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特開2017-222605化粧料組成物

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2017-222605(P2017-222605A)

(43)【公開日】2017年12月21日

(54)【発明の名称】化粧料組成物

(51)【国際特許分類】

A61K 8/34 20060101AFI20171124BHJP

A61K 8/39 20060101ALI20171124BHJP

A61K 8/86 20060101ALI20171124BHJP

A61Q 19/00 20060101ALI20171124BHJP

【ＦＩ】

A61K8/34

A61K8/39

A61K8/86

A61Q19/00

【審査請求】未請求

【請求項の数】4

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】13

(21)【出願番号】特願2016-119223(P2016-119223)

(22)【出願日】2016年6月15日

(71)【出願人】

【識別番号】000004341

【氏名又は名称】日油株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100080791

【弁理士】

【氏名又は名称】高島一

(74)【代理人】

【識別番号】100125070

【弁理士】

【氏名又は名称】土井京子

(74)【代理人】

【識別番号】100136629

【弁理士】

【氏名又は名称】鎌田光宜

(74)【代理人】

【識別番号】100121212

【弁理士】

【氏名又は名称】田村弥栄子

(74)【代理人】

【識別番号】100163658

【弁理士】

【氏名又は名称】小池順造

(74)【代理人】

【識別番号】100174296

【弁理士】

【氏名又は名称】當麻博文

(74)【代理人】

【識別番号】100137729

【弁理士】

【氏名又は名称】赤井厚子

(74)【代理人】

【識別番号】100151301

【弁理士】

【氏名又は名称】戸崎富哉

(74)【代理人】

【識別番号】100122345

【弁理士】

【氏名又は名称】高山繁久

(72)【発明者】

【氏名】村井将紀

(72)【発明者】

【氏名】脇田和晃

【テーマコード（参考）】

4C083

【Ｆターム（参考）】

4C083AC102

4C083AC122

4C083AC171

4C083AC172

4C083AC181

4C083AC182

4C083AC302

4C083AC432

4C083AC532

4C083AC712

4C083AD212

4C083AD332

4C083AD391

4C083AD392

4C083AD572

4C083AD642

4C083AD662

4C083CC02

4C083DD01

4C083DD08

4C083DD21

4C083DD22

4C083DD23

4C083DD31

4C083DD41

4C083EE01

4C083EE06

4C083EE12

(57)【要約】

【課題】肌への塗布時に肌のツヤを出し、肌のキメを整え、容器への充填時における泡立ちを抑制することができ、且つ透明性および安定性に優れた化粧料組成物を提供すること。
【解決手段】成分（Ａ）として、グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルを０．０１〜３質量％、および成分（Ｂ）として、式（Ｉ）：Ｚ−｛Ｏ−（ＰＯ）_ｌ（ＥＯ）_ｍ−（ＢＯ）_ｎ−Ｈ｝_ａ（式中の基の定義は明細書に記載した通りである。）で表され、５質量％水溶液の曇点が１５℃以上であるアルキレンオキシド誘導体を０．１〜１５質量％含有し、成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比が５〜２０である、化粧料組成物。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

成分（Ａ）として、グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルを０．０１〜３質量％、および
成分（Ｂ）として、式（Ｉ）：
Ｚ−｛Ｏ−（ＰＯ）_ｌ（ＥＯ）_ｍ−（ＢＯ）_ｎ−Ｈ｝_ａ（Ｉ）
（式中、
Ｚは２〜４個の水酸基を有するＣ_２−７多価アルコールから水酸基を除いた残基またはＣ_１−２アルキルグルコシドから水酸基を除いた残基であり、
ａは２〜４の数であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基であり、ＢＯはオキシＣ_４アルキレン基であり、
ｌ、ｍおよびｎは、それぞれ、ＰＯ、ＥＯおよびＢＯの１分子あたりの平均付加数であり、ｌは１〜３０の数であり、ｍは１〜３０の数であり、ｎは１〜２の数であり、
ＰＯおよびＥＯはランダム状に結合している。）
で表され、５質量％水溶液の曇点が１５℃以上であるアルキレンオキシド誘導体を０．１〜１５質量％
含有し、成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比が５〜２０である、化粧料組成物。

【請求項2】

ＢＯが１，２−ブチレンオキシド由来のオキシブチレン基である、請求項１に記載の化粧料組成物。

【請求項3】

Ｃ_２−７多価アルコールがエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールであり、Ｃ_１−２アルキルグルコシドがメチルグルコシドである、請求項１または２に記載の化粧料組成物。

【請求項4】

成分（Ｃ）として、ポリ（オキシＣ_２−３アルキレン）メチルグルコシドを０．１〜５質量％含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化粧料組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化粧料組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

健康な肌とはツヤがあり、キメが整ったものである。そのような健康な肌を保つための基礎化粧品として化粧水が使用されている。その化粧水の塗布時において肌のツヤを出し、キメを整えるために様々な工夫がなされており、その一つの方法としては、肌に油成分を与えることが挙げられる。その油成分を化粧水に導入するために、界面活性剤を用いて油成分を化粧水中に可溶化させる方法が行われている。この可溶化によって、油成分を含みつつ、透明性を付与し、化粧水にリッチ感の付与および使用感触の向上が期待できる。しかし、この可溶化を行う際に、油成分に対して界面活性剤が少ないと、透明性が悪くなり、界面活性剤が多くなると、可溶化が容易になるため透明性は向上するが、化粧水のべたつきが生じてしまう問題点が挙げられる。また、導入する油成分が少ないと、化粧水塗布時において十分なツヤやキメが得られない可能性がある。

【0003】

一方、上記のような化粧水では、水、油成分、および界面活性剤の存在によって、化粧水の容器への充填時において泡立ちが生じてしまう可能性がある。この泡立ちは、泡立ち抑制のための消泡剤添加によるコスト増大や、泡立ちした化粧水の消泡を待つために充填時間の延長といった問題点が生じてしまう。

【0004】

特許文献１は、保湿剤の高配合によって生ずるべたつきやきしみを抑制するのみならず、コク感とみずみずしい使用感触を有する液状化粧料を得るために、保湿剤、油分、親水性界面活性剤、およびポリアクリル酸またはその金属塩の組合せを使用することを提案している。しかし、液状化粧料中における油分および親水性界面活性剤の組合せによって泡立ちが生じてしまう可能性がある。

【0005】

特許文献２は、使用感触に優れ、十分な防腐性を確保し、かつ優れた防腐力が持続しながらも、皮膚刺激が低く、使用性、安全性、安定性を著しく向上させた皮膚外用剤組成物を得るために、（Ａ）Ｌ−アスコルビン酸およびその誘導体からなる群より選択される１種以上、（Ｂ）ジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの１種以上、並びに（Ｃ）２−フェノキシエタノール、カプリン酸グリセリル、エチルヘキシルグリセリンおよび１，２−アルカンジオールから選択される１種以上の組合せを使用することを提案している。しかし、この組合せは、泡立ちの抑制に優れているが、肌への塗布時においてキメおよびツヤを出すには不十分な場合がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０１３−１４７４３４号公報

【特許文献2】特開２０１２−１７６９０３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明の目的は、肌への塗布時に肌のツヤを出し、肌のキメを整え、容器への充填時における泡立ちを抑制することができ、且つ透明性および安定性に優れた化粧料組成物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、特定のグリセリンモノアルキルエーテルおよび特定のアルキレンオキシド誘導体を特定の質量比で使用することによって、上記目的を達成できることを見出した。この知見に基づく、本発明は下記の通りである。

【0009】

［１］成分（Ａ）として、グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルを０．０１〜３質量％、および
成分（Ｂ）として、式（Ｉ）：
Ｚ−｛Ｏ−（ＰＯ）_ｌ（ＥＯ）_ｍ−（ＢＯ）_ｎ−Ｈ｝_ａ（Ｉ）
（式中、
Ｚは２〜４個の水酸基を有するＣ_２−７多価アルコールから水酸基を除いた残基またはＣ_１−２アルキルグルコシドから水酸基を除いた残基であり、
ａは２〜４の数であり、
ＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基であり、ＢＯはオキシＣ_４アルキレン基であり、
ｌ、ｍおよびｎは、それぞれ、ＰＯ、ＥＯおよびＢＯの１分子あたりの平均付加数であり、ｌは１〜３０の数であり、ｍは１〜３０の数であり、ｎは１〜２の数であり、
ＰＯおよびＥＯはランダム状に結合している。）
で表され、５質量％水溶液の曇点が１５℃以上であるアルキレンオキシド誘導体を０．１〜１５質量％
含有し、成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比が５〜２０である、化粧料組成物。
［２］ＢＯが１，２−ブチレンオキシド由来のオキシブチレン基である、前記［１］に記載の化粧料組成物。
［３］Ｃ_２−７多価アルコールがエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールであり、Ｃ_１−２アルキルグルコシドがメチルグルコシドである、前記［１］または［２］に記載の化粧料組成物。
［４］成分（Ｃ）として、ポリ（オキシＣ_２−３アルキレン）メチルグルコシドを０．１〜５質量％含有する、前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の化粧料組成物。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、肌塗布時にツヤを出し、キメを整え、充填時における泡立ちを抑制することができ、透明性および安定性に優れた化粧料組成物を得ることができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本発明の化粧料組成物における成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、およびその他の任意成分について、順に説明する。

【0012】

＜グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテル（成分（Ａ））＞
本発明は、成分（Ａ）として、グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルを使用することを特徴の一つとする。ここで「グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテル」とは、グリセリンの一つの水酸基の水素原子が、Ｃ_７−９分岐アルキル基で置き換わったエーテルを意味する。また、本明細書中「Ｃ_ｘ−ｙ」および「Ｃ_ｚ」（ｘ〜ｚは数を示す）とは、それぞれ、「炭素数がｘ〜ｙ」および「炭素数がｚ」であることを意味する。グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルは、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

【0013】

グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルは、グリセリンと炭素数７〜９の分岐アルキルを有する１価アルコールとから製造することができる。また、グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルは、市販品を使用することができる。グリセリンモノ（Ｃ_７−９分岐アルキル）エーテルとしては、例えば、エチルペンチルグリセリン、エチルヘキシルグリセリン、エチルヘプチルグリセリンなどが挙げられる。中でも、ツヤを出し、キメを整える観点からエチルヘキシルグリセリンが好ましい。なお、エチルヘキシルグリセリンの市販品としては、ＳＡＣＨＥＭ，Ｉｎｃ．製の３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオールを挙げることができる。

【0014】

化粧料組成物中の成分（Ａ）の含有量は、０．０１〜３質量％、好ましくは０．１〜２質量％、より好ましくは０．５〜１質量％である。この含有量が０．０１質量％未満である場合は、十分なツヤを出し、キメを整える効果が得られず、逆にこの含有量が３質量％を上回ると、化粧料組成物の透明性および安定性が低下したり、化粧料組成物の容器への充填時に泡立ちが生じたりする場合がある。

【0015】

＜アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｂ））＞
本発明は、成分（Ｂ）として、式（Ｉ）で表されるアルキレンオキシド誘導体を使用することを特徴の一つとする。成分（Ｂ）は１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。成分（Ｂ）によって、成分（Ａ）を化粧料組成物中に可溶化させることができる。その結果、化粧料組成物の透明性および安定性を向上させることができ、また、成分（Ａ）の揮発を抑制することで、肌にツヤを出し、キメを整える効果を持たせることができる。

【0016】

成分（Ｂ）の５質量％水溶液の曇点は、１５℃以上、好ましくは２５℃以上、より好ましくは３５℃以上である。この曇点が１５℃未満であると、化粧料組成物の透明性および安定性が悪化する場合がある。この曇点は、ＪＩＳＫ３２１１「界面活性剤用語」にて、「界面活性剤水溶液の温度を上昇させたとき、白濁し始める温度」である、と定義されており、以下の方法で測定することができる。成分（Ｂ）の５質量％水溶液を試験管に約４０ｍｍの高さまで入れた後、温度計をこの中に入れ、曇りを生ずる温度より約２〜３℃高い温度まで温度計でよく撹拌しなから加温し、再びよく撹拌しながら空冷し、透明になったときの温度を、曇点として測定することができる。また、室温で水溶液が曇りを生じている時は、水溶液が透明になるまでよく撹拌しながら冷却し、再びよく撹拌しながら濁りを生ずる温度まで徐々に加温し、次に徐々に撹拌しながら冷却し、透明になった時の温度を、曇点として測定することができる。

【0017】

式（Ｉ）中のＺは、２〜４個の水酸基を有するＣ_２−７多価アルコールから水酸基を除いた残基またはＣ_１−２アルキルグルコシドから水酸基を除いた残基である。ここで、「Ｃ_１−２アルキルグルコシド」とは、グルコースの一つの水酸基の水素原子が、Ｃ_１−２アルキル基で置き換わったエーテルを意味する。

【0018】

２〜４個の水酸基を有するＣ_２−７多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。Ｃ_１−２アルキルグルコシドとしては、例えば、メチルグルコシド等が挙げられる。

【0019】

式（Ｉ）中のａは、２〜４の数であり、より好ましく２〜３の数である。ａが２〜３の数であると、化粧料組成物の透明性および安定性がさらに改善する。

【0020】

式（Ｉ）中のＺは、好ましくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、またはメチルグルコシドから水酸基を除いた残基であり、より好ましくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたはトリメチロールプロパンから水酸基を除いた残基であり、さらに好ましくはグリセリンから水酸基を除いた残基である。

【0021】

式（Ｉ）中のＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基であり、ＢＯはオキシＣ_４アルキレン基である。ＢＯとしては、１，２−ブチレンオキシド由来のオキシブチレン基が好ましい。

【0022】

式（Ｉ）中のｌ、ｍおよびｎは、それぞれ、ＰＯ、ＥＯおよびＢＯの１分子あたりの平均付加数である。

【0023】

ｌは、１〜３０の数、好ましくは１〜２０の数、より好ましくは１〜１０の数である。ｌが１未満であると、化粧料組成物の透明性および安定性が悪化し、さらに成分（Ａ）による肌のツヤ出し、キメ改善の効果が発揮されない可能性がある。ｌが３０を越えると、化粧料組成物の肌への塗布時にべたつきが生ずる。

【0024】

ｍは、１〜３０の数、好ましくは１〜２０の数、より好ましくは１〜１０の数である。ｍが１未満であると、化粧料組成物の容器への充填時に泡立ちが生じてしまう可能性があり、ｍが３０を越えると、化粧料組成物の肌への塗布時にべたつきが生ずる。

【0025】

ｎは、１〜２の数、好ましくは１である。ｎが２を越えると、化粧料組成物の透明性および安定性が悪化する場合がある。

【0026】

ＰＯの量は、ＰＯおよびＥＯの合計１００質量部に対して、好ましくは３０〜９０質量部、より好ましくは３０〜６０質量部、さらに好ましくは４０〜５０質量部である。ＰＯの量が、上記の好ましい範囲内であれば、透明性、安定性、肌への塗布時のべたつきのバランスが良い化粧料組成物を得ることができる。

【0027】

式（Ｉ）におけるＰＯおよびＥＯの結合部分は「−（ＰＯ）_ｌ（ＥＯ）_ｍ−」と記載しているが、この記載は、ＰＯおよびＥＯが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを表す。また、この記載はＰＯおよびＥＯがランダム状に結合していることを表すため、式（Ｉ）の「Ｚ−｛Ｏ−」部分に、ＰＯではなく、ＥＯが結合しているアルキレンオキシド誘導体も、本発明の成分（Ｂ）に包含される。

【0028】

本発明の成分（Ｂ）と異なり、ＰＯおよびＥＯがブロック状に結合しているアルキレンオキシド誘導体を使用すると、化粧料組成物の肌への塗布時に肌にツヤが出ず、キメが改善されない場合や、化粧料組成物の透明性および安定性が悪化する場合があり、さらに、塗布後のべたつきが生じてしまう場合がある。

【0029】

化粧料組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、０．１〜１５質量％、好ましくは０．５〜１２質量％、より好ましくは１〜１０質量％である。この含有量が０．１質量％未満である場合、成分（Ａ）を化粧料組成物中に可溶化させにくく、化粧料組成物の透明性および安定性が低下する場合があり、逆にこの含有量が１５質量％を上回ると、化粧料組成物の肌への塗布時にべたつきが生じ、化粧料組成物として適切な使用感触を得られない可能性がある。

【0030】

成分（Ｂ）／成分（Ａ）の質量比は、５〜２０、好ましくは５〜１５、より好ましくは８〜１５である。この質量比が５未満である場合、化粧料組成物中への成分（Ａ）の可溶化が困難であり、化粧料組成物の透明性および安定性が低下する可能性がある。逆に、この質量比が２０を上回る場合、肌のツヤ出し、キメが改善されず、化粧料組成物の肌への塗布時におけるべたつきが生ずる。

【0031】

成分（Ｂ）は、公知の方法で製造することができる。例えば、２〜４個の水酸基を有するＣ_２−７多価アルコールまたはＣ_１−２アルキルグルコシド（即ち、Ｚ−（ＯＨ）_ａ）を出発原料として使用し、出発原料にエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドをランダムに付加させた後、Ｃ_４アルキレンオキシドを付加させることによって、成分（Ｂ）を製造することができる。

【0032】

＜（成分（Ｃ））＞
本発明の化粧料組成物は、成分（Ｃ）として、ポリ（オキシＣ_２−３アルキレン）メチルグルコシドを含有していてもよい。ここで「ポリ（オキシＣ_２−３アルキレン）メチルグルコシド」とは、メチルグルコシドが有する四つのヒドロキシ基の全てに、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドを付加させて得られる化合物を意味する。成分（Ｃ）を使用することで、肌のツヤを出し、キメを整える化粧料組成物の効果が向上する。成分（Ｃ）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

【0033】

成分（Ｃ）中のオキシＣ_２−３アルキレンは、オキシエチレンおよび／またはオキシプロピレンである。成分（Ｃ）１分子あたりのオキシＣ_２−３アルキレンの平均付加数は、好ましくは５〜３０、より好ましくは１０〜２０である。

【0034】

ポリ（オキシＣ_２−３アルキレン）メチルグルコシドとしては、例えば、メチルグルセス−１０（即ち、１分子あたりのオキシエチレン基の平均付加数：１０）、メチルグルセス−２０（即ち、１分子あたりのオキシエチレン基の平均付加数：２０）、ＰＰＧ−１０メチルグルコース（即ち、１分子あたりのオキシプロピレン基の平均付加数：１０）、ＰＰＧ−２０メチルグルコース（即ち、１分子あたりのオキシプロピレン基の平均付加数：２０）等が挙げられる。これらの中で、ＰＰＧ−１０メチルグルコース、ＰＰＧ−２０メチルグルコースが好ましく、ＰＰＧ−１０メチルグルコースがより好ましい。

【0035】

成分（Ｃ）を使用する場合、化粧料組成物中のその含有量は、０．１〜５％質量％、好ましくは０．５〜４質量％、より好ましくは１〜３質量％である。

【0036】

＜その他の任意成分＞
本発明の化粧料組成物は、その他の任意成分として、化粧品に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、エタノール、イソプロパノール等の溶剤、炭化水素油、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、シリコーン油等の油分、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール等の保湿剤、エチレンジアミン四酢酸塩、エデト酸等のキレート剤、ジステアリン酸エチレングリコール等のパール化剤、パラメトキシケイ皮酸エステル、メトキシジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤、増粘剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、植物抽出物、アミノ酸、ビタミン類、色素、香料等が挙げられる。

【0037】

＜水＞
本発明の化粧料組成物において、成分（Ａ）および成分（Ｂ）、並びに必要に応じて使用し得る成分（Ｃ）およびその他の任意成分以外の残部は水である。化粧料組成物中の水の含有量は、好ましくは７０〜９９質量％、より好ましくは７５〜９５質量％、さらに好ましくは８０〜９０質量％である。

【0038】

本発明の化粧料組成物は、常法に従い、成分（Ａ）および成分（Ｂ）、並びに必要に応じて成分（Ｃ）およびその他の任意成分を混合することによって、製造できる。また、化粧料組成物の剤型に特に限定はなく、例えば、透明系液体状、パール系液体状、ペースト状、クリーム状、ゲル状、固形状、エアゾール型スプレー、非エアゾール型のスプレー状等が挙げられる。

【実施例】

【0039】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
なお、以下の「％」および「部」は、特段の記載が無い限り、それぞれ「質量％」および「質量部」を意味する。

【0040】

合成例１：成分（Ｂ−１）の合成
エチレングリコール５０ｇと触媒として水酸化カリウム３ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら混合物を１４０℃に加熱し、水酸化カリウムをエチレングリコール中に完全に溶解させた。次に、オートクレーブ中の混合物の温度を１４０℃に維持しながら、滴下装置によりエチレンオキシド２８４ｇとプロピレンオキシド２３４ｇの混合物をオートクレーブ中に滴下させ、前記温度で混合物を２時間攪拌した。オートクレーブ中の混合物の温度を１４０℃に維持しながら、さらに滴下装置により１，２−ブチレンオキシド１１６ｇをオートクレーブ中に滴下させ、前記温度で混合物を２時間攪拌した。その後、オートクレーブより混合物を取り出し、そのｐＨを塩酸で中性とした後、混合物中の水分を除去するため、減圧−０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）および１００℃で１時間処理した。この処理の後、生成した塩を除去するため、混合物の濾過を行い、アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｂ−１））を得た。また、ＪＩＳＫ１５５７−１に準じた水酸基価測定によって得られる値から、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量、および１，２−ブチレンオキシド付加物の数平均分子量を算出し、ｌ、ｍおよびｎの値を特定した。

【0041】

合成例２：成分（Ｂ−２）〜成分（Ｂ’−２）の合成
出発原料の種類、並びにエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび１，２−ブチレンオキシドの付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の方法にて、アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｂ−２）〜成分（Ｂ’−２））を合成した。

【0042】

成分（Ｂ−１）〜成分（Ｂ’−２）のために合成例１および２で使用した出発原料（Ｚ−（ＯＨ）_ａ）、並びに得られた成分（Ｂ−１）〜成分（Ｂ’−２）の式（Ｉ）のａ、ｌ、ｍおよびｎ、ＰＯおよびＥＯの合計１００質量部に対するＰＯの量、並びに５％水溶液の曇点を、表１に示す。

【0043】

【表1】

【0044】

実施例１〜１０および比較例１〜１０
合成例１または２で得られた成分（Ｂ−１）〜成分（Ｂ’−２）、並びに以下に記載する成分（Ａ）、成分（Ａ’）、成分（Ｂ’−３）〜成分（Ｂ’−５）、成分（Ｃ）、共通成分および水を、表２に示した量で、室温にて均一になるまで混合し、液状の化粧料組成物を得た。

【0045】

＜成分（Ａ）および成分（Ａ’）＞
成分（Ａ−１）：エチルヘキシルグリセリン（ＳＡＣＨＥＭ，Ｉｎｃ．製、３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオール）
成分（Ａ’−１）：シリコーン油（信越シリコーン株式会社製「ＫＦ−９９５」）

【0046】

＜成分（Ｂ’）＞
成分（Ｂ’−３）：ラウリル硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）
成分（Ｂ’−４）：ジエチレングリコールモノブチルエーテル（和光純薬工業株式会社製、５％水溶液の曇点：３０℃）
成分（Ｂ’−５）：ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（８）セチルエーテル（セタノールにオキシプロピレンおよびオキシエチレンを付加重合させて得られるブロックポリマー（オキシプロピレン基およびオキシエチレン基が、それぞれブロック状に結合）、日油株式会社製「ユニセーフ２０Ｐ−８」、１分子あたりのオキシエチレン基の平均付加数：２０、１分子あたりのオキシプロピレン基の平均付加数：８、５％水溶液の曇点：５２℃）

【0047】

＜成分（Ｃ）＞
成分（Ｃ−１）：メチルグルセス−１０（日油株式会社製、１分子あたりのオキシエチレン基の平均付加数：１０）
成分（Ｃ−２）：メチルグルセス−２０（日油株式会社製、１分子あたりのオキシエチレン基の平均付加数：２０）
成分（Ｃ−３）：ＰＰＧ−１０メチルグルコース（日油株式会社製、１分子あたりのオキシプロピレン基の平均付加数：１０）
成分（Ｃ−４）：ＰＰＧ−２０メチルグルコース（日油株式会社製、１分子あたりのオキシプロピレン基の平均付加数：２０）

【0048】

＜共通成分＞
０．５％のＰＯＥ硬化ヒマシ油（６０）（日油株式会社製「ユニオックスＨＣ−６０」、１分子あたりのオキシエチレン基の平均付加数：６０）を、３％のグリセリン、３％の１，３−ブチレングリコール、１．５％のプロピレングリコール、０．０５％のクエン酸、および０．２％のクエン酸ナトリウムを共通成分として使用した（共通成分の合計８．２５％）。なお、前記の成分量は、化粧料組成物中の含有量を示す。

【0049】

＜評価＞
得られた実施例１〜１０および比較例１〜１０の化粧料組成物の肌のツヤ改善効果、肌のキメ改善効果、泡立ち抑制効果、透明性および安定性を以下のようにして評価した。結果を表２に示す。

【0050】

（ａ）肌のツヤ改善効果
パネラー１０名が、化粧料組成物１ｍＬを１日２回、手の甲に塗布し、２週間使用後の肌の状態について、下記基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが、明らかに肌のツヤが改善したと感じた
２点：パネラーが、やや肌のツヤが改善したと感じた
１点：パネラーが、肌に変化を感じなかったか、または肌のツヤが悪くなったと感じた

【0051】

さらに、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２２点以上（化粧料組成物は、非常に優れた肌のツヤ改善効果を有する）
○：１５点以上２２点未満（化粧料組成物は、優れた肌のツヤ改善効果を有する）
×：１５点未満（化粧料組成物は、肌のツヤ改善効果を有しない）

【0052】

（ｂ）肌のキメ改善効果
パネラー１０名が、化粧料組成物１ｍＬを１日２回、手の甲に塗布し、２週間使用後の肌の状態について、下記基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが、明らかに肌のキメが改善したと感じた
２点：パネラーが、やや肌のキメが改善したと感じた
１点：パネラーが、肌に変化を感じなかった、または肌のキメが悪くなったと感じた

【0053】

さらに、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２２点以上（化粧料組成物は、非常に優れた肌のキメ改善効果を有する）
○：１５点以上２２点未満（化粧料組成物は、優れた肌のキメ改善効果を有する）
×：１５点未満（化粧料組成物は、肌のキメ改善効果を有しない）

【0054】

（ｃ）泡立ち抑制効果
泡立ち抑制効果は、ロスマイルス法、ＪＩＳＫ３３６２「家庭用合成洗剤試験方法」に準じた方法で評価した。その概要は、化粧料組成物２００ｍＬを所定の温度条件のもとで９００ｍｍの高さから３０秒間で水面上に落下させたときに生じる泡の高さを判定するものである。本評価においては、温度条件を２５℃に設定したときの液面における落下後および３０秒後の泡の高さから泡立ち抑制の有無を観察し、それぞれの場合において下記基準で採点し、これらの合計点で評価した。
＜泡立ちの抑制効果＞
３点：落下直後において泡立ちが２ｍｍ未満
２点：落下直後において泡立ちが５ｍｍ未満
１点：落下直後において泡立ちが５ｍｍ以上
＜泡立ちの消泡効果＞
３点：落下３０秒後において泡が殆ど消泡した
２点：落下３０秒後において泡が５ｍｍ未満
１点：落下３０秒において泡が５ｍｍ以上
＜合計点＞
◎：６〜５点
○：４〜３点
×：２点

【0055】

（ｄ）透明性および安定性
化粧料組成物５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃および４０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した化粧料組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の化粧料組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明であり、変化が無かった
×：保存後の化粧料組成物の外観が、いずれかの温度において半透明または白濁し、析出、固化、分離等の変化があった

【0056】

【表2-1】