特開 2019-38957 ピリミドアクリドン顔料及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2019-38957(P2019-38957A)

(43)【公開日】2019年3月14日

(54)【発明の名称】ピリミドアクリドン顔料及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C09B 15/00 20060101AFI20190215BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20190215BHJP

   C09D 11/322 20140101ALI20190215BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20190215BHJP

   C07D 471/04 20060101ALN20190215BHJP

【ＦＩ】

   C09B15/00CSP

   C09B67/20 F

   C09D11/322

   G02B5/20 101

   C07D471/04 116

【審査請求】未請求

【請求項の数】6

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】15

(21)【出願番号】特願2017-162978(P2017-162978)

(22)【出願日】2017年8月28日

(71)【出願人】

【識別番号】000002820

【氏名又は名称】大日精化工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100079614

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 敏弘

(72)【発明者】

【氏名】井口 和紀

【テーマコード（参考）】

2H148

4C065

4J039

【Ｆターム（参考）】

2H148BE06

2H148BE13

2H148BE15

2H148BH05

2H148BH21

4C065AA04

4C065AA19

4C065BB11

4C065CC09

4C065DD03

4C065HH01

4C065JJ04

4C065KK02

4C065LL04

4C065PP03

4C065QQ01

4C065QQ02

4J039BC50

4J039BC51

4J039BC69

4J039BC74

4J039BE01

4J039EA15

4J039EA39

4J039EA40

4J039GA24

(57)【要約】

【課題】着色力、耐溶剤性、耐酸性、耐アルカリ性、及び透明性に優れた、新規なピリミジン骨格を有するピリミドアクリドン顔料を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）（Ｒ₁は、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ₂は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を示し、ｎは、０〜４の数を示す）で表されるピリミドアクリドン顔料である。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表されるピリミドアクリドン顔料。

（前記一般式（１）中、Ｒ₁は、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ₂は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を示し、ｎは、０〜４の数を示す）

【請求項2】

前記一般式（１）中、Ｒ₁が置換基を有してもよいアリール基である請求項１に記載のピリミドアクリドン顔料。

【請求項3】

請求項１又は２に記載のピリミドアクリドン顔料の製造方法であって、
下記一般式（２−１）で表される化合物及び下記一般式（２−２）で表される化合物を、それぞれ、下記一般式（３）で表される化合物と縮合反応させる工程と、
酸化反応及び環化反応させて、ピリミドアクリドン構造を形成する工程と、
を有するピリミドアクリドン顔料の製造方法。

（前記一般式（２−１）中、Ｒ₁は、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を示す。前記一般式（２−２）中、Ｒ₂は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を示し、ｎは、０〜４の数を示す。前記一般式（３）中、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルコキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子を示す）

【請求項4】

請求項１又は２に記載のピリミドアクリドン顔料を含有する顔料着色剤。

【請求項5】

請求項１又は２に記載のピリミドアクリドン顔料を含有する着色層を備えるカラーフィルター。

【請求項6】

請求項１又は２に記載のピリミドアクリドン顔料を含有するインクジェット用インキ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ピリミドアクリドン顔料及びその製造方法、並びにピリミドアクリドン顔料を用いた顔料着色剤、カラーフィルター、及びインクジェット用インキに関する。

【背景技術】

【0002】

ピリミジン骨格を有するアゾ化合物、アゾメチン化合物、及びアントラピリミジン化合物などの化合物は、染料・顔料として有用なものが多く知られている（特許文献１及び２）。また、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０及びＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１８５などのバルビツール酸系色素もよく知られている。

【0003】

ところで、キナクリドン類は、青みの赤色を呈する有機顔料として様々な分野で幅広く使用されている。また、キナクリドン類は、非常に優れた顔料としての性質を有するため、多くの類縁体が検討されている。例えば、前述のピリミジン骨格を導入した、下記式（Ｘ）及び（Ｙ）で表される化合物が知られている（非特許文献１及び２）。

【0004】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２００７−５１０９８号公報

【特許文献2】特開平７−３０４９８５号公報

【非特許文献】

【0006】

【非特許文献1】日本化学会誌，１９７７，（３），ｐ．３８２−３８６

【非特許文献2】日本化学会誌，１９７９，（３），ｐ．３９８−４０２

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

非特許文献１及び２で開示された化合物は、耐候性に優れる橙色〜黄味赤色の顔料として有用であった。しかしながら、これらの化合物は耐酸性及び耐アルカリ性に劣るものであり、さらなる改良が必要とされている。

【0008】

本発明は、このような従来技術の有する問題点に鑑みてなされたものであり、その課題とするところは、着色力、耐溶剤性、耐酸性、耐アルカリ性、及び透明性に優れた、新規なピリミジン骨格を有するピリミドアクリドン顔料を提供することにある。また、本発明の課題とするところは、上記ピリミドアクリドン顔料の製造方法、並びにこのピリミドアクリドン顔料を用いた顔料着色剤、カラーフィルター、及びインクジェット用インキを提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

すなわち、本発明によれば、以下に示すピリミドアクリドン顔料が提供される。
［１］下記一般式（１）で表されるピリミドアクリドン顔料。

【0010】

（前記一般式（１）中、Ｒ₁は、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ₂は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を示し、ｎは、０〜４の数を示す）

【0011】

［２］前記一般式（１）中、Ｒ₁が置換基を有してもよいアリール基である前記［１］に記載のピリミドアクリドン顔料。

【0012】

また、本発明によれば、以下に示すピリミドアクリドン顔料の製造方法が提供される。
［３］前記［１］又は［２］に記載のピリミドアクリドン顔料の製造方法であって、下記一般式（２−１）で表される化合物及び下記一般式（２−２）で表される化合物を、それぞれ、下記一般式（３）で表される化合物と縮合反応させる工程と、酸化反応及び環化反応させて、ピリミドアクリドン構造を形成する工程と、を有するピリミドアクリドン顔料の製造方法。

【0013】

（前記一般式（２−１）中、Ｒ₁は、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を示す。前記一般式（２−２）中、Ｒ₂は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を示し、ｎは、０〜４の数を示す。前記一般式（３）中、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルコキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子を示す）

【0014】

さらに、本発明によれば、以下に示す顔料着色剤、カラーフィルター、及びインクジェット用インキが提供される。
［４］前記［１］又は［２］に記載のピリミドアクリドン顔料を含有する顔料着色剤。
［５］前記［１］又は［２］に記載のピリミドアクリドン顔料を含有する着色層を備えるカラーフィルター。
［６］前記［１］又は［２］に記載のピリミドアクリドン顔料を含有するインクジェット用インキ。

【発明の効果】

【0015】

本発明によれば、着色力、耐溶剤性、耐酸性、耐アルカリ性、及び透明性に優れた、新規なピリミジン骨格を有するピリミドアクリドン顔料を提供することができる。また、本発明によれば、上記ピリミドアクリドン顔料の製造方法、並びにこのピリミドアクリドン顔料を用いた顔料着色剤、カラーフィルター、及びインクジェット用インキを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0016】

＜ピリミドアクリドン顔料＞
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明のピリミドアクリドン顔料は、下記一般式（１）で表される骨格（構造）を有する化合物である。以下、本発明のピリミドアクリドン顔料の詳細について説明する。

【0017】

（前記一般式（１）中、Ｒ₁は、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ₂は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を示し、ｎは、０〜４の数を示す）

【0018】

本発明のピリミドアクリドン顔料は、一般式（１）で表される構造を有する化合物であることを重要な特徴の一つとする。一般式（１）で表される構造を有する化合物は、他の縮合多環形顔料と同等以上の着色力を有する等の顔料特性に優れており、顔料として好適である。さらに、本発明のピリミドアクリドン顔料は、透明性、耐溶剤性、耐酸性、及び耐アルカリ性に優れた顔料である。なお、本発明のピリミドアクリドン顔料には、一般式（１）で表される化合物だけでなく、一般式（１）で表される化合物の互変異性体も含まれる。

【0019】

本発明のピリミドアクリドン顔料は、強固な分子間・分子内水素結合を形成しうるため、優れた顔料特性を示す。なお、一般式（１）で表される化合物には、以下に示すような互変異性体が含まれる。

【0020】

【0021】

本発明のピリミドアクリドン顔料の具体例としては、下記式で表される化合物を挙げることができる。

【0022】

【0023】

本発明のピリミドアクリドン顔料の特徴の一つとして、優れた耐酸性及び耐アルカリ性を挙げることができる。非特許文献１及び２で開示された下記式（Ｘ）及び（Ｙ）で表される化合物は、二つの環で共有される窒素原子（Ｎ）をその分子構造中に有し、以下に示すような平衡が存在するものと推測される。このため、下記式（Ｘ）及び（Ｙ）で表される化合物の耐酸性及び耐アルカリ性は低いと考えられる。

【0024】

【0025】

【0026】

これに対して、本発明のピリミドアクリドン顔料は、二つの環で共有される窒素原子（Ｎ）をその分子構造中に有しないため、上記のような平衡が存在せず、耐酸性及び耐アルカリ性に優れていると考えられる。

【0027】

＜ピリミドアクリドン顔料の製造方法＞
本発明のピリミドアクリドン顔料の製造方法は、以下の反応式で示すように、下記一般式（２−１）で表される化合物及び下記一般式（２−２）で表される化合物を、それぞれ、下記一般式（３）で表される化合物と縮合反応させる工程（縮合反応工程）と、酸化反応及び環化反応させて、ピリミドアクリドン構造を形成する工程（酸化・環化反応工程）とを有する。

【0028】

【0029】

縮合反応工程では、一般式（２−１）で表される化合物及び一般式（２−２）で表される化合物を、それぞれ、一般式（３）で表される化合物と縮合反応させる。この縮合反応は、例えば、極性溶媒中で行うことができる。また、触媒として塩基を共存させて反応させると、収率が向上するために好ましい。塩基の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基（無機系触媒）；トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセンなどの有機塩基（有機系触媒）を挙げることができる。有機系触媒を用いると、反応系が均一系となるために好ましい。

【0030】

上記の反応式で示すように、例えば、一般式（２−１）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを縮合反応させることで、一般式（Ａ）で表される化合物を得ることができる。得られた一般式（Ａ）で表される化合物に、一般式（２−２）で表される化合物を縮合反応させることで、一般式（Ｂ’）で表される化合物を得ることができる。なお、一般式（３）で表される化合物には、一般式（２−１）で表される化合物を先に反応させてもよく、一般式（２−２）で表される化合物を先に反応させてもよい。いずれの化合物を先に反応させた場合であっても、一般式（Ｂ’）で表される化合物を得ることができる。

【0031】

一般式（２−１）で表される化合物の具体例としては、４−フルオロベンズアミジン、３，５−ジフルオロベンズアミジン、３−クロロベンズアミジン、４−クロロベンズアミジン、４−ブロモベンズアミジン、４−メチルベンズアミジン、４−メトキシベンズアミジン、４−ニトロベンズアミジン、２−ナフタレンカルボアミジン、１Ｈ−ピロール−３−カルボアミジン、フラン−２−カルボアミジン、フラン−３−カルボアミジン、チオフェン−２−カルボアミジン、チオフェン−３−カルボアミジンなどを挙げることができる。

【0032】

一般式（２−２）で表される化合物の具体例としては、アニリン、トルイジン（ｏ−，ｍ−，ｐ−）、キシリジン（２，３−；２，６−；３，４−等）、アニシジン（ｏ−，ｍ−，ｐ−）、フェネチジン（ｏ−，ｍ−，ｐ−）、ハロゲン置換アニリンなどを挙げることができる。

【0033】

一般式（３）中、Ｒ₃及びＲ₄がいずれもアルコキシ基である化合物は、安価なスクシニロコハク酸アルキルエステルである。このため、一般式（３）中のＲ₃及びＲ₄がいずれもアルコキシ基である化合物を用いると、工業的に有利である。

【0034】

酸化・環化反応工程では、まず、上記の縮合反応工程で得た一般式（Ｂ’）で表される化合物を酸化して、一般式（Ｂ”）で表される化合物を得る。次いで、得られた一般式（Ｂ”）で表される化合物を環化することで、目的とする一般式（１）で表される化合物（ピリミドアクリドン顔料）を得ることができる。なお、この酸化・環化反応は、アクリドン系の化合物を合成する従来の方法を参照して実施することができる。

【0035】

＜顔料着色剤＞
本発明の顔料着色剤は、上記のピリミドアクリドン顔料を含有する。本発明の顔料着色剤は、画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、及び塗料用の着色剤等として、広範な分野で用いることができる。特に、本発明の顔料着色剤は、着色画素（着色層）の透明性の向上が課題とされる画像表示材料として、なかでもカラーフィルター用の着色剤として好適である。また、本発明の顔料着色剤は、インクジェット用インキ、電着記録液、電子写真方式用の現像剤などの画像記録剤用の材料としても有用である。これらの画像記録剤用の材料は、インクジェット記録方法、電着記録方式、電子写真方式などの画像記録方法にそれぞれ使用される。本発明の顔料着色剤を用いれば、いずれの画像記録方法であっても高品位な画像を提供しうる画像記録剤用の材料を調製することができる。

【0036】

本発明の顔料着色剤には、例えば、皮膜形成材料をさらに含有させることができる。顔料着色剤中のピリミドアクリドン顔料の量は、皮膜形成材料１００質量部に対して、５〜５００質量部であることが好ましく、５０〜２５０質量部であることがさらに好ましい。本発明の顔料着色剤は、例えば、微細化したピリミドアクリドン顔料と、樹脂（（共）重合体）、オリゴマー、又はモノマーなどの皮膜形成材料とを混合することで調製することができる。

【0037】

また、本発明の顔料着色剤は、微細化したピリミドアクリドン顔料と、上記の皮膜形成材料を含有する液とを混合することでも調製することができる。皮膜形成材料を含有する液としては、感光性の皮膜形成材料を含有する液や、非感光性の皮膜形成材料を含有する液などを用いることができる。感光性の皮膜形成材料を含有する液の具体例としては、紫外線硬化性インキ、電子線硬化インキなどに用いられる感光性の皮膜形成材料を含有する液などを挙げることができる。また、非感光性の皮膜形成材料を含有する液の具体例としては、凸版インキ、平版インキ、グラビアインキ、スクリーンインキなどの印刷インキに使用するワニス；常温乾燥又は焼き付け塗料に使用するワニス；電着塗装に使用するワニス；熱転写リボンに使用するワニスなどを挙げることができる。

【0038】

感光性の皮膜形成材料の具体例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂などの感光性樹脂を挙げることができる。これらの感光性樹脂を含有する液には、反応性希釈剤として各種のモノマーを添加してもよい。

【0039】

感光性樹脂を皮膜形成材料として含有する顔料着色剤に、ベンゾインエーテル、ベンゾフェノンなどの光重合開始剤を添加し、従来公知の方法により練肉すれば、光硬化性の感光性顔料分散液とすることができる。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を用いれば、熱硬化性顔料分散液とすることができる。

【0040】

非感光性の皮膜形成材料の具体例としては、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系共重合体、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、これらの水溶性塩、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸系共重合体の水溶性塩などを挙げることができる。

【0041】

＜カラーフィルター＞
本発明のカラーフィルターは、上記のピリミドアクリドン顔料を含有する着色層を備える。例えば、皮膜形成材料を含有する上述の顔料着色剤を用いれば、着色力及び透明性に優れた着色層（着色画素）を備えた画像表示材料であるカラーフィルターを得ることができる。

【実施例】

【0042】

以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例、比較例中の「部」及び「％」は、特に断らない限り質量基準である。

【0043】

＜中間体の製造＞
（製造例１）
メタノール１７０部に、スクシニロコハク酸ジメチル１１部、ベンズアミジン塩酸塩８部、及びトリエチルアミン５部を加え、加熱して２時間還流した。冷却後にろ過し、メタノール及び水で洗浄した。８０℃で乾燥して、下記式（Ａ−１）で表される中間体（Ａ−１）１１部を得た。

【0044】

【0045】

（製造例２）
ベンズアミジン塩酸塩８部に代えて、４−クロロベンズアミジン塩酸塩１３部を使用したこと以外は、前述の製造例１と同様にして、下記式（Ａ−２）で表される中間体（Ａ−２）１３部を得た。

【0046】

【0047】

（製造例３）
メタノール１００部に、中間体（Ａ−１）１０部、アニリン３部、及び３５％塩酸１部を加え、加熱して２時間還流した。冷却後、３−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１３部、水酸化ナトリウム９部、及び水４５部を加え、加熱して５時間還流した。冷却後にろ過し、得られたろ液を中性として析出物をろ過した。ろ過した析出物をメタノール及び水で洗浄した後、８０℃で乾燥して、下記式（Ｂ−１）で表される中間体（Ｂ−１）１１部を得た。

【0048】

【0049】

（製造例４）
アニリン３部に代えて、４−メチルアニリン３部を使用したこと以外は、前述の製造例３と同様にして、下記式（Ｂ−２）で表される中間体（Ｂ−２）１３部を得た。

【0050】

【0051】

（製造例５）
アニリン３部に代えて、４−クロロアニリン３部を使用したこと以外は、前述の製造例３と同様にして、下記式（Ｂ−３）で表される中間体（Ｂ−３）１３部を得た。

【0052】

【0053】

（製造例４）
中間体（Ａ−１）１０部に代えて、中間体（Ａ−２）１０部を使用したこと以外は、前述の製造例３と同様にして、下記式（Ｂ−４）で表される中間体（Ｂ−４）１３部を得た。

【0054】

【0055】

＜顔料の製造＞
（実施例１）
ポリリン酸１００部に中間体（Ｂ−１）１０部を加え、１２０〜１３０℃で２時間加熱した。反応物を氷水にあけ、析出物をろ過した。ろ液が中性になるまで析出物を水で洗浄した後、８０℃で乾燥して、下記式（Ｃ−１）で表される顔料（Ｃ−１）９部を得た。

【0056】

【0057】

（実施例２）
中間体（Ｂ−１）１０部に代えて、中間体（Ｂ−２）１０部を使用したこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｃ−２）で表される顔料（Ｃ−２）９部を得た。

【0058】

【0059】

（実施例３）
中間体（Ｂ−１）１０部に代えて、中間体（Ｂ−３）１０部を使用したこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｃ−３）で表される顔料（Ｃ−３）９部を得た。

【0060】

【0061】

（実施例４）
中間体（Ｂ−１）１０部に代えて、中間体（Ｂ−４）１０部を使用したこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｃ−４）で表される顔料（Ｃ−４）９部を得た。

【0062】

【0063】

得られた各顔料について質量分析（ＭＡＬＤＩ）を行ったところ、以下の分子量に相当するピークが検出された。使用した原材料及び質量分析の結果から、目的とする構造の化合物（顔料）が得られたことを確認した。
・顔料（Ｃ−１） ：分子量３３９
・顔料（Ｃ−２） ：分子量３５３
・顔料（Ｃ−３） ：分子量３７４
・顔料（Ｃ−４） ：分子量３７４

【0064】

（比較例１及び２）
非特許文献１及び２の記載等を参考にして製造した下記式（Ｘ）で表される化合物を、比較例１の顔料（Ｘ）とした。また、非特許文献１及び２の記載等を参考にして製造した下記式（Ｙ）で表される化合物を、比較例２の顔料（Ｙ）とした。

【0065】

【0066】

＜濃色塗料の調製＞
実施例１〜４及び比較例１、２の顔料をそれぞれ使用し、ペイントコンディショナーを用いて、以下に示す配合で９０分間分散させて濃色塗料を調製した。
・顔料：１．５部
・商品名「スーパーベッカミンＪ−８２０」（＊１）：８．５部
・商品名「フタルキッド１３３〜６０」（＊２）：１７．０部
・キシレン／１−ブタノール（２／１質量比）混合溶剤：５．０部
（＊１）ブチル化メラミン樹脂（大日本インキ化学工業社製）
（＊２）椰子油の短油性アルキド樹脂（日立化成社製）

【0067】

＜塗料試験＞
（１）着色力
顔料：チタンホワイト＝１：２０（質量比）となるようにチタンホワイト（酸化チタン）を含む白色塗料で濃色塗料を希釈し、淡色塗料を調製した。アプリケーター（６ミル）を用いて淡色塗料を展色紙上に展色し、１４０℃で３０分間焼き付けて塗膜を形成した。形成した塗膜を肉眼で観察し、以下に示す基準にしたがって着色力を評価した。結果を表１に示す。
○：着色力良好
△：着色力あり
×：着色力なし

【0068】

（２）耐溶剤性
顔料１部をメチルエチルケトン５０部中に分散させた後、室温で１日放置した。ろ過して得たろ液の着色の程度を観察し、以下に示す基準にしたがって耐溶剤性を評価した。結果を表１に示す。
○：着色しなかった（耐溶剤性が良好であった）
×：著しく着色した（耐溶剤性が不良であった）

【0069】

（３）耐酸性
顔料１部を５％硫酸水溶液５０部中に分散させた後、室温で１日放置した。色の変化を観察し、以下に示す基準にしたがって耐酸性を評価した。結果を表１に示す。
○：変色なし
×：変色あり

【0070】

（４）耐アルカリ性
顔料１部を５％水酸化ナトリウム水溶液５０部中に分散させた後、室温で１日放置した。色の変化を観察し、以下に示す基準にしたがって耐アルカリ性を評価した。結果を表１に示す。
○：変色なし
×：変色あり

【0071】

（５）透明性
前述の濃色塗料を展色した展色紙上の黒帯部の状態を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがって透明性を評価した。結果を表１に示す。
○：下地の黒帯が見える（透明性が良い）
×：下地の黒帯が隠れ、インキの色が強く見える（透明性が悪い）

【0072】

【0073】

（６）明度及び色相
前述の「（１）着色力」の評価において濃色塗料を展色した展色紙上の塗膜について、測色計（商品名「カラコムシステム」、大日精化工業社製）を使用してＬ^*、ａ^*、ｂ^*を計測した。結果を表２に示す。

【0074】

【産業上の利用可能性】

【0075】

本発明のピリミドアクリドン顔料は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式・湿式トナー、インクジェット用インキ、熱転写記録用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキなどに使用される顔料として有用である。