特許 5771630 アルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトポリマー安定剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5771630

(24)【登録日】2015年7月3日

(45)【発行日】2015年9月2日

(54)【発明の名称】アルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトポリマー安定剤

(51)【国際特許分類】

   C08G 65/335 20060101AFI20150813BHJP

   C08G 79/04 20060101ALI20150813BHJP

   C08L 101/00 20060101ALI20150813BHJP

   C08L 71/02 20060101ALI20150813BHJP

   C08L 85/02 20060101ALI20150813BHJP

【ＦＩ】

   C08G65/335

   C08G79/04

   C08L101/00

   C08L71/02

   C08L85/02

【請求項の数】18

【全頁数】35

(21)【出願番号】特願2012-553875(P2012-553875)

(86)(22)【出願日】2010年10月19日

(65)【公表番号】特表2013-533891(P2013-533891A)

(43)【公表日】2013年8月29日

(86)【国際出願番号】US2010053207

(87)【国際公開番号】WO2011102861

(87)【国際公開日】20110825

【審査請求日】2012年10月17日

(31)【優先権主張番号】60/306,014

(32)【優先日】2010年2月19日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】512214948

【氏名又は名称】ドーヴァー ケミカル コーポレイション

(74)【代理人】

【識別番号】110000109

【氏名又は名称】特許業務法人特許事務所サイクス

(72)【発明者】

【氏名】ジャクプカ マイケル

(72)【発明者】

【氏名】ランス ジェイコブ エム

(72)【発明者】

【氏名】スティーヴンソン ドナルド

【審査官】 井津 健太郎

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０５−２１４１７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０６−０８７９８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−１２０８５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５０２７９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／００３８０９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１１−５２７３５７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６５／００−６５／４８

Ｃ０８Ｌ １／００−１０１／１６

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下：

【化1】

構造IV
を含む、構造中にアルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイト：
式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C_1-20アルキル、C_3-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、C_1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C_1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、または-Y-(OY)_m-1-OHであることができ；
Yは、C_2-40アルキレン、C_2-40アルキルラクトン、-R⁷-N(R⁸)-R⁹-よりなる群から選択され、
ここでR⁷、R⁸およびR⁹は、独立して、R¹、R²、R³およびR⁴について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され；
mは、2から100までの範囲の初めと終わりを含む整数値であり；および
xは、1から1,000までの範囲の整数値であり、さらに、
前記高分子ホスファイトは1,530以上の平均分子量及び0.05以下の酸価(AV)を有する。

【請求項2】

構造IVが構造Vとして描かれる、請求項１に記載のホスファイト：

【化2】

構造V
式中、R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、前記で定義の通りであり；
Yは、前記で定義の通りであり；および
mは、前記で定義の通りである。

【請求項3】

該ホスファイトが、芳香族フェノールまたはアルキルフェノール系ではない、請求項１に記載のホスファイト。

【請求項4】

該ホスファイトが、ポリアルキレングリコールを含む、請求項１に記載のホスファイト。

【請求項5】

該ポリアルキレングリコールが、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される、請求項４に記載のホスファイト。

【請求項6】

R¹、R²、R³およびR⁴が、それぞれ、脂肪族であり、アルカノールアミンをさらに含む、請求項１に記載のホスファイト。

【請求項7】

0.01〜2重量％の間の請求項１に記載のホスファイト；および
少なくとも1つのポリマーを含む、
ホスファイト含有混合物。

【請求項8】

該ポリマーが炭素系ポリマーである、請求項７に記載のホスファイト含有混合物。

【請求項9】

ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール、チオエステル、第二級ホスファイト、金属ステアリン酸塩およびヒドロタルサイト
よりなる群から選択される、少なくとも1つの他の添加剤をさらに含む、請求項７に記載のホスファイト含有混合物。

【請求項10】

ホスファイトを添加しないか、トリス（ノニルフェニル）ホスファイトを添加した場合と比較して、ポリマーの黄色度指数が実質的に同等であるか、勝る方法であって、以下：

【化3】

構造IV
を含み、構造中にアルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトを添加する工程を含む、方法：
式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C_1-20アルキル、C_3-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、C_1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C_1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、または-Y-(OY)_m-1-OHであることができ；
Yは、C_2-40アルキレン、C_2-40アルキルラクトン、-R⁷-N(R⁸)-R⁹-よりなる群から選択され、
ここでR⁷、R⁸およびR⁹は、独立して、R¹、R²、R³およびR⁴について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され；
mは、2から100までの範囲の初めと終わりを含む整数値であり；および
xは、1から1,000までの範囲の整数値であり、さらに、
前記高分子ホスファイトは1,530以上の平均分子量及び0.05以下の酸価(AV)を有する。

【請求項11】

構造IVが構造Vとして描かれる、請求項１０に記載の方法：

【化4】

構造V
式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、前記で定義の通りであり；
Yは、前記で定義の通りであり；および
mは、前記で定義の通りである。

【請求項12】

該ホスファイトが、芳香族フェノールまたはアルキルフェノール系ではない、請求項１０に記載の方法。

【請求項13】

該ホスファイトが、ポリアルキレングリコールを含む、請求項１０に記載の方法。

【請求項14】

該ポリアルキレングリコールが、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される、請求項１３に記載の方法。

【請求項15】

R¹、R²、R³およびR⁴が、それぞれ、脂肪族であり、アルカノールアミンをさらに含む、請求項１０に記載の方法。

【請求項16】

0.01〜2重量％の間の該ホスファイト；および
少なくとも1つのポリマーを含む、
請求項１０に記載の方法。

【請求項17】

該ポリマーが炭素系ポリマーである、請求項１６に記載の方法。

【請求項18】

ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール、チオエステル、第二級ホスファイト、金属ステアリン酸塩およびヒドロタルサイト
よりなる群から選択される、少なくとも1つの他の添加剤をさらに含む、請求項１６に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本明細書において説明される本発明は、概して、抗酸化添加剤として、全てのアルキル高分子ホスファイトの群から選択される少なくとも1つの液体高分子ホスファイト添加剤を含有する、改良された高分子組成物、およびその製造方法に関する。

【0002】

関連出願の相互参照
この出願は、2010年2月19日に出願された、係属中の米国特許出願番号61/306,014号の優先権を主張し、これを引用により組み込む。

【背景技術】

【0003】

高分子樹脂への安定剤の添加に関連する少なくとも1つの目的は、高温での加工の間、樹脂に由来するポリマーの劣化を防止することであり、また、それらを目的通り使用する間、少なくとも一因として、熱分解および光劣化耐性を高めることよって、固有の品質が高い製品の製造を可能にすることである。

【0004】

多数の有機ホスファイトが安定剤として使用されており、殆どはアルキルフェノール系である。それらの中で、商業的に重要なホスファイトは、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト（TNPP）およびトリス（2,4-ジ-t-ブチルフェニル）ホスファイトである。歴史的に、TNPPは、プラスチックおよびゴム産業において、主要な低価格の液体ホスファイト安定剤であった。しかし、最近では、プラスチックおよびゴム製造元は、TNPPの分解産物の1つ（ノニルフェノール）が外因性エストロゲンである可能性の問題から、それらの配合中にTNPPを使用することに消極的であった。

【0005】

米国特許6,541,549 B2号および米国特許7,199,170 B2号は、ポリマーの非外因性エストロゲン性安定剤として、一般構造Iを有するホスファイト化合物を開示しているが、これらもアルキルフェノール系である。

【化1】

【0006】

米国特許第7,186,853 B2号は、置換または非置換トリシクロデシルメチル基を含むホスファイトを開示する。開示されたホスファイトは、脂肪族、アリールアルキルおよびアルキルアリールであり得る、特定のアルコールも含む。

【0007】

米国特許第7,468,410 B2号およびWO 07 009,916号は、一般構造IIのトリス-(モノアルキル)フェニルホスファイトまたはその混合物を開示し、ここで各Rは、同一または異なる炭素数1〜8のアルキル基である。これもまた、アルキルフェノール系の低分子量モノホスファイトである。

【0008】

前記特許に記載されたモノホスファイトまたはより低分子量のホスファイトの問題は、これらのホスファイトがある種のアルキルフェノール系であり、より低分子のホスファイトがポリマーから容易に抽出され得ることである。アルキルフェノールは、皮膚刺激物質である可能性や、外因性エストロゲン性活性を有することが懸念される。ポリマーから容易に抽出されることは、ホスファイトまたはその分解産物が、低分子量ホスファイトまたはモノホスファイトによって安定化されていたかもしれないポリマーと接触した食品中に、容易に移行し得ることを意味する。

【0009】

【化2】

【0010】

WO 08 028,858号は、一般構造IIIの液体高分子ホスファイトを開示し、ここでLは繰り返し単位nの間の架橋であり、C₁-C₂₄アルキレン、C₂-C₂₄アルケニレン、および酸素、硫黄または置換窒素（N-R）で中断されたC₂-C₂₄アルケニレンを含む。整数mは0および1である。

【化3】

この開示の高分子ホスファイトの問題点は、全ての高分子ホスファイトがある種のアルキルフェノール系であることである。アルキルフェノールを含有しない高分子ホスファイトを有することが好ましい。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明は、加工の間のポリマーの安定剤としての、一般構造IVの新規な液体高分子ホスファイトに関する。

【化4】

式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C_1-20アルキル、C_3-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、C_1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C_1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、またはY-OHであることができ（末端キャッピング部分として働く）；
Yは、C_2-40アルキレン、C_2-40アルキルラクトン、（例えば、エチレン、プロピレン、カプリラクトン）、-R⁷-N(R⁸)-R⁹-（例えば、C_2-40アルキルジアミン類およびC_2-40アルキルトリアミン類）よりなる群から選択され、
ここでR⁷、R⁸およびR⁹は、独立して、R¹、R²、R³およびR⁴について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され；
mは、2から100までの初めと終わりを含む範囲の整数値であり；および
xは、1から1,000までの範囲の整数値である。

【0012】

反応条件および成分によっては、構造Vを合成することも可能であり、これは本発明の範囲内であり得る：

【化5】

式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、前記で定義の通りであり；
Yは、前記で定義の通りであり；および
mは、前記で定義の通りである。

【0013】

一般構造IVまたはVの新規な高分子ホスファイトは、酸化的、熱的または光線性分解に対する、有機材料の安定化に好適である。

【0014】

最も好ましい高分子ジホスファイトまたは高分子ホスファイトは、芳香基またはアルキルフェノール基を有しないか、含有しないものである。

【0015】

該液体高分子量二量体ホスファイトおよび高分子ホスファイトの利点は、揮発性が非常に低く、安定化されているポリマーからの移行がなく、安定化されているポリマーからの抽出が非常に困難であることである。これらの利点は、ポリマー押出の間、プレートアウトがないこと（ダイリップの構築なし）および食品包装に使用されるポリマーから、食品中への移行がないことに読み替え得る。加水分解安定性に優れ、アルキルフェノール系ではない、液体高分子ホスファイトを有することは、非常に有利である。

【0016】

本発明のこれらおよび他の目的は、図面、詳細な説明および添付した特許請求の範囲に照らして、明らかであろう。

【発明を実施するための形態】

【0017】

発明を実施するための最良の形態は、本発明の出願時点で、出願人が知る最良の形態を説明する目的でここで記載される。実施例および図面は、例示であるだけであり、特許請求の範囲および精神によって測られる通りの、本発明を限定する意図はない。

【0018】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「アルキル」という用語は、直鎖および分枝鎖の飽和非環式炭化水素の一価の基を意味し；該アルキル基は、任意に、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、スルフヒドリル、ハロアルキル、アルコキシ等よりなる群から独立して選択される1以上の好適な置換基をさらに含んでもよい。直鎖および分枝鎖のアルキル基の具体的な非限定的例はC_1-20アルキルであり、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルおよびステアリル基である。アルキルは、酸素、硫黄または窒素で中断されてもよいことが認められ、その例としては、CH₃−O−CH₂CH₂−、CH₃−S−CH₂CH₂−、CH₃−N(CH₃)−CH₂CH₂−、CH₃−O−CH₂CH₂−O−CH₂CH₂−、CH₃−(O−CH₂CH₂−)₂O−CH₂CH₂−、CH₃−(O−CH₂CH₂−)₃O−CH₂CH₂−またはCH₃−(O−CH₂CH₂−)₄O−CH₂CH₂−が挙げられる。

【0019】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「アルケニル」という用語は、直鎖および分枝鎖の不飽和非環式炭化水素の一価の基を意味し；該アルケニル基は、任意に、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、スルフヒドリル、ハロアルキル、アルコキシ等よりなる群から独立して選択される1以上の好適な置換基をさらに含んでもよい。直鎖および分枝鎖のアルケニル基の、具体的な非限定的例は、2〜30個の炭素原子を有するものであり、ここで二重結合の位置は変化してもよく、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニルおよびオクタデセニル基等である。アルケニルの場合も、酸素、硫黄または窒素で中断されてもよいことが認められ、その例としては、−CH₂−O−CH₂−、−CH₂−S−CH₂−、−CH₂−N(CH₃)−CH₂−、−CH₂−O−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂−O−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂−O−CH₂CH₂−O−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂−(O−CH₂CH₂−)₂O−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂−(O−CH₂CH₂−)₃O−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂−(O−CH₂CH₂−)₄O−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂−S−CH₂CH₂−または−CH₂CH₂−N(CH₃)−CH₂CH₂−が挙げられる。

【0020】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「環式脂肪族」という用語は、3〜10個の炭素原子を有する、単または多環式飽和炭化水素の一価の基、または7〜10個の炭素原子を有するC_7-10の多環式飽和炭化水素の一価の基を言う。置換基を有していてもよい、環式脂肪族または環式アルキル基の、具体的な非限定的例は、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル基等の、5〜7個の炭素原子を有する環式アルキル基、および6〜11個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基であって、アルキル基の位置が変化してもよいものであり、例えばメチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルエチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、メチルエチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル、ジメチルシクロヘプチル、メチルシクロヘプチル、およびジエチルシクロヘプチル基等である。環式脂肪族の場合も、酸素、硫黄または窒素で中断されてもよいことが認められる。

【0021】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「ヘテロ環式」という用語は、2〜15個の炭素原子を有し、1以上の環に1個以上のヘテロ原子を含む、単または多環式の、飽和または単不飽和または多不飽和の一価の炭化水素基を意味し、各環は3〜10個の原子を有し（および任意に、前記の環の1個以上の炭素原子に結合する1個以上のヘテロ原子をさらに含み、例えば、カルボニルまたはチオカルボニルまたはセレノカルボニル基の形態であり、および／または、前記の環の1個以上のヘテロ原子に結合する1個以上のヘテロ原子をさらに含み、前記のへテロ原子はそれぞれ独立して、窒素、酸素、硫黄、セレニウムおよびリンよりなる群から選択される。ヘテロ環基は、その全ての可能な異性体形態を含み、該へテロ環の各炭素原子は、独立して、ハロゲン、ニトロ、C_1-7アルキル（前記で定義のもの等、特にメチル）、C_3-7アルケニル、トリフルオロメチル、C_3-10シクロアルキル、ヒドロキシル、スルフヒドリル、C_1-7アルコキシ（前記で定義のもの等、特にメトキシ）、チオC_1-7アルキル、チオC_3-10シクロアルキル、シアノ、カルボン酸またはエステルよりなる群から選択される置換基で置換されてもよい。前記の環のそれぞれにおける不飽和の数によって、ヘテロ環基は、ヘテロ芳香族（または「ヘテロアリール」）基と非芳香族へテロ環基に細分してもよく；前記の非芳香族へテロ環基のヘテロ原子が窒素である場合、後者は、C_1-7アルキル、C_3-10シクロアルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール（前記の基はそれぞれ本明細書で規定された通り）よりなる群から選択される置換基で置換されてもよい。

【0022】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「アルコキシ」という用語は、アルキル基が単結合で酸素原子に結合した置換基を言う。

【0023】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素よりなる群から選択される、いずれかの原子を意味する。

【0024】

本明細書で使用される場合、他に別段の定めがない場合は、「アシル」という用語は、有機モノカルボン酸、炭酸、カルバミン酸（カルバモイル置換基となる）または、前記の酸に対応するチオ酸またはイミド酸（カルバミドイル置換基となる）等の酸に由来する置換基を言うが、前記の酸は、分子中に、脂肪族、芳香族またはへテロ環基を含む。上記定義の範囲内の「アシル」基のより具体的な種は、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはへテロ環基に隣接するカルボニル（オキソ）基であり、それらは全て、本明細書に規定した通りのもの等である。

【0025】

本発明は、加工の間のポリマーの安定剤としての、一般構造IVの新規な液体高分子ホスファイトに関する。

【化6】

式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C_1-20アルキル、C_3-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、C_1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C_1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、またはY-OHであることができ（末端キャッピング部分として働く）；
Yは、C_2-40アルキレン、C_2-40アルキルラクトン、（例えば、エチレン、プロピレン、カプリラクトン）、-R⁷-N(R⁸)-R⁹-（例えば、C_2-40アルキルジアミン類およびC_2-40アルキルトリアミン類）よりなる群から選択され、
ここでR⁷、R⁸およびR⁹は、独立して、R¹、R²、R³およびR⁴について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され；
mは、2から100までの範囲の初めと終わりを含む整数値であり；および
xは、1から1,000までの範囲の整数値である。

【0026】

反応条件および成分によって、構造Vを合成することも可能であり、これは本発明の範囲内であり得る：

【化7】

式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ、前記で定義の通りであり；
Yは、前記で定義の通りであり；および
mは、前記で定義の通りである。

【0027】

組成物の合成は、代表的にはエステル交換を含み、ここでトリフェニルホスファイト（またはあらゆる他の好適なアルキルまたはアリールホスファイト）は、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはポリエチレンまたはポリプロピレングリコールエーテル、およびジオールまたは高分子ジオールH(OY)_mOHであってYおよびmは前記で定義した通りであるものと、好適な塩基触媒を用いて、20℃と250℃の間の温度、より好ましくは50℃と185℃の間の温度で反応させてもよい。モノアルキルまたはアルケニルアルコールの非限定的な例としては、デシル、イソデシル、ラウリル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチル、ペンタデシル、パルミル、ステアリル、イソステアリル、オレイルアルコール、モノヒドロキシグリコールエーテル等が挙げられる。

【0028】

好適な塩基触媒としては、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフェノラート、水酸化カリウム、および炭酸カリウムが挙げられる。使用する塩基触媒の量は、装填した反応物質の総量基準で、0.01〜10重量％の範囲内である。好ましい具体例では、量は、反応物質の0.1〜1.0重量％内である。

【0029】

チオフェニルホスファイトに関して、一般構造IVまたはVのジホスファイトの形成に使用される、アルキルアルコールまたはグリコールエーテル（アルキルフェノールを含まない）と高分子ジオールとのモル比は、トリフェニルホスファイト1モル当たり、フェノールまたはアルコールまたはグリコールエーテルが約1.9から2.2モルであり、トリフェニルホスファイト1モル当たり、ジオールが0.3〜0.6モルである。好ましい態様では、モル比は、トリフェニルホスファイト1モル当たり、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルが2.0〜1.0であり、トリフェニルホスファイトに対するジオールのモル比は0.5〜1.0である。

【0030】

構造IVの高分子ホスファイトの構造組成は、例えば温度、反応物質が添加される順序、使用されるアルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテル、またはアルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルの混合物、またはいくつかまたは全ての組み合わせ、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルと高分子ジオールとのモル比および濃度、および選択される高分子ジオールの分子量等の反応条件に依存する。例えば、高分子ホスファイトのリン含有量は、選択されたジオールおよびアルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルの分子量によって調節し得る。繰り返すが、ポリホスファイトの粘度は、使用されるジオールの分子量、長さおよび、直鎖状であるか分枝状であるかの構造によって、並びに、使用されるフェノールアルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルの分子量によって、調節し得る。

【0031】

使用される好ましいアルキルアルコールはC₁₂〜C₁₈である。使用される好ましいアルケニルアルコールはC₁₆〜C₁₈である。また、使用される好ましいグリコールエーテルは、カルボワックス(Carbowax)350（ポリエチレングリコールのモノメチルエーテル、MW 350）、およびトリプロピレングリコールモノブチルエーテルである。

【0032】

該プロセスに使用される高分子ジオールはポリグリコールとして知られている、市販されているものである。好ましいポリグリコールは、ポリエチレンまたはポリプロピレングリコールであり、分子量が200から3000の範囲であり、室温で液体として存在するものである。最も好ましいものは、分子量が300〜400のポリエチレングリコール、および分子量300〜1000のポリプロピレングリコールである。

【0033】

一般構造IVの高分子ジホスファイトおよび一般構造Vの高分子ホスファイトは、酸化的、熱的または光線性分解に対する、有機材料の安定化に好適である。

【0034】

有機材料は、好ましくは合成ポリマーである。このようなポリマーの非限定的な実例としては、以下が挙げられる：

【0035】

モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー：例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ-1-エン、ポリ-4-メチルペンタ-1-エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びに、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンであるシクロオレフィンのポリマー、例えば高密度ポリエチレン（HDPE）、高密度および高分子量ポリエチレン（HDPE-HMW）、高密度および超高分子量ポリエチレン（HDPE-UHMW）、中密度ポリエチレン（MDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）、鎖状低密度ポリエチレン（LLDPE）、（VLDPE）および（ULDPE）であるポリエチレン（任意に架橋し得る）、および上述のポリマーの混合物であって、製造方法によらない。

【0036】

上記のポリマーの混合物：例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）および種々のタイプのポリエチレンの混合物（例えばLDPE/HDPE）。

【0037】

モノオレフィンおよびジオレフィンの、互いにまたは他のビニルモノマーとのコポリマー：例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、鎖状低密度ポリエチレン（LLDPE）およびその低密度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピレン／ブタ-1-エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブタ-1-エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えばエチレン／COC等のノルボルネン）、エチレン／1-オレフィンコポリマーであって、1-オレフィンはその場で産生されるもの；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー）、並びに、エチレンとプロピレンと、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネン等のジエンとのターポリマー；およびこのようなコポリマーの、互いにおよび上記のポリマーとの混合物であって、例えば、ポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（EVA）、LDPE／エチレン−アクリル酸コポリマー（EAA）、LLDPE／EVA、LLDPE／EAA、および交互またはランダムポリアルキレン／カーボンモノオキサイドコポリマー、およびそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。

【0038】

炭化水素樹脂：（例えばC₅-C₉）、その水素化修飾物（例えば粘着付与剤）および、ポリアルキレンとスターチとの混合物を含む。

【0039】

ホモポリマーおよびコポリマー：上記のものであり、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチックまたはアタクチックを含む、あらゆる立体構造を有していてもよい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

【0040】

ポリスチレンおよびポリ（p-メチルスチレン）およびポリ（α-メチルスチレン）。

【0041】

ビニル芳香族モノマー由来の芳香族ホモポリマーおよびコポリマー：スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエンの全てのアイソマー、特にp-ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレンおよびビニルアントラセンの全てのアイソマー、およびそれらの混合物を含む。ホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチックまたはアタクチックを含む、あらゆる立体構造を有していてもよい。ステレオブロックポリマーも含まれる。コポリマーが含まれ、例えば、ビニル芳香族モノマーおよび、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニルおよび塩化ビニルまたはアクリル誘導体およびそれらの混合物から選択されるコモノマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／メタクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／アクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／メタクリル酸アクリル、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／アクリル酸メチル；スチレンコポリマーと他のポリマーとの高衝撃高度の混合物であって、例えば、ポりアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー；およびスチレンのブロックコポリマーであって、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン等である。上記のポリマーの水素化により誘導される水素化芳香族ポリマーが含まれ、特に、アタクチックポリスチレンを水素化することによって製造されるポリシクロヘキシルエチレン（PCHE）が含まれ、これはしばしばポリビニルシクロヘキサン（PVCH）とも言われる。さらに、上記のポリマーの水素化により誘導される水素化芳香族ポリマーが含まれる。ホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチックまたはアタクチックを含む、あらゆる立体構造を有していてもよい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

【0042】

ビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー：スチレンまたはα-メチルスチレン等であって、例えば、ポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アリクロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよびメタクリル酸メチル；ポリブタジエン上のスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエン上のスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエン上のスチレンおよびアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル；ポリアクリル酸アルキルまたはポリメタクリル酸アルキル上のスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、並びに、それらの上記に列記したコポリマーとの混合物、例えば、ABS、MBS、ASAまたはAESポリマーとして知られるコポリマーブレンド。

【0043】

ハロゲン含有ポリマー：例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化および臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化またはスルホ−塩化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンのホモおよびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。例えば、ポリブタジエン上のスチレン、ブタジエン上のスチレンおよびアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート上のスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、およびABS、MBS、およびAESポリマーとして知られるコポリマーブレンド。

【0044】

α,β-不飽和酸由来のポリマーおよびその誘導体：例えば、ブチルアクリレートで耐衝撃性を改質した、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル；ポリアクリレートおよびポリメタクリレート。

【0045】

先の段落に記したモノマーの、互いのまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー：例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

【0046】

不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル誘導体またはアセタールに由来するポリマー：例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びに上記のオレフィンとのそれらのコポリマー。

【0047】

環式エーテルのホモポリマーおよびコポリマー：例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらのビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【0048】

ポリアセタール：例えば、ポリオキシメチレンおよび、コモノマーとしてエチレンオキシドを含有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで修飾したポリアセタール。

【0049】

ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシドのスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。

【0050】

一方がヒドロキシル末端のポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンであり、他方が脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに由来するポリウレタン、ならびにその前駆体。

【0051】

ジアミンおよびジカルボン酸に由来する、および／または、アミノカルボン酸または対応するラクタムに由来する、ポリアミドおよびコポリアミド：例えば、ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m-キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタルまたは／およびテレフタル酸から調製されるポリアミドであって、重合調整剤としてエラストマーを用いるか用いないもの、例えば、ポリ-2,4,4-トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ-m-フェニレンイソフタルアミド；および前記のポリアミドの、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー、または化学結合またはグラフト化エラストマーとのブロックコポリマー；またはポリアミドのポリエーテルとのブロックコポリマー、例えば、ポリアミドとポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びに、EPDMまたはABSで修飾したポリアミドまたはコポリアミド；および加工中に縮合されるポリアミド（RIMポリアミド系）。

【0052】

ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。

【0053】

ジカルボン酸およびジオール由来および／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトン由来のポリエステル：例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（PAN）およびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテル由来のブロックコポリエーテルエステル；および、ポリカーボネートまたはMBSで修飾したポリエステル。

【0054】

ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。

【0055】

ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。

【0056】

架橋ポリマー：一方がアルデヒドに由来し、他方がフェノール、尿素およびメラミンに由来し、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂等。

【0057】

乾性および非乾性アルキド樹脂。

【0058】

不飽和ポリエステル樹脂：架橋剤としての多価アルコールおよびビニル化合物との、飽和および不飽和ジカルボン酸のコポリエステル由来のもの、およびその低可燃性のハロゲン含有修飾物。

【0059】

架橋性アクリル樹脂：置換アクリレート由来であって、例えば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレート。

【0060】

メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋した、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【0061】

脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式または芳香族グリシジル化合物由来の架橋エポキシ樹脂：例えば、ビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミン等の通常の硬化剤と、促進剤を用いるか用いずに架橋されるもの。

【0062】

天然ポリマー：セルロース、ゴム、ゼラチンおよびその化学修飾した均一の誘導体等、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび絡酸セルロース、またはメチルセルロース等のセルロースエーテル；並びに、およびロジンそれらの誘導体。

【0063】

上記のポリマーのブレンドおよびアロイ（ポリブレンド）：例えば、PP／EPDM、ポリアミド／EPDMまたはABS、PVC／EVA、PVC／ABS、PVC／MBS、PC／ABS、PC／ポリエステル、PBTP／ABS、PC／ASA、PC／PBT、PVC／CPE、PVC／アクリレート、POM／熱可塑性PUR、PC／熱可塑性PUR、POM／アクリレート、POM／MBS、PPO／HIPS、PPO／PA 6.6およびコポリマー、PA／HDPE、PA／PP、PA／PPO、PBT／PC／ABSまたはPBT／PET／PC。

【0064】

純粋なモノマー化合物またはそのような化合物の混合物である、自然発生および合成有機材料：例えば、鉱物油、動物性および植物性脂肪、油脂およびろう、または合成エステル系の油、脂肪およびろう（例えば、フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）および合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比での混合物であって、代表的にはスピニング組成物として使用されるもの、並びに、そのような材料の水性エマルジョン。

【0065】

天然または合成ゴムの水性エマルジョン：例えば、カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス類、または天然ラテックス。

【0066】

一般に、本発明の高分子ジホスファイトおよび高分子ホスファイトは、安定化されるべき有機材料に対し、安定化されるべき有機物質の重量の約0.001重量％から約5重量％の量で添加される。より好ましい範囲は、約0.01％から2.0％である。最も好ましい範囲は、0.025％から1％である。

【0067】

本発明の安定剤は、当業界で知られている技術を用いて、成型物を製造する前のあらゆる好都合の段階で、有機材料中に組み入れてもよい。

【0068】

本発明の安定化ポリマー組成物は、他の従来の安定剤もまた、約0.001％から5％、好ましくは0.01％から2％、最も好ましくは0.025％から1％含有してもよく、非限定的な代表的リストを以下に提供する。

【0069】

ヒンダードフェノール系酸化防止剤：例えば、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール；オクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナメート；テトラキスメチレン（3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメート）メタン；およびトリス（3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル）イソシアネート。

【0070】

チオエステル：非限定的な代表的リストに、ジラウリルチオジプロピオネートおよびジステアリルチオジプロピオネートが挙げられる。

【0071】

芳香族アミン安定剤：非限定的な代表的リストに、N,N'-ジフェニル-p-フェニレン-ジアミンが挙げられる。

【0072】

ヒンダードアミン光安定剤：HALSとして知られており、非限定的な代表的リストに、ビス-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)セバケート、N,N'-(2,2,6.6-テトラメチルピペリジル)-ヘキサメチレンジアミンと4,4-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-s-トリアジンの縮合生成物、およびN,N'-(2,2,6.6-テトラメチルピペリジル)-ヘキサメチレンジアミンと4-N-モルホリニル-2,6-ジクロロ-s-トリアジンとの縮合生成物が挙げられる。

【0073】

UV吸収剤：非限定的な代表的リストに、2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシベンゾフェノン、2(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-ベンゾトリアゾール、および2(2'-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル)-ベンゾトリアゾールが挙げられる。

【0074】

ホスファイト：非限定的な代表的リストに、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、および2,4-ジクミルフェニルペンタエリスリトールジホスファイトが挙げられる。

【0075】

酸中和剤：非限定的な代表的リストに、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、乳酸カルシウム、ステアリル乳酸カルシウム、エポキシ化大豆油、およびハイドロタルサイト（天然および合成）が挙げられる。

【0076】

他の添加剤、例えば潤滑剤、帯電防止剤、ブロッキング防止剤、滑剤、難燃剤、核形成剤、衝撃改質剤、発泡剤、可塑剤、増量剤、染料および色素等を、好適な量で、本発明の高分子ジホスファイトと組み合わせて使用して、ポリマーの選択された特性を改質してもよく、添加剤は例えばアルカノールアミン等であり、非限定的な代表的リストとしては、トリエタノールアミンおよびトリイソプロパノールアミンが挙げられる。

【0077】

構造IVおよびVの新規な高分子ホスファイトは、特に、フェノール系抗酸化剤、光安定剤および／または加工安定剤と組み合わせて使用し得る。

【0078】

式IVおよびVの液体高分子化合物に加えて、新規な組成物はさらに、例えば以下の添加剤を含み得る：

【0079】

抗酸化剤：

【0080】

アルキル化モノフェノール：例えば、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2-t-ブチル-4,6-ジ-メチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチル-フェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、側鎖が鎖状または分枝状のノニルフェノール、例えば2,6-ジ-ノニル-4-メトキシフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルウンデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルヘプタデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルトリデカ-1'-イル)フェノールおよびそれらの混合物。

【0081】

アルキルチオメチルフェノール：例えば、2,4-ジオクチルチオメチル-6-t-ブチルフェノール、2,4-ジオクチル-チオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジ-ドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール。

【0082】

ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン：例えば、2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシ-フェノール、2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-t-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート。

【0083】

トコフェロール：例えばα-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンE）。

【0084】

ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル：例えば、2,2'-チオビス(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-t-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、4,4'-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-ジスルフィド。

【0085】

アルキリデンビスフェノール：例えば、2,2'-メチレンビス(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-t-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)-フェノール]、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(6-t-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4'-メチレンビス(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン。

【0086】

O-、N-およびS-ベンジル化合物：例えば、3,5,3',5'-テトラ-t-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

【0087】

ヒドロキシベンジル化マロネート：例えば、ジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ-オクタデシル-2-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、ジ-ドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート。

【0088】

芳香族ヒドロキシベンジル化合物：例えば、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール。

【0089】

トリアジン化合物：例えば、2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-アニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)-ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。

【0090】

ベンジルホスホネート：例えば、ジメチル-2,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。

【0091】

アシルアミノフェノール：例えば、4-ヒドロキシラウルアニリド、4-ヒドロキシステアルアニリド、オクチルN-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート。

【0092】

β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の一価または多価アルコールとのエステル：例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。

【0093】

β-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸の一価または多価アルコールとのエステル：例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル；3,9-ビス[2-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン。

【0094】

β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の一価または多価アルコールとのエステル：例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。

【0095】

3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル酢酸の一価または多価アルコールとのエステル：例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。

【0096】

β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド：例えば、N,N'-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N'-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N'-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'-ビス[2-(3-[3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド。

【0097】

アスコルビン酸（ビタミンC）。

【0098】

アミン系酸化防止剤：例えば、N,N'-ジ-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'-ジメチル-N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-t-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p'-ジ-t-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-t-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'-テトラメチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1',3'-ジメチルブチル)フェニル]アミン、t-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノおよびジアルキル化t-ブチル／t-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化t-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノおよびジアルキル化t-ブチル／t-オクチルフェノチアジンの混合物、モノおよびジアルキル化t-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N',N'-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-イル-ヘキサメチレンジアミン, ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリド-4-イル)セバケート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール。

【0099】

UV吸収剤および光安定剤

【0100】

2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール：例えば、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-sec-ブチル-5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-アミル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2'-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール]；2-[3'-t-ブチル-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールの、ポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物；-[R-CH₂CH₂-COO-CH₂CH₂]₂-、ここでR = 3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾトリアゾール-2-イルフェニル、2-[2'-ヒドロキシ-3'-(α,α-ジメチルベンジル)-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-ベンゾトリアゾール；2-[2'-ヒドロキシ-3'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-5'-(α,α-ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。

【0101】

2-ヒドロキシベンゾフェノン：例えば、4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクチルオキシ、4-デシルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,2',4'-トリヒドロキシおよび2'-ヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ誘導体。

【0102】

置換および非置換安息香酸のエステル：例えば、4-t-ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-t-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-t-ブチルフェニル、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,6-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート。

【0103】

アクリレート：例えば、エチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、イソオクチル-α-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、メチルα-カルボメトキシシンナメート、メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、ブチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、メチルα-カルボメトキシ-p-メトキシシンナメートおよびN-(β-カルボメトキシβ-シアノビニル)-2-メチルインドリン。

【0104】

ニッケル化合物：例えば、2,2'-チオビス[4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチル)フェノール]の、1:1または1:2錯体等のニッケル錯体であって、n-ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシルジエタノールアミン等のさらなるリガンドを有するか有しないもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば、4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジルホスホン酸のメチルまたはエチルエステル、ケトオキシムのニッケル錯体、例えば2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、1-フェニル-4-ラウロイル-5-ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体で、さらなるリガンドを有するか有しないもの。

【0105】

立体障害アミン：例えば、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)n-ブチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-t-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの直鎖式または環式縮合物、トリス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,1'-(1,2-エタンジイル)-ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの直鎖式または環式縮合物、2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)ピロリジン-2,5-ジオン、4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの混合物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-シクロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合物、1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンと4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとの縮合物、1,6-ヘキサンジアミンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとN,N-ジブチルアミンと4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとの縮合物、N-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-n-ドデシルスクシンイミド、N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-n-ドデシルスクシンイミド、2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-ジ-アザ-4-オキソ-スピロ[4,5]デカン、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1-ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルオキシカルボニル)-2-(4-メトキシフェニル)エテン、N,N'-ビス-ホルミル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4-メトキシメチレンマロン酸の1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル-3-オキシ-4-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物-α-オレフィンコポリマーの2,2,6,6-テトラメチル-4-アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-アミノピペリジンとの反応生成物。

【0106】

オキサミド：例えば、4,4'-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'-ジエトキシオキサニリド、2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-ブトキサニリド、2,2'-ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-ブトキサニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、N,N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2-エトキシ-5-t-ブチル-2'-エトキサニリドおよび、その2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-t-ブトキサニリドとの混合物、o-およびp-メトキシ-二置換オキサニリドの混合物およびo-およびp-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物。

【0107】

2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン：例えば、2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ／トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル-フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ)フェニル-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-[3-(2-エチルヘキシル-1-オキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-エチルエトキシ)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン。

【0108】

金属不活性化剤：例えば、N,N'-ジフェニルオキサミド、N-サリチラール-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4-トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'-ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N'-ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N'-ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。

【0109】

ホスファイトおよびホスホナイト：例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-クミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル)-ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(t-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)4,4'-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-t-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-t-ブチル-12-メチル-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、2,2',2''-ニトリロ-[トリエチルトリス(3,3',5,5'-テトラ-t-ブチル-1,r-ビ[rho]ヘニル-2,2'-ジイル)ホスファイト]、2-エチルヘキシル(3,3',5,5'-テトラ-t-ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル)ホスファイト、5-ブチル-5-エチル-2-(2,4,6-トリ-t-ブチルフェノキシ)-1,3,2-ジオキサホスフィラン。

【0110】

ホスフィン：例えば、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,2-ジメチル-プロパン。

【0111】

ヒドロキシルアミン：例えば、N,N-ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N-ジエチルヒドロキシルアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N-ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N-ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N-ヘキサデシル-N-オクタデシルヒドロキシルアミン、N-ヘプタデシル-N-オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミン由来のN,N-ジアルキルヒドロキシルアミン。

【0112】

ニトロン：例えば、N-ベンジル-α-フェニルニトロン、N-エチル-α-メチルニトロン、N-オクチル-α-ヘプチルニトロン、N-ラウリル-α-ウンデシルニトロン、N-テトラデシル-α-トリデシルニトロン、N-ヘキサデシル-α-ペンタデシルニトロン、N-オクタデシル-α-ヘプタデシルニトロン、N-ヘキサデシル-α-ヘプタデシルニトロン、N-オクタデシル-α-ペンタデシルニトロン、N-ヘプタデシル-α-ヘプタデシルニトロン、N-オクタデシル-α-ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミン由来のN,N-ジアルキルヒドロキシルアミン由来のニトロン。

【0113】

硫黄共力剤(thiosynerqists)：例えば、ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。

【0114】

過酸化物捕捉剤：例えば、β-チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは2-メルカプト-ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオネート。

【0115】

ポリアミド安定剤：例えば、ヨウ化物および／またはリン化合物と組み合わせた銅塩、および二価のマンガンの塩。

【0116】

塩基性補助安定剤：例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルキル金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロカテコール酸亜鉛。

【0117】

核形成剤：例えば、タルカム等の無機物質、二酸化チタンまたは酸化マグネシウム等の金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；モノまたはポリカルボン酸およびその塩等の有機化合物、例えば4-t-ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；イオン性コポリマー（イオノマー）等の高分子化合物、例えば、1,3:2,4-ビス(3',4'-ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4-ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、および1,3:2,4-ジ(ベンジリデン)ソルビトール。

【0118】

増量剤および強化剤：例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然物の粉または線維、合成繊維。

【0119】

他の添加剤：例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、色素、レオロジー添加剤、触媒、フロー制御剤、光学的光沢剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤、および赤外線（IR）吸収剤。好ましいIR吸収剤は、例えば、色素、染料または有機金属化合物である。

【0120】

ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、3-[4-(2-アセトキシエトキシ)フェニル]-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オン、5,7-ジ-t-ブチル-3-[4-(2-ステアロイル-オキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン、3,3'-ビス[5,7-ジ-t-ブチル-3-(4-[2-ヒドロキシエトキシ]フェニル)-ベンゾフラン-2-オン]、5,7-ジ-t-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)ベンゾフラン-2-オン、3-(4-アセトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(3,5-ジメチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(3,4-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(2,3-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オンまたは3-(2-アセチル-5-イソオクチルフェニル)-5-イソオクチルベンゾフラン-2-オン。

【0121】

このように調製された合成ポリマーは、広範な形態で適用することができ、例えば、発泡体、フィルム、線維、テープ、成形材料として、コーティング材料の外枠またはバインダーとして、特に粉体塗装、粘着剤、パテのバインダーとして、または、特に、抽出媒質と長期間接触する厚い層のポリオレフィン成形品として適用することができ、成形品の例としては、液体または気体用のパイプ、フィルム、線維、ジオメンブレン、テープ、外枠またはタンク等である。

【0122】

1つの非限定的態様では、好ましい厚い層のポリオレフィン成形品の層の厚さは、1〜50 mmであり、特に1〜30 mmであり、例えば2〜10 mmである。

【0123】

本発明による組成物は、多様な形状の物品の製造に有利に使用し得る。最終用途の代表的・非限定的リストとしては、これらに限定されないが：浮体装置、海洋用途、艀、ブイ、甲板用プラスチック板、桟橋、ボート、カヤック、オール、および海岸補強材；自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リアおよびフロントライニング、ボンネット下の成形部品、ハットシェルフ、トランクライニング、内部ライニング、エアバッグカバー、付属品（ライト）用の電子部品用成形品、ダッシュボード用枠、ヘッドライトガラス、インパネ、外部ライニング、椅子材、自動車照明、ヘッドライト、駐車灯、テールランプ、ブレーキランプ、内部および外部トリム；ドアパネル；ガソリンタンク；フロントガラス；リアウインドウ；シート裏当て、外部パネル、電線絶縁体、シーリング用異形押し出し品、クラッディング、支柱、シャーシ部品、排気システム、燃料フィルター／給油部品、燃料ポンプ、燃料タンク、本体側成形品、オープンカーの屋根、外部ミラー、外装トリム、固定具／付属品、先端モジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、荷物棚／ルーフラック、プレス加工／型打ちした部品、シール、側面衝突保護材、制振材／インシュレーターおよびサンルーフ；道路交通装置、特に標識、路面標識の柱、カーアクセサリー、三角表示板、医療品ケース、ヘルメット、タイヤ；航空機、鉄道、自動車（車、オートバイ）用装置であって、備え付け品を含む；宇宙適用装置、特にロケットおよび衛星、例えば再突入シールド；建築および設計用装置、鉱業用途、静音システム、安全地帯、および避難所が挙げられる。

【0124】

また、本発明は、以下における適用性を有する：電化製品、一般的な電気／電子装置のケースおよびカバー（パソコン、電話、携帯電話、プリンター、テレビ、オーディオおよびビデオ装置）、花器、衛星テレビ、およびパネル装置；スチールまたは布地等の他の材料のための外被；電子産業用の装置、特にプラグの絶縁、特にコンピュータプラグの絶縁、電気および電子部品のケース、プリント基板、およびチップ、チェックカードまたはクレジットカード等の電子データ保存のための材料；電気器具、特に洗濯機、タンブラー、オーブン（電子レンジ）、食器洗浄機、ミキサー、およびアイロン；照明カバー（例えば街路灯、ランプシェード）；ワイヤーおよびケーブルにおける適用（半導体、絶縁およびケーブル外被）；および、コンデンサ、冷蔵庫、暖房装置、エアコン、電子封入、半導体、コーヒーマシン、および掃除機のためのホイル。

【0125】

本発明は、さらに、以下における適用性を有する：歯車（ギア）、スライド接続具、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、およびノブ等の専門用品；回転翼、ベンチレータおよび風車の羽、太陽装置、スイミングプール、スイミングプールのカバー、プールの中敷き、池の中敷き、クローゼット、ワードロープ、隔壁、スラット壁、折れ戸、屋根、シャッター（例えばローラーシャッター）、接続具、パイプ間の接合部、スリーブ、およびコンベヤーベルト；サニタリー用品、特にシャワー室、便座、蓋、およびシンク；衛生用品、特にオムツ（ベビー、成人失禁）、女性用生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、バスタブ、可動式トイレ、歯ブラシ、およびベッドパン；水、排水および化学物質用パイプ（相互リンクされているか、されていないもの）、ワイヤーおよびケーブル保護用のパイプ、ガス、油および下水用のパイプ、雨どい、竪とい、および排水システム；あらゆる形状の枠（窓枠）およびサイディング；ガラス代用品、特に押出または同時押出プレート、ビルの艶出し（一層、二層または多層）、航空機、学校、押出シート、建築的艶出しのための窓用フィルム、列車、輸送手段、衛生用品、および温室；プレート（壁、まな板）、押出コーティング（印画紙、テトラパックおよびパイプコーティング）、サイロ、木材代替物、プラスチック材、木質複合材、壁、表面、家具、装飾的フォイル、床被覆材（室内および室外適応）、床張り材、キャンバスボード、およびタイル；吸気管および排気管；および、セメント、コンクリート、複合材料用途およびカバー、サイディングおよびクラッディング、手すり、階段の手すり、キッチンワークトップ、屋根ふき材、屋根板、タイル、および防水布。

【0126】

なおさらなる適応としては、以下が挙げられる：プレート（壁およびまな板）、トレイ、人工芝、アストロターフ、スタジアムリング（運動競技）のための人工カバーリング、スタジアムリング（運動競技）のための人工床、およびテープ；連続的で主要な織物、繊維（カーペット／衛生用品／ジオテキスタイル／モノフィラメント；フィルター；拭き取り繊維／カーテン（シェード）／医学的用途）、バルク繊維（ガウン／保護布等の用途）、ネット、ロープ、ケーブル、ひも、コード、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋；ブーツ；ゴム長靴、肌着、衣類、水着、スポーツウェア、傘（雨傘、日傘）、パラシュート、パラグライド、帆、「気球用布」、キャンプ用品、テント、空気ベッド、日光浴用ベッド、バルクバッグ、およびバッグ；および屋根、トンネル、ゴミ集積場、池、ゴミ集積場、壁の膜、絶縁体、カバーおよびシール、屋根ふき膜材、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン（シェード）／サンシールド、オーニング、ひさし、壁紙、食品包装およびラッピング（可塑性および固体）、医薬品包装（可塑性および固体）、エアバッグ／安全ベルト、アームおよびヘッドレスト、カーペット、センターコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、天井コンソールモジュール、ドアのトリム、ヘッドライナー、室内照明、室内鏡、小荷物棚、後部ラゲッジカバー、シート、ステアリングコラム、ハンドル、布地、およびトランクのトリム。

【0127】

さらなる適応としては、以下が挙げられる：フィルム（梱包、ゴミ集積場、積層、農業および園芸、温室、マルチ、トンネル、サイレージ）、ベール梱包、スイミングプール、ゴミ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、脱塩フィルム、バッテリー、およびコネクタ；食品包装およびラッピング（可塑性および固体）、ボトル；箱（枠箱）、旅行カバン、収納箱、家庭用の箱、荷台、棚、レール、ネジ蓋式の箱、パック、および缶等のストレージシステム；および、カートリッジ、シリンジ、医療用途、あらゆる運搬のための容器、くずかごおよびゴミ入れ、ゴミ袋、ゴミ箱、ゴミ容器、ゴミ箱の内袋、ウィーリー・ビン、一般的な容器、水／排水／化学物質／ガス／油／ガソリン／ディーゼル用のタンク；タンクの内張り、枠箱、バッテリーケース、餌入れ、ピストン等の医療機器、眼科用途、診断装置、および薬剤学的ブリスターの包装。

【0128】

なおさらなる適応としては、以下を含んでもよい：押出コーティング（印画紙、テトラパック、パイプコーティング）、あらゆる種類の家庭用品（例えば、電化製品、魔法瓶／洋服ハンガー）、プラグ、ワイヤーおよびケーブルクランプ、ジッパー、密閉器、ロック、およびスナップ止め等の締結システム；支援装置、スポーツおよびフィットネス装置、体操マット、スキーブーツ、インラインスケート、スキー、ビッグフット、運動競技の表面（例えばテニスコート）等の余暇のための物品；ねじ蓋付き容器、ビン用の蓋および栓、および缶；一般的な家具、発泡物品（クッション、衝撃吸収材）、発泡体、スポンジ、食器用布巾、マット、ガーデンチェア、スタジアムシート、テーブル、カウチ、玩具、建築キット（複合材板／フィギュア／ボール）、プレイハウス、滑り台、および乗用玩具；光学的および磁気的データストレージのための材料；台所用品（食べ物用、飲み物用、料理用、保存用）；CD、カセットおよびビデオテープ用の箱；DVD電子用品、あらゆる種類のオフィス用品（ボールペン、スタンプおよびインクパッド、マウス、棚、レール）、あらゆる容量および内容物のボトル（飲料、洗剤、香水を含む化粧品）、および粘着テープ；履物（靴／靴底）、中敷き、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品容器（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、ボトルのラベル、カウチ、人工関節（ヒト）、印刷版（フレキソ印刷）、プリント基板、およびディスプレー技術；および充填ポリマー（タルク、チョーク、陶土（カオリン）、珪灰石、色素、カーボンブラック、TiO2、マイカ、ナノコンポジット、ドロマイト、ケイ酸塩、ガラス、アスベスト）の装置。

【0129】

なおさらなる適応は、以下を含んでもよい：成分として、医療用不織布および関連する衣料（手術着、カーテン、包帯）に使用される繊維および布地を含む組成物、建築素材（住宅包装材、屋根材、スイミングプール包装材）および家財（カーペット、食卓用リネン、シャワーカーテン）。

【0130】

このように、本発明のさらなる態様は、造形品、特に上述の組成物を含有する、フィルム、パイプ、枠部、ボトル、タンクまたは容器、繊維に関する。

【0131】

上記から明らかであるように、保護されるべき有機材料は、好ましくは有機ポリマーであり、特に合成高分子である。熱可塑性プラスチック材料、特にポリオレフィンは、特に有利に保護される。特に、加工安定剤（熱安定剤）として、式IVの高分子化合物の優れた有効性が強調されるべきである。この目的で、それらは、その加工の前または加工中に、ポリマーに有利に添加される。しかし、他のポリマー（例えばエラストマー）または潤滑剤または油圧油もまた、例えば光劣化または熱酸化分解である分解に対して安定化され得る。

【0132】

従って、本発明の少なくとも1つの側面は、酸化、熱または光による分解に対して、有機材料を保護するための、式IVまたは式Vの液体高分子化合物、または式IVおよび／またはVに含まれる組成物の合成によって得られる組成物の混合物の使用である。新規な液体高分子化合物は、少なくとも一部は明白な加水分解安定性および有利な着色挙動、即ち加工の間、有機材料の変色が少ないことによって識別される。

【0133】

本発明を、ここに、一連の実施例によって説明する。

【実施例】

【0134】

実施例#1
実施例#1の装置を使用した。PPG 425（55 g, 0.129モル）、トリフェニルホスファイト（45 g, 0.145モル）、カルボワックス(Carbowax) 350（平均分子量(MW)350のモノメチルエーテルポリエチレングリコール）（63 g, 0.189モル）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0135】

実施例#2
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（95 g, 0.237モル）、トリフェニルホスファイト（73 g, 0.235モル）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（47 g, 0.235モル）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0136】

実施例#3
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（48 g, 0.12モル）、トリフェニルホスファイト（73 g, 0.235モル）、ラウリルアルコール（47 g, 0.235モル）、ジプロピレングリコール（16 g, 0.12モル）および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0137】

実施例#4
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（50.22 g, 0.1256モル）、トリフェニルホスファイト（40 g, 0.129モル）、カルボワックス(Carbowax) 350（平均分子量(MW)350のモノメチルエーテルポリエチレングリコール）（26 g, 0.074モル）、トリイソプロパノールアミン（4.5 g, 0.023モル）および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0138】

実施例#5
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（100 g, 0.25モル）、トリフェニルホスファイト（78 g, 0.2516モル）、ヒドロキシル価が約211のセチルおよびステアリルアルコールの混合物（34 g, 0.1285モル）、トリプロピレングリコールブチルエーテル（32 g, 0.129モル）および0.8 gの炭酸カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0139】

実施例#6
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（100 g, 0.25モル）、トリフェニルホスファイト（78 g, 0.2516モル）、ヒドロキシル価が約211のセチルおよびステアリルアルコールの混合物（34 g, 0.1285モル）、オレイルアルコール（34 g, 0.126モル）および0.8 gの炭酸カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0140】

実施例#7
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（95 g, 0.237モル）、トリフェニルホスファイト（73 g, 0.235モル）、ネオドール(Neodol) 23（C₁₂およびC₁₃アルコールの配合物）（57 g, 0.266モル）および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。

【0141】

実施例#8
実施例#1の装置を使用した。PPG 400（100 g, 0.25モル）、トリフェニルホスファイト（155 g, 0.5モル）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（200 g, 1.0モル）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。

【0142】

実施例#9
実施例#1の装置を使用した。1,6-ヘキサンジオール（57 g, 0.48モル）、トリフェニルホスファイト（150 g, 0.48モル）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（97 g, 0.48モル）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。

【0143】

実施例#10
実施例#1の装置を使用した。ポリTHF 250MW（121 g, 0.48モル）、トリフェニルホスファイト（150 g, 0.48モル）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（97 g, 0.48モル）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。

【0144】

実施例#11
実施例#1の装置を使用した。メチルジエタノールアミン（58 g, 0.48モル）、トリフェニルホスファイト（150 g, 0.48モル）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（97 g, 0.48モル）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。

【0145】

種々の合成添加剤の特徴は、少なくとも部分的には以下の表による性質を有し得る。

【表1】

【表2】

【0146】

実施例1〜11の高分子ホスファイトは、アルキルフェノール系ではないことから、非常に興味深い。

【0147】

以下の表は、ポリオレフィン（線状低密度ポリエチレン、エキソン(Exxon)またはノヴァ(Nova) LLDPEを使用した）中、いくつかの高分子ホスファイト安定剤1〜18の特性の詳細を示す。これらの化合物は、プラスチック安定剤として、TNPPと同等またはそれ以上の特性を示す。溶融流速（MFR）については、良好なプラスチック安定剤は、初期のMFRが低く、その後もその低いMFRを維持する。ハンター測色性能bは、良好なプラスチック安定剤は初期の着色が少なく、その後もその少ない着色を維持する。
サンプル調製

【0148】

ポリオレフィン粉（ポリエチレン、LLDPE）（高密度ポリエチレン、HDPE）および（ポリプロピレン、PP）を、ワリング・ブレンダーを用いて、安定剤処方と乾式混合する。ミキサーを、およそ60 rpmか、材料がボウルからはね出ない速度で、混合器を5秒毎に振とうさせながら30秒間動かす。その後、マスターバッチを、予め加熱した共回転2軸押出機に加え、そこでプラスチックを均一に混合する。押出は、典型的には260℃で実施する。押し出されたプラスチックを冷水バッチ中で冷却し、完全に乾燥し、ペレット化する。回収したポリマーのペレットは、初回通過の押出の結果であり、全てのその後の試験プロトコルの出発材料である。単離したペレットは、繰り返し押出機に入れ、3回および5回通過の材料を生成する。
溶融流速分析

【0149】

ASTM 1238-90b試験法を使用し、21.6 Kg/190℃で、溶融流速の測定を実施した。溶融流速は、ティヌアス・オルセン(Tinius Olsen)押出可塑度計で行った。
比色分析

【0150】

比色分析は、ハンター・ラボ・ウルストラスキャン(Hunter Lab Ulstrascan)XE機を用いて、圧縮成形フィルムまたはプラークに対して実施した。D65光源および10°の観測装置で観測を行った。ASTM D1925-70に従って、黄色度指数測定を行った。YI（黄色度指数）が低いほど、色が良好である。
気体フェードエイジング

【0151】

ASTM 1925の方法に基づき、NOxガスオーブンを用いて、気体フェードエイジングを実施した。分析は、60℃の窒素オーブン中に置いた圧縮成形プラークについて実施した。窒素酸化物に暴露する間の色の進行について、黄色度指数の測定によって観測を行った。

【0152】

中和剤として、900 ppmのホスファイトおよび500 ppmの一次酸化防止剤のドベルノックス(Dovernox)76、または1800 ppmのホスファイト、300 ppmのドベルノックス76、200 ppmのステアリン酸亜鉛および100 ppm DHT4Aを使用して、LLPE処方を試験した。

【0153】

900 ppmのホスファイト、500 ppmのドベルノックス(Dovernox)76および500 ppのステアリン酸カルシウムを使用して、HDPR処方を試験した。

【0154】

500 ppmのホスファイト、500 ppmのドベルノックス(Dovernox)10および500 ppのステアリン酸カルシウムを使用して、PP処方を試験した。

【表3】

【0155】

データは、TNPPが良好なMFI安定性を与え、高分子ホスファイトも同様であることを示す。高分子ホスファイトは、TNPPの性能と同程度であるか、いくつかのケースでは勝っている。

【表4】

【0156】

高分子ホスファイトは、色の安定性において、TNPPの性能とほぼ同等であるか、勝っている（YIが低いほど、色は良好である）。

【表5】

【0157】

気体フェードの結果は、高分子ホスファイトで、より良好である。

【表6】

【表7】

【0158】

高分子ホスファイトは、HDPEの安定剤として、特に色について良好な性能を示す。

【表8】

【表9】

【0159】

高分子ホスファイトは、PPにおいて安定剤として良好な性能を示す。一次酸化防止剤として、ドベルノックス(Dovernox)10の代わりにビタミンEを使用することで、MFIが著しく改善する。

【0160】

これらのデータから、高分子ホスファイトのいくつかは、TNPPと同等またはTNPPを凌ぐ効果を奏することが示される。加工中および気体フェード試験において、良好な溶融流動安定性および色の安定性を与えることに加えて、高分子ジホスファイトおよび高分子ポリホスファイトはLLDPEと優れた相溶性を有し、移行しない。食品に接触して使用されるポリマーフィルムまたはプラスチック中に使用される添加剤にとって、移行しないことは特に重要である。また、移行しないことで、ロールの冷却の際のプレートアウトまたは揮発性の添加剤によるダイの組立を低減または除くことができる。実施例1、2、3、4、6、7及び8において説明する高分子ポリホスファイトは、アルキルフェノールを全く含有せず、かつ基本的には全て生分解可能な原材料から製造されるため、食品と接触するプラスチックに特に良好なポリマー安定剤である。

【0161】

説明してきたことは、置換基が実質的に全て脂肪族である、液体高分子ホスファイトを合成する能力である。液体ホスファイトは、好ましくはポリホスファイトであって、ホスファイト部分の間のセグメントが、好ましくはポリアルキレングリコールであるものであり、より好ましくはポリエチレンまたはポリプロピレングリコールであるものである。

【0162】

本発明は、好ましく、かつ代わるがわるの実施態様を参照して説明した。明らかに、明細書の解釈および理解から、修飾および変更が他にも生じる。添付した特許請求の範囲またはその等価物の範囲内である限り、そのような修飾および変更は全て包含されることが意図される。