特開 2020-152703 毛髪化粧料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2020-152703(P2020-152703A)

(43)【公開日】2020年9月24日

(54)【発明の名称】毛髪化粧料

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/70 20060101AFI20200828BHJP

   A61K 8/36 20060101ALI20200828BHJP

   A61Q 5/00 20060101ALI20200828BHJP

【ＦＩ】

   A61K8/70

   A61K8/36

   A61Q5/00

【審査請求】未請求

【請求項の数】3

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】10

(21)【出願番号】特願2019-55136(P2019-55136)

(22)【出願日】2019年3月22日

(71)【出願人】

【識別番号】000226437

【氏名又は名称】日光ケミカルズ株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】000228729

【氏名又は名称】日本サーファクタント工業株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】301068114

【氏名又は名称】株式会社コスモステクニカルセンター

(72)【発明者】

【氏名】三園 武士

(72)【発明者】

【氏名】大坪 慎弘

【テーマコード（参考）】

4C083

【Ｆターム（参考）】

4C083AC022

4C083AC072

4C083AC102

4C083AC122

4C083AC241

4C083AC242

4C083AC392

4C083AC422

4C083AC432

4C083AC531

4C083AC532

4C083AC582

4C083AC642

4C083AC662

4C083AC792

4C083AD042

4C083AD152

4C083AD162

4C083AD172

4C083AD282

4C083AD352

4C083CC33

4C083CC38

4C083DD31

4C083EE28

4C083EE29

(57)【要約】

【課題】洗髪後の濡れた毛髪における過多のドライヤー使用による熱ダメージ、ドライヤー乾燥過程における長時間のコーミングによる摩擦ダメージなどを軽減するため、毛髪がすぐに乾く、撥水効果の高い毛髪化粧料の提供を課題とする。
【解決手段】次の成分（Ａ）と（Ｂ）を必須成分として含む毛髪化粧料。
（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物

（ｍは０〜５の整数、ｎは平均値で１〜２０の整数、Ｒ^１は炭素数２〜６のアルキレン基、Ｒ^２は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｒ^３は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｘはフッ素又は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、ＺはＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３又は酸
（Ｂ）炭素数４から１０の脂肪酸
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

次の成分（Ａ）と（Ｂ）とを必須成分として含む毛髪化粧料。
（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物

（ｍは０〜５の整数、ｎは平均値で１〜２０の整数、Ｒ^１は炭素数２〜６のアルキレン基、Ｒ^２は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｒ^３は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｘはフッ素又は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、ＺはＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３又は酸素を表す。）
（Ｂ）炭素数４から１０の脂肪酸

【請求項2】

一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物のＸがトリフルオロメチル基であることを特徴とする、請求項１に記載の毛髪化粧料。

【請求項3】

さらに成分（Ｃ）溶剤を含む、請求項１又は２に記載の毛髪化粧料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、毛髪に優れた撥水性を与え、それに伴う速乾性と柔軟性を与える毛髪化粧料に関する。

【背景技術】

【0002】

洗髪後の濡れた毛髪における過多のドライヤー使用による熱ダメージ、ドライヤー乾燥過程における長時間のコーミングによる摩擦ダメージなどが要因となり、毛髪に大きなダメージが与えられる。これらの要因を軽減するために、濡れた毛髪がすぐに乾くことは重要であり、さらに乾燥後に毛髪に柔軟性を与えることで、しなやかさが生まれ、コーミング等による摩擦も軽減される。さらに、毛髪がすぐに乾くことは時短にも繋がり、ゆとりある日常生活に貢献できる。

【0003】

毛髪に速乾性を与える目的の毛髪化粧料は、既に開発されており（特許文献１〜４）、さらにフッ素系化合物を配合し速乾性を付与した報告もされている（特許文献５、６）。特に、特許文献６で請求されているフッ素系化合物は、優れた毛髪の速乾性と柔軟性を与える化合物であるが、その効果に対する中和物の影響を十分に検討されていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００３−２８６１３７号公報

【特許文献2】特開２００７−１５３８０６号公報

【特許文献3】特開２００７−２９７２９９号公報

【特許文献4】特開２０１１−０７３９９１号公報

【特許文献5】特開２０００−３４４６３３号公報

【特許文献6】特開２０１８−０５２８２１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の目的は、濡れた毛髪に速乾性を与える撥水性の高い毛髪化粧料を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者は、鋭意研究した結果、下記成分（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物と、成分（Ｂ）炭素数４〜１０の脂肪酸とを必須成分として含む毛髪化粧料に、毛髪に対して高い撥水性を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0007】

【化1】

（ｍは０〜５の整数、ｎは平均値で１〜２０の整数、Ｒ^１は炭素数２〜６のアルキレン基、Ｒ^２は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｒ^３は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｘはフッ素又は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、ＺはＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３又は酸素を表す。）

【発明の効果】

【0008】

本発明品である成分（Ａ）一般式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物と、成分（Ｂ）炭素数４〜１０の脂肪酸を含有する毛髪化粧料を使用することにより、毛髪に対して高い撥水性を与え、洗髪後の毛髪の速乾性に優れ、乾燥後の毛髪に優れた柔軟性を与えることが見出された。

【発明を実施するための形態】

【0009】

以下、本発明に用いた組成物について詳細に説明する。
本発明は、下記成分（Ａ）と（Ｂ）とを必須成分として含む毛髪化粧料である。
（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物

【0010】

【化1】

（ｍは０〜５の整数、ｎは平均値で１〜２０の整数、Ｒ^１は炭素数２〜６のアルキレン基、Ｒ^２は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｒ^３は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基、Ｘはフッ素又は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、ＺはＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３又は酸素を表す。）
（Ｂ）炭素数４から１０の脂肪酸

【0011】

本発明の成分（Ａ）は、一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物である。

【0012】

【化1】

（但し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは平均値で１〜２０の整数を表し、Ｒ^１は炭素数２〜６のアルキレン基を表し、Ｒ^２は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表し、Ｒ^３は水素又は炭素数の合計が１〜８のアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表し、Ｘはフッ素原子、又は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基を表し、ＺはＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３又は酸素を表す。）

【0013】

さらに、上記一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物の繰り返し構造中のＸはフッ素原子、又は炭素数１〜３のパールフルオロアルキル基であればよく、より好ましくはＸがトリフルオロメチル基である。
本発明の成分（Ａ）の毛髪化粧料中の配合量は、０．００１〜２０．０質量％であり、好ましくは０．０１〜５．０質量％である。

【0014】

本発明の成分（Ｂ）炭素数４〜１０の脂肪酸としては、炭素数４〜１０の直鎖または分岐の脂肪酸であればよく、特に限定されるものではない。具体的には、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸等が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して用いてもよい。
本発明の成分（Ｂ）の毛髪化粧料中の配合量は、０．０００１〜２０．０質量％であり、好ましくは０．００１〜５．０質量％である。さらに、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の配合比率は、モル比で（Ａ）／（Ｂ）＝１００．０／１．０〜１．０／１００．０が好ましい。

【0015】

さらに、本発明の成分（Ｃ）溶剤は、成分（Ａ）である一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物と成分（Ｂ）炭素数４〜１０の脂肪酸の混合物の水溶性を向上させる目的で配合される。成分（Ｃ）の溶剤は、特に制限されるものではないが、例えば、次のような物質が挙げられる。エタノール、イソプロパノール、ＢＧ、ＰＧ、ＤＰＧ、グリセリン、アセトン、ブタノール、グリコール、へキシレングリコール、ペンチレングリコール、ベンジルアルコール、プロパンジオール、酢酸ブチル、酢酸エチルなどが挙げられ、特に、エタノール、イソプロパノールが好ましい。

【0016】

本発明に係わる毛髪化粧料としては、特に制限されるものではないが、例えば、油系、および乳化系、可溶化系などを問わず、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアミスト、ヘアローションなどの毛髪化粧料が挙げられる。

【0017】

本発明の成分（Ａ）である一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物と、成分（Ｂ）炭素数４〜１０の脂肪酸を含む毛髪化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲において、通常の毛髪化粧料に用いられる各種成分、例えば、界面活性剤、油性成分、活性成分、保湿成分、抗菌成分、粘度調整剤、香料等を配合できる。

【0018】

以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の技術範囲はこれらによって限定されるものではない。配合量は特に記載のない限り質量％である。

【実施例】

【0019】

実施例1
１．アミノ基を有するパーフルオロポリエーテルの製造
特開２０１６−４７８１２号公報に示される方法をもとに、下記一般式（２）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を製造した。化合物のｍ、ｎ、Ｘ、Ｚは下記表１に示すとおりである。

【0020】

【化2】

【0021】

２．ヘアミスト処方１
表１に記載の化合物 １．０
カプリル酸 ０．１
エタノール １０．０
防腐剤 適量
精製水 残部
（調製方法）全成分を加え２５℃で攪拌し、均一にする。

【0022】

３．評価方法
上記処方に示すヘアミストを用いて、本発明の成分（Ａ）に該当する化合物Ａ１〜Ａ１６と成分（Ｂ）カプリル酸を含有する毛髪化粧料が毛髪に与える速乾性と柔軟性を評価した。比較として、化合物１〜１０と成分（Ｂ）カプリル酸を含有するヘアミストを調製し、同様の評価を行った。

【0023】

４．毛髪の撥水性の評価
市販の健常人毛（ビューラックス社製）の毛束１．０ｇにブリーチ処理を施し、ダメージ毛髪を作成した。作成したダメージ毛髪に対して処方１に示すヘアミストを散布し、１分間静置した後、３０秒間のすすぎを１回行い、その後乾いたタオルによる拭き取りをした後、毛髪に対する水の接触角測定を行った。未処理のダメージ毛髪の接触角の値を１００％としたときの接触角の変化量により撥水性の評価を実施した。

【0024】

５．毛髪の速乾性の評価
３５才以下の女性２５名を被験者として、処方１に示すヘアミストを洗髪後の濡れた髪に散布した後、毛髪の乾燥を行い、以下の判断基準により毛髪の速乾性について評価を行った。

【0025】

６．速乾性の判断基準
◎：１８名以上の被験者が毛髪に速乾性をもたらしたと解答した。
〇：１４名〜１７名の被験者が毛髪に速乾性をもたらしたと解答した。
△：８名〜１３名の被験者が毛髪に速乾性をもたらしたと解答した。
×：７名以下の被験者が毛髪に速乾性をもたらしたと解答した。

【0026】

７．毛髪の柔軟性の評価
３５才以下の女性２５名を被験者として、処方１に示すヘアミストを洗髪後の濡れた髪に散布した後、毛髪の乾燥を行い、以下の判断基準により毛髪の柔軟性について評価を行った。

【0027】

８．柔軟性の判断基準
◎：１８名以上の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。
〇：１４名〜１７名の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。
△：８名〜１３名の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。
×：７名以下の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。

【0028】

９．結果
評価結果を表１に示す。本発明品の成分（Ａ）に該当する化合物Ａ１〜Ａ１６を含むヘアミストは、非常に優れた毛髪の撥水性、速乾性、柔軟性が確認された。

【0029】

【表1】

【0030】

実施例２
１．アミノ基を有するパーフルオロポリエーテルの製造
特開２０１６−４７８１２号公報に示される方法をもとに、下記一般式（３）に表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を製造した。化合物のＺ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は下記表２に示すとおりである。

【0031】

【化3】

【0032】

２．評価方法
実施例１に記載のヘアミスト処方１を用いて、本発明の成分（Ａ）に該当する化合物Ａ１７〜Ａ３２と、成分（Ｂ）カプリル酸を含有する毛髪化粧料が毛髪に与える速乾性と柔軟性を評価した。比較として、化合物１１〜１３の各成分と成分（Ｂ）カプリル酸を含有するヘアミストを調製し、実施例1に記載の方法で評価を行った。

【0033】

３．結果
評価結果を表２に示す。本発明品の成分（Ａ）に該当する化合物Ａ１７〜Ａ３２を含むヘアミストでは、非常に優れた毛髪の撥水性、速乾性、柔軟性が確認された。

【0034】

【表2】

【0035】

実施例３
１．ヘアミスト処方２
実施例１の化合物Ａ１ １．０
表３に記載の成分（Ｂ） ０．１
エタノール １０．０
防腐剤 適量
精製水 残部
（調製方法）全成分を加え２５℃で攪拌し、均一にする。

【0036】

２．評価方法
上記処方に示すヘアミストを用いて、表３に記載の成分（Ａ）と成分（Ｂ）脂肪酸を含有する毛髪化粧料が毛髪に与える撥水性、速乾性、柔軟性を実施例1と同じ方法で評価した。比較品として、成分（Ａ）に表１記載の化合物Ａ１を、成分（Ｂ）として二塩基酸を含有するヘアミストを調製し、同様の評価を行った。

【0037】

３．評価結果
評価結果を表３に示す。本発明品のヘアミストでは、非常に優れた毛髪の撥水性、速乾性、柔軟性が確認された。

【0038】

【表3】

【0039】

以下に、本発明の成分（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物と成分（Ｂ）脂肪酸を含有した毛髪化粧料の応用例を示す。配合量は質量％であり、本発明品３−１〜３−３は、いずれも毛髪に対して撥水性、速乾性、及び柔軟性を付与することができた。

【0040】

処方例１．ヘアシャンプー
Ａ相 ラウリル硫酸トリエタノールアミン ７．０（質量％）
Ｎ−ラウリルサルコシンナトリウム ５．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０
ジステアリン酸エチレングリコール ２．０
エデト酸二ナトリウム ０．２
防腐剤 適量
Ｂ相 エタノール ４．０
実施例１の化合物Ａ４ ０．５
カプリン酸 ０．０５
精製水 残部
（調製方法）Ａ相を８０℃に加熱溶解し、Ｂ相をＡ相に攪拌して均一にする。攪拌を続けて３５℃〜３０℃まで冷却し、ヘアシャンプーを得た。
（結果）実施例1の方法で評価を行い、非常に優れた毛髪撥水性の付与と、それに伴う毛髪の速乾性と柔軟性の向上を確認した。

【0041】

処方例２．ヘアトリートメント
Ａ相 ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド １．０（質量％）
ステアリルアルコール ８．０
環状シリコーン ８．０
イソステアリルアルコール ２．０
ジメチルポリシロキサン １．０
流動パラフィン １．０
ステアリン酸ポリグリセリル ２．０
防腐剤 適量
香料 微量
Ｂ相 １、３−ブチレングリコール ５．０
ヒドロキシエチルセルロース ０．５
グルタミン酸 ０．８
精製水 残部
Ｃ相 実施例１の化合物Ａ１４ ０．１
カプロン酸 ０．０１
イソプロパノール ３．０
（調製方法）Ａ相、及びＢ相を８０℃に加熱して溶解し、Ａ相をＢ相に加え攪拌して均一にした後、均一溶解したＣ相を徐々に加えて攪拌を続けて３０℃まで冷却して、ヘアトリートメントを得た。
（結果）実施例１の方法で評価を行い、非常に優れた毛髪撥水性の付与と、それに伴う毛髪の速乾性と柔軟性の向上を確認した。

【0042】

処方例３．ヘアミスト
Ａ相 ジプロピレングリコール ３．０（質量％）
ビオサッカリドガム−１ ０．０１
ＰＥＧ−１０ジメチコン ０．５
ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ０．１
防腐剤 適量
香料 微量
精製水 残部
Ｂ相 エタノール １０．０
実施例１の化合物Ａ８ １．０
カプリル酸 ０．１
精製水 １０．０
（調製方法）Ａ相を均一に溶解し、均一溶解させたＢ相を加え、攪拌して均一とし、ヘアミストを得た。
（結果）実施例1の方法で評価を行い、非常に優れた毛髪撥水性の付与と、それに伴う毛髪の速乾性と柔軟性の向上を確認した。

【産業上の利用可能性】

【0043】

本発明の毛髪化粧料は、毛髪へ非常に優れた撥水性を付与し、結果として、毛髪の速乾性を付与する能力が極めて高く、また、毛髪に優れた柔軟性を与え、乾燥時間短縮等の効果を有する新規な毛髪化粧料への利用が可能である。