【技術分野】

【0001】

【0002】

【背景技術】

【0003】

【0004】

【0005】

【発明の概要】

しかしながら、固体を含有する組成物は、少なくとも１つの成分が固体であるという事実に起因する欠点を有する。より具体的には、複合体材料、例えば、樹脂結合剤及び繊維を含む繊維強化複合体の場合において、樹脂結合剤は繊維束中に浸透する必要があるが、固体の成分を使用する場合、繊維による濾過現象が起こり、それによって、結合剤成分間で分離が生じ、その結果として、硬化不足が引き起こされる場合がある。同じことが強化材料に対して織物などを使用する場合に当てはまる。このため、液体のエポキシド成分及び液体の硬化剤成分は、そのような問題を克服することができる材料として望ましい。 公知の組成物における別の欠点は、これらの組成物が比較的短いポットライフを有することである。一般的に、短いポットライフを有する組成物では、反応は突然起こり、硬化状態に達するための時間が短いが、それに対し、長いポットライフを有する組成物では、硬化のために必要な時間が長い。その結果として、数十時間の長いポットライフを有し、１００℃以下の比較的低い温度範囲（中温範囲）で硬化する液体のエポキシド系組成物に対して、当技術分野におけるニーズが存在する。 両方が液体であるエポキシド及び硬化剤を含むそのような組成物は、水供給管、下水管、ガス供給管又は他の産業液体の輸送管の内表面を保護する目的のための塗料の塗布を可能とし、或いは、例えば、有機又は無機の繊維又は膜などを使用することで、管の強化も与える保護ライニングなどを積層する目的のための他の屋外構築を可能とする。特に、組成物は、管の内表面の更生作業などに対して有用であり、それは、既に地下に埋設した流体輸送管を掘り起こすことなく実行される。 これらの埋設管の更生作業は、通常、一連の作業としてマンホールとマンホールの間の区間を設定することで実行される。作業手順は、順に、管の内側に残る古い塗装の機械的除去、水での洗浄、乾燥、樹脂成分の塗布、温風又は温水を使用することで反転した繊維又は膜の散布、及び温水又は温風での所与の温度の維持を含む。繊維又は膜を使用して更生を行う場合、短い作業区画の場合では、管の内側への結合剤又はプライマーの塗布、及び反転した円筒繊維又は膜の散布による積層は、たとえ組成物のポットライフが短くても行うことができるが、長い作業区画の場合では、数十時間を超える長い時間が必要となる。 水又は他の流体媒体を輸送するために使用される管の更生について、そのような管の鋼又はコンクリートの壁の内側に適用することができる複合体系に対する、当技術分野でのニーズが存在する。公知の組成物は、適切な作業時間（ポットライフ）を提供することができなく、結合剤中で用いた薬剤（例えば、メルカプタン、アクリロニトリル、及びイソシアネート）からの臭気又は毒性の問題を引き起こし、或いは、硬化プロセス（例えば、ＵＶ硬化）のため複数層及び非透過膜／複合体に適用することができない。 米国特許出願公開第２０１０／０２２７９８１号明細書（Ａ１）では、分子中にオキシラン構造の少なくとも１つのエポキシド基を有する少なくとも１つのフェニルグリシジルエーテルポリエポキシドを含む組成物と、１００℃未満、特に８０℃の硬化温度で水管の更生において使用することができる、Ｎ−アルカノールピペリジン及びカルボン酸から形成された１つの塩化合物を含む硬化剤とを開示する。 前に特定した特許及び特許出願の開示は、参照することにより本明細書に組み込まれる。

本発明は、８０℃未満（例えば、約４時間未満で、６５℃、約６０℃〜約７０℃、幾つかの場合は約６２℃〜約６５℃）の温度で硬化することができる組成物を提供することによって公知の組成物に関連する問題を解決する。硬化とは、エポキシ樹脂と硬化剤又は固化剤とを含有する組成物が、上昇した温度に十分な時間晒された際に、組成物が組み合わされた液体の成分を固体に変換する化学反応を始めることを意味する。この変換のために要する時間が硬化時間である。液体の組成物が硬化する際は、エポキシは、液体状態から、ゲル状態を通じて固体状態に達する。完全な硬化は非粘着性又は非粘着性（ｎｏｎ−ｓｔｉｃｋｙ ｏｒ ｔａｃｋｙ）の生成物によって確かめられる。 本発明の組成物は、周囲条件（例えば、大気圧かつ２５℃の温度）で液体であり、したがって、コンクリート、鋼、ガラス繊維、及びＰＶＣ基材を含む広い範囲の表面を処理して、管路の内表面を更生するために使用することができる（例えば、約７０℃の温度で、本発明の非硬化組成物は約１０００ｃＰ〜約２０００ｃＰ、約１５００〜約２０００、幾つかの場合は約１０００〜約１２００ｃｐｓの粘度を有する）。 本発明に係るエポキシド系組成物は、少なくとも１つのエポキシド成分（成分Ａ）と、少なくとも１つの硬化剤成分（成分Ｂ）とを含む。本発明の１つの態様において、組成物は、
（Ａ）フェニルグリシジルエーテルポリエポキシドを含むエポキシド成分と、
（Ｂ）Ｎ−アルカノールピペリジン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸と、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸とから、それぞれ形成された２つの塩化合物の混合物を含む硬化剤成分と
を含む。 本発明の別の態様において、本発明の硬化性エポキシド系組成物は、エポキシ成分と硬化剤成分とを混合した後でさえ、組成物が長時間にわたって非硬化状態を維持することができ、それによって、次の工程（又は操作）で組成物を使用するまで組成物を作業可能な粘度に維持することを可能とするという利点を有する。例えば、本発明の組成物は、約２５℃の温度で約２０〜約３０時間のポットライフを有することができる。 組成物は、モノグリシジルエーテルのような少なくとも１つの希釈液を含み、望まれる場合は処理しやくするために粘度を改質することができる。そのような希釈液は、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、及びドデシルグリシジルエーテルの少なくとも１つを含む。 本発明の１つの態様において、硬化剤Ｂを、必要であれば、ヒンダードポリエーテルの共硬化剤（Ｂに対して５０ｗｔ％未満）と組み合わせて、必要であれば、硬化製品の架橋密度及び機械的強度を増やすことができる。それに加えて、エポキシ硬化促進剤（成分Ｂに対して１０ｗｔ％未満）を成分Ｂの中に混合して、必要に応じて、潜在性（ｌａｔｅｎｃｙ）を下げることなく硬化時間をさらに減らすことができる。 さらなる態様において、本エポキシド系組成物は、エポキシド成分と硬化剤成分との混合後の非硬化状態を長時間維持することができ、その後のプロセス、例えば、塗布、挟持、含浸及び噴射を（従来の系と比較して）比較的長い期間にわたって行うことができ、さらに、その後の硬化を８０℃未満の比較的低い温度において４時間以内で行うことができる。本発明のこの態様は埋設管の更生及び修理作業に対して有用である。 １つの態様において、本発明は、流体（非ゲル液体）状態が、エポキシド化合物と硬化剤成分との混合の後に長時間維持されることと、１６時間以内で混合物の粘度が２００００ｃＰを超えなく、それによってその後の用途及び組成物の散布を容易にすることと、を確実にするエポキシド系組成物を提供する。本発明はまた、中温範囲（例えば、約６０〜約８０℃）において温水又は温風又は他の加熱デバイスのような熱媒体を使用することで硬化することができるような、エポキシド系組成物を提供する。 本発明は、流動状態を維持しながら、２５℃で最大で１６時間のポットライフ（２００００ｃＰ以下の粘度）を有する組成物を提供し、８０℃未満で硬化し、コンクリート、鋼、ガラス繊維及びＰＶＣ基材への良好な接着を提供する。 公知の組成物と比較して、本発明の組成物は、６〜１２個の炭素原子の鎖長を有するカルボン酸から得られる２つの塩を用いることで相乗的な結果を得る。これらの塩は、公知の組成物が８０〜１５０℃の硬化温度を要求するのに対して、本発明の組成物が比較的低い温度（例えば、約６０〜約７０℃）で硬化することを可能とする。その結果として、本発明の組成物は、特に、高温を得ることが難しい用途のために使用される場合、本発明の組成物を含有するエポキシド系組成物の実用性を改善する。本発明の１つの態様において、エポキシド系組成物は、管を修理又は修復するために管の内表面に適用（塗布）される。地中埋設管の内部の管表面の修復（現場硬化管の修理としても知られる）の例は、Ｍｏｈａｍｍｅｄ Ｎａｊａｆｉ及びＳａｎｊｏｖ Ｇｏｋｈａｌｅ，Ｐによって、Ｔｒｅｎｃｈｌｅｓｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ，２００４），ｐ．２９５−３１１に記載される。水環境連盟（Ｗａｔｅｒ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｆｅｄｅｒａｔｉｏｎ）から、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｅ−ｗｅｆ．ｏｒｇ／ｔｉｍｓｓｎｅｔ／ｓｔａｔｉｃ／ＯＭ／ＷＰＭ４０４．ｈｔｍで入手可能であり、その開示は参照することにより本明細書に組み込まれる。エポキシド系組成物の比較的低い硬化温度は、エポキシド系組成物から離れて位置する熱源（例えば、温水又は蒸気）で組成物を硬化することを可能とする。温水又は蒸気は、硬化されるべき組成物の位置に移動する場合、７０℃未満の温度に冷却することができるが、そのような温度は本発明の組成物を硬化するのに十分である。 本発明の１つの態様は、
（Ａ）分子中にオキシラン構造の少なくとも２つのエポキシド基を有する少なくとも１つのフェニルグリシジルエーテルポリエポキシドを含むエポキシド成分と
（Ｂ）Ｎ−アルカノールピペリジン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸の塩を含む第１の塩と、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸の塩を含む第２の塩との混合物を含む硬化剤成分と
を含むエポキシド系組成物に関連する。 本発明の別の態様は前述の態様に関連し、成分（Ｂ）の硬化剤の量は、エポキシド成分（Ａ）１００質量部あたり約１〜約５０質量部である。 本発明の別の態様は前述の態様に関連し、混合物中のＮ−アルカノールピペリジンの塩は２０〜８０ｗｔ％の範囲である。 本発明のさらなる態様は前述の態様に関連し、エポキシド成分（Ａ）は、フェニルグリシジルエーテルポリエポキシド以外のエポキシド化合物をさらに含む。 本発明の別の態様は前述の態様に関連し、エポキシド化合物は、グリシジルエーテル、グリシジルエステル及びグリシジルアミンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である。 本発明の別の態様は前述の態様に関連し、Ｎ−アルカノールピペリジンは、Ｎ−ピペリジンエタノール及びＮ−ピペリジンプロパノールからなる群より選択され、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンは、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミンからなる群より選択される。 本発明の様々な態様は、単独で又は互いに組み合わせて使用することができる。

【発明を実施するための形態】

本発明に係るエポキシド系組成物は、エポキシド化合物と硬化剤成分とを混合した後、長時間維持され、１６時間以内の粘度が２００００ｃＰを超えない流動状態（例えば、２４時間後まで２５℃の温度で２００００ｃＰ未満の粘度）を提供することができる。

さらに、エポキシド系組成物は、中温範囲で、温水又は温風のような熱媒体を使用することで硬化することができる（例えば、約４時間未満の間、約６０〜約７０℃の温度に晒された後に硬化される）。したがって、本発明に係るエポキシド系組成物は、コンクリート、鋼、ガラス繊維及びＰＶＣ基材を含む広い範囲の表面を処理するため、特に、様々な流体用の導管としての埋設管の更生作業をするために使用することができる。

さらに、本発明に係るエポキシド系組成物は、埋設管を掘り起こすことなく行われる更生作業に効果的である。

以下、本発明を詳細に説明する。以下の説明において、量の割合又は比を表現する「％」及び「部（単数又は複数）」は、特に断りのない限り、質量に基づくものである。

本発明に係るエポキシド系組成物は、エポキシド成分（成分Ａ）及び硬化剤成分（成分Ｂ）を含み、エポキシド成分がフェニルグリシジルエーテル系ポリエポキシドを含み、硬化剤が、３級アミンＮ−アルカノールピペリジン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸と、３級アミンＮ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸とから、それぞれ形成された２つの塩化合物の混合物を含む。エポキシド成分の量は、エポキシド系組成物の約７０〜１００未満、約８５〜約６０、幾つかの場合では約８０〜約９０ｗｔ％の範囲であることができる。硬化剤成分は、エポキシド系組成物の約１５〜約３０、約４０〜約２０、幾つかの場合では約２０〜約１０ｗｔ％の範囲であることができる。

エポキシド成分及び硬化剤成分は、任意の適切な設備及び方法、例えば、混合、撹拌、ポンピング、当技術分野で公知の他の設備及び方法を使用することで組み合わせることができる。

硬化剤の塩は、１〜６時間２５℃でアミンをカルボン酸と反応させることで、８０℃未満で得ることができる。アミン：カルボン酸のモル比は約１：１である。

本発明に係るエポキシド系組成物は、以下の性質（１）〜（３）を有することができる。

性質１
例において使用される条件下で、１６時間以内での本発明に係るエポキシド系組成物の粘度は２００００ｃＰ未満である。粘度は、ブルックフィールドの粘度計（ブルックフィールドＨＴ−２ＤＢ）を使用することによって測定される。使い捨てのアルミニウムスピンドル（ブルックフィールドＳＣ４−２７Ｄ）は、硬化剤混合物を含有するチャンバー中に挿入され、粘度計（ブルックフィールドＲＶＤＶ−ＩＩ＋Ｐｒｏ）は、標準試験手順に従って、１点／分の速度でデータ点を収集するために開始される。

性質２
本発明に係るエポキシ系組成物は、約４時間以内で約７０℃未満の温度において、粘性なく手触りが硬い状態で硬化することができる。硬化の温度及び時間は反比例して、より長い時間が与えられると、硬化温度を下げることができる。硬化温度は、約６０℃〜約７０℃、約６５℃〜約７０℃、幾つかの場合は約６０℃〜約６５℃の範囲であることができる。硬化時間は、約１時間〜約４時間、約２時間〜約４時間、幾つかの場合は約３時間〜約４時間の範囲であることができる。必要であれば、樹脂の硬化の程度を、ＤＳＣ（示差走査熱量計）によって決定することができる。

性質３
本発明に係るエポキシ系組成物は、１ｗｔ％以上の水の存在下で、４時間以内で７０℃未満において、粘性なく手触りが硬い状態で硬化することができる。本発明の組成物は、約２％〜約５％、約３％〜約５％、幾つかの場合は約４％〜約８％の水を含有する環境において硬化することができる。例えば、加熱した空気又は蒸気を含有する雰囲気を、本発明の組成物を硬化するのに使用することができる。

エポキシド（本発明の組成物の成分（Ａ））は、分子中に複数のオキシラン構造を有し、アミンとの反応性を有するフェニルグリシジルエーテルエポキシドを含み、それらの例は以下、ジフェノール（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、テトラメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ又はビフェニル）をエピクロロヒドリンと反応させることよって生成される芳香族ジグリシジルエーテル；ノボラック（フェノールノボラック、クレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、プロピルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、ペンチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、又はノニルフェノールノボラック）をエピクロロヒドリンと反応させることによって得られるグリシジルエーテル；及び、多価フェノール（例えば、カテコール、レゾルシン、トリヒドロキシビフェニル、ジヒドロキシベンゾフェノン、ビスレゾルシノール、ヒドロキノン、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン、テトラキス（ヒドロキシフェニル）エタン又はビスフェノール）をエピクロロヒドリンと反応させることによって得られるグリシジルエーテル、並びにそれらの混合物を含むことができる。

のエポキシ化合物の中で、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテルを使用することによって、望ましい結果を達成することができる。

フェニルグリシジルエーテルエポキシドと組み合わせて使用することができるエポキシドの例は、以下のグループの少なくとも１つから選択される少なくとも１つの構成要素を含むことができる。

（１）脂肪族多価アルコール（例えば、グリコール、ネオペンチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサングリコール、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール）とエピクロロヒドリンを反応させることによって生成されるポリグリシジルエーテル、

（２）ヒドロキシカルボン酸（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸又はβ−ヒドロキシナフトエ酸）をエピクロロヒドリンと反応させることによって生成されるグリシジルエーテルエステル、

（３）ポリカルボン酸（例えば、フタル酸、メチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロキシフタル酸、ヘキサヒドロキシフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、エンドメチレンヘキサヒドロキシドロフタル酸、トリメリット酸、ダイマー酸又は重合脂肪酸）をエピクロロヒドリンと反応させることによって生成されるポリグリシジルエステル、

（４）アミノ安息香酸をエピクロロヒドリンと反応させることによって生成されるジグリシジルアミノエステル、及び

（５）アニリン、トルイジン、ｍ−キシレンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、４，４−ジアミノジフェニルエーテル、４，４−ジアミノジフェニルメタン、４，４−ジアミノジフェニルスルホン、ヒダントイン、アルキルヒダントイン又はシアヌル酸をエピクロロヒドリンと反応させることによって生成されるポリグリシジルアミン。

本発明のエポキシド系組成物を含む硬化剤成分（成分Ｂ）は、以下の、１）３級アミンＮ−アルカノールピペリジン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸と、２）３級アミンＮ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン及び６〜１２個の炭素原子を含むカルボン酸とから形成された少なくとも２つの塩化合物の混合物を含む。

任意の適切な１つ又は複数の３級アミンは前述の塩を作るために用いることができ、適切な３級アミンの例は、Ｎ−エタノールピペリジン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミンを含む。

本発明の硬化剤成分としての３級アミン塩のカルボン酸は、６〜１２個の炭素原子を含む少なくとも１価の有機カルボン酸を含むことができ、それらの例は、以下の、ヘキサン酸、ヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸及びそれらの混合物を含むことができる。塩は、１時間〜６時間２５℃でアミンをカルボン酸と反応させることによって、８０℃未満で形成することができる。アミン：カルボン酸のモル比は約１：１であり、約０．８ｍｏｌ当量〜約１．０ｍｏｌ当量、約０．９ｍｏｌ当量〜約１．０ｍｏｌ当量、幾つかの場合は約１．０ｍｏｌ当量〜約１．１ｍｏｌ当量の範囲であることができる。

本発明のエポキシド系組成物の成分Ｂは、１ｍｏｌのＮ−アルカノールピペリジン及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンあたり、約０．８〜約１．２、約１．１〜約１．２、幾つかの場合は約１．０〜約１．１当量である成分Ｂのカルボン酸当量を含むことができる。

エポキシド成分（Ａ）と硬化剤成分（Ｂ）の間の比については、硬化剤の成分（Ｂ）の量は、ポリエポキシド成分（Ａ）１００質量部あたり約１〜約５０質量部、又は約５〜約２０質量部、又は約１０〜約３０部の範囲であることができる。成分Ｂの量が、の範囲未満である場合は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との混合の後の極めて長いポットライフを期待することができるが、その後の硬化に長時間がかかり、それは実用的でない。反対に、硬化剤成分（Ｂ）を、の範囲を超えて組み合わせた場合は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との混合の後の硬化を速やかに進行することができるが、作業のために必要なポットライフが短くなることがあり、それは、通常は実用的でない。

さらに、本発明の組成物において、可塑剤、充填材、着色剤、延長剤、顔料、有機又は無機繊維、シリコーン、管体に対する粘着性を改善するためのチタネート又はアルミニウムカップリング剤、揺変剤などの少なくとも１つを、必要であれば、組み合わせて使用することができる。その量は、エポキシド系組成物の約１０ｗｔ％〜約２０ｗｔ％、約１０ｗｔ％〜約１２ｗｔ％、幾つかの場合は約１８ｗｔ％〜約２０ｗｔ％の範囲であることができる。

組成物は、必要に応じて、処理をしやすくする粘度に改質するような少なくとも１つの希釈液、例えば、モノグリシジルエーテルをさらに含むことができる。そのような希釈液としては、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、及びドデシルグリシジルエーテルが挙げられる。そのような希釈液の量は、組成物の約１０〜約２０、約１０〜約１５、幾つかの場合は約１５〜約２０ｗｔ％を含むことができる。希釈液は、組成物のＡ成分及び／又はＢ成分の中に含めることができる。

本発明の１つの態様において、組成物はメルカプタン、アクリロニトリル、及びイソシアネートを含まない又は実質的に含まない。前述の、含まない又は実質的に含まないとは、組成物が、約０．２５未満、約０．１未満、幾つかの場合は約０ｗｔ％を含有することを意味する。

本発明の別の態様において、組成物は固体を含まない又は実質的に含まない。固体を含まない又は実質的に含まないとは、組成物が約０．２５未満、約０．１未満、幾つかの場合は約０ｗｔ％の固体を含有することを意味する。

本発明の別の態様において、硬化剤Ｂを、硬化製品の架橋密度及び機械的強度を増やすために、少なくとも１つのヒンダードポリエーテルアミンと組み合わせることができる（例えば、Ｂに対して５０ｗｔ％未満、３０ｗｔ％未満、幾つかの場合は２０ｗｔ％未満）。適切なヒンダードポリエーテルアミンの例としては、ポリオキシプロピレンジアミン、Ｍ．Ｗｔ．約２３０（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｄ２３０）、ポリオキシプロピレンジアミン、Ｍ．Ｗｔ．約４３０（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ４００）、及び、ポリオキシプロピレントリアミン、Ｍ．Ｗｔ．約４００（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ４０３）の群から選択される少なくとも１つの構成要素を含む。代替的に又はそれに加えて、必要に応じて、潜在性を下げることなく、エポキシ硬化促進剤（例えば、成分Ｂに対して１０ｗｔ％未満、５ｗｔ％未満、幾つかの場合は２ｗｔ％未満）を成分Ｂ中に混合して、硬化時間をさらに減らすことができる。適切な硬化促進剤の例としては、イミダゾール、例えば、１−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、並びに、３級アミン置換フェノール、例えば、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（エアプロダクツから入手可能なＡｎｃａｍｉｎｅ（登録商標）Ｋ−５４）及びジメチルアミノメチルフェノール（Ａｎｃａｍｉｎｅ１１００）が挙げられる。

以下の例は、本発明の幾つかの態様を例示するために提供され、本明細書に添付される特許請求の範囲の範囲を限定するものでない。

例１：硬化剤の調製のための一般的手順
３級アミン（１モル）を、オーバーヘッド機械的撹拌機と窒素導入口と熱電対とを備えた３口丸底フラスコに入れた。酸（アミンに対して１モル）をゆっくり加えて、２５〜３０℃の温度を維持した。 例２：７０℃でのエポキシ樹脂を用いた硬化剤の試験手順
２００ｍｌガラス瓶中でヘラを使用して、２０ｇの硬化剤を１００ｇのビス−フェノールＡジグリシジルエーテル（ＥＰＯＮ８２８）と混合した。硬化剤及びエポキシ樹脂混合物（約５〜７ｇ）を２オンスの金属容器に移すことによって、パック（ｐｕｃｋｓ）をこの混合物から調製した。一方は水を含み、他方は水を含まない２つのパックを調製した。前者においては、少量の水を１つのパックに約２ｇを適用したが、表面全体を完全に被覆するには十分でなかった。パックを、２時間又は硬化するまで６５℃のオーブン中に置いた。硬化時間及び冷却したパックの表面特性を記述し、粘着性、光沢、及び同伴空気を、目視観察及び手触りの硬さで決定した。 例３：アミン硬化剤の潜在性
２００ｍｌガラス瓶中でヘラを使用して、２０ｇの硬化剤を１００ｇのビス−フェノールＡジグリシジルエーテル（ＥＰＯＮ８２８）と混合した。１５ｇのこの材料を使い捨てのアルミニウムチャンバー（ブルックフィールドＨＴ−２ＤＢ）の中に移した。使い捨てのアルミニウムスピンドル（ブルックフィールドＳＣ４−２７Ｄ）を、硬化剤混合物を含有するチャンバー中に挿入して、スタートの粘度計（ブルックフィールドＲＶＤＶ−ＩＩ＋Ｐｒｏ）を開始して、１点／分の速度でデータ点を収集した。ポットライフを、２５℃で２００００ｃＰに達した時間として記録した。完全な硬化を目視観察及び手触りの硬さで決定した。 例４：現場硬化管の模擬適用
現場硬化管（ＣＩＰＰ）用途において硬化剤の適用性を理解するために、以下の実験を行った。硬化剤（１００ｇ）（１−ピペリジンエタノールの２−エチルヘキサン酸塩と、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンの２−エチルヘキサン酸塩との混合物、４０ｗｔ／６０ｗｔ）を、周囲条件でＥＥＷ＝１９０を有する標準ＤＧＥＢＡタイプの液体のエポキシ樹脂（５００ｇ）と混合した。混合した集合体は、商業的に入手可能なポリエステル繊維及びポリエチレンライニングを含む４インチの直径で商業的に入手可能な長さの円筒型フェルトをウェットアウトするのに十分であった。混合した集合体を、フェルトでの一方の端部でその混合した集合体を手作業で注ぎ、フェルトの他方の端部で真空を印加することにより、フェルトに適用した。このタイプのフェルトは地下の管更生のために一般的に使用される。 混合した集合体をフェルトの内部に均一に適用して、そのフェルトのみを夜通し周囲温度で放置して、生成物の貯蔵安定性を評価した。２４時間後、フェルトは柔らかいように観察され、混合材料はまだ粘着質であり、フェルトは次の処理をするのに十分柔らかかった。次いで、フェルトの一片を、フェルトの湿層がＰＶＣ管の内部に接着するようにＰＶＣ管中で反転した。次いで、フェルトに沿ったＰＶＣ管の内部を、温水を使用して２時間６５℃で乾燥した。それを冷却した後、管を小片に切り分けて、フェルトとＰＶＣ管との接着性を評価した。接着性は、親管（ｈｏｓｔ ｐｉｐｅ）からライナ管を手作業で引き離すことで決定した。フェルトとＰＶＣ管の間の接着性は優れていた。硬化エポキシ複合体（すなわち、エポキシマトリックスによって埋まったフェルト強化物を含む）は産業において要求される許容範囲の曲げ弾性率（３０００００ｐｓｉ超）を示した。本発明の硬化エポキシ複合体は約３０００００〜約５０００００、約３０００００〜約４０００００、幾つかの場合は約３５００００〜約４５００００ｐｓｉの曲げ弾性率を有することができる。曲げ弾性率はＡＳＴＭ Ｄ−７９０によって決定した。 本発明は幾つかの態様及び実施形態に関連して説明されてきたが、本発明の範囲から逸脱することなく、様々な組み合わせ及び変更を行うことがあり、同等物をそれらの構成要素と置換することがあることが、当業者によって理解される。加えて、特定の状況又は材料を本発明の教示に適応するように、その本質的な範囲を逸脱することなく、多くの修正をまた行うことができる。したがって、本発明は、本発明を実行するにために開示された特定の態様又は実施形態に限定されることなく、本発明は添付した特許請求の範囲の記載の範囲内の全ての態様又は実施形態を包含することが意図される。