特開 2016-138055 ５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2016-138055(P2016-138055A)

(43)【公開日】2016年8月4日

(54)【発明の名称】５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07D 239/48 20060101AFI20160708BHJP

【ＦＩ】

   C07D239/48CSP

【審査請求】未請求

【請求項の数】3

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】151

(21)【出願番号】特願2015-13336(P2015-13336)

(22)【出願日】2015年1月27日

(71)【出願人】

【識別番号】591180358

【氏名又は名称】東ソ−・エフテック株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100090022

【弁理士】

【氏名又は名称】長門 侃二

(72)【発明者】

【氏名】香川 巧

(72)【発明者】

【氏名】重弘 大樹

(72)【発明者】

【氏名】河田 恒佐

(57)【要約】      （修正有）

【課題】医農薬中間体及び電子材料中間体として有用な５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法の提供。
【解決手段】式（１）で表される５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及び前記誘導体を、４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を酸化しスルホキシドとした後、アニリン誘導体を反応させて得る方法。

（Ｒ１及びＲ３はＨ、メチル基、エチル基、Ｃ３〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、Ｃ３〜６のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基；Ｒ２及びＲ４はＨ、メチル基又はエチル基）
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）

【化2】

（式（１）中、Ｒ^１及びＲ^３は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、Ｒ^２及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ^１とＲ^３が同じかつＲ^２とＲ^４が同じであることはない）
で表される５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体。

【請求項2】

請求項１において、Ｒ^１及びＲ^３は、各々独立して、水素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、Ｒ^２及びＲ^４は、各々独立して、水素原子又はメチル基である、５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体。

【請求項3】

下記一般式（２）

【化3】

（式（２）中、Ｒ^１及びＲ^２は前記式（１）に同じ）
で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を、酸化しスルホキシドとした後、下記一般式（３）

【化4】

（式（３）中、Ｒ３及びＲ４は前記式（１）に同じ）
で表わされるアニリン誘導体を反応させる、請求項１に記載の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、２−位及び４−位を異なるアミノ基で置換した新規な５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。本発明の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。

【背景技術】

【0002】

従来より、本発明の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法は知られていない。
類似の化合物及びその製造方法として、下式

【0003】

【化1】

【0004】

のルートで表わされる（±）−（１Ｓ^＊，２Ｒ^＊）−２−｛２−［４−（メチルフェニルスルファモイル）フェニルアミノ］−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ｝シクロペンタンカルボン酸アミド及びその製造方法（例えば特許文献１参照）、並びに２−位及び４−位に異なるアミノ基を導入できる材料として２−クロロ−４−（４−ニトロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いる方法（例えば特許文献２参照）及び２−アミノ基置換−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いる方法（例えば特許文献３参照）等が知られている。

【0005】

しかしながら、特許文献１に記載の方法は、導入する基質は異なるが、酸化及びアミノ化の２反応で、収率が４２％と低いとうい課題がある。一方、特許文献２では、原料２−クロロ−４−（４−ニトロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの２−位にアミノ基が導入できる方法が記載され、さらに４−位のニトロフェノキシ基を他のアミノ基に置換できると記載されているが、その具体的な例示がない。加えて、特許文献３は２−アミノ基置換−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの選択的製造方法であって、その生成物の４−位に様々な方法で、他のアミノ基の導入が可能と推定されるが、原料の２−アミノ基置換−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの製造に多量の塩化亜鉛を使用し、大量合成に不適な方法という課題がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特許第５１７９３５７号公報

【特許文献2】特許第４８４２８１６号公報

【特許文献3】特表２０１３−５０１７５９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明は、２−位又は４−位が異なるアミノ基で置換された、新規な５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその汎用的な製造方法の提供にある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、２−位が各種アミノ基で置換された４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを原料とし、スルフィドをスルホキシドに酸化の後、各種アミン類を反応させることにより、２−位及び４−位が異なるアミノ基で置換された５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体が、容易にかつ比較的に高収率で製造可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。

【0009】

すなわち本発明は、下記一般式（１）

【0010】

【化2】

【0011】

（式（１）中、Ｒ^１及びＲ^３は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、Ｒ^２及びＲ^４は、各々独立して、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ^１とＲ^２が同一かつＲ^３とＲ^４が同一であることはない）
で表される５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体に係る発明である。さらに５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に当たっては、下記一般式（２）

【0012】

【化3】

【0013】

（式（２）中、Ｒ^１及びＲ^２は前記式（１）に同じ）
で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を、酸化しスルホキシドとした後、下記一般式（３）

【0014】

【化4】

【0015】

（式（３）中、Ｒ^３及びＲ^４は前記式（１）に同じ）
で表わされるアニリン誘導体を反応させることにより得る方法を提供するものである。

【発明の効果】

【0016】

本発明により、医農薬の合成原料として有用な新規な５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法が提供できる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−フェニルアミノ−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0018】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−フェニルアミノ−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0019】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−フェニルアミノ−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニルアミノ−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0020】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の２位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子でＲ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0021】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の２位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子でＲ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0022】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の２位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子でＲ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0023】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の３位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0024】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の３位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0025】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の３位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0026】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の４位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0027】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の４位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0028】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の４位へ結合し、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0029】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0030】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0031】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0032】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0033】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0034】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0035】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0036】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0037】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0038】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0039】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0040】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0041】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0042】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0043】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0044】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｓｅｃ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0045】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｓｅｃ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0046】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｓｅｃ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0047】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｔｅｒｔ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0048】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｔｅｒｔ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0049】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｔｅｒｔ−ブチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0050】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ペンチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0051】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ペンチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0052】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ペンチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0053】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ペンチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0054】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ペンチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0055】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ペンチル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0056】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ヘキシル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0057】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ヘキシル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0058】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ヘキシル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0059】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ヘキシル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0060】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ヘキシル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0061】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ヘキシル基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0062】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0063】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0064】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0065】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0066】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0067】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0068】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0069】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0070】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0071】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0072】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0073】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0074】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0075】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0076】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0077】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0078】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0079】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0080】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｓｅｃ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0081】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｓｅｃ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0082】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｓｅｃ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0083】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｔｅｒｔ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0084】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｔｅｒｔ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0085】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｔｅｒｔ−ブトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0086】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ペントキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0087】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ペントキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0088】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ペントキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0089】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ペントキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0090】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ペントキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0091】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ペントキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0092】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ヘキシルオキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0093】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ヘキシルオキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0094】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−ヘキシルオキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0095】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0096】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0097】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0098】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がフッ素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0099】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がフッ素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0100】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がフッ素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0101】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が塩素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0102】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が塩素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0103】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が塩素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0104】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が臭素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0105】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が臭素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0106】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が臭素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0107】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がヨウ素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0108】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がヨウ素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0109】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がヨウ素原子で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0110】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がシアノ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0111】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がシアノ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0112】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がシアノ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0113】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がニトロ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0114】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がニトロ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がメトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0115】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がニトロ基で、Ｒ²及びＲ^４が水素原子で、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（３−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0116】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１及びＲ^４が水素原子でＲ²がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0117】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の２位へ結合し、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0118】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の３位へ結合し、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0119】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の４位へ結合し、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0120】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエチル基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0121】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロピル基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0122】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロピル基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0123】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメトキシ基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0124】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエトキシ基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0125】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロポキシ基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0126】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロポキシ基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0127】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がフッ素原子で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0128】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が塩素原子で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0129】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が臭素原子で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0130】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がヨウ素原子で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0131】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がシアノ基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0132】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がニトロ基で、Ｒ²がメチル基で、Ｒ^４が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−エチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−エトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−クロロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ブロモフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ヨードフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−シアノフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（４−ニトロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0133】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１及びＲ²が水素原子でＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−フェニル−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニルアミノ）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−フェニル−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0134】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の２位に結合し、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0135】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の３位に結合し、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0136】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメチル基でフェニル環上の４位に結合し、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0137】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエチル基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0138】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロピル基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0139】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロピル基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0140】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメトキシ基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0141】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエトキシ基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［（４−エトキシフェニルアミノ）−４−Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0142】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロポキシ基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0143】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロポキシ基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0144】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がフッ素原子で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0145】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が塩素原子で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0146】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が臭素原子で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0147】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がヨウ素原子で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0148】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がシアノ基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0149】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がニトロ基で、Ｒ²が水素原子で、Ｒ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0150】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が水素原子で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0151】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0152】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエチル基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0153】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0154】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロピル基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0155】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がメトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0156】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がエトキシ基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0157】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｎ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0158】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がｉｓｏ−プロポキシ基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0159】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がフッ素原子で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0160】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が塩素原子で、Ｒ²が及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0161】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１が臭素原子で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0162】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がヨウ素原子で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0163】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がシアノ基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0164】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ^１がニトロ基で、Ｒ²及びＲ^４がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、等が挙げられる。

【0165】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式（２）で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体で、Ｒ^２が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0166】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式（２）で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体で、Ｒ^２がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、
２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（２−メチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（３−メチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−メトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−エトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−クロロフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ブロモフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ヨードフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−シアノフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−［Ｎ−メチル（４−ニトロフェニル）アミノ］−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0167】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式（３）で表わされるアニリン誘導体で、Ｒ^２が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリン、４−エチルアニリン、４−ｎ−プロピルアニリン、４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、４−ｎ−ブチルアニリン、４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、４−ｓｅｃ−ブチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、４−ｎ−ペンチルアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、４−ｎ−ヘキシルアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、４−メトキシアニリン、４−エトキシアニリン、４−ｎ−プロポキシアニリン、４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、４−ｎ−ブトキシアニリン、４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、４−ｓｅｃ−ブトキシアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、４−ｎ−ペントキシアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、４−フルオロアニリン、４−クロロアニリン、４−ブロモアニリン、４−ヨードアニリン、４−シアノアニリン、４−ニトロアニリン等が挙げられる。

【0168】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式（３）で表わされるアニリン誘導体で、Ｒ^２がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−メチル−２−メチルアニリン、Ｎ−メチル−３−メチルアニリン、Ｎ−メチル−４−メチルアニリン、Ｎ−メチル−４−エチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｓｅｃ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−４−メトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−エトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｓｅｃ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−４−フルオロアニリン、Ｎ−メチル−４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−４−ブロモアニリン、Ｎ−メチル−４−ヨードアニリン、Ｎ−メチル−４−シアノアニリン、Ｎ−メチル−４−ニトロアニリン等が挙げられる。

【0169】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式（２）で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は、例えば、工業的に入手可能な５−（トリフルオロメチル）ウラシルをオキシ塩化リン等より塩素化し得られる２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンとベンゼンチオールの金属塩を反応させることにより２−クロロ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを調製の後、さらに、塩基存在下、アニリン誘導体を反応させることにより調製可能である。

【0170】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造は、一般式（２）で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を酸化剤で酸化し、スルホキシド誘導体とした後、塩基存在下、アニリン誘導体を反応させる方法をとるとよい。
本発明のスルホキド誘導体の調製に適用可能な酸化剤としては、過ギ酸、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ヨウ素酸カリウム等が挙げられ、反応に具する一般式（２）で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体に対して、１．１モル量〜３．０モル量使用する。

【0171】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用するスルホキド誘導体の調製に適用可能な溶剤としては、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が挙げられ、反応に具する一般式（２）で表わされる４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体に対して、５重量倍量〜５０重量倍量使用するとよい。

【0172】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用するスルホキド誘導体の調製の反応温度及び時間は、通常−３０℃〜２０℃の温度範囲で、５〜４８時間反応を行うことにより、反応が完結する。
本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する前記スルホキド誘導体の調製後の後処理としては、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加、分液の後、水層をジクロロメタンで抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することによりスルホキシド誘導体を得るとよい。得られたスルホキシド誘導体は、必要に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により精製しても良い。

【0173】

本発明のスルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式（３）で表わされるアニリン誘導体は、反応に具するスルホキシド誘導体に対して、１．１モル量〜３．０モル量使用するとよい。
本発明の前記スルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に適用可能な塩基としては、具体的には例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等が挙げられ、反応に具するスルホキシド誘導体に対して、１．１モル量〜４．０モル量使用するとよい。

【0174】

本発明の前記スルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に適用可能な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤で、反応に具するスルホキシド誘導体に対して、５重量倍量〜５０重量倍量使用するとよい。

【0175】

本発明の前記スルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造の反応温度及び時間は、用いるスルホキシド誘導体の種類、用いるアニリン誘導体の種類及び用いる塩基に種類等により異なるが、通常、２０℃〜１１０℃のの温度範囲で、５〜１２０時間反応を行うことにより、反応が完結する。

【0176】

本発明の一般式（１）で表わされる５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造後の後処理としては、周知の方法で実施可能で、例えば、水を添加、分液の後、水層をジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、本発明の５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を粗製物として得る。さらに、必要に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶等により精製しても良い。

【実施例】

【0177】

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
^１Ｈ−ＮＭＲ，^１９Ｆ−ＮＭＲ，^１３Ｃ−ＮＭＲ：ブルカー社（ＢＲＵＫＥＲ）製ＡＶＡＮＣＥ II ４００。
ＧＣ-ＭＳ：嶋津製作所製ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０Ｐｌｕｓ。
元素分析：ヤナコ社製ＣＨＮコーダー ＭＴ−６。

【0178】

参考例１ ２−クロロ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）の調製

【0179】

【化5】

【0180】

撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、ベンゼンチオール（０．５１ｇ，４．６３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液，２．８８ｍＬ，４．６１ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した。
次いで２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，４．６１ｍｍｏｌ）を添加した。さらに同温度で３０分撹拌の後、室温に戻し、１６時間反応を行った。

【0181】

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を添加、減圧濃縮によりテトラヒロロフランを留去、ジクロロメタン（１０ｍＬ×３回）抽出、有機層を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、次いで濃縮することにより、粗製物の２−クロロ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）を白色固体として得た（１．３８ｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９９％、収率９２％、副生物の２−フェニルチオ−４−クロロ−５−（トリフルロメチル）ピリミジンが収率換算で６％含有されていた。

【0182】

さらに得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより、精製２−クロロ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）を白色固体として得た（１．１３ｇ，収率８５％、純度９９％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４５（ｍ，５Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６４．３２。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）δ１７２．７５，１６３．２９，１５５．５２（ｑ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１３６．０３，１３０．７２，１２９．７７，１２２．８４（ｑ，Ｊ＝２７１．６Ｈｚ），１１９．５９（ｑ，Ｊ＝３３．８Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９０（５０，Ｍ^＋），２８９（１００），２５５（１３），２３５（７），２２１（３），１８５（８），１０９（２２）。
元素分析 計算値 炭素（４５．４５％）、水素（２．０８％）、窒素（９．６４％）。

【0183】

測定値 炭素（４５．３３％）、水素（２．０８％）、窒素（９．６２％）。
参考例２ ２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）の調製

【0184】

【化6】

【0185】

撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例１で調製した２−クロロ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２００ｍｇ，０．６８８ｍｍｏｌ）、アニリン（７７ｍｇ，０．８２６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２００ｍｇ，０．６８８ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、１００℃で１６時間反応を行った。

【0186】

反応終了後、室温まで冷却、飽和塩化アンモニウム水溶液（２ｍＬ）を添加、分液、さらに水層をジクロロメタンで抽出（５ｍＬ×３回）、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物（３１１ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９７％、収率９４％で、目的物の２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（２２５ｍｇ，０．６４９ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0187】

さらに、得られた粗製物を、ヘキサン−イソプロパノールを用い再結晶することにより、精製２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）を白色固体として得た（１９０ｍｇ，０．５４７ｍｍｏｌ，収率８０％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｂｓ，１Ｈ），７．１５−６．８４（ｍ，４Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．４４。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１７０．９９，１６０．９４，１５６．７６（ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１４０．３２，１３８．１３，１３１．９１，１３１．３９，１２９．８１，１２７．５１，１２５．６７（ｑ，Ｊ＝２６９．１Ｈｚ），１２３．６３，１２０．１５，１１１．１（ｑ，Ｊ＝３３．４Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３４６（１００，Ｍ^＋），３２６（８），２７０（１２），２１８（２５），１１０（１７），７７（８５）。

【0188】

参考例３ ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）の調製

【0189】

【化7】

【0190】

参考例２と同じ反応装置を用い、アニリン（７７ｍｇ，０．８２６ｍｍｏｌ）に替えて４−メチルアニリン（１００ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）を用いた以外、参考例２と同じ反応操作を行い、粗製物（３７０ｍｇ）を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率１００％、収率９９％で、目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）（２４６ｍｇ，０．６８１ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0191】

さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、精製２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）を淡褐色固体として得た（２１４ｍｇ，０．５９２ｍｍｏｌ，収率８６％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｂｓ，１Ｈ），７．２０−６．５０（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．４３。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１７０．９７，１６０．９０，１５６．６７（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１３８．０９，１３７．８１，１３２．５２，１３１．８５，１３１．３５，１３０．２５，１２７．５５，１２５．７３（ｑ，Ｊ＝２６９．１Ｈｚ），１２０．１０，１１０．７７（ｑ，Ｊ＝３２．３Ｈｚ），２１．８４。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６２（２３），３６１（１００，Ｍ^＋），３６０（７２），３４０（５），２８４（５），２５１（７），２３２（１７），９１（２０），７７（１４），６５（１９）。

【0192】

参考例４ ２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）の調製

【0193】

【化8】

【0194】

参考例２と同じ反応装置を用い、アニリン（７７ｍｇ，０．８２６ｍｍｏｌ）に替えて２−メチルアニリン（１００ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）を用い、１００℃で２４時間反応を行った以外、参考例２と同じ反応操作を行い、粗製物（３３２ｍｇ）を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９９％、収率９３％で、目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）（２３２ｍｇ，０．６４２ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0195】

さらに、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）を淡黄色固体として得た（２２２ｍｇ，０．６１６ｍｍｏｌ，収率８９％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．３４，７．６０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｂｓ，１Ｈ），７．１１−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．８６−６．６５（ｍ，１），２．２０（ｍ，3Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．４１。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６９．７５，１６１．９９，１５６．９７（ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１３７．５４，１３７．１３，１３１．２３，１３１．５９，１３０．７６，１２６．３０，１２７．３０，１２５．７９（ｑ，Ｊ＝２６９．０Ｈｚ），１１０．８３（ｑ，Ｊ＝３２．８Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６２，３６１（１００，Ｍ^＋），３６０（２６），３４６（８５），２８４（５８），２５２（５６），２５１（５２），２３２（４５），１１６（２９），９１（５４），７７（４３），６５（６５）。

【0196】

参考例５ ２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）の調製

【0197】

【化9】

【0198】

参考例２と同じ反応装置を用い、アニリン（７７ｍｇ，０．８６２ｍｍｏｌ）に替えて４−メトキシアニリン（１００ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）を用いた以外、参考例２と同じ反応操作を行い、粗製物（３０９ｍｇ）を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率１００％、収率９８％で、目的物の２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）（２５４ｍｇ，０．６７４ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0199】

さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、精製２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）を白色固体として得た（１８６ｍｇ，０．４９０ｍｍｏｌ，収率７２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｂｓ，１Ｈ），６．８５（ｂｓ，２Ｈ），６．５８（ｂｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．３３。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１７０．５９，１６０．７５，１５．６．６８（ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１５５．９０，１３８．１６，１３３．４２，１３１．８２，１３１．３６，１２７．５９，１２５．７９（ｑ，Ｊ＝２６９．０Ｈｚ），１２１．６１，１１４．９６，１１０．５０（ｑ，Ｊ＝３６．０Ｈｚ），５６．５１。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３７８（２２），３７７（１００，Ｍ^＋），３６２（５１），２６７（７），２４８（８），１０９（８），７７（１９）。

【0200】

参考例６ ２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）の調製

【0201】

【化10】

【0202】

参考例２と同じ反応装置を用い、アニリン（７７ｍｇ，０．８２６ｍｍｏｌ）に替えて４−フルオロアニリン（８０ｍｇ，０．７２２ｍｍｏｌ）を用いた以外、参考例２と同じ反応操作を行い、粗製物（２４４ｍｇ）を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率１００％、収率９９％で、目的物の２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）（２４９ｍｇ，０．６８１ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0203】

さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、、精製２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）を淡黄色固体として得た（２０７ｍｇ，０．５６５ｍｍｏｌ，収率８２％）。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｂｓ，１Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．５５（ｍ，２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．５０，−１２１．２３。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１７１．０７，１６０．８０，１５８．７９（ｄ，Ｊ＝２３８．１Ｈｚ），１５６．８０（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１３８．１７，１３６．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１３１．９６，１３１．４３，１２７．５１，１２５．６５（ｑ，Ｊ＝２６９．２Ｈｚ），１２１．７５，１１６．２４（ｄ，Ｊ＝２２．０Ｈｚ），１１１．１４（ｑ，Ｊ＝３３．５Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６６（２１），３６５（１００，Ｍ^＋），３４４（８），２８８（７），２５５（９），２３６（１７），１１０（１６），９５（１６），８３（１１）。

【0204】

参考例７ ２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）の調製

【0205】

【化11】

【0206】

参考例２と同じ反応装置を用い、アニリン（７７ｍｇ，０．８６２ｍｍｏｌ）に替えて４−シアノアニリン（１０２ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）を用い、１００℃で９６時間反応を行った以外、参考例２と同じ反応操作を行い、粗製物（２９６ｍｇ）を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率７２％、収率６４％で、目的物の２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）（２５４ｍｇ，０．６７４ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0207】

さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、精製２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）を白色固体として得た（１８６ｍｇ，０．４９０ｍｍｏｌ，収率７２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．４１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３７−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１８−６．９５（ｍ，２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．８９。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３７２（１００，Ｍ^＋），３５１（１３），２９５（１６），２４３（１９），２２３（８），１０２（３９），９０（１７），７７（２１）。

【0208】

参考例８ ２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）の調製

【0209】

【化12】

【0210】

参考例２と同じ反応装置を用い、アニリン（７７ｍｇ，０．８６２ｍｍｏｌ）に替えてＮ−メチルアニリン（１００ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）を用いた以外、参考例２と同じ反応操作を行い、粗製物（３１２ｍｇ）を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率１００％、収率９８％で、目的物の２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）（２４４ｍｇ，０．６７４ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0211】

さらに、得られた粗製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の精製２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）を無色透明液体として得た（２２７ｍｇ，０．６２７ｍｍｏｌ，収率９１％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ８．２６（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．１４（ｍ，５Ｈ），７．２５−７．０２（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．００。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）δ１６９．１５，１６１．０７，１５４．８０（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４４．２４，１３６．４８，１２９．６２，１２９．２７，１２９．０５，１２６．４７，１２４．４９（ｑ，Ｊ＝２６９．２Ｈｚ），１１７．３７，１１２．５５，１１０．３７（ｑ，Ｊ＝３３．２Ｈｚ），３８．６３。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６２（１１），３６１（４１），３６０（１００，Ｍ^＋），２８４（１０），２５１（６），１８０（４），１０６（２５），７７（３７），５１（１３）。

【0212】

実施例１ ２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）の調製

【0213】

【化13】

【0214】

（１）２−フェニルアミノ−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、参考例２で調製した２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５００．０ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４０ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，４９７ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0215】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（２０ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−フェニルアミノ−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（７１１．０ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５７．０５。
（２）２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、前記項（１）で調製した粗製２−フェニルアミノ−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７１．１ｍｇ）、４−メチルアニリン（２７．２ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジイソプロピルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、６０℃で、７２時間反応を行った。

【0216】

反応終了後、水（４ｍＬ）を添加、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物（１０５．３ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率７５％で目的物の２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）（３７．２ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0217】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）（３５．２ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）を得た（収率７１％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，４Ｈ），６．９９−６．９４（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．４９。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）δ１６３．０１，１５９．７９，１５７．４１（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４１．６９，１３７．４８，１３０．８５，１３０．２１，１２６．９８（ｑ，Ｊ＝２６７．２Ｈｚ），１２４．０８，１２１．６１，１００．３２（ｑ，Ｊ＝３２．０Ｈｚ），２１．９４。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３４４（１００，Ｍ^＋），３２３（２１），３０３（２１），２８９（４），２２７（１７），２０７（１３），１７２（１３），１５２（８），１０６（９），９１（２８），７７（２１），６５（２０）。

【0218】

実施例２ ２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、実施例１の項（１）で調製した粗製２−フェニルアミノ−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７１．１ｍｇ）を用い、Ｎ´−ジイソプロピルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）に替えてトリエチルアミン（２５．７ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）を用い、６０℃で２４時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物（９２．８ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率６９％で目的物の２−フェニルアミノ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１２）（３４．２ｍｇ，０．０９９４ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0219】

実施例３ ２−フェニルアミノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１３）の調製

【0220】

【化14】

【0221】

撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、実施例１の項（１）で調製した粗製２−フェニルアミノ−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７１．１ｍｇ）、４−メトキシアニリン（３１．３ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、７０℃で、２４時間反応を行った。

【0222】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（９１．７ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率８３％で目的物の２−フェニルアミノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１３）（４３．１ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0223】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−フェニルアミノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１３）（３９．４ｍｇ，０．１０９ｍｍｏｌ）を得た（収率７６％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．４８。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６２．９９，１５９．３７，１５７．５８，１５７．３５（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４１．７４，１３２．９８，１３０．１９，１２７．０２（ｑ，Ｊ＝２６７．３Ｈｚ），１２３．９７，１１５．５９，１００．０８（ｑ，Ｊ＝３０．６Ｈｚ），５６．７６。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６０（１００，Ｍ^＋），３４５（６６），３０５（１２），２７７（４），２１３（１５），１９３（１５），１８０（８），１６６（１０），１３３（８），９３（３），７７（２９）。

【0224】

実施例４ ２−フェニルアミノ−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１４）の調製

【0225】

【化15】

【0226】

撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、実施例１の項（１）で調製した粗製２−フェニルアミノ−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７１．１ｍｇ）、４−フルオロアニリン（２８．２ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、７０℃で、６４時間反応を行った。

【0227】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（１３５．６ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−フェニルアミノ−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率６５％で目的物の２−フェニルアミノ−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１４）（３２．６ｍｇ，０．０９３６ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0228】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−フェニルアミノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１４）（３１．１ｍｇ，０．０８９３ｍｍｏｌ）を得た（収率６２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３４）ｓ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．００−６．９２（ｍ，１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６０．８０，−１１８．１０。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）δ１６２．９７，１５９．９２，１５９．５２（ｄ，Ｊ＝２４４．９Ｈｚ），１５７．５４（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４１．５６，１３８．１９，１３０．２１，１２９．２３，１２６．８９（ｑ，Ｊ＝２６７．４Ｈｚ），１２１．６６，１２１．５５，１１６．８４（ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ），１００．０６（ｑ，Ｊ＝３２．０Ｈｚ）。

【0229】

実施例５ ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の調製

【0230】

【化16】

【0231】

（１）２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例３で調製した２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２７７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（８ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，６９．５ｍｇ，０．４０３ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0232】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（４ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（１４２．６ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５７．１６。
（２）２−（４−メチルフェニル）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、項（１）で調製した粗製２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７１．３ｍｇ）、アニリン（２３．７ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、７０℃で、２４時間反応を行った。

【0233】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（１３３．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率５９％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）（２８．１ｍｇ，０．０８１６ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0234】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−フェニルアミノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１５）（２６．７ｍｇ，０．０７７５ｍｍｏｌ）を得た（収率５６％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９６（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６１．８１。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６３．０３，１５９．５６，１５７．５０（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４０．１２，１３９．０３，１３３．４５，１３０．７０，１３０．３０，１２６．９７（ｑ，Ｊ＝２６７．１Ｈｚ），１２６．６７，１２１．７８，１００．０９（ｑ，Ｊ＝２６．０Ｈｚ），２１．７２。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３４４（９２，Ｍ^＋），３４３（１００），３２３（９），３０３（１７），２１３（１８），１９３（１４），１７１（７），１６６（１２），１４５（９），１３１（５），１０６（５），９１（１３），７７（３９），６５（１２），５１（８）。

【0235】

実施例６ ２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）の調製

【0236】

【化17】

【0237】

（１）２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例４で調製した２−（２−フェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５０．０ｍｇ，０．１３９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，５０．０ｍｇ，０．２０３ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0238】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（７２．３ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５７．０９。
（２）２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、項（１）で調製した粗製２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７２．３ｍｇ）、４−メチルアニリン（２７．２ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、７０℃で、２４時間反応を行った。

【0239】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（８１．１ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率６７％で目的物の２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）（３３．７ｍｇ，０．０９３１ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0240】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１６）（３１．６ｍｇ，０．０８７６ｍｍｏｌ）を得た（収率６３％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．００（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，３７６ＭＨｚ）δ−５９．４６。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６４．０７，１５９．２４，１５７．６４（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１３９．１７，１３８．１８，１３１．４５，１３１．０４，１３０．６４，１２９．２３，１２７．８６，１２７．０４（ｑ，Ｊ＝２６７．３Ｈｚ），１２６．６６，１２５．０３，１００．１（ｑ，Ｊ＝３２．２Ｈｚ），２１．８１，１９．２２。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５８（６８，Ｍ^＋），３４３（１００），３１７（１０），３０３（１４），２５２（６），２２７（１５），２０７（８），１７１（１０），１３２（７），１０６（１３），９１（２９），７７（９），６５（２０）。

【0241】

実施例７ ２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）の調製

【0242】

【化18】

【0243】

（１）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例４で調製した２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１００．０ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（８ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，５０．０ｍｇ，０．２０３ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0244】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（１３８．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５７．０２。
（２）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルアミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、項（１）で調製した粗製２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６４．１ｍｇ）、４−メチルアニリン（２７．２ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、７０℃で、２４時間反応を行った。

【0245】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（６４．５ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率５９％で目的物の２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）（２９．４ｍｇ，０．０７８０ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0246】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１７）（２８．４ｍｇ，０．０７５２ｍｍｏｌ）を得た（収率５７％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６１．７７。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６３．１４，１５９．８２，１５７．４３（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１５６．９６，１３７．６０，１３４．６９，１３０．８２，１２７．１０（ｑ，Ｊ＝２６７．４Ｈｚ），１２３．５７，１１５．３８，９９．６５（ｑ，Ｊ＝４６．０Ｈｚ），５６．５８，２１．９２。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３７４（１００，Ｍ^＋），３５９（４２），３３９（１４），３１９（１０），２２７（１４），２０７（１０），１８７（１１），１８０（８），１３３（７），９１（２２），７７（５），６５（１３）。

【0247】

実施例８ ２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１８）の調製

【0248】

【化19】

【0249】

撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、実施例７の項（１）で調製した粗製２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６４．１ｍｇ）、４−フルオロアニリン（２８．５ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、７０℃で、２４時間反応を行った。

【0250】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（７３．６ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率６２％で目的物の２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１８）（３１．０ｍｇ，０．０８１８ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0251】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（４−フルオロフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１８）（３０．０ｍｇ，０．０７９２ｍｍｏｌ）を得た（収率６０％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０２−６．８５（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，３７６ＭＨｚ）δ−５９．４２。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，，１００ＭＨｚ）δ１６２．９１，１５９．９９（ｄ，Ｊ＝２３７．８Ｈｚ），１５９．４５，１５７．３５（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１３８．０８，１３２．７５，１２４．３５（ｑ，Ｊ＝２６４．４Ｈｚ），１２３．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１１６．４０（ｄ，Ｊ＝２２．１Ｈｚ），１１５．５７，１００．５８（ｑ，Ｊ＝３６．０Ｈｚ），５６．７７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３７９（２６），３７８（１００，Ｍ^＋），３５７（１６），３３７（３１），２９３（９），２４３（１７），２２３（１１），１８９（１０），１５７（８），１０８（９），９５（１１），７７（７）。

【0252】

実施例９ ２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）の調製

【0253】

【化20】

【0254】

（１）２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例５で調製した２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２００ｍｇ，０．５４７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（１６ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，１７７．４ｍｇ，０．７１９ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0255】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１６ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（８ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（２５３．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５７．１６。
（２）２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、項（１）で調製した粗製２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６３．３ｍｇ）、４−メトキシアニリン（３１．３ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、４０℃で、１６時間反応を行った。

【0256】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（１５３．３ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率７２％で目的物の２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）（３６．０ｍｇ，０．０９５０ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0257】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１９）（３４．０ｍｇ，０．０９００ｍｍｏｌ）を得た（収率６８％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．８０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０５−６．８５（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．０４，−１２１．０８。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６２．９２，１５９．４４，１５７．３５（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１３８．０９，１３２．７６，１２８．９５，１２７．００（ｑ，Ｊ＝２６７．４Ｈｚ），１２３．１７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１１６．５１（ｄ，Ｊ＝２２．２Ｈｚ），１１５．５７，１００．０５（ｑ，Ｊ＝３０．０Ｈｚ），５６．７８。

【0258】

実施例１０ ２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）の調製

【0259】

【化21】

【0260】

（１）２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例６で調製した２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０５．９ｍｇ，０．２８４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（８ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，９８．２ｍｇ，０．３８９ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0261】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（４ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（１３２．６ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５７．２２。
（２）２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、項（１）で調製した粗製２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６６．３ｍｇ）、４−メチルアニリン（２７．２ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、６０℃で、２４時間反応を行った。

【0262】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（７２．７ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率５４％で目的物の２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）（２８．３ｍｇ，０．０７６７ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0263】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２０）（２７．３ｍｇ，０．０７３８ｍｍｏｌ）を得た（収率５２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６_３，４００ＭＨｚ）δ９．２７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，３７６ＭＨｚ）δ−６０．３１。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）δ１６２．４９，１６０．００，１５７．４２（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４６．０３，１３８．７３，１３７．１９，１３４．４６，１３１．０１，１２６．６４（ｑ，Ｊ＝２６７．７Ｈｚ），１２０．９７，１１６．２７，１０６．５８，１０１．５０，２１．９７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６９（１００，Ｍ^＋），３４８（４０），３２８（２５），３１４（４），２２７（１９），２０７（１４），１８０（８），１６７（７），１０６（１０），９１（３２），７７（８），６５（１８）。

【0264】

実施例１１ ２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）の調製

【0265】

【化22】

【0266】

（１）２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例７で調製した２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（３１２．０ｍｇ，０．８６３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（１２ｍＬ）を仕込み、−１０℃に冷却の後、次いでこれにｍ−クロロ過安息香酸（７０％品，９８．２ｍｇ，０．３８９ｍｍｏｌ）を添加し、さらに０℃で１６時間反応を行った。

【0267】

反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出（６ｍＬ×３回）、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの粗製物（３４３．２ｍｇ）を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３７６ＭＨｚ）δ−５６．６６。
（２）２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、項（１）で調製した粗製２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５５．０ｍｇ）、４−メトキシアニリン（３１．３ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ´−ジエチルエチルアミン（３２．９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、６０℃で、２４時間反応を行った。

【0268】

反応終了後、実施例１と同じ後処理操作を行うことにより粗製物（９１．８ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた^１９Ｆ−ＮＭＲの測定において、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン基準で、収率８０％で目的物の２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）（４１．３ｍｇ，０．１１０ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0269】

さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、精製２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（４−メトキシフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２１）（３６．７ｍｇ，０．０９８０ｍｍｏｌ）を得た（収率７１％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５０−７．２６（ｍ，７Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，３７６ＭＨｚ）δ−５９．３７。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１６４．４８，１５８．３９，１５８．０８，１５７．０８（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１４７．１４，１３３．１７，１３０．７７，１２８．９４，１２７．７２，１２７．２３（ｑ，Ｊ＝２６６．８Ｈｚ），１２５．９７，１１５．０７，９９．１５（ｑ，Ｊ＝３１．５Ｈｚ），５６．５４。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３７４（６９，Ｍ^＋），３７３（１００），３５８（５），３３９（６），３３３（１２），２６８（４），１８７（１５），１５５（１０），１０６（１６），９１（６），７７（２１）。

【産業上の利用可能性】

【0270】

本発明の新規な５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は、各種医薬品の合成中間体として利用可能であり、５−（トリフルオロメチル）ピリミジン骨格の導入剤として期待される。