特許 5775587 ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料、及び、その調合法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5775587

(24)【登録日】2015年7月10日

(45)【発行日】2015年9月9日

(54)【発明の名称】ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料、及び、その調合法

(51)【国際特許分類】

   C08G 61/12 20060101AFI20150820BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20150820BHJP

   H01L 51/30 20060101ALI20150820BHJP

   H01L 51/40 20060101ALI20150820BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20150820BHJP

   H01L 51/42 20060101ALI20150820BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20150820BHJP

【ＦＩ】

   C08G61/12

   H01L29/28 100A

   H01L29/28 250G

   H01L29/28 310J

   H01L29/78 618B

   H01L31/04 D

   H05B33/14 B

   H01L29/28 250H

【請求項の数】10

【全頁数】23

(21)【出願番号】特願2013-527437(P2013-527437)

(86)(22)【出願日】2010年9月10日

(65)【公表番号】特表2013-544897(P2013-544897A)

(43)【公表日】2013年12月19日

(86)【国際出願番号】CN2010076802

(87)【国際公開番号】WO2012031403

(87)【国際公開日】20120315

【審査請求日】2013年4月9日

(73)【特許権者】

【識別番号】512331256

【氏名又は名称】オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー

(74)【代理人】

【識別番号】100142804

【弁理士】

【氏名又は名称】大上 寛

(72)【発明者】

【氏名】チョウ，ミンジエ

(72)【発明者】

【氏名】ホワン，ジエ

(72)【発明者】

【氏名】グアン，ロン

【審査官】 井津 健太郎

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０６−１００６６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０６−１６６７４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５１４９１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５１５５０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５３４９３８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６１／００−６１／１２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の化学構造式（式２２）を有する、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料：

【化22】

ここで、ｎは、１〜１００の整数である。Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、それぞれ水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼンである。Ｒ_４とＲ_５は、それぞれＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基である。Ｒ_６とＲ_７は、それぞれ、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基である。

【請求項2】

以下のステップを含む、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法：
無酸素の環境で、触媒と有機溶媒の存在下で、化学構造式（式２３）が以下で示されるペリレンテトラカルボン酸ジイミドジブロミドと、

【化23】

以下の化学構造式（式２４）を有する２−５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロール誘導体、

【化24】

と、を製造するステップ、
シュティレカップリング反応を行い、以下の化学構造式（２５）を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料を含む反応混合溶液を得るステップ。

【化25】

ここで、ｎは、１〜１００の整数である。Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼンであり、Ｒ_４とＲ_５は、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基であり、Ｒ_６とＲ_７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基である。

【請求項3】

前記触媒が総材料の０．０１％〜２０％のモル比で加えられる、
ことを特徴とする請求項２に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項4】

前記触媒が有機的パラジウム、又は、有機的パラジウムと有機ホスフィン配位子の混合物である、
ことを特徴とする請求項２又は請求項３に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項5】

前記有機パラジウムは、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３，Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４，Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２，の少なくとも一つであり、
有機ホスフィン配位子は、Ｐ（ｏ−Ｔｏｌ）_３である、
ことを特徴とする請求項４に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項6】

有機パラジウム触媒と有機ホスフィン配位子の混合物において、有機パラジウム触媒と有機ホスフィン配位子のモル比が１：１から２０である、
ことを特徴とする請求項４に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項7】

前記有機溶媒が、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼンまたはトルエンの少なくとも一つである、
ことを特徴とする請求項２に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項8】

前記シュティレカップリング反応において、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドジブロミドと、２−５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロール誘導体のモル比は、１：１から２：１であり、前記シュティレカップリング反応は２４時間から７２時間の反応時間の間、５０℃から１３０℃の温度で起こる、
ことを特徴とする請求項２に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項9】

前記シュティレカップリング反応の後、反応混合物溶液について、さらに、
沈殿処理のためにメタノールに反応混合溶液を滴状に加え、吸気フィルタリング、メタノール洗浄、乾燥させることで、不純物を含む有機半導体材料コロイドを得るステップ、
有機半導体材料を含むトルエン溶液を得るために、トルエンに溶解させるステップ、
前記有機半導体材料を含む前記トルエン溶液をナトリウムジエチルジチオカルバメートに加え、８０℃−１００℃で加熱、攪拌をし、有機半導体材料を分離するためにアルミナクロマトグラフィーカラムに混合物溶液を通して、クロロベンゼンを含んで溶出させた後、クロロベンゼン系有機溶媒の減圧除去がなされ、最終的に、アセトンソックスレーで有機半導体材料を抽出し、結果、固形の有機半導体材料を得るステップ、
を含む精製処理ステップが施される、
ことを特徴とする請求項２に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法。

【請求項10】

ポリマー太陽電池、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機電界効果トランジスタ、有機光学メモリ、有機非線状デバイス、又は、有機レーザーデバイスに用いられる、
請求項１に記載のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機半導体材料に関し、より詳しくは、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料に関する。

【0002】

また、本発明は、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の調合法とその使用方法に関する。

【背景技術】

【0003】

光電池の分野において、低コストで高能率な太陽電池を製造することや、安価な材料を使用することは、研究のホットスポットであり、また、課題とされていた。グラウンド（ｇｒｏｕｎｄ）のために用いられる現在のシリコン太陽電池は、製造工程が複雑であり、高コストであるため、その応用が制限されるものであった。製造費を減らし、応用の範囲を広げるために、人々は長い間新しい太陽電池材料を研究してきた。ポリマー太陽電池は、低価格の原料、計量、柔軟性、シンプルな生産プロセス、コーティングによるコーティング、印刷、および他の手段による大面積での工程が可能である、といった利点があり、多くの注目を集めてきた。エネルギー変換効率を市販のシリコン太陽電池に近いレベルまで向上させることができれば、非常に巨大な市場の見通しがあるといえる。結合ポリマーとＣ_６０の間での光誘起電子移動現象について、Ｎ． Ｓ．Ｓａｒｉｃｉｆｔｃｉ他が、１９９２年にサイエンス（Ｎ．Ｓ Ｓａｒｉｃｉｆｔｃｉ、Ｌ．Ｓｍｉｌｏｗｉｔｚ、Ａ．Ｊ．Ｈｅｅｇｅｒ他、１９９２，２５８，１４７４）で報告して以来、ポリマー太陽電池に関して多くの研究がなされ、急速な開発がなされた。現在、ポリマー太陽電池の研究は、主にそのドナーと受容体のブレンドシステムにフォーカスされている。ＰＴＢ７とＰＣ_７１ＢＭのブレンドシステムのエネルギー変換効率は、７．４％に達したが（Ｙ． Ｌｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．、Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ．；ＤＯＩ：１０．１００２／ａｄｍａ．２００９０３５２８）、それでも、多くの無機太陽電池のものよりも低いものである。性能向上を制限する主な限界因子として、以下のものがある。有機物半導体デバイスは、比較的低いキャリヤ移動性能を有し、太陽放射線スペクトルにマッチしないスペクトル反応を有し、高光子束を有する赤色光領域が有効に使用されず、キャリヤが低い電極収集率有する、などである。ポリマー太陽電池を実際に応用するために、新素材の開発と、エネルギー変換効率の大幅な向上が、いまだ優先されるべき研究領域である。

【0004】

ペリレンテトラカルボン酸ジイミドとその誘導体は、大きな共ベンゼン環平面構造と、２つのイミン環構造を有し、可視光領域で強い吸収性を有し、高い光、熱、環境に対する安定性、高電子親和性（低ＬＵＭＯレベル）を有し、さらに、大きな共役π結合間のπーπのスタッキングによる積層方向に沿った高い電子移動性能を有する。したがって、有機太陽電池などのさまざまな分野において、広く応用される見通しがある。しかしながら、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドとその誘導体は、大きな平面の共役システムを有するとともに、分子共平面性、分子間の大きなπ結合による強い相互作用、高い格子エネルギーを有するため、溶解性が悪く、被膜形成性が悪く、その結果、製造されたデバイスにフェーズ分離の問題を引き起こす傾向を生させ、その結果、励起子拡散効率に影響し、エネルギー損失に繋がることになる。さらに、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドとその誘導体は、可視領域に吸収スペクトルが主に集中し、吸収域が十分に広くなく、日光の発光スペクトルにマッチする角度が十分高くなく、これにより、日光を効果的に利用することができず、有機太陽電池の光電変換効率を減少させることにもなる。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の目的は、上記の問題を解決するために、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料を提供するとともに、その調合法、及び、有機半導体材料としての使用方法を提供するものである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料は、以下の化学構造式（化１）を有する：

【化1】

ここで、ｎは、１〜１００の整数である；Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、それぞれ水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼンである；Ｒ_４とＲ_５は、それぞれＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基である；Ｒ_６とＲ_７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基である。

【0007】

上記のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料は、以下の方法で準備される。

【0008】

無酸素の環境で、以下の化学構造式（式２）で示されるペリレンテトラカルボン酸ジイミドジブロミド

【化2】

と、
以下の化学構造式（式３）を有する２−５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロール誘導体

【化3】

と、
を、１：１〜２：１のモル比で、５０℃から１３０℃の温度で、触媒と有機溶媒溶液中において、２４時間から７２時間、シュティレカップリング反応を行い、以下の化学構造式（式４）を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料を含む反応混合溶液を得る。

【化4】

【0009】

有機溶媒溶液は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、以下同様）、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、以下同様）、ベンゼン、又は、トルエンの内の少なくとも一つであり、触媒は、有機パラジウム触媒、或いは、有機パラジウム触媒と有機ホスフィン配位子の混合物であって、有機パラジウム触媒と有機ホスフィン配位子のモル比が１：１から２０であり、有機パラジウムがＰｄ_２（ｄｂａ）_３，Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４またはＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２であり、有機ホスフィン配位子がＰ（ｏ−Ｔｏｌ）_３であり、総材料の０．０１％から２０％のモル比において上記触媒を加える。
反応式は以下の通りである：

【化5】

ここで、ｎは、１〜１００の整数である。Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、それぞれ水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼンである。Ｒ_４とＲ_５は、それぞれＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基である。Ｒ_６とＲ_７は、それぞれ、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基である。

【0010】

本発明の他の目的は、上記の有機半導体材料について、ポリマー太陽電池、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機電界効果トランジスタ、有機光学メモリ、有機非線状デバイス、および有機レーザーデバイスなどの分野についての使用方法を提供することである。

【発明の効果】

【0011】

本発明は、少なくとも以下の利点を既存技術と比較して有する。

【0012】

本発明はジシエノ［３，２−ｂ：２’，３’−ｄ］シロールユニットを含むペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料を開発した。その溶解牲は以下の２つの方法で改良された。１つは「ｂａｙ」位置（ベイ領域）で置換基を導入する方法である。もう一つの方法は、ジチエノを有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドモノマーとジシエノ［３，２−ｂ：２，３−ｄ］シロールモノマーを共重合することである。さらに、ジシエノ［３，２−ｂ：２，３−ｄ］シロールは、完全に平坦な結晶構造を有し、結晶構造単位における２個のチオフェン環が同一平面状に存在する。この構造は、効果的にポリマーの共役性を長持ちさせ、ポリマーの帯域幅を減少させることができる。そして、このような共平面構造は、２個の主鎖間でのキャリヤの移動を容易にし、その結果、キャリヤ移動性能が増加する。さらに、処理特性を改良するために、アルキル鎖をジシエノ［３，２−ｂ：２，３−ｄ］シロールに導入することで、溶解性を向上することができる。したがって、上記の特性により、ジシエノ［３，２−ｂ：２，３−ｄ］シロール構造単位を含む素材は、有機太陽電池の分野において、非常に幅広い研究がなされた。そこで、我々は、ジシエノ［３，２−ｂ：２，３−ｄ］シロールユニットを電子不足ペリレンテトラカルボン酸ジイミドユニットに導入し、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドによって共重合されるドナー受容体構造を形成し、ポリマーのバンドギャップを調整し、その吸収バンドエッジを赤外線と近赤外領域に向かって押し動かすこととする。改質されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドは、良好な溶解牲、強い吸収性、近赤外領域まで広がる広い吸収域を有し、これにより、日光の利用率を向上させ、良好な安定性と電荷移送性能を有し、これにより、有機太陽電池分野などにおいて有効に利用される見通しを有する。

【図面の簡単な説明】

【0013】

図１は、活性層として本発明の有機半導体材料を有する有機太陽電池デバイスの構造概略図である。

【0014】

図２は、発光層として本発明の有機半導体材料を使用する有機エレクトロルミネセンスデバイスの構造概略図である。

【0015】

図３は、有機半導体層として本発明の有機半導体材料を有する有機電界効果トランジスターの構造概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0016】

本発明は、以下の化学構造式（式６）を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料を提供する。

【化6】

ここで、ｎは、１〜１００の整数である。Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、同一、或いは、相違し、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼン、などを含むグループから選択される。Ｒ_４とＲ_５は、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基であり、Ｒ_６とＲ_７は、同一、或いは、相違し、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基を含むグループから選択される。

【0017】

上記のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料は、以下の方法で準備される。

【0018】

ステップＳ１： 無酸素の環境で、触媒と有機溶媒溶液の存在下、以下の化学構造式（式７）のペリレンテトラカルボン酸ジイミドジブロミド

【化7】

と、
以下の化学構造式（式８）を有する２−５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロール誘導体

【化8】

と、を、１：１〜２：１のモル比で、５０℃から１３０℃の温度で、２４時間から７２時間、シュティレカップリング反応を行い、以下の化学構造式（式９）を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料を含む反応混合溶液を得る。

【化9】

有機溶媒溶液はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、以下同様）、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、以下同様）、ベンゼン、又は、トルエンの内の少なくとも一つであり、触媒は、有機パラジウム触媒、或いは、有機パラジウム触媒と有機ホスフィン配位子の混合物であって、有機パラジウム触媒と有機ホスフィン配位子のモル比が１：１から２０であり、有機パラジウムがＰｄ_２（ｄｂａ）_３，Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４またはＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２であり、有機ホスフィン配位子がＰ（ｏ−Ｔｏｌ）_３であり、総材料の０．０１％から２０％のモル比において上記触媒を加える。
反応式は以下の通りである。

【化10】

ここで、ｎは、１〜１００の整数である。Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、同一、或いは、相違し、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼン、などを含むグループから選択される。Ｒ_４とＲ_５は、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基であり、Ｒ_６とＲ_７は、同一、或いは、相違し、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基を含むグループから選択される。

【0019】

ステップＳ２： 沈殿処理のためにメタノールにステップＳ１の反応混合溶液を滴状に加え、吸気フィルタリング、メタノール洗浄、乾燥させることで、不純物を含む有機半導体材料を得る。次に、有機半導体材料を含むトルエン溶液を得るために、トルエンに溶解させる。

【0020】

ステップＳ３： そして、有機半導体材料を含むトルエン溶液をナトリウムジエチルジチオカルバメートに加え、８０℃−１００℃で加熱、攪拌をし、有機半導体材料を分離するためにアルミナクロマトグラフィーカラムに混合物溶液を通して、クロロベンゼンを含んだ浸出の後に（リーチング）、クロロベンゼン系有機溶媒の減圧除去がなされ、最終的に、アセトンソックスレーで有機半導体材料を抽出し、結果、固形の有機半導体材料が得られる。
本発明では、以下の化学構造式（式１１）で示されるペリレンテトラカルボン酸ジイミドジブロミド

【化11】

、
以下の化学構造式（式１２）を有する２−５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロール誘導体、

【化12】

、
は、既存技術により準備されるため、ここでは説明はしない。

【0021】

本発明における無酸素環境は、窒素、及び／又は、不活性ガスを混合することによって提供される。

【0022】

本発明は、シロールユニットを含むペリレンテトラカルボン酸ジイミドコポリマー有機半導体材料を開発した。その溶解牲は以下の２つの方法で改良された。１つは「ｂａｙ」位置（ベイ領域）で置換基を導入する方法である。もう一つの方法は、ジチエノを有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドモノマーと他のモノマーを共重合することである。

【0023】

チオフェンの五員環構造は、ヒュッケル則（Ｈｕｃｋｅｌ’ｓ ｒｕｌｅ）と一致し、適度のバンドギャップ、広いスペクトル反応、良好な熱安定性及び環境安定性を有する。したがって、チオフェン有機半導体材料は有望材料であり、その、光起電分野での利用は広く研究されてきた。

【0024】

シロールは、シラシクロペンタジエンとして、シクロペンタジエン製品と見なすことができ、その炭素橋は、ブタジエンジの両端を接続し、シリコンによって代用される。ブタジエンジ共役系へのシリコン原子の導入の後に、Ｓｉ−Ｃ単結合はブタジエンジの共役リングに垂直となり、Ｓｉの原子リングの外側の２つのσ結合のσ^＊軌道は、ブタジエンジ部分のπ^＊軌道と共役されて、σ^＊−π^＊共役を形成し、例えば、ピロール、フラン、およびチオフェンといった他の５員環の芳香族複素環よりもＬＵＭＯエネルギーレベルが低いシロールが形成される。芳香族化合物の特異構造と低ＬＵＭＯエネルギーレベルは、シロールに、特別な光起電特性を与える。ジフェニールシロールユニットは、２個の６員環ベンゼン環と１個の５員環を有するシロールリングの両方を含むユニットであり、その良好な平面度と共役の角度により、アルキル基などの置換基を、溶解牲と溶液加工性の特性を改良するために、シロールの１，１，３，４位置に導入することが可能である。このようにして、我々は、ジフェニールシロールユニットをペリレンテトラカルボン酸ジイミドと共重合し、ポリマーのバンドギャップを調整し、吸収バンドエッジを赤外線と近赤外領域に向かって押すこととする。改質されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドは、良好な溶解牲、強い吸収性、近赤外領域まで広がる広い吸収域を有し、これにより、日光の利用率を向上させ、良好な安定性と電荷移送性能を有し、これにより、有機太陽電池分野などにおいて有効に利用される見通しを有する。

【0025】

本発明の好ましい実施例を、図面を参照して、以下に詳細に説明する。
実施例１
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−メチルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１，３，４−テトラメチル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝８）の準備：

【化13】

【0026】

窒素の保護環境下で、気泡窒素を、０．５ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリ−メチルベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１，３，４ーテトラメチル−２，５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するＤＭＦ溶液（１８ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、０．０１５ｍｍｏｌのＰｄ_２（ｄｂａ）_３と０．０３０ｍｍｏｌのＰ（ｏ−Ｔｏｌ）_３を加え、残留酸素を取り除くために、気泡窒素を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−メチルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１，３，４−テトラメチル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝８）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を８０℃で４８時間かけて加熱する。

【0027】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を９０℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出する。メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝８０５００，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．７６の、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−メチルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１，３，４−テトラメチル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝８）の固形物を得る。

【0028】

実施例２
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジメチルアルコキシ−４−ドデシルオキシベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジオクチル−３，４−ジフェニル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝２５）の準備：

【化14】

【0029】

窒素の保護環境下で、気泡窒素を、０．５ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルアルコキシ−４−ドデシルオキシベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１‐ジオクチルー３，４−ジフェニル−２，５−ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するジオキサン溶液（１５ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、１０ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２を加え、残留酸素を取り除くために、気泡窒素を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジメチルアルコキシ−４−ドデシルオキシベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジオクチル−３，４−ジフェニル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝２５）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を８５℃で３６時間かけて加熱する。

【0030】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を９０℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出する。メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝４２８００，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．９４の、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジメチルアルコキシ−４−ドデシルオキシベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジオクチル−３，４−ジフェニル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝２５）の固形物を得る。

【0031】

実施例３
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−エイコシルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１，３，４−テトラエイコシル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝１００）の準備：

【化15】

【0032】

窒素の保護環境下で、気泡窒素を、０．５ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリ−エイコシルベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１，３，４ーテトラエイコシル−２，５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するトルエン／ＴＦＴ溶液（３０ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、８ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を加え、残留酸素を取り除くために、気泡窒素を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−エイコシルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１，３，４−テトラエイコシル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝１００）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を８０℃で７２時間かけて加熱する。

【0033】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を８０℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出し、メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝３７１８００，Ｍｗ／Ｍｎ＝３．１２の、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−エイコシルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１，３，４−テトラエイコシル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝１００）の固形物を得る。

【0034】

実施例４
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−ドデシルオキシ−４−エイコシルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジ−ジオクチル−３，４−ジ−ドデシルオキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝４３）の準備：

【化16】

【0035】

アルゴンの保護環境下で、気泡アルゴンを、０．５２ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ−ドデシルオキシ−４−エイコシルベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５０ｍｍｏｌの１，１‐１‐ジ−オクチルー３，４−ジ−ドデシルオキシ２，５−ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するベンゼン溶液（２０ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。５ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２を加え、気泡アルゴンの供給を続け、０．５時間かけて残留酸素を除去し、その後、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−ドデシルオキシ−４−エイコシルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジ−ジオクチル−３，４−ジ−ドデシルオキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝４３）を含有する反応混合溶液を得るために、１３０℃で２４時間かけて加熱する。

【0036】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を８０℃まで加熱して、１晩撹拌し、有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出する。メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝１１６９００，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．９５の、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−ドデシルオキシ−４−エイコシルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジ−ジオクチル−３，４−ジ−ドデシルオキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝４３）の固形物を得る。

【0037】

実施例５
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−２０ベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジ−ジドデシル−３，４−ジ−ジメトキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝８１）の準備：

【化17】

【0038】

窒素とアルゴンの保護環境下で、気泡窒素と気泡アルゴンを、０．５１ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ−２０ベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１‐ジ−ドデシル‐３，４−ジメトキシ−２，５−ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するトルエン／ＤＭＦ溶液（２５ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、１０ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を加え、残留酸素を取り除くために、窒素とアルゴンの混合物を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−２０ベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジ−ジドデシル−３，４−ジ−ジメトキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝８１）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を７０℃で４０時間かけて加熱する。

【0039】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を８０℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをする。３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出する。メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝１８９６００，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．８８の、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−２０ベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジ−ジドデシル−３，４−ジ−ジメトキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝８１）の固形物を得る。

【0040】

実施例６
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−トリフェニルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジメチル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝７）の準備：

【化18】

【0041】

窒素の保護環境下で、気泡窒素を、０．７５ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリ−フェニルベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１−ジメチル−２，５ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するジオキサン／ＴＨＦ溶液（１８ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、８ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２を加え、残留酸素を取り除くために、気泡窒素を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−トリフェニルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジメチル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝７）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を５０℃で７２時間かけて加熱する。

【0042】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を９０℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出し、メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝９１２０，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．７２のポリ（Ｎ，Ｎ−ジ−（３，４，５−トリ−トリフェニルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジメチル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝７）の固形物を得る。

【0043】

実施例７
ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジ−（３−フェニル−４−ｐ−メトキシフェニルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジメチル−３，４−ジエイコシル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝１５）の準備：

【化19】

窒素の保護環境下で、気泡窒素を、０．６５ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ−（３−フェニル−４−ｐ−メトキシフェニルベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１−ジメチルー３，４−ジ−エイコシル−２，５−ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するジオキサン／ＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、９ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２を加え、残留酸素を取り除くために、気泡窒素を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジ−（３−フェニル−４−ｐ−メトキシフェニルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジメチル−３，４−ジエイコシル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝１５）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を７５℃で７２時間かけて加熱する。

【0044】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を１００℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出する。メタノールで沈降させ、フィルタリングする。夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝２７６００，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．９３のポリ（Ｎ，Ｎ’−ジ−（３−フェニル−４−ｐ−メトキシフェニルベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジメチル−３，４−ジエイコシル−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝１５）の固形物を得る。

【0045】

実施例８
ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジエイコシル−４−ｐ−ドデシルオキシ−ベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジヘキシル−３，４−ジオクチルオキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝６７）の準備：

【化20】

【0046】

窒素の保護環境下で、気泡窒素を、０．５ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジ−エイコシル‐４−ｐ−ドデシルオキシ−ベンゼン）−１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−ペリレンジイミドと０．５ｍｍｏｌの１，１−ジヘキシル−３，４−ジオクチルオキシ−２，５‐ビス（５−トリブチルすず−チェニル）シロールを含有するトルエン／ＴＦＴ溶液（３０ｍｌ）に添加し、残留酸素を０．５時間かけて取り除く。次に、８ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を加え、残留酸素を取り除くために、気泡窒素を０．５時間かけて添加する。ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジエイコシル−４−ｐ−ドデシルオキシ−ベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジヘキシル−３，４−ジオクチルオキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝６７）を含有する反応混合溶液を得るために、溶液を８０℃で７２時間かけて加熱する。

【0047】

混合溶液をメタノールに滴下して沈殿させ、吸気フィルタリング、メタノール洗浄をし、乾燥し、トルエンに溶解させ、ナトリウムジエチルジチオカルバメートの水溶液に加える。次いで、混合物溶液を８０℃まで加熱して、１晩撹拌した。有機相をアルミナクロマトグラフィーカラムを通し、クロロベンゼンで抽出する。有機溶媒を取り除くために減圧し、メタノールで沈降させ、吸気フィルタリングをし、３日間、アセトンソックスレー抽出法によって固形物を抽出し、メタノールで沈降させ、フィルタリングする、夜通しで、真空ポンプを用いて真空引きを行い、分子量（ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ）、ＴＨＦ、Ｒ．Ｉ）：Ｍｎ＝１９４７００，Ｍｗ／Ｍｎ＝３．１１の、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジエイコシル−４−ｐ−ドデシルオキシ−ベンゼン）−３，４，９，１０−ペリレンジイミド−１，１−ジヘキシル−３，４−ジオクチルオキシ−２，５−ビス−チエニルシロール）（ｎ＝６７）の固形物を得る。

【0048】

また、本発明は、化学構造式（式２１）が以下で示される、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の使用方法を提供する

【化21】

（ここで、ｎは、１〜１００の整数である。Ｒ_１，Ｒ_２，およびＲ_３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、フェニル基、又は、アルコキシベンゼンである。Ｒ_４とＲ_５は、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基であり、Ｒ_６とＲ_７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシル基、又は、フェニル基である。）ポリマー太陽電池、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機電界効果トランジスタ、有機光学メモリ、有機非線状デバイス、および有機レーザーデバイスなどの分野で利用される。

【0049】

以下の例は、有機太陽電池、有機電界効果トランジスタ、または有機エレクトロルミネセンスデバイスの分野での、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料の使用方法の例である。

【0050】

実施例９
ポリマー太陽電池デバイスには、図１に示される構造を有する。この実施例では、ＩＴＯガラスは基盤として使用され、ガラスは基板のベース素材として使用され、ＩＴＯは導電層となる。

【0051】

このポリマー太陽電池デバイスは、以下の構造を有する。ガラス１１，ＩＴＯ層１２，ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層１３，活性層１４，Ａｌ層１５である。活性層１４は、本発明のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料で作られている。ＩＴＯは、１０〜２０Ω／ｓｑのシート抵抗を持っているインジウムすず酸化物であり、ＰＥＤＯＴは、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ＰＳＳはポリ（スチレンスルホン酸）である。ＩＴＯは、好ましくは、１０Ω／ｓｑのシート抵抗を有し、約５０〜３００ｎｍの厚さを有する。

【0052】

このポリマー太陽電池デバイスは、以下のプロセスで準備される。

【0053】

約５０〜３００ｎｍの厚み有する陽極となる導電層を形成するために、１０〜２０Ω／ｓｑのシート抵抗を有する酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）１２の一層を、ガラス基質１１の１側の表面に蒸着させる。

【0054】

ＩＴＯガラスの超音波洗浄を実施し、酸素プラズマ処理を実施し、ＩＴＯの表面を、改質効果を有する一層の約２０〜３００ｎｍの厚さのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層１３でコーティングする。

【0055】

ＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン）：ＰＳＳ（ポリ（スチレンスルホン酸））層１３を、スピンコーティング技術によって約５０〜３００ｎｍの厚みを有する活性層１４の一層によってコーティングする。この活性層１４は、本発明のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料で作られる。

【0056】

活性層１５の上に金属アルミニウムを真空蒸着し、陰極となる金属アルミニウム層１５を形成し、有機太陽電池デバイスが製造される。

【0057】

そして、ポリマー太陽電池デバイスをエポキシ樹脂で被包し、２時間１２０℃で気密条件でアニーリングを実施し、室温まで冷却する。アニーリングされたデバイス材料は、より一定で規則的な化学構造を有することになり、キャリヤーの伝送速度と効率が高められ、その結果、デバイスの光電変換効率が向上される。

【0058】

ＩＴＯ、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層、活性層、Ａｌ層の好ましい厚みは、それぞれ、１５０ｎｍ、５０ｎｍ、１２０ｎｍ、１１０ｎｍである。

【0059】

実施例１０
有機エレクトロルミネセンスデバイスの構造は、図２に示される。この実施例では、ＩＴＯガラスは基盤として使用され、ガラスは基板のベース素材として使用され、ＩＴＯは導電層となる。

【0060】

この有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、以下の構造を有する。ガラス２１，ＩＴＯ層２２，発光層２３，ＬｉＦバッファ層２４，Ａｌ層２５である。発光層２３が、本発明のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料で作られている。

【0061】

以下のステップに従って、有機エレクトロルミネセンスデバイスが提供される。

【0062】

５０〜３００ｎｍの厚み有する陽極となる導電層を形成するために、１０〜２０Ω／ｓｑのシート抵抗を有する酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）２２の一層を、ガラス基質２１の１側の表面に蒸着させる。ＩＴＯは、好ましくは、１０Ω／ｓｑのシート抵抗を有する。

【0063】

ＩＴＯの表面に、スピンコーティング技術により、約５０〜３００ｎｍの厚みを有する本発明のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料で作られた発光層２３を形成する。

【0064】

発光層２３の上にＬｉＦを真空蒸着することで、約０．３〜２ｎｍの厚みを有するバッファ層２４を形成する。

【0065】

そして、発光層２３の上に金属アルミニウムを真空蒸着し、陰極となる金属アルミニウム層２５を形成し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスが製造される。

【0066】

実施例１１
有機電界効果トランジスタの構造は、図３に示される。ドープされたシリコンウエハー（Ｓｉ）は、本実施例では基板として使用される。

【0067】

この有機電界効果トランジスタは、以下の構造を有する。シリコン３１，４５０ｎｍの厚さのＳｉＯ_２絶縁層３２，ＳｉＯ_２絶縁層３２の改質のためのオクタデシルトリクロロシラン（ＯＴＳ）層３３，有機物半導体層３４，金（ｇｏｌｄ）で作られたソース電極（Ｓ）３５とドレイン電極（Ｄ）３６。ここで、有機物半導体層３４は、本発明のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料で作られている。ここで、ソース電極（Ｓ）とドレイン電極（Ｄ）の材料は、銅とすることもできる。

【0068】

この有機電界効果トランジスタは以下のステップで準備される。

【0069】

まず、洗浄されたドープシリコンウェハー３１の位置側面を、ＳｉＯ_２絶縁層３２の一層でコーティングする。次に、１０〜２００ｎｍの厚みの改質のための修正のためオクタデシルトリクロロシラン層３３の一層で、ＳｉＯ_２絶縁層３２をコーティングする。次に、約３０〜３００ｎｍの厚みを有する本発明のペリレンテトラカルボン酸ジイミド有機半導体材料で作られた有機物半導体層３４で、スピンコーティングにより、オクタデシルトリクロロシラン層３３をコーティングする。最後に、金で作られたソース電極（Ｓ）３５とドレイン電極（Ｄ）３６を、間隔を空けて有機物半導体層３４に形成することで、有機電界効果トランジスターが製造される。

【0070】

構成的特徴、及び／または、方法による特定により本発明を言語によって開示したが、添付の請求の範囲で定義される発明は、必ずしも開示された特定の特徴或いは方法に限定されるものではないと理解すべきである。むしろ、上述された詳細な特徴や手法は、特許請求の範囲に記載されている発明を実施するためのサンプルの形式として開示されるものである。

【図1】

【図2】

【図3】