特開 2021-136873 オフフレーバーが低減された緑茶飲料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2021-136873(P2021-136873A)

(43)【公開日】2021年9月16日

(54)【発明の名称】オフフレーバーが低減された緑茶飲料

(51)【国際特許分類】

   A23F 3/16 20060101AFI20210820BHJP

【ＦＩ】

   A23F3/16

【審査請求】有

【請求項の数】2

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】12

(21)【出願番号】特願2020-34972(P2020-34972)

(22)【出願日】2020年3月2日

(11)【特許番号】特許第6761139号(P6761139)

(45)【特許公報発行日】2020年9月23日

(71)【出願人】

【識別番号】309007911

【氏名又は名称】サントリーホールディングス株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100118902

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 修

(74)【代理人】

【識別番号】100106208

【弁理士】

【氏名又は名称】宮前 徹

(74)【代理人】

【識別番号】100120112

【弁理士】

【氏名又は名称】中西 基晴

(74)【代理人】

【識別番号】100126985

【弁理士】

【氏名又は名称】中村 充利

(72)【発明者】

【氏名】武藤 麻里

(72)【発明者】

【氏名】柳田 晃伸

【テーマコード（参考）】

4B027

【Ｆターム（参考）】

4B027FB02

4B027FB13

4B027FC01

4B027FK02

4B027FP85

(57)【要約】

【課題】本発明は、２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーがマスキングされた緑茶飲料を提供することを目的とする。
【解決手段】緑茶飲料に０．２〜２１ｐｐｍの２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを含有させることによって、容器詰緑茶飲料におけるオフフレーバーをマスキングする。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

０．２〜２１ｐｐｍの２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを含有させることを特徴とする、緑茶飲料において２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーをマスキングする方法。

【請求項2】

１０ｐｐｂ以下の２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含有し、０．２〜２１ｐｐｍの２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンが配合されている緑茶飲料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、オフフレーバーがマスキングされた緑茶飲料およびその製造方法に関する。また本発明は、緑茶飲料のオフフレーバーをマスキングする方法に関する。

【背景技術】

【0002】

緑茶飲料は、加熱による香気の変化が大きいことが知られている。特に、常温で長期保存可能な容器詰緑茶飲料（本明細書中、「加熱殺菌済容器詰緑茶飲料」とも表記する）の製造では過酷な加熱殺菌を必要とするため、加熱臭（レトルト臭ともいわれる）を生じる。
そこで、加熱殺菌による緑茶飲料の香気変化を抑制する方法が種々提案されている。例えば、アスコルビン酸やアスコルビン酸ナトリウムを添加し、容器に充填する際のヘッドスペースの空気を窒素ガスと置換して、緑茶飲料の製造過程中や製造後の褐変及び褐変に伴う不快味や不快臭の発生を防止する方法（特許文献１、非特許文献１）、緑茶等の天然物由来のフラボノイドを緑茶飲料に添加して、緑茶飲料の褐変及び褐変に伴う香味劣化を抑制する方法（特許文献２）、サイクロデキストリンを緑茶抽出液に添加して加熱処理時に発生するレトルト臭をサイクロデキストリンの環状内に包接させることにより、レトルト臭を無臭化する方法（特許文献３、非特許文献２）、配糖体分解酵素を緑茶抽出液に添加することにより、加熱臭の生成を抑制する方法（特許文献４）、煎茶に焙じ茶を混合して香気変化を目立たなくする方法（非特許文献１）などがある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特公平１−４８７３７号公報

【特許文献2】特開平１−２８９４４６号公報

【特許文献3】特開平１−１７４３２８号公報

【特許文献4】特開２００４−１４７６０６号公報

【非特許文献】

【0004】

【非特許文献1】「茶業研究報告」、６４巻、ｐ.３５−３８（１９８６）

【非特許文献2】日本農芸化学会誌、Ｖｏｌ６３、Ｎｏ．１、ｐｐ２９−３５、１９８９

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

加熱臭の原因の一つとして知られているリナロールやベンジルアルコール等は、緑茶抽出液中に溶け出しているその前駆体である配糖体が、加熱殺菌中に加水分解を受けることにより生成する。このような配糖体の加水分解による香気変化は、配糖体分解抑制酵素の利用により、ある程度は制御することが可能である。
しかし、緑茶飲料のオフフレーバーの原因となる２−メトキシ−４−ビニルフェノールは、フェルラ酸の脱炭酸により生成すると考えられており、この香気をマスキングする有効な方法や、この香気の生成を抑制する方法は未だ知られていない。
本発明は、当該２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因する緑茶飲料のオフフレーバーのマスキング方法を提供することを目的とする。また、本発明は、２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含有しながらもそれに起因するオフフレーバーがマスキングされた緑茶飲料を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、２−メトキシ−４−ビニルフェノールの香気を選択的にマスキングできる成分を鋭意検討した結果、所定量の２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンに優れた効果があることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、これに限定されるものではないが、以下の態様を包含する。
（１） ０．２〜２１ｐｐｍの２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを含有させることを特徴とする、緑茶飲料において２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーをマスキングする方法。
（２） １０ｐｐｂ以下の２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含有し、０．２〜２１ｐｐｍの２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンが配合されている緑茶飲料。

【発明の効果】

【0007】

本発明により、２−メトキシ−４−ビニルフェノールの香気が選択的にマスキングされるので、２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーが知覚されない、急須で淹れた高級緑茶のように風味良好な容器詰緑茶飲料を提供することが可能となる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

（マスキング方法）
本発明は、緑茶飲料のオフフレーバーのマスキング方法に関する。一般にオフフレーバーとは、ＪＩＳ Ｚ ８１４４：２００４に記載の「製品又は試料に本来備わっていない異質な風味」を言うが、本発明における緑茶飲料のオフフレーバーの主な原因は、緑茶飲料中で木クレオソート様の香気と知覚される２−メトキシ−４−ビニルフェノール（2-Methoxy-4-vinylphenol、ＣＡＳ登録番号：７７８６−６１−０）である。２−メトキシ−４−ビニルフェノールは、４-ビニルグアイアコール（4-Vinylguaiacol）とも称され、穀物（特にトウモロコシ）のアルコール発酵物などに含まれる成分であり、甘いスパイシーな香気を有する。２−メトキシ−４−ビニルフェノールの匂いの閾値は、０．２５〜０．３ｍｇ／Ｌ程度と報告されている（www.nihs.go.jp/hse/food-info/chemical/kanshi/table3.xls）が、本発明者らの検討によると、０．０２ｐｐｂという極微量であっても緑茶飲料中ではオフフレーバーとして知覚される。このため、本発明に係るマスキング方法が効果的に作用するのは、２−メトキシ−４−ビニルフェノールを０．０２ｐｐｂ以上、特に０．０２〜１０ｐｐｂ程度の濃度で含有する緑茶飲料である。
以下、本明細書において、「オフフレーバー」とは、「緑茶飲料における２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因する異質な風味」を意味する。
また、本発明における「マスキング」という用語には、オフフレーバーを消失させて、完全に感じさせないようにすることだけでなく、オフフレーバーを低減させて、本来の緑茶の香りを相対的に強く知覚することも含まれる。

【0009】

（２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン）
本発明に係る緑茶飲料のオフフレーバーのマスキング方法としては、緑茶飲料に対して、マスキング剤として２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加する。ここで、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン（GAL-DNJ）とは、桑の葉などから単離されるアルカロイドで、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニトール（2-O-α-D-Galactopyranosyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol）とも称される（ＣＡＳ登録番号：１５５１６８−０５−１）。

【0010】

２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンの添加方法は、特に制限されない。上述の２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含む緑茶飲料に対して２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加してもよいし、オフフレーバーを発生する加熱殺菌工程前の緑茶抽出液に予め２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加しておいてもよい。２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンは、オフフレーバーがマスキングできる程度の量を添加すればよい。通常、緑茶飲料全量に対して０．２ｐｐｍ以上の濃度となるように添加する。マスキング効果の顕著さから、０．５ｐｐｍ以上が好ましく、０．７ｐｐｍ以上がより好ましい。マスキング剤としての２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン量に上限はないが、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン自体が緑茶飲料の香味に影響を及ぼすことがあることから、１８ｐｐｍ以下であることが好ましく、１５ｐｐｍ以下がより好ましく、１０ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。緑茶飲料中の２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンの含有量は、液体クロマトグラフィータンデム型質量分析法（ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ）を用いて測定することができる。

【0011】

本発明のマスキング方法で使用される２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンは、飲食品の分野において通常使用されているものであれば由来は特に限定されず、例えば、化学合成品でも、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを含有する植物から抽出したものを用いてもよい。植物抽出物を用いる場合、緑茶飲料の香味への影響を最小化するために、精製品（粗精製品を含む）を用いることが好ましい。

【0012】

（緑茶飲料）
本発明は、オフフレーバーがマスキングされた緑茶飲料に関する。本発明に係る緑茶飲料は、マスキング剤として２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを含有する緑茶飲料であり、具体的には、０．２〜２１ｐｐｍの２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを含み、２−メトキシ−４−ビニルフェノールの含有量が１０ｐｐｂ以下である。緑茶飲料中の２−メトキシ−４−ビニルフェノールの含有量の測定は、後述する実施例の記載を参考にすることができる。
本発明でいう緑茶飲料とは、緑茶葉の抽出物を配合して調製した飲料を意味し、具体的には、Camellia sinensisなどのCamellia属及びそれらの雑種から選択される茶葉で、不発酵茶に分類される茶葉（例えば、煎茶、番茶、碾茶、釜入り茶、茎茶、棒茶、芽茶等）から水や熱水、抽出助剤を添加した水溶液で抽出した緑茶抽出物を配合した飲料の総称をいう。Camellia sinensisとしては、例えば、C. sinensis var. sinensis（やぶきた種を含む）、C. sinensis var. assamicaなどが挙げられる。なお、抽出方法としては、例えば、ニーダー抽出、攪拌抽出（バッチ抽出）、向流抽出（ドリップ抽出）、カラム抽出等の公知の方法を採用することができる。また、抽出条件は特に限定されず、抽出方法により適宜選択することができる。例えば、水の温度：６０〜１００℃（好ましくは、７０〜９０℃）、水の量：茶葉の重量に対して５〜１００倍量（好ましくは２０〜６０倍量）、抽出時間：約１分〜４０分（好ましくは１〜２０分間）である。必要に応じて１回〜数回攪拌して、常圧又は加圧下で抽出できる。

【0013】

本発明の緑茶飲料の好適な一つの態様として、緑茶抽出物を主成分とする飲料が挙げられる。ここで、緑茶抽出物を主成分とする飲料とは、食品表示法（平成２７年４月施行）で表記される原材料表示において、「緑茶」「緑茶抽出物」などの緑茶に関する表記が上位に記載される飲料をいう。好ましくは、原材料表示で緑茶に関する表記が１番目又は２番目に表記される飲料であり、より好ましくは１番目に表記される飲料である。

【0014】

上述の不醗酵茶に分類される茶葉を、強い火で焙じた焙じ茶葉で調製される焙じ茶飲料は、焙じることでオフフレーバーの前駆体が分解されるためオフフレーバーが生成され難い。また、焙じ茶飲料は、独特の香ばしさを有するためオフフレーバーが知覚され難い。このように、焙じ茶飲料は本発明の課題が顕在化し難いことから、好ましくは本発明の緑茶飲料から除外される。焙じ茶飲料としては、例えば、焙じ茶葉の抽出物のみからなる液体、焙じ茶葉の抽出物を主体として焙煎していない緑茶葉の抽出物を混合した液体、又はこれらの液体に添加物を加えた液体などを挙げることができる。なお、「焙じ茶葉の抽出物を主体」とは、抽出物全体の固形分濃度に対して、焙じ茶抽出物由来の固形分濃度が８０質量％以上、好ましくは９０質量％以上であることをいう。

【0015】

本発明の緑茶飲料では、オフフレーバーをマスキングすることにより、好ましい香気である青葉アルコール（緑の香り）が相対的に強く知覚できる。ここで、「緑の香り」とは、緑茶を感じさせるグリーンな香り成分をいう。本発明の緑茶飲料では、青葉アルコールの中でも、特に１−ヘキサノール（1-Hexanol）の香気を増強できることから、１−ヘキサノールを所定量含有する緑茶飲料は、本発明の好適な態様の一例である。具体的には、１−ヘキサノールを０．７〜２ｐｐｂ、好ましくは０．７５〜１．８ｐｐｂの濃度で含有する緑茶飲料である。

【0016】

緑茶飲料のオフフレーバーとなる２−メトキシ−４−ビニルフェノールは、例えば、緑茶抽出液を加熱殺菌することにより生成する。したがって、加熱殺菌済の容器詰緑茶飲料は、本発明の緑茶飲料の好適な態様の一つである。加熱殺菌済容器詰緑茶飲料の加熱殺菌方法は、食品衛生法に定められた条件に適合する方法を、用いる容器によって適宜選択することができる。緑茶飲料を充填する容器は、公知の容器を使用することができ、例えば、樹脂製容器、金属製容器、紙製容器、ガラス製容器などを好適に使用できる。一つの態様において、容器詰緑茶飲料は、例えば、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合された紙容器、瓶などであり、容量は特に限定されないが、例えば１００ｍＬ〜３０００ｍＬであり、好ましくは３５０ｍＬ〜２０００ｍＬであり、５００〜１０００ｍＬとしてもよい。例えば容器として非耐熱性容器（ＰＥＴボトル、紙容器等）を用いた場合は、緑茶の調合液を予めプレート式熱交換器等で高温短時間殺菌（ＵＨＴ殺菌）してから一定の温度まで冷却した後に容器に充填する方法を、容器として耐熱性容器（金属缶、ガラス瓶等）を使用する場合には、レトルト殺菌法を用いることができる。加熱殺菌条件としては、例えばＰＥＴボトルを用いた場合は、好ましくは６０〜１５０℃にて１秒間〜６０分であり、より好ましくは９０〜１５０℃にて１秒間〜３０分であり、さらに好ましくは１１０〜１５０℃にて１秒間〜３０分である。このような条件で加熱殺菌された容器詰緑茶飲料は、０．０２ｐｐｂ以上の２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含むことが多く、本発明によってオフフレーバーを効率的にマスキングすることができる。

【0017】

（その他の成分）
本発明の緑茶飲料には、上記成分に加えて、アスコルビン酸やアスコルビン酸ナトリウムなどの酸化防止剤を含有させることができる。酸化防止剤の添加により、緑茶飲料の製造過程中や製造後の褐変及び褐変に伴う不快臭の発生を防止することができるので、本発明のオフフレーバーのマスキング効果と相俟って、緑茶飲料の風味を向上させることができる。酸化防止剤の量は、酸化防止剤の種類によって適宜選択すればよく、例えば、Ｌ−アスコルビン酸の場合、０．０２〜０．０８質量％程度である。

【0018】

また、本発明の緑茶飲料には、サイクロデキストリンを含有させてもよい。オフフレーバーをサイクロデキストリン（環状オリゴ糖ともいう）の環状内に包接させて低減することができるので、本発明のマスキング効果と相加的又は相乗的な作用が期待できる。サイクロデキストリンを含有させる場合、０．１質量％以上添加すると、サイクロデキストリンが茶に必要な苦味や渋味をも包接して減少させてしまう傾向にある（非特許文献２）ことから、サイクロデキストリンの含有量は緑茶飲料全体に対して０．０５質量％以下であることが好ましい。本発明者らの検討によると、青葉アルコール等の好ましい香気を包接することもあるので、サイクロデキストリンは含有させないことが、特に好ましい。

【0019】

本発明の飲料が常温で長期間保存可能な容器詰緑茶飲料の場合、通常、保存中におけるｐＨ低下を抑制するために炭酸水素ナトリウムなどのｐＨ調整剤を用いたｐＨ調整がなされている。容器詰緑茶飲料のｐＨは５．５〜７程度が好ましく、５．８〜６．５程度がより好ましい。このようなｐＨに調整された緑茶飲料は、ｐＨ調整されていない緑茶飲料（例えば、急須で淹れた緑茶飲料）と比較してグリーンノートが弱くなりやすい。本発明の緑茶飲料は、オフフレーバーがマスキングされ、相対的に青葉アルコール（緑の香り）が相対的に強くなるので、ｐＨ調整された緑茶飲料であっても、淹れたての高級緑茶のような強い緑の香りを知覚することができる。本発明の効果の顕著さから、ｐＨ調整された緑茶飲料は本発明の好適な態様の一例である。ここで、本明細書におけるｐＨとは、液状飲料１００ｍＬを３００ｍＬのビーカーに量り取り、２０℃に温度調整をしてｐＨメータにより測定する値をいう。

【0020】

その他、本発明の緑茶飲料には、本発明の所期の目的を逸脱しない範囲であれば、上記成分に加え、必要に応じて各種添加剤が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、色素類、乳化剤、保存料、ビタミン、エキス類、香料等を単独で又は併用することができる。本発明の効果を顕著に発揮できるという観点からは、香料不使用の緑茶飲料であることが好ましい。
本明細書において、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。また、本明細書において、「ｐｐｍ」及び「ｐｐｂ」は、緑茶飲料の単位容積中に含まれる各成分の濃度（ｍｇ／Ｌ、μｇ／Ｌ）を意味する。

【実施例】

【0021】

以下、実験例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
各成分の定量
各サンプルにおける２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン、２−メトキシ−４−ビニルフェノール、１−ヘキサノールは、以下の方法にて定量した。
（１）２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン
力茶飲料中の２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンの分析は、液体クロマトグラフィータンデム型質量分析法（ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ）を用いて行った。必要に応じて、緑茶飲料を減圧濃縮し、分析に供した。
ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ測定条件
・カラム：TSKgel Amide-80, φ4.6mm×250mm, 粒径5μm
・移動相：水、アセトニトリル及び酢酸の混液
・流量：1.0ml/min
・カラム温度：40℃
・イオン化法：エレクトロスプレー（正イオン検出モード）
・設定質量数（m/z）：326.0→163.8
（２）２−メトキシ−４−ビニルフェノール、１−ヘキサノール
試料液をそのまま、または高速液体クロマトグラフ用蒸留水（富士フィルム和光純薬社製）で適宜希釈した希釈液５ｍｌを、ガラス製２０ｍｌ容クリンプバイアル（直径１８ｍｍ，ＡＭＲ社製）に入れ、ＰＴＦＥ製セプタム付きクリンプキャップ（ＡＭＲ社製）にて密栓し、固相マイクロ抽出法（ＳＰＭＥ Ａｒｒｏｗ）にて香気成分の抽出を行った。定量は、ＧＣ／ＭＳの分析結果からＭＳ Ｒａｎｇｅを設定してクロマトグラムを描画し、検出されたピークの面積を用いて、標準添加法または内部標準法にて行った。使用した機器及び条件を以下に示す。
ファイバー：ＳＰＭＥ Ａｒｒｏｗ １．１ｍｍ，Ｐｈａｓｅ Ｃａｒｂｏｎ ＷＲ／ＰＤＭＳ，Ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ １２０μｍ，Ｌｅｎｇｔｈ ２０ｍｍ，（パルシステム社製）
オートサンプラー：ＴｒｉＰｌｕｓ ＲＳＨ（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
分析待ちサンプルの冷却保管温度：１〜４℃
予備加温攪拌装置：Ａｇｉｔａｔｏｒ
予備加温：４５℃３分間
予備加温攪拌：３００ｒｐｍ
揮発性成分抽出装置：Ｈｅａｔｅｘ Ｓｔｉｒｒｅｒ
揮発性成分抽出：４５℃２０分間
揮発性成分抽出時の攪拌：８００ｒｐｍ
揮発性成分の脱着時間：２分間
揮発性成分の脱着時ファイバー深さ：５０ｍｍ
ＧＣオーブン：Ｔｒａｃｅ１３００（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ ＵＩ，６０ｍ×０．２５ｍｍｉ．ｄ．×ｄｆ＝０．５０μｍ（アジレントテクノロジーズ社製）；ただし不活性化フューズドシリカチューブ（０．２５ｍｍｉ．ｄ．，アジレントテクノロジーズ社製）をプレカラム部（長さ１．５ｍ）、ポストカラム部（長さ１．０ｍ）に接続
ＧＣ温度条件：４０℃（５分間）→３℃／分→１９０℃→５℃／分→２５０℃（１５分間）
平衡化待ち時間：０．５分間
キャリアーガス：ヘリウム，１．０ｍｌ／分，流量一定モード
インジェクション：スプリットレス法
インレット温度：２５０℃
クライオフォーカス機能：液体窒素冷却装置およびヒーター（ＰＴＶインジェクタを利用、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）をプレカラム部に設置
クライオフォーカス条件：−９５℃（２．５分間）→１４．５℃／分→２５０℃（分析終了まで）
質量分析装置：Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ ＧＣ Ｏｒｂｉｔｒａｐ ＭＳ ｓｙｓｔｅｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
イオン化方式：ＥＩ（７０ｅＶ）
測定方式：Ｏｒｂｉｔｒａｐによるスキャン測定
Ｒｕｎｔｉｍｅ：３．５〜８０．０分
Ｐｏｌａｔｉｒｙ：ｐｏｓｉｔｉｖｅ
Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ：６００００
ＡＧＣ ｔａｒｇｅｔ：３ｅ６
スキャンレンジ：ｍ／ｚ３５〜５００
定量イオンは以下に示すイオンから、検出感度、ピーク形状、及びピーク分離が良好な
ものを選択する。２−メトキシ−４−ビニルフェノール ｍ／ｚ１５０．０６７５３、１３５．０４４０６、又は１０７．０４９１４；１−ヘキサノール ｍ／ｚ６９．０６９８８、５５．０５４２３、又は５６．０６２０５。ＭＳ Ｒａｎｇｅは５〜１０ｐｐｍとし、質量のずれがある場合は、上記定量イオンのｍ／ｚを適宜シフトさせることができる。なお、上記イオンのいずれを用いてもピーク形状又は感度が良好でない場合は、ＡＧＣ ｔａｒｇｅｔの変更や、ＳＩＭモードを用いてもよい。

【0022】

実験１：緑茶飲料の製造と評価（参考例）
２０ｇの緑茶葉（煎茶）に対し熱水（７０〜８０℃）１０００ｍＬを用いて５分間抽出処理を行った後、茶葉を分離し、さらに２００メッシュを通液させ、粉砕組織や茶粒子などの固形分を除去して、緑茶抽出液を得た。この緑茶抽出液が４７．５ｍｇ／１００ｍＬとなるように水を加え緑茶飲料を得た（サンプル１−１）。次いで、２−メトキシ−４−ビニルフェノール含有量が０．０１〜１ｐｐｂとなるように、サンプル１−１に２−メトキシ−４−ビニルフェノール（Toronto Research Chemicals社製、純度９７％）を加えて緑茶飲料を調整した（サンプル１−２〜１−５）。

【0023】

得られた緑茶飲料のオフフレーバー（異質な風味）について、専門パネル５名にて評価を実施した。評価サンプルの温度は、２５℃とした。評価基準は下記のとおりである。
・×：５名全員が、サンプル１−１（対照）と比較してオフフレーバーを感じた場合
・△：３〜４名がオフフレーバーを感じた場合
・○：オフフレーバーを感じたパネルが２名以下だった場合（専門パネル全員が対象と変わらないと評価した場合を含む）

【0024】

官能評価結果を表１に示す。緑茶飲料中の２−メトキシ−４−ビニルフェノール濃度が０．０２ｐｐｂ以上であるとパネルの過半数がオフフレーバーがあると評価し、２−メトキシ−４−ビニルフェノール濃度が０．０３ｐｐｂ以上ではパネル全員がオフフレーバーがあると評価した。

【0025】

【表1】

【0026】

実験２：緑茶飲料の製造と評価
実験１で得られたサンプル１−５（２−メトキシ−４−ビニルフェノール濃度：１ｐｐｂ）に、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン含有量が表２の通りになるように２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン（GAL-DNJ、機能性植物研究所製、純度９８％）を配合して緑茶飲料を製造した。

【0027】

得られた緑茶飲料のオフフレーバーの強さについて、専門パネル５名にて、１〜５点の５段階評価法にて官能評価した。評価サンプルの温度は、２５℃とした。２−メトキシ−４−ビニルフェノールを１ｐｐｂ含んでおり、かつ２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンが含まれていないサンプル１−５を１点とし、２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含まないサンプル１−１を５点として評価した。下記の基準に基づいて各専門パネルが評価した結果を再度全員で自由討議し、全員の合意のもとに整数値で表記した。
・５点：オフフレーバーを感じない（サンプル１−１と同等）
・４点：オフフレーバーを僅かに感じる
・３点：オフフレーバーをやや感じる
・２点：オフフレーバーをとても感じる
・１点：オフフレーバーを非常に感じる（サンプル１−５と同等）

【0028】

官能評価結果を表２に示す。表から明らかなとおり、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを緑茶飲料０．２ｐｐｍ以上、好ましくは０．７ｐｐｍ以上配合することで、２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーを抑制することができた。その結果、グリーンノートが増強して感じられた。

【0029】

また、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンの含有量が２２ｐｐｍであるサンプル２−１５は、２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーのマスキング効果はあるものの、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン自体の雑味をやや感じると評価したパネルがいた。

【0030】

【表2】

【0031】

実験３：緑茶飲料の製造と評価
実験１で得られたサンプル１−１に、２−メトキシ−４−ビニルフェノール（Toronto Research Chemicals社製、純度９７％）と２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン（機能性植物研究所製、純度９８％）を配合し、表３に示す配合の緑茶飲料を製造した。

【0032】

得られた緑茶飲料のオフフレーバーについて、専門パネル５名にて、１〜５点の５段階評価法にて官能評価した。評価サンプルの温度は、２５℃とした。同量の２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含むサンプルにおいて、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加していないサンプルを１点とし、サンプル１−１を５点として評価を行った。下記の基準に基づいて各専門パネルが評価した結果を再度全員で自由討議し、全員の合意のもとに整数値で評価した。
・５点：オフフレーバーを感じない（サンプル１−１と同等）
・４点：オフフレーバーを僅かに感じる
・３点：オフフレーバーをやや感じる
・２点：オフフレーバーをとても感じる
・１点：オフフレーバーを非常に感じる（各実施例の２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン無添加サンプルと同等）

【0033】

官能評価結果を表３に示す。緑茶飲料に２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加することにより、２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーが抑制された。その結果、グリーンノートが増強して感じられた。
サンプル３−３と３−４は、いずれもオフフレーバーの官能評価が５点であったが、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンの多いサンプル３−４の方が雑味をわずかに感じると評価するパネルがいた。

【0034】

【表3】

【0035】

実験４：緑茶飲料の製造と評価
オフフレーバーが感じられる市販の加熱殺菌済容器詰緑茶飲料を分析したところ、２−メトキシ−４−ビニルフェノールを含有することが分かった。これらの容器詰緑茶飲料に表４の通り２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシン（機能性植物研究所製、純度９８％）を添加して緑茶飲料を調製し、２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加していない緑茶飲料を対照としてオフフレーバーを評価した（緑茶飲料のｐＨ：約６．０）。評価基準は下記のとおりであり、評価サンプルの温度は、２５℃とした。
・± ：２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加していない緑茶飲料（対照）とオフフレーバーが同等に感じられる場合
・＋ ：オフフレーバーがわずかに感じられる場合
・＋＋：オフフレーバーが感じられない場合
表４から明らかなとおり、市販されている容器詰緑茶飲料においても２−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−デオキシノジリマイシンを添加することで、２−メトキシ−４−ビニルフェノールに起因するオフフレーバーを抑制することが示された。

【0036】

【表4】