特許 5741145 着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5741145

(24)【登録日】2015年5月15日

(45)【発行日】2015年7月1日

(54)【発明の名称】着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置

(51)【国際特許分類】

   G03F 7/004 20060101AFI20150611BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20150611BHJP

   G02B 5/22 20060101ALI20150611BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20150611BHJP

   H05B 33/12 20060101ALI20150611BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20150611BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20150611BHJP

【ＦＩ】

   G03F7/004 505

   G02B5/20 101

   G02B5/22

   H05B33/14 A

   H05B33/12 E

   G02F1/1335 505

   C09B67/20 G

   C09B67/20 F

【請求項の数】11

【全頁数】55

(21)【出願番号】特願2011-80564(P2011-80564)

(22)【出願日】2011年3月31日

(65)【公開番号】特開2012-215686(P2012-215686A)

(43)【公開日】2012年11月8日

【審査請求日】2013年12月2日

(73)【特許権者】

【識別番号】000005968

【氏名又は名称】三菱化学株式会社

(72)【発明者】

【氏名】蓼沼 祥平

(72)【発明者】

【氏名】藤原 宗賢

(72)【発明者】

【氏名】志賀 靖

(72)【発明者】

【氏名】石田 美織

【審査官】 外川 敬之

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−２５６５９８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／１２３０７１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１２−１８９８８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１０８４６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００７−５０３４７７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０３Ｆ ７／００４

Ｃ０９Ｂ ６７／２０

Ｇ０２Ｂ ５／２０

Ｇ０２Ｂ ５／２２

Ｇ０２Ｆ １／１３３５

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｈ０５Ｂ ３３／１２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
該（Ａ）色材として、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物と、
銅フタロシアニン顔料及び／又はジオキサジン顔料を含有することを特徴とする、着色組成物。

【化1】

（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。Ｒ²¹及びＲ²²は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。隣接するＲ¹〜Ｒ⁶同士が結合して環を形成してもよい。
Ｒ⁷は、水素原子を表す。Ｒ⁸は、任意の置換基を表す。
Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又はフッ素原子を表す。Ｒ¹⁰¹とＲ¹⁰²とが結合し、環を形成していてもよい。
また、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。）

【請求項2】

前記Ｒ⁸が、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載の着色組成物。

【請求項3】

（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
該（Ａ）色材として、下記式（ＩＶ）で表される化合物と、
銅フタロシアニン顔料及び／又はジオキサジン顔料を含有することを特徴とする、着色組成物。

【化2】

（上記式（ＩＶ）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。隣接するＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁶同士が結合して環を形成していてもよい。
Ｒ⁴⁷及びＲ⁴⁸は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。Ｒ⁴⁷及びＲ⁴⁸は、互いに結合して環を形成していてもよい。
又、上記式（ＩＶ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。）

【請求項4】

（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、
該（Ａ）色材として、下記式（Ｖ）で表される化合物と、
銅フタロシアニン顔料及び／又はジオキサジン顔料を含有することを特徴とする、着色組成物。

【化3】

（上記式（Ｖ）中、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ¹及びＡｒ²は、各々独立に、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表す。
ｎは、１〜５の整数を表す。）

【請求項5】

前記Ｒ²¹及びＲ²²の少なくとも一つ、前記Ｒ³¹及びＲ³²の少なくとも一つ、又は前記Ｒ⁵¹及びＲ⁵²の少なくとも一つが、フッ素原子を含有する基であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の着色組成物。

【請求項6】

銅フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料の総含有量が、前記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）で表される化合物の総含有量の５重量％以上、２０００重量％以下であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の着色組成物。

【請求項7】

銅フタロシアニン顔料を含み、該銅フタロシアニン顔料の８０重量％以上が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の着色組成物。

【請求項8】

ジオキサジン顔料を含み、該ジオキサジン顔料の８０重量％以上が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の着色組成物。

【請求項9】

請求項１〜８のいずれか一項に記載の着色組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。

【請求項10】

請求項９に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、液晶表示装置。

【請求項11】

請求項９に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、有機ＥＬ表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、透過率（輝度）、コントラストに優れたカラーフィルタの画素を提供しうる着色組成物と、これを用いて形成された画素を有するカラーフィルタ、並びに該カラーフィルタを用いて形成された液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、フラットパネルディスプレイとして、カラーの液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置が注目されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが用いられている。
例えば、カラー液晶表示装置には、一例として、ブラックマトリックス、複数の色（通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３原色）からなる着色層、透明電極および配向層を備えたカラーフィルタ基板と、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ素子）、画素電極および配向層を備えた対向電極基板と、これら両基板を所定の間隙をもたせて対向させ、シール部材で密封して、上記間隙に液晶材料を注入して形成された液晶層とから概略構成された透過型の液晶表示装置がある。また、上記のカラーフィルタの基板と着色層との間に反射層を設けた反射型の液晶表示装置もある。

【0003】

有機ＥＬ表示装置は、原理的には、陽極と陰極との間に有機ＥＬ発光層をはさんだ構造の有機ＥＬ素子を有するものであるが、実際に、有機ＥＬ素子を用いてカラー表示の可能な有機ＥＬ表示装置とするには、（１）三原色の各色をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子どうしを配列する方式、（２）白色光に発光する有機ＥＬ素子を三原色のカラーフィルタ層と組み合わせる方式、並びに（３）青色発光する有機ＥＬ素子と、青→緑、および青→赤にそれぞれ色変換する色変換層（ＣＣＭ層）とを組み合わせるＣＣＭ方式等がある。

【0004】

（１）の方式は言うまでもなく、各色の有機ＥＬ素子を使用するため、高い色再現性を発現し得るのが特徴である。各色の有機ＥＬ素子に対応してカラーフィルタを載置することにより、色再現性の向上や、反射光を吸収することによるコントラスト向上が期待できるため、有望な方式の一つとされている。
また、（２）の白色有機ＥＬとカラーフィルタとの組み合わせ方式および（３）のＣＣＭ方式では、同じ色に発光する有機ＥＬ素子を一種類使用すればよいので、上記（１）の方式の有機ＥＬ表示装置におけるように、各色の有機ＥＬ素子の特性を揃える必要が無く、製造コスト面でも工程数および材料の削減等が可能となり、注目を集めているフルカラー化方式である。

【0005】

カラーフィルタおよび色変換フィルターと有機発光体を構成要素とする色変換方式を用いた有機ＥＬ素子において、カラーディスプレイの製造工程で要求される耐熱性や、ディスプレイとして使用される際の耐候性、並びに高精細度の画像が要求されるものについては、顔料分散法で作成されたカラーフィルタを用いるのが主流となっている。
この様な顔料分散法によるカラーフィルタの製造方法としては、感光性樹脂溶液中に赤色、青色または緑色の顔料を粒径１μｍ以下に微分散したものをガラス基板上に塗布した後、フォトリソグラフィ法により所望のパターンで画素を形成する方法が一般的である（特許文献１及び２）。

【0006】

カラーフィルタに関しては、色純度、彩度、光透過量の向上が求められており、従来は、光透過量の向上を目的として、画像形成用材料中の感光性樹脂に対する着色顔料の含有量を減らすか、もしくは画像形成用材料により形成される画素の形成膜厚を薄くするというような方法が採られてきた。しかしながら、これらの方法ではカラーフィルタ自体の彩度が低下し、ディスプレイ全体が白っぽくなって表示に必要な色の鮮やかさが犠牲となってしまい、逆に彩度を優先して着色顔料含有量を増加させるとディスプレイ全体が暗くなり、この場合には、明るさを確保するためにバックライトの光量を大きくしなければならず、ディスプレイの消費電力増大を招いてしまうという問題がある。

【0007】

これに対して、光透過量の向上を目的として、顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が知られているが（非特許文献１）、青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短いため、この場合にはさらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。

【0008】

一方で、着色剤として染料を使用したカラーフィルタも依然開発が進められている。例えば特許文献３には、シー・アイ・アシッド・ブルー８３（トリアリルアミン系色素）と、シー・アイ・ソルベント・ブルー６７（銅フタロシアニン系色素）を含む青色フィルター層を設けたカラーフィルタが記載されている。
しかし、該文献記載の染料を使用したカラーフィルタは、透過率（輝度）、耐熱性ともに不十分であるという問題があった。

【0009】

また、特許文献４には、下記式で表される重合性トリフェニルメタン染料を含むポリマーを用いたカラーフィルタが記載されている。
しかし、該文献記載の染料を使用したカラーフィルタは、透過率（輝度）、コントラストには優れるものの耐熱性が不十分であるという問題があった。

【0010】

【化1】

【0011】

（上記式におけるＲ₁のうち、少なくとも一つは炭素−炭素二重結合を含む特定の重合性基）

【0012】

特許文献５〜７には、油溶性染料、分散染料、塩基性染料のうち少なくとも一種を含む染料と、銅フタロシアニン顔料との混合物からなるカラーフィルタ用着色組成物が記載されている。
しかし、これらの文献に記載の染料を使用したカラーフィルタは、透過率（輝度）、コントラストには優れるものの耐熱性が不十分であるという問題があった。

【0013】

特許文献８には、アントラキノン系染料および顔料を含む着色剤が記載されている。
しかし、該文献記載の組成物を使用したカラーフィルタは、コントラストには優れるものの、透過率（輝度）、耐熱性が不十分であるという問題があった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0014】

【特許文献1】特開昭６０−１２９７３９号公報

【特許文献2】特開昭６０−１２９７０７号公報

【特許文献3】特開２００２−１４２２２号公報

【特許文献4】特開２０００−１６２４２９号公報

【特許文献5】特開２００１−１２４９１５号公報

【特許文献6】特開２００１−２９００１９号公報

【特許文献7】特開２００１−３０５５２１号公報

【特許文献8】特開２００８−１５５３０号公報

【非特許文献】

【0015】

【非特許文献1】橋爪清「色材協会誌」（１９６７年１２月、ｐ６０８）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0016】

本発明は、透過率（輝度）、コントラストに優れたカラーフィルタの画素を提供することができ、かつ前述したカラーディスプレイ製造工程で要求される耐熱性をも満たす着色組成物を提供することを目的とする。
本発明はまた、このような着色組成物を用いることにより、特に、青色画素の色純度および透過率に優れたカラーフィルタを提供すると共に、このようなカラーフィルタを用いて、高色再現性および高輝度を両立した有機ＥＬ表示装置並びに液晶表示装置を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0017】

本発明者らは、鋭意検討を行った結果、カラーフィルタの画素形成用の着色組成物として、特定の化合物からなる塩と特定の顔料を使用することにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明の要旨は、（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、該（Ａ）色材として下記式（Ｉ）で表される化合物と、銅フタロシアニン顔料及び／又はジオキサジン顔料を含有する着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
Ｚ⁻Ａ^＋ （Ｉ）
（上記式（Ｉ）中、Ｚ⁻は、ジスルホニルイミドアニオンを表す。
Ａ^＋は、カチオン染料を表す。）

【発明の効果】

【0018】

本発明によれば、カラーディスプレイ製造工程で要求される耐熱性を満たし、青色画素の透過率（輝度）に優れたカラーフィルタを得ることができ、またこのようなカラーフィルタを使用することにより、有機ＥＬ表示装置の発光や、液晶表示装置のバックライトの発光を効率よく取り出すことができる。これより、高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を得ることが可能となる。

【図面の簡単な説明】

【0019】

【図1】本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。

【0021】

なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリルおよび／またはメタクリル」、「アクリレートおよび／またはメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸および／またはメタクリル酸」を意味するものとする。
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色組成物の全成分を意味するものとする。
Ｃ．Ｉ．とは、カラーインデックスを意味する。

【0022】

本発明において、重量平均分子量とは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を指すものとする。

【0023】

本発明の着色組成物は、（Ａ）色材、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、該（Ａ）色材として下記式（Ｉ）で表される化合物と、銅フタロシアニン顔料及び／又はジオキサジン顔料を含有する着色組成物である。
Ｚ⁻Ａ^＋ （Ｉ）
（上記式（Ｉ）中、Ｚ⁻は、ジスルホニルイミドアニオンを表す。
Ａ^＋は、カチオン染料を表す。）
［色材］
本発明の着色組成物は、色材として、前記式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と称する場合がある）と、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料を含有する。
即ち、本発明の着色組成物は、色材として、染料である化合物（Ｉ）と、顔料である銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料とを併用するものである。

【0024】

このような色素（すなわち化合物（Ｉ））と、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料とを組み合わせて用いることにより、色調を青味から赤味に自在に調整することが可能であり、また、色素単独で用いる場合に比べて耐熱性や耐光性などが向上するという効果が奏される。
（式（Ｉ）で表される化合物）
化合物（Ｉ）中、Ａは、カチオン染料を表す。
カチオン染料としは、本発明の効果を行わない限り特に制限はないが、例えば、「Industrial Dyes -Chemistry, Properties, Applications-（Wiley-VCH, 2003年、Klaus Hunger編集）」等に記載されている色素が挙げられる。より具体的には、トリアリールメタン類、シアニン類、スチリル類、アジン類等の色素骨格（Chromophore）を有する化合物が挙げられ、所望する色により適宜選択することができる。
特に、青色（Blue）を所望する場合、色濃度、輝度、及び耐熱性が優れる点からトリアリールメタン類が好ましく、紫色（Violet）を所望する場合は、色濃度、輝度、及び耐熱性が優れる点からトリアリールメタン類、シアニン類が特に好ましい．
また、本発明に用いられるカチオン染料は、有機溶剤に対して可溶であることが好ましい。

【0025】

［構造上の特徴］
本発明における前記式（Ｉ）で表される化合物は、対イオンを形成している。
対イオンを形成している色材では、カチオン及びアニオンの性質が、物性、特に耐熱性に影響する。これは、中性分子に比べて、電荷の偏りがあるカチオン及びアニオンの反応性がそれぞれ高いことに起因する。
その為、カチオン及びアニオンの反応性を低下させることで、色材の耐熱性を向上することができると推測される。つまり、カチオン及びアニオンにおいて、電荷を非局在化することにより該反応性を低下させ，耐熱性の向上に繋がるものと考えられる。
ここで、前記式（Ｉ）で表される化合物は、アニオンとして、ジスルホニルイミドアニオンを含む。
ジスルホニルイミドアニオンは、イオン種が、スルホンアミド基であるため、製造が容易である。また負電荷が非局在化しているため、アニオンが比較的安定である。さらに、ジスルホンアミドにフッ素含有の置換基を有することで、フッ素含有置換基側へアニオンが引っ張られることにより、分子全体として電荷が分散されて、より安定な構造となると考えられる。
また、本発明におけるアニオンは、いずれも可視光波長領域に吸収がない。その為、得られる画素の色純度に影響を及ぼすことがない。

【0026】

［式（ＩＩ）で表される化合物について］
前記式（Ｉ）で表される化合物は、色素の色濃度、輝度及び耐熱性が優れる点で、下記式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【0027】

【化2】

【0028】

（上記式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。
尚、Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ａ^＋は、前記式（Ｉ）におけると同義である。）

【0029】

Ｒ^１１及びＲ^１２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。
該置換基としては、下記（置換基群Ｗ）の項で記載したものが挙げられる。

【0030】

（置換基群Ｗ）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数２〜９のスルホンアルキルアミド基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
これらの内、特に、Ｒ^１１及びＲ^１２におけるアルキル基、アルケニル基又はシクロアルキル基は、アニオンの電荷がより非局在化して、色材の耐熱性が向上する点で、少なくとも一つがフッ素原子を置換基として有することが好ましい。
Ｒ^１１及びＲ^１２は、アニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する点で、炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基が特に好ましい。
より具体的には、前記式（ＩＩ）で表される化合物は、下記式（ＩＩ−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0031】

【化3】

【0032】

（上記式（ＩＩ−１）中、ｎ及びｎ’は、各々独立に、１〜８の整数を表す。
Ａ^＋は、前記式（ＩＩ）におけると同義である。）
ｎ及びｎ’は、通常１〜８、好ましくは１〜４の整数である。
ｎ及びｎ’は、同じでもよく、また異なっていてもよい。
ｎとｎ’とが同じである場合のスルホニルイミドアニオンの具体例としては、ビス（トリフルオロメタンスルホン）イミド、ビス（ペンタフルオロエタンスルホン）イミド、ビス（ペンタフルオロブタンスルホン）イミド等が挙げられる。
ｎとｎ’とが違う場合のスルホニルイミドアニオンの具体例としては、ペンタフルオロエタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド、トリフルオロメタンスルホンヘプタフルオロプロパンスルホンイミド、フルオロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド等が挙げられる。
上記の中でも、アニオンが最も安定化するとの理由から、ｎ＝ｎ’=２である、ビス（ペンタフルオロエタンスルホン）イミドが特に好ましい。
一方、Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
環を形成している場合、Ｒ^１１及びＲ^１２は、特に炭素数２〜１２のフルオロアルキレン基であることが好ましい。
つまり、前記式（ＩＩ）で表される化合物は、更に、下記式（ＩＩ−２）で表される化合物であることが好ましい。

【0033】

【化4】

【0034】

（上記式（ＩＩ−２）中、ｎ’’は、２〜１２の整数を表す。
Ａは、前記式（ＩＩ）におけると同義である。）
ｎ’’は、耐熱性の点で，好ましくは２〜８であり，さらに好ましくは３である。
ｎ’’の数が小さい分子ほど、立体反発の影響が小さくなり、より強い相互作用が可能となる。即ち、ｎ’’が小さいほど、アニオンとカチオンの相互作用が大きくなり、イオン対が安定化して耐熱性が向上するものと推測される。
以下に、前記式（Ｉ）中の、アニオン、つまり、Ｚ⁻の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜アニオンの具体例＞

【0035】

【化5】

また、前記式（ＩＩ）で表される化合物は、カチオン、つまり式（ＩＩ）中のＡ^＋からリンカーを伸ばして、２量体や３量体などを形成していてもよい。
［式（ＩＩＩ）で表される化合物について］
前記式（ＩＩ）で表される化合物は、耐熱性に優れ、また得られるカラーフィルタの、特に青色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【0036】

【化6】

【0037】

（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同義である。
Ｒ^１〜Ｒ^６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。隣接するＲ^１〜Ｒ^６同士が結合して環を形成してもよい。
Ｒ^７及びＲ^８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。Ｒ^７及びＲ^８は、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又はフッ素原子を表す。Ｒ^１０１とＲ^１０２とが結合し、環を形成していてもよい。
また、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。）

【0038】

（Ｒ^１〜Ｒ^６について）
Ｒ^１〜Ｒ^６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ^１〜Ｒ^６におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは５以下のものが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^１〜Ｒ^６における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
隣接するＲ^１〜Ｒ^６同士が結合して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
隣接するＲ^１〜Ｒ^６同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。この環の具体例として、例えば以下のものが挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよい。

【0039】

【化7】

【0040】

化学的安定性の点から、Ｒ^１〜Ｒ^６として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ^１〜Ｒ^６が互いに結合して環を形成する場合であり、色材の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐光性が優れる点で，より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
Ｒ^１〜Ｒ^６が、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
また、Ｒ^１〜Ｒ^６が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系を延長することで、カチオン内の電荷が分散することで、カチオンが安定化するものと推測される。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐光性がより優れるものとなると考えることができる。
Ｒ^１〜Ｒ^６におけるアルキル基、芳香族炭化水素環基、及び隣接するＲ^１〜Ｒ^６同士が結合して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記（置換基群Ｗ）のものが挙げられる。

【0041】

（置換基群Ｗ）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数２〜９のスルホンアルキルアミド基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。

【0042】

（Ｒ^７及びＲ^８について）
Ｒ^７及びＲ^８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。該任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基などが挙げられる。
アルキル基及び芳香族環基としては、前記（Ｒ^１〜Ｒ^６について）の項で記載したものが挙げられる。
また、Ｒ^７及びＲ^８は、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ^７及びＲ^８同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。この環の具体例として、例えば以下のものが挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよい。

【0043】

【化8】

【0044】

青色の染料を所望の場合、色純度が高く、更に高輝度である点から、Ｒ^７及びＲ^８同士は互いに連結して環を形成していない方が好ましい。
また、紫色の染料を所望の場合、色純度が高く、更に高輝度である点から、互いに連結して環を形成している方が好ましい。

【0045】

（Ｒ^１０１及びＲ^１０２について）
Ｒ^１０１及びＲ^１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
アルキル基及び芳香族環基としては、前記（Ｒ^１〜Ｒ^６について）の項で記載したものが挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数が通常２以上、通常６以下のものが挙げられる。具体例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基等が挙げられる。
又、Ｒ^１０１とＲ^１０２とが結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ^１０１とＲ^１０２とが結合して形成される環の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。

【0046】

【化9】

【0047】

Ｒ^１０１とＲ^１０２とが結合して形成される環についても置換基を有していてもよい。
該置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ）の項で記載したものが挙げられる。
また、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
該ベンゼン環が有していてもよい置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ）の項で記載したものが挙げられる。

【0048】

（Ｒ^２１及びＲ^２２について）
Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同様である。好ましい態様も同様である。
つまり、前記式（ＩＩＩ）において、前記式（ＩＩ−１）で表される化合物のアニオンに変えたもの、又は前記式（ＩＩ−２）で表される化合物のアニオンに変えたものも同様に好ましい。
また、前記式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、Ｒ^１〜Ｒ^６並びにＲ^１０１及びＲ^１０２から、リンカーを伸ばして、２量体や３量体などを形成していてもよい。

【0049】

（合成方法）
前記式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えばJ.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.、国際公開第２００６／１２０２０５号公報及び国際公開第２００９／１０７７３４号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
（式（ＩＩＩ）で表される化合物の具体例）
前記式（ＩＩＩ）で表される化合物中、好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0050】

【化10】

【0051】

【化11】

【0052】

【化12】

【0053】

［式（ＩＶ）で表される化合物について］
前記式（ＩＩ）で表される化合物は、下記式（ＩＶ）で表される化合物であることが、耐光性及び耐熱性、高い透過率を有する点で好ましい。

【0054】

【化13】

【0055】

（上記式（ＩＶ）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同義である。

【0056】

Ｒ^４１〜Ｒ^４６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。隣接するＲ^４１〜Ｒ^４６同士が結合して環を形成していてもよい。
Ｒ^４７及びＲ^４８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに結合して環を形成していてもよい。
又、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。）

【0057】

（Ｒ^４１〜Ｒ^４６について）
Ｒ^４１〜Ｒ^４６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
炭素数１〜８のアルキル基及び芳香族環基としては、前記（Ｒ^１〜Ｒ^６について）の項で記載したものと同様である。
また、隣接するＲ^４１〜Ｒ^４６同士、つまり、Ｒ^４１とＲ^４２、Ｒ^４３とＲ^４４及びＲ^４５とＲ^４６は、各々互いに結合して環構造を形成していてもよく、更に該環は置換基を有していてもよい。
隣接するＲ^４１〜Ｒ^４４同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。この環の具体例として、例えば以下のものが挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよい。

【0058】

【化14】

【0059】

化学的安定性の点から、Ｒ^４１〜Ｒ^４６として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ^４１〜Ｒ^４６が互いに結合して環を形成する場合であり、色材の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐光性が優れる点で，より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
Ｒ^４１〜Ｒ^４６が、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。また、Ｒ^４１〜Ｒ^４６が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系を延長することで、カチオン内の電荷が分散することで、カチオンが安定化するものと推測される。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐光性がより優れるものとなると考えることができる。
Ｒ^４１〜Ｒ^４６におけるアルキル基又は芳香族環基、並びに、隣接するＲ^４１〜Ｒ^４６同士が結合して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ）の項で記載したものが挙げられる。

【0060】

（Ｒ^４７及びＲ^４８について）
Ｒ^４７及びＲ^４８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。該任意の置換基としては、前記（Ｒ^１〜Ｒ^６についで）に記載のものと同様である。
また、Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ^４７及びＲ^４８同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよく、その具体例は、前記（Ｒ^７及びＲ^８について）の項で記載のものと同様である。これらの環は置換基を有していてもよい。
紫色の染料を所望の場合、色純度が高く、更に高輝度である点から、Ｒ^４７及びＲ^４８同士は互いに連結して環を形成していない方が好ましい。
また、赤色の染料を所望の場合、色純度が高く、更に高輝度である点から、Ｒ^４７及びＲ^４８同士は互いに連結して環を形成している方が好ましい。
尚、Ｒ^４１〜Ｒ^４８が有する置換基としては、前記（置換群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。
また、本発明においては、Ｒ^４１〜Ｒ^４８の少なくとも一つが、フッ素原子を置換基として有する、炭素数１〜８のアルキル基であることが、得られるカラーフィルタの耐光性が優れる点で特に好ましい。
これは、フッ素原子が分子内における正電荷領域と分子内での静電相互作用することで、カチオンがより安定化したことによるものと推測される。このことは、電気陰性度が高い基であるフッ素原子が、結合している炭素の電子を局所的に引き付け、僅かに正電荷を帯びた炭素原子を生じさせて、カチオンが不安定化するとの予測に反するものである。
隣接するＲ^４１〜Ｒ^４８同士が結合して形成される環が有する置換基としては、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、シリル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホン酸アミド基などが挙げられる。

【0061】

尚、式（ＩＶ）で表される化合物において、ベンゼン環及びインドール環は、更に置換基を有していてもよい。つまり、本発明の効果を損なわない範囲で、式（ＩＶ）中に明記した以外の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、前記（置換基群Ｗ）の項に記載の置換基が挙げられる。
なお、式（ＩＶ）中のベンゼン環において、トリアリールメチン構造の中央に位置する炭素原子との結合に対し、ｏ−位に嵩高い基が結合すると、分子の平面性が阻害され、化合物の色純度が低下する場合がある。従って、ｏ−位には置換基を有さないか、又はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていることが好ましい。
また、前記式（ＩＶ）で表される化合物は、例えば、Ｒ^４１〜Ｒ^４８から、リンカーを伸ばして、２量体や３量体などを形成していてもよい。

【0062】

（合成方法）
前記式（ＩＶ）で表される化合物は、例えばJ.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.、国際公開第２００６／１２０２０５号公報及び国際公開第２００９／１０７７３４号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
（具体例）
前記式（ＩＶ）で表される化合物中、好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0063】

【化15】

【0064】

【化16】

【0065】

［式（Ｖ）で表される化合物について］
本発明において、前記式（ＩＩ）で表される化合物は、得られる画素の耐熱性及び耐光性、透過率の点で、下記式（Ｖ）で表される化合物であることが好ましい。

【0066】

【化17】

【0067】

（上記式（Ｖ）中、Ｒ^５１及びＲ^５２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同義である。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表す。
ｎは、１〜５の整数を表す。）

【0068】

ｎは、１〜５の整数を表す。ｎは、耐熱性の点で、１〜５が好ましく、１〜３が特に好ましい。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表す。
含窒素複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、インドール環、ベンゾインドール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環やキノリン環の基が挙げられる。
中でも、輝度が高い点で、１個の遊離原子価を有する、インドール環、ベンゾインドール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環が好ましく、インドール環、ベンゾインドレニン環の基がより好ましい。

【0069】

また、Ａｒ^１及びＡｒ^２における含窒素複素環が有していてもよい置換基としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基などの脂肪族炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基などの芳香族炭化水素環基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基；
フェノキシ基などのアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのエステル結合を有する基；
メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル基などのアルキルスルファモイル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
ニトロ基、シアノ基が挙げられる。

【0070】

尚、上記置換基が水素原子を有する場合、該水素原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基などの芳香族炭化水素環基；カルボキシ基；シアノ基；ニトロ基；等によって置換されていてもよい。
上記式（Ｖ）で表される化合物は、カチオン部位において、シス−トランス異性体が存在するが、いずれの異性体であってもよい。
Ｒ^５１及びＲ^５２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同義である。好ましい態様も同様である。
前記式（Ｖ）で表される化合物は、輝度及び耐熱性が高い点で、下記式（Ｖ−１）で表される化合物がより好ましい。

【0071】

【化18】

【0072】

（上記式（Ｖ−１）中、Ｒ^５１及びＲ^５２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同義である。
また、ｎは、前記式（Ｖ）におけると同義である。
Ｒ^３０１及びＲ^３０２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ^６１及びＲ^６２は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、−Ｓｅ−又は−ＣＲ^３０３Ｒ^３０４−を表す。
Ｒ^３０３及びＲ^３０４は、各々独立に，水素原子、又は炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基を表す。
但し、Ｒ^６１及びＲ^６２が、−ＣＲ^３０３Ｒ^３０４−である場合、Ｒ^３０３同士が、互いに結合して、環を形成していてもよい。該環は、置換基を有していてもよい。
環Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環、又は置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。）

【0073】

Ｒ^３０１及びＲ^３０２は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基を表す。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテン−４−イニル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。
また、脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基などの芳香族炭化水素環基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基；
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基；
さらには、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
Ｒ³⁰¹及びＲ³⁰²は、それぞれ、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜５のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ^６１及びＲ^６２は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、−Ｓｅ−又は−ＣＲ^３０３Ｒ^３０４−を表す。
Ｒ^３０３及びＲ^３０４は、各々独立に，水素原子、又は炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基を表す。
但し、Ｒ^３１及びＲ^３２が、−ＣＲ^３０３Ｒ^３０４−である場合、Ｒ^３０３同士が、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Ｒ^６１とＲ^６２とが互いに結合して形成していてもよい環の、好ましい具体例としては、例えば以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0074】

【化19】

【0075】

環Ｙ^１及びＹ^２は、各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環、又は置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。
Ｒ^３０３及びＲ^３０４における脂肪族炭化水素基、Ｒ^６１及びＲ^６２が互いに結合して形成していてもよい環、並びに環Ｙ^１及びＹ^２におけるベンゼン環及びナフタレン環が有していてもよい置換基としては、前記Ｒ^３０１及びＲ^３０２における脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基が挙げられる。
Ｒ^５１及びＲ^５２は、各々、前記式（ＩＩ）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同義である。好ましい態様も同様である。
つまり、前記式（Ｖ）で表される化合物におけるアニオンは、前記式（ＩＩ−１）で表される化合物のアニオンに変えたもの、又は前記式（ＩＩ−２）で表される化合物のアニオンに変えたものも同様に好ましい。
また、前記式（Ｖ）で表される化合物は、例えば、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０２並びにＲ^６１及びＲ^６２から、リンカーを伸ばして、２量体や３量体などを形成していてもよい。

【0076】

（合成方法）
前記式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えばJ.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.、特開２００８−２４２３２４、特開２００９−２３５３９２、国際公開第２００６／１２０２０５号公報及び国際公開第２００９／１０７７３４号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
（具体例）
前記式（Ｖ）で表される化合物中、好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0077】

【化20】

【0078】

｛顔料｝
本発明の着色組成物は、顔料として、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料を用いる。

【0079】

銅フタロシアニン顔料としては、例えば次のようなものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ７，３６

【0080】

また、ジオキサジン顔料としては、例えば次のようなものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３，３７

【0081】

これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせおよび比率で混合して用いてもよい。

【0082】

銅フタロシアニン顔料としては、色調や透明性が良好で分散が比較的容易であることから、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６を用いることが好ましく、銅フタロシアニン顔料のうち、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６であることが好ましい。

【0083】

また、ジオキサジン顔料としては、色調や透明性が良好で分散が比較的容易であることから、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３を用いることが好ましく、ジオキサジン顔料のうち、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３であることが好ましい。

【0084】

本発明の着色組成物に用いる顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。

【0085】

本発明の着色組成物における必須成分である銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜３０ｎｍである。ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５〜３５ｎｍである。着色組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。

【0086】

なお、ここで、顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値である。
まず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
個々の顔料粒子の粒径：Ｘ_１，Ｘ_２，Ｘ_３，Ｘ_４，・・・・，Ｘ_ｉ，・・・・・・Ｘ_ｍ

【0087】

【数1】

【0088】

なお、顔料としては、上記銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料以外の顔料を用いてもよく、その場合、他の顔料としては、カラーフィルタの画素形成のために通常用いられる、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばキナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

【0089】

青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。

【0090】

紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２５、２７、２９、３１、３２、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。

【0091】

上記の各種の顔料は、複数種を併用することもできる。例えば、色度の調整のために、顔料として、青色顔料と紫色顔料とを併用したりすることができる。

【0092】

ただし、本発明において、これらの銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料以外の顔料を併用する場合、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料を用いることによる本発明の効果を有効に得るために、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料以外の顔料使用量は、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料との合計重量に対して、３０重量％以下とすることが好ましく、また、併用するその他の顔料についても、平均一次粒子径４０ｎｍ以下、好ましくは３５ｎｍ以下、より好ましくは２０〜３０ｎｍであることが好ましい。

【0093】

これらの顔料は、着色組成物中の平均粒径が通常１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下、更に好ましくは０．３μｍ以下となるよう分散処理して使用される。

【0094】

｛配合量｝
本発明において、着色組成物中の銅フタロシアニン顔料およびジオキサジン顔料の総含有量は、化合物（Ｉ）の総含有量の通常５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは２０重量％以上、また通常２０００重量％以下、好ましくは１０００重量％以下、更に好ましくは５００重量％以下である。

【0095】

銅フタロシアニン顔料およびジオキサジン顔料の総含有量を上述の上限値以下とすることにより、化合物（Ｉ）による高い透過率と高コントラストの両立という効果がより顕著に現れ、また上述の下限値以上とすることにより、耐熱性や耐光性がより良好になる。

【0096】

また、本発明の着色組成物において、（Ａ）色材、即ち化合物（Ｉ）と銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料、更には必要に応じて用いられるその他の顔料の合計含有量は、着色組成物中の全固形分中、通常３重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、また通常５０重量％以下、好ましくは４０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。
着色組成物中の（Ａ）色材の含有量を上述の上限値以下とすることにより、より高い感度を維持しつつ、現像残渣の発生を抑え、良好な製版性を確保することが可能となる。また、上述の下限値以上とすることにより、十分な色濃度を確保できるため、画素膜厚を薄くしても色再現性が良好となるため好ましい。

【0097】

［（Ｂ）溶剤］
本発明の着色組成物は、（Ｂ）溶剤を含有する。（Ｂ）溶剤は、着色組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
該（Ｂ）溶剤としては、着色組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が１００〜２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０〜１７０℃の沸点をもつものである。

【0098】

このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：

【0099】

上記に該当する市販の溶剤としては、ミネラルスピリット、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントＮｏ．１およびＮｏ．２、ソルベッソ＃１５０、シェルＴＳ２８ ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ジグライム（いずれも商品名）などが挙げられる。

【0100】

これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0101】

上記溶剤中、前述の本発明に係る（Ａ）色材の溶解性及び分散性の点から、グリコールモノアルキルエーテル類が好ましい。中でも、特に組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。

【0102】

特に、（Ａ）色材として含有される銅フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料を含む点では、塗布性、表面張力などのバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。なお、顔料を含む組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５〜５０重量％が好ましく、５〜３０重量％がより好ましい。

【0103】

また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で色材成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。

【0104】

なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。

【0105】

本発明の着色組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよいが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数〜数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０重量％以上であることが好ましい。
上記範囲内であると、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が有効に発揮される為好ましい。

【0106】

本発明の着色組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は通常９９重量％とする。
上記範囲内であると、塗布膜を形成するのに十分でるため好ましい。
また、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７５重量％、好ましくは８０重量％、更に好ましくは８２重量％である。

【0107】

［（Ｄ）分散剤］
本発明における（Ｄ）分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。

【0108】

係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
又、係るＢブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。又、このような４級アンモニウム塩基としては、特に下記式（ＶＩ）で表される部分構造を含有するものが好ましい。

【0109】

【化21】

【0110】

上記式（ＶＩ）中、Ｒ^５０４は、水素原子又はメチル基を表す。Ｘ^１は、２価の連結基を表す。
又、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２及びＲ^５０３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数６〜１５の芳香族炭化水素環基、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基等が好ましい。

【0111】

具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ベンジル基、フェニル基等を挙げることができる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基等が好ましい。
又、上記式（ＶＩ）において、２価の連結基Ｘ^１としては、例えば、炭素数１〜１０のアルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ^５０５−、−ＣＯＯ−Ｒ^５０６−（但し、Ｒ^５０５及びＲ^５０６は、それぞれ独立に、直接結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、又は炭素数１〜１０のエーテル基（−Ｒ^５０７−Ｏ−Ｒ^５０８−：Ｒ^５０７及びＲ^５０８は、各々独立にアルキレン基を表す。）等が挙げられ、好ましくは−ＣＯＯ−Ｒ^５０６−である。

【0112】

尚、対アニオンのＭ⁻としては、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＣｌＯ_４⁻、ＢＦ_４⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＰＦ_６⁻等が挙げられる。
又、上記特定の４級アンモニウム塩基を含有する部分構造は、１つのＢブロック中に２種以上含有されていてもよい。その場合、２種以上の４級アンモニウム塩基含有部分構造は、当該Ｂブロック中において、ランダム共重合又はブロック共重合の何れの態様で含有されていてもよい。更に、当該４級アンモニウム塩基を含有しない部分構造が、Ｂブロック中に含まれていてもよく、又、当該部分構造の例としては、後述の（メタ）アクリル酸エステル系モノマー由来の部分構造等が挙げられる。４級アンモニウム塩基を含まない部分構造のＢブロック中の含有量は、好ましくは０〜５０重量％、より好ましくは０〜２０重量％であるが、４級アンモニウム塩基非含有部分構造はＢブロック中に含まれないことが最も好ましい。

【0113】

尚、上述するアクリル系ブロック共重合体のＢブロック中において、３級アミノ基を若干有していてもよい。これは、３級アミノ基の４級化反応が完全に完了していない場合に残るものであり、そのアミン価は、通常１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下程度である。
一方、係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックとして、１〜３級アミノ基を含む場合、当該１〜３級アミノ基を有する単量体の含有割合は、当該共重合体を構成する単量体組成において、２０モル％以上であることが好適であり、より好ましくは５０モル％以上である。

【0114】

又、上記１〜３級アミノ基としては、好ましくは−ＮＲ^６０１Ｒ^６０２（但し、Ｒ^６０１及びＲ^６０２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい環状又は鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基を示す。）で表され、又、これを含む部分構造（繰返し単位）として好ましいものは、例えば下記式で表されるような構造が挙げられる。

【0115】

【化22】

【0116】

（但し、Ｒ^６０１及びＲ^６０２は、上記のＲ^６０１及びＲ^６０２と同義であり、Ｒ^６０３は炭素数１以上のアルキレン基、Ｒ^６０４は水素原子又はメチル基を示す。）
中でも、Ｒ^６０１及びＲ^６０２はメチル基が好ましく、Ｒ^６０３はメチレン基、エチレン基が好ましく、Ｒ^６０４は水素原子もしくはメチル基であるのが好ましい。このような部分構造としては下記式で表されるジメチルアミノエチルアクリレートやジメチルアミノエチルメタアクリレート由来の構造等が、特に好適に用いられる。

【0117】

【化23】

【0118】

（上記式中、Ｒ^６０４は前述と同義である。）
更に、上記アミノ基を含有する部分構造は、１つのＢブロック中に２種以上含有されていてもよい。その場合、２種以上のアミノ基含有部分構造は、該Ｂブロック中においてランダム共重合又はブロック共重合の何れの態様で含有されていてもよい。又、アミノ基を含有しない部分構造が、Ｂブロック中に一部含まれていてもよく、そのような部分構造の例としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー由来の部分構造等が挙げられる。係るアミノ基を含まない部分構造の、Ｂブロック中の含有量は、好ましくは０〜５０重量％、より好ましくは０〜２０重量％であるが、係るアミノ基非含有部分構造はＢブロック中に含まれないことが最も好ましい。

【0119】

又、係る分散剤のブロック共重合体を構成する親溶剤性のＡブロックは、上述したアミノ基等の窒素原子含有官能基を有さず、上述したＢブロックを構成するモノマーと共重合しうるモノマーから成るものであれば、特に制限は無い。Ａブロックは、顔料吸着基となる窒素原子含有官能基を有さない親溶剤性の部位であり、溶剤に親和性があるため、分散剤に吸着した顔料を溶剤中に安定化させる働きがある。

【0120】

親溶剤性のＡブロックとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチルアクリル酸グリシジル、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル系モノマー；ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸塩系モノマー；酢酸ビニル系モノマー；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル等のグリシジルエーテル系モノマー等のコモノマーを共重合させたポリマー構造が挙げられる。

【0121】

中でも、Ａブロックとしては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマーを共重合成分として含むものが好ましい。又、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートを共重合成分として含む（即ち、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート由来の部分構造を含む）ものも好ましい。更に、本発明のカラーフィルタ画素形成用組成物に用いられる分散剤が（メタ）アクリル系共重合体である場合、下記式（ＶＩＩＩ）で表される部分構造を有するＡブロックが特に好ましい。

【0122】

【化24】

【0123】

（上記式（ＶＩＩＩ）中、ｎは１〜５の整数を示すが、１分子中に上記ユニット、即ち式（ＶＩＩＩ）が複数ある場合、ｎは同一でも異なっていてもよい。又、Ｒ^８１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ^８２は炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を示す。又、Ｒ^８２として、エチル基であることが特に好ましい。）
上記式（ＶＩＩＩ）で表される部分構造は、当該（メタ）アクリル系共重合体を構成する単量体換算で１分子中に３〜２０モル％含まれていることが好ましく、３〜１０モル％含まれていることが最も好ましい。

【0124】

詳細の作用機構は不明であるが、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート由来の部分構造、特に上記式にて表される部分構造を有することにより、水素結合性を高めることが可能であり、分散溶剤との親和性が向上し、分散系の安定性が増すものと考えられる。
前記式（ＶＩＩＩ）で表わされる部分構造は、１つのＡブロック中に２種以上含有されていてもよい。勿論、当該Ａブロックは、更にこれら以外の部分構造を含有していてもよい。２種以上のモノマー由来の部分構造がＡブロック中に存在する場合、各部分構造は該Ａブロック中においてランダム共重合又はブロック共重合の何れの態様で含有されていてもよい。

【0125】

本発明の着色組成物に使用できる（Ｄ）分散剤は、上述するようなＡブロックとＢブロックとからなるＡＢブロック又はＡＢＡブロック共重合型高分子化合物である。中でもＡＢブロック共重合体が好ましい。このようなブロック共重合体は、例えばリビング重合法にて調製される。
リビング重合法にはアニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、ラジカルリビング重合法がある。具体的には、例えば特開２００７−２７０１４７号公報に記載の方法が挙げられる。

【0126】

尚、上記（Ｄ）分散剤１ｇのアミン価は、有効固形分換算で通常１〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ程度であるが、その好ましい範囲は、Ｂブロックが４級アンモニウム塩基を有する場合とそうでない場合とで異なる。
即ち、（Ｄ）分散剤のＡＢブロック共重合体及びＡＢＡブロック共重合体の、Ｂブロックが４級アンモニウム塩基を有する場合、当該共重合体１ｇ中の４級アンモニウム塩基の量は、０．１〜１０ｍｍｏｌであることが好ましい。この範囲外では、良好な耐熱性と分散性を兼備することができない場合がある。このようなブロック共重合体中には、製造過程で生じたアミノ基が含有される場合があり、そのアミン価は、通常、共重合体１ｇあたり１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇ程度、好ましくは１〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。

【0127】

又、Ｂブロックに４級アンモニウム塩基を含まない場合、当該共重合体のアミン価は、通常、１ｇあたり５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ程度、好ましくは５０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、更に好ましくは９０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、最も好ましくは１００〜１４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。

【0128】

窒素原子含有官能基が少なすぎると、分散剤分子の顔料表面への吸着力が不十分となり、十分な分散安定性を得ることが困難となる場合がある。一方、アミン価が高すぎると、相対的にＡブロックの分子量が小さくなり、分散安定性が不十分となる場合がある。
又、このブロック共重合体の酸価は、該酸価の元となる酸性基の有無及び種類にもよるが、一般に低い方が好ましく、通常１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、最も好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。又、その分子量は、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）で通常１０００以上、１００，０００以下の範囲である。

【0129】

又、本発明において、上述のものと同様の構造を有する市販の（メタ）アクリル系ブロック共重合体も使用することができる。

【0130】

また、本発明の着色組成物に含まれる（Ｄ）分散剤は、化合物（Ｉ）の総含有量の通常２重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、また通常２０００重量％以下、好ましくは５００重量％以下、更に好ましくは２５０重量％以下である。
分散剤の含有量を上述の上限値以下とすることにより、化合物（Ｉ）の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また上述の下限値以上とすることにより、分散安定性がより良好となる。
また、本発明の着色組成物において、分散剤の含有割合は、顔料の分散性と、着色組成物のアルカリ現像性を両立しうることから、顔料全量に対して好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、また通常２００重量％以下、更に好ましくは１００重量％以下である。
尚、前記化合物（Ｉ）に対する含有量範囲を超えないことが好ましい。

【0131】

［分散助剤］
本発明の着色組成物には、分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００１−２７１００４号公報、特開２００２−１７９９７６号公報、特開２００７−１１３０００号公報、及び特開２００７−１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。

【0132】

尚、本発明の着色組成物における分散助剤の含有量は、（Ａ）色材として含有される顔料に対して通常０．１重量％以上、又、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。
上記範囲内であると、分散助剤としての効果が有効に得られ、分散性及び分散安定性が良好である点で好ましい。
その他の分散助剤を含有する場合も、分散助剤の添加量の合計が上記範囲内となるようにする。
尚、本発明の着色組成物が分散助剤を含有する場合、該分散助剤としては本発明の添加剤から含まれるのが好ましい。

【0133】

［分散樹脂］
本発明の着色組成物には、後述する（Ｃ）バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
具体的には、後述する分散処理工程において、前述の（Ｄ）分散剤等の成分とともに、（Ｃ）バインダー樹脂を含有させることにより、該（Ｃ）バインダー樹脂が、（Ｄ）分散剤との相乗効果で（Ａ）色材として含有される顔料の分散安定性に寄与する。結果として（Ｄ）分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。

【0134】

このように、分散処理工程に使用される（Ｃ）バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、着色組成物中の顔料全量に対して０〜２００重量％程度使用することが好ましく、１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
分散樹脂としては、後述する各種（Ｃ）バインダー樹脂を使用することができる。
分散樹脂の酸価は０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が最も好ましく、また３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が最も好ましい。酸価を上記の範囲に制御することにより、アルカリ現像性が良好となり、合成上等においても、取り扱いやすくなる。

【0135】

又、分散樹脂のＧＰＣにて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、１０００以上が好ましく、１５００以上がより好ましく、２０００以上が最も好ましく、また２０００００以下が好ましく、５００００以下がより好ましく、３００００以下が最も好ましい。分子量を上記の範囲に制御することにより、アルカリ現像性が良好となり、又、分散安定性が低下するのを防ぐこともできる。

【0136】

［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、硬化手段により好ましい樹脂は異なる。
本発明の着色組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号、特開平８−２５９８７６号、特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１４０１４４号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号、特開２００３−２３３１７９号などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。

【0137】

（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。

【0138】

尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであればよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報に同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。

【0139】

（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。

【0140】

そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0141】

上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。

【0142】

【化25】

【0143】

上記式（７）中、Ｒ^８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ^９０は下記式（８）で表される構造を示す。

【0144】

【化26】

【0145】

上記式（８）中、Ｒ^９１〜Ｒ^９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。尚、Ｒ^９６とＲ^９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ^９６とＲ^９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。

【0146】

中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。

【0147】

【化27】

【0148】

尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0149】

前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。

【0150】

上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有割合が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。

【0151】

尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。

【0152】

本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。

【0153】

上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や強度が十分であるため好ましい。

【0154】

上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。

【0155】

ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。

【0156】

これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。

【0157】

更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。

【0158】

これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。

【0159】

更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。

【0160】

上述のバインダー樹脂（Ｃ−１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。分子量が３０００未満であると、耐熱性や膜強度に劣る可能性があり、１０００００を超えると現像液に対する溶解性が不足する傾向がある。また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
なお、バインダー樹脂（Ｃ−１）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
上記範囲内であると、現像液に対する溶解性が良好で、また膜荒れなどが生じ難いため好ましい。
また、（Ｃ）バインダー樹脂の含有量は、全固形分中、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜６０重量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
［（Ｅ）重合性モノマー］
本発明の着色組成物は、（Ｅ）重合性モノマーを含有することが好ましい。（Ｅ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。

【0161】

エチレン性化合物は、本発明の着色組成物が活性光線の照射を受けた場合、前記光重合開始系の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｅ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。

【0162】

（Ｅ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。

【0163】

脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。

【0164】

芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0165】

不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。

【0166】

ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。

【0167】

その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。

【0168】

これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。

【0169】

また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｅ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。

【0170】

酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。

【0171】

本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。

【0172】

本発明の着色組成物において、これらの（Ｅ）重合性モノマーの含有量は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
また、（Ｅ）重合性モノマーの全色材に対する比率は、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１５０重量％以下、更に好ましくは１１０重量％以下である。

【0173】

上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
［（Ｆ）光重合開始系及び／又は熱重合開始系］
本発明の着色組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｆ）光重合開始系及び／又は熱重合開始系を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。

【0174】

特に、本発明の着色組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｅ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始系及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始系を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始系としての（Ｆ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に（Ｆ１）成分と称する）に重合加速剤（以下、任意に（Ｆ２）成分と称する）、増感色素（以下、任意に（Ｆ３）成分と称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。

【0175】

（光重合開始系）
本発明の着色組成物は、光重合開始系を含有することが好ましい。光重合開始系は、通常、（Ｆ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｆ２）重合加速剤、（Ｆ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。

【0176】

光重合開始系を構成する（Ｆ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。

【0177】

具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。

【0178】

また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕，１−（ｏ−アセチルオキシム）、等が挙げられる。

【0179】

その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。

【0180】

これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。

【0181】

必要に応じて用いられる（Ｆ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。

【0182】

これらの（Ｆ１）光重合開始剤及び（Ｆ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0183】

また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｆ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号、特開平４−２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号、特開昭５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、特開昭５２−１１２６８１号、特開昭５８−１５５０３号、特開昭６０−８８００５号、特開昭５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。

【0184】

（Ｆ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0185】

本発明の着色組成物において、これらの（Ｆ）光重合開始系の含有量は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。この含有量が著しく低いと、露光光線に対する感度が低下する原因となることがあり、反対に著しく高いと、未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起することがある。

【0186】

（熱重合開始系）
本発明の着色組成物に含有されていてもよい熱重合開始系（熱重合開始剤）の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の熱重合開始剤を用いることができる。
これらの熱重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0187】

［任意成分］
本発明の着色組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸および／または有機カルボン酸無水物、可塑剤、前記本発明に係る色材以外の染料、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していても良い。これら任意成分としては、例えば特開２００７−１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。

【0188】

［着色組成物の調製方法］
次に、本発明の着色組成物を調製する方法を説明する。
先ず前記色材を、必須成分であるバインダー樹脂および溶剤、場合によっては、任意成分である分散剤やモノマー、光重合開始系および／または熱重合開始系、界面活性剤、およびそれら以外の成分と混合し、均一な溶液とすることにより、着色組成物を得る。混合に際しては、化合物（Ｉ）等の染料が十分に溶解するまで攪拌することが好ましい。また、混合等の各工程において、微細なゴミが混入することがあるため、得られたインキ状液体をフィルター等によって濾過処理することが好ましい。

【0189】

化合物（Ｉ）の溶剤に対する溶解度が低い場合には、まず、化合物（Ｉ）に溶剤、および分散剤や分散助剤などを各所定量秤量し、分散処理工程において、化合物（Ｉ）を分散させてインキ状液体とする。この分散処理工程では、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を使用することができる。この分散処理を行うことによって化合物（Ｉ）が微粒子化されるため、の塗布特性が向上し、カラーフィルタ基板等の透過率が向上する。
ただし、本発明の着色組成物中に、化合物（Ｉ）は溶解状態で存在することが好ましい。

【0190】

また、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料についても、前記同様の分散処理工程を実施することにより顔料が微粒子化されるため、の塗布特性が向上し、製品のカラーフィルタ基板等の透過率が向上する。銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料と化合物（Ｉ）は、混合状態で分散処理を実施しても良く、各々単独で分散処理した後、混合しても良い。化合物（Ｉ）の溶解度が十分で溶液を形成し得る場合にも、銅フタロシアニン顔料および／またはジオキサジン顔料と化合物（Ｉ）を予め混合しておいて分散処理を行ってもよく、顔料分散処理を単独で行った後、化合物（Ｉ）溶液と混ぜてもよい。

【0191】

これらの色材を分散処理する際には、バインダー樹脂の一部および分散助剤等を適宜併用するのが好ましい。また、サンドグラインダーを用いて分散処理を行なう場合は、０．１〜数ｍｍ径のガラスビーズ、またはジルコニアビーズを用いるのが好ましい。分散処理する際の温度は、通常０℃以上、好ましくは室温以上、また、通常１００℃以下、好ましくは８０℃以下の範囲に設定する。尚、分散時間は、インキ状液体の組成、およびサンドグラインダーの装置の大きさ等により適正時間が異なるため、適宜調整する必要がある。

【0192】

上記分散処理によって得られたインキ状液体に、更に（Ｃ）バインダー樹脂、および（Ｂ）溶剤、場合によっては、任意成分である（Ｅ）重合性モノマーや（Ｆ）光重合開始系および／または熱重合開始系、界面活性剤、およびそれら以外の成分を混合し、均一な分散溶液とすることにより、を得る。尚、分散処理工程および混合の各工程において、微細なゴミが混入することがあるため、得られたインキ状液体をフィルター等によって濾過処理することが好ましい。

【0193】

［着色組成物の応用］
本発明の着色組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解又は分散された状態である。この着色組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色組成物の応用例として、カラーフィルタとしての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。

【0194】

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色組成物を使用してフォトリソグラフィ法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。

【0195】

画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂 ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
着色組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。

【0196】

画素を形成する際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ^２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−・ジ−・又はトリ−エタノールアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−メチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−エチルアミン、モノ−・又はジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。

【0197】

現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。

【0198】

現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。

【0199】

このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレィ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソによる柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。

【0200】

＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。

【0201】

＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを含む有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。

【実施例】

【0202】

次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
＜染料の合成＞
［染料（Ａ）の合成］

【0203】

【化28】

【0204】

化合物１(６．０ｇ、２５ｍｍｏｌ：国際公開第２００８／００３６０４号パンフレットに記載の方法で合成)、化合物２（６．４ ｍｌ、５０ｍｍｏｌ：東京化成社製)、炭酸カリウム（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２５ ｍｌ）の混合物を１１０〜１２５℃で４時間加熱撹拌した。室温に冷却後水を加え、トルエンで抽出し、トルエン層を希塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して薄茶色オイル（９．２ｇ）を得た。これをエタノール（４０ｍｌ) に溶解し、水酸化ナトリウム(２ｇ、５２．３ｍｍｏｌ)の水（２５ｍｌ）溶液を加え、８５℃で１時間撹拌した。放冷して、トルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル＝３／１)で精製し、化合物３(５．９５ｇ、収率９４％)を白色粉末で得た。

【0205】

【化29】

【0206】

化合物４（１．４７ｇ、４．３４ ｍｍｏｌ：国際公開第２００９１０７７３４号パンフレットに記載の方法で合成）、化合物３(１．１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ)、トルエン(３０ ｍｌ)、オキシ塩化リン（０．６ ｍｌ）の混合物を４時間加熱還流した後、室温に冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶剤：クロロホルム/メタノール＝１５／１〜１０／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して化合物５（１．３２ｇ、収率５０％）を得た。

【0207】

【化30】

【0208】

化合物５（８．９ｇ、１４．６ｍｍｏｌ)、化合物６（４．２ｇ、１４．６ ｍｍｏｌ：東京化成社製）、メタノール(５０ｍｌ) の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール／水＝１／２で洗浄し、染料（Ａ）（１１．５ｇ、収率９２．３％)を得た。
［染料（Ｂ）の合成］

【0209】

【化31】

【0210】

化合物５(４．２７ ｇ、７．０ｍｍｏｌ)、化合物７（２．３２ ｇ、７．０ ｍｍｏｌ：東京化成社製）、メタノール（２００ ｍｌ)の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール/水＝１／２で洗浄し、染料（Ｂ）（５．４２ｇ、収率８９％）を得た。
［染料（Ｃ）の合成］

【0211】

【化32】

【0212】

化合物５（１．２２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び化合物８（０．７０ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解した後、減圧濃縮した。得られた個体をメタノール／水（１／２）の混合物溶剤で洗浄して、染料（Ｃ）（１．４８ｇ、収率８３％）を得た。
［染料（Ｄ）の合成］

【0213】

【化33】

【0214】

化合物９（３９７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ：国際公開第２００９／１０７７３４号に記載の方法で合成）、化合物６（１７２ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ：東京化成社製）、メタノール（３０ ｍｌ）の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール/水＝ １／２で洗浄し、染料（Ｄ）(４１０ ｍｇ、収率７５．３％) を得た。
［染料（Ｅ）の合成］

【0215】

【化34】

【0216】

化合物９(３９７ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ：国際公開第２００９／１０７７３４に記載の方法で合成)、化合物７（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ：東京化成から購入）、メタノール（３０ ｍｌ)の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮して得られた固体をメタノール/水＝１／２で洗浄し、染料（Ｅ）(４５０ｍｇ、収率８１．６％)を得た。
［染料（Ｆ）の合成］

【0217】

【化35】

【0218】

化合物９（５．００ｇ、７．５５ｍｍｏｌ：国際公開第２００９１／０７７３４に記載の方法で合成）、化合物８（２．５６ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）、メタノール（５０ｍｌ）の混合物を４０℃で１時間攪拌した後、減圧濃縮し、水を加え固体を濾取した。固体をメタノール／水 1/3（２００ｍｌ）で洗浄し、再度メタノール／水＝１／３（２００ｍｌ）で洗浄して、染料（Ｆ）（５．９０ｇ、収率８３％）を得た。
［染料（Ｇ）の合成］

【0219】

【化36】

【0220】

化合物１０（３．２１ｇ、５．９ｍｍｏｌ：林原生物化学研究所製)、化合物６(１．７０ｇ、５．９ｍｍｏｌ：東京化成社製)、メタノール（２００ ｍｌ)の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール/水＝１／２で洗浄し、染料（Ｇ）（３．９１ｇ、収率９５％）を得た。
［染料（Ｈ）の合成］

【0221】

【化37】

【0222】

化合物１０（５．４１ｇ、１０ ｍｍｏｌ：林原生物化学研究所製)、化合物７(３．３１ｇ、１０ｍｍｏｌ：東京化成社製)、メタノール（２００ ｍｌ)の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール／水＝１／２で洗浄し、染料（Ｈ）（６．６５ｇ、収率 ９４％）を得た。

【0223】

＜樹脂の合成＞
（樹脂Ａの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（１４５重量部）を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン（１０重量部）、グリシジルメタクリレート（８５．２重量部）およびトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート（６６重量部）（ＦＡ−５１３Ｍ：日立化成社製）を滴下し、および２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル（８．４７重量部）を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸（４３．２重量部）にトリスジメチルアミノメチルフェノール（０．７重量部）およびハイドロキノン（０．１２重量部）を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）（５６．２重量部）、トリエチルアミン（０．７重量部）を加え、１００℃３．５時間反応させた。こうして得られたバインダ樹脂のＧＰＣにより測定した重量平均分子量は約８４００、酸価８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0224】

【化38】

【0225】

＜顔料分散液の調製＞
［１］青色顔料分散液（１）の調製
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５重量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２重量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させて青色顔料分散液（１）を調製した。

【0226】

［２］青色顔料分散液（２）の調製
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とバイオレット２３を９．２０：３．８１となる重量比で１１．３６重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５重量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２重量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させて青色顔料分散液を調製した。
＜着色組成物の調製＞
表１に、実施例１〜６、並びに比較例１及び３で用いた染料（色素）を示す。

【0227】

【表1】

上記各染料及びその他の成分を下記表２に記載の比率で混合して、着色組成物を調製した。
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
尚、表２中の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。

【0228】

【表2】

［３］着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記各着色組成物をスピンコート法により乾燥後のy値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量にて全面露光して、着色樹脂膜を作成した。
その後、分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した（加熱前の色特性）。
続いて、クリーンオーブンにて２３０℃３０分焼成し、分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて、同様に分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した（加熱後の色特性）。
この結果を、表３に示す。

【0229】

【表3】

【0230】

表３中のΔＹは、加熱後のＹ（輝度）と加熱前のＹとの差である。
表３に示すが如く、本発明の着色組成物を用いて得られた画素は、加熱前後での輝度低下が小さく、また輝度が高い。これより、例えば、フォトリソグラフィー法で、赤、緑、青の画素を形成する際の加熱工程での輝度落ちが小さい為、本発明のカラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は高品質である。

【符号の説明】

【0231】

１００ 有機ＥＬ素子
２０ 画素
３０ 有機保護層
４０ 無機酸化膜
５００ 有機発光体
５１ 正孔注入層
５４ 電子注入層

【図1】