特許 5778493 フォトクロミック化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5778493

(24)【登録日】2015年7月17日

(45)【発行日】2015年9月16日

(54)【発明の名称】フォトクロミック化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 311/04 20060101AFI20150827BHJP

   C07D 311/92 20060101ALI20150827BHJP

   C07D 405/12 20060101ALI20150827BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20150827BHJP

   C07D 413/10 20060101ALI20150827BHJP

   C07D 498/10 20060101ALI20150827BHJP

   C09K 9/02 20060101ALN20150827BHJP

   G02B 5/23 20060101ALN20150827BHJP

   G02B 5/30 20060101ALN20150827BHJP

【ＦＩ】

   C07D311/04CSP

   C07D311/92 101

   C07D405/12

   C07D405/14

   C07D413/10

   C07D498/10 S

   !C09K9/02 B

   !G02B5/23

   !G02B5/30

【請求項の数】8

【外国語出願】

【全頁数】160

(21)【出願番号】特願2011-133743(P2011-133743)

(22)【出願日】2011年6月15日

(62)【分割の表示】特願2006-517143(P2006-517143)の分割

【原出願日】2004年5月26日

(65)【公開番号】特開2011-236220(P2011-236220A)

(43)【公開日】2011年11月24日

【審査請求日】2011年6月15日

(31)【優先権主張番号】60/484,100

(32)【優先日】2003年7月1日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】504175051

【氏名又は名称】トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100078282

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 秀策

(74)【代理人】

【識別番号】100062409

【弁理士】

【氏名又は名称】安村 高明

(74)【代理人】

【識別番号】100113413

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 夏樹

(72)【発明者】

【氏名】アニル クマー

(72)【発明者】

【氏名】メン ヒー

(72)【発明者】

【氏名】テリー エー． ケラー ザ セカンド

(72)【発明者】

【氏名】フォレスト アール． ブラックバーン

【審査官】 瀬下 浩一

(56)【参考文献】

【文献】 特許第５１９７９５６（ＪＰ，Ｂ２）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ３１１／０４

Ｃ０７Ｄ ３１１／９２

Ｃ０７Ｄ ４０５／１２

Ｃ０７Ｄ ４０５／１４

Ｃ０７Ｄ ４１３／１０

Ｃ０７Ｄ ４９８／１０

Ｃ０９Ｋ ９／０２

Ｇ０２Ｂ ５／２３

Ｇ０２Ｂ ５／３０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式ＩＩで表されるフォトクロミック化合物であって、
式ＩＩ：

【化8】

において、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され、
（ｂ）Ｂは、モノ、ジ、もしくはトリ置換アリール基であり、ここで、各置換基は、独立して、それぞれの存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、ハロゲン、アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、チオモルホリノおよびヒドロキシから選択され、そしてＢ’は、以下から選択され；
（ｉ）水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキルおよびＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル、
（ｉｉ）フェニル基であって、そのパラ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、およびポリシロキサニレンから選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換される、フェニル基、
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されているＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されているフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択される）、
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（Ａ）Ｘ_２は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５の少なくとも一つから選択され、
該式中、
（１）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されているアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（該基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（２）Ｘ_５は、延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される）、
（ｖ）非置換、モノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されたアリール基、９−ジュロリジニル、またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、ここで、各置換基は、各存在について独立して以下から選択され、
（Ａ）延長剤Ｌ、
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノ基の少なくとも一つから選択される）；
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基；
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン、
（Ｇ）−ＯＸ_７または−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は、以下から選択される、
（１）延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（該ベンゾイルおよびナフトイル置換基は、それぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）、
（２）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_８は、延長剤、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、または−ＣＯＯＸ_１０から選択され、式中、Ｘ_１０は、延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）、
（３）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６、または
（４）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル）、
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換アリール基または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）、
（Ｉ）式ｉで表される窒素含有環：

【化9】

（式中、
（１）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−（式中、Ｘ_１２は、上記式Ｉによって表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は上記式Ｉによって表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択される）から選択され、そして
（２）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）、ならびに
（Ｊ）式ｉｉまたはｉｉｉで表される基：

【化10】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）、
（ｖｉ）非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基（各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）、
（ｖｉｉ）式ｉｖまたはｖで表される基：

【化11】

（式中、
（Ａ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され、
（Ｂ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され、式中、Ｘ_２１は、上の式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合、Ｖ’は−ＣＨ_２−であり、
（Ｃ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｄ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、または
（ｖｉｉｉ）式ｖｉで表される基：

【化12】

（式中、
（Ａ）Ｘ_２２は、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_２３は、延長剤Ｌ、ならびに、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基から選択され（式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）、そして
（ｃ）ｉは、０からＡ上の位置で可能な総数までから選択される整数であり、各Ｒ^２は、それぞれ独立して、各存在について以下の基から選択され、
（ｉ）Ｂ’で表される基、
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４
（式中、Ｘ_２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）、
（ｉｉｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２、
（ｉｖ）−ＳＸ_１１、
（ｖ）式ｉで表される窒素含有環、
（ｖｉ）式ｉｉまたはｉｉｉで表される基、
（ｖｉｉ）すぐ隣のＲ^２基が一緒になって形成される、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘで表される基：

【化13】

（式中、
（Ａ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−から選択され、
（Ｂ）Ｘ_１４およびＸ_１５は、独立して、各存在について、式Ｉで表される延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルおよびナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、そしてＸ_１７は、独立して、各存在について、式Ｉで表される延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択され、そして
（Ｃ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）、
（ｖｉｉｉ）延長剤Ｌ、
ただし、該フォトクロミック化合物は、少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、各延長剤Ｌは、独立して各存在について、式Ｉ：

【化14】

で表される化合物から選択され、
該式中、
（ａ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、および非置換または置換複素環基から選択される二価の基から選択され、ここで、置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、置換または非置換の芳香族エステル、置換または非置換の直鎖状芳香族化合物、置換または非置換のターフェニル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロでポリ置換された基から選択され、
（ｂ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（ｉ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（ｉｉ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（ｉｉｉ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基、該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロでモノ置換、またはハロでポリ置換されている、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
（ｃ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、シロキサン、コレステロール性化合物から選択され、そして
（ｄ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である、
フォトクロミック化合物。

【請求項2】

請求項１に記載のフォトクロミック化合物であって、Ａがナフトであり、該フォトクロミック化合物が式ＩＩＩ：

【化15】

によって表され、
式中、Ｂ’または少なくとも一つのＲ^２基が延長剤Ｌを含む、フォトクロミック化合物。

【請求項3】

前記フォトクロミック化合物が、式ＩＶ：

【化16】

で表され、
式中、
（ａ）６位のＲ^２置換基、８位のＲ^２置換基、またはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含み、
（ｂ）６位のＲ^２置換基は、５位のＲ^２置換基と一緒になって式ｘ〜式ｘｉｖ：

【化17】

の一つで表される基を形成し、
式中、Ｋは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されているＣから選択され、Ｋ’は、−Ｃ−、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｘ_７）−であり、Ｋ’’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され、Ｘ_２５はＲ^２で表される基であり、Ｘ_２６は、水素、アルキル、アリールから選択することができ、または２つの隣接するＸ_２６が一緒になってベンゾまたナフトを形成し、各Ｘ_２７は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり、ただし８位のＲ^２置換基、Ｘ_２５、Ｋ、Ｋ’、Ｋ’’、またはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含むか、あるいは
（ｃ）６位のＲ^２置換基と７位のＲ^２置換基とは一緒になって、ベンゼノおよびナフトから選択される芳香族基を形成し、ただし、８位のＲ^２置換基、またはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。

【請求項4】

５位のＲ^２置換基と６位のＲ^２置換基が一緒になって、インデノ基を形成し、フォトクロミック化合物が式Ｖ：

【化18】

（式中、Ｋは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたＣから選択され、１１位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、またはＫの少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表される、請求項３に記載のフォトクロミック化合物。

【請求項5】

Ａがナフトであり、前記フォトクロミック化合物が式ＶＩ：

【化19】

（式中、Ｂ’、または少なくとも一つのＲ^２は延長剤Ｌを含む）で表される、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。

【請求項6】

前記フォトクロミック化合物が、式ＶＩＩ：

【化20】

（式中、６位のＲ^２置換基または７位のＲ^２置換基の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表される、請求項５に記載のフォトクロミック化合物。

【請求項7】

Ａがベンゾであり、前記フォトクロミック化合物が式ＶＩＩＩ：

【化21】

（式中、Ｂ’、または少なくとも一つのＲ^２は延長剤Ｌを含む）で表される、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。

【請求項8】

前記フォトクロミック化合物が式ＩＸで表される、請求項７に記載のフォトクロミック化合物であって、

【化22】

式中、
（ａ）５位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、またはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含むか、あるいは
（ｂ）５位のＲ^２置換基または７位のＲ^２置換基の少なくとも一つが、すぐ隣のＲ^２置換基と一緒になって、式ｘ〜ｘｉｖ：

【化23】

（式中、Ｋは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたＣから選択され、Ｋ’は、−Ｃ−、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｘ_７）−であり、Ｋ’’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され、Ｘ_２５はＲ^２で表される基であり、Ｘ_２６は、水素、アルキル、アリールから選択することができ、または２つの隣接するＸ_２６は一緒になってベンゾまたナフトを形成し、各Ｘ_２７は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり、ただし８位のＲ^２置換基、Ｘ_２５、Ｋ、Ｋ’、Ｋ’’、またはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）の少なくとも一つで表される基を形成する、
フォトクロミック化合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

（関連出願の相互参照）
本出願は、米国仮特許出願番号６０／４８４，１００（２００３年７月１日出願）の利益を主張し、この米国仮特許出願は、本明細書中で具体的に参考として援用される。

【0002】

（連邦政府によって支援されている研究または開発に関する記載）
該当なし。

【0003】

（配列表の参照）
該当なし。

【背景技術】

【0004】

（背景）
本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態は、一般的にフォトクロミック化合物に関する。他の非限定的な実施形態は、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を使用して造られる装置および構成要素に関する。

【0005】

従来のフォトクロミック化合物は、少なくとも２つの状態を持ち、第一状態は第一吸収スペクトルを、第二状態は、第一吸収スペクトルとは異なる第二吸収スペクトルを持ち、これらは２つの状態の間で少なくとも化学線に反応して切換え可能である。さらに従来のフォトクロミック化合物は、熱的に可逆的でありえる。すなわち、従来のフォトクロミック化合物は、少なくとも化学線に反応して第一状態と第二状態との間で切換え可能で、かつ熱エネルギーに反応して第一状態に戻ることが可能である。本明細書で使用する「化学線」は、紫外線および可視光線のような反応を起こしうる電磁放射線を意味するが、これらに限定されるものではない。より詳しくは、従来のフォトクロミック化合物は、化学線に反応して、それぞれ特異的な吸収スペクトルを持つ一つの異性体から別の異性体に変換することができ、さらに、熱エネルギーに反応して第一異性体に戻ることができる（すなわち、熱的に可逆的である）。たとえば、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、一般的に、化学線に反応して、第一状態、たとえば「透明な状態」から、第二状態、たとえば「着色した状態」に切り替わることができ、そして熱エネルギーに反応して、「透明な」状態に戻ることができる。

【0006】

二色性化合物は、透過光の２つの直交面偏光成分の一つを、他の成分より強く吸収することができる化合物である。したがって、二色性化合物は透過光を直線偏光することができる。本明細書で使用する「直線偏光する」とは、光波の電界ベクトルの波動を、一つの方向または面に限定することを意味する。しかし、二色性材料は透過光の２つの直交面偏光成分のうちの一つを優先的に吸収しうるものの、もし二色性化合物の分子が適切に配置をとらないかあるいは並べられていなければ、透過光の正味の直線偏光は達成できない。すなわち、二色性化合物の分子の不規則な配置に起因して、個々の分子による選択的吸収が互いに取消され、正味のあるいは全体的な直線偏光効果が達成されない。従って、サングラス用の直線偏光フィルターやレンズのような従来の直線偏光要素を形成するために、他の物質内の二色性化合物の分子を、適切な配置あるいは配列にすることが一般的に必要である。

【0007】

二色性化合物とは対照的に、従来のフォトクロミック化合物は、従来のフォトクロミック素子を形成するために、その分子を配置または配列する必要はない。したがって、たとえば、フォトクロミック保護めがね用レンズのような従来のフォトクロミック素子は、たとえば、従来のフォトクロミック化合物と「ホスト」材料とを含む溶液をレンズの表面にスピンコートし、フォトクロミック化合物をいかなる特別な方向に配向することなく、得られたコーティングまたは層を適切に硬化することによって形成されることができる。さらに、たとえ従来のフォトクロミック化合物の分子が、二色性化合物に対して前記のように適切に配置あるいは配列されていたとしても、従来のフォトクロミック化合物は二色性を強く発揮しないので、それから造られる素子は一般的に強く直線偏光しない。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

少なくとも一つの状態で有用なフォトクロミックおよび／または二色性特性を発揮することができ、フォトクロミックおよび／または二色性特性を付与するために種々の用途に使用することができる、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のような（ただしこれに限定されない）フォトクロミック化合物を提供することは有利なことである。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明の種々の非限定的な実施形態は、図面とともに読むことによってより深く理解されるであろう。

【図面の簡単な説明】

【0010】

【図1】図１は、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物に関し、セル法を使用して得られた２つの平均差吸収スペクトルを示す。

【発明を実施するための形態】

【0011】

（詳細な説明）
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される冠詞「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、明瞭かつ明解に一つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象も含む。

【0012】

さらに、他で特に示されない限り、本明細書の目的のために、本明細書で使用される成分、反応条件および他の特性やパラメーターの数量を表す数字は全て、全例において語句「約」で修飾されていると理解される。したがって、他で特に示されない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲で記載される数値で表したパラメーターは、近似値であると理解すべきである。少なくとも、そして特許請求の範囲に対して均等論の適用の制限を意図することなく、数値パラメーターは、報告された重要な桁の数値および通常の四捨五入の技術の適用を考慮して読むべきである。

【0013】

さらに、発明の広い範囲を記載する数値範囲およびパラメーターは、前記したように、近似値であるが、実施例に記載の数値は、できるだけ正確に報告している。しかし、そのような数値は、測定装置および／または測定技術に起因する誤差を本来含んでいると理解すべきである。

【0014】

本発明の非限定的な実施形態を今から説明する。非限定的な実施形態の一つは、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物の平均吸収率が、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において２．３を超える化合物を提供する。該化合物を以下に詳細に説明する。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有する。本明細書で使用される用語「フォトクロミック化合物」は、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物も非熱的に可逆的な（あるいは光可逆的な）フォトクロミック化合物も両方含む。本明細書で使用されるフォトクロミック化合物に関し、用語「活性化状態」とは、フォトクロミック化合物が充分な化学線に曝された時、該フォトクロミック化合物の少なくとも一部が切換え状態になることを言う。さらに、本明細書で使用される用語「化合物」は、複数の元素、成分、要素あるいは部分の合体から形成された物質を意味し、複数の元素、成分、要素、部分の合体から形成される分子および高分子（たとえば、ポリマーあるいはオリゴマー）が含まれるが、これらに限定されない。

【0015】

一般的に言えば、フォトクロミック化合物の平均吸収率を測定するセル法は、該フォトクロミック化合物は、セル集合体内に含まれる整列された液晶媒体中で少なくとも部分的に整列されている状態で、２つの直交偏光方向のどちらかにおいて、活性化状態あるいは非活性化状態で、フォトクロミック化合物の吸収スペクトルを得ることに関与する。さらに詳しくは、該セル集合体は、２つの対抗するガラス基材を含み、これらの基材は２０ミクロン±１ミクロン離れて配置される。該基材は、２つの対抗する端部に沿ってシールされ、セルを形成する。各ガラス基材の内側面にはポリイミドコーティングが塗布され、該面は磨くことによって少なくとも部分的に配向されている。フォトクロミック化合物の整列は、フォトクロミック化合物と液晶媒体とをセル集合体に導入し、液晶媒体を磨かれたポリイミド表面と整列させることによって達成される。フォトクロミック化合物は液晶媒体内に含まれているので、液晶媒体が整列することによってフォトクロミック化合物は整列する。液晶媒体および試験の間使用される温度の選択が測定される吸収率に影響を及ぼすことは、当業者によってよく理解される。したがって、実施例でさらに詳しく記載するように、セル法の目的のため、吸収率測定は室温（７３°Ｆ±０．５°Ｆまたはそれ以上）で行われ、液晶媒体は、Ｌｉｃｒｉｓｔａｌ（登録商標）Ｅ７（シアノビフェニルとシアノターフェニルとの液晶化合物の混合物であると報告されている）である。

【0016】

一旦液晶媒体とフォトクロミック化合物とが整列されると、セル集合体はオプティカルベンチ（実施例においてさらに詳しく記載する）上に配置される。活性化状態において平均吸収率を得るために、フォトクロミック化合物の活性化は、フォトクロミック化合物を、飽和状態あるいは飽和状態に近い状態（すなわち、フォトクロミック化合物の吸収特性の測定を行っている間の時間、実質的に変化しない状態）に達するのに充分な時間、ＵＶ光に曝すことによって達成する。吸収測定は、０°、９０°、９０°、０°などの下記の配列において、オプティカルベンチに対して垂直の面（０°偏光面または方向と言う）内で直線偏光する光と、オプティカルベンチに対して平行の面（９０°偏光面または方向と言う）内で直線偏光する光とに関して、ある時間（普通１０〜３００秒）、３秒間隔で行う。セルによって直線偏光された光の吸光度は、試験された全ての波長について、間隔毎に測定され、波長の同じ範囲にまたがる非活性化吸光度（すなわち、液晶材料と非活性化フォトクロミック化合物とを有するセルの吸光度）を差し引いて、０°および９０°偏光面のそれぞれにおいて、フォトクロミック化合物に関し吸収スペクトルを得、飽和または飽和に近い状態でのフォトクロミック化合物について、各偏光面において平均差吸収スペクトルを得る。

【0017】

たとえば、図１には、本明細書で開示する非限定的な一実施形態によるフォトクロミック化合物で得られる平均差吸収スペクトル（一般的に１０で示す）が示されている。平均吸収スペクトル（一般的に１１で示す）は、垂直偏光面における、同じフォトクロミック化合物で得られた平均差吸収スペクトルである。

【0018】

フォトクロミック化合物で得られた平均差吸収スペクトルに基づいて、以下のようにして、フォトクロミック化合物の平均吸収率が得られる。λ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}±５ナノメーター（ここで、λ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}は、フォトクロミック化合物が全ての面の中で最も高い平均吸光度を有する波長である）に対応する波長（図１において一般的に１４で示す）の所定の範囲における各波長でのフォトクロミック化合物の吸収率は、以下の方程式に従って計算する：

【0019】

【化64】

（式中、ＡＲ_λｉは波長λ_ｉでの吸収率であり、Ａｂ^１_λｉは、偏光方向（すなわち０°または９０°）におけるより高い吸光度を有する波長λ_ｉでの平均吸収であり、Ａｂ^２_λｉは、残りの偏光方向における波長λ_ｉでの平均吸収である）。前記の如く、「吸収率」は、第一面内で直線偏光する放射光の吸光度の、該第一面に垂直な面内で直線偏光する同じ波長の放射光の吸光度に対する比を言い、第一面とは、最も高い吸光度を有する面のことである。

【0020】

次いで、フォトクロミック化合物の平均吸収率（「ＡＲ」）は、波長の所定の範囲（すなわちλ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}±５ナノメーター）内の個々の吸収率を以下の方程式に従って平均することによって計算される：

【0021】

【化65】

（式中、ＡＲはフォトクロミック化合物の平均吸収率であり、ＡＲ_λｉは、所定の波長の範囲（すなわちλ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}±５ナノメーター）での各波長についての、個々の吸収率（前記方程式１で計算された）であり、ｎ_ｉは、平均された個々の吸収率の数である）。

【0022】

先に検討したように、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に反応して第一状態から第二状態へ切り替わり、熱エネルギーに反応して第一状態に戻るように適合されている。さらに詳しくは、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に反応して、一つの異性体形態（たとえば閉型、これは例示であって限定ではない）から別の異性体（たとえば開型、これは例示であって限定ではない）に変換することができ、熱エネルギーに曝されたとき閉型に戻ることができる。しかしながら、先に検討したように、一般的に、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、二色性を強く発揮しない。

【0023】

前に検討した様に、本明細書で開示する非限定的な実施形態では、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において２．３を超える平均吸収率を有する熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する。したがって、この非限定的な実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、有用なフォトクロミック特性と有用な二色性特性とを両方表示することができる。すなわち、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、熱的に可逆的な、フォトクロミック二色性化合物でもありえる。本明細書で使用されるフォトクロミック化合物に関し、用語「フォトクロミック二色性」とは、ある条件下で、フォトクロミック特性と二色性特性とを両方表示することを意味する。これらの特性は少なくとも計測によって検出可能である。

【0024】

他の非限定的な実施形態によれば、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、４〜２０、３〜３０、または２．５〜５０の範囲の平均吸収率を有する、熱的に可逆的なフォトクロミック二色性化合物である。フォトクロミック化合物の平均吸収率が高ければ高いほど、フォトクロミック化合物はより直線偏光するようになることは、当業者によって理解される。したがって、種々の非限定的な実施形態によれば、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、直線偏光の所望のレベルを達成するために必要な、いずれの平均吸収率も有することができる。

【0025】

他の非限定的な実施形態は、オキサジン類を含まず、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物の平均吸収率は、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において少なくとも１．５であるフォトクロミック化合物を提供する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、平均吸収率が１．５〜５０の範囲でもよい。

【0026】

本明細書で開示する他の非限定的な実施形態は、（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基（ＰＣ）と、（ｂ）その少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤とを含む熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であり得る、フォトクロミック化合物を提供する。前記延長剤（Ｌ）は、下記式Ｉ（以下に詳しく記載する）：

【0027】

【化66】

で表される。

【0028】

本明細書で使用される場合、用語「結合する」は、直接結合するあるいは他の基を介して間接的に結合することを意味する。したがって、たとえば、本明細書で開示する非限定的な実施形態によれば、Ｌは、ＰＣ上の置換基として、直接ＰＣに結合することができるか、あるいはＬは、ＰＣに直接結合する他の基上の置換基（たとえばＲ^１で表される基、これは後に検討する）である（すなわち、ＬはＰＣに間接的に結合する）こともできる。ここで限定されないが、非限定的な実施形態によれば、ＬはＰＣに結合し得、活性化状態におけるＰＣを延長したり伸ばしたりすることもでき、その結果、延長されたＰＣ（すなわちフォトクロミック化合物）の吸収率がＰＣ単独の場合と比べて増強される。本明細書中で限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、ＰＣ上のＬの結合の位置は、ＰＣの活性化形態の理論的移行性双極子モーメントに対して平行あるいは垂直方向の少なくとも一つの方向に、ＰＣを伸ばすように選択することができる。本明細書において使用される用語「理論的移行性双極子モーメント」とは、分子と電磁放射線との相互作用によって造り出される移行性双極子分極を言う。たとえば、ＩＵＰＡＣ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ 第２版，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｕｎｉｏｎ ｏｆ Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７）を参照のこと。

【0029】

前記式Ｉに関し、Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択することができ、前記置換基は、Ｐ（以下で記載）で表される基、アリール、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択される。本明細書で使用する接頭語「ポリ」は少なくとも２を意味する。

【0030】

前記の如く、Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換複素環基、非置換または置換脂環式基のような二価の基から選択することができる。有用な芳香族基の非限定的な例として、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、ジフェニル、テトラヒドロナフト、ターフェニルおよびアントラセノ基が挙げられる。

【0031】

本明細書で使用される用語「複素環基」は、原子の環を持つ化合物を意味し、該環を形成する少なくとも一つの原子は、該環を形成する他の原子と異なる。さらに、本明細書で使用される場合、用語複素環基は、特に縮合複素環基を除く。Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３として選ぶことができる適切な複素環基の非限定的な例示として、イソソルビトール、ジベンゾフロ、ジベンゾチエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チエノ、フロ、ジオキシノ、カルバゾロ、アントラニリル、アゼピニル、ベンゾキサゾリル、ジアゼピニル、ジオアジリル、イミダゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、インダゾリル、インドレニニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、インドキサジニル、イソベンズアゾリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソオキサジル、イソピロイル、イソキノリル、イソチアゾリル、モルホリノ、モルホリニル、オキザジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサチアジル、オキサチオリル、オキサトリアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペラジル、ピペリジル、プリニル、ピラノピロリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジル、ピリダジニル、ピリダジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジル、ピリデニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロイル、キノリジニル、キヌクリジニル、キノリル、チアゾリル、トリアゾリル、トリアジル、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、アリールピペリジノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、非置換またはモノ置換あるいはジ置換Ｃ_４−Ｃ_１８スピロ二環式アミン、および非置換またはモノ置換あるいはジ置換Ｃ_４−Ｃ_１８スピロ三環式アミンが挙げられる。

【0032】

先に検討したように、種々の非限定的な実施態様によれば、Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３は、モノ置換またはジ置換Ｃ_４−Ｃ_１８スピロ二環式アミンおよびＣ_４−Ｃ_１８スピロ三環式アミンから選択することができる。適切な置換基の非限定的な例示として、アリール、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシまたはフェニル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルが挙げられる。モノ置換またはジ置換スピロ二環式アミンの特定の非限定的な例示として、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル；３−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル；２−アザビシクロ［２．２．２］オクト−２−イル；および６−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−６−イルが挙げられる。モノ置換またはジ置換スピロ三環式アミンの特定の非限定的な例示として、２−アザトリシクロ［３．３．１．１（３，７）］デカン−２−イル；４−ベンジル−２−アザトリシクロ［３．３．１．１（３，７）］デカン−２−イル；４−メトキシ−６−メチル−２−アザトリシクロ［３．３．１．１（３，７）］デカン−２−イル；４−アザトリシクロ［４．３．１．１（３，８）］ウンデカン−４−イル；および７−メチル−４−アザトリシクロ［４．３．１．１（３，８）］ウンデカン−４−イルが挙げられる。

【0033】

Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３として選ぶことができる脂環式基の例として、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン、パーヒドロフルオレンおよびクバニルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0034】

引き続き式Ｉを参照すると、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して、各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択される：
（１）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは、１〜１６から選択される）；
（２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）；および
（３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）；
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する。本明細書で使用される用語「ヘテロ原子」は、炭素または水素以外の原子を意味する。

【0035】

本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式Ｉにおいて、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、そしてｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、そしてｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。

【0036】

さらに式Ｉにおいて、Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であって、ステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択することができる。

【0037】

本明細書に開示する非限定的な実施形態によれば、Ｐが重合可能な基の場合、該重合可能な基は、重合反応に関与するように適合された官能基のいかなるものでもよい。重合反応の非限定的な例示として、Ｈａｗｌｅｙ’ｓ Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９７，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，９０１−９０２頁の「ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ」の定義に記載されている反応が挙げられ、その開示は本明細書中で参考として援用される。重合反応として、たとえば、これに限定されないが、以下が挙げられる：フリーラジカルが開始剤であり、これが二重結合の片側に付加することによってモノマーの二重結合と反応し、同時に新しいフリー電子をもう片側に生成する「付加重合反応」；２個の反応性分子が結合して、水分子のような小さな分子を脱離して、より大きな分子を形成する「縮合重合」；および「酸化カップリング重合」。さらに、重合可能な基の非限定的な例示として、ヒドロキシ、アシルオキシ、メタクリルオキシ、２−（アクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、イソシアネート、アジリジン、アリルカーボネート、およびオキシラニルメチルのようなエポキシが挙げられる。

【0038】

特定な非限定的一実施形態によれば、Ｐは、主鎖または側鎖の液晶ポリマーおよび液晶メソゲンから選択することができる。本明細書で使用される場合、用語液晶「メソゲン」は、剛直な棒状（ｒｏｄ−ｌｉｋｅ）または円盤状（ｄｉｓｋ−ｌｉｋｅ）の液晶分子を意味する。さらに本明細書で使用される用語「主鎖液晶ポリマー」は、該ポリマーの骨格鎖（すなわち主鎖）構造内に液晶メソゲンを有するポリマーを言う。本明細書で使用される用語「側鎖液晶ポリマー」は、ポリマーの側鎖に結合する液晶メソゲンを有するポリマーを言う。本明細書において一般的に、メソゲンは液晶ポリマーの動きを制限する複数の芳香環から構成されるがこれに限定されない。適切な棒状液晶メソゲンの例として、置換または非置換の芳香族エステル、置換または非置換の直鎖状芳香族化合物および置換または非置換のターフェニルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0039】

他の特定な非限定的な実施形態によれば、Ｐはステロイド遊離基、たとえば、コレステロール性化合物（これに限定されない）から選択することができる。

【0040】

前記で検討したように、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態は、（ａ）ピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択されるフォトクロミック基（ＰＣ）と、（ｂ）式Ｉ（前記）で表され、ＰＣに結合し、式Ｉ（上記）で表される少なくとも一つの延長剤（Ｌ）とを含むフォトクロミック化合物を提供する。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、ＰＣは、熱的に可逆的なピラン類、熱的に可逆的なオキサジン類および熱的に可逆的なフルギド類から選択される、熱的に可逆的なフォトクロミック基であり得る。以下でさらに詳しく検討する他の非限定的な実施形態によれば、ＰＣは、非熱的に可逆的なフォトクロミック基でもよい。本明細書で使用される用語「非熱的に可逆的」は、化学線に反応して第一状態から第二状態に切り換わり、化学線に反応して第一状態に戻るように適合されることを意味する。

【0041】

ＰＣとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミックピラン類の非限定的な例として、ベンゾピラン類；ナフトピラン類、たとえば、ナフト［１，２−ｂ］ピラン類、ナフト［２，１−ｂ］ピラン類、米国特許第５，６４５，７６７号に開示のナフトピラン類のようなインデノ縮合ナフトピラン類、および米国特許第５，７２３，０７２号、同第５，６９８，１４１号、同第６，１５３，１２６号および同第６，０２２，４９７号（これらは本明細書中で参考として援用される）に開示されるナフトピラン類のような複素環縮合ナフトピラン類；スピロ−９−フルオレノ［１，２−ｂ］ピラン類；フェナントロピラン類；キノピラン類；フルオロアンテノピラン類；たとえば、スピロ（ベンズインドリン）ナフトピラン類、スピロ（インドリン）ベンゾピラン類、スピロ（インドリン）ナフトピラン類、スピロ（インドリン）キノピラン類、およびスピロ（インドリン）ピラン類のようなスピロピラン類が挙げられる。ナフトピラン類および相補的有機フォトクロミック物質のさらに詳しい例示は、米国特許第５，６５８，５０１号に記載され、これらは本明細書に参考として特別に援用される。スピロ（インドリン）ピラン類は、また、テキスト、Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第ＩＩＩ巻，「Ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓｍ」，第３章，Ｇｌｅｎｎ Ｈ．Ｂｒｏｗｎ，Ｅｄｉｔｏｒ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７１にも記載され、これは本明細書中で参考として援用される。

【0042】

ＰＣとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミックオキサジン類の非限定的な例として、ベンズオキサジン類、ナフトオキサジン類、および、たとえば、スピロ（インドリン）ナフトオキサジン類、スピロ（インドリン）ピリドベンズオキサジン類、スピロ（ベンズインドリン）ピリドベンズオキサジン類、スピロ（ベンズインドリン）ナフトオキサジン類、スピロ（インドリン）ベンズオキサジン類、スピロ（インドリン）フルオランテノキサジン、およびスピロ（インドリン）キノキサジンのようなスピロオキサジン類が挙げられる。

【0043】

ＰＣとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミックフルギド類の非限定的な例として、フルギミド類、米国特許第４，９３１，２２０号（これは参考として本明細書に具体的に援用される）に開示される３−フリルフルギド類、３−チエニルフルギド類、３−フリルフルギミド類、３−チエニルフルギミド類、および前記フォトクロミック物質／化合物のいずれかとの混合物が挙げられる。

【0044】

フォトクロミック基が少なくとも２個のＰＣを含む特定の非限定的な一実施形態によれば、該ＰＣは、それぞれのＰＣ上の結合基の置換基を介して互いに結合することができる。たとえば、該ＰＣは、重合可能なフォトクロミック基、またはホスト材料と適合性であるように適合されたフォトクロミック基（「適合化フォトクロミック基」）であり得る。ＰＣとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる重合可能なフォトクロミック基の非限定的な例が、米国特許第６，１１３，８１４号に開示され、この米国特許第６，１１３，８１４号は参考として本明細書に具体的に援用される。ＰＣとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに有用な適合化フォトクロミック基の非限定的な例が、米国特許第６，５５５，０２８号に開示され、この米国特許第６，５５５，０２８号は参考として本明細書に具体的に援用される。

【0045】

他の適切なフォトクロミック基および相補性フォトクロミック基が、米国特許第６，０８０，３３８号明細書第２欄２１行〜第１４欄４３行、米国特許第６，１３６，９６８号明細書第２欄４３行〜第２０欄６７行；米国特許第６，２９６，７８５号明細書第２欄４７行〜第３１欄５行、米国特許第６，３４８，６０４号明細書第３欄２６行〜第１７欄１５行、米国特許第６，３５３，１０２号明細書第１欄６２行〜第１１欄６４行、および米国特許第６，６３０，５９７号明細書第２欄１６行〜第１６欄２３行に記載され、これらの特許は本明細書中で参考として援用される。

【0046】

さらに、先に検討したように、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つのフォトクロミック基（ＰＣ）と式Ｉ（前記）で表され、ＰＣに結合する少なくとも一つの延長剤（Ｌ）とを含むフォトクロミック化合物は、フォトクロミック二色性化合物であり得る。たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法（前記）に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物でもよい。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０、３〜３０、または２．５〜５０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物でもよい。

【0047】

さらに、少なくとも一つの延長剤（Ｌ）に加えて、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、さらに、ＰＣに直接結合するＲ^１で表される少なくとも一つの基を含むことができる。さらに、必ずしも必要ではないが、先に検討したように、種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つの延長剤（Ｌ）は、Ｒ^１で表される少なくとも一つの基を介してＰＣに間接的に結合することもできる。すなわち、種々の非限定的な実施形態によれば、Ｌは、ＰＣに結合する少なくとも一つ基Ｒ^１上の置換基であり得る。

【0048】

本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、Ｒ^１は、独立して、各存在について、以下から選択することができる：
（ｉ）水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキルおよびＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル；
（ｉｉ）フェニル基であって、そのｐ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合される、フェニル基；
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択される）；
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（Ａ）Ｘ_２は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され；そして
（Ｂ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５の少なくとも一つから選択され、式中、
（１）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（該基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され；そして
（２）Ｘ_５は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される）；
（ｖ）非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、該置換基は、各存在について独立して以下から選択される：
（Ａ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ；
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノの少なくとも一つから選択される）；
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基；
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ；
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
（Ｇ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は、以下から選択される：
（１）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（ここで、該ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）；
（２）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_８は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、または−ＣＯＯＸ_１０から選択され、式中、Ｘ_１０は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）；
（３）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６；および
（４）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル）；
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、前記式Ｉで表される延長剤、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）；
（Ｉ）式ｉで表される窒素含有環：

【0049】

【化67】

（式中、
（１）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−から選択され、式中、Ｘ_１２は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択され、そして
（２）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）；ならびに
（Ｊ）式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表される基：

【0050】

【化68】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルおよびナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し；ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）；
（ｖｉ）非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基（各置換基は、独立して、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノおよびハロゲンから選択される）；
（ｖｉｉ）式ｉｖまたはｖで表される基：

【0051】

【化69】

（式中、
（Ａ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され、
（Ｂ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され、式中、Ｘ_２１は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合Ｖ’は−ＣＨ_２−であり、
（Ｃ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｄ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）；
（ｖｉｉｉ）式ｖｉで表される基：

【0052】

【化70】

（式中、
（Ａ）Ｘ_２２は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_２３は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、または、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）から選択される）；
（ｉｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４
（式中、Ｘ_２４は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）；（ｘ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（ｘｉ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、前記の通り）；
（ｘｉｉ）前記式ｉｖで表される窒素含有環；
（ｘｉｉｉ）前記で示された式ｖまたはｖｉの一つで表された基；および
（ｘｉｖ）すぐ隣のＲ^１基が一緒になって形成される、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉおよびｉｘの一つによって表される基：

【0053】

【化71】

（式中、
（Ａ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−（式中、Ｘ_７、Ｘ_１４、およびＸ_１７は、前記の通り）から選択され、
（Ｂ）Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１７は、前記の通りであり、
（Ｃ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）。

【0054】

他の非限定的な実施形態では、
（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）その少なくとも一つのフォトクロミック基に結合した少なくとも一つの延長剤（Ｌ）とを含むフォトクロミック化合物が提供され、この少なくとも一つの延長剤は、下記の表１に列挙される（かつ図で示された）化合物から選択される：

【0055】

【化72】

【0056】

【化73】

【0057】

【化74】

【0058】

【化75】

本明細書で開示する他の非限定的な実施形態は、式ＩＩで表されるフォトクロミック化合物を提供する：

【0059】

【化76】

式ＩＩに関し、Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択される芳香環または縮合芳香環である。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、ＢおよびＢ’はそれぞれ独立して、以下から選択され得る：
（ｉ）水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル；
（ｉｉ）フェニル基であって、そのｐ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合するフェニル基；
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は前記の通り）；
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、Ｘ_２およびＸ_３は前記の通り）；
（ｖ）非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、該置換基は、各存在について独立して以下から選択される：
（Ａ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ；
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、前記の通り）；
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基；
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ；
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
（Ｇ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は前記の通り）；
（Ｉ）式ｉ（前記の通り）で表される窒素含有環；
（Ｊ）式ｉｉまたはｉｉｉ（前記の通り）の一つで表される基；
（ｖｉ）非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基（各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）；
（ｖｉｉ）式ｉｖまたはｖ（前記の通り）の一つで表される基；および
（ｖｉｉｉ）式ｖｉ（前記の通り）で表される基。

【0060】

あるいは、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、ＢおよびＢ’は一緒になって、以下の基を形成することもできる：（ａ）非置換、モノ置換またはジ置換されたフルオレン−９−イリデンであって、該フルオレン−９−イリデンの各置換基は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、フルオロおよびクロロから選択される；（ｂ）飽和Ｃ_３−Ｃ_１２スピロ単環式炭化水素環、たとえば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン、シクロノニリデン、シクロデシリデン、シクロウンデシリデン、シクロドデシリデン；（ｃ）飽和Ｃ_７−Ｃ_１２スピロ−二環式炭化水素環、たとえば、ビシクロ［２．２．１］ヘプチリデンすなわちノルボルニリデン、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチリデンすなわちボルニリデン、ビシクロ［３．２．１］オクチリデン、ビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イリデン、ビシクロ［４．３．２］ウンデカン；または（ｄ）飽和Ｃ_７−Ｃ_１２スピロ−三環式炭化水素環、たとえば、トリシクロ［２．２．１．０^２，６］ヘプチリデン、トリシクロ［３．３．１．１^３，７］デシリデンすなわちアダマンチリデン、およびトリシクロ［５．３．１．１^２，６］ドデシリデン。さらに、以下でより詳細に検討する種々の非限定的な実施形態によれば、ＢおよびＢ’は、一緒になって、非置換またはＲ^２で表される少なくとも一つの基で置換された、インドリノまたはベンゾインドリノを形成することもできる。

【0061】

再び式ＩＩに関し、種々の非限定的な実施形態によれば、「ｉ」は、０からＡ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり得、各Ｒ^２は、それぞれ独立して、各存在について以下の基から選択することができる：
（ｉ）Ｂ（前記の通り）で表される基；
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は、前記の通り）；
（ｉｉｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（ｉｖ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、前記の通り）；
（ｖ）前記式ｉで表される窒素含有環；
（ｖｉ）前記式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表された基；
（ｖｉｉ）すぐ隣のＲ^２基がいっしょになって形成される、前記式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘの一つによって表される基；および
（ｖｉｉｉ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ。

【0062】

さらに、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式ＩＩで表されるフォトクロミック化合物は、前記式Ｉで表される少なくとも一つの延長剤（Ｌ）を含む。先に検討したように、式Ｉにおいて、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ、独立して、０、１、２、３および４から選ぶことができ、ただしｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。

【0063】

したがって、たとえば、式ＩＩにおいて、「ｉ」は、少なくとも１であり得、Ｒ^２基の少なくとも一つは延長剤Ｌであり得る。加えてあるいは代わりに、フォトクロミック化合物は、少なくとも一つのＲ^２基、少なくとも一つのＢ基、または少なくとも一つの、延長剤Ｌで置換されたＢ’基を含むことができる。たとえば、ここで限定されないが、一つの非限定的な実施形態において、式ＩＩで表されるフォトクロミック化合物は、延長剤Ｌでモノ置換されたフェニル基を含むＢ基を含むことができる。

【0064】

さらに、ここで限定されないが、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、延長剤（Ｌ）は、可能などのような位置においてもフォトクロミック基（たとえば、式ＩＩのピラン基）に結合することができ、その結果、延長されたフォトクロミック基（すなわちフォトクロミック化合物）の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される活性化状態において、Ｌがフォトクロミック基を延長したり伸ばしたりする。したがって、たとえば（限定されない）、フォトクロミック化合物が式ＩＩで表される種々の非限定的な実施形態によれば、Ｌは、ピラン基に直接結合することができ（たとえば、ここでｉは少なくとも１でＲ^２はＬである）、または、Ｌは、たとえば、Ｒ^２、Ｂ基またはＢ’基上の置換基として、ピラン基に間接的に結合することもでき、その結果、Ｌが活性化状態においてピラン基を延長して、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないピラン基に比べて増強される。

【0065】

ここで限定されるわけではないが、Ａがナフトである非限定的な一実施形態では、フォトクロミック化合物が、式ＩＩＩ：

【0066】

【化77】

（式中、少なくとも一つのＲ^２はＬを含みおよび／または少なくとも一つのＢまたはＢ’基は、Ｌで置換されている）で一般的に表されるナフト［１，２−ｂ］ピランであってもよい。たとえば、この非限定的な実施形態によれば、上で検討したように、少なくとも一つのＲ^２基はＬでもよくおよび／または少なくとも一つのＢ基、Ｂ’基またはＲ^２基は、Ｌで置換されていてもよい。

【0067】

ここで限定されるわけではないが、たとえば、式ＩＩＩで示されるナフト［１，２−ｂ］ピランは、ＬあるいはＬで置換された基である８位の置換基Ｒ^２（下記する式ＩＶにおいて説明する）を選択することによって、８位で延長することができる。さらに、ナフト［１，２−ｂ］ピランを８位で伸ばす同様の効果は、たとえば（限定ではない）、ＬあるいはＬで置換された基である７位のＲ^２置換基を選択することによって達成できることが企図される。ただし、置換は、ナフト［１，２−ｂ］ピランを８位での延長の方向にほぼ平行な方向に伸ばす。さらに、ナフト［１，２−ｂ］ピランを、ＬあるいはＬで置換された基であるＲ^２置換基を２つ以上選択することによって、８位でのほぼ延長方向に延長できることが企図される。ただし、置換は、ナフト［１，２−ｂ］ピランを８位での延長の方向にほぼ平行な方向に伸ばす。しかし、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^２基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および／または延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^２基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得ることが、当業者に理解される。

【0068】

たとえば、ここで限定されるわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＩＶ：

【0069】

【化78】

（式中、
（ａ）６位のＲ^２置換基、８位のＲ^２置換基、ＢおよびＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含み；
（ｂ）６位のＲ^２置換基は、５位のＲ^２置換基と一緒になって式ｘ〜式ｘｉｖ：

【0070】

【化79】

（式中、Ｋは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたＣから選択され；Ｋ’は、−Ｃ−、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｘ_７）−であり；Ｋ’’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され；Ｘ_２５はＲ^２（前記で詳しく定義の通り）で表される基であり；Ｘ_２６は、水素、アルキル、アリールから選択することができるか、または一緒になってベンゾまたナフトを形成してもよく；各Ｘ_２７は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり；ただし８位のＲ^２置換基、Ｘ_２５、Ｋ、Ｋ’、Ｋ’’、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）の一つで表される基を形成し；
（ｃ）６位のＲ^２置換基と７位のＲ^２置換基とは一緒になって、ベンゼノおよびナフトから選択される芳香族基を形成し、ただし、８位のＲ^２置換基、ＢおよびＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表されるナフト［１，２−ｂ］ピランであってもよい。

【0071】

さらに、５位のＲ^２置換基と６位のＲ^２置換基（前記式ＩＶに示されている）が一緒になって、インデノ基を形成する、特定の非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック化合物は式Ｖ：

【0072】

【化80】

（式中、Ｋは前記の通りであり、１１位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、Ｋ、ＢおよびＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表されるインデノ縮合ナフト［１，２−ｂ］ピランであってもよい。さらに、特定の非限定的な一実施形態によれば、１１位のＲ^２置換基および７位のＲ^２置換基の少なくとも一つは延長剤Ｌである。

【0073】

再び前記式ＩＩに関し、Ａがナフトである他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＶＩ：

【0074】

【化81】

（式中、Ｂ、Ｂ’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのＲ^２は延長剤Ｌを含む）で一般的に示されるナフト［２，１−ｂ］ピランであってもよい。さらに、ナフト［１，２−ｂ］ピラン類に関し先に検討したように、本明細書で開示するナフト［２，１−ｂ］ピラン類は、延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^２基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および／または延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^２基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。

【0075】

たとえば、ここで限定するものではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＶＩＩ：

【0076】

【化82】

（式中、６位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、ＢおよびＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表されるナフト［２，１−ｂ］ピランであってもよい。さらに詳しくは、非限定的な一実施形態によれば、６位のＲ^２置換基および７位のＲ^２置換基の少なくとも一つは延長剤Ｌである。

【0077】

再び前記式ＩＩに関し、さらに別の非限定的な実施形態によれば、Ａはベンゾでもよく、フォトクロミック化合物は、式ＶＩＩＩ：

【0078】

【化83】

（式中、Ｂ、Ｂ’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのＲ^２は延長剤Ｌを含む）で表されるベンゾピランでもよい。さらに、ナフトピラン類に関し先に検討したように、本明細書で開示するベンゾピラン類は、延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^２基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および／または延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。

【0079】

たとえば、ここで限定するものではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＩＸ：

【0080】

【化84】

（式中、
（ａ）５位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、ＢおよびＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む；あるいは
（ｂ）すぐ隣のＲ^２置換と一緒になった５位のＲ^２置換基および７位のＲ^２置換基（すなわち、６位または８位のＲ^２置換基と一緒になった７位のＲ^２置換基、または６位のＲ置換基と一緒になった５位のＲ^２置換基）の少なくとも一つが、式ｘ〜ｘｉｖ（前記の通り）で表される基を形成し、ただし、５位のＲ^２置換基および７位のＲ^２置換基のうちの一つのみが６位のＲ^２置換基と一緒に結合し、そして５位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、Ｘ_２５、Ｋ、Ｋ’、Ｋ’’、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表されるベンゾピランでもよい。

【0081】

さらに、本明細書で開示し、式ＩＩ（前記）で一般的に表される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、少なくとも１．５の平均吸収率を有することができる。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックピラン類は、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０、３〜３０、または２．５〜５０の範囲の平均吸収率を有することができる。さらに他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックピラン類は、セル法に従って測定した活性化状態において、１．５〜５０の範囲の平均吸収率を有することができる。

【0082】

本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物であって前記式ＩＩ（式中、ＢがＬ置換フェニル基であり、Ｂ’が非置換フェニル基である）で表されるフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序を、以下の反応順序Ａに示す。

【0083】

（反応順序Ａ）

【0084】

【化85】

反応順序Ａ、パート１において、式α_１で表される４−フルオロベンゾフェノンは、窒素下、無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒中で、式α_２で表される延長剤Ｌと反応させ、式α_３で表されるＬ置換ケトンを形成することができる。４−フルオロベンゾフェノンは、購入することができ、また、当該分野で公知のフリーデル−クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応によって調製することができることは、当業者によって理解される。たとえば、刊行物 Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｇｅｏｒｇｅ Ａ．Ｏｌａｈ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９６４，第３巻，ＸＸＸＩ章（Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｋｅｔｏｎｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），および「Ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ Ａｃｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ １，２，３，４−Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ：Ｅｆｆｅｃｔ ｏｎ ＮＨ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ａｎｄ Ｒｉｎｇ Ｓｉｚｅ」Ｉｓｈｉｈａｒａ，Ｙｕｇｉら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，３４０１−３４０６頁，１９９２参照。

【0085】

【化86】

反応順序Ａのパート２で示すように、式α_３で表されるＬ置換ケトンは、たとえば（これに限定されない）無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような適切な溶媒中でナトリウムアセチリドと反応させ、対応するプロパルギルアルコール（式α_４で表される）を形成することができる。

【0086】

【化87】

反応順序Ａのパート３において、式α_４で表されるプロパルギルアルコールは、ヒドロキシ置換Ａ基（式α_５で表される）と結合させ、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による、式α_６で表されるフォトクロミックピランを形成することができる。必要に応じて、Ａ基は、１またはそれ以上のＲ^２基によって置換されていてもよく、各Ｒ^２は、残留Ｌ置換基と同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態との併用に適したＡおよびＲ^２基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。少なくとも一つの延長剤Ｌで置換されたヒドロキシル化Ａ基を形成するための一般反応順序の非限定的な例示を、以下の反応順序Ｂ、Ｃ、およびＤに示す。

【0087】

反応順序Ａは、式ＩＩで表され、Ｌ置換フェニルおよびフェニルから選択されるＢおよびＢ’基を有するフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序を示すが、式ＩＩで一般的に表され、前記式α_６中で示された基以外のＢおよびＢ’基を有するフォトクロミック化合物（該化合物は、必要に応じて、１またはそれ以上のＬ基、またはＬを含むＲ^２基の１またはそれ以上で置換されることができる）は、市販のケトン類から、またはアシルハライドとナフタレンまたはヘテロ芳香族化合物などの置換または非置換材料との反応によって調製することができることが、当業者に理解される。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態との併用に適切なＢおよびＢ’置換基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。

【0088】

反応順序Ｂ、ＣおよびＤに、少なくとも一つの延長剤Ｌで置換されたヒドロキシル化Ａ基であって、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックピラン類の形成に使用することのできるヒドロキシル化Ａ基を形成するための、３つの相違する一般反応順序を示す。たとえば、ここで限定するものではないが、反応順序Ａにおいて先に検討したように、得られたＬ置換ヒドロキシル化Ａ基は、プロパルギルアルコールと結合させて、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックピランを形成することができる。さらに、先に検討したように、必要に応じて、Ａ基はまた、１またはそれ以上の追加のＲ^２基によって置換されていてもよく、各Ｒ^２は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい。

【0089】

（反応順序Ｂ）

【0090】

【化88】

反応順序Ｂでは、式β_１で表されるヒドロキシル化Ａ基を、無水テトラヒドロフラン中で、たとえば（限定ではない）メチルリチウム（ＭｅＬｉ）のようなアルキルリチウムの存在下で、式β_２で表されるＬ置換ピペリジンと反応させ、式β_３で表されるヒドロキシル化Ａ基に結合するＬ置換Ｒ^２基を生成する。さらに、先に示したように、Ａ基はまた、１またはそれ以上の追加のＲ^２基によって置換されていてもよく、各Ｒ^２は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい。さらに、Ｋは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−または置換または非置換の炭素から選択することができる。たとえば、Ｋは、メチルでジ置換された炭素であることもでき、またはエチル基およびヒドロキシル基で置換することもできる。

【0091】

（反応順序Ｃ）

【0092】

【化89】

反応順序Ｃでは、式χ_１で表されるＲ^２置換ヒドロキシル化Ａ基を、メチレンクロライド中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、式χ_２で表されるＬ置換フェノールとエステル化反応によって反応させ、式χ_３で表されるヒドロキシル化Ａ基に結合するＬ置換Ｒ^２基を生成する。さらに反応順序Ｃにおいて示したように、式χ_３で表される基は、必要に応じて、１またはそれ以上の追加のＲ^２基によって置換されていてもよく、各Ｒ^２は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい。

【0093】

以下の反応順序Ｄでは、式δ_１で表されるヒドロキシ置換ナフトールを塩素と反応させ、式δ_２で表される化合物を形成する。式δ_２で表される化合物を、式δ_３で表されるＬ置換ピペリジンと反応させ、式δ_４で表される物質を形成する。式δ_４で表される物質を、水素雰囲気中で、炭素担持パラジウム触媒で還元し、式δ_５で表される、ヒドロキシル化Ａ基に結合したＬ置換Ｒ^２基を形成する。

【0094】

（反応順序Ｄ）

【0095】

【化90】

反応順序ＥおよびＦは、延長剤Ｌで置換されたナフトピランを形成し、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックナフトピランを形成する２つの異なる方法を示す。

【0096】

（反応順序Ｅ）

【0097】

【化91】

反応順序Ｅでは、式ε_１で表されるヒドロキシ置換Ａ基（該基は必要に応じて少なくとも一つのＲ^２基で置換されている）を、たとえば（限定ではない）メチルリチウム（ＭｅＬｉ）のようなアルキルリチウムの存在下、無水テトラヒドロフラン中で、式ε_２で表されるヒドロキシ置換ピペリジンと反応させ、式ε_３で表される、ヒドロキシル化Ａ基に結合する４−ヒドロキシピペリジニルを生成する。次いで、式ε_３で表される化合物を、式ε_４で表されるプロパルギルアルコールと結合させ、式ε_５で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合する４−ヒドロキシピペリジニルを生成する。式ε_５で表されるナフトピランは、反応順序Ｅの経路（１）で示すように、たとえば（限定ではない）塩化メチレンのような溶媒中、たとえば（限定ではない）トリエチルアミンのような３級アミンを使用したアセチル化反応によって、式ε_６で表されるＬ置換化合物とさらに反応させ、式ε_７で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態によるインデノ縮合ナフトピランに結合するＬ置換ピペリジニルを生成することができる。あるいは、経路（２）で示すように、式ε_５で表されるナフトピランを、式ε_８で表されるＬ置換化合物と反応させ、式ε_９で表され、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による、インデノ縮合ナフトピランに結合するＬ置換ピペリジニルを生成することもできる。さらに、反応順序Ｅで示すように、式ε_７および式ε_９で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合するＬ置換ピペリジニルは、必要に応じて、１またはそれ以上の追加のＲ^２基によって置換されていてもよく、各Ｒ^２は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい。

【0098】

下記の反応順序Ｆでは、式φ_１で表されるヒドロキシル化Ａ基を、式φ_２で表されるプロパルギルアルコールと結合して、式φ_３で表されるナフトピランを生成する。次いで、式φ_３で表されるナフトピランを、式φ_４で表されるＬ置換フェニルアミンと反応させ、式φ_５で表され、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による、ナフトピランに結合するＬ置換フェニルアミンを生成する。適切なＢおよびＢ’置換基の非限定的な例示は先に詳しく述べている。

【0099】

（反応順序Ｆ）

【0100】

【化92】

ここで限定するものではないが、式β_１および式ε_１（これらはそれぞれ反応順序ＢおよびＥにおいて記載する）で表されるヒドロキシ置換Ａ基において、Ｋはメチルでジ置換された炭素であり得、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを形成することができる。当業者であれば、このようなヒドロキシ置換Ａ基の複数の製造方法を認識する。たとえば、限定ではないが、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの製造方法の一つが、米国特許第６，２９６，７８５号（これは参考として本明細書に具体的に援用される）の実施例９、工程２に記載されている。さらに詳しくは、米国特許第６，２９６，７８５号の実施例９、工程２に記載されているように、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの非限定的な一形成方法は以下の通りである：
工程１：１，２−ジメトキシベンゼン（９２．５ｇ）、および塩化ベンゾイル（８４．３ｇ）の５００ミリリッター（ｍＬ）塩化メチレン溶液を、窒素雰囲気下で、固形物追加漏斗を備える反応フラスコに加える。必要に応じて反応混合物を氷／水浴中で冷却しながら、固形物状の無水塩化アルミニウム（８９．７ｇ）を、反応混合物に加える。反応混合物を室温で３時間撹拌する。得られた混合物を、３００ｍＬの氷および１Ｎ塩酸の１：１混合物に注ぎ入れ、１５分間激しく撹拌する。混合物を１００ｍＬの塩化メチレンで２回抽出する。有機層を合わせて、５０ｍＬの１０重量％水酸化ナトリウム、次いで５０ｍＬの水で洗浄する。塩化メチレン溶媒を回転蒸発器によって取り除き、黄色の固形物を得る。９５％エタノールから再結晶し、融点が１０３〜１０５℃のベージュ色の針状物を１４７ｇ得る。生成物は、３，４，−ジメトキシベンゾフェノンと一致する構造を持つと考えられる。
工程２：カリウムｔ−ブトキシド（６２ｇ）および９０ｇの前記工程１の生成物を３００ｍＬのトルエンを含む反応フラスコに窒素雰囲気下で加える。混合物を加熱還流し、コハク酸ジメチル（１４４．８ｇ）を１時間にわたって滴下する。混合物を５時間還流し、室温まで冷却する。３００ｍＬの水を反応混合物に加え、２０分間激しく撹拌する。水相と有機相とを分離し、有機相を１回１００ｍＬの水で３回抽出する。合わせた水相を１回５０ｍＬのクロロホルムで３回洗浄する。水層を６Ｎ塩酸で酸性化しｐＨ２とし、沈殿物を形成し、これをろ過によって取り除く。水層を１回１００ｍＬのクロロホルムで３回抽出する。有機抽出物を合わせ、回転蒸発器によって濃縮する。得られた油状物は（ＥおよびＺ）４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−フェニル−３−メトキシカルボニル−３−ブテン酸の混合物と一致する構造を持つと考えられる。
工程３：前記工程２で得られた生成物（８．６ｇ）、５ｍＬの無水酢酸、および５０ｍＬのトルエンを窒素雰囲気下で反応フラスコに加える。反応混合物を１１０℃で６時間加熱し、室温に冷却し、溶媒（トルエンおよび無水酢酸）を回転蒸発器により取り除く。残渣を３００ｍＬの塩化メチレンと２００ｍＬの水に溶解する。固体状の炭酸ナトリウムを上記二相性混合物に泡立ちがなくなるまで加える。層を分離し、水層を１回５０ｍＬの塩化メチレンで２回抽出する。有機層を合わせて、溶媒（塩化メチレン）を回転蒸発器によって取り除き、濃い赤色の油状物を得る。該油状物を温かいメタノールに溶解し、０℃で２時間冷凍する。得られた結晶を減圧ろ過によって集め、冷メタノールで洗浄し、融点が１７６〜１７７℃の生成物を５ｇ生成する。回収した固体状の生成物は、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシナフタレンおよび１−フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６，７−ジメトキシナフタレンの混合物に一致する構造を有すると考えられる。
工程４：５ｇの前記工程３の混合生成物、５ｍＬの１２Ｍ塩酸および３０ｍＬのメタノールを反応フラスコ内で合わせ、１時間加熱還流する。反応混合物を冷却し、得られた沈殿物を減圧濾過によって集め、冷メタノールで洗浄する。生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチルの２：１混合物を溶離液として用いるシリカゲルのプラグを通すろ過によって精製する。濾液を回転蒸発器で濃縮し、１−フェニル−２−メトキシカルボニル−６，７−ジメトキシナフト−４−オールと一致する構造を有すると考えられるベージュ色の固形物を３ｇ得る。
工程５：反応フラスコに窒素雰囲気下で２．８ｇの工程４で得られた生成物を充填する。無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）を該フラスコに加える。反応混合物をドライアイス／アセトン浴中で冷却し、４１ｍＬのメチルマグネシウムクロライド溶液（テトラヒドロフラン中１Ｍ）を１５分にわたって滴下する。得られた黄色の反応混合物を０℃で２時間撹拌し、ゆっくりと室温まで温める。反応混合物を５０ｍＬの氷／水混合物中に注ぎ入れる。エーテル（２０ｍＬ）を加え、層を分離する。水層を１回２０ｍＬのエーテルで２回抽出し、有機部分を合わせ、３０ｍＬの水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、回転蒸発器によって濃縮する。得られた油状物を５０ｍＬのトルエンを含む反応容器（ディーンスターク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）トラップを備える）に移し、これにドデシルベンゼンスルホン酸を２滴加える。反応混合物を２時間加熱還流し、冷却する。トルエンを回転蒸発器によって取り除き、所望の化合物を２ｇ得る。

【0101】

次いで、工程１において、１，２−ジメトキシベンゼンの代わりにベンゼンを使用してベンゾフェノンを得、これを残りの反応において３，４−ジメトキシベンゾフェノンの代わりに使用することができること以外は、前述と本質的に同じ手順によって７，７−ジメチル７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを形成できることが、当業者によって理解される。このような手段の１つは、米国特許第６，２９６，７８５Ｂ１号の実施例９（これは本明細書中で参考として援用される）に記載されている。

【0102】

さらに、ここで限定するものではないが、式β_１およびε_１で表されるヒドロキシ置換Ａ基（これらはそれぞれ反応順序ＢおよびＥにおいて記載する）において、Ｋは、エチル基とヒドロキシ基とで置換した炭素であり、７−エチル−２，３−ジメトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，７−ジオールを形成することができる。当業者であれば、そのようなヒドロキシ置換Ａ基の複数の製造方法を認識する。たとえば、限定ではないが、７−エチル−２，３−ジメトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，７−ジオールの一形成方法は以下の通りである：
工程１：１−フェニル−２−メトキシカルボニル−６，７−ジメトキシナフト−４−オール（前記工程１〜４で示されたようにして生成することができる）（２０．０ｇ）を１５０ｍＬの１０重量％水酸化ナトリウム水溶液と１５ｍＬのメタノールとを含む反応フラスコに加える。混合物を３時間還流し、冷却する。水層を５０ｍＬの塩化メチレンで２回洗浄し、合わせた有機層を１００ｍＬの水で抽出する。水層を合わせ、６Ｎ塩酸の水溶液で酸性化してｐＨ２とする。水層を１回５０ｍＬの塩化メチレンで４回抽出する。塩化メチレン層を合わせ、回転蒸発器によって濃縮する。得られた油状物をエタノール（９５％）から結晶化し、１−フェニル−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシ−２−ナフトエ酸と一致する構造を有すると考えられるベージュ色の固形物を１２．０ｇ得る。
工程２：前記工程１の生成物（６．０ｇ）、１００ｍＬのトルエンおよび２０ミリグラムのドデシルベンゼンスルホン酸を、ディーンスタークトラップを備える反応フラスコに加える。得られた混合物を５時間加熱還流する。紅色固形沈殿物を生成する。さらにドデシルベンゼンスルホン酸を２回（５０ミリグラムおよび５００ミリグラム）、還流している混合物に、３時間間隔で加える。混合物を冷却し、固形物を減圧濾過で集める。未反応の出発物質はどれも沸騰アセトニトリル中に温浸させて取り除く。混合物を減圧濾過して、２，３−ジメトキシ−５−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オンと一致する構造を有すると考えられる生成物を４．４５ｇ得る。
工程３：前記工程２の生成物（３．０ｇ）を窒素雰囲気下で乾燥反応フラスコに加える。無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を加え、反応混合物をドライアイス／アセトン浴中で冷却する。エチルマグネシウムクロリド（７．２ｍＬの２Ｍテトラヒドロフラン溶液）を１時間にわたって滴下し、反応系をゆっくり室温に暖める。反応混合物を１００ｇの氷を含むフラスコに注ぎ入れ、この混合物を塩酸の６Ｎ溶液で酸性化し、ｐＨ３にする。層を分離し、水層を１回５０ｍＬのジエチルエーテルで４回抽出する。有機層を合わせ、溶媒（エーテルおよびテトラヒドロフラン）を回転蒸発器によって取り除く。残渣を、ヘキサンおよび酢酸エチルの３：１（ｖ／ｖ）混合物を溶離液として用いたシリカゲル上でクロマトグラフィーに付す。生成物を含む画分を集め、回転蒸発器によって濃縮し、エタノール（９５％）から再結晶し、所望の生成物１．５ｇを得る。

【0103】

先に検討したように、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物でもよい。たとえば、非限定的な一実施形態は、式Ｘおよび式ＸＩの一つで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する：

【0104】

【化93】

（式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され；
（ｂ）ＡＡは、式ｘｖおよびｘｖｉの一つで表される基であり；

【0105】

【化94】

式中、
Ｘ_２９は、独立して各存在について、−Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’）−、−Ｏ−、−Ｓ−、および−Ｎ（Ｒ’’’）−から選択され、式中Ｒ’’は、独立して各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって置換または非置換のシクロアルキルを形成すし；Ｒ’’’は、独立して各存在について、非置換または以下の少なくとも一つで置換されたアルキル、アリールまたはアリールアルキル基から選択される：
（ｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２または−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は前記の通り）；
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、Ｘ_２およびＸ_３は前記の通り）；
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は前記の通り）；および
（ｉｖ）ハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミン））
（ｃ）Ｙ’は、−（Ｙ_ｌ）Ｃ＝Ｃ（Ｙ_２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、および−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され、式中、Ｙ_ｌおよびＹ_２は、一緒になって、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、フロ、チエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノおよびインドロを形成し；Ｘ_７は前記の通りであり；
（ｄ）Ｂは前記の通りであり；
（ｅ）ｉは、０〜４から選択される整数であり、各Ｒ^２は、独立して各存在について、前記のＲ^２基から選択され；
延長剤Ｌは独立して各存在について、式Ｉで表される化合物から選択される）。

【0106】

さらに、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式ＸまたはＸＩで表されるフォトクロミック化合物は、前記式Ｉで表される少なくとも一つの延長剤（Ｌ）を含む。先に検討したように、式Ｉにおいて、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。

【0107】

したがって、たとえば、式ＸまたはＸＩのいずれかにおいて、「ｉ」は、少なくとも１でもよく、Ｒ^２基の少なくとも一つは延長剤Ｌであってもよい。加えてあるいは代わりに、フォトクロミック化合物は、延長剤Ｌで置換された少なくとも一つのＲ^２基を含むことができる。さらに、ここで限定されるわけではないが、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、延長剤（Ｌ）は、可能などのような位置にでも結合することができ、活性化状態において、Ｌがフォトクロミック基を延長したり伸ばしたりし、その結果、延長されたフォトクロミック基（すなわちフォトクロミック化合物）の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される。従って、たとえば（限定されない）、フォトクロミック化合物が式Ｘで表される種々の非限定的な実施形態によれば、Ｌはピラン基に直接結合することができるか（たとえば、ｉは少なくとも１でＲ^２はＬである）、または、たとえば、Ｒ^２基またはＢ基上の置換基として、Ｌはピラン基に間接的に結合することもでき、活性化状態においてＬがピラン基を延長し、その結果、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される。さらに、たとえば（限定ではない）、フォトクロミック化合物が式ＸＩで表される種々の非限定的な実施形態によれば、Ｌはピラン基に直接結合することができるか（たとえば、ｉは少なくとも１でＲ^２はＬである）、または、たとえば、Ｒ^２基またはＡＡ基上の置換基として、Ｌはピラン基に間接的に結合することもでき、活性化状態においてＬがピラン基を延長し、その結果、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される。

【0108】

たとえば、ここで限定されるわけではないが、前記式Ｘ（式中Ａはベンゾである）で表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成するための一般的な反応順序は以下の通りである。

【0109】

（反応順序Ｗ）

【0110】

【化95】

反応順序Ｗのパート１において、Ｘ_２８はＢｒ、ＩおよびＣｌのようなハロゲンであり、金属はＬｉ、Ｍｇ、ＺｎおよびＳｎから選択され、Ｘ_２８’はＬｉＸ_２８、ＭｇＸ_２８、ＺｎＸ_２８、およびＳｎＸ_２８のような金属塩である。さらに、反応順序ＷのパートＡにおいて、式Ω_１で表されるＢおよびハロゲン置換化合物を、たとえば（限定されない）テトラヒドロフランのようなエーテル様溶媒中で、金属と反応させ、ハロゲン金属交換反応を起こし、式Ω_２で表される金属化化合物を生成する。

【0111】

反応順序Ｗのパート２において、式Ω_２で表される金属化化合物を、エーテル様溶媒（たとえば（限定されない）テトラヒドロフラン）中で、Ｒ^２置換サリチルアルデヒド誘導体（式Ω_３で表される）と反応させ、式Ω_４で表されるジオール化合物を生成する。その後、式Ω_４で表されるジオール化合物を、たとえば（限定ではない）硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、Ｐ_２Ｏ_５、モレキュラシーブ、ｐ−トルエンスルホン酸類のような脱水剤で脱水し、式Ω_５で表される、本明細書で開示する、非限定的な一実施形態による非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を生成する。さらに、式Ｘに関して先に検討したように、式Ω_５で表されるフォトクロミック化合物中の少なくとも一つのＲ^２基は、延長剤Ｌであってもよく、または少なくとも一つのＲ^２基、ＢまたはＹ’は、延長剤Ｌで置換された基を含むこともできる。

【0112】

たとえば、ここで限定されるわけではないが、前記式ＸＩで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する一般的な反応順序は以下の通りである。

【0113】

（反応順序Ｘ）

【0114】

【化96】

反応順序Ｘのパート１において、式Ξ_１で表されるｏ−アミノチオフェノールを、たとえば（限定ではない）クロロホルムのような溶媒中で、式Ξ_２（式中、Ｒ’’’’は、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキルおよびアリールアルキルから選択される）で表される酸塩化物と縮合し、式Ξ_３で表されるベンゾチアゾール誘導体を形成する。式Ξ_３で表されるベンゾチアゾール誘導体を、溶媒中あるいは溶媒なしで、アルキルハライド、トシラートまたはスルホン酸メチルと反応させ、式Ξ_４で表されるベンゾチアゾリウム四級塩を形成する。次いで、式Ξ_４で表されるベンゾチアゾリウム四級塩を、アミンまたは水酸化物（示される）のような塩基と反応させ、式Ξ_５で表されるベンゾチオゾリン誘導体を得る。

【0115】

反応順序Ｘのパート２において、式Ξ_５で表されるベンゾチオゾリン誘導体を、Ｒ^２置換サリチルアルデヒド誘導体（式Ξ_６で表される）と縮合して、式Ξ_７で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を生成する。前記式ＸＩに関して先に検討したように、式Ξ_７で表されるフォトクロミック化合物において、少なくとも一つのＲ^２基は、延長剤Ｌ（前記式Ｉで表される）であることもできるし、延長剤Ｌで置換された基であることもできる。

【0116】

他の非限定的な実施形態は、式ＸＩＩで表されるフォトクロミック化合物を提供する：

【0117】

【化97】

（式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され；
（ｂ）ＹはＣまたはＮであり；
（ｃ）ＳＰは、インドリノおよびベンズインドリノから選択されるスピロ基であり；そして（ｄ）ｉは、０からＡ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ｒは、０からＳＰ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ただし、ｉ＋ｒの合計は少なくとも１であり、各Ｒ^３は独立して各存在について、以下から選択される：
（ｉ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ；
（ｉｉ）水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル；
（ｉｉｉ）ｐ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノまたはポリカーボネート（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される、少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、前記少なくとも一つの置換基は、フォトクロミック物質のアリール基に結合している、フェニル；
（ｉｖ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は前記の通り）；
（ｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、Ｘ_２およびＸ_３は前記の通り）；
（ｖｉ）フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのような非置換、モノ置換、ジ置換またはトリ置換アリール基；９−ジュロリジニル；または非置換、モノ置換またはジ置換のピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択されるヘテロ芳香族（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、各存在について、以下から選択される：
（Ａ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ；および
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は前記の通り）；
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリールおよびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール；
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ；
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジンノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン；
（Ｇ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は前記の通り）；
（Ｉ）前記式ｉで表される窒素含有環；および
（Ｊ）前記式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表される基；
（ｖｉ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル，フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される；
（ｖｉｉｉ）前記式ｉｖまたはｖの一つで表される基；
（ｉｘ）前記式ｖｉで表される基；
（ｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は前記の通り）；
（ｘｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（ｘｉｉ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は前記の通り）；
（ｘｉｉｉ）前記式ｉで表される窒素含有環；
（ｘｉｖ）前記式ｉｉまたはｉｉｉでの一つ表される基；および
（ｘｖ）すぐ隣のＲ^３基が一緒になって前記式ｖｉｉ、ｖｉｉｉおよびｉｘの一つによって表される基を形成する）。

【0118】

さらに、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式ＸＩＩで表されるフォトクロミック化合物は、前記式Ｉで表される少なくとも一つの延長剤（Ｌ）を含む。先に検討したように、式Ｉにおいて、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。

【0119】

本明細書で開示する、式ＩＩで一般的に表されるフォトクロミック化合物に関して先に検討したように、式ＸＩＩで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^３基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および／または延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^３基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。したがって、たとえば、ここで限定されるわけではないが、式ＸＩＩで一般的に表されるフォトクロミック化合物を、ＳＰ基をＬまたはＬで置換されたＲ^３基で置換することによって、そして／またはＡ基をＬまたはＬで置換されたＲ^３基で置換することによって、延長することができ、その結果、所望の平均吸収率のフォトクロミック化合物を提供する。

【0120】

式ＸＩＩに関し先に検討したように、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によれば、ＳＰ基は、インドリノでもよい。さらに詳しくは、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＸＩＩＩで表すことができる：

【0121】

【化98】

（式中、各Ｒ’’は独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって、置換または非置換シクロアルキルを形成し；Ｒ’’’は、非置換または（ｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２または−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２；（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）；および（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_２４は前記の通り）；および（ｉｖ）ハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンの少なくとも一つで置換されたアルキル、アリール、またはアリールアルキルから選択され；ｉおよびｒの少なくとも一つは少なくとも１であり、少なくとも一つのＲ^３は、Ｌを含む）。

【0122】

たとえば、ここで限定するわけではないが、ＳＰ基がインドリノである、ある非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＸＩＶおよび式ＸＶ：

【0123】

【化99】

（式中、各式について、少なくとも一つのＲ^３はＬを含む）の少なくとも一つで表すことができる。さらに、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも一つのＲ^３はＬである。式ＸＩＩに関して先に検討したように、式ＸＩＶおよびＸＶ中のＹは、ＣまたはＮから選択することができる。たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、ＹはＣでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロ（インドリノ）ピランでもよい。他の非限定的な実施形態によれば、ＹはＮでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロ（インドリノ）オキサジンでもよい。

【0124】

再び前記式ＸＩＩに関し、種々の非限定的な実施形態によれば、Ａはナフトでもよく、ＹはＮでもよく、フォトクロミック化合物は、式ＸＶＩまたは式ＸＶＩＩ：

【0125】

【化100】

（式中、各式について、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）の一つで表されるスピロナフトオキサジンでもよい。従って、開示されたこれらの非限定的な実施形態によるスピロナフトオキサジンを、Ｉ基を延長剤Ｌまたは延長剤Ｌで置換されたＲ^３基で置換することによって、および／またはナフト基上の可能な位置の１またはそれ以上を、延長剤Ｌまたは延長剤Ｌで置換されたＲ^３基で置換することによって、延長することができ、その結果、所望の平均吸収率のフォトクロミック化合物を提供する。

【0126】

たとえば、ここで限定するわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＸＶＩＩＩ：

【0127】

【化101】

（式中、６位のＲ^３または７位のＲ^３の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表すことができる。さらに、特定の非限定的な一実施形態によれば、式ＸＶＩＩＩの６位のＲ^３または７位のＲ^３の少なくとも一つは延長剤Ｌである。

【0128】

他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＸＩＸ：

【0129】

【化102】

（式中、少なくとも７位のＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表すことができる。さらに、特定な非限定的な一実施形態によれば、７位のＲ^３基は延長剤Ｌである。

【0130】

再び前記式ＸＩＩに関し、本明細書で開示する、他の非限定的な実施形態によれば、Ａはベンゾでもよく、ＹはＮでもよく、フォトクロミック化合物は式ＸＸ：

【0131】

【化103】

（式中、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表すことができる。さらに詳しくは、非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＸＸＩ：

【0132】

【化104】

（式中、少なくとも６位のＲ^３基は延長剤Ｌを含む）を含むことができる。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、６位のＲ^３基は延長剤Ｌである。

【0133】

さらに、本明細書で開示する、式ＸＩＩで一般的に表される、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有することができる。他の非限定的な実施形態によれば、本明細書で開示する、式ＸＩＩで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０、３〜３０、または２．５〜５０の範囲の平均吸収率を有することができる。

【0134】

本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による、式ＸＩＩで一般的に表される、さらに詳しくは式ＸＩＩＩで表される、ＹがＮでありＳＰがインドリノであるフォトクロミック化合物を合成する一般反応順序を以下の反応順序Ｇに示す。

【0135】

（反応順序Ｇ）

【0136】

【化105】

反応順序Ｇ、パート１は、式γ_１で表されるヒドロキシル化Ａ基を、たとえば（限定ではない）酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式γ_２で表されるニトロソ置換Ａ基を生成する一般的なニトロソ化方法を示す。Ａ基の適切な非限定的例示として、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾが挙げられる。必要に応じて、Ａ基は１またはそれ以上のＲ^３基で置換することができ、これらはそれぞれ、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態との併用に適したＲ^３置換の非限定的な例示は、先の式ＸＩＩに関するところで詳しく述べている。

【0137】

【化106】

反応順序Ｇのパート２において、式γ_２で表されるニトロソ置換Ａ基を、式γ_３で表されるフィッシャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ）塩基とカップリングさせる。このカップリングは、たとえば（限定ではない）無水エタノールのような溶媒中で行い、還流条件下で加熱し、式γ_４で表される本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックオキサジンを生成する。

【0138】

式ＸＶＩＩＩに関し先に検討したように、式γ_３において、各Ｒ’’は、独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって置換または非置換のシクロアルキルを形成し；Ｒ’’’は、非置換または（ｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２または−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２；（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）；および（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_２４は前記の通り）；および（ｉｖ）ハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンの少なくとも一つで置換されたアルキル、アリール、またはアリールアルキル基から選択される。可能性のあるＲ^３置換基は、先に、式ＸＩＩのところで詳細に検討している。

【0139】

反応順序Ｇのパート１で示した一般的なニトロソ化方法を、以下の２つの順序（反応順序ＨおよびＩ）でさらに詳しく記載するが、これらは一般的に、ニトロソ置換Ａ基を生成するための、２つのニトロソフェノール合成方法を示す。上記ニトロソ置換Ａ基は必要に応じて少なくとも一つのＲ^３で置換されていてもよく、カップリング反応で使用され、本発明のオキサジン生成物を生成することができる。順序ＨおよびＩの経路（２）で説明するように、ＮａＮＯ_２と反応させる前に、中間化合物をさらに１またはそれ以上の他の反応体と反応させ、Ａ基上に適切な延長剤Ｌを形成することができる。

【0140】

（反応順序Ｈ）

【0141】

【化107】

さらに詳しくは、反応順序Ｈにおいて、式η_１で表されるヒドロキシル化Ａ基のカルボン酸を、式η_２で表されるヒドロキシル化Ａ基のエステルに変換し、次いで、式η_２で表されるヒドロキシル化Ａ基のエステルを、たとえば（限定ではない）酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式η_３のニトロソ置換Ａ基を生成することができる。あるいは、経路（２）に示すように、式η_２で表されるヒドロキシル化Ａ基のエステルを、塩基性条件下で４−ピペリジノアニリン（式η_４で表される）と反応させ、式η_５で表されるＬ置換化合物を生成することもできる。次いで、式η_５で表されるＬ置換化合物を、ニトロソ化反応に供し、式η_６で表されるＬおよびニトロソ置換Ａ基を生成する。さらに、Ｌおよびニトロソ置換Ａ基は、必要に応じて、１またはそれ以上のＲ^３基で置換することもでき、Ｒ^３基の各々は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含むことができる。

【0142】

反応順序Ｈに関し先に検討したように、反応順序Ｉ（下記）において、式ι_１で表されるヒドロキシル化Ａ基のカルボン酸を、式ι_２で表されるヒドロキシル化Ａ基のエステルに変換する。次いで、式ι_２で表されるヒドロキシル化Ａ基のエステルを、たとえば（限定ではない）酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式ι_３のニトロソ置換Ａ基を生成することができる。あるいは、経路（２）に示すように、式ι_２で表されるヒドロキシル化Ａ基のエステルを、塩基性条件下で４−フェニルアニリン（式ι_４で表される）と反応させ、式ι_５で表されるＬ置換４−フェニルアニリンを生成することもできる。次いで、式ι_５で表されるＬ置換４−フェニルアニリンを、ニトロソ化反応に供し、式ι_６で表されるＬおよびニトロソ置換Ａ基を生成する。先に検討したように、（Ｌ置換（ニトロソ置換Ａ基））は、必要に応じて、１またはそれ以上のＲ^３基で置換することもでき、Ｒ^３基の各々は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含むことができる。

【0143】

（反応順序Ｉ）

【0144】

【化108】

前記式ＸＩＩで一般的に表され、さらに詳しくは前記式ＸＩＩＩで表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による、ＹがＮでありＳＰがインドリノであるフォトクロミック化合物を合成するさらに詳しい反応順序を、以下の反応順序ＪおよびＫに示す。

【0145】

反応順序Ｊ（下記）において、式φ_１で表されるニトロソフェノールを、メタノール中で延長剤Ｌのピペラジノフェノール（式φ_２で表される）と反応させ、式φ_３で表されるＬ置換ニトロソナフトールを形成する。反応順序Ｊに示すように、Ｌ置換ニトロソナフトールをさらに、１またはそれ以上のＲ基で置換することもでき、Ｒ基の各々は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含むことができる。次いで、式φ_３で表されるＬ置換ニトロソナフトールを、式φ_４で表されるフィッシャー塩基と加熱することによりカップリングし、式φ_５で表されるＬ置換ナフトオキサジンを生成する。

【0146】

（反応順序Ｊ）

【0147】

【化109】

引き続き反応順序Ｊを参照し、式φ_５で表されるＬ置換ナフトオキサジンは、Ｌ置換ナフトオキサジンと式φ_６で表される他のＬ置換化合物とを反応させることによってさらに延長され、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による、式φ_７で表されるナフトオキサジンを生成することができる。さらに、先に検討したように、および反応順序Ｊで示したように、式φ_７で表されるナフトオキサジンは、１またはそれ以上のＲ^３基で置換することもでき、Ｒ^３基の各々は、残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含むことができる。

【0148】

先に反応順序Ｊにおいて説明するように、一般的に、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基とをカップリングした後、得られたナフトオキサジンは、さらに１またはそれ以上の他の反応体と反応させ、ナフトオキサジンを延長剤Ｌで延長することができる。しかし、これに付け加えてあるいは代わりに、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基とのカップリングの前に、該ニトロソフェノールを反応させ、ニトロソフェノールを１またはそれ以上の延長剤Ｌで置換することができる（たとえば、反応順序ＨおよびＩで先に示されるように）ことを、当業者は理解する。さらに、このようなＬ置換ニトロソフェノールを、一般的に下記反応順序Ｋで示すように、フィッシャー塩基とカップリングさせ、Ｌ−置換ナフトオキサジンを形成することができる。

【0149】

（反応順序Ｋ）

【0150】

【化110】

さらに詳しく言えば、反応順序Ｋにおいて、式κ_１で表されるＬ置換ピペリジニルナフトールを、トリアルコキシメタンと反応させ、加熱し、式κ_２で表されるＬおよびホルミル置換ナフトールを形成する。次いで、κ_２で表される化合物をフィッシャー塩基（κ_３で表される）と反応させ、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるκ_４で表されるＬ置換スピロナフトピランを生成する。

【0151】

先に検討したように、一般的に、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基（たとえば、反応順序Ｊに示す）とをカップリングした後、得られたナフトオキサジンを、さらに１またはそれ以上の他の反応体と反応させ、ナフトオキサジンを延長剤Ｌで延長することができる。このような延長の数種の非限定的な例示が、以下の一般化した反応順序Ｍに提供される。

【0152】

（反応順序Ｍ）

【0153】

【化111】

さらに詳しく言えば、反応順序Ｍは、延長剤Ｌをナフトオキサジンに付加させ、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による、フォトクロミックオキサジンを生成する３つの経路を示す。第一経路（１）では、式μ_１で表されるナフトオキサジンをヒドロキシフェニルピペラジンと反応させ、式μ_２で表される物質を生成する。式μ_２で表される物質を塩化ヘキシルベンゾイルでベンゾイル化し、式μ_３で表される物質を生成する。

【0154】

第二経路（２）では、式μ_１で表される物質を加水分解し、式μ_４の物質に変換する。塩化メチレン中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下でのフェノール様物質とのエステル化反応では、式μ_４で表される物質を、式μ_５で表される、テトラヒドロピラン保護基を有する物質に変換する。式μ_５で表される物質を、たとえば（限定ではない）エタノールのようなアルコール系溶媒中の塩酸の希釈溶液で脱保護し、式μ_６で表される物質を形成する。式μ_６で表される物質をコレステロールクロロホルメートと反応させ、式μ_７で表される物質を形成する。

【0155】

第三経路（３）では、式μ_６で表される物質を、４−フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式μ_８で表される物質を形成する。

【0156】

他の非限定的な実施形態は、式ＸＸＩＩで表されるフォトクロミック化合物を提供する：

【0157】

【化112】

（式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され；
（ｂ）Ｊはスピロ脂環であり；
（ｃ）各Ｄは独立してＯ、Ｎ（Ｚ）、Ｃ（Ｘ_４）、Ｃ（ＣＮ）_２から選択され、式中、Ｚは独立して各存在について水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
（ｄ）Ｇはアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される基であって、これらは非置換または少なくとも一つの置換基Ｒ^４で置換されていてもよく；
（ｅ）Ｅは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ^５）−であり、式中、Ｒ^５は以下から選択される：
（ｉ）水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル；
（ｉｉ）ｐ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、少なくとも一つの置換基がフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル；
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は前記の通り）；
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、Ｘ_２およびＸ_３は前記の通り）；
（ｖ）フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのような非置換、モノ置換、ジ置換、またはトリ置換アリール基；９ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基（ここで、上記置換基は独立して、各存在について、以下から選択される：
（Ａ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ；
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は前記の通り）；
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基；
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ；
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン；
（Ｇ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は前記の通り）；
（Ｉ）前記式ｉで表される窒素含有環；および
（Ｊ）前記式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表される基）；
（ｖｉ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、またはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される；
（ｖｉｉ）前記式ｉｖまたはｖの一つで表される基；
（ｖｉｉｉ）前記式ｖｉで表される基；および
（ｉｘ）前記式Ｉで表される延長剤Ｌ；ならびに
（ｆ）ｉは０からＡ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、各Ｒ^４は、独立して各存在について、以下から選択される：
（ｉ）Ｒ^５で表される基；
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は前記の通り）；
（ｉｉｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は前記の通り）；
（ｉｖ）−ＳＸ_１１（式中Ｘ_１１は前記の通り）；
（ｖ）前記式ｉで表される窒素含有環；
（ｖｉ）前記式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表される基；および
（ｖｉｉ）すぐ隣のＲ^４基が一緒になって、前記式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘの一つで表される基を形成する）。

【0158】

さらに、式ＸＸＩＩで表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、前記式Ｉで表される延長剤（Ｌ）を少なくとも一つを含む。先に検討したように、式Ｉにおいて、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。

【0159】

前記フォトクロミック化合物に関して検討したように、式ＸＸＩＩで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^４基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および／または延長剤Ｌおよび／または延長剤Ｌで置換されたＲ^４基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。したがって、たとえば、ここで限定されるわけではないが、少なくとも活性化状態においてフルギドの平均吸収率を高めるために、Ｄ、Ｇ、および少なくとも一つのＲ^４の少なくとも一つとして、ＬまたはＬで置換された基を選択することによって、本明細書で開示するフルギド類を延長することができる。さらに、ここで限定されるわけではないが、以下でさらに詳しく検討するように、Ｅが−Ｎ（Ｒ^５）−である場合、Ｒ^５はＬまたはＬで置換された基であることもできる。

【0160】

たとえば、ここで限定されるわけではないが、非限定的な実施形態によれば、Ａはチオフェンであり、Ｅは−Ｎ（Ｒ^５）−であり、各ＤはＯであり、フォトクロミック化合物はＸＸＩＩＩ：

【0161】

【化113】

（式中、Ｒ^５、Ｇ、または少なくとも一つのＲ^４の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表されることもできる。

【0162】

したがって、上記した非限定的な実施形態によれば、少なくとも活性化状態においてフルギドの平均吸収率を高めるために、Ｒ^５、Ｇ、または少なくとも一つのＲ^４の少なくとも一つとして、ＬまたはＬで置換された基を選択することによって、フォトクロミック化合物を延長することができる。たとえば（限定ではない）、この非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式ＸＸＩＶ：

【0163】

【化114】

（式中、Ｒ^５、ＧまたはＲ^４の少なくとも一つは延長剤Ｌである）で表すことができる。

【0164】

さらに、一般的に前記式ＸＸＩＩで表される、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、少なくとも１．５の平均吸収率を有することができる。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックフルギド類は、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０、３〜３０、または２．５〜５０の範囲の平均吸収率を有することができる。さらに他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックフルギド類は、セル法に従って測定した活性化状態において、１．５〜５０の範囲の平均吸収率を有することができる。

【0165】

前記式ＸＸＩＩで一般的に表され、さらに詳しくは前記式ＸＸＩＩＩで表される、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による、Ｅが−Ｎ（Ｒ^５）−であり、ＤがＯである、フォトクロミック化合物を合成するための一般反応順序を以下の反応順序Ｎに示す。

【0166】

（反応順序Ｎ）

【0167】

【化115】

反応順序Ｎにおいて、式ν_１で表される脂環式ケトンを、ストッベ（Ｓｔｏｂｂｅ）縮合で、式ν_２で表されるコハク酸ジメチルと反応させ、式ν_３で表されるハーフエステル生成物を生成する。式ν_３で表されるハーフエステル生成物をエステル化し、式ν_４で表されるジエステル生成物を形成する。式ν_４で表されるジエステル生成物を、ストッベ縮合で、式ν_５で表されるカルボニル置換Ａ基と反応させ、式ν_６で表されるハーフエステル物質を生成する。式ν_５が示すように、カルボニル置換Ａ基はまた、それぞれ残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含むことができる、１またはそれ以上のＲ^４基で置換されることもできる。式ν_７で表されるハーフエステル物質は、加水分解して、式ν_７で表される二酸物質を生成する。式ν_７の二酸物質をエーテルおよび／またはテトラヒドロフラン溶媒中で塩化アセチルと反応させ、式ν_８で表される無水物を形成する。

【0168】

経路（１）で示すように、式ν_８の無水物をアミノ置換延長剤Ｌと反応させ、次いで塩化アセチルと還流条件下で反応させて、式ν_９で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態によるフォトクロミックフルギミド化合物を生成することができる。あるいは、経路（２）に示すように、式ν_８の無水物を、アンモニア、次いで塩化アセチルと反応させて、式ν_１０で表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックフルギド化合物を生成することができる。式ν_１０のフォトクロミックフルギド化合物を、さらに、適切な反応体と反応させて、窒素がＲ^５基で置換された、式ν_１１で表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックフルギド化合物を形成することができる。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、Ｒ^５基は延長剤Ｌであることもでき、あるいは、延長剤Ｌで置換された他の置換基を含むこともできる。

【0169】

反応順序Ｐ、ＱおよびＴは、延長剤Ｌをフルギド上の種々の位置において置換するための３つの一般反応スキームを説明する。

【0170】

（反応順序Ｐ）

【0171】

【化116】

反応順序Ｐでは、式π_１で表されるヒドロキシル化化合物を、フリーデル−クラフト（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応に供し、式π_２で表されるカルボニル置換基を形成する。反応順序Ｎにおいて式ν_５で表される物質を反応させたように、反応順序Ｐにおいても式π_２で表される物質を反応させ、式π_３で表されるヒドロキシフェニル置換チオフェノ縮合フルギドを形成する。式π_３で表されるフルギドを４−フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式π_４で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。さらに前記式ＸＸＩＩに関し、式π_４で表されるように、Ａ基は、延長剤Ｌで置換されたチオフェノである。先に検討したように、種々の非限定的な実施形態によれば（および下記反応順序Ｑに示すように）、式π_４中のＲ^５基は延長剤Ｌであることもでき、あるいは、延長剤Ｌで置換された他の置換基を含むこともできる。さらに、Ｇ基も、延長剤Ｌであることもでき、あるいは、（たとえば、下記反応順序Ｔで示すように）延長剤Ｌで置換された他の置換基を含むこともできる。

【0172】

（反応順序Ｑ）

【0173】

【化117】

反応順序Ｑでは、式θ_１で表されるフルギドは、反応順序Ｎに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。さらに前記式ＸＸＩＩＩに関し、式θ_１において、窒素原子に結合するＲ^５基は、ｐ−アミノ安息香酸のメチルエステルである。次いで、ｐ−アミノ安息香酸のメチルエステルを４−アミノジアゾベンゼンと反応させ、式θ_２で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。前記式ＸＸＩＩＩに関し先に検討したように、Ｒ^５基は延長剤Ｌであることもでき、あるいは延長剤Ｌで置換された他の置換基であることもできる。さらに、先に検討したように（そして前記反応順序Ｐで示すように）、式θ_２で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のＡ基は、必要に応じて、それぞれ残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい、１またはそれ以上のＲ^４基で置換されることもできる。さらに、下記反応順序Ｔに示すように、式θ_２中のＧ基は延長剤Ｌであることもできるし、または延長剤Ｌで置換された他の置換基であることもできる。

【0174】

（反応順序Ｔ）

【0175】

【化118】

反応順序Ｔでは、式τ_１で表されるフルギドは、反応順序Ｎに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。次いで、式τ_１で表されるフルギドをｐ−アミノベンゾイルクロライドと反応させ、式τ_２で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成することができる。先に検討したように（そして前記反応順序Ｑで示すように）、式τ_２で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のＲ^５基は、延長剤Ｌであることもでき、あるいはＬで置換された他の置換基であることもできる。さらに先に検討したように（そして前記反応順序Ｐで示したように）、式τ_２で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のＡ基は、必要に応じて、それぞれ残留Ｌと同じまたは相違する延長剤Ｌを含んでもよい、１またはそれ以上のＲ^４基で置換されることもできる。

【0176】

先に検討したように、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック基（ＰＣ）は、非熱的に可逆的なフォトクロミック基であることができる。たとえば、非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック基は、式ＸＸＶ：

【0177】

【化119】

で表される非熱的に可逆的なフルギドであることができる。

【0178】

この非限定的な実施形態によれば、Ａ、Ｒ^４、ｉ、Ｊ、Ｇ、Ｄ、およびＥは、式ＸＸＩＩに関して示された通りであり、ただし、非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、前記式Ｉで表される少なくとも一つの延長剤Ｌを含む。さらに先に検討したように、式Ｉにおいて、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択することができ、ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択することができ、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である。

【0179】

たとえば、ここで限定されるわけではないが、式ＸＸＶで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序は、（下記反応順序Ｙに示すように）式ν_８の無水物をアミノ置換延長剤Ｌと反応させ、続いて還流条件下で塩化アセチルと反応させて、式Ψ_１で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による非熱的に可逆的なフォトクロミックフルギミド化合物を生成することができること以外は、前記反応順序Ｎに従う。

【0180】

（反応順序Ｙ）

【0181】

【化120】

さらに、式Ψ_１で表される、非熱的に可逆的なフォトクロミックフルギミド化合物は、当業者には明らかな前記開示に基づいて、前記反応順序Ｐ、ＱおよびＴに類似の反応順序で、出発物質の適切な修飾によって、延長剤Ｌで置換することができる。

【0182】

他の非限定的な実施形態は、（ａ）ピラン類、オキサジン類およびフルギド類から選択される、少なくとも一つのフォトクロミック基（ＰＣ）と、（ｂ）その少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤Ｌ^２とを含むフォトクロミック化合物を提供し、ここで、Ｌ^２は、式ＸＸＶＩ：

【0183】

【化121】

で表され、
式中、
（ｉ）Ｐ’は、ステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基、および液晶メソゲンであって、ＰＣに直接結合するか、あるいは１またはそれ以上の下記スペーサー単位（「Ｓ」）を介してＰＣに間接的に結合する液晶メソゲンから選択され；そして
（ｉｉ）ｓ’は、０〜２０から選択され、各Ｓは、独立して、各存在について、以下のスペーサー単位から選択される：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは、１〜１６から選択される）；
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）；および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）；
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する。

【0184】

この非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物との併用に適したフォトクロミック基（ＰＣ）の非限定的な例示は、先に詳細に記載している。さらに、非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック基ＰＣは、熱的に可逆的なフォトクロミック基である。

【0185】

Ｐ’として選択することのできるステロイド遊離基の非限定的な例示として、コレステロール化合物が挙げられる。

【0186】

さらに、少なくとも一つの延長剤Ｌ^２に加えて、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、さらに、ＰＣ上の可能な位置で置換するＲ^１基を１またはそれ以上含むことができる。適切なＲ^１基は、先に詳細に記載している：
他の非限定的な実施形態は、以下から選択されるフォトクロミック化合物を提供する：
（ａ）３−フェニル−３−（４−（４−ピペリジノピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｂ）３−フェニル−３−（４−（４−ベンジルピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｃ）３−フェニル−３−（４−（４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）ピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄ）３−フェニル−３−（４−（４−（３−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）プロピル）ピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｆ）３−フェニル−３−（４−（４−ベンジルピペラジン）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｇ）３−フェニル−３−（４−（４−ヘキシルオキシメチルピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｈ）３−フェニル−３−（４−（４−（４−ブチル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｉ）３−フェニル−３−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｊ）３−フェニル−３−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（［１，４’］ビピペリジニル−１’’−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｋ）３−フェニル−３−（４−（［１，４’］ビピペリジニル−１’−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（［１，４’］ビピペリジニル−１’−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｌ）３−フェニル−３−（４−（［１，４’］ビピペリニイル−１’−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｍ）３−フェニル−３−（４−（［１，４’］ビピペリジニル−１’−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｎ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｏ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｐ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｑ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｒ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｓ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｔ）３−フェニル−３−（４−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｕ）３−フェニル−３−（４−（１−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｖ）３−フェニル−３−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｗ）３−フェニル−３−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｘ）３−フェニル−３−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｙ）３−フェニル−３−（４−｛４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−４−（４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｚ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニル］−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ａａ）３−フェニル−３−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｂｂ）３−フェニル−３−（４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｃｃ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄｄ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅｅ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｆｆ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニル］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｇｇ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−４−オキソ−ブタノイル）−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｈｈ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｉｉ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ビフェニルカルボニルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｊｊ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｋｋ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｌｌ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−｛４−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−フェニル）−ピペリジン−１−イル｝−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｍｍ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｎｎ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｏｏ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（２−フルオロベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｐｐ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｑｑ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｒｒ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｓｓ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｔｔ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｕｕ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｖｖ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｗｗ）３−フェニル−３−（４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン−１−イル））フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（３−フェニルプロプ−２−イノイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｘｘ）３−フェニル−３−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｙｙ）３−フェニル−３−（４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペラジン−１−イル））フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（フェニル）−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｚｚ）３−フェニル−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル））フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（３−（４−ヘキシルベンゾイルオキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ａａａ）３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｂｂｂ）３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ］−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｃｃｃ）３−フェニル−３−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄｄｄ）３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル｝−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−７−イル）−ピペラジン−１−イル）オキシカルボニル）フェニル）フェニル）カルボニルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅｅｅ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−メトキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｆｆｆ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−ヒドロキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｇｇｇ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−（４−フェニル−（フェン−１−オキシ）カルボニル）−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｈｈｈ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−（Ｎ−（４−（（４−ジメチルアミノ）フェニル）ジアゼニル）フェニル）カルバモイル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｉｉｉ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ベンゾフロ［３’，２’：７，８］ベンゾ［ｂ］ピラン；
（ｊｊｊ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ベンゾチエノ［３’，２’：７，８］ベンゾ［ｂ］ピラン；
（ｋｋｋ）７−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝−２−フェニル−２−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−６−メトキシカルボニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピラン；
（ｌｌｌ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−メトキシカルボニル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｍｍｍ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−（Ｎ−（４−ブチル−フェニル））カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｎｎｎ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−（Ｎ−（４−フェニル）フェニル）カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｏｏｏ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｐｐｐ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−［Ｎ−（４−ブチルフェニル）カルバモイル］−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｑｑｑ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｒｒｒ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｓｓｓ）１，３，３，５，６−ペンタメチル−７’−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｔｔｔ）１，３−ジエチル−３−メチル−５−メトキシ−６’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｕｕｕ）１，３−ジエチル−３−メチル−５−［４−（４−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ］−６’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｖｖｖ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−カルボメトキシ−８−（Ｎ−（４−フェニル）フェニル）カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｗｗｗ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−カルボメトキシ−８−（Ｎ−（４−フェニル）フェニル）カルバモイル−２Ｈ−フルオアンテノ［１，２−ｂ］ピラン；
（ｘｘｘ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−カルボメトキシ−１１−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝フェニル）−２Ｈ−フルオアンテノ［１，２−ｂ］ピラン；
（ｙｙｙ）１−（４−カルボキシブチル）−６−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−３，３−ジメチル−６’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［（１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’，５’：６，７］インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｚｚｚ）１−（４−カルボキシブチル）−６−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−３，３−ジメチル−７’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［（１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’，５’：６，７］インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ａａａａ）１，３−ジエチル−３−メチル−５−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝フェニル）−６’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｂｂｂｂ）１−ブチル−３−エチル−３−メチル−５−メトキシ−７’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｃｃｃｃ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−９−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）（１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’，５’：６，７］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄｄｄｄ）３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−［１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’’，５’’：６，７］］［インデノ［２’，３’：３，４］］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅｅｅｅ）３−フェニル−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−［１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’’，５’’：５，６］］［インデノ［２’，３’：３，４］］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｆｆｆｆ）４−（４−（（４−シクロヘキシリデン−１−エチル−２，５−ジオキソピロリン−３−イリデン）エチル）−２−チエニル）フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｇｇｇｇ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−１−（４−（４−ヘキシルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−２，５−ジオキソピロリン−３−イリデン）エチル）−２−チエニル）フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｈｈｈｈ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−２，５−ジオキソ−１−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）ピロリン−３−イリデン）エチル）−２−チエニル）フェニル（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｉｉｉｉ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−２，５−ジオキソ−１−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）ピロリン−３−イリデン）エチル）−１−メチルピロール−２−イル）フェニル（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｊｊｊｊ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−２，５−ジオキソ−１−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝フェニル）ピロリン−３−イリデン）エチル）−１−メチルピロール−２−イル）フェニル（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｋｋｋｋ）４−（４−メチル−５，７−ジオキソ−６−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）スピロ［８，７ａ−ジヒドロチアフェノ［４，５−ｆ］イソインドール−８，２’−アダメンタン］−２−イル）フェニル（４−プロピル）フェニルベンゾエート；
（ｌｌｌｌ）Ｎ−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］フェニル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｍｍｍｍ）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｎｎｎｎ）Ｎ−フェニルエチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｏｏｏｏ）Ｎ−フェニルエチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｐｐｐｐ）Ｎ−フェニルエチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］フロジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｑｑｑｑ）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｒｒｒｒ）Ｎ−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−２−（４−メトキシフェニル）フェニル−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｓｓｓｓ）Ｎ−シアノメチル−２−（４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル−６，７−ジヒドロ−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｔｔｔｔ）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−（４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｕｕｕｕ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（６−（４−（４−（４−（４−ノニルフェニルカルボニルオキシ）フェニル）オキシカルボニル）フェノキシ）ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｖｖｖｖ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（６−（４−（４−（４−（４−ノニルフェニルカルボニルオキシ）フェニル）オキシカルボニル）フェノキシ）ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；および
（ｗｗｗｗ）３−フェニル−３−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（６−（４−（４−（４−ノニルフェニルカルボニルオキシ）フェニル）オキシカルボニル）フェノキシ）ヘキシルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。

【0187】

本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、種々の用途において使用され得、フォトクロミックおよび／または二色性特性を提供することができる。

【0188】

非限定的な一実施形態は、有機ホスト材料と、フォトクロミック量のフォトクロミック化合物とを含むフォトクロミック物品を提供し、上記フォトクロミック化合物は、ピラン類、オキサジン類およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基；および（ｂ）前記式Ｉで表され、上記少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤Ｌであって、有機ホスト材料の少なくとも一部に連結される延長剤Ｌを含む。本明細書で使用される用語「連結される（ｃｏｎｎｅｃｔｅｄ ｔｏ）」とは、物体と直接接するか、あるいは１またはそれ以上の他の構造あるいは物質を介して物体と間接的に接し、上記他の構造あるいは物質の少なくとも一つは直接物体と接することを意味する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、ホスト材料への組み込みによって、またはホスト材料への塗布（たとえばコーティングまたは層の一部として）によって、ホスト材料の少なくとも一部に連結され得る。

【0189】

本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態と併用してもよい有機ホスト材料の非限定的な例示として、高分子材料、たとえば、ホモポリマーおよびコポリマーが挙げられ、これらは、米国特許第５，９６２，６１７号および米国特許第５，６５８，５０１号、第１５欄、２８行から第１６欄、１７行（これらの米国特許明細書の開示は、参考として本明細書に具体的に援用される）に開示のモノマーおよびモノマー混合物から製造される。たとえば、そのような高分子材料は、熱可塑性高分子材料または熱硬化性高分子材料であり得、透明または光学的に透明であり得、求められるいかなる屈折率も有することができる。このような開示されたモノマーおよびポリマーの非限定的な例示として、以下が挙げられる：ポリオール（アリルカーボネート）モノマー類、たとえば、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のようなアリルジグリコールカーボネート（該モノマーは、商標名ＣＲ−３９のもとに、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．によって販売されている）；ポリウレア−ポリウレタン（ポリウレア−ウレタン）ポリマー（これは、たとえば、ポリウレタンプレポリマーとジアミン硬化剤との反応により調製され、そのような一ポリマーのための組成物は、商標ＴＲＩＶＥＸのもと、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．によって販売されている）；ポリオール（メタ）アクリロイル末端カーボネートモノマー；ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー；エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー；ジイソプロペニルベンゼンモノマー；エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー；エチレングリコールビスメタクリレートモノマー；ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレートモノマー；ウレタンアクリレートモノマー；ポリ（エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート）；ポリ（酢酸ビニル）；ポリ（ビニルアルコール）；ポリ（塩化ビニル）；ポリ（ビニリデンクロライド）；ポリエチレン；ポリプロピレン；ポリウレタン；ポリチオウレタン；ビスフェノールＡとホスゲンとから誘導されるカーボネート結合樹脂のような熱可塑性ポリカーボネート（そのような材料の一つが商標名ＬＥＸＡＮのもとに販売されている）；ポリエステル（そのような材料が商標名ＭＹＬＡＲのもとに販売されている）；ポリ（エチレンテレフタレート）；ポリビニルブチラール；商標名ＰＬＥＸＩＧＬＡＳのもとに販売されているもののようなポリ（メチルメタクリレート）、多官能性イソシアネートと、ポリチオール類またはポリエピスルフィドモノマーとを反応させることによって調製されるポリマー、ポリチオール類、ポリイソシアネート類、ポリイソチオシアネート類、および必要に応じてエチレン性不飽和モノマーまたはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーとを単独重合、共重合および／または三元重合したポリマー。さらに、たとえば、ブロックコポリマーまたは相互浸透ネットワーク生成物を形成するための、そのようなモノマーのコポリマー、および記載されたポリマーおよびコポリマーと他のポリマーとのブレンドも企図される。

【0190】

特定の非限定的な一実施形態によれば、有機ホスト材料は、以下から選択される：ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリ（Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２）アルキルメタクリレート類、ポリオキシ（アルキレンメタクリレート）、ポリ（アルコキシル化フェノールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（塩化ビニル）、ポリ（塩化ビニリデン）、ポリ（ビニルピロリドン）、ポリ（（メタ）アクリルアミド）、ポリ（ジメチルアクリルアミド）、ポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（（メタ）アクリル酸）、熱可塑性ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポリチオウレタン類、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチレン）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリビニルブチラール、およびポリオール（アリルカーボネート）モノマー、単官能性アクリレートモノマー、単官能性メタクリレートモノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリルイリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群のメンバーのポリマー。

【0191】

他の特定の非限定的な実施形態によれば、有機ホスト材料は、アクリレート類、メタクリレート類、メチルメタクリレート類、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼン、およびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートから選択されるモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである。

【0192】

さらに、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による有機ホスト材料は、光学素子またはその一部を形成することができる。光学素子の非限定的な例示として、眼用要素（ｏｐｔｉｃａｌ ｅｌｅｍｅｎｔ）、表示要素（ｄｉｓｐｌａｙ ｅｌｅｍｅｎｔ）、ウィンドウ、およびミラーが挙げられる。本明細書で使用される用語「光学」は、光および／または視覚に関連するまたは伴うことを意味する。たとえば、ここで限定されるわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、光学素子または光学装置は、眼用要素および眼用装置、表示要素および表示装置、ウィンドウ、ミラー、ならびに活性および受動液晶セル要素および活性および受動液晶セル装置から選択することができる。

【0193】

本明細書で使用される用語「眼用」は、目および視覚に関連するまたは伴うことを意味する。眼用要素の非限定的な例示として、単焦点または複焦点レンズ（該複焦点レンズは分割されていてもよいしあるいは分割されていなくてもよい、たとえば、二重焦点レンズ、三重焦点レンズおよび累進多焦点レンズが挙げられるがこれらに限定されない）を始めとする矯正および非矯正レンズ、および視覚を矯正、保護、あるいは増強（美容上その他）するために使用される他の構成要素、たとえば、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズまたはバイザーが挙げられるがこれらに限定されない。本明細書で使用される用語「表示」は、言語、数字、シンボル、デザインまたは図形による情報の可視または機械読取り可能な表示を意味する。表示要素および表示装置の非限定的な例示として、スクリーン、モニター、およびセキュリティーマークおよび認証マーク（これらに限定されない）を始めとするセキュリティー要素が挙げられる。本明細書で使用される用語「ウィンドウ」は、放射線がそこを通って透過することが可能なように適合された開口部を意味する。ウィンドウの非限定的なとして、自動車用および航空機用透明材料、フィルター、シャッター、および光学スイッチが挙げられる。本明細書で使用される用語「ミラー」は、入射光の大部分を鏡面的に反射する表面を意味する。

【0194】

たとえば、非限定的な一実施形態では、有機ホスト材料は、眼用要素であり、さらに詳しくは、眼用レンズである。

【0195】

さらに、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、単独で、あるいは３００ｎｍ〜１０００ｎｍ（両端を含む）の範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する他の相補的有機フォトクロミック化合物（あるいはこれを含む物質）との併用で使用できることが考えられる。たとえば、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、少なくとも一つの他の従来の有機フォトクロミック化合物と組み合わせることができ、たとえば、活性化された場合、フォトクロミック化合物の組み合わせは、所望の色相を呈する。適切な従来の有機フォトクロミック化合物の非限定的な例示として、前記フォトクロミックピラン類、オキサジン類、フルギド類、およびフルギミド類が挙げられる。他の相補的なフォトクロミック化合物として、たとえば、米国特許第３，３６１，７０６号明細書に記載の水銀ジチゾネートのようなフォトクロミック金属ジチアゾネートが挙げられる。

【0196】

たとえば、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を、フォトクロミック化合物が組み込まれ、あるいは塗布されている有機ホスト材料が、活性化あるいは「混合」状態で、所望の色（複数も含む）を呈するような量または比において、単独であるいは他の従来の有機フォトクロミック化合物（先に検討したように、）と併用して使用できることが考えられる。したがって、所望のフォトクロミック効果を得るために十分な量であれば、フォトクロミック化合物の使用量は重要ではない。本明細書で使用される用語「フォトクロミック量」は、所望のフォトクロミック効果を得るのに必要なフォトクロミック化合物の量を言う。

【0197】

他の非限定的な実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物をフォトクロミック量有するコーティング組成物の少なくとも部分的なコーティングとを含むフォトクロミック物品を提供し、上記フォトクロミック化合物は、（ａ）ピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択されるフォトクロミック基の少なくとも一つと（ｂ）前記式Ｉで表される、上記少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する延長剤Ｌであって、基材の少なくとも一つの表面の少なくとも一部に連結される少なくとも一つの延長剤Ｌを含む。さらに、ここで限定されるわけではないが、少なくとも部分的なコーティングの少なくとも一部は、少なくとも部分的に固化されていることができる。本明細書で使用される用語「固化」は、所望の方向に固定されることを意味する。

【0198】

たとえば、前記非限定的な実施形態によれば、コーティング組成物は、高分子コーティング組成物、塗料、およびインク（これらに限定されない）から選択することができる。さらに、本明細書で開示するフォトクロミック化合物に加え、種々の非限定的な実施形態によるコーティング組成物は、３００ｎｍ〜１０００ｎｍ（両端を含む）の範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する他の従来の有機フォトクロミック化合物を少なくとも一つ含むこともできる。

【0199】

フォトクロミック量のフォトクロミック化合物を含むコーティング組成物を塗布できる適切な基材の非限定的な例示として、ガラス、メーソンリー、織物、セラミック、金属、木材、紙、高分子有機材料が挙げられる。適切な高分子有機材料の非限定的な例示は、先に記載した。

【0200】

さらに他の非限定的な実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物を少なくとも一つ含む少なくとも部分的なコーティングとを含む、光学素子を提供し、上記フォトクロミック化合物は、（ａ）ピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、（ｂ）少なくとも一つの前記式Ｉで表される、少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する延長剤Ｌであって、基材の少なくとも一部に連結される延長剤とを含む。光学素子の非限定的な例示として、眼用要素、標識素子、ウィンドウ、およびミラーが挙げられる。たとえば、非限定的な一実施形態によれば、光学素子は、眼用要素であり、基材は、矯正レンズまたは非矯正レンズ、部分的に形成されているレンズ、およびレンズブランクから選択される眼用基材である。

【0201】

ここで限定されるわけではないが、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による光学素子は、フォトクロミック化合物を、所望の光学特性（たとえばフォトクロミック特性や二色性特性などが挙げられるが、これらに限定されない）を達成するために必要ないかなる量でも含むことができる。

【0202】

前記非限定的な実施形態との併用で適切な基材の他の非限定的な例示として、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色フォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、および反射性基材が挙げられる。本明細書で使用される基材に関し、用語「着色されていない」は、本質的に着色剤（たとえば従来の染料、しかしこれに限定されない）の添加がなく、化学線に反応して大きく変化しない可視光に対し吸収スペクトルを有する基材を意味する。さらに、基材に関し、用語「着色」は、着色剤（たとえば従来の染料、しかしこれに限定されない）が添加され、化学線に反応して大きく変化しない可視光に対する吸収スペクトルを有する基材を意味する。

【0203】

本明細書で使用される基材に関し、用語「直線偏光」は、放射線を直線偏光する（すなわち、光波の電界ベクトルの波動を一方向に制限する）ように適合された基材を言う。本明細書で使用される、基材に関し、用語「円偏光」は、放射線を円偏光するように適合された基材を言う。本明細書で使用される基材に関し、用語「楕円偏光」は、放射線を楕円偏光するように適合された基材を言う。本明細書で使用される基材に関し、用語「フォトクロミック」は、少なくとも化学線に反応して変化し、かつ熱的に可逆的である可視光線に対して吸収スペクトルを有する基材を言う。さらに、本明細書で使用される基材に関し、用語「着色−フォトクロミック」は、着色剤の添加とフォトクロミック化合物を含み、少なくとも化学線に反応して変化し、熱的に可逆的である可視光線に対する吸収スペクトルを有する基材を意味する。したがって、たとえば、非限定的な一実施形態において、着色フォトクロミック物質は、着色剤の第一色特徴と、化学線に曝されたときの着色剤とフォトクロミック化合物との組み合わせの第二色特徴とを有することができる。

【0204】

特定の非限定的な一実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物を少なくとも一つ含む少なくとも部分的なコーティングとを含む、光学素子を提供し、上記フォトクロミック化合物は、（ａ）ピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、（ｂ）少なくとも一つの前記式Ｉで表され、基材の少なくとも部分に連結されるフォトクロミック基の少なくとも一つに結合する延長剤Ｌとを含む。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つの熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物であり得る。

【0205】

先に検討したように、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による光学素子は、たとえば（限定されない）、スクリーン、モニター、およびセキュリティー要素のような標識素子でもありえる。たとえば、非限定的な一実施形態は、第一面を有する第一基材と第二面を有する第二基材であって、該第二基材の第二面は、開口領域を規定するように、前記第一基材の第一面と向かい合い、それから離れた配置にある基材と、（ａ）ピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択されるフォトクロミック基を少なくとも一つと、（ｂ）前記式Ｉで表される、第一基材の第一面と第二基材の第二面とによって規定される開口領域内に位置するフォトクロミック基の少なくとも一つに結合する少なくとも一つの延長剤Ｌを含む少なくとも一つのフォトクロミック化合物を含む流体材料とを含む表示要素を提供する。さらに、少なくとも一つのフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物でありえる。

【0206】

さらに、この非限定的な実施形態によれば、第一および第二基材は、独立して、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色フォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、および反射性基材から選択することができる。

【0207】

他の非限定的な実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物を少なくとも一つとを含むセキュリティー要素を提供し、上記フォトクロミック化合物は、（ａ）ピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、（ｂ）少なくとも一つの前記式Ｉで表され、基材の少なくとも部分に連結されるフォトクロミック基の少なくとも一つに結合する延長剤Ｌとを含む。セキュリティー要素の非限定的なとして、基材の少なくとも一部に連結されるセキュリティーマークおよび認証マークが挙げられ、たとえば（限定ではない）以下のものがある：アクセスカードおよびパス、たとえば、チケット、バッジ、ＩＤカード、会員券、デビットカード、その他；流通証券および非流通証券、たとえば、為替手形、小切手、債券、証券、定期預金証書、株券、その他；公文書、たとえば、貨幣、ライセンス、ＩＤカード、ベネフィットカード、ビザ、パスポート、正式証明書、証書、その他；消費者用の製品、たとえば、ソフト、コンパクトディスク（「ＣＤ」）、デジタルヴィデオディスク（「ＤＶＤ」）、家庭機器、家電製品、スポーツ用品、車、その他；クレジットカード；および商品用タグ、ラベルおよびパッケージ。

【0208】

ここで限定されるわけではないが、この非限定的な実施形態によれば、セキュリティー要素を、透明の基材および反射性基材から選択される基材の少なくとも一部につなげることができる。あるいは、反射性基材が要求される、ある非限定的な実施形態によれば、基材が反射性ではないか、あるいは目的とする用途には充分に反射性ではない場合、セキュリティーマークを適用する前に、先ず、基材の少なくとも一部に反射性材料を塗布することができる。たとえば、セキュリティー要素を形成する前に、反射性アルミニウムコーティングを基材の少なくとも一部に塗布することができる。さらに、セキュリティー要素を、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色−フォトクロミック基材、直線偏光および円偏光基材、および楕円偏光基材から選択される基材の少なくとも一部に連結することもできる。

【0209】

さらに、前記非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つのフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有する熱的に可逆的フォトクロミック二色性化合物でもあり得る。

【0210】

さらに、前記非限定的な実施形態によるセキュリティー要素は、さらに、１またはそれ以上の他のコーティングあるいはシートを含み、米国特許第６，６４１，８７４号明細書（これは参考として本明細書に具体的に援用される）に記載される、視覚依存特性付き多層反射性セキュリティー要素を形成することができる。

【0211】

前記フォトクロミック物品および光学素子は、当該分野で公知の方法で形成することができる。ここで限定されるわけではないが、ホスト材料に組み込むことによって、またはホストまたは基材上に、たとえばコーティングの形で塗布することによって、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を、基材またはホストに連結することができる。

【0212】

たとえば、フォトクロミック化合物をホスト材料内に溶解または分散させ、フォトクロミック化合物をホスト材料モノマーに加える代わりに、重合の前に、たとえば、それを流し込み、フォトクロミック化合物の熱溶液中でホスト材料を浸漬することによってフォトクロミック化合物を吸収させることによって、または熱転写によって、フォトクロミック二色性化合物を有機ホスト材料に組み込むことができる。本明細書で使用される用語「吸収」は、フォトクロミック化合物が単独でホスト材料に浸透すること、溶媒の補助を受けてフォトクロミック化合物が多孔性重合体へ移行すること、気相移動、およびその他そのような移動を含む。

【0213】

さらに、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を、フォトクロミック化合物を含むコーティング組成物（先に検討したように）またはシートの一部として、有機ホスト材料または他の基材に塗布することができる。本明細書で使用される用語「コーティング」は、均一な厚さであってもなくてもよい、流動可能組成物から誘導される、支持フィルムを意味する。本明細書で使用される用語「シート」は、一般的に均一な厚さの、自己支持しうる予備形成されたフィルムを意味する。

【0214】

本明細書で開示するフォトクロミック化合物を含むコーティング組成物を塗布する非限定的な方法としては、コーティングを塗布するための当該分野で公知の方法が挙げられる。たとえば、スピン塗布、スプレー塗布、スプレーおよびスピン塗布、カーテン塗布、流し塗り、ディップ塗布、射出成形、キャスティング、ロール塗布、ワイア塗布、およびオーバーモールディングが挙げられる。非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック化合物を含むコーティングは、型に適用され、基材はコーティングの上面に形成される（すなわち、オーバーモールディング）。これに加え、または代わりに、フォトクロミック化合物を含まないコーティング組成物を先ず先に記載した技術のどれかを使用して、基材または有機ホスト材料に塗布し、その後、前記フォトクロミック化合物を吸収させることもできる。

【0215】

本明細書で開示するフォトクロミック化合物を含むシートを基材に塗布する非限定的な方法として、たとえば、ポリマーシートを基材の少なくとも一部に、積層、溶融、インモールドキャスティング、および離れないように接着することの少なくとも一つを行うことが挙げられる。本明細書で使用される「インモールドキャスティング」は、種々のキャスティング技術を含む。たとえば、シートを型内に置き、基材の少なくとも一部に基材を形成する（たとえば、キャスティングによって）オーバーキャスティング；基材をシートの回りに形成する射出成形があるが、これらに限定されない。さらに、シートを基材に適用する前または後のいずれでも、フォトクロミック化合物をシートにコーティングとして塗布し、吸収によって、あるいは他の適切な方法によって、シート中に組み入れることも考えられる。

【0216】

さらに、先に検討したように、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、単独で、あるいは前記ホスト材料および基材に塗布または組み入れることができる、他の従来の有機フォトクロミック化合物の少なくとも一つと併用して、組み入れるまたは塗布することもできる。

【実施例】

【0217】

本明細書で開示する種々の実施形態を、以下の非限定的な実施例で説明する。

【0218】

（実施例１）
（工程１）
４−フルオロベンゾフェノン（６４．５ｇ）および無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（２００ｍｌ）を、窒素下で反応フラスコに加えた。１−フェニルピペラジン（３６．２ｇ）を加え、懸濁物を１８０℃に加熱した。２時間後、熱を取り除き、混合物を４リットルの水に注ぎ入れた。沈殿物を減圧濾過によって集め、水で洗浄し、真空乾燥し、アセトン／メタノールから再結晶した。灰白色結晶として回収された生成物（５５ｇ、収率８９％）は、ＧＣ／ＭＳデータによって、４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ベンゾフェノンと一致する構造を有することが示された。

【0219】

（工程２）
工程１からの４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ベンゾフェノン（５５ｇ）と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３００ｍＬ、アセチレンで飽和）とを反応フラスコに加えた。ナトリウムアセチリド懸濁物（トルエン中の１８重量％スラリーを６４ｇ、Ａｌｄｒｉｃｈから得た）を、撹拌しながら前記混合物に加えた。２０分後、反応物を脱イオン水（３Ｌ）とヘキサン（５００ｍｌ）との撹拌されている混合物に注ぎ入れた。形成した固体を減圧濾過により集め、真空乾燥した。ＮＭＲスペクトルによって、灰白色粉末の最終生成物（５９ｇ、収率９９．７％）は１−フェニル−１−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールと一致する構造を有したことが示された。

【0220】

（工程３）
Ｎ−フェニルピペラジン（３１．３ｇ、１８７ミリモル（ｍｍｏｌ））、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オール（４０ｇ、１２５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２００ｍＬ）を、バブラ付きの２リットル丸底フラスコに加え、室温で磁気によって撹拌した。１．６Ｍメチルリチウムのエチルエーテル溶液（２３４ｍＬ、３７５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、滴下漏斗でゆっくり混合物に加えた。ガスの発生と溶媒の沸騰が観察され、２００ｍＬの溶媒を蒸留によってフラスコから取除いた。残った混合物を１０時間還流し、次いで、４００ｍＬの水に注ぎ入れた。ｐＨが４〜６になるまで、塩酸（ＨＣｌ）（３Ｎ）を撹拌しながら混合物に加えた。次いで、酢酸エチル（３００ｍＬ）を混合物に加えた。結晶性の沈殿物を減圧濾過によって集めた。有機層を分離し、乾燥し、濃縮した。得られた油状物を酢酸エチルの添加によって結晶化し、減圧濾過によって集めた。回収した固形物を合わせ、アセトンで洗浄した。白色結晶（４５．７ｇ）が生成物として得られた。該生成物をＮＭＲおよびＭＳによって特性評価し、７，７−ジメチル−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することがわかった。

【0221】

（工程４）
工程２からの１−フェニル−１−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−プロプ−２−イン−１−オール（１．８４ｇ、５ｍｍｏｌ）、工程３からの７，７−ジメチル−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オール（１．５ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、３Åモレキュラシーブ（２ｇ）およびクロロホルム（８０ｍＬ）を、滴下漏斗付きの２５０ｍＬフラスコに加え、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸のクロロホルム溶液（０．３Ｍ、４ｍＬ）を滴下漏斗によって反応フラスコに滴下した。灰色を呈した。得られた反応混合物を８時間還流した。モレキュラシーブをセライトのパッドを通すろ過によって取除いた。クロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。回収した生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：２０／８０酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。回収した固形物をＣＨＣｌ_３に溶解することによってさらに精製し、メタノールから析出させ、灰色の固形物（２．１ｇ）を得た。最終生成物をＮＭＲによって同定すると、３−フェニル−３−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することがわかった。

【0222】

（実施例２）
工程１において１−フェニルピペラジンの代わりに４−ピペリジノピペリジンを用い、工程４において７，７−ジメチル−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は、実施例１の工程１、工程２および工程４の手順を行なった。回収した最終生成物は、青色の固形物であった。ＮＭＲスペクトルによって、最終生成物は、３−フェニル−３−（４−（４−ピペリジノピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチルインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0223】

（実施例３）
（工程１）
米国特許第６，２９６，７８５号の実施例１４、工程５の生成物である２，３−ジメトキシ−５−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オン（５０．１３ｇ、０．１６４ｍｏｌ）とＴＨＦ（５００ｍｌ）とを、窒素雰囲気でバブラ付きのフラスコに加え、室温で撹拌した。２５重量％エチルマグネシウムクロリドＴＨＦ溶液（１２４ｍｌ、０．３６ｍｏｌ）をゆっくり加え、注意深くガスを発生させた。添加を３０分で完了した。反応は発熱性であり、ＴＨＦを沸騰させた。１０分後、３Ｎ ＨＣＩ水溶液を、弱酸性混合物が得られるまで、激しく撹拌しながらゆっくりと加えた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。回収した有機溶液を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。溶媒が蒸発する間、結晶が沈殿した。クロロホルムを加え、結晶化を助けた。生成物を、減圧濾過によって白色結晶（４７．７ｇ）として集めた。ＮＭＲスペクトルによって、生成物が７−エチル−２，３−ジメトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，７−ジオールと一致する構造を有することが示された。

【0224】

（工程２）
Ｎ−フェニルピペラジン（７．２３ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）、工程１からの７−エチル−２，３−ジメトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，７−ジオール（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（２００ｍＬ）をフラスコに加え、窒素雰囲気下、室温で磁気的に撹拌した。１．６Ｍメチルリチウムのエチルエーテル溶液（９３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗を通してゆっくりと混合物に加えた。１００ｍＬ量の溶媒をフラスコから留去した。残った混合物を２日間還流した。得られた反応混合物を、水（２００ｍＬ）を含むフラスコに注ぎ入れ、３Ｎ ＨＣＩを添加することによってｐＨ４に酸性化した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を混合物に加え、得られた結晶性沈殿物を減圧濾過によって集め、水、アセトンで洗浄し、空気乾燥した。生成物として、白色結晶（６．７７ｇ）を回収した。得られた生成物は、ＮＭＲスペクトルによって、７−エチル−３−メトキシ−２−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，７−ジオールと一致する構造を有したことが示された。

【0225】

（工程３）
１−フェニル−１−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールの代わりに、実施例６からの１−フェニル−１−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールを用い、７，７−ジメチル−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに、７−エチル−３−メトキシ−２−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５，７−ジオールを用いたこと以外は、実施例１の工程４の手順を行った。ＮＭＲスペクトルによって、黒の固形物である得られた生成物は３−フェニル−３−（４−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0226】

（工程４）
工程３の生成物（０．５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、４−ヘキシル塩化ベンゾイル（０．４２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびピリジン（１０ｍＬ）を反応フラスコに加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物を、１００ｍＬの水を含むビーカーに注ぎ入れた。得られた沈殿物をクロロホルムに溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶離液として２／８（体積／体積）酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーに付した。回収した固形物をＣＨＣｌ_３に溶解することによってさらに精製し、メタノールから析出させ、黒色の固形物（０．４４ｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルによって、最終生成物は３−フェニル−３−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0227】

（実施例４）
（工程１）
工程１において１−フェニルピペラジンの代わりにピロリジンを用い、工程３において１−フェニルピペラジンの代わりに４−ヒドロキシピペリジンを用いたこと以外は、実施例１の手順を行った。紫色の結晶として回収した最終生成物は、ＮＭＲスペクトルによって、３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0228】

（工程２）
工程１からの３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（１．５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、４，４’−ビフェニルジカルボン酸（０．２７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．４８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（０．０３ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（４０ｍＬ）をフラスコに加え、還流下、３６時間加熱した。生成した固形物をろ過によって取り除き、残った溶液を濃縮した。得られた粗生成物である固形物をフラッシュクロマトグラフィー（３／７酢酸エチル／ヘキサン、体積比）で精製した。回収した固形物をＣＨＣｌ_３に溶解することによってさらに精製し、メタノールから析出させた。ＮＭＲスペクトルによって、紫色の固形物である最終生成物（０．４７ｇ）はビフェニル−４，４’−ジカルボン酸ビス−｛１−［６−メトキシ−１３，１３−ジメチル−３−フェニル−３−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフタ［１，２−ｂ］ピラン−７−イル］−ピペリジン−４−イル｝エステルと一致する構造を有したことが示された。

【0229】

（実施例５）
（工程１）
工程２においてＮ−フェニルピペラジンの代わりに４−ヒドロキシピペリジンを用い、工程３において１−フェニル−１−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールの代わりに１−フェニル−１−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オール（実施例４、工程１の一中間体）を用いたこと以外は、実施例７の工程１、工程２および工程３の手順を行なった。ＮＭＲスペクトルによって、紫色の固形物である最終生成物は３−フェニル−３−（４−ピロリジノフェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0230】

（工程２）
工程１の３−フェニル−３−（４−ピロリジノフェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（４．０ｇ、６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）の混合物を、反応フラスコに加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。ＡＣＲＯＳ Ｏｒｇａｎｉｃｓから入手可能なＴＨＦとヘキサン溶媒との混合物中のリチウムジイソプロピルアミドの２Ｍ溶液（１２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）をシリンジによって加えた。クロロ蟻酸コレステリル（２．７ｇ、６ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、得られた混合物を室温まで温め、室温で３０分撹拌した。反応混合物を水（１５００ｍＬ）に注ぎ入れ、３Ｎ ＨＣｌで酸性化し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で過剰量の酸の中和を行い、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶離液として３：７（体積：体積）酢酸エチル：ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーに付した。２種類の生成物が得られ、それらはそれぞれモノ付加物とジ付加物に対応した。ＮＭＲスペクトルによって、ジ付加物生成物（０．６６６ｇ）は３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ｝−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0231】

（実施例６）
工程２においてＮ−フェニルピペラジンの代わりに４−ヒドロキシピペリジンを用い、工程４においてヘキシルベンゾイルクロライドの代わりにクロロ蟻酸コレステリルを用いたこと以外は実施例３の手順を行った。ＮＭＲスペクトルによって、灰白色の固形物である得られた生成物は３−フェニル−３−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0232】

（実施例７）
（工程１）
４−ヒドロキシ安息香酸（４５ｇ、０．３２６ｍｏｌ）、ドデシルベンゼンスルホン酸（２滴）およびエチルエーテル（５００ｍＬ）を滴下漏斗が付いたフラスコに加え、室温で撹拌した。純粋ジヒドロピラン（ＤＨＰ）（３５ｍＬ、０．３９ｍｏｌ）を、３０分以内で滴下漏斗を通して滴下し、白色沈殿物を形成した。得られた懸濁物を一晩撹拌し、沈殿物を減圧濾過で集めた。白色固体生成物（４１ｇ）を回収した。得られた生成物は、ＮＭＲスペクトルにより、４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランオキシ）安息香酸と一致する構造を有したことが示された。

【0233】

（工程２）
４−ヒドロキシピペリジン（１９．５ｇ、０．１９３ｍｏｌ）、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オール（４１．１７ｇ、０．１２８ｍｏｌ）およびＴＨＦ（３００ｍＬ）を、バブラ付きの２リットル丸底フラスコへ添加し、室温で磁気的に撹拌した。３Ｍメチルグリニヤール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）のＴＨＦ溶液（１７１ｍＬ、０．５１４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、滴下漏斗でゆっくりと混合物に加えた。得られた混合物を濃縮し、粘性油状物を得た。この粘性油状物を還流下に保ち、５日間撹拌した。薄層クロマトグラフィーによって、反応物中に２種の生成物が存在することが示された。得られた反応混合物を、水（１０００ｍＬ）を含むビーカーに注ぎ入れ、ＨＣｌ（３Ｎ）で中和してｐＨを４〜６とし、酢酸エチルで抽出し、溶離液として２：８（体積：体積）酢酸エチル：ヘキサンを使用したフラッシュクロマトグラフィーに付した。両生成物を集め、白い固形物として得た。ＮＭＲスペクトルによって、主な生成物は７，７−ジメチル−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−２，５−ジオールと一致する構造を有し、および少量の生成物は、７，７−ジメチル−３−メトキシ−３−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有したことが示された。

【0234】

（工程３）
工程１の７，７−ジメチル−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−２，５−ジオール（５．１ｇ）、１−フェニル−１−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オール（５．１ｇ）、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（０．２ｇ）、オルト蟻酸トリメチル（４ｇ）およびクロロホルム（１００ｍＬ）を反応フラスコに加え、室温で週末にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、溶離液として２：８（体積：体積）酢酸エチル：ヘキサンを使用したフラッシュクロマトグラフィーに付した。灰色の固形物を回収した（９．１ｇ）。得られた生成物は、ＮＭＲスペクトルによって、３−フェニル−３−（４−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−ヒドロキシ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0235】

（工程４）
反応を室温で行い、４，４’−ビフェニルジカルボン酸の代わりに工程１の４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランオキシ）安息香酸を用い、３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）−フェニル）−１３，１３−ジメチル６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりに工程３の３−フェニル−３−（４−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−ヒドロキシ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを用い、生成物の精製にシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーを使用しなかったこと以外は、実施例４の工程２の手順を使用した。生成物をクロロホルム中に溶解し、次いでメタノールから析出させる技術によって精製した。ＮＭＲスペクトルによって、青い固形物である得られた生成物は３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（２−テトライドロ−２Ｈ−ピランオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0236】

（工程５）
工程４の生成物である３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（０．１６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（１００ｍＬ）、およびメタノール（２０ｍＬ）を反応フラスコに加え、２４時間還流した。得られた反応混合物を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶離液として、３／７（体積／体積）酢酸エチル／ヘキサンを使用したフラッシュクロマトグラフィーに付した。ＮＭＲスペクトルによって、青い固形物として得られた生成物（４．４ｇ）は３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0237】

（工程６）
３−フェニル−３−（４−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−ヒドロキシ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりに、この実施例の工程５の生成物である３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを用いたこと以外は、この実施例の工程４と工程５の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、青い固形物である得られた生成物は３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0238】

（工程７）
３−フェニル−３−（４−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−ヒドロキシ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりにこの実施例の工程６の生成物である３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを用いたこと以外は、この実施例の工程４と工程５の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、青い固形物である得られた生成物は３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0239】

（工程８）
３−フェニル−３−（４−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりに工程７の生成物である３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを用いたこと以外は、実施例３の工程４の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、青い固形物である最終生成物は３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−ヘキシ）ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0240】

（実施例８）
７，７−ジメチル−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−２，５−ジオールの代わりに６−メトキシ−１−ナフトエ酸メチルを用い、１−フェニル−１−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールの代わりに１−フェニル−１−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジノ）フェニル）−２−プロプ−１−オールを用いたこと以外は、実施例７の工程３の手順を使用した。淡黄色結晶（２．４ｇ）を回収した。得られた生成物は、ＮＭＲスペクトルによって、３−（４−（４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル）−フェニル）−３−フェニル−７−メトキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0241】

（実施例９）
（工程１）
６−メトキシ−１−ナフトエ酸メチルの代わりに６−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸を用いたこと以外は実施例８の手順を行った。淡いオレンジ色の粉末を回収した。得られた生成物は、ＮＭＲスペクトルによって、３−（４−（４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル）−フェニル）−３−フェニル−７−ヒドロキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0242】

（工程２）
反応を室温で行い、４，４’−ビフェニルジカルボン酸の代わりに３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−ヒドロキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピランを用い、３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりに４−フェニルフェノールを用いたこと以外は、実施例４の工程２の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、白色の固体生成物は３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−（４−フェニル−（フェン−１−オキシ）カルボニル）−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0243】

（実施例１０）
７，７−ジメチル−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−２，５−ジオールの代わりに４−ヒドロキシ−ジベンゾフランを用い、１−フェニル−１−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールの代わりに１−フェニル−１−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジノ）フェニル）−２−プロピン−１−オールを用いたこと以外は、実施例７の工程３の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、灰白色の固形物である最終生成物は２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ベンゾフロ［３’，２’：７，８］ベンゾ［ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0244】

（実施例１１）
（工程１）
７，７−ジメチル−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−２，５−ジオールの代わりに２，４−ジヒドロキシ安息香酸メチルを用いたこと以外は、実施例７の工程３の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、黄色の固形物である最終生成物は７−ヒドロキシ−２−フェニル−２−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−６−メトキシカルボニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0245】

（工程２）
３−フェニル−３−（４−（４−ヒドロキシピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりに、工程１の生成物である、７−ヒドロキシ−２−フェニル−２−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−６−メトキシカルボニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピランを用い、４−ヘキシルベンゾイルクロライドの代わりにクロロ蟻酸コレステリルを用いたこと以外は、実施例３の工程４の手順を行った。ＮＭＲスペクトルによって、灰白色の固形物である最終生成物は７−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝−２−フェニル−２−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−６−メトキシカルボニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0246】

（実施例１２）
７，７−ジメチル−３−メトキシ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−２，５−ジオールの代わりに３，５−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸メチルを用い、１−フェニル−１−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−プロプ−２−イン−１−オールの代わりに１−フェニル−１−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジノ）フェニル）−２−プロピン−１−オールを用いたこと以外は、実施例７の工程３の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、灰色の固形物である最終生成物は２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−メトキシカルボニル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0247】

（実施例１３）
４−ｎ−ブチルアニリン（１．１３ｇ、７．６ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２０ｍｌ）との混合物に撹拌しながら、室温で、臭化マグネシウムイソプロピル（エチルエーテル中２Ｍ、３．８ｍｌ）を、シリンジを通して加えた。２分後、固形状２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−メトキシカルボニル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピランを１回で加え、得られた混合物を室温でさらに４時間撹拌し続け、水に注ぎ入れた。沈殿物を集め、クロロホルムに溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。ＮＭＲスペクトルによって、灰色の固形物である最終生成物（０．７１ｇ）は２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−（４−ブチル−フェニル）カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有したことが示された。

【0248】

（実施例１４）
１−ニトロソ−２−ナフトイル（１２．３２ｇ、７１ｍｍｏｌ）、エチルイソニペコテート（１１．２ｇ、７１ｍｍｏｌ）およびメタノール（２００ｍｌ）の混合物を２時間還流した。純粋な１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリンを１回で加えた。混合物をさらに１０分還流し続け、次いで溶媒を減圧によって除去した。フラッシュクロマトグラフィーで生成物を分離した。ＮＭＲスペクトルによって、黄色の固形物である最終生成物（９ｇ、収率２５％）は１，３，３−トリメチル−６’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］と一致する構造を有したことが示された。

【0249】

（実施例１５）
２−フェニル−２−４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−メトキシカルボニル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピランの代わりに１，３，３−トリメチル−６’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］を用いたこと以外は、実施例１３の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、灰白色結晶である最終生成物は１，３，３−トリメチル−６’−（４−［Ｎ−（４−ブチルフェニル）カルバモイル］−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］と一致する構造を有したことが示された。

【0250】

（実施例１６）
エチルイソニペコテートの代わりにＮ−（４−メトキシフェニル）ピペラジンを用いたこと以外は、実施例１４の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、最終生成物は１，３，３−トリメチル−６’−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］と一致する構造を有したことが示された。

【0251】

（実施例１７）
エチルイソニペコテートの代わりにＮ−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジンを用いたこと以外は、実施例１４の手順を使用した。ＮＭＲスペクトルによって、最終生成物は１，３，３−トリメチル−６’−（４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］と一致する構造を有したことが示された。

【0252】

（実施例１８）
（パートＡ）
実施例１〜１７に記載したフォトクロミック化合物に関し、以下の方法で試験を行った。１．５×１０^−３モル溶液を得るように計算した量のフォトクロミック化合物を、４部のエトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート（ＢＰＡ ２ＥＯ ＤＭＡ）、１部のポリ（エチレングリコール）６００ジメタクリレート、および０．０３３重量％の２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）のモノマーブレンド５０ｇを含むフラスコに加えた。各フォトクロミック化合物を、上記モノマーブレンド中に、必要に応じて撹拌、穏やかに加熱して、溶解した。透明の溶液が得られた後、それを内容積が２．２ｍｍ±０．３ｍｍ×６インチ（１５．２４ｃｍ）×６インチ（１５．２４ｃｍ）の平板型に流し込んだ。型を密閉し、水平空気流のプログラム可能なオーブンに置き、５時間かけて４０℃から９５℃に上げ、９５℃で３時間保ち、２時間かけて６０℃に下げ、次いで６０℃で１６時間保った。硬化した後、型を開け、ポリマーシートを、ダイヤモンド刃のこぎりを使用して２インチ（５．１ｃｍ）の正方形試験片に切断した。

【0253】

（パートＢ）
オプティカルベンチ上の反応試験の前に、フォトクロミック分子を予め活性化するために、パートＡのフォトクロミックサンプルを、３６５ｎｍの紫外線にその光源から約１４ｃｍ離れた場所で１０分間曝すことによって、条件付けした。サンプルへのＵＶＡ照射を、Ｌｉｃｏｒ Ｍｏｄｅｌ Ｌｉ−１８００スペクトロラジオメータで測定すると２２．２Ｗａｔｔｓ／ｍ^２であった。次いでサンプル中のフォトクロミック化合物を漂白あるいは不活性化するために、サンプルをハロゲンランプ（５００Ｗ、１２０Ｖ）から約３６ｃｍ離れた場所に約１０分間置いた。サンプルへの照度をＬｉｃｏｒスペクトロラジオメータで測定すると、２１．９キロルクス（Ｋｌｕｘ）であった。次いでサンプルを冷やして基底状態に戻すために、試験前に少なくとも１時間、暗い環境に置いた。

【0254】

オプティカルベンチに、Ｏｒｉｅｌ Ｍｏｄｅｌ＃６６０１１ ３００ワットキセノンアークランプ、Ｏｒｉｅｌ Ｍｏｄｅｌ ７１４４５コンピュータコントロールシャッター、Ｓｃｈｏｔｔ ３ｍｍＫＧ−２帯域通過フィルター（短波長放射線を取り除く）、キセノンランプからの光を弱めるＮＤフィルター、ビーム集束のための溶融シリカ集光レンズ、および試験すべき試験サンプルが挿入される、サンプル温度を保つための溶融シリカ水セル／サンプルホルダーを取り付けた。水セル内の温度を、ポンプによる水循環システムによって制御し、該システム内で水は冷却装置単位の貯留部内に置かれた銅コイルを通って通過した。試験サンプルを保持するために使用される水セルは、光ビームの活性化やモニタリングのスペクトル変化を取り除くために、正面と後面上に溶融シリカシートを含んでいた。水セルを通り抜けるろ過された水を、フォトクロミック反応試験のために、７２°Ｆ±２°に維持した。サンプルの活性化の間中、Ｏｒｉｅｌ Ｐｈｏｔｏｆｅｅｄｂａｃｋユニット、Ｍｏｄｅｌ ６８８５０を使用して、キセノンアークランプの輝度を調整した。

【0255】

Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ＬＳ−１タングステンハロゲン光源を、フォトクロミック反応測定用のモニタリング光源として使用した。光ファイバーケーブルに集束する光をコリメート（ｃｏｌｌｉｍａｔｅ）し、水セル中のサンプルの中心を通して垂直に通過させた。サンプルを通り抜けた後、光を再び、２インチ積分球内に集束させ、光ファイバーケーブルによってＯｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ Ｓ２０００スペクトロフォトメーターに送り込んだ。Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ＯＯＩＢａｓｅ３２ソフトウェアとＰＰＧ独自のソフトウェアを使用し、反応を測定し、オプティカルベンチの操作を制御した。

【0256】

オプティカルベンチ上のフォトクロミックサンプルの反応試験のための照射量は、サンプルに関し、Ｍｏｄｅｌ ＳＥＤ０３３検出器、Ｂ Ｆｉｌｔｅｒおよびディフューザーを含む検出システムが付いた、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｉｇｈｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ、Ｍｏｄｅｌ ＩＬ−１７００を使用して設定した。Ｗ／ｍ^２ＵＶＡ値として表示するために、ラジオメーターの出力表示を、Ｌｉｃｏｒ １８００−０２光学キャリブレーションキャリブレーター（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ Ｃａｌｉｂｒａｔｏｒ）に対して補正した（係数値を設定）。初期反応試験のためのサンプルポイントでの照射量を３．０Ｗ／ｍ^２ＵＶＡ、照度を約８．６キロルクスと設定した。サンプル反応試験の間、サンプルが許容できる検出能力限界を超えて退色した場合、照射量を１．０Ｗ／ｍ^２ＵＶＡまで低下させるか、サンプルをコポリマー中半分の濃度に造りなおすかした。ろ過されたキセノンアークランプの出力の制御を、コントローラーを経てランプへ流れる電流を増やすかあるいは減らすことによって、および／または光経路内のＮＤフィルターを加えるかあるいは減らすことによって行った。試験サンプルをモニタリング光に対して垂直にしつつ、その表面に対して３０°〜３５°法線での光刺激に曝した。

【0257】

サンプルを７２°Ｆに制御した水セル中で３０分活性化し、次いで、活性化サンプルの光学密度の変化が最も暗い（飽和）状態の１／４にフェードする（ｆａｄｅ）まで、あるいは最高３０分間フェードさせて、室内光の条件のもとでフェードさせた。

【0258】

漂白した状態から暗化した状態への光学密度における変化（ΔＯＤ）を、初期透過率を設定し、キセノンランプからシャッターを開き、紫外線を当てて試験レンズを漂白した状態から活性化（すなわち暗化した）状態に変化させることによって、定量した。選択した時間間隔でデータを集め、活性化状態での透過率を測定し、光学密度における変化を、式：ΔＯＤ＝ｌｏｇ（％Ｔｂ／％Ｔａ）（式中、％Ｔｂは漂白した状態での透過率（％）であり、％Ｔａは活性化状態での透過率（％）であり、対数はベースが１０である）によって計算した。

【0259】

可視光線範囲内でのλ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}は、可視スペクトル内でフォトクロミック化合物の活性化形態の最高吸収が起こる波長である。上記λ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}を、Ｖａｒｉａｎ Ｃａｒｙ ３ＵＶ−可視分光光度計または比較機器でフォトクロミック正方形試験片を試験することによって定量した。

【0260】

実施例の化合物の中には、特異な色領域において可視スペクトルの二重の吸収ピークを示すものもあった。各λ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}に関し、これに対応する実施例化合物の感光度（ΔＯＤ／Ｍｉｎ）、飽和光学密度（飽和でのΔＯＤ）およびフェード半減期（Ｔ１／２）を表ＩＩに示す。表中、バンドＡは主な（より高い）吸収ピークを示し、ＢおよびＢは小さな吸収ピークを示す。

【0261】

ΔＯＤ／Ｍｉｎ（ＵＶ光に反応するフォトクロミック化合物の感光度をあらわす）を、ＵＶ曝露の最初の５秒間測定し、次いで、１分毎に表示した。飽和感光度（飽和でのΔＯＤ）も、ＵＶ曝露を合計で３０分間続けた以外は、同じ条件で測定した。フェード半減期は、１５分後、またはたとえば、シャッターを閉めることによって、活性化光源を取り除いた後、室温で飽和あるいは飽和に近い状態に達した後に、正方形試験片中のフォトクロミック化合物の活性化形態のΔＯＤが半分に達するまでの時間（秒）である。

【0262】

【化122】

（実施例１９）
実施例１〜１７の各フォトクロミック化合物の平均吸収率と、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．から市販され、１，３，３，４，５（または１，３，３，５，６）−ペンタメチル−スピロ［インドリン−２，３−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジンであると報告されている、Ｐｈｏｔｏｓｏｌ^ＴＭ０２６５（「比較例」）の平均吸収率とを、セル法によって定量した。

【0263】

以下の構成を有するセル集合体をＤｅｓｉｇｎ Ｃｏｎｃｅｐｔｓ，Ｉｎｃ．から入手した。直径２０ミクロン±１ミクロンのガラスビーズスペーサーで間隔をあけられた２枚の向かい合うガラス基材で、各セル集合体を形成した。各ガラス基材の内側表面には配向ポリイミドコーティングがあり、以下で検討するように、液晶材料を整列させた。ガラス基材の２つの向かい合う端部をエポキシシーラントで密封し、残った２つの端部は、充填のために開放した。

【0264】

セル集合体の２つのガラス基材の間の隙間を、実施例１〜１７のフォトクロミック化合物の一つまたは比較例の化合物（「試験材料」）を含む液晶溶液で充填した。液晶溶液を、以下の成分を表ＩＩＩに挙げられた重量％で、必要なら加熱しながら、混合して試験材料を溶解した。

【0265】

【化123】

試験材料のそれぞれについて、セルの光学特性を測定し、吸収率を導き出すため、オプティカルベンチを使用した。充填セル集合体を、セル集合体の入射角３０°〜３５°で配置された活性化光源（迷走光がデータ収集過程で邪魔をしないように、データ収集の間は瞬間的に閉じる、Ｍｅｌｌｅｓ Ｇｒｉｏｔ ０４ ＩＥＳ ２１１高速コンピューター制御シャッターの付いた、Ｏｒｉｅｌ Ｍｏｄｅｌ ６６０１１ ３００ワットキセノンアークランプ、短波長放射線を取り除くＳｃｈｏｔｔ ３ｍｍ ＫＧ−１帯域通過フィルター、輝度減衰用ＮＤフィルターおよびビーム集束用集光レンズ）付きのオプティカルベンチ上に配置した。

【0266】

反応測定をモニタリングするための広帯域光源を、セル集合体の表面に対して垂直に配置した。スプリット端部が二股の光ファイバーケーブルで、１００ワットタングステンハロゲンランプ（Ｌａｍｂｄａ ＵＰ６０−１４定電圧電源によって制御される）から別々にフィルター処理された光を集め、合わせることによって、より短い可視波長が増強されたシグナルを得た。タングステンハロゲンランプの一面からの光を、Ｓｃｈｏｔｔ ＫＧ１フィルターでフィルター処理して熱を吸収し、Ｈｏｙａ Ｂ−４４０フィルターでフィルター処理し、より短い波長の通過を可能にした。他の面の光は、Ｓｃｈｏｔｔ ＫＧ１フィルターでフィルター処理するか、またはフィルター処理をしなかった。光を、ランプの各面からスプリット端部が二股の光ファイバーケーブルの分離端に集束させ、引き続いて該ケーブルの単一端から新たな一光源として合わせることによって、光を集めた。４’’光パイプは、ケーブルの単一端に取り付け、正しい混合を保障した。

【0267】

ケーブルの単一端からの光を、コンピュータで動き、モーターで回転するステージ（Ｐｏｌｙｔｅｃｈ，ＰＩのＭｏｄｅｌ Ｍ−０６１−ＰＤ）中に置かれたＭｏｘｔｅｋ社のプロフラックス偏光子（Ｍｏｘｔｅｋ，Ｐｒｏｆｌｕｘ Ｐｏｌａｒｉｚｅｒ）を通すことによって、光源の偏光を行った。モニタリングビームは、一偏光面（０°）がオプティカルベンチテーブルの面に対し垂直に、および第二偏光面（９０°）がオプティカルベンチテーブルの面に対して平行になるように設定した。研究室の空調設備または温調式空気清浄セルによって室温（７３°Ｆ±５°Ｆまたはそれ以上）に保って、サンプルを測定した。

【0268】

測定を行うために、セル集合体を活性化光源からの６．７Ｗ／ｍ^２のＵＶＡに５〜１５分間曝し、試験材料を活性化した。各試験の前に、検出システム（Ｍｏｄｅｌ ＳＥＤ０３３検出器、Ｂ Ｆｉｌｔｅｒおよびディフューザー）が付いたＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｉｇｈｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（Ｍｏｄｅｌ ＩＬ−１７００）を使用して、照射を確かめた。次いで、０°偏光面に対し偏光している、モニタリング光源からの光を、塗布サンプルに通し、単機能光ファイバーを使用したＯｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ２０００分光光度計に連結される、２’’積分球上に集束した。サンプルを通した後で、Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ＯＯＩＢａｓｅ３２およびＯＯＩＣｏｌｏｒソフトウエアおよびＰＰＧ独自のソフトウエアを使用してスペクトル情報を集めた。フォトクロミック二色性材料を活性化しながら、偏光シートの位置を前後に回転して、モニタリング光源からの光を９０°偏光面および後ろに偏光した。活性の間、約１０〜３００秒間、３秒間隔でデータを集めた。各試験で、偏光の回転を調整し偏光面の次の順序：０°、９０°、９０°、０°その他でデータを集めた。

【0269】

吸収スペクトルが得られ、各セル集合体について、Ｉｇｏｒ Ｐｒｏソフトウエア（ＷａｖｅＭｅｔｒｉｃｓから入手可能）を使用して分析した。セル集合体に関する各セル集合体の各偏光方向における吸光度変化を、試験した各波長での吸収から０回（すなわち、非活性化）吸収測定を差し引いて計算した。平均吸光度値は、各セル集合体に関し、試験材料のフォトクロミック反応が飽和か飽和に近い（すなわち、測定した吸光度が、時間経過とともに増加しないかあるいは大きく増加しない範囲）活性プロファイル範囲で、この範囲内での各時間での吸光度の平均を取って得た。λ_{ｍａｘ−ｖｉｓ}±５ｎｍに対応する波長の所定範囲内の平均吸光度値を、０°偏光と９０°偏光とで抽出し、この範囲における各波長の吸収率を、より大きな平均吸光度を小さな平均吸光度で割って計算した。抽出された各波長に関し、５〜１００のデーターポイントの平均を取った。次いで、試験材料に関する平均吸収率を、これら個々の吸収率を平均化して計算した。

【0270】

各試験材料に関し、前記手順を少なくとも２回行った。表の平均吸収率に関する値は、実験から得られた結果の平均を表す。これらの試験の結果を下記表ＩＶに示す。

【0271】

【化124】

（実施例２０）
表Ｖに挙げた各化合物に関する平均吸収率を、前記実施例１９に記載したように決定した。表Ｖに挙げた化合物は、本明細書で開示する技術および実施例、および当業者に容易に明らかとなる適切な修飾に従って調製できることが、当業者によって理解される。さらに、当業者は、開示された方法および他の方法への種々の改変を、下記表Ｖに挙げられた化合物の調製において使用することができることを理解する。

【0272】

【化125】

【0273】

【化126】

【0274】

【化127】

【0275】

【化128】

【0276】

【化129】

【産業上の利用可能性】

【0277】

本開示は、本発明の明確な理解に関連する本発明の態様を説明していることが理解されるべきである。当業者には明らかで、したがって、本発明のより深い理解を容易にするためではない発明の或る態様は、本開示を簡略化するために、ここには存在しない。本発明は、或る実施形態に関連して記載されているが、本発明は、開示された特定の実施形態に限定されるものではなく、添付の請求の範囲で定義されるような本発明の精神および範囲内での改変を網羅することが意図される。
本発明においては、例えば、以下のものが提供される。
（項１）
少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において２．３を超える平均吸収率を有する、化合物。
（項２）
前記第一状態が活性化状態であって、前記熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した該活性化状態において２．３を超える平均吸収率を有する、上記項１に記載の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物。
（項３）
前記熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した前記活性化状態において２．５〜５０の範囲である平均吸収率を有する、上記項２に記載の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物。
（項４）
前記前記熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した前記活性化状態において３〜３０の範囲である平均吸収率を有する、上記項２に記載の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物。
（項５）
前記熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した前記活性化状態において４〜２０の範囲である平均吸収を有する、上記項２に記載の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物。
（項６）
オキサジンのない、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において少なくとも１．５である平均吸収率を有する、化合物。
（項７）
前記熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、１．５〜５０の範囲である平均吸収率を有する、上記項６に記載の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物。
（項８）
（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式：

【化1】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌと、
を含むフォトクロミック化合物であって、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ独立して、各存在について、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、該置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換されたＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され、
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロでモノ置換、またはハロでポリ置換されている）、ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体ならびに、置換および非置換の一価または二価のキラル基と非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（該基中、該置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である、
フォトクロミック化合物。
（項９）
（ａ）ピラン、オキサジンおよび非熱的に可逆的なフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式：

【化2】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌと、
を含むフォトクロミック化合物であって、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで該置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され、
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基、該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（該基中、該置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
フォトクロミック化合物。
（項１０）
Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３の少なくとも一つが、イソソルビトール、ジベンゾフロ、ジベンゾチエノ、ゼンゾフロ、ベンゾチエノ、チエノ、フロ、ジオキシノ、カルバゾール、アントラニリル、アゼピニル、ベンズオキサゾリル、ジアゼピニル、ジオアゾリル、イミダゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、インダゾリル、インドレニンイル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、インドキサジニル、イソベンザゾリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソオキサジル、イソピロイル、イソキノリル、イソチアゾリル、モルホリノ、モルホリニル、オキザジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサチアジル、オキサチオリル、オキサトリアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペラジル、ピペリジル、プリニル、ピラノピロリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジル、ピリダジニル、ピリダジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジル、ピリデニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロイル、キノリジニル、キヌクリジニル、キノリル、チアゾリル、トリアゾリル、トリアジル、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、アリールピペリジノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、非置換またはモノ置換あるいはジ置換Ｃ_４−Ｃ_１８スピロ二環式アミン、および非置換またはモノ置換あるいはジ置換Ｃ_４−Ｃ_１８スピロ三環式アミンから選択される、非置換または置換複素環基である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項１１）
Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３の少なくとも一つが、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン、パーヒドロフルオレン、およびクバニルから選択される、非置換または置換脂環式基である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項１２）
さらに、前記少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つのＲ^１基を含む上記項９に記載のフォトクロミック化合物であって、ここで、各Ｒ^１基が独立して、各存在について、以下から選択される：
（ａ）水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキルおよびＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル；
（ｂ）フェニル基であって、そのパラ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル基；
（ｃ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されているＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されているフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択される）；
（ｄ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（ｉ）Ｘ_２は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（ｉｉ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５の少なくとも一つから選択され、（該式中、
（Ａ）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されているアミノ、ならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（ここで、各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_５は、延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される））、
（ｅ）非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されたアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基（ここで、各置換基は、各存在について独立して以下から選択される：
（ｉ）延長剤Ｌ；
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノのうちの少なくとも一つから選択される）；
（ｉｉｉ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基；
（ｉｖ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノＣ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル；
（ｖ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ；
（ｖｉ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
（ｖｉｉ）−ＯＸ_７または−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は、以下から選択される：
（Ａ）延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（該ベンゾイルおよびナフトイル置換基の各々は、独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）；
（Ｂ）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_８は、延長剤Ｌ、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、またはＣＯＯＸ_１０（式中、Ｘ_１０は、延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）から選択される）；
（Ｃ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６、または
（Ｄ）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル；
（ｖｉｉｉ）ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）；
（ｉｘ）式ｉで表される窒素含有環：

【化3】

（式中、
（Ａ）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−（式中、Ｘ_１２は、該式Ｉで表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は、該式Ｉで表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択される）から選択され、そして
（Ｂ）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）；
（ｘ）式ｉｉまたは式ｉｉｉで表される基：

【化4】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルおよびナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
（ｆ）非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される基（ここで、各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）；
（ｇ）式ｉｖまたは式ｖで表される基：

【化5】

（式中、
（ｉ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され；
（ｉｉ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され（式中、Ｘ_２１は、該式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合、Ｖ’は−ＣＨ_２−である）；
（ｉｉｉ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され；そして
（ｉｖ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）；
（ｈ）式ｖｉで表される基：

【化6】

（式中、
（ｉ）Ｘ_２２は、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（ｉｉ）Ｘ_２３は、延長剤Ｌ、ならびに、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基から選択される（式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される））；
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）；
（ｊ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２；
（ｋ）−ＳＸ_１１；
（ｌ）式ｉで表される窒素含有環；
（ｍ）式ｉｉまたは式ｉｉｉのうちの１つで表される基；または
（ｎ）すぐ隣のＲ^１基が一緒になって形成する、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基：

【化7】

（式中、
（ｉ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−から選択され、
（ｉｉ）Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１７は、上で示した通りであり、そして
（ｉｉｉ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）。
（項１３）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において２．３を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項１４）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において３〜３０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項１５）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において４〜２０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項１６）
前記少なくとも一つのフォトクロミック基が、ベンゾピラン類、ナフトピラン類、フェナントロピラン類、キノピラン類、フルオロアンテノピラン類およびスピロピラン類から選択されるフォトクロミックピラン基である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項１７）
前記フォトクロミックピラン基が、ナフト［１，２−ｂ］ピラン類、ナフト［２，１−ｂ］ピラン類、インデノ縮合ナフトピラン類および複素環縮合型ナフトピラン類から選択されるナフトピラン基である、上記項１６に記載のフォトクロミック化合物。
（項１８）
前記フォトクロミックピラン基が、スピロ−９−フルオレノ［１，２−ｂ］ピラン類、スピロ（ベンズインドリン）ナフトピラン類、スピロ（インドリン）ベンゾピラン類、スピロ（インドリン）ナフトピラン類、スピロ（インドリン）キノピラン類およびスピロ（インドリン）ピラン類から選択されるスピロピラン基である、上記項１６に記載のフォトクロミック化合物。
（項１９）
前記少なくとも一つのフォトクロミック基が、ベンズオキサジン類、ナフトオキサジン類およびスピロオキサジン類から選択されるフォトクロミックオキサジン基である、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項２０）
フォトクロミックオキサジン基が、スピロ（インドリン）ナフトオキサジン類、スピロ（インドリン）ピリドベンズオキサジン類、スピロ（ベンズインドリン）ピリドベンズオキサジン類、スピロ（ベンズインドリン）ナフトオキサジン類、スピロ（インドリン）ベンズオキサジン類、スピロ（インドリン）フルオランセンオキサジン、およびスピロ（インドリン）キノキサジンから選択されるスピロオキサジン基である、上記項１９に記載のフォトクロミック化合物。
（項２１）
前記少なくとも一つのフォトクロミック基が、インデノ縮合ナフトピラン類、ナフト［１，２−ｂ］ピラン類、ナフト［２，１−ｂ］ピラン類、スピロ（インドリン）ナフトオキサジン類、スピロ（インドリン）ピリドベンズオキサジン類、スピロ（インドリン）フルオランテノキサジン、およびスピロ（インドリン）キノキサジンから選択される、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項２２）
少なくとも一つのＬが、主鎖または側鎖液晶ポリマーを含む、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項２３）
少なくとも一つのＬが、液晶メソゲンを含む、上記項９に記載のフォトクロミック化合物。
（項２４）
（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤と、
を含むフォトクロミック化合物であって、
ここで、該少なくとも１つの延長剤が、
（１）４−［４−（４−ブチル−シクロヘキシル）−フェニル］−シクロヘキシルオキシ；
（２）４’’−ブチル−［１，１’；４’，１’’］ターシクロヘキサン−４−イルオキシ；
（３）４−［４−（４−ブチル−フェニル）−シクロヘキシルオキシカルボニル］−フェノキシ；
（４）４’−（４−ブチル−ベンゾイルオキシ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ；
（５）４−（４−ペンチル−フェニルアゾ）−フェニルカルバモイル；
（６）４−（４−ジメチルアミノ−フェニルアゾ）−フェニルカルバモイル；
（７）｛４−［５−（４−プロピル−ベンゾイルオキシ）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝エステル；
（８）｛４−［２−（４’−メチル−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−１，２−ジフェニル−エトキシカルボニル］−フェニル｝エステル；
（９）［４−（１，２−ジフェニル−２−｛３−［４−（４−プロピル−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−アクリロイルオキシ｝−エトキシカルボニル）−フェニル］エステル；
（１０）｛４−［４−（４−｛４−［３−（６−｛４−［４−（４−ノニル−ベンゾイルオキシ）−フェノキシカルボニル］−フェノキシ｝−ヘキシルオキシカルボニル）−プロピオニルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−ピペラジン−１−イル；
（１１）｛４−［４−（４−｛４−［４−（４−ノニル−ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−ベンゾイルオキシ）−フェニル］−ピペラジン−１−イル｝；
（１２）４−（４’−プロピル−ビフェニル−４−イルエチニル）−フェニル；
（１３）４−（４−フルオロ−フェノキシカルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル；
（１４）２−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ］−インダン−５−イル；
（１５）４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル；
（１６）４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル；
（１７）４−（ナフタレン−２−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル；
（１８）４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル；
（１９）４−（４−フェニルカルバモイル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル；
（２０）４−（４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル；
（２１）４−ブチル−［１，１’；４’，１’’］ターフェニル−４−イル；
（２２）４−（４−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ；
（２３）４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）−ピペリジン−１−イル；
（２４）４−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ベンゾイルオキシ｝−フェノキシカルボニル）−フェノキシメチル；
（２５）４−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ］−ピペリジン−１−イル；
（２６）４−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルカルバモイル）−ベンゾイルオキシ］−ピペリジン−１−イル；
（２７）Ｎ−｛４−［（４−ペンチル−ベンジリデン）−アミノ］−フェニル｝−アセタミジル；
（２８）４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）−ピペリジン−１−イル；
（２９）４−（４−ヘキシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル、
（３０）４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル、
（３１）４−（４−ブチル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル、
（３２）ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸ビス［１−ＰＣの名前］−ピペリジン−４−イル］エステル
（３３）４−（４−（９−（４−ブチルフェニル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデク−３−イル）フェニル）ピペラジン−１−イル、
（３４）４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル、
（３５）１−｛４−［５−（４−ブチル−フェニル）−［１，３］ジオキサン−２−イル］−フェニル｝−４−メチル−ピペラジン−１−イル、
（３６）４−（７−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）ビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル）オキシカルボニル）フェニル、および
（３７）４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ
から選択される、
フォトクロミック化合物。
（項２５）
式ＩＩ：

【化8】

で表されるフォトクロミック化合物であって
式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され、
（ｂ）ＢおよびＢ’はそれぞれ独立して以下から選択され；
（ｉ）水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルキルおよびＣ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル、
（ｉｉ）フェニル基であって、そのパラ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル基、
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されているＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されているフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択される）、
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（Ａ）Ｘ_２は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５の少なくとも一つから選択され、
該式中、
（１）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されているアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（該基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（２）Ｘ_５は、延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される）、
（ｖ）非置換、モノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されたアリール基、９−ジュロリジニル、またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、ここで、各置換基は、各存在について独立して以下から選択され、
（Ａ）延長剤Ｌ、
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノ基の少なくとも一つから選択される）；
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基；
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン、
（Ｇ）−ＯＸ_７または−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は、以下から選択される、
（１）延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（該ベンゾイルおよびナフトイル置換基は、それぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）、
（２）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_８は、延長剤、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、または−ＣＯＯＸ_１０から選択され、式中、Ｘ_１０は、延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）、
（３）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６、または
（４）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル、
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換アリールまたは、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）、
（Ｉ）式ｉで表される窒素含有環：

【化9】

（式中、
（１）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−（式中、Ｘ_１２は、上記式Ｉによって表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は上記式Ｉによって表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択される）から選択され、そして
（２）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）、ならびに
（Ｊ）式ｉｉまたはｉｉｉで表される基：

【化10】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）、
（ｖｉ）非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基（各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノおよびハロゲンから選択される）、
（ｖｉｉ）式ｉｖまたはｖで表される基：

【化11】

（式中、
（Ａ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され、
（Ｂ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され、式中、Ｘ_２１は、上の式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合、Ｖ’は−ＣＨ_２−であり、
（Ｃ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｄ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、
（ｖｉｉｉ）式ｖｉで表される基：

【化12】

（式中、
（Ａ）Ｘ_２２は、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_２３は、延長剤Ｌ、ならびに、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基から選択され（式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）、そして
（ｉｘ）ＢおよびＢ’が一緒になって、フルオレン−９−イリデン、モノ置換またはジ置換されたフルオレン−９−イリデン、または飽和Ｃ_３−Ｃ_１２スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ_７−Ｃ_１２スピロ−二環式炭化水素環、飽和Ｃ_７−Ｃ_１２スピロ−三環式炭化水素環を形成し、
（ｃ）ｉは、０からＡ上の位置で可能な総数までから選択される整数であり、各Ｒ^２は、それぞれ独立して、各存在について以下の基から選択され、
（ｉ）Ｂで表される基、
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４
（式中、Ｘ_２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）、
（ｉｉｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２、
（ｉｖ）−ＳＸ_１１、
（ｖ）式ｉで表される窒素含有環、
（ｖｉ）式ｉｉまたはｉｉｉで表される基、
（ｖｉｉ）すぐ隣のＲ^２基が一緒になって形成される、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘで表される基：

【化13】

（式中、
（Ａ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−から選択され、
（Ｂ）Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１７、ならびに
（Ｃ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）、
（ｖｉｉｉ）延長剤Ｌ、
ただし、該フォトクロミック化合物は、少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、各延長剤Ｌは、独立して各存在について、式Ｉ：

【化14】

で表される化合物から選択され、
該式中、
（ａ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで、置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基から選択され、
（ｂ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（ｉ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（ｉｉ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（ｉｉｉ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基、該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロでモノ置換、またはハロでポリ置換されている、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
（ｃ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択され、そして
（ｄ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である、
フォトクロミック化合物。
（項２６）
上記項２５に記載のフォトクロミック化合物であって、Ａがナフトであり、該フォトクロミック化合物が式ＩＩＩ：

【化15】

によって表され、
式中、ＢまたはＢ’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのＲ^２基が延長剤Ｌを含む、フォトクロミック化合物。
（項２７）
前記フォトクロミック化合物が、式ＩＶ：

【化16】

で表され、
式中、
（ａ）６位のＲ^２置換基、８位のＲ^２置換基、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含み、
（ｂ）６位のＲ^２置換基は、５位のＲ^２置換基と一緒になって式ｘ〜式ｘｉｖ：

【化17】

の一つで表される基を形成し、
式中、Ｋは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されているＣから選択され、Ｋ’は、−Ｃ−、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｘ_７）−であり、Ｋ’’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され、Ｘ_２５はＲ^２で表される基であり、Ｘ_２６は、水素、アルキル、アリールから選択することができ、または２つの隣接するＸ_２６が一緒になってベンゾまたナフトを形成し、各Ｘ_２７は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり、ただし８位のＲ^２置換基、Ｘ_２５、Ｋ、Ｋ’、Ｋ’’、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含むか、あるいは
（ｃ）６位のＲ^２置換基と７位のＲ^２置換基とは一緒になって、ベンゼノおよびナフトから選択される芳香族基を形成し、ただし、８位のＲ^２置換基、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む、上記項２６に記載のフォトクロミック化合物。
（項２８）
５位のＲ^２置換基と６位のＲ^２置換基が一緒になって、インデノ基を形成し、フォトクロミック化合物が式Ｖ：

【化18】

（式中、Ｋは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたＣから選択され、１１位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、またはＫの少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表される、上記項２７に記載のフォトクロミック化合物。
（項２９）
Ａがナフトであり、前記フォトクロミック化合物が式ＶＩ：

【化19】

（式中、Ｂ、Ｂ’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのＲ^２は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項２５に記載のフォトクロミック化合物。
（項３０）
前記フォトクロミック化合物が、式ＶＩＩ：

【化20】

（式中、６位のＲ^２置換基または７位のＲ^２置換基の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）で表される、上記項２９に記載のフォトクロミック化合物。
（項３１）
Ａがベンゾであり、前記フォトクロミック化合物が式ＶＩＩＩ：

【化21】

（式中、Ｂ、Ｂ’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのＲ^２は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項２５に記載のフォトクロミック化合物。
（項３２）
前記フォトクロミック化合物が式ＩＸで表される、上記項３１に記載のフォトクロミック化合物であって、

【化22】

式中、
（ａ）５位のＲ^２置換基、７位のＲ^２置換基、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含むか、あるいは
（ｂ）５位のＲ^２置換基または７位のＲ^２置換基の少なくとも一つが、すぐ隣のＲ^２置換基と一緒になって、式ｘ〜ｘｉｖ：

【化23】

（式中、Ｋは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、非置換Ｃまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたＣから選択され、Ｋ’は、−Ｃ−、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｘ_７）−であり、Ｋ’’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され、Ｘ_２５はＲ^２で表される基であり、Ｘ_２６は、水素、アルキル、アリールから選択することができ、または２つの隣接するＸ_２６は一緒になってベンゾまたナフトを形成し、各Ｘ_２７は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり、ただし８位のＲ^２置換基、Ｘ_２５、Ｋ、Ｋ’、Ｋ’’、ＢまたはＢ’の少なくとも一つは延長剤Ｌを含む）の少なくとも一つで表される基を形成する、
フォトクロミック化合物。
（項３３）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、少なくとも１．５の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項２５に記載のフォトクロミック化合物。
（項３４）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、３〜３０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項２５に記載のフォトクロミック化合物。
（項３５）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項２５に記載のフォトクロミック化合物。
（項３６）
式ＸＩＩで表されるフォトクロミック化合物であって、

【化24】

式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され、
（ｂ）ＹはＣまたはＮであり、
（ｃ）ＳＰは、インドリノおよびベンズインドリノから選択されるスピロ基であり、および（ｄ）ｉは、０からＡ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ｒは、０からＳＰ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ただし、ｉ＋ｒの合計は少なくとも１であり、各Ｒ^３は独立して各存在について、以下から選択される：
（ｉ）水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されているベンジル、
（ｉｉ）パラ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される、少なくとも一つの置換基でモノ置換されているフェニルであって、該少なくとも一つの置換基は、フォトクロミック物質のアリール基に結合している、フェニル、
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されているＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されているフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）のうちの少なくとも一つから選択される）、
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（Ａ）Ｘ_２は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５のうちの少なくとも一つから選択され、
（式中、
（１）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されているアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（ここで、各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（２）Ｘ_５は、延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される））、
（ｖ）非置換、モノ置換、ジ置換またはトリ置換アリール基、９−ジュロリジニル、または、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換のヘテロ芳香族基であって；ここで該置換基は、それぞれ独立して、各存在について、以下から選択される：
（Ａ）延長剤Ｌ、
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノ基の少なくとも一つから選択される）、
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、および、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されているアリール基、
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジンノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン、
（Ｇ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は、以下から選択される：
（１）延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（該ベンゾイルおよびナフトイルの置換基のそれぞれは、それぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）、
（２）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_７は、延長剤Ｌ、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、またはＣＯＯＸ_１０（式中、Ｘ_１０は、延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）から選択される）、
（３）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６、
（４）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル）、
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）、
（Ｉ）式ｉで表される窒素含有環：

【化25】

（式中、
（１）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−（式中、Ｘ_１２は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択される）から選択され、そして
（２）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）、および
（Ｊ）式ｉｉまたは式ｉｉｉで表される基：

【化26】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）、
（ｖｉ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル，フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択され、
（ｖｉｉ）式ｉｖまたは式ｖで表される基：

【化27】

（式中、
（Ａ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され、
（Ｂ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され、式中、Ｘ_２１は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合Ｖ’は−ＣＨ_２−であり、
（Ｃ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、
（Ｄ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、
（ｖｉｉｉ）式ｖｉで表される基：

【化28】

（式中、
（Ａ）Ｘ_２２は、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_２３は、延長剤Ｌ、またはナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）から選択される）、
（ｉｘ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）、
（ｘ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２、
（ｘｉ）−ＳＸ_１１、
（ｘｉｉ）式ｉで表される窒素含有環、
（ｘｉｉｉ）式ｉｉまたは式ｉｉｉで表される基、または
（ｘｉｖ）すぐ隣のＲ^３基が一緒になって形成する式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘ：

【化29】

で表される基
（式中、
（Ａ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−から選択され、
（Ｂ）Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１７、
（Ｃ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）、および
（ｘｖ）延長剤Ｌ、
ただし、該フォトクロミック化合物は、少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、各延長剤Ｌは、独立して、各存在について、式Ｉで表される化合物から選択される：

【化30】

式中、
（ａ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つで表される基、から選択される、
（ｂ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され、
（ｉ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（ｉｉ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（ｉｉｉ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロでモノ置換、またはハロでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
（ｃ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（ここで、該少なくとも一つの置換基は、独立して、光学活性基を有するアルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択され、そして
（ｄ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である、
フォトクロミック化合物。
（項３７）
ＳＰがインドリノであり、前記フォトクロミック化合物が式ＸＩＩＩで表される上記項３６に記載のフォトクロミック化合物であって：

【化31】

式中、
（ａ）各Ｒ’’は独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって、置換または非置換シクロアルキルを形成し、
（ｂ）Ｒ’’’は、非置換または
（ｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２または−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）、
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４、または
（ｉｖ）ハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミン
の少なくとも一つで置換されているアルキル、アリール、またはアリールアルキルから選択され、そして
（ｃ）ｉおよびｒの少なくとも一つは少なくとも１であり、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む、
フォトクロミック化合物。
（項３８）
前記フォトクロミック化合物が式ＸＩＶ：

【化32】

（式中、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項３６に記載のフォトクロミック化合物。
（項３９）
前記フォトクロミック化合物がＸＶ：

【化33】

（式中、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項３８のフォトクロミック化合物。
（項４０）
Ａがナフトであり、ＹがＮであり、そして前記フォトクロミック化合物が式ＸＶＩまたは式ＸＶＩＩ：

【化34】

（式中、各式について、ｉおよびｒの少なくとも一つは少なくとも１であり、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項３６のフォトクロミック化合物。
（項４１）
前記フォトクロミック化合物が、式ＸＶＩＩＩまたは式ＸＩＸ：

【化35】

（式中、各式について、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項４０に記載のフォトクロミック化合物。
（項４２）
Ａがベンゾであり、ＹがＮであり、そして前記フォトクロミック化合物が式ＸＸ：

【化36】

（式中、ｉまたはｒの少なくとも一つは少なくとも１であり、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項３６に記載のフォトクロミック化合物。
（項４３）
ｉが１であり、そして前記フォトクロミック化合物が式ＸＸＩ：

【化37】

（式中、少なくとも一つのＲ^３は延長剤Ｌを含む）で表される、上記項４２に記載のフォトクロミック化合物。
（項４４）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項３６に記載のフォトクロミック化合物。
（項４５）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、３〜３０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項３６に記載のフォトクロミック化合物。
（項４６）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項３６に記載のフォトクロミック化合物。
（項４７）
式ＸＸＩＩまたは式ＸＸＶの一つで表されるフォトクロミック化合物であって：

【化38】

各式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され、
（ｂ）Ｊはスピロ脂環式環であり、
（ｃ）各Ｄは独立して、Ｏ、Ｎ（Ｚ）、Ｃ（Ｘ_４）、Ｃ（ＣＮ）_２（式中、Ｚは独立して各存在について水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）から選択され、
（ｄ）Ｇはアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される基であって、これらは非置換または少なくとも一つの置換基Ｒ^４で置換され得、
（ｅ）Ｅは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ^５）−であり、式中、Ｒ^５は以下から選択される：
（ｉ）水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル、
（ｉｉ）パラ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタンＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレンまたはポリウレタンＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、モノエステル（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、該少なくとも一つの置換基がフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル、
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択される）、
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（Ａ）Ｘ_２は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５の少なくとも一つから選択され、ここで、
（１）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（該基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（２）Ｘ_５は、延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される）、
（ｖ）非置換、モノ、ジ、またはトリ置換アリール基、９−ジュロリジニル、またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、ここで、各置換基は独立して、各存在について、以下から選択される：
（Ａ）延長剤Ｌ、
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノの少なくとも一つから選択される）、
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン、
（Ｇ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２（式中、Ｘ_７は、以下から選択される：
（１）延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（ここで、該ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）、
（２）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_８は、延長剤Ｌ、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、または−ＣＯＯＸ_１０（式中、Ｘ_１０は、延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）から選択される）、
（３）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６、または
（４）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル）、
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）、
（Ｉ）式ｉで表される窒素含有環：

【化39】

（式中、
（１）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−（式中、Ｘ_１２は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択される）から選択され、そして
（２）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）、および
（Ｊ）式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表される基：

【化40】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）
（ｖｉ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、またはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される、
（ｖｉｉ）式ｉｖまたはｖの一つで表される基：

【化41】

（式中、
（Ａ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され、
（Ｂ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され、式中、Ｘ_２１は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合Ｖ’は−ＣＨ_２−であり、
（Ｃ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、延長剤Ｌ、水素およびＣ_２−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｄ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、
（ｖｉｉｉ）式ｖｉで表される基：

【化42】

（式中、
（Ａ）Ｘ_２２は、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_２３は、延長剤Ｌ、またはナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）から選択される）、および
（ｉｘ）延長剤Ｌ、そして
（ｆ）ｉは０からＡ上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、各Ｒ^４は、独立して各存在について、以下から選択される：
（ｉ）Ｒ^５で表される基、
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）、
（ｉｉｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２、
（ｉｖ）−ＳＸ_１１、
（ｖ）式ｉで表される窒素含有環、
（ｖｉ）式ｉｉまたはｉｉｉの一つで表される基、または
（ｖｉｉ）すぐ隣のＲ^４基がいっしょになって形成される、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘの一つによって表される基：

【化43】

（式中、
（Ａ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−から選択され、
（Ｂ）Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１７、
（Ｃ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）、
ただし、該フォトクロミック化合物は、少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、各延長剤Ｌは、独立して、各存在について式Ｉで表される化合物から選択される：

【化44】

式中、
（ａ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで該置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択される基から選択される、
（ｂ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され、
（ｉ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（ｉｉ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（ｉｉｉ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
（ｃ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択され、そして
（ｄ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも２である、
フォトクロミック化合物。
（項４８）
Ａがチオフェンであり、Ｅが−Ｎ（Ｒ^５）−であり、各ＤがＯであり、そして該フォトクロミック化合物が式ＸＸＩＩＩ：

【化45】

（式中、Ｇ、Ｒ^５、または少なくとも一つのＲ^４の少なくとも一つが、延長剤Ｌを含む）で表される、上記項４７に記載のフォトクロミック化合物。
（項４９）
前記フォトクロミック化合物が、式ＸＸＩＶ：

【化46】

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５またはＧの少なくとも一つが延長剤Ｌを含む）で表される、上記項４７に記載のフォトクロミック化合物。
（項５０）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、少なくとも１．５の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項４７に記載のフォトクロミック化合物。
（項５１）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、３〜３０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項４７に記載のフォトクロミック化合物。
（項５２）
前記フォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した活性化状態において、４〜２０の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物である、上記項４７に記載のフォトクロミック化合物。
（項５３）
（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、

【化47】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌ^２と、
を含むフォトクロミック化合物であって、
該式中、
（ｉ）Ｐ’は、ステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基、液晶メソゲンから選択され、そして
（ｉｉ）ｓ’は、０〜２０から選択され、各Ｓは、独立して、各存在について、以下のスペーサー単位から選択される：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する、
フォトクロミック化合物。
（項５４）
式Ｘおよび式ＸＩの一つで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって：

【化48】

（式中、
（ａ）Ａは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され、
（ｂ）ＡＡは、式ｘｖおよびｘｖｉの一つで表される基であり、

【化49】

式中、
Ｘ_２９は、独立して各存在について、−Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’）−、−Ｏ−、−Ｓ−、および−Ｎ（Ｒ’’’）−から選択され、式中、Ｒ’’は、独立して各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって置換または非置換のシクロアルキルを形成し、Ｒ’’’は、独立して各存在について、非置換または以下の少なくとも一つで置換されたアルキル、アリールまたはアリールアルキル基から選択される：
（ｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２または−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２（式中、Ｘ_１は、延長剤Ｌ、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されているＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されているフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基の少なくとも一つから選択され、該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）（式中、
（Ａ）Ｘ_２は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されているアリール基（該アリール基の置換基はそれぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_３は、−ＣＯＯＸ_１、−ＣＯＸ_１、−ＣＯＸ_４、および−ＣＨ_２ＯＸ_５の少なくとも一つから選択され、式中、
（１）Ｘ_４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されているアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基（該基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）の少なくとも一つから選択され、そして
（２）Ｘ_５は、延長剤Ｌ、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２、非置換または（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたＣ_１−Ｃ_１２アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシでモノ置換されたフェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基（該アリール基の各置換基は独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）から選択される）、
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４（式中、Ｘ_２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される）、および
（ｉｖ）ハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミン）、
（ｃ）Ｙ’は、−（Ｙ_ｌ）Ｃ＝Ｃ（Ｙ_２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、および−Ｎ（Ｘ_７）−から選択され、式中、Ｙ_ｌおよびＹ_２は、一緒になって、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、フロ、チエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノおよびインドロを形成し、Ｘ_７は、以下から選択される：
（ｉ）延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アシル、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ置換フェニル（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイル（ここで、該ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシから選択される）、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ_８）Ｘ_９（式中、Ｘ_８は、延長剤Ｌ、水素、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、または−ＣＯＯＸ_１０から選択され、式中、Ｘ_１０は、延長剤Ｌ、水素またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択される）、
（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６（式中、Ｘ_６は、延長剤Ｌ、水素、Ｃ_ｌ−Ｃ_ｌ２アルコキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノ基の少なくとも一つから選択される）、および
（ｉｖ）トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ）シリル、またはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル）シリル）、
（ｄ）Ｂは、
（ｉ）水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリデン、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキリジン、ビニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および、非置換またはＣ_１−Ｃ_１２アルキルおよびＣ_１−Ｃ_１２アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されているベンジル、
（ｉｉ）フェニル基であって、そのパラ位において、Ｃ_１−Ｃ_７アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のＣ_ｌ−Ｃ_２０アルキレン、直鎖または分岐鎖状のＣ_１−Ｃ_４ポリオキシアルキレン、環状Ｃ_３−Ｃ_２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル置換フェニレン、モノウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリウレタン（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリエステル（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキレン、モノカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレンまたはポリカーボネート（Ｃ_ｌ−Ｃ_２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル基、
（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）_２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ_１）_２、
（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ_２）（Ｘ_３）、
（ｖ）非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されたアリール基、９−ジュロリジニル、またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、またはフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、ここで、各置換基は、各存在について独立して以下から選択される：
（Ａ）延長剤Ｌ、
（Ｂ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_６、
（Ｃ）アリール、ハロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、
（Ｄ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、ハロアルキル、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、
（Ｅ）Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、およびモノ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシまたはジ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアリール（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、
（Ｆ）アミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン、
（Ｇ）−ＯＸ_７または−Ｎ（Ｘ_７）_２、
（Ｈ）−ＳＸ_１１（式中、Ｘ_１１は、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、非置換または、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される）、
（Ｉ）式ｉ：

【化50】

（式中、
（１）ｎは、０、１、２、および３から選択される整数であり、ただしｎが０の場合は、Ｕ’はＵであり、各Ｕは、独立して、各存在について、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｘ_１２）−、−Ｃ（Ｘ_１２）_２−、−ＣＨ（Ｘ_１３）−、−Ｃ（Ｘ_１３）_２−、および−Ｃ（Ｘ_１２）（Ｘ_１３）−から選択され、式中、Ｘ_１２は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｘ_１３は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、フェニルおよびナフチルから選択され、そして
（２）Ｕ’は、Ｕ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｘ_１２）−、または−Ｎ（Ｘ_１３）−から選択され、ｍは、１、２、および３から選択される整数である）で表される窒素含有環、
（Ｊ）式ｉｉまたはｉｉｉ：

【化51】

（式中、Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１６は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、フェニルもしくはナフチルから選択されるか、またはＸ_１４とＸ_１５とが一緒になって炭素原子５〜８個の環を形成し、ｐは、０、１、または２から選択される整数であり、Ｘ_１７は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）で表される基、
（ｖｉ）非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される基（ここで、各置換基は、独立して、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）、
（ｖｉｉ）式ｉｖまたはｖで表される基、

【化52】

（式中、
（Ａ）Ｖ’は、各式で独立して、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン、およびＣ_３−Ｃ_７シクロアルキレンから選択され、
（Ｂ）Ｖは、各式で独立して、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ_２１）−から選択され、式中、Ｘ_２１は、前記式Ｉで表される延長剤Ｌ、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、およびＣ_２−Ｃ_１２アシルから選択され、ただしＶが−Ｎ（Ｘ_２１）−の場合Ｖ’は−ＣＨ_２−であり、
（Ｃ）Ｘ_１８およびＸ_１９はそれぞれ独立して、延長剤Ｌ、水素およびＣ_２−Ｃ_１２アルキルから選択され、
（Ｄ）ｋは、０、１および２から選択され、各Ｘ_２０は、独立して、各存在について、延長剤Ｌ、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、および
（ｖｉｉｉ）式ｖｉで表される基：

【化53】

（式中、
（Ａ）Ｘ_２２は、延長剤Ｌ、水素およびＣ_１−Ｃ_１２アルキルから選択され、そして
（Ｂ）Ｘ_２３は、延長剤Ｌ、および、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基から選択され、式中、各置換基は、独立して、各存在について、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシおよびハロゲンから選択される）、
（ｅ）ｉは、０〜４から選択される整数であり、各Ｒ^２は、独立して各存在について、以下から選択される：
（ｉ）Ｂで表される基、
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ_２４、
（ｉｉｉ）−ＯＸ_７および−Ｎ（Ｘ_７）_２、
（ｉｖ）−ＳＸ_１１、
（ｖ）式ｉで表される窒素含有環
（ｖｉ）式ｉｉまたはｉｉｉで表される基
（ｖｉｉ）すぐ隣のＲ^２基がいっしょになって形成される、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘで表される基：

【化54】

（式中、
（Ａ）ＷおよびＷ’は、独立して、各存在について、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ_７）−、−Ｃ（Ｘ_１４）−、−Ｃ（Ｘ_１７）−から選択され、
（Ｂ）Ｘ_１４、Ｘ_１５、およびＸ_１７、
（Ｃ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である）、および
（ｖｉｉｉ）延長剤Ｌ、
ただし、前記非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、各延長剤Ｌは、独立して各存在について、式Ｉ：

【化55】

で表される化合物から選択され、
該式中、
（ａ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで、置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｂ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（ｉ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（ｉｉ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（ｉｉｉ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｃ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基（該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される）から選択され、そして
（ｄ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
フォトクロミック化合物。
（項５５）
（ａ）３−フェニル−３−（４−（４−ピペリジノピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｂ）３−フェニル−３−（４−（４−ベンジルピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｃ）３−フェニル−３−（４−（４−（３−ピペリジン−４−イル−プロピル）ピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄ）３−フェニル−３−（４−（４−（３−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）プロピル）ピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｆ）３−フェニル−３−（４−（４−ベンジルピペラジン）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｇ）３−フェニル−３−（４−（４−ヘキシルオキシメチルピペリジノ）フェニル）−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｈ）３−フェニル−３−（４−（４−（４−ブチル−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｉ）３−フェニル−３−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｊ）３−フェニル−３−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（［１，４’］ビピペリジニル−１’’−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｋ）３−フェニル−３−（４−（［１，４’］ビピペリジニル−１’−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（［１，４’］ビピペリジニル−１’−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｌ）３−フェニル−３−（４−（［１，４’］ビピペリニイル−１’−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｍ）３−フェニル−３−（４−（［１，４’］ビピペリジニル−１’−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｎ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｏ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｐ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルオキシ−ベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｑ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｒ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｓ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｔ）３−フェニル−３−（４−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｕ）３−フェニル−３−（４−（１−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｖ）３−フェニル−３−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｗ）３−フェニル−３−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペリジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｘ）３−フェニル−３−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｙ）３−フェニル−３−（４−｛４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−４−（４−（ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｚ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニル］−ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ａａ）３−フェニル−３−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｂｂ）３−フェニル−３−（４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｃｃ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄｄ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅｅ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｆｆ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニル］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｇｇ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−４−オキソ−ブタノイル）−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｈｈ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｉｉ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ビフェニルカルボニルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｊｊ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４’−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｋｋ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｌｌ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−｛４−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−フェニル）−ピペリジン−１−イル｝−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｍｍ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｎｎ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｏｏ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（２−フルオロベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｐｐ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｑｑ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｒｒ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｓｓ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｔｔ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｕｕ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｖｖ）３−フェニル−３−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｗｗ）３−フェニル−３−（４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン−１−イル））フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（３−フェニルプロプ−２−イノイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｘｘ）３−フェニル−３−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｙｙ）３−フェニル−３−（４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペラジン−１−イル））フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（フェニル）−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｚｚ）３−フェニル−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル））フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（３−（４−ヘキシルベンゾイルオキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ａａａ）３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｂｂｂ）３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ］−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペラジン−１−イル）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｃｃｃ）３−フェニル−３−（４−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−｛４−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］−ピペリジン−１−イル｝−）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄｄｄ）３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（３−フェニル−３−｛４−（ピロリジン−１−イル）フェニル｝−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−７−イル）−ピペラジン−１−イル）オキシカルボニル）フェニル）フェニル）カルボニルオキシ）−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅｅｅ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−メトキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｆｆｆ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−ヒドロキシカルボニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｇｇｇ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−（４−フェニル−（フェン−１−オキシ）カルボニル）−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｈｈｈ）３−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−フェニル−７−（Ｎ−（４−（（４−ジメチルアミノ）フェニル）ジアゼニル）フェニル）カルバモイル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン；
（ｉｉｉ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ベンゾフロ［３’，２’：７，８］ベンゾ［ｂ］ピラン；
（ｊｊｊ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ベンゾチエノ［３’，２’：７，８］ベンゾ［ｂ］ピラン；
（ｋｋｋ）７−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝−２−フェニル−２−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−６−メトキシカルボニル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピラン；
（ｌｌｌ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−メトキシカルボニル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｍｍｍ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−（Ｎ−（４−ブチル−フェニル））カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｎｎｎ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−９−ヒドロキシ−８−（Ｎ−（４−フェニル）フェニル）カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｏｏｏ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｐｐｐ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−［Ｎ−（４−ブチルフェニル）カルバモイル］−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｑｑｑ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｒｒｒ）１，３，３−トリメチル−６’−（４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｓｓｓ）１，３，３，５，６−ペンタメチル−７’−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｔｔｔ）１，３−ジエチル−３−メチル−５−メトキシ−６’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｕｕｕ）１，３−ジエチル−３−メチル−５−［４−（４−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル）−ベンジルオキシ］−６’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｖｖｖ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−カルボメトキシ−８−（Ｎ−（４−フェニル）フェニル）カルバモイル−２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｗｗｗ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−カルボメトキシ−８−（Ｎ−（４−フェニル）フェニル）カルバモイル−２Ｈ−フルオアンテノ［１，２−ｂ］ピラン；
（ｘｘｘ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−カルボメトキシ−１１−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝フェニル）−２Ｈ−フルオアンテノ［１，２−ｂ］ピラン；
（ｙｙｙ）１−（４−カルボキシブチル）−６−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−３，３−ジメチル−６’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［（１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’，５’：６，７］インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｚｚｚ）１−（４−カルボキシブチル）−６−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−３，３−ジメチル−７’−（４−エトキシカルボニル）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［（１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’，５’：６，７］インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ａａａａ）１，３−ジエチル−３−メチル−５−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝フェニル）−６’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｂｂｂｂ）１−ブチル−３−エチル−３−メチル−５−メトキシ−７’−（４−（４’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−４−カルボニルオキシ）−ピペリジン−１−イル）−スピロ［インドリン−２，３’−３Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］［１，４］オキサジン］；
（ｃｃｃｃ）２−フェニル−２−｛４−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−メトキシカルボニル−６−メチル−２Ｈ−９−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）（１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’，５’：６，７］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｄｄｄｄ）３−（４−メトキシフェニル）−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−（４−（４−プロピルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−［１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’’，５’’：６，７］］［インデノ［２’，３’：３，４］］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｅｅｅｅ）３−フェニル−３−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−（４−（４−ヘキシルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−［１，２−ジヒドロ−９Ｈ−ジオキソラノ［４’’，５’’：５，６］］［インデノ［２’，３’：３，４］］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｆｆｆｆ）４−（４−（（４−シクロヘキシリデン−１−エチル−２，５−ジオキソピロリン−３−イリデン）エチル）−２−チエニル）フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｇｇｇｇ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−１−（４−（４−ヘキシルフェニル）カルボニルオキシ）フェニル）−２，５−ジオキソピロリン−３−イリデン）エチル）−２−チエニル）フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｈｈｈｈ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−２，５−ジオキソ−１−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）ピロリン−３−イリデン）エチル）−２−チエニル）フェニル（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｉｉｉｉ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−２，５−ジオキソ−１−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）ピロリン−３−イリデン）エチル）−１−メチルピロール−２−イル）フェニル（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｊｊｊｊ）４−（４−（（４−アダマンタン−２−イリデン−２，５−ジオキソ−１−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ｝フェニル）ピロリン−３−イリデン）エチル）−１−メチルピロール−２−イル）フェニル（４−プロピル）ベンゾエート；
（ｋｋｋｋ）４−（４−メチル−５，７−ジオキソ−６−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）スピロ［８，７ａ−ジヒドロチアフェノ［４，５−ｆ］イソインドール−８，２’−アダメンタン］−２−イル）フェニル（４−プロピル）フェニルベンゾエート；
（ｌｌｌｌ）Ｎ−（４−｛１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニルオキシ］フェニル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｍｍｍｍ）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−プロピルフェニル）ピペラジニル）フェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｎｎｎｎ）Ｎ−フェニルエチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｏｏｏｏ）Ｎ−フェニルエチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｐｐｐｐ）Ｎ−フェニルエチル−６，７−ジヒドロ−２−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］フロジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｑｑｑｑ）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−（４−（４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）フェニル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｒｒｒｒ）Ｎ−［１７−（１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−２−（４−メトキシフェニル）フェニル−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｓｓｓｓ）Ｎ−シアノメチル−２−（４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル−６，７−ジヒドロ−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｔｔｔｔ）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−（４−（６−（４−ブチルフェニル）カルボニルオキシ−（４，８−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクト−２−イル））オキシカルボニル）フェニル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ［ｂ］チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ［３．３．１．１］デカン）；
（ｕｕｕｕ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（６−（４−（４−（４−（４−ノニルフェニルカルボニルオキシ）フェニル）オキシカルボニル）フェノキシ）ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
（ｖｖｖｖ）３−フェニル−３−（４−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）フェニル）−１３−ヒドロキシ−１３−エチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（６−（４−（４−（４−（４−ノニルフェニルカルボニルオキシ）フェニル）オキシカルボニル）フェノキシ）ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；および
（ｗｗｗｗ）３−フェニル−３−（４−ピロリジニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−６−メトキシ−７−（４−（４−（４−（４−（６−（４−（４−（４−ノニルフェニルカルボニルオキシ）フェニル）オキシカルボニル）フェノキシ）ヘキシルオキシ）フェニル）ピペラジン−１−イル）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン
から選択される、フォトクロミック化合物。
（項５６）
有機ホスト材料、および該有機ホスト材料の少なくとも一部に連結される、フォトクロミック量の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック物品であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物が、第一状態と第二状態とを有し、かつセル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、２．３を超える平均吸収率を有するように適合された、フォトクロミック物品。
（項５７）
有機ホスト材料、および該有機ホスト材料の少なくとも一部に連結される、フォトクロミック量のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック物品であって、
該フォトクロミック化合物は、
（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式：

【化56】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌと、
を含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、該置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択される、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である、
フォトクロミック物品。
（項５８）
有機ホスト材料および、該有機ホスト材料の少なくとも一部に連結されるフォトクロミック量のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック物品であって、該フォトクロミック化合物は、
（ａ）ピラン、オキサジン、および非熱的に可逆的なフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する、下記式：

【化57】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌと
を含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、該置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
フォトクロミック物品。
（項５９）
前記有機ホスト材料が、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルメタクリレート類、ポリオキシ（アルキレンメタクリレート）、ポリ（アルコキシル化フェノールメタクリレート）、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（塩化ビニル）、ポリ（塩化ビニリデン）、ポリ（ビニルピロリドン）、ポリ（（メタ）アクリルアミド）、ポリ（ジメチルアクリルアミド）、ポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（（メタ）アクリル酸）、熱可塑性ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポリチオウレタン類、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリスチレン、ポリ（αメチルスチレン）、コポリ（スチレン−メチルメタクリレート）、コポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリビニルブチラール、および、ポリオール（アリルカーボネート）モノマー、単官能性アクリレートモノマー、単官能性メタクリレートモノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリルイリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群のメンバーのポリマー、から選択される、上記項５８に記載のフォトクロミック物品。
（項６０）
前記有機ホスト材料が、アクリレート類、メタクリレート類、メチルメタクリレート、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼン、およびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートから選択されるモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである、上記項５９に記載のフォトクロミック物品。
（項６１）
前記有機ホスト材料が、光学素子である、上記項６０に記載のフォトクロミック物品。
（項６２）
前記光学素子が眼用レンズである、上記項６１に記載のフォトクロミック物品。
（項６３）
さらに、３００ｎｍ〜１０００ｎｍ（両端を含む）の範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する、少なくとも一つの他の有機フォトクロミック化合物を含む、上記項５８に記載のフォトクロミック物品。
（項６４）
基材と、
該基材の少なくとも一つの表面の少なくとも一部に連結される、コーティング組成物の少なくとも部分的なコーティングと
を含むフォトクロミック物品であって、該コーティング組成物が、フォトクロミック量の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を含み、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物が、第一状態と第二状態とを有し、かつセル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、２．３を超える平均吸収率を有するように適合された、フォトクロミック物品。
（項６５）
基材と、
前記基材の少なくとも一つの表面の少なくとも一部に連結される、コーティング組成物の少なくとも部分的なコーティングとを含むフォトクロミック物品であって、該コーティング組成物は、フォトクロミック量のフォトクロミック化合物を含み、該フォトクロミック化合物は
（ａ）ピラン、オキサジン、および非熱的に可逆的なフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式

【化58】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
フォトクロミック物品。
（項６６）
前記少なくとも部分的なコーティングが、少なくとも部分的に固化されている、上記項６５に記載のフォトクロミック物品。
（項６７）
前記コーティング組成物が、高分子コーティング組成物、塗料、およびインクから選択される、上記項６５に記載のフォトクロミック物品。
（項６８）
前記基材が、ガラス、メーソンリー、織物、セラミック、金属、木材、紙および高分子有機材料からなる群から選択される、上記項６５に記載のフォトクロミック物品。
（項６９）
さらに、３００ｎｍ〜１０００ｎｍ（両端を含む）の範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する、少なくとも一つの他の有機フォトクロミック化合物を含む、上記項６５に記載のフォトクロミック物品。
（項７０）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される少なくとも部分的なコーティングとを含む光学素子であって、該少なくとも部分的なコーティングが、第一状態と第二状態とを有し、かつセル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、２．３を超える平均吸収率を有するように適合された少なくとも一つの熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を含む、光学素子。
（項７１）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される少なくとも部分的なコーティングとを含む光学素子であって、該少なくとも部分的なコーティングが少なくとも一つのフォトクロミック化合物を含み、該フォトクロミック化合物は、
（ａ）ピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式：

【化59】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌとを含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも３である、
光学素子。
（項７２）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される少なくとも部分的なコーティングとを含む光学素子であって、該少なくとも部分的なコーティングが、少なくとも一つのフォトクロミック化合物を含み、該フォトクロミック化合物が、
（ａ）ピラン、オキサジンおよび非熱的に可逆的なフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式：

【化60】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌとを含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
光学素子。
（項７３）
前記光学素子が、眼用要素、表示要素、ウィンドウ、およびミラーから選択される、上記項７２に記載の光学素子。
（項７４）
前記光学素子が眼用要素であり、前記基材が、矯正レンズまたは非矯正レンズ、部分的に形成されているレンズ、およびレンズブランクから選択される眼用基材である、上記項７２に記載の光学素子。
（項７５）
前記光学素子が、スクリーン、モニターおよびセキュリティー要素から選択される表示要素である、上記項７２に記載の光学素子。
（項７６）
前記セキュリティー要素が、可変性の直線偏光光学セキュリティー要素である、上記項７５に記載の光学素子。
（項７７）
前記基材が、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色フォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、および反射性基材から選択される、上記項７２に記載の光学素子。
（項７８）
前記少なくとも一つのフォトクロミック化合物のセル法に従って測定した平均吸収率が、２．３を超える、上記項７２に記載の光学素子。
（項７９）
前記少なくとも部分的なコーティングが、さらに、３００ｎｍ〜１０００ｎｍ（両端を含む）の範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する、少なくとも一つの他の有機フォトクロミック化合物を含む、上記項７２に記載の光学素子。
（項８０）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される高分子シートとを含む光学素子であって、該高分子シートが、第一状態と第二状態とを有し、かつセル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、２．３を超える平均吸収率を有するように適合された、少なくとも一つの熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を含む、光学素子。
（項８１）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される高分子シートとを含む光学素子であって、該高分子シートは少なくとも一つのフォトクロミック化合物を含み、該フォトクロミック化合物は、
（ａ）ピラン、オキサジンおよび非熱的に可逆的なフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基に結合し、式：

【化61】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ各存在について独立して、以下のスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基（該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は、非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている）、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
光学素子。
（項８２）
少なくとも一つのフォトクロミック化合物のセル法に従って測定した平均吸収率が、２．３を超える、上記項８１に記載の光学素子。
（項８３）
第一面を有する第一基材と、
第二面を有する第二基材であって、該第二基材の第二面は、開口領域を規定するように、該第一基材の第一面と向かい合い、それから離れた配置にある、第二基材と、
該第一基材の第一面と該第二基材の第二面とによって規定される該開口領域内に位置する、少なくとも一つの熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を含む流体材料と
を含む表示要素であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物が、少なくとも第一状態と第二状態とを有し、かつセル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、２．３を超える平均吸収率を有するように適合されている、表示要素。
（項８４）
第一面を有する第一基材と、
第二面を有する第二基材であって、該第二基材の第二面は、開口領域を規定するように、該第一基材の第一面と向かい合い、それから離れた配置にある、第二基材と、
該第一基材の第一面と該第二基材の第二面とによって規定される該開口領域内に位置する、少なくとも一つのフォトクロミック化合物を含む流体材料と
を含む表示要素であって、
該フォトクロミック化合物は、
（ａ）ピラン、オキサジン、および非熱的に可逆的なフルギドから選択されるフォトクロミック基の少なくとも一つと、
（ｂ）該フォトクロミック基に結合し、式：

【化62】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌを含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基、該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ） ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
表示要素。
（項８５）
前記表示要素が、スクリーン、モニターおよびセキュリティー要素から選択される、上記項８４に記載の表示要素。
（項８６）
前記セキュリティー要素が、可変性の直線偏光光学セキュリティー要素である、上記項８５に記載の表示要素。
（項８７）
前記第一基材と前記第二基材が、独立して、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色フォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、および反射性基材から選択される、上記項８４に記載の表示要素。
（項８８）
前記少なくとも一つのフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した、２．３を超える平均吸収率を有する、上記項８４に記載の表示要素。
（項８９）
前記流体材料が、さらに、３００ｎｍ〜１０００ｎｍ（両端を含む）の範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する少なくとも一つの他の有機フォトクロミック化合物を含む、上記項８４に記載の表示要素。
（項９０）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される少なくとも一つの熱的に可逆的なフォトクロミック化合物とを有するセキュリティー要素であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物が、第一状態と第二状態とを有し、かつセル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、２．３を超える平均吸収率を有するように適合されている、セキュリティー要素。
（項９１）
基材と、
該基材の少なくとも一部に連結される少なくとも一つのフォトクロミック化合物とを含むセキュリティー要素であって、該少なくとも一つのフォトクロミック化合物が、
（ａ）ピラン、オキサジン、および非熱的に可逆的なフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、
（ｂ）該少なくとも一つのフォトクロミック基結合し、式：

【化63】

で表される少なくとも一つの延長剤Ｌとを含み、
該式中、
（ｉ）Ｑ_１、Ｑ_２およびＱ_３はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、前記置換基は、Ｐで表される基、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、ポリ（Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ）、アミノ、アミノ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキレン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１８アルケン、Ｃ_２−Ｃ_１８アルキン、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル（Ｃ_１−Ｃ_１８）アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキルカーボネート、アリールカーボネート、Ｃ_１−Ｃ_１８アセチル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および以下の式：−Ｍ（Ｔ）_{（ｔ−１）}および−Ｍ（ＯＴ）_{（ｔ−１）}（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、ｔは、Ｍの価数である）の中の一つを含む基、から選択され、
（ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１〜２０（両端を含む）の範囲の整数から選択され、Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、Ｓ_４およびＳ_５はそれぞれ独立して各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択され：
（Ａ）−（ＣＨ_２）_ｇ−、−（ＣＦ_２）_ｈ−、−Ｓｉ（ＣＨ_２）_ｇ−、−（Ｓｉ［（ＣＨ_３）_２］Ｏ）_ｈ−（式中、ｇは、独立して各存在について、１〜２０から選択され、ｈは両端を含む１〜１６の自然数である）、
（Ｂ）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−（式中、Ｚは、独立して各存在について、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は、独立して各存在について、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される）、および
（Ｃ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、直鎖または分岐状のＣ_１−Ｃ_２４アルキレン残基、該Ｃ_１−Ｃ_２４アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている、
ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位２個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、Ｓ_１およびＳ_５が、ＰＣおよびＰにそれぞれ結合する場合、これらは２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、
（ｉｉｉ）Ｐは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であってステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基から選択され、該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択され、そして
（ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３、および４から選択され、ただし、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、少なくとも１である、
セキュリティー要素。
（項９２）
前記少なくとも一つのフォトクロミック化合物が、セル法に従って測定した、２．３を超える平均吸収率を有する、上記項９１に記載のセキュリティー要素。
（項９３）
前記基材が、アクセスカードおよびパス（ｐａｓｓ）、流通証券および非流通証券、公文書、消費財、クレジットカード、ならびに商品タグ、商品ラベルおよび商品パッケージから選択される、上記項９１に記載のセキュリティー要素。

【図1】