概略図は図示の目的で提示されていて、限定するものではない。 アナタビングルタレートの調製 アナタビン遊離塩基を、以下の方法によって１：１のアナタビングルタレートに変換した： ａ）アセトニトリル（５００ｍＬ）中のグルタル酸（１６．５ｇ、１２５ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に、アナタビン（２０．０ｇ、１２５ｍｍｏｌ、１．００当量）を２５°Ｃで滴下し、混合物を２５°Ｃで１時間攪拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）は、アナタビン（Ｒｆ＝０．５）が消費されたことを示した。混合物を濾過した。濾過ケーキを回収し、濃縮乾燥して、アナタビングルタレート（３０．０ｇ、１０３ｍｍｏｌ、収率８２．２％、純度１００％）をオフホワイトの固体として得た。 ｂ）アセトニトリル（７００ｍｌ）中のアナタビン（１１．６ｇ、７２ｍｍｏｌ）の溶液に、グルタル酸（９．６ｇ、７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物は濁った。次いで、反応混合物を、透明な黄色溶液が得られるまで加熱した。混合物を室温（２０°Ｃ）まで冷却し、２時間攪拌した。グミのような固体が現れ、それをスパチュラで引っ掻いた。混合物をさらに３０分間攪拌し、得られた淡黄色固体を、アルゴン雰囲気下で濾過し、アセトニトリル（５００ｍｌ）で洗浄し、４５°Ｃで４５分間減圧下で乾燥させて、淡黄色固体としてアナタビングルタレート（１８．３ｇ、８７％）を得た。 1ＨＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）、δ：８．８４－８．４５（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９－７．５５（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、Ｊ＝１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３－４．５９（ｍ、１Ｈ）、３．９７－３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．８１－３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．８０－２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ）、１．８２－１．７４（ｍ、２Ｈ）。アナタビングルタレートの化学的純度を、ＰＤＡ検出器およびＳＱＤ質量分析計を備えたＷａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ Ｈ－ｃｌａｓｓ、カラムＢＥＨ Ｃ１８、２．１ｘ５０ｍｍ、１．７μＭを使用し、２６１ｎＭで検出するグラジエントを実行して評価した。アナタビングルタレートの保持時間は、１．１２５分、純度９９．４１％、［Ｍ＋Ｈ］+１６１．０であった。アナタビングルタレートおよびアナタビン遊離塩基のＦＴＩＲスペクトルの比較は、塩形成の確認を示唆するＮ－Ｈバンドの変化を示す。 このようにして得られたアナタビングルタレートを、加熱還流した後、冷却しながら２．５ｍＬのアクトニトリルから再結晶させた。固相を回収し、乾燥させた。 アナタビングルタレート塩を、ゼロバックグラウンドのシリコンウエハ（９ｍｍのくぼみを有する）を使用して、２～４０°２θの間でＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）により分析した。これは、ｕＨＰＬＣにより９９％よりも高い純度を有することが見出された。図１は、アナタビングルテレート（ｇｌｕｔｅｒａｔｅ）の好ましい多形のＸ線粉末回折パターン（ＣｕＫα）である。