特開 2022-168461出願番号特願 2021-73940
フルオレン化合物およびその製造方法

出願人大阪ガスケミカル株式会社（識別番号 591147694）

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2026年特許取得件数ランキング 817位 24件（※）

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出願人地方独立行政法人大阪産業技術研究所（識別番号 517132810）

2026年特許公開件数ランキング 2137位 22件（※）

2026年特許取得件数ランキング 1851位 13件（※）

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公報発行日　2022年11月8

公報URL　https://ipforce.jp/patent-jp-P_A1-2022-168461　ログイン済みの方はこのURLへ

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技術分野

新規なフルオレン化合物

要約特許出願時に添付された[要約書]

【課題】４００～４６０ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、かつ高い発光量子効率で青色に発光可能なフルオレン化合物およびその製造方法ならびにその用途を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表されるフルオレン化合物。

（式中、Ｚ^１ａ、Ｚ^１ｂは多環式Ｃ_{１６－１８}アレーン環、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂは置換基、ｋ１、ｋ２は０以上の整数、ｍ１、ｍ２は０～４の整数を示し、ｍ１、ｍ２のうち、少なくとも一方は１以上の整数であり、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂは置換基、ｎ１、ｎ２は０～４の整数、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２は０～４の整数、Ａ^１ａ、Ａ^１ｂはアルキレン基、Ｚ^２ａ、Ｚ^２ｂはアレーン環、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂは置換基、ｐ１、ｐ２は０以上の整数を示す。）
【選択図】なし

発明が解決しようとする課題[発明の詳細な説明]から抜粋

特許文献１の実施例では、前記式（１）で表される化合物として、Ｚ１ａおよびＺ１ｂがベンゼン環である９，９－ビス（２－フェニルエチル）－２，７－ジフェニルフルオレン（ＢＥＰＦ－Ｐｈ）、Ｚ１ａおよびＺ１ｂがビフェニル環である９，９－ビス（２－フェニルエチル）－２，７－ジ（４－ビフェニリル）フルオレン（ＢＥＰＦ－ＢＰｈ）、Ｚ１ａおよびＺ１ｂがナフタレン環である９，９－ビス（２－フェニルエチル）－２，７－ジ（２－ナフチル）フルオレン（ＢＥＰＦ－Ｎｐ）などのフルオレン化合物が調製され、その発光特性が評価されている。

課題を解決するための手段[発明の詳細な説明]から抜粋

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、特定のフルオレン化合物が、４００～４６０ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、かつ極めて高い発光量子効率を示すことを見いだし、本発明を完成した。

発明の効果[発明の詳細な説明]から抜粋

本発明のフルオレン化合物は、特定の化学構造を有するため、４００～４６０ｎｍの波長領域に発光ピーク（極大波長λ_{ｅｍ，ｍａｘ}）を有し、かつ高い発光量子効率で青色に発光できる。特に、純粋な（単色性または色純度が高い）青色に発光できる。また、前記フルオレン化合物は、ポリマー（樹脂またはバインダー成分）などを含む組成物（または塗膜状態）であっても、高い発光量子効率で青色に発光できるため、青色発光材料として利用することで、優れた有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）［または有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）］を容易にまたは効率よく作製できる。

この発明についての権利主張の範囲[特許請求の範囲]

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この特許公報に記載されている図面[図面の簡単な説明]から抜粋

【図1】図１は実施例１で得られたＢＥＰＦ－ＴＰｈの固体状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図2】図２は実施例２で得られたＢＥＰＦ－Ｐｙの固体状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図3】図３は実施例１で得られたＢＥＰＦ－ＴＰｈのジクロロメタン溶液状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図4】図４は実施例２で得られたＢＥＰＦ－Ｐｙのジクロロメタン溶液状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図5】図５は実施例１で得られたＢＥＰＦ－ＴＰｈ／ＰＳ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図6】図６は実施例１で得られたＢＥＰＦ－ＴＰｈ／ＰＣ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図7】図７は実施例１で得られたＢＥＰＦ－ＴＰｈ／ＰＭＭＡ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図8】図８は実施例１で得られたＢＥＰＦ－ＴＰｈ／ＰＰＳＱ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図9】図９は実施例２で得られたＢＥＰＦ－Ｐｙ／ＰＳ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図10】図１０は実施例２で得られたＢＥＰＦ－Ｐｙ／ＰＣ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図11】図１１は実施例２で得られたＢＥＰＦ－Ｐｙ／ＰＭＭＡ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

【図12】図１２は実施例２で得られたＢＥＰＦ－Ｐｙ／ＰＰＳＱ（質量比）＝１／１０の塗膜状態における励起スペクトル（実線）および発光スペクトル（破線）の測定結果である。

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