特許 5753178 ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5753178

(24)【登録日】2015年5月29日

(45)【発行日】2015年7月22日

(54)【発明の名称】６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/64 20060101AFI20150702BHJP

   C07D 401/06 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 217/24 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 413/14 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 409/06 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 409/04 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 413/06 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 405/06 20060101ALI20150702BHJP

   C07D 213/79 20060101ALI20150702BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20150702BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20150702BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20150702BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20150702BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20150702BHJP

【ＦＩ】

   C07D213/64CSP

   C07D401/06

   C07D217/24

   C07D405/14

   C07D413/14

   C07D409/14

   C07D401/14

   C07D409/06

   C07D409/04

   C07D413/06

   C07D405/06

   C07D213/79

   A01N43/40 101Q

   A01N43/42 102

   A01P13/00

   A01N43/56 B

   A01N43/80 101

【請求項の数】4

【全頁数】135

(21)【出願番号】特願2012-534938(P2012-534938)

(86)(22)【出願日】2011年9月26日

(86)【国際出願番号】JP2011005366

(87)【国際公開番号】WO2012039141

(87)【国際公開日】20120329

【審査請求日】2013年9月20日

(31)【優先権主張番号】特願2010-213435(P2010-213435)

(32)【優先日】2010年9月24日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000000169

【氏名又は名称】クミアイ化学工業株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】000102049

【氏名又は名称】イハラケミカル工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100102668

【弁理士】

【氏名又は名称】佐伯 憲生

(72)【発明者】

【氏名】柴山 淳

(72)【発明者】

【氏名】大畑 哲

(72)【発明者】

【氏名】福本 俊一郎

(72)【発明者】

【氏名】小林 方美

(72)【発明者】

【氏名】光成 崇

(72)【発明者】

【氏名】永松 敦

【審査官】 前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／０８９９９３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００７／０８８８７６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００３−５２０８６１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ２１３／００

Ａ０１Ｎ ４３／００

Ｃ０７Ｄ ２１７／００

Ｃ０７Ｄ ４０１／００

Ｃ０７Ｄ ４０５／００

Ｃ０７Ｄ ４０９／００

Ｃ０７Ｄ ４１３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式［１］

【化1】

［式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１〜２個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
Ｒ^２は、水素原子；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；チエニル基；又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^３は、水素原子を表し、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３は、二重結合を１〜２個含むＣ_２〜Ｃ_５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ｗは、次の式Ｗ−１又はＷ−３を表し、

【化2】

Ｒ^４は、ヒドロキシル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基；又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表し、
Ａ_１は、次の一般式［Ｘ_１］

【化3】

で表される基を表し、
Ａ_２は、次の一般式［Ｘ_３］

【化4】

で表される基を表し、
Ａ_３は、次の一般式［Ｘ_９］

【化5】

で表される基を表し、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^３５及びＲ^３６はそれぞれ独立して、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
ここで、Ｒ^５とＲ^８はＣ_２〜Ｃ_５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
また、Ｒ^５とＲ^３５はＣ_１〜Ｃ_５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ｒ^２０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｒ^２１は、水素原子、又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
ここに、「置換基群α」は：
ハロゲン原子；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；及びシアノ基からなる群である。］
で示されるピリドン誘導体又はその塩。

【請求項2】

請求項１に記載のピリドン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。

【請求項3】

請求項１に記載のピリドン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。

【請求項4】

土壌が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地である請求項３に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規な６−アシルピリジン−２−オン誘導体又はその塩、及びそれを有効成分とする除草剤に関する。

【背景技術】

【0002】

ピリドン誘導体については例えば、特許文献１及び非特許文献１等が知られている。

【0003】

しかし、後記一般式（１）で表わされる６−アシルピリジン−２−オン誘導体が除草活性を有することは、文献上まったく知られていない。

【特許文献1】ＷＯ２００４／０４３９２４号公報

【非特許文献1】Helvetica Chimica Acta，１９８８年，第７１巻，５９６頁

【発明の開示】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

有用作物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示す薬剤であることが望まれている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物制御剤の開発が望まれている。本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで除草活性の知られていない６−アシルピリジン−２−オン誘導体（以下、ピリドン誘導体ともいう。）を合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明の６−アシルピリジン−２−オン誘導体を雑草又は雑草が生育する土壌に施用しておくことにより、長期間に亘ってすぐれた除草効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。

【0006】

即ち、本発明は、次の（１）から（１６）に関するものである。
（１）一般式［１］

【0007】

【化1】

【0008】

［式中、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；ニトロＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；フェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；（Ｒ^３１Ｒ^３２Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキリデンアミノオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；ホルミルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキリデンアミノ基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキリデンアミノ基；ＮＲ^３１Ｒ^３２基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子；ニトロ基；シアノ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基；又はハロゲン原子を表し、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよいＣ_２〜Ｃ_５アルキレン鎖又は二重結合を１〜２個含むＣ_２〜Ｃ_５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ｗは、次の式Ｗ−１から式Ｗ−５までの何れかを表し、

【0009】

【化2】

【0010】

Ｒ^４は、ヒドロキシル基；Ｏ⁻Ｍ^＋（Ｍ^＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表す。）；アミノ基；ハロゲン原子；シアノ基；イソチオシアネート基；イソシアネート基；ヒドロキシカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基；シアノメチレンオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルアミノ基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）アミノ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
Ａ_１は、次の一般式

【0011】

【化3】

【0012】

で表される基を表し、
Ａ_２は、次の一般式

【0013】

【化4】

【0014】

で表される基を表し、
Ａ_３は、次の一般式

【0015】

【化5】

【0016】

で表される基を表し、
ｎは０、１、２を表し、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^３５及びＲ^３６はそれぞれ独立して、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
ここで、Ｒ^５とＲ^８はＣ_２〜Ｃ_５アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、
また、Ｒ^５とＲ^３５はＣ_１〜Ｃ_５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ｒ^７、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を表し、
Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、
Ｒ^１８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、シアノメチル基、又はベンジル基を表し、
Ｒ^２０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｒ^２１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、
Ｒ^２４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノ基を表し、
Ｒ^２５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、
Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、水素原子；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
ここで、Ｒ^３１及びＲ^３２はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ^３１及びＲ^３２が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していても良い。

【0017】

ここに、「置換基群α」は：
ハロゲン原子；ヒドロキシル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ基；モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基（該基のフェニル基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；ならびに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群を表し、
また、「置換基群β」は：
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、及びＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基からなる群である。］
で示されるピリドン誘導体又はその塩。

【0018】

（２）前記一般式［１］のＷが、Ｗ−１である前記（１）に記載のピリドン誘導体又はその塩。
（３）前記Ｗ−１におけるＡ_１が［Ｘ_１］であり、Ａ_２が［Ｘ_３］であり、かつＡ_３が［Ｘ_９］である、前記（１）又は（２）に記載のピリドン誘導体又はその塩。
（４）前記［Ｘ_１］におけるＲ^５及びＲ^６が水素原子若しくはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、［Ｘ_３］におけるＲ^８及びＲ^９が水素原子若しくはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、かつ［Ｘ_９］におけるＲ^３５及びＲ^３６が水素原子若しくはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であるか、又はＲ^５とＲ^３５が一緒になってＣ_１〜Ｃ_５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよい基である、前記（３）に記載のピリドン誘導体又はその塩。
（５）前記一般式［１］のＷが、Ｗ−３である前記（１）に記載のピリドン誘導体又はその塩。
（６）前記Ｗ−３におけるＲ^２０がＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、かつＲ^２１が水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基である前記（５）に記載のピリドン誘導体又はその塩。
（７）前記Ｗ−１、Ｗ−３におけるＲ^４が、ヒドロキシル基、又はＯ⁻Ｍ^＋（Ｍ^＋はアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表す。）である前記（１）から（６）のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩。
（８）前記一般式［１］におけるＲ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基；Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基である、前記（１）から（７）のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩。
（９）前記一般式［１］におけるＲ^２が、ハロゲン原子；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基である前記（１）から（８）のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩。
（１０）前記（１）から（９）のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。
（１１）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有してなる前記（１０）に記載の農薬組成物。
（１２）前記（１）から（９）のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
（１３）農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における雑草に対して除草効力を有する除草剤である前記（１２）に記載の除草剤。
（１４）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物である前記（１３）に記載の除草剤。
（１５）前記（１２）から（１４）のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。
（１６）土壌が、農地である前記（１５）に記載の方法。

【発明の効果】

【0019】

本発明は、雑草を効果的に防除できる新規な一般式［１］で表される６−アシルピリジン−２−オン誘導体又はその塩を提供する。本発明の６−アシルピリジン−２−オン誘導体又はその塩は、特に畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、カミツレ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑草を防除することもできる。

【0020】

また、本発明は有用作物及び有用植物に対する安全性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ等に対して高い安全性を示す。

【0021】

したがって、本発明は除草剤として極めて優れた効果を有する農薬組成物を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0022】

ここで、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

【0023】

ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。

【0024】

Ｃ_１〜Ｃ_６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、例えば、この場合では１〜６であることを示している。

【0025】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。

【0026】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基の例示に加え、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ｎ−ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、ｎ−デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等の基をあげることができる。

【0027】

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。
Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。

【0028】

Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分、アルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。

【0029】

ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、ヒドロキシル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル等の基を挙げることができる。
アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、アミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−アミノエチル、３−アミノプロピル等の基を挙げることができる。

【0030】

ニトロＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるニトロ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、ニトロメチル、２−ニトロエチル等の基を挙げることができる。

【0031】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル又は５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。

【0032】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。

【0033】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。

【0034】

Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば２−クロロビニル、２−ブロモビニル、２−ヨードビニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、１−クロロメチルビニル、２−ブロモ−１−メチルビニル、１−トリフルオロメチルビニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル、２−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル、１−ブロモメチル−２−プロペニル、３−クロロ−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル、３−ブロモ−３−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニル、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル等をあげることができる。

【0035】

Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、３−クロロ−１−プロピニル、５−クロロ−４−ペンチニル等をあげることができる。

【0036】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。

【0037】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。

【0038】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基をあげることができる。

【0039】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル又は２−（２−エトキシエトキシ）エチル等の基をあげることができる。

【0040】

フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジルオキシメチル又はベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。

【0041】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のハロアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ等の基をあげることができる。

【0042】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ等の基を挙げることができる。

【0043】

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８の（シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基をあげることができる。

【0044】

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８の（シクロアルキル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル又はシクロヘキシルオキシメチル等の基をあげることができる。

【0045】

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロピル、２−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基をあげることができる。

【0046】

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜８のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、１−シクロプロピルプロポキシ、２−シクロプロピルプロポキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシ等の基をあげることができる。

【0047】

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル又はシクロヘキシルメチルオキシメチル等の基を挙げることができる。

【0048】

（Ｒ^３１Ｒ^３２Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＲ^３１Ｒ^３２Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルメチル等の基を挙げることができる。

【0049】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシ−２−オキソエチル、２−エトキシ−２−オキソエチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル等の基を挙げることができる。

【0050】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−オキソプロピル、３−オキソプロピル、２−オキソブチル等の基を挙げることができる。

【0051】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソプロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。

【0052】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキリデンアミノオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキリデン）＝Ｎ−Ｏ−により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチレンアミノオキシメチル、２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（イソプロピリデンアミノオキシ）エチル等の基を挙げることができる。

【0053】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ等をあげることができる。

【0054】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロピニルオキシ等をあげることができる。

【0055】

フェニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル等の基を挙げることができる。

【0056】

フェニルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルチオメチル、２−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル等の基を挙げることができる。

【0057】

フェニルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルスルフィニルメチル、２−フェニルスルフィニルエチル、３−フェニルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。

【0058】

フェニルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ_２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−フェニルスルホニルエチル、３−フェニルスルホニルプロピル、４−フェニルスルホニルブチル等の基を挙げることができる。

【0059】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｎ＝基を示し、例えばメトキシイミノ又はエトキシイミノ等をあげることができる。

【0060】

フェノキシイミノ基とは、特に限定しない限り、（置換）（フェノキシ）−Ｎ＝基を示す。

【0061】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルコキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアルコキシイミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシイミノメチル又はエトキシイミノメチル等をあげることができる。

【0062】

フェノキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、フェノキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味であるフェノキシイミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェノキシイミノメチル等をあげることができる。

【0063】

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、炭素数が１〜６のアルコキシ基でジ置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２，２−ジメトキシ）エチル、（３，３−ジメトキシ）プロピル、（２，２−ジエトキシ）エチル基、（３，３−ジエトキシ）プロピル等をあげることができる。

【0064】

ホルミルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である、ホルミル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２−ホルミル）エチル、（３−ホルミル）プロピル等をあげることができる。

【0065】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等をあげることができる。

【0066】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば上記のＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基に加え、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオ等をあげることができる。

【0067】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル等をあげることができる。

【0068】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば上記のＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基に加え、ｎ−ヘプチルスルフィニル、ｎ−オクチルスルフィニル、ｎ−ノニルスルフィニル、ｎ−デシルスルフィニル等をあげることができる。

【0069】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ_２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル又はイソプロピルスルホニル等をあげることができる。

【0070】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば上記のＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基に加え、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル等をあげることができる。

【0071】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。

【0072】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が３〜６の（アルケニル）−ＳＯ−基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げることができる。

【0073】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−ＳＯ_２−基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。

【0074】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば２−プロピニルチオ等の基を挙げることができる。

【0075】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ−基を示し、例えば２−プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。

【0076】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ_２−基を示し、例えば２−プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。

【0077】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）ＳＯ_２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ等をあげることができる。

【0078】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルチオ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等をあげることができる。

【0079】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等をあげることができる。

【0080】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルホニル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等をあげることができる。

【0081】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ等の基を挙げることができる。

【0082】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル等の基を挙げることができる。

【0083】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。

【0084】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ_２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。

【0085】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルチオエトキシメチル、２−エチルチオエトキシメチル等の基を挙げることができる。

【0086】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルフィニルエトキシメチル、２−エチルスルフィニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。

【0087】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルホニルエトキシメチル、２−エチルスルホニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。

【0088】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル又はプロピオニル等をあげることができる。

【0089】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ又はプロピオニルオキシ等をあげることができる。

【0090】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばクロロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ又は２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。

【0091】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニルオキシ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロペニルカルボニルオキシ、２−プロペニルカルボニルオキシ、１−ブテニルカルボニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。

【0092】

Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（ハロアルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルカルボニルオキシ、３−ブロモ−２−プロペニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。

【0093】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニルオキシ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロピニルカルボニルオキシ、２−プロピニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。

【0094】

Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（ハロアルキニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、３−クロロ−１−プロピニルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。

【0095】

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキリデンアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜５のアルキル−ＣＨ＝Ｎ−基を示し、例えば、エチリデン又はプロピリデン等の基をあげることができる。

【0096】

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキリデンアミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜１０のアルキル基でジ置換されたアミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキリデン基で置換されたアミノ基を示し、例えば、ジメチルアミノメチリデンアミノ基又はジエチルアミノメチリデンアミノ基等の基をあげることができる。

【0097】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ又はエチルアミノ等をあげることができる。

【0098】

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）_２Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ等をあげることができる。

【0099】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ等の基を挙げることができる。

【0100】

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）_２Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の基を挙げることができる。

【0101】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルアミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばＮ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノエチル等をあげることができる。

【0102】

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）_２Ｎ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばＮ、Ｎ-ジメチルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル等をあげることができる。

【0103】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基で置換されたアミノ基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニルアミノ等をあげることができる。

【0104】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基により置換されたアミノ基を示し、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド等の基を挙げることができる。

【0105】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等をあげることができる。

【0106】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、アルコキシカルボニル部分、及びアルコキシ部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えばメトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基等を挙げることができる。

【0107】

Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルチオカルボニル又はエチルチオカルボニル等をあげることができる。

【0108】

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基とは、アルコキシカルボニル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基で置換されたオキシ基を示し、例えばメトキシカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ等をあげることができる。

【0109】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜４の（ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等をあげることができる。

【0110】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜４の（ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルフィニル等をあげることができる。

【0111】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜４の（ハロアルキル）−ＳＯ_２−基を示し、例えばクロルメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル等をあげることができる。

【0112】

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）ＳＯ_２−Ｏ−基を示し、例えばクロルメチルスルホニルオキシ又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ等をあげることができる。
モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

【0113】

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

【0114】

シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシアノアルキル基を示し、シアノメチル、シアノエチル等をあげることができる。
シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ等の基を挙げることができる。

【0115】

シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−シアノエトキシメチル、３−シアノプロポキシメチル等の基を挙げることができる。

【0116】

フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンシル、フェネチル、フェニルプロピル等をあげることができる。

【0117】

フェニルＣ_２〜Ｃ_６アルケニル基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルケニル基を示し、例えばスチリル、シンナミル等をあげることができる。

【0118】

フェニルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルキニル基を示し、例えば（２−フェニル）エチニル、２−（３−フェニル）エチニル等をあげることができる。

【0119】

フェニルカルボニルオキシ基とは、（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示す。

【0120】

フェニルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基とは、（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルカルボニルオキシメチル等をあげることができる。
を示す。

【0121】

フェニルチオ基とは、（フェニル）−Ｓ−基を示す。

【0122】

フェニルスルフィニル基とは、（フェニル）−ＳＯ−基を示す。

【0123】

フェニルスルホニル基とは、（フェニル）−ＳＯ_２−基を示す。

【0124】

フェニルスルホニルオキシ基とは、（フェニル）−ＳＯ_２−Ｏ−基を示す。

【0125】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チアゾール、テトラヒドロフラン又はチアゾリン等をあげることができる。
また、「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基」も前記した複素環基と同様である。

【0126】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基とは、特に限定しない限り酸素原子に前記の意味を有する複素環が置換した基を示し例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシ、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシ、（イソキサゾール−５−イル）オキシ、（チオフェン−２−イル）オキシ基等を挙げることができる。
また、「酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基」も前記した複素環オキシ基と同様である。

【0127】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２−フラン）メチル、（３−フラン）メチル、（２−チオフェン）メチル又は（３−チオフェン）メチル等をあげることができる。

【0128】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環オキシ基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシメチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシメチル、（イソキサゾール−５−イル）オキシメチル又は（チオフェン−２−イル）オキシメチル等をあげることができる。

【0129】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、アルキル部分、アルコキシ部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が１〜６のアルコキシで置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばテトラヒドフルフリルオキシエチル又はテトラヒドロフルフリルオキシメチル等をあげることができる。

【0130】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基とは、複素環部分及びアルキルオキシ部分が前記の意味を有する複素環により置換された炭素数１〜６のアルキルオキシ基を示し、例えば６−メチル−２−ピリジンメトキシ基又はテトラヒドロフルフリルオキシ基等をあげることができる。

【0131】

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とはとは、複素環部分、アルキルオキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する複素環により置換された炭素数１〜６のアルキルオキシ‐炭素数１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシメトキシメチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシエトキシメチル、（イソキサゾール−５−イル）オキシメトキシメチル又は（チオフェン−２−イル）オキシエトキシメチル等をあげることができる。

【0132】

アルカリ金属とは、ナトリウム、カリウム等をあげることができる。

【0133】

Ｃ_２〜Ｃ_５アルキレン鎖とは、直鎖状又は枝分かれ鎖上の炭素数１〜５の飽和炭化水素を意味し、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンチレン又はヘキシレン等をあげることができる。

【0134】

Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニレン鎖とは、少なくとも１つの二重結合を有する直鎖状又は枝分かれ鎖上のの炭素数１〜５の炭化水素鎖を意味し、例えば、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−等をあげることができる。

【0135】

次に、一般式［１］で示される本発明化合物の具体例を表１〜表４０に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。

【0136】

本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えばＭｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒ−ｎとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を示し、Ｐｒ−ｃとはシクロプロピル基を示し、Ｂｕ−ｎとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−sとはセカンダリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｃとはシクロブチル基を示し、Ｐeｎ−ｎとはｎ−ペンチル基を示し、Ｐｅｎ−ｃとはシクロペンチル基を示し、Ｈｅｘ−ｎとはｎ−ヘキシル基を示し、Ｈｅｘ−ｃとはシクロヘキシル基を示し、Ａｃとはアセチル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示し、Ｂｎとはベンジル基を示し、Ｔｓとはｐ−トルエンスルホニル基を示し、ｐｙｒｉｄｙｌとはピリジル基を示し、ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌとはピリミジニル基を示す。また、例えばＰｈ（２−ＯＭｅ）とは２−メトキシフェニル基を示し、ＣＨ_２Ｐｈ（２−ＯＭｅ）とは２−メトキシベンジル基を示し、Ｐｈ（３，４−ｄｉ−Ｃｌ）とは３，４−ジクロルフェニル基を示す。

【0137】

【表1】

【0138】

【表2】

【0139】

【表3】

【0140】

【表4】

【0141】

【表5】

【0142】

【表6】

【0143】

【表7】

【0144】

【表8】

【0145】

【表9】

【0146】

【表10】

【0147】

【表11】

【0148】

【表12】

【0149】

【表13】

【0150】

【表14】

【0151】

【表15】

【0152】

【表16】

【0153】

【表17】

【0154】

【表18】

【0155】

【表19】

【0156】

【表20】

【0157】

【表21】

【0158】

【表22】

【0159】

【表23】

【0160】

【表24】

【0161】

【表25】

【0162】

【表26】

【0163】

【表27】

【0164】

【表28】

【0165】

【表29】

【0166】

【表30】

【0167】

【表31】

【0168】

【表32】

【0169】

【表33】

【0170】

【表34】

【0171】

【表35】

【0172】

【表36】

【0173】

【表37】

【0174】

【表38】

【0175】

【表39】

【0176】

【表40】

【0177】

本発明化合物である一般式［１］の６−アシルピリジン−２−オン誘導体化合物又はその塩は種々の方法で製造することができる。その代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。

【0178】

＜製造方法１＞
本発明化合物の一種である一般式［１ａ］の化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。

【0179】

【化6】

【0180】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ_１、Ａ_２及びＡ_３はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の基を表す。）
（工程１）
一般式［２］の化合物と一般式［３ａ］の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［４ａ]及び［４ｂ］のエノールエステル化合物を製造することができる。

【0181】

ここで使用する一般式［３ａ］の使用量は、一般式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0182】

本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４-ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム若しくは炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム若しくは酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド若しくはカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム若しくは水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；又は水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム若しくは水素化カルシウム等の金属水素化物等があげられる。塩基の使用量は、一般式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0183】

本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム若しくはジグライム等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素若しくはテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド若しくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；又はジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。

【0184】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二層系で反応させることもできる。

【0185】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0186】

反応の目的物である一般式［４ａ]及び［４ｂ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

【0187】

（工程２）
一般式［４ａ]及び［４ｂ］の化合物は、一般式［２］と一般式［３ｂ］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。

【0188】

本工程で使用する一般式［３ｂ］の使用量は、一般式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0189】

脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（３‐ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド又はヨウ化−２−クロロ−１−ピリジニウム等を用いることができる。

【0190】

本工程で使用できる塩基及び溶媒としては、工程１で説明した同様のものをあげることができる。

【0191】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0192】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0193】

（工程３）
一般式［１ａ］の化合物は、前記工程２又は３で製造された一般式［４ａ］及び［４ｂ］の化合物とシアノ化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。

【0194】

本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［４ａ］及び［４ｂ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0195】

本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等をあげることができる。シアノ化合物の使用量は、一般式［４ａ］及び［４ｂ］１モルに対して０．０１〜１.０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０.０５〜０.２モルである。

【0196】

また、本工程では、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を用いてもよい。

【0197】

本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0198】

尚、本工程において、工程１又は工程２で製造される一般式［４ａ］及び［４ｂ］を単離することなく用いても、一般式［１ａ］の化合物を製造することができる。

【0199】

（工程４）
一般式［１ａ］の化合物は、一般式［２］の化合物と一般式［３ｃ］の化合物とを、塩基又はルイス酸存在下、反応させることによっても製造することもできる。

【0200】

本工程で使用する一般式［３ｃ］の使用量は、一般式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0201】

ルイス酸としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等が使用できる。

【0202】

本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［２］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0203】

本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0204】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0205】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0206】

＜製造方法２＞
前記製造方法１で製造した一般式［１ａ］は、以下の反応式によってなる方法により、シクロヘキサン環の水酸基を他の置換基に変換することが可能である。

【0207】

【化7】

【0208】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、及びＸはそれぞれ前記と同じ意味を表し、
Ｒ^４ａはアミノ基；シアノ基；イソチオシアネート基；イソシアネート基；ヒドロキシカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基；シアノメチレンオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルアミノ基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）アミノ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］を表し、
Ｘはハロゲン原子を表す。）
すなわち、一般式［１ａ］の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式［１ｂ］の化合物を製造し、さらに一般式［１ｂ］の化合物と求核試薬とを塩基の存在下、反応させることにより一般式［１ｃ］を製造することができる。

【0209】

一般式［１ａ］から一般式［１ｂ］の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド又はメルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式［１ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0210】

使用できる溶媒としては、製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0211】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0212】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0213】

一般式［１ｂ］から一般式［１ｃ］の工程で、求核試薬とは例えば一般式Ｒ^４a−Ｈで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール若しくはベンジルアルコール等のアルコール類、メチルメルカプタン若しくはエチルメルカプタン等のメルカプタン類、アンモニア、メチルアミン若しくはエチルアミン等のアミン類、ｐ−クレゾール若しくはフェノール等のフェノール類、ｐ−クロロチフェノール等のチオフェノール類、酢酸等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボン酸類、又は安息香酸類等をあげることができる。求核試薬の使用量は、一般式［１ｂ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0214】

使用できる塩基としては、製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。

【0215】

使用できる溶媒としては製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0216】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0217】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0218】

＜製造方法３＞
一般式［１ｃ］のうち一般式［１ｄ］で表わされるの化合物は、以下の反応式からなる方法によっても製造することができる。

【0219】

【化8】

【0220】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ_１、Ａ_２及びＡ_３はそれぞれ前記と同じ意味を表し、
Ｒ^４ｂは、ヒドロキシカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；シアノメチル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］を表す。）
すなわち、一般式［１ａ］の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下／非存在下、反応させることにより、一般式［１ｄ］の化合物を製造することができる。

【0221】

求電子試薬とは、例えば一般式Ｒ^４b−Ｌａ（Ｌａは脱離基を示す）で表わされる化合物であり、ヨウ化メチル若しくは塩化プロピル等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルハロゲン化物；臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；塩化アセチル若しくは塩化プロピオニル等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルハロゲン化物；塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル；塩化メタクリル若しくは塩化クロトニル等のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニルハロゲン化物；塩化４−ペンチオノイル等のＣ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニルハロゲン化物；塩化メタンスルホニル若しくは塩化エタンスルホニル等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホン酸ハロゲン化物；塩化ベンゼンスルホニル若しくは塩化ｐ−トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物；又はジメチル硫酸若しくはジエチル硫酸等のジＣ_１〜Ｃ_６アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式［１ａ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0222】

使用できる塩基としては、製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［１ａ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0223】

使用できる溶媒としては製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0224】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0225】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0226】

尚、本発明の一般式［１ａ］には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。

【0227】

【化9】

【0228】

＜製造方法４＞
本発明の一般式［１ｅ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。

【0229】

【化10】

【0230】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８及びＱはそれぞれ前記と同じ意味を表す 。）
すなわち、一般式［５ａ］の化合物と一般式［３ａ］の化合物とを、溶媒中、ルイス塩基の存在下で反応させることにより、一般式［１ｅ］の化合物を製造することができる。

【0231】

一般式［３ａ］の使用量は、一般式［５ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0232】

使用できるルイス塩基としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム若しくはベンジルリチウム等の有機リチウム化合物；よう化メチルマグネシウム若しくは臭化エチルマグネシウム等のグリニャール試薬；リチウム、カリウム若しくはナトリウム等の金属化合物；グリニャール試薬若しくは有機金属化合物と１価の銅塩から調製した有機銅化合物；リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等のアルカリ金属アミド；又はトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機アミン等があげられ、特に好ましくは、ｎ−ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）である。ルイス塩基の使用量は、一般式［５ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0233】

使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、特に好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0234】

尚、本発明の一般式［１ｅ］には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。

【0235】

【化11】

【0236】

＜製造方法５＞
一般式［１ｆ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。

【0237】

【化12】

【0238】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２０、Ｒ^２１及びＱはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
すなわち、一般式［５］の化合物と一般式［３ａ］の化合物とを、溶媒中塩基の存在下、反応させることにより一般式［４ｃ］の化合物を製造し、さらに一般式［４ｃ］の化合物とシアン化合物とを塩基存在下で反応させることにより、一般式［１ｆ］の化合物を製造することができる。

【0239】

上記の反応において、一般式［５］から一般式［４ｃ］の工程で、一般式［３ａ］の使用量は、一般式［５］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0240】

使用できる塩基及び溶媒としては、前記製造法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0241】

上記の反応において、一般式［４ｃ］から一般式［１ｆ］の工程で、使用できるシアン化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアン化合物の使用量は、一般式［５］１モルに対して０．０１〜１.０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０.０５〜０.２モルである。

【0242】

使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［５］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0243】

使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0244】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0245】

尚、本発明の一般式［１ｆ］には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。

【0246】

【化13】

【0247】

＜製造方法６＞
ピラゾール環の置換基を変換した一般式［１ｈ］の化合物は、前記で合成した一般式［１ｆ］の化合物を用いて以下の反応式からなる方法によって製造することができる。

【0248】

【化14】

【0249】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２０、Ｒ^２１及びＸはそれぞれ前記と同じ意味を表し、
Ｒ^２２ａは、アミノ基；シアノ基；イソチオシアネート基；イソシアネート基；ヒドロキシカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基；シアノメチレンオキシ基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルアミノ基；ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）アミノ基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアミノ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
すなわち、一般式［１ｆ］の化合物とハロゲン化剤とを反応させて、一般式［１ｇ］の化合物とし、さらに求核試薬と反応させることにより、一般式［１ｈ］の化合物を製造することができる。

【0250】

上記の反応において一般式［１ｆ］から一般式［１ｇ］の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド又はメルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式［１ｆ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0251】

使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0252】

一般式［１ｇ］から一般式［１ｈ］の工程で、求核試薬とは例えば一般式Ｒ^２２a−Ｈで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール若しくはベンジルアルコール等のアルコール類；メチルメルカプタン若しくはエチルメルカプタン等のメルカプタン類；アンモニア、メチルアミン若しくはエチルアミン等のアミン類；ｐ−クレゾール若しくはフェノール等のフェノール類；ｐ−クロロチフェノール等のチオフェノール類；酢酸等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボン酸類；又は安息香酸類等があげられる。求核試薬の使用量は、一般式［１ｇ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0253】

使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0254】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0255】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0256】

＜製造方法７＞
一般式［１ｊ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。

【0257】

【化15】

【0258】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２０及びＲ^２１はそれぞれ前記と同じ意味を表し、
Ｒ^２２ｂは、ヒドロキシカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基；シアノメチル基；Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニル基；Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルカルボニル基；Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基；又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。）
すなわち、一般式［１ｆ］の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下／非存在下、反応させることにより、一般式［１ｊ］の化合物を製造することができる。

【0259】

使用できる求電子試薬とは、例えば一般式Ｒ^２２ｂ−Ｌａ（Ｌａは脱離基を示す）で表わされる化合物であり、ヨウ化メチル若しくは塩化プロピル等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルハロゲン化物；臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；塩化アセチル若しくは塩化プロピオニル等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルハロゲン化物；塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル；塩化メタクリル若しくは塩化クロトニル等のＣ_２〜Ｃ_６アルケニルカルボニルハロゲン化物；塩化４−ペンチオノイル等のＣ_２〜Ｃ_６アルキニルカルボニルハロゲン化物；塩化メタンスルホニル若しくは塩化エタンスルホニル等のＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホン酸ハロゲン化物；塩化ベンゼンスルホニル若しくは塩化ｐ−トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物；又はジメチル硫酸若しくはジエチル硫酸等のジＣ_１〜Ｃ_６アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式［１ｆ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0260】

本反応で使用できる塩基、溶媒としては前記製造法１の工程１で説明したものと同様のものをあげることができる。

【0261】

塩基の使用量は、一般式［１ｆ]１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0262】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0263】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0264】

＜製造方法８＞
一般式［１ｋ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。

【0265】

【化16】

【0266】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＱはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
すなわち、一般式［７］の化合物と一般式［３ａ］の化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［４ｄ］の化合物を製造し、その後、一般式［４ｄ］の化合物とシアン化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式［１ｋ］の化合物を製造することができる。

【0267】

一般式［７］から一般式［４ｄ］の工程で、一般式［３ａ］の使用量は、一般式［７］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0268】

使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［７]１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0269】

使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0270】

一般式［４ｄ］から一般式［１ｋ］の工程で、使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアノ化合物の使用量は、一般式［４ｄ］１モルに対して０．０１〜１.０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０.０５〜０.２モルである。

【0271】

使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明したものと同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［４ｄ]１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0272】

使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0273】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0274】

尚、本発明の一般式［１ｋ］には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。

【0275】

【化17】

【0276】

＜製造方法９＞
一般式［１ｍ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。

【0277】

【化18】

【0278】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^２４はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２５ａはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ^２６はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基又はジメチルアミノ基を表し、Ｒ^２７はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はベンジル基を表す。）
（工程１）
本工程においては、一般式［１ｋ］と酸とを、不活性溶媒中又は溶媒を使用することなく反応させることにより一般式［８ａ］を製造することができる。

【0279】

本工程で使用できる酸としてはｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類をあげることができる。酸の使用量は、一般式［１ｋ]１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0280】

本工程で使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0281】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0282】

（工程２）
一般式［８ａ］とＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールとを反応させるか又は無水酢酸中オルト蟻酸エステル化合物とをを反応させることにより、一般式［８ｂ］を製造することができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタール及びオルト蟻酸エステルの使用量は、一般式［８ａ］１モルに対して各々０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。

【0283】

反応温度は−２０℃から溶媒として使用するＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールまたは無水酢酸の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0284】

（工程３）
一般式[８ａ]と二硫化炭素とを反応させ、さらにハロゲン化物を反応させることにより、一般式[８ｃ]を製造することができる。

【0285】

ハロゲン化物とは例えばヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エチル、臭化ベンジル、塩化ベンジル等をあげることができる。
二硫化炭素の使用量は、一般式［８ａ］１モルに対して各々０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルであり、ハロゲン化物の使用量は、一般式［８ａ］１モルに対して各々０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０〜２．４モルである。

【0286】

本工程で使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0287】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0288】

（工程４、工程５）
前記工程２又は前記工程３で製造した一般式［８ｂ］又は［８ｃ］とヒドロキシルアミン塩酸塩とを溶媒中で反応させることにより一般式［１ｍ］を製造することができる。

【0289】

ヒドロキシルアミン塩酸塩の使用量は、一般式［８ｂ］又は［８ｃ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

【0290】

本工程で使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。

【0291】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。

【0292】

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0293】

〈中間体製造法１〉
一般式［３ｂ］の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。

【0294】

【化19】

【0295】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^１ｃは水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２８はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表す。）
（ルートａ）
すなわち、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）、第３５巻、第１８号、第２８１９頁（１９９５年）に記載の方法に準じて、一般式［９］とアルコール体とをＤＩＰＡＤ（イソプロピルアゾジカルボキシレート）及びＰＰｈ_３（トリフェニルホスフィン）存在下で反応させることによって一般式［１０−１］の化合物を製造し、次に一般式［１０−１］を加水分解することによって一般式［３ｂ］の化合物を製造することができる。
（ルートｂ）
一般式［１０−１］の化合物は、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）、第３６巻、第４９号、第８９１７頁（１９９５年）に記載の方法に準じて、一般式［９］とアルキル化剤（Ｒ^１Ｘ）とを反応させることによって製造することもできる。但しこの反応では、Ｒ^１Ｘが［Ｔ−１]の時、副生成した一般式［１０−２］は、一般式［１０−１］との混合した状態で、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム(II)やテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム触媒存在下、溶媒中で反応させることにより、転位反応によって一般式［１０−１］に変換され、副生成物である一般式［１０−２］は消失する。一般式［１０−１］は加水分解することによって一般式［３ｂ］の化合物を製造することができる。

【0296】

なお、一般式［９］の化合物は、オーガニック・レターズ（Organic Letters）第２８５頁（２００８年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）第４４巻、第１８８７頁（１９７９年）、テトラヘドロン（Tetrahedron）第５２巻、第２５９１頁（１９９６年）に記載されている方法に準じて製造することができる。

【0297】

〈中間体製造法２〉
一般式［３ｂ−１］の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。

【0298】

【化20】

【0299】

（式中、Ｒ^１は前記と同じ意味を表す。）
すなわち、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry 第１２１３頁（１９５１年）に記載されている方法に準じて、一般式［１１］とアミノ体とを反応させることによって、一般式［３ｂ−１］の化合物を製造する。

【0300】

なお、一般式［１１］の化合物は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry 第１２１３頁（１９５１年）に記載されている方法に準じて製造することができる。

【0301】

〈中間体製造法３〉
一般式［３ａ］の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。

【0302】

【化21】

【0303】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｑはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
すなわち一般式［３ａ］は、一般式［３ｂ］と適当なハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによって製造することができる。

【0304】

使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等があげられる。

【0305】

ハロゲン化剤の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０．０１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０モルである。

【0306】

溶媒としては例えばジクロロメタン若しくはクロロホルム等のハロゲン炭化水素類；ジエチルエーテル若しくはテトラハイドロフラン等のエーテル類；又はベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類があげられる。

【0307】

溶媒の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。

【0308】

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

【0309】

本発明は、一般式［１］で表される６−アシルピリジン−２−オン誘導体（ピリドン誘導体）又はその塩を製造するために有用な中間体である、一般式［３ｂ］、［３ａ］、又は［３ｂ−１］で表される化合物又はその塩を提供するものでもある。
次に、前記中間体の具体例を表４１〜表５４に記載するが、これらの化合物に限定されるものではない。

【0310】

【表41】

【0311】

【表42】

【0312】

【表43】

【0313】

【表44】

【0314】

【表45】

【0315】

【表46】

【0316】

【表47】

【0317】

【表48】

【0318】

【表49】

【0319】

【表50】

【0320】

【表51】

【0321】

【表52】

【0322】

【表53】

【0323】

【表54】

【0324】

本発明の化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示し農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。すなわち本発明の化合物は、農園芸用植物を栽培する畑地の茎葉処理及び土壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。

【0325】

アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Oenothera erythrosepala）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）；
キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ranunculus muricatus）、イボミキンポウゲ（Ranunculus sardous）；
タデ科雑草：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、イタドリ（Poligonum cuspidatum）；
スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Portulaca oleracea）；
ナデシコ科雑草：ハコベ（Stellaria media）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）；
アカザ科雑草：シロザ（Chenopodium album）、ホウキギ（Kochia scoparia）；
ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）；
アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）；
マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、フロリダベガーウィード（Desmodium tortuosum）、シロツメクサ（Trifolium repens）、オオカラスノエンドウ（Vicia sativa）、コメツブウマゴヤシ（Medicago lupulina）；
アオイ科雑草：イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）；
スミレ科雑草：フィールドパンジー（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）；
アカネ科雑草：ヤエムグラ（Galium aparine）；
ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var integriuscula）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）；
シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）；
ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）；
ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、フラサバソウ（Veronica hederaefolia）；
キク科雑草：オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、野生ヒマワリ（Helianthus annuus）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、イヌカミツレ（Matricaria perforata or inodora）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コシカギク（Matricaria matricarioides）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（Ambrosia trifida）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis）、ヨモギ（Artemisia princeps）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）；
ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）；
ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Asclepias syriaca）；
トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）；
フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Geranium carolinianum）；
カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Oxalis corymbosa）；
ウリ科雑草：アレチウリ（Sicyos angulatus）；
イネ科雑草：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、オヒシバ（Eleusine indica）、スズメノカタビラ（Poa annua）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シバムギ（Agropyron repens）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ギョウギシバ（Cynodone dactylon）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、スズメノテッポウ（Alopecurus geniculatus）；
ツユクサ科雑草：ツユクサ（Commelina communis）；
トクサ科雑草：スギナ（Equisetum arvense）；
カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）。

【0326】

本発明の化合物は、トウモロコシ（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、オオムギ（Hordeum vulgare）、イネ（Orysa sativa）、ソルガム（Sorghum bicolor）、ダイズ（Glycine max）、ワタ（Gossypium spp.）、テンサイ（Beta vulgaris）、ピーナッツ（Arachis hypogaea）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ナタネ（Brassica napus）等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。

【0327】

また、本発明の化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができ、しかも、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。

【0328】

本発明の化合物は、水田において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。

【0329】

イネ科雑草：タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）；
ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Lindernia procumbens）；
ミソハギ科雑草：キカシグサ（Rotala indica）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）；
ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Elatine triandra）；
カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ホタルイ（Scirpus hotarui）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、イヌホタルイ（Scirpus juncoides）；
ミズアオイ科雑草：コナギ（Monochoria vaginalis）；
オモダカ科雑草：ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）；
ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）；
セリ科雑草：セリ（Oenanthe javanica）。

【0330】

しかも本発明の化合物は、移植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。

【0331】

さらに、本発明の化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の遊休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明の化合物は、河川、水路、運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）等の水生雑草に除草効力を有する。

【0332】

本発明でいう農園芸用植物とは、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を例示できるがこれらに限定されるものではない。

【0333】

本発明でいう農園芸用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

【0334】

古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。

【0335】

同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。

【0336】

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。

【0337】

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。

【0338】

この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

【0339】

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。

【0340】

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。

【0341】

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

【0342】

また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。

【0343】

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。

【0344】

抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。

【0345】

上記「農園芸用植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

【0346】

さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

【0347】

本発明の農薬組成物は、本発明の６−アシルピリジン−２−オン誘導体（ピリドン誘導体）又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなるものである。さらに、本発明の農薬組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。

【0348】

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。

【0349】

その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。

【0350】

これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0351】

上記添加成分について説明する。

【0352】

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0353】

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0354】

界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロリド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。

【0355】

これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0356】

また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。

【0357】

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。

【0358】

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

【0359】

拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。

【0360】

展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

【0361】

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

【0362】

固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。

【0363】

崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

【0364】

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

【0365】

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。

【0366】

本発明の農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。

【0367】

本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。

【0368】

使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。

【0369】

本発明の農薬組成物は茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物、特に除草剤は、土壌、特に農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地に使用される。

【0370】

本発明の農薬組成物における、有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１〜５０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は１〜４０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。

【0371】

本発明の農薬組成物の施用量は使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によってかわる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。

【0372】

本発明の農薬組成物は、除草活性に優れており、除草剤として特に有用である。

【0373】

また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、協力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物成長調節剤成分や、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混合又は併用してもよい。

【0374】

他の農薬活性成分や肥料と併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが例えばその間隔が１日〜４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。

【0375】

本発明の農薬組成物で、一般式［１］で表される６−アシルピリジン−２−オン誘導体（ピリドン誘導体）及びその塩から選ばれる少なくとも一つ以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも一種以上を混用して施用する場合、通常は１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の質量比で施用される。

【0376】

以下に本発明の農薬組成物において、本発明の化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の除草剤又は植物生長調節剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

【0377】

〔除草剤〕
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ(ACCase)阻害型除草剤
（Ａ１−１） アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)
（Ａ１−２） シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)
（Ａ１−３） フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)

【0378】

Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤
（Ｂ−１） イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)
（Ｂ−２） ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)
（Ｂ−３） スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)
（Ｂ−４） スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfuｌon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosukfuron)フルセトスルフロン(flucetosulfuron)
（Ｂ−５） トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)

【0379】

Ｃ１．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン(amicarbazone)
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)
Ｃ２．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron）、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)
Ｃ３．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン(bentazone)
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil)
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)

【0380】

Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草性剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride）

【0381】

Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium）、ビフェノックス(bifenox）、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen）、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン(fomesafen）、ラクトフェン(lactofen）、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen）
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル(cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン(flumioxazin）、クロルフタリム(chlorphthalim）
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル(oxadiargyl）、オキサジアゾン(oxadiazon）
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン(pentoxazone）
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート(fluazolate）、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl）
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン(benzfendizone）、ブタフェナシル(butafenacil）、サフルフェナシル(saflufenacil）
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl）、チジアジミン(thidiazimin）
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン(azafenidin）、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン(sulfentrazone）、ベンカルバゾン(bencarbazone）
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl）、プロフルアゾール(profluazol）、ピラクロニル(pyraclonil）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）

【0382】

Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン(norflurazon）
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン(diflufenican）、ピコリナフェン(picolinafen）
（Ｆ１−３）その他の化合物
ベフルブタミド(beflubutamid）、フルリドン(fluridone）、フルロクロリドン(flurochloridone）、フルルタモン(flurtamone）
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン(mesotrione）
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール(pyrasulfotole）、イソキサフルトール(isoxaflutole）、イソキサクロルトール(isoxachlortole）
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ(benzofenap）、ピラゾリネート(pyrazolynate）、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen）
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン(sulcotrione）、テフリルトリオン(tefuryltrion）、テムボトリオン(tembotrione）、ピラスルホトール(pyrasulfotole）、トプラメゾン(topramezone）、ビシクロピロン(bicyclopyrone）
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害剤（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン(aclonifen）
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン(clomazone）
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール(amitrole）

【0383】

Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート(glyphosate）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）

【0384】

Ｈ．グルタミン合成阻害剤除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス(bilanafos）、グルホシネート(glufosinate）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）

【0385】

Ｉ．ジヒドロプテロエート（ＤＨＰ）阻害剤除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム(asulam）

【0386】

Ｋ１．微小管の集合阻害型除草性剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド(propyzamide）、テブタム(tebutam）
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl）
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン(benfluralin）、ブトラリン(butralin）、ジニトラミン(dinitramine）、エタルフルラリン(ethalfluralin）、フルクロラリン(fluchloralin）、オリザリン(oryzalin）、ペンジメタリン(pendimethalin）、プロジアミン(prodiamine）、トリフルラリン(trifluralin）
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl）、ブタミホス(butamifos）
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル(dithiopyr）、チアゾピル(thiazopyr）
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド(carbetamide）、クロルプロファム(chlorpropham）、プロファム(propham）、スエップ(swep）、カルブチレート(karbutilate）
Ｋ３．超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡ）阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド(diphenamid）、ナプロパミド(napropamide）、ナプロアニリド(naproanilide）
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロール(acetochlor）、アラクロール(alachlor）、ブタクロール(butachlor）、ブテナクロール(butenachlor）、ジエタチル(diethatyl-ethyl）、 ジメタクロール(dimethachlor）、ジメテナミド(dimethenamid）、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、メタザクロール(metazachlor）、メトラクロール(metolachlor）、ペトキサミド(pethoxamid）、プレチラクロール(pretilachlor）、プロパクロール(propachlor）、プロピソクロール(propisochlor）、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor）、テニルクロール(thenylchlor）
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット(flufenacet ）、メフェナセット(mefenacet）
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド(fentrazamide）
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス(anilofos）、ブロモブチド(bromobutide）、カフェンストロール(cafenstrole）、インダノファン(indanofan）、ピペロホス(piperophos）、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone）

【0387】

Ｌ．セルロース合成阻害剤除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン(isoxaben）
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル(dichlobenil）、クロルチアミド(chlorthiamid）
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム(flupoxame）

【0388】

Ｍ． アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ(dinoterb）、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む）

【0389】

Ｎ．脂質生合成（ＡＣＣａｓｅ阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート(benfuresate）、エトフメセート(ethofumesate）
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド(bensulide)
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate)

【0390】

Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン(chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５‐Ｔ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ(mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン(benazolin)

【0391】

Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート(Phthalamates）系化合物：ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)

【0392】

Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)

【0393】

〔植物生長調節化合物剤〕
１‐メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、１‐ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、２，６‐ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４‐ＣＰＡ、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)ダミノジット(daminodide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellin acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indol acetic acid)、インドール酪酸(indol butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)

【0394】

以下に本発明の化合物と混合又は併用してもよい公知の薬害軽減剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

【0395】

ベノキサコル（benoxacor）、フリラゾール（furilazole）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル)−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl）、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole O ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl）、メコプロップ（mecoprop）、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）及びＴＩ‐３５（コード番号）。

【0396】

以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の植物病害防除剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

【0397】

１． 核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル(oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace)；
ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール(hymexazol）；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン(octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸(oxolinic acid)

【0398】

２． 有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)；
Ｎ‐フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ(diethofencarb )；
トルアミド系化合物：ゾキサミド(zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン(pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド(fluopicolide)

【0399】

３． 呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン(famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン(fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ(pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド(cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム(amisulbrom）；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)；
２，６‐ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム(fluazinam）；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン(ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ(TPTA)、ＴＰＴＣ(TPTC)、ＴＰＴＨ(TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム(silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン(ametoctradin)

【0400】

４． アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン-Ｓ(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン(streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)

【0401】

５． シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド(proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)

【0402】

６． 脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene )、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)；
１，２，４‐チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール(etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド(mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)

【0403】

７． ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン(triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス(pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole -cis)、キンコナゾール(quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン(spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ(pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)

【0404】

８． グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン(validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン(polyoxin)

【0405】

９． メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド(phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン(pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール(tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル(fenoxanil)

【0406】

１０． 植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール(probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)；
天然物：ラミナリン

【0407】

１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄(sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine)；
その他の化合物：アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、ＢＡＦ‐０４５（コード番号)、ＢＡＧ‐０１０（コード番号）、ベンチアゾール(benthiazole）、ブロノポール(bronopol）、カルボネ(carvone）、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、Ｓ−２１８８（コード番号）、銀(silver)、ＳＹＰ‐Ｚ‐０４８（コード番号)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineral oils)、オーガニックオイル(organic oils)；

【0408】

１２．微生物及び微生物生産物
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、麹菌生産物（Fermented product from Aspergillus spp.）、バチルス属菌（Bacillus spp.）、Harpinタンパク質（Harpin protein）、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラディウム属菌（Gliocladium spp.）、ラッカーゼ（Laccase）、シュードモナス属菌（Pseudomonas spp.）、タラロマイセス属菌（Talaromyces spp.）、トリコデルマ属菌（Trichoderma spp.）、シイタケ菌糸体抽出物（Extract from mushroom）、バクテリオファージ（Bacteriophage）
以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤物、協力剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

【0409】

〔殺虫活剤、殺ダニ剤、殺線虫剤〕
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、3,5-xylyl methylcarbamate (XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ(DSP)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)

【0410】

２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ‐ＢＨＣ(gamma-BCH)
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ‐０２‐００３(コード番号）

【0411】

３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau -を含む］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ、メトキシクロル(methoxychlor)

【0412】

４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam) （４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)

【0413】

５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)

【0414】

６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)

【0415】

７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)

【0416】

８．非特異的作用(多作用点)の剤
１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)

【0417】

９．摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)

【0418】

１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)

【0419】

１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis

【0420】

１２．ＡＴＰ 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)

【0421】

１３．脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)

【0422】

１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)

【0423】

１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロ(fluazuron)

【0424】

１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン(buprofezin)

【0425】

１７．脱皮阻害剤（双翅目対象）
シロマジン(cyromazine)

【0426】

１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)

【0427】

１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)

【0428】

２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)

【0429】

２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
その他：ロテノン(rotenone)

【0430】

２２．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)

【0431】

２３．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)

【0432】

２４．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、石灰窒素(calcium cyanide)

【0433】

２５．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート(bifenazate)

【0434】

２６．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)

【0435】

２７．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)

【0436】

２８．その他（作用性が不明）の剤
アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)

【0437】

２９．協力剤
ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ＤＥＦ(DEF)
以下、本発明化合物による一般式［１］の化合物の製造法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。

【実施例】

【0438】

〔実施例１〕１−アリル−６−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロヘキサ−１−エンカルボニル）−３−トリフルオロメチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造（化合物番号Ｉ−１１）
１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸と０．９７ｇ（７．６６ｍｍｏｌ）のオキザリルクロリド１．００ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）を室温下、シクロロメタン２０ｍｌ中で攪拌した。この中へジメチルホルムアミドを一滴滴下して、そのまま２時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮して短黄色油状物の１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸クロリドを得た。次に１，３−シクロヘキサジオン０．６４ｇ（５．７５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．５８ｇ（５．７５ｍｍｏｌ）を氷冷下、ジクロロメタン２０ｍｌ中で攪拌した。この中へ先ほど調製した１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸クロリドをジクロロメタン１０ｍｌに溶解してゆっくりと滴下した。そのまま３０分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒を減圧濃縮させた。得られた残渣をアセトニトリル２０ｍｌに溶解しトリエチルアミン０．５８ｇ（５．７５ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０４ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加えて３０分間過熱還流した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かして酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮した後、得られた結晶をメタノールで洗浄して、１−アリル−６−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロヘキサ−１−エンカルボニル）−３−トリフルオロメチルピリジン−２（１Ｈ） −オン０．６４ｇ（収率４９％）を得た。

【0439】

〔実施例２〕１−アリル−６−（５−ヒドロキシ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボニル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２（１Ｈ） −オンの製造（化合物番号ＩＶ−１１）
１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸１．５０ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリド１．５４ｇ（１２．１４ｍｍｏｌ）を室温下、シクロロメタン３０ｍｌ中で攪拌した。この中へジメチルホルムアミドを一滴滴下してそのまま２時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮して短黄色油状物の１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸クロリドを得た。次に１−メチル−４−ヒドロキシピラゾール塩酸塩１．２２ｇ（９．１０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．５３ｇ（１５．１７ｍｍｏｌ）を氷冷下、ジクロロメタン３０ｍｌ中で攪拌した。この中へ先ほど調製した１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸クロリドをジクロロメタン１５ｍｌに溶解してゆっくりと滴下した。そのまま３０分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒を減圧濃縮させた。得られた残渣を３０ｍｌのアセトニトリルに溶解しトリエチルアミン０．９２ｇ（９．１０ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０５ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を加えて３０分間過熱還流した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かして酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮した後得られた結晶をメタノールで洗浄して、１−アリル−６−（５−ヒドロキシ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボニル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン１．０６ｇ（収率５３％）を得た。

【0440】

〔実施例３〕４−（１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボニル）−１−メチル−ピラゾール−５−イル プロパン−１−スルホン酸エステルの製造（化合物番号ＩＶ−１３）
１−アリル−６−（５−ヒドロキシ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボニル）−３−トリフルオロメチルピリジン−２（１Ｈ）−オン０．７１ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し室温で攪拌した。この中へトリエチルアミン０．２２ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）と１−プロパンスルホニルクロリド０．３１ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）を加えて、そのまま一晩反応させた。溶媒を減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥ ｔ＝２：１）で精製して、４−（１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボニル）−１−メチル−ピラゾール−５−イル プロパン−１−スルホン酸エステル０．６８ｇ（収率７２％）を得た。

【0441】

〔実施例４〕６−（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ［３．２．１］オクト−２−エンカルボニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物番号ＩＩＩ−１）
１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸１．３１ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）と塩化チオニル１．４１ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を、トルエン３０ｍｌ中で１時間過熱還流した。反応溶液を減圧濃縮して短黄色油状物の１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸クロリドを得た。次にビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン１．２３ｇ（８．８９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．９０ｇ（８．８９ｍｍｏｌ）を氷冷下、ジクロロメタン３０ｍｌ中で攪拌した。この中へ先ほど調製した１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸クロリドをジクロロメタン１５ｍｌに溶解してゆっくりと滴下した。そのまま３０分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒を減圧濃縮させた。得られた残渣をアセトニトリル３０ｍｌに溶解しトリエチルアミン０．９０ｇ（８．８９ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０５ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加えて３０分間過熱還流した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かして酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮した後得られた結晶をメタノールで洗浄して、６−（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エンカルボニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピリジン−２（１Ｈ） −オン０．８４ｇ（収率４４％）を得た。

【0442】

〔実施例５〕３−（２−ヒドロキシ−６−シクロヘキサ−１−エンカルボニル）−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ） −オンの製造（化合物番号Ｉ−１２３）
（１）３−オキソシクロヘキサ−１−エニル ２−メチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボン酸エステルの製造
２−メチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボン酸２．３８ｇ（０．１１７ｍｏｌ）と塩化チオニル１．６７ｇ（０．１４１ｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌ中で３０分間過熱還流した。溶媒を濃縮して粗生成物の２−メチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボン酸クロリドを得た。次に１，３−シクロヘキサンジオン１．９７ｇ（０．０１７６ｍｏｌ）とトリエチルアミン１．７８ｇ（０．１７６ｍｏｌ）を氷冷下、ジクロロメタン３０ｍｌ中で攪拌し、この中へ先に調整した２−メチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボン酸クロリドをジクロロメタン１０ｍｌに溶解して滴下した。そのまま１時間攪拌後クロロホルムで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し、目的物２．８５ｇ（収率８２％）を得た。

【0443】

（２）３−（２−ヒドロキシ−６−シクロヘキサ−１−エンカルボニル）−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンの製造
３−オキソシクロヘキサ−１−エニル ２−メチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボン酸エステル１．５５ｇ（５．２１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍｌに溶解し、この中へシアン化カリウム０．５１ｇ（７．８２ｍｍｏｌ）を細かく砕いて加え１時間過熱還流した。溶媒を濃縮し残渣を水に溶かして、エーテルで洗浄し、水層をクエン酸で酸性とした。クロロホルムで抽出後水洗して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し得られた粗結晶をメタノールで洗浄して、目的物０．５１ｇ（７．８２ｍｍｏｌ）を得た。

【0444】

前記実施例に準じて合成した一般式［１］で表わされる本発明化合物の物性値（融点又は性状）を、前記実施例に記載の化合物を含めて、次の表５５及び表５６に示す。
尚、表中の数値は融点（℃）を示し、化合物番号は前記した表に記載した番号である。

【0445】

【表55】

【0446】

【表56】

【0447】

本発明の一般式［１］で表される化合物の製造中間体である、一般式［３ａ］、［３ｂ］及び［３ｂ−１］の製造例を以下に示す。

【0448】

〔参考例１〕１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸の製造
（１）メチル １−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸エステルの製造
６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピコリン酸メチルエステル４．００ｇ（０．０１８０ｍｏｌ）を氷冷下、ジメチルホルムアミド３２ｍｌとジメトキシエタン８ｍｌの混合溶媒中で攪拌し６０％水素化ナトリウム０．７２ｇ（０．０１８０ｍｏｌ）を加えて１５分間攪拌した。この中へ臭化リチウム３．１４ｇ（０．０３６０ｍｏｌ）とヨウ化メチル５．１４ｇ（０．０３６０ｍｏｌ）を加えて攪拌し室温まで昇温させた。更に６０℃まで昇温して２時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥｔ＝３：１）で精製して、メチル １−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸エステル２．２４ｇ（収率５３％）を得た。

【0449】

（２）１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸の製造
１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸メチル２．８８ｇ（０．０１２２ｍｏｌ）を室温下、エタノール３０ｍｌ中で攪拌した。この中へ２５％水酸化ナトリウム３．９２ｇ（０．０２４４ｍｏｌ）水溶液を加えて一晩攪拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かしてジエチルエーテルで洗浄した。水層を１Ｎ塩酸水溶液で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し、１−メチル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸２．６６ｇ（収率９９％）を得た。

【0450】

〔参考例２〕１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸の製造
（１）メチル １−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸エステルの製造
６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピコリン酸メチルエステル２．５０ｇ（０．０１１３ｍｏｌ）を氷冷下、ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中で攪拌し６０％水素化ナトリウム０．４５ｇ（０．０１１３ｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。この中へ臭化アリル１．４４ｇ（０．０１１３ｍｏｌ）を加えて攪拌し室温まで昇温させた。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を留去し２−アリルオキシ−３−トリフルオロメチルピリジン−４−カルボン酸エチルと１−アリル−３−トリフルオロメチル−２−ピリドン−４−カルボン酸エチルの混合物を得た。この混合物をジクロロメタン５０ｍｌに溶解させ、この中へビス（アセトニトリル）塩化パラジウム０．２９ｇ（０．００１１３ｍｏｌ）を加えて室温下一晩攪拌した。溶媒を減圧濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥｔ＝３：１）で精製して、メチル １−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸エステル２．３５ｇ（収率８０％）を得た。

【0451】

（２）１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸の製造
１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸メチル１．５４ｇ（５．９０ｍｍｏｌ）を室温下のエタノール２０ｍｌ中で攪拌し、この中へ２５％水酸化ナトリウム水溶液１．８８ｇ（１１．７９ｍｍｏｌ）を加えてそのまま１時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かしてジエチルエーテルで洗浄した。水層を１Ｎ塩酸水溶液で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し、１−アリル−６−オキソ−５−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリジン−２−カルボン酸１．５０ｇ（収率 定量的）を得た。

【0452】

〔参考例３〕２−メチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−３−カルボン酸の製造
１−オキソ−１Ｈ−イソチオクロメン−３−カルボン酸２．６５ｇ（０．０１２９ｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌ中で攪拌し、この中へ３０％メチルアミン水溶液１００ｍｌを加えて、４時間過熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物に濃塩酸を加えて析出した結晶をろ取した。真空中で乾燥し、目的物２．３８ｇ（収率９１％）を得た。

【0453】

前記参考例に準じて製造した化合物の構造式と物性値を、前記参考例に記載した化合物を含めて次に示す。尚、化合物番号は前記した表に記載の番号である。

【0454】

以下に^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＴＭＳ基準、δ（ｐｐｍ）値）を示す。溶媒名がないものはＣＤＣｌ_３で測定された値である。
化合物番号ＶＩ−３：
0.97(3H,t,J=5.5Hz), 1.80(2H,m), 4.31(2H,t,J=5.5Hz),
6.94(1H,d,J=5.5Hz), 7.80(1H,d,J=5.5Hz)
化合物番号ＶＩ−１１：
5.11(2H,d,J=5.5Hz), 5.20(1H,d,J=15.9Hz), 5.25(1H,d,J=9.6Hz),
5.88-6.01(1H,m), 6.98(1H,d,J=7.4Hz), 7.85(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−１９：
1.75(3H,s), 4.45(1H,s), 4.88(1H,s), 5.10(2H,s),
6.95(1H,d,J=7.4Hz), 7.82(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−２４：
2.29(1H,dt,J=1.0Hz,2.5Hz), 5.31(2H,dd,J=1.0Hz,2.5Hz),
7.07(1H,d,J=7.1Hz), 7.79(1H,d,J=7.1Hz)
化合物番号ＶＩ−６０：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
1.25(3H,t,J=7.4Hz), 3.15(2H,q,J=7.4Hz), 6.04(2H,bs),
7.07(1H,d,J=7.4hz), 8.13(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−６２：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
5.51(2H,s), 6.83(1H,d,J=7.4Hz), 7.11-7.14(2H,m),
7.25-7.36(3H,m), 8.06(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−６３：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
5.45(2H,s), 6.84(1H,d,J=5.7Hz), 7.13-7.21(4H,m), 8.06(1H,d,J=5.7Hz)
化合物番号ＶＩ−６４：
5.69(2H,s), 6.89-7.01(3H,m), 7.21-7.28(2H,m), 7.84(1H,d,J=7.7Hz)
化合物番号ＶＩ−６５：
5.67(2H,s), 6.93-7.00(3H,m), 7.23-7.30(3H,s), 7.80(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−６８：
5.66(2H,s), 6.97(1H,d,J=7.4Hz), 7.15(2H,d,J=8.5Hz),
8.25(2H,d,J=8.5Hz), 7.84(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−７１：
2.29(3H,s), 5.67(2H,s), 6.88(1H,d,J=7.4Hz), 7.05-7.11(4H,m),
7.79(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−７４：
3.76(3H,s), 5.65(2H,s), 6.80(2H,d,J=8.5Hz), 6.87(1H,d,J=7.1Hz),
7.17(2H,d,J=8.5Hz), 7.78(1H,d,J=7.1Hz)
化合物番号ＶＩ−９２：
2.19(3H,s), 5.64(2H,s), 6.85-6.94(3H,m), 7.06(1H,t,J=8.2Hz),
7.81(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−９３：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.80(3H,s), 5.40(2H,s), 6.82(1H,d,J=5.5Hz), 6.92(1H,d,J=6.7Hz),
7.04(1H,dd,J=1.4Hz,9.2Hz), 7.12(1H,t,J=6.7Hz), 8.05(1H,d,J=5.5Hz)
化合物番号ＶＩ−９７：
5.61(2H,s), 5.91(2H,s), 6.69-6.79(3H,m), 7.31(1H,s),
7.74(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−１０１：
4.19(4H,s), 5.60(2H,s), 6.68-6.74(3H,m), 6.90(1H,d,J=7.1Hz),
7.80(1H,d,J=7.1Hz)
化合物番号ＶＩ−１０５：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
1.89(3H,s), 2.79(1H,dd,J=4.4Hz,17.6Hz),
3.12(1H,dd,J=9.6Hz,17.6Hz), 4.44-4.50(1H,m), 4.58-4.64(2H,m),
6.81(1H,d,J=7.4Hz), 8.03(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−１２６：
5.72(2H,s), 7.08-7.09(1H,m), 7.24-7.27(2H,m), 7.80(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−１９０：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.61(3H,s), 6.85(1H,d,J=7.1Hz), 7.22-7.28(2H,m), 7.42-7.46(2H,m),
7.56(1H,d,J=7.1Hz), 14.13(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−１９１：
3.83(3H,s), 7.09(2H,d,J=7.4Hz), 7.35-7.48(3H,m), 7.54(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−１９２：
3.83(3H,s), 7.08-7.14(3H,m), 7.48(1H,d,J=7.4Hz), 7.68-7.73(2H,m)
化合物番号ＶＩ−２００：
3.83(3H,s), 3.84(3H,s), 6.95(2H,dt,J=9.1Hz,2.7Hz),
7.09(1H,d,J=7.4Hz), 7.48(1H,d,J=7.4Hz), 7.68(2H,dt,J=9.1Hz,2.7Hz)
化合物番号ＶＩ−２５８：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
2.06(3H,s), 3.57(3H,s), 3.86(3H,s), 7.78(1H,d,J=7.1Hz),
7.49(1H,d,J=7.1Hz), 14.21(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−２６０：
2.73(3H,s), 3.79(3H,s), 6.98(1H,d,J=7.4Hz), 8.09(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−２６１：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.61(3H,s), 6.69(1H,d,J=7.1Hz), 7.98(1H,d,J=7.1Hz)
化合物番号ＶＩ−２６２：
1.32(9H,s), 3.80(3H,s), 6.99(1H,d,J=7.4Hz), 7.50(1H,d,J=7.4Hz)
化合物番号ＶＩ−２６３：
3.92(3H,s), 7.13-7.26(2H,m), 7.51(1H,d,J=4.1Hz),
7.77(1H,dd,J=1.1Hz,4.1Hz), 7.86(1H,d,J=7.7Hz)
化合物番号ＶＩ−２６４：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.64(3H,s), 7.34(1H,s), 7.64(1H,t,J=6.6Hz), 7.75-7.84(2H,m),
8.25(1H,d,J=8.0Hz), 13.86(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−２６５：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
1.27(3H,t,J=5.2Hz), 4.25(2H,q,J=5.2Hz), 7.29(1H,s),
7.61-7.64(2H,m), 7.25(1H,d,J=6.0Hz)
化合物番号ＶＩ−２６６：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
0.86(3H,t,J=7.4Hz), 1.60-1.73(2H,m), 4.23(2H,t,J=8.0Hz),
7.31(1H,s), 7.60-7.66(1H,m), 7.75-7.7.83(2H,m),
8.25(1H,d,J=8.0Hz), 13.92(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−２６７：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
157(6H,d,J=4.9Hz), 4.54(1H,m), 7.10(1H,s), 7.58-7.62(1H,m),
7.73-7.77(2H,m), 8.22(1H,d,J=6.1Hz)
化合物番号ＶＩ−３１３：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
5.65(2H,s), 7.10(2H,d,J=6.8Hz), 7.19-7.32(3H,m), 7.39(1H,s),
7.64-7.70(1H,m), 7.78-7.87(2H,m), 8.28(1H,d,J=8.0H), 13.82(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３２３：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.77(3H,s), 5.56(2H,s), 6.79-6.84(2H,m), 6.96(1H,d,J=6.1Hz),
7.18-7.23(1H,m), 7.37(1H,s), 7.63(1H,t,J=5.8Hz), 7.77-7.86(2H,m),
8.23(1H,d,J=5.8Hz), 13.70(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３２４：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.69(3H,s), 5.63(2H,s), 6.63(1H,d,J=7.4Hz), 6.67(1H,s),
6.80(1H,dd,J=2.5Hz,8.2Hz), 7.20(1H,t,J=8.2Hz), 7.39(1H,s),
7.67(1H,t,=8.2Hz), 7.79-7.87(2H,m), 8.28(1H,d,J=8.2Hz),
13.84(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３２５：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.70(3H,s), 5.59(2H,s), 6.85(2H,d,J=7.4Hz), 7.06(2H,d,J=7.4Hz),
7.34(1H,s,), 7.65(1H,t,J=6.6Hz), 7.76-7.86(2H,m),
8.28(1H,d,J=8.0Hz), 13.82(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３４１：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.81(3H,s), 7.00(2H,d,J=8.8Hz), 7.20(2H,d,J=8.8Hz), 7.28(1H,s),
7.65(1H,t,J=7.7Hz), 7.79-7.88(2H,m), 8.23(1H,d,J=7.7Hz),
13.40(1H, bs)
化合物番号ＶＩ−３４４：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.00(2H,t,J=8.0Hz), 4.44(2H,t,J=8.0Hz), 7.20-7.36(6H,m),
7.65(1H,t,J=8.0Hz), 7.77-7.85(2H,m), 8.28(1H,d,J=8.0Hz),
13.93(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３４５：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
2.92(2H,t,J=8.0Hz), 3.72(3H,s), 4.39(2H,t,J=8.0Hz),
6.86(1H,d,J=8.5Hz), 7.14(1H,d,J=8.5Hz), 7.34(1H,s),
7.64(1H,t,J=6.6Hz), 7.76-7.85(2H,m),
8.27(1H,d,J=8.2Hz), 13.91(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３９３：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
2.83(3H,s), 3.56(3H,s), 7.23(1H,s), 7.38(1H,d,J=4.8Hz),
7.57-7.63(2H,m), 13.81(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３９４：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.56(3H,s), 7.28(1H,d,J=2.2Hz), 7.32-7.36(1H,m),
7.63(1H,d,J=7.7Hz), 7.72-7.79(2H,m), 14.00(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３９５：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.65(3H,s), 7.31(1H,s), 7.76(1H,dd,J=4.4Hz,8.2Hz),
8.28(1H,dd,J=1.6Hz,8.2Hz), 8.88(1H,dd,J=1.6Hz,4.4Hz)
化合物番号ＶＩ−３９６：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.63(3H,s), 7.55(1H,d,J=5.2Hz), 7.60(1H,s),
7.82(1H,d,J=5.2Hz), 13.92(1H,bs)
化合物番号ＶＩ−３９７：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ_６）
3.66(3H,s), 7.44(1H,s), 7.49(1H,d,J=5.2Hz),
8.11(1H,d,J=5.2Hz), 13.90(1H,bs)

【0455】

以下に本発明除草剤に関する製剤例を示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は質量部を示す。

【0456】

〈製剤例１〉 水和剤
一般式［１］で表される化合物１０部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得た。

【0457】

〈製剤例２〉 フロアブル剤
一般式［１］で表される化合物２０部を水６９部に分散させ、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩４部、エチレングリコール７部を加えるとともにシリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）を製剤に対し２００ｐｐｍ加え、高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤を得た。

【0458】

〈製剤例３〉 乳剤
一般式［１］で表される化合物３０部にキシレンとイソホロンの等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得た。

【0459】

〈製剤例４〉 粒剤
一般式［１］で表される化合物１０部、タルクとベントナイトを１：３の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。

【0460】

次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明する。
〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効果試験
１００ｃｍ^２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、１ヘクタール当り１０００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表５７の基準に従って除草効果を調査し、その結果を表５８及び表５９に示す。

【0461】

【表57】

【0462】

【表58】

【0463】

【表59】

【0464】

〈試験例２〉 畑地土壌処理による除草効果試験
８０ｃｍ^２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになるように、１ヘクタール当り１０００リットル相当を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に前記した表５７に記載の基準に従って、除草効果を調査した。結果を次の表６０及び表６１に示す。

【0465】

【表60】

【0466】

【表61】

【0467】

〈試験例３〉 畑地茎葉処理による除草効果試験
８０ｃｍ^２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチビ、アオゲイトウ、イヌビエ、エノコログサの種子を播種し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになる様に、１ヘクタール当り１０００リットルを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目に表５７の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表６２及び表６３に示す。

【0468】

【表62】

【0469】

【表63】

【0470】

これらの試験の結果、本発明の化合物が、優れた除草活性を有していることがわかった。