特許 5752356 ジエチル亜鉛の熱安定化方法およびジエチル亜鉛組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5752356

(24)【登録日】2015年5月29日

(45)【発行日】2015年7月22日

(54)【発明の名称】ジエチル亜鉛の熱安定化方法およびジエチル亜鉛組成物

(51)【国際特許分類】

   C07F 3/06 20060101AFI20150702BHJP

   C07C 11/21 20060101ALN20150702BHJP

   C07C 13/15 20060101ALN20150702BHJP

   C07C 15/02 20060101ALN20150702BHJP

   C07C 15/20 20060101ALN20150702BHJP

【ＦＩ】

   C07F3/06

   !C07C11/21

   !C07C13/15

   !C07C15/02

   !C07C15/20

【請求項の数】5

【全頁数】14

(21)【出願番号】特願2010-6483(P2010-6483)

(22)【出願日】2010年1月15日

(65)【公開番号】特開2011-144134(P2011-144134A)

(43)【公開日】2011年7月28日

【審査請求日】2012年12月18日

(73)【特許権者】

【識別番号】301005614

【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100085257

【弁理士】

【氏名又は名称】小山 有

(72)【発明者】

【氏名】羽賀 健一

(72)【発明者】

【氏名】富安 静夫

(72)【発明者】

【氏名】徳留 功一

【審査官】 土橋 敬介

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６０−２３７０９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−００７７６６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０３３９４１１８（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特開昭６３−００５０３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 J. Boor Jr.，Ziegler polymerization of olefins. V. Site removal and site activation by electron donors，Journal of Polymer Science Part A: General Paper，１９６５年，3(3)，pages 995-1012

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｆ ３／０６

Ｃ０７Ｃ １１／２１

Ｃ０７Ｃ １３／１５

Ｃ０７Ｃ １５／０２

Ｃ０７Ｃ １５／２０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ジエチル亜鉛の熱安定性を向上させる方法であって、添加物として、融点または凝固点が２５℃以下である以下の（Ａ）〜（Ｄ）の群より選ばれる１または２以上の化合物をジエチル亜鉛への添加物の添加割合が１００ｐｐｍ〜２０ｗｔ％の割合で添加することを特徴とするジエチル亜鉛の熱安定化方法。
（Ａ）下記一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）または一般式（５）で表される芳香族化合物
（Ｂ）下記一般式（６）で表されるフルベン骨格を有する化合物
（Ｃ）スクアレン
（Ｄ）２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン

【化1】

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【化6】

（式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）および式（６）中、Ｒはそれぞれ独立して、水素、炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐したアルキル基（アルキル基にはイソプロピル基も含む）、炭素数２〜３の直鎖のアルケニル基である。）

【請求項2】

請求項１に記載のジエチル亜鉛の熱安定化方法において、前記添加物が、１−イソプロピルナフタレン、２−イソプロピルナフタレン、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１，４―ジイソプロピルベンゼン、１，３，５-トリイソプロピルベンゼンおよび６，６−ジメチルフルベンからなる群より選ばれる１つまたは２以上の化合物である、ジエチル亜鉛の熱安定化方法。

【請求項3】

請求項１または２に記載のジエチル亜鉛の安定化方法において、ジエチル亜鉛に熱安定性に効果のある添加物とは異なる種類の炭素数５〜２５の飽和及び／または不飽和炭化水素及び炭素数６〜３０の芳香族炭化水素化合物あるいはエーテル系化合物がジエチル亜鉛に共存する、ジエチル亜鉛の熱安定化方法。

【請求項4】

請求項１または２に記載のジエチル亜鉛の安定化方法を用いて成るジエチル亜鉛組成物。

【請求項5】

ジエチル亜鉛と、１−イソプロピルナフタレン、２−イソプロピルナフタレン、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１，４―ジイソプロピルベンゼン、１，３，５-トリイソプロピルベンゼンおよび６，６−ジメチルフルベンからなる群より選ばれる１つまたは２以上の添加物とからなる組成物であって、前記添加物の添加率が１００ｐｐｍ〜２０ｗｔ％であるジエチル亜鉛組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、熱安定性に優れたジエチル亜鉛組成物、ジエチル亜鉛組成物の熱安定化方法および熱安定化用化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

ジエチル亜鉛は、従来、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等の重合触媒用途や、医薬、機能性材料等の中間体等の製造において有機合成の反応試薬として用いられており、極めて有用な工業材料として知られている。

【0003】

また近年、原料にジエチル亜鉛と酸化剤として水蒸気を使用してＭＯＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法と呼ばれる手法等により酸化亜鉛薄膜を形成する方法が検討されている。このＭＯＣＶＤ法により得られた酸化亜鉛薄膜は、ＣＩＧＳ太陽電池のバッファ層、透明導電膜、色素増感太陽電池の電極膜、薄膜Ｓｉ太陽電池の中間層、透明導電膜等の太陽電池における各種機能膜、光触媒膜、紫外線カット膜、赤外線反射膜、帯電防止膜等の各種機能膜、化合物半導体発光素子、薄膜トランジスタ等の電子デバイス等に使用され、幅広い用途を持つ。

【0004】

ジエチル亜鉛は、熱を加えると徐々に分解して金属亜鉛粒子が析出することが知られている（例えば非特許文献１参照）。そのため、ジエチル亜鉛の取り扱い等においては、熱分解で生成した金属亜鉛粒子の析出による製品純度の低下、貯蔵容器の汚染、製造設備配管の閉塞等の問題があった。

【0005】

上記の熱分解で生成した金属亜鉛粒子の析出に関する問題を解決する方法として、例えば、アントラセン、アセナフテン、アセナフチレン等の化合物を添加してジエチル亜鉛を安定化した組成物とするような方法が知られている（例えば特許文献１〜３参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】米国特許第４３８５００３号明細書

【特許文献2】米国特許第４４０２８８０号明細書

【特許文献3】米国特許第４４０７７５８号明細書

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】Ｙａｓｕｏ Ｋｕｎｉｙａ ｅｔ Ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５巻，３３７〜３４７頁，１９９１年発行

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

特許文献１〜３に開示されるように、アントラセン、アセナフテン、アセナフチレンを添加してもジエチル亜鉛を十分に安定化することができず、より熱安定性に優れたジエチル亜鉛が求められる。
また、アントラセン、アセナフテン、アセナフチレンは、一般的な取扱温度である２５℃前後の室温では固体の化合物であり、ジエチル亜鉛組成物の調製において、粉体投入等の操作が必要になるという課題もある。また、一般的に、融点の高い物質はその蒸気圧が低く、ＣＶＤ成膜等におけるジエチル亜鉛の使用においては、キャリアガスによるバブリングによってジエチル亜鉛をキャリアガス中の飽和ガスとして供給する際に、気化せずに残存する恐れがある。

【0009】

即ち本発明は、重合触媒や有機合成試薬およびＭＯＣＶＤ法等による酸化亜鉛薄膜製造原料等に使用されるジエチル亜鉛の熱安定性を向上させ、長期間取り扱っても金属亜鉛粒子が析出しない熱安定性に優れたジエチル亜鉛組成物およびその安定化方法を提供することを目的とし、添加物として取扱が容易な、２５℃の温度において液体状の化合物、即ち、添加物の融点または凝固点が２５℃以下の化合物を使用する。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者は上記課題を解決すべく鋭意研究開発を行った結果、２５℃の温度において液体状の化合物、即ち、添加物の融点または凝固点が２５℃以下の化合物として、（Ａ）イソプロピル基を側鎖に有する特定の芳香族化合物、（Ｂ）フルベン骨格を有する特定の化合物、（Ｃ）スクアレン、および（Ｄ）２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンをジエチル亜鉛（ＣＡＳ Ｎｏ．５５７−２０−０）に共存させた組成物とすることで熱安定性が著しく向上することを見出し、本発明を完成させた。

【0011】

本発明に係るジエチル亜鉛組成物は、ジエチル亜鉛に添加物として添加物の融点が２５℃以下の化合物、即ち、２５℃の温度において液体状の化合物として、１）イソプロピル基を側鎖に有する特定の芳香族化合物、２）フルベン骨格を有する特定の化合物、３）スクアレン、および４）２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンのうちの１または２以上が添加されたジエチル亜鉛組成物である。

【0012】

また本発明に係るジエチル亜鉛組成物において、前述の、（Ａ）イソプロピル基を側鎖に有する特定の芳香族化合物としては、下記一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）および一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１つまたは２以上の化合物を含む。

【0013】

【化1】

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【0014】

式（１）、式（２）、式（３）、式（４）および式（５）中、Ｒはそれぞれ独立して、水素、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐したアルキル基（アルキル基にはイソプロピル基も含む）、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐したアルケニル基、炭素数６〜１４のアリル基である。

【0015】

前述の一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）および一般式（５）で表されるイソプロピル基を側鎖に有する芳香族化合物の側鎖に結合している置換基であるＲは、それぞれ独立に、本発明で特徴とされるイソプロピル基だけでなく、水素やメチル基、プロピル基等の炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐したアルキル基（前述のようにアルキル基には本発明で特徴とされるイソプロピル基も含む）やビニル基やプロペニル基等の炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐したアルケニル基およびフェニル基、トルイル基等の炭素数６〜１４のアリル基等、イソプロピル基とは異なる置換基を有していてもよい。側鎖に存在するイソプロピル基の数は、１つでも２つ以上の複数であってもよく、例えば、芳香族化合物としてベンゼンの場合、特に２つ以上のイソプロピル基を有する１，３−ジイソプロピルベンゼン、１、４―ジイソプロピルベンゼン、１、３，５―ジイソプロピルベンゼンは熱安定性の効果が高い。

【0016】

前述のイソプロピル基を側鎖に有する芳香族化合物として、例えば、１−イソプロピルナフタレン、２−イソプロピルナフタレン等のイソプロピル基の１置換体、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１、４―ジイソプロピルベンゼン、１，３，５-トリイソプロピルベンゼン等のイソプロピル基の２置換体以上の化合物を挙げることが出来る。

【0017】

これらの芳香族化合物のなかでも、構造が単純であり、工業的に容易に入手可能なもので高い効果が得られる添加物として、１−イソプロピルナフタレン、２−イソプロピルナフタレン、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１、４―ジイソプロピルベンゼン、１，３，５-トリイソプロピルベンゼンを好ましく用いることが出来る。

【0018】

これらのイソプロピル基を側鎖に有する芳香族化合物は、２５℃の温度において液体であり、ジエチル亜鉛組成物の調整を容易に行なうことが出来る。

【0019】

また本発明に係るジエチル亜鉛組成物において、前述の、２）フルベン骨格を有する特定の化合物としては、例えば、下記一般式（６）で表される化合物を例示することができる。

【0020】

【化6】

【0021】

式（６）中、Ｒはそれぞれ独立して、水素、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐したアルキル基、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐したアルケニル基、炭素数６〜１４のアリル基である。

【0022】

これらのフルベン骨格を有する特定の化合物のなかでも、２５℃の温度において液体で、構造が単純であり、工業的に容易に入手可能なもので高い効果が得られる添加物として、６，６−ジメチルフルベン（ＣＡＳ Ｎｏ．２１７５−９１−９）を好ましく用いることが出来る。

【0023】

これらのフルベン骨格を有する特定の化合物は、２５℃の温度において液体であり、ジエチル亜鉛組成物の調整を容易に行なうことが出来る。

【0024】

さらに、本発明に係るジエチル亜鉛組成物において、前述の３）スクアレン（ＣＡＳ Ｎｏ．１１１−０２−４）および４）２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン（ＣＡＳ Ｎｏ．６３６２−８０−７）を使用することが出来る。
これらの３）および４）の化合物は、２５℃の温度において液体であり、ジエチル亜鉛組成物の調整を容易に行なうことが出来る。

【0025】

本発明に用いられる添加物は、単独の添加で充分な効果が得られるが、複数を混合して用いても差し支えない。

【0026】

ここで、添加物の添加量は、ジエチル亜鉛の性能が維持され、熱安定化効果が得られる範囲であれば、特に制限は無いが、通常、ジエチル亜鉛に対して、１００ｐｐｍ〜２０ｗｔ％、好ましくは５００ｐｐｍ〜１０ｗｔ％、より好ましくは ２０００ｐｐｍ〜５ｗｔ％であれば、熱安定性に優れたジエチル亜鉛組成物を得ることができる。

【0027】

本発明の添加物の添加量が、少なすぎると熱安定性向上の充分な効果が得られない場合があったり、多すぎると、添加量を増加した効果が得られない場合もあるので、熱安定性の所望の効果を得るための適量を添加することが望ましい。

【0028】

本発明に使用されるジエチル亜鉛は、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等の重合触媒用途や、医薬、機能性材料等の中間体等の製造において有機合成の反応試薬として用いられている一般に工業材料として知られているものを用いることが出来る。

【0029】

また、本発明においては、ＭＯＣＶＤ法等により酸化亜鉛薄膜を形成する方法で使用され、ＣＩＧＳ太陽電池のバッファ層、透明導電膜、色素増感太陽電池の電極膜、薄膜Ｓｉ太陽電池の中間層、透明導電膜等の太陽電池における各種機能膜、光触媒膜、紫外線カット膜、赤外線反射膜、帯電防止膜等の各種機能膜、化合物半導体発光素子、薄膜トランジスタ等の電子デバイス等に使用されるような、工業材料よりも高純度のジエチル亜鉛も用いることが出来る。

【0030】

本発明のジエチル亜鉛組成物の調製においては、ジエチル亜鉛と本発明の添加物とを混合すればよく、例えば、ジエチル亜鉛に前述の添加物を添加する等、添加の方法においては特に制限は無い。

【0031】

例えば、保存安定性の向上を目的する場合においては、あらかじめ、ジエチル亜鉛に添加物を添加する方法を用いることが出来る。
また、例えば、反応等に使用する場合、使用の直前にジエチル亜鉛に添加物を添加することも可能である。

【0032】

また、本発明のジエチル亜鉛組成物の調製の温度においては、ジエチル亜鉛の熱分解の影響が少ない７０℃以下が望ましい。通常、−２０℃〜３５℃で本発明の組成物の調製を行なうことが出来る。また、圧力についても、特に制限は無いが、反応等、特殊な場合を除いては、通常、０．１０１３ＭＰａなど、大気圧付近でジエチル亜鉛と本発明の組成物の調製を行なうことが出来る。

【0033】

本発明のジエチル亜鉛組成物の保管・運搬容器、貯蔵タンク、配管等の設備における使用機材、使用雰囲気はジエチル亜鉛に用いているものをそのまま転用可能である。例えば、前述の使用機材の材質はＳＵＳ、炭素鋼、チタン、ハステロイ等の金属や、テフロン（登録商標）、フッ素系ゴム等の樹脂等を用いることができる。また、使用雰囲気は、窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガス等がジエチル亜鉛と同様に用いることができる。

【0034】

また、本発明のジエチル亜鉛組成物は、ジエチル亜鉛の使用に際して用いることが出来る公知の溶媒に溶解して使用することが出来る。前記溶媒の例として、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の飽和炭化水素や、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等の炭化水素化合物、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル系化合物等を挙げることが出来る。

【0035】

本発明のジエチル亜鉛組成物の用途としては、例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等の重合触媒用途や、医薬、機能性材料等の中間体等の製造において有機合成の反応試薬としての用途や、また、ＭＯＣＶＤ法等により酸化亜鉛薄膜を形成する方法で使用され、ＣＩＧＳ太陽電池のバッファ層、透明導電膜、色素増感太陽電池の電極膜、薄膜Ｓｉ太陽電池の中間層、透明導電膜等の太陽電池における各種機能膜、光触媒膜、紫外線カット膜、赤外線反射膜、帯電防止膜等の各種機能膜、化合物半導体発光素子、薄膜トランジスタ等の電子デバイス等に使用されるような酸化物形成用途や、ＺｎＳ等、ＩＩ−ＶＩ族の電子デバイス用薄膜形成用途等、これまでジエチル亜鉛が使用されている用途と同様のものを挙げることが出来る。

【発明の効果】

【0036】

本発明の添加物を添加したジエチル亜鉛組成物は、熱安定性に優れ、ジエチル亜鉛が熱分解することにより発生する金属亜鉛粒子の析出が極めて少ない。その結果、製品純度の低下，貯蔵容器の汚染、製造設備配管の閉塞等の問題を防ぐことが可能となる。

【発明を実施するための形態】

【0037】

以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、これらの実施例は本発明を限定するものではない。

【0038】

［測定機器］
ＤＳＣ測定（示差走査熱量測定：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）は、ＤＳＣ６２００（セイコーインスツルメンツ株式会社製）を用いて行なった。

【0039】

［ジエチル亜鉛組成物の調製］
ジエチル亜鉛（東ソー・ファインケム株式会社製）と種々の添加物（市販試薬）とを窒素雰囲気下、室温において所定の濃度でガラス容器に秤量した。添加物をジエチル亜鉛に溶解して、ジエチル亜鉛組成物を調製した。
ジエチル亜鉛への添加物の添加率（重量％）は、以下の式で定義したものを用いた。
添加物の添加率（重量％）＝（添加物重量／（添加物重量＋ジエチル亜鉛重量））×１００
前述の方法で調製したジエチル亜鉛組成物について、ＤＳＣ測定を行ない、添加物の熱安定性効果を評価した。ＤＳＣ測定の初期発熱温度が高いほど、ジエチル亜鉛に対する熱安定化の効果が高いことを示す。

【0040】

［参考例１］
［ジエチル亜鉛のＤＳＣ測定による熱安定性試験］
窒素雰囲気下、ジエチル亜鉛を、ＳＵＳ製ＤＳＣセルに秤収して密閉した。得られたサンプルについてＤＳＣ測定を、３０〜４５０℃を測定温度範囲として１０℃／分の昇温速度で熱分析測定を行なった。それぞれのサンプルの分解温度は、ＤＳＣ測定の初期発熱温度で観測される。添加物を添加していないジエチル亜鉛のみのサンプルの初期発熱温度を表１に示す。

【0041】

［実施例１〜７］
［ジエチル亜鉛組成物のＤＳＣ測定による熱安定性試験］
参考例１と同様にして、窒素雰囲気下、２５℃の温度において液体状の化合物として、１）イソプロピル基を側鎖に有する特定の芳香族化合物、２）フルベン骨格を有する特定の化合物、３）スクアレン、および４）２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンをそれぞれ添加したジエチル亜鉛組成物を、ＳＵＳ製ＤＳＣセルに秤収して密閉した。得られたサンプルについてＤＳＣ測定を、３０〜４５０℃を測定温度範囲として１０℃／分の昇温速度で参考例１と同様の熱分析測定を行なった。各サンプルの初期発熱温度を表１に示す。

【0042】

本発明の種々の添加物を添加したジエチル亜鉛組成物のサンプルの初期発熱温度は、参考例で得られたジエチル亜鉛のみのサンプルの初期発熱温度よりも高く、本発明の組成物は、ジエチル亜鉛のみのサンプルよりも分解の開始温度が高い。本結果より添加物を添加したジエチル亜鉛組成物の高い熱安定性が確認された。
また、これらの本発明の添加物の融点はいずれも２５℃の温度において液体であり、ジエチル亜鉛組成物の調整を容易に行なうことが出来る。

【0043】

［比較例１〜７］
実施例１〜７と同様にして、本発明のイソプロピル基を側鎖に有していない芳香族化合物として、実施例１から７の化合物からイソプロピル基を水素に置き換えたベンゼン、トルエンを添加したジエチル亜鉛組成物について同様の検討を行った。それぞれのサンプルの初期発熱温度を表１に示す。

【0044】

比較例１〜７の結果より、これらのサンプルは、いずれも本発明のイソプロピル基を側鎖に有する芳香族化合物を添加したジエチル亜鉛組成物のサンプルの初期発熱温度よりも低く、本発明の組成物よりも熱安定性が劣っていた。この結果より、イソプロピル基を側鎖に有していることが熱安定性に対して極めて高い効果があることが確認された。

【0045】

［比較例８〜１０］
実施例１〜７と同様にして、特許文献１〜３に記載の化合物であるアントラセン、アセナフテン、アセナフチレンを添加したジエチル亜鉛組成物について同様の検討を行った。それぞれのサンプルの初期発熱温度を表１に示す。

【0046】

これらのサンプルのうち、アントラセン、アセナフテンは、本発明の添加物を添加したジエチル亜鉛組成物のサンプルの初期発熱温度よりも低く、既存の添加物の添加した組成物は本発明の組成物よりも熱安定性が劣っていた。アセナフチレンを添加したジエチル亜鉛組成物については、熱安定性効果は本発明の添加物よりも若干高いが、これら、公知の化合物は、融点が２５℃以上で、２５℃等の一般的な取扱温度環境ではいずれも固体であり、空気中で発火性のあるジエチル亜鉛との混合において、窒素雰囲気を維持した固体投入機等、煩雑な装置が必要である。一方、本発明の添加物は室温で液体のため、窒素雰囲気に置換が容易なタンクと投入ラインの設置等で容易にジエチル亜鉛に添加することが可能である。

【0047】

【表1】

【0048】

［実施例８］
実施例１について、添加物の添加率を変えて、実施例１〜７と同様の熱分析測定を行なった。各サンプルの初期発熱温度を表２に示す。

【0049】

【表2】

【0050】

本発明の添加物を添加したジエチル亜鉛組成物のサンプルの初期発熱温度は、添加物の添加率を変化させても、参考例で得られたジエチル亜鉛のみのサンプルの初期発熱温度よりも高く、本発明の組成物は、ジエチル亜鉛のみのサンプルよりも分解の開始温度が高い。
本結果より、添加物の添加率を変化させた場合においても、本発明の添加物を添加したジエチル亜鉛組成物の高い熱安定性が確認された。

【0051】

［比較例１１〜１３］
特許文献１〜３に記載の化合物であるアントラセン、アセナフテン、アセナフチレンを添加したジエチル亜鉛組成物について、添加物の添加率を変えて、実施例１〜５と同様の熱分析測定を行なった。各サンプルの初期発熱温度を表３に示す。既存の添加物を添加した組成物は、添加物の添加率が低くなると、本発明の組成物よりも熱安定性が劣っていた。

【0052】

【表3】