特表 2022-524499 金属トリフルオロアセテートを使用してトリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセス

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-05-06

(54)【発明の名称】金属トリフルオロアセテートを使用してトリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセス

(51)【国際特許分類】

   C07C 17/361 20060101AFI20220425BHJP

   C07C 19/16 20060101ALI20220425BHJP

【ＦＩ】

C07C17/361

C07C19/16

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021552792

(86)(22)【出願日】2020-03-02

(85)【翻訳文提出日】2021-09-06

(86)【国際出願番号】 US2020020598

(87)【国際公開番号】W WO2020180766

(87)【国際公開日】2020-09-10

(31)【優先権主張番号】62/813,503

(32)【優先日】2019-03-04

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(31)【優先権主張番号】16/797,690

(32)【優先日】2020-02-21

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】500575824

【氏名又は名称】ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド

【氏名又は名称原語表記】Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ．

(74)【代理人】

【識別番号】100118902

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 修

(74)【代理人】

【識別番号】100106208

【弁理士】

【氏名又は名称】宮前 徹

(74)【代理人】

【識別番号】100196508

【弁理士】

【氏名又は名称】松尾 淳一

(74)【代理人】

【識別番号】100120754

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 豊治

(72)【発明者】

【氏名】チュンゴン、クリスチャン

(72)【発明者】

【氏名】ワン、ハイユウ

(72)【発明者】

【氏名】ヤン、テリス

【テーマコード（参考）】

4H006

【Ｆターム（参考）】

4H006AA02

4H006AC26

4H006BC10

4H006BE53

4H006EA02

(57)【要約】

【解決手段】 本開示は、トリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを提供する。このプロセスは、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を提供する工程と、溶媒の存在下で金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとを反応させてトリフルオロヨードメタンを生成する工程と、を含む。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

トリフルオロヨードメタン（ＣＦ_３Ｉ）を生成するためのプロセスであって、
金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を混合する工程と、
前記金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び前記溶媒を加熱して、前記金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドを反応させて、トリフルオロヨードメタン及び金属塩化物を生成する工程と、を含む、プロセス。

【請求項2】

前記トリフルオロヨードメタンを前記金属塩化物から分離する工程を更に含む、請求項１に記載のプロセス。

【請求項3】

前記金属トリフルオロアセテートと前記ヨウ素モノクロリドとのモル比が、約０．１：１～約２．０：１である、請求項１又は２に記載のプロセス。

【請求項4】

前記溶媒が、約５００体積ｐｐｍ未満の水を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項5】

前記金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ルビジウム、トリフルオロ酢酸セシウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、トリフルオロ酢酸マグネシウム、トリフルオロ酢酸鉄、トリフルオロ酢酸亜鉛、及びトリフルオロ酢酸銅の群から選択される少なくとも１種である、請求項１～４のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項6】

前記溶媒が、イオン性液体及び極性非プロトン性溶媒の群から選択される少なくとも１種である、請求項１～５のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項7】

前記溶媒が、イミダゾリウム塩、カプロラクタム水素硫酸塩、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、及びジメチルスルホンの群から選択される少なくとも１種である、請求項６に記載のプロセス。

【請求項8】

前記金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドが、触媒の存在下で反応する、請求項１～７のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項9】

前記触媒が、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄、及びヨウ化亜鉛（ＩＩ）の群から選択される少なくとも１種を含む、請求項８に記載のプロセス。

【請求項10】

前記金属トリフルオロアセテート、前記ヨウ素モノクロリド、及び前記溶媒が、約１００℃～約２５０℃の温度まで加熱される、請求項１～９のいずれか一項に記載のプロセス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、トリフルオロヨードメタン（trifluoroiodomethane、ＣＦ_３Ｉ）を生成するためのプロセスに関する。具体的には、本開示は、トリフルオロヨードメタンを金属トリフルオロアセテートから生成する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

トリフルオロヨードメタン（ＣＦ_３Ｉ）は、例えば、冷媒又は火災抑制剤として商業用途において有用な化合物である。トリフルオロヨードメタンは、地球温暖化係数が低く、オゾン破壊係数が低い、環境的に許容可能な化合物である。トリフルオロヨードメタンは、より環境的に害のある材料に取って代わることができる。

【0003】

金属トリフルオロアセテート及びヨウ素元素からトリフルオロヨードメタンを調製する方法が知られている。例えば、中国特許第１０２９９２９４３（Ｂ）号は、トリフルオロヨードメタン、二酸化炭素、及びヨウ化金属を生成するための、トリフルオロ酢酸ナトリウムとヨウ素元素との反応が開示されている。化学量論的に、ヨウ化元素からのヨウ素の半分は、所望のトリフルオロヨードメタンの代わりに、ヨウ化金属副生成物に変換される。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

ヨウ素は、トリフルオロヨードメタンを金属トリフルオロアセテートから製造するプロセスにおいて使用される最も高価な反応物質の１つである。したがって、金属トリフルオロアセテートからトリフルオロヨードメタンを生成する際にヨウ素をより効率的に使用するプロセスを開発する必要がある。

【0005】

本開示は、金属トリフルオロアセテートをヨウ素モノクロリドと反応させることによってトリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを提供する。

【0006】

一実施形態では、本発明は、トリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを提供する。このプロセスは、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を提供する工程と、溶媒の存在下で金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとを反応させてトリフルオロヨードメタンを生成する工程と、を含む。

【0007】

別の実施形態では、本発明は、トリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを提供する。このプロセスは、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を混合する工程と、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を加熱して、金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドを反応させて、トリフルオロヨードメタン及び金属塩化物を生成する工程と、を含む。

【0008】

添付の図面を考慮して、実施形態についての以下の記載を参照することによって、本開示の上述及び他の特性、並びにそれらを達成する様式がより明らかになり、より良好に理解されるであろう。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本開示は、以下の式１による脱炭酸ヨウ素化による金属トリフルオロアセテート（metal trifluoroacetat、ＣＦ_３ＣＯＯＭ）及びヨウ素モノクロリド（iodine monochloride、ＩＣＩ）反応物からトリフルオロヨードメタン（ＣＦ_３Ｉ）を製造するための液相プロセスを提供する。
式１：ＣＦ_３ＣＯＯＭ＋ＩＣＩ→ＣＦ_３Ｉ＋ＣＯ_２＋ＭＣｌ
式中、Ｍは、リチウム、カリウム、ナトリウム、ルビジウム、又はセシウムなどのアルカリ金属、カルシウム又はマグネシウムなどのアルカリ土類金属、あるいは鉄、亜鉛、又は銅などの遷移金属であり得る。したがって、金属トリフルオロアセテートとしては、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ルビジウム、トリフルオロ酢酸セシウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、トリフルオロ酢酸マグネシウム、トリフルオロ酢酸鉄、トリフルオロ酢酸亜鉛、トリフルオロ酢酸銅、又はこれらの組み合わせを挙げることができる。式１に示すように、ヨウ素モノクロリドからトリフルオロヨードメタンへのヨウ素のほぼ完全な変換のためのプロセス化学において、固有の化学的制限は存在しない。

【0010】

ヨウ素利用の改善に加えて、ヨウ素モノクロリドの使用は、トリフルオロヨードメタンの製造における他の利点を提供する。ヨウ素モノクロリドは、塩素原子とヨウ素原子との間の電気陰性とサイズとの差により、極性が高い。これにより、塩－ヨウ素結合が高度に分極可能になり、ヨウ素原子は部分的に正の特性を有し、塩素原子は部分的に負の特性を有する。ヨウ素原子の正の特性により、ヨウ素モノクロリドは正のヨウ素源となる。すなわち、ヨウ素は正に帯電したイオンとして利用可能である。式１の反応に基づいて、トリフルオロヨードメタンの形成には正のヨウ素が必要である。塩素－ヨウ素結合は極性が高いため、ヨウ素－ヨウ素結合の反応性に比べて反応性が高くなる。したがって、ヨウ素元素と比較して、ヨウ素モノクロリドはより反応性が高くなる。ヨウ素が正のヨウ素としてのみ利用可能であるため、トリフルオロヨードメタンの収率を向上させることができる。加えて、ヨウ素モノクロリドはまた、ヨウ素元素（１１３．７℃）よりも融点（２７℃）が低いため、プロセスが比較的容易になり、大幅なエネルギー節約をもたらし得る。反応において生成される金属塩化物は、ヨウ素元素を使用したプロセスで生成された反応生成物よりも著しく腐食性が低く、より安全であり得る。

【0011】

金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドは、無水である。反応中のいずれの水も、二次反応経路に加勢的に働き、トリフルオロメタン（ＣＦ_３Ｈ）などの望ましくない副生成物を形成する可能性があるため、反応物中の水はできるだけ少なくすることが好ましい。加えて、ヨウ素モノクロリドは、水と反応して、塩化水素、ヨウ化水素、及び酸素を形成する。また、望ましくない副生成物の形成に加えて、水の存在は、以下の式２の反応に基づいて、ヨウ素モノクロリドの分解をもたらすため、直接的な影響による反応に利用できる量が減少し、生産性が低下する。
式２：ＩＣｌ＋Ｈ_２Ｏ→ＨＣｌ＋ＨＩ＋１／２Ｏ_２

【0012】

反応は、溶媒中で実施される。液相中の反応を実施するために有用な溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、イオン性液体、極性非プロトン性溶媒、又はこれらの組み合わせが挙げられる。イオン性液体の例としては、イミダゾリウム塩及びカプロラクタム硫酸塩が挙げられる。高沸点を有する極性非プロトン性溶媒の例としては、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホンが挙げられる。

【0013】

溶媒は、水を実質的に含まない。実質的に水を含まないということは、溶媒中の水の量が約５００百万分率（parts per million、ｐｐｍ）、約３００ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ、約２０ｐｐｍ、若しくは約１０ｐｐｍ、又は前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の値未満の量であることを意味する。前述のｐｐｍ値は、溶媒及び任意の水の重量によるものである。好ましくは、溶媒中の水の量は、約１００ｐｐｍ未満である。より好ましくは、溶媒中の水の量は約５０ｐｐｍ未満である。最も好ましくは、溶媒中の水の量は約１０ｐｐｍ未満である。

【0014】

金属トリフルオロアセテートは、商業的な量で容易に入手可能である。例えば、トリフルオロ酢酸ナトリウム及びヨウ素モノクロリドは、シグマアルドリッチ社（ミズーリ州セントルイス）から入手することができる。溶媒はまた、商業的な量で容易に得ることができる。例えば、スルホランはまた、シグマアルドリッチ社（ミズーリ州セントルイス）から入手することができる。

【0015】

反応物は、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとのモル比が約０．１、約０．２、約０．３、約０．４、約０．５、約０．６、約０．７、約０．８、約０．９、約０．９５、約０．９９、若しくは約１という低いモル比、又は約１．０１、約１．０５、約１．１、約１．２、約１．３、約１．４、約１．５、約１．６、約１．８、若しくは約２．０という高いモル比、あるいは前述の値のいずれか２つの間に定義された任意の範囲内、例えば、約０．１～約２．０、約０．５～約１．５、約０．６～約１．４、約０．７～約１．３、約０．８～約１．２、約０．９～約１．１、約０．９５～約１．０５、約０．９９～約１．０１、約１～約２、約０．８～約１．５、又は約０．９５～約１．２で、反応のために提供され得る。好ましくは、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとのモル比は、約０．８～約１．５であり得る。より好ましくは、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとのモル比は、約１～約１．２であり得る。最も好ましくは、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとのモル比は、約１であり得る。

【0016】

反応は、約１００℃、約１１０℃、約１２０℃、約１３０℃、約１４０℃、約１５０℃、約１６０℃、若しくは約１７０℃の低温、又は約１８０℃、約１９０℃、約２００℃、約２１０℃、約２２０℃、約２３０℃、約２４０℃、若しくは約２５０℃の高温、あるいは前述の値のいずれか２つの間に定義された任意の範囲内、例えば、約１００℃～約２５０℃、約１１０℃～約２４０℃、約１２０℃～約２３０℃、約１３０℃～約２２０℃、約１４０℃～約２１０℃、約１５０℃～約２００℃、約１６０℃～約１９０℃、約１７０℃～約１８０℃、約１２０℃～約１３０℃、約１１０℃～約１８０℃、又は約１２０℃～約２５０℃で実施することができる。好ましくは、反応物は、約１１０℃～約２５０℃の温度まで加熱される。より好ましくは、反応物は、約１２０℃～約１８０℃の温度まで加熱される。最も好ましくは、反応物は、約１７５℃の温度まで加熱される。

【0017】

圧力は重要ではない。好都合な動作圧力は、約１０ＫＰａ～約４，０００ＫＰａ、好ましくはほぼ周囲圧力、又は約１００ＫＰａ～約２５０ＫＰａの範囲であり得る。

【0018】

反応は、触媒の存在下で、又は触媒の不在下で実施されてもよい。触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄、又はヨウ化亜鉛（ＩＩ）などの金属触媒であってもよい。触媒は、相間移動触媒であってもよい。相間移動触媒は、第四級アンモニウム塩及び第四級ホスホニウム塩の群から選択され得る。第四級アンモニウム塩の非限定的な例は、テトラメチルアンモニウムクロリド（tetramethylammonium chloride、ＴＭＡＣ）であり、第四級ホスホニウム塩の非限定的な例は、テトラフェニルホスホニウムブロミド（tetraphenylphosphonium bromide、ＴＰＰＢ）である。

【0019】

反応は、液相反応器内で実施される。液相反応器は、セミバッチ又は連続撹拌タンク反応器（continuously stirred tank reactor、ＣＳＴＲ）であってもよい。反応は、バッチプロセス又は連続プロセスとして実施することができる。

【0020】

トリフルオロヨードメタンを含む反応の揮発性生成物は、凝縮及び回収され得るため、不揮発性金属塩化物副生成物からトリフルオロヨードメタンを分離することができる。

【0021】

反応の揮発性有機生成物の組成は、ガスクロマトグラフィ（gas chromatography、ＧＣ）分析及びガスクロマトグラフィ質量分光（gas chromatography-mass spectroscopy、ＧＣ－ＭＳ）分析によって測定することができる。揮発性有機化合物の各々に対する全揮発性有機化合物のＧＣ面積百分率（ＧＣ面積％）を反応で生成される揮発性有機化合物の相対濃度の測定値として提供するために、揮発性有機化合物の各々に対してＧＣ分析によって提供されるグラフ面積を組み合わせてもよい。

【0022】

本発明は、例示的な設計に対するものとして説明したが、本発明は、本開示の趣旨及び範囲内で更に修正することができる。更に、本出願は、本発明が関連する技術分野における既知の又は慣習的な実践に属する本開示からのそのような逸脱を包含することが意図されている。

【0023】

本明細書で使用するとき、「前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がそのような句の前に列挙された値のうちのいずれか２つから選択され得ることを意味する。例えば、１対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択されてもよい。

【実施例】

【0024】

実施例１
金属トリフルオロアセテートとヨウ素元素からのＣＦ_３Ｉの比較製造
この実施例では、トリフルオロ酢酸ナトリウム（sodium trifluoroacetate、ＣＦ_３ＣＯＯＮａ）及びヨウ素元素からトリフルオロヨードメタンを製造することが、比較目的のために実証される。２０ｇの量のトリフルオロ酢酸ナトリウム及び３８ｇの量のヨウ素元素をＰａｒｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ（イリノイ州モリーン）の３００ｍＬの反応器に添加した。反応器に凝縮器を装備した。反応器を３００ｐｓｉｇまで圧力試験し、次いで排気した。６０ｍＬの量のスルホランを反応器に添加して、トリフルオロ酢酸ナトリウムとヨウ素元素とのモル比が約０．９８：１である反応混合物を形成した。反応物及び溶媒は、シグマアルドリッチ社（ミズーリ州セントルイス）から入手し、更に精製することなく使用した。

【0025】

反応混合物を約１７５℃まで加熱した。反応に触媒は使用されなかった。反応が進行するにつれて、揮発性ガス状生成物及び副生成物が生成された。凝縮器を出る揮発性ガスは、ドライアイスで冷却された製品収集筒内に収集された。

【0026】

生成物収集筒内に収集された揮発性ガス中の有機化合物の組成をガスクロマトグラフィ（ＧＣ）により測定した。各有機化合物のＧＣ分析によって提供されるグラフ領域を組み合わせて、有機化合物の相対濃度の測定値として、有機化合物の各々に対する全有機化合物のＧＣ面積百分率（ＧＣ面積％）を提供した。結果を以下の表に示す。
実施例２
金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドからのＣＦ_３Ｉの製造

【0027】

この実施例では、上記の式１によるトリフルオロ酢酸ナトリウム（ＣＦ_３ＣＯＯＮａ）及びヨウモノクロリド（iodine monochloride、ＩＣｌ）からのトリフルオロヨードメタンの製造が示される。２０ｇの量のトリフルオロ酢酸ナトリウムをＰａｒｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ（イリノイ州モリーン）の３００ｍＬの反応器に添加した。反応器に凝縮器を装備した。反応器を３００ｐｓｉｇまで圧力試験し、次いで排気した。２５ｇの量のヨウ素モノクロリド及び６０ｍＬのスルホランを反応器に添加して、トリフルオロ酢酸ナトリウムとヨウ素モノクロリドとのモル比が約０．９５：１である反応混合物を形成した。反応物及び溶媒は、シグマアルドリッチ社（ミズーリ州セントルイス）から入手し、更に精製することなく使用した。

【0028】

反応混合物を約１７５℃まで加熱した。反応に触媒は使用されなかった。反応が進行するにつれて、揮発性ガス状生成物及び副生成物が生成された。凝縮器を出る揮発性ガスは、ドライアイスで冷却された製品収集筒内に収集された。

【0029】

生成物収集筒内に収集された揮発性ガス中の有機化合物の組成をガスクロマトグラフィ（ＧＣ）により測定した。各有機化合物のＧＣ分析によって提供されるグラフ領域を組み合わせて、有機化合物の相対濃度の測定値として、有機化合物の各々に対する全有機化合物のＧＣ面積百分率（ＧＣ面積％）を提供した。結果を以下の表に示す。

【0030】

以下の表に示すように、ヨウ素モノクロリドを使用することで、ヨウ素元素の使用と比較して、トリフルオロヨードメタンに対する選択性が高くなり、他の副生成物の生成が低減される。

【表1】

【0031】

態様
態様１は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ_３Ｉ）を生成するプロセスであって、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を提供する工程と、溶媒の存在下で金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとを反応させてトリフルオロヨードメタンを生成する工程と、を含むプロセスである。

【0032】

態様２は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとのモル比が約０．１：１～約２．０：１である、態様１に記載のプロセスである。

【0033】

態様３は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートとヨウ素源とのモル比が約０．８：１～約１．５：１である、態様１に記載のプロセスである。

【0034】

態様４は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートとヨウ素源とのモル比が約１．１：１～約１．２：１である、態様１に記載のプロセスである。

【0035】

態様５は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートとヨウ素源のモル比が約１：１である、態様１に記載のプロセスである。

【0036】

態様６は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ルビジウム、トリフルオロ酢酸セシウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、トリフルオロ酢酸マグネシウム、トリフルオロ酢酸鉄、トリフルオロ酢酸亜鉛、及びトリフルオロ酢酸銅の群から選択される少なくとも１種である、態様１～５のいずれかに記載のプロセスである。

【0037】

態様７は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸カリウム及びトリフルオロ酢酸ナトリウムの群から選択される少なくとも１種である、態様１～５のいずれかに記載のプロセスである。

【0038】

態様８は、提供する工程において、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸ナトリウムからなる、態様１～５のいずれかに記載のプロセスである。

【0039】

態様９は、提供する工程において、有機溶媒が約５００体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～８のいずれかに記載のプロセスである。

【0040】

態様１０は、提供する工程において、有機溶媒が約１００体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～８のいずれかに記載のプロセスである。

【0041】

態様１１は、提供する工程において、有機溶媒が約５０体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～８のいずれかに記載のプロセスである。

【0042】

態様１２は、提供する工程において、約１０体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～８のいずれかに記載のプロセスである。

【0043】

態様１３は、提供する工程において、溶媒は、イオン性液体及び極性非プロトン性溶媒の群から選択される少なくとも１種である、態様１～１２のいずれかに記載のプロセスである。

【0044】

態様１４は、溶媒が、イミダゾリウム塩、カプロラクタム水素硫酸塩、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、及びジメチルスルホンの群から選択される少なくとも１種である、態様１３に記載のプロセスである。

【0045】

態様１５は、溶媒がスルホランからなる、態様１４に記載のプロセスである。

【0046】

態様１６は、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとの反応が更に触媒の存在下で行われる、態様１～１５のいずれかに記載のプロセスである。

【0047】

態様１７は、触媒が、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄、及びヨウ化亜鉛（ＩＩ）の群から選択される少なくとも１種を含む、態様１６に記載のプロセスである。

【0048】

態様１８は、触媒がヨウ化銅（Ｉ）からなる、態様１７に記載のプロセスである。

【0049】

態様１９は、触媒が塩化鉄からなる、態様１７に記載のプロセスである。

【0050】

態様２０は、触媒がヨウ化亜鉛（ＩＩ）からなる、態様１７に記載のプロセスである。

【0051】

態様２１は、反応させる工程において、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が約１００℃～約２５０℃の温度である、態様１～２０のいずれかに記載のプロセスである。

【0052】

態様２２は、反応させる工程において、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が約１１０℃～約２５０℃の温度である、態様１～２０のいずれかに記載のプロセスである。

【0053】

態様２３は、
反応させる工程において、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が約１２０℃～約１８０℃の温度である、態様１～２０のいずれかに記載のプロセスである。

【0054】

態様２４は、
反応させる工程において、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が約１７０℃～約１８０℃の温度である、態様１～２０のいずれかに記載のプロセスである。

【0055】

態様２５は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ_３Ｉ）を生成するプロセスであって、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を混合する工程と、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒を加熱して、金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドを反応させて、トリフルオロヨードメタン及び金属塩化物を生成する工程と、を含むプロセスである。

【0056】

態様２６は、トリフルオロヨードメタンを金属塩化物から分離する工程を更に含む、態様２５に記載のプロセスである。

【0057】

態様２７は、プロセスが連続プロセスである、態様２５又は２６のいずれかに記載のプロセスである。

【0058】

態様２８は、プロセスがバッチプロセスである、態様２５又は２６に記載のプロセスである。

【0059】

態様２９は、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ルビジウム、トリフルオロ酢酸セシウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、トリフルオロ酢酸マグネシウム、トリフルオロ酢酸鉄、トリフルオロ酢酸亜鉛、及びトリフルオロ酢酸銅の群から選択される少なくとも１種である、態様２５～２８のいずれかに記載のプロセスである。

【0060】

態様３０は、金属トリフルオロアセテートとヨウ素モノクロリドとのモル比が約０．１：１～約２．０：１である、態様２５～２９のいずれかに記載のプロセスである。

【0061】

態様３１は、金属トリフルオロアセテートとヨウ素源とのモル比が約０．８：１～約１．５：１である、態様２５～２９のいずれかに記載のプロセスである。

【0062】

態様３２は、金属トリフルオロアセテートとヨウ素源とのモル比が約１．１：１～約１．２：１である、態様２５～２９のいずれかに記載のプロセスである。

【0063】

態様３３は、金属トリフルオロアセテートとヨウ素源とのモル比が約１：１である、態様２５～２９のいずれかに記載のプロセスである。

【0064】

態様３４は、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ルビジウム、トリフルオロ酢酸セシウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、トリフルオロ酢酸マグネシウム、トリフルオロ酢酸鉄、トリフルオロ酢酸亜鉛、及びトリフルオロ酢酸銅の群から選択される少なくとも１種である、態様２５～３３のいずれかに記載のプロセスである。

【0065】

態様３５は、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸カリウム及びトリフルオロ酢酸ナトリウムの群から選択される少なくとも１種である、態様２５～３３のいずれかに記載のプロセスである。

【0066】

態様３６は、金属トリフルオロアセテートが、トリフルオロ酢酸ナトリウムからなる、態様２５～３３のいずれかに記載のプロセスである。

【0067】

態様３７は、有機溶媒が約５００体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様２５～３６のいずれかに記載のプロセスである。

【0068】

態様３８は、有機溶媒が約１００体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様２５～３６のいずれかに記載のプロセスである。

【0069】

態様３９は、有機溶媒が約５０体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様２５～３６のいずれかに記載のプロセスである。

【0070】

態様４０は、約１０体積ｐｐｍ未満の水を含む、態様２５～３６のいずれかに記載のプロセスである。

【0071】

態様４１は、溶媒が、イオン性液体及び極性非プロトン性溶媒の群から選択される少なくとも１種である、態様２５～４０のいずれかに記載のプロセスである。

【0072】

態様４２は、溶媒が、イミダゾリウム塩、カプロラクタム水素硫酸塩、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、及びジメチルスルホンの群から選択される少なくとも１種である、態様４１に記載のプロセスである。

【0073】

態様４３は、溶媒がスルホランからなる、態様４２に記載のプロセスである。

【0074】

態様４４は、金属トリフルオロアセテート及びヨウ素モノクロリドが触媒の存在下で反応する、態様２５～４３のいずれかに記載のプロセスである。

【0075】

態様４５は、触媒が、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄、及びヨウ化亜鉛（ＩＩ）の群から選択される少なくとも１種を含む、態様４４に記載のプロセスである。

【0076】

態様４６は、触媒がヨウ化銅（Ｉ）からなる、態様４５に記載のプロセスである。

【0077】

態様４７は、触媒が塩化鉄からなる、態様４５に記載のプロセスである。

【0078】

態様４８は、触媒がヨウ化亜鉛（ＩＩ）からなる、態様４５に記載のプロセスである。

【0079】

態様４９は、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が、約１００℃～約２５０℃の温度まで加熱される、態様２５～４８のいずれかに記載のプロセスである。

【0080】

態様５０は、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が、約１１０℃～約２５０℃の温度にまで加熱される、態様２５～４８のいずれかに記載のプロセスである。

【0081】

態様５１は、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が、約１２０℃～約１８０℃の温度にまで加熱される、態様２５～４８のいずれかに記載のプロセスである。

【0082】

態様５２は、金属トリフルオロアセテート、ヨウ素モノクロリド、及び溶媒が、約１７０℃～約１８０℃の温度まで加熱される、態様２５～４８のいずれかに記載のプロセスである。

【国際調査報告】