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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】特開2021-134205(P2021-134205A)
(43)【公開日】2021年9月13日
(54)【発明の名称】含フッ素化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
   C07C 67/347 20060101AFI20210816BHJP
   C07C 69/675 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 29/36 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 33/46 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 41/30 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 43/23 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 201/12 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 205/26 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 33/50 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 69/732 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 231/12 20060101ALI20210816BHJP
   C07C 235/06 20060101ALI20210816BHJP
   C07D 275/06 20060101ALI20210816BHJP
【FI】
   C07C67/347
   C07C69/675
   C07C29/36
   C07C33/46
   C07C41/30
   C07C43/23 E
   C07C201/12
   C07C205/26
   C07C33/50
   C07C69/732 Z
   C07C231/12
   C07C235/06
   C07D275/06
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】OL
【全頁数】171
(21)【出願番号】特願2021-14685(P2021-14685)
(22)【出願日】2021年2月2日
(31)【優先権主張番号】特願2020-30373(P2020-30373)
(32)【優先日】2020年2月26日
(33)【優先権主張国】JP
(71)【出願人】
【識別番号】305013910
【氏名又は名称】国立大学法人お茶の水女子大学
(71)【出願人】
【識別番号】301005614
【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100182073
【弁理士】
【氏名又は名称】萩 規男
(72)【発明者】
【氏名】矢島 知子
(72)【発明者】
【氏名】大藤 柚
(72)【発明者】
【氏名】香川 巧
【テーマコード(参考)】
4C033
4H006
【Fターム(参考)】
4C033AA12
4C033AA18
4H006AA02
4H006AC30
4H006AC41
4H006BA95
4H006BB12
4H006BJ20
4H006BJ50
4H006BM10
4H006BM20
4H006BM30
4H006BM71
4H006BM72
4H006BN10
4H006FC22
4H006FC52
4H006FE11
4H006FE71
4H006FE72
4H006FE73
4H006FE74
4H006FE75
4H006GP03
4H006GP10
4H006GP20
(57)【要約】      (修正有)
【課題】オレフィン類のヒドロパーフルオロアルキル化の効率的な方法を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)

で表されるオレフィン類と、含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、ピロリジン化合物及びフェニル基含有アルデヒド類の存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(6)

で表される含フッ素化合物の製造方法を用いる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)
【化1】
[式(1)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ジメチルアミド基、2,10−カンファースルタムアミド基、又は、下記一般式(2)
【化2】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基、フェニルエチル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示す]
で表されるオレフィン類と、
下記一般式(3)
−X (3)
(式(3)中、Rは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、
下記一般式(4)
【化3】
(式(4)中、Rは水素原子、ビス(3,5−ジメチルフェニル)メトキシメチル基、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシメチル基又はビス(3,5−ジメトキシフェニル)メトキシメチル基を示す)で表されるアミン類、及び、下記一般式(5)
【化4】
(式(5)中、Rはフェニル基又はベンジル基を示し、Rは水素原子、メチル基又はフェニル基を示す)で表されるアルデヒド類存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(6)
【化5】
[式(6)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ジメチルアミド基、2,10−カンファースルタムアミド基、又は、下記一般式(2)
【化2】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基、フェニルエチル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示し、
は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基又は末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基を示す]
で表される含フッ素化合物の製造方法。
【請求項2】
下記一般式(1)
【化1】
[式(1)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、又は、下記一般式(2)
【化2】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示す]
で表されるオレフィン類と、
下記一般式(3)
−X (3)
(式(3)中、Rは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、
下記一般式(4)
【化3】
(式(4)中、Rは水素原子、ビス(3,5−ジメチルフェニル)メトキシメチル基、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシメチル基又はビス(3,5−ジメトキシフェニル)メトキシメチル基を示す)で表されるアミン類、及び、下記一般式(5)
【化4】
(式(5)中、Rはフェニル基又はベンジル基を示し、Rは水素原子、メチル基又はフェニル基を示す)で表されるアルデヒド類存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(6)
【化5】
[式(6)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、又は、下記一般式(2)
【化2】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示し、
は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基又は末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基を示す]
で表される含フッ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はオレフィン類のヒドロパーフルオロアルキル化、又はメトキシパーフルオロアルキル化の技術に関する。本発明で製造できる含フッ素化合物は、電子材料や医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【0002】
従来、スチレンに過パーフルオロアルキルカルボン酸無水物を反応させ、次いで加水分解することにより、スチレンがヒドロパーフルオロアルキル化された生成物を得る方法が知られている(例えば、非特許文献1参照)。
また、スチレン誘導体を、ビス(トリ−n−ブチルスズ)を用い、アルキルシラン及び酸素存在下、パーフルオロアルキルハライドとメタルハロゲンランプでの光溶射下で反応させヒドロパーフルオロアルキル化された生成物を得る方法が知られている(例えば、非特許文献2参照)。
さらに、イリジウム触媒fac−[Ir(ppy)3]を用い、トリフルオロメチルラジカル源として5−(トリフルオロメチル)5H−ジベンド[b,d]チオフェン−5−イウム トリフルオロメタンスルホン酸塩等を用い、スチレン誘導体のヒドロトリフルオロメチル化又はアルコキシトリフルオロメチル化をする方法等が知られている(例えば、非特許文献3参照)。
加えて、塩化マンガンを触媒として用い、トリフルオロメチルラジカル源として、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム用い、スチレン誘導体のヒドロパーフルオロアルキル化する方法等が知られている(例えば、非特許文献4参照)。
また、オレフィン類を、トリエチルボランを用い、水と無機塩基存在下、パーフルオロアルキルハライドと反応させヒドロパーフルオロアルキル化された生成物を得る方法が知られている(例えば、非特許文献5参照)。
さらに、オレフィン類を、アミン存在下、トリフルオロヨードメタンと反応させヒドロトリフルオロメチル化された生成物を得る方法が知られている(例えば、非特許文献6参照)。
【0003】
従来の非特許文献1に記載の方法は、爆発性のある過パーフルオロアルキルカルボン酸無水物を使用するため、少量の合成では適用可能であるが、大量合成には危険性が伴うとの課題がある。
また、従来の非特許文献2に記載の方法は、高エネルギー量の光を発生するメタルハロゲンランプが必要で、経済的ではないとの課題がある。
さらに、非特許文献3及び非特許文献4に記載の方法はヒドロトリフルオロメチル化に限定され、高価なイリジウム触媒、5−(トリフルオロメチル)5H−ジベンド[b,d]チオフェン−5−イウム トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウムを使用し、経済的ではないとの課題がある。
加えて、従来の非特許文献5に記載の方法は、オレフィン類に対し1当量のトリエチルボランを必要とし、後処理が困難となる課題がある。
また、従来の非特許文献6に記載の方法は、ヒドロトリフルオロメチル化に限定されるとの課題がある。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0004】
【非特許文献1】H.Sawada,et.al.,Chemistry Letters,755−758(1985)。
【非特許文献2】M.Iyoda,et.al.,Bull.Chem.Soc.Jpn.,75,1833−1842(2002)。
【非特許文献3】M.Iyoda,et.al.,Tetrahedron Letters,40(1999),5731−5734。
【非特許文献4】M.Akita,et.al.,Acc.Chem.Res.2016,49,1937−1945。
【非特許文献5】T.Yajima,et.al.,Tetrahydron,2005,61,10203−10215。
【非特許文献6】Z.Su,et.al.,Chinese Journal of Chemistry,2019,37,597−604。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明者らはこれら従来技術を鑑み、オレフィン類のヒドロパーフルオロアルキル化、又はメトキシパーフルオロアルキル化の、より工業的に実施可能な方法を提供することを本発明の目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
そこで、本発明者らは、光ラジカルによるオレフィン化合物へのパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応について鋭意検討した結果、蛍光ランプ等を光源として用いた光反応において、ある種のアミン類とアルデヒド類が付加反応を進行させることを見出し、内部オレフィン、電子不足オレフィン、スチレン誘導体についてもパーフルオロアルキル基のラジカル付加反応が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0007】
すなわち本発明は、下記一般式(1)
【化1】
[式(1)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ジメチルアミド基、2,10−カンファースルタムアミド基、又は、下記一般式(2)
【化2】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基、フェニルエチル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示す]
で表されるオレフィン類と、
下記一般式(3)
−X (3)
(式(3)中、Rは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、
下記一般式(4)
【化3】
(式(4)中、Rは水素原子、ビス(3,5−ジメチルフェニル)メトキシメチル基、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシメチル基又はビス(3,5−ジメトキシフェニル)メトキシメチル基を示す)で表されるアミン類、及び、下記一般式(5)
【化4】
(式(5)中、Rはフェニル基又はベンジル基を示し、Rは水素原子、メチル基又はフェニル基を示す)で表されるアルデヒド類存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(6)
【化5】
[式(6)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ジメチルアミド基、2,10−カンファースルタムアミド基、又は、下記一般式(2)
【化6】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基、フェニルエチル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示し、
は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基又は末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基を示す]
で表される含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
【0008】
また本発明は、下記一般式(1)
【化7】
[式(1)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、又は、下記一般式(2)
【化8】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示す]
で表されるオレフィン類と、
下記一般式(3)
−X (3)
(式(3)中、Rは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、Xは臭素原子又はヨウ素原子を示す)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、
下記一般式(4)
【化9】
(式(4)中、Rは水素原子、ビス(3,5−ジメチルフェニル)メトキシメチル基、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシメチル基又はビス(3,5−ジメトキシフェニル)メトキシメチル基を示す)で表されるアミン類、及び、下記一般式(5)
【化10】
(式(5)中、Rはフェニル基又はベンジル基を示し、Rは水素原子、メチル基又はフェニル基を示す)で表されるアルデヒド類存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式(6)
【化11】
[式(6)中、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基、イソボルネン−2−イルオキシカルボニル基、又は、下記一般式(2)
【化12】
(式(2)中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜4の直鎖もしくは分岐したアルコキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、フェニル基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、nは1〜5の自然数を示す。)で表されるフェニル基を示し、
は水素原子、メチル基、フェニル基又はトリフルオロメチル基を示し、
は水素原子又はメチル基を示し、
は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示し、
は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖アルキル基又は末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基を示す]
で表される含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
なお、上記一般式(2)に表す点線は置換基の位置を示す。
【発明の効果】
【0009】
本発明により、様々なオレフィン類をヒドロパーフルオロアルキル化又はメトキシパーフルオロアルキル化した含フッ素化合物の工業的製造方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基でなく、R及びRが水素原子であるものとしては、具体的には例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、4−ヒドロキシ−1−ブテン、5−ヒドロキシ−1−ペンテン、6−ヒドロキシ−1−ヘキセン、7−ヒドロキシ−1−ヘプテン、8−ヒドロキシ−1−オクテン、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、アクリル酸(イソボルネン−2−イル)、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸シクロヘキシル、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−(2−プロペノイル) −2,10−カンファースルタム等が挙げられる。
【0011】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基でなく、Rがメチル基であり、Rが水素原子であるものとしては、具体的には例えば、2−メチルプロピレン、2−メチル−1−ブテン、2−メチル−1−ペンテン、2−メチル−1−ヘキセン、2−メチル−1−ヘプテン、2−メチル−1−オクテン、2−メチル−1−ノネン、2−メチル−1−デセン、2−メチル−1−ウンデセン、2−メチル−1−ドデセン、2−メチル−4−ヒドロキシ−1−ブテン、2−メチル−5−ヒドロキシ−1−ペンテン、2−メチル−6−ヒドロキシ−1−ヘキセン、2−メチル−7−ヒドロキシ−7−ヘプテン、2−メチル−8−ヒドロキシ−1−オクテン、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、メタクリル酸(イソボルネン−2−イル)、メタクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−(2−メチル−2−プロペノイル) −2,10−カンファースルタム等が挙げられる。
【0012】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基でなく、Rがフェニルエチル基であり、Rが水素原子であるものとしては、具体的には例えば、4−フェニル−1−ブテン、4−フェニル−2−メチル−1−ブテン、4−フェニル−2−エチル−1−ブテン、2−フェニルエチル−1−ペンテン、2−フェニルエチル−1−ヘキセン、2−フェニルエチル−1−ヘプテン、2−フェニルエチル−1−オクテン、2−フェニルエチル−1−ノネン、2−フェニルエチル−1−デセン、2−フェニルエチル−1−ウンデセン、2−フェニルエチル−1−ドデセン、2−フェニルエチル−4−ヒドロキシ−1−ブテン、2−フェニルエチル−5−ヒドロキシ−1−ペンテン、2−フェニルエチル−6−ヒドロキシ−1−ヘキセン、2−フェニルエチル−7−ヒドロキシ−7−ヘプテン、2−フェニルエチル−8−ヒドロキシ−1−オクテン、2−フェニルエチルプロペン酸メチル、2−フェニルエチルプロペン酸エチル、2−フェニルエチルプロペン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2−フェニルエチルプロペン酸(イソボルネン−2−イル)、2−フェニルエチルプロペン酸tert−ブチル、2−フェニルエチルプロペン酸ベンジル、2−フェニルエチルプロペン酸シクロヘキシル、N,N−ジメチル−2−フェニルエチルプロペンアミド、N−(2−フェニルエチル−2−プロペノイル) −2,10−カンファースルタム等が挙げられる。
【0013】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基でなく、Rが水素原子であり、Rがメチル基であるものとしては、具体的には例えば、2−ブテン、2−ペンテン、2−ヘキセン、2−ヘプテン、2−オクテン、2−ノネン、2−デセン、2−ウンデセン、2−ドデセン、2−トリデセン、5−ヒドロキシ−2−ペンテン、6−ヒドロキシ−2−ヘキセン、7−ヒドロキシ−2−ヘプテン、8−ヒドロキシ−1−オクテン、9−ヒドロキシ−1−ノネン、2−ブテン酸メチル、2−ブテン酸エチル、2−ブテン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2−ブテン酸(イソボルネン−2−イル)、2−ブテン酸tert−ブチル、2−ブテン酸ベンジル、2−ブテン酸シクロヘキシル、N,N−ジメチル−2−ブテンアミド、N−(2−ブテノイル) −2,10−カンファースルタム等が挙げられる。なお、これらは幾何異性体単独及びその混合物のいずれでもよい。
【0014】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基でなく、Rがメチル基であり、Rがメチル基であるものとしては、具体的には例えば、2−メチル−2−ブテン、3−メチル−2−ペンテン、3−メチル−2−ヘキセン、3−メチル−2−ヘプテン、3−メチル−2−オクテン、3−メチル−2−ノネン、3−メチル−2−デセン、3−メチル−2−ウンデセン、3−メチル−2−ドデセン、3−メチル−2−トリデセン、3−メチル−5−ヒドロキシ−2−ペンテン、3−メチル−6−ヒドロキシ−2−ヘキセン、3−メチル−7−ヒドロキシ−2−ヘプテン、3−メチル−8−ヒドロキシ−2−オクテン、3−メチル−9−ヒドロキシ−2−ノネン、2−メチル−2−ブテン酸メチル、2−メチル−2−ブテン酸エチル、2−メチル−2−ブテン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2−メチル−2−ブテン酸(イソボルネン−2−イル)、2−メチル−2−ブテン酸tert−ブチル、2−メチル−2−ブテン酸ベンジル、2−メチル−2−ブテン酸シクロヘキシル、N,N,2−トリメチル−2−ブテンアミド、N−(2−メチル−2−ブテノイル) −2,10−カンファースルタム等が挙げられる。なお、これらは幾何異性体単独及びその混合物のいずれでもよい。
【0015】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基でなく、Rがフェニルエチル基であり、Rがメチル基であるものとしては、具体的には例えば、5−フェニル−2−ブテン、5−フェニル−3−メチル−2−ブテン、5−フェニル−3−エチル−2−ブテン、3−フェニルエチル−2−ヘキセン、3−フェニルエチル−2−ヘプテン、3−フェニルエチル−2−オクテン、3−フェニルエチル−2−ノネン、3−フェニルエチル−2−デセン、3−フェニルエチル−2−ウンデセン、3−フェニルエチル−2−ドデセン、3−フェニルエチル−2−トリデセン、3−フェニルエチル−5−ヒドロキシ−2−ペンテン、3−フェニルエチル−6−ヒドロキシ−2−ヘキセン、3−フェニルエチル−7−ヒドロキシ−2−ヘプテン、3−フェニルエチル−8−ヒドロキシ−2−オクテン、3−フェニルエチル−9−ヒドロキシ−2−ノネン、2−フェニルエチル−2−ブテン酸メチル、2−フェニルエチル−2−ブテン酸エチル、2−フェニルエチル−2−ブテン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2−フェニルエチル−2−ブテン酸(イソボルネン−2−イル)、2−フェニルエチル−2−ブテン酸tert−ブチル、2−フェニルエチル−2−ブテン酸ベンジル、2−フェニルエチル−2−ブテン酸シクロヘキシル、N,N−ジメチル−2−フェニルエチル−2−ブテンアミド、N−(2−フェニルエチル−2−ブテノイル) −2,10−カンファースルタム等が挙げられる。なお、これらは幾何異性体単独及びその混合物のいずれでもよい。
【0016】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rが水素原子であるものとしては、具体的には例えば、スチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−エチルスチレン、3−エチルスチレン、4−エチルスチレン、2−n−プロピルスチレン、3−n−プロピルスチレン、4−n−プロピルスチレン、2−iso−プロピルスチレン、3−iso−プロピルスチレン、4−iso−プロピルスチレン、2−n−ブチルスチレン、3−n−ブチルスチレン、4−n−ブチルスチレン、2−iso−ブチルスチレン、3−iso−ブチルスチレン、4−iso−ブチルスチレン、2−sec−ブチルスチレン、3−sec−ブチルスチレン、4−sec−ブチルスチレン、2−tert−ブチルスチレン、3−tert−ブチルスチレン、4−tert−ブチルスチレン、2−メトキシスチレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン、2−エトキシスチレン、3−エトキシスチレン、4−エトキシスチレン、2−n−プロポキシスチレン、3−n−プロポキシスチレン、4−n−プロポキシスチレン、2−iso−プロポキシスチレン、3−iso−プロポキシスチレン、4−iso−プロポキシスチレン、2−n−ブトキシスチレン、3−n−ブトキシスチレン、4−n−ブトキシスチレン、2−iso−ブトキシスチレン、3−iso−ブトキシスチレン、4−iso−ブトキシスチレン、2−sec−ブトキシスチレン、3−sec−ブトキシスチレン、4−sec−ブトキシスチレン、2−tert−ブトキシスチレン、3−tert−ブトキシスチレン、4−tert−ブトキシスチレン、2´−ビニルアセトフェノン、3´−ビニルアセトフェノン、4´−ビニルアセトフェノン、2−アセトキシスチレン、3−アセトキシスチレン、4−アセトキシスチレン、2−ビニル安息香酸メチルエステル、3−ビニル安息香酸メチルエステル、4−ビニル安息香酸メチルエステル、2−ビニル安息香酸エチルエステル、3−ビニル安息香酸エチルエステル、4−ビニル安息香酸エチルエステル、2−ジメチルアミノスチレン、3−ジメチルアミノスチレン、4−ジメチルアミノスチレン、2−ジエチルアミノスチレン、3−ジエチルアミノスチレン、4−ジエチルアミノスチレン、2−ビニルビフェニル、3−ビニルビフェニル、4−ビニルビフェニル、2−フルオロスチレン、3−フルオロスチレン、4−フルオロスチレン、2−クロロスチレン、3−クロロスチレン、4−クロロスチレン、2−ブロモスチレン、3−ブロモスチレン、4−ブロモスチレン、2−ヨードスチレン、3−ヨードスチレン、4−ヨードスチレン、2−シアノスチレン、3−シアノスチレン、4−シアノスチレン、2−(トリフルオロメチル)スチレン、3−(トリフルオロメチル)スチレン、4−(トリフルオロメチル)スチレン、2−ニトロスチレン、3−ニトロスチレン、4−ニトロスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン、β−メチルスチレン(幾何異性体単独又はその混合物)等が挙げられる。
【0017】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基であるものとしては、具体的には例えば、α−メチルスチレン、2−メチル−α−メチルスチレン、3−メチル−α−メチルスチレン、4−メチル−α−メチルスチレン、2−エチル−α−メチルスチレン、3−エチル−α−メチルスチレン、4−エチル−α−メチルスチレン、2−n−プロピル−α−メチルスチレン、3−n−プロピル−α−メチルスチレン、4−n−プロピル−α−メチルスチレン、2−iso−プロピル−α−メチルスチレン、3−iso−プロピル−α−メチルスチレン、4−iso−プロピル−α−メチルスチレン、2−n−ブチル−α−メチルスチレン、3−n−ブチル−α−メチルスチレン、4−n−ブチル−α−メチルスチレン、2−iso−ブチル−α−メチルスチレン、3−iso−ブチル−α−メチルスチレン、4−iso−ブチル−α−メチルスチレン、2−sec−ブチル−α−メチルスチレン、3−sec−ブチル−α−メチルスチレン、4−sec−ブチル−α−メチルスチレン、2−tert−ブチル−α−メチルスチレン、3−tert−ブチル−α−メチルスチレン、4−tert−ブチル−α−メチルスチレン、2−メトキシ−α−メチルスチレン、3−メトキシ−α−メチルスチレン、4−メトキシ−α−メチルスチレン、2−エトキシ−α−メチルスチレン、3−エトキシ−α−メチルスチレン、4−エトキシ−α−メチルスチレン、2−n−プロポキ−α−メチルシスチレン、3−n−プロポキシ−α−メチルスチレン、4−n−プロポキシ−α−メチルスチレン、2−iso−プロポキシ−α−メチルスチレン、3−iso−プロポキシ−α−メチルスチレン、4−iso−プロポキシ−α−メチルスチレン、2−n−ブトキシ−α−メチルスチレン、3−n−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−n−ブトキシ−α−メチルスチレン、2−iso−ブトキシ−α−メチルスチレン、3−iso−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−iso−ブトキシ−α−メチルスチレン、2−sec−ブトキシ−α−メチルスチレン、3−sec−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−sec−ブトキシ−α−メチルスチレン、2−tert−ブトキシ−α−メチルスチレン、3−tert−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−tert−ブトキシ−α−メチルスチレン、2´−(プロペン−2−イル)アセトフェノン、3´−(プロペン−2−イル)アセトフェノン、4´−(プロペン−2−イル)アセトフェノン、2−アセトキシ−α−メチルスチレン、3−アセトキシ−α−メチルスチレン、4−アセトキシ−α−メチルスチレン、2−(プロペン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(プロペン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(プロペン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(プロペン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(プロペン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(プロペン−2−イル)安息香酸エチルエステル、2−ジメチルアミノ−α−メチルスチレン、3−ジメチルアミノ−α−メチルスチレン、4−ジメチルアミノ−α−メチルスチレン、2−ジエチルアミノ−α−メチルスチレン、3−ジエチルアミノ−α−メチルスチレン、4−ジエチルアミノ−α−メチルスチレン、2−(プロペン−2−イル)ビフェニル、3−(プロペン−2−イル)ビフェニル、4−(プロペン−2−イル)ビフェニル、2−フルオロ−α−メチルスチレン、3−フルオロ−α−メチルスチレン、4−フルオロ−α−メチルスチレン、2−クロロ−α−メチルスチレン、3−クロロ−α−メチルスチレン、4−クロロ−α−メチルスチレン、2−ブロモ−α−メチルスチレン、3−ブロモ−α−メチルスチレン、4−ブロモ−α−メチルスチレン、2−ヨード−α−メチルスチレン、3−ヨード−α−メチルスチレン、4−ヨード−α−メチルスチレン、2−シアノ−α−メチルスチレン、3−シアノ−α−メチルスチレン、4−シアノ−α−メチルスチレン、2−(トリフルオロメチル)−α−メチルスチレン、3−(トリフルオロメチル)−α−メチルスチレン、4−(トリフルオロメチル)−α−メチルスチレン、2−ニトロ−α−メチルスチレン、3−ニトロ−α−メチルスチレン、4−ニトロ−α−メチルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−α−メチルスチレン等が挙げられる。
【0018】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがトリフルオロメチル基であるものとしては、具体的には例えば、α−トリフルオロメチルスチレン、2−メチル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−メチル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−メチル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−エチル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−エチル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−エチル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−n−プロピル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−n−プロピル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−n−プロピル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−iso−プロピル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−iso−プロピル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−iso−プロピル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−n−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−n−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−n−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−iso−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−iso−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−iso−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−sec−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−sec−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−sec−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−tert−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、3−tert−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、4−tert−ブチル−α−トリフルオロメチルスチレン、2−メトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−メトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−メトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−エトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−エトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−エトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−n−プロポキ−α−トリフルオロメチルシスチレン、3−n−プロポキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−n−プロポキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−iso−プロポキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−iso−プロポキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−iso−プロポキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−n−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−n−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−n−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−iso−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−iso−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−iso−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−sec−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−sec−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−sec−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−tert−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−tert−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−tert−ブトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2´−(2,2,2−トリフルオロプロペン−2−イル)アセトフェノン、3´−(2,2,2−トリフルオロプロペン−2−イル)アセトフェノン、4´−(2,2,2−トリフルオロプロペン−2−イル)アセトフェノン、2−アセトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−アセトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−アセトキシ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−ジメチルアミノ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−ジメチルアミノ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−ジメチルアミノ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−ジエチルアミノ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−ジエチルアミノ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−ジエチルアミノ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−(2,2,2−トリフルオロプロペン−2−イル)ビフェニル、3−(2,2,2−トリフルオロプロペン−2−イル)ビフェニル、4−(2,2,2−トリフルオロプロペン−2−イル)ビフェニル、2−フルオロ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−フルオロ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−フルオロ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−クロロ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−クロロ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−クロロ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−ブロモ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−ブロモ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−ブロモ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−ヨード−α−トリフルオロメチルスチレン、3−ヨード−α−トリフルオロメチルスチレン、4−ヨード−α−トリフルオロメチルスチレン、2−シアノ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−シアノ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−シアノ−α−トリフルオロメチルスチレン、2−(トリフルオロメチル)−α−トリフルオロメチルスチレン、3−(トリフルオロメチル)−α−トリフルオロメチルスチレン、4−(トリフルオロメチル)−α−トリフルオロメチルスチレン、2−ニトロ−α−トリフルオロメチルスチレン、3−ニトロ−α−トリフルオロメチルスチレン、4−ニトロ−α−トリフルオロメチルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−α−トリフルオロメチルスチレン等が挙げられる。
【0019】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、α−フェニルスチレン、2−メチル−α−フェニルスチレン、3−メチル−α−フェニルスチレン、4−メチル−α−フェニルスチレン、2−エチル−α−フェニルスチレン、3−エチル−α−フェニルスチレン、4−エチル−α−フェニルスチレン、2−n−プロピル−α−フェニルスチレン、3−n−プロピル−α−フェニルスチレン、4−n−プロピル−α−フェニルスチレン、2−iso−プロピル−α−フェニルスチレン、3−iso−プロピル−α−フェニルスチレン、4−iso−プロピル−α−フェニルスチレン、2−n−ブチル−α−フェニルスチレン、3−n−ブチル−α−フェニルスチレン、4−n−ブチル−α−フェニルスチレン、2−iso−ブチル−α−フェニルスチレン、3−iso−ブチル−α−フェニルスチレン、4−iso−ブチル−α−フェニルスチレン、2−sec−ブチル−α−フェニルスチレン、3−sec−ブチル−α−フェニルスチレン、4−sec−ブチル−α−フェニルスチレン、2−tert−ブチル−α−フェニルスチレン、3−tert−ブチル−α−フェニルスチレン、4−tert−ブチル−α−フェニルスチレン、2−メトキシ−α−フェニルスチレン、3−メトキシ−α−フェニルスチレン、4−メトキシ−α−フェニルスチレン、2−エトキシ−α−フェニルスチレン、3−エトキシ−α−フェニルスチレン、4−エトキシ−α−フェニルスチレン、2−n−プロポキ−α−フェニルシスチレン、3−n−プロポキシ−α−フェニルスチレン、4−n−プロポキシ−α−フェニルスチレン、2−iso−プロポキシ−α−フェニルスチレン、3−iso−プロポキシ−α−フェニルスチレン、4−iso−プロポキシ−α−フェニルスチレン、2−n−ブトキシ−α−フェニルスチレン、3−n−ブトキシ−α−フェニルスチレン、4−n−ブトキシ−α−フェニルスチレン、2−iso−ブトキシ−α−フェニルスチレン、3−iso−ブトキシ−α−フェニルスチレン、4−iso−ブトキシ−α−フェニルスチレン、2−sec−ブトキシ−α−フェニルスチレン、3−sec−ブトキシ−α−フェニルスチレン、4−sec−ブトキシ−α−フェニルスチレン、2−tert−ブトキシ−α−フェニルスチレン、3−tert−ブトキシ−α−フェニルスチレン、4−tert−ブトキシ−α−フェニルスチレン、2´−(2−フェニルエチレン−2−イル)アセトフェノン、3´−(2−フェニルエチレン−2−イル)アセトフェノン、4´−(2−フェニルエチレン−2−イル)アセトフェノン、2−アセトキシ−α−フェニルスチレン、3−アセトキシ−α−フェニルスチレン、4−アセトキシ−α−フェニルスチレン、2−ジメチルアミノ−α−フェニルスチレン、3−ジメチルアミノ−α−フェニルスチレン、4−ジメチルアミノ−α−フェニルスチレン、2−ジエチルアミノ−α−フェニルスチレン、3−ジエチルアミノ−α−フェニルスチレン、4−ジエチルアミノ−α−フェニルスチレン、2−(2−フェニルエチレン−2−イル)ビフェニル、3−(2−フェニルエチレン−2−イル)ビフェニル、4−(2−フェニルエチレン−2−イル)ビフェニル、2−フルオロ−α−フェニルスチレン、3−フルオロ−α−フェニルスチレン、4−フルオロ−α−フェニルスチレン、2−クロロ−α−フェニルスチレン、3−クロロ−α−フェニルスチレン、4−クロロ−α−フェニルスチレン、2−ブロモ−α−フェニルスチレン、3−ブロモ−α−フェニルスチレン、4−ブロモ−α−フェニルスチレン、2−ヨード−α−フェニルスチレン、3−ヨード−α−フェニルスチレン、4−ヨード−α−フェニルスチレン、2−シアノ−α−フェニルスチレン、3−シアノ−α−フェニルスチレン、4−シアノ−α−フェニルスチレン、2−(トリフルオロメチル)−α−フェニルスチレン、3−(トリフルオロメチル)−α−フェニルスチレン、4−(トリフルオロメチル)−α−フェニルスチレン、2−ニトロ−α−フェニルスチレン、3−ニトロ−α−フェニルスチレン、4−ニトロ−α−フェニルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−α−フェニルスチレン等が挙げられる。
【0020】
本発明の一般式(1)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがフェニルエチル基であるものとしては、具体的には例えば、α−フェニルエチルスチレン、2−メチル−α−フェニルエチルスチレン、3−メチル−α−フェニルエチルスチレン、4−メチル−α−フェニルエチルスチレン、2−エチル−α−フェニルエチルスチレン、3−エチル−α−フェニルエチルスチレン、4−エチル−α−フェニルエチルスチレン、2−n−プロピル−α−フェニルエチルスチレン、3−n−プロピル−α−フェニルエチルスチレン、4−n−プロピル−α−フェニルエチルスチレン、2−iso−プロピル−α−フェニルエチルスチレン、3−iso−プロピル−α−フェニルエチルスチレン、4−iso−プロピル−α−フェニルエチルスチレン、2−n−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、3−n−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、4−n−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、2−iso−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、3−iso−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、4−iso−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、2−sec−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、3−sec−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、4−sec−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、2−tert−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、3−tert−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、4−tert−ブチル−α−フェニルエチルスチレン、2−メトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−メトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−メトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−エトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−エトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−エトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−n−プロポキ−α−フェニルエチルシスチレン、3−n−プロポキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−n−プロポキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−iso−プロポキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−iso−プロポキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−iso−プロポキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−n−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−n−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−n−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−iso−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−iso−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−iso−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−sec−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−sec−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−sec−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−tert−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−tert−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−tert−ブトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2´−(2−フェニルエチルエチレン−2−イル)アセトフェノン、3´−(2−フェニルエチルエチレン−2−イル)アセトフェノン、4´−(2−フェニルエチルエチレン−2−イル)アセトフェノン、2−アセトキシ−α−フェニルエチルスチレン、3−アセトキシ−α−フェニルエチルスチレン、4−アセトキシ−α−フェニルエチルスチレン、2−ジメチルアミノ−α−フェニルエチルスチレン、3−ジメチルアミノ−α−フェニルエチルスチレン、4−ジメチルアミノ−α−フェニルエチルスチレン、2−ジエチルアミノ−α−フェニルエチルスチレン、3−ジエチルアミノ−α−フェニルエチルスチレン、4−ジエチルアミノ−α−フェニルエチルスチレン、2−(2−フェニルエチルエチレン−2−イル)ビフェニル、3−(2−フェニルエチルエチレン−2−イル)ビフェニル、4−(2−フェニルエチルエチレン−2−イル)ビフェニル、2−フルオロ−α−フェニルエチルスチレン、3−フルオロ−α−フェニルエチルスチレン、4−フルオロ−α−フェニルエチルスチレン、2−クロロ−α−フェニルエチルスチレン、3−クロロ−α−フェニルエチルスチレン、4−クロロ−α−フェニルエチルスチレン、2−ブロモ−α−フェニルエチルスチレン、3−ブロモ−α−フェニルエチルスチレン、4−ブロモ−α−フェニルエチルスチレン、2−ヨード−α−フェニルエチルスチレン、3−ヨード−α−フェニルエチルスチレン、4−ヨード−α−フェニルエチルスチレン、2−シアノ−α−フェニルエチルスチレン、3−シアノ−α−フェニルエチルスチレン、4−シアノ−α−フェニルエチルスチレン、2−(トリフルオロメチル)−α−フェニルエチルスチレン、3−(トリフルオロメチル)−α−フェニルエチルスチレン、4−(トリフルオロメチル)−α−フェニルエチルスチレン、2−ニトロ−α−フェニルエチルスチレン、3−ニトロ−α−フェニルエチルスチレン、4−ニトロ−α−フェニルエチルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−α−フェニルスチレン等が挙げられる。
【0021】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物で、Xがヨウ素原子であるものとしては、具体的には例えば、ヨードトリフルオロメタン、ヨードペンタフルオロエタン、1−ヨードヘプタフルオロプロパン、2−ヨードヘプタフルオロプロパン、1−ヨードノナフルオロブタン、2−ヨードノナフルオロブタン、1−ヨードウンデカフルオロペンタン、2−ヨードウンデカフルオロペンタン、ヨードノナフルオロシクロペンタン、1−ヨードトリデカフルオロヘキサン、ヨードウンデカフルオロシクロヘキサン、1−ヨードペンタデカフルオロヘプタン、1−ヨードヘプタデカフルオロオクタン、ヨードジフルオロ酢酸メチル、ヨードジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物で、Xが臭素原子であるものとしては、具体的には例えば、ブロモトリフルオロメタン、ブロモペンタフルオロエタン、1−ブロモヘプタフルオロプロパン、2−ブロモヘプタフルオロプロパン、1−ブロモノナフルオロブタン、2−ブロモノナフルオロブタン、1−ブロモウンデカフルオロペンタン、2−ブロモウンデカフルオロペンタン、ブロモノナフルオロシクロペンタン、1−ブロモトリデカフルオロヘキサン、ブロモウンデカフルオロシクロヘキサン、1−ブロモペンタデカフルオロヘプタン、1−ブロモヘプタデカフルオロオクタン、ブロモジフルオロ酢酸メチル、ブロモジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
【0022】
本発明の一般式(4)で表されるアミン類としては、具体的には例えば、ピロリジン、2−[ビス(3,5−ジメトキシフェニル)メトキシメチル]ピロリジン、ビス(3,5−ジメチルフェニル)メトキシメチルピロリジン、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシメチルピロリジン等が挙げられる。これらのうち不斉炭素を有するものは、光学異性体単独又はその混合物のいずれでもよい。
【0023】
本発明の一般式(5)で表されるアルデヒド類としては、具体的には例えば、2−メチル−3−フェニルプロパナール、2−フェニルプロパナール、ジフェニルアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等が挙げられる。
【0024】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−1−ブタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキサノール、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ペンタノール、3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヘプタノール、3,4,4,5,5,6,6,6,−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヘキサノール、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−1−プロパノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクタノール、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−1−プロパノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−デカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
【0025】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基であり、R、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ブタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンタノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキサノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヘプタノール、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヘキサノール、4,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−オクタノール、4,5,5,6,6,7,7,7,−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヘプタノール、4−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−プロパノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ノナノール、4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ブタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ウンデカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0026】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがエチル基であり、R、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ペンタノール、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−ヘキサノール、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−ヘプタノール、5,6,6,6−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−3−ヘキサノール、5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−オクタノール、5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヘプタノール、5,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−8−(トリフルオロメチル)−3−ヘプタノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−ノナノール、5,6,6,7,7,8,8,8,−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−オクタノール、5−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−プロパノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−デカノール、5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−ペンタノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−ウンデカノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−デカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシヘキサン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシヘキサン酸エチル等が挙げられる。
【0027】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rが炭素数3〜10の直鎖アルキル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヘキサノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヘプタノール、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−オクタノール、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−ウンデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−ヘプタノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−オクタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ノナノール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ドデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−オクタノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ノナノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−デカノール、8、8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−トリデカフルオロ−6−トリデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−ノナノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−デカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ウンデカノール、9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−トリデカフルオロ−7−テトラデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−デカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ウンデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ドデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ペンタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−ウンデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ドデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−トリデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヘキサデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヘプタデカノール、11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18、18,18−ヘプタデカフルオロ−9−オクタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−ドデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−トリデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヘプタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−トリデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ペンタデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−オクタデカノール等が挙げられる。
【0028】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rが末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、5,5,5−トリフルオロ−1,3−ペンタンジオール、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−1,3−ヘキサンジオール、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−1,3−ヘプタンジオール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−1,3−デカンジオール、6,6,6−トリフルオロ−1,4−ヘキサンジオール、6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1,4−ヘプタンジオール、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−1,4−オクタンジオール、6,6,7,7,8,8,9,9,10.10,11,11,11−トリデカフルオロ−1,4−ウンデカンジオール、7,7,7−トリフルオロ−1,5−ヘプタンジオール、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−1,5−オクタンジオール、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−1,5−ノナンジオール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−1,5−ドデカンジオール、8,8,8−トリフルオロ−1,6−オクタンジオール、8,8,9,9,9−ペンタフルオロ−1,6−ノナンジオール、8,8,9,9,10,10,10−ヘプタフルオロ−1,6−デカンジオール、8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−トリデカフルオロ−1,6−トリデカンジオール、9,9,9−トリフルオロ−1,7−ノナンジオール、9,9,10,10,10−ペンタフルオロ−1,7−デカンジオール、9,9,10,10,11,11,11−ヘプタフルオロ−1,7−ウンデカンジオール、9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−トリデカフルオロ−1,7−ペンタデカンジオール等が挙げられる。
【0029】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがメトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸メチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸メチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸メチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸メチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸メチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸メチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸メチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(メトキシカルボニル)−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(メトキシカルボニル)−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
【0030】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがエトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸エチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸エチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸エチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸エチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸エチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸エチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸エチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸エチル、2,2−ジフルオロ−4−(エトキシカルボニル)−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(エトキシカルボニル)−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
【0031】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rが2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2,2−ジフルオロ−4−[(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−[(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
【0032】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがイソボルネン−2−イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸(イソボルネン−2−イル)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸(イソボルネン−2−イル)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸(イソボルネン−2−イル)、2,2−ジフルオロ−4−[(イソボルネン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−[(イソボルネン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
【0033】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがtert−ブトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸tert−ブチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸tert−ブチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸tert−ブチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸tert−ブチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸tert−ブチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸tert−ブチル、2,2−ジフルオロ−4−tert−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−tert−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがベンジルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸ベンジル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸ベンジル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸ベンジル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸ベンジル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸ベンジル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸ベンジル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸ベンジル、2,2−ジフルオロ−4−ベンジルオキシカルボニル−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ベンジルオキシカルボニル−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
【0034】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがシクロヘキシルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン酸シクロヘキシル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン酸シクロヘキシル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン酸シクロヘキシル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタン酸シクロヘキシル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン酸シクロヘキシル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン酸シクロヘキシル、2,2−ジフルオロ−4−シクロヘキシルオキシカルボニル−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−シクロヘキシルオキシカルボニル−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rがジメチルアミド基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルブタンアミド、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルペンタンアミド、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルヘキサンアミド、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルペンタンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルヘプタンアミド、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルヘキサンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルオクタンアミド、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルヘプタンアミド、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルノナンアミド、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルデカンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−N,N−ジメチルンデカンアミド、2,2−ジフルオロ−4−(N,N−ジメチルアミド)−4−ヒドロキシブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(N,N−ジメチルアミド)−4−ヒドロキシブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R、R及びRが水素原子、Rが2,10−カンファースルタムアミド基である化合物としては、具体的には例えば、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘキサノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシヘプタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシプロピオノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピオノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカノイル)−2,10−カンファースルタム等が挙げられる。但し、以上の化合物の2,10−カンファースルタムアミド基の立体化学については、(+)体及び(−)体のいずれか単一でも良いし、混在しても良い。
【0035】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、R及びRがメチル基であり、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−メチル−2−ブタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メチル−2−ペンタノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチル−2−ヘキサノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−2−メチル−2−ペンタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メチル−2−ヘプタノール、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メチル−2−ヘキサノール、4,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−2−メチル−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メチル−2−オクタノール、4,5,5,6,6,7,7,7,−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メチル−2−ヘプタノール、4−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−メチル−2−プロパノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチル−2−ノナノール、4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−メチル−2−ブタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メチル−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メチル−2−ウンデカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0036】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがエチル基であり、Rがメチル基であり、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−ペンタノール、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−メチル−3−ヘキサノール、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−メチル−3−ヘプタノール、5,6,6,6−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−3−メチル−3−ヘキサノール、5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−メチル−3−オクタノール、5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−メチル−3−ヘプタノール、5,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−8−(トリフルオロメチル)−3−メチル−3−ヘプタノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−メチル−3−ノナノール、5,6,6,7,7,8,8,8,−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−メチル−3−オクタノール、5−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−メチル−3−プロパノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−メチル−3−デカノール、5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−メチル−3−ペンタノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−メチル−3−ウンデカノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−メチル−3−デカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン酸エチル等が挙げられる。
【0037】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rが炭素数3〜10の直鎖アルキル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−ヘキサノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−ヘプタノール、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−メチル−4−オクタノール、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−メチル−4−ウンデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−ヘプタノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−オクタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−ノナノール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−メチル−5−ドデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−オクタノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−ノナノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−デカノール、8、8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−トリデカフルオロ−6−メチル−6−トリデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−ノナノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−デカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−ウンデカノール、9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−トリデカフルオロ−7−メチル−7−テトラデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−デカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−ウンデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−ドデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−メチル−8−ペンタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−ウンデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−ドデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−トリデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−メチル−8−ヘキサデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−メチル−9−ヘプタデカノール、11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18、18,18−ヘプタデカフルオロ−9−メチル−9−オクタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−ドデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−トリデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−メチル−6−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−メチル−8−ヘプタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−3−トリデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−メチル−4−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−メチル−5−ペンタデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−メチル−8−オクタデカノール等が挙げられる。
【0038】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rが末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、3−メチル−5,5,5−トリフルオロ−1,3−ペンタンジオール、3−メチル−5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−1,3−ヘキサンジオール、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−メチル−1,3−ヘプタンジオール、3−メチル−5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−1,3−デカンジオール、4−メチル−6,6,6−トリフルオロ−1,4−ヘキサンジオール、4−メチル−6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1,4−ヘプタンジオール、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−メチル−1,4−オクタンジオール、4−メチル−6,6,7,7,8,8,9,9,10.10,11,11,11−トリデカフルオロ−1,4−ウンデカンジオール、5−メチル−7,7,7−トリフルオロ−1,5−ヘプタンジオール、5−メチル−7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−1,5−オクタンジオール、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−メチル−1,5−ノナンジオール、5−メチル−7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−1、5−ドデカンジオール、6−メチル−8,8,8−トリフルオロ−1,6−オクタンジオール、6−メチル−8,8,9,9,9−ペンタフルオロ−1,6−ノナンジオール、8,8,9,9,10,10,10−ヘプタフルオロ−6−メチル−1,6−デカンジオール、6−メチル−8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−トリデカフルオロ−1,6−トリデカンジオール、7−メチル−9,9,9−トリフルオロ−1,7−ノナンジオール、7−メチル−9,9,10,10,10−ペンタフルオロ−1,7−デカンジオール、9,9,10,10,11,11,11−ヘプタフルオロ−7−メチル−1,7−ウンデカンジオール、7−メチル−9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−トリデカフルオロ−1,7−ペンタデカンジオール等が挙げられる。
【0039】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがメトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸メチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸メチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸メチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸メチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸メチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸メチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸メチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(メトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4メチルブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(メトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4メチルブタン酸エチル等が挙げられる。
【0040】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがエトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸エチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸エチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸エチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸エチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸エチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸エチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸エチル、2,2−ジフルオロ−4−(エトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(エトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0041】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rが2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2,2−ジフルオロ−4−[(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−[(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0042】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがイソボルネン−2−イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸(イソボルネン−2−イル)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸(イソボルネン−2−イル)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸(イソボルネン−2−イル)、2,2−ジフルオロ−4−[(イソボルネン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−[(イソボルネン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0043】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがtert−ブトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸tert−ブチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸tert−ブチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸tert−ブチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸tert−ブチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸tert−ブチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸tert−ブチル、2,2−ジフルオロ−4−tert−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−tert−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0044】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがベンジルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸ベンジル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸ベンジル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸ベンジル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸ベンジル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸ベンジル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸ベンジル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸ベンジル、2,2−ジフルオロ−4−ベンジルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ベンジルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0045】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがシクロヘキシルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸シクロヘキシル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸シクロヘキシル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸シクロヘキシル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸シクロヘキシル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸シクロヘキシル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカン酸シクロヘキシル、2,2−ジフルオロ−4−シクロヘキシルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−シクロヘキシルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0046】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがジメチルアミド基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルブタンアミド、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルペンタンアミド、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘキサンアミド、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルペンタンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘプタンアミド、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘキサンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルオクタンアミド、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘプタンアミド、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルプロピオンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルノナンアミド、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルプロピオンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルデカンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルンデカンアミド、2,2−ジフルオロ−4−(N,N−ジメチルアミド)−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(N,N−ジメチルアミド)−4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0047】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rが2,10−カンファースルタムアミド基である化合物としては、具体的には例えば、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルブタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルペンタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘキサノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルオクタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルデカノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルウンデカノイル)−2,10−カンファースルタム等が挙げられる。但し、以上の化合物の2,10−カンファースルタムアミド基の立体化学については、(+)体及び(−)体のいずれか単一でも良いし、混在しても良い。
【0048】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基であり、Rがフェニルエチル基であり、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルエチル−2−ブタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−フェニルエチル−2−ペンタノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニルエチル−2−ヘキサノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−6−(トリフルオロフェニルエチル−)−2−フェニルエチル−2−ペンタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−フェニルエチル−2−ヘプタノール、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル−2−ヘキサノール、4,4,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−フェニルエチル−2−オクタノール、4,5,5,6,6,7,7,7,−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル−2−ヘプタノール、4−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−フェニルエチル−2−プロパノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニルエチル−2−ノナノール、4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−フェニルエチル−2−ブタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−フェニルエチル−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−フェニルエチル−2−ウンデカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチル−ペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチル−ペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0049】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがエチル基であり、Rがフェニルエチル基であり、R及びRが水素原子である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−ペンタノール、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−フェニルエチル−3−ヘキサノール、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−フェニルエチル−3−ヘプタノール、5,6,6,6−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−3−フェニルエチル−3−ヘキサノール、5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−フェニルエチル−3−オクタノール、5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−フェニルエチル−3−ヘプタノール、5,5,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−8−(トリフルオロメチル)−3−フェニルエチル−3−ヘプタノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−フェニルエチル−3−ノナノール、5,6,6,7,7,8,8,8,−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−フェニルエチル−3−オクタノール、5−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−フェニルエチル−3−プロパノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−フェニルエチル−3−デカノール、5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−フェニルエチル−3−ペンタノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−フェニルエチル−3−ウンデカノール、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−フェニルエチル−3−デカノール、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルヘキサン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルヘキサン酸エチル等が挙げられる。
【0050】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rが炭素数3〜10の直鎖アルキル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−ヘキサノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−ヘプタノール、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−フェニルエチル−4−オクタノール、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−フェニルエチル−4−ウンデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−ヘプタノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−オクタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−ノナノール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−フェニルエチル−5−ドデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−オクタノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−ノナノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−デカノール、8、8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−トリデカフルオロ−6−フェニルエチル−6−トリデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−ノナノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−デカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−ウンデカノール、9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−トリデカフルオロ−7−フェニルエチル−7−テトラデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−デカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−ウンデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−ドデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−フェニルエチル−8−ペンタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−ウンデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−ドデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−トリデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−フェニルエチル−8−ヘキサデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−フェニルエチル−9−ヘプタデカノール、11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18、18,18−ヘプタデカフルオロ−9−フェニルエチル−9−オクタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−ドデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−トリデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−フェニルエチル−6−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−フェニルエチル−8−ヘプタデカノール、1,1,1−トリフルオロ−3−フェニルエチル−3−トリデカノール、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−フェニルエチル−4−テトラデカノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−5−ペンタデカノール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−フェニルエチル−8−オクタデカノール等が挙げられる。
【0051】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rが末端に水酸基を有する炭素数2〜6のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、3−フェニルエチル−5,5,5−トリフルオロ−1,3−ペンタンジオール、3−フェニルエチル−5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−1,3−ヘキサンジオール、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−フェニルエチル−1,3−ヘプタンジオール、3−フェニルエチル−5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−1,3−デカンジオール、4−フェニルエチル−6,6,6−トリフルオロ−1,4−ヘキサンジオール、4−フェニルエチル−6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−1,4−ヘプタンジオール、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−フェニルエチル−1,4−オクタンジオール、4−フェニルエチル−6,6,7,7,8,8,9,9,10.10,11,11,11−トリデカフルオロ−1,4−ウンデカンジオール、5−フェニルエチル−7,7,7−トリフルオロ−1,5−ヘプタンジオール、5−フェニルエチル−7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−1,5−オクタンジオール、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−フェニルエチル−1,5−ノナンジオール、5−フェニルエチル−7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−1、5−ドデカンジオール、6−フェニルエチル−8,8,8−トリフルオロ−1,6−オクタンジオール、6−フェニルエチル−8,8,9,9,9−ペンタフルオロ−1,6−ノナンジオール、8,8,9,9,10,10,10−ヘプタフルオロ−6−フェニルエチル−1,6−デカンジオール、6−フェニルエチル−8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−トリデカフルオロ−1,6−トリデカンジオール、7−フェニルエチル−9,9,9−トリフルオロ−1,7−ノナンジオール、7−フェニルエチル−9,9,10,10,10−ペンタフルオロ−1,7−デカンジオール、9,9,10,10,11,11,11−ヘプタフルオロ−7−フェニルエチル−1,7−ウンデカンジオール、7−フェニルエチル−9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−トリデカフルオロ−1,7−ペンタデカンジオール等が挙げられる。
【0052】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがメトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸メチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸メチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸メチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸メチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸メチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸メチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸メチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸メチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(メトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4フェニルエチルブタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(メトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルブタン酸エチル等が挙げられる。
【0053】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがエトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸エチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸エチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸エチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸エチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸エチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸エチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸エチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸エチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸エチル、2,2−ジフルオロ−4−(エトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(エトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0054】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rが2−イソプロピルアダマンタン−2−イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)、2,2−ジフルオロ−4−[(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−[(2−イソプロピルアダマンタン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0055】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがイソボルネン−2−イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸(イソボルネン−2−イル)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸(イソボルネン−2−イル)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸(イソボルネン−2−イル)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸(イソボルネン−2−イル)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸(イソボルネン−2−イル)、2,2−ジフルオロ−4−[(イソボルネン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−[(イソボルネン−2−イル)オキシカルボニル]−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0056】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがtert−ブトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸tert−ブチル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸tert−ブチル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸tert−ブチル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸tert−ブチル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸tert−ブチル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸tert−ブチル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸tert−ブチル、2,2−ジフルオロ−4−tert−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−tert−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0057】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがベンジルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸ベンジル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸ベンジル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸ベンジル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸ベンジル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸ベンジル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸ベンジル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸ベンジル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸ベンジル、2,2−ジフルオロ−4−ベンジルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ベンジルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0058】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがシクロヘキシルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸シクロヘキシル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸シクロヘキシル、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタン酸シクロヘキシル、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタン酸シクロヘキシル、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸シクロヘキシル、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカン酸シクロヘキシル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカン酸シクロヘキシル、2,2−ジフルオロ−4−シクロヘキシルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−シクロヘキシルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0059】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがジメチルアミド基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルブタンアミド、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルペンタンアミド、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘキサンアミド、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルペンタンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘプタンアミド、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘキサンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルオクタンアミド、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルヘプタンアミド、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルプロピオンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルノナンアミド、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルプロピオンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルデカンアミド、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルンデカンアミド、2,2−ジフルオロ−4−(N,N−ジメチルアミド)−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−(N,N−ジメチルアミド)−4−ヒドロキシ−4−フェニルエチルペンタン酸エチル等が挙げられる。
【0060】
本発明の一般式(6)で表される含フッ素化合物で、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rが2,10−カンファースルタムアミド基である化合物としては、具体的には例えば、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルブタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルペンタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘキサノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオクタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルヘプタノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルプロピオノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルデカノイル)−2,10−カンファースルタム、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルンデカノイル)−2,10−カンファースルタム等が挙げられる。但し、以上の化合物の2,10−カンファースルタムアミド基の立体化学については、(+)体及び(−)体のいずれか単一でも良いし、混在しても良い。
【0061】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−フェニル−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−プロパノール、2´−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)アセトフェノン、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−プロパノール、
2−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−プロパノール、2−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ヒドロキシプロパン−1−イル)ビフェニル、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−プロパノール等が挙げられる。
【0062】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ブタノール、2´−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ブタノール、
2−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ブタノール、2−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヒドロキシブタン−2−イル)ビフェニル、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−ブタノール、4,4,4−トリフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−ブタノール等が挙げられる。
【0063】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−フェニル−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、2´−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−ブタノール、
3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−ブタノール、2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−エメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ヒドロキシブタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−ブタノール、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−ブタノール等が挙げられる。
【0064】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−フェニル−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、2´−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ペンタノール、
2−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、2−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシペンタン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−ペンタノール、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−ペンタノール等が挙げられる。
【0065】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−フェニル−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−ペンタノール、2´−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−ペンタノール、
2−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−ペンタノール、2−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ヒドロキシペンタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−ペンタノール等が挙げられる。
【0066】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニル−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ヘキサノール、2´−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ヘキサノール、
2−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ヘキサノール、2−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヒドロキシヘキサン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−4−ニトロフェニル)−2−ヘキサノール、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−ヘキサノール等が挙げられる。
【0067】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン−2−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−フェニル−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−メチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−メチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−メチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−エチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−エチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−エチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−メトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−メトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−メトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−エトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−エトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−エトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−ブタノール、2´−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]アセトフェノン、3´−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]アセトフェノン、4´−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]アセトフェノン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−アセトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−アセトキシフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−アセトキシフェニル)−1−ブタノール、
2−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]安息香酸メチルエステル、3−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]安息香酸メチルエステル、4−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]安息香酸メチルエステル、2−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]安息香酸エチルエステル、3−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]安息香酸エチルエステル、4−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]安息香酸エチルエステル、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−ブタノール、2−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]ビフェニル、3−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]ビフェニル、4−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシブタン−1−イル]ビフェニル、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−フルオロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−フルオロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−フルオロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−クロロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−クロロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−クロロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−ブロモフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−ブロモフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−ブロモフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−ヨードフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−ヨードフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−ヨードフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−シアノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−シアノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−シアノフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2−ニトロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−ニトロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(4−ニトロフェニル)−1−ブタノール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−ブタノール等が挙げられる。
【0068】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン−2−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−フェニル−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ペンタノール、2´−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]アセトフェノン、3´−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]アセトフェノン、4´−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]アセトフェノン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ペンタノール、
2−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]安息香酸メチルエステル、3−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]安息香酸メチルエステル、4−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]安息香酸メチルエステル、2−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]安息香酸エチルエステル、3−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]安息香酸エチルエステル、4−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]安息香酸エチルエステル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ペンタノール、2−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]ビフェニル、3−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]ビフェニル、4−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシペンタン−2−イル]ビフェニル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−ヨードフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−ヨードフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−ヨードフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)−2−ペンタノール、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−ペンタノール等が挙げられる。
【0069】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがノナフルオロブタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−フェニル−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−ヘキサノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−ヘキサノール、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−ヘキサノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヒドロキシヘキサン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−ヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−ヘキサノール等が挙げられる。
【0070】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがノナフルオロブタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−フェニル−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ヘプタノール、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキヘプタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキヘプタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキヘプタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ヘプタノール、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ヘプタノール、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプタン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−ヘプタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル−2−ヘプタノール等が挙げられる。
【0071】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがウンデカフルオロペンタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−フェニル−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−ヘプタノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−ヘプタノール、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−ヘプタノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−ヒドロキシヘプタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−ヘプタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−ヘプタノール等が挙げられる。
【0072】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがウンデカフルオロペンタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−フェニル−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−オクタノール、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−オクタノール、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−オクタノール、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヒドロキシオクタン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−オクタノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル−2−オクタノール等が挙げられる。
【0073】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−オクタノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−オクタノール、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−オクタノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1−オクタノール等が挙げられる。
【0074】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニル−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ノナノール、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ノナノール、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル−2−ノナノール等が挙げられる。
【0075】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがトリフルオロメチル基、R及びRが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−フェニル−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ノナノール、2´−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)アセトフェノン、3´−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)アセトフェノン、4´−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)アセトフェノン、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ノナノール、
2−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ノナノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ノナノール、2−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)ビフェニル、3−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)ビフェニル、4−(1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−ヒドロキシノナン−2−イル)ビフェニル、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−ノナノール、1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル−2−ノナノール等が挙げられる。
【0076】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがフェニル基、R及びRが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1,1−ジフェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−フェニル−1−オクタノール等が挙げられる。
【0077】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがフェニルエチル基、R及びRが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−2−フェニルエチル−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−2−フェニルエチル−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−2−フェニルエチル−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−フェニルエチル−1−オクタノール等が挙げられる。
【0078】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−メチル−1−ヒドロキシオクタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−メチル−1−オクタノール等が挙げられる。
【0079】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがペンタデカフルオロヘプタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−フェニル−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−ノナノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−ノナノール、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−ノナノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−ノナノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−ヒドロキシノナン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−ノナノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−ノナノール等が挙げられる。
【0080】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがペンタデカフルオロヘプタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−フェニル−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−デカノール、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−デカノール、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−デカノール、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヒドロキシデカン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−デカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−デカノール等が挙げられる。
【0081】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがヘプタデカフルオロオクタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−フェニル−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−デカノール、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−アセトキシフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−アセトキシフェニル)−1−デカノール、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−アセトキシフェニル)−1−デカノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−デカノール、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−ヒドロキシデカン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−ヨードフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−ヨードフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−ヨードフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−デカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−デカノール等が挙げられる。
【0082】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがヘプタデカフルオロオクタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−フェニル−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−メチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−メチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−エチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−エチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−エチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−メトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−メトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−メトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−エトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−エトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−エトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−ウンデカノール、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)アセトフェノン、
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−アセトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−アセトキシフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−アセトキシフェニル)−2−ウンデカノール、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ウンデカノール、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヒドロキシウンデカン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−フルオロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−クロロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−クロロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−ブロモフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−ブロモフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−ブロモフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−ヨードフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−ヨードフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−ヨードフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−シアノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−シアノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−シアノフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2−ニトロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(3−ニトロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(4−ニトロフェニル)−2−ウンデカノール、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−ウンデカノール等が挙げられる。
【0083】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがノナフルオロシクロペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−フェニル−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−メチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−メチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−メチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−エチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−エチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−エチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−メトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−メトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−メトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−エトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−エトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−エトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2´−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)アセトフェノン、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−アセトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−アセトキシフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−アセトキシフェニル)−1−エタノール、
2−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)ビフェニル、3−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)ビフェニル、4−(2−ノナフルオロシクロペンチル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)ビフェニル、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−フルオロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−フルオロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−フルオロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−クロロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−クロロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−クロロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−ブロモフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−ブロモフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−ブロモフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−ヨードフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−ヨードフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−ヨードフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−シアノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−シアノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−シアノフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2−ニトロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(3−ニトロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(4−ニトロフェニル)−1−エタノール、2−ノナフルオロシクロペンチル−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−エタノール等が挙げられる。
【0084】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがノナフルオロシクロペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−フェニル−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−メチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−メチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−メチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−エチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−エチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−エチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−メトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−メトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−メトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−エトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−エトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−エトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、2´−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトフェノン、3´−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトフェノン、4´−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトフェノン、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−アセトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−アセトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−アセトキシフェニル)−2−プロパノール、
2−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−プロパノール、2−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ビフェニル、3−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ビフェニル、4−(3−ノナフルオロシクロペンチル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ビフェニル、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−フルオロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−フルオロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−クロロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−クロロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−クロロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−ブロモフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−ブロモフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−ブロモフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−ヨードフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−ヨードフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−ヨードフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−シアノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−シアノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−シアノフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2−ニトロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(3−ニトロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(4−ニトロフェニル)−2−プロパノール、3−ノナフルオロシクロペンチル−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−プロパノール等が挙げられる。
【0085】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R、R及びRが水素原子、Rがウンデカフルオロシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−フェニル−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−メチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−メチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−メチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−エチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−エチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−エチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−sec−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−sec−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−メトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−メトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−メトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−エトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−エトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−エトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エタノール、2´−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)アセトフェノン、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−アセトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−アセトキシフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−アセトキシフェニル)−1−エタノール、
2−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−ジメチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−ジエチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−エタノール、2−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)ビフェニル、3−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)ビフェニル、4−(2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−ヒドロキシエタン−1−イル)ビフェニル、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−フルオロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−フルオロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−フルオロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−クロロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−クロロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−クロロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−ブロモフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−ブロモフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−ブロモフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−ヨードフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−ヨードフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−ヨードフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−シアノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−シアノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−シアノフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2−ニトロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(3−ニトロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(4−ニトロフェニル)−1−エタノール、2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−1−エタノール等が挙げられる。
【0086】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、R及びRが水素原子、Rがウンデカフルオロシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−フェニル−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−メチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−メチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−メチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−エチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−エチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−エチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−iso−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−メトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−メトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−メトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−エトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−エトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−エトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−iso−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロパノール、2´−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトフェノン、3´−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトフェノン、4´−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトフェノン、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−アセトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−アセトキシフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−アセトキシフェニル)−2−プロパノール、
2−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−ジメチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−ジメチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−ジエチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−ジエチルアミノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−プロパノール、2−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ビフェニル、3−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ビフェニル、4−(3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ビフェニル、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−フルオロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−フルオロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−フルオロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−クロロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−クロロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−クロロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−ブロモフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−ブロモフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−ブロモフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−ヨードフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−ヨードフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−ヨードフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−シアノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−シアノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−シアノフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2−ニトロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(3−ニトロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(4−ニトロフェニル)−2−プロパノール、3−ウンデカフルオロシクロヘキシル−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)−2−プロパノール等が挙げられる。
【0087】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルプロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)プロパン、2´−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)アセトフェノン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)プロパン、
2−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)プロパン、2−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシプロパン−1−イル)ビフェニル、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)プロパン、3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)プロパン等が挙げられる。
【0088】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがトリフルオロメチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ブタン、2´−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ブタン、
2−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ブタン、2−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシブタン−2−イル)ビフェニル、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ブタン、4,4,4−トリフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ブタン等が挙げられる。
【0089】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)ブタン、2´−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)ブタン、
2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エメチルアミノフェニル)ブタン、2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシブタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)ブタン、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ブタン等が挙げられる。
【0090】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがペンタフルオロエチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,5−2−メトキシ−ペンタフルオロ−2−フェニルペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、2´−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ペンタン、
2−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、2−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシペンタン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ペンタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ペンタン等が挙げられる。
【0091】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがヘプタフルオロプロパン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、2´−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)ペンタン、
2−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、2−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシペンタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)ペンタン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ペンタン等が挙げられる。
【0092】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ヘキサン、2´−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ヘキサン、
2−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、2−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシヘキサン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ヘキサン等が挙げられる。
【0093】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがヘプタフルオロプロパン−2−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−フェニルブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)ブタン、2´−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]アセトフェノン、3´−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]アセトフェノン、4´−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]アセトフェノン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)ブタン、
2−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]安息香酸メチルエステル、3−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]安息香酸メチルエステル、4−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]安息香酸メチルエステル、2−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]安息香酸エチルエステル、3−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]安息香酸エチルエステル、4−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]安息香酸エチルエステル、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)ブタン、2−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]ビフェニル、3−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]ビフェニル、4−[3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシブタン−1−イル]ビフェニル、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)ブタン、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ブタン等が挙げられる。
【0094】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがヘプタフルオロプロパン−2−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−フェニルペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ペンタン、2´−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]アセトフェノン、3´−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]アセトフェノン、4´−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]アセトフェノン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ペンタン、
2−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]安息香酸メチルエステル、3−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]安息香酸メチルエステル、4−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]安息香酸メチルエステル、2−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]安息香酸エチルエステル、3−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]安息香酸エチルエステル、4−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]安息香酸エチルエステル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ペンタン、2−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]ビフェニル、3−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]ビフェニル、4−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシペンタン−2−イル]ビフェニル、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ペンタン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ペンタン等が挙げられる。
【0095】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがノナフルオロブタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)ヘキサン、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)ヘキサン、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)ヘキサン、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシヘキサン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)ヘキサン、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ヘキサン等が挙げられる。
【0096】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、Rがメチル基、Rがメチル基、Rが水素原子、Rがノナフルオロブタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ヘプタン、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキヘプタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキヘプタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキヘプタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ヘプタン、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシヘプタン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ヘプタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ヘプタン等が挙げられる。
【0097】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがウンデカフルオロペンタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)ヘプタン、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)ヘプタン、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)ヘプタン、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシヘプタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)ヘプタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ヘプタン等が挙げられる。
【0098】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがウンデカフルオロペンタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルオクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)オクタン、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)オクタン、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)オクタン、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシオクタン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)オクタン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)オクタン等が挙げられる。
【0099】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルオクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)オクタン、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)オクタン、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)オクタン、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシオクタン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)オクタン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)オクタン等が挙げられる。
【0100】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがトリデカフルオロヘキサン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ノナン、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ノナン、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ノナン、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシノナン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ノナン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ノナン等が挙げられる。
【0101】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがペンタデカフルオロヘプタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)ノナン、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)ノナン、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)ノナン、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシノナン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)ノナン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ペンタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ノナン等が挙げられる。
【0102】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがペンタデカフルオロヘプタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)デカン、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)デカン、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)デカン、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシデカン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)デカン等が挙げられる。
【0103】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRが水素原子、Rがメチル基、Rがヘプタデカフルオロオクタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−フェニルデカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロピルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−メトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−メトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−メトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−エトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−エトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−エトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−n−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−n−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−n−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−sec−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−sec−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−sec−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)デカン、2´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)アセトフェノン、3´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)アセトフェノン、4´−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)アセトフェノン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−アセトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−アセトキシフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−アセトキシフェニル)デカン、
2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)安息香酸メチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)安息香酸メチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)安息香酸メチルエステル、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)安息香酸エチルエステル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)安息香酸エチルエステル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)安息香酸エチルエステル、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジメチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジメチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ジエチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ジエチルアミノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ジエチルアミノフェニル)デカン、2−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)ビフェニル、3−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)ビフェニル、4−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシデカン−1−イル)ビフェニル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−フルオロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−フルオロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−フルオロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−クロロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−クロロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−クロロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ブロモフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ブロモフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ブロモフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ヨードフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ヨードフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ヨードフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−シアノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−シアノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−シアノフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−[2−(トリフルオロ)フェニル]デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−[3−(トリフルオロ)フェニル]デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−[4−(トリフルオロ)フェニル]デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2−ニトロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(3−ニトロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(4−ニトロフェニル)デカン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−メトキシ−1−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)デカン等が挙げられる。
【0104】
本発明の一般式(6)で表されるオレフィン類で、Rが上記一般式(2)で表されるフェニル基であり、R及びRがメチル基、Rが水素原子、Rがヘプタデカフルオロオクタン−1−イル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−フェニルウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロピルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブチルフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−メトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−メトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−メトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−エトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−エトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−エトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−プロポキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−n−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−n−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−n−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−iso−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−iso−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−iso−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−sec−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−sec−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−sec−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−tert−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−tert−ブトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−tert−ブトキシフェニル)ウンデカン、2´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)アセトフェノン、3´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)アセトフェノン、4´−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)アセトフェノン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−アセトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−アセトキシフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−アセトキシフェニル)ウンデカン、
2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)安息香酸メチルエステル、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)安息香酸エチルエステル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジメチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジメチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジメチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ジエチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ジエチルアミノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ジエチルアミノフェニル)ウンデカン、2−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)ビフェニル、3−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)ビフェニル、4−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシウンデカン−2−イル)ビフェニル、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−クロロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−クロロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−クロロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ブロモフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ブロモフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ブロモフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ヨードフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ヨードフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ヨードフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−シアノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−シアノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−シアノフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−[2−(トリフルオロ)フェニル]ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−[3−(トリフルオロ)フェニル]ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−[4−(トリフルオロ)フェニル]ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2−ニトロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(3−ニトロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(4−ニトロフェニル)ウンデカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−メトキシ−2−(2,3,4,5,6,−ペンタフルオロフェニル)ウンデカン等が挙げられる。
【0105】
本発明の実施に当たっては、光源としては、通常の外光(太陽光)、汎用の蛍光灯、小型蛍光灯(CFLランプ)、市販の化学実験用の発光ダイオード(LED)を用いることが可能である。LEDについては種類としては、青色LED、白色LED、緑色LED及び赤色LED等が購入、取得できるが、本発明にはどのLEDでも適用可能である。
【0106】
本発明の一般式(4)で表されるアミン類の使用量は、反応に具する一般式(1)で表されるオレフィン類に対して0.001モル量〜10モル量使用するとよく、さらに0.01モル量〜5モル量、特に0.1モル量〜3モル量使用するとよい。
【0107】
本発明の一般式(5)で表されるアルデヒド類の使用量は、反応に具する一般式(1)で表されるオレフィン類に対して0.001モル量〜10モル量使用するとよく、さらに0.01モル量〜5モル量、特に0.1モル量〜3モル量使用するとよい。
【0108】
本発明の一般式(3)で表される含フッ素有機ハロゲン化合物の使用量としては、反応に具する一般式(1)で表されるオレフィン類に対して、理論的には等モル量の使用で反応が実施可能であるが、反応成績を安定させるため、1.05モル量〜5.00モル量の使用が好ましい。
【0109】
本発明は空気又は酸素存在下で実施することができる。本発明を空気又は酸素存在下で実施する場合の酸素量は、反応に具する上記一般式(1)で表されるオレフィン類に対して、0.001当量〜15.0当量、さらに0.01当量〜5.0当量、特に0.05当量〜3.0当量の範囲とすることが好ましい。0.001当量未満又は15.0当量を越える使用では、生成物の収率が低下することがある。
【0110】
本発明に適用可能な溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶剤や、これに水を添加した混合溶剤などが挙げられ、反応に具する一般式(2)で表されるオレフィン類に対して10重量倍量〜1,000重量倍量使用するとよい。
【0111】
本発明の一般式(6)で表され、Rが水素原子である化合物を高収率で得るために適用可能な溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、各々単独又は混合して使用するか、必要に応じて各々単独又は混合したものに水を添加し使用する。水を添加する場合は、使用する溶剤に対して、0.05重量倍量〜1.0重量倍量使用するとよい。
【0112】
本発明の一般式(6)で表され、Rがメチル基である化合物を高収率で得るために適用可能な溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等とメタノールの混合溶剤系又はメタノールの単独溶剤系が挙げられる。
【0113】
本発明の一般式(6)で表される化合物を高収率で得るために適用可能な溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等とエタノール、フェノール、ヘキサフルオロ−2−プロパノール、ジメチルホルムアミド、トリフルオロ酢酸、2,2,2−トリフルオロエタノール等の混合溶剤系が挙げられ、エタノール、フェノール、ヘキサフルオロ−2−プロパノール、ジメチルホルムアミド、トリフルオロ酢酸、2,2,2−トリフルオロエタノール等の使用量は反応に具する一般式(1)で表されるオレフィン類に対して0.1モル量〜100モル量使用するとよく、さらに0.3モル量〜50モル量、特に0.5モル量〜10モル量使用するとよい。
【0114】
本発明で使用する溶剤の総使用量としては、反応に具するオレフィン類の重量に対して、1.0重量倍量〜100重量倍量使用するとよい。
【0115】
本発明の反応温度及び時間としては、オレフィン類の種類、アミン類の種類、アルデヒド類の種類、含フッ素有機ハロゲン化合物の種類により異なるが、通常、0℃〜40℃の温度範囲で、1〜48時間反応を行えば、反応が完結する。
【0116】
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、エーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、目的物の一般式(6)で表わされる含フッ素化合物を得ることができる。
【実施例】
【0117】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお分析に当たっては下記機器を使用した。
H−NMR,19F−NMR,13C−NMR:日本電子(株)製GSX−400スペクトロメーター(JEOL GSX−400 spectrometer)。
HRMS:日本電子(株)製JMS−700スペクトロメーター(JEOL JMS−700 (FAB))。
IR:日本分光(株)製FT/IR−4100スペクトロメーター(JASCO FT/IR−4100)。
また光源については、実施例19〜21を除いて23W小型蛍光ランプ(CFLランプ)を用いた。実施例19では緑色LED(470nm、HLV2−22GR−3W、シーシーエス株式会社(株)製)、実施例20では青色LED(525nm、HLV2−22BL−3W、シーシーエス株式会社(株)製)、実施例21では白色LED(470nm、HLV3−22SW−4S、シーシーエス株式会社(株)製)を用いた。
【0118】
実施例1 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸エチル(a)の調製
【化6】
撹拌子を備えた20mLの二口ナス型フラスコに、ジフェニルアセトアルデヒド(44.9mg,0.50mmol,1.0equiv.)を添加し、真空ポンプで減圧した後、アルゴンで常圧に戻す操作を1回行った。これに1,2−ジクロロエタン(2.5mL)、メタクリル酸エチル(31μL,0.25mmol)及びピロリジン(44μL,0.53mmol、2.1equiv.)、1−ヨードトリデカフルオロヘキサン(110μL,0.50mmol,2.0equiv.)及び水(5μL、1.0equiv.)を仕込み、室温下、攪拌しながら、23W−CFLランプにより光照射を16時間行った。反応終了後、エバポレ−タ−により濃縮し粗製物を得、H−NMRにより目的物の4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸エチル(a)と副生成物の比率を算出し、平均分子量から目的物の収率を算出した(24%)。
反応終了後、エバポレーターで減圧濃縮し、粗製物を得た後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=20/1 vol/vol)で精製を行い、目的物の4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸エチル(a)を得た。黄色液体であった。
【0119】
これを分析すると、以下の結果であった。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ4.39−4.21(2H,m),2.80−2.67(1H,m),2.57−2.44(1H,m),1.27(3H,s),0.90−0.87(3H,m)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.31(3F),−109.98−−115.02(2F,dd,J=1462.3Hz,271.7Hz),−121.25(2F),−123.38(2F),−124.52(2F),−126.67(2F)。
HRMSの測定では、エチルメタクリレート及びH付加体として検出され、計算値が451.057884であるのに対して、測定値は451.0580であった。
【0120】
実施例2〜実施例7、参考例1,2
実施例1と同じ反応装置を用い、表1中に示した反応条件以外、実施例1と同じ操作(実施例3〜7及び参考例2では空気又は酸素を基質とともに仕込んだ)を行ったところ、目的物の4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸エチル(a)を得た。結果を表1中に示した。
【0121】
【表1】
【0122】
実施例8 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−オクタノール(b)の調製
【化7】
撹拌子を備えた20mLの二口ナス型フラスコに、ジフェニルアセトアルデヒド(45.0mg,0.50mmol,1.0equiv.)を添加し、真空ポンプで減圧した後、アルゴンで常圧に戻す操作を10回行った。これに1,2−ジクロロエタン(2.5mL)、スチレン(29μL,0.25mmol)及びピロリジン(44μL,0.53mmol、2.1equiv.)、1−ヨードトリデカフルオロヘキサン(180μL,0.75mmol,3.3equiv.)及び水(25μL、5.0equiv.)を仕込み、室温下、攪拌しながら、23W−CFLランプにより光照射を16時間行った。反応終了後、エバポレ−タ−により濃縮し粗製物を得、トリフルオロメチルベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定により、目的物の収率を算出したところ、目的物の収率は41%であった。
【0123】
なお、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜8/1 vol/vol)により精製し単離した目的物3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−オクタノール(b)の分析値は下記であった。
無色透明液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.38(5H,m),5.21(1H,dd,J=9.0,3.0Hz),2.67−2.56(1H,m),2.47−2.36(1H,m)。
13C−NMR(126MHz,CDCl)δ142.7,128.9(2C),128.4,125.6(2C),67.9,39.9(t,J=21.0Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.9(1F,d,J=272.2Hz),−114.3(1F,d,J=272.2Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s)。
IR(neat,cm−1)3037,3013,2904,1233,1142,1121,698。
【0124】
実施例9〜実施例18、参考例3
実施例8と同じ反応装置を用い、表2中に示した反応条件以外、実施例8と同じ操作(実施例10〜21では酸素を基質とともに仕込んだ)を行ったところ、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−オクタノール(b)を得た。結果を表2中に示した。
【0125】
【表2】
【0126】
実施例22〜33 各種スチレン誘導体を用いた反応
実施例13と同じ反応装置を用い、基質のオレフィンとして表3中に示したスチレン誘導体を用い、実施例13と同じ操作を行い、目的物を得た。結果を表3中に示した。
【0127】
【表3】
【0128】
1)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−オクタノール(c)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.81−7.22(5H,m),5.30(1H,d,J=8.7Hz),2.70−2.54(1H,m),2.48−2.34(1H,m),2.40(1H,s)。
2)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−オクタノール(d)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.31(2H,d,J=6.4Hz),6.91(2H,d,J=6.4Hz),5.17(1H,dd,8.7,3.7Hz),3.81(3H,s),2.69−2.54(1H,m),2.47−2.32(1H,m)。
13C−NMR(126MHz,CDCl)δ159.6,134.8,126.9(2C),114.2(2C),67.6,55.3,39.8。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−113.0(1F,d,J=272.2Hz),−114.4(1F,d,J=272.2Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s)。
IR(neat,cm−1)2976,2906,2843,1231,1179,1140,1123,652。
3)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−オクタノール(e)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.80−7.30(4H,m),5.20(1H,dd,J=8.0,4.0Hz),2.67−2.52(1H,m),2.45−2.31(1H,m)。
13C−NMR(126MHz,CDCl)δ137.6,132.4,128.9(2C),128.3(2C),67.3,39.9(t,J=21.4Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.9(1F,d,J=289.5Hz),−114.1(1F,d,J=289.5Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s)。
IR(neat,cm−1)3069,2984,2902,1232,1190,1142,1121,1092,700,639,528。
4)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−オクタノール(f)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.84−7.22(4H,m),5.20(1H,dt,J=8.0,4.0Hz),2.67−2.52(1H,m),2.46−2.32(1H,m)。
13CNMR(126MHz,CDCl)δ144.7,134.9,130.2,128.6,125.9,123.8,67.4,40.0(t,J=20.2Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.2(3F,s),−112.9(1F,d,J=289.5Hz),−114.2(1F,d,J=289.5Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s)。
IR(neat,cm−1)3003,2970,29301231,1199,1142,1121,1074,694,528。
HRMS(ESI)calculated for C1413Cl[M−I]:457.0055.Found:457.0038。
5)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−オクタノール(g)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.81−7.23(m),5.64(1H,dd,J=8.0,4.0Hz),2.59−2.38(2H,m),
13C−NMR(126MHz,CDCl)δ140.0,132.5,130.2,129.7,128.4,127.1,64.7,38.5(t,J=20.0Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.5(1F,d,J=289.5Hz),−114.9(1F,d,J=289.5Hz),−122.2(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s)。
IR(neat,cm−1)3003,2970,2947,1231,1199,1142,1121,1074,702,528。
6)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1−オクタノール(h)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)。δ5.59(1H,t,J=6.6Hz),3.02−2.87(1H,m),2.74−2.59(1H,m)。
13CNMR(126MHz,CDCl)δ132.6,130.1(2C),128.6,128.3(2C),59.3,37.2(t,J=20.4Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−114.5(2F,dd,J=364.7,277.1Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s),−143.7(2F,d,J=225.6Hz),−150.5(1F,d,J=225.6Hz),−161.4(2F,t,J=225.6Hz)。
IR(neat,cm−1)2955,1505,1233,1192,1142,1121,700。
HRMS(FAB)calculated for C1418I[M−H]:638.8921.Found:638.8900。
7)1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ヘキサデカフルオロ−2−フェニル−2−ノナノール(i)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.82−7.16(5H,m),3.14−3.02(1H,m),3.03(1H,s),2.97−2.84(1H,m)。
8)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニル−2−ノナノール(j)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.50−7.20(5H,m),2.74−2.49(2H,m),1.76(3H,s)。
13CNMR(126MHz,CDCl)δ146.6,128.5(2C),127.5,124.4(2C),72.9,42.6(t,J=19.8Hz),30.2。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−110.9(1F,d,J=274.5Hz),−113.5(1F,d,J=274.5Hz),−122.2(2F,s),−123.4(2F,s),−124.2(2F,s),−126.7(2F,s)。
IR(neat,cm−1)2953,2918,2851,1235,1190,1167,1145,1121,698。
HRMS(FAB)calculated for C151013[M−I]:437.0600.Found:437.0568。
9)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1、1−ジフェニル−1−オクタノール(k)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.50−7.27(10H,m),3.17(2H,t,J=18.4Hz)。
13CNMR(126MHz,CDCl)δ145.7(2C),128.7(4C),127.8(2C),125.7(4C),45.4,41.2(t,J=25.2Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−109.5(2F,s),−122.1(2F,s),−123.4(2F,s),−124.1(2F,s),−126.6(2F,s)。
IR(neat,cm−1)3090,3028,2970,2930,1231,1199,1142,1121,698。
HRMS(FAB)calculated for C201213[M−I]:499.0800.Found:499.0722。
10)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−2−メチル−1−オクタノール(l)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.43−7.26(5H,m),5.43(1H,d,J=2.3Hz,major)5.05(1H,dd,J=6.9,2.7Hz,minor),2.89−2.79(1H,m,minor),2.63−2.49(1H,m,major),2.25(1H,t,J=2.5Hz,minor),1.97(1H,d,J=3.2Hz,major),1.08(3H,d,J=7.3Hz,major),0.92(3H,d,J=7.3Hz,minor)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−80.7(3H,s),−116.6(1F,d,J=277.4Hz,minor),−115.0(2F,dd,J=705.2,277.4Hz,major),−111.4(1F,d,J=277.4Hz,minor),−120.6(2F,s),−121.8(2F,s),−122.7(2F,s),−126.1(2F,s)。
【0129】
実施例32〜実施例35
実施例8と同じ反応装置を用い、表4中に示した反応条件(追加溶剤及び酸素を基質とともに仕込んだ)以外、実施例8と同じ操作を行ったところ、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−オクタノール(b)を得た。結果を表4中に示した。
【0130】
【表4】
【0131】
実施例36〜38 各種スチレン誘導体を用いた反応
実施例13と同じ反応装置を用い、基質のオレフィンとして表5中に示したスチレン誘導体を用いた以外は実施例13と同じ操作を行い、目的物を得た。結果を表5中に示した。
【0132】
【表5】
【0133】
11)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−オクタノール(m)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ7.38(2H,m),7.10−7.06(2H,m),5.22(1H,dd,J=8.7,3.3Hz),2.67−2.55(1H,m),2.45−2.34(1H,m)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.5(3F,s),−113.2(1F,d,J=286.1Hz),−114.4(2F,t,J=143.1Hz),−122.5(2F,s),−123.6(2F,s),−124.4(2F,s),−126.9(2F,s)。
12)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−オクタノール(n)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ8.26(2H,dt,J=9.1,2.1Hz),7.61−7.58(2H,m),5.36(1H,dd,J=8.7,3.3Hz),2.63(2H,m),2.48−2.37(1H,m)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.2(3F,s),−113.3(2F,dd,J=446.9,272.5Hz),−122.2(2F,s),−123.3(2F,s),−124.0(2F,s),−126.6(2F,s)。
13)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−クロロフェニル)−2−ノナノール(o)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ7.43−7.33(4H,m),2.70−2.49(2H,m),2.26(1H,t,J=2.1Hz),1.75(3H,s)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.2(2F,dd,J=1166.2,283.4Hz),−122.2(2F,s),−123.4(2F,s),−124.2(2F,s),−126.7(2F,s)。
【0134】
実施例39〜42 各種含フッ素有機ヨウ素化合物を用いた反応
実施例13と同じ反応装置を用い、含フッ素有機ヨウ素化合物として1−ヨードトリデカフルオロヘキサンの代わりに表6中に示した化合物を用いた以外は実施例13と同じ操作を行い、目的物を得た。結果を表6中に示した。
【0135】
【表6】
【0136】
14)3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−フェニル−1−ペンタノール(p)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.51−7.31(5H,m),5.22(1H,td,J=6.0,2.9Hz),2.69−2.54(1H,m),2.48−2.34(1H,m),2.21(1H,s)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−80.6(3F,s),−114.4(2F,dd,J=273.6,136.8Hz),−128.1(2F,s)。
15)3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−フェニル−1−ブタノール(q)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.43−7.31(5H,m),5.17(1H,d,J=9.2Hz),2.64−2.60(1H,m),2.42−2.36(1H,m),2.15(1H,t,J=2.3Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−76.6(3F,s),−77.3(3F,s),−185.8(1F,s)。
16)2−ウンデカフルオロシクロヘキシル−1−フェニル−1−エタノール(r)
黄色液体。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ7.42−7.32(5H,m),5.24(1H,d,J=9.2Hz),2.71(1H,td,J=17.4,9.2Hz),2.52(1H,dd,J=23.2,16.4Hz),2.19(1H,s)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−118.1(2F,d,J=300.6Hz),−122.7(2F,d,J=289.0Hz),−124.2(1F,d,J=289.0Hz),−133.6(2F,dd,J=300.6,69.4Hz),−139.4(2F,d,J=289.0Hz),−142.4(1F,d,J=289.0Hz),−185.6(1F,s)。
17)3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロ−1−フェニル−1−デカノール(s)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ7.42−7.39(4H,m),7.35−7.33(1H,m),5.23(1H,dd,J=8.9,3.4Hz),2.69−2.57(1H,m),2.48−2.37(1H,m)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.5(3F,s),−113.8(2F,dd,J=647.1,279.3Hz),−122.3(2F,s),−122.7(4F,s),−123.5(2F,s),−124.3(2F,s),−126.9(2F,s)。
【0137】
実施例43
実施例13と同じ反応装置を用い、含フッ素有機ハロゲン化合物として1−ヨードトリデカフルオロヘキサンの代わりに1−ブロモトリデカフルオロヘキサンを用いた以外は実施例13と同じ操作を行ったところ、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−フェニル−1−オクタノール(b)を収率20%で得た。
実施例44〜51
実施例13と同じ反応装置を用い、基質のオレフィンとしてスチレンの代わりに表7中に示した化合物を用いた以外は実施例13と同じ操作を行ったところ、目的物を得た。結果を表7中に示した。
【0138】
【表7】
【0139】
18)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸メチル(t)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ3.84(3H,s),3.46(1H,s),2.71(1H,ddd,J=31.8,15.5,4.3Hz),2.57−2.46(1H,m),1.52(3H,s)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−113.0(2F,dd,J=1803.8,277.9Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.5(2F,s),−126.7(2F,s)。
19)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸tert−ブチル(u)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ3.53(1H,s),2.72(1H,ddd,J=32.5,15.5,3.5Hz),2.51−2.40(1H,m),1.49(9H,s),1.46(3H,s)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−111.9(1F,dd,J=2411.2,272.5Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.7(2F,s),−126.7(2F,s)。
20)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸ベンジル(v)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ7.64−7.26(5H,m),5.23(2H,dd,J=16.0,12.0Hz),2.73(1H,dq,J=15.5,4.0Hz),2.56−2.48(1H,m),1.51(3H,s)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.6(2F,dd,J=1928.9,272.5Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.4(2F,s),−126.7(2F,s)。
21)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナン酸シクロヘキシル(w)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ4.89(1H,tt,J=25.5,12.7Hz),3.52(1H,s),2.74(1H,ddd,J=32.4,15.5,3.7Hz),2.51−2.48(1H,m),1.87−1.86(2H,m),1.74−1.72(2H,m),1.57−1.54(2H,m),1.51−1.35(6H,m),1.50(3H,s)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.3(2F,dd,J=2084.5,272.5Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.5(2F,s),−126.7(2F,s)。
22)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルノナン酸エチル(x)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ7.30−7.15(5H,m),4.30(1H,dq,J=10.9,7.2Hz),4.22(1H,dq,J=10.9,7.2Hz),3.62(1H,s),2.83−2.80(1H,m),2.71(1H,ddd,J=31.8,15.3,3.9Hz),2.58−2.52(1H,m),2.45−2.42(1H,m),2.06(2H,dt,J=11.5,5.2Hz),1.31(3H,t,J=7.2Hz)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−112.1(2F,dd,J=1709.8,279.3Hz),−122.3(2F,s),−123.4(2F,s),−124.5(2F,s),−126.7(2F,s)。
23)4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2,N,N−トリメチルノナンアミド(y)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ4.84(1H,s),3.11(6H,s),2.76−2.59(2H,m),1.61(3H,s)。
19F−NMR(471MHz,CDCl)δ−81.3(3F,s),−113.3(2F,dd,J=931.9,267.0Hz),−122.2(2F,s),−123.3(2F,s),−124.2(2F,s),−126.6(2F,s)。
24)N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルノナノイル)−(+)−2,10−カンファースルタム(z)
黄色液体。
H−NMR(500MHz,CDCl)δ4.04(1H,dd,J=7.7,4.6Hz),3.75(1H,s),3.58(1H,d,J=13.5Hz),3.47(1H,d,J=13.5Hz),3.09−3.04(1H,m),2.46−2.42(1H,m),2.04−1.87(5H,m),1.63(3H,s),1.46−1.41(1H,m),1.36−1.34(1H,m),1.18(3H,s),0.99(3H,s)。
19F−NMR(376MHz,CDCl)δ−81.0(3F,s),−110.1(2F,dd,J=1803.3,289.0Hz),−121.9(2F,s),−123.1(2F,s),−124.1(2F,s),−126.4(2F,s)。
【産業上の利用可能性】
【0140】
本発明により、簡便にパーフルオロアルキルラジカル類を反応種として用いた含フッ素化合物の製造が可能となった。本発明の方法で得られる含フッ素化合物は各種、医農薬、電子材料の合成原料として利用可能である。