特開 2017-101237 エポキシ樹脂組成物およびこれを含むサーマルインターフェース材料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2017-101237(P2017-101237A)

(43)【公開日】2017年6月8日

(54)【発明の名称】エポキシ樹脂組成物およびこれを含むサーマルインターフェース材料

(51)【国際特許分類】

   C08G 59/22 20060101AFI20170512BHJP

【ＦＩ】

   C08G59/22

【審査請求】有

【請求項の数】3

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】24

(21)【出願番号】特願2016-235117(P2016-235117)

(22)【出願日】2016年12月2日

(31)【優先権主張番号】104140492

(32)【優先日】2015年12月3日

(33)【優先権主張国】TW

(71)【出願人】

【識別番号】390023582

【氏名又は名称】財團法人工業技術研究院

【氏名又は名称原語表記】ＩＮＤＵＳＴＲＩＡＬ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ

(74)【代理人】

【識別番号】110001896

【氏名又は名称】特許業務法人朝日奈特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】劉 彦群

(72)【発明者】

【氏名】張 恵▲ぶん▼

(72)【発明者】

【氏名】曹 翔雁

(72)【発明者】

【氏名】邱 國展

【テーマコード（参考）】

4J036

【Ｆターム（参考）】

4J036AA06

4J036AB01

4J036AB07

4J036AB08

4J036AC01

4J036AC05

4J036AD01

4J036AD04

4J036AD07

4J036AG06

4J036AJ01

4J036AJ08

4J036AJ11

4J036AJ12

4J036AJ13

4J036AJ14

4J036DC03

4J036DC06

4J036DC10

4J036DC14

4J036FA02

4J036FA03

4J036FA04

4J036FA06

4J036HA12

4J036KA01

(57)【要約】

【課題】高熱伝導率および機械特性の要求を満たす新規な樹脂組成物を提供する。
【解決手段】エポキシ樹脂組成物が提供される。該エポキシ樹脂組成物は、式（Ｉ）で表される第１の芳香族エポキシ樹脂と、４，４’−メチレンジアニリン、４，４’−エチレンジアニリン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニルおよび１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼンを含む群より選ばれるアミノ化合物とを含み、第１の芳香族エポキシ樹脂のエポキシ基と、アミノ化合物のアミノ基との比は１：１から２：１の範囲である。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の式（Ｉ）：

【化1】

（式中、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルである。）
で表される第１の芳香族エポキシ樹脂と、以下の：

【化2】

で示される第２の芳香族エポキシ樹脂と、
以下の：

【化3】

および

【化4】

からなる群より選択される脂環式エポキシ樹脂と、
４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択されるアミノ化合物と、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、
前記第１の芳香族エポキシ樹脂、前記第２の芳香族エポキシ樹脂および前記脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基と、前記アミノ化合物のアミノ基との比が１：１から２：１の範囲であるエポキシ樹脂組成物。

【請求項2】

前記第１の芳香族エポキシ樹脂が、以下の：

【化5】

および

【化6】

からなる群より選択される請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。

【請求項3】

前記第１の芳香族エポキシ樹脂、前記第２の芳香族エポキシ樹脂および前記脂環式エポキシ樹脂の芳香族エポキシ基と脂環式エポキシ基との比が７０：３０〜９０：１０の範囲である請求項１または２記載のエポキシ樹脂組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１２月３日に出願された台湾特許出願第１０４１４０４９２号の優先権を主張し、その内容は参照によってその全てが本明細書中に組み込まれる。

【0002】

本技術分野は、エポキシ樹脂組成物およびこれを含むサーマルインターフェース材料に関する。

【背景技術】

【0003】

多機能、高速、および高出力を有するように電子製品の設計を改善しようとする際、サーマルインターフェース材料は熱管理（thermal management）設計において重要な役割を果たす。素子とヒートシンクとの間の熱伝導の効率をどのように高めるかについて、サーマルインターフェース材料の熱伝導率および熱抵抗といった特性が担う役割は大きい。

【0004】

現在、サーマルインターフェース材料の樹脂組成物は大部分がエポキシ樹脂、シロキサン樹脂、およびポリイミド樹脂であり、これに熱伝導率を高めることのできる高熱伝導性粉末、例えば酸化アルミニウムまたは窒化ホウ素などのセラミック粉末などを加えてから、フレーク、ガスケット、リボンまたはフィルムに作製している。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】米国特許第８１５３２２９号明細書

【特許文献2】米国特許第６８３８１７６号明細書

【特許文献3】米国特許第５３２２８６４号明細書

【特許文献4】台湾特許第２００７２０３１３号明細書

【特許文献5】中国特許出願公開第１３８８８１８号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

サーマルインターフェース材料の熱伝導率を改善するためには、添加される熱伝導性粉末の量を、全組成物に対して８０ｗｔ％より多くするのが通常である。より多くの熱伝導性粉末が加えられるほど熱伝導率は高まるが、このようにすると、樹脂組成物の特性を生かし難くなることが多く、結果として柔軟性、機械強度などの特性が低下してしまう。

【0007】

よって、高熱伝導性および機械特性の要求を満たす新規な樹脂組成物が求められる。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明の一実施形態はエポキシ樹脂組成物を提供する。該組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含み、第１の芳香族エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は１：１から２：１の範囲である。第１の芳香族エポキシ樹脂は、以下の式（Ｉ）によって表され、アミノ化合物は、４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【化1】

式（Ｉ）中、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルである。

【0009】

本発明の一実施形態はサーマルインターフェース材料を提供する。サーマルインターフェース材料は、上述のエポキシ樹脂組成物および熱伝導性フィラーを含む。

【発明の効果】

【0010】

本発明では、硬化（cured）エポキシ樹脂組成物を、特定の分子構造設計を用いて開発する。芳香族エポキシ樹脂（例えば、ＢＥＰＢ、ＢＥＰＨＭＢまたは４０３２など）、脂環式エポキシ樹脂（例えば５２００または５０００など）および特定の構造をもつアミノ化合物（例えば４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）または１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン）（ＢＡＰＢｚ）が、エポキシ樹脂の微細構造（microstructure）の配置（arrangement）を改良するために用いられる。これにより高い熱伝導率（０．３Ｗ／ｍＫ以上）および絶縁特性（insulating property）を備えたエポキシ樹脂が開発される。

【0011】

以下の実施形態において詳細な説明が行われる。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下の詳細な記載においては、説明を目的として、開示される実施形態が十分に理解されるよう多数の特定の詳細が記載される。しかし、これらの特定の詳細がなくとも、１つまたは複数の実施形態は実施可能であることは明らかであろう。

【0013】

本発明の一実施形態において、エポキシ樹脂組成物が提供される。エポキシ樹脂組成物は、以下の式（Ｉ）で表される第１の芳香族エポキシ樹脂と、以下の式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）からなる群より選択されるアミノ化合物とを含む。

【0014】

本実施形態では、第１の芳香族エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であり得る。

【化2】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであってもよい。

【0015】

【化3】

４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）

【0016】

【化4】

４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）

【0017】

【化5】

４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）

【0018】

【化6】

１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）

【0019】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、以下の：

【化7】

（４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル，ＢＥＰＢ）、および

【化8】

（４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル，ＢＥＰＨＭＢ）
からなる群より選択されてもよい。

【0020】

本発明の一実施形態によれば、エポキシ樹脂組成物が提供される。エポキシ樹脂組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含む。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）で表され、ならびに、アミノ化合物は、４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0021】

本実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂および第２の芳香族エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であってもよい。追加で、第１の芳香族エポキシ樹脂と第２の芳香族エポキシ樹脂との重量比は約７０：３０〜９０：１０の範囲であってもよい。

【化9】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0022】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0023】

一実施形態において、第２の芳香族エポキシ樹脂は、以下の：

【化10】

であり得る。

【0024】

本発明の一実施形態によれば、エポキシ樹脂組成物が提供される。エポキシ樹脂組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含む。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）によって表され、ならびに、アミノ化合物は、４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0025】

本実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であり得る。追加で、第１の芳香族エポキシ樹脂と脂環式エポキシ樹脂との重量比は約６０：４０〜１００：０の範囲または６２：３８〜８９：１１の範囲であってもよい。

【化11】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0026】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0027】

一実施形態において、脂環式エポキシ樹脂は、以下の：

【化12】

および

【化13】

からなる群より選択されてもよい。

【0028】

本発明の一実施形態によれば、エポキシ樹脂組成物が提供される。エポキシ樹脂組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含む。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）によって表され、ならびに、アミノ化合物は４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0029】

本実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であり得る。追加で、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の芳香族エポキシ基と脂環式エポキシ基との比は約７０：３０〜１００：０の範囲または７０：３０〜９０：１０の範囲であり得る。

【化14】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0030】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0031】

一実施形態において、第２の芳香族エポキシ樹脂は、以下の：

【化15】

であり得る。

【0032】

一実施形態において、脂環式エポキシ樹脂は、以下の：

【化16】

および

【化17】

からなる群より選択されてもよい。

【0033】

本発明の一実施形態によれば、サーマルインターフェース材料が提供される。サーマルインターフェース材料は、エポキシ樹脂組成物および熱伝導性フィラーを含む。

【0034】

一実施形態において、エポキシ樹脂組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含み得る。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）によって表され、ならびに、アミノ化合物は４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0035】

本実施形態では、第１の芳香族エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１〜２：１の範囲であり得る。

【化18】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0036】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0037】

一実施形態において、エポキシ樹脂組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂、およびアミノ化合物を含み得る。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）によって表され、ならびに、アミノ化合物は４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0038】

本実施形態では、第１の芳香族エポキシ樹脂および第２の芳香族エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であり得る。追加で、第１の芳香族エポキシ樹脂と第２の芳香族エポキシ樹脂との重量比は約７０：３０〜９０：１０の範囲であってもよい。

【化19】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0039】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0040】

一実施形態において、第２の芳香族エポキシ樹脂は、以下の：

【化20】

であり得る。

【0041】

一実施形態において、エポキシ樹脂組成物は、第１の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含み得る。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）によって表され、ならびに、アミノ化合物は４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0042】

本実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であり得る。追加で、第１の芳香族エポキシ樹脂と脂環式エポキシ樹脂との重量比は約６０：４０〜１００：０の範囲であってもよい。

【0043】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂と脂環式エポキシ樹脂との重量比は約６２：３８〜８９：１１の範囲であってもよい。

【化21】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0044】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0045】

一実施形態において、脂環式エポキシ樹脂は、以下の：

【化22】

および

【化23】

からなる群より選択されてもよい。

【0046】

一実施形態において、エポキシ樹脂組成物は第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびアミノ化合物を含み得る。第１の芳香族エポキシ樹脂は以下の式（Ｉ）によって表され、ならびに、アミノ化合物は４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）および１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）からなる群より選択される。

【0047】

本実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基とアミノ化合物のアミノ基との比は約１：１から２：１の範囲であり得る。追加で、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の芳香族エポキシ基と脂環式エポキシ基との比は約７０：３０〜１００：０の範囲であり得る。

【0048】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂、第２の芳香族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の芳香族エポキシ基と脂環式エポキシ基との比は約７０：３０〜９０：１０の範囲であり得る。

【化24】

式（Ｉ）において、ａ〜ｈはそれぞれ独立して水素またはメチルであり得る。

【0049】

一実施形態において、第１の芳香族エポキシ樹脂は、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル（ＢＥＰＢ）および４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフェニル（ＢＥＰＨＭＢ）からなる群より選択され得る。

【0050】

一実施形態において、第２の芳香族エポキシ樹脂は、以下の：

【化25】

であり得る。

【0051】

一実施形態において、脂環式エポキシ樹脂は、以下の：

【化26】

および

【化27】

からなる群より選択されてもよい。

【0052】

いくつかの実施形態において、エポキシ樹脂組成物に添加される熱伝導性フィラーは、銅、金、ニッケル、銀、アルミニウム、窒化ホウ素、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、炭化ケイ素、酸化ベリリウム、ダイヤモンド、グラファイトシート、炭化タングステン、炭素繊維、カーボンナノチューブおよびそれらの混合物からなる群より選択され得、全組成物に対するその重量比は約５０％以下である。

【0053】

本発明では、硬化エポキシ樹脂組成物が、特定の分子構造デザインをとるように開発される。芳香族エポキシ樹脂（例えば、ＢＥＰＢ、ＢＥＰＨＭＢまたは４０３２など）、脂環式エポキシ樹脂（例えば５２００または５０００など）および特定の構造をもつアミノ化合物（例えば４，４’−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４’−エチレンジアニリン（ＥＤＡ）、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＢＡＰＢ）または１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン（ＢＡＰＢｚ）など）が、エポキシ樹脂の微細構造の配置を改良するために用いられる。これにより高い熱伝導率（０．３Ｗ／ｍＫ以上）および絶縁特性を備えたエポキシ樹脂が開発される。

【実施例】

【0054】

実施例１
サーマルインターフェース材料（１）の製造
２．１２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが２．６８ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．９１ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表１に示されている。

【0055】

実施例２
サーマルインターフェース材料（２）の製造
２．６８ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＨＭＢが３．０５ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．９１ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表１に示されている。

【0056】

実施例３
サーマルインターフェース材料（３）の製造
１．５１ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが２．９５ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．３２ｇのエポキシ樹脂５０００、０．６ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表１に示されている。

【0057】

実施例４
サーマルインターフェース材料（４）の製造
１．９１ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＨＭＢが３．２２ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．３２ｇのエポキシ樹脂５０００、０．６ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表１に示されている。

【0058】

【表1】

【0059】

実施例５
サーマルインターフェース材料（５）の製造
２．１２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが２．８６ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．８８ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表２に示されている。

【0060】

実施例６
サーマルインターフェース材料（６）の製造
２．４１ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが２．７７ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表２に示されている。

【0061】

実施例７
サーマルインターフェース材料（７）の製造
３．０６ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＨＭＢが３．２０ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表２に示されている。

【0062】

実施例８
サーマルインターフェース材料（８）の製造
２．４２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが２．８２ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および１．０６ｇのＥＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表２に示されている。

【0063】

【表2】

【0064】

実施例９
サーマルインターフェース材料（９）の製造
２．４２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが３．０８ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および１．４６ｇのＢＡＰＢが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表３に示されている。

【0065】

実施例１０
サーマルインターフェース材料（１０）の製造
２．４２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが３．３３ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および１．８４ｇのＢＡＰＢｚが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表３に示されている。

【0066】

実施例１１
サーマルインターフェース材料（１１）の製造
３．０６ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＨＭＢが３．７６ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００、０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および１．８４ｇのＢＡＰＢが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表３に示されている。

【0067】

【表3】

【0068】

比較例１
サーマルインターフェース材料（１）の製造
１．８１ｇのエポキシ樹脂４０３２が３．０４１ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．７６ｇのエポキシ樹脂５０００および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表４に示されている。

【0069】

比較例２
サーマルインターフェース材料（２）の製造
１．８１ｇのエポキシ樹脂４０３２が２．７８ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．３６ｇのエポキシ樹脂５２００および０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表４に示されている。

【0070】

比較例３
サーマルインターフェース材料（３）の製造
３．７７ｇの以下のエポキシ樹脂８２８

【化28】

が３．３４ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．２４ｇの以下の４，４’−ジアミノジフェニルスルホン

【化29】

が添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表４に示されている。

【0071】

比較例４
サーマルインターフェース材料（４）の製造
３．７７ｇのエポキシ樹脂８２８が３．１７ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．９９ｇのＭＤＡが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表４に示されている。

【0072】

比較例５
サーマルインターフェース材料（５）の製造
３．０２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが２．８４ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．２４ｇの４，４’−ジアミノジフェニルスルホンが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そしてアルミニウムパン上で、および１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、サーマルインターフェース材料が得られた。サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表４に示されている。

【0073】

【表4】

【0074】

実施例１２
サーマルインターフェース材料（１２）の作製
０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および２．４２ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＢが３．３３ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００および１．８４ｇＢＡＰＢが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そして６ｇの酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）とミキサーによって混合された。溶液は、１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、約５０ｗｔ％の固形分を有するサーマルインターフェース材料が得られた。次いで、サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表５に示されている。

【0075】

実施例１３
サーマルインターフェース材料（１３）の製造
０．３ｇのエポキシ樹脂４０３２および３．０６ｇのエポキシ樹脂ＢＥＰＨＭＢが３．７６ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、０．４４ｇのエポキシ樹脂５０００および１．８４ｇのＢＡＰＢが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そして６ｇの酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）とミキサーによって混合された。溶液は、１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、約５０ｗｔ％の固形分を有するサーマルインターフェース材料が得られた。次いで、サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表５に示されている。

【0076】

比較例６
サーマルインターフェース材料（６）の製造
３．７７ｇのエポキシ樹脂８２８が３．３４ｇのＤＭＡｃ中に完全に溶解された後、１．２４ｇの４，４’−ジアミノジフェニルスルホンが添加されて溶液が形成された。溶液が均一に撹拌および混合された後、６ｇの溶液が採取され、そして３４ｇの酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）とミキサーによって混合された。溶液は、１２０℃のオーブン中に２時間配置された。硬化後、オーブンが１７０℃に調整された。４０分間のベーキングの後、溶媒が溶液から除去されて、約８５ｗｔ％の固形分を有するサーマルインターフェース材料が得られた。次いで、サーマルインターフェース材料のいくつかの物理特性、例えば熱伝導率、体積抵抗値および絶縁耐力などが試験され、そして表５に示されている。

【0077】

【表5】

【0078】

開示された実施形態に各種修飾および変化が加えられ得るということは、当業者には明らかであろう。明細書の記載および実施例は例示のみを目的とするものとして見なされるように意図されており、本発明の真の範囲は、以下の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって示される。