巻出ロール２Ａ，２Ｂとの間の張力を１４．７Ｎ（１５００ｇｆ）とし、速度３ｍ／分で、各炭素繊維束を巻出ロール２Ａ，２Ｂから巻取ロール３へ巻き取る。炭素繊維束の巻取りは、２つの巻き出しロール２Ａ及び２Ｂから引き出した２つの炭素繊維束４を１番目のステンレス棒１Ａ上で上下にピッタリ重ね合わせた後、５本のステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅを通過させる。開繊性の評価は５本のステンレス棒を通過した後巻取りロール３に至るまでの領域５の、炭素繊維束４の拡がり幅（ｃｍ）を測定することにより行った。炭素繊維束の拡がり幅の測定は（株）浅野機械製作所製の糸走行試験装置を使用して行った。この条件で測定した炭素繊維束の拡がり幅は２ｃｍ以上が好ましい。
上記試験用の炭素繊維束をロールに巻回したものを用意し以下の方法により開繊性の評価試験を行った。
（１）評価用装置の説明
図１に示すように、２５℃に温度調整した表面が平滑な直径１０ｍｍのステンレス棒５本（図示１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ）を、隣り合うステンレス棒同士の水平方向の間隔が５０ｍｍとなるようにそれぞれ平行に、かつ、炭素繊維束４がステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅと接触しながらジグザグに通過するように配置した。水平方向は図中Ｘ－Ｘ’で示す矢線の示す方向であり、水平面ＨＬと平行な方向である。
なお、炭素繊維束４が１番目と３番目と５番目に通過するステンレス棒１Ａ，１Ｃ及び１Ｅの中心を結ぶ直線、及び、炭素繊維束４が２番目と４番目に通過するステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの中心を結ぶ直線は、水平面と平行になるように配置した。また、前記の２～４番目のステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの通過前後で、通過前の炭素繊維束の進行方向となる直線と、通過後の炭素繊維束の進行方向となる直線とが、１２０度の角度をなすように（例えば、前記の１番目のステンレス棒１Ａと２番目のステンレス棒１Ｂとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線と、２番目のステンレス棒１Ｂと３番目のステンレス棒１Ｃとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線とのなす角が、１２０度の角度をなすように）配置した。
（２）炭素繊維束の拡がり幅の測定
試験用の炭素繊維束が巻回された巻き出しロールを２つ用意し、当該２つの巻き出しロール２Ａ及び２Ｂから繰り出した炭素繊維束４を、ステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ間にジグザグにかけ、巻取ロール３と巻出ロール２Ａ，２Ｂとの間の張力を１４．７Ｎ（１５００ｇｆ）とし、速度３ｍ／分で、各炭素繊維束を巻出ロール２Ａ，２Ｂから巻取ロール３へ巻き取る。炭素繊維束の巻取りは、２つの巻き出しロール２Ａ及び２Ｂから引き出した２つの炭素繊維束４を１番目のステンレス棒１Ａ上で上下にピッタリ重ね合わせた後、５本のステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅを通過させる。開繊性の評価は５本のステンレス棒を通過した後巻取りロール３に至るまでの領域５の、炭素繊維束４の拡がり幅（ｃｍ）を測定することにより行った。炭素繊維束の拡がり幅の測定は（株）浅野機械製作所製の糸走行試験装置を使用して行った。この条件で測定した炭素繊維束の拡がり幅は２ｃｍ以上が好ましい。
【0132】
＜毛羽立ちの評価試験＞
（１）評価用装置の説明
図２に示すように、２５℃に温度調整した表面が平滑な直径１０ｍｍのステンレス棒５本（図示１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ）を、隣り合うステンレス棒同士の水平方向の間隔が５０ｍｍとなるようにそれぞれ平行に、かつ、炭素繊維束４がステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅと接触しながらジグザグに通過するように配置した。水平方向は図中Ｘ－Ｘ’で示す矢線の示す方向であり、水平面ＨＬと平行な方向である。
なお、炭素繊維束４が１番目と３番目と５番目に通過するステンレス棒１Ａ，１Ｃ及び１Ｅの中心を結ぶ直線、及び、炭素繊維束４が２番目と４番目に通過するステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの中心を結ぶ直線は、水平面と平行になるように配置した。また、前記の２～４番目のステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの通過前後で、通過前の炭素繊維束の進行方向となる直線と、通過後の炭素繊維束の進行方向となる直線とが、１２０度の角度をなすように（例えば、前記の１番目のステンレス棒１Ａと２番目のステンレス棒１Ｂとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線と、２番目のステンレス棒１Ｂと３番目のステンレス棒１Ｃとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線とのなす角が、１２０度の角度をなすように）配置した。
巻出ロール２及び巻取ロール３は各ロールの近傍に描かれている矢印の方向に回転するようセットした。
（２）毛羽の重量の測定
炭素繊維束４を、ステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ間にジグザグにかけ、ステンレス棒１Ｅを通過後、巻取ロール３に巻き取られる直前の領域（巻取りロール３の巻取り開始点３Ａから１０ｃｍ上流側の領域５Ａ）において、１ｋｇ重の荷重をかけた１０ｃｍ×１０ｃｍの方形状のウレタンフォーム２枚で、炭素繊維束４を、当該繊維束の厚み方向（図示上下方向）から挟んだ。本例において、炭素繊維束は巻出しロール２から巻取ロール３へと搬送されるので、「上流側」とは搬送方向の上流、つまり巻き出しロール２側を意味する。
炭素繊維束４は、ウレタンフォームで挟んだ状態での単位繊維束４の巻取りは、巻出しの張力を９．８Ｎ（１ｋｇｆ）とし、１ｍ／分の速度で５分間、炭素繊維束４を巻出ロール２から巻取ロール３へ巻き取った。この間に上記の２枚のウレタンフォームに付着した毛羽の重量を測定した。数値が小さいほど毛羽立ちを抑制できていることを示す。
（１）評価用装置の説明
図２に示すように、２５℃に温度調整した表面が平滑な直径１０ｍｍのステンレス棒５本（図示１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ）を、隣り合うステンレス棒同士の水平方向の間隔が５０ｍｍとなるようにそれぞれ平行に、かつ、炭素繊維束４がステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅと接触しながらジグザグに通過するように配置した。水平方向は図中Ｘ－Ｘ’で示す矢線の示す方向であり、水平面ＨＬと平行な方向である。
なお、炭素繊維束４が１番目と３番目と５番目に通過するステンレス棒１Ａ，１Ｃ及び１Ｅの中心を結ぶ直線、及び、炭素繊維束４が２番目と４番目に通過するステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの中心を結ぶ直線は、水平面と平行になるように配置した。また、前記の２～４番目のステンレス棒１Ｂ及び１Ｄの通過前後で、通過前の炭素繊維束の進行方向となる直線と、通過後の炭素繊維束の進行方向となる直線とが、１２０度の角度をなすように（例えば、前記の１番目のステンレス棒１Ａと２番目のステンレス棒１Ｂとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線と、２番目のステンレス棒１Ｂと３番目のステンレス棒１Ｃとの間を通過する炭素繊維束の進行方向と平行な直線とのなす角が、１２０度の角度をなすように）配置した。
巻出ロール２及び巻取ロール３は各ロールの近傍に描かれている矢印の方向に回転するようセットした。
（２）毛羽の重量の測定
炭素繊維束４を、ステンレス棒１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ間にジグザグにかけ、ステンレス棒１Ｅを通過後、巻取ロール３に巻き取られる直前の領域（巻取りロール３の巻取り開始点３Ａから１０ｃｍ上流側の領域５Ａ）において、１ｋｇ重の荷重をかけた１０ｃｍ×１０ｃｍの方形状のウレタンフォーム２枚で、炭素繊維束４を、当該繊維束の厚み方向（図示上下方向）から挟んだ。本例において、炭素繊維束は巻出しロール２から巻取ロール３へと搬送されるので、「上流側」とは搬送方向の上流、つまり巻き出しロール２側を意味する。
炭素繊維束４は、ウレタンフォームで挟んだ状態での単位繊維束４の巻取りは、巻出しの張力を９．８Ｎ（１ｋｇｆ）とし、１ｍ／分の速度で５分間、炭素繊維束４を巻出ロール２から巻取ロール３へ巻き取った。この間に上記の２枚のウレタンフォームに付着した毛羽の重量を測定した。数値が小さいほど毛羽立ちを抑制できていることを示す。
【0133】
＜貯蔵安定性（５℃）の評価＞
実施例および比較例で製造した繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）を３０ｇ、スクリュー菅瓶［５０ｍＬ（胴径３５ｍｍ×高さ７８ｍｍ）］に入れて、５℃で１４日間貯蔵した。貯蔵前後のメジアン径（μｍ）を測定し、測定結果を用いて、下記の式（２）により、５℃での貯蔵安定性を算出した。メジアン径は、レーザー回折式粒度分布測定器「ＬＡ－７５０」［（株）堀場製作所製］を用いて、測定を行った（以下の評価試験において同様）。
５℃での貯蔵安定性は以下の評価基準で評価した。
５℃での貯蔵安定性（％）＝１００×（貯蔵後のメジアン径）／（貯蔵前のメジアン径） （２）
（評価基準）
Ａ：１１０％未満
Ｂ：１１０％以上、１１５％未満
Ｃ：１１５％以上、１２０％未満
Ｄ：１２０％以上
実施例および比較例で製造した繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）を３０ｇ、スクリュー菅瓶［５０ｍＬ（胴径３５ｍｍ×高さ７８ｍｍ）］に入れて、５℃で１４日間貯蔵した。貯蔵前後のメジアン径（μｍ）を測定し、測定結果を用いて、下記の式（２）により、５℃での貯蔵安定性を算出した。メジアン径は、レーザー回折式粒度分布測定器「ＬＡ－７５０」［（株）堀場製作所製］を用いて、測定を行った（以下の評価試験において同様）。
５℃での貯蔵安定性は以下の評価基準で評価した。
５℃での貯蔵安定性（％）＝１００×（貯蔵後のメジアン径）／（貯蔵前のメジアン径） （２）
（評価基準）
Ａ：１１０％未満
Ｂ：１１０％以上、１１５％未満
Ｃ：１１５％以上、１２０％未満
Ｄ：１２０％以上
【0134】
＜貯蔵安定性（４０℃）の評価＞
実施例および比較例で製造した繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）を３０ｇ、スクリュー菅瓶［５０ｍＬ（胴径３５ｍｍ×高さ７８ｍｍ）］に入れて、４０℃で１４日間貯蔵した。貯蔵前後のメジアン径（μｍ）を測定し、測定結果を用いて、下記の式（３）により４０℃での貯蔵安定性を算出した。
４０℃での貯蔵安定性は以下の評価基準で評価した。
４０℃での貯蔵安定性（％）＝１００×（貯蔵後のメジアン径）／（貯蔵前のメジアン径） （３）
（評価基準）
Ａ：１１０％未満
Ｂ：１１０％以上、１１５％未満
Ｃ：１１５％以上、１２０％未満
Ｄ：１２０％以上
実施例および比較例で製造した繊維用集束剤溶液（Ｘ１）～（Ｘ２３）、（Ｘ’１）～（Ｘ’１２）を３０ｇ、スクリュー菅瓶［５０ｍＬ（胴径３５ｍｍ×高さ７８ｍｍ）］に入れて、４０℃で１４日間貯蔵した。貯蔵前後のメジアン径（μｍ）を測定し、測定結果を用いて、下記の式（３）により４０℃での貯蔵安定性を算出した。
４０℃での貯蔵安定性は以下の評価基準で評価した。
４０℃での貯蔵安定性（％）＝１００×（貯蔵後のメジアン径）／（貯蔵前のメジアン径） （３）
（評価基準）
Ａ：１１０％未満
Ｂ：１１０％以上、１１５％未満
Ｃ：１１５％以上、１２０％未満
Ｄ：１２０％以上
【0135】
【表2】
【0136】
【表3】
【0137】
表２及び表３に示すように、実施例の繊維用集束剤溶液を用いると、毛羽立ちを抑制しかつ、集束性および開繊性を優れたものとすることができるということがわかった。前記実施例の繊維用集束剤溶液は、化合物（Ａ）［一般式（１）で表される化合物］と本発明で規定するジオール（ｂ２）とジカルボン酸（ｂ１）とを反応させてなるポリエステル樹脂（Ｂ）とを含み、ポリエステル樹脂（Ｂ）１００重量部に対し前記化合物（Ａ）を５～４０重量部含む集束剤組成物を水に溶解または分散されてなるものである。これにより、本発明によれば、毛羽立ちを抑制しかつ、開繊性を優れた繊維用集束剤を提供できることがわかる。
【符号の説明】
【0138】
１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ，１Ｅ…ステンレス棒
２，２Ａ，２Ｂ…巻出ロール
３…巻取ロール
３Ａ…巻き取り開始点
４…炭素繊維束
５…５本のステンレス棒を通過した後巻取りロールに至るまでの領域
５Ａ…３Ａから１０ｃｍ上流側の領域
ＨＬ…水平面
２，２Ａ，２Ｂ…巻出ロール
３…巻取ロール
３Ａ…巻き取り開始点
４…炭素繊維束
５…５本のステンレス棒を通過した後巻取りロールに至るまでの領域
５Ａ…３Ａから１０ｃｍ上流側の領域
ＨＬ…水平面
【図1】
【図2】