特許 7323523 ウラシル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-07-31

(45)【発行日】2023-08-08

(54)【発明の名称】ウラシル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/12 20060101AFI20230801BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20230801BHJP

   A01P 7/00 20060101ALI20230801BHJP

   A01P 17/00 20060101ALI20230801BHJP

【ＦＩ】

C07D401/12 CSP

A01N43/54 F

A01P7/00

A01P17/00

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2020529052

(86)(22)【出願日】2019-07-04

(86)【国際出願番号】 JP2019026691

(87)【国際公開番号】W WO2020009194

(87)【国際公開日】2020-01-09

【審査請求日】2022-03-07

(31)【優先権主張番号】P 2018128122

(32)【優先日】2018-07-05

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100106518

【弁理士】

【氏名又は名称】松谷 道子

(74)【代理人】

【識別番号】100150500

【弁理士】

【氏名又は名称】森本 靖

(72)【発明者】

【氏名】鳥海 達也

【審査官】神野 将志

(56)【参考文献】

【文献】特開２００１－３４８３７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１１／１３７０８８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／２０２７６８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開平０３－２８７５７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表平０６－５１０９９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００３－０４８８８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００２－１５５０６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許第０７１０９１４８（ＵＳ，Ｂ２）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ａ）：

【化1】

で示される化合物。

【請求項2】

請求項１に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除用組成物。

【請求項3】

請求項１に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本特許出願は、日本国特許出願２０１８－１２８１２２号（２０１８年７月５日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明はウラシル化合物及びその有害節足動物防除組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている（非特許文献１参照）。特許文献１には、枯凋剤として式（Ｂ）：

【化1】

で示される化合物（以下、化合物Ｂと記す）が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【文献】米国特許第７１０９１４８号明細書

【非特許文献】

【0004】

【文献】Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ － １７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ （ＢＣＰＣ刊） ＩＳＢＮ ９７８－１－９０１３９６－８８－１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者は上記課題について検討した結果、下記式（Ａ）で示される化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明は、以下のとおりである。
［１］ 式（Ａ）：

【化2】

で示される化合物（以下、化合物Ａと記す）。
［２］ ［１］に記載の化合物と、不活性担体とを含有する組成物（以下、本発明組成物と記す）。
［３］ ［１］に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法（以下、本発明防除方法と記す）。

【発明の効果】

【0007】

本発明により、有害節足動物を防除することができる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の組成物は、化合物Ａと不活性担体とを含有する。本発明の組成物は、通常、化合物Ａと固体担体、液体担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。
本発明の組成物は、化合物Ａを通常０．０００１～９５重量％含有する。

【0009】

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。

【0010】

液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

【0011】

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

【0012】

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

【0013】

化合物Ａが効力を有する有害節足動物としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【0014】

半翅目（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）及びブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等のトリアトマ属（Triatoma spp.）。

【0015】

鱗翅目（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。

【0016】

総翅目（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。

【0017】

本発明の有害節足動物の防除方法は、化合物Ａの有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物又は土壌）に施用することである。

【0018】

化合物Ａの施用量は、１００００ｍ²あたり通常１～１００００ｇである。化合物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

【0019】

また、本発明の組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。

【実施例】

【0020】

以下、本発明を製造例、及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
化合物Ａの製造例を示す。

【0021】

米国特許第６５３７９４８号明細書に記載の方法で製造した（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－１－イル］フェノキシ｝－２－ピリジルオキシ）酢酸２．００ｇ、キシレン８．０１ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０５ｇの混合物に、５０℃で４０％ジアゾ酢酸エチルキシレン溶液１．６１ｇを滴下し、４時間撹拌した。得られた混合物にさらに三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０５ｇ及び４０％ジアゾ酢酸エチルキシレン溶液１．９４ｇを加え、５０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、１０％硫酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ａを１．０１ｇ得た。
化合物Ａの¹H-NMRデータを以下に示す。
¹H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.94-7.92 (1H, m), 7.37 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.33-7.30 (1H, m), 6.96-6.91 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 6.6 Hz), 6.29 (1H, s), 5.12-4.99 (2H, m), 4.63 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.51 (3H, s), 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz).

【0022】

次に、化合物Ａの有害節足動物に対する効力を試験例により示す。なお、部は重量部を表す。

【0023】

試験例１
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物Ａ２０部と、水４５部とを十分に混合した。得られた混合物をシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水で希釈して、化合物Ａを５００ｐｐｍ含有する希釈液を調製した。容器に植えたキャベツ（Brassicae oleracea）苗（第２～３本葉展開期）の葉に、該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布した。その後、この苗の茎葉部を切り取り、この葉をろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ２齢幼虫５頭を放し、２５℃で５日間静置した後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めたところ、死虫率は１００％であった。
死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００

【0024】

比較試験例１
化合物Ａに代えて、化合物Ｂを用い、試験例１に準じて試験を行った結果、死虫率は０％であった。

【産業上の利用可能性】

【0025】

化合物Ａは、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。