特許 5700980 ショウガ抽出物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5700980

(24)【登録日】2015年2月27日

(45)【発行日】2015年4月15日

(54)【発明の名称】ショウガ抽出物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23L 1/212 20060101AFI20150326BHJP

   A23L 1/221 20060101ALN20150326BHJP

【ＦＩ】

   A23L1/212 Z

   !A23L1/221 C

【請求項の数】4

【全頁数】12

(21)【出願番号】特願2010-195191(P2010-195191)

(22)【出願日】2010年8月31日

(65)【公開番号】特開2012-50377(P2012-50377A)

(43)【公開日】2012年3月15日

【審査請求日】2012年8月2日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000111487

【氏名又は名称】ハウス食品グループ本社株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】390019460

【氏名又は名称】稲畑香料株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100082072

【弁理士】

【氏名又は名称】清原 義博

(72)【発明者】

【氏名】南 俊哉

(72)【発明者】

【氏名】中村 正輝

(72)【発明者】

【氏名】串 正祥

(72)【発明者】

【氏名】吉岡 百合

(72)【発明者】

【氏名】安田 耕司

(72)【発明者】

【氏名】松村 晋一

【審査官】 竹内 祐樹

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−１２４７８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０６８７４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０３２２４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 J. Sci. Food Agric.，２０００年，Vol.80，p.209-215

【文献】 Food Tech. Aust., 1969, 21(11), pp.570-575

【文献】 J. Pharm. Sci., 2001, 90(10), pp.1658-1664

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｌ １／２１２−１／３０８

Ａ２３Ｌ ２／００−２／４０

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

Ｇ−Ｓｅａｒｃｈ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ショウガ（Zingiber officinale）から抽出した６−ジンゲロールが６−ショウガオールよりも多く含まれるショウガ抽出物を、１００〜１３０℃で２４〜６０時間、加熱する工程を備え、この工程によりショウガ抽出物に含まれる６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する重量比を１．６以上とすることにより、
２５℃で２年間の保存において、前記６−ジンゲロール及び前記６−ショウガオールの変化量を夫々１５％以下とすることを特徴とするショウガ抽出物の製造方法。

【請求項2】

ショウガ抽出物が、生のショウガあるいは生のショウガの乾燥物を、水あるいは溶媒で抽出して得たものである請求項１記載のショウガ抽出物の製造方法。

【請求項3】

前記加熱工程を経て、ショウガ抽出物全量に対する前記６−ジンゲロールの含有量を７重量％以下とし、前記６−ショウガオールの含有量を１０重量％以上とすることを特徴とする請求項１または２記載のショウガ抽出物の製造方法。

【請求項4】

前記加熱工程を経て、ショウガ抽出物全量に対する糖質の含有量を１０重量％以下とすることを特徴とする請求項１乃至３いずれかに記載のショウガ抽出物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ショウガ抽出物の製造方法に関し、より詳しくは、生のショウガ（Zingiber officinale）から抽出される抽出物において、６−ショウガオールが６−ジンゲロールよりも多く含有され、且つ長期保存安定性に優れるショウガ抽出物の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

ショウガ（Zingiber officinale）は、従来より、薬味や生薬として使用されてきた。また、ショウガ（Zingiber officinale）から抽出された抽出物は、香辛料や嗜好品、薬剤に添加する等、多くの使用用途が知られている。

【0003】

ショウガ（Zingiber officinale）には辛味成分が含まれており、その辛味成分としてジンゲロールとショウガオールが知られている。生のショウガ（Zingiber officinale）に含まれる辛味成分は、そのほとんどがジンゲロールであり、ショウガオールはごく僅かしか含まれていない。
ジンゲロールには、６−ジンゲロール、８−ジンゲロール、１０−ジンゲロール等が含まれるが、その中で６−ジンゲロールが主成分である。

【0004】

一方、ショウガオールは、ジンゲロールが加熱されることによって産生される。あるいは、ショウガ（Zingiber officinale）をすりおろしたり抽出物とすると、ジンゲロールが経時的にショウガオールに変換される。上記したジンゲロールは、６−ショウガオール、８−ショウガオール、１０−ショウガオールに夫々変換される。ショウガオールにおいても、６−ジンゲロールから変換された６−ショウガオールが最も多く産生されることとなる。

【0005】

６−ジンゲロール、６−ショウガオールはいずれもショウガ（Zingiber officinale）の辛味成分であるが、その風味は異なっている。
上記したように、６−ジンゲロールは経時的に６−ショウガオールに変換される。そのため、６−ジンゲロールが多い状態のショウガ抽出物を食品に添加した場合、時間経過とともに味が変化してしまう。つまり、長期間にわたって保存すると６−ショウガオールが徐々に増加して味が変化するという、品質の低下を招くこととなる。

【0006】

特許文献１には、ショウガオールがジンゲロールよりも抗炎症作用に優れることが開示されており、ショウガ（Zingiber officinale）の抽出物を１００℃以上の温度で加熱することにより、ショウガオールを多く含有するショウガ抽出物を得て沈殿物を除去し、更にエタノールを除去した後に加糖してショウガ加工食品組成物を得る方法が開示されている。具体的には、特許文献１では、生のショウガから得られるショウガ汁（５００ｇ）を１１５℃で２時間加熱して沈殿物を除去し、エタノールを除去した後に加糖してショウガ加工食品組成物が得られる。このようにして得られたショウガ加工食品組成物中の６−ジンゲロールと６−ショウガオールの比は、２．１５：１である。
しかし、特許文献１の開示技術を用いても長期間の保存安定性に優れるショウガ抽出物を得ることは困難であった。つまり、特許文献１の開示技術では、６−ジンゲロールが６−ショウガオールよりも多く残存したままであるため、時間経過とともに６−ショウガオールが増加することとなって品質の変化を防ぐことができなかった。

【0007】

ここで、水や溶媒で抽出したショウガ抽出物には、生のショウガからえられたショウガ汁よりも高濃度で６−ジンゲロールと６−ショウガオールが含有されている。
水あるいは溶媒抽出により得られたショウガ抽出物では、上記したように、６−ジンゲロールは６−ショウガオールよりも多く含まれている。６−ジンゲロールが６−ショウガオールよりも多く含まれる状態では、６−ジンゲロールが６−ショウガオールに変換されることとなり、保存中の６−ショウガオール（及び６−ジンゲロール）の量的な安定性を得ることはできなかった。従って、辛味（香味）成分の主成分として６−ジンゲロールと６−ショウガオールを含有するショウガ抽出物において、夫々の成分の量的な安定性が得られない、つまり風味の安定性が得られないことが問題となる。

【0008】

特許文献２には、ショウキョウ（ショウガ（Zingiber officinale）根茎の乾燥物）を使用し、これを７０〜９５℃の温度で１〜１５０時間加熱して、ショウキョウに含まれる６−ショウガオールの含有量を増加させることが開示されている。
特許文献２の開示技術を用いると６−ショウガオールの含有量を増加させることが可能となる。しかしながら、特許文献１の開示技術と同様に、６−ジンゲロールが６−ショウガオールよりも多く残存したままであるため、時間経過とともに６−ショウガオールが増加する虞があった。つまり、６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有比が平衡状態でないため、風味が変化するという品質の変化を防ぐことは困難であった。

【0009】

上記したように、特許文献１あるいは特許文献２に開示される技術を用いたとしても、高濃度で６−ジンゲロール及び６−ショウガオールが含有されるショウガ抽出物において、６−ジンゲロール及び６−ショウガオール、特に６−ショウガオールの長期間の保存安定性を得ることは困難であった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】特開２０１０−１２４７８６号公報

【特許文献2】特開２００８−０７９５６２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

本発明は、上記した従来技術の問題点を解決すべくなされたものであって、６−ジンゲロールよりも６−ショウガオールが多く含有され、且つ長期間の保存においても６−ジンゲロールと６−ショウガオールの比率が変化しない安定性に優れたショウガ抽出物の製造方法を提供するものである。

【課題を解決するための手段】

【0012】

請求項１に係る発明は、ショウガ（Zingiber officinale）から抽出した６−ジンゲロールが６−ショウガオールよりも多く含まれるショウガ抽出物を、１００〜１３０℃で２４〜６０時間、加熱する工程を備え、この工程によりショウガ抽出物に含まれる６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する重量比を１．６以上とすることにより、２５℃で２年間の保存において、前記６−ジンゲロール及び前記６−ショウガオールの変化量を夫々１５％以下とすることを特徴とするショウガ抽出物の製造方法に関する。
請求項２に係る発明は、ショウガ抽出物が、生のショウガあるいは生のショウガの乾燥物を、水あるいは溶媒で抽出して得たものである請求項１記載のショウガ抽出物の製造方法に関する。

【0013】

請求項３に係る発明は、前記加熱工程を経て、ショウガ抽出物全量に対する前記６−ジンゲロールの含有量を７重量％以下とし、前記６−ショウガオールの含有量を１０重量％以上とすることを特徴とする請求項１または２記載のショウガ抽出物の製造方法に関する。

【0014】

請求項４に係る発明は、前記加熱工程を経て、２５℃で２年間の保存において、前記６−ジンゲロール及び前記６−ショウガオールの変化量を夫々１５％以下とすることを特徴とする請求項１乃至３いずれかに記載のショウガ抽出物の製造方法に関する。

【0015】

請求項４に係る発明は、前記加熱工程を経て、ショウガ抽出物全量に対する糖質の含有量を１０重量％以下とすることを特徴とする請求項１乃至３いずれかに記載のショウガ抽出物の製造方法に関する。

【0016】

請求項５に係る発明は、ショウガ（Zingiber officinale）から抽出した抽出物を、１００〜１３０℃で２４〜６０時間、加熱する工程を含むことを特徴とするショウガ抽出物の製造方法に関する。

【発明の効果】

【0017】

本発明によれば、６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する重量比が１．６以上であることにより、６−ジンゲロールよりも６−ショウガオールの方が多い状態で平衡状態となるため、６−ショウガオールを多く含んだ状態の安定な抽出物とすることができる。

【0018】

本発明によれば、ショウガ抽出物全量に対する前記６−ジンゲロールの含有量が７重量％以下であり、前記６−ショウガオールの含有量が１０重量％以上であることにより、６−ジンゲロールが６−ショウガオールへ変換されにくくなり、６−ショウガオールを多く含んだ状態のまま６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有量が変化することがない抽出物とすることができる。そのため、抽出物を長期間にわたって保存した場合にも経時的に６−ショウガオールが増えることがなく、６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有量が安定化して品質、特に風味を維持することができる。

【0019】

本発明によれば、２５℃で２年間の保存において、前記６−ジンゲロール及び前記６−ショウガオールの変化量が夫々１５％以下であることにより、長期間にわたる保存においても６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有量が略変化しないため、品質劣化のない抽出物とすることができる。そのため、保存中に風味が変化する虞がない。

【0020】

本発明によれば、ショウガ抽出物全量に対する糖質の含有量が１０重量％以下であることにより、様々な食品や製剤に添加可能な汎用性に優れるショウガ抽出物とすることができるとともに、長期間の保存安定性に優れるショウガ抽出物とすることができる。

【0021】

本発明によれば、ショウガ（Zingiber officinale）から抽出した抽出物を、１００〜１３０℃で２４〜６０時間、加熱する工程を含むことにより、ショウガ抽出物に含有される６−ジンゲロールを６−ショウガオールに変換することができる。つまり、６−ジンゲロールが６−ショウガオールに変換されない程度まで６−ジンゲロールの量を低減することができる。従って、経時的な６−ショウガオールの増加を防ぐことができるため、長期間にわたる保存においても抽出物中の成分量（６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有量及び含有比率）を維持することができて、品質劣化のない抽出物を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【0022】

【図1】配合例１、比較配合例１〜５、参考配合例における加速劣化試験の結果を示す図であり、（ａ）は６−ジンゲロールの量の経時的な変化を示す図であり、（ｂ）は６−ショウガオールの量の経時的な変化を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0023】

以下、本発明に係るショウガ抽出物及びこのショウガ抽出物の製造方法について詳細に説明する。

【0024】

本発明に係るショウガ抽出物は、ショウガ属に属するショウガ（Zingiber officinale）から抽出して得られる。尚、ショウガ（Zingiber officinale）の産地や品種等は特に限定されない。

【0025】

ショウガ（Zingiber officinale）は、根茎、茎、葉から構成されるが、抽出原料としては根茎が使用される。根茎の状態は、生のままであっても乾燥された状態であってもよい。
根茎の形態は特に限定されないが、抽出効率を高めるために、すりおろした状態や粉砕した状態、圧搾して絞り汁とした状態とすることが好ましい。

【0026】

ショウガ（Zingiber officinale）抽出物は、公知の方法により抽出される。例えば、溶媒抽出や超臨界抽出等が利用されるが、これらに限定されない。

【0027】

溶媒抽出により抽出する場合、抽出溶媒としては水、有機溶媒が用いられる。また、水と親水性の有機溶媒を任意の混合比で混合した混合溶媒を用いることもできる。
有機溶媒としては、低級アルコール、ヘキサン、アセトン、酢酸エチル等が例示され、いずれも抽出溶媒としては好適である。しかし、後述のように、抽出物は食品や製剤に添加されるため、人体に無害なものであることが好ましく、エタノールが特に好ましく使用される。
抽出操作は、１回又はそれ以上の複数回行なうことが好ましい。抽出操作を繰り返すことで抽出効率を向上させることができる。

【0028】

二酸化炭素を用いた超臨界抽出により抽出することもできる。超臨界抽出により抽出すると、抽出物の酸化を防ぐことができる。
二酸化炭素を超臨界状態とする際の温度や圧力は適宜調節される。

【0029】

上記した溶媒抽出や超臨界抽出等の抽出方法により得られた抽出物には、ジンゲロールが抽出物全量に対して５重量％〜５０重量％含有されている。含有されるジンゲロールの主成分は６−ジンゲロールである。また、この抽出物に含有されるショウガオール（６−ショウガオール）は、抽出物全量に対して０．１重量％〜１０重量％である。

【0030】

本発明において、上記した抽出方法等により得られた抽出物には加熱処理が施される。抽出物に加熱処理を施すことで、抽出物に含有される６−ジンゲロールの６−ショウガオールへの変換が促進される。
得られた抽出物を密閉容器に封入して加熱する。このときの好適な加熱条件は、液状の抽出物の温度が１００〜１３０℃とされ、この温度を維持したまま２４〜６０時間加熱する。
上記した条件の範囲で抽出物を加熱することにより、抽出物に含有される６−ジンゲロールが６−ショウガオールに変換されない量まで減少することとなる。つまり、もともと６−ショウガオールよりも含有量の多い６−ジンゲロールが減少し、その含有比が逆転して６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する含有量の比（重量比）が１．６以上となって、６−ショウガオールが多く含有される状態で平衡状態となる。
上記した加熱条件において、より好ましい条件は１１５〜１２５℃で４０〜５０時間である。この条件で抽出物を加熱すると、最も効率的に６−ジンゲロールと６−ショウガオールとの含有量を逆転させることができ、６−ショウガオールを多く含有した状態で安定化することができる。

【0031】

ショウガ（Zingiber officinale）抽出物を加熱すると、６−ショウガオールは、６−ジンゲロール約１重量％に対して約０．５重量％産生される。つまり、６−ジンゲロールが約１重量％減少すると、６−ショウガオールが約０．５重量％増加する。
６−ジンゲロールよりも６−ショウガオールが多い状態で平衡となると、６−ジンゲロールの含有量も６−ショウガオールの含有量も略変化することがない。そうすると、経時的に６−ショウガオールが産生されなくなるため、抽出物の成分比率、即ち、６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有比が変化することなく略一定の状態を維持することができる。

【0032】

加熱処理時の加熱温度が１００℃未満であると、６−ショウガオールが十分に産生されない。つまり、加熱後の抽出物中に６−ジンゲロールが多く存在し、６−ショウガオールに経時的に変換されることとなる。また、１００℃未満で長時間（例えば６０時間）加熱したとしても、６−ジンゲロールが６−ショウガオールに変換される温度に達していないため、含有比の逆転は望めない。
一方、１３０℃を超えて加熱すると、効率的且つ効果的に６−ショウガオールが産生される。しかし、生成した６−ショウガオールが分解したり、別の化合物に更に変換される可能性がある。また、抽出物が焦げる虞があり、例えば食品に添加した場合に焦げた味を呈することとなり好ましくない。従って、１３０℃を超える温度で短時間（例えば５時間）の加熱にとどめたとしても、６−ショウガオールが最も多く含有される状態とすることはできず、更に風味も劣化することとなる。

【0033】

上記した抽出物において、６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する含有量の比（重量比）は１．６以上、好ましくは２以上である。つまり、上述の加熱条件で抽出物を加熱することで、６−ショウガオールの量が、６−ジンゲロールの量の１．６倍以上となる。
より具体的には、６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する含有量の比（重量比）が、１．６〜３である。このような含有比まで６−ジンゲロールを６−ショウガオールに変換すると抽出物中に６−ショウガオールを最も多く含んだ状態で平衡状態となり、成分比率が変化しない抽出物とすることができる。

【0034】

加熱処理、つまり１００℃〜１３０℃で２４〜６０時間の加熱処理を施すことにより、天然のショウガ（Zingiber officinale）では得られない成分含有比のショウガ抽出物を得ることができる。
上記した６−ジンゲロールと６−ショウガオールの重量比において、抽出物全量に対する含有量（重量％）は、６−ジンゲロールは７重量％以下であり、６−ショウガオールは１０重量％以上である。より具体的には、６−ジンゲロールは０．１〜７重量％であり、６−ショウガオールは１０〜５０重量％の範囲で含有される。つまり、ショウガ抽出物中に含有される６−ジンゲロール及び６−ショウガオールの総量は、ショウガ抽出物全量に対して１０．１〜５７重量％である。

【0035】

加熱処理したショウガ（Zingiber officinale）抽出物は、種々の食品、製剤に添加、配合することができる。
食品としては錠菓、飴（ハードキャンディ）、飲料等が例示され、製剤としては錠剤、エキス剤等の経口剤、軟膏のような非経口剤が例示されるが、これらに限定されない。

【0036】

また、加熱処理したショウガ（Zingiber officinale）抽出物には、糖質等を配合することができる。糖質の含有量は、ショウガ抽出物全量に対して１０重量％以下とすることが好ましい。そうすることで、食品や製剤への添加の汎用性に優れる。

【実施例】

【0037】

以下、本発明に係るショウガ抽出物及びその製造方法に関する実施例を示すことにより、本発明の効果をより明確なものとする。但し、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

【0038】

生のショウガ（Zingiber officinale）から得られた抽出物を加熱し、加熱後の抽出物中の６−ジンゲロール及び６−ショウガオールの含有量を定量して保存安定性を評価した。

【0039】

＜ショウガ抽出物の抽出方法＞
ショウガ抽出物の抽出原料として生のショウガ（Zingiber officinale）根茎を使用した。すりおろしたショウガ（Zingiber officinale）根茎１２０ｋｇを乾燥し、乾燥物２０ｋｇを得た。乾燥物を、二酸化炭素を用いた超臨界抽出又は溶媒抽出により抽出し、抽出物１ｋｇを得た。
尚、溶媒抽出により抽出する際、ヘキサンと酢酸エチルの比が３：１の混合液１００ｋｇを使用した。乾燥物２０ｋｇをヘキサンと酢酸エチルの混合液に投入し撹拌して抽出を行い、抽出物を得た。得られた抽出物を濃縮して、１ｋｇの濃縮抽出物を得た。

【0040】

＜抽出物の加熱条件＞
得られた抽出物１ｋｇを密閉容器に封入した。抽出物を１００℃、１２０℃、１３０℃のいずれかの温度まで加熱し、温度を保持したままで２４時間、２７時間、４８時間、６０時間のいずれかの時間で加熱処理を施した。

【0041】

＜抽出物中のジンゲロール又はショウガオール含有量の定量方法＞
加熱処理後の抽出物あるいは加速劣化試験後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により定量した。
抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の量は、クロマトグラムのピーク面積から算出した。
ＨＰＬＣ（島津製作所製、ＬＣ１０ＡＤ）の測定条件を表１に示す。尚、検出器として吸光光度検出器（ＵＶ−ｖｉｓ検出器）を使用した。

【0042】

【表1】

【0043】

（実施例１）
超臨界抽出法で得られた抽出物を１２０℃、４８時間加熱した。加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。

【0044】

（実施例２）
溶媒抽出法で得られた抽出物（濃縮物）を１２０℃、２７時間加熱した。加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。

【0045】

（実施例３）
超臨界抽出法で得られた抽出物を１３０℃、２４時間加熱した。加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。

【0046】

（実施例４）
溶媒抽出法で得られた抽出物を１００℃、６０時間加熱した。加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。

【0047】

（実施例５）
溶媒抽出法で得られた抽出物を１３０℃、６０時間加熱した。加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。

【0048】

（比較例）
実施例１と同じ方法により、抽出物を得た。得られた抽出物に対して、表２に示す条件で加熱処理を施した。実施例１と同様に、加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。ＨＰＬＣの条件は、表１に示す通りである。

【0049】

（参考例）
実施例１と同じ方法により抽出物を得た。得られた抽出物に対して加熱処理は施さずに、抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。ＨＰＬＣの条件は、表１に示す通りである。

【0050】

表２に加熱条件とともに、実施例、比較例、参考例における加熱処理後の抽出物中の６−ジンゲロール、６−ショウガオールの含有量及び合計（重量％）を示す。

【0051】

【表2】

【0052】

表２より、実施例１〜５及び比較例５では、６−ショウガオールの方が６−ジンゲロールよりも多く含有されることが分かった。一方、比較例１〜４では、６−ショウガオールの方が６−ジンゲロールよりも少ないことが分かった。
参考例の結果より、加熱処理を施していないショウガ抽出物では、６−ジンゲロールの方が６−ショウガオールよりも多く含有されることがわかる。加熱処理を施すことによって抽出物中の６−ショウガオールの量が増加し、加熱処理を施していない状態よりも多く６−ショウガオールが含有されることが確認された。

【0053】

しかし、比較例１〜４の加熱条件では、６−ショウガオールの量は増加するものの、６−ジンゲロールの量は多いままである。
つまり、１００℃未満の温度で長時間（２４時間以上）の加熱処理、例えば、８５℃で２４時間（比較例１参照）や９０℃で１５０時間（比較例３参照）の加熱処理を施しても６−ショウガオールの量が６−ジンゲロールの量を上回ることがない。また、１００℃以上１３０℃未満の温度で短時間（５時間未満）の加熱処理、例えば１１５℃で２時間（比較例４参照）の加熱処理を施しても６−ショウガオールの量が６−ジンゲロールの量を上回ることがない。
比較例１〜４の加熱条件では、６−ジンゲロールの量が６−ショウガオールよりも多いため、６−ジンゲロールが６−ショウガオールに経時的に変換される可能性があることがわかった。

【0054】

表２より、比較例５の加熱条件（１５０℃で５時間）とすると、６−ショウガオールの量が６−ジンゲロールの量を上回ることとなる。しかし、実施例１では、６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有量の比は約１：２．３９、実施例２では約１：２．１７であるが、比較例５では約１：１．２６であることがわかる。
つまり、比較例５の加熱条件では、６−ショウガオールの量が６−ジンゲロールの量を上回るが、６−ショウガオールの６−ジンゲロールに対する含有量の比は１．６以上とならない。１５０℃という温度で加熱することにより、生成した６−ショウガオールが分解、もしくは別の化合物に更に変換されたと考えられる。

【0055】

＜加速劣化試験＞
実施例１、比較例１〜５の抽出物を配合したエマルションに対して加速劣化試験を行い、保存安定性について評価した。
加熱処理後の抽出物を使用し、表３に示す配合比でエマルションを調製した。
エマルションが５５℃となるまで加温し、温度を保持したままで４０日間若しくは６３日間保存した。参考例においては、加熱処理を行わないままエマルションを調製した。
実施例１の抽出物を配合したエマルションを配合例１、比較例１〜５の抽出物を配合したものを比較配合例１〜５、参考例の抽出物を配合したものを参考配合例とした。
尚、５５℃での保存は、常温を２５℃とした場合に、１週間で常温１８０日間保存、２週間で常温３６０日間保存に相当する。
７日間保存、１４日間、２１日間、２８日間、４０日間、６３日間におけるエマルション中の６−ジンゲロール、６−ショウガオール夫々の含有量をＨＰＬＣにより定量した。ＨＰＬＣの条件は、表１に示す通りである。

【0056】

【表3】

【0057】

配合例１、比較配合例１〜５、参考配合例における加速劣化試験の結果を図１（ａ）及び図１（ｂ）に示す。
図１（ａ）は、６−ジンゲロールの量の経時的な変化を示す図であり、図１（ｂ）は６−ショウガオールの量の経時的な変化を示す図である。

【0058】

配合例１において、４０日間保存後の６−ジンゲロールと６−ショウガオールの比は、約１：２．７２であった。４０日間の保存後の６−ジンゲロールの変化量は、当初の含有量の約１４％であり、一方、６−ショウガオールの変化量は、当初の含有量の約３％であった。また、図１（ａ）からも、６−ジンゲロール、６−ショウガオールの量はともに略変化しないことがわかった。つまり、実施例１の抽出物を使用すると、２５℃で２年間保存しても６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有比は変化しないことが確認された。
一方、比較配合例１〜４では、７週間、１４週間と保存期間が長くなるにつれて、６−ショウガオールの量が徐々に増加していき、６−ジンゲロールの量が徐々に減少していることがわかる。また、比較配合例５では、比較配合例１〜４程ではないが、経時的に６−ショウガオールの量が増加することが確認された。

【0059】

以上より、実施例１の抽出物を使用した配合例１では、２５℃で２年間の長期間にわたる保存においても６−ジンゲロールと６−ショウガオールの含有量に変化がないため、品質、特に味に変化を生じることなく保存安定性に優れることが示唆された。
一方、比較例１〜５の抽出物を配合した比較配合例１〜５では、２５℃の保存において経時的に６−ショウガオールの含有量が増加するため、味が変化すると考えられる。

【産業上の利用可能性】

【0060】

本発明は、長期間にわたる品質の維持が必要とされる菓子類や飲料等の食品、薬剤に添加される抽出物あるいは組成物に好適に利用される。

【図1】