特許 5769799 殺菌・殺カビオキシムおよびヒドラゾン

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5769799

(24)【登録日】2015年7月3日

(45)【発行日】2015年8月26日

(54)【発明の名称】殺菌・殺カビオキシムおよびヒドラゾン

(51)【国際特許分類】

   C07D 417/14 20060101AFI20150806BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20150806BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20150806BHJP

【ＦＩ】

   C07D417/14CSP

   A01N43/78 B

   A01P3/00

【請求項の数】5

【全頁数】137

(21)【出願番号】特願2013-511164(P2013-511164)

(86)(22)【出願日】2011年4月15日

(65)【公表番号】特表2013-528602(P2013-528602A)

(43)【公表日】2013年7月11日

(86)【国際出願番号】US2011032599

(87)【国際公開番号】WO2011146182

(87)【国際公開日】20111124

【審査請求日】2014年3月27日

(31)【優先権主張番号】61/346,606

(32)【優先日】2010年5月20日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】390023674

【氏名又は名称】イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー

【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】メアリー・アン・ハナガン

(72)【発明者】

【氏名】アンドリス・ジュリス・リエパ

(72)【発明者】

【氏名】エリック・アレン・マーシャル

(72)【発明者】

【氏名】ロバート・ジェイムズ・パステリス

【審査官】 伊藤 幸司

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／０６６３５３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／０５５５１４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／０９４４４５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１０−５０９１９０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／０９４４０７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１３４９６９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／０７６６９９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００９−５０２９４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／０９１５９４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００８／０１３９２５（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡＰＬＵＳ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１、そのＮ-オキシドおよび塩から選択される化合物であって：

【化1】

式中、
Ｅは、

【化2】

であり；
Ｒ^1aは、

【化3】

であり、式中、Ｒ³³が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ³³はＲ^33aから選択され；
各Ｒ^33aは、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはＣ₂〜Ｃ₃アルコキシアルキルであり；
ｋは０、１、２または３であり：
Ａは、ＣＨＲ¹⁵であり；
Ｒ¹⁵はＨであり；
ＷはＯであり；
Ｘは

【化4】

であり、式中、「ｔ」で示されるＸ−１の結合は、式１のＥで示される基に結合し、「ｖ」で示される結合はＧに結合し；
ｎは０であり；
Ｇは、

【化5】

であり；
Ｒ²⁹はＨであり；
Ｗ²は、

【化6】

から選択され；
Ｚは、各々が１個のＱによって置換されている、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルチオアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルスルホニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₅ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₄アミノカルボニルアルキルであり；
Ｑは、

【化7】

であり；
各Ｒ^9aは、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり；そして
ｐは０、１、２または３である、
化合物。

【請求項2】

以下の群：
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシム；
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−オキシム；
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−（Ｏ−メチルオキシム）；および
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−（Ｏ−アセチルオキム）
から選択される請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

（ａ）請求項１に記載の化合物；および（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤；を含む殺菌組成物。

【請求項4】

（ａ）請求項１に記載の化合物；ならびに（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分；を含む殺菌組成物。

【請求項5】

植物もしくはその一部分、または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、一定のオキシムおよびヒドラゾン、これらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用方法に関する。

【背景技術】

【0002】

真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類、および、果実作物に対する植物病害による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に安全であり、または、異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が継続してある。

【0003】

式ｉの一定のピラゾール誘導体、および、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用が特許文献１に開示されている。

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、式１：

【化2】

（式中、
Ｅは、

【化3】

からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｘは、

【化4】

からなる群から選択されるラジカルであり、

【0006】

式中、Ｘ−１、Ｘ−２、Ｘ−３、Ｘ−４、Ｘ−５、Ｘ−６、Ｘ−７、Ｘ−８、Ｘ−９、Ｘ−１０またはＸ−１１の「ｔ」で示される結合は、式１のＥとして示されているラジカルに結合していると共に、「ｖ」で示されている結合はＧに結合しており；
Ｇは、炭素原子環員上でＲ^２９ａおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環であり；
Ｗ^２は、ＮＯＲ^１２、ＮＮＲ^１３Ｒ^１４またはＮＣ≡Ｎであり；
Ａは、ＣＨＲ^１５、ＮＲ^１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−、−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であり、式中、左に突出している結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）に結合していると共に右に突出している結合は−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−に結合しており；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＲ^２２であり；
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であり；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルスルホニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルあるいはモルホリニルであり；

【0007】

Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシあるいはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであるか；または
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、環は、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルお
よびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；

【0008】

Ｒ^４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニルオキシあるいはＣ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；
Ｒ^５は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはヒドロキシであるか；または
２つのＲ^６ａがＣ_１〜Ｃ_４アルキレンあるいはＣ_２〜Ｃ_４アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合されている隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^６ａが、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される３個以下の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になっており；
Ｒ^６ｂは、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；

【0009】

Ｚは、水素、シアノ、ハロゲンであるか；または、Ｑであるか；または、各々が、１個以下のＱとＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とにより任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６チオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルあるいはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｑは、各々が、炭素原子環員上で、Ｒ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルカルボニルあるいはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有していると共に、炭素原子環員上でＲ^９ａおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であるか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ^９ａおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；

【0010】

Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルあるいはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか；または
Ｒ^３およびＲ^７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、この環は、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルあるいはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有すると共に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、環は、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；

【0011】

各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシであり；
Ｒ^１２は水素であるか；または、Ｑ^１であるか；または、各々が、１個以下のＱ^１とＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５ヒドロキシアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５カルボキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルあるいはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^１４は、水素、シアノあるいはＱ^１であるか；または、各々が、１個以下のＱ^１とＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５ヒドロキシアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５カルボキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルあるいはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｑ^１は、各々が、炭素原子環員上で、Ｒ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル、ナフタレニルあるいはフェニルカルボニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有していると共に、炭素原子環員上でＲ^９ａおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で
任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であるか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ^９ａおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；

【0012】

Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるが；ただし、Ｒ^１５がヒドロキシである場合、Ｒ^１ａは炭素原子を介して式１中のＡに結合しており；
Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ^１７は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニルであり；

【0013】

Ｒ^２０は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノあるいはＣ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノであり；
Ｒ^２１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルあるいはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか；または
Ｒ^２０およびＲ^２１は、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−あるいは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−として一緒にされ；
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
ｎは０、１または２であり；ならびに
ｓおよびｆは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆの各例において０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は０、１または２である）
の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは塩、これらを含有する農学的組成物、および、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関するが、
ただし、
式１の化合物は、４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンまたは５−メチル−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシアルデヒド４−オキシム以外である。

【0014】

本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

【0015】

本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

【0016】

本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。

【0017】

本発明はまた、式１Ａの化合物、または、そのＮ−オキシドもしくは塩

【化5】

（式中、
Ｚ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｑ、ＣＨ＝ＣＨＱ、Ｃ≡ＣＱおよびＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｑであり；ならびに
Ｅ、Ｘ、ＧおよびＱは、式１に関して上記に定義されているとおりである）
に関する。

【0018】

本発明は、さらに、式１の化合物を調製するための中間体としての式１Ａの化合物の使用に関する。

【発明を実施するための形態】

【0019】

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されているいずれかの限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、品目、あるいは装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、品目、あるいは装置に固有である他の要素が包含されていてもよい。

【0020】

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない要素、ステップまたは成分のすべてを除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除いて、言及されていない物質の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

【0021】

「基本的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分あるいは要素を包含する、組成物、方法もしくは装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分あるいは要素は、特許請求された発明の基本的、かつ、新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

【0022】

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

【0023】

さらに、相反する記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件Ａまたは条件Ｂは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

【0024】

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

【0025】

本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。

【0026】

本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から成長する若い植物を意味する。

【0027】

上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から組成される部分を含む。「アルキレン」は、直鎖もしくは分岐アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）および異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖もしくは分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）および異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖もしくは分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ_２および異なるブチニレン異性体が挙げられる。

【0028】

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシでのアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）−、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２−、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルでのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

【0029】

「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合していると共にこれを介して結合している３分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。

【0030】

「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

【0031】

「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記の例と同様に定義される。「ハロジアルキルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキル部分において同一であっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子で置換されているジアルキルアミノ基をしめす。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ_３（ＣＨ_３）Ｎ−、（ＣＦ_３）_２Ｎ−およびＣＨ_２Ｃｌ（ＣＨ_３）Ｎ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、アミノ窒素原子がシクロアルキルラジカルおよび水素原子に結合していることを意味し、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの基が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アミノ窒素もしくはいずれかのアルキル部分またはこれらの組み合わせにおいて、同一であっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子で置換されているアルキルアミノアルキル基を示す。「ハロアルキルアミノアルキル」は、いずれかのアルキル部分、ならびに、窒素に結合しているハロゲン基を含む。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２−およびＣＨ_３ＮＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ）−が挙げられる。

【0032】

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合しているシクロアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合している酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖もしくは分岐アルコキシ基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。

【0033】

「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ−、ＣＦ_３Ｓ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ−およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２−が挙げられる。

【0034】

「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。

【0035】

置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数字である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２−を示し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）−、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２−またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２−を示し；ならびに、Ｃ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、および、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。

【0036】

「非置換である」という用語は、環もしくは環系などの基との関連において、その基が、式１の残りに対する１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、利用可能な炭素原子もしくは窒素原子のいずれかにおいて水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜４の範囲である。本明細書において用いられるところ、「任意により置換されている」という用語は、句「置換または非置換である」、または、用語「（非）置換である」と同義的に用いられる。基（例えば、Ｘ）が水素であることが可能である置換基（例えばＲ^６ｂ）を含有している場合であって、この置換基が水素である場合、これは前記基が非置換であることと等しいと認識される。

【0037】

任意の置換基の数は、表記上の限定により制限されていてもよい。例えば、「Ｒ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、利用可能な結合点の数により許容されれば、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味している。置換基の数について特定されている範囲（例えば、ｐは明細表４において１〜５の整数である）が環上で置換基が利用可能な位置の数（例えば、明細表４中のＱ−５における（Ｒ^９ａ）_ｐでは２つの位置が利用可能）を超えている場合、範囲の実際の上限は利用可能な位置の数であると認識される。

【0038】

前記置換基の数が１を超えていることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（これらが１を超えている場合）は、例えば、（Ｒ^９ａ）_ｐ（ｐが０、１、２、３、４または５である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。群が、例えばＲ^６ｂといった水素であることが可能である置換基を含んでいる場合において、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基は無置換であることと等しいと認識される。例えばｎが０であってもよい（Ｒ^６ａ）_ｎといった、任意により、ある位置に様々な基が結合すると示されている場合、これら様々な基の定義において言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」か、または、「無置換」であると言われる場合には、有効原子価を埋めるために水素原子が結合している。

【0039】

「任意により置換されている」という用語は、可能な置換基（例えば、Ｒ^１ａ中の環の定義において）の数もしくはアイデンティティへの言及を伴わずに、無置換である基か、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない非水素置換基を少なくとも１個有する基を指す。

【0040】

他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分（例えば置換基Ｑ）としての「環」または「環系」は、炭素環式もしくは複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は、他に示されていない限りにおいていずれかの環が、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である２つの縮合環から構成される環系を示す。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を示す。「架橋二環系」は、１つ以上の原子のセグメントが環の隣接していない環員に結合されることにより形成される。「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２）を指す。

【0041】

「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、ＳｉＲ^１０Ｒ^１１またはＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆ）を指す。「芳香族」という用語は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示している。

【0042】

「炭素環」、「炭素環」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環もしくは環系を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。

【0043】

「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素ではなく、例えば窒素、酸素または硫黄である環もしくは環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」または「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合されていることが可能である。

【0044】

「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、および、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式もしくは複素環系を示している。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を示している。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示している。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分的に飽和もしくは完全不飽和であり得るが、ただし、環系中の環が芳香族ではない炭素環式もしくは複素環系を示している。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環は芳香族ではない。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環が芳香族ではない複素環系を示している。

【0045】

本明細書において用いられるところ、「部分飽和環」または「部分飽和複素環」という用語は、例えば４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル環といった、不飽和の環原子および１つ以上の二重結合を含有しているが芳香族ではない環を指す。

【0046】

他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して、前記炭素原子もしくは窒素原子上の水素を置き換えることにより式１の残りに結合している。

【0047】

窒素原子と、式１および本記載に示されている他の環においてＡ^１により表されている原子との間の波状の結合は、単結合であること、および、隣接する二重結合（すなわち、窒素原子を置換基Ｒ^２およびＲ^３に結合する結合）に関する幾何学的配置がシス−（Ｅ）、トランス−（Ｚ）、または、これらの混合物のいずれかであることを示す。

【0048】

上記のとおり、Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって３員〜７員環を形成していてもよい。この３員〜７員環は、置換基Ｒ^２およびＲ^３が結合している炭素原子を環員として含む。他の２〜６個の環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される。この定義において、ヘテロ原子は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環は複素環式である。環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されている。式１に関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。

【0049】

上記のとおり、Ｒ^３およびＲ^７は、これらが結合している結合原子と一緒になって５員〜７員部分飽和環を形成していてもよい。結合原子は、Ｒ^３が直接的に結合している炭素原子、Ｒ^７が直接的に結合している窒素原子（Ａ^１が−Ｎ（Ｒ^７）−である場合にのみ存在している）、および、式１において「＝Ｎ〜」として示されて介在している窒素原子（Ｅ−２を参照のこと）である。それ故、３個の結合原子は「−Ｃ＝Ｎ〜Ｎ（Ｒ^７）−」である。結合原子は５員〜７員環の３個の環員を提供している。環の他の２〜４個の環員は、Ｒ^３およびＲ^７置換基により提供されている。これらの他の環員は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される。この定義において、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。これらの任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ^３およびＲ^７による環の部分における利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合しており、ならびに、環に結合しているＲ^２および式１の残りへの追加である。式１に関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。

【0050】

上記のとおり、Ｑは、とりわけ、３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環式二環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ^９ａおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。この定義において、ヘテロ原子環員の数はゼロであり得るため、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される環員は任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環もしくは環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環もしくは環系は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆの定義においては、２個以下の硫黄環員が許容され、これらは、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）_２）または未酸化の硫黄原子（すなわち、ｓおよびｆの両方がゼロである場合）であることが可能である。式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含んでいるため、窒素原子環員はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対して追加的である。

【0051】

上記のとおり、Ｒ^９ａは、とりわけ、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であり、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、環は、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。この定義において、ヘテロ原子環員の数はゼロであり得るため、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から選択される環員は任意である。式１に関連する化合物はＮ−
オキシド誘導体をも含んでいるため、窒素原子環員はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される２個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される４個以下のヘテロ原子に対して追加的である。任意の置換基（存在する場合）は利用可能な炭素おび窒素原子環員に結合している。

【0052】

本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体または光学的に活性な携帯として存在していてもよい。式１の化合物は、キラル中心を含む置換基および他の分子成分（例えばＸ、ＱまたはＺ）のために１つ以上のキラル中心を含んでいることが可能である。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、すべての可能なキラル中心で富化された、および、実質的に純粋な立体構造を含む。

【0053】

本発明の化合物は、式１中のアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｗ）−Ｎ）に係る回転の制限に起因する１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、他のものと比して１種の配座異性体が富化されている化合物を含む。

【0054】

当業者は、式１の化合物は、１種以上の対応する互変異性の相手と平衡状態で存在していることが可能であることを認識している。他に示されていない限りにおいて、１種の互変異性体の記載による化合物への言及は、すべての互変異性体を含んでいるとみなされるべきである。例えば、式１において、ＥがＥ−２であると共にＲ^３がヒドロキシである場合、式１^１によって示される互変異性形態への言及は、式１^２によって示される互変異性形態をも含んでいる。

【化6】

【0055】

当業者はまた、式１の化合物は、オキシム、ヒドラゾンまたはシアノイミンと定義されるＷ^２で、シン異性体およびアンチ異性体の２種の幾何立体異性体として存在することが可能であることを認識するであろう。明記されていない限りにおいて、１種の幾何立体異性体による化合物に対する参照は、シンもしくはアンチまたは両方の混合物のいずれかを含むとみなされるべきである。例えば、式１において、Ｗ^２がＮＯＲ^１２である場合、幾何立体異性体は、式１^３〜式１^５により表されることが可能である。

【化7】

【0056】

当業者はまた、いくつかの式１の化合物は、Ｚがアルケン官能基を含有すると定義される場合、Ｚで、シス異性体およびトランス異性体の２種の立体配置異性体として存在することが可能であることを認識するであろう。明記されていない限りにおいて、１種の立体配置異性体による化合物に対する参照は、シスもしくはトランスまたは両方の混合物のいずれかを含むとみなされるべきである。例えば、式１において、ＺがＣＨ＝ＣＨである場合、立体配置異性体は、式１^６〜式１^８により表されることが可能である。

【化8】

【0057】

本発明は、式１および１Ａのすべての幾何異性体、立体異性体、立体配置異性体および互変異性体を含むとみなされる。

【0058】

さらに、明細表１、２、３、４、５、６および７に示されている不飽和環および環系のいくつかは、示されているものとは異なる単結合および二重結合配列を環員間に有していることが可能である。環原子の特定の配列に関するこのように異なる結合の配列は、異なる互変異性体に対応する。これらの不飽和環および環系について、示されている特定の互変異性体は、示されている環原子の配列について可能であるすべての互変異性体の代表であるとみなされるべきである。

【0059】

当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを認め；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は広範に記載されてきていると共に文献において概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

【0060】

当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有している場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機塩基もしくは無機塩基と共に形成されるものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。

【0061】

式１、これらの立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体（すなわち、異なる結晶性タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態では、結晶格子における分子の配置および／または配座が異なっている。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的特性、物理的特性および生物学的特性において異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。

【0062】

発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は、幾何異性体および立体異性体、これらの互変異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含み、「式１などの化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。

【0063】

実施形態１．式１の化合物であって、式中、ＥはＥ−３である。

【0064】

実施形態２．式１の化合物であって、式中、ＥはＥ−１またはＥ−２である。

【0065】

実施形態３．式１または実施形態２の化合物であって、式中、ＥはＥ−１である。

【0066】

実施形態４．式１または実施形態２の化合物であって、式中、ＥはＥ−２である。

【0067】

実施形態５．式１または実施形態２もしくは３の化合物であって、式中、ＡはＣＨＲ^１５またはＮＲ^１６である。

【0068】

実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、ＡはＮＲ^１６である。

【0069】

実施形態７．実施形態５の化合物であって、式中、ＡはＣＨＲ^１５である。

【0070】

実施形態８．式１または実施形態２もしくは４の化合物であって、式中、Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−または−ＯＣ（Ｒ^８）_２である。

【0071】

実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ^７）−である。

【0072】

実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ａ^１は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ^７）−である。

【0073】

実施形態１１．式１または実施形態２〜１０のいずれかの化合物であって、式中、Ｗは、Ｏである。

【0074】

実施形態１２．式１または実施形態１の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９またはＮＲ^２０Ｒ^２１である。

【0075】

実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＯＲ^１８である。

【0076】

実施形態１４．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＳＲ^１９である。

【0077】

実施形態１５．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＮＲ^２０Ｒ^２１である。

【0078】

実施形態１６．式１または実施形態１〜１５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｃは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。

【0079】

実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。

【0080】

実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルアミノである。

【0081】

実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_３〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルアミノである。

【0082】

実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシまたはＣ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシである。

【0083】

実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_３ハロアルコキシアルキルまたはＣ_３ハロアルコキシである。

【0084】

実施形態２２．式１または実施形態１〜２１のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環は、３個以下の独立して選択される置換基で任意により置換されている。

【0085】

実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環は、２個以下の独立して選択される置換基で任意により置換されている。

【0086】

実施形態２４．式１の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ^３３ａおよび窒素環員上ではＲ^３３ｂから選択され；
各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ^３３ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである。

【0087】

実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、明細表１に示されているＵ−１〜Ｕ−５０から選択され；

【0088】

【化9】

【0089】

【化10】

【0090】

式中、Ｒ^３３が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ^３３はＲ^３３ａから選択され、および、Ｒ^３３が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５）、前記Ｒ^３３はＲ^３３ｂから選択され；ならびに、ｋは０、１、２または３である。

【0091】

実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

【0092】

実施形態２７．実施形態２５または２６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

【0093】

実施形態２８．実施形態２５〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

【0094】

実施形態２９．実施形態２５〜２８のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１、Ｕ−２０およびＵ−５０である。

【0095】

実施形態３０．実施形態２５〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１およびＵ−５０。

【0096】

実施形態３１．実施形態２５〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂはＵ−１である。

【0097】

実施形態３２．実施形態２５〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂはＵ−２０である。

【0098】

実施形態３３．実施形態２５〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂはＵ−５０である。

【0099】

実施形態３４．実施形態２４〜３３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである。

【0100】

実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルである。

【0101】

実施形態３６．実施形態２４〜３５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^３３ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0102】

実施形態３７．式１、または実施形態２、４、または８〜３６のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で（すなわち、Ｒ^３とは一緒にならずに）、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_４ハロジアルキルアミノである。

【0103】

実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシである。

【0104】

実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

【0105】

実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３フルオロアルキルである。

【0106】

実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ^２は、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ_３ＣＨ_２である。

【0107】

実施形態４２．式１または実施形態２、４または８〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２は単独とされる。

【0108】

実施形態４３．式１または実施形態２、４または８〜４２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^３は、単独である場合（すなわち、Ｒ^２またはＲ^７と一緒にされていない）、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

【0109】

実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、Ｒ^３は、単独である場合、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

【0110】

実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、Ｒ^３は、単独である場合、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３フルオロアルキルである。

【0111】

実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、Ｒ^３は、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルである。

【0112】

実施形態４７．式１または実施形態２、４または８〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^３は単独とされる。

【0113】

実施形態４８．式１、または実施形態２、４、または８〜３６のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^２およびＲ^３がこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成している場合、環は３員〜６員であり、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、１個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。

【0114】

実施形態４９．式１、または実施形態２、４、または８〜４８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシあるいはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシである。

【0115】

実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシまたはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシである。

【0116】

実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシまたはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシである。

【0117】

実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ^４は、水素、シアノ、メチル、メトキシまたはＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。

【0118】

実施形態５３．実施形態５２の化合物であって、式中、Ｒ^４は水素またはメチルである。

【0119】

実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、Ｒ^４は水素である。

【0120】

実施形態５５．式１、または実施形態２、４、または８〜５１のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、３個以下の任意の置換基で置換されている。

【0121】

実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、２個以下の任意の置換基で置換されている。

【0122】

実施形態５７．式１、または実施形態２、４、または８〜５１のいずれか一つの化合物であって、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ^３２ａから、および、窒素環員上ではＲ^３２ｂから選択され；
各Ｒ^３２ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ^３２ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アル
コキシアルキルである。

【0123】

実施形態５８．実施形態５７の化合物であって、式中、各Ｒ^３２ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシである。

【0124】

実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、各Ｒ^３２ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。

【0125】

実施形態６０．実施形態５９の化合物であって、式中、各Ｒ^３２ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはトリフルオロメチルである。

【0126】

実施形態６１．式１または実施形態２、４または８〜４９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、任意により置換されているナフタレニル以外である。

【0127】

実施形態６２．実施形態５７〜６１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^４が任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環である場合、Ｒ^４は、以下の明細表２に示されているＶ−１〜Ｖ−１０からなる群から選択され、および、Ｒ^４が任意により置換されているフェニルである場合、Ｒ^４は、以下の明細表２に示されているＶ−１１から選択され

【化11】

式中、ｍは、０、１、２または３である。

【0128】

実施形態６３．実施形態６２の化合物であって、式中、Ｒ^４は、Ｖ−１〜Ｖ−１１からなる群から選択される。

【0129】

実施形態６４．実施形態６３の化合物であって、式中、Ｒ^４は、Ｖ−１、Ｖ−４およびＶ−１１から選択される。

【0130】

実施形態６５．実施形態６４の化合物であって、式中、Ｒ^４はＶ−１である。

【0131】

実施形態６６．式１または実施形態２、４または８〜６５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^５は、水素またはＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0132】

実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、Ｒ^５は水素である。

【0133】

実施形態６８．式１または実施形態１〜６７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２、Ｘ−３、Ｘ−４またはＸ−５である。

【0134】

実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２またはＸ−３である。

【0135】

実施形態７０．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−４またはＸ−５である。

【0136】

実施形態７１．実施形態６９の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１またはＸ−２である。

【0137】

実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−２である。

【0138】

実施形態７３．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１である。

【0139】

実施形態７４．式１または実施形態６８〜７３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシである。

【0140】

実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、各Ｒ^６ａは、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシである。

【0141】

実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、各Ｒ^６ａは、メチルである。

【0142】

実施形態７７．式１または実施形態１〜７３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは、０または１である。

【0143】

実施形態７８．実施形態７７の化合物であって、式中、ｎは、０である。

【0144】

実施形態７９．式１または実施形態１〜７８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^６ｂは、水素、メチルまたはエチルである。

【0145】

実施形態８０．実施形態７９の化合物であって、式中、各Ｒ^６ｂは、水素である。

【0146】

実施形態８１．式１または実施形態１〜８０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、炭素原子環員上でＲ^２９ａおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環である。

【0147】

実施形態８２．式１または実施形態１〜８１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、明細表３に示されているＧ−１〜Ｇ−４８から選択され、

【0148】

【化12】

【0149】

【化13】

【0150】

【化14】

【0151】

式中、左に突出している結合は式１中のＸに結合しており、および、右に突出している結合は式１中のＣ＝Ｗ^２に結合している。

【0152】

実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０およびＧ−３６〜Ｇ−３８から選択される。

【0153】

実施形態８４．実施形態８３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。

【0154】

実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。

【0155】

実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６およびＧ−３７から選択される。

【0156】

実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１５である。

【0157】

実施形態８８．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−２である。

【0158】

実施形態８９．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−３６である。

【0159】

実施形態９０．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−２６である。

【0160】

実施形態９１．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１である。

【0161】

実施形態９２．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。

【0162】

実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、各Ｒ^２９ａは、独立して、水素またはメチルである。

【0163】

実施形態９４．実施形態９３の化合物であって、式中、各Ｒ^２９ａは水素である。

【0164】

実施形態９５．式１または実施形態１〜９４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはメチルである。

【0165】

実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒ^３０ａは、水素である。

【0166】

実施形態９７．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、ＸおよびＣ＝Ｗ^２への結合以外は無置換の複素環である。

【0167】

実施形態９８．式１または実施形態１〜９７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、水素である。

【0168】

実施形態９９．式１または実施形態１〜９７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、各々が、１個以下のＱ^１とＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルである。

【0169】

実施形態１００．実施形態９９の化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、各々が、１個以下のＱ^１によって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２
〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルである。

【0170】

実施形態１０１．実施形態１００の化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、各々が、１個以下のＱ^１によって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルである。

【0171】

実施形態１０２．実施形態１０１の化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、ＣＯ_２ＭｅまたはＣＯ_２Ｅｔである。

【0172】

実施形態１０２ａ．実施形態１０１の化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、ＣＯ_２ＭｅまたはＣＯ_２Ｅｔ．である。

【0173】

実施形態１０２ｂ．実施形態１００の化合物であって、式中、Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、１個以下のＱ^１によって任意により置換されているＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0174】

実施形態１０３．式１または実施形態１〜１０１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ^１は、明細表４に示されているＱ−１〜Ｑ−１０３から選択され；

【0175】

【化15】

【0176】

【化16】

【0177】

【化17】

【0178】

【化18】

【0179】

【化19】

【0180】

式中、ｐ（Ｑ^１に関連する）は、０、１、２、３、４または５である。

【0181】

実施形態１０４．実施形態１０３の化合物であって、式中、ｐ（Ｑ^１に関連する）は、０、１、２または３である。

【0182】

実施形態１０５．実施形態１０３または１０４の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４８、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０３から選択される。

【0183】

実施形態１０６．実施形態１０５の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００〜Ｑ−１０３から選択される。

【0184】

実施形態１０７．実施形態１０６の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４、Ｑ−８５およびＱ−１０３から選択される。

【0185】

実施形態１０８．実施形態１０７の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４、Ｑ−８５およびＱ−１０３から選択される。

【0186】

実施形態１０９．実施形態１０８の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−１０３から選択される。

【0187】

実施形態１１０．実施形態１０９の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−１０３である。

【0188】

実施形態１１０ａ．実施形態１０９の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｑ−４５である。

【0189】

実施形態１１１．式１または実施形態１〜９７のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１２またはＲ^１４がＱ^１である場合、Ｑ^１は、Ｑ−１〜Ｑ−５９、Ｑ−９５〜Ｑ−９７およびＱ−１０３から独立して選択される。

【0190】

実施形態１１２．実施形態１１１の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１２またはＲ^１４がＱ^１である場合、Ｑ^１は、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３６、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７およびＱ−１０３から独立して選択される。

【0191】

実施形態１１２ａ．実施形態１１１の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１２またはＲ^１４がＱ^１である場合、Ｑ^１は、独立して、Ｑ−４５またはＱ−１０３である。

【0192】

実施形態１１２ｂ．実施形態１１１の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１２またはＲ^１４がＱ^１である場合、Ｑ^１はＱ−１０３である。

【0193】

実施形態１１３．式１または実施形態１〜１１２ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１４は、シアノである。

【0194】

実施形態１１４．式１または実施形態１〜１１３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルである。

【0195】

実施形態１１５．実施形態１１４の化合物であって、式中、Ｒ^１３は、水素、ＣＨ_３またはＣＦ_３である。

【0196】

実施形態１１５ａ．実施形態１１４の化合物であって、式中、Ｒ^１３は、水素またはＣＨ_３である。

【0197】

実施形態１１６．式１および実施形態１〜９７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ^２は、明細表５に示されているＪ−１〜Ｊ−５０から選択され；

【0198】

【化20】

【0199】

【化21】

【0200】

【化22】

【0201】

【化23】

【0202】

式中、ｐは、０、１、２、３、４または５である。

【0203】

実施形態１１７．実施形態１１６の化合物であって、式中、ｐは、０、１、２または３である。

【0204】

実施形態１１８．実施形態１１６または１１７の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１２、Ｊ−１３、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−１９、Ｊ−２０、Ｊ−２１、Ｊ−２３、Ｊ−２６、Ｊ−２８、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３１、Ｊ−３２、Ｊ−３４、Ｊ−３５、Ｊ−３６、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−３９、Ｊ−４３、Ｊ−４４、Ｊ−４５およびＪ−５０から選択される。

【0205】

実施形態１１９．実施形態１１８の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１２、Ｊ−１３、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−１９、Ｊ−２０、Ｊ−２１、Ｊ−２３およびＪ−２６から選択される。

【0206】

実施形態１２０．実施形態１１９の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−４およびＪ−５から選択される。

【0207】

実施形態１２１．実施形態１２０の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−１、Ｊ−２およびＪ−４から選択される。

【0208】

実施形態１２２．実施形態１２１の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−１である。

【0209】

実施形態１２３．実施形態１２１の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−２である。

【0210】

実施形態１２４．実施形態１１９の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２１、Ｊ−２３およびＪ−２６から選択される。

【0211】

実施形態１２４ａ．実施形態１１９の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−７、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２１、Ｊ−２３およびＪ−２６から選択される。

【0212】

実施形態１２５．実施形態１２４の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−１２、Ｊ−２３およびＪ−２６から選択される。

【0213】

実施形態１２５ａ．実施形態１２４ａの化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−７、Ｊ−１２、Ｊ−２３およびＪ−２６から選択される。

【0214】

実施形態１２５ｂ．実施形態１２４ａの化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−７である。

【0215】

実施形態１２５ｃ．実施形態１２４の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−８である。

【0216】

実施形態１２６．実施形態１２４の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０およびＪ−２１から選択される。

【0217】

実施形態１２７．実施形態１１８の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−２８、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３１、Ｊ−３２、Ｊ−３４、Ｊ−３５、Ｊ−３６、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−３９、Ｊ−４３、Ｊ−４４、Ｊ−４５およびＪ−５０から選択される。

【0218】

実施形態１２８．実施形態１２７の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−２８、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３１、Ｊ−３２およびＪ−５０から選択される。

【0219】

実施形態１２９．実施形態１２８の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−２８、Ｊ−３０およびＪ−５０から選択される。

【0220】

実施形態１３０．実施形態１２９の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−５０である。

【0221】

実施形態１３１．実施形態１２７の化合物であって、式中、Ｗ^２は、Ｊ−３４、Ｊ−３６、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−３９から選択される。

【0222】

実施形態１３２．式１または実施形態１〜１１５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ^２は、ＮＯＲ^１２である。

【0223】

実施形態１３３．式１または実施形態１〜１１５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ^２は、ＮＮＲ^１３Ｒ^１４である。

【0224】

実施形態１３４．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、水素である。

【0225】

実施形態１３５．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、シアノである。

【0226】

実施形態１３６．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、ハロゲンである。

【0227】

実施形態１３７．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、Ｑである。

【0228】

実施形態１３８．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、各々が、１個以下のＱとＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルである。

【0229】

実施形態１３９．実施形態１３８の化合物であって、式中、Ｚは、各々が、１個以下のＱによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルである。

【0230】

実施形態１４０．実施形態１３９の化合物であって、式中、Ｚは、各々が、１個のＱによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルである。

【0231】

実施形態１４１．実施形態１４０の化合物であって、式中、Ｚは、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、ＣＯ_２ＭｅまたはＣＯ_２Ｅｔである。

【0232】

実施形態１４１ａ．実施形態１４０の化合物であって、式中、Ｚは、ＣＨ_３である。

【0233】

実施形態１４１ｂ．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、ＣＨ_３または水素である。

【0234】

実施形態１４２．式１または実施形態１〜１３３および実施形態１３７〜１４０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑは、明細表４に示されているＱ−１〜Ｑ−１０２の１つから選択され；および、ｐ（Ｑに関連している）は、０、１、２、３または４である。

【0235】

実施形態１４２ａ．式１または実施形態１〜１３３および実施形態１３７〜１４０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑは、明細表４に示されているＱ−１〜Ｑ−１０３の１つから選択され；および、ｐ（Ｑに関連している）は、０、１、２、３または４である。

【0236】

実施形態１４３．実施形態１４２の化合物であって、式中、ｐ（Ｑに関連している）は、０、１、２または３である。

【0237】

実施形態１４４．実施形態１４２または１４３の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２から選択される。

【0238】

実施形態１４５．実施形態１４４の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択される。

【0239】

実施形態１４６．実施形態１４５の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。

【0240】

実施形態１４７．実施形態１４６の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。

【0241】

実施形態１４８．実施形態１４７の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５である。

【0242】

実施形態１４９．実施形態１４２または１４３の化合物であって、式中、ＺがＱである場合、前記Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−５９およびＱ−９５〜Ｑ−９７から選択される。

【0243】

実施形態１５０．実施形態１４９の化合物であって、式中、ＺがＱである場合、前記Ｑは、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３６、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４７である。

【0244】

実施形態１５１．実施形態１５０の化合物であって、式中、ＺがＱである場合、前記Ｑは、Ｑ−４５である。

【0245】

実施形態１５２．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、明細表６に示されているＺ−１〜Ｚ−２９から選択され；

【0246】

【化24】

【0247】

【化25】

【0248】

式中、ｐ（Ｗ^２に関連している）は、０、１、２、３、４または５である。

【0249】

実施形態１５３．実施形態１５２の化合物であって、式中、ｐ（Ｗ^２に関連している）は、０、１、２または３である。

【0250】

実施形態１５４．実施形態１５２または１５３の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−４、Ｚ−５、Ｚ−１０、Ｚ−１１、Ｚ−１４、Ｚ−１５、Ｚ−１８、Ｚ−１９およびＺ−２０から選択される。

【0251】

実施形態１５５．実施形態１５４の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−１４、Ｚ−１５およびＺ−１８から選択される。

【0252】

実施形態１５６．実施形態１５５の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１またはＺ−２である。

【0253】

実施形態１５７．実施形態１５６の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１である。

【0254】

実施形態１５８．実施形態１５６の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−２である。

【0255】

実施形態１５９．実施形態１５５の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１４、Ｚ−１５およびＺ−１８から選択される。

【0256】

実施形態１６０．実施形態１５９の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１４である。

【0257】

実施形態１６１．実施形態１５９の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１５である。

【0258】

実施形態１６２．実施形態１５９の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ−１８である。

【0259】

実施形態１６３．式１または実施形態１〜１６２のいずれか１つの化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、明細表７に示されているＬ−１〜Ｌ−１００から選択され；

【0260】

【化26】

【0261】

【化27】

【0262】

【化28】

【0263】

【化29】

【0264】

【化30】

【0265】

【化31】

【0266】

【化32】

【0267】

式中、ｐ（基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚに関連している）は、０、１、２、３、４または５である。

【0268】

実施形態１６４．実施形態１６３の化合物であって、式中、ｐ（基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚに関連している）は、０、１、２または３である。

【0269】

実施形態１６５．実施形態１６３または１６４の化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−１、Ｌ−２、Ｌ−１０、Ｌ−２１〜Ｌ−２６、Ｌ−３４、Ｌ−３５、Ｌ−３６、Ｌ−３８、Ｌ−３９、Ｌ−４０、Ｌ−４３、Ｌ−４５、Ｌ−４６、Ｌ−４８、Ｌ−４９、Ｌ−５０、Ｌ−５３、Ｌ−５５、Ｌ−５７、Ｌ−６０、Ｌ−６２〜Ｌ−６７、Ｌ−８３、Ｌ−８４、Ｌ−９６およびＬ−９７から選択される。

【0270】

実施形態１６６．実施形態１６５の化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−１、Ｌ−２、Ｌ−１０、Ｌ−２１、Ｌ−２２、Ｌ−２３、Ｌ−３８、Ｌ−３９、Ｌ−４５、Ｌ−４６、Ｌ−４８、Ｌ−４９、Ｌ−５７およびＬ−６０から選択される。

【0271】

実施形態１６６ａ．実施形態１６６の化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−３８、Ｌ−３９、Ｌ−４５、Ｌ−４６、Ｌ−４８およびＬ−４９から選択される。

【0272】

実施形態１６６ｂ．実施形態１６６ａの化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−４５またはＬ−４６である。

【0273】

実施形態１６７．実施形態１６６の化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−２１またはＬ−２３である。

【0274】

実施形態１６８．実施形態１６７の化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−２１である。

【0275】

実施形態１６９．実施形態１６７の化合物であって、式中、基Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−２３である。

【0276】

実施形態１７０．式１または実施形態１〜１６９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルあるいはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルであるか；または ２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有していると共に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環である。

【0277】

実施形態１７１．実施形態１７０の化合物であって、式中、各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルあるいはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか；または
ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルである。

【0278】

実施形態１７２．実施形態１７１の化合物であって、式中、各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。

【0279】

実施形態１７３．式１または実施形態１〜１７２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルである。

【0280】

実施形態１７４．式１または実施形態１〜１７３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^７は、単独である場合（すなわち、Ｒ^３と一緒にされていない）、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ_３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）である。

【0281】

実施形態１７５．実施形態１７４の化合物であって、式中、Ｒ^７は、単独である場合、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0282】

実施形態１７６．実施形態１７５の化合物であって、式中、Ｒ^７は、単独である場合、Ｈまたはメチルである。

【0283】

実施形態１７７．式１または実施形態１〜１７６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^７は単独とされる。

【0284】

実施形態１７８．式１または実施形態１〜１７７のいずれか１つの化合物であって、式中、ＡはＣＨＲ^１５である。

【0285】

実施形態１７９．実施形態１７８の化合物であって、式中、Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。

【0286】

実施形態１８０．実施形態１７９の化合物であって、式中、Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシである。

【0287】

実施形態１８１．実施形態１８０の化合物であって、式中、Ｒ^１５は、Ｈである。

【0288】

実施形態１８２．式１または実施形態１〜１７７のいずれか１つの化合物であって、式中、ＡはＮＲ^１６である。

【0289】

実施形態１８３．実施形態１８２の化合物であって、式中、Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルである。

【0290】

実施形態１８４．実施形態１８３の化合物であって、式中、Ｒ^１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである。

【0291】

実施形態１８５．実施形態１８４の化合物であって、式中、Ｒ^１６は、Ｈである。

【0292】

実施形態１８６．式１または実施形態１〜１８５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキルおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルから選択される。

【0293】

実施形態１８７．実施形態１８６の化合物であって、式中、各Ｒ^１８およびＲ^１９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルから選択される。

【0294】

実施形態１８８．実施形態１８７の化合物であって、式中、各Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルである。

【0295】

実施形態１８９．式１または実施形態１〜１８５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２０は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される。

【0296】

実施形態１９０．式１または実施形態１〜１８５または１８９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２１は、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される。

【0297】

実施形態１９１．式１または実施形態１〜１８５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２０およびＲ^２１は、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−または−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−として一緒にされる。

【0298】

実施形態１９２．実施形態１９１の化合物であって、式中、Ｒ^２０およびＲ^２１は、−（ＣＨ_２）_４−または−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−として一緒にされる。

【0299】

実施形態１９３．実施形態１９２の化合物であって、式中、Ｒ^２０およびＲ^２１は、−（ＣＨ_２）_４−として一緒にされる。

【0300】

実施形態１９４．式１または実施形態１〜１８５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２２は、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである。

【0301】

実施形態１９５．実施形態１９４の化合物であって、式中、Ｒ^２２は、Ｈ、ハロゲンまたはシアノである。

【0302】

実施形態１９６．実施形態１９５の化合物であって、式中、Ｒ^２２は、Ｃｌまたはシアノである。

【0303】

実施形態１９７．式１または実施形態１〜１９６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚが、水素、無置換Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、無置換Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルまたは無置換フェニルである場合；Ｒ^１２またはＲ^１４は、独立して、水素、または、１個以下のＱ^１と、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とによって任意により置換されているＣ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルである。

【0304】

上記実施形態１〜１９７、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態のいずれかを含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連している。加えて、上記実施形態１〜１９７、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態のいずれか、および、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連している。

【0305】

実施形態１〜１９７の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２、Ｘ−３、Ｘ−４またはＸ−５であり；および
Ｇは、炭素原子環員上でＲ^２９ａおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環である。

【0306】

実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２またはＸ−３であり；
Ｇは、明細表３に示されているＧ−１〜Ｇ−４８から選択され；
Ｒ^２９ａはＨであり；
各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはメチルであり；および
Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−１０２から選択される。

【0307】

実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ^１ａは、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルであり；
ｋは、０、１、２または３であり；
ＡはＣＨＲ^１５であり；
Ｒ^１５はＨであり；
ＷはＯであり；
ＸはＸ−１であり；
ｎは０であり；
ＧはＧ−１であり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり；および
ｐは、０、１、２または３である。

【0308】

実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
Ｗ^２は、Ｊ−１、Ｊ−２およびＪ−４から選択され；
Ｚは、各々が、１個以下のＱとＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、ヒドロキシルおよびシアノから選択される２個以下の置換基とによって任意により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アミノカルボニルアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；および
ＱはＱ−４５である。

【0309】

実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の化合物であって、式中、
Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−２０〜Ｌ−２５から選択される。

【0310】

実施形態Ａ６．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
Ｗ^２はＮＯＲ^１２であり；
Ｒ^１２は、１個以下のＱ^１によって任意により置換されているＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり、または、Ｒ^１２がＱ^１である場合、Ｑ^１はＱ−１０３であり；
Ｚは、ＣＨ_３または水素であり；および
Ｑ^１はＱ−４５である。

【0311】

実施形態Ａ７．実施形態Ａ６の化合物であって、式中、
Ｃ（＝Ｗ^２）Ｚは、Ｌ−３８、Ｌ−３９、Ｌ−４５、Ｌ−４６、Ｌ−４８およびＬ−４９から選択される。

【0312】

特定の実施形態は：
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシム；
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−オキシム；
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［１−［（２−フェニルエトキシ）イミノ］エチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン；
２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシアルデヒド４−［Ｏ−（１−フェニルエチル）オキシム］；
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−（Ｏ−メチルオキシム）；および
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−（Ｏ−アセチルオキム）
からなる群から選択される式１の化合物を含む。

【0313】

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、または、そのＮ−オキシドもしくは塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

【0314】

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、または、そのＮ−オキシドもしくは塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

【0315】

本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、または、そのＮ−オキシドもしくは塩を含む）を適用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

【0316】

本発明のさらなる実施形態は式１Ａの実施形態を含む。式１Ａの実施形態は、幾何異性体および立体異性体、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１Ａの化合物」への参照は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、本発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。

【0317】

実施形態Ｂ１．式１Ａの化合物であって、式中、ＥはＥ−１である。

【0318】

実施形態Ｂ２．式１Ａまたは実施形態Ｂ１の化合物であって、式中、Ｒ^１ａは、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０である。

【0319】

実施形態Ｂ３．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ２の化合物であって、式中、ＡはＣＨ_２、ＮＨまたはＣ＝Ｏである。

【0320】

実施形態Ｂ４．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ３の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１である。

【0321】

実施形態Ｂ５．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ４の化合物であって、式中、ｎは、０である。

【0322】

実施形態Ｂ６．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ５の化合物であって、式中、Ｗは、Ｏである。

【0323】

実施形態Ｂ７．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１である。

【0324】

実施形態Ｂ８．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ７の化合物であって、式中、Ｚ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｑ、ＣＨ＝ＣＨＱ、Ｃ≡ＣＱおよびＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｑである。

【0325】

実施形態Ｂ８ａ．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ７の化合物であって、式中、Ｚ^１は、ＣＨ＝ＣＨＱまたはＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｑである。

【0326】

実施形態Ｂ８ｂ．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ７の化合物であって、式中、Ｚ^１は、ＣＨ＝ＣＨＱである。

【0327】

実施形態Ｂ９．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ８の化合物であって、式中、Ｑは、任意により置換されているフェニルまたは任意により置換されている５員〜６員複素環である。

【0328】

実施形態１Ｂ〜Ｂ−９の組み合わせが以下に記載されている。
実施形態Ｃ１．式１Ａの化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
Ｒ^１ａは、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
Ａは、ＣＨ_２、ＮＨまたはＣ＝Ｏであり；
ＸはＸ−１であり；
ｎは０であり；
ＷはＯであり；
ＧはＧ−１であり；
Ｚ^１は、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｑ、ＣＨ＝ＣＨＱ、Ｃ≡ＣＱおよびＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｑであり；ならびに
Ｑは、任意により置換されているフェニルまたは任意により置換されている５員〜６員複素環である。

【0329】

実施形態Ｃ２．式１Ａの化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
Ｒ^１ａは、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
Ａは、ＣＨ_２、ＮＨまたはＣ＝Ｏであり；
ＸはＸ−１であり；
ｎは０であり；
ＷはＯであり；
ＧはＧ−１であり；
Ｚ^１はＣＨ＝ＣＨＱであり；および
Ｑは、任意により置換されているフェニルまたは任意により置換されている５員〜６員複素環である。

【0330】

実施形態Ｃ３．式１Ａの化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
Ｒ^１ａは、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
Ａは、ＣＨ_２、ＮＨまたはＣ＝Ｏであり；
ＸはＸ−１であり；
ｎは０であり；
ＷはＯであり；
ＧはＧ−１であり；
Ｚ^１はＣＨ＝ＣＨＱであり；ならびに
Ｑは、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３６、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。

【0331】

特定の実施形態としては：
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン
からなる群から選択される式１Ａの化合物が挙げられる。

【0332】

スキーム１〜２８に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下のＥ、Ｘ、Ｇ、Ｗ、Ｗ^１、Ｗ^２、Ｚ、Ａ、Ａ^１、Ｑ、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１６、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６およびＲ^２７（式１〜４８の化合物において）の定義は、特に記載のない限り、本発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｋの化合物は、式１の化合物の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｋに対するすべての置換基は、式１に関して上記に定義されているとおりである。

【0333】

スキーム１に示されているとおり、ＷがＯである式１ａの化合物（ＥがＥ−１であり、ＡがＣＨＲ^１５またはＣ＝Ｏである式１）は、式２の酸塩化物と式３のアミンとを酸掃去剤の存在下にカップリングさせることにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の事例においては、ポリマー固定化Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー固定化４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマーにより担持された酸掃去剤を用いることが有用である。当業者は、式３のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合に混合物がもたらされ得、所望の異性体の単離に標準的な分離法を採用することが可能であることを認識するであろう。

【0334】

【化33】

【0335】

少なくとも２当量の酸掃去剤が存在している場合には、式３のアミンの酸塩をこの反応において用いることも可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ａのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いてＷがＳである式１ａのチオアミドに転換されることが可能である。

【0336】

ＷがＯである式１ａの化合物の調製のための代替的な手法がスキーム２に示されており、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ−リン酸（ＨＢＴＵ）などの脱水カップリング試薬の存在下での式４の酸と式３のアミン（またはその酸塩）とのカップリングが含まれている。ここでも、再度、ポリマー固定化シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマーにより担持された試薬が有用である。これらの反応は、典型的には、０〜４０℃で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で行われる。当業者は、式３のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合に混合物がもたらされ得、所望の異性体の単離に標準的な分離法を採用することが可能であることを認識するであろう。

【0337】

【化34】

【0338】

式４の酸は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。例えば、Ｒ^１ａがヘテロ原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ^１ａＣＨ_２ＣＯＯＨは、対応するＲ^１ａＨとハロ酢酸またはエステルとを塩基の存在下に反応させることにより調製されることが可能である；例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。Ｒ^１ａが炭素原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ^１ａＣＨ_２ＣＯＯＨは、対応するＲ^１ａＣＨ_２−ハロゲン化合物から、シアン化物でのハロゲンの置換、これに続く加水分解によって（例えば、Ｋ．Ａｄａｃｈｉ，Ｙｕｋｉ Ｇｏｓｅｉ Ｋａｇａｋｕ Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ １９６９，２７，８７５−８７６を参照のこと）、または、Ｒ^１ａＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３からヴィルゲロット−キンドラー反応によって（例えば、Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９９，４０，７５４９−７５５２およびＭ．Ｍ．Ａｌａｍ ａｎｄ Ｓ．Ｒ．Ａｄａｐａ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００３，３３，５９−６３、ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと）、または、Ｒ^１ａＢｒもしくはＲ^１ａＩから、ｔ−酢酸ブチルもしくはマロン酸ジエチルが伴うパラジウム触媒クロスカップリング、これに続くエステル加水分解によって（例えば、Ｗ．Ａ．Ｍｏｒａｄｉ ａｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，７９９６−８００２およびＪ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，１２５５７−１２５６５を参照のこと）調製されることが可能である。

【0339】

アミドが形成される方法が多く合成文献に含まれているため、スキーム１および２の合成手法は単に、式１の化合物の調製に有用である広く多様な方法の代表例である。当業者はまた、式２の酸塩化物は、式４の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能であること理解する。

【0340】

Ｒ^１ａがヘテロ原子を介してＡに結合している式１ａの一定の化合物（ＥがＥ−１であり、ＡがＣＨＲ^１５またはＣ＝Ｏであり、および、ＷがＯである式１）は、スキーム３に示されているとおり、式５の化合物と、式６のハロアセトアミドまたは塩化オキサリルとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。式６のハロアセトアミドは、スキーム１および２のそれぞれに記載のアミド生成反応と同様の、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物またはα−ハロカルボン酸もしくはその無水物との反応により調製されることが可能である。式６の塩化オキサリル（すなわち、式中、ＡはＣ（＝Ｏ））は、当業者に公知である式３のアミンと塩化オキサリルとの反応により調製されることが可能である。

【0341】

【化35】

【0342】

Ｒ^１６がＨであると共にＷがＯまたはＳである式１ｂの化合物（ＥがＥ−１であると共にＡがＮＲ^１６である式１）は、スキーム４に示されているとおり、式３のアミンと、それぞれ、式７のイソシアネートまたはイソチオシアネートとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に実施される。

【0343】

【化36】

【0344】

式１ｂの化合物はまた、スキーム５に示されているとおり、式８のアミンと、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により調製されることが可能である。Ｙ^２が塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下に実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。当業者に公知である一般的な方法に準拠して、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（式中、Ｙ^２はＣｌである）は、式３のアミンから、それぞれホスゲンもしくはチオホスゲン、または、これらの均等物での処理により調製されることが可能であり、一方で、式９のカルバモイルもしくはチオカルバモイルイミダゾール（式中、Ｙ^２はイミダゾール−１−イルである）は、式３のアミンから、それぞれ、１，１’−カルボニル−ジイミダゾールもしくは１，１’−チオカルボニルジイミダゾールでの処理により調製されることが可能である。

【0345】

【化37】

【0346】

スキーム６に示されているとおり、ＷがＯである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム１に記載の方法と同様に、酸掃去剤の存在下に式１０の酸塩化物を式３のアミンとカップリングさせることにより調製されることが可能である。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ｃの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、ＷがＳである対応するチオアミドに転換される。

【0347】

【化38】

【0348】

式１ｃの化合物（ＥがＥ−２であると共にＷがＯである式１）を調製するための代替的な手法がスキーム７に示されており、スキーム２に記載の方法と同様の、脱水カップリング試薬の存在下での式１１の酸と式３のアミン（または、その酸塩）とのカップリングが関与している。式１１の酸は公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。最先端の文献については、例えば、Ｓｃｈｕｍａｎｎ，Ｐａｑｕｅｔｔｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．＆ Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．１９６２，５，４６４−７７；Ｖａｎ Ｄｉｊｋ，Ｊａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７７，２０（９），１１９９−２０６；Ａ．Ｂａｌｓａｍｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，１３９８−１４０１、および、その中で引用されている文献、ならびに、米国特許第４，５８４，０１４号明細書を参照のこと。

【0349】

【化39】

【0350】

スキーム６と同様に、ＷがＯである式１ｃの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、ＷがＳである対応するチオアミドに転換される。

【0351】

式１０の酸塩化物は、式１１の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能である。

【0352】

アミドが形成される方法が多く合成文献に含まれているため、スキーム６および７の方法は単に、式１の化合物の調製に有用である広く多様な方法の代表例である。

【0353】

Ａ^１が、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ^７）−であると共に、ＷがＯである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム８に示されているとおり、式１２の化合物と、Ｙ^３がＣｌ、ＢｒまたはＩである式１３のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、典型的には、０〜８０℃で実施される。式１２のイミン、オキシムおよびヒドラゾンは公知であるか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である；例えば、Ｓ．Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ，ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２、および、Ｇ．Ｈｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４−５１５を参照のこと。

【0354】

【化40】

【0355】

式１３のハロアセトアミド化合物は、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物もしくはα−ハロカルボン酸またはその無水物との反応により、それぞれ、スキーム１および２に記載のアミド生成反応と同様に調製されることが可能である。

【0356】

Ａ^１が−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であると共に、Ｒ^５がＨである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、式１２ａの化合物の式１４のα，β−不飽和アミドとの塩基触媒縮合反応により、式１２ａにおけるＶと式１４におけるＣ（Ｒ^８）_２とが式１ｃにおけるＡ^１を形成するスキーム９に示されているとおり、調製されることが可能である。この反応は、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノールまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、典型的には０〜８０℃で実施される。式１４のα，β−不飽和アミドは、スキーム１および２に記載の方法と同様の方法による、対応するα，β−不飽和酸または酸塩化物と式３のアミンとのカップリングにより調製されることが可能である。

【0357】

【化41】

【0358】

式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）はまた、スキーム１０に例示されているとおり、式１５の化合物と式１６の化合物とを反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、エタノール、テトラヒドロフランまたは水などの溶剤中に、および、任意により、酢酸、塩酸または硫酸などの酸触媒の存在下に実施されることが可能である。式１６の酸塩もまた、好ましくは、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの少なくとも１モル当量の酸掃去剤の存在下で、スキーム１０の方法において用いられることが可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。アミンとカルボニル化合物との反応は周知であり、例えば、Ｓ．Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ，ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２、および、Ｇ．Ｈｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４−５１５を参照のこと。式１５の化合物は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。式１６の化合物は、直接的に、または、式１６の対応するＮが保護された化合物の脱保護により調製されることが可能である。式１６の対応するＮが保護された化合物は、スキーム１、２、３および４について既に記載のものと同様の方法によって調製されることが可能である。好適なＮが保護された窒素の選択および使用は当業者には明らかであろう；代表例については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと。

【0359】

【化42】

【0360】

スキーム１１に示されているとおり、式１ｄ〜１ｇの一定の化合物（ＥがＥ−３であると共にＷ^１が、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＣＮである式１）は、式１７
のイミドイルクロリドと式１８の化合物とを酸掃去剤の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。好適な酸掃去剤としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。代わりに、式１７の化合物と式１８の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて式１ｄ〜１ｆの化合物を対応するＨＣｌ塩（これらもまた本発明の化合物である）としてもたらすことが可能である。所望の場合には、ＨＣｌ塩が標準的な方法によって塩基から遊離されて式１ｄ〜１ｆの化合物がもたらされることが可能である。反応が酸掃去剤と共に、もしくは、酸掃去剤を伴わずに実施されたかにかかわらず、この反応は、典型的には、好適な有機溶剤中に約−２０〜１００℃の温度で実施される。多様な溶剤を用いてこの方法に好適な溶剤を形成することが可能であり、例えば、アセトニトリルなどのニトリル、テトラヒドロフランなどのエーテル、および、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ならびに、これらの混合物が挙げられる。式１ｄ〜１ｇの化合物は、一般に、それぞれ、イソ尿素、イソチオ尿素、グアニジンおよびシアノアミジンと分類されることが可能である。化合物のこれらの分類に関する最先端の文献については、Ｊ．Ｌｏｎ Ｍａｔｈｉａｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ １９８０，１２（５），３０９−３２６；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２，Ｉ．Ｏ．Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ；Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｖｏｌ．１Ｃ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００４，６９，３０９−３１３を参照のこと。当業者は、式１ｄ、１ｆおよび１ｇの一定の化合物は、式１ｅの対応する化合物から、式１８の適切な化合物での処理により調製されることが可能であることを認識するであろう。例えば、チウロニウム塩の調製、および、そのグアニジンへの転換は文献中に記載されており、Ｃ．Ｒ．Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８，６，４６０−４６６を参照のこと。式１７のイミドイルクロリドは、式１ｂの化合物（ＥがＥ−１であり、ＡがＮＨである式１）から、ジクロロメタンなどの溶剤中に、塩化チオニル、オキシ塩化リンまたは五塩化燐で処理することにより調製されることが可能である。典型的な反応条件については、例えば、Ｗ．Ｚｉｅｌｉｎｓｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９８，４８，３１９−３２７または国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレットを参照のこと。式１８の化合物の多くが市販されていると共に、化学技術分野において十分に記述されている方法によって調製されることが可能である。

【0361】

【化43】

【0362】

スキーム１２に示されている代替的な手法においては、式１ｄ〜１ｆおよび式１ｈの一定の化合物（ＥがＥ−３であると共に、Ｗ^１がＣＲ^２２である式１）は、スキーム１１に記載のものと同様の条件を用いて、式３のアミンと式１９のイミドイルクロリドとを反応させることにより調製されることが可能である。式１９のイミドイルクロリドの多くは、技術分野において開示されている方法によって調製されることが可能であり、例えば、Ｒ．Ｂｏｎｎｅｔｔ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ， Ｓ． Ｐａｔｅｉ， Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、およびその中で引用されている文献を参照のこと。式１９のイミドイルクロリドのいくつかは市販されている（例えば、Ｒ^１ｂがフェニル、置換フェニルまたは低級アルキルであると共に、Ｗ^１がＯＭｅ、ＳＭｅまたはＮ（Ｍｅ）_２である式１９は商業的に入手可能である）と共に、化学技術分野において十分に記述されている方法によって調製されることが可能である。

【0363】

【化44】

【0364】

スキーム１１および１２は、式１ｅの化合物を調製する単に２つの方法の代表である。スキーム１３に示されている他の方法において、式１ｅの化合物は、式１ｂのチオ尿素（ＥがＥ−１であり、ＡがＮＨであり、および、ＷがＳである式１）と、Ｙ^４がハライド（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）またはスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート、ｐ−トルエンスルホネート）等などの求核反応脱離基である式２０の化合物のアルキル化剤またはアシル化剤とを反応させることにより調製されることが可能である。この方法は、酸掃去剤および好適な有機溶剤の存在下に、約０〜１００℃の温度で実施されることが可能である。好適な溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。好適な酸掃去剤は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩を含む。代わりに、式１ｂの化合物と式２０の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて、式１ｅの対応するイソチウロニウム塩（これらもまた本発明の化合物である）をもたらすことが可能である。その後の反応において、これらの塩が技術分野において記載されている標準的な方法を用いて塩基から遊離されて式１ｅの化合物をもたらすことが可能である。チウロニウム塩の調製、および、そのグアニジンへの転換を例示する一例については、Ｃ．Ｒ．Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８，６，４６０−４６６、または、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレットを参照のこと。式２０の化合物の多くが公知であると共に、技術分野において開示されている一般的な方法によって調製されることが可能である。

【0365】

【化45】

【0366】

式１ｅの化合物はまた、スキーム１４に例示されているとおり、式３のアミンと式２１のジチオカルバミン酸とを反応させることにより調製されることが可能である。スキーム１４の反応は、典型的には、好適な溶剤中に、約０〜１００℃の温度で実施される。好適な溶剤の例としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。式２１のジチオカルバミン酸は、Ａｌｖａｒｅｚ−Ｉｂａｒｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ １９９１，２３（５），６１１−６１６の一般的な方法に準拠して、対応するアミン、二硫化炭素、および、２当量の塩基から、その後に続く、アルキル化剤での処理により調製されることが可能である。

【0367】

【化46】

【0368】

Ｒ^２２がＨである式１ｈの一定の化合物は、スキーム１５に示されているとおり、式３のアミンを式２２のメトキシまたはエトキシイミンで処理することにより調製されることが可能である。式２２のイミンは、対応するアミンから入手可能である。この手法は、アミンを、トリメチルオルトホルメートまたはトリエチルオルトホルメートと共に、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、トルエンまたはキシレン中に加熱するステップを含む。

【0369】

【化47】

【0370】

Ｘ中の炭素がｖを介してＧ中の窒素原子に結合している式１の化合物は、スキーム１６に示されているとおり、塩基の存在下における、式２３の化合物中の適切な脱離基（すなわちＹ^５）の式２４の窒素含有複素環での置換により調製されることが可能である。好適な塩基と共に水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、０〜８０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に実施されることが可能である。式２３の化合物中の好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられる。式２３の化合物は、Ｙ^５がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。

【0371】

【化48】

【0372】

Ｘ中の窒素がｖを介してＧ中の炭素原子に結合している式１の化合物は、スキーム１７に示されているとおり、式２５の化合物と、Ｙ^６が脱離基（例えば、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等）である式２６のヘテロ環式化合物との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、約０〜８０℃の温度で実施されることが可能である。式２６の化合物は、Ｙ^６がＯＨである対応する化合物から当業者に公知の方法によって調製されることが可能である。

【0373】

【化49】

【0374】

式１の化合物はまた、スキーム１８に示されているとおり、式２７の好適に官能基化された化合物と、式２８の好適に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ^７およびＹ^８は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネート等などの部分から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。一例として、Ｙ^７がチオアミド基である式２７の化合物と、Ｙ^８がブロモアセチル基である式２８の化合物との反応は、Ｇがチアゾール環である式１の化合物をもたらすこととなる。

【0375】

合成文献が、５員芳香族複素環（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−４８）を形成するための多くの一般的な方法を記載している；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｔｈｅ ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。所望の複素環Ｇを構成するためにどのように適切な官能基を選択するかは当業者には公知である。式２８の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。

【0376】

【化50】

【0377】

ＧがＧ環窒素を介してＣ（＝Ｗ^２）Ｚに結合している式１の化合物はまた、スキーム１９に示されているとおり、式３１のＣ（＝Ｗ^２）Ｚ上の適切な脱離基Ｙ^９の、式３０の化合物での、塩基の存在下における置換によって調製されることが可能である。好適な塩基としては、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが挙げられ、この反応は、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中に、約０〜８０℃の温度で実施される。式３１の化合物などの好適な脱離基としては、例えば、塩素、臭化物等が挙げられる。式３１の化合物は、Ｙ^９がＨである対応する化合物から、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中における、０〜１００℃の温度での、Ｎ−クロロスクシンイミドなどの塩素化剤でのハロゲン化により調製されることが可能である。式３１の化合物はまた、技術分野において公知である追加の方法によって調製されることが可能である；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．５，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ，ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５、（例えば、６６４〜６７４ページのヒドロキサモイルハロゲン化物、および、６７５〜６８２ページのヒドラゾニルハライド）を参照のこと。

【0378】

【化51】

【0379】

スキーム２０に示されているとおり、式１の化合物はまた、式３２の化合物と、ＨＺで示されているＺ中のヘテロ原子が水素に結合している式３３の求核試薬とを反応させることにより調製されることが可能である。式３２の化合物の反応条件および調製は、上記スキーム１９に記載のものと同様である。

【0380】

式３３の求核試薬の多くは公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。

【0381】

【化52】

【0382】

スキーム２１に示されているとおり、式１のオキシムおよびヒドラゾンは、当業者に公知の方法によって容易に調製されることが可能である。例えば、式１のオキシムは、Ｗ^２がＮＯＲ^１２である場合、対応するＯ置換ヒドロキシルアミンまたは塩酸ヒドロキシルアミン３４と、ＺがＨ以外であるフラグメントに結合している炭素であるケトン２９またはＺがＨであるアルデヒド２９とを反応させることにより調製されることが可能である。これらの反応は、典型的には、０〜８０℃で、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われる；例えば、国際公開第２００８／００６８７４号パンフレットを参照のこと。当業者は、シンおよびアンチ異性体の混合物がもたらされ得ることを認識するであろう。

【0383】

【化53】

【0384】

式１のヒドラゾンは、Ｗ^２がＮＮＲ^１３Ｒ^１４である場合、ＺがＨであるアルデヒド２９、または、Ｚが、Ｈ以外のフラグメントに結合している炭素であるケトン２９を、ヒドラジンまたは置換ヒドラジンと共に、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で加熱することにより同様に調製されることが可能である；例えば、Ａ．Ｊ．Ｔｕｒｂｉａｋ ａｎｄ Ｈ．Ｄ．Ｈ．Ｓｈｏｗａｌｔｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００９，２３，４０２２−４０２６を参照のこと。

【0385】

この反応はまた、酸の存在下に実施されることが可能である；例えば、Ｒ．Ｋｕｌａｎｄａｓａｍｙ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，４４（１１），４３７６−４３８４を参照のこと。多くの追加の方法が当業者に公知であり、これらを用いて、式１のオキシムおよびヒドラゾンを調製することが可能である；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．３，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ，ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５、（例えば、４２５〜４２９ページのオキシムおよび４４４〜４４８ページのヒドラゾン）を参照のこと。

【0386】

式３４、３５および３６の化合物の多くが市販されている。加えて、多くの一般的な方法が、式３４および３５の化合物の調製のために合成文献に記載されている；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ，ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５、（例えば、３４、１０２〜１０３ページのヒドロキシアミン、および、３５、３７３〜３７６ページのヒドラジン）を参照のこと。

【0387】

ＺがＨである式２９ａのアルデヒドおよびＺがＣＨ_３である式２９ｂのケトンを調製する方法が記載されている国際公開第２００９／０５５５１４号パンフレット、ならびに、その中で引用されている文献が、式２９の化合物を調製するために特に有用である。

【0388】

式２９ｃのα，β不飽和ケトンもまた特に有用である。これらは、式２９ｂのメチルケトンと式３７のアルデヒドとを塩基性アルミナなどの温和なルイス酸触媒の存在下で反応させることにより調製される；例えばＲ．Ｓ．Ｖａｒｍａ，ｅｔ．ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ １９８５，１５（４），２７９−２８４、および、その中で引用されている文献を参照のこと。この反応は、そのままで、または、ジクロロメタンなどの塩素化溶剤中で実施されることが可能である。この方法は実施例２、ステップＡにおいて例示されている。

【0389】

【化54】

【0390】

Ｗ^２がＮＯＲ^１２であると共にＺがＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｑである式１ｉの化合物は、スキーム２３にアウトラインされている３つのステップにおいて調製されることが可能である。変性向山アルドール反応においては、式２９ｂのケトンが式３７のアルデヒドと、１，１，１−トリフルオロ−メタンスルホン酸、（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルエステルなどのシリル化剤、および、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロパンアミンなどの温和な塩基の存在下に反応される；例えば、Ｃ．Ｗ．Ｄｏｗｎｅｙ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３（８），３２９９−３３０２を参照のこと。式２９ｄの中間体シリルアルコールは、スキーム２３に記載されているとおりオキシムに転換される。次いで、Ｏシリル保護基が、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフッ化物などのフッ化物源で除去されて式１ｉの化合物がもたらされる。これらの変換の詳細な説明は、以下の実施例６の合成に見出されることが可能である。

【0391】

【化55】

【0392】

合成文献は多くのケトン形成法を含んでいるため、スキーム２１、２２および２３の合成手法は、式２９のケトンの調製に有用な広く多様な方法の単なる代表例である。

【0393】

当業者はまた、スキーム２４に示されているとおり、Ｗ^２がＮＯＲ^１２またはＮＮＲ^１３Ｒ^１４（式中、Ｒ^１２はＨであり、および、Ｒ^１３Ｒ^１４の一方または両方はＨである）である式１の化合物は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基の付加、または、既存の置換基の変性が可能であることを認識するであろう。Ｗ^２がＮＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｍｅであるアシル化およびＷ^２がＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５であるアルキル化の例が、それぞれ、以下の合成実施例３および実施例１、ステ
ップＦに記載されている。

【0394】

【化56】

【0395】

式３のアミンは、スキーム２５に示されているとおり、Ｙ^１２がアミン保護基である式３９の化合物から、脱保護反応を介して調製されることが可能である。アミン保護基の幅広いアレイがスキーム２５の方法に好適であり（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）、および、適切な保護基の選択は化学合成における当業者には明らかであろう。脱保護の後、式３のアミンは、技術分野において公知である一般的な方法によってその酸塩または遊離アミンとして単離されることが可能である。

【0396】

【化57】

【0397】

当業者は、多くの式３９の化合物は、基ＥがＹ^１２によって置き換えられている上記のスキーム１６〜２３に記載のものと同様の方法によって調製されることが可能であることを認識するであろう。それ故、ＥがＹ^１２によって置き換えられている、式２３、２５、２７、２９、２９ａ、２９ｂ、２９ｃ、３０および３２に対応する化合物は、式１の化合物の調製に有用な中間体である。

【0398】

式４０のチオアミドは、式１の化合物および３９の化合物の調製に特に有用な中間体である。式４０のチオアミドは、スキーム２６に示されているとおり、硫化水素の式４１の対応するニトリル（式中、Ｙ^１３は、Ｘ中のｖで炭素に結合しているニトリル部分である）に対する付加によって調製されることが可能である。スキーム２６の方法は、ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下に、式４１の化合物を硫化水素と接触させることにより実施されることが可能である。あるいは、硫化水素をその二硫化塩の形態で、アルカリ金属またはアンモニアと共に用いることが可能である。このタイプの反応は文献中に十分に記述されている；例えば、欧州特許第６９６５８１号明細書を参照のこと。

【0399】

スキーム２６にも示されているとおり、式４０のチオアミドは、Ｊ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１（２５），５０３７−５０５４に記載されているとおり、式４１の化合物（式中、Ｙ^１３はＨであると共に、Ｘ中のｖで窒素に結合している）を反応させ、チオカルボニルジイミダゾールと接触させ、続いて、アンモニアで処理することにより調製可能である。

【0400】

【化58】

【0401】

上記スキームに記載されている核である６員複素環系および７員複素環系（式１中のＸ）は公知であるか、または、当業者に公知の方法によって調製されることが可能である。合成文献には、飽和および部分飽和６員複素環系および７員複素環系を形成するための多くの一般的な方法が記載されている。例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３ ａｎｄ ７，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．６ ａｎｄ ９，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。加えて、多くのこれらの環系の数多くの特定の例を、当業者に公知であるＳｃｉｆｉｎｄｅｒおよびＢｉｅｌｓｔｅｉｎなどの電子データベースを用いる構造サーチを通じて合成文献の原本中に見いだすことが可能である。当業者は、所望の複素環を構築するために適切な保護基および官能基をどのように選択するかを知っているであろう。

【0402】

例えば、核となる複素環がヘキサヒドロピリダジン（例えば、Ｘ−５）である中間体シアノ化合物４１ａは、スキーム２７にアウトラインされている３つのステップシーケンスによって調製されることが可能である。テトラヒドロピリダジン４２は酢酸第二水銀の存在下でヒドロキシル化されて化合物４３がもたらされる（Ｖａｒｔａｎｙａｎ，Ｒ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ １９９１，４４（４），２５９を参照のこと）。化合物４３中の水酸基は、その対応するメシレートに転換され、および、標準的な方法を用いてシアン化物アニオンで置換されて化合物４１ａがもたらされることが可能である。

【0403】

【化59】

【0404】

第２の例において、核となる複素環がテトラヒドロ−１，２−オキサジン（例えば、Ｘ−４）である中間体シアノ化合物４１ｂは、スキーム２８にアウトラインされている８つのステップにおいて調製されることが可能である。トリオール４４の第１位にある水酸基が保護され、第２位にある水酸基がメシル化されると共にシアン化物により置換され、続いて、脱保護されてシアノジオール４６がもたらされる。メシル化に続く塩基処理によりオレフィン４７がもたらされ、メシル基が、Ｏ，Ｎジ保護ヒドロキシルアミンによって置換される。Ｏ保護基は、塩基触媒環化により除去可能であり、これにより式４１ｂの化合物がもたらされる。

【0405】

【化60】

【0406】

あるいは、テトラヒドロ−１，２−オキサジン（例えばＸ−４）は、Ｅｎｓｌｅｙ，Ｈ．Ｅ．ａｎｄ Ｍａｈａｄｅｖａｎ，Ｓ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８９，３０（２５），３２５５に記載のとおり、ニトロシルヒドリドもしくはニトロソホルムアルデヒドの置換ジエンでの環付加により調製されることが可能であるか、または、Ｒｉｄｄｅｌｌ，Ｆ．Ｇ．ａｎｄ Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｄ．Ａ．Ｒ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７４，３０（９），１０８３により記載されているとおり置換１，４−ジブロモブタンとＮ−ヒドロキシウレタンとの反応により調製されることが可能である。

【0407】

式１の化合物の調製のために上記に記載したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在している一定の官能基には適合可能ではない可能性があることが認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンス、または、官能基相互変換を合成に導入することで所望の生成物の入手が補助されることとなる。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの個別のスキームにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除き、式１の化合物を調製するために、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。

【0408】

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基の付加、または、既存の置換基の変性が可能であることを認識するであろう。

【0409】

さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。

【実施例】

【0410】

実施例１
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［−１−［（２−フェネチルエトキシ）イミノ］エチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
ステップＡ：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
４−ピペリジンカルボニトリル（２００ｇ、１．８０ｍｏｌ）および４０％炭酸カリウム水溶液（３４２ｇ、０．９９ｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）中の混合物を−１０℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（２１０ｇ、１．８６ｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液を、反応混合物を−１０〜０℃に維持しながら、約７５分間かけて添加した。添加が完了した後、反応混合物を分割し、上方の水性相をジクロロメタン（２×３００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を減圧下で濃縮して３１２ｇの表題の化合物を液体として得たが、これは静置するとゆっくりと結晶化した。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．８−２．１（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），３．５−３．８（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ）。

【0411】

ステップＡ１：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの代替的調製
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２０１ｇ、１．０ｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）中の溶液を窒素下で−５℃に冷却し、３００ｍＬのジクロロメタン中のクロロアセチルクロリド（１２４ｇ、１．１ｍｏｌ）を、反応混合物を０〜５℃に維持しながら、３０分間かけて滴下した。次いで、２０％炭酸カリウム水溶液（４５０ｇ、０．６５ｍｏｌ）を、反応温度を０〜５℃に維持しながら３０分間かけて滴下した。反応混合物を０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、室温に温めさせた。層を分離し、水性層をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたジクロロメタン層を減圧下で濃縮して固体を得、これを４００ｍＬのヘキサンで倍散させた。スラリーをろ過し、フィルタケーキを１００ｍＬのヘキサンで洗浄し、５０℃の真空オーブン中で一晩乾燥させて１８５．５ｇの１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミドを、１４０．５〜１４１．５℃で溶融する固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．３５（ｓ，９Ｈ），１．６−２．０（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｔ，１Ｈ），３．２（ｔ，１Ｈ），３．９（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），４．５（ｄ，１Ｈ），５．３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

【0412】

１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２６．１ｇ、０．１０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（１８．８ｇ、０．１２３ｍｏｌ）を、反応混合物の温度を３７℃に昇温させながら、３０分間かけて滴下した。反応混合物を５５℃で１時間加熱し、次いで、温度を約１０℃に維持するよう氷冷した水（約１５０ｇ）にゆっくりと添加した。反応混合物のｐＨを５０％ＮａＯＨ水溶液で５．５に調節した。混合物をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた抽出物を減圧下で濃縮して１８．１ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。

【0413】

ステップＢ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
３−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール（９．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）および４５％水酸化カリウム水溶液（７．７９ｇ、６２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液を５℃に冷却し、１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち、実施例１、ステップＡまたはＡ１の生成物）（１１．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５〜１０℃で８時間撹拌し、次いで、水（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。フィルタケーキを水で洗浄し、真空オーブン中に５０℃で乾燥させて１５ｇの表題の化合物を、その位置異性体、すなわち１−［２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルを３％含有する固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．８８（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），３．７（ｍ，４Ｈ），５．０（ｑ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ）。

【0414】

ステップＣ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドの調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（９．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびジエタノールアミン（３．１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液に、５０℃で、ドライアイス凝縮器を備えるフラスコ中で硫化水素ガスを通気させた。コールドフィンガーへの凝縮によって示される反応混合物の硫化水素による飽和で、硫化水素の供給を停止した。反応混合物を５０℃でさらに３０分間撹拌した。次いで、過剰量の硫化水素ガスを液面下の窒素流によりスパージさせ、水（７０ｍＬ）をゆっくりと添加した。反応混合物を５℃に冷却し、ろ過し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄した。フィルタケーキを５０℃の真空オーブン中で乾燥させて、８．０ｇの表題の化合物を１８５〜１８６℃で溶融する固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７（ｍ，２Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｔ，１Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），３．２（ｔ，１Ｈ），４．０（ｄ，１Ｈ），４．６（ｄ，１Ｈ），４．９６（ｄ，１Ｈ），５．４（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），７．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

【0415】

ステップＤ：１−［４−（４−アセチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンの調製
１−ブロモブタン−２，３−ジオン（１２．４ｇ、７５．２ｍｍｏｌ）および１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（すなわち、実施例１、ステップＣの生成物）（２０．０ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）のメタノール（３００ｍＬ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。反応を減圧下で濃縮し、得られた残渣をヘキサンおよびジエチルエーテルで倍散させ、ろ過し、空気乾燥させた。この固体をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウムとの間に分割した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粘性の油を得た。この油をヘキサンおよびジエチルエーテルで倍散して２３．１ｇの表題の化合物を固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７３−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．８１−３．００（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９５−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．６９（ｍ，１Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ） ６．３４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）。

【0416】

ステップＥ：１−［４−［４−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［４−（４−アセチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノン（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（４．５ｇ、１１．２５ｍｍｏｌ）および塩酸ヒドロキシルアミン（０．９４５ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）のメタノール（６０ｍＬ）中の混合物を還流で６時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、飽和重炭酸ナトリウムとジクロロメタンとの間に分割した。有機相を分離し、水性相をジクロロメタンでさらに二回抽出した。有機相を組み合わせ、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して４．２ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．５５（ｓ，３Ｈ），１．７２−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．９４（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．３８（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ）。

【0417】

ステップＦ：２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［−１−［（２−フェネチルエトキシ）イミノ］エチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
１−［４−［４−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（０．５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＥの生成物）、（２−ブロモエチル）ベンゼン（０．２７７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．４８７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍＬ）中の混合物を６０℃で一晩加熱し、ジクロロメタンで希釈し、フリット付きＳＰＥチューブ（Ｖａｒｉａｎ（登録商標）ｂｏｎｄ ｅｌｕｔｅ ｒｅｓｅｒｖｏｉｒ）を通してろ過した。反応を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エチル勾配）を介して精製して０．１７ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７７（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３８（ｍ，８Ｈ），２．８０−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｔ，２Ｈ），４．５８（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ）。

【0418】

実施例２
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−オキシムの調製
ステップＡ：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オンの調製
１−［４−（４−アセチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノン（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（０．４５ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、塩基性アルミナ（７．７ｇ、７５ｍｍｏｌ）粉末を添加した。反応混合物を還流で２０時間加熱した。冷却した後、懸濁した固体をろ過により回収し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた油をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１：１ヘキサン／酢酸エチル）によりさらに精製して、８４７ｍｇの表題の化合物（式１Ａの化合物）を固体フォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７５−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．４２（ｍ，２Ｈ），４．０２−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．９１−５．０９（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．９１−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．９６−８．１６（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）。

【0419】

ステップＢ：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−オキシムの調製
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（０．５ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）および塩酸ヒドロキシルアミン（０．０７８ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液を還流で２時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウムとの間に分割した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）抽出チューブ（ＣｈｅｍＥｌｕｔｅ（登録商標）珪藻土系液体−液体交換カートリッジ）上に注ぎ入れ、ジクロロメタンで溶出し、濃縮して０．５ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７４−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．８４−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｄ，２Ｈ），３．９９−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．６５（ｍ，２Ｈ），４．９１−５．１２（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８３−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．７８−８．２６（ｍ，２Ｈ）．

【0420】

実施例３
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−（Ｏ−アセチルオキム）の調製
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−オキシム（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（０．１０ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）、塩化アセチル（０．０１７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液を２時間撹拌し、１ｍＬの１Ｎ塩酸と共に振盪した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）抽出チューブ上に注ぎ入れ、ジクロロメタンで溶出し、濃縮して０．１１ｇの粗材料を得、これをシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル勾配）を介して精製して０．１１ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．５３−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．４４（ｍ，６Ｈ），２．９３（ｔ，１Ｈ），３．２５−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．８３−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６９−７．９０（ｍ，２Ｈ）。

【0421】

実施例４
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン１−（Ｏ−メチルオキシム）の調製
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（０．２５ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびメトキシアミン塩酸塩（０．０４７ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の混合物を６０℃で一晩加熱した。この反応を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分割した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）抽出チューブ（ＣｈｅｍＥｌｕｔｅ（登録商標）珪藻土系液体−液体交換カートリッジ）からジクロロメタンで溶出し、濃縮して０．２６ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．４１（ｍ，５Ｈ），２．８５−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．１６（ｍ，４Ｈ），４．４７−４．６１（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６９−８．０５（ｍ，１Ｈ）。

【0422】

実施例５
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシムの調製
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−２−プロペン−１−オン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（０．２５ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、亜鉛粉剤（０．２５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）および飽和塩化アンモニウム（０．２５ｍＬ）のエタノール（５ｍＬ）中の混合物を一晩撹拌し、乾燥するまで濃縮し、ジクロロメタンで処理し、ろ過した。濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エチル勾配）を介して精製して、０．０２５ｇの３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノンを得た。

【0423】

この中間体を２ｍＬのメタノール中に採り、５滴の５０％水性ヒドロキシルアミンで処理した。溶液を６０℃で３０分間加熱し、減圧下で濃縮して０．０２５ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１１−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．３９（ｍ，３Ｈ），２．８４−３．１８（ｍ，５Ｈ），３．３１（ｄ，２Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｄ，１Ｈ），４．９０−５．１１（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．７７−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

【0424】

実施例６
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシムの調製
ステップＡ：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシムの調製
２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（０．１７７ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロパンアミン（０．４３６ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−メタンスルホン酸、（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルエステル（０．４３０ｍＬ、１．８７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応を１５分間撹拌し、１−［４−（４−アセチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノン（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（０．５ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）中に溶解させた溶液を５分間かけて滴下した。得られた反応を６時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（２０％酢酸エチル：ヘキサン〜１００％酢酸エチル流出液）を介して精製して０．６２ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ−０．１７（ｓ，３Ｈ），−０．０４（ｓ，３Ｈ），０．７４（ｓ，９Ｈ），１．７３−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０６（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．４３（ｍ，３Ｈ），３．９１−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．４７−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．９２−５．１０（ｍ，２Ｈ），５．７４−５．８９（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．７９−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）。

【0425】

ステップＢ：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシムの調製
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシム（すなわち、実施例６、ステップＡの生成物）（０．６２ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）中の溶液に５０％水性ヒドロキシルアミン（４．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応を還流で４時間加熱し、減圧下で濃縮した。得られた油状の残渣をジクロロメタン中に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して０．６ｇの表題の生成物を得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−０．２２〜−０．１９（ｍ，３Ｈ），−０．１３（ｓ，３Ｈ），０．６９（ｓ，９Ｈ），１．７０−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．８６−２．９６（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．３９（ｍ，３Ｈ），３．４５−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．９９−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．６２（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），５．６３−５．７２（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．７８−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ）。

【0426】

ステップＣ：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシムの調製
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−１−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−１−プロパノン１−オキシム（すなわち、実施例６、ステップＢの生成物）（０．２５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフッ化物のテトラヒドロフラン（０．５５ｍＬ）中の１Ｍ溶液を添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、最低限のジクロロメタンおよび水で処理した。得られた混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）抽出チューブ（ＣｈｅｍＥｌｕｔｅ（登録商標）珪藻土系液体−液体交換カートリッジ）でジクロロメタンで溶出し、濃縮して０．２２５ｇの表題の化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．９９（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．４２（ｍ，３Ｈ），３．４９−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．９３−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．４７−４．６０（ｍ，１Ｈ），５．００（ｄ，２Ｈ），５．４４−５．５８（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．７３−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，１Ｈ）。

【0427】

実施例７
１−［４−（４−ヒドロキシイミノ）フェニルメチル］−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−パラゾール−１−イル］エタノンの調製
ステップＡ：３−ブロモ−１−フェニル−１，２−プロパンジオンの調製
１−フェニル−１，２−プロパンジオン（５ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）中の溶液に、臭素（１．７１ｍＬ、５．３３ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）を滴下した。溶液を室温で１．５時間撹拌し、減圧下で濃縮して７．５ｇの表題の化合物（２５％）と未反応の１−フェニル−１，２−プロパンジオン（７５％）との混合物を茶色の液体として得た。この混合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．６０−７．７５（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ）。

【0428】

ステップＢ：１−［４−（４−ベンゾイル−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−パラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−フェニル−１，２−プロパンジオン（７５％）（すなわち、実施例７、ステップＡの生成物）（６．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を含有する３−ブロモ−１−フェニル−１，２−プロパンジオン（２５％）と、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（２．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）とのアセトン（１２５ｍＬ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。得られた固形分をろ過し、ジエチルエーテルですすぎ、酢酸エチルと水との間に分割した。相を分離させ、下方の水性相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、シリカゲルで濃縮させた。酢酸エチル（１００％）での溶出、ならびに、ｎ−塩化ブチルおよびヘキサンでの倍散により、１−［４−（ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−２−チアゾリル−１−ピペリジニル］］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンを得た。

【0429】

サンプルを同様に調製し、ＭＰＬＣにより精製して以下のＮＭＲを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．６５−１．８３（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｄ，１Ｈ），３．９０−４．００（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｄ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ）。

【0430】

この中間体の溶液、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）を室温で４時間撹拌した。反応を減圧下で濃縮し、水と酢酸エチルとの間に分割した。下方の水性相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出し、有機相を組み合わせ、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して２．５ｇの表題の化合物を琥珀色の固体フォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７８−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｂｒ ｔ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，１Ｈ），３．２５−３．４０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｄ，１Ｈ），４．９５−５．０５（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ）。

【0431】

ステップＣ：１−［４−［４−［（ヒドロキシイミノ）フェニルメチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［４−（４−ベンゾイル−２−チアゾリル）−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−パラゾール−１−イル］エタノン（すなわち、実施例７、ステップＢの生成物）（２．４２ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン（０．９０ｇ、１３．１０ｍｍｏｌ）およびピリジン（１２ｍＬ）の溶液を１１０℃で３時間加熱し、室温で一晩撹拌した。反応を減圧下で濃縮し、水を添加し、水性相を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、２．３４ｇの表題の化合物をシンおよびアンチ異性体の混合物として得たが、これは、静置させるとゆっくりと固化した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３０および２．３３（２つのｓ，３Ｈ），２．８０−２．９３（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），４．００−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．５３−５−６５（ｍ，１Ｈ），４．９８ −５．１０（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．００−７．６３（ｍ，６Ｈ），８．２２および１２．４０（２つのｓ，１Ｈ）。

【0432】

シンおよびアンチ異性体をＭＰＬＣにより分離した。
同位体Ａについては、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７４−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｂｒ ｔ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，１Ｈ），３．２７−３．４０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．９３ −５．０７（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．５９（
ｍ，６Ｈ），１２．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
同位体Ｂについては、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｂｒ ｔ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，１Ｈ），３．１９−３．３９（ｍ，２Ｈ），４．００（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

【0433】

実施例８
４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
ステップＡ：２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸塩の調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル（２．０ｍＬ、１５ｍｌ、３０ｍｍｏｌ）中の溶液を添加した。反応混合物を窒素下に室温で２時間撹拌し、次いで、減圧下で蒸発させて、１．２ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ２．３１−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．５０（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．６５（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）。

【0434】

ステップＢ：４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（２．４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱が伴った。次いで、反応混合物を還流で１５分間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に懸濁させ、２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸塩（すなわち、実施例８、ステップＡの生成物）（１．１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン（１．２ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、１Ｎ水性塩酸と酢酸エチルとの間に分割した。有機層を分離し、水性層を追加の酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を１Ｎ水性塩酸、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で蒸発させて０．８ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７９−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．９４（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．４０（ｍ，２Ｈ），４．０５−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．９９−５．０２（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）。

【0435】

ステップＢ１：４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの代替的調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（すなわち、実施例１、ステップＣの生成物）（２０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（９０ｍＬ）中の混合物に１，３−ジクロロアセトン（８．９９ｇ、７１．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５で１．５時間撹拌した。冷却した後、炭酸ナトリウム（７．３９ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）の水（９２ｍＬ）中の溶液を滴下した。２時間の後、追加の水（３１ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を水（６２ｍＬ）ですすいだ。減圧下、４５℃で一晩乾燥させることで、１８．２４ｇの表題の化合物を明るい灰色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１／８５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，１Ｈ），３．２０−３．３８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｄ，１Ｈ），４．９５−５．０５（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ）。

【0436】

１−［４−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラオール−１−イル］エタノン（１８．２４ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）、臭化ナトリウム（１ｇ、９．７ｍｍｏｌ）、四塩化炭素（６０ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）の混合物に４−メチルモルホリン４−オキシド（１３．６９ｇ、１１６．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２日間撹拌し、次いで、水とジクロロメタンとの間に分割した。有機層を分離し、水性層を追加のジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で蒸発させ、ＭＰＬＣにより精製して８．４３ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。

【0437】

ステップＣ：４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例８、ステップＢの生成物）（０．８ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（１５ｍＬ）中の溶液にヒドロキシルアミン（５０％水溶液、０．１３６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して黄色の油を得、これを、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを流出液として用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して０．７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。この化合物を中間体として用いて本発明の化合物を形成することが可能である（ヒドロキシイミノ基のアルキル化を介して）。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７２−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．３７（ｍ，２Ｈ），４．０２−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．９５−５．０３（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）。

【0438】

技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１ａ〜８ｖの以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、および、−ＮＯ_２はニトロを意味する。

【0439】

以下に示されているフラグメントＥ−１ａ〜Ｅ−３ｄが表において参照されている。

【0440】

【化61】

【0441】

本発明は、特に限定されないが、以下の例示的な種を含む。

【0442】

【表1】

【0443】

【表2】

【0444】

【表3】

【0445】

本開示は表１ｂ〜１ｄをも含み、その各々は、表１ａにおける表の表題（すなわち、「ＡはＣＨＲ^１５であり、Ｒ^１５はＨであり、ＸはＸ−１であり、および、ｎは０である」）が以下に示されているそれぞれの表の表題で置き換えられていることを除き、上記表１ａと同じく構成されている。例えば、表１ｂにおいて、表の表題は「ＡはＣＨＲ^１５であり、Ｒ^１５はＨであり、ＸはＸ−２であり、および、ｎは０である」であり、Ｒ^１ａは上記表１ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表１ｂにおける最初の項目は、ＡがＣＨＲ^１５であり、Ｒ^１５がＨであり、ＸがＸ−２であり、ｎが０であり、および、Ｒ^１ａがフェニルである式１の化合物を特定的に開示している。

【0446】

【表4】

【0447】

【表5】

【0448】

【表6】

【0449】

【表7】

【0450】

【表8】

【0451】

【表9】

【0452】

【表10】

【0453】

【表11】

【0454】

【表12】

【0455】

【表13】

【0456】

【表14】

【0457】

本開示は表７ｂ〜７ｖをも含み、その各々は、表７ａ中の表の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａである」）が以下に示されているそれぞれの表の表題と置き換えられていることを除き、上記表７ａと同じく構成されている。例えば、表７ｂにおいて、表の表題は「ＥはＥ−１ｂである」である。Ｌおよび（Ｒ^９ａ）_ｐは上記表７ａに定義されているとおりである。それ故、表７ｂ中の最初の項目は、ＬがＬ−１であると共に（Ｒ^９ａ）_ｐ置換基に対する値が存在していない式１の化合物を特定的に開示している。

【0458】

【表15】

【0459】

【表16】

【0460】

本開示は表８ｂ〜８ｖをも含み、その各々は、表８ａにおける表の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａである」）が以下に示されているそれぞれの表の表題と置き換えられていることを除き、上記表８ａと同じく構成されている。例えば、表８ｂにおいて、表の表題は「ＥはＥ−１ｂである」である。Ｌ、（Ｒ^９ａ）_ｐ、Ｘ、ｎおよびＲ^６ｂは、上記表８ａに定義されているとおりである。それ故、表８ｂ中の最初の項目は、ＬがＬ−１であると共に（Ｒ^９ａ）_ｐ置換基に対する値が存在していない式１の化合物を特定的に開示している。

【0461】

【表17】

【0462】

配合物／実用性
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は、一般に、組成物、すなわち配合物において、殺菌・殺カビ性有効成分として、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に用いられることとなる。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と合致するよう選択される。

【0463】

有用な配合物は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。

【0464】

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、有効成分の配合物全体をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御すること、または、遅らせることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥粒状配合物の利点とを兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。

【0465】

噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。

【0466】

配合物は、典型的には、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を、合計が１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。

【0467】

【表18】

【0468】

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0469】

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性グリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留によって精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

【0470】

本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。

【0471】

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。

【0472】

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

【0473】

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

【0474】

ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。

【0475】

本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

【0476】

式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。

【0477】

配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。

【0478】

以下の実施例においては、すべてのパーセンテージは重量基準でありおよびすべての配合物は従来の方法によって調製されている。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指している。さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと構築されるべきである。パーセンテージは、他に示されていない限りにおいて重量基準である。

【0479】

【表19】

【0480】

【表20】

【0481】

【表21】

【0482】

【表22】

【0483】

【表23】

【0484】

【表24】

【0485】

【表25】

【0486】

水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその一部分への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物が少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。

【0487】

本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部分、または、保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされた植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類のクラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉病原体の防除に有効である。これらの病原体としては：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、ならびに、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニア スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）（コレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）およびコレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）およびゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病害を含む子嚢菌；プッシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）（プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）によって引き起こされる銹病、ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を含む担子菌；ラストロエミア フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られる）；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）（リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびに、これらの病原体に密接に関連している他の属および種が挙げられる。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などの細菌に対する活性をも有している。

【0488】

植物病害防除は、通常、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎あるいは鱗茎などの保護されるべき植物の一部、または、保護されるべき植物が生育している媒体（土壌もしくは砂土）に、有効量の本発明の化合物を適用することにより達成される。化合物はまた、種子および種子から発育している実生を保護するために種子に適用することが可能である。化合物はまた、植物を処理するための潅漑水を介して適用されることが可能である。

【0489】

これらの化合物の適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲の湿気および温度などの要因によって影響されることが可能であり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、単純な実験を通じて、所望されるレベルの植物病害防除に必要な殺菌・殺カビ的に有効な量を容易に判定することが可能である。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの有効成分の量で処理された場合に保護されることが可能である。種子および実生は、通常、種子が、１キログラムの種子当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理される場合に保護されることが可能である。

【0490】

本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生体活性化合物または薬剤と混合されて、多成分有害生物防除剤を形成し、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）および少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量で）を含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生体活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されていることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせること、もしくは、代わりに、連続して適用することが可能である。

【0491】

注目すべきは、式１の化合物に追加して、分類（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（４６）分類（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；および、分類（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。

【0492】

これらの分類の殺菌・殺カビ性化合物のさらなる記載が以下に供されている。
（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。

【0493】

（２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。

【0494】

（３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。

【0495】

（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、この分類の殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。

【0496】

（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ^８→Δ^７イソメラーゼおよびΔ^１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られている）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。

【0497】

（６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホホロチオレート（ｐｈｏｐｈｏｒｏｔｈｉｏｌａｔｅ）およびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。

【0498】

（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。

【0499】

（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。

【0500】

（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。

【0501】

（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。

【0502】

（１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン外部」（Ｑ_ｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビン（ＳＹＰ−３３４３）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビン（ＳＹＰ−４１５５）が挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾ−リ−ジン−ジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。

【0503】

（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。

【0504】

（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンおよびテブフロキンがこの殺菌・殺カビ剤の分類の例である。

【0505】

（１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこの分類の構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。

【0506】

（１５）「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。

【0507】

（１６）「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。

【0508】

（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。

【0509】

（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。

【0510】

（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。

【0511】

（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。

【0512】

（２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン内部」（Ｑ_ｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。

【0513】

（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。

【0514】

（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。

【0515】

（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。

【0516】

（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。

【0517】

（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。

【0518】

（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。

【0519】

（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。

【0520】

（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。この分類は、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。

【0521】

（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。

【0522】

（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。

【0523】

（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられおよびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。

【0524】

（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。

【0525】

（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。

【0526】

（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。

【0527】

（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。

【0528】

（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。

【0529】

（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。

【0530】

（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムが挙げられる。

【0531】

（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、標的真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。

【0532】

（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。

【0533】

（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。

【0534】

（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

【0535】

（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。

【0536】

（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。この分類の殺菌・殺カビ剤としては：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としてはクロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。

【0537】

（４６）「分類（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ８）、および、（４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。キナゾリノンとしてはプロキナジドが挙げられる。ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしてはアメトクトラジンが挙げられる。（ｂ４６）分類としてはまた、ベトキサジン、フルキサピロキサド、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ピリオフェノン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾ−リジニル−イデン］−アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロ−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチル−フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジ−フルオロ−メチル）−Ｎ−［９−（ジフルオロ−メチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジブロモメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジブロモメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジフルオロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。

【0538】

従って、注目すべきは、式１の化合物と、上記の分類（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。また、特に注目すべきは、式１の化合物と、分類（１）〜（４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。

【0539】

本発明の化合物と共に配合可能である他の生物学的に活性な化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；および、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）を含む生物剤。

【0540】

本発明の化合物およびその組成物は、有害無脊椎生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用することが可能である。外因的に適用された本発明殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

【0541】

農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に対する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。

【0542】

これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。

【0543】

一定の事例においては、本発明の化合物と、他の生体活性（特に殺菌・殺カビ）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的効果を超える効果（すなわち、相乗的効果）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性有効成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。

【0544】

注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性有効成分が、式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性有効成分を生物学的に有効な量でさらに含んでいることが可能である。

【0545】

特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）プロキナジド（６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ_１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。

【0546】

殺菌・殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。

【0547】

ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、または、ＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９およびその中で引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載のＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。

【0548】

ｂｃ_１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ_１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ_１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩおよびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ_１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−４８；Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；および、その中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有していることで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ_１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。

【0549】

アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱することによりミトコンドリアの機能を阻害すると知られている。銅化合物（群（１１））としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。

【0550】

非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路における、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも後の時点のステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。

【0551】

さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。

【0552】

真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、低い使用量もしくはより広い範囲の防除される植物病原体）、または、耐性管理のために、本発明の化合物と、群：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌・殺カビ剤との混合物が好ましい。

【0553】

特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指している）は、群：化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とアメトクトラジンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とビキサフェンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とボスカリドとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とジモキシストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とファモキサドンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）との組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とフルチアニルとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とイソピラザムとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とイソチアニルとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とマンジプロパミドとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とメプチルジノカップとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とメトミノストロビン／フェノミノストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とペンフルフェンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とペンチオピラドとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とプロキナジドとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とピラメトストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とピラオキシストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とピリベンカルブとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とテブフロキンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物２３、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とトリチコナゾールおよび化合物２３との組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１８、化合物１９または化合物２２とバリフェナレートとの組み合わせから選択される。

【0554】

以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証している。しかしながら、この化合物によってもたらされる病原体防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｔは第３級であり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、および、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチルである。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を表すと共に、どの実施例において化合物が調製されているかを示す番号が続いている。

【0555】

本明細書に記載の方法により調製される本発明の化合物が索引表Ａ〜Ｃに示されている。質量スペクトルデータ（ＡＰ^＋（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、Ｈ^＋（１の分子量）の分子への負荷によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を用いる質量分光測定により観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。

【0556】

【表26】

【0557】

【表27】

【0558】

【表28】

【0559】

【表29】

【0560】

【表30】

【0561】

本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｃ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｃにおいて用いた。テスト植物への４０ｐｐｍテスト懸濁液の流出点までの吹付けは、１６０ｇ／ｈａの割合に等しかった。

【0562】

テストＡ
ブドウ苗木にプラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短期間乾燥させた後、テスト懸濁液をブドウ苗木に流出点まで噴霧し、次いで、これを２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、ブドウ苗木を２０℃の飽和雰囲気中に２４時間戻した。取り出してから視覚的な病害評価を行った。

【0563】

テストＢ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を苗木に播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、視覚的な病害の評価を行った。

【0564】

テストＣ
トマト苗木にフィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で１７時間インキュベートした。短期間乾燥させた後、テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧し、次いで、これを２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。

【0565】

テストＡ〜Ｃに追加して、処理の２４時間後にボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）またはアルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を播種した別個の２組のトマト植物、および、うどん粉病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を播種したコムギ植物にも化合物を噴霧した。テスト化合物は、テストした施用量でのテスト条件下では、これらの追加の病原体に対する活性を示さなかった。

【0566】

テストＡ〜Ｃに対する結果が表Ａに記載されている。この表中において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害が防除されていない（対照と比して）ことを示し、「＊」は２００ｐｐｍの適用からのデータを示し、および、「−−−」はこのアッセイに対してデータがないことを表す。

【0567】

【表31】