特許 5718310 シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5718310

(24)【登録日】2015年3月27日

(45)【発行日】2015年5月13日

(54)【発明の名称】シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール

(51)【国際特許分類】

   C07C 57/74 20060101AFI20150423BHJP

   C07C 57/38 20060101ALI20150423BHJP

   C07C 57/62 20060101ALI20150423BHJP

   C07C 69/616 20060101ALI20150423BHJP

   C07C 69/65 20060101ALI20150423BHJP

【ＦＩ】

   C07C57/74CSP

   C07C57/38

   C07C57/62

   C07C69/616

   C07C69/65

【請求項の数】9

【外国語出願】

【全頁数】225

(21)【出願番号】特願2012-289046(P2012-289046)

(22)【出願日】2012年12月28日

(62)【分割の表示】特願2008-555662(P2008-555662)の分割

【原出願日】2007年2月8日

(65)【公開番号】特開2013-100310(P2013-100310A)

(43)【公開日】2013年5月23日

【審査請求日】2013年1月25日

(31)【優先権主張番号】102006007882.9

(32)【優先日】2006年2月21日

(33)【優先権主張国】DE

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アーゲー

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(74)【代理人】

【識別番号】110001173

【氏名又は名称】特許業務法人川口國際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ライナー・フイツシヤー

(72)【発明者】

【氏名】トーマス・ブレトシユナイダー

(72)【発明者】

【氏名】シユテフアン・レーア

(72)【発明者】

【氏名】デイーター・フオイヒト

(72)【発明者】

【氏名】エバ−マリア・フランケン

(72)【発明者】

【氏名】オルガ・マルサム

(72)【発明者】

【氏名】アルフレツド・アンゲルマン

(72)【発明者】

【氏名】ギドー・ボーヤツク

(72)【発明者】

【氏名】クリステイアン・アルノルト

(72)【発明者】

【氏名】マーテイン・ジエフリー・ヒルズ

(72)【発明者】

【氏名】ハインツ・ケーネ

(72)【発明者】

【氏名】クリストフアー・ヒユー・ロジンガー

【審査官】 前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００４／０４８３１４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００７／０１４２９０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００２−５０６８７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０００／０４７５８５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０１−０９３５７３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ ５７／００

Ｃ０７Ｃ ６９／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（ＸＸＶＩＩ）

【化1】

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［式中、
Ｊは、シクロプロピルを表し；
ｍは、数字１又は２を表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はトリフルオロメチルを表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
Ｚは、リン酸化試薬又はハロゲン化試薬により導入される脱離基を表し、
リン酸化試薬又はハロゲン化試薬より導入される脱離基が、ハロゲンである。］
で表される化合物。

【請求項2】

Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はプロピルを表し、
Ｙが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを表し、
基Ｊ、Ｘ及びＹが、以下のフェニル置換パターン

【化2】

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［ここで、フェニル置換パターン（Ｂ）、（Ｋ）及び（Ｌ）においてのみ、Ｘは水素も表し得る。］
で配置される、
請求項１に記載の式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物。

【請求項3】

Ｘが、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｙが、塩素、メチル、エチル又は水素を表し、
基Ｊ、Ｘ及びＹが、以下のフェニル置換パターン

【化3】

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で配置される、
請求項１に記載の式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物。

【請求項4】

式（ＸＸＸＩＶ）

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されているとおりであり；
Ｒ^８は、アルキルを表す。］
で表される化合物。

【請求項5】

Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はプロピルを表し、
Ｙが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを表し、
基Ｊ、Ｘ及びＹが、以下のフェニル置換パターン

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

［ここで、フェニル置換パターン（Ｂ）、（Ｋ）及び（Ｌ）においてのみ、Ｘは水素も表し得る。］
で配置される、
請求項４に記載の式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物。

【請求項6】

Ｘが、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｙが、塩素、メチル、エチル又は水素を表し、
基Ｊ、Ｘ及びＹが、以下のフェニル置換パターン

【化6】

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で配置される、
請求項４に記載の式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物。

【請求項7】

式（ＸＸＸ）

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びｍは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物（但し、該化合物は、

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

ではない。）。

【請求項8】

Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はプロピルを表し、
Ｙが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを表し、
基Ｊ、Ｘ及びＹが、以下のフェニル置換パターン

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

［ここで、フェニル置換パターン（Ｂ）、（Ｋ）及び（Ｌ）においてのみ、Ｘは水素も表し得る。］
で配置される、
請求項７に記載の式（ＸＸＸ）で表される化合物。

【請求項9】

Ｘが、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｙが、塩素、メチル、エチル又は水素を表し、
基Ｊ、Ｘ及びＹが、以下のフェニル置換パターン

【化10】

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で配置される、
請求項７に記載の式（ＸＸＸ）で表される化合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類、それらを調製するための複数の方法及びそれらの殺有害生物剤（pesticide）及び／又は除草剤としての使用
に関する。本発明は、さらにまた、選択的な除草活性を有する組成物も提供し、ここで、該組成物は、第１に、該シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでおり、第２に、作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる。

【0002】

本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することにより（また、適切な場合には、浸透剤も添加することにより）作物保護組成物（特に、シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでいる作物保護組成物）の活性を増強すること、対応するその組成物及びそれらの方法にも関し、また、殺虫剤及び／若しくは殺ダニ剤としての作物保護におけるそれらの使用並びに／又は望ましくない植生を防止するためのそれらの使用にも関する。

【背景技術】

【0003】

３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類の医薬としての特性については、従来技術において記述されている（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成された（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これらの化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。

【0004】

ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造を有する化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、それら化合物の除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用については、知られていない。非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）については、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示すことが知られており、また、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）についても、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示すことが知られている。

【0005】

多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）も知られており、また、^１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、及びＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／００７４４８、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２、ＷＯ０６／０８９６３３、ＤＥ−Ａ−０５０５１３２５、ＤＥ−Ａ−０５０５９８９１）も知られている。

【0006】

特定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは知られている（ ＤＥ−Ａ−４０１４４２０参照）。出発物質として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラノン−（２）の合成についても、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記述されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物（Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76）により知られているが、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性については示されていない。さらに、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体も、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、Ｗ００６／０２９７９９、ＷＯ０６／０８９６３３、ＤＥ−Ａ−０５０５１３２５、ＤＥ−Ａ−０５０５９８９１により知られている。３−アリール−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体についても、同様に、知られている（ＷＯ９５／２６３４５、９６／２５３９５、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９）。

【0007】

フェニル環においては置換されていない特定のフェニルピロン誘導体は、既に知られている（ A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) and K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849参照）。しかしながら、これらの化合物を殺有害生物剤として使用できる可能性については、示されていない。フェニル環において置換されていて、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／１６４３６、ＷＯ９７／１９９４１、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９において記述されている。

【0008】

フェニル環においては置換されていない特定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、既に知られている（ E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)参照）。しかしながら、これらの化合物を殺有害生物剤として使用できる可能性については示されていない。フェニル環において置換されていて、除草作用、殺ダニ作用及び殺虫作用を示す５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ９４／１４７８５、ＷＯ９６／０２５３９、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９９／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９において記述されている。

【0009】

特定の置換２−アリールシクロペンタンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（例えば、ＵＳ−４２８３３４８；ＵＳ−４３３８１２２；ＵＳ−４４３６６６６；ＵＳ−４５２６７２３；ＵＳ−４５５１５４７；ＵＳ−４６３２６９８；ＷＯ９６／０１７９８；ＷＯ９６／０３３６６、ＷＯ９７／１４６６７、及び、さらに、ＷＯ９８／３９２８１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９参照）。さらに、同じように置換されている化合物も知られている：３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オンが、刊行物（Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26）により知られており、天然化合物のインボルチン（involutin）（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペント−２−エノンが、刊行物（Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9）により知られている。殺虫作用又は殺ダニ作用については、記述されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンが、刊行物（J. Economic Entomology, 66 (1973), 584）及び公開明細書ＤＥ−Ａ−２３６１０８４により知られており、ここでは、除草作用及び殺ダニ作用について示されている。

【0010】

特定の置換２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ＵＳ−４１７５１３５、ＵＳ−４２０９４３２、ＵＳ−４２５６６５７、ＵＳ−４２５６６５８、ＵＳ−４２５６６５９、ＵＳ−４２５７８５８、ＵＳ−４２８３３４８、ＵＳ−４３０３６６９、ＵＳ−４３５１６６６、ＵＳ−４４０９１５３、ＵＳ−４４３６６６６、ＵＳ−４５２６７２３、ＵＳ−４６１３６１７、ＵＳ−４６５９３７２、ＤＥ−Ａ−２８１３３４１、及び、さらに、Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９）。

【0011】

特定の置換４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン類が殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有することは知られている（例えば、ＷＯ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９６／１１５７４、ＷＯ９６／２１６５２、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７３５１、ＷＯ０１／１７３５２、ＷＯ０１／１７３５３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／１７９７３、ＷＯ０３／０２８４６６、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／００５４２８、ＷＯ０５／０１６８７３、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０２９７９９参照）。

【0012】

特定のテトラヒドロピリドン類が除草特性を有することは知られている：ＪＰ−Ａ−０ ８３２ ５３０。さらに、殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も知られている：ＪＰ−Ａ−１１−１５２２７３。さらに、殺有害生物剤及び除草剤としての４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も、ＷＯ０１／７９２０４に記載されている。

【0013】

さらに、プロテアーゼ阻害薬としての特定の５，６−ジヒドロピロン誘導体が抗ウイルス特性を有していることも知られている：ＷＯ９５／１４０１２。さらに、４−フェニル−６−（２−フェネチル）−５，６−ジヒドロピロンは、カバラクトン誘導体の合成から知られている：Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-64 (1976)。さらに、５，６−ジヒドロピロン誘導体は、中間体として知られている：White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-2(1971)。作物保護剤として適用可能な３−フェニル−５，６−ジヒドロピロン誘導体は、ＷＯ０１／９８２８８に記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0014】

【特許文献1】欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書

【特許文献2】英国特許出願公開第２２６６８８８号明細書

【特許文献3】欧州特許出願公開第３５５５９９号明細書

【特許文献4】欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書

【特許文献5】特開平１２−０５３６７０号公報

【特許文献6】欧州特許出願公開第３７７８９３号明細書

【特許文献7】欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書

【特許文献8】欧州特許出願公開第４４２０７３号明細書

【特許文献9】欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書

【特許文献10】欧州特許出願公開第５２１３３４号明細書

【特許文献11】欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書

【特許文献12】欧州特許出願公開第６１３８８４号明細書

【特許文献13】欧州特許出願公開第６１３８８５号明細書

【特許文献14】国際公開第９５／０１９９７号

【特許文献15】国際公開第９５／２６９５４号

【特許文献16】国際公開第９５／２０５７２号

【特許文献17】欧州特許出願公開第０６６８２６７号明細書

【特許文献18】国際公開第９６／２５３９５号

【特許文献19】国際公開第９６／３５６６４号

【特許文献20】国際公開第９７／０１５３５号

【特許文献21】国際公開第９７／０２２４３号

【特許文献22】国際公開第９７／３６８６８号

【特許文献23】国際公開第９７／４３２７５号

【特許文献24】国際公開第９８／０５６３８号

【特許文献25】国際公開第９８／０６７２１号

【特許文献26】国際公開第９８／２５９２８号

【特許文献27】国際公開第９９／１６７４８号

【特許文献28】国際公開第９９／２４４３７号

【特許文献29】国際公開第９９／４３６４９号

【特許文献30】国際公開第９９／４８８６９号

【特許文献31】国際公開第９９／５５６７３号

【特許文献32】国際公開第２００１／１７９７２号

【特許文献33】国際公開第２００１／２３３５４号

【特許文献34】国際公開第２００１／７４７７０号

【特許文献35】国際公開第２００３／０１３２４９号

【特許文献36】国際公開第２００４／００７４４８号

【特許文献37】国際公開第２００４／０２４６８８号

【特許文献38】国際公開第２００４／０６５３６６号

【特許文献39】国際公開第２００４／０８０９６２号

【特許文献40】国際公開第２００４／１１１０４２号

【特許文献41】国際公開第２００５／０４４７９１号

【特許文献42】国際公開第２００５／０４４７９６号

【特許文献43】国際公開第２００５／０４８７１０号

【特許文献44】国際公開第２００５／０４９５９６号

【特許文献45】国際公開第２００５／０６６１２５号

【特許文献46】国際公開第２００５／０９２８９７号

【特許文献47】国際公開第２００６／０００３５５号

【特許文献48】国際公開第２００６／０２９７９９号

【特許文献49】国際公開第２００６／０５６２８１号

【特許文献50】国際公開第２００６／０５６２８２号

【特許文献51】国際公開第２００６／０８９６３３号

【特許文献52】独国特許出願公開第０５０５１３２５号明細書

【特許文献53】独国特許出願公開第０５０５９８９１号明細書

【特許文献54】独国特許出願公開第４０１４４２０号明細書

【特許文献55】欧州特許出願公開第５２８１５６号明細書

【特許文献56】欧州特許出願公開第０６４７６３７号明細書

【特許文献57】国際公開第９５／２６３４５号

【特許文献58】国際公開第９６／２０１９６号

【特許文献59】欧州特許出願公開第５８８１３７号明細書

【特許文献60】国際公開第９７／１６４３６号

【特許文献61】国際公開第９７／１９９４１号

【特許文献62】国際公開第９４／１４７８５号

【特許文献63】国際公開第９６／０２５３９号

【特許文献64】米国特許第４２８３３４８号明細書

【特許文献65】米国特許第４３３８１２２号明細書

【特許文献66】米国特許第４４３６６６６号明細書

【特許文献67】米国特許第４５２６７２３号明細書

【特許文献68】米国特許第４５５１５４７号明細書

【特許文献69】米国特許第４６３２６９８号明細書

【特許文献70】国際公開第９６／０１７９８号

【特許文献71】国際公開第９６／０３３６６号

【特許文献72】国際公開第９７／１４６６７号

【特許文献73】国際公開第９８／３９２８１号

【特許文献74】独国特許出願公開第２３６１０８４号明細書

【特許文献75】米国特許第４１７５１３５号明細書

【特許文献76】米国特許第４２０９４３２号明細書

【特許文献77】米国特許第４２５６６５７号明細書

【特許文献78】米国特許第４２５６６５８号明細書

【特許文献79】米国特許第４２５６６５９号明細書

【特許文献80】米国特許第４２５７８５８号明細書

【特許文献81】米国特許第４３０３６６９号明細書

【特許文献82】米国特許第４３５１６６６号明細書

【特許文献83】米国特許第４４０９１５３号明細書

【特許文献84】米国特許第４６１３６１７号明細書

【特許文献85】米国特許第４６５９３７２号明細書

【特許文献86】独国特許出願公開第２８１３３４１号明細書

【特許文献87】国際公開第９２／１６５１０号

【特許文献88】欧州特許出願公開第５０８１２６号明細書

【特許文献89】国際公開第９６／１１５７４号

【特許文献90】国際公開第９６／２１６５２号

【特許文献91】国際公開第９９／４７５２５号

【特許文献92】国際公開第２００１／１７３５１号

【特許文献93】国際公開第２００１／１７３５２号

【特許文献94】国際公開第２００１／１７３５３号

【特許文献95】国際公開第２００１／１７９７３号

【特許文献96】国際公開第２００３／０２８４６６号

【特許文献97】国際公開第２００３／０６２２４４号

【特許文献98】国際公開第２００５／００５４２８号

【特許文献99】国際公開第２００５／０１６８７３号

【特許文献100】ＪＰ−Ａ−０ ８３２ ５３０

【特許文献101】特開平１１−１５２２７３号公報

【特許文献102】国際公開第２００１／７９２０４号

【特許文献103】国際公開第９５／１４０１２号

【特許文献104】国際公開第２００１／９８２８８号

【非特許文献】

【0015】

【非特許文献1】S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967

【非特許文献2】Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095

【非特許文献3】Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76

【非特許文献4】A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976)

【非特許文献5】K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849

【非特許文献6】E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964)

【非特許文献7】R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)

【非特許文献8】Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26

【非特許文献9】Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9

【非特許文献10】J. Economic Entomology, 66 (1973), 584

【非特許文献11】Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)

【非特許文献12】White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-2(1971)

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0016】

しかしながら、特に、低施用量及び低濃度では、上記化合物の効力及び活性スペクトルは、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。さらに、上記化合物と作物の適合性も、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。

【課題を解決するための手段】

【0017】

本発明は、式（Ｉ）

【0018】

【化1】

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［式中、
Ｊは、置換されていてもよいシクロアルキル（ヘテロ原子で中断されていてもよい。）を表し；
Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し；
Ｙは、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシを表し；
ｍは、数字１、２又は３を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、下記基

【0019】

【化2】

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のうちの１つを表し；
ここで、
Ａは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル（少なくとも１個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は、
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；
Ｄは、水素又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（１以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し；又は、
ＡとＤは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（置換されていないか又はＡ、Ｄ部分において置換されており、また、該環は、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝（８）の場合、さらなる１個の）ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；又は、
ＡとＱ^１は一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル（カルボニル基又はヘテロ原子で中断されていてもよく、ハロゲン若しくはヒドロキシル、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで置換されていてもよく、並びに、直接には隣接していない２個の炭素原子は置換されていてもよいさらなる環（ヘテロ原子で中断されていてもよい。）を形成していてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ^１は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環（少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、置換されていないか又はＤ、Ｑ^１部分において置換されている。）を表し；
Ｑ^１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し；
Ｑ^３は、水素を表し、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｑ^１とＱ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか又は置換されている環（ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；又は、
Ｑ^３とＱ^４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ヘテロ原子を含んでいてもよい。）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基

【0020】

【化3】

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のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^１は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル（少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい。）、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ^２は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、環（酸素又は硫黄で中断されていてもよい。）を表す。］
の新規化合物を提供する。

【0021】

とりわけ、置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、以下の記載では、簡単にすることを目的として、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。

【0022】

基ＣＫＥについての意味（１）から（１０）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−１）から（Ｉ−１０）が得られる：

【0023】

【化4】

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ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。

【0024】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）が得られる：

【0025】

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0026】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（２）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）が得られる：

【0027】

【化6】

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ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0028】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（３）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）が得られる：

【0029】

【化7】

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ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0030】

置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）で表される化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）

【0031】

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

［これは、式（Ｉ−４）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。

【0032】

式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。

【0033】

明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。

【0034】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（４）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）が得られる：

【0035】

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

ここで、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0036】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（５）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−５−ａ）から（Ｉ−５−ｇ）が得られる：

【0037】

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

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ここで、Ａ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0038】

置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）で表される化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）

【0039】

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

［これは、式（Ｉ）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。

【0040】

式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。

【0041】

明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。

【0042】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−６−ａ）から（Ｉ−６−ｇ）が得られる：

【0043】

【化12】

[この文献は図面を表示できません]

ここで、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｅ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0044】

置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）で表される化合物は、式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）

【0045】

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

［これは、式（Ｉ−７）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。

【0046】

式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。

【0047】

明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。

【0048】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−７−ａ）から（Ｉ−７−ｇ）が得られる：

【0049】

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

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ここで、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｅ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0050】

置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）で表される化合物は、２種類の異性体である式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）

【0051】

【化15】

[この文献は図面を表示できません]

［これは、式（Ｉ−８）において、破線で示されているものである。］
で存在し得る。

【0052】

式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。

【0053】

明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。

【0054】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（８）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−８−ａ）から（Ｉ−８−ｇ）が得られる：

【0055】

【化16】

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ここで、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0056】

置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−９）で表される化合物は、式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）

【0057】

【化17】

[この文献は図面を表示できません]

［これは、式（Ｉ−９）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。

【0058】

式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−９−Ａ）及び式（Ｉ−９−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。

【0059】

明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。

【0060】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（９）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−９−ａ）から（Ｉ−９−ｇ）が得られる：

【0061】

【化18】

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ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0062】

置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−１０）で表される化合物は、式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）

【0063】

【化19】

[この文献は図面を表示できません]

［これは、式（Ｉ−１０）において、破線で示されているものである。］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。

【0064】

式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−１０−Ａ）及び式（Ｉ−１０−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。

【0065】

明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。

【0066】

基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１０）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−１０−ａ）から（Ｉ−１０−ｇ）が得られる：

【0067】

【化20】

[この文献は図面を表示できません]

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ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

【0068】

さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ａ） 式（Ｉ−１−ａ）

【0069】

【化21】

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［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＩＩ）

【0070】

【化22】

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［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ^８は、アルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す。］
で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。

【0071】

（Ｂ） さらに、式（Ｉ−２−ａ）

【0072】

【化23】

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［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ）

【0073】

【化24】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。

【0074】

（Ｃ） さらに、式（Ｉ−３−ａ）

【0075】

【化25】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、式（ＩＶ）

【0076】

【化26】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりであり、
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）又はアルコキシ（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）を表す。］
で表されるβ−ケトカルボン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、分子内環化させれば得られるということが見いだされた。

【0077】

（Ｄ） さらに、式（Ｉ−４−ａ）

【0078】

【化27】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される新規置換３−フェニルピロン誘導体は、式（Ｖ）

【0079】

【化28】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボニル化合物又はその、式（Ｖａ）

【0080】

【化29】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｄ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるシリルエノールエーテルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）

【0081】

【化30】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。

【0082】

さらに、
（Ｅ） 式（Ｉ−５−ａ）

【0083】

【化31】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される新規置換フェニル−１，３−チアジン誘導体は、式（ＶＩＩ）

【0084】

【化32】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるチオアミドを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）

【0085】

【化33】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｈａｌ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。

【0086】

さらに、
（Ｆ） 式（Ｉ−６−ａ）

【0087】

【化34】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、式（ＶＩＩＩ）

【0088】

【化35】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ^８は、アルキル、特にＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。］
で表されるケトカルボン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させれば得られるということが見いだされた。

【0089】

さらに、
（Ｇ） 式（Ｉ−７−ａ）

【0090】

【化36】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、式（ＩＸ）

【0091】

【化37】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ^８は、アルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す。］
で表される６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。

【0092】

（Ｈ） さらに、式（Ｉ−８−ａ）

【0093】

【化38】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであ］
で表される化合物は、式（Ｘ）

【0094】

【化39】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を、
（α） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）

【0095】

【化40】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｈａｌ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＪは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（β） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩ）

【0096】

【化41】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｕは、ＮＨ_２又はＯ−Ｒ^８を表し、ここで、Ｒ^８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（γ） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）

【0097】

【化42】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物と反応させれば得られるということが見いだされた。

【0098】

さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ｉ） 式（Ｉ−９−ａ）

【0099】

【化43】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換テトラヒドロピリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＸＩＩＩ）

【0100】

【化44】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ^８は、アルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す。］
で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。

【0101】

さらに、
（Ｊ） 式（Ｉ−１０−ａ）

【0102】

【化45】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換５，６−ジヒドロピロンは、式（ＸＩＶ）

【0103】

【化46】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、
Ｒ^８は、アルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す。］
で表されるＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。

【0104】

さらに、
（Ｋ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）から式（Ｉ−１０−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α） 式（ＸＶ）

【0105】

【化47】

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［式中、
Ｒ^１は、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β） 適切な場合には希釈剤の存在下，及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）

【0106】

【化48】

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［式中、Ｒ^１は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｌ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−１０−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^２、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、酸素を表す。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）

【0107】

【化49】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ^２及びＭは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｍ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−１０−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^２、Ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、硫黄を表す。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）

【0108】

【化50】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｍ及びＲ^２は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｎ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）から式（Ｉ−１０−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）

【0109】

【化51】

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［式中、Ｒ^３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｏ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−１０−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｌ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）

【0110】

【化52】

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［式中、
Ｌ、Ｒ^４及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｐ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）から式（Ｉ−１０−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩ）又は式（ＸＸＩＩ）

【0111】

【化53】

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［式中、
Ｍｅは、１価若しくは２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表すか、又は、アンモニウムイオン

【0112】

【化54】

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を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）を表す。］
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｑ） 上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）から式（Ｉ−１０−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｌ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）

【0113】

【化55】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ^６及びＬは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＶ）

【0114】

【化56】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｌ、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｒ） 上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、式（Ｉ−１’）から式（Ｉ−１０’−ｇ）

【0115】

【化57】

[この文献は図面を表示できません]

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｊ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。］
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒（例えば、Ｐｄ錯体）の存在下、及び、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム）の存在下で、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体（例えば、式（ＸＸＶ）

【0116】

【化58】

[この文献は図面を表示できません]

で表されるシクロアルキルボロン酸又はそのエステル）とカップリングさせれば得られるということが見いだされた。

【0117】

さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤として、非常に優れた活性を有しているということが分かった。

【0118】

驚くべきことに、特定の置換環状ケトエノール類が、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用されたときに、作物植物に対する損傷を防止する上で非常に優れていて、有用な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲のスペクトルを有する組合せ製品として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。

【0119】

本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、以下のものを含んでいる：
（ａ’） 式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］で表される少なくとも１種類の置換環状ケトエノール；
及び、
（ｂ’） 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物；
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル − さらに、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−^１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル − さらに、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル − さらに、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−^１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル − さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ さらに、ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ さらに、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ さらに、ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、 ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）

【0120】

【化59】

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で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）

【0121】

【化60】

[この文献は図面を表示できません]

で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）

【0122】

【化61】

[この文献は図面を表示できません]

で表される化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基

【0123】

【化62】

[この文献は図面を表示できません]

のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ^２は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル−及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ^１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ^１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ^１６は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^１７は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ^１８は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ^１７とＲ^１８は、さらにまた、一緒になって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイル又はＣ_２−Ｃ_５−オキサアルカンジイル（それぞれ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、２つの置換基で置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し；
Ｒ^１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ^２０は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルを表し；
Ｒ^２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ^１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ^２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ^３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表す。］、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）

【0124】

【化63】

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で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）

【0125】

【化64】

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で表される化合物
［上記式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｒ^２２は、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^２３は、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^２４は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ若しくはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ^２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_３−Ｃ_６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し；
Ｒ^２６は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_３−Ｃ_６−アルキニル、シアノ−、ハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノー、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ^２５と一緒になって、いずれの場合にもＣ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６−アルカンジイル若しくはＣ_２−Ｃ_５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ^４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ^５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表す。］。

【0126】

本発明の化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下に例示する
Ｊは、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（酸素で中断されていてもよく、また、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルで置換されていてもよい。）を表し；
Ｘは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
Ｙは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
ｍは、好ましくは、数字１、２又は３を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、好ましくは、下記基

【0127】

【化65】

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のうちの１つを表し；
Ａは、好ましくは、水素、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（１個又は２個の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘタリール（５個又は６個の環原子を有する；例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル。）、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ_５−Ｃ_１０−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、アルキレンジイル基で置換されているか、又は、アルキレンジオキシル基で置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基（該アルキレンジチオイル基は、１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、該アルキレンジチオイル基はＣ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよい。）で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５から８員のさらなる環を形成している。）を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_５−Ｃ_８−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６−アルカンジイル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケンジイル又はＣ_４−Ｃ_６−アルカンジエンジイル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表している。）を表し；
Ｄは、好ましくは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ヘタリール（５個又は６個の環原子を有する；例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル。）、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（５個又は６個の環原子を有する；例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル。）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、好ましくは、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイル又はＣ_３−Ｃ_６−アルケンジイル（１つのメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおり：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイル基、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルで置換されていてもよいか、又は、２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に５個若しくは６個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよく（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、ＡとＤは、この場合、それらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してある基ＡＤ−１から基ＡＤ−１０を表す。）、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、以下の基のうちの１つを含んでいてもよい。）

【0128】

【化66】

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であり、
又は、
ＡとＱ^１は一緒に、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイル又はＣ_４−Ｃ_６−アルケンジイル（それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で１置換から３置換されていてもよい。）並びにベンジルオキシ又はフェニル（それぞれ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_１−Ｃ_６−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換から３置換されていてもよい。）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。）を表し、該Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイル若しくはＣ_４−Ｃ_６−アルケンジイルは、さらに、下記基

【0129】

【化67】

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のうちの１つを含んでいてもよいか、又は、Ｃ_１−Ｃ_２−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく；又は、
ＤとＱ^１は一緒に、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイル（いずれの場合にも、同一であるか又は異なっているＣ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ^１は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、フッ素−、塩素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）又は、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、好ましくは、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｑ^３は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）、又は、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｑ^１とＱ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ^３とＱ^４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−環（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基

【0130】

【化68】

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のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^１は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、又は、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（１つ以上の（好ましくは、２を超えない）直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、
好ましくは、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し、
好ましくは、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、
好ましくは、ハロゲン−又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールを（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）表し、
好ましくは、ハロゲン−又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；又は、
好ましくは、ハロゲン−、アミノ−又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）を表し；
Ｒ^２は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル又はポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキルを表し、
好ましくは、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し；又は
好ましくは、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ^３は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、一緒に、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルキレン基（１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｒ^１３は、好ましくは、水素を表し、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表し、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシを表し；
Ｒ^１４ａは、好ましくは、水素又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；又は、
Ｒ^１３とＲ^１４ａは一緒に、好ましくは、Ｃ_４−Ｃ_６−アルカンジイルを表し；
Ｒ^１５ａ及びＲ^１６ａは、同一であるか又は異なっていて、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；又は、
Ｒ^１５ａとＲ^１６ａは一緒に、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルカンジイル基（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルで、又は、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^１７ａ及びＲ^１８ａは、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ^１７ａとＲ^１８ａは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_５−Ｃ_７−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｒ^１９ａ及びＲ^２０ａは、互いに独立して、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニル）アミノを表す。

【0131】

好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。

【0132】

Ｊは、特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（酸素原子で中断されていてもよく、また、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｘは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｙは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
ｍは、特に好ましくは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
ＣＫＥは、特に好ましくは、下記基

【0133】

【化69】

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のうちの１つを表し；
Ａは、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル（それぞれ、フッ素又は塩素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表すか、又は、（式（Ｉ−３）、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−６）及び式（Ｉ−７）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のＣ_５−Ｃ_７−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ^３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル（アルキレンジイル基で、又は、アルキレンジオキシル基で、又は、アルキレンジチオイル基（１個又は２個の直接には隣接していない酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、メチル又はエチルで置換されていてもよい。）で置換されており、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員のさらなる環を形成している。）を表し、但し、この場合、Ｑ^３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもＣ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_４−アルカンジイル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。）を表し、但し、この場合、Ｑ^３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｄは、水素を表し、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよく、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、特に好ましくは、１置換又は２置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−アルカンジイル（１つのメチレン基は、カルボニル基（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、可能な置換基は、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシであり；又は、
ＡとＤは（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合）それらが結合している原子と一緒に、以下の基ＡＤ−１から基ＡＤ−１０：

【0134】

【化70】

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のうちの１つを表し；又は、
ＡとＱ^１は一緒に、特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイル（いずれの場合にも、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル及びＣ_１−Ｃ_２−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ^１は一緒に、特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイル（酸素原子で中断されていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ^１は、特に好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、又は、メチル−若しくはメトキシ−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；
Ｑ^２は、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はＣ_１−Ｃ_３−アルキルを表し；
Ｑ^３は、特に好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（メチル又はメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｑ^１とＱ^２は、それらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ^３とＱ^４は、それらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル−又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和Ｃ_５−Ｃ_６−環（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ａは、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基

【0135】

【化71】

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のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^１は、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル（それぞれ、フッ素又は塩素で１置換から３置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、また、１又は２の直接には隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
特に好ましくは、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^２は、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し；又は、
特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し；又は、
特に好ましくは、フェニル又はベンジル（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^３は、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^４は、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル又はトリフルオロメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^５は、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオを表し；
Ｒ^６は、特に好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、フェニル（フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し、ベンジル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^７は、特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^６とＲ^７は一緒に、特に好ましくは、Ｃ_４−Ｃ_５−アルキレン基（メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。

【0136】

特に好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。

【0137】

Ｊは、極めて特に好ましくは、シクロプロピル、ジシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタニル、テトラヒドロフルフリル又はテトラヒドロピラニルを表し；
Ｘは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表し；
ｍは、極めて特に好ましくは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、該フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではない。

【0138】

ここで、それらの極めて特に好ましい意味を有している基Ｊ、Ｘ及びＹは、極めて特に好ましくは、以下のフェニル置換パターン

【0139】

【化72】

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［ここで、フェニル置換パターン（Ｂ）、（Ｋ）及び（Ｌ）においてのみ、Ｘは、水素も表し得る。］
で配置されており；
ＣＫＥは、極めて特に好ましくは、下記基

【0140】

【化73】

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のうちの１つを表し；
Ａは、極めて特に好ましくは、水素し、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、式（Ｉ−５）で表される化合物の場合のみ、フェニル（フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、メトキシメチル又はエトキシエトキシで１置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ^３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ_６−シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ｑ^３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニル（２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_２−Ｃ_４−アルカンジイル又はＣ_２−Ｃ_４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。）を表し、但し、この場合、Ｑ^３は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素を表し、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換から３置換されていてもよい。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物ではない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_５−アルカンジイル（メチル又はメトキシで１置換されていてもよく、また、１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表すか、又は、基ＡＤ−１を表し；
ＡとＱ^１は一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイル（メチル又はメトキシで１置換又は２置換されていてもよい。）を表し；又は、
ＤとＱ^１は一緒に、極めて特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイルを表し；
Ｑ^１は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
Ｑ^２は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｑ^３は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し；又は、
Ｑ^１とＱ^２は、それらが結合している炭素と一緒に、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで置換されていてもよく、また、１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。）を表し；又は、
Ｑ^３とＱ^４は、それらが結合している炭素と一緒に、極めて特に好ましくは、飽和Ｃ_５−Ｃ_６−環（メチル又はメトキシで１置換されていてもよい。）を表し、但し、この場合、Ａは、極めて特に好ましくは、水素を表し；
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基

【0141】

【化74】

[この文献は図面を表示できません]

のうちの１つを表し、
ここで、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；並びに
Ｅは、アンモニウムイオンを表し；
Ｒ^１は、極めて特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１７−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ−Ｃ_１−アルキル（それぞれ、塩素で１置換されていてもよい。）を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル（それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで１置換されていてもよい。）を表し、
極めて特に好ましくは、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ^２は、極めて特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキル（それぞれ、フッ素で１置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ^３は、極めて特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

【0142】

Ｊは、最も好ましくは、シクロプロピルを表し；
Ｘは、最も好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙは、最も好ましくは、塩素、メチル、エチル又は水素を表し；
ｍは、最も好ましくは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、該フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではない。

【0143】

ここで、それらの最も好ましい意味を有している基Ｊ、Ｘ及びＹは、とりわけ好ましくは、以下のフェニル置換パターン

【0144】

【化75】

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で配置されており；
ＣＫＥは、最も好ましくは、下記基

【0145】

【化76】

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のうちの１つを表し；
Ａは、最も好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はシクロプロピルを表し；
Ｂは、最も好ましくは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、Ｃ_６−シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を有するＣ_２−Ｃ_３−アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し；
Ｄは、最も好ましくは、水素を表し；又は、
ＡとＤは一緒に、最も好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_５−アルカンジイルを表し；
ＡとＱ^１は一緒に、最も好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイルを表し；
Ｑ^２は、最も好ましくは、水素を表し；
Ｇは、最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基

【0146】

【化77】

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のうちの１つを表し；
Ｒ^１は、最も好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表すか、又は、フェニル（塩素で１置換されている。）を表し；
Ｒ^２は、最も好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
Ｒ^３は、最も好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

【0147】

上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらの定義は、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。

【0148】

本発明によれば、上記で好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、好ましい。

【0149】

本発明によれば、上記で特に好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。

【0150】

本発明によれば、上記で極めて特に好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。

【0151】

本発明によれば、上記で最も好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、最も好ましい。

【0152】

アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基（これらは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する。）は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。

【0153】

特に別途示されていない限り、置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。

【0154】

調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物を特に挙げることができる。

【0155】

【化78】

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【0156】

【表1】

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表２： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0157】

【表2】

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表３： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0158】

【表3】

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表４： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0159】

【表4】

[この文献は図面を表示できません]

表５： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0160】

【表5】

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表６： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0161】

【表6】

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表７： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0162】

【表7】

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表８： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0163】

【表8】

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表９： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0164】

【表9】

[この文献は図面を表示できません]

表１０： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0165】

【表10】

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表１１： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0166】

【表11】

[この文献は図面を表示できません]

表１２： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0167】

【表12】

[この文献は図面を表示できません]

表１３： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0168】

【表13】

[この文献は図面を表示できません]

表１４： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0169】

【表14】

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表１５： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0170】

【表15】

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表１６： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0171】

【表16】

[この文献は図面を表示できません]

表１７： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0172】

【表17】

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表１８： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0173】

【表18】

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表１９： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0174】

【表19】

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表２０： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0175】

【表20】

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表２１： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0176】

【表21】

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表２２： Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、

【0177】

【表22】

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表２２ａ： Ａ及びＢは、表１に記載されているとおりであり、

【0178】

【表23】

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【0179】

【化79】

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【0180】

【表24】

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表２４： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0181】

【表25】

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表２５： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0182】

【表26】

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表２６： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0183】

【表27】

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表２７： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0184】

【表28】

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表２８： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0185】

【表29】

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表２９： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0186】

【表30】

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表３０： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0187】

【表31】

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表３１： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0188】

【表32】

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表３２： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0189】

【表33】

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表３３： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0190】

【表34】

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表３４： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0191】

【表35】

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表３５： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0192】

【表36】

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表３６： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0193】

【表37】

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表３７： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0194】

【表38】

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表３８： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0195】

【表39】

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表３９： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0196】

【表40】

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表４０： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0197】

【表41】

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表４１： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0198】

【表42】

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表４２： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0199】

【表43】

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表４３： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0200】

【表44】

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表４４： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0201】

【表45】

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表４５： Ａ及びＢは、表２３に記載されているとおりであり、

【0202】

【表46】

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【0203】

【化80】

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【0204】

【表47】

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表４７： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0205】

【表48】

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表４８： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0206】

【表49】

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表４９： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0207】

【表50】

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表５０： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0208】

【表51】

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表５１： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0209】

【表52】

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表５２： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0210】

【表53】

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表５３： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0211】

【表54】

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表５４： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0212】

【表55】

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表５５： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0213】

【表56】

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表５６： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0214】

【表57】

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表５７： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0215】

【表58】

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表５８： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0216】

【表59】

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表５９： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0217】

【表60】

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表６０： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0218】

【表61】

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表６１： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0219】

【表62】

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表６２： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0220】

【表63】

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表６３： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0221】

【表64】

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表６４： Ａ及びＢは、表４６に記載されているとおりであり、

【0222】

【表65】

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表６５： Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、

【0223】

【表66】

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表６６： Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、

【0224】

【表67】

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表６７： Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、

【0225】

【表68】

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表６８： Ａ及びＤは、表４６に記載されているとおりであり、

【0226】

【表69】

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【0227】

式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）及び式（ＩＩｅ）で表される作物植物の適合性を改善する化合物（「除草剤薬害軽減剤（herbicide safener）」）
に関連して上記で挙げた基の好ましい意味について、以下で定義する。

【0228】

ｍは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。

【0229】

Ａ１は、好ましくは、以下に示されている２価ヘテロ環式基

【0230】

【化81】

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のうちの１つを表す。

【0231】

ｎは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。

【0232】

Ａ^２は、好ましくは、いずれの場合にもメチル−、エチル−、メトキシカルボニル−又はエトキシカルボニル−で置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。

【0233】

Ｒ^１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。

【0234】

Ｒ^１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。

【0235】

Ｒ^１６は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。

【0236】

Ｒ^１７は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−及び／若しくは塩素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−若しくはｔ−ブチル−で置換されていてもよいフェニルを表す。

【0237】

Ｒ^１８は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−及び／若しくは塩素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−若しくはｔ−ブチル−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ^１７と一緒になって、基−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−及び−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていてもよいか、又は、２つの置換基（該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）で置換されていてもよい。）のうちの１つを表す。

【0238】

Ｒ^１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。

【0239】

Ｒ^２０は、好ましくは、水素を表すか、又は、ヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルを表す。

【0240】

Ｒ^２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。

【0241】

Ｘ^１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。

【0242】

Ｘ^２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。

【0243】

Ｘ^３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。

【0244】

ｔは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表す。

【0245】

ｖは、好ましくは、数字０、１、２又は３を表す。

【0246】

Ｒ^２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。

【0247】

Ｒ^２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。

【0248】

Ｒ^２４は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。

【0249】

Ｒ^２５は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。

【0250】

Ｒ^２６は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−若しくはｉ−プロポキシ−で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素−で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−若しくはｉ−プロピル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｓ−ブチル−、ｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、ｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−若しくはトリフルオロメトキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、はＲ^２５と一緒になって、いずれの場合にもメチル−若しくはエチル−で置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。

【0251】

Ｘ^４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。

【0252】

Ｘ^５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。

【0253】

以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）で表される化合物の例を記載する。

【0254】

【表70】

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【0255】

以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）で表される化合物の例を記載する。

【0256】

【表71】

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【0257】

以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）で表される化合物の例を記載する。

【0258】

【表72】

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【0259】

以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）で表される化合物の例を記載する。

【0260】

【表73】

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【0261】

以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）で表される化合物の例を記載する。

【0262】

【表74】

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作物植物の適合性を改善する化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物ＩＩｅ−５及び化合物ＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。

【0263】

本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４， ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）。

【0264】

本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ ＥＰ−Ａ−１９１７３６）。

【0265】

本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ ＤＥ−Ａ−２２１８０９７， ＤＥ−Ａ−２３５０５４７）。

【0266】

本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０）。

【0267】

本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）で表される化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７）。

【0268】

いずれの場合にも式（Ｉ）で表される１種類の活性化合物と上記で定義した薬害軽減剤のうちの１種類を含んでいる、本発明の選択性除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。

【0269】

【表75】

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驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表されるシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールと上記群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物の組合せは、極めて高い除草活性有していながら、同時に、有用な植物は該組合せに対して極めて良好な耐性を示すので、該組合せを様々な作物（特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ）において雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。

【0270】

これに関連して、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群（ｂ’）の化合物が、作物植物に対するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールの有害な作用を（殆ど完全に）補償するのに適していながら、同時に、雑草に対するその除草活性に重大な悪影響を及ぼすことがないということは、驚くべきものであると思われる。

【0271】

作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対して処理しても害を及ぼさないということに特に関連して、群（ｂ’）のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。

【0272】

アンモニウム塩を添加することによってさまざまな活性化合物の活性が増強され得るという効果については、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有するする塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）であるか、並びに／又は、比較的長いアルキル及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性化合物の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ ２６００４９４、ＵＳ ４８４４７３４、ＵＳ ５４６２９１２、ＵＳ ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術で記載されているのは、特定の活性化合物及び／又は当該組成物の特定の施用についての活性のみである。さらに別の場合においては、それらは、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を示すスルホン酸の塩である（ＵＳ ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによって活性が増強されることは、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して記載されている（ＵＳ ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ^２ ００３６１０６）。しかしながら、この従来技術においては、殺虫剤の場合における対応する作用については開示も示唆もなされていない。

【0273】

さらにまた、硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性化合物及び施用に関して既に記載されている（ＷＯ９２／１６１０８）。しかしながら、そこでは、硫酸アンモニウムは、活性を増強するためにではなく、製剤を安定化する目的で使用されている。

【0274】

全く驚くべきことに、使用する溶液にアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩をシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでいる製剤の中に組み入れることによって、シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤の活性が有意に増強され得るということが分かった。従って、本発明は、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、アンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、殺虫活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類とその活性を増強するアンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な（ready-to-use）組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植生を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。

【0275】

式（Ｉ）で表される化合物は、広範な殺虫作用及び／又は殺ダニ作用及び／又は除草作用を有している。しかしながら、特定の場合においては、その活性及び／又は作物との適合性は不充分である。

【0276】

当該活性化合物は、本発明の組成物中において、広い濃度範囲で使用することが可能である。ここで、そのような製剤中における当該活性化合物の濃度は、通常、０．１から５０重量％である。

【0277】

本発明に従って、脂肪酸生合成阻害薬を含んでいる作物保護組成物の活性を増強する、アンモニウム塩及びホスホニウム塩は、式（ＩＩＩ’）

【0278】

【化82】

[この文献は図面を表示できません]

によって定義され、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｄは、好ましくは、窒素を表し；
Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキレン（該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル（該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
ｎは、好ましくは、１又は２を表し；
Ｒ^３０は、無機アニオン又は有機アニオンを表し；
Ｒ^３０は、好ましくは、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し；
Ｒ^３０は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し；
Ｒ^３０は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。

【0279】

本発明により特に好ましい活性化合物と塩と浸透剤の組合せについては、下記表に記載してある。ここで、「試験による浸透剤（penetrant according to test）」は、クチクラ浸透性試験（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）において浸透剤として作用する各化合物が適しているということを意味する。

【0280】

式（ＩＩＩ’）で表されるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、ケトエノール類を含んでいる作物保護組成物の活性を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは、１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、その製剤を所望の活性化合物濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。ここで、製剤中の該塩の濃度は、典型的には、１から５０重量％である。

【0281】

本発明の好ましい実施形態では、当該活性は、作物保護組成物にアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透剤も添加することによって増強する。このような場合においてさえ、さらに大幅な作用の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、殺虫活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用を提供する。本発明は、同様に、殺虫活性を有するシクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類と浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、さらに、有害な昆虫類を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。

【0282】

本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物中への農薬活性成分の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、水性散布液から及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透する能力、及び、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強する能力によって定義される。この特性を確認するためには、文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）に記載されている方法を用いることができる。

【0283】

適切な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレート類である。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）

【0284】

【化83】

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［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、t-ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基を表すか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物を表し；
ｖは、２から３０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0285】

浸透剤の好ましい群は、式

【0286】

【化84】

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［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ｎは、２から２０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0287】

浸透剤の好ましいさらに別の群は、式

【0288】

【化85】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−を表し；
ｐは、１から１０の数字を表し；
ｑは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0289】

浸透剤の好ましいさらに別の群は、式

【0290】

【化86】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−を表し；
ｒは、１から１０の数字を表し；
ｓは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0291】

浸透剤の好ましいさらに別の群は、式

【0292】

【化87】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−を表し；
ｐは、１から１０の数字を表し；
ｑは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0293】

浸透剤の好ましいさらに別の群は、式

【0294】

【化88】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−を表し；
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ｒは、１から１０の数字を表し；
ｓは、１から１０の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0295】

浸透剤の好ましいさらに別の群は、式

【0296】

【化89】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８から１３の数字を表し；
ｕは、６から１７の数字を表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。

【0297】

上記式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。

【0298】

式（ＩＩＩ−ｃ）で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることができる例は、式

【0299】

【化90】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−を表し；
数字８及び６は、平均値を表す。］
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートである。

【0300】

式（ＩＶ−ｄ）で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることができる例は、式

【0301】

【化91】

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［式中、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−を表し；
数字１０、６及び２は、平均値を表す。］
である。

【0302】

式（ＩＶ’−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、式中、
tが、９から１２の数字を表し；
uが、７から９の数字を表す
当該式の化合物である。

【0303】

式（ＩＶ’−ｆ−１）

【0304】

【化92】

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［式中、
tは、平均値１０．５を表し；
uは、平均値８．４表す。］
で表されるアルカノールアルコキシレートを、極めて特に好ましいものとして挙げることができる。

【0305】

当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの物質の混合物である。従って、添え字は、平均値であって、整数とは異なることもあり得る。

【0306】

上記式で表されるアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、それらの一部は商業的に入手可能であるか又は既知方法で調製可能である（ ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ ０６８１８６５）。

【0307】

適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布被膜中の式（Ｉ）の化合物の有効性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない。）である。ヒマワリ油、ナタネ油（rapeseed oil）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（colza oil）、トウモロコシ油（maizeseed oil）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類を、例として挙げることができる。ナタネ油（rapeseed oil）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。

【0308】

本発明による組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内でさまざまであることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１から９５重量％、好ましくは、１から５５重量％、特に好ましくは、１５から４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）の場合、該濃度は、一般に、０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５から５ｇ／Ｌである。

【0309】

本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。

【0310】

適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（これらは、リン酸化されていてもよく、また、塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる。）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。

【0311】

適切なアニオン性界面活性剤は、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。

【0312】

アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましい別の群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。

【0313】

本発明による製剤中に含有させ得る適切な添加剤は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性充填材（filling material）である。

【0314】

好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを例として挙げることができる。

【0315】

例えば、方法（Ａ）に従い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0316】

【化93】

[この文献は図面を表示できません]

【0317】

例えば、方法（Ｂ）に従い、Ｏ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0318】

【化94】

[この文献は図面を表示できません]

【0319】

例えば、方法（Ｃ）に従い、２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0320】

【化95】

[この文献は図面を表示できません]

【0321】

例えば、方法（Ｄ）に従い、クロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）ケテン及びアセトンを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0322】

【化96】

[この文献は図面を表示できません]

【0323】

例えば、方法（Ｅ）に従い、クロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）ケテン及びチオベンズアミドを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0324】

【化97】

[この文献は図面を表示できません]

【0325】

例えば、方法（Ｆ）に従い、５−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）２,３−triメチレン−４−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0326】

【化98】

[この文献は図面を表示できません]

【0327】

例えば、方法（Ｇ）に従い、５−［（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニル］２−メチル−５−オキソヘキサン酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0328】

【化99】

[この文献は図面を表示できません]

【0329】

例えば、方法（Ｈα）に従い、ヘキサヒドロピリダジン及びクロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニルケテンを出発物質として使用する場合、本発明の方法の反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0330】

【化100】

[この文献は図面を表示できません]

【0331】

例えば、方法（Ｈβ）に従い、ヘキサヒドロピリダジン及び２−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニルマロン酸ジメチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0332】

【化101】

[この文献は図面を表示できません]

【0333】

例えば、方法（Ｈγ）に従い、１−エトキシカルボニル−２−［（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。

【0334】

【化102】

[この文献は図面を表示できません]

【0335】

例えば、方法（Ｉ）に従い、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0336】

【化103】

[この文献は図面を表示できません]

【0337】

例えば、方法（Ｊ）に従い、Ｏ−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニルアセチル）−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸エチルを使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0338】

【化104】

[この文献は図面を表示できません]

【0339】

例えば、方法（Ｋα）に従い、３−（２−メチル−４−シクロプロピル−６−エチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0340】

【化105】

[この文献は図面を表示できません]

【0341】

例えば、方法（Ｋβ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0342】

【化106】

[この文献は図面を表示できません]

【0343】

例えば、方法（Ｊ）に従い、８−［（２，６−ジメチル−４−シクロプロピル）フェニル］−１−アザ−ビシクロ（４．３．０１．６）ノナン−７，９−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0344】

【化107】

[この文献は図面を表示できません]

【0345】

例えば、方法（Ｍ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のように表すことができる。

【0346】

【化108】

[この文献は図面を表示できません]

【0347】

例えば、方法（Ｎ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオン及びメタンスルホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0348】

【化109】

[この文献は図面を表示できません]

【0349】

例えば、方法（Ｏ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−シクロプロピルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0350】

【化110】

[この文献は図面を表示できません]

【0351】

例えば、方法（Ｐ）に従い、３−（２−エチル−４−シクロプロピル−６−メチルフェニル）−５−シクロ−プロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明の方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0352】

【化111】

[この文献は図面を表示できません]

【0353】

例えば、方法（Ｑ）変形態様αに従い、３−（２，６−ジメチルシクロプロピルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。

【0354】

【化112】

[この文献は図面を表示できません]

【0355】

例えば、方法（Ｑ）変形態様βに従い、３−（２−メチル−４−シクロプロピル−６−エチルフェニル）−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。

【0356】

【化113】

[この文献は図面を表示できません]

【0357】

例えば、方法（Ｒ）に従い、３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及びシクロプロピルボロン酸を出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。

【0358】

【化114】

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本発明の方法（ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）

【0359】

【化115】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、新規である。

【0360】

式（ＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＶＩ）

【0361】

【化116】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ^８及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩ）

【0362】

【化117】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｚは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）；
又は、
式（ＸＸＶＩＩＩ）

【0363】

【化118】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568(1968)）。

【0364】

式（ＸＸＶＩＩＩ）

【0365】

【化119】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0366】

式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、Schotten-Baumann(Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505)に従い、式（ＸＸＩＸ）

【0367】

【化120】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸を、式（ＸＸＶＩＩ）

【0368】

【化121】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｚは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。

【0369】

式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は新規である。それらは、原則的に知られている方法により、実施例に示されているように調製することができる（例えば、以下の文献を参照されたい： H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. 8, pp. 467-469 (1952)）。

【0370】

式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）

【0371】

【化122】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤（例えば、塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくは塩化メチレン、又は、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔ−ブチルエーテル）の存在下で、−２０℃から１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃から１００℃の温度で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、リン酸化（phosphonylating）試薬（
例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と反応させることにより得られる。

【0372】

式（ＸＸＶＩ）で表される化合物及び式（ＸＸＩＸ）で表される化合物の一部は、最初に引用した特許文献から公知であるか、及び／又は、公知方法で調製することができる（例えば、以下の文献を参照されたい： Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5 pp. 11-22, 23-27 (1970)）。

【0373】

式（ＸＸＩＸ）［式中、ＡとＢは環を形成している。］で表される置換環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成を用いて得られるが、その際、それらは、いずれの場合にも種々の異性体形態で得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件では、主として、基Ｒとカルボニル基がエクアトリアル位にある異性体（簡単にするためという理由から、以下では、βと称する。）が得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件では、主として、アミノ基と基Ｒがエクアトリアル位にある異性体（簡単にするためという理由から、以下では、αと称する。）が得られる。

【0374】

【化123】

[この文献は図面を表示できません]

（L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)）。

【0375】

上記方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）

【0376】

【化124】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される出発物質は、さらに、式（ＸＸＸＩ）

【0377】

【化125】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノニトリルを、式（ＸＸＶＩＩ）

【0378】

【化126】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＸＩＩ）

【0379】

【化127】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物を生成させ、これを、次に、酸性アルコール分解に付すことにより、調製することができる。

【0380】

式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物も、新規である。

【0381】

本発明の方法（Ｂ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＩＩ）

【0382】

【化128】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0383】

それらの化合物は、概ね公知となっている方法により調製することができる。

【0384】

かくして、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ａ）

【0385】

【化129】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＶＩＩ）

【0386】

【化130】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)）。

【0387】

さらに、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＸＸ）

【0388】

【化131】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸を、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ｂ）

【0389】

【化132】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。］
で表されるα−ハロカルボン酸エステルでアルキル化しても得られる。

【0390】

式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物の一部は、市販されており、一部は、既知である。しかしながら、一部は、新規である。

【0391】

式（ＸＸＸＩＩＩ−Ｂ）で表される化合物は、市販されている。

【0392】

式（ＸＸＸ）で表される化合物は、新規である。

【0393】

式（ＸＸＸ）

【0394】

【化133】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）

【0395】

【化134】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下で、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる。

【0396】

式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物は、新規である。

【0397】

式（ＸＸＸＩＶ）

【0398】

【化135】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、実施例において記載されている方法（Ｒ）に類似した方法によって、式（ＸＸＸＩＶ−ａ）

【0399】

【化136】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ^８、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｊ’は、臭素又はヨウ素を表す。］
で表されるフェニル酢酸エステルを、適切な場合には触媒（好ましくは、パラジウム塩及び錯体形成物質（complex former）、例えば、酢酸パラジウム／トリシクロヘキシルホスフィン）の存在下、塩基の存在下、及び、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体（例えば、シクロプロパンボロン酸）の存在下で、反応させれば得られる。

【0400】

式（ＸＸＸＩＶ−ａ）で表されるフェニル酢酸エステルは、概ね、例えば、出願公開ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９８／０５６３８及びＤＥ−Ａ１０３０１８０４により公知であり、また、それらは、上記刊行物に記載されている方法により調製することができる。

【0401】

上記方法（Ｃ）にのための出発物質として必要とされる、式（ＩＶ）

【0402】

【化137】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、新規である。

【0403】

それらの化合物は、概ね公知となっている方法により調製することができる。

【0404】

式（ＩＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）

【0405】

【化138】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸エステルを、強塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶ）

【0406】

【化139】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ及びＶは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
で表されるハロゲン化２−ベンジルチオカルボニルでアシル化すれば得られる（例えば、以下の文献を参照されたい： M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228）。

【0407】

式（ＸＸＸＶ）で表されるハロゲン化ベンジルチオカルボニルの一部は公知であり、及び／又は、それらは、公知方法で調製することができる（J. Antibiotics (1983), 26, 1589）。

【0408】

上記方法（Ｄ）、方法（Ｅ）及び方法（Ｈ−α）のための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）で表されるハロカルボニルケテンは、新規である。それらは、概ね公知となっている方法により調製することができる（例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7, (4), 155-158, 1975、及び、ＤＥ−Ａ−１９４５７０３）。かくしてて、例えば、式（ＶＩ）

【0409】

【化140】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。］
で表される化合物は、式（ＸＸＸＶＩ）

【0410】

【化141】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニルマロン酸を、適切な場合には触媒（例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィン）の存在下、及び、適切な場合には塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）の存在下で、酸ハロゲン化物（例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニル）と反応させれば得られる。

【0411】

式（ＸＸＸＶＩ）で表される置換フェニルマロン酸は、新規である。それらは、公知方法で容易に調製することができる（例えば、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、及び、ＷＯ９８／０５６３８）。

【0412】

かくして、式（ＸＸＸＶＩ）

【0413】

【化142】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニルマロン酸は、式（ＸＩ）

【0414】

【化143】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＯＲ^８又はＮＨ_２を表し、ここで、Ｒ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニルマロン酸誘導体を、最初に、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、注意深く酸性化すれば得られる（例えば、以下の特許文献を参照されたい：ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３）。

【0415】

式（ＸＩ）

【0416】

【化144】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＯＲ^８を表し、ここで、Ｒ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるマロン酸誘導体は、新規である。

【0417】

それらは、有機化学の一般的に公知の方法で調製することができる（例えば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff.、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、及び、ＷＯ９９／４７５２５）。

【0418】

本発明の方法（Ｄ）のための出発物質として必要とされる、式（Ｖ）

【0419】

【化145】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボニル化合物、又は、それらの、式（Ｖａ）

【0420】

【化146】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｄ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるシリルエノールエーテルは、市販されている化合物であるか、又は、一般的に既知の化合物であるか、又は、公知方法で得ることができる化合物である。

【0421】

本発明の方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）で表されるケテン酸塩化物の調製については、上記で既に記載した。本発明の方法（Ｅ）を実施するのに必要とされる式（ＶＩＩ）

【0422】

【化147】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるチオアミドは、有機化学において一般に知られている化合物である。

【0423】

上記方法（Ｆ）において出発物質として必要とされる、式（ＶＩＩＩ）

【0424】

【化148】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0425】

それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる。

【0426】

式（ＶＩＩＩ）で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩ）

【0427】

【化149】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ^１及びＱ^２は、上記で定義されているとおりである。］
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499）、又は、アルキル化すれ
ば得られる（調製実施例を参照されたい。）。

【0428】

式（ＸＸＸＶＩＩ）

【0429】

【化150】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸は、新規である。しかしながら、それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる（ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）。

【0430】

式（ＸＸＸＶＩＩ）で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸は、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）

【0431】

【化151】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ^８及びＲ^８’は、アルキル（特に、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）を表し、また、ここで、式（ＸＬ−ａ）で表される化合物が使用される場合、Ｒ^８は、水素を表す。］
で表される２−フェニル−３−オキソアジピン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる（例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521、ＷＯ９
６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）。

【0432】

式（ＸＸＸＶＩＩＩ）

【0433】

【化152】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ、Ｒ^８及びＲ^８’は、上記で定義されているとおりであり、また、ここで、式（ＸＬ−ａ）で表される化合物が使用される場合、Ｒ^８は、水素を表す。］
で表される化合物は、新規である。

【0434】

式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）

【0435】

【化153】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２及びＲ^８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。］
で表されるジカルボン酸モノエステルクロリド、又は、式（ＸＬ−ａ）

【0436】

【化154】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１及びＱ^２は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＶ）

【0437】

【化155】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるフェニル酢酸エステルでアシル化すれば得られる（例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228； さらに、調製実施例）。

【0438】

式（ＸＸＸＩＸ）及び式（ＸＬ−ａ）で表される化合物の一部は、有機化学の公知化合物であるか、及び／又は、それらは、概ね公知となっている方法で容易に調製することができる。

【0439】

上記方法（Ｇ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＸ）

【0440】

【化156】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0441】

それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる。

【0442】

式（ＩＸ）で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＬＩ）

【0443】

【化157】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499、ＷＯ９９／４３６４９、
ＷＯ９９／４８８６９）。

【0444】

式（ＸＬＩ）

【0445】

【化158】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することが可能であり（ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）、例えば、式（ＸＬＩＩ）

【0446】

【化159】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ^８及びＲ^８’は、アルキル（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表し、また、ここで、式（ＸＬ−ｂ）で表される化合物が使用される場合は、Ｒ^８は、水素を表す。］
で表される置換２−フェニル−３−オキソヘプタン二酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、加水分解し、脱カルボキシル化すれば、調製することができる（例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）。

【0447】

式（ＸＬＩＩ）

【0448】

【化160】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、Ｙ、Ｒ^８及びＲ^８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規であり、そして、式（ＸＬＩＩＩ）

【0449】

【化161】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるジカルボン酸エステル、又は、式（ＸＬ−ｂ）

【0450】

【化162】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＶ）

【0451】

【化163】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８’は、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸エステルと縮合させれば、得ることができる。

【0452】

式（ＸＬＩＩＩ）で表される化合物の一部は、公知であるか、及び／又は、それらは、公知方法で調製することができる。

【0453】

本発明の方法（Ｈ−α）及び方法（Ｈ−β）のための出発物質として必要とされる、式（Ｘ）

【0454】

【化164】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるヒドラジンの一部は、公知であるか、及び／又は、それらは、以下の文献により公知となっている方法で調製することができる（例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of Organic Synthesis], C. Ferri, page 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965)； ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９２／１６５１０、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７９７２）。

【0455】

本発明の方法（Ｈ−γ）のために必要とされる、式（ＸＩＩ）

【0456】

【化165】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0457】

式（ＸＩＩ）で表されるアシルカルバゼートは、例えば、式（ＸＬＩＶ）

【0458】

【化166】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｒ^８及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルバゼートを、式（ＸＸＶＩＩ）

【0459】

【化167】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）。

【0460】

式（ＸＬＩＶ）で表されるカルバゼートの一部は市販されており、また、一部は、公知化合物であるか、又は、それらは、概ね公知となっている有機化学の方法で調製することができる。

【0461】

式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物については、方法（Ａ）及び方法（Ｂ）についての前駆体に関連して既に記述した。

【0462】

本発明の方法（Ｉ）のための出発物質として必要とされる、式（ＸＩＩＩ）

【0463】

【化168】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0464】

式（ＸＩＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＬＶ）

【0465】

【化169】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｒ^８及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＶＩＩ）

【0466】

【化170】

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［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換ヘタリール酢酸誘導体でアシル化すれば得られ（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）、
又は、式（ＬＸＶＩ）

【0467】

【化171】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるアシルアミノ酸を、エステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）。

【0468】

式（ＬＸＶＩ）

【0469】

【化172】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0470】

式（ＸＬＶＩ）で表される化合物は、式（ＸＬＶＩＩ）

【0471】

【化173】

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［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２及びＤは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるβ−アミノ酸を、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505）に従って、式（ＸＸＶＩＩ）

【0472】

【化174】

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［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。

【0473】

式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる（例えば、以下を参照されたい：H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. 8, pp. 467-469 (1952); ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３６９９）、又は、それらは、上記で挙げた試薬を用いてその場で生成させることができる。

【0474】

式（ＸＬＶ）及び式（ＸＬＶＩＩ）で表される化合物の一部は、ＷＯ０１／７９２０４により公知であるか、又は、それらは、その刊行物に記載されている概ね公知の方法で調製することができる。

【0475】

本発明の方法（Ｊ）のための出発物質として必要とされる、式（ＸＩＶ）

【0476】

【化175】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表される化合物は、新規である。

【0477】

式（ＸＩＶ）で表されるアシルヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＬＶＩＩＩ）

【0478】

【化176】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＶＩＩ）

【0479】

【化177】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（式（ＩＩ）の調製実施例を参照されたい。）。

【0480】

式（ＸＬＶＩＩＩ）で表される化合物の一部は、ＷＯ０１／９８２８８により公知であるか、又は、それらは、概ね公知となっている方法で、例えば、Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｉｊ合成（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990, 18th ed., p. 501 ff）により、調製することができる。

【0481】

式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる（例えば、以下を参照されたい：H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. 8, pp. 467-469 (1952); ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３６９９）。

【0482】

本発明の方法（Ｋ）、方法（Ｌ）、方法（Ｍ）、方法（Ｎ）、方法（Ｏ）、方法（Ｐ）、方法（Ｑ）及び方法（Ｒ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＸＶ）で表される酸ハロゲン化物、式（ＸＶＩ）で表されるカルボン酸無水物、式（ＸＶＩＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＶＩＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＸ）で表される塩化スルホニル、式（ＸＸ）で表されるリン化合物、式（ＸＸＩ）及び式（ＸＸＩＩ）で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるイソシアネート、並びに、式（ＸＸＩＶ）で表される塩化カルバモイル、さらに、式（ＸＸＶ）で表されるシクロアルキルボロン酸誘導体は、有機化学又は無機化学において一般に知られている化合物である。

【0483】

さらに、式（Ｖ）、式（ＶＩＩ）、式（Ｘ）、式（ＸＸＶＩ）、式（ＸＸＩＸ）、式（ＸＸＸＩ）、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ａ）、式（ＸＸＸＩＩＩ−Ｂ）、式（ＸＸＸＶ）、式（ＸＸＸＩＸ）、式（ＸＬ−ａ）、式（ＸＬ−ｂ）、式（ＸＬＩＩＩ）、式（ＸＬＩＶ）、式（ＸＬＶ）、式（ＸＬＶＩＩ）及び式（ＸＬＶＩＩＩ）で表される化合物は、最初に引用した特許出願により公知となっているか、及び／又は、それらは、該刊行物に記載されている方法で調製することができる。

【0484】

方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0485】

本発明の方法（Ａ）において希釈剤として使用するのに適するは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。

【0486】

本発明の方法（Ａ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0487】

本発明の方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0488】

本発明の方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0489】

本発明の方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0490】

方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0491】

本発明の方法（Ｂ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。

【0492】

本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0493】

本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0494】

本発明の方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0495】

本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0496】

方法（Ｃ）は、式（ＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、酸の存在下、適切な場合には希釈剤の存在下で、分子内環化に付すことを特徴とする。

【0497】

本発明の方法（Ｃ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。

【0498】

適切な場合には、使用する酸は、希釈剤としても作用し得る。

【0499】

本発明の方法（Ｃ）において酸として使用するのに適しているものは、全ての慣習的な無機酸及び有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸及びハロアルキルスルホン酸、特に、ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸である。

【0500】

本発明の方法（Ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0501】

本発明の方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0502】

本発明の方法（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）で表される反応成分及び酸は、例えば、等モル量で使用する。しかしながら、適切な場合には、該酸を、溶媒又は触媒として使用することも可能である。

【0503】

本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物又は式（Ｖ−ａ）で表されるそのエノールエーテルを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。

【0504】

本発明の方法（Ｄ）において使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。

【0505】

本発明の方法変形態様（Ｄ）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。

【0506】

好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンをなど使用する。

【0507】

本発明の方法変形態様（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。便宜的には、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から２２０℃の温度で実施する。

【0508】

本発明の方法（Ｄ）は、便宜的には、大気圧下で実施する。

【0509】

本発明の方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0510】

本発明の方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）で表されるチオアミドを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。

【0511】

本発明の方法変形態様（Ｅ）のために希釈剤として使用するのに適しているものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。

【0512】

本発明の方法（Ｅ）を実施するために酸受容体として使用するのに適しているものは、全ての慣習的な酸受容体である。

【0513】

好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。

【0514】

本発明の方法（Ｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。便宜的には、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、２０℃から２２０℃の温度で実施する。

【0515】

本発明の方法（Ｅ）は、便宜的には、大気圧下で実施する。

【0516】

本発明の方法（Ｅ）を実施する場合、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0517】

該方法（Ｆ）は、式（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0518】

本発明の方法（Ｆ）において使用するのに適する希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。

【0519】

本発明の方法（Ｆ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0520】

本発明の方法（Ｆ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−７５℃から２５０℃の温度、好ましくは、−５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0521】

本発明の方法（Ｆ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0522】

本発明の方法（Ｆ）を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0523】

該方法（Ｇ）は、式（ＩＸ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0524】

本発明の方法（Ｇ）において使用するのに適する希釈剤は、反応に関係する物質に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。

【0525】

本発明の方法（Ｇ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。

【0526】

好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどなどを使用することも可能である。

【0527】

本発明の方法（Ｇ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0528】

本発明の方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0529】

本発明の方法（Ｇ）を実施する場合、式（ＩＸ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0530】

本発明の方法（Ｈ−α）は、式（Ｘ）で表されるヒドラジン又はそれらの化合物の塩を、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。

【0531】

本発明の方法（Ｈ−α）において使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、塩素化されていてもよい炭化水素類、例えば、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエタン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。

【0532】

本発明の方法変形態様（Ｈ−α）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。

【0533】

好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。

【0534】

本発明の方法変形態様（Ｈ−α）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。便宜的には、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から２２０℃の温度で実施する。

【0535】

本発明の方法（Ｈ−α）は、便宜的には、大気圧下で実施する。

【0536】

本発明の方法（Ｈ−α）を実施する場合、式（ＶＩ）及び（Ｘ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0537】

該方法（Ｈ−β）は、式（Ｘ）［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである。］で表されるヒドラジン又はこの化合物の塩を、塩基の存在下で、式（ＸＩ）［式中、Ｕ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表されるマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合に付すことを特徴とする。

【0538】

本発明の方法（Ｈ−β）において使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。

【0539】

本発明の方法（Ｈ−β）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0540】

第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用することも可能である。

【0541】

本発明の方法（Ｈ−β）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２８０℃の温度、好ましくは、５０℃から１８０℃の温度で実施する。

【0542】

本発明の方法（Ｈ−β）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0543】

本発明の方法（Ｈ−β）を実施する場合、式（ＸＩ）及び式（Ｘ）で表される反応成分は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0544】

該方法（Ｈ−γ）は、式（ＸＩＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0545】

本発明の方法（Ｈ−γ）において希釈剤として使用するのに適するものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。

【0546】

本発明の方法（Ｈ−γ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0547】

本発明の方法（Ｈ−γ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0548】

本発明の方法（Ｈ−γ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0549】

本発明の方法（Ｈ−γ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0550】

該方法（Ｉ）は、式（ＸＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0551】

本発明の方法（Ｉ）において希釈剤として使用するのに適するものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。

【0552】

本発明の方法（Ｉ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0553】

本発明の方法（Ｉ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−８０℃から１８０℃の温度、好ましくは、−５０℃から１２０℃の温度で実施する。

【0554】

本発明の方法（Ｉ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0555】

本発明の方法（Ｉ）を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0556】

該方法（Ｊ）は、式（ＸＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。

【0557】

本発明の方法（Ｊ）において希釈剤として使用するのに適するものは、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。

【0558】

本発明の方法（Ｊ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。

【0559】

本発明の方法（Ｊ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で実施する。

【0560】

本発明の方法（Ｊ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0561】

本発明の方法（Ｊ）を実施する場合、式（ＸＩＶ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。

【0562】

該方法（Ｋ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶ）で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。

【0563】

本発明の方法（Ｋ−α）において使用するのに適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物は加水分解安定性を有しているので、該反応は水の存在下でも実施可能である。

【0564】

本発明の方法（Ｋ−α）による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。

【0565】

本発明の方法（Ｋ−α）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−２０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で実施する。

【0566】

本発明の方法（Ｋ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＶ）で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）のハロゲン化カルボニルを用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。

【0567】

該方法（Ｋ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）で表されるカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。

【0568】

本発明の方法（Ｋ−β）において希釈剤として使用するのに適しているものは、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。

【0569】

方法（Ｋ−β）において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。

【0570】

本発明の方法（Ｋ−β）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、−２０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で実施する。

【0571】

本発明の方法（Ｋ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＶＩ）で表されるカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）のカルボン酸無水物を用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。

【0572】

一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。

【0573】

該方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。

【0574】

本発明の方法（Ｌ）による反応に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。

【0575】

本発明の方法（Ｌ）において使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。

【0576】

本発明の方法（Ｌ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合、その反応温度は、一般に、−２０℃から＋１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。

【0577】

本発明の方法（Ｌ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0578】

本発明の方法（Ｌ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＶＩＩ）で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下に希釈剤を除去することにより濃縮する。

【0579】

本発明の方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。

【0580】

方法（Ｍ）においては、０℃から１２０℃、好ましくは、２０℃から６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＶＩＩＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。

【0581】

適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。

【0582】

好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。

【0583】

好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。

【0584】

酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどが適している。

【0585】

該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。

【0586】

本発明の方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。

【0587】

方法（Ｎ）においては、−２０℃から１５０℃、好ましくは、２０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＸ）で表される塩化スルホニルを反応させる。

【0588】

適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。

【0589】

好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。

【0590】

好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。

【0591】

酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどが適している。

【0592】

該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。

【0593】

本発明の方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。

【0594】

方法（Ｏ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−１０−ｅ）で表される化合物を得るために、−４０℃から１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃から１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）の１モル当たり、１から２ｍｏｌ、好ましくは、１から１．３ｍｏｌの式（ＸＸ）で表されるリン化合物を使用する。

【0595】

適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。

【0596】

好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。

【0597】

適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンを例として挙げることができる。

【0598】

該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、いわゆる「初期蒸留（incipient distillation）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。

【0599】

該方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＸＩ）で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＸＩＩ）で表されるアミンと反応させることを特徴とする。

【0600】

本発明の方法（Ｐ）において希釈剤として使用するのに適するものは、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。

【0601】

本発明の方法（Ｐ）は、一般に、大気圧下で実施する。

【0602】

反応温度は、一般に、−２０℃から１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。

【0603】

本発明の方法（Ｑ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、（Ｑ−α）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｑ−β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＶ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。

【0604】

該方法（Ｑ−α）においては、０℃から１００℃、好ましくは、２０℃から５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩＩＩ）で表されるイソシアネートを使用する。

【0605】

適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。

【0606】

適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適するものは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。

【0607】

該方法（Ｑ−β）においては、−２０℃から１５０℃、好ましくは、０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１０−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩＶ）で表される塩化カルバモイルを使用する。

【0608】

適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。

【0609】

好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。

【0610】

好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−１０−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。

【0611】

酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどが適している。

【0612】

該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。

【0613】

本発明の方法（Ｒ）を実施するのに適する触媒は、パラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。適切な場合には、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡＣ）２などを使用することも可能である。パラジウム（ＩＩ）化合物を使用する場合、錯体形成剤（complex former）として、ホスフィン類（例えば、トリシクロヘキシルホスフィン）を一般に使用する。

【0614】

本発明の方法（Ｒ）を実施するのに適する酸受容体は、無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えば、フッ化セシウム、アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸二水素カリウム、さらにまた、第三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。

【0615】

本発明の方法（Ｒ）を実施するのに適する希釈剤は、水、有機溶媒及びそれらの任意の混合物である。例として以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル；水。

【0616】

本発明の方法（Ｒ）においては、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該方法は、０℃から＋１４０℃の温度、好ましくは、５０℃から＋１００℃の温度で実施する。

【0617】

本発明の方法（Ｒ）を実施する場合、式（ＸＸＶ）［式中、Ｊは、上記で定義されているとおりである。］で表されるボロン酸及び式（Ｉ−１’）から（Ｉ−１０’）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、Ｙ及びＪ’は、上記で定義されているとおりである。］で表される化合物は、１：１から３：１のモル比、好ましくは、１：１から２：１のモル比で使用する。式（Ｉ−１’）から（Ｉ−１０’）で表される化合物１モル当たり、一般に、０．００５から０．５ｍｏｌ、好ましくは、０．０１ｍｏｌから０．１ｍｏｌの触媒を使用する。上記塩基は、一般に、過剰に使用する。

【0618】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境に対しても充分に許容されるのと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質（materials）
の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（pest）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）。

【0619】

クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）。

【0620】

ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）。

【0621】

キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スク
チゲラ属種（Scutigera spp.）。

【0622】

コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）。

【0623】

トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。

【0624】

ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。

【0625】

ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）。

【0626】

ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。

【0627】

マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）。

【0628】

ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。

【0629】

さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。

【0630】

ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・エクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サフルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）。

【0631】

ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コクス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコクス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベミシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコクス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）。

【0632】

ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）。

【0633】

ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。

【0634】

シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。

【0635】

チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ニビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）。

【0636】

バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。

【0637】

ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。

【0638】

コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）。

【0639】

アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）。

【0640】

シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。

【0641】

植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。

【0642】

適切な場合には、本発明の化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbicide）として、例えば、殺菌剤（ftuigicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。

【0643】

本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。

【0644】

該活性化合物／活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。

【0645】

該活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusts）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。

【0646】

これらの製剤は、既知方法で、例えば、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物／活性化合物組合せを増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより調製する。

【0647】

使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。

【0648】

適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、又は、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており； 適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、又は、タンパク質加水分解物なども適しており； 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。

【0649】

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油又は植物油であり得る。

【0650】

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ
アニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

【0651】

上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。

【0652】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その市販製剤中に、さらに、そのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として、存在させることが可能である。

【0653】

特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。

【0654】

殺菌剤：
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホスカリウム（potassium-ampropylfos）、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド（capropamid）、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phthalid）、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
作用機序未知
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、
ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−^１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（^１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−^１Ｈ−インデン−１−イル）−^１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−^１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−^１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。

【0655】

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。

【0656】

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキ
シム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フ
ェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、タ
ウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化薬
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイ
ドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン
；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ 電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ 電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen）；
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト（spirotetramate）；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
リアノジン受容体エフェクター
（ａ）安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
（ｂ）アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−^１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼー
ト、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。

【0657】

別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質）との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。

【0658】

殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。

【0659】

殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、こ
こで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。

【0660】

市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％から１重量％の活性化合物であることができる。

【0661】

当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。

【0662】

上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び
「植物の部分（parts of plants）」及び「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。

【0663】

特に好ましくは、本発明により、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。

【0664】

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

【0665】

特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明により処理するのが好ましい（遺伝子工学により得られた）トランスジェニック植物又は植物品種に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。

【0666】

上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。

【0667】

本発明の活性化合物／活性化合物組成物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハネジラミ類（feather lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。

【0668】

アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.
）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。

【0669】

マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイス
クノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。

【0670】

ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、メロファグス属種（Melophagus spp.）。

【0671】

シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.
）、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。

【0672】

ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。

【0673】

ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ属種（Supella spp.）。

【0674】

アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドルス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）。

【0675】

アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。

【0676】

本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物／活性化合物組合せは、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。

【0677】

本発明の活性化合物／活性化合物組成物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（potion）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（dipping）又は薬浴（bathing）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮使用することにより、並びに、
当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて、使する。

【0678】

家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍から１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。

【0679】

さらに、本発明の化合物／活性化合物組成物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。

【0680】

以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ク
ロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類（hymenopterons）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウ
ロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。

【0681】

本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び木材製品（timber product）、並びに、塗料などを意味するものと理解される。

【0682】

昆虫の攻撃に対して保護すべき材料は、極めて特に好ましくは、木材及び木材製品である。

【0683】

本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具製品（joiner's articles）、又は、住宅建設若しくは建
具類において極めて一般的に使用される木材製品などを意味するものと理解される。

【0684】

本発明の活性化合物は、それ自体で使用することが可能であり、又は、濃厚物の形態で使用することが可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用することが可能である。

【0685】

上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも１種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、必用に応じて、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、必用に応じて、さらに、染料及び顔料、並びに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。

【0686】

木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１から９５重量％、特に、０．００１から６０重量％の濃度で含有する。

【0687】

用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生量（occurrence）に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、いずれの場合も、使用に際して一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、０．０００１から２０重量％（好ましくは、０．００１から１０重量％）の活性化合物を使用すれば充分である。

【0688】

使用する溶媒及び／又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、低揮発性の油性（oily）若しくは油様（oil-type）の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。

【0689】

使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。低揮発性で水に不溶性のそのような油性及び油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。

【0690】

有利に使用される物質は、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族物質、並びに、テレビン精油（oil of turpentine）などである。

【0691】

好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン（好ましくは、α−モノクロロナフタレン）を使用する。

【0692】

３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。

【0693】

好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部又は脂肪族の極性有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物を置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどである。

【0694】

本発明の範囲内で使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び／又は、使用する有機化学的溶媒に溶解可能であるか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、並びに／又は、乾性油、並びに／又は、天然及び／若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又はそれらを含んでなる結合剤である。

【0695】

結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。１０重量％以下の量の瀝青又は瀝青質物質も、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気マスキング物質及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。

【0696】

本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明により使用するのが好ましいのは、４５重量％を超える含油量、好ましくは、５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂である。

【0697】

上記結合剤の一部又は全てを、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発を防止し、結晶化又は沈澱も防止することを目的としている。それらは、好ましくは、上記結合剤の０．０１％から３０％（使用する結合剤を１００％とする。）と置き換える。

【0698】

上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルから選択される。

【0699】

固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル（例えば、ポリビニルメチルエーテルなど）又はケトン（例えば、ベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンなど）に基づくものである。

【0700】

さらにまた、水（適切な場合には、上記で記載した１種類以上の有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水）も、溶媒又は稀釈剤として特に適している。

【0701】

特に効果的な木材の保護は、大規模の工業的な含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって達成される。

【0702】

適切な場合には、即時使用可能な組成物（ready-to-use composition）には、別の殺虫剤も付加的に含有させることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も付加的に含有させることができる。

【0703】

混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。

【0704】

混合可能な特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド（methoxyphenoxid）、トリ
フルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、及び、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。

【0705】

本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係留設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。

【0706】

カンザシゴカイ（Serpulidae）などの固着性の貧毛類（Oligochaeta）による付着物、
並びに、様々なエボシガイ種（Lepas）及びミョウガガイ種（Scalpellum）などのレダモ
ルファ群（Ledamorpha）（エボシガイ）の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Balanus）又はポリシペス種（Pollicipes）などのフジツボ群（Balanomorpha）
（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。

【0707】

例えばシオミドロ属種（Ectocarpus sp.）及びイギス属種（Ceramium sp.）などの藻類による付着物のほかに、一般名フジツボ目（Cirripedia）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される固着性のエントモストラカ群（Entomostraca）による付着物は、特に重要である。

【0708】

驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚作用を有することが見いだされた。

【0709】

本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。

【0710】

適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントには、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は別の汚れ止め活性化合物を含有させることができる。

【0711】

好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン；
殺菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ；Ｆｅキレート；
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。

【0712】

使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、０．００１から５０重量％の濃度、特に、０．０１から２０重量％の濃度で含有する。

【0713】

さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、「Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732」、及び、「Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973」に記載されている成分を含有する。

【0714】

殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。

【0715】

認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（特に水系）中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレ
ン、及び、ビニル樹脂である。

【0716】

適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は染料を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有させてもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型（self-polishing）汚れ止め系に組み入れてもよい。

【0717】

本発明の活性化合物組合せは、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの、密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中に入れて、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。

【0718】

スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。

【0719】

ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。

【0720】

クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。

【0721】

ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。

【0722】

ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。

【0723】

ジプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。

【0724】

キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。

【0725】

シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。

【0726】

ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。

【0727】

サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。

【0728】

ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。

【0729】

シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。

【0730】

チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。

【0731】

コロプテラ目（Coloptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。

【0732】

ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。

【0733】

チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。

【0734】

ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。

【0735】

ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。

【0736】

シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）。

【0737】

カメムシ亜目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。

【0738】

それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用される。

【0739】

それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）に入れて使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として使用するか、又は、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用するか、又は、
ベイトステーションで使用する。

【0740】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（haulm killer）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。

【0741】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる。

【0742】

以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カワラケツメイ属（Cassia）、ヤグル
マギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒ
ルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメクス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia
）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、
オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、セスバニア属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ
属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、シャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica
）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。

【0743】

以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブ
ラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus)、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サ
ツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。

【0744】

以下の属の単子葉植物雑草：アエギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron
）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ
属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノ
アイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。

【0745】

以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。

【0746】

しかしながら、本発明の活性化合物／活性化合物組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。

【0747】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域における非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。

【0748】

本発明の式（Ｉ）で表される化合物／活性化合物組合せは、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。

【0749】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、特定の濃度又は施用量において、動物有害生物（animal pest）及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。

【0750】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powder）、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、ポリマー物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。

【0751】

これらの製剤は、既知方法で、例えば、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。

【0752】

使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。

【0753】

適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており； 適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり； 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。

【0754】

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。

【0755】

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ
アニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

【0756】

上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。

【0757】

雑草を防除するために、本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、既知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と１種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。

【0758】

該混合物に関して適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである：アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビア
ラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド、カ
ルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（−メ
チル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロス
ルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（dimexyflam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴ
Ｃ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（ethametsulfuron）（−メ
チル）、エトフメセート、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン、エトベ
ンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルス
ルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）
、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、ホメ
サフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジ
クロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリ
ナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラスルホトール、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラ
ゾキシフェン、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリミスルファ
ン、ピリチオバック（−ナトリウム）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル、チジアジミン（thidiazimin）、チエンカルバゾン−メチル（thiencarbazonemethyl）、チフェンス
ルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン、及び、

【0759】

【化178】

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殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。

【0760】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき（spreading）により施用する。

【0761】

本発明の活性化合物／活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。

【0762】

本発明の活性化合物の施用量は、実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇから５ｋｇの活性化合物である。

【0763】

本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）で表される活性化合物の１重量部当たり、０．００１から１０００重量部、好ましくは、０．０１から１００重量部、特に好ましくは、０．０５から２０重量部の（ｂ’）として上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類を存在させる。

【0764】

本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個々の製剤として使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。

【0765】

特定の施用に関し、特に、発生後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物との適合性を示す鉱油若しくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ Ｂｉｎｏｌ」）又はアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム）を含有させるのがさらに有利であり得る。

【0766】

該新規活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、散粉又はばらまき（scattering）により行う。

【0767】

本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１から０．５ｋｇである。

【0768】

本発明の活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後に施用することが可能である。即ち、発生前処理法及び発生後処理法によって施用することが可能である。

【0769】

本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得るか、又は、播種前にまき溝内に導入し得るか、又は、植物の発生前若しくは発生後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。

【0770】

挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。

【0771】

用語「活性化合物」には、本明細書で言及されている活性化合物組合せも常に包含される。

【実施例】

【0772】

調製実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）

【0773】

【化179】

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１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に、０．８８ｇのカリウムｔ−ブトキシドを最初に入れ、６０℃で、５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた１ｇの実施例（ＩＩ−１）の化合物を３０分間かけて滴下して加え、得られた混合物を６０℃で４時間撹拌する。その混合物を取って１００ｍＬの水の中に入れ、１ＮのＨＣｌを用いてｐＨ１に調節し、濃縮し、再度、水の中に入れ、濃縮する。残留物を取って１０ｍＬの水の中に入れ、ジクロロメタンで抽出する。抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。次いで、残留物を４ｍＬの酢酸エチルの中で撹拌し、吸引濾過する。これにより、０．３ｇの無色の固体（収率 理論値の３６％）（ｍ．ｐ．：２１８℃）が得られる。

【0774】

実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物が得られる。

【0775】

【表76】

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【0776】

実施例（Ｉ−１−ｂ−１）

【0777】

【化180】

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８ｍＬの酢酸エチルの中に、０．１４ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−５）の化合物を最初に入れ、０．０５ｇのトリエチルアミン及び１．５ｍｇの４−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノピリジンを添加し、得られた混合物を６０℃に加熱する。２ｍＬの酢酸エチル中の０．０５ｇの塩化イソブチルの溶液を７回に分けて６０分間かけて添加し、得られた混合物を６０℃で６時間撹拌する。その混合物を一晩放置し、次いで、幾分濃厚な塩化ナトリウム溶液を添加する。有機相を分離させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン（１：９）から酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１００：０）まで）で精製する。これにより、９０ｍｇの無色の固体（収率 理論値の６０％）が得られる。ｍ．ｐ．：１５１℃。

【0778】

実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−１−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。

【0779】

【表77】

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【0780】

実施例（Ｉ−１−ｃ−１）

【0781】

【化181】

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８ｍＬのジクロロメタンの中に、０．１５ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−２）の化合物及び０．０５ｇのトリエチルアミンを最初に入れ、得られた混合物を室温で５分間撹拌する。０．０５ｇのクロロギ酸エチルを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。５ｍＬの１０％強度ＮＡ^２ＣＯ３溶液を添加し、得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、抽出カートリッジを用いて分離させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１：１）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、６８ｇの油状物（収率 理論値の３８％）が得られる。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．１８（ｓ，３Ｈ；Ａｒ−ＣＨ_３），３．２３（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＣＨ_３），４．０１（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ_２ＣＨ_３）ｐｐｍ。

【0782】

実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−１−ｃ）で表される以下の化合物が得られる。

【0783】

【表78】

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【0784】

実施例（Ｉ−１−ｄ−１）

【0785】

【化182】

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１０ｍＬのクロロホルムの中に、０．１５ｇ（０．４１５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−２０）の化合物と０．０７ｍＬのトリエチルアミンと１．５ｍｇのＤＭＡＰを最初に入れ、得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、０．０４ｍＬのメタンスルホニルクロリドを添加する。その混合物を室温で約１８時間撹拌する。反応が完了した後、その混合物を５ｍＬの５％強度重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ入れ、室温で１０分間撹拌する。有機相を分離させ、ＮＡ^２ＳＯ４で脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下に溶媒を除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン １：１）で精製する。
収量：０.０８２g（理論値の４５％）
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．６７，０．８９ｐｐｍ（２ｍ，いずれの場合にも２Ｈ，ＣＨ_２−シクロプロピル），２．５７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＳＯ２−ＣＨ_３），３．４０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ_３）。

【0786】

実施例（Ｉ−１−ｄ−２）は、実施例（Ｉ−１−ｄ−１）と同様にして得られる。

【0787】

【化183】

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^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝３．４０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ_３），２．４７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＳＯ２−ＣＨ_３），０．８７，０．８１，０．６７，０．６２ｐｐｍ（いずれの場合にもｍ，１Ｈ，ＣＨ_２（シクロプロピル））。

【0788】

実施例（ＩＩ−１）

【0789】

【化184】

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１ｇの実施例（ＸＸＸ−２）の化合物を３０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び０．７６ｇの塩化オキサリルを添加する。その混合物を、ガスの発生が止むまで、環流しながら沸点で２時間加熱し、濃縮し、いずれの場合にも２０ｍＬのジクロロメタンの中に２回入れ、再度濃縮し、２０ｍＬのジクロロメタンの中に入れる（溶液１）。

【0790】

３０ｍＬのジクロロメタンの中に、０．７ｇの１−アミノイソ酪酸メチル塩酸塩を最初に入れ、０．９７ｇのトリエチルアミンを添加し、得られた混合物を室温で１５分間撹拌する。次いで、溶液１を３０分間かけて滴下して加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌し、３０ｍＬの水を添加し、得られた混合物を２０分間撹拌する。有機相を分離させ、脱水し、シリカゲルクロマトグラフィー（勾配 酢酸エチル／ヘプタン ５：９５から１００：０まで）で精製する。これにより、１．０５ｇの無色の固体（収率 理論値の７２％）が得られる。ｍ．ｐ．：１２７℃。

【0791】

実施例（ＩＩ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩ）で表される以下の化合物が得られる。

【0792】

【表79】

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【0793】

【化185】

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１０ｍＬのＤＭＦの中に、０．５９ｇ（１．４６６ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩＩ−１）の化合物を最初に入れ、０．２４７ｇ（２．１９９ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌する。ロータリーエバポレーターを用いてＤＭＦを除去し、残留物を、水とメチルｔ−ブチルエーテルの間で分配させる。水相を、塩酸を用いて酸性化し、生成物をジクロロメタンで抽出する。有機相を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。

【0794】

さらなる精製と異性体の分離のために、０．３７ｇの上記粗製生成物を、シリカゲルＲＰ１８でのクロマトグラフィー（アセトニトリル／水）に付す。
収量：
８９ｍｇ（Ｉ−２−ａ−１）（理論値の１７％）、ＩｏｇＰ＝２．８１；
１３２ｍｇ（Ｉ−２−ａ−２）（理論値の２５％）、ＩｏｇＰ＝３．０７。

【0795】

実施例（Ｉ−２−ａ−１）及び実施例（Ｉ−２−ａ−２）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物が得られる。

【0796】

【表80】

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【0797】

実施例（Ｉ−２−ｂ−１）

【0798】

【化186】

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５ｍＬのジクロロメタンの中に、５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物を最初に入れ、１７ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び２０ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）の塩化ピバロイルを添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌する。その混合物を濃縮し、得られた粗製生成物を、シリカゲルＲＰ１８でのクロマトグラフィー（アセトニトリル／水）で精製する。
収量：６０ｍｇ（理論値の９７％）、ｌｏｇＰ＝５．０３。

【0799】

実施例（ＩＩＩ−１）

【0800】

【化187】

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浴温度１２０℃で、０．８５４ｇ（４．２２４ｍｍｏｌ）の４−メトキシ−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルと１ｇ（４．２２４ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチル−フェニルアセチルクロリドを６時間撹拌し、冷却後、ロータリーエバポレーターで脱ガスする。残留物をメチルｔ−ブチルエーテルに溶解させ、５％強度水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：０．５９ｇ（理論値の３５％）、油状物、ｌｏｇＰ＝５．１５。

【0801】

実施例（Ｉ−６−ａ−１）

【0802】

【化188】

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１０ｍＬの無水ＤＭＦの中に、０．５８ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の実施例（ＶＩＩＩ−１）の化合物及び０．３８ｇのカリウムｔ−ブトキシド（３．４ｍｍｏｌ）を最初に入れ、５０℃で３時間加熱する。冷却後、その混合物を氷水に添加し、２Ｎの塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で２回洗浄し、脱水し（硫酸ナトリウム）、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ＝７０：３０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２８６ｍｇ（５４％）の実施例（Ｉ−６−ａ−１）の化合物を無色の結晶の形態で得る。
ｍ．ｐ． １８９から１９０℃；
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ＝０．４５及び０．６７（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも１Ｈ），１．３８及び１．６２（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも２Ｈ），１．８０（ｍｃ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。

【0803】

実施例（ＶＩＩＩ−１）

【0804】

【化189】

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３０ｍＬのアセトン中の１．５０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＸＸＶＩＩ−１）の化合物と１．３０ｇの炭酸カリウムと１．９６ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）のヨードメタンを、一緒に、環流しながら４時間沸騰させ、次いで、酢酸エチルの中に入れ、水と一緒に振盪し、脱水し（硫酸マグネシウム）、溶媒を留去する。酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ＝７０：３０）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、１．２３ｇ（７８％）の式（ＶＩＩＩ−１）の化合物を無色の固体（ｍ．ｐ． ８４から８５℃）として得る。

【0805】

実施例（ＸＸＸＶＩＩ−１）

【0806】

【化190】

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２５ｍＬのＴＨＦ中の３．５ｇのジエチルアミンとヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液１４ｍＬから調製したリチウムジエチルアミドの溶液に、−３０℃で、３．３８ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸メチルを、ゆっくりと滴下して加え、得られた混合物を室温でさらに３０分間撹拌する。次いで、１０ｍＬのＴＨＦに溶解させた２．１５ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）のシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を、−２０℃で添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌する。３０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、酢酸エチルの層で覆い、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮することにより、約５．４ｇの固体が得られる。その固体（該固体は、それ以上精製しない。）に、５０ｍＬの水の中の２．２ｇの水酸化カリウムを添加し、２４時間加熱環流する。次いで、その混合物を２Ｎの塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、その結果沈澱した固体を吸引濾過する。

【0807】

これにより、１．６８ｇ（３７％）の式（ＸＸＸＶＩＩ−１）の化合物が黄色がかった結晶の形態で得られる（ｍ．ｐ． １８７から１８８℃）。

【0808】

実施例（Ｉ−８−ａ−１）

【0809】

【化191】

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３５ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に、０．９９２ｇ（９ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドを最初に入れる。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の１．１ｇの実施例（ＸＩＩ−１）の化合物を滴下して加え、得られた混合物を８０℃で２時間撹拌する。氷水を添加し、その混合物を濃塩酸を用いてｐＨ１に酸性化し、塩化メチレンで抽出する。抽出液を脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下に濃縮する。収量：０．７５ｇ（理論値の約８６％）；
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：
δ＝３．７５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ）；１．８５−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．５５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．９０（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．８５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．７５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

【0810】

実施例（Ｉ−８−ｂ−１）

【0811】

【化192】

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テトラヒドロフランの中に、０．１５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物及び０．１１３ｇ（１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に入れ、室温で、塩化イソブチル（０．０４ｍＬ）を添加する。３時間の反応時間が経過した後、減圧下に溶媒を蒸発させ、残留物に水を加える。その混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を減圧下に再度濃縮する。
収量：０．１２ｇ（理論値の約７０％）；
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．５５（ｓ，１Ｈ）；３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｍ，２Ｈ）；２．６５−２．５５（ｍ，２Ｈ）；２．５０（ｓｅｐｔ，１Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．１５（ｔｒ，３Ｈ）；１．０５（ｍ，６Ｈ）；０．７５（ｍ，２ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６０（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．５５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

【0812】

実施例（Ｉ−８−ｂ−２）は、実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様にして得られる。

【0813】

【化193】

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^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．５０（ｓ，１Ｈ）；３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．１５（ｔｒ，３Ｈ）；１．０５（ｓ，９Ｈ）；０．８０（ｍ，２ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６０（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．５５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

【0814】

実施例（Ｉ−８−ｃ−１）は、実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様にして得られる。

【0815】

【化194】

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^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．９０（ｓ，１Ｈ）；６．６０（ｓ，１Ｈ）；４．１５（ｑ，２Ｈ）；３．９０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｔｒ，２Ｈ）；２．６５−２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，１
ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．２０（ｔｒ，３Ｈ）；１．１５（ｔｒ，３Ｈ）；０．７５（ｍ，２ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．６５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．５５（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

【0816】

実施例（ＸＩＩ−１）

【0817】

【化195】

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無水テトラヒドロフラン中で、２．２８ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを１．７ｇ（８ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＸＸ−３）の化合物に添加する。２．４６ｇ（１１ｍｍｏｌ）のエチル ヘキサヒドロピリダジンカルバゼートを添加し、１０分後、さらなる２．２８ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下して加え、その直後、０．７３ｍＬ（８ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンを滴下して加える。その溶液を３０分間加熱環流し、溶媒を除去し、残留物を取って酢酸メチルの中に入れる。得られた混合物を水で２回洗浄し、脱水し、濃縮する。その残留物を取ってｎ−ヘプタンの中に入れ、少量のシリカゲルで濾過する。濾液を濃縮する。
収量：２．３ｇ（理論値の約７４％）；
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：
δ＝６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；４．５５（ｄｂｒ，１Ｈ）；４．３０−４．２０（ｍｂｒ，３Ｈ）；４．００（ｄ，１Ｈ）；３．８０（ｄ，１Ｈ），２．９５（ｍｂｒ，１Ｈ）；２．７５（ｔｒｂｒ，１Ｈ）；２．５５（ｑ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；１．８０（ｍ，１ ｃｙＰｒ−Ｈ）；１．７５−１．６０（ｍｂｒ，４Ｈ）；１．１５ｍ（ｔｒ，３Ｈ）；０．９０−０．７５（ｍ，２ ｃｙＰｒ−Ｈ）；０．７０−０．５５（ｍ，２ ｃｙＰｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

【0818】

実施例（ＸＸＸ−１）

【0819】

【化196】

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２００ｍＬのテトラヒドロフランの中に、４．８ｇの実施例（ＸＸＸＩＶ−２）の化合物を最初に入れ、８０ｍＬの水に溶解させた０．５の水酸化リチウムを添加し、得られた混合物を室温で約７０時間撹拌する。ロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフランを除去し、１ＮのＨＣｌを用いて、水相をｐＨ１に調節する。次いで、その水相を室温で１０分間撹拌し、沈澱物をフリットを通して吸引濾過する。残留物を酢酸エチルに溶解させ、その混合物を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を取って３０ｍＬのｎ−ヘプタンの中に入れる。得られた混合物を超音波で１０分間処理し、フリットを通して吸引濾過し、生成物を乾燥させる。これにより、４．０ｇの無色の固体（収率 理論値の８９％）が得られる。ｍ．ｐ．：１３８℃。

【0820】

実施例（ＸＸＸ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＸＸＸ）で表される以下の化合物が得られる。

【0821】

【表81】

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【0822】

実施例（ＸＸＸＩＶ−１）

【0823】

【化197】

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１１５ｍＬのトルエンと５．７ｍＬの水の中に、３ｇの４−ブロモ−２−エチル−６−メチルフェニル酢酸メチルを最初に入れ、その装置を真空／アルゴン流に３回付す。次いで、１．２４ｇのシクロプロパンボロン酸、５．２７ｇのリン酸二水素カリウム、０．３１ｇのトリシクロヘキシルホスフィン及び０．１２ｇの酢酸パラジウムを添加する。その混合物を、予め加熱しておいた油浴中で、加熱環流する。その混合物を環流しながら８時間撹拌する。その混合物を５００ｍＬの０．５ＮのＨＣｌの中に注ぎ入れ、１５０ｍＬのトルエンで３回抽出する。有機相を合し、１００ｍＬの塩化ナトリウム溶液で洗浄する（不充分な相分離（poor phase separation））。有機相をＮＡ^２ＳＯ４で脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５から１００：０まで）を使用するＢｉｏｔａｇｅクロマトグラフィーステーションで分離させる。これにより、２．５ｇの油性残留物が得られる（理論値の９８％）。
＊ ^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ：１．８１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ｃｙｃＰｒ），３．６６（ｓ，２＋３Ｈ，ＣＨ_２−ＣＯＯＣＨ_３）ｐｐｍ。

【0824】

実施例（ＸＸＸＩＶ−１）と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式（ＸＸＸＩＶ）で表される以下の化合物が得られる。

【0825】

【表82】

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上記表に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ_１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：４３℃。

【0826】

酸性範囲（ｐＨ２．３）ににおける測定のための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）。

【0827】

校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３から１６）を用いて行った（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。

【0828】

ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

【0829】

実施例Ａ
発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（emulsion concentrate）（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、０．２％の湿潤剤を添加した８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として施用する。

【0830】

処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の出芽に対するダメージを視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。

【0831】

ここで、以下の化合物は、例えば、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）を、３２０ｇ／ｈａの施用量で、８０％以上の効力で防除した： 実施例：Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１７。

【0832】

実施例Ｂ
発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）又は乳剤（emulsion concentrate）（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、０．２％の湿潤剤を添加した８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。

【0833】

ここで、以下の化合物は、例えば、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）を、３２０ｇ／ｈａの施用量で、９０％以上の効力で
防除した： 実施例（Ｉ−１−ｃ−１）。

【0834】

ここで、以下の化合物は、例えば、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）を、８０ｇ／ｈａの施用量で、８０％以上の効力で防除した： 実施例：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５。

【0835】

実施例Ｃ
発生後除草作用
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する（生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。）。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１から３葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）又は液剤（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤（０．２から０．３％）を添加した３００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから３から４週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。

【0836】

薬害軽減剤の使用：
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質の植物適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する（薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す。）；
・ 被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量は、ｇ／ｈａで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す。）。

【0837】

薬害軽減剤の処理を行わずに又は行って、作物植物に対する被験物質の影響を比較することにより、当該薬害軽減物質の効果を評価することが可能である。

【0838】

温室内における容器試験；除草剤を施用する１日前に薬害軽減剤で処理する

【0839】

【表83】

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【0840】

【表84】

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【0841】

【表85】

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【0842】

【表86】

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【0843】

【表87】

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【0844】

【表88】

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【0845】

【表89】

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【0846】

【表90】

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【0847】

【表91】

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【0848】

【表92】

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【0849】

【表93】

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【0850】

【表94】

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【0851】

【表95】

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【0852】

【表96】

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【0853】

【表97】

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【0854】

【表98】

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【0855】

実施例Ｄ
ファエドン（Phaedon）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

【0856】

ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物
を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。

【0857】

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。

【0858】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す： 実施例：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ｂ−５、Ｉ−１−ｂ−１１、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２２、１−ｌ−ｃ−２３、Ｉ−１−ｄ−１。

【0859】

実施例Ｎｏ．Ｅ
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

【0860】

全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生しているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。

【0861】

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。

【0862】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％以上の効力を示す： 実施例：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−１０、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５，Ｉ−１−ｃ−１９。

【0863】

実施例Ｎｏ．Ｆ
テトラニクス（Tetranychus）試験，ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

【0864】

全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）が寄生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。

【0865】

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。

【0866】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａ又は２０ｇ／ｈａ＊の施用量で８０％以上の効力を示す： 実施例：Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２５＊、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｂ−８、Ｉ−１−ｂ−９、Ｉ−１−ｂ−１３、Ｉ−１−ｂ−１５、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−１−ｃ−２５、Ｉ−１−ｄ−１、Ｉ−８−ｂ−２。

【0867】

実施例Ｎｏ．Ｇ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験，水耕処理（ＭＹＺＵＰＥｓｙｓ．）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。

【0868】

活性化合物の調製物を水と混合させる。示されている濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）である。処理された水を、エンドウ（Pisum sativum
）植物を含んでいる容器に入れ、次いで、そのエンドウ植物にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を寄生させる。

【0869】

所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。

【0870】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で９０％以上の効力を示す： 実施例（Ｉ−１−ａ−４）。

【0871】

実施例Ｎｏ．Ｈ
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧処理）
溶媒： ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。

【0872】

容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する
。根では、こぶが形成される。

【0873】

所望の期間が経過した後、殺線虫効果（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。

【0874】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す： 実施例：Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１２。

【0875】

実施例Ｎｏ．Ｉ
ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。

【0876】

所望の濃度を有する活性化合物調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）の幼虫を入れる。

【0877】

所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。

【0878】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す： 実施例：Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−３。

【0879】

実施例Ｎｏ．Ｊ
オウシマダニ（Boophilus microplus）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。

【0880】

活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Boophilus microplus））に注入し、その
動物を皿に移し、人工気象室（climatized room）内で保管する。

【0881】

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で８０％以上の効力を示す： 実施例：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｃ−３。

【0882】

実施例Ｋ
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫： ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中の幼虫
溶媒： ７重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。

【0883】

活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される。）のみが重要である。土壌を０．２５Ｌ容のポットに詰め、２０℃で静置する。

【0884】

ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（「Monsanto Comp., USA」の商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。

【0885】

実施例Ｌ
オオタバコガ（Heliothis virescens）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒： ７重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。

【0886】

所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（「Monsanto Comp. USA」の商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（Heliothis virescens）を寄生させる
。

【0887】

所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率を求める。

【0888】

実施例Ｍ： 浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による活性の増強
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。浸透剤（ナタネ油メチルエステル ５００ＥＷ）、アンモニウム若しくはホスホニウム塩、又は、アンモニウム塩と浸透剤（ナタネ油メチルエステル ５００ＥＷ）と一緒に施用する場合は、これらは、いずれの場合にも、１０００ｐｐｍの濃度で散布液に添加する。

【0889】

所望濃度の上記活性化合物調製物を流れ落ちるようになるまで噴霧することにより、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）が重度に寄生しているパプリカ（Capsicum annuum）植物を処理する。

【0890】

所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。

【0891】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた効力を示す（下記表を参照されたい。）。

【0892】

【表99】

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【0893】

実施例Ｎ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。浸透剤（ナタネ油メチルエステル ５００ＥＷ）、アンモニウム若しくはホスホニウム塩、又は、アンモニウム塩と浸透剤（ナタネ油メチルエステル ５００ＥＷ）と一緒に施用する場合は、これらは、いずれの場合にも、１０００ｐｐｍの濃度で散布液に添加する。

【0894】

所望濃度の上記活性化合物調製物を流れ落ちるようになるまで噴霧することにより、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）が重度に寄生しているワタ（Gossypium hirsutum）植物を処理する。

【0895】

所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。

【0896】

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、優れた効力を示す（下記表を参照されたい。）。

【0897】

【表100】

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【0898】

実施例Ｏ
アンモニウム又はホスホニウム塩による植物体内への浸透の増強、及び、浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による植物体内への浸透の相乗的な増強
この試験では、リンゴの木の葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性化合物の浸透を測定した。

【0899】

リンゴ（品種「ｇｏｌｄｅｎ ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ」）の木から切断した充分に展開した葉を使用した。クチクラを以下のように単離した：
・ 第１に、打ち抜いて裏面に染料で染色した葉ディスクを、減圧浸潤によって、ｐＨ３から４に緩衝してあるペクチナーゼ溶液（０．２％から２％強度）で満たし；
・ 次いで、アジ化ナトリウムを添加し；
・ このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が消失し、非細胞性クチクラが分離されるまで、放置した。

【0900】

その後、葉の表側の毛及び気孔が存在していないクチクラのみを使用した。それらを、水と緩衝溶液（ｐＨ７）で交互に何度も洗浄した。得られた不純物のないクチクラを、次に、テフロン（登録商標）製プレートの上に載せ、しわを伸ばし、適度な空気流で乾燥させた。

【0901】

次の段階で、このようにして得られたクチクラ膜を、膜輸送について調べるために、ステンレス鋼製拡散セル（＝輸送チャンバー（transport chambers））の中に配置した。この目的のために、ピンセットを用いて、クチクラを、該拡散セルのシリコーン脂肪（silicone fat）で被覆した端部の中央に配置し、リングを用いて密封した。そのリングも、同様に、脂肪で処理されている。その配置は、クチクラの形態学的な外面が外側に向くように（言い換えれば、空気にさらされるように）、そして、元々の内側が該拡散セルの内部に面するように選択した。

【0902】

その拡散セルを３０％強度のエチレングリコール／水の溶液で満たした。浸透を測定するために、いずれの場合にも、下記組成物の散布液１０μＬをクチクラの該外面に施用した。その散布液は、平均的な硬度の地元の水道水を用いて調製した。

【0903】

該散布液を施用した後、水分を蒸発させ、次いで、そのチャンバーを反転させ、散布による被膜で覆われたクチクラの上への適度な空気流を用いてクチクラ上部の温度及び大気湿度を調節し得る、サーモスタットを備えた容器（２０℃、相対湿度６０％）の中に置いた。定期的に、オートサンプラーによってアリコートを採取し、当該活性化合物の含有量をＨＰＬＣによって測定した。

【0904】

この試験の結果は、下記表に示してある。記載されている数字は、８から１０回の測定の平均値である。ＲＭＥと合することによって相加効果を超える効果（相乗効果）が存在していることは、明らかである。

【0905】

【表101】

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