特開 2019-70135 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2019-70135(P2019-70135A)

(43)【公開日】2019年5月9日

(54)【発明の名称】２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む組成物

(51)【国際特許分類】

   C09K 5/04 20060101AFI20190412BHJP

【ＦＩ】

   C09K5/04 F

   C09K5/04 E

   C09K5/04 C

【審査請求】有

【請求項の数】11

【出願形態】ＯＬ

【外国語出願】

【全頁数】11

(21)【出願番号】特願2018-230548(P2018-230548)

(22)【出願日】2018年12月10日

(62)【分割の表示】特願2015-550133(P2015-550133)の分割

【原出願日】2013年12月6日

(31)【優先権主張番号】1262766

(32)【優先日】2012年12月26日

(33)【優先権主張国】FR

(71)【出願人】

【識別番号】505005522

【氏名又は名称】アルケマ フランス

(74)【代理人】

【識別番号】110002077

【氏名又は名称】園田・小林特許業務法人

(72)【発明者】

【氏名】コリエ， ベルトラン

(72)【発明者】

【氏名】ドゥール−ベール， ドミニク

(72)【発明者】

【氏名】ベンドリンガー， ローラン

(57)【要約】      （修正有）

【課題】化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、特定の副生成化合物とを含む組成物の提供。
【解決手段】化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＣ−４０、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＦＣ−５２ａ、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ及びＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一種の他の追加の化合物とを含む組成物。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＣ−４０、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ及びＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一種の他の追加の化合物とを含む組成物。

【請求項2】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＣＣ−４０から選択される少なくとも一種の他の追加の化合物、好ましくは、ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＦＣ−１５２ａ及び／又はＨＣＣ−４０とを含むことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ及びＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする、請求項２に記載の組成物。

【請求項4】

ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＦＣ−２４５ｅｂ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＣ−２３、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−２３６ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｄｂ、ＨＦＯ−１１３２ａ、ＨＦＯ−１２２３、ＨＦＯ−１２２５ｚｃ、ＨＦＯ−１２２５ｙｅ、ＨＣＦＯ−１２３２ｘｆ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１から３の何れか一項に記載の組成物。

【請求項5】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＣＣ−４０及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも二種の化合物とを含むことを特徴とする、請求項１から４の何れか一項に記載の組成物。

【請求項6】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、並びにＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１３４ａ、並びにＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の組成物。

【請求項8】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、並びにＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の組成物。

【請求項9】

化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２４３ｚｆ、並びにＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＣＦＣ−１１５及びＨＦＣ−１５２ａから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の組成物。

【請求項10】

ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ、ＨＦＣ−２４５ｅｂ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＣ−２３、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−２３６ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｄｂ、ＨＦＯ−１１３２ａ、ＨＦＯ−１２２３、ＨＦＯ−１２２５ｚｃ、ＨＦＯ−１２２５ｙｅ、ＨＣＦＯ−１２３２ｘｆ及びＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一種の他の追加の化合物を更に含むことを特徴とする、請求項５から９の何れか一項に記載の組成物。

【請求項11】

すべての追加の化合物を最大で１重量％含むことを特徴とする、請求項１から１０の何れか一項に記載の組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、冷蔵、膨張剤、溶剤及びエアゾール等の多くの利用分野において有用な２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む組成物に関する。

【0002】

冷蔵、空調、及び冷暖房装置の分野で有用な組成物の選択における一つの非常に重要なパラメーターは、環境への影響である。

【0003】

２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）の製造は、ＨＦＯ−１２３４ｙｆに近い沸点を有する多数の副生成物を伴い、非常に複雑で費用のかかる精製工程をもたらす。ＨＦＯ−１２３４ｙｆの精製中に直面する困難は、一般に、結果として生じる所望の生成物の損失を含む。更に、これらの副生成物は、単純な蒸留による分離を不可能にし、ＨＦＯ−１２３４ｙｆとの二成分又は三成分共沸組成物を生成し得る。

【発明の概要】

【0004】

本発明の一つの主題は、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＣ−４０、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ及びＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一種の他の追加の化合物とを含む組成物である。

【0005】

好ましくは、すべての追加の化合物は、ＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む組成物の多くとも１重量％、有利には多くとも０．５重量％である。

【0006】

ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＣＣ−４０等の化合物は、特にＨＦＯ−１２３４ｙｆの沸点に近い沸点を有する。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明の一実施態様によれば、組成物は、ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＣＣ−４０から選択される少なくとも一種の他の追加の化合物、好ましくは、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＦＣ−１５２ａ及び／又はＨＣＣ−４０とを含む。

【0008】

ＨＣＦＣ−１１５及び／又はＨＦＣ−１５２ａ及び／又はＨＣＣ−４０は、それ（ら）が組成物中に存在する場合、有利には、多くとも５００ｐｐｍ、また特に好ましくは、多くとも５０ｐｐｍである。

【0009】

本実施態様によれば、組成物は、ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ及びＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一の化合物を更に含み得る。

【0010】

一実施態様において、本発明による組成物は、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＦＣ−２４５ｅｂ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＣ−２３、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−２３６ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｄｂ、ＨＦＯ−１１３２ａ、ＨＦＯ−１２２３、ＨＦＯ−１２２５ｚｃ、ＨＦＯ−１２２５ｙｅ、ＨＣＦＯ−１２３２ｘｆ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物も含み得る。

【0011】

前記実施態様に関係なく、すべての追加の化合物は、ＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む組成物の多くとも１重量％、有利には多くとも０．５重量％である。

【0012】

例として、特に以下の化合物に言及がなされ得、それらの頭字語は下記を表す：
- ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ： １，１，１，２，３−ペンタクロロプロパン、又はＣＣｌ_３−ＣＨＣｌ−ＣＨ_２Ｃｌ
- ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ： ３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＣｌ＝ＣＨ_２
- ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ： １，１，１−トリフルオロ−２，３−ジクロロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＨＣｌ−ＣＨ_２Ｃｌ
- ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ： Ｅ／Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＨ＝ＣＨＣｌ
- ＨＣＣ−４０： クロロメタン、又はＣＨ_３Ｃｌ
- ＨＣＦＣ−１１４ａ： １，１，１，２−テトラフルオロ−２，２−ジクロロエタン、又はＣＦ_３−ＣＣｌ_２Ｆ
- ＨＣＦＣ−１１５： １，１，１，２，２−ペンタフルオロ−２−クロロエタン、又はＣＦ_３−ＣＣｌＦ_２
- ＨＣＦＣ−１２２： １，１，２−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン、又はＣＨＣｌ_２−ＣＣｌＦ_２
- ＨＣＦＣ−１２３： １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン、又はＣＦ_３−ＣＨＣｌ_２
- ＨＣＦＣ−１２４： １，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロエタン、又はＣＦ_３−ＣＨＣｌＦ
- ＨＣＦＣ−１２４ａ： １，１，２，２，−テトラフルオロ−２−クロロエタン、又はＣＨＦ_２−ＣＣｌＦ_２
- ＨＦＣ−１２５： １，１，１，２，２，−ペンタフルオロエタン、又はＣＦ_３−ＣＨＦ_２
- ＨＣＦＣ−１３３ａ： １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン、又はＣＦ_３−ＣＨ_２Ｃｌ
- ＨＣＦＣ−１４２： １，１−ジフルオロ−２−クロロエタン、又はＣＨＦ_２−ＣＨ_２Ｃｌ
- ＨＣＦＣ−１４３： １，１，２−トリフルオロエタン、又はＣＨＦ_２−ＣＨ_２Ｆ
- ＨＦＣ−１５２ａ： １，１−ジフルオロエタン、又はＣＨＦ_２−ＣＨ_３
- ＨＣＦＣ−２４３ａｂ： １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＣｌ_２−ＣＨ_３
- ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ： １，１，１，２−テトラフルオロ−３−クロロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＨＦ−ＣＨ_２Ｃｌ
- ＨＦＣ−２８１ｅａ： ２−フルオロプロパン、又はＣＨ_３−ＣＦＨ−ＣＨ_３
- ＨＣＯ−１１１０： １，１，２，２−テトラクロロエチレン、又はＣＣｌ_２＝ＣＣｌ_２
- ＨＣＦＯ−１１１１： １，１，２−トリクロロ−２−フルオロエチレン、又はＣＣｌ_２＝ＣＣｌＦ
- ＨＣＦＯ−１１１３： １，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチレン、又はＣＦ_２＝ＣＣｌＦ
- ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ： Ｅ／Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１，２−ジクロロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ
- ＨＣＦＯ−１２２４ｘｅ： Ｅ／Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロ−２−クロロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＣｌ＝ＣＨＦ
- ＨＦＯ−１２３４ｚｅ： Ｅ／Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＨ＝ＣＨＦ
- ＨＦＣ−２４５ｃｂ： １，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＦ_２−ＣＨ_３
- ＨＦＣ−２４５ｅｂ： １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＨＦ−ＣＨ_２Ｆ
- ＨＦＣ−２４５ｆａ： １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＨ_２−ＣＨＦ_２
- ＨＦＣ−２３： トリフルオロメタン、又はＣＨＦ_３
- ＨＦＣ−１３４ａ： １，１，１，２−テトラフルオロエタン、又はＣＦ_３−ＣＨ_２Ｆ
- ＨＦＣ−１４３ａ： １，１，１−トリフルオロエタン、又はＣＦ_３−ＣＨ_３
- ＨＦＣ−２３６ｆａ： １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＨ_２−ＣＦ_３
- ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ： １，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパン、又はＣＦ_３−ＣＦＣｌ−ＣＨ_３
- ＨＣＦＣ−２４４ｄｂ： １，１，１，３−テトラフルオロ−２−クロロプロパン又はＣＦ_３−ＣＨＣｌ−ＣＨ_２Ｆ
- ＨＦＯ−１１３２ａ： １，２−ジフルオロエチレン、又はＣＨＦ＝ＣＨＦ
- ＨＦＯ−１２２３： ３，３，３−トリフルオロプロピン、又はＣＦ_３−Ｃ≡ＣＨ
- ＨＦＯ−１２２５ｚｃ： Ｅ／Ｚ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＨ＝ＣＦ_２
- ＨＦＯ−１２２５ｙｅ： Ｅ／Ｚ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＦ＝ＣＨＦ
- ＨＣＦＯ−１２３２ｘｆ： ３，３−ジフルオロ−１，３−ジクロロプロペン、又はＣＣｌＦ_２−ＣＣｌ＝ＣＨ_２
- ＨＦＯ−１２４３ｚｆ： ３，３，３−トリフルオロプロペン、又はＣＦ_３−ＣＨ＝ＣＨ_２

【0013】

もう一つの特定に実施態様によれば、本発明による組成物は、三成分混合物、例えば、以下から選択される混合物を含み得る：
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、ＨＦＣ−２４５ｃｂ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−２４５ｃｂ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−１３４ａ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、ＨＦＣ−１３４ａ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１３４ａ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、ＨＦＣ−１５２ａ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、ＨＣＦＣ−１１５
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＯ−１２４３ｚｆ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−１３４ａ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２４３ｚｆ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２４３ｚｆ、ＨＦＣ−１５２ａ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２４３ｚｆ、ＨＣＦＣ−１１５

【0014】

もう一つの特定に実施態様によれば、本発明による組成物は、四成分混合物、例えば、以下から選択される混合物を含み得る：
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＣＣ−４０、ＨＦＣ−２４５ｃｂ
- ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＣＣ−４０、ＨＦＣ−１２３４ｚｅ

【0015】

組成物が四種よりも多い化合物の混合物を含む場合であっても、本発明の範囲外ではない。

【0016】

本発明のもう一つの主題は、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆと、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＣＣ−４０及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも二種の化合物とを含む組成物である。

【0017】

好ましくは、組成物は、ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＣＣ−４０、並びにＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含む。

【0018】

好ましくは、組成物は、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１３４ａ、並びにＨＦＯ−１２３４ｚｅ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含む。

【0019】

好ましくは、組成物は、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ、並びにＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＣＦＣ−１１５、ＨＦＣ−１５２ａ及びＨＦＯ−１２４３ｚｆから選択される少なくとも一種の化合物を含む。

【0020】

好ましくは、組成物は、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆ、ＨＦＯ−１２４３ｚｆ、並びにＨＦＣ−２４５ｃｂ、ＨＣＦＣ−１１５及びＨＦＣ−１５２ａから選択される少なくとも一種の化合物を含む。

【0021】

好ましい、及び／又は前述の組成物は、ＨＣＦＣ−２４０ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ−１１４ａ、ＨＣＦＣ−１２２、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１２４、ＨＣＦＣ−１２４ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＣＦＣ−１３３ａ、ＨＣＦＣ−１４２、ＨＣＦＣ−１４３、ＨＣＦＣ−２４３ａｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ、ＨＦＣ−２８１ｅａ、ＨＣＯ−１１１０、ＨＣＦＯ−１１１１、ＨＣＦＯ−１１１３、ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ、ＨＦＣ−２４５ｅｂ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＣ−２３、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−２３６ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ、ＨＣＦＣ−２４４ｄｂ、ＨＦＯ−１１３２ａ、ＨＦＯ−１２２３、ＨＦＯ−１２２５ｚｃ、ＨＦＯ−１２２５ｙｅ、ＨＣＦＯ−１２３２ｘｆ並びにＨＣＦＯ−１２２４ｘｅから選択される少なくとも一種の他の追加の化合物を更に含み得る。

【0022】

前記実施態様に関係なく、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆは、組成物中、好ましくは少なくとも９９重量％、有利には少なくとも９９．５重量％である。

【0023】

本発明による組成物はＨＣＣ−２４０ｄｂから、一又は複数の反応工程を用いることにより得られうる。

【0024】

従って、ＨＣＣ−２４０ｄｂは、直接ＨＦＯ−１２３４ｙｆを得るために、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ及びＨＣＦＯ−１２３３ｚｄから選択される中間生成物を任意選択的に伴い、フッ素化剤、好ましくは無水ＨＦとの気相反応工程に供され得る。前記フッ素化反応は、触媒の存在下、好ましくは１００℃から５００℃、より好ましくは２００℃から４５０℃の温度で実施され得る。ＨＦＯ−１２３４ｙｆの分離後、特に、沈殿とそれに続く蒸留後、中間生成物と、必要に応じて未反応のＨＣＣ−２４０ｄｂは、反応工程でリサイクルされ得る。

【0025】

本発明による組成物は、少なくとも二つの反応工程によりＨＣＣ−２４０ｄｂから得られうる。第一の工程は、一般に、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ等の少なくとも一種の中間生成物を得るために、ＨＣＣ−２４０ｄｂをフッ素化剤、好ましくは無水ＨＦを用いた気相反応に供することである。第二の工程において、ＨＦＯ−１２３４ｙｆ及び上記の追加の化合物の少なくとも一種を含む組成物を得るために、中間生成物はフッ素化剤、好ましくは無水ＨＦと反応する。第二の工程の最後で、ＨＦＯ−１２３４ｙｆ及び追加の化合物の少なくとも一種を含む組成物が分離及び／又は精製工程に供される。

【0026】

この二つの工程は、触媒の存在下で実施され得、触媒は同一でも異なるものであってもよい。これらの工程は、反応が気相中で実施される場合、一つの同じ反応器内で実施され得る。この場合、反応器は下部触媒床とは異なる上部触媒床を含み得る。

【0027】

調製が二つの反応工程を用いて実施される場合、第一の工程の反応温度は、通常、第二の工程の反応温度より低く、好ましくは１００℃から５００℃、より好ましくは２００℃から４５０℃である。

【0028】

前述の分離及び／又は精製工程の後、必要であれば、ＨＦＯ−１２３４ｙｆを含む流れが、共沸蒸留工程、並びに／又は活性炭及び／若しくはモレキュラーシーブによる吸着工程、或いは光塩素化工程に供され得る。

【0029】

本発明の一実施態様によれば、組成物は一連の反応（図１）により得られる。図１は、ＨＦＯ−１２３４ｙｆの生成のための一連の反応を示す。この一連の反応は、ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆを生ずる、ＨＣＣ−２４０ｄｂのフッ化水素とのヒドロフッ素化反応で始まる。次に、化合物ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆは、ＨＦＯ−１２３４ｙｆを生ずるヒドロフッ素化反応に供され得る。次に、化合物ＨＦＯ−１２３４ｙｆは、ＨＦＣ−２４５ｃｂを生ずるヒドロフッ素化反応に供され得る。多くの生成物が、この一連の反応に平行する反応、例えば、異性化反応、ＨＣｌの付加反応及び塩素化反応等により得られうる。

【0030】

好ましくはフッ化水素及び／又は空気存在下で活性化され、クロム酸化物及び任意選択的に、例えばニッケル、亜鉛、チタン、マグネシウム及びスズに基づく共触媒を含む、担持されているか或いは担持されていないフッ素化触媒の存在下で、上記の反応は、実施される。

【0031】

ヒドロフッ素化反応は気相で、任意選択的に十分量の酸素の存在下で実施され得る。

【0032】

ＨＦＯ−１２３４ｙｆの生成は、一又は複数の反応器内で順次実施され得る。ＨＣＣ−２４０ｄｂは、一つの反応器の入口、又は直列の反応器の第一の反応器の入口、或いは直列の各反応器の各入口に供給され得る。

【0033】

ヒドロフッ素化反応は、連続的又は半連続的に実施され得る。

【0034】

ＨＦＯ−１２３４ｙｆの生成は、好ましくは０．１から５０ｂａｒ、より好ましくは０．３から１５ｂａｒの絶対圧力で実施され得る。

【0035】

反応器中の接触時間は、１から１００秒、好ましくは５から５０秒である。

【0036】

フッ化水素と有機化合物とのモル比は、４：１から１００：１、好ましくは５：１から５０：１である。

【0037】

本発明による組成物はＨＦ、ＨＣｌ及び不活性ガス（窒素、酸素、二酸化炭素、一酸化炭素等）を含有し得る。

【0038】

ＨＦ及びＨＣｌの中和／除去工程も実施され得る。本発明による組成物は、ＨＦ及び／又はＨＣｌも微量含有し得るか、或いは全く含有し得ない。

【0039】

反応工程で使用される大過剰のＨＦの存在下において、ＨＦＯ−１２３４ｙｆの製造は、反応工程にリサイクルされ得るＨＦの一部を回収するために、少なくとも一つの蒸留工程を含み得る。

【0040】

本発明による組成物は、多くの利用分野において、特に伝熱流体、噴射剤、発泡剤、膨張剤、ガス誘電体、モノマー又は重合媒質、支持流体、研磨剤、乾燥剤、及びエネルギー生成装置用流体として有用である。

【図面の簡単な説明】

【0041】

【図1】ＨＦＯ−１２３４ｙｆ（Ｆ１２３４ｙｆ）の生成のための一連の反応を示す。

【図1】

【外国語明細書】

2019070135000001.pdf