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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】特開2015-61825(P2015-61825A)
(43)【公開日】2015年4月2日
(54)【発明の名称】置換フェニルエーテル化合物および有害生物防除剤
(51)【国際特許分類】
C07C 317/22 20060101AFI20150306BHJP
C07C 323/20 20060101ALI20150306BHJP
A01N 41/10 20060101ALI20150306BHJP
A01N 31/16 20060101ALI20150306BHJP
A01P 7/02 20060101ALI20150306BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20150306BHJP
【ＦＩ】
C07C317/22
C07C323/20CSP
A01N41/10 A
A01N31/16
A01P7/02
A01P7/04
【審査請求】有
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
【全頁数】105
(21)【出願番号】特願2013-268683(P2013-268683)
(22)【出願日】2013年12月26日
(62)【分割の表示】特願2013-264676(P2013-264676)の分割
【原出願日】2013年12月20日
(11)【特許番号】特許第5616519号(P5616519)
(45)【特許公報発行日】2014年10月29日
(31)【優先権主張番号】特願2013-171608(P2013-171608)
(32)【優先日】2013年8月21日
(33)【優先権主張国】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000242002
【氏名又は名称】北興化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100122954
【弁理士】
【氏名又は名称】長谷部 善太郎
(74)【代理人】
【識別番号】100162396
【弁理士】
【氏名又は名称】山田 泰之
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 潤
(72)【発明者】
【氏名】尾上 真治
(72)【発明者】
【氏名】若林 仁
(72)【発明者】
【氏名】小林 優太
(72)【発明者】
【氏名】岡村 大悟
(72)【発明者】
【氏名】野尻 政時
(72)【発明者】
【氏名】尾上 美和
(72)【発明者】
【氏名】山岸 勝哉
【テーマコード（参考）】
4H006
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB02
4H006TA01
4H006TA04
4H011AC01
4H011AC04
4H011BB03
4H011BB07
4H011DA02
4H011DA15
4H011DA16
4H011DD03
(57)【要約】
【課題】有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。【解決手段】下記式（１−２）で表される置換フェニルエーテル化合物の提供。
【化１】
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１−２）：
（式（１−２）中、ｎが０または１のいずれかの整数を示す。
Ｘ２はフッ素原子、または塩素原子を示す。）
で表わされることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
（式（１−２）中、ｎが０または１のいずれかの整数を示す。
Ｘ２はフッ素原子、または塩素原子を示す。）
で表わされることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
【請求項2】
請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【0002】
これまで、農園芸場面における有害生物またはペット、家畜などの動物に対する有害生物を防除する有害生物防除剤が多数使用されているが、防除効果が十分ではないものや、当初は十分な効果が得られたものであっても、有害生物がそれらの薬剤に抵抗性を有するようになり、防除効果が低減してしまう場合がある。また、有害生物防除剤を散布して駆除を行っても、外部から飛来したり、散布時には卵であった有害生物が孵化したりして、新たな有害生物が発生するため、これらの散布後に発生した有害生物に対して防除効果を発揮する残効性が要求される。残効性を有さない薬剤は、散布回数が多くなるため、手間がかかる、有害生物が抵抗性を獲得しやすいといった欠点がある。また、汎用されている有害生物防除剤の中には、有害生物のみならず、人畜や魚介類にも強い毒性を示すもの、天敵に対して毒性を示すものもあり、また難分解性のため環境中に蓄積し環境汚染を引き起こすものあり、すべての面において高い性能を発揮する有害生物防除剤は非常に少ない。従って、従来汎用されている有害生物防除剤に抵抗性を獲得した有害生物に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、かつ、散布後も防除効果が持続し、しかも有用生物に対して安全性が高く、環境への悪影響がない新規な有害生物防除剤の開発が切望されている。
【0003】
ところで、これまでに置換フェニルエーテル化合物に関する殺虫、殺ダニ活性が知られている。例えば、特許文献１には、本発明に係る化合物と類似した、フェニルエーテル骨格を有する化合物が記載されている。特許文献１の一般式中Ｒ２は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基のみを示し、本発明で示す式（１）中Ａのハロアルキル基およびシクロアルキルアルキル基についての記載はされていない。また、特許文献２および３には、殺虫および殺ダニ剤として有用なジフェニルエーテル化合物が記載されている。特許文献２および３は、２つのベンゼン環が直接酸素原子とエーテル結合を形成した化合物であるが、本発明のような２つのベンゼン環がアルキレン鎖を含む酸素原子とエーテル結合を形成した化合物の記載はない。
【0004】
また、特許文献４は、殺虫および殺ダニ剤として有用な３−置換フェニルスルフィドを含むアミジン化合物が記載されている。特許文献４に記載されている化合物はフェニルスルフィドのベンゼン環３位にアミジン骨格を有しているが、本発明のような置換フェニルエーテル骨格の記載はない。特許文献５および６には、殺虫および殺ダニ剤として有用な３−複素環置換フェニルスルフィド化合物が記載されている。特許文献５および６に記載されている化合物はそれぞれフェニルスルフィドのベンゼン環３位にトリアゾール環およびピラゾール環を有しているが、本発明のような置換フェニルエーテル骨格の記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】日本特開昭６３−４１４５１号公報
【特許文献2】日本特開昭５１−７９７２３号公報
【特許文献3】国際公開特許２０１３／１１１８６４号パンフレット
【特許文献4】国際公開特許２００７／１３１６８０号パンフレット
【特許文献5】国際公開特許２００６／０４３６３５号パンフレット
【特許文献6】国際公開特許２００９／０５１２４５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、安全で有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討したところ、下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物が有害生物に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0008】
すなわち、本出願に係る発明の第１の態様は、下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物に関するものである。【化1】
【0009】
上記記式（１）中、ＡはＣ２〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル基、または置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいアリール基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子にはなり得ない。
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ７〜Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示す。またｍが２から５の整数を表すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。また、ｍが２以上の整数を表すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、−ＯＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＦ２Ｏ−を表すこともできる。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１から５のいずれかの整数を示す。またｐが２から５の整数を表すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示し、ｑは０または１のいずれかの整数を示す。ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。
【0010】
本出願に係る発明の第２の態様は、上記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物を含む有害生物防除剤に関するものである。
【0011】
本出願に係る発明の第３の態様は、下記式（２）で表される製造中間体に関するものである。
【0012】
【化2】
【0013】
上記式（２）中、Ａは置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルメチル基（該基はフッ素原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示す。Ｘ１はＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。
【発明の効果】
【0014】
本発明によれば、有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物、および置換フェニルエーテル化合物を含む有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0015】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明に係る置換フェニルエーテル化合物は、下記式（１）で示される置換フェニル置換アルキルエーテル骨格を基本骨格とする。
【0016】
【化3】
【0017】
上記式（１）中、ハロゲン原子または置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の各元素が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
【0018】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ５ハロアルキル基としては、２−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、３−ヨードプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、２，３，４−トリクロロブチル基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル基、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル基、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基等が挙げられ、より好適には２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【0019】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ５ハロアルケニル基としては、ブロモビニル基、クロロビニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基等が挙げられ、より好適には３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基が挙げられる。
【0020】
上記式（１）中、Ａで表される置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基のＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ４アルキル基部分としては、シクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、１−シクロプロピルブチル基、２−シクロプロピルブチル基、３−シクロプロピルブチル基、４−シクロプロピルブチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等が挙げられ、より好適にはフッ素原子またはメチル基が挙げられる。
【0021】
上記式（１）中、ｎは０〜２のいずれかの整数を示す。ｎが０の場合、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に付加しておらず、ｎが１の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に１つ付加し、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）を形成する。また、ｎが２の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に２つ付加し、スルホニル基（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）を形成する。
【0022】
上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
【0023】
上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
【0024】
上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
【0025】
上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリール基のアリール基部分としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、より好適にはフェニル基が挙げられる。
【0026】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好適であり、フッ素原子、塩素原子がより好適であり、フッ素原子が最も好適である。ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
【0027】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基またはエトキシ基が挙げられる。
【0028】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基部分としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられ、より好適にはメチルチオ基またはエチルチオ基が挙げられる。
【0029】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基部分としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルフィニル基またはエチルスルフィニル基が挙げられる。
【0030】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルホニル基またはエチルスルホニル基が挙げられる。
【0031】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基が挙げられ、より好適にはメチルアミノ基またはエチルアミノ基が挙げられる。
【0032】
上記式（１）中、Ｙで表されるジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ−プロピルアミノ基、メチルｎ−プロピルアミノ基、エチルｎ−プロピルアミノ基、ジｉ−プロピルアミノ基、ジｎ−ブチルアミノ基、ジｉ−ブチルアミノ基、ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基が挙げられ、より好適にはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基が挙げられる。
【0033】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【0034】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【0035】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基としては、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロポキシイミノ基、ｉ−プロポキシイミノ基、ｎ−ブトキシイミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ基等が挙げられ、より好適にはメトキシイミノ基が挙げられる。
【0036】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリール基のアリール基部分としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、より好適にはフェニル基が挙げられる。
【0037】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシ基のアリールオキシ基部分としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、より好適にはフェノキシ基が挙げられる。
【0038】
上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ７〜Ｃ１１アラルキルオキシ基のＣ７〜Ｃ１１アラルキルオキシ基部分としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられ、より好適にはベンジルオキシ基が挙げられる。
【0039】
上記式（１）中、ｍは１〜５のいずれかの整数を示す。ｍが１の場合は、フェニル基を構成する５つの炭素原子（Ｃ）のいずれか１つにＹが付加する。また、ｍが２から４の場合は、前記炭素原子（Ｃ）のいずれか２つまたは３つ、４つにＹが付加し、ｍが５の場合は、前記炭素原子（Ｃ）のすべてにＹが付加する。
【0040】
上記Ｙ、ｍの組み合わせの中で、Ｙがフッ素原子、ｍが３であり、フェニル基の３，４，５位にフッ素原子が付加したものが好適である。
【0041】
上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基またはエチル基が挙げられる。
【0042】
上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
【0043】
上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
【0044】
上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ｉ−ブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられ、より好適にはアセチルオキシ基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【0045】
上記式（１）中、ｐは１から５のいずれかの整数を示す。ｐが１から５の場合、それぞれメチレン鎖、エチレン鎖、プロピレン鎖、ブチレン鎖、ペンチレン鎖を示す。また、ｐが２から５の整数を表すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができ、メトキシイミノ基等が挙げられる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
【0046】
上記式（１）中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基を示し、より好適には酸素原子が挙げられる。
【0047】
上記式（１）中、ｑは０または１のいずれかの整数を示す。ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。ｑが０の場合Ｚは式（１）には含まれず、ｑが１の場合は上記Ｚのいずれかの原子が付加する。
【0048】
次に、式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物の代表例を表１〜表８に、式（２）で表されるフェノール化合物の代表例を表９に記載するがこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
【0049】
なお、表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「Ｐｒ」はプロピル基、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「i−Ｐｒ」はイソプロピル基、「Ｂｕ」はブチル基、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基、「Ｐｅｎ」はペンチル基、「ｎ−Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「Ｈｅｘ」はヘキシル基、「ｎ−Ｈｅｘ」はノルマルヘキシル基、「Ｈｅｐ」はヘプチル基、「s−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基、「i−Ｂｕ」はイソブチル基、「t−Ｂｕ」はターシャリーブチル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｎｅｏ−Ｐｅｎ」はネオペンチル基、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「ｃ−Ｈｅｐ」はシクロヘプチル基、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフリル基、「ＴＨＰ」はテトラヒドロピラニル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「Ａｃ」はアセチル基、「Ｂｚ」はベンゾイル基を表す。また「Ｈ」は水素原子を表す。「ＴＬＣ上」および「ＴＬＣ下」は異性体を示す。
【0050】
表１はｑが０であり、ｐが１である式（１）の具体例を表し、表２はｑが０であり、ｐが２である式（１）の具体例を表し、表３はｑが０であり、ｐが３である式（１）の具体例を表し、表４はｑが０であり、ｐが４である式（１）の具体例を表し、表５はｑが０であり、ｐが５である式（１）の具体例を表し、表６はｑが１であり、ｐが２である式（１）の具体例を表し、表７はｑが１であり、ｐが３である式（１）の具体例を表し、表８はｑが１であり、ｐが４である式（１）の具体例を表し、表９は式（２）の具体例を表す。Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅはアルキレン鎖上の置換位置を特定したＲ１を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅはアルキレン鎖上の置換位置を特定したＲ２を表す。
【0051】
これらの表の列「Ｙｍ」において、例えば、３−Ｆは、フェニル基の３位にフッ素原子が置換していることを示し、３，４，５−Ｆ３は、フェニル基の３，４，５位に１つずつ、計３つのフッ素原子が置換していることを示し、２−Ｆ−４−Ｃｌは、フェニル基の２位にフッ素原子が、４位に塩素原子が置換していることを示す。
【0052】
【表1-1】
【0053】
【表1-2】
【0054】
【表1-3】
【0055】
【表1-4】
【0056】
【表1-5】
【0057】
【表1-6】
【0058】
【表1-7】
【0059】
【表1-8】
【0060】
【表1-9】
【0061】
【表1-10】
【0062】
【表1-11】
【0063】
【表1-12】
【0064】
【表1-13】
【0065】
【表1-14】
【0066】
【表1-15】
【0067】
【表1-16】
【0068】
【表1-17】
【0069】
【表1-18】
【0070】
【表1-19】
【0071】
【表1-20】
【0072】
【表1-21】
【0073】
【表1-22】
【0074】
【表1-23】
【0075】
【表1-24】
【0076】
【表2-1】
【0077】
【表2-2】
【0078】
【表2-3】
【0079】
【表2-4】
【0080】
【表2-5】
【0081】
【表2-6】
【0082】
【表2-7】
【0083】
【表2-8】
【0084】
【表2-9】
【0085】
【表2-10】
【0086】
【表2-11】
【0087】
【表2-12】
【0088】
【表2-13】
【0089】
【表2-14】
【0090】
【表2-15】
【0091】
【表2-16】
【0092】
【表2-17】
【0093】
【表2-18】
【0094】
【表3-1】
【0095】
【表3-2】
【0096】
【表4-1】
【0097】
【表4-2】
【0098】
【表5】
【0099】
【表6-1】
【0100】
【表6-2】
【0101】
【表6-3】
【0102】
【表7】
【0103】
【表8】
【0104】
【表9】
【0105】
式（１）で表される化合物の中で、下記式（１−１）で表される化合物が好ましく、特に好ましい代表例として下記式（１−２）で表される化合物が挙げられる。
【0106】
【化4】
【0107】
（式（１−１）中、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、Ｘ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基を示し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａは、それぞれ独立して、フッ素原子、水酸基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、メトキシ基、アセチルオキシ基、を示す。また、Ｒ１ａ、Ｒ２ａは、一つの窒素原子に結合してメトキシイミノ基（＝ＮＯＭｅ）、または、互いに結合して３員環、５員環を形成することができる。）
【0108】
【化5】
【0109】
式（１−２）中、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、Ｘ２はフッ素原子、または塩素原子を示す。
【0110】
上記式（１）で表される本発明に係る化合物は、以下に示す製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【0111】
〔反応工程１〕【化6】
【0112】
本発明に係る式（１ｃ）で表される化合物は、例えば、上記式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
【0113】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水などである。
【0114】
〔反応工程２〕【化7】
【0115】
本発明に係る式（１）で表される化合物は、例えば、上記式（２ａ）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物を塩基の存在下、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
【0116】
上記式（３）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【0117】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどである。
【0118】
本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
【0119】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、または水および有機溶媒の混合物などである。
【0120】
〔反応工程３〕【化8】
【0121】
本発明に係る式（１）で表される化合物は、例えば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．９３６、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．２３８０などに記載の方法に準じて、上記式（２ａ）で表される化合物と上記式（４）で表される化合物を光延反応させることにより製造することができる。
【0122】
上記式（４）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【0123】
本反応に用いられるリン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどが挙げられる。好ましくはトリフェニルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどである。
【0124】
本反応に用いられるアゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。好ましくはアゾジカルボン酸ジエチルなどである。
【0125】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフランなどである。
【0126】
〔反応工程４〕【化9】
【0127】
本発明に係る式（１ｅ）で表される化合物は、例えば、上記式（１ｄ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
【0128】
本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、塩化チオニル、などが挙げられる。好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどである。
【0129】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【0130】
〔反応工程５〕【化10】
【0131】
上記式（５）で表される出発原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。
【0132】
上記式（７）で表される製造中間体は、上記反応工程５−１のように、上記式（５）で表される化合物と、上記式（６）で表される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【0133】
上記反応工程５−１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【0134】
上記反応工程５−１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【0135】
上記式（８）で表される製造中間体は、上記反応工程５−２のように、上記反応工程５−１により得られた上記式（７）で表される化合物と、クロロスルホン酸を反応させることにより製造することができる。また、上記式（８）で表される製造中間体は、上記反応工程５−１により得られた上記式（７）で表される化合物と、発煙硫酸を反応させた後、塩基の存在下、五酸化二りんと反応させることにより製造することができる。
【0136】
上記反応工程５−２に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
【0137】
上記式（９）で表される製造中間体は、上記反応工程５−３のように、上記反応工程５−２により得られた上記式（８）で表される化合物と、金属および酸、水素化リチウムアルミニウムもしくは赤りん、ヨウ素および酸を用いて還元させることにより製造することができる。
【0138】
上記反応工程５−３に用いられる金属としては、例えば、亜鉛、すず、鉄、ニッケルなどである。好ましくは亜鉛、すずなどである。
【0139】
上記反応工程５−３に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
【0140】
上記式（１０）で表される製造中間体は、上記反応工程５−４のように、上記反応工程５−３により得られた上記式（９）で表される化合物と、酸または塩基を用いて加水分解させることにより製造することができる。
【0141】
上記反応工程５−４に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
【0142】
上記反応工程５−４に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。
【0143】
〔反応工程６〕【化11】
【0144】
本発明に係る式（２ｂ）で表される化合物は、例えば、上記反応工程５により得られた上記式（１０）で表される製造中間体と、上記式（１１）で表される化合物を、塩基の存在下およびロンガリット（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ、ＢＡＳＦ社商品名；ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物）の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。また、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することもできる。
【0145】
上記式（１１）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【0146】
ここで使用する式（１１）で表される原料の使用量は、式（１０）で表される化合物１モルに対して、１から５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から２．０モルである。
【0147】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
【0148】
ここで使用する塩基の使用量は、式（１０）で表される化合物１モルに対して、０から５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０から２．０モルである。
【0149】
本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、または水および有機溶媒の混合物などである。
【0150】
上記溶媒の使用量は、式（１０）で表される化合物１モルに対して、０．１から１００リットルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から５．０リットルである。
【0151】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１５０℃の範囲である。
【0152】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量などにより異なるが、好ましくは１０分から２０時間の範囲である。
【0153】
〔反応工程７〕【化12】
【0154】
本発明に係る式（２ｃ）で表される化合物は、例えば、上記式（２ｂ）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。
【0155】
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
【0156】
ここで使用する酸化剤の使用量は、式（２ｂ）で表される化合物１モルに対して、１．０から６．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から２．０モルである。
【0157】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水、メタノール、エタノールなどである。
【0158】
上記溶媒の使用量は、式（２ｂ）で表される化合物１モルに対して、０．１から１００リットルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から５．０リットルである。
【0159】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃から５０℃の範囲である。
【0160】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、好ましくは１０分から２０時間の範囲である。
【0161】
上記反応工程１から反応工程７のいずれの反応においても、反応終了後に抽出、乾燥、濃縮、および精製などの有機合成における通常の操作を行うことにより、目的とする化合物を得ることができる。
【0162】
また、目的とする化合物の構造は、ＮＭＲスペクトルなど、公知の分析手段により同定することができる。
【0163】
なお、本発明に係る置換フェニルエーテル化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
【0164】
また、本発明化合物は、広範囲の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類に対して、優れた防除活性を発揮しうる。本発明化合物は、特に、昆虫類、ダニ類に対して優れた防除活性を発揮する。本発明化合物の中で、上記式（１−１）で表される化合物が、ダニ類に対して非常に優れた防除活性を発揮するため好ましい。さらに、上記式（１−２）で表される化合物が、散布後もダニ類に対する防除活性を維持する残効性に優れているため特に好ましい。また、上記式（１−２）で表される化合物は、マウスに対する経口投与試験から安全性にも優れている。本発明化合物が防除活性を発揮する生物の具体例としては以下のものが挙げられる。
【0165】
例えば、昆虫類としては、シミ目のヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）など、ゴキブリ目のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）など。
シロアリ目のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など、
バッタ目のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）など、
チャタテムシ目のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）など、
ハジラミ目のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ ｃａｐｏｎｉｓ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｃａｐｒａｅ）など、
シラミ目のウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）など、
アザミウマ目のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）など、
カメムシ目のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオバハゴロモ（Ｇｅｉｓｈａ ｄｉｓｔｉｎｃｔｉｓｓｉｍａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｃｏｌｏｒｉｐｅｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ ｓｔａｌｉ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）など、
コウチュウ目のアオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ ｐｉｌｉｆｅｒａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、カバイロコメツキ（Ｅｃｔｉｎｕｓ ｓｅｒｉｃｅｕｓ ｓｅｒｉｃｅｕｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）など、
ノミ目のニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）など、
ハエ目のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｎｅｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）など、
チョウ目のチャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ ｇｕｔｔａｔａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、チャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）など、
ハチ目のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、キイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）などが挙げられる。
【0166】
ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）などが挙げられる。
【0167】
甲殻類としては、オビヤスデ目のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）など、等脚目オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）など、
十脚目のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）など、
トビムシ目のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）などが挙げられる。
【0168】
軟体動物としては、原始紐舌目のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）など、有肺目のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）などが挙げられる。
線虫類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などが挙げられる。
【0169】
その他、動物内部寄生生物として、回虫類等、ぎょう虫類等、フィラリア類等、肝臓ジストマ、肺臓ジストマ、横川吸虫、日本住血吸虫、有鉤条虫、無鉤条虫、エキノコックス、広節裂頭条虫などが挙げられる。
【0170】
本発明化合物は農園芸用有害生物防除剤の有効成分として用いることができる。また製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、界面活性剤、流動性改良剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、などを配合してもよい。
【0171】
本発明化合物を含む農園芸用有害生物防除剤は、農園芸用有害生物防除剤の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤および油剤など通常用いられる剤型に製剤化することができるが、これらに限定されるものではない。
【0172】
たとえば、固体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、バーミキュライト、石膏、珪藻土、白土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（結晶セルロースなど)、高分子化合物（石油樹脂など）、アルミナ、珪酸塩、糖重合体などが挙げられる。
【0173】
また、液体担体としては、水、アルコール類（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、エチレングリコール、グリセリンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、セロソルブなど）、ケトン類（メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステルなど）、ニトリル類、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ケロシン、灯油、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、石油留分などが挙げられる。
【0174】
また、製剤化に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展、展着、崩壊などの目的で界面活性剤を配合できる。このような界面活性剤としては、非イオン型界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーなど)、陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリカルボン酸塩など)、陽イオン型界面活性剤(ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドなどのアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、など)、両性型界面活性剤（ジアルキルアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタインなど）が挙げられるが、もちろんこれら例示のもののみに限定されるものでない。
【0175】
また、流動性改良剤としては、イソプロピルリン酸エステル、ステアリン酸カルシウムなどを例示できる。結合剤としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、カルボキシメチルデンプン、デキストリン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、マンナン、ペクチン、トラガントガム、マンニット、ソルビトール、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、リグニンスルホン酸カルシウムなどを例示できる。増粘剤としては、グアーガム、キサンタンガム、トラガントガム、カゼイン、デキストリン、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、コロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコールおよび水溶性セルロースエーテルなどを例示できる。防腐剤としては、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、ｐ−クロロ−メタキシレノール、ｐ−オキシ安息香酸ブチルおよび１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンなどを例示できる。
【0176】
本発明化合物の含有量は、製剤の剤型および使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．０００１〜９０重量％の範囲である。
【0177】
例えば、粉剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％であり、水和剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜９０重量％、好ましくは、０．１〜６０重量％であり、乳剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜７０重量％であり、フロアブル剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜５０重量％であり、粒剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１〜５０重量％であり、好ましくは０．１〜２０重量％の範囲である。
【0178】
本発明化合物を、農園芸用有害生物防除剤として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調製剤、肥料、土壌改良剤等から選ばれる１種以上の任意成分と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
【0179】
上記任意成分のうち、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。殺菌剤：
（１）銅剤
塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫黄銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、ノニルフェノールスルホン銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣなど。
【0180】
（２）無機殺菌剤硫黄（ｓｕｌｆｅｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）など。
【0181】
（３）有機硫黄殺菌剤ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、アンバム（ａｍｂａｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）など。
【0182】
（４）有機リン系殺菌剤ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｍｉｎｉｕｍ）など。
【0183】
（５）ベンゾイミダゾール系殺菌剤カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）など。
【0184】
（６）ジカルボキシイミド系殺菌剤イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など。
【0185】
（７）カルボキサミド系殺菌剤オキシカルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ），イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）など。
【0186】
（８）フェニルアマイド系殺菌剤メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフラース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）など。
【0187】
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）など。
【0188】
（１０）ＳＢＩ剤トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ピルイソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）など。
【0189】
（１１）ストロビルリン系殺菌剤アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノスロトビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）など。
【0190】
（１２）アニリノピリミジン系殺菌剤シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）など。
【0191】
（１３）フェニルピロール系殺菌剤フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）など。
【0192】
（１４）抗生物質殺菌剤カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）など。
【0193】
（１５）その他の殺菌剤ＤＫＦ−１００１（コード番号）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＦ−１７１（コード番号）、Ｓ−２２００（コード番号）、ＳＢ−４３０３（コード番号）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｅｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トルミファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）など。
【0194】
殺虫剤：（１）有機リン系殺虫剤
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）など。
【0195】
（２）カーバメート系殺虫剤アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ＸＭＣ、キシリカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）など。
【0196】
（３）ピレスロイド系殺虫剤アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）など。
【0197】
（４）ネライストキシン系殺虫剤ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）など。
【0198】
（５）ネオニコチノイド系殺虫剤アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）など。
【0199】
（６）ジアミド系殺虫剤クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）など。
【0200】
（７）フェニルピラゾール系殺虫剤アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）など。
【0201】
（８）マクロライド系殺虫剤アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）など。
【0202】
（９）ベンゾイルウレア系殺虫剤ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）など。
【0203】
（１０）ジアシルヒドラジン系殺虫剤クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）など。
【0204】
（１１）その他の殺虫剤有効成分アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、オレイン酸ナトリウム、ケイソウ土、脂肪酸グリセリド、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、なたね油、粘着剤（ｐｏｌｙｂｕｔｅｎｅ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、燐酸第二鉄など。
【0205】
（１２）殺ダニ剤アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）など。
【0206】
（１３）殺線虫剤アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カーバムナトリウム塩（ｃａｒｂａｍ ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔｒａｔｅ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）など。
【0207】
（１４）その他核多角体ウィルス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ，ＮＰＶ）、顆粒病ウィルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ，ＧＶ）、細胞質多角体病ウィルス（ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ，ＣＰＶ）、昆虫ポックスウィルス（ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｖｉｒｕｓ，ＥＰＶ）などのウィルス剤、バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合剤、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、パスツーリア・ペネートランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫・殺線虫剤として利用される微生物農薬、昆虫フェロモン剤、昆虫誘引剤など。
【実施例】
【0208】
以下、置換フェニルエーテル化合物の合成例、製剤例および試験例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
【0209】
〔合成例１〕１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼン（１−１４０）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（３４５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）および３，４，５−トリフルオロベンジルブロミド（東京化成工業株式会社製）（５１５ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量６２４ｍｇ、収率７８％）を得た。
【0210】
〔合成例２〕１−フルオロ−５−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）−２−[（３，４，５−トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼン（１−１４１）の合成１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼン（２１０ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（１５０ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１７０ｍｇ、収率７８％）を得た。
【0211】
〔合成例３〕１−（シクロプロピルメチルチオ）−４−フルオロ−２−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼン（１−６８４）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノールの代わりに５−（シクロプロピルメチルチオ）−２−フルオロ−４−メチル−フェノールを用いて合成例１と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率１００％）を得た。
【0212】
〔合成例４〕１−（シクロプロピルメチルスルフィニル）−４−フルオロ−２−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼン（１−６８５）の合成１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１−（シクロプロピルメチルチオ）−４−フルオロ−２−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率７７％）を得た。
【0213】
〔合成例５〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］ベンゼン（２−７）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（５４５ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エタノール（４００ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７１４ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、１．２４ｍｌ、２．７３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９）により精製して、無色油状の標記化合物（収量６５０ｍｇ、収率７２％）を得た。
【0214】
〔合成例６〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エチル］ベンゼン（２−８）の合成１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率９８％）を得た。
【0215】
〔合成例７〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジメチル−エチル］ベンゼン（２−２６５）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（４１０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍｌ）に２−メチル−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロパン−１−オール（３５０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、フェノキシジフェニルホスフィン（東京化成工業株式会社製）（５７０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、０．９３０ｍｌ、２．０５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１１１ｍｇ、収率１５％）を得た。
【0216】
〔合成例８〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］−１，１−ジメチル−エチル］ベンゼン（２−２６６）の合成１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−１，１−ジメチル−エチル］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、無色油状の標記化合物（収率２１％）を得た。
【0217】
〔合成例９〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エトキシ］ベンゼン（６−９）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（２４０ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に炭酸カリウム（１８０ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および５−（２−ブロモエトキシ）−１，２，３−トリフルオロベンゼン（２６８ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で７時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、白色油状の標記化合物（収量４１０ｍｇ、収率９９％）を得た。
【0218】
〔合成例１０〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エトキシ］ベンゼン（６−１０）の合成１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エトキシ］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率６８％）を得た。
【0219】
〔合成例１１〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］プロポキシ］ベンゼン（７−９）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（３００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に炭酸カリウム（２２４ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）および５−（３−ブロモプロポキシ）−１，２，３−トリフルオロベンゼン（４０３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で７時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、白色油状の標記化合物（収量４４０ｍｇ、収率８２％）を得た。
【0220】
〔合成例１２〕１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］プロポキシ］ベンゼン（７−１０）の合成１，２，３−トリフルオロ−５−［［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３−トリフルオロ−５−［２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］プロポキシ］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率８０％）を得た。
【0221】
〔合成例１３〕５−（シクロプロピルメチルチオ）−２−フルオロ−４−メチルフェノール（９−３）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−スルファニルフェノール（０．５９ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に炭酸カリウム（０．７７ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（０．１３ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、およびシクロプロピルメチルブロミド（０．６０ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１０）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量０．５０ｇ、収率６４％）を得た。
【0222】
〔合成例１４〕１−[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エトキシ]−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（２−２０９）の合成２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（３７４ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）および[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エチル]トリフルオロメタンスルホネート（８５９ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量７２３ｍｇ、収率８０％）を得た。
【0223】
〔合成例１５〕１−[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エトキシ]−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）ベンゼン（２−２１０）の合成１−[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エトキシ]−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（３７０ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（２００ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量３７０ｍｇ、収率９７％）を得た。
【0224】
〔合成例１６〕１−クロロ−２−[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エトキシ]−５−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（２−４４７）の合成２−クロロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール（２．００ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍｌ）に炭酸カリウム（１．４０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）および[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エチル]トリフルオロメタンスルホネート（３．２０ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３．０８ｇ、収率８８％）を得た。
【0225】
〔合成例１７〕１−クロロ−２−[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エトキシ]−５−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）ベンゼン（２−４４８）の合成１−クロロ−２−[２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エトキシ]−５−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（１３０ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（２００ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を５℃で添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／トルエン＝１／３０）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１３０ｍｇ、収率１００％）を得た。
【0226】
前記合成例ならびに前記合成例に準じて製造した本発明に係る化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表１０に示す。１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定したものである。
【0227】
【表10-1】
【0228】
【表10-2】
【0229】
【表10-3】
【0230】
【表10-4】
【0231】
【表10-5】
【0232】
【表10-6】
【0233】
【表10-7】
【0234】
【表10-8】
【0235】
【表10-9】
【0236】
【表10-10】
【0237】
以下、参考合成例１〜参考合成例８は、上記合成例１〜合成例１７の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。
【0238】
〔参考合成例１〕２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェノールの合成２−フルオロ−４−メチル−５−スルファニルフェノール（３．００ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍｌ）に炭酸カリウム（２．８８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（０．９００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）、および２，２，２−トリフルオロ−1−ヨードエタン（４．１８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量３．９６ｇ、収率８７％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
【0239】
〔参考合成例２〕２−フルオロ−４−メチル−５−スルファニルフェノールの合成２−フルオロ−４−メチルフェノール（２４．９６ｇ、１９７．９ｍｍｏｌ）（シグマアルドリッチ社製）およびトリエチルアミン（２６．０３ｇ、２５７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５００ｍｌ）にクロロギ酸エチル（２３．６２ｇ、２１７．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し、無色油状物（収量３９．２２ｇ、収率１００％）を得た。得られた油状物をクロロスルホン酸（１１７．００ｇ、１０００ｍｍｏｌ）に０℃で添加し、室温で１８時間反応させた。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、褐色油状物（収量４６．４９ｇ、収率７８％）を得た。得られた油状物の酢酸溶液（１３０ｍｌ）に赤リン（１６．９９ｇ、５４８．４ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１．９９ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間加熱還流した。反応混合物に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮して、褐色油状物（収量３０．１３ｇ、収率７１％）を得た。得られた油状物を１０％水酸化カリウム水溶液（４ｌ）に添加し、３時間加熱還流した。反応混合物に濃塩酸を加えｐＨ７に調製し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し褐色油状の標記化合物（収量１６．４６ｇ、収率９４％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
【0240】
〔参考合成例３〕２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エタノールの合成１，２，３−トリフルオロ−５−ビニルベンゼン（アポロ社製）（１．００ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）にジメチルスルフィドボラン（ｄ＝０．８００、０．６６０ｍｌ、７．０４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１２時間反応させた。水（３．０ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）および３０％過酸化水素水（１．４ｍｌ）を添加し、同温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状の標記化合物（収量８０９ｍｇ、収率７３％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：６．８９−６．８３（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【0241】
〔参考合成例４〕２−メチル−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロパン−１−オールの合成３，４，５−トリフルオロベンジルブロミド（東京化成工業株式会社製）（５.００ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍｌ）溶液に水（１０ｍｌ）、シアン化カリウム（１．７４ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６−エーテル（東京化成工業株式会社製）（０．５９０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状物（収量３．７４ｇ、収率９８％）を得た。得られた油状物のジメトキシエタン溶液（４０ｍｌ）に水素化ナトリウム（６０％、２．１９ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１５．５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、白色固体（収量４．００ｇ、収率９２％）を得た。得られた固体の酢酸溶液（２０ｍｌ）に６０％硫酸水溶液（４０ｍｌ）を加え１２０℃で２時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム（６．９０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃で２時間攪拌した。反応混合物に氷水を注ぎ析出した固体を水で洗浄後、減圧乾燥により白色固体（収量３．８６ｇ、収率８７％）を得た。得られた固体のジクロロメタン溶液（４０ｍｌ）にオキザリルクロリド（３．３６ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、１時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、黄色固体（４．６３ｇ）を得た。得られた固体のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に水素化アルミニウムリチウム（６８６ｍｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを注ぎ、水を少量加え室温で１時間攪拌した。吸引ろ過で沈殿物を除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３．１３ｇ、収率８７％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：７．０１−６．９７（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｓ）．
【0242】
〔参考合成例５〕５−（２−ブロモエトキシ）−１，２，３−トリフルオロベンゼンの合成３，４，５−トリフルオロフェノール（東京化成工業株式会社製）（１．１３ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に２−ブロモ−１−エタノ−ル（１．４３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．２０ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、３．８２ｍｌ、８．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１０）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１．４４ｇ、収率７４％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：６．５８−６．５０（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
【0243】
〔参考合成例６〕５−（３−ブロモプロポキシ）−１，２，３−トリフルオロベンゼンの合成３，４，５−トリフルオロフェノール（東京化成工業株式会社製）（１．１３ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に３−ブロモ−１−プロパノ−ル（１．７３ｎｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．２０ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、３．８２ｍｌ、８．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１０）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１．３９ｇ、収率６８％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：６．５６−６．４８（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
【0244】
〔参考合成例７〕２，２−ジフルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エタノールの合成エチル２，２−ジフルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）アセテート（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４年、Ｐ．５０９などに記載の方法に準じて合成）（１．００ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（８ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（８００ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に氷水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、無色油状の標記化合物（収量８００ｍｇ、収率９６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：７．２３−７．１５（２Ｈ，ｍ），４．００−３．９２（２Ｈ，ｍ）．
【0245】
〔参考合成例８〕 [２,２−ジフルオロ−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エチル]トリフルオロメタンスルホネートの合成２，２−ジフルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エタノール（２．３０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２５ｍｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．４０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量３．２０ｇ、収率８６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：７．２３−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．
【0246】
次に、本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ剤として製剤化する方法の具体例を製剤例１〜５に示す。〔製剤例１〕粉剤
合成例１の化合物（２重量部）、流動性改良剤としてイソプロピルリン酸エステル（１重量部）および固体担体としてクレー（９７重量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、活性成分を２重量％含有する粉剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。
【0247】
〔製剤例２〕水和剤合成例１の化合物（２０重量部）、陰イオン型界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（５重量部）および固体担体として白土（７２重量部）の混合物を均一に粉砕混合することにより、活性成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
【0248】
〔製剤例３〕乳剤合成例１の化合物（３０重量部）、液体担体としてメチルナフタレン（４０重量部）および非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（３０重量部）混合して溶解することにより、活性成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
【0249】
〔製剤例４〕フロアブル剤合成例１の化合物（２５重量部）、非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（１重量部）、陰イオン型界面活性剤としてアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、増粘剤としてキサンタンガム（１重量部）および液体担体として水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、活性成分を２５重量％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
【0250】
〔製剤例５〕粒剤合成例１の化合物（５重量部）、界面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、結合剤としてリグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、固体担体としてベントナイト（３０重量部）およびクレー（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後更に、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
【0251】
上記により得られた本発明に係る有害生物防除剤を用いて防除効果の評価の具体例を試験例１〜４に示す。〔試験例１〕トビイロウンカに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴースを張ったポリカーボネート製プラスティック容器に入れ、トビイロウンカ４齢幼虫を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内に静置した。放虫７日後に生存虫数を調べ、下記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【0252】
【数1】
【0253】
代表例として、前記化合物番号１−１、１−２、１−３、１０６、１−１４０、１−２４５、２−７の化合物が死虫率８０％以上を示した。〔試験例２〕マメアブラムシに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したそらまめ苗に対しマメアブラムシ無翅成虫を３頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのそらまめ苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理４日後に寄生している成虫および幼虫数を調べ、下記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【0254】
【数2】
【0255】
代表例として、前記化合物番号１−６２９、１−７６０、２−１６６、２−２０９、６−９の化合物が防除価８０％以上を示した。
【0256】
〔試験例３〕ナミハダニに対する防除試験プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対しナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのいんげん苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している雌成体数を調べ、下記計算式（ｃ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【0257】
【数3】
【0258】
代表例として、前記化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−１７、１−１８、１−４７、１−４８、１−５３、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−５８、１−６１、１−６２、１−７３、１−７４、１−８９、１−９０、１−９５、１−９６、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０２、１−１０３、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１１、１−１１８、１−１１９、１−１３２、１−１４０、１−１４１、１−１４２、１−１４７、１−１７９、１−１８７、１−１８８、１−１９９、１−２００、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２２７、１−２２８、１−２３７、１−２３８、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２７５、１−２７６、１−２８８、１−２９３、１−２９４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３３３、１−３３４、１−３７２、１−３８９、１−３９０、１−４０３、１−４０４、１−４０９、１−４１０、１−４２１、１−４２２、１−４４８、１−４７１、１−４７２、１−４９５、１−４９６、１−５０８、１−５５９、１−５６０、１−５６１、１−５６８、１−５６９、１−５９７、１−６０８、１−６０９、１−６１６、１−６１７、１−６２８、１−６２９、１−６５２、１−６５３、１−６８４、１−６８５、１−７０２、１−７０３、１−７０８、１−７０９、１−７１４、１−７１５、１−７２０、１−７２１、１−７２２、１−７２３、１−７３６、１−７３７、１−７５２、１−７５３、１−７６８、１−７６９、１−９２１、１−９５２、１−９５３、１−９５４、１−９６１、１−９６２、１−９６３、２−７、２−８、２−３４、２−３５、２−５８、２−５９、２−６６、２−６７、２−８２、２−８３、２−９３、２−１０８、２−１１６、２−１１７、２−１４０、２−１４１、２−１５８、２−１６０、２−１６２、２−１６４、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７６、２−１８４、２−１８５、２−１８６、２−１９３、２−１９４、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０４、２−２０５、２−２０６、２−２０７、２−２０８、２−２０９、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２３９、２−２４０、２−２４９、２−２６５、２−２６６、２−３１１、２−３１２、２−３３９、２−３４０、２−３６３、２−３６４、２−４１３、２−４１４、２−４２１、２−４２３、２−４３１、２−４３２、２−４４７、２−４４８、２−４４９、２−４５０、２−４８７、２−４８８、２−４９７、２−４９８、２−５２１、２−５２２、２−５５７、２−５５８、２−５９１、２−５９２、２−６１１、２−６１２、２−６２５、２−６２６、２−６３９、２−６５５、２−６５６、２−６９９、２−７００、３−１、３−２、３−９、３−１０、６−３、６−４、６−５、６−６、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−３９、６−４０、６−７５、６−７６、６−８３、６−８４、７−９、７−１０の化合物が防除価８０％以上を示した。
【0259】
上記化合物の内、１−１４７、１−１７９、１−２１４、１−２８８、１−４０３、１−４０９、１−７０８、１−７０９、１−９２１、１−９６３、２−８２、２−９３が防除価８０％以上９０％未満を示し、１−５６、１−１０３、１−２１６、１−２３８、１−４０４、１−４７２、１−５０８、１−６５３、１−７２１、１−７２３、１−７３７、１−７５３、１−７６８、１−９６２、２−３６３、２−３６４、２−４３２、２−５２２、２−７００、６−４０が防除価９０％以上１００％未満を示し、１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−１７、１−１８、１−４７、１−４８、１−５３、１−５４、１−５５、１−５７、１−５８、１−６１、１−６２、１−７３、１−７４、１−８９、１−９０、１−９５、１−９６、１−９７、１−９９、１−１００、１−１０２、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１１、１−１１８１−１１９、１−１３２、１−１４０、１−１４１、１−１４２、１−１８７、１−１８８、１−１９９、１−２００、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１５、１−２２７、１−２２８、１−２３７、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２７５、１−２７６、１−２９３、１−２９４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３３３、１−３３４、１−３７２、１−３８９、１−３９０、１−４１０、１−４２１、１−４２２、１−４４８、１−４７１、１−４９５、１−４９６、１−５５９、１−５６０、１−５６１、１−５６８、１−５６９、１−５９７、１−６０８、１−６０９、１−６１６、１−６１７、１−６２８、１−６２９、１−６５２、１−６８４、１−６８５、１−７０２、１−７０３、１−７１４、１−７１５、１−７２０、１−７２２、１−７３６、１−７５２、１−７６９、１−９５２、１−９５３、１−９５４、１−９６１、２−７、２−８、２−３４、２−３５、２−５８、２−５９、２−６６、２−６７、２−８３、２−１０８、２−１１６、２−１１７、２−１４０、２−１４１、２−１５８、２−１６０、２−１６２、２−１６４、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７６、２−１８４、２−１８５、２−１８６、２−１９３、２−１９４、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０４、２−２０５、２−２０６、２−２０７、２−２０８、２−２０９、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２３９、２−２４０、２−２４９、２−２６５、２−２６６、２−３１１、２−３１２、２−３３９、２−３４０、２−４１３、２−４１４、２−４２１、２−４２３、２−４３１、２−４４７、２−４４８、２−４４９、２−４５０、２−４８７、２−４８８、２−４９７、２−４９８、２−５２１、２−５５７、２−５５８、２−５９１、２−５９２、２−６１１、２−６１２、２−６２５、２−６２６、２−６３９、２−６５５、２−６５６、２−６９９、３−１、３−２、３−９、３−１０、６−３、６−４、６−５、６−６、６−７、６−８、６−９、６−１０、６−３９、６−７５、６−７６、６−８３、６−８４、７−９、７−１０が防除価１００％を示した。
【0260】
〔試験例４〕ナミハダニに対する防除試験２プラスティック製カップで栽培したいんげん苗（第二本葉期）をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより本発明化合物を製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５ｐｐｍ）を均一に散布した。散布後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、７日後に、第一本葉を切り取り作成したリーフディスク上にナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内に静置した。放虫２日後に雌成体数を調べ、下記計算式（ｄ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
【0261】
【数4】
【0262】
試験例４は、本発明化合物のナミハダニに対する残効性を調査したものである。本発明化合物を製剤例３に準じて調製した５ｐｐｍの乳剤希釈液薬剤をいんげん苗（第二本葉期）に散布して7日間静置した。その後、第一本葉を切り取り作成したリーフディスク上にナミハダニを１０頭放虫し、放虫２日後に生存しているナミハダニの個体数を調べた。薬剤を散布し、７日間静置後における防除効果を確認することにより、残効性を調査した。
【0263】
下記表１１に、本願明細書中の化合物を用いて上記ナミハダニに対する防除試験２を行った結果を示す。なお、下記表１１において、参考例１、３、５、７、１３、１４、１９〜２２に記載の化合物は、上記試験例３に準ずる方法で試験した３．３ｐｐｍの乳剤希釈液の防除価が低く、散布７日後にはさらに防除活性が低下しているため、上記ナミハダニに対する防除試験２を行っていない。
【0264】
【表11-1】
【0265】
【表11-2】
【0266】
【表11-3】
【0267】
「試験例４のまとめ」実施例１〜４に示す、前記化合物番号２−２０９、２−２１０、２−４４７、２−４４８の化合物は、８９．５％〜１００％という非常に優れた死虫率を示し、散布７日後にも高い防除活性を維持しており、残効性に優れていた。
なお、実施例１の化合物と分子構造がわずかに異なる参考例１、３、５、７の化合物は、上記試験例３に準ずる方法で試験した３．３ｐｐｍの乳剤希釈液ではダニ類に対する防除活性が低く、散布７日後の防除活性はさらに低下していることが明らかなため、上記ナミハダニに対する防除試験２を行っていない。
【0268】
実施例２の化合物の分子構造に対して、Ｒ１ａとＲ２ａが水素原子である点が相違する分子構造を有する化合物番号２−８を用いた参考例２、Ｒ２ａが水素原子である点が相違する分子構造を有する化合物番号２−３５を用いた参考例４、Ｒ１ａとＲ２ａが、ともにメチル基である点が相違する分子構造を有する化合物番号２−２６６を用いた参考例８は、それぞれ死虫率が２７．８％、８．２％、４．５％であり、実施例２の死虫率９５．０％と比較して低く、残効性に劣っていた。実施例２の化合物の分子構造において、ベンゼン環の３，４，５位に置換したフッ素原子を、３，４位に置換したフッ素原子とし、フッ素原子の置換数を一つ減らしただけの分子構造を有する化合物番号２−２０４を用いた参考例６の死虫率は０％であり、残効性が全く認められなかった。
【0269】
実施例３、４の分子構造と、Ｒ１ａとＲ２ａがともに水素原子である点が相違する分子構造を有する化合物番号２−４０５、２−４０６を用いた参考例９、１０は、それぞれ死虫率が３８．９％、２４．７％であり、残効性は認められるものの、ともに死虫率１００％である実施例３、４と比較すると残効性に劣っていた。Ｘ２がフッ素原子である分子構造を有する化合物を用いた実施例１、２の死虫率がそれぞれ８９．５％、９５．０％、Ｘ２が塩素原子である分子構造を有する化合物を用いた実施例３、４の死虫率がともに１００％であるのに対し、Ｘ２が臭素原子である分子構造を有する化合物番号２−５５７、２−５５８を用いた参考例１１、１２の死虫率は、それぞれ３６．８％、４２．１％であった。Ｘ２をハロゲン原子とする化合物の中でも、Ｘ２がフッ素原子、塩素原子である化合物は、Ｘ２が臭素原子である化合物と比べて顕著に優れた残効性を示した。
【0270】
表１１−２、１１−３に記載の参考例１５〜１８で用いた化合物の死虫率は、それぞれ１０．６％、４７．７％、１５．０％、１２．５％であり、実施例１〜４で用いた化合物と比較すると死虫率が低く、残効性に劣っていた。なお、参考例１３、１４、１９〜２２は、上記試験例３に準ずる方法で試験した３．３ｐｐｍ濃度でのダニ類に対する防除活性が低かったため、上記ナミハダニに対する防除試験２を行っていない。
【0271】
表１１に示した化合物の中で、２−２０９、２−２１０、２−４４７、２−４４８の４つの化合物は、散布７日後にも非常に優れた死虫率を発揮しており、わずかな構造の違いが残効性に大きな違いをもたらすことが確認できた。これら４つの化合物は、散布して７日後も高い防除活性を維持しており、非常に優れた残効性を示した。また、これら４つの化合物は、散布してから７日後に放虫したナミハダニの個体数を、わずか２日間で大きく減少させており、速効性にも優れていた。
【0272】
以上の結果より、本発明に係る有害生物防除剤は、上記有害生物のいずれにおいても、有害生物防除剤として有用であることを確認した。また、式（１−２）で表される化合物が、残効性と速効性とを兼ね備えているため、殺ダニ剤として特に有用であることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【0273】
本発明に係る置換フェニルエーテル化合物は、有害生物に対して、優れた防除効果を有することから、これを有害生物防除剤として用いれば、効果的に有害生物を防除することができる。特に、式（１−２）で表される化合物は、ダニ類に対して、残効性と速効性とを兼ね備えており、殺ダニ剤の有効成分として有用である。