特許 5649672 チロシンキナーゼインヒビターとしてのキノリノン誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5649672

(24)【登録日】2014年11月21日

(45)【発行日】2015年1月7日

(54)【発明の名称】チロシンキナーゼインヒビターとしてのキノリノン誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/04 20060101AFI20141211BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20141211BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20141211BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20141211BHJP

   C07D 453/02 20060101ALI20141211BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20141211BHJP

   C07D 487/08 20060101ALI20141211BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20141211BHJP

   A61K 31/4709 20060101ALN20141211BHJP

   A61K 31/496 20060101ALN20141211BHJP

   A61K 31/5377 20060101ALN20141211BHJP

   A61K 31/541 20060101ALN20141211BHJP

   A61K 31/551 20060101ALN20141211BHJP

   A61P 43/00 20060101ALN20141211BHJP

【ＦＩ】

   C07D401/04CSP

   C07D401/14

   C07D405/14

   C07D409/14

   C07D453/02

   C07D471/04 107Z

   C07D487/08

   C07D519/00 311

   !A61K31/4709

   !A61K31/496

   !A61K31/5377

   !A61K31/541

   !A61K31/551

   !A61P43/00 111

【請求項の数】5

【全頁数】145

(21)【出願番号】特願2013-13940(P2013-13940)

(22)【出願日】2013年1月29日

(62)【分割の表示】特願2007-62683(P2007-62683)の分割

【原出願日】2001年9月11日

(65)【公開番号】特開2013-100340(P2013-100340A)

(43)【公開日】2013年5月23日

【審査請求日】2013年1月29日

(31)【優先権主張番号】60/232,159

(32)【優先日】2000年9月11日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】591076811

【氏名又は名称】ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100078282

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 秀策

(74)【代理人】

【識別番号】100113413

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 夏樹

(72)【発明者】

【氏名】ポール レンホウェ

(72)【発明者】

【氏名】サビーナ ペッキ

(72)【発明者】

【氏名】ティム マチャジェウスキー

(72)【発明者】

【氏名】シンシア シャファー

(72)【発明者】

【氏名】クラーク テイラー

(72)【発明者】

【氏名】ビル マックレア

(72)【発明者】

【氏名】クリス マックブライド

(72)【発明者】

【氏名】エリサ ジャザン

【審査官】 吉田 直裕

(56)【参考文献】

【文献】 特許第４３６１７２７（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特開昭５９−１３０２８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６３−２３０６８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第０１／０２８９９３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００２−５４０２１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表平０６−５０６９２５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５０７５４３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の構造Ｉを有する化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩であって、

【化3】

ここで、
Ｙが、−ＯＨおよび−ＮＲ^１２Ｒ^１３からなる群より選択され；
Ｚが、ＮＨであり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、ならびに置換および非置換の第１級アルキル基、第２級アルキル基、および第３級アルキル基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の第一級アルキル基、第二級アルキル基、および第三級アルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^９は、Ｈ、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、および−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^１２が、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
Ｒ^１３が、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^１９は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^２０は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
Ｒ^２１は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、ならびに−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基からなる群より独立して選択され；ならびに
Ｒ^２２が、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
そしてさらにここで、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^８のうちの少なくとも１つが、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基；−ＯＲ^１９基であって、ここでＲ^１９が、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択される、−ＯＲ^１９基；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基であって、ここでＲ^２０が、置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基であって、ここでＲ^２１が、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択される、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基；ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基であって、ここでＲ^２５が、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアリールオキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、からなる群より選択され；そして
ここで、該アルキル基が、１〜２０個の炭素原子を有し、該ヘテロシクリル基が、３〜８個の環員を有する、化合物であって、ここで、Ｙが−ＮＲ^１２Ｒ^ｌ３基のときは、Ｒ^１２およびＲ^ｌ３基が双方Ｈであることはない、化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩。

【請求項2】

Ｙが、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基である、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７またはＲ^８のうちの少なくとも１つが、置換または非置換のヘテロシクリル基である、請求項１に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７またはＲ^８のうちの少なくとも１つが、置換および非置換のモルホリン基、ならびに置換および非置換のピペラジン基からなる群より選択される置換または非置換のヘテロシクリル基である、請求項１に記載の化合物。

【請求項5】

化合物１９９〜２６８からなる群より選択される化合物。

【化101】

【化102】

【化103】

【化104】

【化105】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

（発明の分野）
本発明は、一般に、新脈管形成によって特徴付けられる疾患（癌を含む）の処置に関する。より詳細には、本明細書中に記載される本発明は、血管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼの活性によって特徴付けられる疾患の処置に関する。本発明は、血管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼの低分子インヒビター、このようなインヒビターを含む薬学的処方物、このような薬学的処方物を用いて患者を処置する方法、ならびにこのような薬学的処方物およびインヒビターを調製する方法を提供する。

【背景技術】

【0002】

（発明の背景）
毛細血管は、人体のほぼ全ての組織へ到達し、そしてこの組織に酸素および栄養素を補給し、そして老廃物を除去する。代表的な条件下では、毛細血管の内側を覆う内皮細胞は分裂せず、従って、毛細血管は、ヒトの成体においては、数も大きさも通常は増大しない。しかし、特定の正常条件下、例えば、組織が損傷された場合、または月経周期の特定の部分の間には、毛細血管は、急速に増殖し始める。元々存在する血管から新規毛細血管を形成するこのプロセスは、新脈管形成または新生血管形成として公知である。Ｆｏｌｋｍａｎ，Ｊ．Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｍｅｒｉｃａｎ ２７５、１５０−１５４（１９９６）を参照のこと。創傷治癒の間の新脈管形成は、成人の生涯の間の病態生理学的な新生血管形成の一例である。損傷治癒の間、さらなる毛細血管は、酸素および栄養素の供給を提供し、組織の肉芽化を促進し、老廃物の除去を補助する。治癒プロセスの完了後、毛細血管は、通常は消退する。Ｌｙｍｂｏｕｓｓａｋｉ，Ａ．「Ｖａｓｃｕｌａｒ Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ Ｇｒｏｗｔｈ Ｆａｃｔｏｒｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｉｎ Ｅｍｂｒｙｏｓ，Ａｄｕｌｔｓ，ａｎｄ
ｉｎ Ｔｕｍｏｒｓ」Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｄｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｈｅｌｓｉｎｋｉ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ／Ｃａｎｃｅｒ
Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ａｎｄ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ、Ｈａａｒｔｍａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ、（１９９９）。

【0003】

新脈管形成はまた、癌細胞の増殖において重要な役割を果たす。一旦、癌細胞の巣が特定の大きさ（ほぼ直径１〜２ｍｍ）に達すると、癌細胞は、腫瘍がより大きく増殖するために血液供給を発達させなければならないことが公知である。なぜなら、拡散は、癌細胞に十分な酸素および栄養素を供給するためには不十分だからである。従って、新脈管形成の阻害は、癌細胞の増殖を停止させることが期待される。

【0004】

レセプターチロシンキナーゼ（ＲＴＫ）は、発生段階の細胞の増殖、ならびに成体組織の、分化、再構築および再生を調節する膜貫通ポリペプチドである。Ｍｕｓｔｏｎｅｎ，Ｔ．ら、Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ １２９、８９５−８９８（１９９５）；ｖａｎ
ｄｅｒ Ｇｅｅｒ，Ｐ．ら、Ａｎｎ Ｒｅｖ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．１０、２５１−３３７（１９９４）。増殖因子またはサイトカインとして公知のポリペプチドリガンドは、ＲＴＫを活性化することが知られている。ＲＴＫのシグナル伝達には、リガンド結合およびレセプターの二量体化を生じるレセプターの外部ドメインのコンホメーションの変化が関与する。Ｌｙｍｂｏｕｓｓａｋｉ，Ａ．「Ｖａｓｃｕｌａｒ Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ
Ｇｒｏｗｔｈ Ｆａｃｔｏｒｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｉｎ Ｅｍｂｒｙｏｓ，Ａｄｕｌｔｓ，ａｎｄ ｉｎ Ｔｕｍｏｒｓ」Ａｃａｄｅｍｉｃ
Ｄｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｈｅｌｓｉｎｋｉ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ／Ｃａｎｃｅｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ａｎｄ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ、Ｈａａｒｔｍａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ、（１９９９）；Ｕｌｌｒｉｃｈ，Ａ．ら、Ｃｅｌｌ ６１、２０３−２１２（１９９０）。ＲＴＫに対するリガンドの結合は、特定のチロシン残基でのレセプターのリン酸基転移、および細胞質基質のリン酸化のための触媒ドメインの引き続く活性化を生じる。同書。

【0005】

ＲＴＫの２つのサブファミリーは、血管内皮に特異的である。これらとしては、血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）サブファミリーおよびＴｉｅレセプターサブファミリーが挙げられる。クラスＩＩＩのＲＴＫとしては、ＶＥＧＦＲ−１、ＶＥＧＦＲ−２およびＶＥＧＦＲ−３が挙げられる。Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．ら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ ５、５１９−５２５（１９９０）；Ｔｅｒｍａｎ，Ｂ．ら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ ６、１６７７−１６８３（１９９１）；Ａｐｒｅｌｉｋｏｖａ，Ｏ．ら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．５２、７４６−７４８（１９９２）。

【0006】

ＶＥＧＦサブファミリーのメンバーは、血管浸透性および内皮細胞増殖を誘導することができると記載され、そしてさらに、新脈管形成および新生血管形成の主要な誘導因子として同定されている。Ｆｅｒｒａｒａ，Ｎ．ら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｒｅｖ．１８、４−２５（１９９７）。ＶＥＧＦは、ＶＥＧＦＲ−１およびＶＥＧＦＲ−２を含むＲＴＫに特異的に結合することが知られている。ＤｅＶｒｉｅｓ，Ｃ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ ２５５、９８９−９９１（１９９２）；Ｑｕｉｎｎ，Ｔ．ら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．９０、７５３３−７５３７（１９９３）。ＶＥＧＦは、内皮細胞の移動および増殖を刺激し、そしてインビトロおよびインビボの両方で新脈管形成を誘導する。Ｃｏｎｎｏｌｌｙ，Ｄ．ら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６４、２００１７−２００２４（１９８９）；Ｃｏｎｎｏｌｌｙ，Ｄ．ら、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．８４、１４７０−１４７８（１９８９）；Ｆｅｒｒａｒａ，Ｎ．ら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏ．Ｒｅｗ．１８、４−２５（１９９７）；Ｌｅｕｎｇ，Ｄ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ
２４６、１３０６−１３０９（１９８９）；Ｐｌｏｕｅｔ，Ｊ．ら、ＥＭＢＯ
Ｊ ８、３８０１−３８０６（１９８９）。

【0007】

新脈管形成は、癌の増殖に重要であり、かつＶＥＧＦおよびＶＥＧＦ−ＲＴＫによって制御されることが公知であるので、ＶＥＧＦ−ＲＴＫのアンタゴニストである治療剤を開発し、それによって新脈管形成を阻害または遅延し、そして願わくば腫瘍増殖を妨害または停止させるために、かなりの試みが行われてきた。

【0008】

広範な種々の化合物および組成物が、ＶＥＧＦ−ＲＴＫのうちの１以上に対して活性を有することが報告されている。例としては、ＷＯ ９８／１３３５０に記載されるようなキノリン誘導体、アミノニコチンアミド誘導体（例えば、ＷＯ
０１／５５１１４を参照のこと）、アンチセンス化合物（例えば、ＷＯ ０１／５２９０４を参照のこと）、ペプチド模倣物（例えば、ＷＯ ０１／５２８７５を参照のこと）、キナゾリン誘導体（例えば、米国特許第６，２５８，９５１号を参照のこと）、モノクローナル抗体（例えば、ＥＰ １ ０８６ ７０５ Ａ１を参照のこと）、種々の５，１０，１５，２０−テトラアリール−ポルフィリンおよび５，１０，１５−トリアリール−コロール（５，１０，１５−ｔｒｉａｒｙｌ−ｃｏｒｒｏｌｅ）（例えば、ＷＯ ００／２７３７９を参照のこと）、複素環式アルカンスルホン酸誘導体およびアルカンカルボン酸誘導体（例えば、ＤＥ１９８４１９８５を参照のこと）、オキサインドリルキナゾリン（ｏｘｉｎｄｏｌｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）誘導体（例えば、ＷＯ ９９／１０３４９を参照のこと）、１，４−ジアザアントラシン（１，４−ｄｉａｚａａｎｔｈｒａｃｉｎｅ）誘導体（例えば、米国特許第５，７６３，４４１号を参照のこと）、およびシンノリン誘導体（例えば、ＷＯ ９７／３４８７６を参照のこと）および種々のインダゾール化合物（例えば、ＷＯ ０１／０２３６９およびＷＯ ０１／５３２６８を参照のこと）が挙げられる。

【0009】

種々のインドリル置換化合物が、近年、ＷＯ ０１／２９０２５、ＷＯ ０１／６２２５１およびＷＯ ０１／６２２５２に開示され、そして種々のベンズイミダゾリル化合物が、近年、ＷＯ ０１／２８９９３に開示された。これらの化合物は、報告によれば、レセプター型チロシンキナーゼおよび非レセプターチロシンキナーゼの両方のシグナル伝達を阻害、調節（ｍｏｄｕｌａｔｅ）および／または調節（ｒｅｇｕｌａｔｅ）し得る。開示された化合物のいくつかは、インドリル基またはベンゾイミダゾリル基に結合したキノロンフラグメントを含む。

【0010】

４−ヒドロキシキノロン誘導体および４−ヒドロキシキノリン誘導体の合成は、多くの参考文献中に開示されている。例えば、Ｕｋｒａｉｎｅｔｓらは、３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリンの合成を開示している。Ｕｋｒａｉｎｅｔｓ，Ｉ．ら、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．４２、７７４７−７７４８（１９９５）；Ｕｋｒａｉｎｅｔｓ，Ｉ．ら、Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉｎｉｉ、２、２３９−２４１（１９９２）。Ｕｋｒａｉｎｅｔｓはまた、他の４−ヒドロキシキノロンおよびチオアナログ（例えば、１Ｈ−２−オキソ−３−（２−ベンゾイミダゾリル）−４−ヒドロキシキノリン）の合成、抗痙攣性活性および抗甲状腺活性を開示している。Ｕｋｒａｉｎｅｔｓ，Ｉ．ら、Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉｎｉｉ、１、１０５−１０８（１９９３）；Ｕｋｒａｉｎｅｔｓ，Ｉ．ら、Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉｎｉｉ、８、１１０５−１１０８（１９９３）；Ｕｋｒａｉｎｅｔｓ，Ｉ．ら、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐ．３３、６００−６０４（１９９７）。

【0011】

種々のキノリン誘導体の合成は、ＷＯ ９７／４８６９４に開示される。これらの化合物は、核ホルモンレセプターに結合し得、そして骨芽細胞増殖および骨成長を刺激するために有用であると開示されている。これらの化合物はまた、核ホルモンレセプターファミリーに関連する疾患の処置または予防において有用であると開示されている。

【0012】

キノロンのベンゼン環が硫黄基で置換されている種々のキノリン誘導体は、ＷＯ ９２／１８４８３に開示されている。これらの化合物は、薬学的処方物および医薬品として有用であると開示されている。

【0013】

キノロン誘導体およびクマリン誘導体は、医薬品および薬学的処方物に無関係な種々の適用における用途を有すると開示されている。光重合性組成物に使用するためおよび発光特性のためのキノロン誘導体の調製を記載する参考文献としては、以下が挙げられる：Ｏｋａｍｏｔｏらに発行された米国特許第５，８０１，２１２号；ＪＰ ８−２９９７３；ＪＰ ７−４３８９６；ＪＰ ６−９９５２；ＪＰ ６３−２５８９０３；ＥＰ ７９７３７６；およびＤＥ ２３ ６３ ４５９。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0014】

ＶＥＧＦ−ＲＴＫアンタゴニスト治療を提供する種々の化学物質の調査にもかかわらず、毛細血管の増殖を阻害し、腫瘍の増殖を阻害し、そして／または血管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼを阻害する化合物、ならびにこのような化合物を含む薬学的処方物の必要性が引き続いて存在する。それを必要とする患者にこのような化合物および薬学的処方物を投与するための方法についての必要性もまた存在する。

【課題を解決するための手段】

【0015】

（発明の要旨）
本発明は、化合物、この化合物を含む薬学的処方物、この薬学的処方物を調製する方法、ならびにこの薬学的処方物および化合物を用いて患者を処置する方法を提供する。

【0016】

本発明は、構造Ｉを有する第１群の化合物を提供する。本発明はまた、この化合物の互変異性体、この化合物の薬学的に受容可能な塩、およびこの互変異性体の薬学的に受容可能な塩を提供する。構造Ｉは、以下の式を有する：

【0017】

【化6】

ここで、第１群の化合物において：
Ｙは、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、または置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ基、Ｓ基またはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そしてＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の一級、二級もしくは三級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から独立して選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、同じであっても異なっていてもよく、そしてＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の一級、二級もしくは三級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なっていてもよく、そしてＨ、−ＯＨ、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から独立して選択され；
Ｒ^１０は、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｏ−アルキル基、−Ｏ−アリール基、ヘテロシクリルオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、そして置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、そしてＨ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から独立して選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なっていてもよく、そしてＨ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基から独立して選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４およびＲ^２５は、同じであっても異なっていてもよく、そしてＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、−ＯＨ、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、または−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から独立して選択され；そして
Ｒ^２２は、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0018】

本発明は、構造Ｉを有する化合物、この化合物の互変異性体、この化合物の薬学的に受容可能な塩、およびこの互変異性体の薬学的に受容可能な塩を含む第２の化合物群を提供する。

【0019】

この第２の化合物群において、以下のようである：
Ｙは、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、または置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の１級、２級、もしくは３級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであってもよいし異なっていてもよく、そして、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の１級、２級、もしくは３級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^９は、−ＯＨ、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群より選択され；
Ｒ^１０は、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基、置換もしくは非置換のアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、−ＯＨ、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであってもよいし異なっていてもよく、そして、独立して、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであってもよいし異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであってもよいし異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであってもよいし異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、−ＯＨ、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、またはＮ（アリール）Ｏ−アリール基から選択され；そして
Ｒ^２２は、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0020】

本発明は、構造Ｉを有する化合物、この化合物の互変異性体、この化合物の薬学的に受容可能な塩、およびこの互変異性体の薬学的に受容可能な塩を含む、第３の化合物群を提供する。

【0021】

この第３の化合物群において、以下のようである：
Ｙは、−ＯＨ、ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、または置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の第一級アルキル基、第二級アルキル基、もしくは第三級アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の第一級アルキル基、第二級アルキル基、もしくは第三級アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、−ＯＨ、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１０は、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換もしくは非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、または置換もしくは非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６もしくはＲ^２０は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から選択される；ならびに
Ｒ^２２は、置換または非置換のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0022】

化合物の第３の群において、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^８の少なくとも１つは、以下より選択される：置換アミジニル基または非置換のアミジニル基、置換グアニジニル基または非置換グアニジニル基、置換または非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基；Ｒ^１９が、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基より選択される−ＯＲ^１９基；Ｒ^２０が、置換または非置換のへテロシクリル基より選択される−ＮＲ^２０Ｒ^２１基；Ｒ^２１が、置換または非置換のへテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基より選択される−ＮＲ^２０Ｒ^２１基；あるいは、Ｒ^２５が、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリル基より選択される−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基。

【0023】

本発明は、構造Ｉを有する化合物、この化合物の互変異性体、この化合物の薬学的に受容可能な塩、およびこの互変異性体の薬学的に受容可能な塩の第４の群を提供する。

【0024】

化合物の第４の群において：
Ｙは、−ＯＨ基、ＳＨ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、または置換もしくは非置換のアリールオキシアルキルアルキル基から選択される；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＲ^１４基より選択される；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、以下からなる群から選択される：Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の、１級、２級または３級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、以下からなる群から選択される：Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ基、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の、１級、２級または３級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、以下から選択される：Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基；
Ｒ^１０は、以下から選択される：置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基；
Ｒ^１１は、以下から選択される：Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、または置換もしくは非置換のアリール基；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される；
Ｒ^１３は、以下から選択される：Ｈ、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、置換または非置換ヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換アミノアルキル基、置換または非置換アルキルアミノアルキル基、置換または非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換アリールアミノアルキル基、置換または非置換ジアリールアミノアルキル基、置換または非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換アルキルアミノ基、置換または非置換アリールアミノ基、置換または非置換ジアルキルアミノ基、置換または非置換ジアリールアミノ基、置換または非置換（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、独立して以下より選択される：置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、置換または非置換ヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換アミノアルキル基、置換または非置換アルキルアミノアルキル基、置換または非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換アリールアミノアルキル基、置換または非置換ジアリールアミノアルキル基、置換または非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基より選択される；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なっていてもよく、独立して以下より選択される：Ｈ、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、置換または非置換ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換アミノアルキル基、置換または非置換アルキルアミノアルキル基、置換または非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換アリールアミノアルキル基、置換または非置換ジアリールアミノアルキル基、置換または非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル
）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から選択される；ならびに
Ｒ^２２は、置換または非置換のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基より選択される。

【0025】

化合物の第４の群において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、またはＲ^４のうちの少なくとも１つは、−ＯＲ^１５基であり、そしてＲ^１５は、以下より選択される：置換または非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換アルキルアミノアルキル基、置換または非置換アミノアルキル基、置換または非置換ジアリールアミノアルキル基、置換または非置換アリールアミノアルキル基、置換または非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、あるいは置換または非置換（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基。

【0026】

上記の第１、第２、または第３の群のいずれかにおける好ましい化合物が提供され、ここで、Ｚは、−ＮＲ^ｌ４である。第４の群の好ましい化合物もまた提供され、ここで、Ｚは、−ＮＲ^１０基である。

【0027】

第１、第２、第３、および第４の群の化合物に従う好ましい化合物が提供され、ここで、Ｙは、−ＯＲ^１０基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、または置換もしくは非置換のアルキニル基である。

【0028】

第１、第２、第３、および第４の群の他の好ましい化合物が提供され、ここで、Ｒ^１は、Ｈ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換へテロシクリルオキシ基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基より選択される。

【0029】

第１、第２、第３、および第４の群の化合物が、なおさらに提供され、ここで、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される。

【0030】

第１、第２、第３、および第４の群がなおさらに提供され、ここで、Ｒ^６またはＲ^７はアルキル基である。第４の基のなおさらに好ましい化合物は、Ｒ^６またはＲ^７が、−ＯＲ^１９基であり、そしてＲ^１９が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基である化合物である。

【0031】

第４の群の化合物の好ましい化合物が提供され、ここで、Ｒ^１は、−ＯＲ^１５基であり、そしてＲ^１５は、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換アルキルアミノアルキル基、置換または非置換アミノアルキル基、置換または非置換ジアリールアミノアルキル基、置換または非置換アリールアミノアルキル基、置換または非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換ヘテロシクリル基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、あるいは置換または非置換（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基より選択される。

【0032】

本発明は、構造ＩＩを有する化合物をさらに提供する。本発明は、この化合物の互変異性体、この化合物の薬学的に受容可能な塩、およびこの互変異性体の薬学的に受容可能な塩を提供する。構造ＩＩは、以下の式：

【0033】

【化7】

を有し、ここで、
Ｙは、Ｈ、−ＯＨ基、−ＯＲ^１０基、−ＳＨ基、−ＳＲ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１４基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基から選択される；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は、ＣまたはＮより選択され、そしてＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４の少なくとも１つはＮである；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基、−ＳＨ、−ＳＲ^１９基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２０基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の一級、二級または三級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；Ｒ^５は、Ｘ^１がＮの場合には存在しないかまたはＨであり；Ｒ^６は、Ｘ^２がＮの場合には存在しないかまたはＨであり；Ｒ^７は、Ｘ^３がＮの場合には存在しないかまたはＨであり；そしてＲ^８は、Ｘ^４がＮの場合には存在しないかまたはＨであり；
Ｒ^９は、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１１およびＲ^１９は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、置換または非置換のアルキル基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１２およびＲ^１３は、一緒になって、５〜７員の、飽和または不飽和の、置換または非置換のＮ含有環を形成し得；
Ｒ^１５は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１７は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アリール）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、あるいは−ＮＨ_２基から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^１７は、一緒になって、５〜７員の、飽和または不飽和の、置換または非置換のＮ含有環を形成し得；そして
Ｒ^１８、Ｒ^２０、およびＲ^２１は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から選択される。

【0034】

Ｙが、Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲ^１０基、または−ＮＲ^１２Ｒ^１３基から選択される、構造ＩＩを有する好ましい化合物もまた提供される。

【0035】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４のうちの少なくとも２つがＣであり、そして対応する置換基Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８が水素であり、そしてＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４のうちの少なくとも１つがＮであり、そして化合物の残りが上記化合物のいずれかからなる、構造ＩＩのなお他の好ましい化合物が提供される。

【0036】

Ｒ^６またはＲ^７がアルキル基であり、そして化合物の残りが上記化合物のいずれかからなる、構造ＩＩのなお他のより好ましい化合物が提供される。

【0037】

Ｒ^６またはＲ^７が、−ＯＲ^１５基であり、そしてＲ^１５が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基であり、そして分子の残りが上記化合物のいずれかからなる、構造ＩＩのなお他の化合物が提供される。

【0038】

Ｒ^１が、Ｈ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシ基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される、構造ＩＩのなお他の化合物が提供される。

【0039】

構造ＩＩのなお他の化合物が提供される。構造ＩＩを有する他の化合物において、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換または非置換のヘテロシクリル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基から選択される。

【0040】

薬学的に受容可能なキャリアと組み合わせて上記の化合物のいずれかを含む、本発明による薬学的処方物が提供される。

【0041】

脈管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼのインヒビターを必要とする患者を処置する方法が提供され、この方法は、有効量の本発明による薬学的処方物を、その必要がある患者に投与する工程を包含する。

【0042】

本発明のさらなる課題、特徴および利点は、以下の詳細な説明から明らかとなる。

【0043】

上記目的を達成するために、本発明は、例えば、さらに以下を提供する。
（項目１） 以下の式Ｉ：

【化1】

を有する化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩であって、ここで、
Ｙは、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、ならびに置換および非置換のアリールオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ^１４基からなる群から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の第１級アルキル基、第２級アルキル基、および第３級アルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の第１級アルキル基、第２級アルキル基、および第３級アルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^１０は、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基、ヘテロシクリルオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のアリール基からなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基からなる群から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同一であっても異なっていてもよく、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４およびＲ^２５は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、ならびに−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基からなる群から独立して選択され；そして
Ｒ^２２は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択される、
化合物。
（項目２） Ｙが、−ＯＲ^１０基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、ならびに置換および非置換のアルキニル基からなる群から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３） Ｚが、−ＮＲ^１４基である、項目１に記載の化合物。
（項目４） Ｒ^１は、−Ｈ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目５） Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目６） Ｒ^６またはＲ^７が、アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目７） Ｒ^６またはＲ^７が、−ＯＲ^１９基であり、Ｒ^１９は、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基である、項目１に記載の化合物。
（項目８） 以下：

【化2】

の構造Ｉを有する化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩であって、
ここで、
Ｙは、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、ならびに置換および非置換のアリールオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ^１４基からなる群から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の１級、２級、および３級のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基からなる群から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝０）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の１級、２級、および３級のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^９は、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、および−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群から選択され；
Ｒ^１０は、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基、置換および非置換のアルキル基、ならびに置換および非置換のアリール基からなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群より選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、および−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基からなる群から選択され；そして
Ｒ^２２は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択される、化合物。
（項目９） 項目８に記載の化合物であって、ここでＹが、−ＯＲ^１０基、−ＮＲ^１２Ｒ^ｌ３基、ならびに置換および非置換のアルキニル基からなる群より選択される、化合物。
（項目１０） 項目８に記載の化合物であって、ここでＺが、−ＮＲ^１４基である、化合物。
（項目１１） 項目８に記載の化合物であって、ここでＲ^１が、−Ｈ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される、化合物。
（項目１２） 項目８に記載の化合物であって、ここでＲ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換および非置換のヘテロシクリル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基からなる群より選択される、化合物。
（項目１３） 項目８に記載の化合物であって、ここでＲ^６またはＲ^７がアルキル基である、化合物。
（項目１４） 項目８に記載の化合物であって、ここでＲ^６またはＲ^７が−ＯＲ^１９基であり、そしてＲ^１９が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基である、化合物。
（項目１５） 以下の構造Ｉを有する化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩であって、

【化3】

ここで、
Ｙが、−ＯＨ、ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のアラルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、ならびに置換および非置換のアリールオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｚが、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ^１４基からなる群より選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の第一級アルキル基、第二級アルキル基、および第三級アルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の第一級アルキル基、第二級アルキル基、および第三級アルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、および−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^１０が、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基からなる群より選択され；
Ｒ^１１が、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、ならびに置換および非置換のアリール基からなる群より選択され；
Ｒ^１２が、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
Ｒ^１３が、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なってもよく、そして置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より独立して選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであっても異なってもよく、そしてＨ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、ならびに−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基からなる群より独立して選択され；ならびに
Ｒ^２２が、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
そしてさらにここで、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^８のうちの少なくとも１つが、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基；−ＯＲ^１９基であって、ここでＲ^１９が、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択される、−ＯＲ^１９基；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基であって、ここでＲ^２０が、置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基であって、ここでＲ^２１が、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択される、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基；ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基であって、ここでＲ^２５が、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアリールオキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、からなる群より選択される、化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩。
（項目１６） Ｙが、−ＯＲ^１０基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、ならびに置換および非置換のアルキニル基からなる群から選択される、項目１５に記載の化合物。
（項目１７） Ｚが、−ＮＲ^１４基である、項目１５に記載の化合物。
（項目１８） Ｒ^１が、−Ｈ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択される、項目４０〜４３のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１９） Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換および非置換のヘテロシクリル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基からなる群から選択される、項目１５に記載の化合物。
（項目２０） Ｒ^６またはＲ^７が、アルキル基である、項目１５に記載の化合物。
（項目２１） Ｒ^６またはＲ^７が−ＯＲ^１９基であり、Ｒ^１９が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基またはヘテロシクリルアルキル基である、項目１５に記載の化合物。
（項目２２） 以下：

【化4】

の構造Ｉを有する化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩であって、
ここで、
Ｙは、−ＯＨ、ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のアラルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、ならびに置換および非置換のアリールオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ^１４基からなる群から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の１級、２級、および３級のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基からなる群から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の１級、２級、および３級のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、Ｈ、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、および−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群から選択され；
Ｒ^１０は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基からなる群から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、ならびに置換および非置換のアリール基からなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２５は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、および−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基からなる群から選択され；そして
Ｒ^２２は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択され、
さらに、ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、またはＲ^４の少なくとも１つは、−ＯＲ^１５基であり、そしてＲ^１５は、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアルニノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、ならびに置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基からなる群から選択される、化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩。
（項目２３） 項目２２に記載の化合物であって、Ｒ^１は、−ＯＲ^１５基であり、Ｒ^１５は、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、ならびに置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基からなる群から選択される、化合物。
（項目２４） 項目２２に記載の化合物であって、Ｚが−ＮＲ^１０基である、化合物。
（項目２５） 項目２２に記載の化合物であって、Ｒ^１が、−Ｈ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシ基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群から選択される、化合物。
（項目２６） 項目２２に記載の化合物であって、Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換および非置換のヘテロシクリル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基からなる群から選択される、化合物。
（項目２７） 項目２２に記載の化合物であって、Ｒ^６またはＲ^７がアルキル基である、化合物。
（項目２８） 項目２２に記載の化合物であって、Ｒ^６またはＲ^７が−ＯＲ^１９基であり、かつＲ^１９が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基である、化合物。
（項目２９） 以下の構造ＩＩ：

【化5】

を有する化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩であって、ここで、
Ｙは、Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲ^１０基、−ＳＨ、−ＳＲ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１４基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のアラルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は、ＣならびにＮから選択され、ここでＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、またはＸ^４のうちの少なくとも１つはＮであり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基、−ＳＨ、−ＳＲ^１９基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２０基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１基、置換および非置換のアミジニル基、置換および非置換のグアニジニル基、置換および非置換の一級、二級および三級のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のアルケニル基、置換および非置換のアルキニル基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；Ｒ^５は、存在しないかまたはＸ^１がＮの場合にはＨであり；Ｒ^６は、存在しないかまたはＸ^２がＮの場合にはＨであり；Ｒ^７は、存在しないかまたはＸ^３がＮの場合にはＨであり；Ｒ^８は、存在しないかまたはＸ^４がＮの場合にはＨであり；
Ｒ^９は、Ｈ、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基からなる群より選択され；
Ｒ^１０は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基からなる群より選択され；
Ｒ^１１およびＲ^１９は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、置換および非置換のアルキル基、ならびに置換および非置換のアリール基からなる群より選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノ基、置換および非置換のアリールアミノ基、置換および非置換のジアルキルアミノ基、置換および非置換のジアリールアミノ基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、ならびに−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基からなる群より選択され；
Ｒ^１２およびＲ^１３は、一緒に結合して、５〜７員の飽和または不飽和の置換および非置換のＮ含有基を形成し得；
Ｒ^１５は、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換および非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^１６は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択され；
Ｒ^１７は、Ｈ、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、置換および非置換のヘテロシクリル基、ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換および非置換のアミノアルキル基、置換および非置換のアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換および非置換のアリールアミノアルキル基、置換および非置換のジアリールアミノアルキル基、置換および非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換および非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換および非置換のヒドロキシアルキル基、置換および非置換のアルコキシアルキル基、置換および非置換のアリールオキシアルキル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群より選択され；
Ｒ^１６およびＲ^１７は、一緒に結合して、５〜７員の飽和または不飽和の置換および非置換のＮ含有環を形成し得；そして
Ｒ^１８、Ｒ^２０、およびＲ^２１は、同じであっても異なってもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のアリールオキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、ならびに−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基からなる群より選択される、
化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、または該互変異性体の薬学的に受容可能な塩。
（項目３０） Ｙが、−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲ^１０基、および−ＮＲ^１２Ｒ^１３基からなる群より選択される、項目２９に記載の化合物。
（項目３１） Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４のうちの少なくとも２つがＣであり、そして対応する置換基Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８が水素であり、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４のうちの少なくとも１つがＮである、項目２９に記載の化合物。
（項目３２） Ｒ^６、またはＲ^７がアルキル基である、項目２９に記載の化合物。
（項目３３） Ｒ^６またはＲ^７が、−ＯＲ^１５基であり、そしてＲ^１５が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基である、項目２９に記載の化合物。
（項目３４） 項目２９に記載の化合物であって、ここでＲ^１が、Ｈ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリルアミノ基、置換および非置換のヘテロシクリルオキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基からなる群より選択される、化合物。
（項目３５） 項目２９に記載の化合物であって、ここで、Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換および非置換のヘテロシクリル基、ならびに置換および非置換のヘテロシクリルアルコキシ基からなる群より選択される、化合物。
（項目３６） 薬学的処方物であって、薬学的に受容可能なキャリアと組み合わせて項目１、８、１５、２２、または２９に記載の化合物を含む、薬学的処方物。
（項目３７） 血管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼのインヒビターを必要とする患者を処置する方法であって、該方法は、項目３６に記載の薬学的処方物の有効量を、それを必要とする患者に投与する工程を包含する、方法。

【発明を実施するための形態】

【0044】

（発明の詳細な説明）
本発明は、レセプターチロシンキナーゼのアンタゴニストとして、そしてより具体的には、ｂＦＧＦおよび／またはＶＥＧＦ−ＲＴＫ機能のインヒビターとして働く新規化合物を提供する。本明細書中に提供される化合物は、ＶＥＧＦ−ＲＴＫのインヒビターを必要とする患者を処置する際に有用である、薬学的処方物に処方され得る。特に、特定の実施形態において、毛細管増殖を減少させるため、および癌の処置における、組成物および方法を提供することである。

【0045】

以下の略語および定義が、本願を通して使用される：
「ＶＥＧＦ」とは、脈管内皮増殖因子を表す略語である。

【0046】

「ＲＴＫ」とは、レセプターチロシンキナーゼを表す略語である。

【0047】

「ＶＥＧＦ−ＲＴＫ」とは、脈管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼを表す略語である。

【0048】

「Ｆｌｔ−１」とは、ｆｍｓ様チロシンキナーゼ−１（脈管内皮増殖因子レセプター−１、すなわち「ＶＥＧＦＲ１」としてもまた公知である）を表す略語である。

【0049】

「ＫＤＲ」とは、キナーゼ−インサートドメイン含有レセプター（脈管内皮増殖因子レセプター−２、すなわち「ＶＥＧＦＲ２」としてもまた公知である）を表す略語である。

【0050】

「ｂＦＧＦ」とは、塩基性線維芽細胞増殖因子を表す略語である。

【0051】

「ｂＦＧＦＲ」とは、塩基性線維芽細胞増殖因子レセプターを表す略語である。

【0052】

一般に、水素またはＨのような、特定の元素に対する言及は、その元素の全ての同位体を包含することを意味する。例えば、Ｒ基が水素またはＨを含むと定義される場合は、Ｒはジュウテリウムおよびトリチウムもまた含む。

【0053】

語句「非置換アルキル」とは、ヘテロ原子を含まないアルキル基をいう。従って、この語句は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどの、直鎖アルキル基を含む。この語句はまた、例として提供される以下のもの：

【0054】

【化8】

などを含むがこれらに限定されない、直鎖アルキル基の分枝鎖異性体を含む。この語句はまた、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルのような環式アルキル基、ならびに上で定義されるような直鎖および分枝鎖のアルキル基で置換されたような環を含む。この語句はまた、アダマンチル、ノルボルニルおよびビシクロ［２．２．２］オクチルなどであるがこれらに限定されない多環式アルキル基、ならびに上で定義されるような直鎖または分枝鎖のアルキル基で置換されるような環を含む。従って、語句「置換されたアルキル基」は、一級アルキル基、二級アルキル基、および三級アルキル基を含む。非置換アルキル基は、親化合物における、１つ以上の炭素原子、酸素原子、窒素原子、および／または硫黄原子に結合し得る。好ましい非置換アルキル基としては、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖のアルキル基、ならびに環状アルキル基が挙げられる。より好ましくは、このような非置換のアルキル基は、１〜１０個の炭素原子を有し、なおより好ましいこのような基は、１〜５個の炭素原子を有する。最も好ましい非置換アルキル基としては、１〜３個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖のアルキル基が挙げられ、そしてメチル、エチル、プロピル、および−ＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。

【0055】

語句「置換アルキル」は、炭素または水素への１つ以上の結合が、以下のような、しかしこれらに限定されない、非水素原子および非炭素原子への結合によって置換される上に定義されたような非置換アルキル基をいう：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩのようなハロゲン化物におけるハロゲン原子；ならびにヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびエステル基のような基における酸素原子；チオール基、アルキルスルフィド基およびアリールスルフィド基、スルホン基、スルホニル基、およびスルホキシド基のような基における硫黄原子；アミン、アミド、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、ジアリールアミン、Ｎ−オキシド、イミド、およびエナミンのような基における窒素原子；トリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、およびトリアリールシリル基のような基におけるケイ素原子；ならびに種々の他の基における他のヘテロ原子。置換アルキル基はまた、炭素原子または水素原子への１つ以上の結合が、以下のようなヘテロ原子への結合によって置換される基を含む：カルボニル基、カルボキシル基、およびエステル基における酸素；イミン、オキシム、ヒドラゾンおよびニトリルのような基における窒素。好ましい置換アルキル基は、とりわけ、炭素原子または水素原子への１つ以上の結合が、フッ素原子への１つ以上の結合によって置換されるアルキル基を含む。置換アルキル基の一例は、トリフルオロメチル基およびトリフルオロメチル基を含む他のアルキル基である。他のアルキル基は、炭素原子または水素原子への１つ以上の結合が、酸素原子への結合によって置換されるものを含み、その結果、この置換アルキル基は、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはヘテロシクリルオキシ基を含む。なお他の置換アルキル基は、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アリールアミン、（アルキル）（アリール）アミン、ジアリールアミン、ヘテロシクリルアミン、（アルキル）（ヘテロシクリル）アミン、（アリール）（ヘテロシクリル）アミン、またはジヘテロシクリルアミン基を有するアルキル基を含む。

【0056】

語句「非置換アリール」は、ヘテロ原子を含まないアリール基をいう。従って、この語句は、例として、フェニル、ビフェニル、アントラセニル、ナフテニルのような基を含むがこれらに限定されない。語句「非置換アリール」は、ナフタレンのような縮合環を含む基を含むが、これは、環員の１つに結合されるアルキル基またはハロ基のような他の基を有するアリール基を含まない。なぜなら、トリルのようなアリール基は、以下に記載されるような置換アリール基であると本明細書中で考えられるからである。好ましい非置換アリール基は、フェニルである。しかし、非置換アリール基は、親化合物における１つ以上の炭素原子、酸素原子、窒素原子、および／または硫黄原子に結合され得る。

【0057】

語句「置換アリール基」は、置換アルキル基が非置換アルキル基に関して有する意味と同じ意味を、非置換アリール基に関して有する。しかし、置換アリール基はまた、芳香族炭素の１つが上記の非炭素原子または非水素原子の１つに結合されるアリール基を含み、そしてまた、アリール基の１つ以上の芳香族炭素が、本明細書中で定義されるような、置換および／または非置換のアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基に結合されるアリール基を含む。この語句は、アリール基の２つの炭素原子が、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の２つの原子に結合して、縮合環系（例えば、ジヒドロナフチルまたはテトラヒドロナフチル）を規定する結合配置を含む。従って、語句「置換アリール」としては、とりわけトリルおよびヒドロキシフェニルが挙げられるがこれらに限定されない。

【0058】

語句「非置換アルケニル」としては、少なくとも１つの二重結合が２つの炭素原子間に存在することを除き、上に定義されるような非置換アルキル基に関して記載されるもののような直鎖および分枝鎖ならびに環状の基をいう。例としては、とりわけビニル、−ＣＨ＝Ｃ（Ｈ）（ＣＨ_３）、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（Ｈ）_２、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（Ｈ）（ＣＨ_３）、−Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）＝ＣＨ_２、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、シクロヘキサジエチル、ブタジエニル、ペンタジエニル、およびヘキサジエニルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0059】

語句「置換アルケニル」は、置換アルキル基が非置換アルキル基に関して有する意味と同じ意味を、非置換アルケニル基に関して有する。置換アルケニル基は、非炭素原子または非水素原子が別の炭素に結合した炭素二重結合に結合したアルケニル基、および非炭素原子または非水素原子の１つが別の炭素への二重結合に関与していない炭素に結合しているアルケニル基を含む。

【0060】

語句「非置換アルキニル」は、少なくとも１つの三重結合が２つの炭素原子の間に存在することを除き、上に定義されたような非置換アルキル基に関して記載されたような直鎖および分枝鎖の基をいう。例としては、とりわけ−Ｃ≡Ｃ（Ｈ）、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_３）、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）、−Ｃ（Ｈ_２）Ｃ≡Ｃ（Ｈ）、−Ｃ（Ｈ）_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_３）、および−Ｃ（Ｈ）_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）が挙げられるが、これらに限定されない。

【0061】

語句「置換アルキニル」は、置換アルキル基が非置換アルキル基に関して有する意味と同じ意味を、非置換アルキニル基に関して有する。置換アルキニル基は、非炭素原子または非水素原子が別の炭素原子への炭素三重結合に結合されたアルキニル基、および非炭素原子または非水素原子が別の炭素への三重結合に関与しない炭素に結合されるアルキニル基を含む。

【0062】

語句「非置換アラルキル」は、非置換アルキル基の水素原子または炭素原子が、上に定義されたアリール基への結合と置換された、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。例えば、メチル（−ＣＨ_３）は、非置換アルキル基である。メチル基の水素原子が、フェニル基への結合と置換される場合（例えば、メチルの炭素がベンゼンの炭素に結合される場合）、この化合物は、非置換アラルキル基（すなわち、ベンジル基）である。従って、この語句は、とりわけベンジル、ジフェニルメチル、および１−フェニルエチル（−ＣＨ（Ｃ_６Ｈ_５）（ＣＨ_３））のような基を含むがこれらに限定されない。

【0063】

語句「置換アラルキル」は、置換アリール基が非置換アリール基に関して有する意味と同じ意味を、非置換アラルキル基に関して有する。しかし、置換アラルキル基はまた、この基のアルキル部分の炭素結合または水素結合が非炭素原子または非水素原子への結合によって置換される基を含む。置換アラルキル基の例としては、とりわけ−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_６Ｈ_５）、および−ＣＨ_２（２−メチルフェニル）が挙げられるが、これらに限定されない。

【0064】

語句「非置換ヘテロシクリル」は、以下のような、しかしこれらに限定されない、単環式、二環式、および多環式の環状化合物を含む、芳香族環状化合物および非芳香族環状化合物の両方をいう：１つ以上がＮ、Ｏ、およびＳのような、しかしこれらに限定されないヘテロ原子である、３以上の環員を含むキヌクリジル（ｑｕｉｎｕｃｌｉｄｙｌ）。語句「非置換ヘテロシクリル」は、ベンゾイミダゾリルのような縮合ヘテロシクリル環を含むが、これは、環員の１つに結合されたアルキル基またはハロ基のような他の基を有するヘテロシクリル基を含まない。なぜなら、２−メチルベンゾイミダゾリルのような化合物は、置換ヘテロシクリル基であるからである。ヘテロシクリル基の例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル（例えば、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）のような、しかしこれらに限定されない、１〜４個の窒素原子を含む不飽和の３〜８員環；ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルのような、しかしこれらに限定されない１〜４個の窒素原子を含む飽和の３〜８員環；インドリル、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルのような、しかしこれらに限定されない、１〜４個の窒素原子を含む縮合不飽和複素環式基；オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリルなど）のような、しかしこれらに限定されない、１〜２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含む不飽和の３〜８員環；モルホリニルのような、しかしこれに限定されない１〜２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含む飽和の３〜８員環；１〜２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含む不飽和の縮合複素環式環（例えば、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズオキサジニル（例えば、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジニルなど））；チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリルなど）のような、しかしこれらに限定されない、１〜３個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含む不飽和の３〜８員環；チアゾロジニル（ｔｈｉａｚｏｌｏｄｉｎｙｌ）のような、しかしこれに限定されない、１〜２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含む飽和の３〜８員環；チエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニル、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピランのような、しかしこれらに限定されない、１〜２個の硫黄原子を含む飽和および不飽和の３〜８員環；ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアジニル（例えば、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニルなど）、ジヒドロベンゾチアジニル（例えば、２Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾチアジニルなど）のような、しかしこれらに限定されない、１〜２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含む不飽和の縮合複素環式環；フリルのような、しかしこれに限定されない、酸素原子を含む、不飽和の３〜８員環；ベンゾジオキソリル（例えば、１，３−ベンゾジオキソイルなど）のような１〜２個の酸素原子を含む不飽和の縮合複素環式環；ジヒドロオキサチイニルのような、しかしこれに限定されない、酸素原子および１〜２個の硫黄原子を含む不飽和の３〜８員環；１，４−オキサチアンのような１〜２個の酸素原子および１〜２個の硫黄原子を含む飽和の３〜８員環；ベンゾチエニル、ベンゾジチイニルのような１〜２個の硫黄原子を含む不飽和の縮合環；およびベンゾキサチイニルのような酸素原子および１〜２個の酸素原子を含む不飽和の縮合複素環式環。ヘテロシクリル基はまた、環における１つ以上のＳ原子が１または２個の酸素原子に二重結合した、上記の基（スルホキシドおよびスルホン）を含む。例えば、ヘテロシクリル基としては、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンオキシド、およびテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシドが挙げられる。好ましいヘテロシクリル基は、５または６個の環員を含む。より好ましいヘテロシクリル環としては、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、チオモルホリン、ピロール、ホモピペラジン、オキサゾリジン−２−オン、ピロリジン−２−オン、そのＳ原子が１つ以上のＯ原子に結合されているチオモルホリン、オキサゾール、キヌクリジン、チアゾール、イソキサゾール、フラン、およびテトラヒドロフランが挙げられる。

【0065】

語句「置換ヘテロシクリル」は、環員の１つが置換アルキル基および置換アリール基に関して上記されたような非水素原子に結合される、上に定義されるような非置換のヘテロシクリル基をいう。例えば、これらとしては、とりわけ２−メチルベンゾイミダゾリル、５−メチルベンゾイミダゾリル、５−クロロベンズチアゾリル、１−メチルピペラジニル、および２−クロロピリジルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0066】

語句「非置換ヘテロシクリルアルキル」は、非置換アルキル基の水素または炭素結合が、上に定義されるようなヘテロシクリル基への結合と置換される、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。例えば、メチル（−ＣＨ_３）は、非置換アルキル基である。メチル基の水素原子が、ヘテロシクリル基への結合によって置換される場合（例えば、メチルの炭素が、ピリジンの炭素２（ピリジンのＮに結合された炭素の１つ）またはピリジンの炭素３または炭素４に結合される場合）、この化合物は、非置換のヘテロシクリルアルキル基である。

【0067】

語句「置換ヘテロシクリルアルキル」は、置換アラルキル基が非置換アラルキル基に関して有するのと同じ意味を、非置換ヘテロシクリルアルキル基に関して有する。しかし、置換ヘテロシクリルアルキル基はまた、非水素原子が、ピペリジニルアルキル基のピペリジン環における窒素原子のような、しかしこれに限定されない、ヘテロシクリルアルキル基のヘテロシクリル基におけるヘテロ原子に結合される基を含む。

【0068】

語句「非置換アルキルアミノアルキル」は、炭素結合または水素結合が、水素原子および上に定義されたような非置換アルキル基に結合された窒素原子への結合によって置換された、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。例えば、メチル（−ＣＨ_３）は、非置換アルキル基である。メチル基の水素原子が、水素原子およびエチル基に結合される窒素原子への結合によって置換される場合、得られる化合物は、非置換アルキルアミノアルキル基である−ＣＨ_２−Ｎ（Ｈ）（ＣＨ_２ＣＨ_３）である。

【0069】

語句「置換アルキルアミノアルキル」は、１つまたは両方のアルキル基における炭素原子または水素原子への１つ以上の結合が、置換アルキル基に関して上記されたような非炭素原子または非水素原子への結合によって置換される、上に規定されるような非置換アルキルアミノアルキル基をいう。ただし、全てのアルキルアミノアルキル基における窒素原子への結合は、それ自体で全てのアルキルアミノアルキル基を置換されているとみなさない。しかし、置換アルキルアミノアルキル基は、この基の窒素原子へ結合した水素が非炭素原子および非水素原子と置換される基を含む。

【0070】

語句「非置換ジアルキルアミノアルキル」は、炭素結合または水素結合が、上に定義されたように、２つの他の同様または異なる非置換アルキル基に結合された窒素原子への結合によって置換される、上で定義されたような非置換アルキル基をいう。

【0071】

語句「置換ジアルキルアミノアルキル」は、１つ以上のアルキル基における炭素原子または水素原子への１つ以上の結合が、置換アルキル基に関して記載されるように、非炭素かつ非水素原子への結合によって置換される、上に定義されるような非置換ジアルキルアミノアルキル基をいう。全てのジアルキルアミノアルキル基における窒素原子への結合は、それ自体で全てのジアルキルアミノアルキル基を置換されているとみなさない。

【0072】

語句「非置換ヘテロシクリルオキシアルキル」は、炭素結合または水素結合が、上に定義されるような非置換ヘテロシクリル基に結合される酸素原子への結合によって置換される、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。

【0073】

語句「置換ヘテロシクリルオキシアルキル」は、ヘテロシクリルアルキル基のアルキル基の炭素基または水素基への結合が、置換アルキル基に関して上記されるように、非炭素かつ非水素原子に結合されるか、またはヘテロシクリルオキシアルキル基のヘテロシクリル基が、上に定義されるような置換ヘテロシクリル基である、上で定義されるような非置換へテロシクリルオキシアルキル基をいう。

【0074】

語句「非置換アリールアミノアルキル」は、炭素結合または水素結合が、上に定義されるように、少なくとも１つの非置換アリール基に結合される窒素原子への結合によって置換される、上に定義されるような、非置換アルキル基をいう。

【0075】

語句「置換アリールアミノアルキル」は、アリールアミノアルキル基のアルキル基のいずれかが、上に定義されるような置換アルキル基であるか、またはアリールアミノアルキル基のアリール基が置換アリール基である、上に定義されるような非置換アリールアミノアルキル基をいう。ただし、全てのアリールアミノアルキル基における窒素原子への結合は、それ自体で全てのアリールアミノアルキル基を置換されているとみなさない。しかし、置換アリールアミノアルキル基は、その基の窒素原子に結合された水素が非炭素かつ非水素原子で置換された基を含む。

【0076】

語句「非置換ヘテロシクリルアミノアルキル」は、炭素結合または水素結合が、上に定義されるような少なくとも１つの非置換ヘテロシクリル基に結合される窒素原子への結合によって置換される、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。

【0077】

語句「置換ヘテロシクリルアミノアルキル」は、ヘテロシクリル基が、上に規定されるような置換ヘテロシクリル基であり、そして／またはこのアルキル基が、上に定義されるように置換アルキル基である、上に定義されるような、非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基をいう。全てのヘテロシクリルアミノアルキル基における窒素原子への結合は、それ自体で、全てのヘテロシクリルアミノアルキル基を置換されているとみなさない。しかし、置換へテロシクリルアミノアルキル基は、その基の窒素原子に結合された水素が、非炭かつ非水素原子で置換される基を含む。

【0078】

語句「非置換アルキルアミノアルコキシ」は、炭素結合または水素結合が、親化合物に結合される酸素原子への結合によって置換され、そして非置換アルキル基の別の炭素結合または水素結合が、水素原子および上に定義されるような非置換アルキル基に結合される窒素原子に結合される、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。

【0079】

語句「置換アルキルアミノアルコキシ」は、親化合物に結合される酸素原子に結合されるアルキル基の炭素原子または水素原子への結合が、置換アルキル基に関して上で議論されるような非炭素かつ非水素原子への１つ以上の結合によって置換され、そして／またはアミノ基に結合された水素が非炭素かつ非水素原子に結合され、そして／またはアミンの窒素に結合されたアルキル基が、置換アルキル基に関して上記のように、非炭素かつ非水素原子に結合される、上に定義されるような非置換アルキルアミノアルコキシ基をいう。全てのアルキルアミノアルコキシ基におけるアミン官能基およびアルコキシ官能基の存在は、それ自体で、全てのこのような基を置換アルキルアミノアルコキシ基とみなさない。

【0080】

語句「非置換ジアルキルアミノアルコキシ」は、炭素結合または水素結合が、親化合物に結合される酸素原子への結合によって置換され、そして非置換アルキル基の別の炭素結合または水素結合が、上に定義されるように２つの他の同様または異なる非置換アルキル基に結合される窒素原子に結合される、上に定義されるような非置換アルキル基をいう。

【0081】

語句「置換ジアルキルアミノアルコキシ」は、親化合物に結合される酸素原子に結合されるアルキル基の炭素原子または水素原子への結合が、置換アルキル基に関して上で議論されるような非炭素かつ非水素原子への１つ以上の結合によって置換され、そして／またはアミンの窒素に結合された１つ以上のアルキル基が、置換アルキル基に関して上記されたように、非炭素かつ非水素原子に結合される、上に定義されるような非置換アルキルアミノアルコキシ基をいう。全てのジアルキルアミノアルコキシ基におけるアミン官能基およびアルコキシ官能基の存在は、それ自体で、全てのこのような基を置換ジアルキルアミノアルコキシ基とみなさない。

【0082】

語句「非置換へテロシクリルオキシ」は、水素原子への結合が、上に定義されるような他の非置換ヘテロシクリル基の環の原子への結合によって置換された、ヒドロキシル基（−ＯＨ）をいう。

【0083】

語句「置換へテロシクリルオキシ」は、水素原子への結合が、上に定義されるような他の置換ヘテロシクリル基の環の原子への結合によって置換された、ヒドロキシル基（−ＯＨ）をいう。

【0084】

ヒドロキシル基、アミン基、およびスルフヒドリル基に関して、用語「保護（された）」は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ、（第３版、１９９９）において示されるような当業者に公知の保護基を用いて、好ましくない反応から保護されるこれらの官能基の形態をいい、この官能基は、本明細書中に示される手順を使用して付加され得るかまたは取り除かれ得る。保護されるヒドロキシル基の例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：ｔ−ブチルジメチル−クロロシラン、トリメチルクロロシラン、トリイソプロピルクロロシラン、トリエチルクロロシランのような、しかしこれらに限定されない、試薬とヒドロキシル基との反応によって得られるようなシリルエステル；メトキシメチルエーテル、メチチオメチル（ｍｅｔｈｙｔｈｉｏｍｅｔｈｙｌ）エーテル、ベンジルオキシメチルエーテル、ｔ−ブトキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、１−エトキシエチルエーテル、アリールエーテル、ベンジルエーテルのような、しかしこれらに限定されない、置換メチルエーテルおよび置換エチルエーテル；ギ酸ベンゾイル、ギ酸エステル、酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、およびトリフルオロ酢酸エステルのような、しかしこれらに限定されないエステル。保護されたアミン基の例としては、ホルムアミド、アセトアミド、トリフルオロアセトアミド、およびベンズアミドのようなアミド；フタルイミド、およびジチオスクシンイミドのようなイミド；ならびにその他が挙げられるが、これらに限定されない。保護されたスルフヒドリル基の例としては、Ｓ−ベンジルチオエーテルおよびＳ−４−ピコールイル（ｐｉｃｏｌｙｌ）チオエーテルのようなチオエーテル；へミチオアセタール、ジチオアセタール、およびアミノチオアセタールのような置換Ｓ−メチル誘導体；ならびにその他が挙げられるが、これらに限定されない。

【0085】

「薬学的に受容可能な塩」は、無機塩基、有機塩基、無機酸、有機酸、または塩基性アミノ酸もしくは酸性アミノ酸との塩を含む。無機塩基の塩として、本発明は、例えば、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属；カルシウムおよびマグネシウムのようなアルカリ土類金属、またはアルミニウム；およびアンモニアを含む。有機塩基の塩として、本発明は、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミンを含む。無機酸の塩として、本発明は、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、およびリン酸を含む。有機酸の塩として、本発明は、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、およびｐ−トルエンスルホン酸を含む。塩基性アミノ酸の塩として、本発明は、例えば、アルギニン、リジン、およびオルニチンを含む。酸性アミノ酸としては、例えば、アスパラギン酸およびグルタミン酸が挙げられる。

【0086】

一般に、本発明は、構造Ｉを有する化合物を提供する。本発明はまた、この化合物の互変異性体、この化合物の薬学的に受容可能な塩、およびこの互変異性体の薬学的に受容可能な塩を提供する。構造Ｉは、以下の式を有する：

【0087】

【化9】

構造Ｉを有する好ましい化合物は、以下の４つの群のうちの１つに含まれる化合物である。

【0088】

第１の群の化合物において：
Ｙは、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１１基、−Ｒ^１２Ｒ^１３基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換もしくは非置換のヒドロキシアルキル基、または置換もしくは非置換のアリールアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換もしくは非置換のアミジニル基、置換もしくは非置換のグアニジニル基、置換もしくは非置換の１級、２級もしくは３級のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリル基、置換もしくは非置換のアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換のジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換もしくは非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級アルキル基、第２級アルキル基、または第３級アルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から独立して選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基、ヘテロシクリルオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同一であっても異なっていてもよく、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基からなる群から独立して選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から独立して選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基から独立して選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４およびＲ^２５は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から独立して選択され；そして
Ｒ^２２は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0089】

本発明の他の実施形態において、上記式Ｉの化合物は、以下に記載の置換基を有する化合物の第２の群を含む：
Ｙは、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、あるいは置換または非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級アルキル基、第２級アルキル基、および第３級アルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基からから独立して選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級アルキル基、第２級アルキル基、および第３級アルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^９は、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から独立して選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基、置換または非置換のアルキル基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同一であっても異なっていてもよく、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から独立して選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４およびＲ^２５は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から独立して選択され；そして
Ｒ^２２は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0090】

別の実施形態において、本発明は、上記一般式Ｉを有する第３の群の化合物に以下から選択される置換基を提供する：
Ｙは、−ＯＨ、−ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、あるいは置換または非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級、第２級または第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なっていてもよく、そして、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の、第１級、第２級もしくは第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から選択され；そして
Ｒ^２２が、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0091】

第３の群の化合物において、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^８のうちの少なくとも１つは、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、−ＯＲ^１９基（ここで、Ｒ^１９は、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される）；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基（ここで、Ｒ^２０は、置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される）；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基（ここで、Ｒ^２１は、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される）；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基（ここで、Ｒ^２５は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアリールオキシ基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される）から選択される。

【0092】

なお別の実施形態において、本発明は、以下に記載される置換基が、第４の群の化合物を規定する式Ｉの化合物を包含する：
Ｙは、−ＯＨ、−ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、あるいは置換または非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級、第２級または第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なっていてもよく、そして、独立してＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の、第１級、第２級もしくは第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
別の実施形態において、本発明は、上記一般式Ｉを有する第３の群の化合物に以下から選択される置換基を提供する：
Ｙは、−ＯＨ、−ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、あるいは置換または非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級、第２級または第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なっていてもよく、そして、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の、第１級、第２級もしくは第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４、およびＲ^２４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、あるいは−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から選択され；そして Ｒ^２２が、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0093】

第３の群の化合物において、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^８のうちの少なくとも１つは、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の飽和ヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、−ＯＲ^１９基（ここで、Ｒ^１９は、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される）；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基（ここで、Ｒ^２０は、置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される）；−ＮＲ^２０Ｒ^２１基（ここで、Ｒ^２１は、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換ヒドロキシアルキル基、置換または非置換アルコキシアルキル基、置換または非置換アリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは置換または非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される）；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基（ここで、Ｒ^２５は、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアリールオキシ基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される）から選択される。

【0094】

なお別の実施形態において、本発明は、以下に記載される置換基が、第４の群の化合物を規定する式Ｉの化合物を包含する：
Ｙは、−ＯＨ、−ＳＨ、アルキルチオ基、アリールチオ基、−ＯＲ^１０基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、あるいは置換または非置換のアリールオキシアルキル基から選択され；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１４基から選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の第１級、第２級または第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基から選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであっても異なっていてもよく、そして、独立してＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＲ^１９基、−ＮＲ^２０Ｒ^２１基、−ＳＨ、−ＳＲ^２２基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２３基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２４基、−ＣＮ、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の、第１級、第２級もしくは第３級のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２５基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^９およびＲ^１４は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択され；
Ｒ^１０は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、あるいは置換または非置換のアリール基から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１５およびＲ^１９は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択され；
Ｒ^１６およびＲ^２０は、同じであっても異なっていてもよく、そして独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され；
Ｒ^１７およびＲ^２１は、同じでも異なってもよく、そして、Ｈ、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換もしくは非置換アミノアルキル基、置換もしくは非置換アルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換アリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換ジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアミノアルキル基、置換もしくは非置換ヒドロキシアルキル基、置換もしくは非置換アルコキシアルキル基、置換もしくは非置換アリールオキシアルキル基、または置換もしくは非置換ヘテロシクリルオキシアルキル基から独立して選択され；
Ｒ^１８、Ｒ^２３、Ｒ^２４およびＲ^２５は、同じでも異なってもよく、そして、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、置換および非置換のアルキル基、置換および非置換のアリール基、−ＯＨ、置換および非置換のアルコキシ基、置換および非置換のヘテロシクリル基、置換および非置換のアリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、ならびに−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から独立して選択され；そして
Ｒ^２２は、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、または置換もしくは非置換ヘテロシクリル基から選択される。

【0095】

化合物の第四の群において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３またはＲ^４の少なくとも１つは、−ＯＲ^１５基であり、そしてＲ^１５は、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、あるいは置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基から選択される。

【0096】

化合物の第一、第二、または第三の群において、Ｚは、好ましくは、−ＮＲ^１４基であり、より好ましくは、ここで、Ｒ^１４はＨである。第四の群の好ましい化合物としては、Ｚが−ＮＲ^１０基であり、より好ましくは、ここで、Ｒ^１０はＨである。

【0097】

Ｙは、好ましくは、−ＯＲ^１０基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、または置換もしくは非置換のアルキニル基であり、あるいは、より好ましくは、化合物の第一、第二、第三および第四の群においては、−ＮＲ^１２Ｒ^１３である。第一の群のより好ましい化合物において、ＹはＮＲ^１２Ｒ^１３基であり、かつＲ^１２はＨである。第二および第三の群のより好ましい化合物において、ＹはＮＲ^１２Ｒ^１３基であり、かつＲ^１２およびＲ^１３の一方または両方はＨである。

【0098】

第一、第二および第三の群の他の好ましい化合物としては、Ｙが、以下から選択される化合物が挙げられる：−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨＮ（ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_３）ＮＨ（ＣＨ_３）、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＮＨ_２基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＮ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ＣＨ_２）_ｍＮＨ_２基、−Ｎ（アルキル）（ＣＨ_２）_ｍＮＨ（アルキル）基、−Ｎ（アルキル）（ＣＨ_２）_ｍＮ（アルキル）_２基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｎ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アルキル）［（ＣＨ_２）_ｎ（ヘテロシクリル）］基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＯＨ基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＯＣＨ_３基、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（２−アミノシクロヘキシル）、−ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＮＨＯＣＨ_３、−ＮＨ（Ｎ−モルホリニル）、−ＮＨ（キヌクリジル）、（特に、−ＮＨ（キヌクリド−３−イル））、およびＲ^１２およびＲ^１３が、結合して、置換または非置換の飽和した５または６員環のＮ−含有環を形成し、ここで、ｍは、２〜４の範囲の整数（例えば、２、３、または４）であり、そしてｎは、０〜３の範囲の整数（例えば、０、１、２、または３）。

【0099】

第一、第二および第三のより好ましい化合物としてはまた、Ｙが以下から選択される化合物が挙げられる：−ＮＨ（５−ベンズイミダゾリル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＮＨ（ＣＨ_２）（４−イミダゾリル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（３−イミダゾリル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（４−ピリジル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（２−ピリジル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（３−ピリジル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（２−テトラヒドロフラニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（４−ピペリジニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（３−ピペリジニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２［２−（Ｎ−メチルピロリジニル）］、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２（２−ピロリジニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）［２−（Ｎ−メチルピロリジニル）］、−ＮＨ（ＣＨ_２）（２−ピロリジニル）、−ＮＨ（３−ピペリジニル）、または−ＮＨ（３−ピロリジニル）。

【0100】

第一および第二の群の好ましい化合物としては、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８が、全てＨである化合物が挙げられる。第一、第二、第三および第四の群の他の好ましい化合物としては、Ｒ^１が、Ｈ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキル−アミノアルキル基、ヘテロシクリル−アミノアルキル基、またはアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキル−アミノアルコキシ基またはアリール−アミノアルコキシ基、置換または非置換のジアルキルアミノアルコキシ基あるいは置換または非置換のジアリールアミノアルコキシ基から選択される化合物が挙げられる。第一、第二、第三および第四のなお他の化合物としては、Ｒ^１が、Ｆ、Ｃｌ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキル−アミノアルキル基、ヘテロシクリル−アミノアルキル基、またはアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルコキシ基、置換または非置換のアリールアミノアルコキシ基、置換または非置換のジアルキルアミノアルコキシ基、置換または非置換のジアリールアミノアルコキシ基、あるいは置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルコキシ基から選択される化合物が挙げられる。特定の例としては、以下が挙げられる：−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２（Ｎ−モルホリニル）、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−シス−ジアルキルモルホリニル、−Ｎ−（４−アルキル）ピペラジニル、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（アルキル）_２基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ（アルキル）基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ（アリール）基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（アリール）_２基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（アルキル）（アリール）基、アルコキシ基、−Ｏ（４−ピペリジニル）、−Ｏ［４−（１−アルキル）ピペリジニル］基、−Ｏ［３−（１−アルキル）ピペリジニル］基、−Ｏ［３−キヌクリジニル］、−ＯＣＨ_２（２−ピリジル）、−ＯＣＨ_２（４−ピリジル）、−Ｏ（３−ピロリジニル）、または−Ｏ［３−（１−アルキル）ピロリジニル］基から選択される化合物が挙げられる。

【0101】

第一、第二、第三および第四の群のなお他の好ましい化合物としては、Ｒ^２が、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、−ＯＣＨ_３、Ｎ−モルホリニル、−Ｎ−シス−ジアルキルモルホリニル、−Ｎ−（４−アルキル）ピペリジニル、または−ＯＣＨ_２（２−ピリジル）から選択される化合物が挙げられる。第一、第二、第三および第四の群の他の好ましい化合物としては、Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される化合物が挙げられる。第一、第二、第三および第四の群のなお他の好ましい化合物としては、Ｒ^２が、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキル−アミノアルキル基、ヘテロシクリル−アミノアルキル基、またはアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のジアルキル−アミノアルキル基およびジアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアリールアミノアルキル基、置換または非置換のアルキル−アミノアルコキシ基およびアリール−アミノアルコキシ基、置換または非置換のジアルキル−アミノアルコキシ基およびジアリール−アミノアルコキシ基、あるいは置換または非置換のアルキルアリールアミノアルコキシ基から選択される化合物が挙げられる。

【0102】

第一、第二、第三および第四の群のなお他の好ましい化合物としては、Ｒ^６が、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である化合物が挙げられる。第一、第二、第三および第四の群の他の好ましい化合物において、Ｒ^７は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である。第四の群のなおさらに好ましい化合物は、Ｒ^６およびＲ^７が−ＯＲ^１９基であり、かつＲ^１９が、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、またはヘテロシクリルアルキル基である化合物である。

【0103】

第一、第二、第三および第四の群のなお他の好ましい化合物において、Ｒ^６またはＲ^７は、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基であり、ｑは０、１、２、３、または４であり、より好ましくは、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基のヘテロシクリル基は、以下から選択される複素環である：置換または非置換モルホリン、置換または非置換ピペラジン、置換または非置換ピペリジン、置換または非置換ピロリジン、置換または非置換ピロール、置換または非置換イミダゾール、置換または非置換ピラゾール、置換または非置換１，２，３−トリアゾール、置換または非置換１，２，４−トリアゾール、置換または非置換テトラゾール、置換または非置換チオモルホリン、置換または非置換ホモピペラジン、置換または非置換オキサゾリジン−２−オン、置換または非置換ピロリジン−２−オン、置換または非置換ピリジン、置換または非置換オキサゾール、置換または非置換イソオキサゾール、置換または非置換チアゾール、置換または非置換イソチアゾール、置換または非置換フラン、置換または非置換チオフェン、置換または非置換テトラヒドロフラン、置換または非置換テトラヒドロチオフェン、置換または非置換ベンズイミダゾール、置換または非置換ベンゾオキサゾール、あるいは置換または非置換ベンゾチアゾール。

【0104】

ヘテロシクリル基を含む群において、このヘテロシクリルは、種々の方法で結合され得る。例えば、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基において、このヘテロシクリル基は、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基の−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑのメチレン炭素に、種々の環メンバーを介して結合され得る。非限定的な例として、ｑが１であり、かつこのヘテロシクリル基がテトラヒドロフランである場合、この基は、式−ＯＣＨ_２ＣＨ_２（テトラヒドロフラニル）と表され得、これは以下の２つの構造に対応する：

【0105】

【化10】

ここで、構造ＩＩＩは、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２（２−テトラヒドロフラニル）基と称され得る基を表し、そして構造ＩＶは、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２（３−テトラヒドロフラニル）基と称され得る基を表す。ヘテロシクリル基がＮ含有複素環（例えば、限定されないが、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンまたはピロリジン）である場合、この複素環は、環炭素原子を介してかまたはこのＮ含有複素環の環内の窒素原子を介して、メチレン炭素に結合され得る。これらの両方が、好ましい。−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基について、ヘテロシクリル基がピペリジンであり、ｑが２である場合、以下の構造が、可能であり、そして好ましい：

【0106】

【化11】

構造Ｖは、−Ｏ（ＣＨ_２）_３（Ｎ−ピペリジニル）基または−Ｏ（ＣＨ_２）_３（１−ピペリジニル）基の例である。構造ＶＩは、−Ｏ（ＣＨ_２）_３（２−ピペリジニル）基の例である。構造ＶＩＩは、−Ｏ（ＣＨ_２）_３（３−ピペリジニル）基の例である。構造ＶＩＩＩは、−Ｏ（ＣＨ_２）_３（４−ピペリジニル）基の例である。−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基について、ヘテロシクリル基がピペラジンであり、そしてｑが１である場合、以下の構造が、可能でありそして好ましい：

【0107】

【化12】

構造ＩＸは、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（２−ピペラジニル）基の例であり、構造Ｘは、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（１−ピペラジニル）基または−Ｏ（ＣＨ_２）_２（Ｎ−ピペラジニル）基の例である。−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基について、ヘテロシクリル基がモルホリンであり、そしてｑが１である場合、以下の構造が可能であり、そして好ましい：

【0108】

【化13】

構造ＸＩは、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（３−モルホリニル）基の例であり、構造ＸＩＩは、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（４−モルホリニル）基または−Ｏ（ＣＨ_２）_２（Ｎ−モルホリニル）基の例であり、そして構造ＸＩＩＩは、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（２−モルホリニル）基の例である。この基がピロリジンであり、そしてｑが１である場合、利用可能な構造としては、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（１−ピロリジニル）または−Ｏ（ＣＨ_２）_２（Ｎ−ピロリジニル）、−Ｏ（ＣＨ_２）_２（２−ピロリジニル）および−Ｏ（ＣＨ_２）_２（３−ピロリジニル）が挙げられる。

【0109】

第一、第二、第三および第四の群のなお他の好ましい化合物としては、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７またはＲ^８の少なくとも１つが、置換または非置換のヘテロシクリル基であり、より具体的には、少なくとも１つのＯ原子またはＮ原子を含む置換または非置換のヘテロシクリル基であり、なおより具体的には、以下から選択される置換または非置換のヘテロシクリル基である：モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピロリジン、ピラゾール、ピロール、チオモルホリン、チオモルホリン基のＳ原子が１以上のＯ原子に結合したチオモルホリン、ホモピペラジン、ベンズイミダゾール、オキサゾリジン−２−オン、ピロリジン−２−オン、イミダゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアゾール、チオフェン、フラン、ピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン，およびピリジン。

【0110】

第一、第二、第三および第四の群の他の好ましい化合物としては、Ｒ^１９またはＲ^２１の少なくとも１つが、置換もしくは非置換アミノアルキル基、置換もしくは非置換アルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換ジアルキルアミノアルキル基、置換もしくは非置換アリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換ジアリールアミノアルキル基、置換もしくは非置換（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル基（これらとして、以下が挙げられる：−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮＨ_２基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮＨ（アルキル）基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮＨ（アリール）基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮ（アルキル）_２基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮ（アリール）_２基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮ（アルキル）（アリール）基、または−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐ（ヘテロシクリル）基以下から選択される化合物であり（ここで、ｐは、０〜４の範囲の整数である）、そして−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐ（ヘテロシクリル）基のヘテロシクリル基は、以下から選択されるＮ含有複素環である：置換または非置換のモルホリン、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピペラジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換の１，２，３−トリアゾール、置換または非置換の１，２，４−トリアゾール、置換または非置換のテトラゾール、置換または非置換のチオモルホリン、置換または非置換のホモピペラジン、置換または非置換のオキサゾリジン−２−オン、置換または非置換のピロリジン−２−オン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のオキサゾール、置換または非置換のイソオキサゾール、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のベンゾオキサゾール、あるいは置換または非置換のベンゾチアゾール。

【0111】

第一、第二、第三および第四の群に従う、なおさらに好ましい化合物としては、Ｒ^２５が、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルキル基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、あるいはＮ含有複素環から選択される化合物が挙げられる。このような化合物において、Ｎ含有複素環は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^２５基のカルボニル炭素に、Ｎ含有複素環の環の窒素原子または酸素原子のいずれかを介して結合される。より好ましいこのような提供される化合物において、Ｒ^２５基のＮ含有複素環は、置換または非置換のモルホリン、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピペラジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換の１，２，３−トリアゾール、置換または非置換の１，２，４−トリアゾール、置換または非置換のテトラゾール、置換または非置換のチオモルホリン、置換または非置換のホモピペラジン、置換または非置換のオキサゾリジン−２−オン、置換または非置換のピロリジン−２−オン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のオキサゾール、置換または非置換のイソオキサゾール、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のベンゾオキサゾール、あるいは置換または非置換のベンゾチアゾールから選択される。

【0112】

化合物の第一、第二、第三および第四の群に従う好ましい化合物はまた、Ｒ^９がＨである化合物である。

【0113】

化合物の第四の群の好ましい化合物としては、Ｒ^１が−ＯＲ^１５基であり、かつＲ^１５が、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、あるいは置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基から選択される化合物が挙げられる。

【0114】

ＶＥＧＦ−ＲＴＫの他の特に好ましいインヒビターは、構造ＩＩを有する化合物、その化合物の互変体、その化合物の薬学的に受容可能な塩、およびその互変体の薬学的に受容可能な塩である。構造ＩＩは、下式を有する：

【0115】

【化14】

構造ＩＩを有する化合物において、Ｙは、Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲ^１０基、−ＳＨ、−ＳＲ^１１基、−ＮＲ^１２Ｒ^１３基、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１４基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される。

【0116】

構造ＩＩの好ましい化合物において、Ｙは、Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲ^９基、または−ＮＲ^１１Ｒ^１２基から選択される。より好ましくは、Ｙは、−ＮＲ^１１Ｒ^１２基である。なおより好ましくは、Ｙは、−ＮＲ^１１Ｒ^１２基であり、Ｒ^１１およびＲ^１２の両方とも水素である。構造ＩＩを有する他の好ましい化合物において、Ｙは、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（ＣＨ_３）、−ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨＮ（ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_３）ＮＨ（ＣＨ_３）、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＮＨ_２基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＮ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ＣＨ_２）_ｍＮＨ_２基、−Ｎ（アルキル）（ＣＨ_２）_ｍＮＨ（アルキル）基、−Ｎ（アルキル）（ＣＨ_２）_ｍＮ（アルキル）_２基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｎ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（アルキル）［（ＣＨ_２）_ｎ（ヘテロシクリル）］基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＯＨ基、−ＮＨ（ＣＨ_２）_ｍＯＣＨ_３基、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（２−アミノシクロシクロヘキシル）、−ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＮＨＯＣＨ_３、−ＮＨ（Ｎ−モルホリニル）、−ＮＨ（キヌクリジル）、特に−ＮＨ（キヌクリド−３−イル）、およびＲ^１１およびＲ^１２が結合して置換または非置換の飽和した５または６員のＮ−含有環（ここで、ｍは２、３、または４であり、かつｎは０、１、２、または３である）を形成する基から選択される。この型のなおより好ましい化合物は、Ｙが、−ＮＨ（５−ベンゾイミダゾリル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＮＨ（ＣＨ_２）（４−イミダゾリル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（３−イミダゾリル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（４−ピリジル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（２−ピリジル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（３−ピリジル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（２−テトラヒドロフラニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（４−ピペリジニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）（３−ピペリジニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２［２−（Ｎ−メチル−ピロリジニル）］、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２（２−ピロリジニル）、−ＮＨ（ＣＨ_２）［２−（Ｎ−メチルピロリジニル）］、−ＮＨ（ＣＨ_２）（２−ピロリジニル）、−ＮＨ（３−ピペリジニル）、または−ＮＨ（３−ピロリジニル）から選択される化合物である。

【0117】

構造ＩＩの化合物において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は、ＣまたはＮから選択され、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４の少なくとも１つは、Ｎである。構造ＩＩの幾つかの好ましい化合物において、Ｘ^１はＮであり、Ｒ^５は存在しないかまたはＨであり、およびＸ^２、Ｘ^３およびＸ^４は、全てＣである。構造ＩＩの他の好ましい化合物において、Ｘ^２はＮであり、Ｒ^６は存在しないかまたはＨであり、Ｘ^１、Ｘ^３、およびＸ^４はＣである。構造ＩＩの他の好ましい化合物において、Ｘ^３はＮであり、Ｒ^７は存在しないかまたはＨであり、Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^４は、全てＣである。構造ＩＩのなお他の好ましい化合物において、Ｘ^４はＮであり、Ｒ^８は存在しないかまたはＨであり、およびＸ^１、Ｘ^２およびＸ^３は全てＣである。

【0118】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ^１５基、−ＮＲ^１６Ｒ^１７基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８基、−ＳＨ、−ＳＲ^１９基、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２０基、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１基、置換または非置換のアミジニル基、置換または非置換のグアニジニル基、置換または非置換の１級、２級、または３級アルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される。構造ＩＩの化合物において、Ｘ^１がＮである場合、Ｒ^５は、存在しないかまたはＨであり、Ｘ^２がＮである場合、Ｒ^６は、存在しないかまたはＨであり、Ｘ^３がＮである場合、Ｒ^７は、存在しないかまたはＨであり、そしてＸ^４がＮである場合、Ｒ^８は、存在しないかまたはＨである。

【0119】

構造ＩＩを有する幾つかの好ましい化合物において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^８のうちの少なくとも１つは、置換または非置換のヘテロシクリル基であり、より具体的な実施形態において、置換または非置換のヘテロシクリル基は、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピロリジン、ピラゾール、ピロール、チオモルホリン、ホモピペラジン、ベンゾイミダゾール、オキサゾリジン−２−オン、ピロリジン−２−オン、イミダゾール、イソキサゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアゾール、チオフェン、フラン、ピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、およびピリジンから選択される。

【0120】

構造ＩＩを有するさらに他の好ましい化合物は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４がＨである化合物である。幾つかの好ましい実施形態において、Ｒ^１は、Ｈ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキル−、ヘテロシクリル−、またはアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキル−もしくはアリール−アミノアルコキシ基、置換または非置換のジアルキルアミノアルコキシ基、あるいは置換または非置換のジアリールアミノアルコキシ基から選択される。他の好ましい化合物において、Ｒ^１は、Ｆ、Ｃｌ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキル−、ヘテロシクリル−、またはアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルコキシ基、置換または非置換のアリールアミノアルコキシ基、置換または非置換のジアルキルアミノアルコキシ基、置換または非置換のジアリールアミノアルコキシ基、あるいは置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルコキシ基から選択される。具体的な例として、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２（Ｎ−モルホリニル）、−Ｎ−モルホリニル、−Ｎ−ｃｉｓ−ジメチルモルホリニル、−Ｎ−（４−アルキル）ピペラジニル、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（アルキル）_２基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ（アルキル）基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ（アリール）基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（アリール）_２基、アルコキシ基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｏ（４−ピペリジニル）、−Ｏ［４−（１−アルキル）ピペリジニル］基、−Ｏ［３−（１−アルキル）ピペリジニル］基、−Ｏ［３−キヌクリジニル］、−ＯＣＨ_２（２−ピリジル）、−ＯＣＨ_２（４−ピリジル）、−Ｏ（３−ピロリジニル）、−Ｏ［３−（１−アルキル）ピロリジニル］が挙げられるが、他の−Ｏ（ヘテロシクリル）基は、この段落に列挙されていない。

【0121】

構造ＩＩを有する他の化合物において、Ｒ^２は、Ｆ、Ｃ１、−ＮＯ_２、−ＯＣＨ_３、−Ｎ−モルホリニル、−Ｎ−ｃｉｓ−ジアルキルモルホリニル、−Ｎ−（４−アルキル）ピペラジニル、または−ＯＣＨ_２（２−ピリジル）から選択される。構造ＩＩを有するなお他の化合物において、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。構造ＩＩを有するなお他の好ましい化合物として、Ｒ^２がＦ、Ｃｌ、−ＮＯ_２、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリルアルコキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のアルキル−、ヘテロシクリル−、およびアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のジアルキル−およびジアリール−アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアリールアミノアルキル基、置換または非置換のアルキル−およびアリール−アミノアルコキシ基、置換または非置換のジアルキル−およびジアリールアミノアルコキシ基、あるいは置換または非置換のアルキルアリールアミノアルコキシ基から選択される化合物である。

【0122】

構造ＩＩを有する幾つかの好ましい化合物において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４の少なくとも２つはＣであり、対応する置換基Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は、水素であり、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４の少なくとも１つはＮである。構造ＩＩを有するなお他の他の好ましい化合物において、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８のうちの３つは、水素であり、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４のうちの１つは、Ｎである。構造ＩＩを有するなお他のより好ましい化合物において、Ｒ^６、Ｒ^７、またはＲ^６およびＲ^７の両方は、アルキル基（例えば、１から４個の炭素原子を有する）である。構造ＩＩのさらに他の好ましい化合物において、Ｒ^６またはＲ^７は、ＯＲ^１４基であり、Ｒ^１４は、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキル基である。構造ＩＩのなおさらなる化合物において、Ｒ^６またはＲ^７は、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ（ヘテロシクリル）基であり、ｑは０、１、２、３、または４である。Ｒ^６またはＲ^７が−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｑ−（ヘテロシクリル）基であるより好ましい化合物において、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｎ（ヘテロシクリル）基のヘテロシクリル基は、置換または非置換のモルホリン、置換または非置換のピペラジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換の１，２，３−トリアゾール、置換または非置換の１，２，４−トリアゾール、置換または非置換のテトラゾール、置換または非置換のチオモルホリン、チオモルホリン基のＳ原子が１個以上のＯ原子に結合した置換または非置換のチオモルホリン、置換または非置換のホモピペラジン、置換または非置換のオキサゾリジン−２−オン、置換または非置換のピロリジン−２−オン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のオキサゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のテトラヒドロフラン、置換または非置換のテトラヒドロチオフェン、置換または非置換のベンゾイミダゾール、置換または非置換のベンゾオキサゾール、あるいは置換または非置換のベンゾチアゾールから選択される複素環である。

【0123】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^９は、Ｈ、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基から選択される。構造ＩＩの特に好ましい化合物の１群は、Ｒ^９が水素である化合物である。

【0124】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１０は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択される。

【0125】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１９は、同じであってもよいし異なっていてもよく、独立して、置換または非置換のアルキル基、あるいは置換または非置換のアリールから選択され得、ここでＲ^１２は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される。

【0126】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１３は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノ基、置換または非置換のアリールアミノ基、置換または非置換のジアルキルアミノ基、置換または非置換のジアリールアミノ基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される。Ｒ^１２およびＲ^１３は、一緒に結合して、５〜７員の飽和または不飽和の、置換または非置換のＮ−含有環を形成し得る。

【0127】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１４は、Ｈ、−ＯＨ、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、または−Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基から選択される。

【0128】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１５は、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のジヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換の（ヘテロシクリル）（アリール）アミノアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基から選択される。

【0129】

構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１６は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリル基から選択され、ここで、Ｒ^１７はＨ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アルキル）基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）（アリール）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール基、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アリール）（アルキル）アミノアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏヘテロシクリル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロシクリル）基、置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基、置換または非置換のヒドロキシアルキル基、置換または非置換のアルコキシアルキル基、置換または非置換のアリールオキシアルキル基、置換または非置換のヘテロシクリルオキシアルキル基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、あるいは−ＮＨ_２基から選択される。Ｒ^１６およびＲ^１７は、一緒に結合して、５〜７員の飽和または不飽和の、置換または非置換のＮ−含有環を形成し得る。

【0130】

最終的に、構造ＩＩの化合物において、Ｒ^１８、Ｒ^２０、およびＲ^２１は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、独立して、Ｈ、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＯＨ、置換または非置換のアルコキシ基、置換または非置換のアリールオキシ基、置換または非置換のヘテロシクリル基、−ＮＨＯＨ、−Ｎ（アルキル）ＯＨ基、−Ｎ（アリール）ＯＨ基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アリール）Ｏ−アルキル基、−Ｎ（アルキル）Ｏ−アリール基、または−Ｎ（アリール）Ｏ−アリール基から選択される。

【0131】

構造ＩＩを有する化合物は、Ｒ^１８が、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、−ＮＨ_２、−ＮＨ（アルキル）基、−Ｎ（アルキル）_２基、−ＮＨ（アリール）基、−Ｎ（アリール）_２基、−Ｎ（アルキル）（アリール）基、−ＮＨ（ヘテロシクリル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アルキル）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）（アリール）基、−Ｎ（ヘテロシクリル）_２基、またはＮ−含有ヘテロシクリルから選択される化合物を含み得、上記Ｎ−含有ヘテロシクリルは、Ｎ−含有複素環の環内の窒素原子または炭素原子のいずれかを介して−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１８基のカルボニル炭素に結合される。Ｒ^１８がＮ含有複素環であるなおより好ましい化合物において、Ｒ^１８基のＮ−含有複素環は、置換または非置換のモルホリン、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピペラジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換の１，２，３−トリアゾール、置換または非置換の１，２，４−トリアゾール、置換または非置換のテトラゾール、置換または非置換のチオモルホリン、置換または非置換のホモピペラジン、置換または非置換のオキサゾリジン−２−オン、置換または非置換のピロリジン−２−オン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のオキサゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾイミダゾール、置換または非置換のベンゾオキサゾール、あるいは置換または非置換のベンゾチアゾールから選択される。

【0132】

構造ＩＩを有する他の好ましい化合物において、Ｒ^１５またはＲ^１７が、置換または非置換のアミノアルキル基、置換または非置換のアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のアリールアミノアルキル基、置換または非置換のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のジアリールアミノアルキル基、置換または非置換の（アルキル）（アリール）アミノアルキル基、あるいは置換または非置換のヘテロシクリルアミノアルキル基から選択され、以下：−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮＨ_２基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮＨ（アルキル）基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮＨ（アリール）基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮ（アルキル）_２基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮ（アリール）_２基、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐＮ（アルキル）（アリール）基、または−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐ（ヘテロシクリル）基が挙げられ、ここで、ｐは０〜４の整数であり、上記−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_ｐ（ヘテロシクリル）基のヘテロシクリル基は、置換または非置換のモルホリン、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピペラジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換の１，２，３−トリアゾール、置換または非置換の１，２，４−トリアゾール、置換または非置換のテトラゾール、置換または非置換のチオモルホリン、置換または非置換のホモピペラジン、置換または非置換のオキサゾリジン−２−オン、置換または非置換のピロリジン−２−オン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のオキサゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾイミダゾール、置換または非置換のベンゾオキサゾール、あるいは置換または非置換のベンゾチアゾールから選択されるＮ含有複素環である。

【0133】

構造Ｉの化合物は、以下の実施例において示されるように、単純な出発分子から容易に合成される。構造Ｉの化合物は、一般に、他の任意の基に加えて、ニトリル基またはカルボン酸基で置換されたベンゼンを使用して調製され得る。

【0134】

構造Ｉの化合物は、スキーム１〜４に示され、そして実施例において例示されるような単純な出発分子から合成され得る。スキーム１において示されるように、構造Ｉの化合物は、一般に、アミン基およびカルボン酸基で置換された芳香族化合物を使用して調製され得る。

【0135】

（スキーム１．）

【0136】

【化15】

スキーム１に示されるように、置換された芳香族化合物（例えば、置換または非置換の２−アミノ安息香酸）は、アシルハライド（例えば、２−（クロロカルボニル）酢酸メチル）と反応されて、置換または非置換の１，２−ジアミノベンゼンと反応するアミドを生成し得る。この得られた生成物は、構造Ｉの４−ヒドロキシ置換した化合物である。当業者は、スキーム１に示される手順が、種々の化合物を生成するために改変され得ることを認識する。

【0137】

構造Ｉの４−アミノ置換した化合物を調製するための方法が、スキーム２に示される。スキーム２に示されるように、アミン基およびニトリル基で置換した芳香族化合物は、構造Ｉの４−アミノ置換した化合物を合成するために使用され得る。２−シアノ酢酸エチルのような化合物は、エタノールと反応されて、３−エトキシ−３−イミノプロパン酸エチル塩酸塩を生成し得る。置換または非置換の１，２−フェニレンジアミンとの引き続く反応によって、置換または非置換の２−ベンゾイミダゾール−２−イル酢酸エチルが得られる。アミン基およびニトリル基を有する芳香族化合物（例えば、置換または非置換の２−アミノベンゾニトリル）と塩基（例えば、ビス（トリメチルシリル）アミドリチウム）またはルイス酸（例えば、四塩化スズ）との、置換または非置換の２−ベンゾイミダゾール−２−イル酢酸エチルの反応によって、構造Ｉの置換または非置換の４−アミノ置換した化合物が得られる。

【0138】

（スキーム２．）

【0139】

【化16】

スキーム３は、構造Ｉの４−ジアルキルアミノ化合物および４−アルキルアミノ化合物の合成を可能にする一般的な合成経路を例示する。スキーム３を詳しく調べると、構造Ｉの４−ヒドロキシ置換された化合物は、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルとの反応によって、４−クロロ誘導体へと変換され得ることが示される。次いで、この４−クロロ誘導体は、アルキルアミンまたはジアルキルアミンと反応されて、対応する４−アルキルアミノ誘導体または４−ジアルキルアミノ誘導体を生成し得る。脱保護により、最終的な構造Ｉの４−アルキルアミノ化合物または４−ジアルキルアミノ化合物が得られる。この様式において４−クロロ誘導体と反応し得る他の基としては、ＲＯＨ、ＲＳＨ、およびＣｕＣＮが挙げられるが、これらに限定されない。

【0140】

（スキーム３．）

【0141】

【化17】

スキーム４に示されるように、４位にＨ、アルキル基、アリール基、またはヘテロシクリル基を有する構造Ｉの化合物の合成は、スキーム２および３において示されるように調製される置換または非置換の２−ベンゾイミダゾール−２−イルアセテートを使用して達成され得る。

【0142】

（スキーム４．）

【0143】

【化18】

複素環式芳香族ジアミンは、構造ＩＩの化合物の前駆体として使用され得る。構造ＩＩの化合物（ここで、Ｙ＝ＮＨ_２である）の合成は、スキーム５に示される。

【0144】

（スキーム５．）

【0145】

【化19】

シアノ酢酸エチルのような化合物は、２つのオルトアミノ基を含む置換または非置換の複素環（例えば、置換または非置換の１，２−ジアミノピリジン）と縮合されて、置換または非置換の２−イミダゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルエタンニトリルが得られ得、これは、引き続いて酸性媒体中で加水分解されて、置換または非置換の２−イミダゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル酢酸エチルを提供し得る。代替的な経路として、置換または非置換の２−イミダゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル酢酸エチルは、３−エトキシ−３−イミノプロパン酸塩酸塩のような化合物および置換または非置換の１，２−ジアミノピリジンから得られ得る。アミン基およびニトリル基を有する芳香族化合物（例えば、置換または非置換の２−アミノベンゾニトリル）と塩基（例えば、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド）との置換または非置換の２−イミダゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル酢酸エチルの反応は、置換または非置換の構造ＩＩの化合物を提供する。

【0146】

本発明はまた、本発明の１つ以上の化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは互変異性体を、薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、結合剤、希釈剤などと混合することによって調製され得る、ＶＥＧＦ−ＲＴＫの活性に関連する種々の障害（より具体的には、癌と関連する新脈管形成）を処置または改善するための組成物を提供する。治療有効用量は、さらに、１つ以上の本発明の化合物の、この障害の症状を改善を生じるのに十分な量に関係する。本発明の薬学的組成物は、当該分野で周知の方法（例えば、とりわけ、従来の顆粒化、混合、溶解、カプセル化、凍結乾燥、乳化または湿式粉砕プロセス）によって製造され得る。この組成物は、例えば、顆粒、粉末、錠剤、カプセル、シロップ、坐剤、注射物、エマルジョン、エリキシル、懸濁液または溶液の形態であり得る。本発明の組成物は、例えば、経口投与、経粘膜投与、直腸投与、または皮下投与、ならびに髄腔内注射、静脈内注射、筋肉内注射、腹腔内注射、鼻内注射、眼内注射、または脳室内注射による、種々の投与経路のために処方され得る。本発明の化合物はまた、全身的様式ではなく、局所的に投与（例えば、徐放性処方物として注射）され得る。以下の投薬形態は、例として与えられ、そして本発明を限定するように解釈されるべきではない。

【0147】

経口投与、頬投与、および舌下投与について、散剤、懸濁液、顆粒、錠剤、丸剤、カプセル、ゲルカップ（ｇｅｌｃａｐ）、およびカプレットが、固体投薬形態として受容可能である。これらは、例えば、本発明の１つ以上の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは互変異性体を、少なくとも１つの添加剤または賦形剤（例えば、デンプンまたは他の添加剤）と混合することによって調製され得る。適切な添加剤または賦形剤は、スクロース、ラクトース、セルロース糖、マンニトール、マルチトール、デキストラン、ソルビトール、デンプン、寒天、アルギネート、キチン、キトサン、ペクチン、トラガカントガム、アラビアゴム、ゼラチン、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、合成または半合成のポリマーまたははグリセリド、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル−セルロース、および／あるいはポリビニルピロリドンである。必要に応じて、経口投薬形態は、投与を助けるための他の成分（例えば、不活性希釈剤）、または滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、または保存剤（例えば、パラベンまたはソルビン酸）、または酸化防止剤（例えば、アスコルビン酸、トコフェロールまたはシステイン）、崩壊剤、結合剤、濃厚剤、緩衝剤、甘味料、矯味矯臭剤または芳香剤を含み得る。さらに、識別のために、染料または顔料が添加され得る。錠剤および丸剤は、当該分野で公知の適切なコーティング材料でさらに処理され得る。

【0148】

経口投与のための液体投薬形態は、薬学的に受容可能なエマルジョン、シロップ、エリキシル、懸濁液、スラリーおよび溶液の形態であり得、これらは、不活性な希釈剤（例えば、水）を含み得る。薬学的処方物は、滅菌液体（例えば、オイル、水、アルコール、およびこれらの組み合わせであるが、これらに限定されない）を使用して、液体懸濁液または溶液として調製され得る。薬学的に適切な界面活性剤、懸濁剤、乳化剤は、経口投与または非経口投与のために添加され得る。

【0149】

上記のように、懸濁液は、オイルを含み得る。このようなオイルとしては、ピーナッツ油、ゴマ油、綿実油、トウモロコシ油およびオリーブ油が挙げられるが、これらに限定されない。懸濁液調製物はまた、脂肪酸のエステル（例えば、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、脂肪酸グリセリドおよびアセチル化脂肪酸グリセリド）を含み得る。懸濁液処方物は、アルコール（例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサデシルアルコール、グリセロールおよびプロピレングリコールであるがこれらに限定されない）を含み得る。エーテル（例えば、ポリ（エチレングリコール）であるがこれに限定されない）、石油炭化水素（例えば、鉱油および石油）；および水もまた、懸濁液処方物において使用され得る。

【0150】

経鼻投与について、薬学的処方物は、適切な溶媒を含み、そして必要に応じて、他の化合物（例えば、安定化剤、抗菌剤、酸化防止剤、ｐＨ改変剤、界面活性剤、バイオアベイラビリティー改変剤およびこれらの組み合わせであるが、これらに限定されない）を含む、スプレーまたはエアロゾルであり得る。エアロゾル処方物のための噴霧体としては、圧縮空気、窒素、二酸化炭素、または炭化水素ベースの低沸点溶媒が挙げられ得る。本発明の化合物は、ネブライザなどからのエアロゾルスプレー提示の形態で都合よく送達される。

【0151】

注射可能投薬形態は、一般に、適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を使用して調製され得る、水性懸濁液または油性懸濁液を含む。注射可能形態は、溶液相であり得るかまたは懸濁液の形態であり得、これらは、溶媒または希釈剤とともに調製される。受容可能な溶媒またはビヒクルとしては、滅菌水、リンガー溶液、または等張性生理食塩水溶液が挙げられる。あるいは、滅菌オイルは、溶媒または懸濁剤として使用され得る。好ましくは、オイルまたは脂肪酸は、非揮発性であり、これらとしては、天然または合成のオイル、脂肪酸、モノ−、ジ−、またはトリ−グリセリドが挙げられる。

【0152】

注射のために、薬学的処方物は、上記の適切な溶液を用いる再構成に適した粉末であり得る。これらの例としては、凍結乾燥、回転乾燥または噴霧乾燥された粉末、無定形粉末、顆粒、沈殿物、または粒子が挙げられるがこれらに限定されない。注射のために、処方物は、必要に応じて、安定化剤、ｐＨ改変剤、界面活性剤、バイオアベイラビリティー改変剤およびこれらの組み合わせを含み得る。化合物は、ボーラス注射または連続注入のような注入による非経口投与のために処方され得る。注入のための単位投薬形態は、アンプル中または多用量容器中にあり得る。

【0153】

直腸投与について、薬学的処方物は、腸、Ｓ状結腸および／または直腸内に化合物を放出するための、坐剤、軟膏、浣腸剤、錠剤またはクリームの形態であり得る。直腸坐剤は、本発明の１つ以上の化合物、またはその化合物の薬学的に受容可能な塩もしくは互変異性体を、受容可能なビヒクル（例えば、カカオ脂またはポリエチレングリコール）と混合することによって調製され、このビヒクルは、通常の保存温度では固相で存在し、そして体の内側（例えば、直腸内）で薬物を放出するのに適切な温度で液体相で存在する。オイルはまた、軟質ゼラチン型の処方物および坐剤の調製において使用され得る。水、生理食塩水、水性デキストロースおよび関連する糖溶液、ならびにグリセロールは、懸濁剤（例えば、ペクチン、カルボマー、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースまたはカルボキシメチルセルロース）、ならびに緩衝剤および保存剤もまた含み得る懸濁液処方物の調製において使用され得る。

【0154】

上記の代表的な投薬形態に加えて、薬学的に受容可能な賦形剤およびキャリアは、当業者に一般に公知であり、従って、本発明に含まれる。このような賦形剤およびキャリアは、例えば、「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ」Ｍａｃｋ Ｐｕｂ．Ｃｏ．，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９９１）（これは、本明細書中で参考として援用される）に記載される。

【0155】

本発明の処方物は、以下に記載のように、短時間作用性、迅速放出、長時間作用性および持続放出のために設計され得る。従って、薬学的処方物はまた、制御放出または遅延放出のために処方され得る。

【0156】

本発明の組成物はまた、例えば、ミセルもしくはリポソーム、またはいくつかの他のカプセル化形態を含み得るか、あるいは、長期の貯蔵および／または送達効果を提供するための延長放出形態で投与され得る。従って、薬学的処方物は、ペレットまたは円柱へと圧縮され得、そして蓄積注射物としてかまたは移植物（例えば、ステント）として、筋肉内または皮下に移植され得る。このような移植物は、シリコーンおよび生分解性ポリマーのような公知の不活性材料を使用し得る。

【0157】

特定の投薬量は、疾患の状態、被験体の年齢、体重、一般的健康状態、性別、および食事、投薬間隔、投与経路、排泄速度、ならびに薬物の組み合わせに依存して、調整され得る。有効量を含む上記投薬量形態のいずれもが、十分に慣用的な実験の範囲内であり、従って、十分に本発明の範囲内である。

【0158】

治療的有効用量は、投与経路および投薬形態に依存して変化し得る。本発明の好ましい化合物は、高い治療指数を示す処方物である。治療指数は、ＬＤ_５０とＥＤ_５０との間の比として表わされ得る、毒性の影響と治療効果との間の用量比である。ＬＤ_５０は、集団の５０％に致死性である用量であり、そしてＥＤ_５０は、集団の５０％において治療的に有効な用量である。ＬＤ_５０およびＥＤ_５０は、動物細胞培養または実験動物において標準的な薬学的手順によって決定される。

【0159】

本発明の状況において、「処置」とは、障害または疾患に関連する症状の軽減、あるいはこれらの症状のさらなる進行または悪化の停止、あるいはこの疾患または障害の予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）または予防（ｐｒｏｐｈｙｌａｘｉｓ）を意味する。例えば、ＶＥＧＦ−ＲＴＫのインヒビターを必要とする患者を処置する状況において、首尾良い処置としては、腫瘍または疾患組織に栄養を供給する（ｆｅｅｄｉｎｇ）毛細管の増殖における減少、癌性増殖もしくは腫瘍、毛細管の増殖、または疾患組織に関連する症状の軽減、毛細管増殖の停止、あるいは疾患（例えば、癌）の進行または癌性細胞の増殖の停止が挙げられ得る。処置はまた、他の治療と組み合わせて、本発明の薬学的処方物の投与を含み得る。例えば、本発明の化合物および薬学的処方物は、外科的手順および／または放射線療法の前に、その間に、またはその後に投与され得る。本発明の化合物はまた、アンチセンスおよび遺伝子治療に使用される薬物を含む、他の抗癌剤と共に投与され得る。

【0160】

脈管内皮増殖因子レセプターチロシンキナーゼのインヒビターを必要とする患者を処置する方法は、本発明に従う有効量の薬学的処方物を、それを必要とする患者に投与する工程を包含する。

【0161】

患者における腫瘍増殖を阻害するための方法は、有効量の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を、腫瘍を有する患者に投与する工程を包含する。

【0162】

患者における毛細管の増殖を阻害するための方法は、有効量の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を、必要とする患者に投与する工程を包含する。

【0163】

薬学的処方物を調製するための方法は、上記化合物のいずれかを、薬学的に受容可能なキャリアおよび水または水溶液と混合する工程を包含する。

【0164】

本発明は、従って、一般的に記載すると、以下の実施例を参照することによって、より容易に理解される。この実施例は、例示により提供され、そして本発明を限定するように意図されない。

【0165】

（実施例）
以下の略語が、実施例において使用される：
ＡＴＰ： アデノシン三リン酸
ＢＳＡ： ウシ血清アルブミン
ＤＭＡ： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｄｐｐｆ： １，１’（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＤＴＴ： ＤＬ−ジチオトレイトール
ＥＤＴＡ： エチレンジアミン四酢酸
ＥｔＯＡｃ： 酢酸エチル
ＥｔＯＨ： エタノール
ＨＢＴＵ： Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＣ_５０値： 測定した活性における５０％の減少を引き起こすインヒビターの濃度
ＬｉＨＭＤＳ： リチウムビス（トリメチルシリル）アミド
ＭｅＯＨ： メタノール
ＮＭＰ： Ｎ−メチルピロリドン
ＴＨＦ： テトラヒドロフラン。

【0166】

これら化合物は、ＣｍｅｍＩｎｏｖａｔｉｏｎ Ｓｏｆｔｗａｒｅ，Ｉｎｃ．からのＮｏｍｅｎｃｌａｔｏｒ（ｖ．３．０＆ｖ．５．０）およびＡＣＤ／Ｎａｍｅ ｖ．４．５３を使用して名付けた。

【0167】

ベンゾイミダゾールアセテートを合成するために使用する種々のアリールジアミン出発物質を、市販の供給源から入手し得るか、当業者に公知の方法によって調製し得るか、または以下の一般的方法１〜１５によって調製し得る。

【0168】

（方法Ｉ）

【0169】

【化20】

２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．０当量）を、アセトンおよびドライアイスを充填したドライアイス冷却機を取り付けた乾燥丸底フラスコ中に入れ、得られた溶液を還流下で７時間攪拌した。黄色の沈殿物が１時間以内に形成された。７時間後、この冷却機を取り外し、液体アンモニアを数時間にわたって蒸発させた。粗製生成物を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（８５：１５ ヘキサン：酢酸エチル、Ｒ_ｆ＝０．３２にて生成物、Ｒ_ｆ＝０．５１にて夾雑物）により精製した；ＧＣ／ＭＳ ｍ／ｚ １５６．１（Ｍ＋），Ｒ_ｔ １１．１６分。

【0170】

得られた５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミン（１．０当量）およびアミン（１．１当量）（例えば、Ｎ−メチルピペラジン）を、ＮＭＰ中に溶解し、トリエチルアミン（２．０当量）を添加した。この反応混合物を１００℃で３時間加熱した。次いで、この溶液を室温まで冷却し、水で希釈した。得られた沈殿物を濾過し、真空下で乾燥して、２−ニトロ−ジアミノ生成物を得た。あるいは、この同じ生成物を、１３０℃で１〜２日間加熱することを除いて、同じ条件下で市販の５−クロロ−２−ニトロフェニルアミンから獲得し得る。いくつかの実施例において、５−フルオロ−２ニトロフェニルアミンまたは５−クロロ−２−ニトロフェニルアミンいずれかでの置換は、それぞれ、１００℃または１３０℃で希釈していないアミン（５当量）中で行われ得る。この生成物を同一の様式で単離する。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３７．１（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．３０４分。

【0171】

このニトロアミン（１．０当量）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を、室温で無水エタノール中で懸濁した。この反応フラスコを真空にし、続いてＨ_２を充填した。次いで、得られた混合物を水素雰囲気下で一晩攪拌した。得られた溶液を、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮して、粗製生成物を得て、これをさらに精製することなく使用した．。

【0172】

（方法２）

【0173】

【化21】

丸底フラスコに、２，３−ジフルオロ−６ニトロフェニルアミン（１当量）および十分なＮＭＰを充填して、粘性スラリーを得た。アミン（５当量）（例えば、Ｎ−メチルピペラジン）を添加し、この溶液を１００℃に加熱した。２時間後、この溶液を冷却し、水に注いだ。これから形成された淡黄色の固体を濾過し、乾燥した。このニトロアミンを方法１において還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２２５．１（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ０．３３５分。

【0174】

（方法３）

【0175】

【化22】

１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼンの０．１Ｍ ＤＭＦ溶液に、Ｅｔ_３Ｎ（２当量）を添加し、続いて、アミン（１当量）（例えば、モルホリン）を添加した。この混合物を、１８時間攪拌し、次いで水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ
２２７．２（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ２．５２２分。あわせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。アンモニアを、粗製生成物を含む鉛容器に濃縮した。この鉛容器を密閉し、１００℃に加熱した（４００ｐｓｉで）。７２時間後、この鉛容器を冷却し、アンモニアを蒸発させ、赤色固体を得た。このニトロアミンを方法１に記載のように還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ １９４．１（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．１９９分。

【0176】

（方法４）

【0177】

【化23】

ＮａＨ（１．３当量）を含有する攪拌したＮＭＰ溶液に、アルコール（１．０当量）（例えば、２−メチルオキシエタノール）を添加した。次いで、得られた混合物を、３０分間攪拌した。次いで、ＮＭＰ中の５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミンのスラリーを、ゆっくりと添加した。次いで、この混合物を１００℃に加熱した。２時間後、この反応混合物を冷却し、水を添加した。次いで、この混合物を濾過し、得られた固体を水で洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー（１：１ 酢酸エチル：ヘキサン）により精製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２１３．２（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ２．２４分。このニトロアミンを、方法１に記載のように還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ １８３．１（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ０．９８４分。

【0178】

（方法５）

【0179】

【化24】

ジイソプロピルアザジカルボキシレート（１．１当量）を、０℃にて、４−アミノ−３−ニトロフェノール（１．０当量）、トリフェニルホスフィン（１．１当量）、およびアルコール（例えば、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン（１．０当量））の攪拌テトラヒドロフラン溶液に滴下した。この混合物を室温まで加温し、１８時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（９８：２ ＣＨ_２Ｃｌ_２：メタノール）により精製して、４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２−ニトロフェニルアミンを暗赤褐色油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２６８．０（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．０１分。このニトロアミンを方法１に記載のように還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３８．３（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ０．２９５分。

【0180】

（方法６）

【0181】

【化25】

４−アミノ−３−ニトロフェノール（１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（２当量）、および２−ブタノンを充填したフラスコに、アルキルジブロミド（例えば、１，３−ジブロモプロパン（１．５当量））を添加した。次いで、得られた混合物を８０℃で１８時間加熱した。冷却後、この混合物を濾過し、濃縮し、水で希釈した。次いで、この溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し（３×）、あわせた有機層を濃縮して、固体を得、次いで、これをペンタンで洗浄した。ＬＣＭＳ ｍ／ｚ ２７５．１（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ２．７４分。

【0182】

上記で調製したブロミド、アミン（例えば、ピロリジン（５当量））、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２当量）およびＢｕ_４ＮＩ（０．１当量）のアセトニトリル溶液を、７０℃で４８時間加熱した。この反応混合物を冷却し、濾過し、濃縮した。残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２中に溶解し、水で洗浄し、濃縮して、所望のニトロアミン（２−ニトロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）フェニルアミン）を得た。ＬＣＭＳ ｍ／ｚ ２６６．２（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．５１分。このニトロアミンを方法１に記載のように還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。

【0183】

（方法７）

【0184】

【化26】

６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（１当量）のアセトニトリル懸濁液に、アミン（例えば、モルホリン（４当量））を添加した。得られた反応混合物を７０℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をエーテルで摩砕して、所望の化合物を、淡黄色粉末として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２２５．０（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．７９分。

【0185】

このニトロアミンを、方法１に記載のように還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。

【0186】

（方法８）

【0187】

【化27】

フェノール（１当量）および５−クロロ−２−ニトロアニリン（１当量）をＤＭＦ中に溶解し、固体Ｋ_２ＣＯ_３（２当量）を１部添加した。この反応混合物を１２０℃で一晩加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、大部分のＤＭＦを廃棄し、水を残渣に添加して、沈殿物を得た。この固体を乾燥させ、シリカゲル上クロマトグラフィー（２〜１０％
ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）により精製して、所望の生成物を得た。このニトロアミンを、方法１に記載のように還元して、粗製生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。

【0188】

（方法９）

【0189】

【化28】

さらに、ベンゾイミダゾール環上の置換基の導入は、合成の初期段階に限定される必要はなく、キノリノン環の形成後に生じ得る。例えば、上記の図に示される粗製メチルエステルを、ＥｔＯＨおよび３０％ＫＯＨ水溶液の１：１混合物中に溶解し、７０℃で一晩攪拌した。次いで、この反応混合物を冷却し、１Ｎ ＨＣｌで酸性化して、沈殿物を得た。この固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール６−カルボン酸２−（４−アミノ−２−オキソ−３−ヒドロキノリル）ベンゾイミダゾール６−カルボン酸を褐色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ：３２１．１（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ ２．２６分。

【0190】

２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール６−カルボン酸（１当量）、アミン（１当量）、ＥＤＣ（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド，１．２当量），ＨＯＡＴ（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール，１．２当量）およびトリエチルアミン（２．５当量）のＤＭＦ中の混合物を、２３℃で２０時間攪拌した。この反応混合物を、水および酢酸エチルの間で分配した、あわせた有機層を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。水を添加し、このように形成された沈殿物を濾過し、乾燥して、所望の生成物を得た。

【0191】

イサト酸無水物を合成するために用いた種々の２−アミノ安息香酸出発物質は、市販の供給源から入手され得るか、当業者に公知の方法により調製され得るか、または以下の一般的方法１０〜１１により調製され得る。一般的イサト酸無水物の合成法は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８１，２４（６），７３５およびＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７５，１２（３），５６５に記載される。

【0192】

（方法１０）

【0193】

【化29】

化合物１〜３を、米国特許第４，２８７，３４１号に見出される類似の手順を用いて作製した。化合物３を、ＮＨ_４ＯＨ中の１０％ Ｐｄ／Ｃ標準的水素化条件を用いて、５０℃で４８時間にわたり還元した。生成物を、氷酢酸により中和することにより沈殿させ、濾過し、水およびエーテルで洗浄した。収率は、約５０％であった。化合物５を、米国特許第５，７１６，９９３号に開示される手順と同様な様式で調製した。

【0194】

（方法１１）

【0195】

【化30】

アニリン含有化合物のヨウ素化：ヨウ素化を、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，６，９１７−９２２と同様の手順により行った。ＥｔＯＨ中のアントラニル酸エステルを、硫酸銀（１当量）およびＩ_２（１当量）の混合物中に添加した。この反応物は、代表的には、室温で３時間行った。この反応物を、セライトを通して濾過し、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ中にとり、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（３×）、水（３×）、ブライン（１×）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。粗製生成物（約５ｇ）を、ＭｅＯＨ（６０〜１００ｍｌ）、ＮａＯＨ ６Ｎ（２５ｍｌ）、および水（２５０ｍｌ）中に溶解した。この反応を、代表的には、７０〜８０℃で４時間加熱した後に行った。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出し、塩酸で中和し、濾過して、固体を回収し、この固体生成物を水で洗浄した。この生成物を、真空下で乾燥した。

【0196】

種々の場合において、キノリン環上の置換はまた、一般的方法１２〜１５に示されるカップリングの後に導入され得る。

【0197】

（方法１２）

【0198】

【化31】

Ｃ−６またはＣ−７ハライドの酸基への変換を、以下の参考文献−Ｋｏｇａ，Ｈ．；ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔ．Ｌｅｔ．，１９９５，３６，１，８７−９０およびＦｕｋｕｙａｍａ，Ｔ．；ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９４，１１６，３１２５−３１２６に記載の手順を用いて達成した。

【0199】

（方法１３）

【0200】

【化32】

Ｃ−６またはＣ−７ハライドのシアノ基への変換を、以下の参考文献−Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｂ．Ａ．；ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，６３，８２２４−８２８に記載の手順を用いて達成した。

【0201】

（方法１４）

【0202】

【化33】

Ｃ−６またはＣ−７ハライドのアリール基への変換を、以下に記載のような標準的なＳｕｚｕｋｉ手順またはＳｔｉｌｌｅ手順を用いて達成した。

【0203】

Ｓｕｚｕｋｉ法：１ドラム（４ｍｌ）バイアルに、キノロン（１当量）、ホウ酸（１．２〜１．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２、Ｃｌ_２ＣＨ_２（０．２当量）、ＤＭＦ（０．５〜１ｍｌ）およびＴＥＡ（４当量）を連続して添加した。反応をアルゴンでフラッシュし、キャップを閉め、８５℃で１２時間加熱した。一旦行ってから、この反応系を室温まで冷却し、シリンジフィルターディスクで濾過した。次いで、透明な溶液を、ＴＦＡ（２〜３滴）で中和し、分取用クロマトグラフィーに直接注入した。生成物を乾燥するまで凍結乾燥した。

【0204】

Ｓｔｉｌｌｅ法：１ドラム（４ｍｌ）バイアルに、キノロン（１当量）、スズ試薬（１．８当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２、Ｃｌ_２ＣＨ_２（０．２当量）、およびＤＭＦ（０．５〜１ｍｌ）を連続して添加した。反応をアルゴンでフラッシュし、キャップを閉め、６０〜８５℃に４時間加熱した、一旦行ってから、反応系を室温まで冷却し、シリンジフィルターディスクで濾過した。この透明な溶液を、ＴＦＡ（２〜３滴）で中和し、分取用クロマトグラフィーに直接注入した。生成物を乾燥するまで凍結乾燥した。生成物を乾燥するまで凍結乾燥した。

【0205】

（方法１５）

【0206】

【化34】

ジハロキノロン（例えば、ジフルオロキノロン（１２〜１５ｍｇ））を、１ドラム（２ｍｌ）のバイアル中に置いた。ＮＭＰ（アルゴンで５分間乾燥および予めパージした）をバイアル（０．５ｍｌ）に添加した。アミン試薬（４０〜５０ｍｇ）を続いて添加した。このアミンがＨＣｌ塩であれば、反応物をＴＥＡ（約１．２〜１．５当量）で中和した。反応物をアルゴンで約５秒間再びパージし、直ぐにキャップを閉めた。反応物を、代表的には、ヒーティングブロック中で９０〜９５℃に１８時間加熱した。反応物を続いて、ＨＰＬＣまたはＬＣＭＳに供した。ＨＰＬＣ用にサンプルを採取した後、バイアルをアルゴンで再びパージし、キャップを閉めた。いくつかのカップリングパートナーを、２４〜４８時間採取して、反応を完了した。ピロールのようなあまり求核性でないアミンは、強塩基を添加して、反応を完了させることが必要であった。これらの場合、炭酸セシウム（使用したアミンに基づいて２当量）を反応系に添加した。一旦行われると、反応系を室温まで冷却し、シリンジフィルターディスクで濾過した。この透明な溶液を、ＴＦＡ（２〜３滴）で中和し、分取用クロマトグラフィーに直接注入した。生成物を乾燥するまで凍結乾燥した。生成物を乾燥するまで凍結乾燥した。

【0207】

（実施例１）
（エチル ２−ベンゾイミダゾール２−イルアセテート）
１，２−フェニレンジアミン（１．０当量）およびエチル ３−エトキシ−３イミノプロパノエートヒドロクロリド（１．３当量）のエタノール溶液を、９０℃で一晩攪拌した。反応系を室温まで冷却し、溶媒を真空下で除去した。水およびＣＨ_２Ｃｌ_２を残渣に添加した。有機層を分離し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４で）、溶媒を除去した。この回収した固体を精製することなく用いた。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２０５．２ （ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．４４分。

【0208】

（５−（４−メチルピペラジニル）−２−ニトロベンゼンカルボニトリル）
５−フルオロ−２−ニトロベンゼンカルボニトリル（１．０２当量）およびＮ−メチルピペラジン（１．０当量）をＮＭＰ中に溶解した。トリエチルアミン（２．１当量）を添加し、得られた溶液を、１００℃で１時間加熱した。この溶液を室温まで冷却し、Ｈ_２Ｏに注いだ。沈殿を形成させ、これを濾過して、緑色固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２４７．３（ＭＨ＋），Ｒ_ｔ １．４６分。

【0209】

（２−アミノ−５−（４−メチルピペラジニル）ベンゼンカルボニトリル）
５−（４−メチルピペラジニル）−２−ニトロベンゼンカルボニトリル（１．０当量）を、ＥｔＯＡｃに溶解した。フラスコを窒素でパージし、そして１０％
Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を添加した。このフラスコを脱気してＨ_２で３回パージした。得られた混合物を３日間室温で攪拌した。この混合物をＣｅｌｉｔｅ を通して濾過し、そしてこのフィルターパッドをＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を減圧留去して黄色固体を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（５：１：９５ ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ：ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物を黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２１７．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ０．９５分。

【0210】

（方法Ａ）
（４−アミノ−３−ベンズイミダゾール−２−イル−６−（４−メチルピペラジニル）ヒドロキノリン−２−オン）
２−ベンズイミダゾール−２−イル酢酸エチル（１．１当量）および２−アミノ−５−（４−メチルピペラジニル）ベンゼンカルボニトリル（１．０当量）を、１，２−ジクロロエタンに溶解し、ついでＳｎＣｌ_４（１１当量）を加えた。この混合物を一晩加熱還流した。冷却してからこの混合物を減圧濃縮した。ＮａＯＨ（３Ｍ）をこの固体に加え、そいてこの混合物を、８０℃で０．５時間加熱した。この固体を、濾過し、Ｈ_２Ｏ、ＣＨ_２Ｃｌ_２、そしてアセトンで順番に洗浄した。ＬＣ／ＭＳは、生成物がアセトン層および固体中に存在することを示していた。これらのフラクションを合わせてシリカゲルクロマトグラフィー（１％Ｅｔ_３Ｎを含むＣＨ_２Ｃｌ_２中の５〜１０％ＭｅＯＨ）により精製して、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３７５．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．６５分．
（実施例２）
（６−アミノ−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンゼンカルボニトリル）
４−（ヒドロキシエチル）モルホリン（１．０２当量）を、ＮＭＰ中のＮａＨ（１．２当量）に添加した。１０分後、６−アミノ−２−フルオロベンゼンカルボニトリル（１．０当量）を、ＮＭＰ中に添加した。得られた混合物を１００℃で１時間加熱した。次いでこの混合物を冷却し、そしてＨ_２Ｏ中に注いだ。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、そして減圧濃縮して褐色ガムを得た。粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１：９５ ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ：ＥｔＯＡｃ）で精製して所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２４８．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．２６分。

【0211】

（４−アミノ−３−ベンズイミダゾール−２−イル−５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ヒドロキノリン−２−オン） 表題化合物を、６−アミノ−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンゼンカルボニトリルを使用して、実施例１、方法Ａに記載されるように合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４０６．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．６７分。

【0212】

（実施例３）
（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２−ニトロフェニルアミン）
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．１当量）を、４−アミノ−３−ニトロフェノール（１．０当量）、トリフェニルホスフィン（１．１当量）、およびＮ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン（１．０当量）のＴＨＦ攪拌溶液に０℃で滴下した。この混合物を室温まで昇温させ、そして１８時間攪拌して放置した。溶媒をエバポレートし、そして生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（９８：２ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ）で精製して、暗赤褐色の油状物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２６８．０（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．０１分．
（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンゼン−１，２−ジアミン）
４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２−ニトロフェニルアミン（１．０当量）のＥｔＯＨ溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を添加した。反応容器を窒素で繰り返しパージし、次いで水素雰囲気下（１ａｔｍ）で１８時間攪拌した。生成物をＣｅｌｉｔｅプラグを通して濾過し、そしてこのプラグをＥｔＯＨで洗浄した。このジアミンを精製することなく使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３８．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ０．２９５分。

【0213】

（２−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチル）
表題化合物を、実施例１に記載されるように、４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンゼン−１，２−ジアミンを使用して合成した。有機層を濃縮し、そして残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０：１：２ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ）により精製して暗赤褐色油状物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３３４．４（ＭＨ＋）Ｒ_ｔ １．０８分。

【0214】

（４−アミノ−３−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］−６−ニトロヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１方法Ａに記載されるように、２−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチルおよび５−ニトロアントラニロニトリルを使用して合成した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（１％Ｅｔ_３Ｎを含むＣＨ_２Ｃｌ_２中の５〜１０％ＭｅＯＨ）により精製し、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４５１．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．８９分。

【0215】

（実施例４）
４−アミノ−５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−３−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−ベンズイミダゾール−２−イル］ヒドロキノリン−２−オン
表題化合物を実施例１方法Ａに記載されるように、２−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチルおよび６−アミノ−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンゼンカルボニトリルを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５３５．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．４４分。

【0216】

（実施例５）
（２−［（エトキシカルボニル）メチル］ベンズイミダゾール−５−カルボン酸）
表題化合物を、実施例１に記載されるように、３，４−ジアミノ安息香酸を使用して合成した。粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィー（５：９５ ＭｅＯＨ：ＣＨ_２Ｃｌ_２）により精製し、所望の生成物を白色からオフホワイトの固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２４９．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．３５分。

【0217】

（２−［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチル）
２−［（エトキシカルボニル）メチル］ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（１．０当量）をＴＨＦに溶解した。ＨＢＴＵ（１．１当量）およびジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を添加し、次いでジメチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ、１．１当量）を加えた。この反応系を室温で一晩攪拌し、次いで濃縮し、そして得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５：９５ ＭｅＯＨ：ＣＨ_２Ｃｌ_２）で精製して所望の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２７６．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．１８分。

【0218】

（［２−（４−アミノ−２−オキソ（３−ヒドロキノリル））ベンズイミダゾール−５−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）
表題化合物を、実施例１方法Ａに記載されるように、２−［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチルおよびアントラニロニトリルを使用して合成した。得られた固体を濾過により回収し、そして水、次いでアセトンで洗浄し、所望の生成物を白色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ３４８．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．８７分。

【0219】

（実施例６）
（４−アミノ−３−［５−（モルホリン−４−イルカルボニル）ベンズイミダゾール−２−イル］ヒドロキノリン−２−オン）
２−［（エトキシカルボニル）メチル］ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（１．０当量）をＴＨＦに溶解した。ＨＢＴＵ（１．１当量）およびジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を添加し、次いでモルホリン（１．１当量）を添加した。この反応系を室温で３日間攪拌し、次いで濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（５〜１０％メタノール／ジクロロメタン）で精製した。生成物を含むフラクションを濃縮し、そして無水１，２−ジクロロエタンに溶解した。アンスラニロニトリル（１．０当量）、次いでＳｎＣｌ_４（５．０当量）を添加し、そしてこの反応系を９０℃で一晩加熱した。この反応混合物を濃縮し、そして得られた残渣をＮａＯＨ（２Ｍ）に再度溶解し、そして９０℃で４時間加熱した。室温まで冷却した後、得られた固体を回収し、そして水、次いでアセトンで洗浄して所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９０．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．９５分。

【0220】

（実施例７）
（４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン）
４−ブロモ−２−ニトロアニリン（１．０当量）およびＳｎＣｌ_２（２．２当量）のＥｔＯＨ溶液を３時間加熱還流した。この時間の後、この溶液を氷に注ぎ、２Ｍ ＮａＯＨでｐＨを１０にし、Ｅｔ_２Ｏで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、そして濃縮した。得られた褐色油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜５０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製し、淡黄色固体を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ １８７．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．３３分。

【0221】

（２−ニトロ−４−（２−チエニル）フェニルアミン）
４−ブロモ−２−ニトロアニリン（１．０当量）およびＮａ_２ＣＯ_３（２．０当量）をＤＭＦ／Ｈ_２Ｏ（５：１）に室温で溶解した。窒素をこの反応混合物を通して５分間バブリングし、そしてＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２（０．１当量）を添加した。２３℃で約１０分攪拌した後、ＤＭＦ中の２−チオフェンボロン酸（ｔｈｉｏｐｅｎｅｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１．１当量）を添加し、そしてこの反応系を９０℃で１２時間加熱した。この時間の後、この溶液を濃縮し、そしてＥｔＯＡｃとＨ_２Ｏとの間で分配した。これらの層を分離し、そして水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、そして減圧濃縮した。得られた黒色残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％
ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製して橙色固体を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２２１．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．６７分。

【0222】

（２−［５−（２−チエニル）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチル）
２−ニトロ−４−（２−チエニル）フェニルアミン（１．０当量）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を無水ＥｔＯＨに室温で懸濁した。反応フラスコを脱気し、続けてＨ_２で満たした。得られた混合物を水素雰囲気下で３時間攪拌させた。次いで、３−エトキシ−３−イミノプロパン酸エチル 塩酸塩（２．０当量）を加え、そして得られた混合物を１２時間加熱還流した。この時間の後、この溶液をＣｅｌｉｔｅのプラグを通して濾過し、濃縮し、５０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌに溶解してＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した。水層を濃ＮＨ_４ＯＨ水溶液でｐＨ１２とし、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、そして濃縮して褐色油状物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（５：９５ ＭｅＯＨ：ＣＨ_２Ｃｌ_２）で精製して黄色固体を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２８７．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．９８分。

【0223】

（４−アミノ−３−［５−（２−チエニル）ベンズイミダゾール−２−イル］ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を実施例１方法Ａに記載されるように、２−［５−（２−チエニル）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチルおよびアントラニロニトリルを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３５９．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．６８分。

【0224】

（実施例８）
（５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミン）
２，４−ジフルオロニトロベンゼン（１．０当量）を、アセトン／ドライアイスを入れたドライアイス冷却器を備えた、乾燥した丸底フラスコに入れた。アンモニアをフラスコ中に凝縮し、得られた溶液を還流しながら７時間攪拌した。黄色沈殿が１時間以内に形成された。７時間後、冷却器を取り外し、そして液体アンモニアを数時間かけて蒸発させた。粗生成物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（８５：１５ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、Ｒ_ｆ＝０．３２の生成物、Ｒ_ｆ＝０．５１の混入物）で精製した。ＧＣ／ＭＳ ｍ／ｚ １５６．１（Ｍ＋）、Ｒ_ｔ １１．１６分。

【0225】

（２−ニトロ−５−［１−（１，２，４−トリアゾリル）］フェニルアミン）
５−フルオロ−２−ニトロフェニルアミン（１．０当量）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．０当量）およびＮａＨ（３．０当量）をＮＭＰ中で１００℃にて１時間加熱した。この溶液を室温まで冷却し、そしてゆっくりと氷水に注いだ。得られた沈殿を濾過し、そして減圧乾燥して所望の生成物を得た。得られた固体をＥｔＯＨから再結晶して純粋な生成物を鮮黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２０６．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ
１．８８分。

【0226】

（２−｛５−［１−（１，２，４−トリアゾリル）］ベンズイミダゾール−２−イル｝酢酸エチル）
表題化合物を実施例７に記載されるように２−ニトロ−５−［１−（１，２，４−トリアゾリル）フェニルアミンを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２７２．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．１９分。

【0227】

（４−アミノ−３−｛５−［１−（１，２，４−トリアゾリル）］ベンズイミダゾール−２−イル｝ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を実施例１方法Ａに記載されるように２−｛５−［１−（１，２，４−トリアゾリル）］ベンズイミダゾール−２−イル｝酢酸エチルおよびアントラニロニトリルを使用して合成した。粗製固体を回収し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（９２：７：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ）により精製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３４４．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．０１分。

【0228】

（実施例９）
（方法Ｂ）
Ｎ−（４−クロロ−２−シアノフェニル）−２−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）アセトアミド） ＬｉＨＭＤＳ（２．５当量）をＴＨＦ中の２−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチル（１．０当量）に−７８℃で添加した。１時間後、ＴＨＦ中の２−アミノ−５−クロロベンゼンカルボニトリル（０．８２当量）を添加した。この反応系を２３℃まで昇温させて一晩攪拌した。得られた混合物をＮＨ_４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＨ_２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、そして減圧濃縮して褐色固体を得た。粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製し、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９６．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７９分。

【0229】

（４−アミノ−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
Ｎ−（４−クロロ−２−シアノフェニル）−２−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）アセトアミド（１．０当量）を、ＮａＯＭｅ（ＭｅＯＨ中０．５Ｍ、１８当量）中７０℃で２時間加熱した。得られた混合物を冷却し、そして得られた固体を濾過し、そして水で洗浄して所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９６．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．１３分。

【0230】

（実施例１０）
（２−ニトロ−５−ピペリジルフェニルアミン）
表題化合物を実施例８に記載されるようにピペリジン（３．０当量、過剰 ＮａＨの代わりに塩基として作用する）を使用して合成した。所望の生成物を黄色結晶性の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２２２．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．５３分。

【0231】

（２−（５−ピペリジルベンズイミダゾール−２−イル）酢酸エチル）
表題化合物を、実施例７に記載されるように２−ニトロ−５−ピペリジルフェニルアミンを使用して合成した。所望の生成物を黄色油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２８８．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．３１分。

【0232】

（４−アミノ−３−（５−ピペリジルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例９方法Ｂに記載されるように、２−（５−ピペリジルベンズイミダゾール−２−イル）酢酸エチルおよびアントラニロニトリルを使用して合成した。非環式アミドをＮａＯＭｅ環化工程において精製せずに使用した。所望の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（９６．５：３．０：０．５ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ、Ｒ_ｆ ０．２）による精製後に得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６０．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ
１．８３分。

【0233】

（実施例１１）
（［１−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−３−イル］ジメチルアミン）
表題化合物を、実施例８に記載されるように、３−（ジメチルアミノ）ピロリジン（３．０当量、過剰のアミンをＮａＨの代わりに塩基として使用した）を使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２５１．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．２５分。

【0234】

（２−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジニル］ベンズイミダゾール−２−イル｝酢酸エチル）
表題化合物を実施例７に記載されるように［１−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−３−イル］ジメチルアミンを使用して合成した。所望の生成物を黄色油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３１７．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ １．３６分。

【0235】

（２−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジニル］ベンズイミダゾール−２−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−２−シアノフェニル）アセトアミド）
表題化合物を実施例９方法Ｂに記載されるように、２−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジニル］ベンズイミダゾール−２−イル｝酢酸エチルを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４２３．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．６７分。

【0236】

（４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジニル］ベンズイミダゾール−２−イル｝−６−クロロヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例９方法Ｂに記載されるように、２−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジニル］ベンズイミダゾール−２−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−２−シアノフェニル）アセトアミドを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４２３．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７１分。

【0237】

（実施例１２）
（２−［５−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチル）
表題化合物を、実施例７に記載されるように（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ジメチルアミンを使用して合成した。得られた黄褐色フィルムをシリカゲルクロマトグラフィー（５：１：９４ ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ：ＣＨ_２Ｃｌ_２）で精製して所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ２４８．３ ｍ／ｚ（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．２４分。

【0238】

（２−［５−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−シアノフェニル）アセトアミド）
表題化合物を実施例９方法Ｂに記載されるように、２−［５−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸エチルおよびアントラニロニトリルを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３２０．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．６８分。

【0239】

（４−アミノ−３−［５−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾール−２−イル］ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を実施例９方法Ｂに記載されるように、２−［５−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾール−２−イル］−Ｎ−（２−シアノフェニル）アセトアミドを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３２０．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７２分。

【0240】

（実施例１３）
（２−（５−シアノベンズイミダゾール−２−イル）酢酸エチル）
表題化合物を、実施例７に記載されるように、４−アミノ−３−ニトロ−ベンゾニトリルを使用して合成した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３０．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．２９分。

【0241】

（２−（４−アミノ−２−オキソ−３−ヒドロキノリル）ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル）
表題化合物を、実施例９方法Ｂに記載されるように２−（５−シアノベンズイミダゾール−２−イル）酢酸エチルおよびアントラニロニトリルを使用して合成した（非環式アミドは観察されなかったのでＮａＯＭｅ工程は必要なかった）。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３０２．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．６２分。

【0242】

（実施例１４）
（２−（４−アミノ−２−オキソ−３−ヒドロキノリル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミジン）
ＥｔＯＨ中の２−（４−アミノ−２−オキソ−３−ヒドロキノリル）ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル（１．０当量）をガラスボンベ中に入れ、０℃に冷却し、そしてＨＣｌ（ｇ）を１５分間通気した。次いでこのボンベをシールし、室温にして一晩攪拌した。溶媒を減圧留去した。この残渣をガラスボンベ中でＥｔＯＨに溶解しそして０℃に冷却した。ＮＨ_３（ｇ）を１５分間通気し、そしてこのボンベをシールし、そして８０℃で５時間加熱した。

【0243】

溶媒を減圧で除去して、粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３１９．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．７０分。

【0244】

（実施例１５）
（４−アミノ−３−［５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−ベンズイミダゾール−２−イル］ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例９、方法Ｂに記載されるように、アントラニロニトリルを用いて、合成した。粗アクリルアミドを、ＮａＯＭｅ環化工程において精製せずに使用した。この粗最終生成物を、逆相ＨＰＬＣ（ＤＭＳＯ／５％ＴＦＡ）によって精製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４０６．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．５６分。

【0245】

（実施例１６）
（５−モルホリン−４−イル−２−ニトロフェニルアミン）
表題化合物を、実施例８に記載されるように、モルホリン（３．０当量、過剰アミンを、ＮａＨの代わりに塩基として用いた）を用いて合成した。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ２２４．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．８９分。

【0246】

（エチル ２−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）アセテート）
表題化合物を、５−モルホリン−４−イル−２−ニトロフェニルアミンを用いて実施例７において記載されるように合成した。粗黄色油状物を、シリカゲルクロマトグラフィー（８９．５：１０：０．５のＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ）によって精製して、黄色固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２９０．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．３１分。

【0247】

（方法Ｃ）
（４−ヒドロキシ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
−７８℃で、エチル ２−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）アセテート（１．０当量）の無水ＴＨＦ溶液に、窒素雰囲気下、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、３．１当量）を添加して、この溶液を１時間攪拌した。次いで、１−ベンジルベンゾ［ｄ］１，３−オキサザペルヒドロイン（ｏｘａｚａｐｅｒｈｙｄｒｏｉｎｅ）−２，４−ジオン（１．０５当量）の無水ＴＨＦ溶液を、滴下して加え、そして得られた溶液を、０℃まで１時間加温した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチして、有機層を分離した。水層を、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した（４回）。合わせた有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、減圧下で濃縮し、粗物質をトルエンに溶解して、還流で１６時間加熱した。トルエンを減圧で除去し、そして粗物質をさらに精製せずに使用した。生成物を、白色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４５３．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．９１分。

【0248】

（４−ヒドロキシ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
粗４−ヒドロキシ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン（１．０当量）を、トリフルオロメタンスルホン酸に溶解して、４０℃で１６時間加熱した。得られた溶液を水で希釈して、そして６ＮのＮａＯＨ（水溶液）で中和すると、黄色の沈殿が形成した。この粗固体を遠心分離によって単離し、そして逆相ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を明黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６３．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．７７分。

【0249】

（実施例１７）
（Ｎ−［１−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−３−イル］（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド）
表題化合物を、実施例８に記載されるように、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジン（１．０１当量）を用いて、塩基として（ＮａＨの代わりに）ジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を用いて合成した。生成物を、橙色の結晶性固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３２３．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．５３分。

【0250】

（エチル ２−（５−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］ピロリジニル｝ベンズイミダゾール−２−イル）アセテート）
表題化合物を、実施例７に記載されるように、Ｎ−［１−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−３−イル］（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミドを用いて合成した。この生成物を、黄色油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３２３．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．５３分。

【0251】

（３−［５−（３−アミノピロリジニル）ベンズイミダゾール−２−イル］−４−ヒドロキシヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６、方法Ｃに記載される手順に従って、エチル ２−（５−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］ピロリジニル｝ベンズイミダゾール−２−イル）アセテートを用いて合成した。この生成物を、黄色固体として得、その後ベンジル基を開裂させた（実施例１５中の手順を参照のこと）。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６２．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．５５分。

【0252】

（実施例１８）
（（３−アミノ−４−ニトロフェニル）［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミン）
表題化合物を、実施例８に記載されるように、１，１，４−トリメチルエチレンジアミン（１．０１当量）を用いて、塩基としてジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を（ＮａＨの代わりに）用いて合成した。この生成物を、明黄色の結晶性固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３９．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．２９分。

【0253】

（エチル ２−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝ベンズイミダゾール−２−イル）アセテート）
表題化合物を、実施例７に記載されるように、（３−アミノ−４−ニトロフェニル）［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミンを用いて合成した。所望の生成物を、黄色油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３０５．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．１７分。

【0254】

（３−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝ベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６、方法Ｃに記載されるように、エチル ２−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝ベンズイミダゾール−２−イル）アセテートを用いて合成した。この生成物を、淡黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４６８．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．２６分。

【0255】

（３−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝ベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６、方法Ｃに記載されるように、３−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ｝ベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを用いて合成した。この粗物質を、逆相ＨＰＬＣによって精製して、生成物を黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３７８．４（ＭＨ＋）Ｒ_ｆ１．９９分。

【0256】

（実施例１９）
（方法Ｄ）
（４−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
乾燥した丸底フラスコ中で、４−ヒドロキシ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン（１．０当量）およびＰＯＣｌ_３の溶液を８０℃で２時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ_３を減圧下除去して、そして粗物質を水でクエンチした。この粗生成物を濾過によって集め、シリカゲルクロマトグラフィー（１：９のＭｅＯＨ：ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって精製した。４−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを、赤色固体として単離した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４７１．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．３５分。

【0257】

（４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
４−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン（１．０当量）およびＥｔＯＨの溶液を、２−メトキシエチルアミン（１０当量）を用いて室温で処理した。得られた溶液を、還流で１６時間加熱し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。この粗固体を、水中で超音波処理して、濾過し、ヘキサン中で超音波処理して、そして再び濾過した。粗生成物を、さらに精製することなく使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５１０．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．２０分。

【0258】

（４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを、実施例１６に記載される手順を用いて脱ベンジル化し、表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４２０．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．５７分。４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オンを、副生成物として生成した（以下を参照のこと）。

【0259】

（４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の副生成物として得て、これを、逆相ＨＰＬＣによって黄色固体として単離した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４０６．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．３９分。

【0260】

（実施例２０）
（４−（メトキシアミノ）−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンを用いて合成した。この生成物を精製せずに使用した。

【0261】

（４−（メトキシアミノ）−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、４−（メトキシアミノ）−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９２．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．８２分。

【0262】

（実施例２１）
（ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝ピペリジンカルボキシレート）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノピペリジンを用いて合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0263】

（３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−４−（３−ピペリジルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
生成物を、実施例１６に記載される手順を用いて、ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝ピペリジンカルボキシレートの脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。このｔ−ブトキシカルボニル基を、反応条件下で除去する。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４４５．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．７３分。

【0264】

（実施例２２）
（ｔｅｒｔ−ブチル−３−（｛［３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝メチル）ピペリジンカルボキシレート）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノメチルピペリジンを用いて合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0265】

（３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（３−ピペリジルメチル）アミノ］−ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（｛［３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝メチル）ピペリジンカルボキシレートの脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４５９．６（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．７１分。

【0266】

（実施例２３）
（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、１，１−ジメチルエチレンジアミンを用いて、合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0267】

（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４３３．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．５５分。

【0268】

（実施例２４）
（３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（オキソラン−２−イルメチル）アミノ］−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、２−アミノメチルテトラヒドロフランを用いて合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0269】

（３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（オキソラン−２−イルメチル）アミノ］ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（オキソラン−２−イルメチル）アミノ］−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４４６．５（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．１９分。

【0270】

（実施例２５）
（４−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエチレンジアミンを用いて合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0271】

４−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、４−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後、黄色固体として得た。ｔ−ブトキシカルボニル基を、反応条件下、除去する。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４１９．４（ＭＨ＋），Ｒ_ｆ１．５０分。

【0272】

（実施例２６）
（ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝ピロリジンカルボキシレート）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノピロリジンを用いて合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0273】

（３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝ピロリジンカルボキシレートの脱ベンジル化の後、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４３１．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．５０分。

【0274】

（実施例２７）
（４−［（（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルペンチルアミンを用いて合成した。この生成物を、精製せずに使用した。

【0275】

（４−［（（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を使用して、４−［（（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４６１．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．７８分。

【0276】

（実施例２８）
（ｔ−ブトキシカルボニル保護された４−［（（２Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、（２Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチルブチルアミンを用いて合成した。生成物を、精製せずに使用した。

【0277】

（４−［（（２Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、４−［（（２Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブチル）アミノ］−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後、黄色固体として得た。ｔ−ブトキシカルボニル基を、反応条件下、除去する。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４４７．５（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．９６分。

【0278】

（実施例２９）
（４−アミノ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、密閉されたガラス管中のアンモニアを用いて合成した。生成物を、精製せずに使用した。

【0279】

（４−アミノ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）ヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、４−アミノ−３−（５−モルホリン−４−イルベンズイミダゾール−２−イル）−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンの脱ベンジル化の後に明黄色固体として得て、逆相ＨＰＬＣによって精製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６２．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．６１分。

【0280】

（実施例３０）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−ヒドロキシ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１６、方法Ｃに記載されるように、エチル ２−ベンズイミダゾール−２−イルアセテートを用いて合成した。生成物を、白色固体として得て、さらに精製せずに使用した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６８．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．９９分。

【0281】

（３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−ヒドロキシ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを用いて合成した。粗生成物を、精製せずに使用した。

【0282】

（実施例３１）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（メチルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化された表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、メチルアミンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを用いて合成した。この生成物を、実施例１６に記載される手順を用いて、脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２９１．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．６４分。

【0283】

（実施例３２）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（エチルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化された表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、エチルアミンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを用いて合成した。表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３０５．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ２．０１分。

【0284】

（実施例３３）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−［（オキソラン−２−イルメチル）アミノ］ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化された表題化合物を、実施例１９、方法Ｄに記載されるように、２−アミノメチルテトラヒドロフランおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを用いて合成した。表題化合物を、実施例１６に記載される手順を用いて、脱ベンジル化の後に、黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６１．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｆ１．７４分。

【0285】

（実施例３４）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−［（４−ピペリジルメチル）アミノ］ヒドロキノリン−２−オン）
保護した表題化合物を、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノメチルピペリジンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱保護および脱ベンジル化した後、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３７４．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．２９分。

【0286】

（実施例３５）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−［（４−フルオロフェニル）アミノ］ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、４−フルオロアニリンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３７１．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．９２分。

【0287】

（実施例３６）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（メトキシアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３０７．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７７分。

【0288】

（実施例３７）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（ベンズイミダゾール−６−イルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、５−アミノベンズイミダゾールおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−ｌ−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９３．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．４１分。

【0289】

（実施例３８）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（フェニルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、アニリンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３５３．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．３８分。

【0290】

（実施例３９）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（キヌクリジン−３−イルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、３−アミノキヌクリジンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３８６．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．８２分。

【0291】

（実施例４０）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−［（イミダゾール−５−イルメチル）アミノ］ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、４−アミノメチル−１Ｈ−イミダゾールおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に、黄色固体として表題化合物を参照のこと得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３５７．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ
１．３４分。

【0292】

（実施例４１）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−（モルホリン−４−イルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、４−アミノモルホリンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６２．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．４２分。

【0293】

（実施例４２）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−ヒドラジノヒドロキノリン−２−オン）
ベンジル化した表題化合物を、ヒドラジンおよび３−（ベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。実施例１６に記載の手順を使用して、脱ベンジル化した後に、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ２９２．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．１９分。

（実施例４３）
（３−ベンズイミダゾール−２−イル−２−オキソヒドロキノリン−４−カルボニトリル）
３−ベンズイミダゾール−２−イル−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン（１当量）を、ＤＭＡ中に溶解し、ＣｕＣＮ（１０当量）を一部加えた。この反応混合物を、９０℃にて一晩攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却し、水を加え、そして橙色の沈殿物を、濾過によって除去した。この固形物を、水和ＦｅＣｌ_３溶液で７０℃にて１時間処理した。この懸濁液を遠心分離し、溶液を除去した。残存する固形物を６Ｎ
ＨＣｌ（２回）、飽和Ｎａ_２ＣＯ_３（２回）、水（２回）で洗浄し、そして凍結乾燥した。得られた粉末を、１ｍＬのトルフルオロメタンスルホン酸（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｃｉｄ）中に溶解し、そして６０℃にて一晩加熱した。得られた混合物を、０℃まで冷却し、水をゆっくりと加えた。飽和ＬｉＯＨを、ｐＨが８になるまでこの懸濁液に滴下し、次いで、この固形物を濾過し、そして水で洗浄した（３回）。逆相ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２８７．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．８９分。

【0294】

（実施例４４）
（エチル２−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）アセテート）
表題化合物を、４，５−ジメチルベンゼン−１，２−ジアミンを使用して、実施例１に記載されるように合成した。この粗黄色油状物を、最初にシリカゲルクロマトグラフィー（９６．５：３．０：０．５、ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ：Ｅｔ_３Ｎ）、次いでトルエンから再結晶することによって精製して、淡黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３３．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７３分。

【0295】

（３−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、エチル２−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）アセテートを使用して、実施例１６の方法Ｃに記載されるように合成した。この粗製物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（９８．５：１．５、ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ）によって精製して、黄色固体として表題化合物得た。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ３９６．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ３．６０分。

【0296】

（３−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）−４−クロロ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オン）
表題化合物を、３−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−１−ベンジルヒドロキノリン−２−オンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。この表題化合物を、橙色−黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ４１４．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．４７分。

【0297】

（ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［３−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝ピペリジンカルボキシレート）
表題化合物を、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノピペリジンを使用して、実施例１９の方法Ｄに記載されるように合成した。この粗製物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（９９：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ）によって精製して、黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５７８．５（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ３．０５分。

【0298】

（３−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）−４−（３−ピペリジルアミノ）ヒドロキノリン−２−オン）
ｔｅｒｔ−ブチル３−｛［３−（５，６−ジメチルベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１−ベンジル−４−ヒドロキノリル］アミノ｝ピペリジン−カルボキシレートを、実施例１６に記載されるように脱ベンジル化した。この粗製物質を、逆相ＨＰＬＣによって精製して、薄黄色固体として表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３８８．４（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．６１分。

【0299】

（実施例４５）
（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルアセトニトリル）
シアノ酢酸エチル（１．５当量）および２，３−ジアミノピリジン（１当量）を、１８５℃にて３０分加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして黒色固体をエーテルで粉砕した。それによって、黒褐色粉末として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ
１５９．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ０．４４分。

【0300】

（エチル３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルアセテート）
３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルアセトニトリルを、ＥｔＯＨ中に懸濁し、そしてガス状ＨＣｌを、３時間にわたってバブリングした。この懸濁液は、初めは溶解したように見えたが、ほとんどすぐに沈殿物が形成し始めた。この反応混合物を０℃まで冷却し、ＮａＨＣＯ_３冷却飽和溶液を慎重に加えた。固形ＮａＨＣＯ_３もまた加えて、ｐＨを７．６の値にした。次いで、水相を、ＥｔＯＡｃで抽出し、そして有機抽出物を乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。この溶媒を減圧下でエバポレートした後、残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（１％ Ｅｔ_３Ｎを含むＣＨ_２Ｃｌ_２中１０％ ＭｅＯＨ）によって精製して、薄褐色固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２０６．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ０．９７分。

【0301】

（４−アミノ−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン）
ＬｉＨＭＤＳ（３．０当量）を、ＴＨＦ中−７８℃にて、エチル３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルアセテート（１．０当量）に加えた。２０分後、２−アミノベンゼンカルボニトリル（１．１当量）のＴＨＦ溶液を加えた。得られた混合物を室温まで温め、３時間攪拌し、次いで、一晩還流した。この混合物を０℃まで冷却し、そしてＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチした。形成された沈殿物を濾過し、それをエーテルで繰返し洗浄して、薄褐色固体と捨て所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２７８．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．８２分。 （実施例４６）
（６−モルホリン−４−イル−３−ニトロピリジン−２−アミン）
モルホリン（４当量）を、６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（１当量）のＣＨ_３ＣＮ懸濁液に加え、そしてこの反応混合物を、７０℃にて５時間攪拌した。この溶媒を、減圧下でエバポレートし、そして残渣をエーテルで粉砕して、山吹色粉末として所望の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２２５．０（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７９分。

【0302】

（エチル（５−モルホリン−４−イル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテート）
６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（１．０当量）のＥｔＯＨ溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を加えた。この反応容器を、水素で繰返しパージし、次いで、水素雰囲気下（１ａｔｍ）で１８時間攪拌した。エチル３−エトキシ−３−イミノプロパノエートヒドロクロリド（２．０当量）を一部加え、そしてこの反応混合物を一晩還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、セライトプラグを通して濾過し、そしてこのプラグをＥｔＯＨで洗浄した。減圧下で、この溶媒をエバポレートした後、残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（１％ Ｅｔ_３Ｎを含むＣＨ_２Ｃｌ_２中５％ ＭｅＯＨ）によって精製して、褐色固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２９１．３（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．７１分。

【0303】

（４−アミノ−３−（５−モルホリン−４−イル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン）
表題化合物を、改変したワークアップ手順を用いて、エチル２−（５−モルホリン−４−イルイミダゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル）アセテートおよび２−アミノベンゼンカルボニトリルを使用して、実施例４５の方法Ｅに記載されるように合成した。塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチした後、２相を分離し、この水相をＥｔＯＡｃで抽出した。静置している際に、固形物が形成され、有機抽出物から沈殿した。暗褐色固体の、この沈殿物を、濾過し、そして乾燥した。逆粗クロマトグラフィーによって精製して、赤みを帯びた固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３６３．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．２０分。 （実施例４７）
（４−アミノ−５−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン）
ＬｉＨＭＤＳ（３．０当量）を、ＴＨＦ中−７８℃にて、エチル３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルアセテート（１．０当量）に加えた。２０分後、２−アミノ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］ベンゾニトリル（１．１当量）のＴＨＦ溶液を加えた。得られた混合物を、室温まで温め、２時間攪拌し、次いで６０℃まで一晩加熱した。この混合物を０℃まで冷却し、そしてＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチした。水相をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し（５回）、そして有機抽出物を収集し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）そして濃縮した。この粗生成物を、ＨＰＬＣによって精製した。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３９１．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ ２．３５分。

【0304】

（実施例４８）
（エチル｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル｝アセテート）
６−クロロ−３−ニトロ−２−アミノピリジン（１．０当量）および３−（ジメチルアミノ）ピロリジン（１．１当量）を、ＣＨ_３ＣＮ中に溶解し、そしてジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を加えた。この反応混合物を、７０℃にて一晩加熱した。この溶液を、室温まで冷却し、そしてこの溶媒をエバポレートした。この残渣を、エーテルおよび水で粉砕し、そして減圧下で乾燥した（ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２５２．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．０９分）。単離した生成物（１．０当量）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を、室温にて、無水ＥｔＯＨに懸濁した。この反応フラスコを空にして、その後Ｈ_２で満たした。得られた混合物を、水素雰囲気下で一晩攪拌した。次いで、エチル３−エトキシ−３−イミノプロパノエートヒドロクロリド（２．０当量）を加え、そして得られた混合物を、還流で一晩加熱した。次いで、この溶液を、セライトを通して濾過し、そして減圧下でエバポレートした。この残渣を、ＣＨ_２Ｃｌ_２に懸濁し、そしてｐＨが１１に達するまで、濃ＮＨ_４ＯＨを加えた。それによって、形成されたＮＨ_４Ｃｌを濾過した。２相を分離し、この有機相を乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。この溶媒をエバポレートし、残渣をエーテルで粉砕することによって、薄緑色粉末を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３１８．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．１１分。

【0305】

（４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン）
ＬｉＨＭＤＳ（３．５当量）を、ＴＨＦ中−４０℃にて、エチル｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル｝アセテート（１．０当量）に加えた。１０分後、２−アミノベンゼンカルボニトリル（１．１当量）のＴＨＦ溶液を加えた。得られた混合物を、室温まで温め、１時間攪拌し、次いで６０°まで一晩加熱した。この混合物を、室温まで冷却し、そしてＮＨ_４Ｃｌ（飽和溶液）でクエンチした。水相を、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した（５回）。この生成物を、抽出の間に、有機溶液で粉砕した。減圧下でこの溶媒をエバポレートすることによって、褐色固体を得、これを、ＭｅＯＨおよびアセトンで繰返し粉砕して、黄緑色粉末を得た。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ３９０．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．４８分。

【0306】

（実施例４９）
（２−（４−エチルピペラジニル）−６−ニトロベンゼンカルボニトリル）
２，６−ジニトロベンゼンカルボニトリル（１．０当量）およびエチルピペラジン（３．６当量）を、ＤＭＦ中に溶解した。得られた溶液を、９０℃にて２時間加熱した。この溶液を室温まで冷却し、そしてＨ_２Ｏ中に注いだ。形成された沈殿物を濾過して、褐色固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２６０．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．６９分。

【0307】

（６−アミノ−２−（４−エチルピペラジニル）ベンゼンカルボニトリル）
２−（４−エチルピペラジニル）−６−ニトロベンゼンカルボニトリル（１．０当量）を、ＥｔＯＨおよびＥｔＯＡｃ中に溶解した。このフラスコを、Ｎ_２でパージし、そして１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）を加えた。このフラスコをエバポレートし、そしてＨ_２で３回パージした。得られた混合物を、室温にて一晩攪拌した。この混合物を、セライトを通して濾過し、そしてその濾過パッドを、ＥｔＯＡｃで洗浄した。この溶媒を減圧下で除去して、黄色固体として所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ２３１．２（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．４２分。

【0308】

（４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−（４−エチルピペラジン−１−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン）
ｔ−ＢｕＬｉ（３．１当量）を、ＴＨＦ中０℃にて、エチル２−ベンズイミダゾール−２−イルアセテート（１．０当量）および６−アミノ−２−（４−エチルピペラジニル）ベンゼンカルボニトリル（１．０当量）に加えた。この反応物を、一晩攪拌した。得られた混合物を、ＮＨ_４Ｃｌ（飽和溶液）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、Ｈ_２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮して褐色固体を得た。この粗製物質を、ＣＨ_２Ｃｌ_２およびＭｅＯＨで粉砕して、黄褐色固体を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ３８９．１（ＭＨ＋）、Ｒ_ｔ １．８０分。

【0309】

（実施例５０〜１５４）
実施例５０〜１５４を合成するために使用された２−アミノベンゾニトリルまたはイサト酸無水物の出発物質は、当業者によって容易に認識される。これらは、市販されるか、または上に示される実施例（例えば、実施例１、２および４９）に従って合成される。無水物の６−クロロ−１−（フェニルメチル）−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオンを、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８１，２４（６），７３５およびＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７５，１２（３），５６５に記載される一般的なイサト酸無水物合成方法に従って合成した。

【0310】

実施例１に示されるようにエチル３−エトキシ−３−イミノプロパノエート塩酸塩とアリールジアミンとを反応させることにより、ベンゾイミダゾールアセテートを形成した。この合成において用いられる必須のジアミンはまた、当業者により容易に認識され、方法１〜９に従って合成されうる。このイサト酸無水物を、方法ＣおよびＤを用いてベンゾイミダゾールアセテートとカップリングした。２−アミノベンゾニトリルを、方法Ｂ、実施例４９のカップリング方法、または以下に示した一般的手順を用いてベンゾイミダゾールアセテートとカップリングした。

【0311】

（方法Ｅ）
ＬｉＨＭＤＳ（３〜４当量）を、ＴＨＦ中のベンゾイミダゾールアセテート（１．０当量）に添加した（−７８℃〜０℃の範囲の一定温度で）。次いで、２０分後、２−アミノベンゾニトリル（１．１当量）のＴＨＦ溶液を添加した。得られた混合物を、室温まで温め、１〜３時間攪拌し、次いで、約４０℃〜６５℃まで温めた（１時間〜１２時間）。この混合物を０℃まで冷却し、ＮＨ_４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチした。この水相を、ＣＨ_２Ｃｌ_２またはＥｔＯＡｃで抽出し、有機抽出物を回収し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過した。減圧下での溶媒の蒸発およびシリカゲルクロマトグラフィーまたはＨＰＬＣによる残渣の精製により、４−アミノキノリノン生成物が得られた。

【0312】

【表1】

（実施例１５５〜２７０）
以下の表に示される実施例１５５〜２７０を、上記の方法（例えば、方法１〜１５）ならびにスキームおよび他の実施例に示される方法を用いて合成したか、または市販の物質を用いて当該分野で妥当な技術の１つに明らかなように改変した。

【0313】

【表2】

（アッセイ手順）
（レセプターチロシンキナーゼに対するインビトロキナーゼアッセイ）
種々のプロテインチロシンキナーゼのキナーゼ活性は、ＡＴＰおよび適切なペプチドまたはタンパク質チロシン含有基質を提供し、そしてそのチロシン残基に対するリン酸部分の転移をアッセイすることによって測定され得る。ｆｌｔ−１（ＶＥＧＦＲ１）、ＫＤＲ（ＶＥＧＦＲ２）、およびｂＦＧＦレセプターの細胞質ドメインに対応する組換えタンパク質を、バキュロウイルス発現系（ＩｎＶｉｔｒｏｇｅｎ）を使用してＳｆ９昆虫細胞中で発現させ、そしてＧｌｕ抗体相互作用（Ｇｌｕエピトープタグ化構築物について）を介してか、または金属イオンクロマトグラフィー（Ｈｉｓ_６タグ化構築物について）によって精製した。各アッセイのために、試験化合物を、ＤＭＳＯ中に段階希釈し、次いで、適切なキナーゼ反応緩衝液＋ＡＴＰと混合した。キナーゼタンパク質および適切なビオチン化ペプチド基質を添加して１００μＬの最終容量にし、反応物を１〜２時間室温でインキュベートし、そして５０μＬの４５ｍＭ ＥＤＴＡ、５０ｍＭ Ｈｅｐｅｓ（ｐＨ ７．５）の添加によって停止させた。停止させた反応混合物（７５μＬ）をストレプトアビジンコート化マイクロタイタープレート（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）に移し、そして１時間インキュベートした。リン酸化されたペプチド生成物を、Ｅｕ標識抗ホスホチロシン抗体ＰＴ６６を使用して（ここで、この抗体希釈物について、そのＤＥＬＦＩＡアッセイ緩衝液に１ｍＭ ＭｇＣｌ_２を補充するという変更を加えた）、ＤＥＬＦＩＡ時間分解蛍光システム（Ｗａｌｌａｃ）で測定した。時間分解蛍光を、Ｗａｌｌａｃ １２３２ ＤＥＬＦＩＡフルオロメーターで読み取った。５０％阻害のための各化合物の濃度（ＩＣ_５０）を、ＸＬ Ｆｉｔデータ分析ソフトウェアを使用して、非線形回帰によって計算した。

【0314】

Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ、およびｂＦＧＦＲキナーゼを、５０ｍＭ Ｈｅｐｅｓ（ｐＨ ７．０）、２ｍＭ ＭｇＣｌ_２、１０ｍＭ ＭｎＣｌ_２、１ｍＭ ＮａＦ、１ｍＭ ＤＴＴ、１ｍｇ／ｍｌ ＢＳＡ、２μＭ ＡＴＰ、および０．４２μＭ ビオチン−ＧＧＧＧＱＤＧＫＤＹＩＶＬＰＩ−ＮＨ_２中でアッセイした。Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ、およびｂＦＧＦＲキナーゼを、それぞれ、０．１μｇ／ｍＬ、０．０５μｇ／ｍＬ、または０．１μｇ／ｍＬで加えた。

【0315】

以下の化合物の各々を、上記の手順を使用して合成し、そしてアッセイした：
３−｛５−［２−（エチルアニリノ）エトキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン；３−［５−（４−アミノフェノキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン；３−｛６−［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン；４−ヒドロキシ−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−［５−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−キノリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド；３−｛５−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−キノリンカルボニトリル；４−アミノ−３−｛５−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［６（４−モルホニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−（２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［６−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−キノリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−キノリニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド；４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−３−キノリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキシイミダミド；４−アミノ−３−［５−（４−モルホリニルカルボニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（ジメチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（１−ピペリジニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（２−チエンイル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−｛５−［３−（ｌ−ピロリジニル）プロポキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−｛５−［３−（４−モルホリニル）プロポキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（２，６−ジメチル−４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−［５−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［ヒドロキシ（オキシド）アミノ］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−［（１−メチル−３−ピペリニル）オキシ］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−６−クロロ−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−６−クロロ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）キノリノン；４−アミノ−６−［ヒドロキシ（オキシド）アミノ］−３−｛５−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−５−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−３−｛５−［２−（４−モルホリニル）エトキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−（２−ピリジニルメトキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−６−フルオロ−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−６−フルオロ−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（テトラヒドロ−２−フラニルエチル）アミノ］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（メチルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（エチルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−｛［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］アミノ｝−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（４−ピペリジニルメチル）アミノ］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（４−フルオロアニリノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−アニリノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（メトキシアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（１Ｈ−イミダゾル−５−イルメチル）アミノ］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（４−モルホリニルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドラジノ−２（１Ｈ）−キノリノン；４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［６−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−（メトキシアミノ）−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−（３−ピペリジニルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−［（３−ピペリニルエチル）アミノ］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−［（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）アミノ］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−（３−ピロリジニルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−［（２−アミノ−４−メチルペンチル）アミノ］−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−［（２−アミノ−３−メチルブチル）アミノ］−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（３−ピペリジニルアミノ）−２（１Ｈ）−キノリノン；４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；４−［（２−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［５−（４−モルホリニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−２（１Ｈ）−キノリノン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−ヒドロキシベンゾ［ｇ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−モルホリン−４−イル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−クロロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−クロロキノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（３Ｒ）−３（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−クロロ−４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（４−エチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−１−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４アミノ−３−（６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［６−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４アミノ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（６−メチル−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−
イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（１−メチルピロリジン−３−イル）オキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−クロロ−３−｛５−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；エチル｛４−［２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］ピペラジン−１−イル｝アセテート；４−アミノ−３−｛６−［メチル（ｌ−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−［６−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−アミノキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［６−（１，４’ビピペリジン−１’−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボン酸；４−アミノ−５−（メチルオキシ）−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛６−［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；｛４−［２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル］ピペラジン−１−イル｝酢酸；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（４−エチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−｛（２Ｓ，５Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−メチルモルホリン−４−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−クロロ−３−｛５−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５，６−ジクロロ−３−｛５−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４アミノ−５，６−ジクロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［（ピリジン−２−イルメチル）オキシ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−モルホリン−４−イルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−［（１−メチルピペリジン−３−イル）オキシ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−［（ピリジン−２−イルメチル）オキシ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−［（ピリジン−４−イルメチル）オキシ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２イル）−５−（メチルオキシ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−（メチルオキシ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−５−（メチルオキシ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−モルホリン−４−イルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ ベンズイミダゾール−２−イル）−５−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５，６−ジクロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−｛５−［（２−モルホリン−４−イルエチル）オキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）オキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）オキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−フルオロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−６−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（６−フルオロ−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）オキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２−（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−フルオロ−３−（６−フルオロ−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［６−フルオロ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−｛［２−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［４，６−ジフルオロ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−５−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５−フルオロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５−クロロ−３−｛５−［３−ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−クロロ−３−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（６−チオモルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛６−［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［６−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド；４−アミノ−３−（５−｛［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−６−ニトロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（１−オキシドチオモルホリン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−｛５−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−４−アミノキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−｛［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−｛［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；メチル２−（４−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート；４−アミノ−３−［５−（１，３’−ビピロリジン−１’−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］
キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（ピリジン−３−イルオキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５，６−ビス（メチルオキシ）−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド；４−アミノ−３−｛５−［（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）カルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；エチル４−｛［２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート；４−アミノ−３−［５−（｛（５Ｒ）−５−［（メチルオキシ）メチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−｛５−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−［５−（ピペリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−５−フルオロ−３−｛５−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；エチル４−｛［２−（４−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート；４−アミノ−５−フルオロ−３−［５−（ピペリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−ブロモキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−ブロモキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド；４−アミノ−３−（５−チエン−２−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；２−（４−アミノ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−スルホンアミド；４−アミノ−６−ヨード−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−アミノ−３−（５−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］モルホリン−４−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−クロロ−６−ヨードキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−ニトロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６，７−ジフルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−クロロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−ブロモキノリン−２−（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−カルボニトリル；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）６，７−ビス（メチルオキシ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６，７−ジクロロキノリン−２（１Ｈ）−オン；１−［４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−７−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−（ジメチルアミノ）−６−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−（４−ニトロフェニル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−６−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［４−（メチルオキシ）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−モルホリン−４−イルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−６，７−ジフルオロ−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−（３−ニトロフェニル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；１−［４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−７−イル］ピペリジン−３−カルボキサミド；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン；６−（３−アセチルフェニル）−４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−クロロキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−６−フルオロ−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−７−モルホリン−４−イルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−（シクロプロピルアミノ）−６−フルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；Ｎ−｛３−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］フェニル｝アセトアミド；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−６−フルオロ−７−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−ピペリジン−１−イルキノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；エチル１−［４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−７−イル］ピペリジン−４−カルボキシレート；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−（ｌ−ベンゾチエン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−６−［２−（メチルオキシ）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；エチル１−［４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−７−イル］ピペリジン−３−カルボキシレート；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−（４−エチルフェニル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ
］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−［（２−メチルプロピル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−６−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（ジメチルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］キノリン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］安息香酸；４−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］ベンズアミド；Ｎ−｛３−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］フェニル｝アセトアミド；３−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］安息香酸；４−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］安息香酸；Ｎ−｛３−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］フェニル｝アセトアミド；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−クロロ−６−（２−メチルフェニル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−７−カルボニトリル；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２−２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−（メチルオキシ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−７−イル］ベンズアミド；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−フルオロ−７−（メチルオキシ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−クロロ−７−（ジメチルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−（ジメチルアミノ）−６−ヨードキノリン−２（１Ｈ）−オン；３−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］安息香酸；４−［４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−７−ピペリジン−１−イル−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル］安息香酸；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−７−（メチルオキシ）−６−［４−（メチルスルホニル）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−８−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６，７−ジフルオロキノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−メチル−４−（ピペリジン−３−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［２−（メチルオキシ）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［３−（メチルオキシ）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６，７−ジフルオロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６，７−ジフルオロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−クロロ−４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（ピペリジン−２−イルメチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（ピペリジン−３−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（ピペリジン−３−イルメチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ］キノリン２（１Ｈ）−オン；４−｛［（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル］アミノ｝−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブチル］アミノ｝−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−（｛［４−（アミノメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（ピロリジン−２−イルメチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−｛［（１Ｒ）−１−（アミノメチル）プロピル］アミノ｝−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−｛［（１Ｓ）−２−アミノ−１−（フェニルメチル）エチル］アミノ｝−６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−｛［１（フェニルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（ピリジン−３−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−｛［３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（ピリジン−４−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−｛［（２メチル−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−｛［（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル］アミノ｝−６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４（｛［４−（アミノメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−｛［２−（メチルアミノ）
エチル］アミノ｝−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−｛［１−（フェニルメチル）ピペリジン−４イル］アミノ｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４［（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−［（２−ピペリジン−２−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−７−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン；７−クロロ−３−（５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−４−（ピペリジン−３−イルアミノ）キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−［（ピペリジン−２−イルエチル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメチル］アミノ｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；６ クロロ−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメチル］アミノ｝キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−（｛［（２Ｓ）−１−エチルピロリジン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；６−クロロ−４−（｛［（２Ｒ）−１−エチルピロリジン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−６−［４−（メチルオキシ）フェニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン；および６−（３−アミノフェニル）−４−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルアミノ］−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キノリン−２（１Ｈ）−オン。

【0316】

上記化合物の各々が、ＶＥＧＦＲ１、ＶＥＧＦＲ２、およびｂＦＧＦに関して、１０μＭ未満のＩＣ_５０値を示した。

【0317】

本発明に従う有機化合物は互変異性の現象を示し得ることが、理解されるべきである。本明細書中の化学構造は、可能な互変異性形態の１つを単に例示するのみであり得るので、本発明は、示された構造の任意の互変異性形態を包含することが、理解されるべきである。

【0318】

本発明は、例示のために本明細書中に示される実施形態に限定されず、上記特許請求の範囲の範囲内にあるような本発明の形態すべてを包含することが、理解されるべきである。