特開 2025-38582 有機化合物および有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2025038582

(43)【公開日】2025-03-19

(54)【発明の名称】有機化合物および有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 487/22 20060101AFI20250312BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20250312BHJP

   H10K 50/11 20230101ALI20250312BHJP

   H10K 59/10 20230101ALI20250312BHJP

   H10K 59/90 20230101ALI20250312BHJP

   H10K 59/60 20230101ALI20250312BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20250312BHJP

   H10K 50/12 20230101ALN20250312BHJP

   H10K 101/30 20230101ALN20250312BHJP

   H10K 101/40 20230101ALN20250312BHJP

【ＦＩ】

C07D487/22 CSP

C09K11/06 650

H10K50/11

H10K59/10

H10K59/90

H10K59/60

H10K85/60

H10K50/12

H10K101:30

H10K101:40

【審査請求】未請求

【請求項の数】23

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023145293

(22)【出願日】2023-09-07

(71)【出願人】

【識別番号】000001007

【氏名又は名称】キヤノン株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100126240

【弁理士】

【氏名又は名称】阿部 琢磨

(74)【代理人】

【識別番号】100223941

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 佳子

(74)【代理人】

【識別番号】100159695

【弁理士】

【氏名又は名称】中辻 七朗

(74)【代理人】

【識別番号】100172476

【弁理士】

【氏名又は名称】冨田 一史

(74)【代理人】

【識別番号】100126974

【弁理士】

【氏名又は名称】大朋 靖尚

(72)【発明者】

【氏名】關口 武史

(72)【発明者】

【氏名】藤澤 香織

【テーマコード（参考）】

3K107

4C050

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107BB04

3K107DD59

3K107DD69

3K107EE03

3K107EE29

3K107EE30

3K107EE61

3K107EE63

3K107EE68

3K107FF19

3K107HH05

4C050PA20

(57)【要約】      （修正有）

【課題】酸化安定性に優れた有機化合物を提供する。
【解決手段】式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。

式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。ＥＷＧは電子求引基、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。ｎは１以上の整数である。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。

【化1】

式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはシアノ基である。
ＥＷＧは電子求引基、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。
ｎは１以上の整数である。

【請求項2】

式（１）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボン酸基、スルホニル基、スルホン酸基、ピリジル基、トリアジニル基、ハロゲン原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項3】

式（１）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、シアノ基、またはフッ素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項4】

式（１）において、ＥＷＧは少なくとも１つの電子求引基を有する炭素原子数６以上２０以下のアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する炭素原子数３以上１７以下の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項5】

式（１）において、ＥＷＧが有する前記アリール基は、ベンゼンであることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項6】

式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上２０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上１７以下の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項7】

式（１）において、環Ａはベンゼン骨格またはナフタレン骨格であり、ｎが１以上４以下の整数であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項8】

式（１）において、環Ｂはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項9】

式（１）において、環Ｃはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。

【請求項10】

式（２）または式（３）で表されることを特徴とする有機化合物。

【化2】

式（２）において、Ｒ^１乃至Ｒ^１６は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^１５およびＲ^１６のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。
式（３）において、Ｒ^２１乃至Ｒ^３８は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^３５乃至Ｒ^３８のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【請求項11】

第１電極と第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は、請求項１に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。

【請求項12】

前記有機化合物層は発光層を有し、
前記発光層は、前記有機化合物を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。

【請求項13】

前記発光層は第１の化合物を更に有し、
前記第１の化合物の最低励起一重項エネルギーが、前記有機化合物の最低励起一重項エネルギーよりも高いことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。

【請求項14】

前記第１の化合物が、縮合多環炭化水素基を有する炭化水素化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。

【請求項15】

前記発光層は第２の化合物を更に有し、
前記第２の化合物の最低励起一重項エネルギーが、前記有機化合物の最低励起一重項エネルギーよりも高く、前記第１の化合物の最低励起一重項エネルギーよりも低いことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。

【請求項16】

複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも１つが、請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。

【請求項17】

光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。

【請求項18】

請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、を有することを特徴とする画像表示装置。

【請求項19】

請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。

【請求項20】

請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部の光を集光する光学系と、前記表示部の表示を制御する制御装置と、を有することを特徴とするウェアラブルデバイス。

【請求項21】

請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が設けられた筐体と、を有することを特徴とする照明装置。

【請求項22】

請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。

【請求項23】

感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
前記露光光源は、請求項１１乃至１５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機化合物およびこれを用いた有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を有機化合物層へ注入することで、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を出射する。

【0003】

ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。特許文献１には、インドロカルバゾール骨格を有する化合物として、化合物Ｒｅｆ－１が記載されている。

【0004】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】国際公開第２０１９／１１１９７１号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、特許文献１に具体的に記載されている化合物は、インドロカルバゾール骨格における中心のベンゼンが置換基を有する場合、当該置換基がアリール基またはアルキル基を有するアリール基である化合物である。そのため、上記化合物は酸化安定性において改善の余地がある。

【0007】

本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、酸化安定性に優れた有機化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明に係る有機化合物は、式（１）で表されることを特徴とする。

【0009】

【化2】

【0010】

式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはシアノ基である。

【0011】

ＥＷＧは電子求引基、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【0012】

ｎは１以上の整数である。

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、酸化安定性に優れた有機化合物を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0014】

【図1】（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。

【図2】本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。

【図3】（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。

【図4】（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。

【図5】（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。

【図6】（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。

【図7】（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。

【図8】化合物Ａ－１、化合物Ａ－２、化合物Ｒｅｆ－４、および化合物Ｒｅｆ－５のＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0015】

本明細書において、ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0016】

アルキル基は、炭素原子数１以上２０以下であってよく、炭素原子数１以上１０以下であってよく、炭素原子数１以上４以下であってよい。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ターシャリペンチル基、３－メチルペンタン－３－イル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0017】

アリール基は、炭素原子数６以上５０以下であってよく、炭素原子数６以上２０以下であってよく、炭素原子数６以上１４以下であってよく、炭素原子数６以上１２以下であってよい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントラニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0018】

複素環基は、炭素原子数３以上５０以下であってよく、炭素原子数３以上２０以下であってよく、炭素原子数３以上１７以下であってよく、炭素原子数３以上１２以下であってよい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0019】

アミノ基は、アルキル基またはアリール基が置換した置換アミノ基であってよく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基または炭素原子数６以上１２以下のアリール基が置換した置換アミノ基であってよい。具体的には、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0020】

アルコキシ基は、炭素原子数１以上１０以下であってよく、炭素原子数１以上４以下であってよい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0021】

アリールオキシ基は、具体的には、フェノキシ基等が挙げられるが、これに限定されるものではない。

【0022】

ヘテロアリールオキシ基は、具体的には、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これに限定されるものではない。

【0023】

シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0024】

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、シリル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0025】

（１）有機化合物
まず、本発明に係る有機化合物について説明する。

【0026】

本発明に係る有機化合物は、式（１）で表される有機化合物である。

【0027】

【化3】

【0028】

式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。

【0029】

環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはシアノ基である。

【0030】

環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、アルキル基、アリール基、アミノ基、または複素環基であってよく、アルキル基、アリール基、または複素環基であることが好ましい。具体的には、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上１２以下の複素環基であってよい。更に具体的には、メチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を有するフェニル基、メチル基を有するフェニル基、ジベンゾフラニル基であってよい。また、アミノ基は、ジフェニルアミノ基であってよく、ジフェニルアミノ基中のフェニル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を有していてよい。当該アルキル基は、具体的に、ｉｓｏ－プロピル基またはｔｅｒｔ－ブチル基であってよい。

【0031】

環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上２０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上１７以下の複素環基であってよい。

【0032】

具体的には、環Ａはベンゼン骨格、ナフタレン骨格、またはフルオレン骨格であってよく、ベンゼン骨格またはナフタレン骨格であってよい。環Ｂはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であってよく、ベンゼン骨格またはベンゾフラン骨格であってよい。環Ｃはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であってよく、ベンゼン骨格またはベンゾフラン骨格であってよい。

【0033】

ＥＷＧは電子求引基、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。ＥＷＧは、少なくとも１つの電子求引基を有する炭素原子数６以上２０以下のアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する炭素原子数３以上１７以下の複素環基であってよい。

【0034】

ここで、電子求引基は、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボン酸基、スルホニル基、スルホン酸基、ピリジル基、トリアジニル基、ハロゲン原子等である。これらの中でも、電子求引基はハメットの置換基定数が０．０１以上０．７０以下であることが好ましく、より具体的には、トリフルオロメチル基、シアノ基、またはフッ素原子であることが好ましい。

【0035】

一方、ビピリジル基は、複素環基であるピリジル基が、電子求引基であるピリジル基を有する構造と定義する。同様に、ベンゾニトリル基は、アリール基であるフェニル基が、電子求引基であるシアノ基を有する構造と定義する。

【0036】

ｎは１以上の整数である。ｎの取りうる値は、環Ａの構造によって定義される。例えば、環Ａがベンゼン骨格であるとき、ｎは１または２であり、環Ｂがナフタレン骨格であるとき、ｎは１以上４以下の整数である。

【0037】

また、式（１）は、以下の式（２）または式（３）で表される構造であってよい。式（２）は、式（１）において環Ａがベンゼン骨格である化合物である。また、式（３）は、式（１）において環Ａがナフタレン骨格である化合物である。

【0038】

【化4】

【0039】

式（２）において、Ｒ^１乃至Ｒ^１６は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４は、互いに結合して環を形成してもよい。この中でも特に、Ｒ^３とＲ^４、および、Ｒ^１０とＲ^１１が互いに結合して環を形成することが好ましい。また、Ｒ^５とＲ^６、および、Ｒ^１２とＲ^１３が互いに結合して環を形成することが好ましい。当該環は、置換または無置換の炭素原子数６以上１２以下のアリール基または置換または無置換の炭素原子数３以上１２以下の複素環基であってよい。具体的には、置換または無置換のベンゾフラン骨格、または、置換または無置換のベンゾチオフェン骨格であってよい。ただし、Ｒ^１５およびＲ^１６のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【0040】

式（２）において、本発明に係る有機化合物が置換基を有するとき、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３のいずれかが置換基を有していてよく、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^１０、およびＲ^１３、または、Ｒ^３およびＲ^１０、または、Ｒ^４およびＲ^１１、または、Ｒ^５およびＲ^１２のいずれかの組が置換基を有していてよい。

【0041】

式（３）において、Ｒ^２１乃至Ｒ^３８は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４は、互いに結合して環を形成してもよい。この中でも特に、Ｒ^２３とＲ^２４、および、Ｒ^３０とＲ^３１が互いに結合して環を形成することが好ましい。また、Ｒ^２５とＲ^２６、および、Ｒ^３２とＲ^３３が互いに結合して環を形成することが好ましい。当該環は、置換または無置換の炭素原子数６以上１２以下のアリール基または置換または無置換の炭素原子数３以上１２以下の複素環基であってよい。具体的には、置換または無置換のベンゾフラン骨格、または、置換または無置換のベンゾチオフェン骨格であってよい。ただし、Ｒ^３５乃至Ｒ^３８のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【0042】

式（３）において、本発明に係る有機化合物が置換基を有するとき、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３のいずれかが置換基を有していてよく、Ｒ^２３、Ｒ^２６、Ｒ^３０、およびＲ^３３、または、Ｒ^２３およびＲ^３０、または、Ｒ^２４およびＲ^３１、または、Ｒ^２５およびＲ^３２のいずれかの組が置換基を有していてよい。

【0043】

続いて、本発明に係る有機化合物の特徴について説明する。

【0044】

本発明に係る有機化合物は、式（１）における環Ａが電子求引基、電子求引基を有するアリール基、または電子求引基を有する複素環基を有することで、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）が低く（真空準位から遠く）なる。その結果、本発明に係る有機化合物は酸化安定性に優れる。

【0045】

ここで、本発明に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１とＡ－２、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－１のＨＯＭＯの値を、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ １６（Ｇａｕｓｓｉａｎ １６，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｃ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１９．）を用いて求めた。キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を使用した。結果を表１に示す。

【0046】

【表1】

【0047】

表１より、本発明に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１およびＡ－２のＨＯＭＯはそれぞれ－５．２５ｅＶと－５．２９ｅＶであるのに対して、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－１のＨＯＭＯは－５．１１ｅＶであった。これは、本発明に係る有機化合物が電子求引基を有するためであると考えられる。したがって、化合物Ｒｅｆ－１のＨＯＭＯと比較して、本発明に係る有機化合物は、酸化安定性に優れた有機化合物である。

【0048】

また、本発明に係る有機化合物は、電子求引基、電子求引基を有するアリール基、または電子求引基を有する複素環基のうち少なくとも１つ有することで、本発明の効果を得ることができる。上述した計算手法を用いて、本発明に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、およびＡ－５比較化合物である化合物Ｒｅｆ－２およびＲｅｆ－３のＨＯＭＯの値を求めた。結果を表２に示す。

【0049】

【表2】

【0050】

表２より、本発明に係る有機化合物は、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－２およびＲｅｆ－３に対して、より低いＨＯＭＯの値を示した。したがって、本発明に係る有機化合物は、電子求引基、電子求引基を有するアリール基、または電子求引基を有する複素環基のうち少なくとも１つ有することで、本発明の効果を得ることができる。

【0051】

また、本発明に係る有機化合物は、式（１）における環Ａが電子求引基、電子求引基を有するアリール基、または電子求引基を有する複素環基を有することで、発光スペクトルの半値幅がより小さい値を示すことが期待できる。

【0052】

特許文献１には、以下の化合物Ｒｅｆ－４およびＲｅｆ－５が記載されている。これらは、式（１）における環Ｂが電子求引基を有するアリール基を有する化合物である。

【0053】

【化5】

【0054】

化合物Ｒｅｆ－４およびＲｅｆ－５に対して、本発明に係る有機化合物は、式（１）における環Ａが電子求引基、電子求引基を有するアリール基、または電子求引基を有する複素環基を有する点で異なる。そのため、本発明に係る有機化合物は、化合物Ｒｅｆ－４およびＲｅｆ－５に対して、色純度が優れることが期待できる。

【0055】

本発明に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１およびＡ－２、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－４およびＲｅｆ－５のＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布を米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ １６（Ｇａｕｓｓｉａｎ １６，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｃ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１９．）を用いて描写した。このとき、等電子密度表面（Ｉｓｏｓｕｒｆａｃｅ Ｖａｌｕｅ）の値は０．０２とした。結果を図８に示す。

【0056】

図８より、本発明に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１およびＡ－２のＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布は、式（１）で表される構造の中心に分布している。一方、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－４およびＲｅｆ－５のＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布には差が生じている（図８中の黒点線の丸印）。換言すると、本発明に係る有機化合物と比較して、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－４およびＲｅｆ－５のＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布の重なりが小さい。

【0057】

一般的に、ＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布の重なりが小さい場合、励起状態と基底状態間の構造緩和が大きくなるため、発光スペクトルがブロードになる傾向を示す。一方、ＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布の重なりが大きい場合、励起状態と基底状態間の構造緩和を抑制することができるため、発光スペクトルがシャープになる傾向を示す。

【0058】

したがって、比較化合物であるＲｅｆ－４およびＲｅｆ－５に対して、本発明に係る有機化合物は、発光スペクトルがシャープになることが期待できる。換言すると、本発明に係る有機化合物は、より優れた色純度を示すことが期待できる。

【0059】

以下、本発明に係る有機化合物のより好ましい形態について説明する。

【0060】

本発明に係る有機化合物の中でも、式（１）において、ＥＷＧが少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基であることが好ましい。本実施形態に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１、Ａ－４、およびＡ－６の振動子強度を、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ １６（Ｇａｕｓｓｉａｎ １６，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｃ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１９．）を用いて求めた。キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を使用した。結果を表３に示す。

【0061】

【表3】

【0062】

表３より、化合物Ａ－４および化合物Ａ－６に対して、化合物Ａ－１の振動子強度が大きいことが分かる。

【0063】

ここで、振動子強度と量子収率（発光効率）の関係について説明する。特開２０２０－４７９３０の［０２６２］段落および特開２０２２－４６９９９の［００３５］段落に記載されている通り、振動子強度が高い化合物は高い量子収率（発光効率）を示すことが知られている。

【0064】

したがって、本発明に係る有機化合物の中でも、式（１）におけるＥＷＧが、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基であることが、量子収率（発光効率）の観点から好ましい。

【0065】

また、本発明に係る有機化合物の中でも、式（１）におけるＥＷＧが少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基であるとき、当該アリール基はベンゼン骨格であることが好ましい。なぜなら、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基がナフタレン骨格である場合と比較して、振動子強度がより高い値を示すためである。表３と同様の計算方法を用いて、本実施形態に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１およびＡ－７の振動子強度を求めた。結果を表４に示す。

【0066】

【表4】

【0067】

表４より、化合物Ａ－７に対して、化合物Ａ－１はより高い振動子強度を示すことが分かった。上述した通り、振動子強度が高い値を示すことで、量子収率（発光効率）も高い値を示すことが知られている。したがって、量子収率（発光効率）の観点から、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基はベンゼン骨格であることが好ましい。

【0068】

また、本発明に係る有機化合物の中でも、式（１）におけるＥＷＧが少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基であり、当該アリール基がベンゼン骨格であるとき、電子求引基は環Ａに対してメタ位またはパラ位に結合することが好ましい。なぜなら、このとき、本実施形態に係る有機化合物は、より高い振動子強度を示すためである。表３と同様の計算方法を用いて、本実施形態に係る有機化合物の一例である化合物Ａ－１、Ａ－２、およびＡ－８の振動子強度を求めた。結果を表５に示す。

【0069】

【表5】

【0070】

表５より、化合物Ａ－８に対して、化合物Ａ－１および化合物Ａ－２はより高い振動子強度を示すことが分かった。上述した通り、振動子強度が高い値を示すことで、量子収率（発光効率）も高い値を示すことが知られている。したがって、量子収率（発光効率）の観点から、式（１）におけるＥＷＧが少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基であり、当該アリール基がベンゼン骨格であるとき、電子求引基は環Ａに対してメタ位またはパラ位に結合することが好ましい。

【0071】

また、本発明に係る有機化合物の中でも、電子求引基がトリフルオロメチル基、シアノ基、フッ素原子であることが好ましい。なぜなら、これらの電子求引基は電子求引性が適度な強さであるため、ＨＯＭＯ軌道分布とＬＵＭＯ軌道分布の重なりがより大きくなるためである。その結果、本実施形態に係る有機化合物は、より半値幅が小さい有機化合物となることが期待できる。換言すると、本実施形態に係る有機化合物は、色純度により優れた有機化合物であることが期待できる。

【0072】

以下、本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0073】

【化6】

【0074】

【化7】

【0075】

【化8】

【0076】

【化9】

【0077】

【化10】

【0078】

【化11】

【0079】

【化12】

【0080】

【化13】

【0081】

【化14】

【0082】

【化15】

【0083】

【化16】

【0084】

【化17】

【0085】

【化18】

【0086】

【化19】

【0087】

【化20】

【0088】

【化21】

【0089】

【化22】

【0090】

【化23】

【0091】

【化24】

【0092】

【化25】

【0093】

【化26】

【0094】

【化27】

【0095】

【化28】

【0096】

【化29】

【0097】

【化30】

【0098】

（２）有機発光素子
次に、本発明の一実施形態に係る有機発光素子について説明する。本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を有する。第一電極および第二電極は、一方が陽極で他方が陰極である。本実施形態に係る有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。本発明に係る有機化合物は、有機化合物層に含まれてよく、発光層に含まれることが好ましい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、正孔（ホール）注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。発光層が複数層の場合は、発光層の間に電荷発生層を有してよい。電荷発生層はＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位が正孔輸送層のＬＵＭＯエネルギー準位よりも低い化合物で構成されてよく、電荷発生層のＬＵＭＯエネルギー準位は、正孔輸送層のＨＯＭＯエネルギー準位よりも低くてよい。ここで、有機化合物層のＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位は、当該有機化合物層の重量比が最も大きい有機化合物のＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位であってよい。

【0099】

ここで、ＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位は、真空準位に近いほど、「高い」と記載される。電荷発生層のＬＵＭＯエネルギー準位が正孔輸送層のＨＯＭＯエネルギー準位よりも低いとは、電荷発生層のＬＵＭＯエネルギー準位が正孔輸送層のＨＯＭＯエネルギー準位よりも真空準位から遠いことを示す。

【0100】

本明細書における、ＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位は、分子軌道計算を用いて算出することができる。分子軌道計算は、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）等で行われ、汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ＊等を用いて行われてよい。なお、分子軌道計算は、例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１０．）を用いて行うことができる。

【0101】

本明細書におけるＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位は、イオン化ポテンシャルおよびバンドギャップを用いて算出することができる。ＨＯＭＯエネルギー準位は、イオン化ポテンシャルを測定することで見積もることができる。イオン化ポテンシャルは、測定対象の化合物をトルエン等の溶媒に溶解させるまたは測定対象の化合物をガラスなどの基板上に蒸着膜を作製したのちに、ＡＣ－３等の測定装置で測定することができる。バンドギャップは、測定対象の化合物をトルエン等の溶媒に溶解させて、励起光をあてる測定で測定できる。励起光の吸収スペクトルの吸収端を測定することでバンドギャップを測定できる。または、測定対象の化合物をガラスなどの基板に蒸着し、蒸着膜に励起光をあてることで測定できる。測定は、励起光を当該蒸着膜が吸収する吸収スペクトルの吸収端を測定することでバンドギャップを測定できる。

【0102】

ＬＵＭＯエネルギー準位は、バンドギャップとイオン化ポテンシャルの値を用いて算出することができる。バンドギャップからイオン化ポテンシャルの値を引くと、ＬＵＭＯエネルギー準位を見積もることができる。

【0103】

ＬＵＭＯエネルギー準位は、還元電位から見積もることもできる。例えば、ＣＶ（サイクリックボルメトリー）測定を用いて１電子還元電位を見積もる。ＣＶの測定は、例えば、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のＤＭＦ溶液中で行い、参照電極はＡｇ／Ａｇ＋、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用いて測定することができる。得られた化合物の還元電位に対して、フェロセンの還元電位との差分を－４．８ｅＶに加えることでＬＵＭＯエネルギー準位を見積もることができる。

【0104】

本発明の一実施形態に係る有機発光素子において、本発明に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本発明に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本発明に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本発明に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本発明に係る有機化合物は、発光層のホスト材料として使用してもよく、ゲスト材料として使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホスト材料とは、「ホスト」または「第１の化合物」とも称され、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲスト材料とは、「ゲスト」、「ドーパント材料」、「ドーパント」、または「第３の化合物」とも称され、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。そのため、ゲスト材料は、発光材料とも称されることがある。またアシスト材料とは、「アシスト」または「第２の化合物」とも称され、発光層を構成する化合物の中で質量比がホスト材料よりも小さく、ゲスト材料の発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。

【0105】

ここで、ホスト材料の最低励起一重項エネルギーをＳ１（Ｈ）、ゲスト材料の最低励起一重項エネルギーをＳ１（Ｄ）、アシスト材料の最低励起一重項エネルギーをＳ１（Ａ）とする。ゲスト材料は、本発明に係る有機化合物とみなしてよい。このとき、本実施形態に係る有機発光素子は、Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｄ）またはＳ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ａ）＞Ｓ１（Ｄ）を満たすことが好ましい。本実施形態に係る有機発光素子に含まれる化合物の最低励起一重項エネルギーが上記の関係を満たすことで、励起子を効率よくゲスト材料に受け渡すことができるため、より発光効率に優れた有機発光素子となる。

【0106】

本発明に係る有機化合物を発光層のゲスト材料として用いる場合、ゲスト材料の濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上５０質量％未満であってよく、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることが更に好ましい。

【0107】

発光層がアシスト材料を更に有するとき、アシスト材料は発光層全体に対して１質量％以上５０質量％未満であってよく、１０質量％以上５０質量％未満であることが好ましい。ゲストは、０．０１質量％以上２０質量％以下であってよく、０．０１質量％以上５質量％以下であることが好ましい。

【0108】

本発明者らは種々の検討を行い、本発明に係る有機化合物を、発光層のホスト材料またはゲスト材料として、特に、発光層のゲスト材料として用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でもよく、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である青の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が青以外の色、すなわち赤色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。

【0109】

本発明に係る有機化合物は、本実施形態に係る有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色発光でもよいし、中間色でもよい。

【0110】

（３）その他の化合物
ここで、本発明に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系および高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホスト材料、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。

【0111】

ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において有機化合物の結晶化等を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。また、ホール注入層を塗布法で作製するとき、ホール注入材料として一般的に用いられるポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）を用いてもよい。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

【0112】

【化31】

【0113】

ホール注入輸送性材料としてあげた中でも、ＨＴ１６乃至ＨＴ１８は、陽極に接する層に用いることで駆動電圧を低減することができる。ＨＴ１６は広く有機発光素子に用いられている。ＨＴ１６に隣接する有機化合物層に、ＨＴ２乃至ＨＴ７、ＨＴ１０、ＨＴ１２、ＨＴ２２乃至ＨＴ２８を用いてよい。正孔輸送性のポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、ポリフルオレン（ＰＦ）、ポリビニルカルパゾール（ＰＶＫ）、これらの誘導体等の高分子化合物を用いても良い。これ以外にも、例えば、ＳｉＯ２やＳｉＮ等の無機系の絶縁体層やシロキサン等の有機ケイ素系ポリマーを用いることも可能である。また、一つの有機化合物層に複数の材料を用いてもよい。

【0114】

主に発光機能に関わる発光材料としては、ドナー・アクセプター型の有機化合物、ホウ素含有錯体、インドカルバゾール縮環化合物、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。また、塗布法で発光層を作製するときには、主に発光性を有する高分子化合物が用いられる。これは、高分子化合物が高アモルファス性を有しているため、低分子系に比べて結晶化が起こりにくいからである。具体的に用いられる材料としては、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、ポリフルオレン（ＰＦ）、ポリビニルカルパゾール（ＰＶＫ）、これらの誘導体等の高分子化合物が挙げられる。

【0115】

以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

【0116】

【化32】

【0117】

【化33】

【0118】

【化34】

【0119】

以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシストドーパントとして用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

【0120】

【化35】

【0121】

ＥＭ１乃至ＥＭ４７のうちホスト材料は、縮合多環炭化水素基を有する炭化水素化合物であってよい。具体的には、ＥＭ１乃至ＥＭ２６、ＥＭ４６、ＥＭ４７である。

【0122】

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。

【0123】

以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

【0124】

【化36】

【0125】

電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてｎ型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。

【0126】

また上記の電子輸送材料と合わせて用いることもできる。

【0127】

（４）有機発光素子の構成
以下、本実施形態の有機発光素子を構成する構成部材について説明する。

【0128】

有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。

【0129】

［基板］
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

【0130】

［電極］
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、第一電極と第二電極である。具体的に、一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。

【0131】

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。

【0132】

これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

【0133】

反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、またはこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料は、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

【0134】

陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。

【0135】

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流および交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

【0136】

［有機化合物層］
有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。

【0137】

本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。

【0138】

本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。

【0139】

ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成することで、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

【0140】

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0141】

また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマーまたは共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

【0142】

［保護層］
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、陰極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、ＡＬＤ法で形成した膜の膜厚は、ＣＶＤ法で形成した膜の膜厚の５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。

【0143】

［カラーフィルタ］
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。

【0144】

［平坦化層］
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。

【0145】

平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。

【0146】

［マイクロレンズ］
本実施形態に係る有機発光素子は、光の出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。

【0147】

また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が開始する点から別の円弧の形状が開始する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。

【0148】

［対向基板］
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。

【0149】

［画素回路］
発光装置は、発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。

【0150】

発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。

【0151】

画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。

【0152】

画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。

【0153】

［画素］
有機発光装置は、複数の画素を有する。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。

【0154】

画素は、画素開口とも呼ばれる領域が、発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。

【0155】

副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。

【0156】

画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。

【0157】

（５）本実施形態に係る有機発光素子の用途
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

【0158】

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。

【0159】

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

【0160】

次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。

【0161】

図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。

【0162】

図１（ａ）は、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に第一電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。

【0163】

層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子が配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。

【0164】

絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極の端を覆っており、第一電極を囲って配されている。絶縁層の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。

【0165】

有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。

【0166】

第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。

【0167】

保護層６は、有機化合物層に水分が浸透することを低減する。保護層は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。

【0168】

カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。

【0169】

図１（ｂ）の表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８が記載されている。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層の上には、ＴＦＴ等の能動素子１８が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。能動素子１８は、他にも半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。能動素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

【0170】

なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。

【0171】

図１（ｂ）の表示装置１００では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

【0172】

図１（ｂ）の表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。

【0173】

また図１（ｂ）の表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

【0174】

図１（ｂ）の表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

【0175】

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

【0176】

図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８を有してよい。表示パネル１００５は、本実施形態に係る有機発光素子を有していてもよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４がそれぞれ接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。

【0177】

本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。

【0178】

本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

【0179】

本実施形態に係る表示装置は、光を受光する撮像素子を有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。

【0180】

図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。その場合、ビューファインダ１１０１や背面ディスプレイ１１０２は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。

【0181】

撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。

【0182】

撮像装置１１００は、不図示の光学部を更に有してよい。光学部が有するレンズは、単数であっても、複数であってもよく、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。

【0183】

図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部に映される。電子機器としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。

【0184】

図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、筐体１３０１と、表示部１３０２とを有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る有機発光素子が用いられてよい。

【0185】

表示装置１３００は、筐体１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３とを有してよい。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。筐体１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。

【0186】

また、筐体１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。

【0187】

図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで１つの画像を表示してもよい。

【0188】

図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３とを有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有していてよい。照明装置１４００は、光源の演色性を向上させるために、光学フィルム１４０４を有してよい。また、照明装置１４００は、光源の光を効果的に拡散するために、光拡散部１４０５を有してよい。照明装置１４００が光拡散部１４０５を有することで、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルム１４０４および光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

【0189】

照明装置は、例えば、室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。本実施形態に係る照明装置は、これらを調光する調光回路を有してよい。また、本実施形態に係る照明装置は、本実施形態に係る有機発光素子と接続する電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧から直流電圧に変換する回路であってよい。また、白とは、色温度が４２００Ｋで、昼白色とは、色温度が５０００Ｋである。本実施形態に係る照明装置はカラーフィルタを更に有してもよい。

【0190】

また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、熱伝導率の大きな金属、セラミック等が挙げられる。

【0191】

図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１と車体１５０３を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプが点灯する形態であってよい。車体１５０３は、機体とも称することができる。自動車１５００は、車体１５０３に取り付けられている窓１５０２を有してよい。テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、光源を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。

【0192】

窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、本発明に係る有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

【0193】

本実施形態に係る移動体は、主に当該移動体の移動に利用される駆動力を生成する駆動力生成部と、主に当該移動体の移動に利用される回転体の一方もしくは両方を含む。駆動力生成部は、エンジン、モーターなどで有り得る。回転体は、タイヤ、車輪、船舶のスクリュー、飛行体のプロペラなどで有り得る。具体的には、自転車、自動車、電車、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知られるために発光していてもよい。

【0194】

図６を参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えば、スマートグラス、ヘッドマウントディスプレイ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。ウェアラブルデバイスに使用できる表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有してもよい。

【0195】

図６は、本実施形態に係る眼鏡（スマートグラス）の一例を表す模式図である。図６（ａ）を用いて、眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００は、レンズ１６０１の裏面側に、表示部を有する。当該表示部は、本発明に係る有機発光素子を有していてもよい。更に、レンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられていてもよい。

【0196】

眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示部に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示部の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２や表示部の光を集光するための光学系が形成されている。

【0197】

図６（ｂ）を用いて、眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、本発明に係る有機発光素子を有する表示装置が設けられている。制御装置１６１２は、撮像装置１６０２に相当する撮像装置をさらに有していてもよい。レンズ１６１１には、制御装置１６１２からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は、赤外線を用いてよい。赤外線発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して赤外線を発光する。発せられた赤外光のうち、眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。

【0198】

赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から、制御装置１６１２は表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には、任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づき視線検出方法を用いることができる。

【0199】

より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが産出されることにより、ユーザーの視線が検出される。

【0200】

本実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。

【0201】

具体的には、表示装置は視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を、第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。

【0202】

また、表示領域は、第一の視界領域、第一の視界領域とは異なる第二の視界領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の視界領域および第二の視界領域から優先度が高い領域を決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。

【0203】

なお、第一の視界領域や優先度が高い視界領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩは、表示装置が有してもよいし、撮像装置が有してもよいし、外部装置が有してもよい。外部装置がＡＩを有する場合は、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。

【0204】

図７（ａ）は、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記憶媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。

【0205】

図７（ｂ）および図７（ｃ）は、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７（ｂ）は発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７（ｃ）は、図７（ｂ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７（ｃ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。

【0206】

以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

【実施例0207】

以下、実施例により、本発明を説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0208】

［実施例１（化合物Ａ－１の合成）］
以下の合成経路で化合物Ａ－１を合成した。

【0209】

【化37】

【0210】

中間体１（０．３００ｇ）、（３－ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（０．２２５ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１４ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．０１５ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２４０ｇ）、トルエン（４５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）、水（１５ｍＬ）を加え、８０℃で１６時間攪拌を行った。トルエンで抽出し、有機溶媒系ＧＰＣカラム（ＪＡＩＧＥＬ－２Ｈ－４０日本分析工業社製、溶離液：クロロホルム）で精製を行い、化合物Ａ－１を２３８ｍｇ黄色粉末として得た。この黄色粉末に対してＴＨＦを加えた液を、ＵＰＬＣ（超高速液体クロマトグラフィー：Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）－ＭＳによる質量分析を行い、同定した（ｍ／ｚ＝８３０．４３５、Ｃ_６０Ｈ_５４Ｎ_４）。

【0211】

［実施例２（化合物Ａ－２の合成）］
以下の合成経路で化合物Ａ－２を合成した。

【0212】

【化38】

【0213】

中間体１（０．４００ｇ）、（４－ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（０．６００ｇ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３２３ｇ）、トルエン（１００ｍＬ）、ジオキサン（１００ｍＬ）、水（３０ｍＬ）を加え、１５０℃で１６時間攪拌を行った。トルエンで抽出し、有機溶媒系ＧＰＣカラム（ＪＡＩＧＥＬ－２Ｈ－４０日本分析工業社製、溶離液：クロロホルム）で精製を行い、化合物Ａ－２を２８８ｍｇ黄色粉末として得た。この黄色粉末に対してＴＨＦを加えた液を、ＵＰＬＣ（超高速液体クロマトグラフィー：Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）－ＭＳによる質量分析を行い、同定した（ｍ／ｚ＝８３０．４３５、Ｃ_６０Ｈ_５４Ｎ_４）。

【0214】

［実施例３（有機発光素子の作製・評価）］
実施例３では、発光層におけるゲスト材料として化合物Ａ－１を用いた。基板上に順次、陽極／ホール注入層／ホール輸送層／電子ブロッキング層／発光層／ホールブロッキング層／電子輸送層／陰極が設けられた有機発光素子を、以下に示す方法で作製した。

【0215】

ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１００ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。次に、このＩＴＯ膜を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。次に、ＵＶ／オゾン洗浄した。このようにして処理したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。

【0216】

次に、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層及び金属電極層を、１０^－５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき電極面積は３ｍｍ^２になるように作製した。層構成を以下に示す。

【0217】

【表6】

【0218】

次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせアクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。

【0219】

得られた有機発光素子について、有機発光素子の特性を測定・評価した。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２での有機発光素子の外部量子収率（ＥＱＥ）は４．４６％であった。

【0220】

さらに、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ^２での連続駆動試験を行い、初期輝度から輝度劣化率が２０％に達した時の時間（ＬＴ８０）を測定した。比較例１の輝度劣化率が２０％に達した時の時間を１．０としたとき、本実施例のＬＴ８０の相対値は２．４１であった。

【0221】

また、発光スペクトルの半値幅を求めたところ、２９ｎｍであった。

【0222】

本実施例において、測定装置は、具体的には電流電圧特性を株式会社エーディーシー社製・直流電圧・電流源／モニタ６２５３で測定し、発光輝度は、トプコン社・分光放射計ＳＲ－ＬＥＤＷで測定した。

【0223】

［実施例４、比較例１（有機発光素子の作製・評価）］
化合物Ａ－１を化合物Ａ－２に変更した以外は実施例３と同様に有機発光素子を作製し、実施例４とした。また、化合物Ａ－１を化合物Ｒｅｆ－１に変更した以外は実施例３と同様に有機発光素子を作製し、比較例１とした。作製した有機発光素子について、実施例３と同様に有機発光素子の特性を測定・評価した。結果を表７に示す。

【0224】

【表7】

【0225】

表７より、本発明に係る有機化合物は、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－１と比較して、優れた素子寿命を示した。これは、本発明に係る有機化合物が電子求引基を有することで、ＨＯＭＯがより低く（真空準位から遠く）なったためと考えられる。また、本発明に係る有機化合物は、比較化合物である化合物Ｒｅｆ－１よりも小さい半値幅を示した。

【0226】

以上より、本発明に係る有機化合物は、酸化安定性に優れた有機化合物である。そのため、本発明に係る有機化合物を有機発光素子に用いることで、素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。また、本発明に係る有機化合物の中でも、振動子強度に優れた有機化合物を有機発光素子に用いることで、量子収率（発光効率）に優れた有機発光素子を提供することができる。また、本発明に係る有機化合物の中でも、色純度に優れた有機化合物を有機発光素子に用いることで、より色純度に優れた光を発する有機半導体を提供することができる。

【0227】

なお、本発明は、以下の構成を取ることもできる。

【0228】

（構成１）
式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。

【0229】

【化39】

【0230】

式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、重水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シリル基、アミノ基、またはシアノ基である。

【0231】

ＥＷＧは電子求引基、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【0232】

ｎは１以上の整数である。

【0233】

（構成２）
式（１）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボン酸基、スルホニル基、スルホン酸基、ピリジル基、トリアジニル基、ハロゲン原子であることを特徴とする構成１に記載の有機化合物。

【0234】

（構成３）
式（１）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、シアノ基、フッ素原子であることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。

【0235】

（構成４）
式（１）において、ＥＷＧは少なくとも１つの電子求引基を有する炭素原子数６以上２０以下のアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する炭素原子数３以上１７以下の複素環基であることを特徴とする構成１乃至３のいずれかに記載の有機化合物。

【0236】

（構成５）
式（１）において、ＥＷＧが有する前記アリール基は、ベンゼンであることを特徴とする構成１乃至４のいずれかに記載の有機化合物。

【0237】

（構成６）
式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上２０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上１７以下の複素環基であることを特徴とする構成１乃至５のいずれかに記載の有機化合物。

【0238】

（構成７）
式（１）において、環Ａはベンゼン骨格またはナフタレン骨格であり、ｎが１以上４以下の整数であることを特徴とする構成１乃至６のいずれかに記載の有機化合物。

【0239】

（構成８）
式（１）において、環Ｂはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする構成１乃至７のいずれかに記載の有機化合物。

【0240】

（構成９）
式（１）において、環Ｃはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする構成１乃至８のいずれかに記載の有機化合物。

【0241】

（構成１０）
式（２）または式（３）で表されることを特徴とする有機化合物。

【0242】

【化40】

【0243】

式（２）において、Ｒ^１乃至Ｒ^１６は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^１５およびＲ^１６のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【0244】

式（３）において、Ｒ^２１乃至Ｒ^３８は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^３５乃至Ｒ^３８のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。

【0245】

（構成１１）
式（２）および（３）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボン酸基、スルホニル基、スルホン酸基、ピリジル基、トリアジニル基、ハロゲン原子であることを特徴とする構成１０に記載の有機化合物。

【0246】

（構成１２）
式（２）および（３）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、シアノ基、フッ素原子であることを特徴とする構成１０または１１に記載の有機化合物。

【0247】

（構成１３）
式（２）および（３）において、前記環は置換または無置換の炭素原子数６以上１２以下のアリール基または置換または無置換の炭素原子数３以上１２以下の複素環基であることを特徴とする構成１０乃至１２のいずれかに記載の有機化合物。

【0248】

（構成１４）
式（２）および（３）において、前記環は置換または無置換のベンゾフラン骨格、または、置換または無置換のベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする構成１０乃至１３のいずれかに記載の有機化合物。

【0249】

（構成１５）
第１電極と第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は、構成１乃至１４のいずれかに記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。

【0250】

（構成１６）
前記有機化合物層は発光層を有し、
前記発光層は、前記有機化合物を有することを特徴とする構成１５に記載の有機発光素子。

【0251】

（構成１７）
前記発光層は第１の化合物を更に有し、
前記第１の化合物の最低励起一重項エネルギーが、前記有機化合物の最低励起一重項エネルギーよりも高いことを特徴とする構成１６に記載の有機発光素子。

【0252】

（構成１８）
前記第１の化合物が、縮合多環炭化水素基を有する炭化水素化合物であることを特徴とする構成１７に記載の有機発光素子。

【0253】

（構成１９）
前記発光層は第２の化合物を更に有し、
前記第２の化合物の最低励起一重項エネルギーが、前記有機化合物の最低励起一重項エネルギーよりも高く、前記第１の化合物の最低励起一重項エネルギーよりも低いことを特徴とする構成１７または１８に記載の有機発光素子。

【0254】

（構成２０）
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも１つが、構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。

【0255】

（構成２１）
光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。

【0256】

（構成２２）
構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、を有することを特徴とする画像表示装置。

【0257】

（構成２３）
構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。

【0258】

（構成２４）
構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部の光を集光する光学系と、前記表示部の表示を制御する制御装置と、を有することを特徴とするウェアラブルデバイス。

【0259】

（構成２５）
構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が設けられた筐体と、を有することを特徴とする照明装置。

【0260】

（構成２６）
構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。

【0261】

（構成２７）
感光体と、前記感光体を露光する露光光源と、を有し、
前記露光光源は、構成１５乃至１９のいずれかに記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。

【符号の説明】

【0262】

１ 層間絶縁層
２ 反射電極
３ 絶縁層
４ 有機化合物層
５ 透明電極
６ 保護層
７ カラーフィルタ
１０ 副画素
１１ 基板
１２ 絶縁層
１３ ゲート電極
１４ ゲート絶縁膜
１５ 半導体層
１６ ドレイン電極
１７ ソース電極
１８ 薄膜トランジスタ
１９ 絶縁膜
２０ コンタクトホール
２１ 下部電極
２２ 有機化合物層
２３ 上部電極
２４ 第一保護層
２５ 第二保護層
２６ 有機発光素子
２７ 感光体
２８ 露光光源
２９ 光
３０ 帯電部
３１ 現像部
３２ 転写部
３３ 搬送部
３４ 記録媒体
３５ 定着部
３６ 発光部
３７ 感光体の長軸に平行な第一の方向
４０ 画像形成装置
１００ 表示装置
１０００ 表示装置
１００１ 上部カバー
１００２ フレキシブルプリント回路
１００３ タッチパネル
１００４ フレキシブルプリント回路
１００５ 表示パネル
１００６ フレーム
１００７ 回路基板
１００８ バッテリー
１００９ 下部カバー
１１００ 撮像装置
１１０１ ビューファインダ
１１０２ 背面ディスプレイ
１１０３ 操作部
１１０４ 筐体
１２００ 電子機器
１２０１ 表示部
１２０２ 操作部
１２０３ 筐体
１３００ 表示装置
１３０１ 額縁
１３０２ 表示部
１３０３ 土台
１３１０ 表示装置
１３１１ 第一表示部
１３１２ 第二表示部
１３１３ 筐体
１３１４ 屈曲点
１４００ 照明装置
１４０１ 筐体
１４０２ 光源
１４０３ 回路基板
１４０４ 光学フィルム
１４０５ 光拡散部
１５００ 自動車
１５０１ テールランプ
１５０２ 窓
１５０３ 車体
１６００ スマートグラス
１６０１ レンズ
１６０２ 撮像装置
１６０３ 制御装置
１６１０ スマートグラス
１６１１ レンズ
１６１２ 制御装置

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】