特開 2015-7033 多官能アミド酸化合物及びその誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2015-7033(P2015-7033A)

(43)【公開日】2015年1月15日

(54)【発明の名称】多官能アミド酸化合物及びその誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07C 233/27 20060101AFI20141212BHJP

   C08G 73/10 20060101ALI20141212BHJP

   C07C 233/60 20060101ALI20141212BHJP

   C07C 233/75 20060101ALI20141212BHJP

   C07D 207/444 20060101ALI20141212BHJP

   C07D 209/48 20060101ALI20141212BHJP

   C07D 209/78 20060101ALI20141212BHJP

【ＦＩ】

   C07C233/27CSP

   C08G73/10

   C07C233/60

   C07C233/75

   C07D207/444

   C07D209/48 Z

   C07D209/78

【審査請求】未請求

【請求項の数】4

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】43

(21)【出願番号】特願2014-109830(P2014-109830)

(22)【出願日】2014年5月28日

(31)【優先権主張番号】特願2013-115043(P2013-115043)

(32)【優先日】2013年5月31日

(33)【優先権主張国】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000191250

【氏名又は名称】新日本理化株式会社

(72)【発明者】

【氏名】山下 大介

(72)【発明者】

【氏名】平野 亜希

(72)【発明者】

【氏名】持田 博紹

(72)【発明者】

【氏名】川原 康行

【テーマコード（参考）】

4C069

4C204

4H006

4J043

【Ｆターム（参考）】

4C069AD08

4C069BB08

4C069BB38

4C204BB03

4C204CB04

4C204CB19

4C204DB30

4C204EB03

4C204FB17

4C204GB01

4C204GB04

4C204GB08

4H006AA01

4H006AB84

4H006BJ20

4H006BJ50

4H006BP60

4H006BS10

4H006BS20

4H006BS30

4H006BV36

4H006BV64

4H006BV74

4J043PA15

4J043PA19

4J043PC015

4J043PC016

4J043PC035

4J043PC036

4J043PC145

4J043PC146

4J043PC165

4J043PC166

4J043PC185

4J043PC186

4J043QB15

4J043QB38

4J043QB41

4J043RA34

4J043SA07

4J043SA08

4J043TA01

4J043TA21

4J043TA42

4J043TA43

4J043TA45

4J043TA66

4J043TA67

4J043TA72

4J043TA75

4J043TA76

4J043UA042

4J043UA082

4J043UA122

4J043UA131

4J043UA132

4J043UA622

4J043UA632

4J043UB021

4J043UB061

4J043UB121

4J043UB151

4J043UB281

4J043UB301

4J043UB402

4J043VA041

4J043XA14

4J043XA17

4J043XA19

4J043XB12

4J043XB13

4J043XB17

4J043XB19

4J043YA06

4J043YA07

4J043YA08

4J043ZA12

4J043ZA32

4J043ZB01

(57)【要約】

【課題】
樹脂組成物の架橋剤として用いられた時に、高い密度で架橋し樹脂成形体の弾性率を高め得る多官能アミド酸化合物及びその誘導体である多官能イミド化合物を提供すること。
【解決手段】
トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物を反応させて得られる、新規な多官能アミド酸化合物及びその誘導体である多官能イミド化合物。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表される多官能アミド酸化合物。

【化1】

［式中、Ｘは、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）又は（２−ｃ）を表す。

【化2】

｛式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^５は、―Ｏ―、―Ｓ―、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−ＣＯ−を表し、Ｒ^６は、水素原子又は下記一般式（３）を表す。｝

【化3】

（式中、Ｒ^７は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｙは、―Ｏ―、―ＣＯ―、―Ｓ―、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−Ｃ（ＣＦ_３）_２−を表し、ｎは、１又は２を示す。ベンゼン環上に２つのアミド基がある場合は互いに隣り合わない。］

【請求項2】

一般式（１）におけるＸが、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（４−ａ）、（４−ｂ）、（４−ｃ）又は（４−ｄ）で表される、請求項１に記載の多官能アミド酸化合物。

【化4】

【請求項3】

下記一般式（５）で表される多官能イミド化合物。

【化5】

［式中、Ｘは、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）又は（２−ｃ）
を表す。

【化6】

｛式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^５は、―Ｏ―、―Ｓ―、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−ＣＯ−を表し、Ｒ^６は、水素原子又は下記一般式（３）を表す。｝

【化7】

（式中、Ｒ^７は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｙは、―Ｏ―、―ＣＯ―、―Ｓ―、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−Ｃ（ＣＦ_３）_２−を表し、ｎは、１又は２を示す。ベンゼン環上に２つのイミド基がある場合は互いに隣り合わない。］

【請求項4】

一般式（５）におけるＸが、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（４−ａ）、（４−ｂ）、（４−ｃ）又は（４−ｄ）で表される、請求項３に記載の多官能イミド化合物。

【化8】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規な多官能アミド酸化合物及びその誘導体に関する。

【背景技術】

【0002】

反応性官能基を有した化合物は、様々な機能材料として用いられる。例えば多官能イミド化合物は架橋剤などとして用いられ、ビスマレイミド化合物を添加されたポリイミド樹脂は、低温接着性に優れた樹脂組成物として有用である（例えば、特許文献１を参照）。ポリイミド樹脂に含まれるビスマレイミドは、加熱により架橋剤として作用しうるが、ビスマレイミドの融点以上の温度域にまで加熱すると揮発してしまうことがあった。ビスマレイミドの揮発により、樹脂加工時に環境を汚染したり、フィルタの目詰まりなどを引き起こしたりする。

【0003】

また、従来のイミド化合物を含むポリイミド樹脂は、高温域での架橋速度が十分高くなかったり、架橋後の硬化物の弾性率が小さかったりする。そのため、加工作業性が悪かったり、硬化物の耐熱性が十分でない場合があった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００４−２０９９６２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、新規な多官能アミド酸化合物及びその誘導体を提供すること、特に樹脂組成物の架橋剤として用いられた時に、高い密度で架橋し樹脂成形体の弾性率を高め得る多官能アミド酸化合物及びその誘導体を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

すなわち本発明は、以下の項目の多官能アミド酸化合物及びその誘導体を提供するものである。

【0007】

［項１］
下記一般式（１）で表される多官能アミド酸化合物。

【化1】

［式中、Ｘは、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）又は（２−ｃ）を表す。

【化2】

｛式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^５は、―Ｏ―、―Ｓ―、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−ＣＯ−を表し、Ｒ^６は、水素原子又は下記一般式（３）を表す。｝

【化3】

（式中、Ｒ^７は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｙは、―Ｏ―、―ＣＯ―、―Ｓ―、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−Ｃ（ＣＦ_３）_２−を表し、ｎは、１又は２を示す。ベンゼン環上に２つのアミド基がある場合は互いに隣り合わない。］

【0008】

［項２］
一般式（１）及び一般式（６）におけるＸが、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（４−ａ）、（４−ｂ）、（４−ｃ）又は（４−ｄ）で表される、項１に記載の多官能アミド酸化合物。

【化4】

【0009】

［項３］
多官能アミド酸化合物が、下記一般式（６）で表される、項１又は項２に記載の多官能アミド酸化合物。

【化5】

［式中、Ｘ、Ｙは一般式（１）と同義である。］

【0010】

［項４］
下記一般式（５）で表される多官能イミド化合物。

【化6】

［式中、Ｘは、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）又は（２−ｃ）
を表す。

【化7】

｛式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ^５は、―Ｏ―、―Ｓ―、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−ＣＯ−を表し、Ｒ^６は、水素原子又は下記一般式（３）を表す。｝

【化8】

（式中、Ｒ^７は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｙは、―Ｏ―、―ＣＯ―、―Ｓ―、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−Ｃ（ＣＦ_３）_２−を表し、ｎは、１又は２を示す。ベンゼン環上に２つのイミド基がある場合は互いに隣り合わない。］

【0011】

［項５］
一般式（５）及び一般式（７）におけるＸが、同一又は異なって、それぞれ下記一般式（４−ａ）、（４−ｂ）、（４−ｃ）又は（４−ｄ）で表される、項４に記載の多官能イミド化合物。

【化9】

【0012】

［項６］
多官能イミド化合物が、下記一般式（７）で表される、項４又は項５に記載の多官能イミド化合物。

【化10】

［式中、Ｘ、Ｙは一般式（５）と同義である。］

【発明の効果】

【0013】

本発明の多官能アミド酸化合物及びその誘導体であるイミド化合物は樹脂組成物の架橋剤として用いることができる。よって、本発明の多官能アミド酸化合物及びその誘導体であるイミド化合物を用いた樹脂組成物は、例えば電子デバイス分野での耐熱性接着剤などとして好適に用いられうる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

＜多官能アミド酸化合物＞
本発明の多官能アミド酸化合物は、一般式（１）で示される。つまり本発明の多官能アミド酸化合物は、３つ又は４つのアミド酸基を有する化合物（三官能アミド酸化合物又は四官能アミド酸化合物）である。

【化11】

【0015】

一般式（１） におけるＸは、同一又は異なって、それぞれ炭素と炭素の二重結合や炭素と炭素の三重結合を含む基である。前記二重結合や三重結合が、架橋性反応基として作用しうる。

【0016】

Ｘが示す基の例には、下記式（２−ａ）〜式（２−ｃ）で示される基である。式（２−ａ）におけるＲ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、式（２−ｂ）におけるＲ^３及びＲ^４は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。下記式（２−ｂ）におけるＲ^５は、―Ｏ―、―Ｓ―、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−ＣＯ−を表す。下記式（２−c）におけるＲ^６は、水素原子又は下記式（３）で表される。下記式（３）におけるＲ^７は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。なお、ベンゼン環上に２つのアミド基がある場合は、互いに隣り合わない。

【化12】

【化13】

【0017】

式（２−ａ）で示される基Ｘは、好ましくはＲ^１及びＲ^２が水素原子である式（４−ａ）で表され、式（２−ｂ）で示される基Ｘは、好ましくはＲ^３およびＲ^４が水素原子であり、且つＲ^５ がメチレンである式（４−ｂ）で表され、式（２−ｃ）で示される基Ｘは、好ましくはＲ^６が水素原子またはフェニル基である式（４−ｃ）又は式（４−ｄ）で表される。

【化14】

【0018】

Ｙは、―Ｏ―、―ＣＯ―、―Ｓ―、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−又は−Ｃ（ＣＦ_３）_２−を表し、好ましくは、―Ｏ―、−ＳＯ_２−又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２−である。ｎは、１又は２を示す。

【0019】

本発明の多官能アミド酸化合物は、トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物との反応で得られる。

【0020】

トリアミンとしては、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，６，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，６，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，６，４’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，６，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，６，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，６，４’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，２’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，６，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，６，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，６，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２，６，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，６，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，６，４’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンが例示される。その中でも、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンが推奨される。

【0021】

テトラアミンとしては、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルケトン、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’スルフィド、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，４’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，４’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンが例示される。その中でも、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンが推奨される。

【0022】

ジカルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、３−クロロ−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、３、４−ジクロロ−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、３−ブロモ−４−クロロ−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、無水シトラコン酸、無水マレイン酸エチル、無水マレイン酸プロピル、無水マレイン酸ジメチル、３−メチル−４−プロピル−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３−メチル−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−メチル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−エチル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−プロピル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５、６−ジメチル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−メチル−６−プロピル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−クロロ−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５、６−ジクロロ−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−ブロモ−６−クロロ−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−メチルノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−エチルノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−プロピルノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−メチル−６−プロピル−５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−クロロノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−ブロモ−６−クロロ−５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−メチル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−エチル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−プロピル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−メチル−３−プロピル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−クロロ−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−ブロモ−３−クロロ−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、３−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（２−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（３−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（４−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（２−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（３−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（４−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（２−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（３−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（４−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（２−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（３−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（４−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（２−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（３−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（４−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（２−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（３−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（４−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物が例示される。その中でも、無水マレイン酸、５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物が推奨される。

【0023】

三官能アミド酸化合物としては、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−
エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物が例示される。その中でも、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物が推奨される。

【0024】

四官能アミド酸化合物としては、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミ
ド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物が例示される。その中でも、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのアミド酸化合物が推奨される。

【0025】

＜多官能イミド化合物＞
本発明の多官能アミド酸化合物の誘導体である多官能イミド化合物は、一般式（５）で示され、通常、一般式（１）で表される多官能アミド酸化合物をイミド化反応して得られるものに相当する、３つ又は４つのイミド基を有する化合物（三官能イミド化合物又は四官能イミド化合物）である。

【化15】

【0026】

一般式（５） におけるＸ、Ｙ及びｎは、一般式（１）で表される多官能アミド酸化合物と同じである。なお、ベンゼン環上に２つのイミド基がある場合は、互いに隣り合わない。

【0027】

本発明の多官能イミド化合物は、トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物とのイミド化反応で得られる。

【0028】

トリアミンとしては、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，６，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，６，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，６，４’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，６，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，６，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，６，４’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，２’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，６，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，６，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，６，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２，６，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，６，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，６，４’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンが例示される。その中でも、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテル、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテル、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトン、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトン、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィド、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホン、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンが推奨される。

【0029】

テトラアミンとしては、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルケトン、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，６，２’，６’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，６，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，４’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）プロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，４’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，４−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（２’，６’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（２，６−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２―（３，５−ジアミノフェニル）−２−（３’，５’−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンが例示される。その中でも、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテル、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトン、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィド、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホン、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンが推奨される。

【0030】

ジカルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、３−クロロ−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、３、４−ジクロロ−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、３−ブロモ−４−クロロ−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、無水シトラコン酸、無水マレイン酸エチル、無水マレイン酸プロピル、無水マレイン酸ジメチル、３−メチル−４−プロピル−２，５−ジヒドロフラン−２，５−ジオン、シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３−メチル−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−メチル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−エチル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−プロピル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５、６−ジメチル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−メチル−６−プロピル−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−クロロ−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５、６−ジクロロ−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、５−ブロモ−６−クロロ−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオイソベンゾフラン−１，３−ジオン、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピスルホノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−メチルノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−エチルノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−プロピルノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−メチル−６−プロピル−５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−クロロノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、５−ブロモ−６−クロロ−５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エタノイソベンゾフラン−１，３−ジオン、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−メチル−３−プロピル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、１−ブロモ−３−クロロ−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−８，８−ジメチルイソベンゾフラン‐１，３−ジオン、７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−メチル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−エチル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−プロピル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−メチル−３−プロピル−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−クロロ−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、２−ブロモ−３−クロロ−７−オキソノルボルナ−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、３−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（２−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（３−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（４−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（２−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（３−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（４−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（２−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（３−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、３−（４−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（２−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（３−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（４−メチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（２−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（３−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（４−エチル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（２−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（３−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−（４−プロピル）フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物が例示される。その中でも、無水マレイン酸、５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸、４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物、４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物が推奨される。

【0031】

三官能イミド化合物としては、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホ
ンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，２’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物が例示される。その中でも、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，４’−トリアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物が推奨される。

【0032】

四官能イミド化合物としては、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルケトンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルフィドと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，２’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルスルホンと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物が例示される。その中でも、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェ
ニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，２’，４’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、２，４，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと無水マレイン酸とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物、３，５，３’，５’−テトラアミノジフェニルエーテルと４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物とのイミド化合物が推奨される。

【0033】

一般式（１）又は（５）におけるＸは、本発明の多官能アミド酸化合物又はその誘導体である多官能イミド化合物に求められる物性によって、適宜選択されうる。例えば、本発明の多官能アミド酸化合物又はその誘導体である多官能イミド化合物を樹脂組成物への添加剤として用いる場合には、樹脂組成物の溶媒への溶解性や、樹脂組成物の他の成分との相溶性の制御、あるいは樹脂組成物の加工条件に適した架橋性能が求められることがある。溶媒への溶解性や、樹脂組成物との相溶性は、Ｘを、使用する溶媒や樹脂組成物の種類によって適宜選択することによって制御しうる。また、Ｘは樹脂組成物の加工条件に合わせ、適切な温度で架橋する基を選択する必要がある。例えば式（４−ａ）で示される基の場合には、低温から架橋するため低温加工に好ましく、また式（４−ｄ）で示される基の場合には高温から架橋するため高温加工に用いるのが好ましい。

【0034】

本発明の多官能アミド酸化合物又はその誘導体である多官能イミド化合物は、種々の用途に用いられうるが、樹脂組成物の架橋剤として用いられうる。まず、本発明の多官能化合物は、３つ又は４つの架橋性反応基を有しているので、２つの架橋性反応基を有している化合物と比較して、分岐度が高い。よって、樹脂組成物の架橋剤として用いれば、樹脂成形体の架橋密度を高めることができ、弾性率の向上が実現される。

【0035】

本発明の多官能化合物は、一般式（１）又は（５）におけるＸを適切に選択することで架橋温度を制御することが可能である。具体的には、例えば式（４−ａ）とすることで前記架橋を低温から、式（４−ｄ）とすることで高温から行うことができる。一方、本発明の多官能化合物は、樹脂組成物において、Ｘを適宜変更することで他の樹脂成分との相溶性も制御しうる。

【0036】

＜多官能アミド酸化合物の製造方法＞
本発明の多官能アミド酸化合物は、トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物を反応させる方法で合成される。

【0037】

反応温度は、−２０〜７０℃が好ましく、特に、０〜６０℃が好ましい。

【0038】

トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物との反応は、有機溶媒中にて行うことが好ましい。用いられる有機溶媒は、トリアミン又はテトラアミンと、ジカルボン酸無水物との反応に影響しない限り制限はなく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１,２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、１,２− ビス（２−メトキシエトキシ） エタン、ビス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕エーテル、テトラヒロドフラン、１,３−ジオキサン、１,４−ジオキサン、アニソールなどのエーテル類、フェノール、ｏ −クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２,３−キシレノ−ル、２,４−キシレノ−ル、２,５ −キシレノ−ル、２,６−キシレノ−ル、３,４−キシレノ−ル、３,５−キシレノ−ルなどのフェノール類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタムなどのラクタム類、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン、スルホランなどの含硫黄溶媒類、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。これらの有機溶媒は単独でも、２種以上混合して用いてもよい。

【0039】

反応溶媒の使用量は、特に制限されず、その用いる溶媒種や組成によって異なるが、１重量部の原料（トリアミン若しくはテトラアミン又はジカルボン酸無水物）に対して、１〜１０００ 重量部、好ましくは３〜１００重量部である。反応溶媒は、原料を溶解して溶液とすることが好ましいが、スラリー状態で反応を行ってもよい。

【0040】

＜多官能イミド化合物の製造方法＞
本発明の多官能イミド化合物は、多官能アミド酸化合物を製造後、これをさらに脱水閉環することにより、容易に多官能イミド化合物が製造できる。

【0041】

トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物とを反応させて多官能イミド化合物を得るには、例えば以下の手法があるが、特に限定されるものではない。
（１）多官能アミド酸化合物を合成後、１００〜２００℃に温度を上げてイミド化することにより多官能イミド化合物を得る方法（熱イミド化）。
（２）多官能アミド酸化合物を合成後、無水酢酸などのイミド化剤を用いて化学的にイミド化を行う方法（化学イミド化）。
（３）多官能アミド酸化合物を合成後、触媒存在下または不存在下、共沸脱水用溶媒の存在下においてイミド化を行う方法（共沸脱水閉環法）。
（４）トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物を混合した後、触媒及び／又は共沸脱水用溶媒の存在下または不存在下、すぐに昇温することでイミド化する方法（直接熱イミド化）。

【0042】

トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物との反応は、有機溶媒中にて行うことが好ましい。用いられる有機溶媒は、トリアミン又はテトラアミンと、ジカルボン酸無水物との反応に影響しない限り制限はなく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１,２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、１,２− ビス（２−メトキシエトキシ） エタン、ビス〔２−（２−メトキシエトキシ）エチル〕エーテル、テトラヒロドフラン、１,３−ジオキサン、１,４−ジオキサン、アニソールなどのエーテル類、フェノール、ｏ −クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２,３−キシレノ−ル、２,４−キシレノ−ル、２,５ −キシレノ−ル、２,６−キシレノ−ル、３,４−キシレノ−ル、３,５−キシレノ−ルなどのフェノール類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタムなどのラクタム類、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン、スルホランなどの含硫黄溶媒類、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。これらの有機溶媒は単独でも、２種以上混合して用いてもよい。

【0043】

さらに、反応有機溶媒には、以下に示す溶媒を共存させてもよい。共存できる有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ｏ-キシレン、ｍ-キシレン、ｐ-キシレン、ｏ-クロロトルエン、ｍ-クロロトルエン、ｐ-クロロトルエン、ｏ-ブロモトルエン、ｍ -ブロモトルエン、ｐ-ブロモトルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼンなどが挙げられる。これらは、反応溶液を脱水するための共沸溶媒として作用しうる。

【0044】

反応溶媒の使用量は、特に制限されず、その用いる溶媒種や組成によって異なるが、１重量部の原料（トリアミン若しくはテトラアミン又はジカルボン酸無水物）に対して、１〜１０００ 重量部、好ましくは３〜１００重量部である。反応溶媒は、原料を溶解して溶液とすることが好ましいが、スラリー状態で反応を行ってもよい。

【0045】

トリアミン又はテトラアミンとジカルボン酸無水物との反応は、有機塩基触媒または酸触媒の存在下で行ってもよい。有機塩基触媒の例には、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ジエチルアニリン、ピリジン、α-ピコリン、β-ピコリン、γ-ピコリン、２,４ -ルチジン、２,６ -ルチジン、キノリン、イソキノリンなどが含まれるが、好ましくはピリジン、γ-ピコリンである。

【0046】

酸触媒の例には、塩酸、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、無水硫酸、硝酸、りん酸、亜りん酸、りんタングステン酸、りんモリブデン酸などの無機酸類； メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ -トルエンスルホン酸などのスルホン酸類； 酢酸、しゅう酸などのカルボン酸類； クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸などのハロゲン化カルボン酸類； シリカ、アルミナ、活性白土などの固体酸類； カチオン型イオン交換樹脂などが含まれる。特に、硫酸、りん酸、ｐ -トルエンスルホン酸が好適である。これらの触媒は単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。またこれらの酸触媒は、トリアミン又はテトラアミンとの塩であってもよい。

【0047】

これら触媒の使用量は、反応速度が実質的に向上すれば特に制限はないが、原料のトリアミン又はテトラアミンに対して、０．００１〜１０倍モル、好ましくは０．００５〜５倍モル、さらに好ましくは０．０１〜１倍モルである。

【0048】

反応時間は、使用する原料の種類、溶剤の種類、触媒の種類、共沸脱水用溶媒の種類や量、及び反応温度などにより異なるが、目安としては、１〜２４時間であり、通常数時間である。また直接熱イミド化を行なう際は目安として、留出する水がほぼ理論量に達する（通常は全てが回収されるわけではないので、５０〜９０％の回収率である）まで反応させることであり、通常数時間程度である。この場合、イミド化によって生じる水を、トルエン等の共沸剤で除去する方法が一般的で有効である。

【0049】

反応圧力は、特に制限されるものではないが、通常、大気圧とすればよい。反応雰囲気は、特に制限されるものではないが、通常、空気、窒素、ヘリウム、ネオン、アルゴン雰囲気下であり、好ましくは不活性気体である窒素やアルゴン雰囲気下で反応を行う。

【0050】

反応混合物から目的物である多官能化合物（多官能アミド酸化合物、多官能イミド化合物）を単離する方法は、特に限定されないが、目的物が反応溶媒から析出した場合は、濾取もしくは遠心分離によって単離すればよい。一方、目的物が反応溶媒に溶解している場合は、減圧下溶媒を留去したり、反応混合物中に適当な貧溶媒を加えたり、反応混合物を貧溶媒に排出するなどして析出させ、濾別もしくは遠心分離すればよい。

【0051】

単離した多官能化合物をさらに精製する必要がある場合には、常法として知られている方法を採用して精製すればよく、その方法の例には蒸留精製法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、スラッジ処理および活性炭処理などが含まれる。

【実施例】

【0052】

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれによって何ら制限されるものではない。

【0053】

＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ）＞
多官能アミド酸化合物又は多官能イミド化合物の^１Ｈ−ＮＭＲは、重水素化溶媒に溶かした後、核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製ＪＮＭ−ＡＬ３００）を用い、^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）測定で行った。

【0054】

＜カーボン核磁気共鳴スペクトル（^１３Ｃ−ＮＭＲ）＞
多官能アミド酸化合物又は多官能イミド化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲは、重水素化溶媒に溶かした後、核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製ＪＮＭ−ＡＬ３００）を用い、^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）測定で行った。

【0055】

[実施例１]
式（８）で表わされるアミド酸化合物の合成

【化16】

２,４,４’-トリアミノジフェニルエーテル（セイカ株式会社製 商品名：ＴＡＤＥ）１．００ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）に対し、脱水したテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）を９．６０ｇ加え、撹拌し完全に溶解させた。この溶液に撹拌しながら無水マレイン酸を１．３６７ｇ（１３．９４ｍｍｏｌ）加え、室温にて１時間反応させアミド酸溶液Ａを得た。

【0056】

アミド酸溶液Ａを過剰量のジエチルエーテル中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して結晶を得た。さらに結晶をジエチルエーテルにて洗浄後、真空乾燥し式（８）で表わされるアミド酸化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝６．３０−６．３２（ｍ，６Ｈ）、６．８１−６．８７（ｍ，７Ｈ）、７．０９−７．１０（２ｄ，３Ｈ）、７．４７−７．４８（２ｄ，３Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝１３５．１６−１３５．５８（Ｃ＝Ｃ）、１７１．４３（−ＮＨＣＯ−）、１７４．９２（−ＣＯＯ）

【0057】

[実施例２]
式（９）で表わされるアミド酸化合物の合成

【化17】

２,４,４’-トリアミノジフェニルエーテル１．００ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）に対し、脱水ＴＨ
Ｆを１３．３ｇ加え、撹拌し完全に溶解させた。この溶液に撹拌しながら５−ノルボルネン−２,３−無水ジカルボン酸（日立化成株式会社製 商品名：無水ハイミック酸）を２．２９ｇ（１３．９４ｍｍｏｌ）加え、室温にて１時間反応させアミド酸溶液Ｂを得た。

【0058】

アミド酸溶液Ｂを過剰量のジエチルエーテル中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して結晶を得た。さらに結晶をジエチルエーテルにて洗浄後、真空乾燥し式（９）で表わされるアミド酸化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝１．３９−１．４３（ｍ，６Ｈ）、３．０７−３．１２（ｍ，１２Ｈ）、６．３０−６．３１（ｍ，６Ｈ）、６．８２−６．８４（ｍ，７Ｈ）、７．１０−７．１１（２ｄ，３Ｈ）、７．４２−７．４４（２ｄ，３Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝４７．０６−４７．５７（−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−）、４９．１４−４９．７０（−ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ−）、４７．６７−４８．３３（ＮＨＣＯ−Ｃ），１３５．０６−１３５．５０（Ｃ＝Ｃ）、１７１．５０（−ＮＨＣＯ−）、１７４．９６（−ＣＯＯ）

【0059】

[実施例３]
式（１０）で表わされるアミド酸化合物の合成（エチニル基は４位又は５位のいずれかの位置であることを意味する）

【化18】

２,４,４’-トリアミノジフェニルエーテル１．００ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）に対し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ）を１３．６ｇ加え、撹拌し完全に溶解させた。この溶液に撹拌しながら４−エチニル−１，２−ジカルボン酸無水物（富士フイルムファインケミカルズ社製 商品名：ＦＦＭＯＮＯＭＥＲ３０１）を２．４０ｇ（１３．９４ｍｍｏｌ）加え、室温にて１時間反応させアミド酸溶液Ｃを得た。

【0060】

アミド酸溶液Ｃを過剰量のジエチルエーテル中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して結晶を得た。さらに結晶をジエチルエーテルにて洗浄後、真空乾燥し式（１０）で表わされるアミド酸化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝７．０１−７．０３（２ｄ，３Ｈ）、８．０１−８．０８（２ｄ，３Ｈ）、７．５４−７．６０（ｍ，９Ｈ）、７．６７−７．７６（ｍ，７Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝７９．５９−７９．６６（Ｃ≡Ｃ）、８１．３３（Ｈ−Ｃ≡）、１６６．７９−１６６．９４（−ＮＨＣＯ−）、１６８．５２−１６８．７９（−ＣＯＯ）

【0061】

[実施例４]
式（１１）で表わされるアミド酸化合物の合成（フェニルエチニル基は４位又は５位のいずれかの位置であることを意味する）

【化19】

２,４,４’-トリアミノジフェニルエーテル１．００ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）に対し、脱水ＴＨＦを１８．７８ｇ加え、撹拌し完全に溶解させた。この溶液に撹拌しながら４−フェニルエチニル−１，２−ジカルボン酸無水物（常州市陽光薬業有公司製 商品名：４−ＰＥＰＡ）を３．４６ｇ（１３．９４ｍｍｏｌ）加え、室温にて１時間反応させアミド酸溶液Ｄを得た。

【0062】

アミド酸溶液Ｄを過剰量のジエチルエーテル：シクロヘキサン＝１：１（重量比）の混合溶媒中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して結晶を得た。さらに結晶をシクロヘキサンにて洗浄後、真空乾燥し式（１１）で表わされるアミド酸化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝７．００−７．０３（２ｄ，３Ｈ）、７．３５−７．４１（ｍ，１５Ｈ）、７．５３−７．５９（ｍ，９Ｈ）、７．６６−７．７１（ｍ，７Ｈ），７．９７−８．００（２ｄ，３Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝８７．０４−８７．２０（Ｃ≡Ｃ）、１６６．９３−１６７．０４（−ＮＨＣＯ−）、１６８．５３−１６８．９３（−ＣＯＯ）

【0063】

[実施例５]
式（１２）で表わされるイミド化合物の合成

【化20】

溶剤にＮＭＰを用いた他は実施例１と同様な方法でアミド酸溶液Ａを得た。アミド酸溶液Ａに、無水酢酸：ピリジン＝３：７（重量比）の混合溶液を１０ｇ加え、室温で１時間撹拌してイミド溶液Ｅを得た。

【0064】

イミド溶液Ｅを過剰量のトルエン中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して粗結晶を得た。粗結晶をシクロヘキサノンにて再結晶後、濾別・真空乾燥し式（１２）で表わされるイミド化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝６．３２−６．３７（ｍ，６Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ，７Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝４７．２２−４９．５９（ＮＣＯ−Ｃ）、１３５．０５−１３６．０７（Ｃ＝Ｃ）、１７３．７８−１７７．８４（−ＮＣＯ−）

【0065】

[実施例６]
式（１３）で表わされるイミド化合物の合成

【化21】

溶剤にＮＭＰを用いた他は実施例２と同様な方法でアミド酸溶液Ｂを得た。アミド酸溶液Ｂに、無水酢酸：ピリジン＝３：７（重量比）の混合溶液を５ｇ加え、室温で１時間撹拌してイミド溶液Ｆを得た。

【0066】

イミド溶液Ｆをジエチルエーテル：ヘキサン＝１：１０（重量比）中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して結晶を得た。さらに結晶をシクロヘキサンにて洗浄後、真空乾燥し式（１３）で表わされるイミド化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝１．４０−１．４２（ｍ，６Ｈ）、３．１１−３．１３（ｍ，１２Ｈ）、６．２８−６．３９（ｍ，６Ｈ）、６．８３−６．８７（ｍ，７Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ＝４４．５６−４６．４１（−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−）、４７．２４−４９．６２（ＮＨＣＯ−Ｃ）、５０．９３−５１．６７（−ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ−）、１３５．０５−１３６．０７（Ｃ＝Ｃ）、１７３．７８−１７７．８４（−ＮＣＯ−）

【0067】

[実施例７]
式（１４）で表わされるイミド化合物の合成

【化22】

実施例３と同様な方法でアミド酸溶液Ｃを得た。アミド酸溶液Ｃに、無水酢酸：ピリジン＝３：７（重量比）の混合溶液を１０ｇ加え、室温で１時間撹拌してイミド溶液Ｇを得た。

【0068】

イミド溶液Ｇを過剰量のジエチルエーテル中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して粗結晶を得た。粗結晶をシクロヘキサノンにて再結晶後、濾別・真空乾燥し式（１４）で表わされるイミド化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝３．３７−３．３８（ｄ，３Ｈ）、７．０４−７．４７（ｍ，９Ｈ）、７．８９−７．９３（ｍ，７Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝８１．６４−８１．７４（Ｃ≡Ｃ）、８１．８４（Ｈ−Ｃ≡）、１６６．３４−１６６．４８（−ＮＣＯ−）

【0069】

[実施例８]
式（１５）で表わされるイミド化合物の合成

【化23】

溶剤にＮＭＰを用いた他は実施例４と同様な方法でアミド酸溶液Ｄを得た。アミド酸溶液Ｄに、無水酢酸：ピリジン＝３：７（重量比）の混合溶液を１０ｇ加え、室温で１時間撹拌してイミド溶液Ｈを得た。

【0070】

イミド溶液Ｈを過剰量のジエチルエーテル：シクロヘキサン＝１：１０（重量比）の混合溶媒中に徐々に滴下し、析出した結晶を濾別して粗結晶を得た。粗結晶をシクロヘキサノンにて再結晶後、濾別・真空乾燥し式（１５）で表わされるイミド化合物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲより構造確認を行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝７．３７−７．４２（ｍ，１５Ｈ）、７．５５−７．５９（ｍ，９Ｈ）、７．８９−７．９２（ｍ，７Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝８７．６９−８７．７８（Ｃ≡Ｃ）、１６５．９４−１６６．２４（−ＮＣＯ−）

【0071】

＜化合物の略号＞
以下の実施例に使用する略称は次の通りである。
ＢＰＤＡ ： ３，３’，４，４’―ビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物
ＯＤＰＡ ： ３，３’，４，４’―オキシジフタル酸二無水物
ＤＰＥ ： ４，４’―ジアミノジフェニルエーテル
Ｐ−ＡＰＡＣ ： ４−エチニルアニリン
ＮＭＰ ： Ｎ−メチル−２−ピロリドン

【0072】

＜ポリアミド酸の数平均分子量と重量平均分子量＞
ポリアミド酸溶液約１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約３０ｍｌで希釈して、分子量測定用の試料溶液を調製する。ゲルパーミエーションクロマトクラフィー（ＧＰＣ）を用いて下記の測定条件でポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。
［測定条件］
装置：東ソー株式会社製 ＥｃｏＳＥＣ ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ
カラム：東ソー株式会社製 ＳｕｐｅｒＨ−Ｈを１本とＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍを３本直列に連結
カラム温度：４０℃
溶離液：（５．１５ｍｍｏｌ／Ｌ−臭化リチウム＋５．１０ｍｍｏｌ／Ｌ−リン酸）／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ

【0073】

＜ガラス転移温度＞
ポリイミド成形体（フィルム、厚さ４０μｍ）を裁断して、ガラス転移温度測定用の試料を得た。この測定試料についてＵＢＭ社製の動的粘弾性測定装置（Ｒｈｅｏｇｅｌ−Ｅ４０００：ＤＭＡ）を使用し、毎分１０℃の昇温速度で昇温した時の貯蔵弾性率（Ｅ’）の変曲点をガラス転移温度とした。

【0074】

＜機械特性（弾性率）＞
ポリイミド成形体の弾性率は、インストロン製の万能材料試験機５５６５を用いて、ＪＩＳ Ｋ−７１６１（１９９４年）に準拠して測定した。まず厚さ４０μｍ、幅１０ｍｍの試験片を長さ５０ｍｍとなるように固定し、２５℃、ＲＨ６０％の条件下、１０ｍｍ／分の速度で試験片を引き伸ばして測定した。

【0075】

［参考例１］
ＤＰＥ２．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を脱水したＮＭＰ２１．１ｇに加え、撹拌し完全に溶解させた。この溶液に撹拌しながらＢＰＤＡ３．１２ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を加え室温にて８時間反応させ、ポリアミド酸溶液ａを得た。ポリアミド酸溶液ａにＰ−ＡＰＡＣ０．１４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え１２時間撹拌し末端にアセチル基を有するポリアミド酸溶液ｂを得た。実施例３のアミド酸溶液Ｃとポリアミド酸溶液ｂとを重量比でＣ：ｂ＝１００：２，２６０で混合し、混合溶液Ｘを得た。ポリアミド酸溶液ａ及びｂ中のポリアミド酸の平均分子量を表１に示す。

【0076】

［参考例２］
ＤＰＥ２．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を脱水したＮＭＰ２１．４ｇに加え、撹拌し完全に溶解させた。この溶液に撹拌しながらＢＰＤＡ１．５６ｇ（５３ｍｍｏｌ）とＯＤＰＡ１．６４ｇ（５３ｍｍｏｌ）を加え室温にて８時間反応させ、ポリアミド酸溶液ｃを得た。ポリアミド酸溶液ｃにＰ−ＡＰＡＣ ０．１４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え１２時間撹拌し末端にアセチル基を有するポリアミド酸溶液ｄを得た。実施例３のアミド酸溶液Ｃとポリアミド酸溶液ｄとを重量比でＣ：ｄ＝１００：２，２５０で混合し、混合溶液Ｙを得た。ポリアミド酸溶液ｃ及びｄ中のポリアミド酸の平均分子量を表１に示す。

【0077】

［参考例３］
参考例１で得られた混合溶液Ｘをガラス基板上にバーコーターを用いて、乾燥膜厚が４０μｍとなるよう塗布し、真空乾燥機内で真空下（減圧度１ｋＰａ以下）、４００℃Ｘ１０時間乾燥し、室温へ冷却後、ガラス基板より剥離させ、ポリイミド成形体（フィルム）を得た。得られたフィルムのガラス転移温度、弾性率の測定結果を表１に示す。

【0078】

［参考例４］
参考例２で得られた混合溶液Ｙをガラス基板上にバーコーターを用いて、乾燥膜厚が４０μｍとなるよう塗布し、真空乾燥機内で真空下（減圧度１ｋＰａ以下）、３６０℃Ｘ１０時間乾燥し、室温へ冷却後、ガラス基板より剥離させ、ポリイミド成形体（フィルム）を得た。得られたフィルムのガラス転移温度、弾性率の測定結果を表１に示す。

【0079】

［参考比較例１］
混合溶液Ｘをポリアミド酸溶液ａに変更した以外は、参考例３と同様の方法によりポリイミド成形体（フィルム）を得た。得られたフィルムのガラス転移温度、弾性率の測定結果を表１に示す。

【0080】

［参考比較例２］
混合溶液Ｘをポリアミド酸溶液ｂに変更した以外は、参考例３と同様の方法によりポリイミド成形体（フィルム）を得た。得られたフィルムのガラス転移温度、弾性率の測定結果を表１に示す。

【0081】

［参考比較例３］
混合溶液Ｙをポリアミド酸溶液ｃに変更した以外は、参考例４と同様の方法によりポリイミド成形体（フィルム）を得た。得られたフィルムのガラス転移温度、弾性率の測定結果を表１に示す。

【0082】

［参考比較例４］
混合溶液Ｙをポリアミド酸溶液ｄに変更した以外は、参考例４と同様の方法によりポリイミド成形体（フィルム）を得た。得られたフィルムのガラス転移温度、弾性率の測定結果を表１に示す。

【0083】

【表1】

【0084】

表１から、本発明の多官能アミド酸化合物を架橋剤に用いたポリイミド成形体（参考例１、２）は、参考比較例１〜４より得られたポリイミド成形体に比べガラス転移温度、弾性率の上昇がみられた。

【産業上の利用可能性】

【0085】

本発明の多官能アミド酸化合物及びその誘導体である多官能イミド化合物は、電子分野用途などの耐熱性接着剤等あるいは、熱可塑性樹脂への添加剤等として有用な化合物である。