特許 5772263 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5772263

(24)【登録日】2015年7月10日

(45)【発行日】2015年9月2日

(54)【発明の名称】着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20150813BHJP

   G02B 5/22 20060101ALI20150813BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   G02B5/22

【請求項の数】8

【全頁数】43

(21)【出願番号】特願2011-131343(P2011-131343)

(22)【出願日】2011年6月13日

(65)【公開番号】特開2012-108469(P2012-108469A)

(43)【公開日】2012年6月7日

【審査請求日】2014年2月5日

(31)【優先権主張番号】特願2010-171749(P2010-171749)

(32)【優先日】2010年7月30日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2010-239590(P2010-239590)

(32)【優先日】2010年10月26日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000004178

【氏名又は名称】ＪＳＲ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000084

【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077562

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 登志雄

(74)【代理人】

【識別番号】100096736

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 俊夫

(74)【代理人】

【識別番号】100117156

【弁理士】

【氏名又は名称】村田 正樹

(74)【代理人】

【識別番号】100111028

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 博人

(72)【発明者】

【氏名】米田 英司

(72)【発明者】

【氏名】江幡 敏

(72)【発明者】

【氏名】成瀬 真吾

【審査官】 濱野 隆

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０００−１６２４２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０７９１４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００７−５０３４７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２６０８９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−２５３７０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第４０３９４６７（ＵＳ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｂ ５／２０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）架橋剤を含有する着色組成物であって、
前記（Ａ）着色剤として、下記式（１）で表される着色剤及び顔料を含有する、
着色組成物。
Ｘ⁺Ｚ^- （１）
〔式（１）において、
Ｘ⁺は、トリアリールメタン系発色団、メチン系発色団、ジアリールメタン系発色団、キノンイミン系発色団及びアントラキノン発色団から選択されるカチオン性発色団を示し、
Ｚ^-は、下記式（１ｂ）で表されるアニオンを示す。〕

【化1】

〔式（１ｂ）において、
Ｒ²は、相互に独立に、炭素原子、水素原子及びハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有していてもよいハロゲン化炭化水素基を示し、Ｒ²同士が互いに結合して環を形成してもよい。〕

【請求項2】

前記ハロゲン化炭化水素基がフッ化炭化水素基である、請求項１に記載の着色組成物。

【請求項3】

前記Ｒ²が下記式（１−１）で表される基であるか、又は下記式（１−２）で表される基である、請求項１に記載の着色組成物。

【化2】

〔式（１−１）において、
Ｒ¹⁹は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ²⁰ＣＯＯＲ²¹−又はＲ²⁰ＣＯＯＲ²¹ＣＦＨ−（Ｒ²⁰はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ²¹はメチレン基又はアルキレン基を示す。）を示し、
ｎは、１以上の整数を示し、
「＊」は、結合手であることを示す。〕

【化3】

〔式（１−２）において、
Ｒ¹⁴〜Ｒ¹⁸は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を示し、
「＊」は、結合手であることを示す。
但し、Ｒ¹⁴〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【請求項4】

カラーフィルタ用着色組成物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。

【請求項5】

前記（Ｂ）バインダー樹脂の重量平均分子量が１，０００〜１００，０００である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。

【請求項6】

更に（Ｄ）光重合開始剤を含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。

【請求項7】

請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。

【請求項8】

請求項７に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等のカラーフィルタに好適に用いられる着色剤、該着色剤を含有する着色組成物、該着色剤を含有する着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備する表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１〜２）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献４）も知られている。

【0003】

ところで、表示素子の高輝度化と高色純度化、或いは固体撮像素子の高精細化を実現するには、着色剤として染料を用いることが有効であること知られている。例えば、特許文献５には、特定構造のトリアリールメタン系染料の使用が提案されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平２−１４４５０２号公報

【特許文献2】特開平３−５３２０１号公報

【特許文献3】特開平６−３５１８８号公報

【特許文献4】特開２０００−３１０７０６号公報

【特許文献5】特開２００８−３０４７６６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、特許文献５で提案されているトリアリールメタン系染料では、耐熱性が不十分であり、２００℃を超えるような露光・現像後の加熱（ポストベーク）工程を経ると、顔料に対する色度特性の優位性が失われる。以上のような背景から、耐熱性に優れた染料の開発が強く求められている。
したがって、本発明の課題は、耐熱性に優れた、着色剤を含有する着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、鋭意検討の結果、通常のスルホン酸よりも酸性度の強い有機酸の共役塩基をアニオン部として有する塩基性染料を含有せしめることで上記課題を解決することができることを見出した。

【0007】

即ち、本発明は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）架橋剤を含有する着色組成物であって、（Ａ）着色剤として下記式（１）で表される着色剤（以下、「本着色剤」とも称する。）を含有する着色組成物を提供するものである。

【0008】

Ｘ⁺Ｚ^- （１）

【0009】

〔式（１）において、Ｘ⁺はカチオン性発色団を示し、Ｚ^-はハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を示す。〕

【0010】

本発明において、Ｚ^-は下記式（１ａ）で表されるアニオン又は下記式（１ｂ）で表されるアニオンであることが好ましい。

【0011】

【化1】

【0012】

〔式（１ａ）において、Ｒ¹は、炭素原子、水素原子及びハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有していてもよいハロゲン化炭化水素基を示す。〕

【0013】

【化2】

【0014】

〔式（１ｂ）において、Ｒ²は、相互に独立に、炭素原子、水素原子及びハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有していてもよいハロゲン化炭化水素基を示し、Ｒ²同士が互いに結合して環を形成してもよい。〕

【0015】

また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを具備する表示素子を提供するものである。ここで、「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。

【発明の効果】

【0016】

本着色剤は、耐熱性に極めて優れる。本着色剤を含有する本発明の着色組成物を用いれば、高温の加熱工程を経ても、優れた色度特性を保持する着色層を形成することができる。
しがたって、本着色剤を含有する着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。また、本着色剤は、プラスチック成型物の着色、インクジェットインク用の着色剤、カラートナー用の着色剤、電気泳動表示素子用の着色剤等にも好適に使用することができる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
−（Ａ）着色剤−
本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として本着色剤、即ち上記式（１）で表される着色剤を含有することを特徴とする。本着色剤は、可視光領域（３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）におけるモル吸光係数の最大値が通常３，０００以上の化合物であり、紫外線を吸収し酸を発生する光酸発生剤として知られるトリアリールスルホニウムパーフルオロアルキルスルホネート等とは異なる。

【0018】

先ず、式（１）中のＺ^-について説明する。
Ｚ^-は、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基であれば特に限定されるものではないが、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸としては、例えば、ハロゲン化炭化水素基を有するスルホン酸（−ＳＯ₃Ｈ）、スルホンイミド酸（−ＳＯ₂ＮＨＳＯ₂−）等を挙げることができる。本発明者らは、塩基性着色剤、即ちカチオンを発色団とする着色剤において、より酸性度の強い有機酸の共役塩基をアニオン部として導入することにより、イオン結合力が強められ着色剤の耐熱性が高められるものと推察する。
Ｚ^-の具体例としては、下記式（１ａ）で表されるアニオン、下記式（１ｂ）で表されるアニオン等を挙げることができる。

【0019】

【化3】

【0020】

次に、式（１ａ）及び式（１ｂ）中の記号の定義を説明する。
Ｒ¹及びＲ²は、炭素原子、水素原子及びハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有していてもよいハロゲン化炭化水素基を示すが、その骨格をなす炭化水素基としては、例えば、（１）脂肪族炭化水素基、（２）脂環式炭化水素基、（３）置換基として脂環式炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基（以下、「脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基」と称する）、（４）芳香族炭化水素基、（５）置換基として脂肪族炭化水素基を有する芳香族炭化水素基（以下、「脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基」と称する）、（６）置換基として芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基（以下、「芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基」と称する）等を挙げることができる。Ｒ¹及びＲ²の骨格をなす炭化水素基としては、有機溶媒に対する溶解性の観点から、以下の特性基であることが好ましい。

【0021】

即ち、上記（１）脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、その炭素数としては、１〜２０であることが好ましく、特に１〜８であることが好ましい。また、上記（２）脂環式炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素基が好ましく、その炭素数としては、３〜２０であることが好ましく、特に３〜１２であることが好ましい。また、上記（３）脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素置換アルキル基が好ましく、その総炭素数としては、４〜２０であることが好ましく、特に６〜１４であることが好ましい。また、上記（４）芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１４（より好ましくは炭素数６〜１０）が好ましく、特にフェニル基が好ましい。また、上記（５）脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基としては、アルキル置換フェニル基が好ましく、その総炭素数としては、７〜３０であることが好ましく、特に７〜２０であることが好ましい。また、上記（６）芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、アラルキル基が好ましく、その総炭素数としては、７〜３０であることが好ましく、特に７〜２０であることが好ましい。なお、本段落におけるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。

【0022】

これらのうち、Ｒ¹及びＲ²の骨格をなす炭化水素基としては、（１）脂肪族炭化水素基、（３）脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基、（４）芳香族炭化水素基（５）脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基又は（６）芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基、脂環式飽和炭化水素置換アルキル基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、アラルキル基がより好ましく、特にアルキル基が好ましい。なお、式（１ｂ）においては、Ｒ²同士が互いに結合して２価の炭化水素基を形成してもよい。

【0023】

また、Ｒ¹及びＲ²において、ハロゲン化炭化水素基中のハロゲンとしては、着色剤の耐熱性の観点から、フッ素が好ましい。置換基としてフッ素を選択することにより、本着色剤のアニオン部がより酸性度の強い有機酸の共役塩基となることから、イオン結合力のより強い塩が形成されて耐熱性が高められると考えられる。

【0024】

また、Ｒ¹及びＲ²において、炭素原子、水素原子及びハロゲン原子以外の原子を含む連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂−等を挙げることができる。そして、段落〔００２１〕でいうところの炭素数は、該連結基を構成する炭素原子を除いた部分の総炭素数を意味する。

【0025】

本発明において、着色剤の耐熱性の観点から、Ｒ¹及びＲ²としては、下記式（１−１）又は（１−２）で表される基が好ましく、特に、より酸性度の強い有機酸の共役塩基を形成する下記式（１−１）で表される基が好ましい。

【0026】

【化4】

【0027】

〔式（１−１）において、Ｒ¹⁹は水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ²⁰ＣＯＯＲ²¹−又はＲ²⁰ＣＯＯＲ²¹ＣＦＨ−（Ｒ²⁰はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ²¹はメチレン基又はアルキレン基を示す。）を示し、ｎは１以上の整数を示し、「＊」は結合手であることを示す。〕

【0028】

【化5】

【0029】

〔式（１−２）において、Ｒ¹⁴〜Ｒ¹⁸は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基又はアルコキシ基を示し、「＊」は結合手であることを示す。但し、Ｒ¹⁴〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【0030】

式（１−１）において、Ｒ¹⁹としては、フッ素原子、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、フッ化アルコキシ基、Ｒ²⁰ＣＯＯＲ²¹−又はＲ²⁰ＣＯＯＲ²¹ＣＦＨ−が好ましく、特にフッ素原子、脂環式炭化水素基、パーフルオロアルコキシ基、Ｒ²⁰ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−又はＲ²⁰ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦＨ−が好ましい。
Ｒ²⁰はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示すが、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は１〜１２（より好ましくは１〜８）であることが好ましい。脂環式炭化水素基は２〜４環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は３〜２０（より好ましくは３〜１２）であることが好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含む５〜１０員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数６〜１４（より好ましくは炭素数６〜１０）のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
また、Ｒ²¹はメチレン基又はアルキレン基を示すが、メチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、製造し易さの点から、特にエチレン基が好ましい。
なお、ｎの上限は、１０が好ましく、８がより好ましい。
また、式（１−２）においては、Ｒ¹⁴〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも３つがフッ素原子又はフッ化アルキル基であることが好ましい。なお、式（２）においては、Ｒ²同士が互いに結合してフッ化アルキレン基、特にパーフルオロアルキレン基を形成することも好ましい。

【0031】

上記式（１−１）又は（１−２）で表されるアニオンの代表例としては、例えば、下記化合物群ａ及び化合物群ｂに示すアニオンを挙げることができる。

【0032】

【化6】

【0033】

【化7】

【0034】

次に、式（１）中のＸ⁺について説明する。
Ｘ⁺は、カチオン性発色団、即ちＸ⁺Ｚ^-として塩基性着色剤を形成するカチオンであれば特に限定されるものではないが、例えば、トリアリールメタン系発色団、メチン系発色団、アゾ系発色団、ジアリールメタン系発色団、キノンイミン系発色団、アントラキノン発色団、フタロシアニン系発色団等を挙げることができる。

【0035】

上記トリアリールメタン系発色団としては、下記式（２）で表わされるものが好ましい。なお、下記式（２）で表わされるカチオンには種々の共鳴構造が存在するが、本明細書においては、各式で表わされるカチオンに共鳴構造が存在する場合には当該式で表わされるカチオンと同等のものとする。

【0036】

【化8】

【0037】

〔式（２）において、Ａｒはアレーン環を示し、Ｒ³及びＲ⁴は、相互に独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、−ＣＯＯＲ’（Ｒ’は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）又は塩素原子を示し、Ｒ⁸及びＲ¹¹は、相互に独立に、水素原子若しくは炭素数１〜８のアルキル基を示すか、又はＲ⁸とＲ¹¹とが一緒になって硫黄原子を示し、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は塩素原子を示し、Ｙは水素原子又は下記式（３）で表される基を示す。〕

【0038】

【化9】

【0039】

〔式（３）において、Ｒ¹²及びＲ¹³は、相互に独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。〕

【0040】

Ａｒにおけるアレーン環としては、炭素数６〜２０（より好ましくは炭素数６〜１０）のアレーン環が好ましく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、アントラセン環を挙げることができる。
上記式（２）に係るＲ³〜Ｒ¹¹（Ｒ⁷における−ＣＯＯＲ'のＲ'を含む）、並びに上記式（３）に係るＲ¹²及びＲ¹³における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等を挙げることができる。

【0041】

本発明においては、上記式（２）で表されるカチオンの中でも、輝度及び色純度の向上の観点から、特に下記式（４）で表されるカチオンが好ましい。

【0042】

【化10】

【0043】

〔式（４）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹²及びＲ¹³は、上記式（２）及び（３）におけるＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹²及びＲ¹³と同義である。〕

【0044】

上記式（４）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹²及びＲ¹³としては、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基が好ましく、またＲ⁵としては、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基又はフェニル基が好ましく、更にＲ⁶としては、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基又は水素原子が好ましい。

【0045】

上記式（２）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｃ及び化合物群ｄに示すカチオンを挙げることができるが、中でも、化合物ｃ２、化合物ｃ３、化合物ｃ４が好ましい。

【0046】

【化11】

【0047】

【化12】

【0048】

上記メチン系発色団としては、下記式（５−１）〜（５−３）で表わされるものが好ましい。

【0049】

【化13】

【0050】

〔式（５−１）〜（５−３）において、Ｒ³¹は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴及びＲ³⁵は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ³⁶は置換又は非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ³⁷−（Ｒ³⁷は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す）、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ³⁷−（Ｒ³⁷は前記と同義である）又は−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ³⁷−（Ｒ³⁷は前記と同義である）を示し、Ｒ^aは置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕
Ｒ^aとしては、下記式（５ａ）〜（５ｇ）で表される基が好ましい。

【0051】

【化14】

【0052】

〔式（５ａ）〜（５ｇ）において、Ｒ³⁸及びＲ⁴⁵は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ³⁹は置換又は非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は相互に独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁴¹及びＲ⁴⁶は相互に独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕

【0053】

上記アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基等が挙げられる。

【0054】

上記式（５−１）〜（５−３）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｅに示すカチオンを挙げることができる。

【化15】

【0055】

上記アゾ系発色団としては、下記式（６−１）〜（６−６）で表わされるものが好ましい。

【0056】

【化16】

【0057】

〔式（６−１）〜（６−６）において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁷は相互に独立に置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁵⁶及びＲ⁶⁰は相互に独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示し、Ｒ⁵⁸は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁵⁹は４級アンモニウムを形成する基を示し、Ｒ^bは置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕

【0058】

上記Ｒ⁵⁹としては、−ＮＲ⁶¹Ｃ_mＨ_2mＮ⁺Ｒ⁶²Ｒ⁶³Ｒ⁶⁴（ｍは１〜５の整数であり、Ｒ⁶¹は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³及びＲ⁶⁴は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示す）、−ＣＯＣ_mＨ_2mＮ⁺Ｒ⁶²Ｒ⁶³Ｒ⁶⁴（ｍ、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³及びＲ⁶⁴は前記と同義である）、−Ｃ_mＨ_2mＮ⁺（ＮＨ₂）Ｒ⁷⁴Ｒ⁷⁵（ｍは前記と同義であり、Ｒ⁷⁴及びＲ⁷⁵は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示す）、又は下記式（６−ｉ）若しくは（６−ii）で表される基が好ましい。

【0059】

【化17】

【0060】

〔式（６−ｉ）及び（６−ii）において、Ｒ⁶¹及びｍは前記と同義である。〕

【0061】

上記Ｒ^bとしては、下記式（６ａ）〜（６ｅ）で表される基、置換若しくは非置換のフェニル基が好ましい。

【0062】

【化18】

【0063】

〔式（６ａ）〜（６ｄ）において、Ｒ⁶⁵は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基を示し、Ｒ⁶⁶は水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁶⁷は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ⁶⁸は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁶⁹は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁷⁰〜Ｒ⁷³はそ相互に独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕

【0064】

上記アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、−ＣＯＮＨ₂基等が挙げられる。上記フェニル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。

【0065】

上記式（６−１）〜（６−６）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｆ又は化合物群ｇに示すカチオンを挙げることができる。

【0066】

【化19】

【0067】

【化20】

【0068】

上記ジアリール系発色団としては、下記式（７−１）又は（７−２）で表わされるものが好ましい。

【0069】

【化21】

【0070】

〔式（７−１）及び（７−２）において、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁶、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸及びＲ⁸⁹は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁸⁵、Ｒ⁹⁰及びＲ⁹¹は相互に独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。〕

【0071】

上記式（７−１）〜（７−２）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｈに示すカチオンを挙げることができる。

【0072】

【化22】

【0073】

上記キノンイミン系発色団としては、下記式（８−１）〜（８−３）で表わされるものが好ましい。

【0074】

【化23】

【0075】

〔式（８−１）〜（８−３）において、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は相互に独立に水素原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基又はベンジル基を示し、Ｒ¹⁰⁷及びＲ¹¹³は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を示し、Ｒ¹¹²は−ＮＲ¹¹⁹Ｒ¹²⁰（Ｒ¹¹⁹及びＲ¹²⁰は相互に独立に置換又は非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す）、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｑは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕

【0076】

上記アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基等が挙げられる。

【0077】

上記式（８−１）〜（８−３）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｉに示すカチオンを挙げることができる。

【0078】

【化24】

【0079】

上記アントラキノン発色団としては、下記式（９−１）又は（９−２）で表わされるものが好ましい。

【0080】

【化25】

【0081】

〔式（９−１）及び（９−２）において、Ｒ¹³¹、Ｒ¹³⁵及びＲ¹³⁶は相互に独立に水素原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換若しくは非置換のフェニル基を示し、Ｒ¹³²、Ｒ¹³³、Ｒ¹³⁴、Ｒ¹³⁸、Ｒ¹³⁹及びＲ¹⁴⁰は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ¹³⁷はメチレン基又は置換若しくは非置換のアルキレン基を示す。〕

【0082】

上記アルキル基又はフェニル基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基等が挙げられる。また、上記アルキレン基の置換基としては、水酸基、シアノ基又はニトロ基等が挙げられる。

【0083】

上記式（９−１）又は（９−２）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｊに示すカチオンを挙げることができる。

【0084】

【化26】

【0085】

上記フタロシアニン系発色団としては、下記式（１０）で表わされるものが好ましい。

【0086】

ＣｕＰＣ−Ｔ （１０）

【0087】

〔式（１０）において、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を示し、Ｔは下記式（１０ａ）又は（１０ｂ）で表される基を示す。〕

【0088】

【化27】

【0089】

〔式（１０ａ）及び（１０ｂ）において、Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷及びＲ¹⁵⁸は相互に独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示し、ｐは相互に独立に２〜８の整数を示し、ｍは前記と同義である。〕

【0090】

上記式（１０）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記の化合物群ｋに示すカチオンを挙げることができる。

【0091】

【化28】

【0092】

その他Ｘ⁺で表されるカチオン性発色団としては、例えば、下記の化合物群ｍに示すカチオンを挙げることができる。

【0093】

【化29】

【0094】

本着色剤は、公知の方法により製造することが可能であるが、例えば、特開２００３−２０６４１５号公報の実施例と同様の方法により製造することができる。特開２００３−２０６４１５号公報の実施例のように塩交換反応により本着色剤を製造する場合、上記式（１ａ）で表されるアニオン又は上記式（１ｂ）で表されるアニオンの塩が必要となるが、該塩としては、市販品を用いてもよく、公知の方法、例えば、特開２００８−７４１０号公報の段落〔０１４９〕〜〔０１５３〕に記載の方法により合成したものを用いてもよい。このようにして得られた本着色剤は、シクロヘキサノン等のケトンを始めとする種々の有機溶媒に可溶であり、また優れた耐熱性を有する。

【0095】

本着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本着色剤は、例えば、Ｘ⁺がトリアリールメタン系発色団である場合、有機溶媒に溶解すると青〜赤色を呈することから、該着色剤を単独で、又は他の着色剤と適宜混合して使用することにより、例えば、青色画素、赤色画素、黒色の着色層を形成するための着色組成物に適用することができる。
本着色剤以外の着色剤としては、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、本着色剤以外の着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタを構成する着色層には高い色純度、輝度、コントラスト、遮光性等が求められることから、顔料及び／又は染料を使用することが好ましい。

【0096】

上記顔料としては、有機顔料及び無機顔料のいずれでもよく、有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 社発行）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。

【0097】

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１；

【0098】

Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４；

【0099】

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２；

【0100】

Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７。

【0101】

また、上記無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等が挙げられる。

【0102】

本発明においては、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開２００１−１０８８１７号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。カーボンブラック表面の樹脂被覆方法としては、例えば、特開平９−７１７３３号公報、特開平９−９５６２５号公報、特開平９−１２４９６９号公報等に記載の方法を採用することができる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平０８−１７９１１１号公報に開示されている方法を採用することができる。

【0103】

また、上記染料としては、各種の油溶性染料、直接染料、酸性染料、金属錯体染料等の中から適宜選択することができ、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。

【0104】

Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６７；

【0105】

Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７６；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１１４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６３；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１６、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２７。

【0106】

本発明において他の着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、Ｘ⁺がメチン系発色団である場合、本着色剤と緑色の他の着色剤を併用して緑色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての緑色の着色剤としては、緑色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、特にＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。

【0107】

（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％である。ここでいう固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。

【0108】

本発明において着色剤として顔料を使用する場合、所望により、分散剤、分散助剤と共に使用することができる。上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等を挙げることができる。

【0109】

このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げることができる。
また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。

【0110】

−（Ｂ）バインダー樹脂−
本発明の着色組成物は、（Ｂ）バインダー樹脂を含有する。これにより、着色組成物にアルカリ現像性や基板への結着性を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」という。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」という。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」という。）との共重合体を挙げることができる。

【0111】

上記不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ−ビニル安息香酸等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0112】

また、上記不飽和単量体（ｂ２）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；

【0113】

メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（ｎ＝２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（ｎ＝２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（ｎ＝２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕−３−エチルオキセタンの如き（メタ）アクリル酸エステル；

【0114】

シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３−（ビニルオキシメチル）−３−エチルオキセタンの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0115】

不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｂ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｂ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。

【0116】

不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７−１４０６５４号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００４−１０１７２８号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。

【0117】

また、本発明においては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平０９−３２５４９４号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。

【0118】

本発明におけるバインダー樹脂は、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常、１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。

【0119】

また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量と、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。

【0120】

本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３−２２２７１７号公報、特開２００６−２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。

【0121】

本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0122】

本発明において、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。

【0123】

−（Ｃ）架橋剤−
本発明において（Ｃ）架橋剤とは、２個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、（Ｃ）架橋剤としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物又は２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましく、特に、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物と２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物を組み合わせて使用することが好ましい。

【0124】

上記２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

【0125】

ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。

【0126】

また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開平１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。

【0127】

また、上記２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。

【0128】

これらの多官能性単量体のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
本発明において、（Ｃ）架橋剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0129】

本発明における（Ｃ）架橋剤の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部が好ましく、特に２０〜５００質量部が好ましい。この場合、多官能性単量体の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、多官能性単量体の含有量が多すぎると、本発明の着色組成物にアルカリ現像性を付与した場合に、アルカリ現像性が低下し、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。

【0130】

−（Ｄ）光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、（Ｄ）光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる（Ｄ）光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記（Ｃ）架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。

【0131】

このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。

【0132】

本発明において、光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。

【0133】

本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。

【0134】

また、上記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。

【0135】

また、上記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール等を挙げることができる。

【0136】

なお、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。

【0137】

また、上記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。

【0138】

また、Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。

【0139】

本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。

【0140】

本発明において、光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）架橋剤１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。

【0141】

−（Ｅ）溶媒−
本発明の着色組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）〜（Ｃ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。

【0142】

このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；

【0143】

乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール類；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類；

【0144】

エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；

【0145】

プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。

【0146】

これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
本発明において、溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0147】

溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該着色組成物から溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５〜５０質量％となる量が好ましく、特に１０〜４０質量％となる量が好ましい。

【0148】

−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤；特開２００８−２４２０７８号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。

【0149】

本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、その調製方法としては、例えば、特開２００８−５８６４２号公報、特開２０１０−１３２８７４号公報等に開示されている方法を挙げることができる。着色剤として本着色剤等と顔料の両方を使用する場合、特開２０１０−１３２８７４号公報に開示されているように、本着色剤等を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法が好ましい。また、本着色剤等を含む染料と、上記（Ｂ）〜（Ｃ）成分、並びに必要に応じて上記（Ｄ）成分及び添加剤成分を（Ｅ）溶媒に溶解し、得られた溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法も好ましい。また、本着色剤等を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液と、上記（Ｂ）〜（Ｃ）成分、並びに必要に応じて上記（Ｄ）〜（Ｅ）成分及び添加剤成分を混合・溶解し、得られた溶液を第２のフィルタに通し、更に第２のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第３のフィルタに通すことにより調製する方法も好ましい。

【0150】

カラーフィルタ及びその製造方法
本発明のカラーフィルタは、本着色剤を含有する着色層を備えるものである。

【0151】

カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本着色剤を含有する青色の感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。

【0152】

次いで、緑色又は赤色の各着色感放射線性組成物を用い、上記と同様にして、各着色感放射線性組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び赤色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。

【0153】

また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。本発明の着色組成物は、かかるブラックトリックスの形成にも好適に使用することができる。

【0154】

カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。

【0155】

着色感放射線性組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。

【0156】

プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。

【0157】

塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６〜８．０μｍ、好ましくは１．２〜５．０μｍである。

【0158】

画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。

【0159】

放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ²が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。

【0160】

上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。

【0161】

ポストベークの条件は、通常１２０〜２８０℃で１０〜６０分程度であるが、本着色剤の耐熱性の点から、ポストベークの温度は、好ましくは２４０℃以下、特に好ましくは２３０℃以下である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５．０μｍ、好ましくは１．０〜３．０μｍである。

【0162】

また、カラーフィルタを製造する第二の方法として、特開平７−３１８７２３号公報、特開２０００−３１０７０６号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、本着色剤を含有する青色の着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、青色の画素パターンを形成する。

【0163】

次いで、緑色又は赤色の各着色組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターン及び赤色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない

【0164】

なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。

【0165】

このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー（ブラックスペーサー）とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。

【0166】

表示素子
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。

【0167】

本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ Ｃａｔｈｏｄｅ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、独立したスペクトルを有する赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを用いて白色光を得る白色ＬＥＤ、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。

【0168】

本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅｓ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。

【0169】

また、本発明のカラーフィルタを具備する有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開平１１−３０７２４２号公報に開示されている構造を挙げることができる。

【0170】

また、本発明のカラーフィルタを具備する電子ペーパーは、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開２００７−４１１６９号公報に開示されている構造を挙げることができる。

【実施例】

【0171】

以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。

【0172】

＜本着色剤の合成及び評価＞
１．本着色剤の合成
着色剤合成例１

【0173】

【化30】

【0174】

攪拌子を投入したスクリュー管に、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７（上記化合物群ｃの化合物ｃ２のＣｌ^-塩）１．４ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム（和光純薬社製）０．７６８ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）、クロロホルム２０ｍＬ及び水１０ｍＬを加え、室温で７時間攪拌した。水層を分離除去後、有機層を２回水洗し減圧下で濃縮し、更に得られた固体を減圧乾燥することにより、青黒い固体１．７０ｇを得た（収率８０．２％）。これを化合物Ａとする。化合物Ａの¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）スペクトルは以下の通りであり、目的の化合物であることが確認された。

【0175】

¹Ｈ−ＮＭＲ：δ8.25(d, 1H), 7.18-7.51(m, 8H), 6.75(brs, 4H), 6.65(d, 1H), 3.60(q, 2H), 3.55(q, 8H), 1.46(t, 3H), 1.30(t, 12H)

【0176】

着色剤合成例２
着色剤合成例１においてトリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてノナフルオロブタンスルホン酸カリウム（和光純薬社製）を用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Ｂとする。化合物Ｂの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下の通りである。

【0177】

¹Ｈ−ＮＭＲ：δ8.26(d, 1H), 7.15-7.55(m, 8H), 6.75(brs, 4H), 6.65(d, 1H), 3.60(q, 2H), 3.55(q, 8H), 1.47(t, 3H), 1.30(t, 12H)

【0178】

着色剤合成例３
着色剤合成例１においてトリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Ｃとする。化合物Ｃの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下の通りである。

【0179】

¹Ｈ−ＮＭＲ：δ8.01(d, 1H), 7.16-7.52(m, 7H), 6.75(brs, 4H), 6.68(d, 1H), 6.19(t, 1H), 3.55(q, 10H), 1.45(t, 3H), 1.30(t, 12H)

【0180】

着色剤合成例４
着色剤合成例１においてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックブルー１１（上記化合物群ｃの化合物ｃ４のＣｌ^-塩）を用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0181】

着色剤合成例５
着色剤合成例１においてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１６（上記化合物群ｅの化合物ｅ２のＣｌ^-塩）を用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0182】

着色剤合成例６
着色剤合成例１においてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックブルー４１（上記化合物群ｆの化合物ｆ１３のメタン硫酸塩）を用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0183】

着色剤合成例７
着色剤合成例１においてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックブルー３（上記化合物群ｉの化合物ｉ４のＣｌ^-塩）を用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0184】

着色剤合成例８
着色剤合成例１においてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックブルー２２（上記化合物群ｊの化合物ｊ１のＣｌ^-塩）を用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0185】

着色剤合成例９
着色剤合成例１において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックレッド１３（上記化合物群ｅの化合物ｅ１のＣｌ^-塩）を、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0186】

着色剤合成例１０
着色剤合成例１において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２５（上記化合物群ｆの化合物ｆ１のＣｌ^-塩）を、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0187】

着色剤合成例１１
着色剤合成例１において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２（上記化合物群ｈの化合物ｈ２のＣｌ^-塩）を、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0188】

着色剤合成例１２
着色剤合成例１において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックレッド２（上記化合物群ｉの化合物ｉ１のＣｌ^-塩）を、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0189】

着色剤合成例１３
着色剤合成例１において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックオレンジ２４（上記化合物群ｇの化合物ｇ３のＣｌ^-塩）を、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。

【0190】

着色剤合成例１４
着色剤合成例１においてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２１（上記化合物群ｅの化合物ｅ９のＣｌ^-塩）を、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムに代えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムを用いた以外は、着色剤合成例１と同様にして着色剤を合成し、¹Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Ｅとする。化合物Ｅの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下の通りである。

【0191】

¹Ｈ−ＮＭＲ：δ8.78(d, 1H), 7.70(d, 1H), 7.67(m 1H), 7.28-7.57(m, 8H), 6.24(d, 1H), 5.19(quintet, 1H), 3.89(s 3H), 3.66(q, 1H), 3.01(d, 1H), 1.88(s, 3H), 1.82(s, 3H), 1.52(d, 3H)

【0192】

２．本着色剤の評価
着色剤合成例１で得られた化合物Ａは、シクロヘキサノンに１０質量％以上溶解し、その溶液は青色を呈した。着色剤合成例２〜１４で得られた着色剤は、いずれもシクロヘキサノンに１０質量％以上溶解した。
また、着色剤合成例１〜１４で得られた着色剤の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度は、いずれも２５０℃以上であった。一方、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１６、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー２２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１３、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー２５、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド２、Ｃ．Ｉ．ベーシックオレンジ２４及びＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２１の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度は、いずれも２００℃未満であった。

【0193】

＜顔料分散液の調製＞
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−１）を調製した。

【0194】

調製例２
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６に代えてＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を使用した以外は、調製例１と同様にして、顔料分散液（Ａ−２）を調製した。

【0195】

調製例３
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６に代えてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を使用した以外は、調製例１と同様にして、顔料分散液（Ａ−３）を調製した。

【0196】

調製例４
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６に代えてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を使用した以外は、調製例１と同様にして、顔料分散液（Ａ−４）を調製した。

【0197】

＜染料溶液の調製＞
調製例５
着色剤として化合物Ａを５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９５質量部を混合し、染料溶液Ａを調製した。

【0198】

調製例６
着色剤として化合物Ｂを５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９５質量部を混合し、染料溶液Ｂを調製した。

【0199】

調製例７
着色剤として化合物Ｃを５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９５質量部を混合し、染料溶液Ｃを調製した。

【0200】

調製例８
着色剤としてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７を５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を混合し、染料溶液Ｄを調製した。

【0201】

調製例９
着色剤として化合物Ｅを５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９５質量部を混合し、染料溶液Ｅを調製した。

【0202】

調製例１０
着色剤としてＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２１を５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９５質量部を混合し、染料溶液Ｆを調製した。

【0203】

＜バインダー樹脂の合成＞
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、ベンジルメタクリレート５質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２３質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１２，２００、Ｍｎ＝６，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。

【0204】

＜着色組成物の調製及び評価＞
実施例１
顔料分散液（Ａ−１）１３．６質量部、染料溶液Ａを２７．２質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０（Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサ（メトキシメチル）メラミンが主成分、重量平均重合度１．３）２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ１）を調製した。

【0205】

着色組成物（ＣＲ１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ²の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ²（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。

【0206】

得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を測定した。また、得られた硬化膜の膜厚を、ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ製アルファステップＩＱを用いて測定した。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．０８０での色度座標値ｘ、刺激値（Ｙ）及び膜厚を求めた。評価結果を表１に示す。刺激値（Ｙ）が大きいほど光透過率（輝度）が高く、膜厚が薄いほど着色力が高いことを示す。

【0207】

硬化膜が形成された基板を２枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計ＬＳ−１００（ミノルタ（株）製）により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．０８０でのコントラスト比を求めた。評価結果を表１に示す。

【0208】

実施例２
顔料分散液（Ａ−１）１５．５質量部、染料溶液Ｂを２４．３質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０（Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサ（メトキシメチル）メラミンが主成分、重量平均重合度１．３）２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ２）を調製した。
着色組成物（ＣＲ１）に代えて着色組成物（ＣＲ２）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0209】

実施例３
顔料分散液（Ａ−１）１２．５質量部、染料溶液Ｃを２８．３質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０（Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサ（メトキシメチル）メラミンが主成分、重量平均重合度１．３）２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ３）を調製した。
着色組成物（ＣＲ１）に代えて着色組成物（ＣＲ３）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0210】

比較例１
顔料分散液（Ａ−１）１８．１質量部、顔料分散液（Ａ−２）４．５質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２を５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０を２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ４）を調製した。
着色組成物（ＣＲ１）に代えて着色組成物（ＣＲ４）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0211】

比較例２
顔料分散液（Ａ−１）１８．１質量部、染料溶液Ｄを２４．２質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２を５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０を２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ５）を調製した。
着色組成物（ＣＲ１）に代えて着色組成物（ＣＲ５）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0212】

実施例４
顔料分散液（Ａ−３）１２．３質量部、染料溶液Ｅを３１．３質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２を５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０を２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ６）を調製した。
着色組成物（ＣＲ１）に代えて着色組成物（ＣＲ６）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。但しこの時、色度座標値ｙ＝０．５９０での色度座標値ｘ、刺激値（Ｙ）、膜厚及びコントラスト比を求めた。評価結果を表１に示す。

【0213】

比較例３
顔料分散液（Ａ−３）１２．１質量部、顔料分散液（Ａ−４）３２．５質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２を５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０を２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ７）を調製した。
着色組成物（ＣＲ６）に代えて着色組成物（ＣＲ７）を用いた以外は、実施例４と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0214】

比較例４
顔料分散液（Ａ−３）１２．１質量部、染料溶液Ｆを３０．２質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１６．１質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２を５．５質量部と株式会社三和ケミカル製ＭＷ−３０を２．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ８）を調製した。
着色組成物（ＣＲ６）に代えて着色組成物（ＣＲ８）を用いた以外は、実施例４と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0215】

【表1】

【0216】

表１において、「Ｂ１５：６」とはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を、「Ｇ５８」とはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を、「Ｖ２３」とはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、「ＢＢ−７」はＣ．Ｉ．ベーシックブルー７を、「Ｙ１５０」とはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を、「ＢＹ−２１」とはＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２１をそれぞれ意味する。