特許 5655258 ７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド、およびそれを含有する香料組成物、香粧品、飲食品、トイレタリー品

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5655258

(24)【登録日】2014年12月5日

(45)【発行日】2015年1月21日

(54)【発明の名称】７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド、およびそれを含有する香料組成物、香粧品、飲食品、トイレタリー品

(51)【国際特許分類】

   C07D 313/00 20060101AFI20141225BHJP

   A61K 8/49 20060101ALI20141225BHJP

   A61Q 13/00 20060101ALI20141225BHJP

   A23L 1/226 20060101ALI20141225BHJP

   A23L 1/221 20060101ALI20141225BHJP

   A23L 2/00 20060101ALI20141225BHJP

   C11B 9/00 20060101ALI20141225BHJP

   C11D 3/50 20060101ALI20141225BHJP

【ＦＩ】

   C07D313/00CSP

   A61K8/49

   A61Q13/00 100

   A23L1/226 G

   A23L1/221 C

   A23L2/00 B

   C11B9/00 X

   C11D3/50

【請求項の数】6

【全頁数】13

(21)【出願番号】特願2012-509797(P2012-509797)

(86)(22)【出願日】2010年9月2日

(65)【公表番号】特表2013-503815(P2013-503815A)

(43)【公表日】2013年2月4日

(86)【国際出願番号】JP2010065451

(87)【国際公開番号】WO2011027906

(87)【国際公開日】20110310

【審査請求日】2013年7月26日

(31)【優先権主張番号】特願2009-202641(P2009-202641)

(32)【優先日】2009年9月2日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000169466

【氏名又は名称】高砂香料工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100105474

【弁理士】

【氏名又は名称】本多 弘徳

(74)【代理人】

【識別番号】100108589

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 利光

(72)【発明者】

【氏名】池上 陽紀

(72)【発明者】

【氏名】米重 新

(72)【発明者】

【氏名】濟木 健次

(72)【発明者】

【氏名】稲葉 昭彦

(72)【発明者】

【氏名】清水 達

(72)【発明者】

【氏名】川上 幸宏

【審査官】 三上 晶子

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００４−２５０４１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−０５３６７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１１−１９３３９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−２０４０７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 香料ハンドブック−化学的合成品以外の香料−，食品化学新聞社，１９９０年，pp.299-300

【文献】 香りの百科，朝倉書店，１９９７年，pp.306-307

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ３０９／００−３１５／００

Ａ６１Ｋ ８／００− ８／９９

Ａ６１Ｑ １／００− ９９／００

Ａ２３Ｌ １／２２− １／２３７

Ａ２３Ｌ ２／００− ２／４０

Ｃ１１Ｂ ９／００

Ｃ１１Ｄ ３／５０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表される化合物。
（式（１）中、波線は、Ｃ＝Ｃ二重結合のＥ配置およびＺ配置のうち少なくとも一つを示す）。

【化1】

【請求項2】

７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ヘキサデカトリエン−１６−オリド化合物である請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

ムスク香を有する請求項１または２に記載の化合物。

【請求項4】

請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含む香料組成物。ただし、パッションフルーツを含む香料組成物を除く。

【請求項5】

請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。ただし、パッションフルーツを含む製品を除く。

【請求項6】

請求項４に記載の香料組成物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。ただし、パッションフルーツを含む製品を除く。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は新規な大環状ラクトン化合物、および該化合物を含有する香料組成物に関する。詳細には、ムスク様香気を有する前記化合物および該化合物を含有する香料組成物に関する。さらには、該化合物または該香料組成物を含有する香粧品、飲食品、トイレタリー品に関する。

【背景技術】

【0002】

天然ムスク香料は動物保護の観点から入手が困難であること、また昨今の天然指向の高まりおよび環境重視の観点から、化合物の安全性、蓄積性、分解性にも問題のない植物由来のムスク香を有する化合物が注目されている。

【0003】

現在知られている植物由来ムスク香料としては、アンゲリカ根油から見出されているｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ、アンブレット種子油に存在するａｍｂｒｅｔｔｏｌｉｄｅ、ｃｌｏｕｄｂｅｒｒｙ ｏｉｌから見出されたｏｘａｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｄｅｃａｎ−２−ｏｎｅ（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｅｃａｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）が知られている（非特許文献１参照）。また、大環状不飽和ラクトンとして２Ｅ，７Ｚ−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｅｃａｄｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅや２Ｅ，１０Ｅ，１２Ｅ−ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１７−ｏｌｉｄｅ等が挙げられる（非特許文献２、非特許文献３参照）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0004】

【非特許文献1】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ａ，７８７（１９９７），ｐ ２７６−２８２

【非特許文献2】Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８９），ｐ ４１９−４２３

【非特許文献3】Ａｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），１７，ｐ ８５９−８７０

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、植物由来のムスク香料は依然として種類が限られている。
従って本発明の目的は、このような要求を満足する、香質に優れ、ナチュラル感、フルーティー感を有し、ムスク様香気をも有する新規化合物を提供することである。本発明の他の目的は上記特性を有する化合物を含有する香料組成物を提供することである。さらに他の目的は、該化合物または該香料組成物を含有する香粧品、飲食品、トイレタリー品を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、パッションフルーツ中の特定の大環状ラクトン化合物が上記特性を持つことを見いだして本発明を成したものである。

【0007】

すなわち、本発明は下記形態に関する。
＜１＞ 下記式（１）で表される化合物。
（式（１）中、波線は、Ｃ＝Ｃ二重結合のＥ配置およびＺ配置のうち少なくとも一つを示す）。

【0008】

【化1】

【0009】

＜２＞ ７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ヘキサデカトリエン−１６−オリド化合物である＜１＞に記載の化合物。
＜３＞ ムスク香を有する＜１＞または＜２＞に記載の化合物。
＜４＞ ＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物を含む香料組成物。ただし、パッションフルーツを含む香料組成物を除く。
＜５＞ ＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。ただし、パッションフルーツを含む製品を除く。
＜６＞ ＜４＞に記載の香料組成物を含む、香粧品、飲食品、またはトイレタリー品よりなる群から選ばれる製品。ただし、パッションフルーツを含む製品を除く。

【発明の効果】

【0010】

本発明に係る化合物、すなわち７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド（７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）は、ナチュラル感やフルーティー感に富んだムスク様香気を有し、しかも拡散性に優れている。そのため、本発明に係る化合物は、そのまま単独でまたは香料組成物の形態にして、香粧品、飲食品、トイレタリー製品等の各種製品に有効に使用することができ、さらには、前記した優れた特性を各種製品に付与することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本発明に係る化合物、すなわち７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド（７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）は、下記式（１）で表される化合物である。

【0012】

【化2】

【0013】

（式中、波線は、Ｃ＝Ｃ二重結合のＥ配置およびＺ配置のうち少なくとも一方を示す）

【0014】

本発明に係る化合物において、３つのＣ＝Ｃ二重結合すべてがＥ配置でもよく、３つのＣ＝Ｃ二重結合すべてがＺ配置でもよく、３つのＣ＝Ｃ二重結合のうち１つがＥ配置で２つがＺ配置でもよく、３つのＣ＝Ｃ二重結合のうち１つがＺ配置で２つがＥ配置でもよい。さらに本発明に係る化合物は上記配置の化合物が、２つ以上混在していてもよい。
本発明に係る化合物としては、具体的には下記式（２）で表されるＺ体の化合物（７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ）が挙げられる。

【0015】

【化3】

【0016】

本発明に係る化合物は、パッションフルーツの生果から得るのが最も適当であるが、それ以外にも葉、茎、根およびその加工品（果汁、ドライフルーツ、エキス、溶剤抽出物等）からも得ることができる。また、パッションフルーツ生果はイエロー種、パープル種のいずれからも得ることができる。

【0017】

パッションフルーツ生果から本発明の化合物を得る方法について以下に説明する。なお、本化合物を得るための操作は特に限定されるものではなく、どのような手法を用いてもよい。
（１）まず、抽出はパッションフルーツ生果に溶剤を添加して行う。パッションフルーツ生果は、適宜種を除去したり、細断したりして抽出に供することができる。抽出溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水等があげられるが、これらに限定されない。これらの溶剤を混合した混合溶剤を使用してもよい。これらの中でも、好ましくはジエチルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルムがあげられる。また、抽出時に、攪拌、浸漬等の物理的手法およびｐＨ調整等の化学的手法を用いてもよい。

【0018】

使用する抽出溶剤は、パッションフルーツ生果の重量に対して、好ましくは０．０１〜１０００倍重量、より好ましくは０．５〜２倍重量である。抽出時間は好ましくは０．０１時間〜１０００時間、より好ましくは１８時間〜４８時間であり、抽出温度は好ましくは−１１６℃〜１４０℃、より好ましくは５℃〜３０℃である。

【0019】

（２）抽出後、抽出液を液温３０〜２００℃、好ましくは液温３０〜１２０℃において、常圧〜１Ｐａ下、好ましくは常圧〜１０Ｐａ下で蒸留し、ムスク香のある画分を取り出す。ムスク香のある画分を取り出す際には、評価者３名により官能評価を行い、２名以上が有意と認めた画分を用いることができる（以下の工程においても同様とする）。

【0020】

（３）次に、前記（２）で得られた画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーと溶出溶剤を用いて分画し、ムスク香のある画分を取り出す。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、市販品を使用することができ、例えば、シリカゲル６０、すなわち７０−２３０メッシュ（ナカライテスク社製）があげられる。溶出溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等があげられるが、これらに限定されない。またこれらの溶剤を単独で使用しても混合した混合溶剤を使用してもよい。これらの溶剤の中でも、酢酸エチルとヘキサンを混合したものが好ましくあげられる。

【0021】

（４）次に、前記（３）で得られた画分を逆相薄層クロマトグラフィーと溶出溶剤を用いて分画し、ムスク香のある画分を取り出す。逆相薄層クロマトグラフィーは、市販品を使用することができ、例えば、ＲＰ−１８Ｆ_２５４ｓ，１ｍｍ（メルク社製）があげられる。溶出溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒；水、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等があげられるが、これらに限定されない。またこれらの溶剤を単独で使用しても混合した混合溶剤を使用してもよい。これらの溶剤の中でも、好ましくは、水とメタノールを混合したものがあげられる。

【0022】

（５）次に、前記（４）で得られた画分を高性能液体クロマトグラフィーを用いて分画し、ムスク香のある画分を取り出す。高性能液体クロマトグラフィーのカラムは例えばＯＤＳがあげられ、好ましくはＣＯＳＭＯＳＩＬ（登録商標）５Ｃ１８−ＡＲ−ＩＩ（ナカライテスク社製）があげられる。溶出溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒；水、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等があげられるが、これらに限定されない。またこれらの溶媒を単独で使用しても混合した混合溶媒を使用してもよい。これらの溶媒の中でも、好ましくは水とメタノールを混合したものである。

【0023】

このようにして、パッションフルーツ生果から本発明に係る化合物７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを得ることができる。得られた化合物は、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲにより、構造を同定することができる。

【0024】

本発明に係る化合物７，１０，１３−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅは、ムスク様香気を有する。

【0025】

また、本発明に係る化合物は、香料化合物として、香粧品、飲食品、トイレタリー品等にそのまま直接配合することができる。

【0026】

本発明に係る化合物を配合できる香粧品としては、例えば、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン等のフレグランス製品；乳液、化粧水、美容液、パック、クリーム等のスキンケア製品；ヘアスプレー、ヘアーワックス、ポマード、ヘアクリーム、セットローション等のスタイリング剤；ファンデーション、粉おしろい、口紅、リップクリーム、アイシャドウ等の化粧品；衣類用洗剤、漂白剤、芳香剤、制汗剤、ボディースプレー、等が挙げられる。本発明に係る化合物の香粧品における含有量は、香粧品の全重量に対して、好ましくは０．０００１〜３重量％、より好ましくは０．０１〜０．５重量％とすることができる。

【0027】

本発明に係る化合物を配合できる飲食品としては、例えば、炭酸飲料、清涼飲料、コーヒー飲料、果実又は果実風味飲料、乳性飲料、野菜飲料；緑茶、ほうじ茶、ウーロン茶、紅茶等の茶飲料；アルコール等の飲料；アイスキャンディー、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓；キャンディー、チョコレート、チューインガム、ゼリー、スナック等の菓子、等があげられる。本発明に係る化合物の飲食品における含有量は、飲食品の全重量に対して、好ましくは１×１０^−１０〜１×１０^−２重量％、より好ましくは１×１０^−７〜１×１０^−３重量％とすることができる。

【0028】

本発明に係る化合物を配合できるトイレタリー品としては、例えば、シャンプー、コンディショナー、育毛剤、洗顔クリーム、ボディーソープ、石鹸、入浴剤、歯磨剤等があげられる。本発明に係る化合物のトイレタリー品における含有量は、トイレタリー品の全重量に対して、好ましくは０．０００１〜３重量％、より好ましくは０．０１〜０．５重量％とすることができる。

【0029】

本発明に係る化合物は、他の香料成分と共に香料組成物とすることができる。本発明に係る化合物と共に含有し得る他の香料成分としては、例えばエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、ラクトン類等の各種の合成香料や、精油、オレオレジン、エキストラクト等の天然由来の香料をあげることができる。
また、例えば、「合成香料 化学と商品知識」（１９９６年３月６日発行 印藤元一著 化学工業日報社）、「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ （Ａｒｏｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）１，２」（Ｓｔｅｆｆｅｎ Ａｒｃｔｅｎｄｅｒ（１９６９））などに記載の香料成分を使用することができる。これらのなかでも代表的なものとして、例えば、リナロール、α−テルピネオール、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸ヘキシル、２−メチル−３−ブテン−２−オール、ヘキサノール、ダマセノン、β−ヨノンなどがあげられる。

【0030】

香料組成物中の本発明に係る化合物の含有量は、香料組成物の種類や目的に応じて適宜決定すればよく、特に限定されないが、通常香料組成物全体の１×１０^−８〜５０重量％、好ましくは５×１０^−６〜５重量％とするとよい。

【0031】

本発明の香料組成物には、上記香料成分に加えて、通常使用される保留剤や溶剤を配合することもできる。保留剤としては、例えば、グリセリン、グリセリド、アルキレングリコール、アルキルシトレート、ベンジルベンゾエート等が挙げられる。溶剤としては、例えば、エタノール等のアルコール、水、プロピレングリコール、グリセリン、トリアセチン等があげられる。

【0032】

本発明の香料組成物は、香粧品、飲食品、トイレタリー品に配合することができる。配合することができる香粧品、飲食品、トイレタリー品は、例えば上記に記載したものがあげられる。本発明に係る香料組成物の、香粧品における含有量は０．００１〜５０重量％が好ましく、飲食品における含有量は１×１０^−７〜１重量％が好ましく、トイレタリー品における含有量は０．００１〜５０重量％が好ましい。

【実施例】

【0033】

以下、実施例を挙げ、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。本件では、以下物性値などの測定においては、次の機器を用いた。
ＮＭＲ測定装置 ： Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ ＤＲＸ５００（ＢＲＵＫＥＲ ＢＩＯＳＰＩＮ Ｋ．Ｋ．：ブルカーバイオスピン社製）
ガスクロマトグラフ質量分析計：ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０（島津製作所社製）
におい嗅ぎガスクロマトグラフ：ＨＰ−６８９０（Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ：アジレント・テクノロジー社製）
液体クロマトグラフ質量分析計：ＬＣＭＳ−ＩＴ−ＴＯＦ（島津製作所社製）
高性能液体クロマトグラフ
ポンプ：ＬＣ−１０ＡＴ（島津製作所社製）
検出器：ＳＰＤ−Ｍ１０Ａ（島津製作所社製）
分離カラム：ＣＯＳＭＯＳＩＬ（登録商標）５Ｃ１８−ＡＲ−ＩＩ（ナカライテスク社製）

【0034】

（実施例１）パッションフルーツ生果からの７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅの単離
パッションフルーツ（パープル種）生果２０ｋｇから種子を除き、ジエチルエーテル１０ｋｇを添加し、室温で２４時間抽出を行った。次に、液温３５℃、常圧にて蒸留を行いジエチルエーテルを留去し、さらに低沸点化合物を除くため、高真空蒸留を行った。真空度１２０Ｐａ、液温９７℃、塔頂温度が約７０℃から約５０℃まで下降した時点で蒸留を終了とした。
続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９８：２容量比）により、５つの画分に分け、それぞれの画分をにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーで解析しリテンションタイム３０−４５分にムスク香を有する画分を得た。
この画分をさらに逆相薄層クロマトグラフィー分取（展開溶媒容量比，メタノール：水＝２０：１）にて分画を行った。展開後、薄層クロマトグラフィーによる分離パターンより（ＵＶ吸収）３つの画分に分けて、各画分の香気成分をメタノール抽出した。抽出した香気成分をにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーにより解析し、ムスク香を有する画分のメタノールを留去した後、当該残留物を高性能液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；メタノール：水＝８：２（容量比））により精製を行い、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ（純度９４％）を得た。

【0035】

＜７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅの物理的データ＞
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：
５．５５−５．３５（６Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８９），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７０），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３２），２．４１−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２），２．０８−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．３２（４Ｈ，ｍ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：
１７３．９，１３１．３，１２９．７，１２８．６，１２８．０，１２８．０，１２５．９，６３．５，３４．４，２８．３，２７．８，２７．５，２６．７，２５．９，２５．７，２４．６；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）ｃａｌｃｄ Ｃ_１６Ｈ_２５Ｏ_２（ＭＨ^＋），２４９．１８４９；ｆｏｕｎｄ，２４９．１８５１
ガスクロマトグラフィー分析：
カラム：ＢＣ−ＷＡＸ（５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１５μｍ；ＧＬサイエンス社製）、測定温度；７０℃〜２１８℃（４．０℃／分で昇温）、リテンションタイム＝４０．６９分
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー分析：
ＢＣ−ＷＡＸ（５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．１５μｍ；ＧＬサイエンス社製）、測定温度：７０℃〜２１８℃（４．０℃／分で昇温）

【0036】

（実施例２）パッションフルーツ生果からの７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅの単離
パッションフルーツ生果をイエロー種とした以外は実施例１と同様にして、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを得ることができた。

【0037】

（試験例１）官能評価
実施例１にて単離した７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ、エクザルトリド（ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ、シクロペンタデカノリド（フィルメニッヒ社製））、およびアンブレットリド（ａｍｂｒｅｔｔｏｌｉｄｅ（シムライズ社製））について７名の専門パネラーによる香りの評価を行い、各香調（ムスク、フルーティー、ナチュラル、拡散性）について、３段階（Ａ：強、Ｂ：並、Ｃ：弱）での相対評価を行った。結果を表１に示す。

【0038】

【表1】

【0039】

表１の結果より、７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅ は、エクザルトリドおよびアンブレットリドに比してフルーティーなムスク様香気を有し、拡散性に富み、ナチュラル感が強かった。

【0040】

（実施例３）香料組成物の調製
本発明の７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを使用し、以下の表２に示す処方により香料組成物を調製した。

【0041】

【表2】

【0042】

（実施例４）香料組成物の調製
本発明の７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ｈｅｘａｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１６−ｏｌｉｄｅを使用し、以下の表３に示す処方により香料組成物を調製した。

【0043】

【表3】

【0044】

ＭＵＳＫ Ｔ（登録商標）：エチレンブラシレート、高砂香料工業社製
ＨＩＮＤＩＮＯＬ（登録商標）：２−メチル−４−［（１Ｒ）−２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル］−（２Ｅ）−ブテン−１−オール、高砂香料工業社製

【0045】

（実施例５）炭酸飲料の調製
実施例３で調製した香料組成物を使用し、以下の表４に示す処方により炭酸飲料（Ｂｒｉｘ９．３、酸度０．１３％（クエン酸換算）、ｐＨ３．４、ガスボリューム３．０）を調製した。得られた炭酸飲料は、好適にムスク香かつナチュラル感を有した。

【0046】

【表4】

【0047】

（実施例６）液体入浴剤の調製
実施例４で調製した香料組成物を使用し、以下の表５に示す処方により液体入浴剤を調製した。得られた液体入浴剤は、好適にムスク香を有した。

【0048】

【表5】

【0049】

（実施例７）シャンプーの調製
実施例４で調製した香料組成物を使用し、以下の表６に示す処方によりシャンプーを調製した。得られたシャンプーは、好適にムスク香を有した。

【0050】

【表6】

【0051】

＊１：塩化−ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース
＊２：ポリオキシエチレンラウリエーテル硫酸ナトリウム（３Ｅ．Ｏ）（２５％）
＊３：スルフォコハク酸ポリオキシエチレンラウロイルエタノールアミド２ナトリウム（５Ｅ．Ｏ）
＊４：２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン（４０％）
＊５：やし油脂肪酸ジエタノールアミド

【0052】

（実施例８）デオドラントパウダースプレー（制汗剤）の調製
実施例４で調製した香料組成物を使用し、以下の表７に示す処方によりデオドラントパウダースプレーを調製した。得られたデオドラントパウダースプレーは好適にムスク香を有した。

【0053】

【表7】

【0054】

本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく、様々な変更や修正を加えることができることは、当業者にとって明らかである。本出願は２００９年９月２日出願の日本特許出願、特願２００９−２０２６４１に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

【産業上の利用可能性】

【0055】

本発明に係る化合物、すなわち７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ−ヘキサデカトリエン−１６−オリドは、ナチュラル感やフルーティー感に富むムスク様香気を有し、しかも拡散性に優れている。そのため、本発明に係る化合物は、そのまま単独でまたは香料組成物の形態にして、香粧品、飲食品、トイレタリー製品等の各種製品に有効に使用することができ、さらには、前記した優れた特性を各種製品に付与することができる。