特開 2018-168357 潤滑性向上剤および潤滑油組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2018-168357(P2018-168357A)

(43)【公開日】2018年11月1日

(54)【発明の名称】潤滑性向上剤および潤滑油組成物

(51)【国際特許分類】

   C10M 129/06 20060101AFI20181005BHJP

   C10M 133/06 20060101ALI20181005BHJP

   C10M 145/14 20060101ALI20181005BHJP

   C10M 101/02 20060101ALI20181005BHJP

   C10M 107/02 20060101ALI20181005BHJP

   C10M 105/32 20060101ALI20181005BHJP

   C10M 169/04 20060101ALI20181005BHJP

   C10N 20/00 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 20/02 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 20/04 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 30/02 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 30/06 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 40/04 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 40/06 20060101ALN20181005BHJP

   C10N 40/25 20060101ALN20181005BHJP

【ＦＩ】

   C10M129/06

   C10M133/06

   C10M145/14

   C10M101/02

   C10M107/02

   C10M105/32

   C10M169/04

   C10N20:00 A

   C10N20:00 Z

   C10N20:02

   C10N20:04

   C10N30:02

   C10N30:06

   C10N40:04

   C10N40:06

   C10N40:25

【審査請求】未請求

【請求項の数】7

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】24

(21)【出願番号】特願2018-47486(P2018-47486)

(22)【出願日】2018年3月15日

(31)【優先権主張番号】特願2017-64150(P2017-64150)

(32)【優先日】2017年3月29日

(33)【優先権主張国】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002288

【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社

(72)【発明者】

【氏名】阿尾 信博

【テーマコード（参考）】

4H104

【Ｆターム（参考）】

4H104BA07A

4H104BB02C

4H104BB31A

4H104CB08C

4H104DA02A

4H104EA01C

4H104EA02C

4H104EA03C

4H104EA04C

4H104EB08

4H104LA01

4H104LA03

4H104PA02

4H104PA03

4H104PA04

4H104PA41

(57)【要約】

【課題】潤滑油基油との相溶性、粘度指数、潤滑性に優れた潤滑性向上剤及び該潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす潤滑性向上剤。
Ｘ［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］_f （１）
（Ｉ） （Ａ）の数平均分子量が１，０００〜１１，０００
（ＩＩ） （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2
（ＩＩＩ）（Ａ）の示差走査熱量計による結晶化開始温度が−３０℃以下
（ＩＶ） （Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（Ｖ） （Ａ）の動粘度（４０℃）が１００〜３，０００ｍｍ²／ｓ
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす潤滑性向上剤。

Ｘ［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］_f （１）

［一般式（１）中、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基、ｎは１〜５の整数であり、ｆは１〜ｎの整数、ＹはＨ、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアシル基、ＡＯはｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表し、ｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１〜２５０の数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］は同じでも異なっていてもよい］
（Ｉ） （Ａ）の数平均分子量が１，０００〜１１，０００
（ＩＩ） （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2
（ＩＩＩ）（Ａ）の示差走査熱量計による結晶化開始温度が−３０℃以下
（ＩＶ） （Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（Ｖ） （Ａ）の動粘度（４０℃）が１００〜３，０００ｍｍ²／ｓ

【請求項2】

一般式（１）において、（ＡＯ）_i/fが（Ａ¹Ｏ）_m/f（Ａ²Ｏ）_n/f（Ａ³Ｏ）_p/f（Ａ⁴Ｏ）_k/fで表され、Ａ¹Ｏはｎ−ブチレンオキシ基、Ａ²Ｏはエチレンオキシ基、Ａ³Ｏは１，２−プロピレンオキシ基、Ａ⁴Ｏは１，２−ブチレンオキシ基であり、ｍはＡ¹Ｏの平均モル数で０〜５０、ｎはＡ²Ｏの平均モル数で０〜７５、ｐはＡ³Ｏの平均モル数で０〜７５、ｋはＡ⁴Ｏの平均モル数で１〜１５５の数であり、アルキレンオキシ基が２種以上の場合それぞれのアルキレンオキシ基の順序は任意であり、付加形式はランダム付加でもブロック付加でもよい請求項１記載の潤滑性向上剤。

【請求項3】

前記アルキレンオキシ基の平均モル数において、ｋ／（ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｋ）が０．７０〜１．００である請求項２記載の潤滑性向上剤。

【請求項4】

前記（ａ）の活性水素を含有する基が水酸基、カルボキシル基及びアミノ基からなる群から選ばれる１種以上の基である請求項１〜３いずれか記載の潤滑性向上剤。

【請求項5】

前記（Ａ）の熱分解減少量が１８０℃で５．０重量％以下であり、かつ３００℃で９０重量％以上である請求項１〜４いずれか記載の潤滑性向上剤。

【請求項6】

さらに、アルキル（メタ）アクリレートを構成単量体とする重合体（Ｂ）を含有する請求項１〜５のいずれか記載の潤滑性向上剤。

【請求項7】

請求項１〜６のいずれかに記載の潤滑性向上剤と、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ及びグループＩＶの炭化水素油並びにエステル油からなる群から選ばれる１種以上の潤滑油基油（Ｃ）とを含有する潤滑油組成物であって、該組成物の重量に基づいて前記潤滑性向上剤を１〜５０重量％含有してなる潤滑油組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は潤滑性向上剤及び該潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来より、含水性の切削油、摺動面潤滑油、圧延油、引き抜き油、プレス油、鍛造油、
アルミディスクおよびシリコンウエハの研磨、切断などの金属加工油、並びに、水−グリコール系作動油等の水系潤滑油には水溶性と潤滑性が要求されており、このような水系潤滑油には、ポリエーテル潤滑性向上剤が用いられてきた（特許文献１〜３）。
しかしながら、水溶性潤滑油で使用されている一般的な脂肪族アルコールのポリエーテル潤滑性向上剤（エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物）は鉱油や合成油とは相溶しないため、エンジン油やギア油等の油溶性潤滑油の潤滑性向上剤として使用は困難であった。

【0003】

また、油溶性を付与したポリエーテルであっても、低粘度基油には相溶しても、極性の低い高粘度基油には相溶せず、比較的高粘度の潤滑油には使用できなかった（特許文献４）

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００２−６９４７０号公報

【特許文献2】特開２００２−２２６８７９号公報

【特許文献3】特開２００４−２２４８９７号公報

【特許文献4】特開２００１−３３５７８９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、油溶性潤滑油の潤滑性および粘度指数を改良し、さらに高粘度基油にも相溶する潤滑性向上剤、及び該潤滑性向上剤を含む潤滑油組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす潤滑性向上剤である。
Ｘ［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］_f （１）
［一般式（１）中、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基、ｎは１〜５の整数であり、ｆは１〜ｎの整数、ＹはＨ、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアシル基、ＡＯはｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表し、ｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１〜２５０の数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］は同じでも異なっていてもよい］
（Ｉ） （Ａ）の数平均分子量が１，０００〜１１，０００
（ＩＩ） （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2
（ＩＩＩ）（Ａ）の示差走査熱量計による結晶化開始温度が−３０℃以下
（ＩＶ） （Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（Ｖ） （Ａ）の動粘度（４０℃）が１００〜３，０００ｍｍ²／ｓ

【発明の効果】

【0007】

本発明の潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、潤滑性および粘度指数向上効果に優れるという効果を奏する。

【発明を実施するための形態】

【0008】

＜潤滑性向上剤＞
本発明の潤滑性向上剤は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす。

Ｘ［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］_f （１）

［一般式（１）中、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基、ｎは１〜５の整数であり、ｆは１〜ｎの整数、ＹはＨ、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアシル基、ＡＯはｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表し、ｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１〜２５０の数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）_i/f− Ｙ］は同じでも異なっていてもよい］
（Ｉ） （Ａ）の数平均分子量が１，０００〜１１，０００
（ＩＩ） （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2
（ＩＩＩ）（Ａ）の示差走査熱量計による結晶化開始温度が−３０℃以下
（ＩＶ） （Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（Ｖ） （Ａ）の動粘度（４０℃）が１００〜３，０００ｍｍ²／ｓ

【0009】

式（１）中の、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基である。
化合物（ａ）の活性水素を含有する基は、水酸基、カルボキシル基およびアミノ基からなる群から選ばれる基であり、（ａ）はこれらから選ばれる１種以上の活性水素をｎ個含有する化合物である。

【0010】

化合物（ａ）の具体的な例としては、水（ａ−１）、１〜５価のアルコール（ａ−２）、１〜５価のカルボン酸（ａ−３）、活性水素を１〜５個含有するアミン（ａ−４）、活性水素を１〜５個含有するアミノアルコール（ａ−５）、活性水素を１〜５個含有するヒドロキシカルボン酸（ａ−６）及び活性水素を１〜５個含有するアミノ酸（ａ−７）が挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物が使用できる。

【0011】

１〜５価のアルコール（ａ−２）としては、１価のアルコール（ａ−２１）、２価のアルコール（ａ−２２）、３価のアルコール（ａ−２３）、４価のアルコール（ａ−２４）及び５価のアルコール（ａ−２５）が挙げられる。

【0012】

具体的には、１価のアルコール（ａ−２１）としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウンデカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−トリデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ペンタデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、２−ヘキシルデカノール、ｎ−オクタデカノール、ｎ−エイコサノール、ｎ−ドコサノール、２−オクチルドデカノール、ｎ−テトラコサノール、２−デシルテトラデカノール、不飽和脂肪族アルコール（オレイルアルコールなど）等が挙げられる。

【0013】

２価のアルコール（ａ−２２）としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−、１，３−および１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−および１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３―ペンタンジオール、２，２−ジメチル−１，３―プロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、不飽和脂肪族ジオール（２−ブテン−１，４−ジオール、３−メチル−３−ブテン−１，２−ジオールなど）等が挙げられる。

【0014】

３価のアルコール（ａ−２３）としては、グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールプロパン不飽和脂肪族トリオール（２−ヘキセン−１，４，５−トリオール、３−ヘキセン−１，２５−トリオールなど）等が挙げられる

【0015】

４価のアルコール（ａ−２４）としては、１，２，３，４−ブタンテトラオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース等が挙げられる
５価のアルコール（ａ−２５）としては、アラビトール、キシリトール、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、アロース、グロース、イドース、タロース等が挙げられる。

【0016】

１〜５価のカルボン酸（ａ−３）としては、１価のカルボン酸（ａ−３１）、２価のカルボン酸（ａ−３２）、３価のカルボン酸（ａ−３３）、４価のカルボン酸（ａ−３４）及び５価のカルボン酸（ａ−３５）が挙げられる。

【0017】

具体的には、１価のカルボン酸（ａ−３１）としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ｎ−オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、ｎ−デカン酸、ネオデカン酸、バーサチック酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
２価のカルボン酸（ａ−３２）としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、リノール酸の２量化物、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。
３価のカルボン酸（ａ−３３）としては、リノール酸の３量化物、アコニット酸、トリメリット酸等が挙げられる。
４価のカルボン酸（ａ−３４）としては、マレイン酸、イタコン酸などの２量化物等が挙げられる。
５価のカルボン酸（ａ−３５）としては、アクリル酸の５量化物等が挙げられる。

【0018】

活性水素を１〜５個含有するアミン（ａ−４）としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−オクチルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、アンモニア、ジエチレントリアミン、モルホリン、ピペラジン及びアニリン等が挙げられる。

【0019】

活性水素を１〜５個含有するアミノアルコール（ａ−５）としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン及びＮ−（β−アミノエチル）エタノールアミン等が挙げられる。

【0020】

活性水素を１〜５個含有するヒドロキシカルボン酸（ａ−６）としては、ひまし油脂肪酸、１２−ヒドロキステアリン酸、乳酸、クエン酸及びサリチル酸等が挙げられる。

【0021】

活性水素を１〜５個含有するアミノ酸（ａ−７）としては、アラニン、アスパラギン酸及びグルタミン酸等が挙げられる

【0022】

（ａ−１）〜（ａ−７）のうち、高粘度基油への溶解性の観点から、好ましくは１価のアルコール（ａ−２１）、２価のアルコール（ａ−２２）、３価のアルコール（ａ−２３）、１価のカルボン酸（ａ−３１）、２価のカルボン酸（ａ−３２）、３価のカルボン酸（ａ−３３）及び活性水素を１〜３個含有するアミンであり、さらに好ましくは（ａ−２１）、（ａ−２２）、（ａ−２３）及び活性水素を１〜３個含有するアミンである。

【0023】

式（１）中の、ＹはＨ（水素原子）、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアシル基であり、化合物（Ａ）の結晶化温度および高粘度基油への溶解性の観点から、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数８〜１８のアシル基である。

【0024】

式（１）中のｎは１〜５の整数であり、高粘度基油への溶解性の観点から好ましくは１〜３である。
式（１）中のｆは１〜ｎの整数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）_i/f−Ｙ］は同じでも異なっていてもよい。

【0025】

式（１）中のＡＯは、ｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表す。

【0026】

式（１）中のｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１〜２５０の数であり、せん断安定性および粘度指数の観点から好ましくは１５〜１４０である。すなわち、該平均モル数は、化合物（ａ）への平均付加モル数を意味する。

【0027】

一般式（１）中の（ＡＯ）_i/fは、（Ａ¹Ｏ）_m/f（Ａ²Ｏ）_n/f（Ａ³Ｏ）_p/f（Ａ⁴Ｏ）_k/fで表すこともできる。
Ａ¹Ｏはｎ−ブチレンオキシ基、Ａ²Ｏはエチレンオキシ基、Ａ³Ｏは１，２−プロピレンオキシ基、Ａ⁴Ｏは１，２−ブチレンオキシ基であり、ｍはＡ¹Ｏの平均モル数で好ましくは０〜５０、ｎはＡ²Ｏの平均モル数で好ましくは０〜７５、更に好ましくは０〜３５、ｐはＡ³Ｏの平均モル数で好ましくは０〜７５、更に好ましくは０〜３５、ｋはＡ⁴Ｏの平均モル数で好ましくは１〜２５０、更に好ましくは１〜１４０の数であり、アルキレンオキシ基が２種以上の場合それぞれのアルキレンオキシ基の順序は任意であり、付加形式はランダム付加でもブロック付加でもよい。

【0028】

前記アルキレンオキシ基の平均モル数において、高粘度基油への溶解性の観点から、好ましくはｋ／（ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｋ）が０．７０〜１．００であり、更に好ましくは０．８０〜１．００である。１．００に近いほど高粘度基油への溶解性が高くなる。

【0029】

（Ａ）の数平均分子量（Ｍｎと略する場合がある）は、高粘度基油への溶解性、せん断安定性及び粘度指数の観点から、好ましくは１，０００〜１１，０００、更に好ましくは１，５００〜１０，０００である。
また、（Ａ）は、例えば、必要により触媒を用いて、化合物（ａ）にアルキレンオキサイドを付加反応して製造できる。

【0030】

なお、（Ａ）の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、以下の条件で測定する。
＜（Ａ）の分子量の測定条件＞
装置 ：「Ａｌｌｉａｎｃｅ」［日本ウオーターズ（株）製］
カラム ：「ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ Ｈ４０００」１本
「ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ Ｈ３０００」１本
「ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ Ｈ２０００」１本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
標準 ：ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ

【0031】

（Ａ）の溶解度パラメーター（以下、ＳＰ値と略記することがある）は、高粘度基油に対する溶解性の観点から、好ましくは８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2であり、更に好ましくは８．６〜９．０（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2である。
なお、（Ａ）のＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２ Ｐ．１４７〜１５４）に記載の方法で算出される値である。

【0032】

（Ａ）は、示差走査熱量計により測定した結晶化開始温度が−３０℃以下であり、好ましくは−３５℃以下、更に好ましくは−４０℃以下であり、特に好ましくは−６０℃以下まで検出されないものである。
結晶化開始温度が−３０℃以下であると、潤滑性向上剤の貯蔵安定性が良好である。
本発明において、（Ａ）および後述の重合体（Ｂ）の結晶化開始温度は、示差走査熱量計「ＵＮＩＸ（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、試料５ｍｇを、室温から５０℃まで２０℃／分で昇温し、５０℃で５分間保持した後、１０℃／分の等温速度で５０℃から−６０℃まで冷却したときに観測される結晶化開始温度である。

【0033】

（Ａ）のＨＬＢ値は０．５〜６．０であり、高粘度基油への溶解性の観点から、好ましくは０．５〜５．０、さらに好ましくは０．５〜４．０である。
なお、本発明において、「ＨＬＢ」とは、親水性と親油性のバランスを示す指標であり、ＨＬＢ値はグリフィンのＨＬＢ（「新・界面活性剤入門」三洋化成工業株式会社発行Ｐ１２８）によって算出される値である。

【0034】

（Ａ）の動粘度（４０℃）は、１００〜３，０００ｍｍ²／ｓであり、潤滑性及びハンドリング性の観点から、好ましくは１００〜２，０００ｍｍ²／ｓである。
なお、本発明において、（Ａ）の動粘度（４０℃）は、ＪＩＳＫ−２２８３（原油及び石油製品−動粘度試験方法及び粘度指数算出方法）に準じて、ウベローデ粘度計で測定される値である。

【0035】

（Ａ）が（Ｉ）数平均分子量、（ＩＩ）ＳＰ値、（ＩＩＩ）結晶化温度、（ＩＶ）ＨＬＢ値および（Ｖ）動粘度の範囲の値のすべてを満たす場合は、高粘度基油に対する溶解性、潤滑性及び粘度指数等において、更に優れた効果を発揮できるという観点で好ましい。

【0036】

（Ａ）の熱分解減少量は、耐熱性およびスラッジ量の観点から、好ましくは１８０℃で５．０重量％以下でありかつ３００℃で９０重量％以上であり、さらに好ましくは１８０℃で３．０重量％以下でありかつ３００℃で９５重量％以上である。
本発明において、（Ａ）の熱分解減少量は、ＴＧ／ＤＴＡ６２００（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製）を使用し、試料１０ｍｇをＡｉｒ雰囲気下、１０℃／分の等温速度で３０℃から５００℃まで加熱したときに観測される熱分解減少量である。

【0037】

本発明の潤滑性向上剤には、（Ａ）に加えて、さらに、アルキル（メタ）アクリレートを構成単量体とする重合体（Ｂ）を含有しても良い。
前記（Ａ）と（Ｂ）の重量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、好ましくは７０／３０〜１００／０であり、潤滑性およびハンドリング性の観点から、更に好ましくは７５／２５〜９８／２、特に好ましくは８０／２０〜９０／１０である。

【0038】

本発明における重合体（Ｂ）の構成単量体であるアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）の具体例としては、アルキル基が炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−１）およびアルキル基が炭素数７〜２４の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−２）が挙げられる。
（ｂ１−１）のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−およびｉｓｏ−プロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびｎｅｏ−ペンチル基及びｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
（ｂ１−２）のアルキル基としては、ｎ−ヘプチル基、ｎ−およびｉｓｏ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ノニル基、ｎ−およびｉｓｏ−デシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ドデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−トリデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ドテトラデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ペンタデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ヘキサデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−オクタデシル基、２−ヘキシルデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−エイコシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ドコシル基、ｎ−およびｉｓｏ−テトラコシル基及び２−デシルテトラデシル基等が挙げられる。

【0039】

これらの（ｂ１−１）および（ｂ１−２）のうち、重合体（Ｂ）の結晶化温度と高粘度基油への溶解性と粘度指数の関係から、好ましくは炭素数が１または４の直鎖アルキル基および炭素数が１２〜２４の分岐アルキル基で構成されていることが好ましい。

【0040】

重合体（Ｂ）はこれらの単独重合体および２種類以上を構成単量体とした共重合体が挙げられる。（Ｂ）に使用される（ｂ１）のうち、高粘度基油への溶解性の関係から、（ｂ１−１）と（ｂ１−２）のモル比は好ましくは０／１００〜７０／３０であり、更に好ましくは、特に好ましくは０／１００〜５０／５０である。

【0041】

（Ｂ）は必要により、構成単位として、他のラジカル重合性単量体（ｂ２）〜（ｂ１４）を含有することができる。

【0042】

水酸基含有ビニル単量体（ｂ２）；水酸基含有芳香族ビニル単量体［ｐ−ヒドロキシスチレンなど］、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−メチル−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２又は３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、など］、ポリアルキレングリコール（炭素数２〜４）モノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（ランダム又はブロック共重合体）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−テトラメチレングリコール（ランダム又はブロック共重合体）モノ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール−テトラメチレングリコール（ランダム又はブロック共重合体）モノ（メタ）アクリレート、など］、モノ−又はジ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、など］、ビニルアルコール（酢酸ビニル単位の加水分解により形成される）、炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−オクテノール、１−ウンデセノールなど］、炭素数４〜１２のアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール、２−ブテン−１，４−ジオールなど］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル［２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテルなど］、多価（３〜８価）アルコール（アルカンポリオール、その分子内もしくは、分子間脱水物、糖類、例えばグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジグリセリン、蔗糖）のアルケニル（炭素数３〜１０）エーテル及び（メタ）アクリレート［グリセリンモノ（メタ）アクリレート、蔗糖（メタ）アリルエーテルなど］等が挙げられる。

【0043】

アミド基含有単量体（ｂ３）：（メタ）アクリルアミド、モノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−（Ｎ’−モノアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−（Ｎ’−メチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’−エチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’−イソプロピルアミノ−ｎ−ブチル）（メタ）アクリルアミド及びＮ−（Ｎ’−ｎ−又はイソブチルアミノ−ｎ−ブチル）（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［アミノアルキル基の窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド及びＮ−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノブチル）（メタ）アクリルアミド等］；Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−又はイソプロピオン酸アミド及びＮ−ビニルヒドロキシアセトアミド等］等が挙げられる。

【0044】

ニトロ基含有単量体（ｂ４）：４−ニトロスチレン等が挙げられる。

【0045】

１〜３級アミノ基含有単量体（ｂ５）：１級アミノ基含有単量体｛炭素数３〜６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族系単量体［Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び低級アルキル（炭素数１〜８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。

【0046】

ニトリル基含有単量体（ｂ６）：（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。

【0047】

リン原子含有単量体（ｂ７）としては、以下の単量体（ｂ７１）〜（ｂ７２）が挙げられる。

【0048】

リン酸エステル基含有単量体（ｂ７１）：（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロイロキシ」は、アクリロイロキシ又はメタクリロイロキシを意味する。

【0049】

ホスホノ基含有単量体（ｂ７２）：（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２〜４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイロキシエチルホスホン酸等］及びアルケニル（炭素数２〜１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。

【0050】

脂肪族炭化水素系単量体（ｂ８）：炭素数２〜２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４〜１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘプタジエン及び１，７−オクタジエン等）等が挙げられる。

【0051】

脂環式炭化水素系単量体（ｂ９）：シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。

【0052】

芳香族炭化水素系単量体（ｂ１０）：スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレン、４−クロチルベンゼン、インデン及び２−ビニルナフタレン等が挙げられる。

【0053】

ビニルエステル、ビニルケトン類（ｂ１１）：炭素数２〜１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）及び炭素数１〜８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。

【0054】

エポキシ基含有単量体（ｂ１２）：グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。

【0055】

ハロゲン元素含有単量体（ｂ１３）：塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。

【0056】

不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｂ１４）：不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル及びアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸等）の炭素数１〜８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。

【0057】

（ｂ２）〜（ｂ１４）のうち好ましくは（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ５）及び（ｂ７）であり、更に好ましくは２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及び（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。

【0058】

（Ｂ）を構成する（ｂ２）〜（ｂ１４）の割合は、潤滑油の流動点の観点から、（Ｂ）の重量の基づき、それぞれ独立に好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜８重量％、特に好ましくは１〜５重量％である。

【0059】

（Ｂ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）は、好ましくは５，０００〜３００，０００であり、潤滑性向上剤の潤滑性能の点から、更に好ましくは１０，０００〜１００，０００である。

【0060】

なお、（Ｂ）のＭｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、以下の条件で測定する。
＜Ｍｗの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６」２本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
標準 ：ポリスチレン

【0061】

（Ｂ）のＳＰ値は、潤滑油への溶解性及び潤滑性向上剤の潤滑性の観点から、好ましくは８．８〜１０．０（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2であり、更に好ましくは８．９〜９．６（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2である。
なお、（Ｂ）のＳＰ値は、（Ｂ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。（Ｂ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより例えば、８．８〜１０．０（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2にすることができる。

【0062】

（Ｂ）は、示差走査熱量計により測定した結晶化開始温度（ｔｂ）が上限温度について例えば−１５℃以下であり、好ましくは−１８℃以下、更に好ましくは−２０℃以下であり、下限温度について好ましくは−３０℃以上、更に好ましくは−４０℃以上、特に好ましくは−５０℃以上、最も好ましくは−６０℃以上である。結晶化開始温度が−１５℃以下であると、潤滑性向上剤の貯蔵安定性が良好である。
（Ｂ）を構成する単量体（ｂ１）のうち、好ましいのは、具体的には、メタクリル酸２−オクチルドデシル及びメタクリル酸２−デシルテトラデシル等が挙げられる。なお、（Ｂ）の結晶化開始温度は、例えば（ｂ１）のアルキル基の長さ、重量で調整することができる。

【0063】

本発明において、（Ｂ）の結晶化開始温度は、前述のように示差走査熱量計「ＵＮＩＸ（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、試料５ｍｇを、室温から５０℃まで２０℃／分で昇温し、５０℃で５分間保持した後、１０℃／分の等温速度で５０℃から−６０℃まで冷却したときに観測される結晶化開始温度である。

【0064】

本発明の潤滑性向上剤は、更に他の添加剤を潤滑性向上剤の重量に基づいてそれぞれ５％重量以下の割合で添加してもよい。他の添加剤としては、腐食防止剤（例えばアルケニルコハク酸系防錆剤、アルケニルコハク酸のエステル系防錆剤等）、清浄剤（例えば、スルフォネート系、サリシレート系、フェネート系、ナフテネート系の無機塩等）、分散剤（例えば、アルケニルコハク酸アミド等）、抗酸化剤（ＺｎＤＴＰ、ジフェニルアミン系、ヒンダードフェノール等）、油性向上剤（脂肪酸、脂肪酸エステル等）、摩擦調整剤（ＭｏＤＴＣ、ＭｏＤＴＰ等）が挙げられる。
また、潤滑性向上剤には、潤滑性向上剤の重量を基準として、ハンドリング性の観点から、後述の潤滑油基油（Ｃ）を、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１〜１５重量％含有していてもよい。

【0065】

＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は潤滑性向上剤と潤滑油基油（Ｃ）とを含有する。
潤滑油基油（Ｃ）としては、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ及びグループＩＶの炭化水素油並びにエステル油等が挙げられ、これらのうち、潤滑油組成物の流動点及び粘度指数の観点から好ましくは、グループＩＩＩ及びグループＩＶの炭化水素油並びにエステル油である。これらの基油は、１種または２種以上を配合して使用しても良い。

【0066】

本発明の潤滑性組成物は、該潤滑性向上剤を好ましくは１〜５０重量％含有し、エンジン油、ギア油、ＡＴＦ、ＣＶＴ，トラクション油、ショックアブソーバー油及びパワーステアリング油に使用できる。
潤滑性向上剤の含有量は、エンジン油の場合には好ましくは１〜１０重量％、ギア油、ＡＴＦおよびＣＶＴ油の場合には好ましくは５〜３０重量％であり、この範囲で特に好ましい結果を与える。

【実施例】

【0067】

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下において、「部」は重量部、「％」は重量％を示す。

【0068】

＜製造例１＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に２−ヘキシルデカノール２４．２重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートから１，２−プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略する）２９重量部（０．５モル）と１，２−ブチレンオキシド（以下、１，２−ＢＯと略する）２５２重量部（３．５モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）で未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、２−ヘキシルデカノールのＰＯ（５モル）／１，２−ＢＯ（３５モル）ランダム付加物（Ａ１）を得た。

【0069】

＜製造例２＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に２−オクチルドデカノール２９．８重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ４６．４重量部（０．８モル）と１，２−ＢＯ２３０．４重量部（３．２モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、２−オクチルドデカノールのＰＯ（８モル）／１，２−ＢＯ（３２モル）ランダム付加物（Ａ２）を得た。

【0070】

＜製造例３＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に２−デシルテトラデカノール３５．４重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ４３２．０重量部（６モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、２−デシルテトラデカノールの１，２−ＢＯ（６０モル）付加物（Ａ３）を得た。

【0071】

＜製造例４＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に２−ヘキシルデカノール２４．２重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからエチレンオキシド（以下、ＥＯと略する）８．８重量部（０．２）と１，２−ＢＯ２１６．０重量部（３．０モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＥＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、２−ヘキシルデカノールのＥＯ（２モル）／１，２−ＢＯ（３０モル）ランダム付加物（Ａ４）を得た。

【0072】

＜製造例５＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に２−デシルテトラデカノール３５４重量部（１モル）とテトラヒドロフラン２４４．８重量部（３．４モル）およびＢＦ３・ＴＨＦ錯体２．５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら５０℃に昇温し、４５〜５５℃で６時間反応した。その後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、減圧化で未反応のテトラヒドロフランを回収し、さらに、副成塩を濾別した後、２−デシルテトラデカノールのｎ−ブチレンオキシド（ｎ−ＢＯと略する）付加物（３モル）付加物を得た。その後、ＳＵＳ製耐圧容器に、２−デシルテトラデカノールのｎ−ＢＯ付加物５７．０重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ２１６重量部（３モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、２−デシルテトラデカノールのｎ−ＢＯ（３モル）／１，２−ＢＯ（３０モル）ブロック付加物（Ａ５）を得た。

【0073】

＜製造例６＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に２−デシルテトラデカノール３５．４重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ３４．８重量部（０．６）と１，２−ＢＯ１２９．６重量部（１．８モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、４０℃に冷却し、ナトリウムメトキシド（２４％）メタノール溶液６７．５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら６５℃まで昇温した。６５℃から８５℃まで昇温しながらメタノールを常圧で留去し、その後、８５℃で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）５時間かけてメタノールを除去した。同温度で耐圧滴下ロートからメチルクロライド２０．２重量部（０．４モル）を５時間かけて滴下し、滴下終了から５時間反応を行った。反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のメチルクロライドを１時間かけて除去した。その後、副成塩の処理を行い、２−デシルテトラデカノールのＰＯ（６モル）／１，２−ＢＯ（１８モル）ランダム付加物のメチルエーテル化物（Ａ６）を得た。

【0074】

＜製造例７＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にグリセリン９．２重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ１７．４重量部（０．３）を１２５〜１３０℃で２時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で５時間重合反応を行った。その後、引き続き、１，２−ＢＯ２５９．２重量部（３．６モル）を１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、４０℃に冷却し、ナトリウムメトキシド（２４％）メタノール溶液２０２．５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら６５℃まで昇温した。６５℃から１００℃まで昇温しながらメタノールを常圧で留去し、その後、１００℃で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）２時間かけてメタノールを除去した。その後、同温度で耐圧滴下ロートからブチルクロライド１１１．１重量部（１．２モル）を５時間かけて滴下し、滴下終了から１０時間反応を行った。反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のブチルクロライドを１時間かけて除去した。その後、副成塩の処理を行い、グリセリンのＰＯ（３モル）／１，２−ＢＯ（３６モル）ブロック付加物のブチルエーテル化物（Ａ７）を得た。

【0075】

＜製造例８＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にグリセリン９．２重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ４０．６重量部（０．７）と１，２−ＢＯ２３０．４重量部（３．２モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行った。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、４０℃に冷却し、ナトリウムメトキシド（２４％）メタノール溶液２０２．５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら６５℃まで昇温した。６５℃から８５℃まで昇温しながらメタノールを常圧で留去し、その後、８５℃で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）２時間かけてメタノールを除去した。その後、同温度で耐圧滴下ロートからメチルクロライド６０．６重量部（１．２モル）を５時間かけて滴下し、滴下終了から５時間反応を行った。反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のメチルクロライドを１時間かけて除去した。その後、副成塩の処理を行い、グリセリンのＰＯ（７モル）／１，２−ＢＯ（３２モル）ランダム付加物のメチルエーテル化物（Ａ８）を得た。

【0076】

＜製造例９＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えた反応容器に、ポリ１，２−ブチレングリコール（Ｍｎ２１６０）２１６重量部、イソステアリン酸５６．８重量部およびジブチルスズオキサイド０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１５０℃まで昇温した。次に、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）、２０時間反応させた。反応終了後、反応混合物を５０℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム（２０重量部）を添加後、３時間撹拌した。その後、濾過処理を行い、ポリ１，２−ブチレングリコール（Ｍｎ２１６０）のイソステアリン酸ジエステル化物（Ａ９）を得た。

【0077】

＜製造例１０＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えた反応容器に、製造例１で得られた２−ヘキシルデカノールのＰＯ（５モル）／１，２−ＢＯ（３５モル）ランダム付加物（Ａ１）２７５重量部、イソステアリン酸２８．４重量部およびジブチルスズオキサイド０．９重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１５０℃まで昇温した。次に、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）、２０時間反応させた。反応終了後、反応混合物を５０℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム（２０重量部）を添加後、３時間撹拌した。その後、濾過処理を行い、（Ａ１）のイソステアリン酸モノエステル化物（Ａ１０）を得た。

【0078】

＜比較製造例１＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にｎ−デカノール１５．８重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ４６．４重量部（０．８モル）を１２５〜１３０℃で５時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で５時間重合反応を行なった。反応終了後、さらに、１，２−ＢＯ４３．２重量部（０．６モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、ｎ−デカノールのＰＯ（８モル）／１，２−ＢＯ（６モル）ブロック付加物（ＨＡ１）を得た。

【0079】

＜比較製造例２＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にｎ−デカノール１５．８重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ８７．０重量部（１．５モル）１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、ｎ−デカノールのＰＯ（１５モル）付加物（ＨＡ２）を得た。

【0080】

＜比較製造例３＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にｎ−ヘキシルデカノール２４．３重量部（０．１モル）と水酸化カリウム０．８重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ４３．５重量部（０．７５モル）と１，２−ＢＯ３６．０重量部（０．５モル）を、１２５〜１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、２−ヘキシルデカノールのＰＯ（７．５モル）／１，２−ＢＯ（５．０モル）ランダム付加物（ＨＡ３）を得た。

【0081】

＜比較製造例４＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にポリテトラメチレングリコール（Ｍｎ１０００）１００．０重量部、２−エチルヘキサン酸２８．８重量部およびジブチルスズオキサイド０．４重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１５０℃まで昇温した。次に、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）、２０時間反応させた。反応終了後、反応混合物を５０℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム（２０重量部）を添加後、３時間撹拌した。その後、濾過処理を行い、ポリテトラメチレングリコール（Ｍｎ１０００）の２−エチルヘキサン酸ジエステル（ＨＡ４）を得た。

【0082】

上記で得られた化合物（Ａ１）〜（Ａ１０）、比較の化合物（ＨＡ１）〜（ＨＡ４）の分析値等を表１に示す。

【0083】

【表1】

【0084】

＜製造例１１〜１３＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管及び減圧装置を備えた反応容器に、トルエン２５重量部、表２に記載の単量体配合物１００重量部、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．１重量部及び２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．２５重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度：１００ｐｐｍ以下）を行った後、密閉下、撹拌しながら８０℃に昇温し、同温度で４時間重合反応を行った。反応終了後、８０℃から１３０℃に昇温しながらトルエンを除去し、共重合体（Ｂ１）〜（Ｂ３）を得た。

【0085】

上記で得られた共重合体（Ｂ１）〜（Ｂ３）の分析値等を表２に示す。

【0086】

【表2】

【0087】

表２に記載の単量体（ｂ１−１−１）、（ｂ１−１−２）、（ｂ１−２−１）〜（ｂ１−２−５）及び（ｂ５）の組成は、以下に記載した通りである。
（ｂ１−１−１）：メチルメタクリレート
（ｂ１−１−２）：ｎ−ブチルメタクリレート
（ｂ１−２−１）：ドデシルメタアクリレート／トリデシルメタアクリレート
＝６０／４０（ｗｔ％）（直鎖率＝７４％）
（ｂ１−２−２）：テトラデシルメタアクリレート／ペンタデシルメタアクリレート
＝５０／５０（ｗｔ％）（直鎖率＝８０％）
（ｂ１−２−３）：ｎ−ヘキサデシルメタアクリレート
（ｂ１−２−４）：ｎ−オクタデシルメタアクリレート
（ｂ１−２−５）：２−デシルテトラデシルメタアクリレート
（ｂ５） ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート

【0088】

＜潤滑性向上剤の調製＞
・実施例１〜１３及び比較例１〜４
表１の化合物（Ａ１）〜（Ａ１０）及び比較の（ＨＡ１）〜（ＨＡ４）、表２に示した共重合物（Ｂ１）〜（Ｂ３）、潤滑油基油（Ｃ１）（グループＩＩＩ基油）（１００℃の動粘度：４．３ｍｍ²／ｓ、４０℃の動粘度：１９．５ｍｍ²／ｓ）を表３に示した配合組成で配合し、潤滑性向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ１３）及び比較の潤滑性向上剤（Ｓ１）〜（Ｓ４）を調製した。

【0089】

【表3】

【0090】

＜実施例１４〜２６、比較例５〜８（潤滑油組成物−１の評価）＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、潤滑油基油（Ｃ２）（グループＩＶ基油）（１００℃の動粘度：４．１ｍｍ²／ｓ、４０℃の動粘度：１８．５ｍｍ²／ｓ、粘度指数：１２４）を投入し、得られる潤滑油組成物の１００℃動粘度が６．２０±０．０２（ｍｍ²／ｓ）になるように、それぞれ潤滑性向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ１３）、（Ｓ１）〜（Ｓ４）を添加し、潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ１３）、（Ｗ１）〜（Ｗ４）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ１３）、（Ｗ１）〜（Ｗ４）の外観（２５℃）、粘度指数、摩擦係数を以下の方法で測定した。結果を表４に示す。

【0091】

＜実施例２７〜３９、比較例９〜１２（潤滑油組成物−２の評価）＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、潤滑油基油（Ｃ３）（グループＩＶ基油／エステル油＝９０／１０（Ｖｏｌ％）（１００℃の動粘度：４０ｍｍ²／ｓ、４０℃の動粘度：３００ｍｍ²／ｓ）９０重量部と、潤滑性向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ１３）、（Ｓ１）〜（Ｓ４）１０重量部を添加し、潤滑油組成物（Ｖ１４）〜（Ｖ２６）、（Ｗ５）〜（Ｗ８）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ１４）〜（Ｖ２６）、（Ｗ５）〜（Ｗ８）の外観（２５℃）を以下の方法で測定した。結果を表４に示す。

【0092】

＜潤滑油組成物−１および２の外観（２５℃）の測定方法＞
潤滑油組成物（５０ｍｌ）を１００ｍｌのガラス製容器に入れ、２５℃の外観を測定した。
判定 ○：均一透明
×：不均一または分離

【0093】

＜潤滑油組成物の粘度指数の測定方法＞
ＪＩＳ−Ｋ２２８３の方法で測定した。

【0094】

＜潤滑油組成物−１の摩擦係数の測定方法＞
振動式摩擦摩耗試験器「ＳＲＶ５」（オプチモール・インストラメンツ・プルーフテクニック社製）を使用し、ＡＳＴＭ５７０６に準じて、荷重２００Ｎ、３０℃での摩擦係数を測定した。

【0095】

【表4】

【0096】

表１〜４の結果から明らかなように、本発明の潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例１４〜３９）は、比較例５〜１２の潤滑油組成物と比較して、外観（２５℃）が均一透明であり、粘度指数向上効果が高く、摩擦係数が低く、いずれにも優れる。

【産業上の利用可能性】

【0097】

本発明の潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（ＭＴＦ、デファレンシャルギヤ油、ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。