【実施例】
【0040】
以下、本発明につき実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。なお、本実施例において、赤外吸収スペクトルは島津製作所社製IRAffinity−1を用いて測定を行った。また、
1H−NMRスペクトルは日本電子株式会社製JNM−AL(300MHz)を用い、溶媒として重水素化メタノールを用いて測定を行った。
【0041】
合成例1 γ−エルカラクトン(4−ヒドロキシドコサン酸γ−ラクトン)の合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた200mLの反応器に、エルカ酸16.9g(0.0500モル)、濃硫酸10.1g(0.100モル)を仕込み、窒素雰囲気下85℃で6時間反応させた。得られた反応液中に水50g、ヘプタン118g、4%水酸化ナトリウムを仕込み、目的物をヘプタン相へ抽出し、2%水酸化ナトリウム液で脱酸後、水洗を3回行った。へプタン相を減圧下で濃縮し目的物の化合物3.4gを固形物として得た。得られた固形物は白色固体であった(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):2918、2851、1753、1468、1188cm
−1)。本化合物について
1H−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記一般式で表される化合物であることを確認した(式中に
1H−NMRスペクトルの帰属番号を、表1にその帰属を示す)。
【化3】
【0042】
【表1】
【0043】
合成例2 γ−ステアロラクトン(4−ヒドロキシオクタデカン酸γ−ラクトン)の合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた200mLの反応器に、オレイン酸(花王社製、商品名 ルナックO−LL−V)14.1g(0.0500モル)、濃硫酸10.1g(0.100モル)を仕込み、窒素雰囲気下85℃で6時間反応させた。得られた反応液中に水50g、ヘプタン99g、4%水酸化ナトリウムを仕込み、目的物をヘプタン相へ抽出し、2%水酸化ナトリウム液で脱酸後、水洗を3回行った。へプタン相を減圧下で濃縮し目的物の化合物2.6gを固形物として得た。得られた固形物は白色固体であった(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)2920、2851、1753、1470、1190cm
−1)。本化合物について
1H−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記一般式で表される化合物であることを確認した(式中に
1H−NMRスペクトルの帰属番号を、表2にその帰属を示す)。
【化4】
【0044】
【表2】
【0045】
毛髪官能評価
表3の組成で、合成例1又は合成例2の化合物を配合した毛髪化粧料を作製した(実施例1、2)。また比較としてラクトン誘導体を含有しない毛髪化粧料を作製した(比較例1)。これらの毛髪化粧料を用いて、毛髪のダメージ感の改善効果を評価した。試験方法は以下のように行った。結果は表4に記載した。
(試験方法)
健常黒髪人毛に市販ブリーチ剤にてブリーチ処理を1回行い、損傷毛の毛束を作製した。次に損傷毛の毛束3gを実施例1の毛髪化粧料1.5gに浸漬して均一に塗布後、風乾し毛束A1とした。毛束A1の一部はヘアアイロンにて120℃で30秒の熱処理を2回施し、毛束B1とした。また、毛束B1の一部は、さらにラウレス硫酸Na3%水溶液にて洗浄、水洗を5回繰り返した後、風乾し毛束C1とした。同様にして、実施例2の毛髪化粧料を用いて毛束A2〜C2を、比較例1の毛髪化粧料を用いて毛束A3〜C3を作製した。作製したそれぞれの毛束について、官能評価(パネラー7名)にて毛髪のダメージ改善効果を評価した。評価は、つるつる感、指通り感、はりこし感、しっとり感の4点について未処理の毛束(損傷毛)と比較することで行った。
【0046】
【表3】
(調製方法)
A部を約80℃で攪拌混合した。別途80℃に加温したB部にA部を加え、ホモミキサーを用いて攪拌(8000rpm、30分)後、室温まで冷却した。
【0047】
【表4】
【0048】
表4の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合していない比較例1の毛髪化粧料ではダメージ改善効果が小さかったのに対して、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合した毛髪化粧料(実施例1、2)では、ダメージ感が大きく改善されていることが分かった。その効果は熱処理を施したものについても確認された。また、熱処理を施した毛束について、ラウレス硫酸Na3%水溶液にて洗浄、水洗を繰り返すと、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合していない比較例1の毛髪化粧料では、ダメージ改善効果が薄れたのに対して、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合した毛髪化粧料(実施例1、2)では、ダメージ改善効果は変化せず、長期間に渡って効果を持続できることが分かった。
【0049】
アミノ基との反応性評価
合成例1の化合物について、アミノ基との反応性を試験した。試験は以下のように行い、結果を表5に示した。
(試験方法)
ステアリルアミン10mg(0.037ミリモル)、合成例1の化合物8.4mg(0.025ミリモル)、シクロヘキサン100μLを試験管内で均一に溶解し、ブロックヒーターにて60℃、80℃、120℃の各温度で15分間加熱した。その後、減圧にて温度をかけずに乾燥させ、得られた残渣について赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を測定し、ラクトン由来の1750cm
−1付近のピーク及びアミド由来の1635cm
−1付近のピークの有無を確認した。
【0050】
【表5】
【0051】
表5の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体はアミン化合物と加熱することで、アミドピークが発生し、ラクトンピークが消失することが分かった。すなわち、本発明のγ−ラクトン誘導体は60℃程度の温度において容易にアミノ基と反応し、アミド結合を形成することが分かった。
【0052】
毛髪との反応性評価
本発明のγ−ラクトン誘導体と毛髪との反応性について試験した。試験は以下のように行い、結果を表6に示した。
(試験方法)
健常黒髪人毛を市販ブリーチ剤にて1回処理を行い、損傷毛の毛束を作製した。作製した損傷毛の毛束1gに、合成例1の化合物の1%エタノール溶液0.2gを均一に塗布して風乾した。得られた毛束についてヘアアイロン(泉精器製作所社製、商品名 Allure)を用いて、アタッチメントをストレートタイプとして、80℃、100℃、120℃の各温度で、30秒の熱処理を2回施した。熱処理前後の毛束について、赤外吸収スペクトル(ATR法)を測定し、ラクトン由来の1750cm
−1付近のピークの有無を確認した。なお、合成例1の化合物を塗布する前の毛束では、ラクトンのピークは確認されなかった。
【0053】
【表6】
【0054】
表6の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体を毛髪に塗布して熱処理を施すことで、ラクトンピークが無くなることを確認した。毛髪にはタンパク質由来のアミド結合が存在するため、赤外吸収スペクトルでは反応によるアミド結合の生成は確認できなかったが、前記のアミノ基との反応性の結果より、ラクトンの消失は毛髪を構成するタンパク質のアミノ酸残基に含まれるアミノ基との反応によるものと推察される。すなわち、本発明のγ−ラクトン誘導体は毛髪に塗布して熱処理を施すことによって、毛髪と化学的に結合するものであり、前述の毛髪官能評価において、熱処理した毛束では洗浄を繰り返してもダメージ改善効果が失われなかったのは、このためと考えられる。
【0055】
安定性試験
合成例1及び合成例2の化合物について安定性を評価した。比較として炭素数20のδ−ラクトン誘導体(5−ヒドロキシエイコサン酸δ−ラクトン)を用いた。評価は以下のように行い、結果を表7に示した。
(評価方法)
エタノール95g、水4gに、合成例1の化合物、合成例2の化合物、又は、比較とした炭素数20のδ−ラクトン誘導体を1g加え、溶解した。得られた溶解液について、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7、8、9に調製した。pH調製した溶液について、50℃で7日間静置保管し、保管後の溶解液中のラクトン誘導体の安定性について薄層クロマトグラフィーを用いて以下のように評価した。50℃で7日間保管後および保管前の溶解液を、シリカゲルプレート(メルク社製、シリカゲル60
F254)に1μLスポットし、展開溶媒(クロロホルム:メタノール=9:1)を用いて展開後、リン酸・硫酸銅水溶液(硫酸銅(II)5水和物10%、リン酸8%)を用いて発色させた。ラクトン誘導体に該当するスポットについて、保管前後でスポットの色の濃さを目視で比較することで、安定性を評価した。
【0056】
【表7】
【0057】
表7の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体である合成例1及び合成例2の化合物は、比較として用いた炭素数20のδ−ラクトン誘導体と比較して、保管安定性に優れることが分かった。また、本発明のγ−ラクトン誘導体は水性媒体中において優れた安定性を有することが分かった。
【0058】
実施例3 ヘアミスト
下記処方のヘアミストを調製した。このヘアミストは、べたつかず、毛髪につるつるとした良好な感触となめらかな指通りを付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.10
SUCRAPH AG−8(日本精化) 0.30
ジメチコン 0.10
セトリモニウムクロリド(30%) 6.00
エタノール 8.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に撹拌、混合した。
【0059】
実施例4 ヘアエッセンス
下記処方のヘアエッセンスを調製した。このヘアエッセンスは、さっぱりとした感触で、べたつかず、毛髪に潤いとすべり感を付与できるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 0.20
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 1.00
セタノール 1.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 0.80
ジココジモニウムクロリド(75%) 2.80
テトラオレイン酸ソルベス−60 1.00
PEG−40水添ヒマシ油 0.20
B部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温して溶解させた。別の容器にB部をとり、約80℃に加温して溶解させた。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した。
【0060】
実施例5 ヘアローション
下記処方のヘアローションを調製した。このヘアローションは、散布することで、メントールの爽快感が持続し、頭皮を健やかに保つものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 0.20
PEG−4 3.00
メントール 0.05
エタノール 50.0
B部
ピリドキシンHCl 0.10
グリチルリチン酸2K 0.10
BG 3.00
パンテノール 2.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部各成分を混合する(A部)。B部各成分を混合する(B部)。A部にB部を加え、均一に混合させる。
【0061】
実施例6 寝癖直し
下記処方の寝癖直しを調製した。この寝癖直しは、毛髪に散布することで、すべり、まとまりが向上し、しっとり感、はりこし感を付与することができた。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.80
N−メチルピロリドン 2.00
グリセリン 2.00
ペンチレングリコール 2.00
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 0.60
エタノール 20.0
ジメチコンプロピルPGベタイン 1.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
全成分を均一に溶解させる。
【0062】
実施例7 ヘアクリーム
下記処方のヘアクリームを調製した。このヘアクリームは、艶があり、べたつかず、毛髪の水分を保ち、つるつるとした感触を付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 10.00
セタノール 4.00
ジメチコン(500cs) 5.00
ステアリン酸グリセリル 2.80
オレス−10リン酸 0.80
ステアリン酸グリセリル(SE) 1.60
B部
フェノキシエタノール 0.40
メチルパラベン 0.20
10%NaOH 0.60
精製水 74.60
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。別容器にB部を加え、約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を加え撹拌混合した。
【0063】
実施例8 ヘアワックス
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性に優れるものであった。また、使用し続けることで、毛髪のダメージ感を抑制するものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
マイクロクリスタリンワックス 12.00
トリエチルヘキサノイン 5.00
キャンデリラロウ 6.00
ヒドロキシステアリン酸 4.00
ステアリン酸グリセリル(レオドール MS−60) 1.00
ステアリン酸グリセリル(ニッコールMGS−BSE) 1.00
べへネス−2 4.00
べへネス−20 10.00
合成例2の化合物 5.00
フェノキシエタノール 0.60
メチルパラベン 0.20
BG 3.00
B部
アルコックス Z−240(明成化学) 0.20
精製水 合計で100となる量
C部
クエン酸(1%) 適量
クエン酸Na(1%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合する。A部にB部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却する(D部)。D部にC部を加えpHを6に調整する。
【0064】
実施例9 ヘアミストワックス
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアミストワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性優れるものであった。また、使用し続けることで、毛髪のダメージ感を抑制するものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
PEG−8 1.00
PEG−6、PEG−32 2.00
ソルビトール 0.50
エタノール 35.00
合成例1の化合物 5.00
フェノキシエタノール 0.60
(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)
コポリマーAMP 1.20
クエン酸Na(1%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に撹拌、混合し、pHを6に調整する。
【0065】
実施例10 ムース
下記処方のムースを調製した。このムースはつるつるとした良好な使用感と軽い仕上がりのスタイリング性があるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(原液処方)
合成例1の化合物 0.50
エタノール 5.00
オレス−20 1.00
アクリル樹脂アルカノールアミン液 2.00
ユカフォーマーAM75W(三菱化学社製) 1.00
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.50
ピロリドンカルボン酸 0.20
POE、POP変性シリコーン 1.00
防腐剤、香料 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に攪拌混合する。
上記原液:石油液化ガス=92:8の割合で混合し、噴射型ムースとした。
【0066】
実施例11 ヘアスプレー
下記処方のヘアスプレーを調製した。このヘアスプレーは、良好な使用感とセット性があり、髪につやとうるおいを付与する等の感触向上が得られる。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(原液処方)
A部
合成例1の化合物 2.00
Plandool−G(日本精化) 1.00
LUSPLAN DA−R(日本精化) 2.00
B部
PEG水添ヒマシ油 0.02
C部
香料 0.05
エタノール(無水) 合計で全量100となる量
(充填処方)
原液 55.00
LPG 45.00
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部にB部を添加する(D部)。D部にC部を添加・混合し、この原液を缶に充填後、ガスを充填した。
【0067】
実施例12 スタイリングジェル
下記処方のスタイリングジェルを調製した。このスタイリングジェルは、毛髪に塗布すると、べたつかず、動いてもばらけず、密着性が高いため毛束感があり、ヘアスタイルの持続性に優れるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 STRUCTURE 2001(日本エヌエスシー社製) 5.00
2 TEA(50%) 3.50
3 AMPHOMER SH30(日本エヌエスシー社製) 3.00
4 エタノール(95%) 3.00
5 メチルイソチアゾリンオン 0.01
6 合成例1の化合物 2.00
7 グリコール酸 適量
8 TEA 適量
9 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.9にNo.6を加温溶解させ、次いでNo.2、No.5を溶解させる(A部)。A部にNo.1を徐々に加え、均一に混合させる(B部)。No.3をNo.4に溶解させ、40℃に冷却したB部に混合しながら徐々に加え、均一に溶解させる。No.7又はNo.8でpHを7.0〜7.5に調整する。
【0068】
実施例13 シャンプー
下記処方のシャンプーを調製した。このシャンプーは、軋みを抑え、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 0.50
ココイルグルタミン酸TEA(30%) 50.00
テトラデセンスルホン酸Na(36%) 15.00
ジステアリン酸PEG−150 5.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.50
プロピレングリコール 1.00
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)
ポリグリセリル−10(日本精化) 1.00
B部
カチオン化グアーガム 0.20
精製水 合計で100となる量
C部
リン酸(10%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。B部にA部を加え、均一に混合した後、冷却した(D部)。D部にC部を加えpHを6〜6.5に調整した。
【0069】
実施例14 リンスインシャンプー
下記処方のリンスインシャンプーを調製した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 1.00
コカミドプロピルベタイン(30%) 20.00
ラウリル硫酸TEA(40%) 15.00
コカミドDEA 2.00
ココイルグルタミン酸TEA(30%) 30.00
ジステアリン酸エチレングリコール 1.20
ポリクオタニウム−10 1.60
ステアリルトリモニウムブロミド(70%) 0.60
フェノキシエタノール 0.20
B部
メチルパラベン 0.20
安息香酸Na 0.40
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。B部にA部を加え、均一に混合した後、冷却した。
【0070】
実施例15 ヘアカラー用シャンプー
下記処方のヘアカラー用シャンプーを調製した。このヘアカラー用シャンプーは、ヘアカラーの色落ちを抑制し、髪につや、しっとり感を付与する等の感触向上及び持続効果が得られる。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ポリ(HEMAグルコシド)(20%) 4.00
合成例1の化合物 0.50
ココイルメチルタウリンNa(30%) 15.00
オレフィン(C14−16)スルホン酸Na(36%) 13.00
ココアンホ酢酸Na(30%) 8.00
PPG−12−PEG−50ラノリン 2.50
ココイルグルタミン酸(30%) 7.00
ポリクオタニウム−10 1.00
ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン/水 4.00
PEG−20水添ヒマシ油 2.00
エチドロン酸 0.20
PG 0.20
ベンジルアルコール 2.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.20
精製水 全量100でとなる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
全成分を均とり、80℃に加温し均一に撹拌、混合後冷却した。
【0071】
実施例16 リンス
下記処方のリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りを付与することができるリンスであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 5.00
Plandool−H(日本精化) 0.50
セトリモニウムクロリド(30%) 5.20
オクチルドデカノール 4.70
セタノール 2.80
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 0.60
セバシン酸ジエチルヘキシル(日本精化) 0.30
スクワラン 0.30
ミリスチル硫酸Na 0.20
セテス−40 0.10
オレス−5 0.10
セチル硫酸Na 0.10
B部
クエン酸 0.10
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。B部を約80℃に加温し溶解させた。A部にB部を攪拌しながら、徐々に加え均一に混合し、攪拌した後、急冷した。
【0072】
実施例17 トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にしっとり感、はりこし感を付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 1.00
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 2.40
セタノール 5.20
ステアリン酸グリセリル 1.20
LUSPLAN DA−R(日本精化) 0.40
ジメチコン 2.00
(アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン)
コポリマー 0.50
B部
メチルパラベン 0.10
プロピルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
C部
アデノシン一リン酸(10%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。A部にB部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却した(D部)。D部にC部を加えpHを5.2〜5.7に調整した。
【0073】
実施例18 トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にしなやかで、つるっとした感触を付与できるトリートメントであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 5.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 3.80
ステアルトリモニウムブロミド(70%) 1.00
セテス−18 0.80
オレイルアルコール 3.00
セタノール 4.00
LUSPLAN DD−DA5(日本精化) 0.10
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.00
B部
加水分解コラーゲン(日本精化) 1.00
クエン酸 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温した。別容器にB部を加え、加温し、溶解させた。攪拌しながらB部にA部を徐々に加え、均一に混合し、1分間攪拌後急冷した。
【0074】
実施例19 洗い流さないヘアトリートメント
下記処方の洗い流さないヘアトリートメントを調製した。このヘアトリートメントは、毛髪のすべり、まとまり、指通り、しっとり感が向上するものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 0.50
シクロヘキサン−1、4−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 2.00
セトリモニウムクロリド(25%) 3.80
カプリリルグルコシド(50%) 0.80
グリセリン 4.00
フェノキシエタノール 0.20
B部
エタノール 20.00
C部
ポリクオタニウム−6 0.60
ポリクオタニウム−7 0.40
シロキクラゲ多糖体 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
C部を約80℃に加温し、溶解させた。次にA部を約80℃に加温し溶解させた。C部を攪拌しながらA部加え、均一に混合後、約40℃まで冷却させた。次いで、B部を加え、均一に混合させた。
【0075】
実施例20 リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント(毛髪用)を調製した。このリーブオントリートメント(毛髪用)は、しっとりした感触で、毛髪にしっとり感とすべり感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 6.00
セバシン酸ジエチル 1.00
ミリスチルアルコール 5.00
ベヘニルアルコール 1.00
オレイルアルコール 1.00
ステアリン酸ジメチルプロピルアミド 2.00
ココアンホ酢酸Na(30%) 2.00
ステアリン酸グリセリル 0.40
ミリスチン酸 0.60
フェノキシエタノール 0.40
B部
乳酸 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、均一に溶解させた。B部を約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を徐々に加え、均一に混合した。
【0076】
実施例21 リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント(毛髪用)を調製した。このリーブオントリートメント(毛髪用)は、しっとりした感触で、毛髪に柔軟感としっとり感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 2.50
パルミチン酸イソプロピル 4.00
セタノール 5.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 3.20
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 1.00
スクワラン 1.00
グリセリン 1.00
B部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。B部を約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した。
【0077】
実施例22 育毛剤
下記処方の育毛剤を調製した。この育毛剤は、脱毛、ふけ、かゆみを防止できるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.30
メントール 0.10
トウガラシチンキ 0.50
センブリエキス 2.00
エタノール 30.00
防腐剤 適量
香料 適量
PPG−6デシルテトラデセス−30 0.30
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(製造方法)
各成分を均一に撹拌混合した。
【0078】
実施例23 酸性染毛料(ヘアマニキュア)
下記処方の酸性染毛料を調製した。この酸性染毛料は、毛髪に施術することにより、染色性が良く、毛髪に柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与できる酸性染毛剤であった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 1.00
N−メチルピロリドン 5.00
ベンジルアルコール 5.00
クエン酸 1.00
褐色201号 0.13
黒色401号 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を加温、溶解し均一に混合した。
【0079】
実施例24 毛髪脱色剤(2剤式)
下記処方の酸性染毛料を調製した。この毛髪脱色剤(2剤式)は、毛髪に施術することにより、脱色後の毛髪の損傷感を低減し、しっとり感、すべり感等の良好な感触を付与できる脱色剤であった。
(1剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例2の化合物 1.00
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 52.00
アンモニア水(25%) 25.50
セトリモニウムクロリド(30%) 10.00
エタノール 10.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に攪拌、混合した。
(2剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド(30%) 10.00
セタノール 3.00
セテス−2 1.00
セテス−20 1.00
ピロリン酸Na 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸(50%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:7
【0080】
実施例25 酸化染毛剤
下記処方の酸化染毛剤を調製した。この酸化染毛剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にしっとり感、すべり感等の良好な感触を付与できる酸化染毛剤であった。
(1剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 8.00
セトリモニウムクロリド(25%) 24.00
セタノール 9.00
オクチルドデカノール 9.00
モノエタノールアミン 3.80
アンモニア水 2.00
ミリスチル硫酸Na 1.50
オレス−20 1.40
塩酸トルエン−2、5−ジアミン 1.00
レゾルシン 1.00
メタアミノフェノール 0.50
パラアミノフェノール 0.20
オルトアミノフェノール 0.10
アスコルビン酸 0.20
香料 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合した。
(2剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド(25%) 10.00
セタノール 3.00
オレス−2 1.00
オレス−20 1.00
ピロリン酸Na 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸(50%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:1
【0081】
実施例26 プレパーマ液
下記処方のプレパーマ液を調製した。このプレパーマ液は、パーマネント処理前に毛髪に塗布することにより、毛髪ダメージの抑制ができ、パーマのかかり、持ちが向上することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 2.00
4−エトキシメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン 1.00
カチオンNH(日本精化) 0.80
カプリリルグルコシド(50%) 1.00
クエン酸 適量
クエン酸Na 適量
メチルパラベン 0.20
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に溶解させる。
【0082】
実施例27 パーマ剤
下記処方のパーマ剤を調製した。このパーマ剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にすべり感、しっとり感を与えるパーマ剤であった。
(1液)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 合成例2の化合物 5.00
2 ポリクオタニウム−22 2.00
3 アルギニン 0.30
4 モノエタノールアミン 1.00
5 アンモニア水(28%) 1.00
6 PEG−50水添ヒマシ油 0.20
7 炭酸水素アンモニウム 2.00
8 リン酸2Na 0.50
9 チオグリコール酸アンモニウム水溶液(50%) 11.50
10 システイン 1.50
11 EDTA−4Na 0.15
12 水酸化Na 0.25
13 ポリクオタニウム−10 0.10
14 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.14の大部分にNo.12を溶解させ、次いでNo.13を少量ずつ加えて溶解させ、さらにNo.9〜11を加え溶解させた(A部)。別容器にNo.14の残りをとり、No.7、8を加え、加温、溶解させた(B部)。別容器にNo.1〜6を加え、約50℃に加温し、溶解させた(C部)。A部にB部を加え、均一に混合させた後、C部を徐々に加え、均一に混合した。
(2液)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 合成例2の化合物 0.50
2 安息香酸Na 0.20
3 エデト酸2Na 0.10
4 リン酸二アンモニウム 0.10
5 エマコールTS−703(山栄化学) 2.00
6 ステアリルトリモニウムクロリド(50%) 2.00
7 臭素酸Na 10.00
8 エマコールNZ(山栄化学) 4.00
9 オレス−20 3.00
10 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.10の大部分をとり、約60℃に加温し、No.1〜3を加え溶解させた後No.4を加え溶解させた。次いでNo.5、6を加え、加温、溶解させ、徐冷しながら40℃付近でNo.7〜9を加え均一にさせた。残りのNo.10を加え、均一に混合し、冷却した。