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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-03-23
(54)【発明の名称】甘味料または甘味増強剤組成物
(51)【国際特許分類】
A23L 27/00 20160101AFI20230315BHJP
A23G 4/06 20060101ALI20230315BHJP
A23L 27/20 20160101ALI20230315BHJP
A61K 8/60 20060101ALI20230315BHJP
A61Q 11/00 20060101ALI20230315BHJP
A61K 47/26 20060101ALI20230315BHJP
A23L 2/60 20060101ALN20230315BHJP
A23G 3/48 20060101ALN20230315BHJP
【ＦＩ】
A23L27/00 101Z
A23L27/00 101A
A23L27/00 Z
A23G4/06
A23L27/20 H
A61K8/60
A61Q11/00
A61K47/26
A23L2/00 C
A23L2/60
A23G3/48
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022537254
(86)(22)【出願日】2021-01-28
(85)【翻訳文提出日】2022-06-16
(86)【国際出願番号】 EP2021052012
(87)【国際公開番号】W WO2021152028
(87)【国際公開日】2021-08-05
(31)【優先権主張番号】20154587.8
(32)【優先日】2020-01-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】509351281
【氏名又は名称】アナリティコン ディスカバリー ゲーエムベーハー
(71)【出願人】
【識別番号】503442204
【氏名又は名称】ブレイン アーゲー
(74)【代理人】
【識別番号】110003018
【氏名又は名称】弁理士法人プロテクトスタンス
(72)【発明者】
【氏名】クローン ミカエル
(72)【発明者】
【氏名】リーデル カティジャ
(72)【発明者】
【氏名】クルーゲ グリット
(72)【発明者】
【氏名】ハッタ―リング グレーゴル
(72)【発明者】
【氏名】チーヒリンジー フォティーニ
(72)【発明者】
【氏名】ジーメンス カーステン
(72)【発明者】
【氏名】デカン ニコラス
(72)【発明者】
【氏名】ドリュオン アマンディーヌ
【テーマコード（参考）】
4B014
4B047
4B117
4C076
4C083
【Ｆターム（参考）】
4B014GB06
4B014GB13
4B014GG09
4B014GK03
4B014GK05
4B014GL04
4B014GL10
4B047LB03
4B047LB08
4B047LB09
4B047LF07
4B047LF09
4B047LG05
4B047LG06
4B047LG31
4B047LG32
4B047LG38
4B047LP01
4B117LC03
4B117LC14
4B117LG01
4B117LG24
4B117LK01
4B117LK06
4B117LK08
4B117LL01
4B117LL02
4C076DD69T
4C076FF52
4C083AA112
4C083AB172
4C083AB282
4C083AB472
4C083AC102
4C083AC122
4C083AC432
4C083AC482
4C083AC682
4C083AC782
4C083AD272
4C083AD531
4C083AD532
4C083CC41
4C083DD22
4C083DD23
4C083EE31
(57)【要約】
甘味の程度と甘味効果を得るために投与されなければならない量との間のバランスが比較的低くして、消費可能な組成物に甘味を与えることが可能な甘味料化合物を提供することである。
モモルディカ・グロスヴェノリ（Momordica grosvenori）から抽出されるトリテルペン配糖体を甘味料や甘味増強剤として提案する。
モモルディカ・グロスヴェノリ（Momordica grosvenori）から抽出されるトリテルペン配糖体を甘味料や甘味増強剤として提案する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の表で定義される化合物１－１７の少なくとも１種を含有する、甘味料または甘味増強剤組成物。【化1】
【化2】
【化3】
【請求項2】
請求項１に定義される前記化合物１－１７（複数の化合物を使用する場合には全ての化合物１－１７の総和）が、組成物の全重量を基準にして、１ｐｐｍ－２０００ｐｐｍの量で使用される、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記化合物が、前記化合物１、前記化合物２、前記化合物３、前記化合物５、前記化合物６、前記化合物７、前記化合物８、前記化合物９、前記化合物１０及び／又は前記化合物１３からなる群から選択される、請求項１又は請求項２に記載の組成物。
【請求項4】
（ｉ）消費者製品を甘くする方法、及び／又は （ｉｉ） 他の甘味料の消費者製品の甘味を増強する方法、及び／又は
（ｉｉｉ）他の甘味料の不快な味をマスキングする方法であって、
（ａ） 前記消費者製品または前記化合物１－１７とは異なる甘味料を提供する工程、および
（ｂ） 請求項１に定義される少なくとも１つ、または２以上の前記化合物１－１７からなる組成物を添加する工程と、
を備える方法。
【請求項5】
前記化合物１－１７とは異なる甘味料がスクロースおよび／またはレバウディオサイド（rebaudiosides）から選択され、前記化合物が前記化合物１、前記化合物２、前記化合物３、前記化合物５、前記化合物６、前記化合物７、前記化合物８、前記化合物９、前記化合物１０、前記化合物１１、前記化合物１２、前記化合物１３、前記化合物１５および／または前記化合物１６から選ばれる、請求項４に記載の方法。
【請求項6】
前記化合物１－１７と異なる甘味料がスクロースであり、前記化合物が前記化合物１、前記化合物２、前記化合物３、前記化合物５、前記化合物６、前記化合物７、前記化合物８、前記化合物９、前記化合物１０、前記化合物１３および／または前記化合物１５から選ばれる、請求項４に記載の方法。
【請求項7】
前記化合物１－１７と異なる甘味料がレバウディオサイドＭであり、前記化合物が前記化合物１、前記化合物２、前記化合物３、前記化合物５、前記化合物６、前記化合物７、前記化合物８、前記化合物９、前記化合物１０、前記化合物１０、前記化合物１１、前記化合物１２、前記化合物１３および／または前記化合物１５から選ばれる、請求項４による方法。
【請求項8】
甘味料および／または甘味増強剤および／または他の甘味料の不快な味のマスキング剤としての使用であって、請求項１に定義される化合物１－１７の少なくとも１つ、または２つ以上の化合物の使用。
【請求項9】
請求項１に定義される前記化合物１－１７（複数の化合物を使用する場合には全ての化合物１－１７の総和）が、組成物の全重量を基準にして、１ｐｐｍ－２０００ｐｐｍの量で使用される、請求項８に記載の化合物の使用。
【請求項10】
前記化合物が甘味料として使用される、請求項８または請求項９に記載の使用。
【請求項11】
スクロースおよび／またはレバウディオサイドのため、前記化合物が甘味増強剤および／またはマスキング剤として使用され、前記化合物が前記化合物１、前記化合物２、前記化合物３、前記化合物５、前記化合物６、前記化合物７、前記化合物８、前記化合物９、前記化合物１０、前記化合物１１、前記化合物１２、前記化合物１３、前記化合物１５および／または前記化合物１６から選ばれる、請求項８又は請求項９に記載の使用。
【請求項12】
モモルディカ・グロスヴェノリ（Momordica grosvenorii）の果実から水及び／又はアルコール抽出により得られる請求項１に記載の化合物１－１７の１つ又は２つ以上を含有する抽出物。
【請求項13】
請求項１に定義される化合物１－１７に富む抽出物を得るための製造方法であって、（ａ）水、Ｃ１－Ｃ４脂肪族アルコール、アセトン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルまたはそれらの混合物中に、目的化合物に富む植物の根、葉または地上部の懸濁液を提供する工程と、
（ｂ）前記水、前記Ｃ１－Ｃ４脂肪族アルコール、前記アセトン、前記酢酸エチル、前記メチルエチルケトン、前記メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、またはそれらの混合物を用いて、前記懸濁液を約２０－約５０℃の温度で、抽出に供する工程と、任意選択で
（ｃ）溶媒を分離する工程と、
を備える製造方法。
【請求項14】
請求項１記載の組成物または請求項１２記載の抽出物の作用量を含有する食品組成物、口腔用組成物または医薬組成物を代表とする消費者製品。
【請求項15】
請求項１記載の組成物または請求項１２記載の抽出物を、組成物に換算して１－約２．０００ｐｐｍの量で含有する請求項１記載の製品。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植物または微生物の抽出により得られる新規な天然物、及び調製物および組成物、特に経口食用組成物における甘味料または甘味増強剤として有用な生理学的に許容される塩に関するものである。
【背景技術】
【0002】
甘味は、動物と人間の両方にとって主要な味覚と欲求の1つである。この自然な欲求を満たすために、天然由来の甘味料や合成甘味料が普遍的に使用されているが、例えば、肥満、栄養の不均衡、虫歯などの生理学的な欠点が伴わずに満たされてはいない。これらの望ましくない欠点を克服するために、例えば、天然甘味料の代用として、食品価値がなく、カロリーの入力がない代替化合物または合成甘味料を開発するために、かなりの研究努力と支出がなされてきた。これらの人工甘味料は、広い用途を享受し、食品価値のない甘味の要件を満たし、カロリーを提供せず、歯を傷つけずに使用することができるが、例えば、毒性（ｐ－エトキシフェニル尿素）または染色体損傷および膀胱障害（シクラミン酸ナトリウム）のために、本来の目的での使用を妨げる固有の欠点を有することがしばしば発見されている。したがって、これらの甘味料は、甘味料として安全に使用することを推奨できず、明らかに消費に耐えられないものであった。また、シクラメート系が規制されたため、サッカリン系化合物も人工甘味料としてよく使われている。サッカリン化合物は甘味の特徴を有するが、多くのユーザーが感じる後味に苦味が残るため、ほとんどの食品および飲料組成物における唯一の甘味料として望ましくない。サッカリンとシクラメートは人工甘味料として何年も前から一般的に使用されているが、最近になって一連の新しい人工甘味料が発見された。
【0003】
例えば特許文献１は、糖置換基を有する様々なジヒドロカルコン（ジヒドロカルコン・グリコシド）を甘味料として使用することを教示している。すべての甘いジヒドロカルコンは、甘草のような後味を持ち、しばらく口の中に残る。
【0004】
羅漢果は、ウリ科の植物で、南アジアや中国の一部の地域に自生している。羅漢果の甘味は、主にモグロシドと呼ばれるトリテルペン配糖体によるものである。羅漢果には多くのモグロシドが確認されているが、一般にモグロシドＶ (CAS No: 88901-36-4) が他と比較して最も高い濃度を持つ (表1)。モグロール配糖体は、コア分子であるモグロールまたはオキソモグロールが同じであり、モグロールまたはオキソモグロール分子に結合するグリコシド残基の数と種類が互いに異なる（特許文献２、非特許文献１、非特許文献２）。いくつかのモグロシドは非常に甘く、しばしばスクロースの１００倍以上の甘さを感じる（特許文献３）。それはシライティアグロスベノリの主要なトリテルペン配糖体であるモグロシドＶ、およびその異性体であるｉｓｏ－モグロシド（特許文献４）を含むが、いずれも後味にある種の苦味がある。最近では、特許文献５および特許文献６が、さらに甘味のあるモグロシドを開示している。
【0005】
ステビアの葉は、甘みのあるジテルペン配糖体を含んでいるため、その甘味でよく知られている。ステビアの主な甘味成分の１つであるレバウディオサイド（rebaudiosides）Ａは、米国（２００８年以降）およびＥＵ（２０１１年以降）で天然甘味料として承認されている。その甘味とは別に、ステビアからのすべての甘味料は、砂糖のそれよりも遅い発症と長い持続時間を持ち、高濃度では苦味または甘草様の後味がある（非特許文献３）。
【0006】
別の例は特許文献７であり、これは、トリテルペンおよびトリテルペン配糖体および／またはその生理学的に許容される塩に関するものである。このトリテルペン類は、好ましくはMycetia balansae由来の天然由来のトリテルペンおよびトリテルペン配糖体であり、経口摂取可能な配合物において甘い印象を生成するため、または経口摂取可能な配合物の甘い印象を補強するためである。これらのトリテルペン配糖体は、本発明で請求されるトリテルペン類とは構造が異なる。
【0007】
特許文献８及び特許文献９は、甘味料または甘味増強剤としてのPterocaryaからの抽出物と特定のスチルベンを開示している。
【0008】
Gynostemma pentaphyllum は、中国では伝統的に天然の甘味料として使用されている（非特許文献４）。Gynostemma pentaphyllumからは少なくとも８５種のトリテルペン配糖体が単離されたが、甘味を持つのはGypenoside XXのみである（非特許文献５）。
【0009】
天然物の中には、本来の甘味を示さないにもかかわらず、スクロースや高甘味度甘味料の甘味を増強するものがある。フラボノイドのヘスペレチンは、１００ｐｍの濃度でスクロース（水中５％スクロース）の甘味を４１％増強する（特許文献１０）。特許文献１１は、レバウディオサイドＭを含む多くの高強度甘味料の甘味のエンハンサーとして天然および合成３－ヒドロキシフラバノールについて記載している。特許文献１２は、レバウディオサイドＭを砂糖または高強度甘味料、例えば他のステビオールグリコシドまたはモグロシドと組み合わせて、甘味を改善することを開示している。特許文献１２は、レバウディオサイドＭの甘味増強剤として作用する固有の甘味を有しない化合物の組み合わせについて記載していない。
【0010】
甘味料と甘味増強剤のより一般的なレビューは非特許文献６に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0011】
【特許文献1】米国特許３，０８７，８２１号
【特許文献2】米国公開特許米国公開２０１２００５９０７１Ａ
【特許文献3】欧州公開特許３０９９１８６ Ａ２
【特許文献4】米国公開特許２０１１００２７４１３Ａ
【特許文献5】ＷＯ２０１７／０７５２５７号
【特許文献6】ＷＯ２０１８／０８９４６９号
【特許文献7】欧州公開特許２５２９６３３Ａ
【特許文献8】欧州公開特許３１０８７５４Ａ１
【特許文献9】欧州公開特許３１１１７８０Ａ１
【特許文献10】欧州公開特許２３６８４４２Ａ
【特許文献11】ＷＯ２０１４／１５３０００
【特許文献12】ＷＯ２０１４／１８６２５０
【非特許文献】
【0012】
【非特許文献1】Kasai et al. AGRIC BIOL CHEM (1989), p 3347-3349
【非特許文献2】Matsumoto et al. CHEM PHARM BULL（1990）p2030-2032
【非特許文献3】Lemus-Mondaca et al. FOOD CHEM 132 (2012) p 1121‐1132
【非特許文献4】International Journal of Research in Pharmaceutical and Biomedical Sciences Vol. 2(4) Oct - Dec 2011, 1483‐1502
【非特許文献5】KINGHORN et al., Terpenoid Glycoside Sweeteners in Natural Occurring Glycosides: Chemistry, Distribution and Biological Properties. John Wiley and Sons. Chichester, UK, 1999, p. 399-429.
【非特許文献6】FOOD SCI. TECHNOL. 38(2): 181-187 (2018).
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0013】
従って、本発明の主な目的は、食品および口腔用組成物において積極的な甘味の利点を有する、新規な甘味料化合物およびその生理学的に許容される塩を提供することである。特に、その目的は、先行技術の甘味料に関連する前述の欠点を克服するために、甘味の程度と甘味効果を得るために投与されなければならない量との間のバランスが比較的低くして、消費可能な組成物に甘味を与えることが可能な甘味料化合物を提供することである。
【0014】
本発明の他の目的は、渋味または苦味の後味を有しない甘味料化合物を提供することである。また、他の甘味料の不快な味（苦味／渋味／金属味）をマスキングすることができる甘味料化合物も必要である。特定されるべき甘味料化合物は、毒物学的に安全であり、比較的低い濃度で既に有効であり、消化によく耐え、安定であり（特に通常の食品および／または医薬配合物において）、配合化が容易で経済的であるべきである。
【図面の簡単な説明】
【0015】
【図1】核磁気共鳴分光法(Nuclear Magnetic Resonance: NMR)による化合物１のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図2】化合物２のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図3】化合物３のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図4】化合物４のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図5】化合物５のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図6】化合物６のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図7】化合物７のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図8】化合物８のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図9】化合物９のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図10】化合物１０のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図11】化合物１１のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図12】化合物１２のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図13】化合物１３のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図14】化合物１４のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図15】化合物１５のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図16】化合物１６のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図17】化合物７７のＨ－ＮＭＲスペクトル。
【図18】液体クロマトグラフ質量分析計(High Performance Liquid Chromatography - Mass Spectrometer: HPLC-MS/MS)による化合物１のグラフである。
【図19】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物２のグラフである。
【図20】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物３のグラフである。
【図21】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物４のグラフである。
【図22】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物５のグラフである。
【図23】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物６のグラフである。
【図24】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物７のグラフである。
【図25】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物８のグラフである。
【図26】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物９のグラフである。
【図27】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１０のグラフである。
【図28】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１１のグラフである。
【図29】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１２のグラフである。
【図30】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１３のグラフである。
【図31】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１４のグラフである。
【図32】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１５のグラフである。
【図33】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１６のグラフである。
【図34】ＨＰＬＣ－ＭＳによる化合物１７のグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0016】
＜組成物＞
本発明の第１の目的は、下記の化合物１－１７の少なくとも１種を含む、含む、または本質的に含む甘味料および／または甘味増強剤組成物にある。なお、化合物１－１７は、アネックスＡに追加記載した。
アネックスＡ
本発明の第１の目的は、下記の化合物１－１７の少なくとも１種を含む、含む、または本質的に含む甘味料および／または甘味増強剤組成物にある。なお、化合物１－１７は、アネックスＡに追加記載した。
アネックスＡ
【化1】
【化2】
【化3】
【0017】
本発明者らは、甘味料に関する広範な研究の過程で、新規な甘味料および／または甘味増強剤および／または別の甘味料の不快な味のマスキング剤の単離に成功し、化合物１－１７が組成物に甘い印象を与えることができ、および／または他の甘味料、好ましくはスクロースおよびレバウディオサイドなどの高強度甘味料の甘味をさらに増強できることを見出した。
【0018】
ここで、「甘味料」という用語は、スクロースの甘味度（これは甘味度１を有する）を基準として、少なくとも２５の相対的甘味度を有する物質を表す。甘味料は、経口摂取可能な製品（特に食品、飼料または医薬品）に使用することができ、好ましくは非発癌性であり、および／または経口摂取可能な製品１グラム当たり５ｋｃａｌ以下のエネルギー含量を有する。
【0019】
化合物１－１７の甘味の印象に加えて、本発明による化合物のほとんどは、前記甘味料および甘味物質の甘味を著しく増強することができることに留意されたい。好ましくは、化合物１－１７の１以上は、組成物の全重量に基づいて１ｐｐｍ－２０００ｐｐｍの量で使用され、又は、１つ以上の化合物を使用する場合には、全ての化合物１－１７の総和に基づいて、１ｐｐｍ－２０００ｐｐｍの量で使用される。より好ましくは、化合物１－１７は、組成物の総重量を基準にして、１つ以上の化合物を使用する場合は全ての化合物１－１７の総和を基準にして、１０重量ｐｐｍ－１０００重量ｐｐｍの量で、最も好ましくは２０重量ｐｐｍ－５００重量ｐｐｍの量で使用される。
【0020】
化合物1－17とは異なる有利な甘味料は、以下の群から選択することができる。
【0021】
（ｉ）天然由来の甘味料、好ましくは以下からなる群から選択される。ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、Ｄ－フェニルアラニン、Ｄ－トリプトファン、および天然源のアミノ酸および／またはタンパク質、ならびにそれらのアミノ酸および／またはタンパク質の生理学的に許容される塩、特にナトリウム、カリウム、カルシウムまたはアンモニウム塩からなる天然源から得られる抽出物または分画物； ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、ステビオサイド、ステビオルビオサイド、レバウディオサイド、特にレバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＭ、ダルコシドおよびラブソシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３およびフロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブルソシドＤ、オスラジン、ポリポドシドＡ、ストロジン１、ストロジン２、ストロジン４、セリゲインＡ、ジヒドロケルセチン３－アセテート、ペリラティン、テロスモサイドＡ１５、ペリアンドリンＩ－Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、トランス－アセトール、トランスシンナムアルデヒド、ブリオシドス、ブリオノシド、ブリオノデュルコシド、カルノシフロシド、スキャンデノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウディカウディオサイド、シアメモサイド、モグロシドＶ、ヘルナンダルシン、モナティン、フィロダルシン、グリシジル、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン、グリシジルリン フィロドゥルシン、グリチルレチン酸およびその誘導体、特にグリチルリチンなどのグリコシド、ならびにこれらの化合物の生理学的に許容される塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩またはアンモニウム塩； Thaumatococcus抽出物（katamfe plant）、Stevia rebaudianaからの抽出物、モモルディカ（Momordica（本発明による化合物１－１７とは異なる））またはまたはSiratia grosvenorii（羅漢果）からの抽出物、Glycyrrhiza ssp（特にGlycyrrhiza glabra）からの抽出物、Rubus ssp（特にRubus suavissimus）からの抽出物、およびLippia dulcisからの抽出物からなる群から選ばれる抽出物またはその濃縮分画物。
【0022】
（ii） 合成甘味物質、好ましくは以下からなる群から選択される。マガップ、シクラミン酸ナトリウムまたは他の生理学的に許容されるシクラミン酸の塩、アセスルファムＫまたは他の生理学的に許容されるアセスルファムの塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパースパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンステーム、ペリラティン、スクラロース、ラグドゥナメ、カレラメ、スクロナートおよびスクロオテート。
【0023】
好適な甘味物質は、例えば以下のようなこれらの物質の天然源を含む。
・ 甘味を有する炭水化物または糖類（例えば、スクロース（サッカロースと同義）、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、Ｄフルクトース、Ｄグルコース、Ｄガラクトース、Ｌラムノース、Ｄソルボス、Ｄマンノース、Ｄタガトース、Ｄ－アラビノース、Ｌ－アラビノース、Ｄリボース、Ｄ－グリセルアルデヒド、マルトデキストリン）、又はまたはこれらの炭水化物を主に含む植物性調製物 （例えば テンサイ（Beta vulgaris ssp、砂糖分画物、砂糖シロップ、糖蜜）から、サトウキビ（Saccharum officinarum ssp、例：糖蜜、砂糖シロップ）から、サトウカエデ（Acer ssp）から、リュウゼツラン（濃厚なジュース）から得られるもの）、でんぷんまたはスクロースの合成/酵素加水分解物（例：転化糖シロップ、コーンスターチから作られた高度に濃縮された果糖シロップ）、フルーツ濃縮物（例：リンゴまたはナシ、リンゴシロップ、ナシシロップ）、糖アルコール（例：エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトロール、ダルシトール、ラクチトール）、タンパク質（例：ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）。
・ 人工甘味料（マガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム（登録商標）、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラメ、スクロノネート、スクロオクタート、モナティン）、特定の甘い味のアミノ酸（グリシン －ロイシン、Ｄ－スレオニン、Ｄ－アスパラギン、Ｄ－フェニルアラニン、Ｄ－トリプトファン、Ｌ－プロリン）。
・ その他の甘味を有する低分子物質、例えば レバウディオサイド、ステビオサイド、ヘルナンドゥルシン、フィロドゥルシン、ジヒドロカルコン配糖体、グリチルリチン、グリチルレチン酸アンモニウム塩または他のグリチルレチン酸誘導体、甘味植物からのエキス、特にモモルジカ・グロスベノリ［羅漢果］ハイドランジアマクロフィルラ、Stevia rebaudiana、Rubus suavissimus、Polypodium vulgare、Abrus precatorius、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、Lippia dulcis、Glycyrrhiza sp.(甘草)、Abrus sp、Myriopteron extensum, Gynostemma pentaphyllum, Periandra dulcis またはこれらの植物から単離された個々の甘味物質。
・ 甘味を有する炭水化物または糖類（例えば、スクロース（サッカロースと同義）、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、Ｄフルクトース、Ｄグルコース、Ｄガラクトース、Ｌラムノース、Ｄソルボス、Ｄマンノース、Ｄタガトース、Ｄ－アラビノース、Ｌ－アラビノース、Ｄリボース、Ｄ－グリセルアルデヒド、マルトデキストリン）、又はまたはこれらの炭水化物を主に含む植物性調製物 （例えば テンサイ（Beta vulgaris ssp、砂糖分画物、砂糖シロップ、糖蜜）から、サトウキビ（Saccharum officinarum ssp、例：糖蜜、砂糖シロップ）から、サトウカエデ（Acer ssp）から、リュウゼツラン（濃厚なジュース）から得られるもの）、でんぷんまたはスクロースの合成/酵素加水分解物（例：転化糖シロップ、コーンスターチから作られた高度に濃縮された果糖シロップ）、フルーツ濃縮物（例：リンゴまたはナシ、リンゴシロップ、ナシシロップ）、糖アルコール（例：エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトロール、ダルシトール、ラクチトール）、タンパク質（例：ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）。
・ 人工甘味料（マガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム（登録商標）、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラメ、スクロノネート、スクロオクタート、モナティン）、特定の甘い味のアミノ酸（グリシン －ロイシン、Ｄ－スレオニン、Ｄ－アスパラギン、Ｄ－フェニルアラニン、Ｄ－トリプトファン、Ｌ－プロリン）。
・ その他の甘味を有する低分子物質、例えば レバウディオサイド、ステビオサイド、ヘルナンドゥルシン、フィロドゥルシン、ジヒドロカルコン配糖体、グリチルリチン、グリチルレチン酸アンモニウム塩または他のグリチルレチン酸誘導体、甘味植物からのエキス、特にモモルジカ・グロスベノリ［羅漢果］ハイドランジアマクロフィルラ、Stevia rebaudiana、Rubus suavissimus、Polypodium vulgare、Abrus precatorius、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、Lippia dulcis、Glycyrrhiza sp.(甘草)、Abrus sp、Myriopteron extensum, Gynostemma pentaphyllum, Periandra dulcis またはこれらの植物から単離された個々の甘味物質。
【0024】
本発明による好ましい実施形態において、化合物は、化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０および／または化合物１３からなる群から選択される。 本発明による最も好ましい実施形態において、化合物は、化合物１、化合物２および／または化合物３からなる群から選択される。
【0025】
甘味増強剤組成物の場合、化合物は、化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３、化合物１５および／または化合物１６から選択されることが好ましい。本発明による最も好ましい実施形態では、化合物は、化合物１、化合物２および／または化合物３からなる群から選択される。
＜方法＞
＜方法＞
【0026】
本発明の別の目的は、以下の方法である。
（ｉ）消費者製品を甘くする方法、及び／又は
（ii） 他の甘味料の消費者製品の甘味を増強する方法、及び／又は
（iii）他の甘味料の不快な味をマスキングする方法である。そして方法は、
（a） 消費者製品またはアネックスＡに定義される化合物１－１７とは異なる甘味料を提供する工程および
（b） アネックスＡに定義される少なくとも１つ、または好ましくは２以上の前記化合物１－１７からなる組成物を添加する工程とを備える。
（ｉ）消費者製品を甘くする方法、及び／又は
（ii） 他の甘味料の消費者製品の甘味を増強する方法、及び／又は
（iii）他の甘味料の不快な味をマスキングする方法である。そして方法は、
（a） 消費者製品またはアネックスＡに定義される化合物１－１７とは異なる甘味料を提供する工程および
（b） アネックスＡに定義される少なくとも１つ、または好ましくは２以上の前記化合物１－１７からなる組成物を添加する工程とを備える。
【0027】
本発明による好ましい実施形態で、別の甘味料の消費者製品の甘味を増強する方法、及び／又は別の甘味料の不快な味をマスキングする方法の場合、化合物１－１７とは異なる甘味料は、好ましくはスクロース及び／又はレバウディオサイドから選択し、化合物は、好ましくは化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３、化合物１５及び／又は化合物１６から選択される。
【0028】
本発明によるさらに好ましい実施形態では、化合物１－１７と異なる甘味料はスクロースであり、化合物は、化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１３および／または化合物１５から選択される。
【0029】
さらなる好ましい実施形態では、化合物１から１７と異なる甘味料はレバウディオサイドであり、化合物は、化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３及び／又は化合物１６から選択される。より好ましくは、化合物１－１７と異なる甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＤまたはレバウディオサイドＭであり、さらに好ましくは、化合物１－１７と異なる甘味料は、レバウディオサイドＭである。
【0030】
本発明による最も好ましい実施形態では、化合物は、化合物１、化合物２および／または化合物３からなる群から選択される。
＜組成物の使用＞
＜組成物の使用＞
【0031】
本発明の別の目的は、別の甘味料の不快な味に対する甘味料および／または甘味増強剤および／またはマスキング剤としての、附属書Ａによる少なくとも１つ、好ましくは２つ、３つ、４つまたはそれ以上の化合物１－１７の使用について言及する。
【0032】
本発明による好ましい実施形態で、別の甘味料の消費者製品の甘味を増強するため、及び／又は別の甘味料の不快な味をマスキングするための使用の場合、化合物１－１７と異なる甘味料は、好ましくはスクロース及び／又はレバウディオサイドから選ばれ、化合物は、好ましくは化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３、化合物１５、及び／又は化合物１６から選ばれる。
【0033】
本発明によるさらに好ましい実施形態では、化合物１－１７と異なる甘味料はスクロースであり、化合物は、化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１３および／または化合物１５から選択される。
【0034】
さらなる好ましい実施形態では、化合物１から１７と異なる甘味料はレバウディオサイドであり、化合物は、化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３及び／又は化合物１６から選択される。より好ましくは、化合物１－１７と異なる甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＤまたはレバウディオサイドＭであり、さらに好ましくは、化合物１－１７と異なる甘味料は、レバウディオサイドＭである。
【0035】
本発明による最も好ましい実施形態では、化合物は、化合物１、化合物２および／または化合物３からなる群から選択される。
＜抽出物＞
＜抽出物＞
【0036】
本発明の他の目的は、モモルディカ・グロスヴェノリ（Momordica grosvenorii (同義語 Siraitia grosvenorii)） の果実の水性及び／又はアルコール性抽出により得られる、アネックスＡに定義する化合物１－１７の１種以上を含む抽出物である。
＜抽出の製造方法（プロセス）＞
＜抽出の製造方法（プロセス）＞
【0037】
本発明による抽出物は、それ自体既知の方法、すなわち、例えば、植物又はその部分の水性、アルコール性又は水性／アルコール性抽出によって調製することができる。好適な抽出プロセスは、任意の従来の抽出プロセス、例えば浸漬、再浸漬、温浸、撹拌浸漬、ボルテックス抽出、超音波抽出、向流抽出、パーコレーション、再パーコレーション、エバコレーション（減圧下の抽出）、ダイアコレーションおよび連続還流下の固体／液体抽出などである。工業用にはパーコレーションが有利である。
【0038】
抽出物を得るために有用な植物材料は、花、果実、芽、根、茎、樹皮、種子及び／又は葉からなる群から選択される植物全体の部分、又は植物全体そのものを含んでもよい。出発材料は、抽出工程の前に機械的にサイズ縮小されてもよい。専門家に知られている任意のサイズ縮小方法、例えば凍結粉砕が使用され得る。抽出工程のための好ましい溶媒は、有機溶媒、水（好ましくは、８０℃以上、より特に９５℃以上の温度の熱水）、または有機溶媒と水の混合物、特に多かれ少なかれ高い水分含量を有する低分子量アルコールである。メタノール、エタノール及びそれらの含水混合物による抽出が特に好ましい。抽出工程は、一般に、約２０－約１００℃、好ましくは約３０－約７０℃で実施される。好ましい一実施形態では、抽出工程は、抽出物の成分の酸化を避けるために、不活性ガス雰囲気中で実施される。これは、抽出が４０℃を超える温度で実施される場合に特に重要である。抽出時間は、出発原料、抽出工程、抽出温度、溶媒と原料の比率などに応じて、専門家が選択する。抽出工程の後、得られた粗抽出物は、任意に、例えば精製、濃縮及び／又は脱色等の他の典型的な工程に供されてもよい。所望によって、このようにして調製された抽出物は、例えば、個々の不要な成分の選択的除去に供されてもよい。抽出工程は、どの程度まで行ってもよいが、通常は、枯渇するまで継続される。出発物質の抽出における典型的な収率（＝抽出物乾物、使用した原料の量に基づく）は、約５－約３５重量％、好ましくは約１０－約３０重量％、より好ましくは約１５－約２５重量％（出発物質に基づいて計算される）のオーダーである。
【0039】
本発明の別の目的は、以下のステップを包含する、化合物１－１７に富む抽出物を得るためのプロセスである。
（ａ）水、C１－C４脂肪族アルコールまたはそれらの混合物中に、目的の化合物を豊富に含む植物の根、葉または地上部の懸濁液を提供すること。
（b）前記懸濁液を、約３０－約７０℃の温度で、水、Ｃ１－Ｃ４脂肪族アルコールまたはそれらの混合物を用いた抽出に供すること。任意選択で、
（C）溶媒を分離すること。
（ａ）水、C１－C４脂肪族アルコールまたはそれらの混合物中に、目的の化合物を豊富に含む植物の根、葉または地上部の懸濁液を提供すること。
（b）前記懸濁液を、約３０－約７０℃の温度で、水、Ｃ１－Ｃ４脂肪族アルコールまたはそれらの混合物を用いた抽出に供すること。任意選択で、
（C）溶媒を分離すること。
【0040】
なお、化合物１－１７のそれぞれの抽出物中の含有量は、使用する原料によってロットごとに異なることに留意する必要がある。
＜消費者製品＞
＜消費者製品＞
【0041】
本発明の調製物は、少なくとも１つの甘味料化合物１－１７を含み、他の香剤および甘味料の使用と共にまたは使用せずに、摂取可能であってもなくてもよく、例えば、飲料、食用食品、歯磨剤、口紅などの様々な口腔および食品組成物および医薬組成物に望ましい甘味および／または風味を付与するために使用することができる。また、本発明は、少なくとも１種の化合物１－１７を甘味料および／または香料として具現化した各種口腔用製品および食品等に関するものである。
【0042】
本発明の甘味料または甘味増強剤は、一般に食用物質の広い範囲に適用され、主にキャンディ、菓子、加工食品などの食品組成物、ビール、清涼飲料などの飲料に適用される。また、医薬品、歯磨き粉、切手や封筒の接着剤、動物の飼料や餌など、他の可食性物質に甘味を付与するのにも好適である。これらの例は、単に説明のために与えられたものであり、本発明の範囲を特定の種類またはタイプの食用物質の甘味付与に限定することは望んでいない。原則として、本発明甘味料は、甘味が望まれる任意の用途に使用することができる。本発明甘味料は、単独で又は他の甘味料、栄養性又は非栄養性甘味料と組み合わせて使用することができる。また、所望により、結合剤または希釈剤を甘味料に添加してもよい。しかし、甘味料は優れたハンドリング特性を有する固体であるため、これは通常必要ではない。このため、甘味料と食用物質との混合は、従来の簡単な操作で行うことができる。甘味料は、所望により、固体のまま、または溶液として食用物質と混合することができる。
【0043】
以下に示すように、本発明はまた、所望の程度の甘味を生じるのに十分な有効量で個体に投与される組成物または調製物において、甘味を与えるかまたは甘味効果を高めるための甘味料化合物１－１７の使用について言及するものである。
【0044】
したがって、本発明は、さらに、所望の程度の甘味を生じるのに十分な有効量の少なくとも１つの甘味料化合物１－１７を個体に投与することを含む、組成物において甘味効果および／または増強された甘味効果を提供する方法に関するものである。
【0045】
有効量は、組成物の全重量および全化合物１－１７の総和に基づいて、好ましくは１ｐｐｍ－２０００ｐｐｍ、好ましくは約５－約１．０００ｐｐｍ、より好ましくは約１０－約５００ｐｐｍ、最も好ましくは約５０－約１００ｐｐｍとされる。
【0046】
以下、本発明の食品組成物、口腔用組成物および医薬組成物について、さらに詳しく説明する。
＜食品組成物＞
＜食品組成物＞
【0047】
本発明の他の目的は、上記に開示された甘味料組成物または抽出物を含む、食品組成物にある。
【0048】
本発明による食品組成物は、摂取に適し、栄養または享受の目的で使用される任意の調製物または組成物であり、一般に、ヒトまたは動物の口腔内に導入され、一定時間そこに留まり、その後、食べる（例えば、即席食品または飼料、以下も参照）かまたは再び口腔から取り出す（例えば、チューインガム）ことが意図されている製品である。このような製品には、加工、部分加工又は未加工の状態で、ヒト又は動物が摂取することになるあらゆる物質又は製品が含まれる。また、製造、調製又は処理中に経口摂取可能な製品に添加され、ヒト又は動物の口腔内に導入されることが意図されている物質も含まれる。
【0049】
本発明による食品組成物は、未変化、処理または調製された状態で、ヒトまたは動物によって飲み込まれ、その後消化されることになる物質も含む。この点で、本発明による経口摂取可能な製品は、同時に飲み込まれることになる、または飲み込まれると予想されるケーシング、コーティングまたは他の封入物をも含む。「経口摂取可能な製品」という表現は、すぐに食べられる食品および飼料、すなわち、味覚にとって重要な物質が既に完成されている食品または飼料を対象とする。調理済み食品」及び「調理済み飼料」という表現は、固形又は半固形の調理済み食品又は飼料だけでなく、飲料も含む。例えば、冷凍食品は、食べる前に解凍し、食べる温度まで加熱する必要がある。ヨーグルトやアイスクリーム、チューインガムやハードキャラメルなども、すぐに食べられる食品または飼料に含まれる。
【0050】
本発明による好ましい食品組成物はまた、「半製品」を含む。本文の文脈では、半製品は、香料および味覚付与物質の含有量が非常に高いため、すぐに食べられる経口摂取可能な製品（特に食品または飼料）としての使用に適さない経口摂取可能な製品であると理解される。少なくとも1つの更なる成分との混合（例えば、当該香料及び味覚付与物質の濃度を下げること）及び任意で更なる工程（例えば、加熱、冷凍）を経て初めて、半製品はすぐに食べられる経口摂取可能な製品（特に、食品又は飼料）に変換される。ここで言及され得る半製品の例は以下の通りである。
【0051】
本発明による食品組成物は、好ましくは、栄養または享受を目的とする1つ以上の調製物を含む。これらには、特に（カロリー低減された）焼き菓子（例えば、パン、ドライビスケット、ケーキ、その他の焼き物品）、菓子（例えば、チョコレート、チョコレートバー、バー形態のその他の製品、フルーツガム、ドラジェ、ハードおよびソフトキャラメル、チューインガム）、非アルコール飲料（例えば、ココア、コーヒー、緑茶、紅茶、（緑茶・紅茶）エキス入り飲料、ルイボスティー、その他のハーブティー、果物入り清涼飲料水、アイソトニック飲料、清涼飲料、ネクター、果物・野菜ジュース、果物・野菜ジュース調製物）、インスタント飲料（例：ココア飲料、茶飲料、コーヒー飲料等）、肉製品（例； 肉製品（例：ハム、生ソーセージまたは生ソーセージ調製物、スパイスまたはマリネした生肉または塩肉製品）、卵または卵製品（乾燥卵、卵白、卵黄）、シリアル製品（例：朝食シリアル、ミューズリーバー、調理済み即食用米製品）、乳製品（例えば、全脂肪または低脂肪または無脂肪乳飲料、ライスプディング、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、乾燥粉乳、ホエー、バター、バターミルク、部分的または完全に加水分解した乳タンパク質含有製品）、例えばエンドウ豆やオート麦などの植物性タンパク質やその他の植物性タンパク質分画物などから作られた製品（例えば豆乳およびそこから製造された製品、分離または酵素処理された植物性タンパク質を含む飲料、植物性小麦を含む飲料、植物レシチンを含む調製品、豆腐やテンペなどの発酵製品またはそこから製造された製品、果物調製品およびオプションで香料を含む混合物など）、果物調製品（例：ジャム、シャーベット、フルーツソース、フルーツフィリング）、野菜調製品（例：ケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済み野菜、煮詰めた野菜）、スナック菓子（例：焼きポテトチップスまたはポテト生地製品、トウモロコシまたは落花生をベースとした押出製品）、油脂系製品またはそのエマルジョン（例：マヨネーズ、レムラード、ドレッシング、いずれの場合も全脂または低脂肪）、その他の既製料理およびスープ（例：乾燥スープ、インスタントスープ、調理済みスープ）、香辛料、香辛料混合物、特に、例えばスナック分野で使用される調味料、甘味料調製物、錠剤または小袋、飲料または他の食品を甘味付けまたは白くするための他の調製物である。本発明の範囲内の調製物は、栄養または享受の目的のためのさらなる調製物の製造のための半製品の形態で使用することも可能である。本発明の範囲内の調製物は、カプセル、錠剤（コーティングされていない錠剤およびコーティングされた錠剤、例えば腸溶性コーティング）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物、液相での分散物、エマルションの形態、粉末の形態、溶液の形態、ペーストの形態、または飲み込んだり噛んだりすることができる他の調製物の形態、ならびに食品補助食品または肉類似物の形態であることも可能である。
【0052】
調製物はまた、カプセル、錠剤（非コーティングおよびコーティングされた錠剤、例えば腸溶性コーティング）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物、液相での分散物、エマルションの形態、粉末の形態、溶液の形態、ペーストの形態、または例えば食品サプリメントの形態で、飲み込むか噛むことができる他の調製物の形態にすることが可能である。
【0053】
半製品は一般に、栄養補給や楽しみのためにすぐに使える、あるいはすぐに食べられる調製品の製造に使用される。
【0054】
栄養目的又は享受目的のための調理済み製品又は半製品のさらなる構成要素は、食品又は享受食品用の従来の基材物質、補助物質及び添加物であることが可能である。例えば、水、新鮮または加工された、野菜または動物のベースまたは原料物質の混合物（例えば、生、ロースト、乾燥、発酵、燻製および／または煮た肉、骨、軟骨、魚、野菜、ハーブ、ナット、野菜ジュース、野菜ペーストまたはこれらの混合物）、消化性または非消化性の炭水化物（例、スクロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース）、糖アルコール（例、ソルビトール、エリスリトール）、天然または硬化脂肪（例、獣脂、ラード、パーム脂、ココア脂、硬化植物脂）、油（例、ひまわり油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、魚油、大豆油、ごま油）、脂肪酸またはその塩（ステアリン酸カリウムなど）、タンパク質生成性または非タンパク質生成性のアミノ酸および関連化合物（例、γ-アミノ酪酸、タウリン）、ペプチド（例えばグルタチオン）、天然または加工されたタンパク質（例えばゼラチン）、酵素（例えばペプチダーゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快な味覚印象のための味覚補正剤、さらなる、一般に不快でない味覚印象のためのさらなる味覚調節剤、他の味覚調節物質（例、イノシトールリン酸、グアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸などのヌクレオチド、またはグルタミン酸ナトリウムや２－フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、
乳化剤（例：レシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム）、安定剤（例：カラギーナン、アルギン酸）、保存料（例：安息香酸およびその塩、ソルビン酸およびその塩）、酸化防止剤（例：トコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例：クエン酸）、有機または無機酸味料（例：酢酸、リン酸）、追加の苦味物質（例：キニーネ、カフェイン、リモネン、リン酸）、 クエン酸など）、有機または無機の酸性化剤（酢酸、リン酸など）、追加の苦味物質（キニーネ、カフェイン、リモネン、アマロゲンティン、フムロン、ルプロン、カテコール、タンニンなど）、酵素による褐変を防止する物質（亜硫酸塩、アスコルビン酸など）、エーテル油、植物抽出物、天然または合成の着色料または着色顔料（カロチノイド、フラボノイド、アントシアン、クロロフィルおよびその誘導体など）、香辛料、三温糖活性物質またはその三温糖活性物質含有植物抽出物、合成、天然または天然同系の香料や香味剤、臭覚補正剤などである。
乳化剤（例：レシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム）、安定剤（例：カラギーナン、アルギン酸）、保存料（例：安息香酸およびその塩、ソルビン酸およびその塩）、酸化防止剤（例：トコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例：クエン酸）、有機または無機酸味料（例：酢酸、リン酸）、追加の苦味物質（例：キニーネ、カフェイン、リモネン、リン酸）、 クエン酸など）、有機または無機の酸性化剤（酢酸、リン酸など）、追加の苦味物質（キニーネ、カフェイン、リモネン、アマロゲンティン、フムロン、ルプロン、カテコール、タンニンなど）、酵素による褐変を防止する物質（亜硫酸塩、アスコルビン酸など）、エーテル油、植物抽出物、天然または合成の着色料または着色顔料（カロチノイド、フラボノイド、アントシアン、クロロフィルおよびその誘導体など）、香辛料、三温糖活性物質またはその三温糖活性物質含有植物抽出物、合成、天然または天然同系の香料や香味剤、臭覚補正剤などである。
【0055】
本発明による食品組成物、例えば調製品または半製品の形態のものは、好ましくは、味および／または匂いを完成させ、洗練するために、香料組成物を含む。調製物は、構成要素として、固体担体および香料組成物を含むことができる。好適な香料組成物は、例えば、合成、天然または自然界と同一の香料、香気剤および味覚付与物質、反応香料、スモーク香料または他の香料付与調製物（例えば、タンパク質（部分）加水分解物、好ましくは高いアルギニン含有量を有するタンパク質（部分）加水分解物、バーベキュー香料、植物エキス、スパイス、スパイス調製物、野菜および／または野菜調製物）、ならびに適切な補助物質および担体から構成される。ここで特に好適なのは、ローストした、肉のような（特に、チキン、魚、シーフード、ビーフ、ポーク、ラム、マトン、ヤギ）、野菜のような（特に、トマト、オニオン、ガーリック、セロリ、リーク、マッシュルーム、茄子、海藻）、スパイシー（特に黒コショウ及び白コショウ、カルダモン、ナツメグ、ピメント、マスタード及びマスタード製品）、フライ、イースト風、ボイル、脂肪性、塩味及び／又は辛味の風味印象を高め、それに応じてスパイシーな印象を強めることが可能である。香料組成物は、一般に、言及された成分のうちの1つ以上を含んでいる。
【0056】
本発明の食品組成物は、好ましくは、以下からなる群から選択される。
・ 菓子；好ましくは減カロリーまたは無カロリー菓子、好ましくはミューズリーバー製品、フルーツガム、ドラジェ、ハードキャラメルおよびチューインガムからなる群から選択される。
・ 非アルコール飲料；好ましくは、緑茶、紅茶、（緑茶、紅茶）茶抽出物で濃縮した（緑茶、紅茶）茶飲料、ルイボスティー、その他のハーブティー、果物を含有する低糖または無糖清涼飲料、アイソトニック飲料、ネクター、果物および野菜のジュース、果物および野菜のジュース調製品からなる群から選択される。
・ アルコール飲料；好ましくは、ハーブエキスまたは果汁もしくは野菜ジュースまたは香料が添加されたアルコール飲料（アルコポップ）からなる群から選択される。
・ インスタント飲料；好ましくはインスタント（緑茶、紅茶、ルイボス、ハーブ）茶飲料からなる群から選択される。
・ シリアル製品；好ましくは、低糖及び無糖の朝食用シリアル及びミューズリーバーからなる群から選択される。
・ 乳製品；好ましくは、低脂肪および無脂肪乳飲料、ヨーグルト、ケフィア、ホエー、バターミルクおよびアイスクリームからなる群から選択される。
・ 大豆タンパク質または他の大豆フラクションから作られた製品；好ましくは豆乳、豆乳から製造された製品、分離または酵素処理された大豆タンパク質を含む飲料、大豆粉を含む飲料、大豆レシチンを含む調剤、大豆レシチンを含む調剤から製造した製品、果物調剤および任意で香料との混合物から成る群から選択される。
・ 甘味料配合、錠剤および小袋。
・ 砂糖不使用のドラジェ。
・ アイスクリーム、乳成分を含むまたは含まない、好ましくは無糖のもの。
・ 菓子；好ましくは減カロリーまたは無カロリー菓子、好ましくはミューズリーバー製品、フルーツガム、ドラジェ、ハードキャラメルおよびチューインガムからなる群から選択される。
・ 非アルコール飲料；好ましくは、緑茶、紅茶、（緑茶、紅茶）茶抽出物で濃縮した（緑茶、紅茶）茶飲料、ルイボスティー、その他のハーブティー、果物を含有する低糖または無糖清涼飲料、アイソトニック飲料、ネクター、果物および野菜のジュース、果物および野菜のジュース調製品からなる群から選択される。
・ アルコール飲料；好ましくは、ハーブエキスまたは果汁もしくは野菜ジュースまたは香料が添加されたアルコール飲料（アルコポップ）からなる群から選択される。
・ インスタント飲料；好ましくはインスタント（緑茶、紅茶、ルイボス、ハーブ）茶飲料からなる群から選択される。
・ シリアル製品；好ましくは、低糖及び無糖の朝食用シリアル及びミューズリーバーからなる群から選択される。
・ 乳製品；好ましくは、低脂肪および無脂肪乳飲料、ヨーグルト、ケフィア、ホエー、バターミルクおよびアイスクリームからなる群から選択される。
・ 大豆タンパク質または他の大豆フラクションから作られた製品；好ましくは豆乳、豆乳から製造された製品、分離または酵素処理された大豆タンパク質を含む飲料、大豆粉を含む飲料、大豆レシチンを含む調剤、大豆レシチンを含む調剤から製造した製品、果物調剤および任意で香料との混合物から成る群から選択される。
・ 甘味料配合、錠剤および小袋。
・ 砂糖不使用のドラジェ。
・ アイスクリーム、乳成分を含むまたは含まない、好ましくは無糖のもの。
【0057】
＜食品添加物＞ 本発明による食品組成物は、追加の甘味料または甘味化合物、香気化合物、香料化合物およびそれらの混合物からなる群から選択される成分をさらに含んでいてもよい。
＜香気・香料化合物＞
＜香気・香料化合物＞
【0058】
本発明の香料組成物には、当技術分野でよく知られている香気化合物および香料を添加することができる。これらの香料は、合成香料液および／または植物の葉、花、果実等から得られる油、およびそれらの組み合わせから選択することができる。代表的な香料液としては、ユーカリ、レモン、オレンジ、バナナ、ブドウ、ライム、アプリコット、グレープフルーツ油などの人工、天然または合成フルーツ香料、アップル、イチゴ、チェリー、オレンジ、パイナップルなどのフルーツエッセンス、コーヒー、ココア、コーラ、ピーナッツ、アーモンドなどの豆およびナット由来の香料、リコリスまたはジンジャーなどの根由来の香料が挙げられる。
【0059】
香料は、好ましくは、精油および抽出物、チンキおよびバルサムからなる群から選択され、例えば、アニソール、バジル油、ベルガモット油、ビターアーモンド油、樟脳油、シトロネラ油、レモン油が挙げられる。ユーカリ・シトリオドラ油、ユーカリ油、フェンネル油、グレープフルーツ油、カモミール油、スペアミント油、キャラウェイ油、ライム油、マンダリン油、ナツメグ油（特にナツメグの花油＝メース油、メース油）、ミルラ油、クローブ油、クローブの花油、オレンジ油、オレガノ油、パセリ（種子）油、ペパーミント油、ローズマリー油、セージ油（クラリセージ、ダルメシアンまたはスパニッシュセージ油）、スターアニス油、タイム油、バニラエキス、ジュニパー油（特にジュニパーベリー油）、冬緑油、シナモン葉油、桂皮油、桂皮油、およびその分別物、またはそこから分離される成分である。
【0060】
本発明による香料組成物が、以下の群から選択される少なくとも１つの香料、好ましくは２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つまたはそれ以上の香料を含んでいる場合は、特に有利である。
メントール（好ましくはＬ－メントール及び／又はラセミメントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８－シネオール）、メントン（好ましくはＬ－メントン）．イソメントン（好ましくはＤ－イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくは酢酸Ｌ－メンチル）、プロピオン酸メンチル、カルボン（好ましくは（－）－カルボン、任意にスペアミントオイルの構成成分として）、サリチル酸メチル（任意にウィンターグリーン油の成分として）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、β－ホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３－オクタノール、ジメチルスルフィド、ヘキサノール、ヘキサナール、トランス－２－ヘキセナール、シス－３－ヘキセノール、４－テルピネオール、ピペリトン、リナロール、酢酸８－オシメニル、イソアミルアルコール、イソバルデヒド、α－ピネン、β－ピネン、リモネン（好ましくはＤ－リモネン、任意に精油の成分として）、ピペリトン、トランス－サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）－ウンデカトリエン、２－ブタノン、ギ酸エチル、酢酸３－オクチル、イソアミル、酢酸シス－およびトランス－カルビル、ｐ－シモール、ダマスケノン、ダマスコン、シス－ローズオキシド、トランス－ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、酢酸１－エトキシエチル、シス－４－ヘプテナール、シス－ジャスモン、ジヒドロジャスモン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、酢酸ミルテニル、２－フェニルエチルアルコール、２－フェニルエチルイソブチレート、２－フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロールおよびビリジフロロール。
メントール（好ましくはＬ－メントール及び／又はラセミメントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８－シネオール）、メントン（好ましくはＬ－メントン）．イソメントン（好ましくはＤ－イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくは酢酸Ｌ－メンチル）、プロピオン酸メンチル、カルボン（好ましくは（－）－カルボン、任意にスペアミントオイルの構成成分として）、サリチル酸メチル（任意にウィンターグリーン油の成分として）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、β－ホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３－オクタノール、ジメチルスルフィド、ヘキサノール、ヘキサナール、トランス－２－ヘキセナール、シス－３－ヘキセノール、４－テルピネオール、ピペリトン、リナロール、酢酸８－オシメニル、イソアミルアルコール、イソバルデヒド、α－ピネン、β－ピネン、リモネン（好ましくはＤ－リモネン、任意に精油の成分として）、ピペリトン、トランス－サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）－ウンデカトリエン、２－ブタノン、ギ酸エチル、酢酸３－オクチル、イソアミル、酢酸シス－およびトランス－カルビル、ｐ－シモール、ダマスケノン、ダマスコン、シス－ローズオキシド、トランス－ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、酢酸１－エトキシエチル、シス－４－ヘプテナール、シス－ジャスモン、ジヒドロジャスモン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、酢酸ミルテニル、２－フェニルエチルアルコール、２－フェニルエチルイソブチレート、２－フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロールおよびビリジフロロール。
【0061】
特に好ましい香気または香料化合物は、メントール、シネオール、オイゲノール、チモール、シンナミックアルデヒド、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、タイム油、シナモン油、クローブ油、トウキ針油、フェンネル油、セージ油、アニス油、スターアニス油、カモミール油およびキャラウェイ油、ならびにそれらの混合物であることを包含する。
＜甘味料および甘味物質＞
＜甘味料および甘味物質＞
【0062】
化合物１－１７は、組成物および／または化合物１－１７とは異なる甘味料および甘味物質の甘味を有意に増強することができることに留意されたい。好ましくは、化合物１－１７の１つ以上が、組成物の全重量を基準として、また化合物１－１７を２つ以上使用する場合には、全ての化合物１－１７の総和を基準として、１ｐｐｍ－２０００ｐｐｍの量で使用される。より好ましくは、甘味料化合物１－１７は、組成物の全重量に基づいて、かつ１つ以上の化合物１－１７が使用される場合、すべての化合物１－１７の総和に基づいて、１０ｐｐｍ－１０００ｐｐｍの量で、最も好ましくは２０ｐｐｍ－５００ｐｐｍの量で使用される。
【0063】
既に上に挙げたように、本発明による好ましい経口摂取可能な製品（特に食品、飼料または医薬品）における有利な甘味料は、以下の群から選択される。
【0064】
天然由来の甘味料は、好ましくは以下のものからなる群から選択される。
－ ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、Ｄ－フェニル－アラニン、Ｄ－トリプトファン、およびこれらのアミノ酸および／またはタンパク質、ならびにこれらのアミノ酸および／またはタンパク質の生理学的に許容される塩、特にナトリウム、カリウム、カルシウムまたはアンモニウム塩からなる天然源から得られる抽出物または分画物。
・ ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオシド、ステビオビオシド、レバウディオサイド、特にレバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、ダルコサイド、ルブソサイド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３およびフロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブロスポリポドシドＡ、ストロギン１、ストロギン２、ストロギン４、セリゲアインＡ、ジヒドロケルセチン３－アセテート、ペリラルチン、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ－Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、トランスアネトホール、トランスシンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノダルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、モナチン、フィロダルシン、グリチルレチン酸およびそれらの誘導体、特にグリチルリチンなどのそれらのグリコシド、およびそれらの化合物の生理学的に許容される塩、特にナトリウム、カリウム、カルシウムまたはアンモニウム塩。
・ Thaumatococcus抽出物（katamfe plant）、Stevia rebaudianaからの抽出物、Momordica（本発明による化合物１－１７とは異なる）またはSiratia grosvenorii（羅漢果）からの抽出物、Glycyrrhiza sspからの抽出物(特にGlycyrrhiza glabra）、Rubus sspからの抽出物（特にRubus suavissimus）、及びLippia dulcisからの抽出物の群から選ばれる抽出物又は濃縮分画物。
－ ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、Ｄ－フェニル－アラニン、Ｄ－トリプトファン、およびこれらのアミノ酸および／またはタンパク質、ならびにこれらのアミノ酸および／またはタンパク質の生理学的に許容される塩、特にナトリウム、カリウム、カルシウムまたはアンモニウム塩からなる天然源から得られる抽出物または分画物。
・ ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオシド、ステビオビオシド、レバウディオサイド、特にレバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、ダルコサイド、ルブソサイド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３およびフロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブロスポリポドシドＡ、ストロギン１、ストロギン２、ストロギン４、セリゲアインＡ、ジヒドロケルセチン３－アセテート、ペリラルチン、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ－Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、トランスアネトホール、トランスシンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノダルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、モナチン、フィロダルシン、グリチルレチン酸およびそれらの誘導体、特にグリチルリチンなどのそれらのグリコシド、およびそれらの化合物の生理学的に許容される塩、特にナトリウム、カリウム、カルシウムまたはアンモニウム塩。
・ Thaumatococcus抽出物（katamfe plant）、Stevia rebaudianaからの抽出物、Momordica（本発明による化合物１－１７とは異なる）またはSiratia grosvenorii（羅漢果）からの抽出物、Glycyrrhiza sspからの抽出物(特にGlycyrrhiza glabra）、Rubus sspからの抽出物（特にRubus suavissimus）、及びLippia dulcisからの抽出物の群から選ばれる抽出物又は濃縮分画物。
【0065】
合成甘味物質は、好ましくは以下からなる群から選択される。
マガップ、シクラミン酸ナトリウムまたは他の生理学的に許容されるシクラミン酸の塩、アセスルファムＫまたは他の生理学的に許容されるアセスルファムの塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパースパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンステーム、ペリラティン、スクラロース、ラグドゥナメ、カレラメ、スクロノン酸およびスクロオテート。
マガップ、シクラミン酸ナトリウムまたは他の生理学的に許容されるシクラミン酸の塩、アセスルファムＫまたは他の生理学的に許容されるアセスルファムの塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパースパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンステーム、ペリラティン、スクラロース、ラグドゥナメ、カレラメ、スクロノン酸およびスクロオテート。
【0066】
適切な甘味物質、例えば以下の物質の天然源を含む。
・ 甘味を有する炭水化物または糖類（例えば、スクロース（サッカロースと同義）、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクチュロース、Ｄ－フルクトース、Ｄ－グルコース、Ｄ－ガラクトース、Ｌ－ラムノース、Ｄ－ソルボース、Ｄ－マンノース、Ｄ－タガトース、Ｄ－アラビノース、Ｌ－アラビノース、Ｄ－リボース、Ｄ－グリセルアルデヒド、マルトデキストリン等）。又は、
・ 炭水化物を主に含む植物性調製物（例えば、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｓｐ．）、砂糖分画物、砂糖シロップ、糖蜜）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ｓｓｐ．）、糖蜜、砂糖シロップなど）、シュガーメープル（Ａｃｅｒ ｓｓｐ）、アガベ（アガベ濃縮ジュース）から得られるもの。）
・ デンプンまたはスクロースの合成／酵素加水分解物（転化糖シロップ、トウモロコシデンプンから作られた高濃縮フルクトースシロップなど）。
・ 果物の濃縮物（例：リンゴまたはナシ、リンゴシロップ、ナシシロップ）。
・ 糖アルコール（例：エリスリトール、スレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ダルシトール、ラクチトールなど）。
・ タンパク質（例えば、ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）。
・ 人工甘味料（マガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム（商標）、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥナメ、カレラメ、スクロナート、スクロオクテート、モナティン）。
・ 特定の甘味を有するアミノ酸（グリシン、Ｄ－ロイシン、Ｄ－スレオニン、Ｄ－アスパラギン、Ｄ－フェニルアラニン、Ｄ－トリプトファン、Ｌ－プロリン）。
・ その他の甘味低分子物質、例えば、レバウディオサイド、ステビオサイド、モグロサイド、ヘルナンドゥルシン、フィロドゥルシン、ジヒドロカルコン配糖体、グリチルリチン、グリチルレチン酸アンモニウム塩または他のグリチルレチン酸誘導体など。
・甘味植物からの抽出物、特にモモルジカ・グロスベノリ［羅漢果］ハイドランジアマクロフィルラ、Stevia rebaudiana、Rubus suavissimus、Polypodium vulgare、Abrus precatorius、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、Lippia dulcis、Glycyrrhiza sp. (甘草)、Abrus sp, Myriopteron extensum, Gynostemma pentaphyllum, Periandra dulcis またはこれらの植物から単離された個々の甘味物質。
＜増粘剤＞
・ 甘味を有する炭水化物または糖類（例えば、スクロース（サッカロースと同義）、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクチュロース、Ｄ－フルクトース、Ｄ－グルコース、Ｄ－ガラクトース、Ｌ－ラムノース、Ｄ－ソルボース、Ｄ－マンノース、Ｄ－タガトース、Ｄ－アラビノース、Ｌ－アラビノース、Ｄ－リボース、Ｄ－グリセルアルデヒド、マルトデキストリン等）。又は、
・ 炭水化物を主に含む植物性調製物（例えば、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｓｐ．）、砂糖分画物、砂糖シロップ、糖蜜）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ｓｓｐ．）、糖蜜、砂糖シロップなど）、シュガーメープル（Ａｃｅｒ ｓｓｐ）、アガベ（アガベ濃縮ジュース）から得られるもの。）
・ デンプンまたはスクロースの合成／酵素加水分解物（転化糖シロップ、トウモロコシデンプンから作られた高濃縮フルクトースシロップなど）。
・ 果物の濃縮物（例：リンゴまたはナシ、リンゴシロップ、ナシシロップ）。
・ 糖アルコール（例：エリスリトール、スレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ダルシトール、ラクチトールなど）。
・ タンパク質（例えば、ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）。
・ 人工甘味料（マガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム（商標）、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥナメ、カレラメ、スクロナート、スクロオクテート、モナティン）。
・ 特定の甘味を有するアミノ酸（グリシン、Ｄ－ロイシン、Ｄ－スレオニン、Ｄ－アスパラギン、Ｄ－フェニルアラニン、Ｄ－トリプトファン、Ｌ－プロリン）。
・ その他の甘味低分子物質、例えば、レバウディオサイド、ステビオサイド、モグロサイド、ヘルナンドゥルシン、フィロドゥルシン、ジヒドロカルコン配糖体、グリチルリチン、グリチルレチン酸アンモニウム塩または他のグリチルレチン酸誘導体など。
・甘味植物からの抽出物、特にモモルジカ・グロスベノリ［羅漢果］ハイドランジアマクロフィルラ、Stevia rebaudiana、Rubus suavissimus、Polypodium vulgare、Abrus precatorius、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、Lippia dulcis、Glycyrrhiza sp. (甘草)、Abrus sp, Myriopteron extensum, Gynostemma pentaphyllum, Periandra dulcis またはこれらの植物から単離された個々の甘味物質。
＜増粘剤＞
【0067】
本発明による好ましい経口摂取可能な製品（特に食品、飼料または医薬品）における有利な増粘剤は、以下のものからなる群から選択される。架橋ポリアクリル酸およびその誘導体、多糖類およびその誘導体、例えばキサンタンガム、寒天、アルギン酸塩またはチロース、セルロース誘導体、例えばカルボキシメチルセルロースまたはヒドロキシカルボキシメチルセルロース、脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪酸、ポリビニールアルコール、ポリビニルピロリドンなどである。
【0068】
本発明によれば、乳酸菌で増粘した乳および／または乳酸菌で増粘したクリームからなり、好ましくはヨーグルト、ケフィアおよびクワルクからなる群から選択される経口摂取可能製品（特に食品または飼料）が優先的に提供される。
【0069】
乳酸菌で増粘されたミルクおよび／または乳酸菌で増粘されたクリームを含む本発明による食品組成物は、有利には、プロバイオティクスを含む経口摂取可能な製品であり、プロバイオティクスは、好ましくは、ビフィズス菌アニマリス亜種、ラクティスＢＢ－１２、ビフィズス菌アニマリス亜種、ラクティスＤＮ－１７３０１０、Bifidobacteriumanimalis亜種、ラクトバチルスＨＮ０１９、ラクトバチルスアシドフィルスＬＡ５、ラクトバチルスアシドフィルスＮＣＦＭ、ラクトバチルスジョンソニイＬａ１、ラクトバチルスカゼイ免疫性／防御、ラクトバチルスカゼイシロタ（ＤＳＭ ２０３１２）、ラクトバチルスカゼイＣＲＬ４３１、ラクトバチルスロイテリ（ＡＴＣＣ ５５７３０）を含む群から選択される。
＜チューインガム用添加物＞
＜チューインガム用添加物＞
【0070】
特に好ましいのは、チューインガムであり、チューインガムベースを含んでなる本発明による経口摂取可能な製品（特に食品、飼料又は医薬品）である。チューインガムベースは、チューインガムベース又はバブルガムベースからなる群から選択されることが好ましい。後者は、より柔らかいので、ガムの気泡もそれで形成することができる。本発明による好ましいチューインガムベースは、従来使用されている天然樹脂または天然ラテックスチクルに加えて、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリエチレン、（低または中分子量）ポリイソブテン（ＰＩＢ）、ポリブタジエン、イソブテン－イソプレンコポリマー（ブチルゴム）、ポリビニルエーテル（ＰＶＥ）、ポリブチルエーテル等のエラストマーを含んでいる。ビニルエステルとビニルエーテルのコポリマー、スチレン－ブタジエンコポリマー（スチレン－ブタジエンゴム、ＳＢＲ）またはビニルエラストマー、例えば酢酸ビニル／ラウリン酸ビニルをベースとするもの、酢酸ビニル／ステアリン酸ビニル、エチレン／酢酸ビニル、および前述のエラストマーの混合物は、例えばＥＰ０２４２３２５、ＵＳ４，５１８，６１５，ＵＳ５，０９３，１３６，ＵＳ５，２６６，３３６，ＵＳ５，６０１，８５８またはＵＳ６，９８６，７０９に記載されている。さらに、本発明に従って使用することが好ましいチューインガムベースは、例えば、（鉱物）充填剤、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ワックス、脂肪または脂肪油、例えば、硬化（水素化）植物または動物脂肪、モノ、ジまたはトリグリセリドなどのさらなる構成要素を含んでいるのが好ましい。好適な（鉱物）充填剤は、例えば、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化ケイ素、タルカム、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、水酸化マグネシウムおよびこれらの混合物である。好適な可塑剤、または粘着防止剤（detackifiers）は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン（グリセロールジアセテート）、トリアセチン（グリセロールトリアセテート）、クエン酸トリエチルなどである。好適なワックスは、例えば、パラフィンワックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワックスおよびポリエチレンワックスである。好適な乳化剤は、例えば、レシチンなどのホスファチド、脂肪酸のモノ及びジグリセリド、例えばモノステアリン酸グリセロールなどである。
【0071】
本発明によるチューインガム（特に上記に開示したように）は、好ましくは、異なる種類の糖、糖代替物、他の甘味物質、糖アルコール（特にソルビトール、キシリトール、マンニトール）、冷却効果を有する成分、不快な味の印象に対する味修正剤、さらなる味調節物質（例えば、イノシトールリン酸、グアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸などのヌクレオチド、またはグルタミン酸ナトリウムもしくは２フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、保湿剤、増粘剤、乳化剤、安定剤、臭気補正剤および香料（例えば、ユーカリ-メントール、チェリー、イチゴ、グレープフルーツ、バニラ、バナナ、シトラス、桃、カシス、熱帯フルーツ、ジンジャー、コーヒー、シナモン、（上記の香料の）ミント香料の組み合わせ、ならびにスペアミントおよびペパーミント単体）などの成分を含む。特に、香料と、冷却、温熱および/または食欲増進の特性を有するさらなる物質との組み合わせは、特に興味深いものである。
＜ビタミン＞
＜ビタミン＞
【0072】
本発明の別の実施形態では、組成物は、ビタミン類（成分ｅ１）を含んでもよい。ビタミンは、多様な生化学的機能を有する。あるものは、ミネラル代謝の調節因子（例えば、ビタミンＤ）、または細胞および組織の成長および分化の調節因子（例えば、ビタミンＡのいくつかの形態）としてホルモン様機能を有する。また、抗酸化物質として機能するものもある（例：ビタミンＥ、場合によってはビタミンＣ）、最も多くのビタミン（例：ビタミンＢ群）は、酵素の補酵素の前駆体として働き、代謝における酵素の触媒機能をサポートする。この役割において、ビタミンは補酵素群の一部として酵素に強固に結合している場合がある。例えば、ビオチンは脂肪酸の生成に関与する酵素の一部である。また、ビタミンは、補酵素として酵素触媒にあまり強く結合していない場合もある。補酵素とは、分子間で化学基や電子を運ぶ働きをする、取り外し可能な分子のことである。例えば、葉酸は細胞内でメチル基、ホルミル基、メチレン基といった様々な炭素基を担っている。酵素－基質反応を助けるこれらの役割は、ビタミンの最もよく知られた機能であるが、他のビタミンの機能も同様に重要である。本発明の過程では、好適なビタミンは、以下のものからなる群から選択される。
・ ビタミンＡ（レチノール、レチナール、ベータカロチン）。
・ ビタミンＢ１（チアミン）。
・ ビタミンＢ２（リボフラビン）。
・ ビタミンＢ３（ナイアシン、ナイアシンアミド）。
・ ビタミンＢ５（パントテン酸）
・ ビタミンＢ６（ピリドキシン、ピリドキサミン、パリドクサル）
・ ビタミンＢ７（ビオチン）
・ ビタミンＢ９（葉酸、フォリン酸）
・ ビタミンＢ１２（シアノバラミン、ヒドロキシコバラミン、メチルコバラミン）。
・ ビタミンＣ（アスコルビン酸）。
・ ビタミンＤ（コレカルシフェロール）。
・ ビタミンＥ（トコフェロール、トコトリエノール）、および
・ ビタミンＫ（フィロキノン、メナキノン）。
・ ビタミンＡ（レチノール、レチナール、ベータカロチン）。
・ ビタミンＢ１（チアミン）。
・ ビタミンＢ２（リボフラビン）。
・ ビタミンＢ３（ナイアシン、ナイアシンアミド）。
・ ビタミンＢ５（パントテン酸）
・ ビタミンＢ６（ピリドキシン、ピリドキサミン、パリドクサル）
・ ビタミンＢ７（ビオチン）
・ ビタミンＢ９（葉酸、フォリン酸）
・ ビタミンＢ１２（シアノバラミン、ヒドロキシコバラミン、メチルコバラミン）。
・ ビタミンＣ（アスコルビン酸）。
・ ビタミンＤ（コレカルシフェロール）。
・ ビタミンＥ（トコフェロール、トコトリエノール）、および
・ ビタミンＫ（フィロキノン、メナキノン）。
【0073】
好ましいビタミンは、アスコルビン酸及びトコフェロールである。前記ビタミンは、食品組成物中に約０．１－約５重量％、好ましくは約０．５－約１重量％の量で存在することができる。
＜口腔用組成物＞
＜口腔用組成物＞
【0074】
本発明の別の目的は、上記に開示されたような甘味料組成物または抽出物を含む、口腔用組成物に言及する。これらの組成物は、既に上述したような追加の甘味料または甘味化合物、香気化合物、香料化合物およびそれらの混合物をさらに含んでもよい。
【0075】
非食品口腔用組成物の代表的な例としては、歯の清掃や保護、口腔内のリフレッシュを目的とした製品が挙げられる。
【0076】
本発明の口腔用組成物は、典型的には、研磨系（研磨剤又は研磨剤）、例えばシリカ、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウム及び／又はヒドロキシアパタイト、表面活性物質、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウム及び／又はコカミドプロピルベタイン、水分保持剤、例えばグリセロールおよび／またはソルビトール、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギーナンおよび／またはラポナイト（登録商標）などの増粘剤、例えばサッカリンなどの甘味料、不快な味の印象に対する風味修正剤、原則として不快ではない味の印象に対する風味修正剤、風味調節物質（例えば、イノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸または他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウムまたは２－フェノキシプロピオン酸）、冷却活性化合物、例えば例えばメントール誘導体（例えば、Ｌ－メンチルラクテート、Ｌ－メンチルアルキルカーボネート、メントンケタール、メンタンカルボン酸アミド）、２，２，２－トリアルキル酢酸アミド（例えば２，２－ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド）、イシリンおよびイシリン誘導体、安定剤および活性化合物、例えばフッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、二フッ化スズ、第四級アンモニウムフッ化物、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸スズ、二塩化スズ、各種ピロリン酸塩の混合物、トリクロサン、クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素、香料、重炭酸ナトリウムおよび／または臭気修正剤を含む。
【0077】
チューインガム又は特に歯科治療用チューインガムの形態の本発明による配合物又は製品は、エラストマー、例えば、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリエチレン、（低又は中分子量）ポリイソブテン（ＰＩＢ）、ポリブタジエン、イソブテン－イソプレンコポリマー（ブチルゴム）、ポリビニルエチルエーテル（ＰＶＥ）、ポリビニルブチルエーテル、ビニルエステルおよびビニルエーテルのコポリマー、スチレン／ブタジエンコポリマー（スチレン／ブタジエンゴム、ＳＢＲ）またはビニルエラストマー、例えば、酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリエチレン、（低または中分子量）ポリイソブテン、ブチレン／ブチルエーテル（ＳＢＲ）、ビニルエラストマーをベースとするエラストマー、例えば酢酸ビニル／ラウリン酸ビニル、酢酸ビニル／ステアリン酸ビニル又はエチレン／酢酸ビニルに基づくもの、及び例えばＥＰ０２４２３２５、ＵＳ４，５１８，６１５、ＵＳ５，０９３，１３６、ＵＳ５，２６６，３３６、ＵＳ５，６０１，８５８ 又はＵＳ６，９８６，７０９で記載されたような、挙げられたエラストマーの混合物、からなるチューインガムベースからなる。さらに、チューインガムベースは、さらなる成分、例えば、糖、糖代替物又は特にＷＯ２００９／２１５５８に記載されている甘味物質、（ミネラル）充填剤、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ロウ、脂肪又は脂肪油、例えば、硬化（水素化）植物又は動物脂肪及びモノ、ジ又はトリグリセリドから構成される。好適な（鉱物）充填剤は、例えば、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化ケイ素、タルク、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、水酸化マグネシウムおよびこれらの混合物である。好適な可塑剤または粘着防止剤（detackifiers）は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン（グリセロールジアセテート）、トリアセチン（グリセロールトリアセテート）およびクエン酸トリエチルである。好適なワックスは、例えば、パラフィンワックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワックスおよびポリエチレンワックスである。好適な乳化剤は、例えば、レシチンなどのホスファチド、および脂肪酸のモノおよびジグリセリド、例えばモノステアリン酸グリセロールなどである。
【0078】
本発明による配合物または製品（特に、口腔ケア配合物または製品の形態であるもの、または配合物の形態であるもの）は、好ましくは、さらに１つ以上の芳香物質および／または香料物質を含む。 例えば、精油及び抽出物、チンキ及びバルサム、例えば、アニソール、バジル油、ベルガモット油、ビターアーモンド油、カンファー油、シトロネラ油、レモン油、 ユーカリ・シトリオドラ油、ユーカリ油、フェンネル油、グレープフルーツ油、カモミール油、スペアミント油、キャラウェイ油、ライム油、マンダリン油、ナツメグ油（特にナツメグの花油＝メース油、メース油）、ミルラ油、クローブ油、クローブの花油、オレンジ油、オレガノ油、パセリ（種子）油、ペパーミント油、ローズマリー油、セージ油（クラリセージ、ダルメシアンまたはスパニッシュセージ油）、スターアニス油、タイム油、バニラエキス、ジュニパー油（特にジュニパーベリー油）、冬緑油、シナモン葉油、桂皮油、およびその分別物、またはそこから分離される成分。
【0079】
前記配合物または製品が、以下の群から選択される少なくとも１つ以上の香気物質を含むと、特に有利である。メントール（好ましくはｌ－メントール及び／又はラセミメントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８－シネオール）、メントン（好ましくはＬ－メントン）．イソメントン（好ましくはＤ－イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくは酢酸Ｌ－メンチル）、プロピオン酸メンチル、カルボン（好ましくは（－）－カルボン、任意にスペアミントオイルの構成成分として）、サリチル酸メチル（任意にウィンターグリーン油の成分として）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、β－ホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３－オクタノール、ジメチルスルフィド、ヘキサノール、ヘキサナール、トランス－２－ヘキセナール、シス－３－ヘキセノール、４－テルピネオール、ピペリトン、リナロール、酢酸８－オシメニル、イソアミルアルコール、イソバルデヒド、α－ピネン、β－ピネン、リモネン（好ましくはＤ－リモネン、任意に精油の成分として）、ピペリトン、トランス－サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）－ ウンデカトリエン、２－ブタノン、ギ酸エチル、酢酸３－オクチル、イソアミル、酢酸シス－およびトランス－カルビル、ｐ－シモール、ダマスケノン、ダマスコン、シス－ローズオキシド、トランス－ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、酢酸１－エトキシエチル、シス－４－ヘプテナール、シス－ジャスモン、ジヒドロジャスモン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、酢酸ミルテニル、２－フェニルエチルアルコール、２－フェニルエチルイソブチレート、２－フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロールおよびビリジフロロール。
＜医薬組成物＞
＜医薬組成物＞
【0080】
本発明の別の目的は、上記に開示されたような甘味料組成物または抽出物を含む、医薬組成物に及ぶ。これらの組成物は、既に上述したような追加の甘味料または甘味化合物、香気化合物、香料化合物およびそれらの混合物をさらに含んでもよい。
【0081】
本発明による医薬組成物は、食品および口腔用組成物について既に説明したのと同様の添加物、例えば、香気および香料を含んでもよい。医薬組成物は、さらに、オイルボディまたは乳化剤、および特に医薬活性剤の有益な特性をサポートする共活性剤を含んでもよい。したがって、食品組成物と医薬組成物の境界は流動的であり、一方の用途について引用された成分は、文字どおりの反復なしに他方の用途に準用されることが理解されるはずである。
【0082】
＜アネックスＡ＞
発明化合物１－１７
発明化合物１－１７
【化4】
【化5】
【化6】
【0083】
＜実施例＞
以下に示す実施例は、本発明を限定することなく、本発明を説明するためのものである。他に示されない限り、すべての量、部およびパーセントは、重量および総量または調製物の総重量および総量に基づく。
以下に示す実施例は、本発明を限定することなく、本発明を説明するためのものである。他に示されない限り、すべての量、部およびパーセントは、重量および総量または調製物の総重量および総量に基づく。
【0084】
＜実施例１＞
A） 式１－１７の化合物の抽出、単離および同定
A） 式１－１７の化合物の抽出、単離および同定
【0085】
モモルディカ・グロスヴェノリ（Momordica grosvenori）の乾燥果実２．０ kg（２０１２年１１月にCfm Oskar Tropitzsch GmbH, Marktredwitz, Germanyから購入、AnalytiCon バッチＩＤ Ｖ－２１４１３）を１２．５ｌメタノール－ＭＴＢ－エーテル（５０：５０ｖ／ｖ）およびメタノール（１００％）で室温にて２４時間、続いて抽出を行った。両方の抽出物を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させた（抽出物収量２７５ｇ）。
【0086】
代わりに、モモルディカ・グロスヴェノリの果実から市販されている抽出物をモグロシドの単離に用いることもできる。モモルディカ・グロスヴェノリの果実の市販の抽出物４３５０ｇ（Xi'an Honson Biotechnology Co.から購入。Ltd, China, in September 2017, AnalytiCon バッチＩＤ Ｖ－２３２０１）を６０℃のメタノールで抽出した。メタノール可溶部をバキュオで乾燥させ（収量２５５０ｇ）、純粋なモグロシドの単離に使用した。
【0087】
Ｂ） 液－液分配法によるモグロシドの濃縮
【0088】
生抽出物（バッチＶ－２１４１３）２５０ｇを水に溶解し、ｎ－ヘキサンで分配して脱脂した。ｎ－ヘキサン層は廃棄した。残りの水層は、ｎ－ブタノールで抽出した。ＬＣＭＳ分析によれば、ｎ－ブタノール分画物はモグロシドを含んでいる。
【0089】
Ｃ） 疎水性樹脂への吸着によるモグロシドの濃縮
【0090】
原料抽出物 （バッチ Ｖ－２１４１３） ２７５ｇ を水に溶解し、ポリスチレン樹脂 Ｄｉａｉｏｎ（商標）ＨＰ－２０（Ｓｉｇｍａ）を充填したカラムに載せた。カラムを水で溶出して非吸収糖を除去し、メタノールで溶出して目的化合物を得た（収量３６ｇ）。
【0091】
Ｄ） 順相ＭＰＬＣクロマトグラフィーによるマイナーモグロシドの濃縮
【0092】
市販の抽出物（バッチＩＤ Ｖ－２３２０１－Ｗ－０２）のメタノール可溶部２５０ｇを、シリカを固定相とし、クロロホルム－メタノール－水の段階的勾配を用いたＭＰＬＣクロマトグラフィーによるマイナー化合物の濃縮に使用した。分画物をＬＣＭＳで分析し、化合物パターンに応じて組み合わせ、蒸発させ、秤量した。選択された分画物は、逆相ＭＰＬＣによる更なる精製に使用された。
順相ＭＰＬＣ。
・ 固定相 シリカ６０、４０－６３μ（メルク社製）
・ カラム寸法：１００×３００ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ： ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１６８０／７２０／１２０）
・ 移動相溶媒Ｂ： ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１３５０／９００／２２５）
・ グラジエント：５０％Ａから０％Ａまで６０分で
・ 流速 ７０ｍｌ／分
順相ＭＰＬＣ。
・ 固定相 シリカ６０、４０－６３μ（メルク社製）
・ カラム寸法：１００×３００ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ： ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１６８０／７２０／１２０）
・ 移動相溶媒Ｂ： ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１３５０／９００／２２５）
・ グラジエント：５０％Ａから０％Ａまで６０分で
・ 流速 ７０ｍｌ／分
【0093】
Ｅ） 逆相ＭＰＬＣクロマトグラフィーによる精製
【0094】
生抽出物と順相の分画を逆相中圧クロマトグラフィーに供し、目的化合物をさらに濃縮した。逆相ＭＰＬＣは、糖や脂質、フラボノイドなどの二次代謝物を非常に効率的に除去し、目的化合物の濃縮画分に到達することが可能で、より細かいＲＰ材料を用いたＨＰＬＣによる二次分画に移行することができる。例えば、ＲＰ１８とＲＰ４の組み合わせにより、選択したサポニンをより特異的に濃縮するために、異なるＭＰＬＣプレフラクションメソッドを組み合わせることが理にかなっている場合もある。
【0095】
逆相ＭＰＬＣ
方法１：
・ 固定相 ＲＰ－１８、４０－６３μ（メルク社製）
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：水
・ 移動相溶媒Ｂ：メタノール
・ グラジェント ５３％Ａから１５％Ａ
方法２：
・ 固定相 ポリゴプレップＣ４
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：水
・ 移動相溶媒Ｂ：アセトニトリル
・ グラジエント ９０％Ａから１０％Ａ
方法１：
・ 固定相 ＲＰ－１８、４０－６３μ（メルク社製）
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：水
・ 移動相溶媒Ｂ：メタノール
・ グラジェント ５３％Ａから１５％Ａ
方法２：
・ 固定相 ポリゴプレップＣ４
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：水
・ 移動相溶媒Ｂ：アセトニトリル
・ グラジエント ９０％Ａから１０％Ａ
【0096】
Ｆ） 逆相ＨＰＬＣクロマトグラフィーによる精製
【0097】
純粋な化合物は、ＭＰＬＣによる最初の分離ステップから異なる分画物を使用して、逆相クロマトグラフィーによって単離された。９０％以上の純度を達成するためには、ＨＰＬＣによる分離を数回繰り返す必要がある場合もあった。光散乱検出器ＥＬＳＤによって検出された分取ＨＰＬＣランからの有望なフラクションは、ＬＣＭＳによって分析された。目的の化合物を含むすべての分画物の溶媒は、真空中で除去され、その後、凍結乾燥工程に移された。単離された化合物は、ＬＣＭＳ、１Ｄおよび２Ｄ ＮＭＲ分光法によって特性評価された。
方法 １：
・ 固定相 Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：０．１％ギ酸を含む水
・ 移動相溶媒Ｂ：０．１％ギ酸を含むアセトニトリル
・ グラジエント ４６％Ｂから５６％Ｂ
・ 流速 ８０ｍｌ／分
方法 ２：
・ 固定相 ＬｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒＳｅｌｅｃｔＢ、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：０．１％ギ酸アンモニウムを含む水
・ 移動相溶媒Ｂ：アセトニトリル－メタノール１：１、０．１％ギ酸アンモニウム含有
・ グラジエント ２６％Ｂから４７％Ｂ
・ 流速８０ｍｌ／分
方法 ３：
・ 固定相 Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：水
・ 移動相溶媒Ｂ：アセトニトリル
・ グラジエント４０％Ｂから６０％Ｂ
・ 流速 １００ ｍｌ／分
方法 １：
・ 固定相 Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：０．１％ギ酸を含む水
・ 移動相溶媒Ｂ：０．１％ギ酸を含むアセトニトリル
・ グラジエント ４６％Ｂから５６％Ｂ
・ 流速 ８０ｍｌ／分
方法 ２：
・ 固定相 ＬｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒＳｅｌｅｃｔＢ、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：０．１％ギ酸アンモニウムを含む水
・ 移動相溶媒Ｂ：アセトニトリル－メタノール１：１、０．１％ギ酸アンモニウム含有
・ グラジエント ２６％Ｂから４７％Ｂ
・ 流速８０ｍｌ／分
方法 ３：
・ 固定相 Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：水
・ 移動相溶媒Ｂ：アセトニトリル
・ グラジエント４０％Ｂから６０％Ｂ
・ 流速 １００ ｍｌ／分
【0098】
Ｇ） ＨＩＬＩＣクロマトグラフィーによる精製
【0099】
逆相ＨＰＬＣクロマトグラフィーで分離できなかったモグロシドの混合物は、ジオール変性逆相シリカを用いたＨＩＬＩＣ ＨＰＬＣクロマトグラフィーで分離した。目的の化合物を含むすべてのフラクションの溶媒を真空中で除去し、その後、凍結乾燥した。分離された化合物は、ＬＣＭＳ、１Ｄおよび２Ｄ ＮＭＲ分光法によって特性評価された。
・ 固定相 Ｋｒｏｍａｓｉｌ ＨＩＬＩＣ Ｄｉｏｌ、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：アセトニトリル
・ 移動相溶媒Ｂ：メタノール－水 ９５：５
・ グラジエント：３０％Ｂから４０％Ｂまで４０分間でグラジエント
・ 流速 ８０ ｍｌ／ｍｉｎ
・ 固定相 Ｋｒｏｍａｓｉｌ ＨＩＬＩＣ Ｄｉｏｌ、１０μｍ
・ カラム寸法： ５０ｘ２５０ ｍｍ
・ 移動相溶媒Ａ：アセトニトリル
・ 移動相溶媒Ｂ：メタノール－水 ９５：５
・ グラジエント：３０％Ｂから４０％Ｂまで４０分間でグラジエント
・ 流速 ８０ ｍｌ／ｍｉｎ
【0100】
Ｈ） 分離したモグロシドの分析的特性評価
【0101】
分取ＨＰＬＣまたはＨＩＬＩＣからの分画物を回収し（各４０ｍｌ）、ＨＰＬＣ－ＭＳで分析した。保持時間とマススペクトルが同じ化合物を含む分画物を合わせて蒸発させ、ＨＰＬＣ－ＭＳとＮＭＲ（１Ｈ－ＮＭＲ，ＨＨ－ＣＯＳＹ，ＨＳＱＣ，ＨＭＢＣ， ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ）により分析した。ＮＭＲとＭＳのデータを解釈することにより、構造を解明した。
【0102】
単離化合物のＨＰＬＣ－ＭＳの条件
表１ 方法１
表１ 方法１
【表1】
【0103】
表２ 方法２
【表2】
【0104】
Ｉ） 同定：化合物の分析的特性評価
【0105】
【0106】
＜実施例２＞
化合物のスクロースに対する官能試験
化合物のスクロースに対する官能試験
【0107】
単離された純粋な化合物は、０．４ｍｇ／ｍｌ（４００ｐｐｍ） の濃度で非炭酸ミネラルウォーター（Ｅｖｉａｎ（商標））に溶解された。各サンプルの甘味を、３－４人のパネラーによって、濃度２０ｇ／ｌのスクロースの溶液と比較した。
【0108】
甘さは以下のように評価した。
３＝ 対照液より甘みが強い
２＝ 対照液と同程度の甘さ
１＝ 対照液より甘さは少ないが、甘さはある
３＝ 対照液より甘みが強い
２＝ 対照液と同程度の甘さ
１＝ 対照液より甘さは少ないが、甘さはある
【0109】
＜実施例３＞
スクロースに対する化合物とスクロースの組み合わせの有機食品試験（スクロースの強化）
スクロースに対する化合物とスクロースの組み合わせの有機食品試験（スクロースの強化）
【0110】
単離した純化合物を無炭酸ミネラルウォーター（Ｅｖｉａｎ（商標））に５０ｐｐｍ（０．０５ｍｇ／ｍｌ）、２５ｐｐｍ（０．０２５ｍｇ／ｍｌ）、１２．５ｐｐｍ（０．０１２５ｍｇ／ｍｌ）、６．１２５ｐｐｍ（０．００６２５ｍｇ／ｍｌ）の濃度に溶解させた。各サンプルの甘味を３－４人のパネラーで検出し、甘味知覚レベルを検出した。甘味知覚レベル以下の最高濃度をスクロースの甘味増強効果の評価に使用した。
甘み知覚レベル以下の濃度の単離化合物を６％スクロース水溶液に溶解した溶液を作成した。この試料の甘味を、１２－１５名のパネラーによる二者択一強制選択試験（2-AFC. E2164-16_Standard Test Method for Directional Difference Test）で６％スクロース溶液の甘味と比較した。パネラーは６％と７％のスクロース水溶液の甘さを区別できるように訓練されている。
甘み知覚レベル以下の濃度の単離化合物を６％スクロース水溶液に溶解した溶液を作成した。この試料の甘味を、１２－１５名のパネラーによる二者択一強制選択試験（2-AFC. E2164-16_Standard Test Method for Directional Difference Test）で６％スクロース溶液の甘味と比較した。パネラーは６％と７％のスクロース水溶液の甘さを区別できるように訓練されている。
【0111】
＜実施例４＞
レバウディオサイド（Rebaudioside）Ｍに対する化合物とスクロースの組み合わせの有機的な試験（レバウディオサイドＭの甘味の増強）
レバウディオサイド（Rebaudioside）Ｍに対する化合物とスクロースの組み合わせの有機的な試験（レバウディオサイドＭの甘味の増強）
【0112】
単離した純化合物を無炭酸ミネラルウォーター（Ｅｖｉａｎ（商標））に５０ｐｐｍ（０．０５ｍｇ／ｍｌ）、２５ｐｐｍ（０．０２５ｍｇ／ｍｌ）、１２．５ｐｐｍ（０．０１２５ｍｇ／ｍｌ）および６．１２５ｐｐｍ（０．００６１２５ｍｇ／ｍｌ）の濃度に溶解させた。各サンプルの甘味を３－４人のパネラーで検出し、甘味知覚レベルを検出した。甘み知覚レベル以下の最高濃度をレバウディオサイドＭの甘み増強効果の評価に使用した。
【0113】
１５０ｐｐｍのレバウディオサイド Ｍ溶液に、甘みを感じる濃度以下の単離化合物を溶解させた溶液を調製した。この試料の甘味を、１２－１５名のパネラーによる二者択一強制選択試験（2-AFC. E2164-16_Standard Test Method for Directional Difference Test）で１５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ溶液の甘味と比較検討した。パネラーは、１５０ｐｐｍと１９０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ水溶液の甘さを区別できるように訓練された。結果を表３に示す。
表３ 官能評価
４００ｐｐｍの化合物の溶液をスクロース溶液と比較。０：固有の甘さはない、 １：２％スクロースより甘くない、 ２％スクロースと同程度の甘さ、 ３：２％スクロースより甘い
表３ 官能評価
【表3】
【0114】
表３から、すべての化合物１－１７は、組成物を甘くすることができることが分かる。さらに、化合物１－１７のほとんどは、スクロースまたはレバウディオサイドＭとして、他の甘味料を増強することが可能である。
【0115】
＜配合例＞
以下の表４ａ～表４ｆは、先に開示した甘味料の少なくとも１つを含む経口組成物についてのいくつかの例を示す。
表４ａ
チューインガム。砂糖不使用；全ての量は重量％である。
表４ｂ
歯磨き粉；全ての量は重量％である。
表４ｃ
濃縮洗口液；全ての量は重量％である。
表４ｄ
ハードボイルドキャンディ。砂糖不使用；全ての量は重量％である。
表４ｅ
アイスティ
表４ｆ
炭酸飲料
以下の表４ａ～表４ｆは、先に開示した甘味料の少なくとも１つを含む経口組成物についてのいくつかの例を示す。
表４ａ
チューインガム。砂糖不使用；全ての量は重量％である。
【表4a】
歯磨き粉；全ての量は重量％である。
【表4b】
濃縮洗口液；全ての量は重量％である。
【表4c】
ハードボイルドキャンディ。砂糖不使用；全ての量は重量％である。
【表4d】
アイスティ
【表4e】
炭酸飲料
【表4f】
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【国際調査報告】