特開 2016-176041 潤滑油基油

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2016-176041(P2016-176041A)

(43)【公開日】2016年10月6日

(54)【発明の名称】潤滑油基油

(51)【国際特許分類】

   C10M 105/36 20060101AFI20160909BHJP

   C10M 177/00 20060101ALI20160909BHJP

   C10N 30/00 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 30/02 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/02 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/04 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/08 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/12 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/25 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/30 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 40/32 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 50/10 20060101ALN20160909BHJP

   C10N 70/00 20060101ALN20160909BHJP

【ＦＩ】

   C10M105/36

   C10M177/00

   C10N30:00 Z

   C10N30:02

   C10N40:02

   C10N40:04

   C10N40:08

   C10N40:12

   C10N40:25

   C10N40:30

   C10N40:32

   C10N50:10

   C10N70:00

【審査請求】未請求

【請求項の数】5

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2015-59211(P2015-59211)

(22)【出願日】2015年3月23日

(71)【出願人】

【識別番号】000191250

【氏名又は名称】新日本理化株式会社

(72)【発明者】

【氏名】辻本 真也

(72)【発明者】

【氏名】宮永 知明

【テーマコード（参考）】

4H104

【Ｆターム（参考）】

4H104BB33A

4H104JA01

4H104LA01

4H104LA20

4H104PA01

4H104PA02

4H104PA05

4H104PA07

4H104PA20

4H104PA37

4H104PA41

4H104QA18

(57)【要約】

【課題】 本発明は、従来の潤滑油基油であるポリ−α−オレフィン、ポリブテン、鉱物油、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステルよりも粘度指数が高く、高引火点であり、且つ、低温流動性が良好な潤滑油基油を提供することを目的とする。
【解決手段】 特定の構造を有するトリメリット酸トリエステルを潤滑油基油として使用すること。
【選択図】 なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

トリメリット酸又はその無水物と、脂肪族飽和アルコールとをエステル化反応して得られるトリメリット酸トリエステルを含有する潤滑油基油であって、
前記脂肪族飽和アルコールは、炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、該脂肪族飽和アルコール中に７０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと３０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が７０％以上である、潤滑油基油。

【請求項2】

前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、該脂肪族飽和アルコール中に８０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと２０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が８０％以上である、請求項１に記載の潤滑油基油。

【請求項3】

前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、該脂肪族飽和アルコール中に７５〜９５重量％の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと５〜２５重量％の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が７５〜９５％である、請求項１に記載の潤滑油基油。

【請求項4】

前記脂肪族飽和アルコールが、（１）１−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９のアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造方法により製造された脂肪族飽和アルコールを含有する、請求項１〜３のいずれかに記載の潤滑油基油。

【請求項5】

潤滑油基油が、エンジン油基油、タービン油基油、コンプレッサー油基油、チェーン油基油、油圧作動油基油、ギヤ油基油、軸受油基油又はグリース基油である、請求項１〜４のいずれかに記載の潤滑油基油。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、潤滑油基油に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、自動車、家電、電子情報機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械では、潤滑油の性能向上が強く求められている。即ち、高速化、高効率化、及び装置の小型化に伴い、エンジン油、変速機油、金属加工油、油圧作動油、グリース等の使用条件は益々過酷になっており、従来の潤滑油に比べてより高い性能を有する潤滑油が必要とされている。

【0003】

従来、潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきた。鉱物油は種々の化学構造を有する炭化水素油の混合物であり、主成分の炭化水素によりパラフィン系とナフテン系（シクロパラフィン系）に大別される（「トライボロジーハンドブック（養賢堂）」など）。パラフィン系鉱物油とナフテン系鉱物油は、粘度特性（例えば、粘度指数）、潤滑特性、低温流動性、更には精製度により耐熱性、添加剤との適合性にも違いがみられ、潤滑油の基材に使用する際には、各々の特性を生かした使い分けがなされている。

【0004】

しかしながら、最近の高負荷条件での使用、メンテナンスフリーなど要求特性が厳しくなるに従い、鉱物油では要求性能を満足することが困難となり、耐熱性に優れる合成炭化水素油や有機酸エステル等の合成潤滑油が用いられるようになっている。特に有機酸エステルは、耐熱性が良好であると共に、潤滑油の熱・酸化劣化により生成するスラッジやタールの溶解性に優れる。そのため、有機酸エステルを単独で、若しくは鉱物油、合成炭化水素油との混合で用いることにより潤滑油の性能を向上させることが可能である。

【0005】

上記有機酸エステルはその化学構造により、脂肪族エステル、脂環族エステル、及び芳香族エステルに大別され、各々の特性を生かした用途に用いられている。

【0006】

また、最近、消防法上の安全性の観点から、高い引火点を有する潤滑油基油の要望が強くなっている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明は、粘度指数が高く、高引火点であり、且つ、低温流動性が良好な潤滑油基油を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するトリメリット酸トリエステルを潤滑油基油として評価した結果、粘度指数が高く、高引火点であり、且つ、低温流動性が良好な潤滑油基油であることを見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。

【0009】

即ち本発明は、以下の項目の潤滑油基油を提供するものである。

【0010】

［項１］
トリメリット酸又はその無水物と、脂肪族飽和アルコールとをエステル化反応して得られるトリメリット酸トリエステルを含有する潤滑油基油であって、
前記脂肪族飽和アルコールは、炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、該脂肪族飽和アルコール中に７０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと３０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が７０％以上である、潤滑油基油。

【0011】

［項２］
前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、該脂肪族飽和アルコール中に８０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと２０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が８０％以上である、［項１］に記載の潤滑油基油。

【0012】

［項３］
前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、該脂肪族飽和アルコール中に７５〜９５重量％の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと５〜２５重量％の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が７５〜９５％である、［項１］に記載の潤滑油基油。

【0013】

［項４］
前記脂肪族飽和アルコールが、（１）１−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９のアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造方法により製造された脂肪族飽和アルコールを含有する、［項１］〜［項３］のいずれかに記載の潤滑油基油。

【0014】

［項５］
前記脂肪族飽和アルコールが、（１）１−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９のアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造方法により製造された脂肪族飽和アルコールである、［項１］〜［項３］のいずれかに記載の潤滑油基油。

【0015】

［項６］
潤滑油基油が、エンジン油基油、タービン油基油、コンプレッサー油基油、チェーン油基油、油圧作動油基油、ギヤ油基油、軸受油基油又はグリース基油である、［項１］〜［項５］のいずれかに記載の潤滑油基油。

【発明の効果】

【0016】

本発明の特定の構造を有するトリメリット酸トリエステルを含有する潤滑油基油は、粘度指数が高く、高引火点であり、且つ、良好な低温流動性を有すことから潤滑油基油として使用することができる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明の潤滑油基油は、特定の構造を有するトリメリット酸トリエステルを含有することを特徴とするものである。

【0018】

＜トリメリット酸トリエステル＞
本発明の潤滑油基油は、特定の脂肪族飽和アルコール（アルコール成分）とトリメリット酸又はその無水物（酸成分）をエステル化反応して得られるトリメリット酸トリエステルを含有することを最大の特徴としている。
本発明に係るトリメリット酸トリエステル（以下、「本エステル」ということがある。）は、所定の酸成分とアルコール成分とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、無触媒又は触媒の存在下でエステル化することにより容易に得られる。

【0019】

［脂肪族飽和アルコール］
本発明に係る脂肪族飽和アルコールは、該脂肪族飽和アルコール中に７０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと３０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が７０％以上である炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールであり、好ましくは、８０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと２０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、直鎖率が８０％以上である炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコール、特に、７５〜９５重量％の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと５〜２５重量％の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、直鎖率が７５〜９５％である炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールが推奨される。

【0020】

アルコール成分として、該脂肪族飽和アルコール中に７０重量％以上の炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールと３０重量％以下の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールを含有し、かつ、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が７０％以上である炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールを用いることにより、トリメリット酸トリエステルの粘度指数が高くなり、低温流動性にも優れる。

【0021】

本明細書及び特許請求の範囲において、「脂肪族飽和アルコールの直鎖率」とは、その炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコール中に占める炭素数８〜１１の直鎖状脂肪族飽和アルコールの割合（重量比）であり、具体的にはガスクロマトグラフィーで分析する方法により求めることができる。

【0022】

前記炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールは１−ノナノールであり、また、炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの具体例としては、７−メチル−オクタノール、６−メチル−オクタノール、５−メチル−オクタノール、４−メチル−オクタノール、３−メチル−オクタノール、２−メチル−オクタノール、１−メチル−オクタノール、６，６−ジメチル−ヘプタノール、５，６−ジメチル−ヘプタノール、４，６−ジメチル−ヘプタノール、３，６−ジメチル−ヘプタノール、２，６−ジメチル−ヘプタノール、５，５−ジメチル−ヘプタノール、４，５−ジメチル−ヘプタノール、３，５−ジメチル−ヘプタノール、２，５−ジメチル−ヘプタノール、４，４−ジメチル−ヘプタノール、３，４−ジメチル−ヘプタノール、２，４−ジメチル−ヘプタノール、３，３−ジメチル−ヘプタノール、２，３−ジメチル−ヘプタノール、２，２−ジメチル−ヘプタノール、５−エチル−へプタノール、４−エチル−へプタノール、３−エチル−へプタノール、２−エチル−へプタノール、４，５，５−トリメチル−ヘキサノール、３，５，５−トリメチル−ヘキサノール、２，５，５−トリメチル−ヘキサノール、４，４，５−トリメチル−ヘキサノール、３，４，４−トリメチル−ヘキサノール、２，４，４−トリメチル−ヘキサノール、３，３，５−トリメチル−ヘキサノール、３，３，４−トリメチル−ヘキサノール、２，３，３−トリメチル−ヘキサノール、２，２，５−トリメチル−ヘキサノール、２，２，４−トリメチル−ヘキサノール、２，２，３−トリメチル−ヘキサノール等が例示される。

【0023】

炭素数８〜１１の直鎖状脂肪族飽和アルコールとしては、具体的に炭素数の低い順に、１−オクタノール、１−ノナノール、１−デカノール、１−ウンデカノールであり、また、炭素数８〜１１の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの具体例（炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの具体例は上記と同じ）としては、６−メチル−ヘプタノール、５−メチル−ヘプタノール、４−メチル−ヘプタノール、３−メチル−ヘプタノール、２−メチル−ヘプタノール、１−メチル−ヘプタノール、５，５−ジメチル−ヘキサノール、４，５−ジメチル−ヘキサノール、３，５−ジメチル−ヘキサノール、２，５−ジメチル−ヘキサノール、４，４−ジメチル−ヘキサノール、３，４−ジメチル−ヘキサノール、２，４−ジメチル−ヘキサノール、３，３−ジメチル−ヘキサノール、２，３−ジメチル−ヘキサノール、２，２−ジメチル−ヘキサノール、４−エチル−ヘキサノール、３−エチル−ヘキサノール、２−エチル−ヘキサノール、３−エチル−４−メチル−ペンタノール基、３−エチル−３−メチル−ペンタノール、３−エチル−２−メチル−ペンタノール、２−エチル−４−メチル−ペンタノール、２−エチル−３−メチル−ペンタノール、２−エチル−２−メチル−ペンタノール等の炭素数８の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；８−メチル−ノナノール、７−メチル−ノナノール、６−メチル−ノナノール、５−メチル−ノナノール、４−メチル−ノナノール、３−メチル−ノナノール、２−メチル−ノナノール、１−メチル−ノナノール、７，７−ジメチル−オクタノール、６，７−ジメチル−オクタノール、５，７−ジメチル−オクタノール、４，７−ジメチル−オクタノール、３，７−ジメチル−オクタノール、２，７−ジメチル−オクタノール、６，６−ジメチル−オクタノール、５，６−ジメチル−オクタノール、４，６−ジメチル−オクタノール、３，６−ジメチル−オクタノール、２，６−ジメチル−オクタノール、５，５−ジメチル−オクタノール、４，５−ジメチル−オクタノール、３，５−ジメチル−オクタノール、２，５−ジメチル−オクタノール、４，４−ジメチル−オクタノール、３，４−ジメチル−オクタノール、２，４−ジメチル−オクタノール、３，３−ジメチル−オクタノール、２，３−ジメチル−オクタノール、２，２−ジメチル−オクタノール、６−エチル−オクタノール、５−エチル−オクタノール、４−エチル−オクタノール、３−エチル−オクタノール、２−エチル−オクタノール、５，６，６−トリメチル−ヘプタノール、４，６，６−トリメチル−ヘプタノール、３，６，６−トリメチル−ヘプタノール、２，６，６−トリメチル−ヘプタノール、５，５，６−トリメチル−ヘプタノール、４，５，５−トリメチル−ヘプタノール、３，５，５−トリメチル−ヘプタノール、２，５，５−トリメチル−ヘプタノール、４，４，６−トリメチル−ヘプタノール、４，４，５−トリメチル−ヘプタノール、３，４，４−トリメチル−ヘプタノール、２，４，４−トリメチル−ヘプタノール、３，３，６−トリメチル−ヘプタノール、３，３，５−トリメチル−ヘプタノール、３，３，４−トリメチル−ヘプタノール、２，３，３−トリメチル−ヘプタノール、２，２，６−トリメチル−ヘプタノール、２，２，５−トリメチル−ヘプタノール、２，２，４−トリメチル−ヘプタノール、２，２，３−トリメチル−ヘプタノール等の炭素数１０の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；９−メチル−デカノール、８−メチル−デカノール、７−メチル−デカノール、６−メチル−デカノール、５−メチル−デカノール、４−メチル−デカノール、３−メチル−デカノール、２−メチル−デカノール、１−メチル−デカノール等の炭素数１１の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールなどが例示される。

【0024】

前記の炭素数８〜１１の脂肪族飽和アルコールは、市販品、試薬や公知の合成方法で調製したものなどが使用できる。例えば、直鎖状脂肪族飽和アルコールの公知の合成方法としては、脂肪酸（或いはメチルエステル化物）水素還元して製造する方法や、α−オレフィンと一酸化炭素と水素とからヒドロホルミル化反応してアルデヒドとし、そのアルデヒドを水素化してアルコールに還元する方法などが例示される。

【0025】

市販品としては、「コノール １０ＷＳ」（製品名，新日本理化社製，１−オクタノール），「コノール １０９８」（製品名，新日本理化社製，１−デカノール）などが例示される。また１−ノナノールが主成分である「リネボール９」（製品名，シェルケミカルズ社製，組成：７０％以上の直鎖状ノナノール（即ち１−ノナノール）と３０％以下の分岐鎖状ノナノール（例えば２−メチル−１−オクタノール等）の混合物）のような混合アルコールは、そのままエステル化反応に供することが可能な市販品である。
例えば、前記「リネボール９」のような炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコールを主成分とする混合アルコールの製造方法としては、（１）１−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９のアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造方法により製造することができる。
前記工程（１）のヒドロホルミル化反応は、例えば、コバルト触媒又はロジウム触媒の存在下、１−オクテン、一酸化炭素及び水素を反応することにより炭素数９のアルデヒドを製造することができる。また工程（２）の水素添加は、例えば、ニッケル触媒又はパラジウム触媒等の貴金属触媒の存在下、炭素数９のアルデヒドを水素加圧化で、水素添加することによりアルコールに還元することができる。前記工程（１）と工程（２）の間や工程（２）の後に、適宜、それぞれ分離処理、吸着処理、蒸留処理等の処理工程を設けることができる。

【0026】

他方、分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの公知の製造方法としては、例えば、プロピレンをヒドロホルミル化してブチルアルデヒドとし、それをアルドール縮合反応後に水素化して２−エチルヘキサノールを調製する方法や、イソブチレンを２量体化（２量化反応）して得られるジイソブチレンをヒドロホルミル化した後に水素化して３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールを製造する方法や、プロピレンを３量化反応して得られたものをヒドロホルミル化（オキソ法）した後に水素化して分岐鎖状のデカノールを製造する方法（なお該デカノールは、８−メチル−１−ノナノールを含む、メチル分枝を有する複数の異性体からなる混合物であり、このような混合物の場合には「イソデカノール」と称して分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールを表現する。）、など挙げられる。

【0027】

換言すると、プロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチレンなどの低級オレフィンを出発原料として、２量化反応や３量化反応、ヒドロホルミル化反応（オキソ法）、アルドール縮合反応、水素化反応（オレフィンやアルデヒド基などの還元）等を適宜組み合わせて、比較的総炭素数の多い（炭素数８以上の）分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールを製造する方法である。出発物質や反応方法の組み合わせによっては、単一化合物ではなく、前記「イソデカノール」のように、同じ炭素数の分岐状態が異なる分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールの異性体の混合物となる場合もある。得られたアルコールが異性体の混合物の場合には、精留などの分離方法により当該異性体を分離して得ることも可能である。

【0028】

主な市販品としては、例えば、３−メチル−１−ヘプタノール、５−メチル−１−ヘプタノール、２−エチル−１−ヘキサノール、「オクタノール」（製品名，ＫＨネオケム社製）、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、「ノナノール」（製品名，ＫＨネオケム社製）、７−メチル−１−オクタノール、「オキソコール９００」（製品名，ＫＨネオケム社製）、「Ｄｉａｄｏｌ ９」（製品名，三菱化学社製）、「イソノナノール」（製品名，三菱化学社製）、「Ｅｘａａｌ ９」（製品名，エクソン社製）、２−エチル−１−オクタノール、８−メチル−１−ノナノール、「デカノール」（製品名，ＫＨネオケム社製）、などが挙げられる。

【0029】

［エステル化反応］
上記アルコール成分とトリメリット酸又はその無水物とをエステル化反応するに際し、該アルコール成分は、例えば、トリメリット酸又はその無水物１モルに対して、好ましくは３．０５〜４モル、より好ましくは３．１〜３．８モル、特に３．１５〜３．６モルを使用することが推奨される。

【0030】

エステル化反応に用いる触媒としては、鉱酸、有機酸、ルイス酸類等が例示される。より具体的には、鉱酸として、硫酸、塩酸、燐酸等が例示され、有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が例示され、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体等が例示され、これらの１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することが可能である。

【0031】

それらの中でも、ｐ−トルエンスルホン酸、炭素数３〜８のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数３〜１２の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが特に好ましい。その使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分およびアルコール成分の総重量に対して、好ましくは０．０１〜５重量％、より好ましくは０．０２〜４重量％、特に０．０３〜３重量％を使用することが推奨される。

【0032】

エステル化反応の反応温度としては１００〜２３０℃が例示され、通常、３〜３０時間程度でエステル化反応は完結する。

【0033】

本エステルの原料の酸成分である、トリメリット酸又はその無水物は、特に制約はなく、通常使用されている市販品を使用することができる。また、エステル化反応の観点から、上記トリメリット酸無水物を使用することが最も推奨される。

【0034】

またエステル化反応を促進させる為に、反応により生成する水を系外に留出させることが推奨される。当該留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどの水同伴剤を使用することが可能である。

【0035】

又、エステル化反応時に原料、生成エステル及び有機溶媒（水同伴剤）の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物などの含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与えるため、系内を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧ないし減圧下にて反応を行うことが望ましい。エステル化反応終了後、過剰の原料を減圧下または常圧下にて留去することが推奨される。

【0036】

上記エステル化方法により得られた本エステルは、引き続き、必要に応じて塩基処理(中和処理)→水洗処理、液液抽出、蒸留（減圧、脱水処理）、吸着精製処理等により精製してもよい。

【0037】

塩基処理に用いる塩基としては、塩基性の化合物であれば特に制約はなく、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどが例示される。

【0038】

吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土などが例示される。それらを１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

【0039】

上記処理は、常温で行なっても良いが、４０〜９０℃程度に加温して行なうこともできる。

【0040】

本エステルの酸価としては、好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が推奨される。酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには本エステル自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の潤滑油の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和・水洗する方法（上記のアルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水による洗浄を行う工程）などが例示される。

【0041】

本エステルの水酸基価としては、好ましくは２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が推奨される。水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには本エステル自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の潤滑油の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのモノアルコール成分を減圧留去する方法（上記の蒸留可能な過剰の原料等を減圧下または常圧下にて留去する工程）などが例示される。

【0042】

＜潤滑油基油＞
上述の通り、本発明の潤滑油基油には本エステルを含むことが必須である。

【0043】

本発明の潤滑油基油の粘度指数は、好ましくは１１０以上、より好ましくは１２０以上が推奨される。

【0044】

本発明の潤滑油基油の引火点は、好ましくは２６０℃以上、より好ましくは２７０℃以上が推奨される。

【0045】

本発明の潤滑油基油の流動点は、好ましくは−１０℃以下、より好ましくは−１５℃以下、特に−２０℃以下が推奨される。

【0046】

本発明の潤滑油基油は、エンジン油基油、タービン油基油、コンプレッサー油基油、チェーン油基油、油圧作動油基油、ギヤ油基油、軸受油基油又はグリース基油として好適に使用できる。

【0047】

本発明の潤滑油基油は、併用基油として鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などの併用基油の少なくとも１種を適宜併用することができる。

【0048】

鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ^２／ｓ、好ましくは２．０〜２０．０ｍｍ^２／ｓの範囲にあるものが用いられる。

【0049】

ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数２〜１６のα−オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１ーヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ^２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５〜２０．０ｍｍ^２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。

【0050】

ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２．０〜４０ｍｍ^２／ｓの広範囲のものが挙げられる。

【0051】

アルキルベンゼンとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が２００〜４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。

【0052】

アルキルナフタレンとしては、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。

【0053】

動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。

【0054】

有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステルなどが例示される。

【0055】

脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５〜２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。

【0056】

脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９−ノナメチレンジカルボン酸、１，１０−デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフルエステルが挙げられる。

【0057】

脂肪族二価アルコールジエステルやポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチルプロパンジオール、２−ブチル２−エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，６−ヘプタンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、１，７−オクタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、１，８−ノナンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオール、３−メチル−１，９−ノナンジオール、４−メチル−１，９−ノナンジオール、５−メチル−１，９−ノナンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルなどが例示される。

【0058】

その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルなども挙げられる。

【0059】

ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、好ましくは５．０〜１，０００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５．０〜５００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）が推奨される。

【0060】

ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、好ましくは５．０〜１，０００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５．０〜５００ｍｍ^２／ｓ（４０℃）が推奨される。

【0061】

ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ−フェノキシフェニル）エーテル、ｍ−ビス（ｍ−フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ−エーテル）等が例示される。

【0062】

アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。

【0063】

シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。

【0064】

本発明の潤滑油基油中における本エステルの含有量としては、好ましくは５０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上、特に９０重量％以上が好ましい。
他方、本発明の潤滑油基油中における併用基油の含有量としては、５０重量％以下が推奨され、好ましくは３０重量％以下、特に１０重量％以下が好ましい。

【0065】

本発明の潤滑油基油には、その性能を向上させるために、潤滑油基油（即ち、本エステル単独又は本エステルと併用基油との混合物）に加えて、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能で、潤滑油基油に当該添加剤等を配合したものを潤滑油組成物ということがある。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。

【0066】

酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビスフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ（α−メチルシクロヘキシル）−５，５’−ジメチル−ジフェニルメタン、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，６−ビス（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシアントラキノン、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，４−ジベンゾイルレゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、α−トコフェロール、ビス［２−（２−ヒドロキシ−５−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレングリコールビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ジフェニルアミン、モノブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ（Ｃ４−Ｃ９アルキル）ジフェニルアミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にＣ４−Ｃ９アルキル基でモノ置換されているもの、即ち、モノアルキル置換されたジフェニルアミン）、ｐ，ｐ’−ジブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のジ（アルキルフェニル）アミン、特にｐ，ｐ’−ジ（Ｃ４−Ｃ９アルキルフェニル）アミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にＣ４−Ｃ９アルキル基でモノ置換されているジアルキル置換のジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの）、ジ（モノＣ４−Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ（ジ−Ｃ４−Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、二つのベンゼン環上の４つのアルキル基のうちの少なくとも１つが残りのアルキル基と異なるもの等のジフェニルアミン類；Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、４−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン、４−オクチルフェニル−２−ナフチルアミン等のナフチルアミン類；ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。この中でも、特に、ｐ，ｐ’−ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ（ｎ−ドデシル）、チオジプロピオン酸ジ（ｎ−オクタデシル）等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜２種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％程度添加することが望ましい。

【0067】

ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％」のように、「潤滑油基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「潤滑油基油」は、本発明に係る本エステルのみからなる潤滑油基油又は本エステルと併用基油との混合物からなる潤滑油基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％」の例で言えば、潤滑油基油１００重量部に対して、０．０１〜５重量部という意味と同義である。

【0068】

金属清浄剤としては、Ｃａ−石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ｃａ−フェネート、過塩基性Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート、過塩基性Ｂａ−フェネート等の金属フェネート、Ｃａ−サリシレート、過塩基性Ｃａ−サリシレート等の金属サリシレート、Ｃａ−フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−フォスフォネート、Ｂａ−フォスフォネート、過塩基性Ｂａ−フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−カルボキシレート等が使用可能である。金属清浄剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して１〜１０重量％程度、好ましくは２〜７重量％程度添加することが望ましい。

【0069】

無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。無灰分散剤を使用する場合、その配合量は、通常、潤滑油基油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％程度添加することが望ましい。

【0070】

油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２−エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。油性剤を使用する場合、、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％程度添加することが望ましい。

【0071】

摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤・極圧剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。摩耗防止剤・極圧剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％程度添加することが望ましい。

【0072】

金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。金属不活性剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜０．４重量％、好ましくは０．０１〜０．２重量％程度添加することが望ましい。

【0073】

防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。防錆剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜２重量％程度添加することが望ましい。

【0074】

粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。粘度指数向上剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜７重量％程度添加することが望ましい。

【0075】

流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。流動点降下剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％程度添加することが望ましい。

【0076】

消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、消泡剤を使用する場合、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して０．０００５〜０．０１重量％程度である。

【0077】

加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、１，３−ジ−ｐ−トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物などが使用可能である。加水分解抑制剤を使用する場合、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して０．０５〜２重量％程度である。

【0078】

本発明の潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、所謂「グリース基油」とすることができる。

【0079】

増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸、リチウム石鹸、カルシウム石鹸、カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸、リチウムコンプレックス石鹸等の石鹸系や、ベントナイト、シリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ウレア化合物、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素等の非石鹸系が挙げられる。

【0080】

金属石けん系増ちょう剤としては、リチウム−１２−ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩またはそれらの混合物などが例示される。

【0081】

複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する１価の脂肪族カルボン酸金属塩と２価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。

【0082】

ウレア化合物としては、脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等が例示される。

【0083】

上記の中でも、増ちょう剤として、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が好ましく、耐熱性の点から特にウレア化合物が好ましい。

【0084】

これらの増ちょう剤は１種でまたは適宜２種以上を組み合わせて用いることができる。増ちょう剤を使用する場合、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して２〜４０重量％程度である。

【0085】

腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、腐食防止剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．１〜３．０重量％程度添加される。

【0086】

色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、色相安定剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜０．１重量％程度添加される。

【0087】

上述の通り、潤滑油基油がエンジン油基油、タービン油基油、コンプレッサー油基油、チェーン油基油、油圧作動油基油、ギヤ油基油、軸受油基油又はグリース基油に好適で使用できることは勿論のこと、該潤滑油基油に添加剤等を配合した潤滑油組成物も、エンジン油、タービン油、コンプレッサー油、チェーン油、油圧作動油、ギヤ油、軸受油又はグリースとして好適に使用できる。

【実施例】

【0088】

以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、本実施例及び比較例において、エステル化合物の諸性状は以下の方法により測定又は評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。

【0089】

＜使用化合物＞
［脂肪族飽和アルコール］
・炭素数９の脂肪族飽和アルコール：シェルケミカルズ社製 製品名「リネボール９」（直鎖率８７％，炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコール含有量；８５．１重量％，炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール含有量；１１．７重量％）
・２−エチルヘキサノール：東京化成工業株式会社製（直鎖率０％，炭素数９の脂肪族飽和アルコール含有量；０重量％）
・１−デカノール：新日本理化株式会社製 製品名「コノール １０９８」（直鎖率１００％，炭素数９の脂肪族飽和アルコール含有量；０重量％）
・イソデカノール：ＫＨネオケム製 製品名「デカノール」（直鎖率０％，炭素数９の脂肪族飽和アルコール含有量；０重量％）
［潤滑油基油］
・ＰＡＯ：ポリ−α−オレフィン シェブロンフィリップス社製 製品名「Ｓｙｎｆｌｕｉｄ ６０１」
・鉱物油：ＳＫルブリカンツ社製 製品名「ＹＵＢＥＳＥ ６」
・ＤＯＳ：セバチン酸ジ（２−エチルヘキシル） 新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー ＤＯＳ」

【0090】

（ａ）脂肪族飽和アルコールの直鎖率並びに炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコール及び炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの含有量
本発明の実施例及び比較例で用いる脂肪族飽和アルコールの直鎖率並びに炭素数９の直鎖状脂肪族飽和アルコール及び炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの含有量はガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略記）によって測定した。ＧＣによる脂肪族飽和アルコールの測定方法は次のとおりである。
＜ＧＣの測定条件＞
機種：ガスクロマトグラフ ＧＣ−１７Ａ（島津製作所製）
検出器：ＦＩＤ
カラム：キャピラリーカラム ＤＢ−１ ３０ｍ
カラム温度：６０℃から２９０℃まで昇温。昇温速度＝１３℃／分
キャリアガス：ヘリウム
試料：５０重量％アセトン溶液
注入量：１μｌ
定量：１−ヘキサノールを内部標準物質として用い定量した。
なお内部標準物質の選定に当たっては、原料のアルコール成分に１−ヘキサノールがＧＣで検出限界以下であったことを予め確認した。

【0091】

（ｂ）酸価、水酸基価、エステル価
エステル価はＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）、酸価はＪＩＳ Ｋ２５０１（２００３）、水酸基価はＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定を実施した。

【0092】

（ｃ）動粘度
ＪＩＳ Ｋ２２８３（２０００）に準拠して４０℃、１００℃における動粘度を測定した。但し、０℃動粘度はＪＩＳ Ｋ２２８３（２０００）に規定される粘度−温度関係式より算出した。

【0093】

（ｄ）粘度指数
ＪＩＳ Ｋ２２８３（２０００）に準拠して算出した。
（ｅ）流動点
ＪＩＳ Ｋ２２６９（１９８７）に準拠して測定をした。

【0094】

（ｆ）引火点
ＪＩＳ Ｋ２２６５−４（クリーブランド開放式）（２００７）に準拠して測定した。

【0095】

［実施例１］
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた１Ｌ四ツ口フラスコに、トリメリット酸無水物９６ｇ（０．５モル）、炭素数９の脂肪族飽和アルコール（「リネボール９」）２５９ｇ（１．８モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．１３ｇを加え、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に反応温度を１９０℃まで昇温しエステル化反応を実施した。減圧下脂肪族飽和アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応脂肪族飽和アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とするトリメリット酸トリエステル（以下、「ＴＭＥ１」という。）２４５ｇを得た。得られたＴＭＥ１は、エステル価：２８４ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0096】

ＴＭＥ１を本発明の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0097】

［比較例１］
リネボール９を２−エチルヘキサノール２３４ｇ（１．８モル）に変更した以外は実施例１と同様の方法で実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「ＴＭＥ２」という。）２３２ｇを得た。得られたＴＭＥ２は、エステル価：３０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0098】

ＴＭＥ２を本発明外の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0099】

［比較例２］
リネボール９を１−デカノール２８４ｇ（１．８モル）に変更した以外は実施例１と同様の方法で実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「ＴＭＥ３」という。）２６８ｇを得た。得られたＴＭＥ３は、エステル価：２６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0100】

ＴＭＥ３を本発明外の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0101】

［比較例３］
リネボール９をイソデカノール２８４ｇ（１．８モル）に変更した以外は実施例１と同様の方法で実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「ＴＭＥ４」という。）２６５ｇを得た。得られたＴＭＥ２は、エステル価：２６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0102】

ＴＭＥ４を本発明外の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0103】

［比較例４］
ＰＡＯを本発明外の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0104】

［比較例５］
鉱物油を本発明外の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0105】

［比較例６］
ＤＯＳを本発明外の潤滑油基油とし、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の結果を表１に示した。

【0106】

【表1】

【0107】

表１より、本発明の潤滑油基油は、粘度指数が高く、高引火点であり、且つ、低温流動性が良好なことは明らかである。

【産業上の利用可能性】

【0108】

本発明の潤滑油基油は、粘度指数が高く、高引火点であり、且つ、低温流動性が良好なことから、特に、エンジン油基油、タービン油基油、コンプレッサー油基油、チェーン油基油、油圧作動油基油、ギヤ油基油、軸受油基油又はグリース基油としても好適である。