特許 5779318 有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5779318

(24)【登録日】2015年7月17日

(45)【発行日】2015年9月16日

(54)【発明の名称】有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 11/06 20060101AFI20150827BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20150827BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20150827BHJP

   C07F 15/00 20060101ALN20150827BHJP

【ＦＩ】

   C09K11/06 690

   C09K11/06 660

   H05B33/14 B

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

   C07D519/00 311

   !C07F15/00 E

【請求項の数】12

【全頁数】129

(21)【出願番号】特願2010-79922(P2010-79922)

(22)【出願日】2010年3月30日

(65)【公開番号】特開2011-91356(P2011-91356A)

(43)【公開日】2011年5月6日

【審査請求日】2012年12月5日

(31)【優先権主張番号】特願2009-201152(P2009-201152)

(32)【優先日】2009年8月31日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2009-223452(P2009-223452)

(32)【優先日】2009年9月28日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】512253626

【氏名又は名称】ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100107515

【弁理士】

【氏名又は名称】廣田 浩一

(74)【代理人】

【識別番号】100107733

【弁理士】

【氏名又は名称】流 良広

(74)【代理人】

【識別番号】100115347

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 奈緒子

(72)【発明者】

【氏名】福▲崎▼ 英治

【審査官】 ▲吉▼澤 英一

(56)【参考文献】

【文献】 特許第４５００３６４（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特許第４５６４５８５（ＪＰ，Ｂ２）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０７Ｄ ５１９／００

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０７Ｆ １５／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物、並びに下記一般式（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体を含有し、
前記下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物が、下記一般式（８）で表される化合物、下記一般式（１１）で表される化合物、下記一般式（１３）で表される化合物、下記一般式（１４）で表される化合物、下記一般式（１５）で表される化合物、及び下記一般式（１６）で表される化合物の少なくともいずれかである芳香族複素環含有化合物であり、
前記芳香族複素環含有化合物を、前記発光層、及び前記発光層に隣接する層の少なくともいずれかに含有し、
前記イリジウム錯体を、前記発光層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。

【化1】

一般式（８）中、Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよいアリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、又はシアノ基を表し、Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆の少なくとも一つは下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。

【化2】

一般式（１１）中、Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₁₈は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよいアリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルキル基を有してもよいシリル基を表す。Ｃｚ₁₁₁、Ｃｚ₁₁₂はそれぞれ独立に下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。

【化3】

一般式（１３）中、Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅は、各々独立に、水素原子を表し、Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅の少なくとも一つは下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。Ｒ₁₃₆は、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。複数のＲ₁₃₆は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。

【化4】

一般式（１４）中、Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅は、各々独立に、水素原子を表し、Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅の少なくとも一つは下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。Ｒ₁₄₆は水素原子、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。複数のＲ₁₄₆は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。

【化5】

一般式（１５）中、Ａ₁₅₁〜Ａ₁₅₈はＮ原子又はＣ−Ｒ_１５３を表し、Ｒ_15３は水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｒ₁₅₁₁は置換基を有してもよいフェニル基を表し、前記フェニル基が有してもよい置換基はアルキル基又はフェニル基である。Ｒ_15２は、各々独立に、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。複数のＲ₁₅₂は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基は、Ａ₁₅₁〜Ａ₁₅₈中のＣ原子と連結する。

【化6】

一般式（１６）中、Ａ₁₆₁〜Ａ₁₆₈はＮ原子又はＣ−Ｒ₁₆₃を表し、Ｒ_16３は水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｒ₁₆₁₁は置換基を有してもよいフェニル基を表し、前記フェニル基が有してもよい置換基はアルキル基又はフェニル基である。Ｒ_16２は各々独立に、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。複数のＲ₁₆₂は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。炭素連結基は、Ａ₁₆₁〜Ａ₁₆₈中のＣ原子と連結する。

【化7】

一般式（７−１）〜（７−１０）中、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ独立に下記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁はそれぞれ、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₄、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₄、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₄、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₄、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₄、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₄、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₄、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₄、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₅、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₅として炭素原子に置換し、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ、Ｒ₇₁₅〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₅〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₅〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₅〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₅〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₅〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₅〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₅〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₆〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₆〜Ｒ₇₁₀₇として炭素原子に置換する。ｌｎは、一般式（７−１）から（７−８）では０〜３の整数を表し、一般式（７−９）及び（７−１０）では０〜４の整数を表す。ｍは、一般式（７−１）から（７−４）では０〜４の整数を表し、一般式（７−５）から（７−８）では０〜３の整数を表し、一般式（７−９）及び（７−１０）では０〜２の整数を表す。ただし、１ｎ＋ｍは１〜４の整数である。

【化8】

式中、Ｒ₁はアルキル基を表す。Ｒ₂は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₃は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_３は互いに結合して環を形成してもよい。

【化9】

一般式（Ａ９−１）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。

【請求項2】

前記置換基（Ｓ）が、下記（ａ）〜（ｅ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｔ）〜（ｖ）から選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【化10】

【請求項3】

前記置換基（Ｓ）が、前記（ａ）〜（ｅ）から選ばれる基であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

前記芳香族複素環含有化合物を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項5】

前記芳香族複素環含有化合物を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】

前記芳香族複素環含有化合物と、前記イリジウム錯体（Ａ９−１）を少なくとも１種とを発光層に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項7】

前記芳香族複素環含有化合物を含有する有機層、及び前記イリジウム錯体（Ａ９−１）を少なくとも１種含有する有機層、の少なくとも１層がウエットプロセスで形成されたことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項8】

請求項１に記載の前記芳香族複素環含有化合物と、請求項１に記載の（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体とを含有する組成物。

【請求項9】

請求項１に記載の前記芳香族複素環含有化合物と、請求項１に記載の（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体とを含有する発光層。

【請求項10】

請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。

【請求項11】

請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。

【請求項12】

請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）に関する。

【背景技術】

【0002】

有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として消費電力がある。消費電力は電圧と電流の積で表され、所望の明るさを得るに必要な電圧値が低いほど、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くすることが出来る。

【0003】

素子に流れる電流値を低くする一つの試みとして、オルトメタル化イリジウム錯体（Ｉｒ（ｐｐｙ）₃：ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏ−ｍｅｔａｌａｔｅｄ ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した発光素子が報告されている（例えば特許文献１参照）。これらに記載のりん光発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて外部量子効率が大幅に向上し、電流値を小さくすることに成功している。

【0004】

また、有機電界発光素子の製造において、一対の電極間に設けられる有機層である薄膜を形成する方法としては、蒸着法として真空蒸着、湿式法としてスピンコーティング法、印刷法、インクジェット法等が行われている。

【0005】

中でも湿式法を用いると、蒸着等のドライプロセスでは成膜が困難な高分子の有機化合物も使用可能となり、フレキシブルなディスプレイ等に用いる場合は耐屈曲性や膜強度等の耐久性の点で適しており、特に大面積化した場合に好ましい。
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。

【0006】

そして、りん光発光素子の発光効率、耐久性改良を目的に、アザカルバゾールを含有する素子（特許文献２、特許文献３）が報告されているが、耐久性、効率の点で、さらなる改良が望まれていた。

【0007】

特許文献４、５には、芳香族環（イミダゾリル基など）が縮環した構造を配位子として有するイリジウム錯体化合物を発光材料に適用した発光素子が発光効率を向上させることが報告されているが、発光量子効率、駆動電圧、耐久性で十分とは言えず、さらなる改良が求められていた。また、有機電界発光（ＥＬ）素子のディスプレイへの応用が実用化されているものの、励起子生成位置の偏り、会合体の生成のため色度調整が容易ではなく、色度の改善手法の開発が求められていた。例えば、青色材料におけるＣＩＥ座標ｙ値の低減が求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【特許文献1】米国特許出願公開第０８／０２９７０３３号明細書

【特許文献2】特開２００５−３４０１２３号公報

【特許文献3】特開２００６−１２０８２１号公報

【特許文献4】国際公開第０７／０９５１１８号

【特許文献5】特開２００７−１９４６２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

後述する一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は、通常ホールに対しては耐久性が強いとは言えず、ホール輸送性の発光層ホスト材料に用いた場合、素子の寿命が低下すると考えられてきた。
また、後述する一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体は一般的にＩｐ値が小さく、発光層に用いた場合、発光層内でホールをトラップしやすく、電荷の再結合位置が正孔輸送層側に偏りやすく、効率の向上、発光色度の調整に難点があった。
本発明の目的は、耐久性、発光効率を向上させ、発光色度を良化させた有機電界発光素子の提供にある。

【課題を解決するための手段】

【0010】

すなわち、本発明は下記の手段により達成された。
〔１〕
一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物、及び下記一般式（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。

【化1】

一般式（７−１）〜（７−１０）中、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ独立に下記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁はそれぞれ、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₄、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₄、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₄、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₄、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₄、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₄、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₄、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₄、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₅、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₅として炭素原子に置換し、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ、Ｒ₇₁₅〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₅〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₅〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₅〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₅〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₅〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₅〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₅〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₆〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₆〜Ｒ₇₁₀₇として炭素原子に置換する。１ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、１ｎ＋ｍは１〜４の整数である。

【化2】

式中、Ｒ₁はアルキル基を表す。Ｒ₂は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₃は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₃は互いに結合して環を形成してもよい。

【化3】

一般式（Ａ９−１）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。
〔２〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

【化4】

一般式（８）中、Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよいアリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、又はシアノ基を表し、Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆の少なくとも一つは前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。
〔３〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

【化5】

一般式（９）中、Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよいアリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルキル基を有してもよいシリル基を表す。Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀の少なくとも一つは前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。
〔４〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕又は〔３〕に記載の有機電界発光素子。

【化6】

一般式（１０）中、Ｒ₁₀₁₁〜Ｒ₁₀₁₈は各々独立に、水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよいアリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、又はシアノ基を表す。Ｃｚ₁₀₁、Ｃｚ₁₀₂はそれぞれ独立に前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。
〔５〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕又〔３〕に記載の有機電界発光素子。

【化7】

一般式（１１）中、Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₁₈は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよいアリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルキル基を有してもよいシリル基を表す。Ｃｚ₁₁₁、Ｃｚ₁₁₂はそれぞれ独立に前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。
〔６〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（１３）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子

【化8】

一般式（１３）中、Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅は、各々独立に、水素原子を表し、Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅の少なくとも一つは前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。Ｒ₁₃₆は、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。複数のＲ₁₃₆は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。
〔７〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（１４）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

【化9】

一般式（１４）中、Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅は、各々独立に、水素原子を表し、Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅の少なくとも一つは前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。Ｒ₁₄₆は水素原子、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す複数のＲ₁₄₆は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。
〔８〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（１５）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

【化10】

一般式（１５）中、Ａ₁₅₁〜Ａ₁₅₈はＮ原子又はＣ−Ｒ_１５３を表し、Ｒ_15３は水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｒ₁₅₁₁は置換基を有してもよいフェニル基を表し、前記フェニル基が有してもよい置換基はアルキル基又はフェニル基である。Ｒ_15２は、各々独立に、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表し複数のＲ₁₅₂は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基は、Ａ₁₅₁〜Ａ₁₅₈中のＣ原子と連結する。
〔９〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が、下記一般式（１６）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子

【化11】

一般式（１６）中、Ａ₁₆₁〜Ａ₁₆₈はＮ原子又はＣ−Ｒ₁₆₃を表し、Ｒ_16３は水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｒ₁₆₁₁は置換基を有してもよいフェニル基を表し、前記フェニル基が有してもよい置換基はアルキル基又はフェニル基である。Ｒ_16２は各々独立に、メチル基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。複数のＲ₁₆₂は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。炭素連結基は、Ａ₁₆₁〜Ａ₁₆₈中のＣ原子と連結する。
〔１０〕
前記置換基（Ｓ）が、下記（ａ）〜（ｅ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｔ）〜（ｖ）から選ばれる基であることを特徴とする〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【化12】

〔１１〕
前記置換基（Ｓ）が、前記（ａ）〜（ｅ）から選ばれる基であることを特徴とする〔１０〕に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔１３〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔１４〕
前記イリジウム錯体（Ａ９−１）を少なくとも１種、発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔１５〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を少なくとも１種と、前記イリジウム錯体（Ａ９−１）を少なくとも１種とを発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔１６〕
前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を少なくとも１種含有する有機層、及び前記イリジウム錯体（Ａ９−１）を少なくとも１種含有する有機層、の少なくとも１層がウエットプロセスで形成されたことを特徴とする〔１〕〜〔１５〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔１７〕
〔１〕に記載の一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、〔１〕に記載の（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体とを含有する組成物。
〔１８〕
〔１〕に記載の一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、〔１〕に記載の（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体とを含有する発光層。
〔１９〕
〔１〕〜〔１６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔２０〕
〔１〕〜〔１６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２１〕
〔１〕〜〔１６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
本発明は、上記〔１〕〜〔２１〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。

【発明の効果】

【0011】

本発明の有機電界発光素子は、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物（本明細書において「本発明の化合物」と同義で用いる。）、及び一般式（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体を含有することを特徴とする。これにより、高い発光効率（例えば外部量子効率）を有し、高耐久性の有機電界発光素子（本明細書において「本発明の素子」と同義で用いる）が提供できる。また、各有機電界発光素子の発光色度を良化させた素子が提供できる。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】本発明に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例（第１実施形態）を示す概略図である。

【図2】本発明に係る発光装置の一例（第２実施形態）を示す概略図である。

【図3】本発明に係る照明装置の一例（第３実施形態）を示す概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

まず、参考のために、一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（１）で表される化合物、及び下記一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体（以下、特定燐光性金属錯体と称する場合がある）を含有する有機電界発光素子について説明する。

【0014】

【化13】

【0015】

（一般式（１）中、Ｚ₁は芳香族複素環を表し、Ｚ₂は、芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表し、Ｚ₃は、２価の連結基又は単なる結合手を表す。Ｒ₁₁₁は、水素原子又は置換基を表す。）

【0016】

【化14】

【0017】

（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ_1a〜Ｅ_1qはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）

【0018】

一般式（１）で表される化合物を特定燐光性金属錯体と組み合わせて用いることで、耐久性、発光効率を向上させ、発光色度を良化することができる。従来一般的に使われているカルバゾール誘導体に比べて、電子注入性・輸送性に優れる前記一般式（１）で表される化合物を組み合わせる事で、電荷不足の発光層内の電荷バランスを向上させることで、量子効率、耐久性を向上させることができる。また、電荷バランスが向上し、発光層内の励起子分布が均一になる事で、所望の色度の素子が作成できるようになったと推定される。

【0019】

また、前記一般式（１）で表される化合物は、ピリジン環などの含窒素ヘテロ環を含むため、従来ホストのカルバゾール誘導体と比較して、ホールに対する耐性が低く、耐久性は低くなるものと考えられていたが、一般的にＩｐ値が小さい特定燐光性金属錯体と組み合わせて発光層に用いた場合、特定燐光性金属錯体と電荷輸送の役割を分担し、電荷による分解反応が抑制され、耐久性が向上したと考えられる。

【0020】

更に、芳香族複素環を骨格内に有する一般式（１）で表される化合物は通常のホスト材料よりも極性が高く、ホスト材料として使用した場合、発光材料の有機層への分散性が向上し、発光材料分子同士の相互作用が抑制される。この分散性向上、相互作用抑制により発光層内での発光材料の会合による発光クエンチャー、長波長発光成分生成が低減し、耐久性、色度が良化したと推察される。

【0021】

特に、一般式（１）で表される化合物が特定の置換基を有する下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物であって、かつ特定燐光性金属錯体が特定の置換基を有する下記一般式（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体である態様は、耐久性及び発光効率の向上と発光色度の良化の点で好ましい態様であり、本発明の有機電界発光素子はこの態様の素子である。
即ち、本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物、及び下記一般式（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体を含有することを特徴とする。

【0022】

【化15】

【0023】

一般式（７−１）〜（７−１０）中、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基を表す。Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ独立に下記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁はそれぞれ、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₄、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₄、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₄、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₄、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₄、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₄、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₄、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₄、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₅、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₅として炭素原子に置換し、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ、Ｒ₇₁₅〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₅〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₅〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₅〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₅〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₅〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₅〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₅〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₆〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₆〜Ｒ₇₁₀₇として炭素原子に置換する。１ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。

【0024】

【化16】

【0025】

式中、Ｒ₁はアルキル基を表す。Ｒ₂は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₃は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₃は互いに結合して環を形成してもよい。

【0026】

【化17】

【0027】

一般式（Ａ９−１）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルキル基を有してもよい脂環式炭化水素基、又はアルキル基を有してもよいフェニル基を表す。

【0028】

以下、一般式（７−１）〜（７−１０）で表される化合物を含め、一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。

【0029】

【化18】

【0030】

一般式（１）について説明する。Ｚ₁は芳香族複素環を表し、Ｚ₂は、芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表し、Ｚ₃は２価の連結基又は単なる結合手を表す。Ｒ₁₁₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₁₁₁で表される置換基としては下記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。

【0031】

（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシルなどが挙げられる。）、脂環式炭化水素基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばアダマンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）

【0032】

Ｒ₁₁₁は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0033】

Ｒ₁₁₁として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、であり、特に好ましくはアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基である。

【0034】

一般式（１）において、Ｚ₁、Ｚ₂で表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。

【0035】

前記一般式（１）において、Ｚ₂で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。前記芳香族炭化水素環は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。

【0036】

前記一般式（１）において、Ｚ₃で表される２価の連結基としては、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレンなどの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含むものであってもよく、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のような、ヘテロ原子を介して連結する基でもよい。
前記一般式（１）において、Ｚ₃で表される単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。

【0037】

本発明においては、前記一般式（１）のＺ₁が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。更に、一層長寿命化させることができる。具体的にはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。

【0038】

また、本発明においては、前記一般式（１）のＺ₂が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。更に、より一層長寿命化させることができる。具体的にはベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。

【0039】

更に、前記一般式（１）のＺ₁とＺ₂が共に６員環であることがより好ましい。Ｚ₁とＺ₂を共に６員環とすることで、より一層発光効率を高くすることができるので好ましい。更に、より一層長寿命化させることができるので好ましい。

【0040】

本発明においては、前記一般式（１）のＺ₃が単なる結合手であることが好ましい。

【0041】

一般式（１）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（２）で表される化合物である。Ｚ₃が連結基を含まないため、発光素子内でのＺ₁の解離反応が抑制され、素子内の長寿命化が期待されるため、下記一般式（２）の化合物が好ましい。

【0042】

【化19】

【0043】

一般式（２）について説明する。Ｒ₂₁₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₂₁₁は一般式（１）におけるＲ₁₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ₂₁〜Ａ₂₄はＮ原子又はＣ−Ｒ₂₂₂を表す。Ａ₂₁〜Ａ₂₄のうち、Ｎ原子の数は１〜２の整数である。Ａ₂₅〜Ａ₂₈はＮ原子又はＣ−Ｒ₂₂₂を表す。Ａ₂₅〜Ａ₂₈のうち、Ｎ原子の数は０〜２の整数である。Ｒ₂₂₂は水素原子又は置換基を表す。

【0044】

Ｒ₂₂₂としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。複数のＲ₂₂₂は同一でも異なっていてもよい。

【0045】

Ｒ₂₂₂で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基である。

【0046】

Ｒ₂₂₂で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0047】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−１）で表される化合物である。

【0048】

【化20】

【0049】

一般式（３−１）について説明する。Ｒ₃₁₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₁₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₁₂〜Ｒ₃₁₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0050】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−２）で表される化合物である。

【0051】

【化21】

【0052】

一般式（３−２）について説明する。Ｒ₃₂₁は、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ₃₂₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₂₂〜Ｒ₃₂₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0053】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−３）で表される化合物である。

【0054】

【化22】

【0055】

一般式（３−３）について説明する。Ｒ₃₃₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₃₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₃₂〜Ｒ₃₃₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0056】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−４）で表される化合物である。

【0057】

【化23】

【0058】

一般式（３−４）について説明する。Ｒ₃₄₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₄₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₄₂〜Ｒ₃₄₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0059】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−５）で表される化合物である。

【0060】

【化24】

【0061】

一般式（３−５）について説明する。Ｒ₃₅₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₅₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₅₂〜Ｒ₃₅₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0062】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−６）で表される化合物である。

【0063】

【化25】

【0064】

一般式（３−６）について説明する。Ｒ₃₆₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₆₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₆₂〜Ｒ₃₆₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0065】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−７）で表される化合物である。

【0066】

【化26】

【0067】

一般式（３−７）について説明する。Ｒ₃₇₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₇₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₇₂〜Ｒ₃₇₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0068】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−８）で表される化合物である。

【0069】

【化27】

【0070】

一般式（３−８）について説明する。Ｒ₃₈₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₈₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₈₂〜Ｒ₃₈₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0071】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−９）で表される化合物である。

【0072】

【化28】

【0073】

一般式（３−９）について説明する。Ｒ₃₉₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₉₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₉₂〜Ｒ₃₉₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0074】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−１０）で表される化合物である。

【0075】

【化29】

【0076】

一般式（３−１０）について説明する。Ｒ₃₁₀₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₃₁₀₁は一般式（２）におけるＲ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₃₁₀₂〜Ｒ₃₁₀₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0077】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。特に、分子内に前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を２つから４つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（２）で表される構造において、Ｒ₂₁₁を除いた部分が、一般式（４−１）〜（４−１０）に置き換わる場合を含む。

【0078】

【化30】

【0079】

一般式（４−１）〜（４−１０）について説明する。Ｒ₄₁₂〜Ｒ₄₁₈、Ｒ₄₂₂〜Ｒ₄₂₈、Ｒ₄₃₂〜Ｒ₄₃₈、Ｒ₄₄₂〜Ｒ₄₄₈、Ｒ₄₅₂〜Ｒ₄₅₇、Ｒ₄₆₂〜Ｒ₄₆₇、Ｒ₄₇₂〜Ｒ₄₇₇、Ｒ₄₈₂〜Ｒ₄₈₇、Ｒ₄₉₂〜Ｒ₄₉₇、Ｒ₄₁₀₂〜Ｒ₄₁₀₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（２）におけるＲ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。
一般式（４−１）〜（４−１０）中、Ｒ₄₁₂〜Ｒ₄₁₈の少なくとも１つ、Ｒ₄₂₂〜Ｒ₄₂₈の少なくとも１つ、Ｒ₄₃₂〜Ｒ₄₃₈の少なくとも１つ、Ｒ₄₄₂〜Ｒ₄₄₈の少なくとも１つ、Ｒ₄₅₂〜Ｒ₄₅₇の少なくとも１つ、Ｒ₄₆₂〜Ｒ₄₆₇の少なくとも１つ、Ｒ₄₇₂〜Ｒ₄₇₇の少なくとも１つ、Ｒ₄₈₂〜Ｒ₄₈₇の少なくとも１つ、Ｒ₄₉₂〜Ｒ₄₉₇の少なくとも１つ、Ｒ₄₁₀₂〜Ｒ₄₁₀₇の少なくとも１つが、それぞれ、後述の置換基（Ｓ）であることが好ましい。

【0080】

一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（５）で表される化合物である。

【0081】

【化31】

【0082】

一般式（５）について説明する。Ｒ₅₁₁は、水素原子又は置換基を表す。Ａ₅₁〜Ａ₅₄はＮ原子又はＣ−Ｒ₅₂₂を表す。Ａ₅₁〜Ａ₅₄のうち、Ｎ原子の数は１〜２の整数である。Ａ₅₅〜Ａ₅₈はＮ原子又はＣ−Ｒ₅₂₂を表す。Ａ₅₅〜Ａ₅₈のうち、Ｎ原子の数は０〜２の整数である。Ｒ₅₂₂は水素原子又は置換基を表す。Ｓ₅₁、Ｓ₅₂はそれぞれ独立に置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₅₁はＡ₅₁〜Ａ₅₄の炭素原子に置換し、Ｓ₅₂はＡ₅₅〜Ａ₅₈の炭素原子に置換する。この時、Ｓ₅₁、Ｓ₅₂はＲ₅₂₂と同義である。Ｒ₅₁₁、Ｒ₅₂₂は一般式（２）におけるＲ₂₁₁、Ｒ₂₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0083】

【化32】

【0084】

Ｒ₁はアルキル基を表す。Ｒ₁として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

【0085】

Ｒ₂は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₂として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基であり、特に好ましくはメチル基である。

【0086】

Ｒ₃は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₃として好ましくは水素原子、メチル基であり、より好ましくはメチル基である。

【0087】

また、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。環を形成する場合、環員数は特に限定されないが、好ましくは５又は６員環であり、更に好ましくは６員環である。
置換基（Ｓ）として好ましくは下記（ａ）〜（ｘ）を挙げることができ、（ａ）〜（ｅ）が好ましい。

【0088】

【化33】

【0089】

一般式（１）で表される化合物が置換基（Ｓ）を有する場合、前述の置換基（ａ）〜（ｘ）ように嵩高いものであると反応活性点が保護され、カチオン及びアニオン状態における化学的安定性が向上して好ましい。この観点から、（ａ）〜（ｅ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｔ）〜（ｖ）がより好ましく、（ａ）〜（ｅ）が更に好ましい。
一般式（１）で表される化合物が置換基（Ｓ）を有する場合、後述する特定燐光性金属錯体が有する置換基は分岐アルキル基であることが好ましい。発光層内において、一般式（１）との相溶性が増すことで、凝集、会合を起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。

【0090】

一般式（５）において、ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0091】

一般式（４−１）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−１）で表される化合物である。

【0092】

【化34】

【0093】

一般式（６−１）について説明する。Ｒ₆₁₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₁₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₁₂〜Ｒ₆₁₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₁₁、Ｓ₆₁₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₁₁はＲ₆₁₂〜Ｒ₆₁₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₁₂はＲ₆₁₅〜Ｒ₆₁₈として炭素原子に置換する。

【0094】

ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0095】

一般式（４−２）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−２）で表される化合物である。

【0096】

【化35】

【0097】

一般式（６−２）について説明する。Ｒ₆₂₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₂₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₂₂〜Ｒ₆₂₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₂₁、Ｓ₆₂₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₂₁はＲ₆₂₂〜Ｒ₆₂₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₂₂はＲ₆₂₅〜Ｒ₆₂₈として炭素原子に置換する。

【0098】

ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0099】

一般式（４−３）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−３）で表される化合物である。

【0100】

【化36】

【0101】

一般式（６−３）について説明する。Ｒ₆₃₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₃₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₃₂〜Ｒ₆₃₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₃₁、Ｓ₆₃₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₃₁はＲ₆₃₂〜Ｒ₆₃₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₃₂はＲ₆₃₅〜Ｒ₆₃₈として炭素原子に置換する。

【0102】

ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0103】

一般式（４−４）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−４）で表される化合物である。

【0104】

【化37】

【0105】

一般式（６−４）について説明する。Ｒ₆₄₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₄₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₄₂〜Ｒ₆₄₈は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₄₁、Ｓ₆₄₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₄₁はＲ₆₄₂〜Ｒ₆₄₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₄₂はＲ₆₄₅〜Ｒ₆₄₈として炭素原子に置換する。

【0106】

ｎは０〜３の整数を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0107】

一般式（４−５）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−５）で表される化合物である。

【0108】

【化38】

【0109】

一般式（６−５）について説明する。Ｒ₆₅₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₅₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₅₂〜Ｒ₆₅₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₅₁、Ｓ₆₅₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₅₁はＲ₆₅₂〜Ｒ₆₅₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₅₂はＲ₆₅₅〜Ｒ₆₅₇として炭素原子に置換する。

【0110】

ｎ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0111】

一般式（４−６）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−６）で表される化合物である。

【0112】

【化39】

【0113】

一般式（６−６）について説明する。Ｒ₆₆₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₆₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₆₂〜Ｒ₆₆₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₆₁、Ｓ₆₆₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₆₁はＲ₆₆₂〜Ｒ₆₆₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₆₂はＲ₆₆₅〜Ｒ₆₆₇として炭素原子に置換する。

【0114】

ｎ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0115】

一般式（４−７）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−７）で表される化合物である。

【0116】

【化40】

【0117】

一般式（６−７）について説明する。Ｒ₆₇₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₇₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₇₂〜Ｒ₆₇₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₇₁、Ｓ₆₇₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₇₁はＲ₆₇₂〜Ｒ₆₇₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₇₂はＲ₆₇₅〜Ｒ₆₇₇として炭素原子に置換する。

【0118】

ｎ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0119】

一般式（４−８）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−８）で表される化合物である。

【0120】

【化41】

【0121】

一般式（６−８）について説明する。Ｒ₆₈₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₈₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₈₂〜Ｒ₆₈₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₈₁、Ｓ₆₈₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₈₁はＲ₆₈₂〜Ｒ₆₈₄として炭素原子に置換し、Ｓ₆₈₂はＲ₆₈₅〜Ｒ₆₈₇として炭素原子に置換する。

【0122】

ｎ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0123】

一般式（４−９）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−９）で表される化合物である。

【0124】

【化42】

【0125】

一般式（６−９）について説明する。Ｒ₆₉₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₉₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₉₂〜Ｒ₆₉₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₉₁、Ｓ₆₉₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₉₁はＲ₆₉₂〜Ｒ₆₉₅として炭素原子に置換し、Ｓ₆₉₂はＲ₆₉₆〜Ｒ₆₉₇として炭素原
子に置換する。

【0126】

ｎは０〜４の整数を表す。ｍは０〜２の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0127】

一般式（４−１０）で表される基を含む化合物及び（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６−１０）で表される化合物である。

【0128】

【化43】

【0129】

一般式（６−１０）について説明する。Ｒ₆₁₀₁は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ₆₁₀₁は一般式（５）におけるＲ₅₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₆₁₀₂〜Ｒ₆₁₀₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、一般式（５）におけるＲ₅₂₂と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｓ₆₁₀₁、Ｓ₆₁₀₂はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₆₁₀₁はＲ₆₁₀₂〜Ｒ₆₁₀₅として炭素原子に置換し、Ｓ₆₁₀₂はＲ₆₁₀₆〜Ｒ₆₁₀₇として炭素原子に置換する。

【0130】

ｎは０〜４の整数を表す。ｍは０〜２の整数を表す。ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0131】

一般式（４−１）〜（４−１０）で表される基を含む化合物及び一般式（５）で表される化合物として、好ましい形態の一つは一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。特に、本発明において、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物としては、分子内に前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を２つから４つ有することがより好ましい。特に分子内に前記一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を２つ有することが好ましい。このとき、前記一般式（５）で表される構造において、Ｒ₅₁₁を除いた部分が、一般式（７−１）〜（７−１０）に置き換わる場合を含む。

【0132】

【化44】

【0133】

一般式（７−１）〜（７−１０）中、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂、はそれぞれ独立に上記記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁はそれぞれ、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₄、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₄、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₄、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₄、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₄、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₄、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₄、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₄、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₅、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₅として炭素原子に置換し、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ、Ｒ₇₁₅〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₅〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₅〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₅〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₅〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₅〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₅〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₅〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₆〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₆〜Ｒ₇₁₀₇として炭素原子に置換する。１ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、１ｎ＋ｍは１〜４の整数である。

【0134】

一般式（７−１）〜（７−１０）について説明する。
Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇は各々独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。複数のＲ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇は同一でも異なっていてもよい。

【0135】

Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基であり、最も好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる）、脂環式炭化水素基（好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基、より好ましくはシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる）である。

【0136】

Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₇で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。このような置換基として好ましくは、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基であり、更に好ましくはアルキル基、脂環式炭化水素基（好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基、より好ましくはシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる）であり、特に好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0137】

Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂、はそれぞれ独立に上記置換基（Ｓ）を示し、Ｓ₇₁₁〜Ｓ₇₁₀₁はそれぞれ、Ｒ₇₁₂〜Ｒ₇₁₄、Ｒ₇₂₂〜Ｒ₇₂₄、Ｒ₇₃₂〜Ｒ₇₃₄、Ｒ₇₄₂〜Ｒ₇₄₄、Ｒ₇₅₂〜Ｒ₇₅₄、Ｒ₇₆₂〜Ｒ₇₆₄、Ｒ₇₇₂〜Ｒ₇₇₄、Ｒ₇₈₂〜Ｒ₇₈₄、Ｒ₇₉₂〜Ｒ₇₉₅、Ｒ₇₁₀₂〜Ｒ₇₁₀₅として炭素原子に置換し、Ｓ₇₁₂〜Ｓ₇₁₀₂はそれぞれ、Ｒ₇₁₅〜Ｒ₇₁₈、Ｒ₇₂₅〜Ｒ₇₂₈、Ｒ₇₃₅〜Ｒ₇₃₈、Ｒ₇₄₅〜Ｒ₇₄₈、Ｒ₇₅₅〜Ｒ₇₅₇、Ｒ₇₆₅〜Ｒ₇₆₇、Ｒ₇₇₅〜Ｒ₇₇₇、Ｒ₇₈₅〜Ｒ₇₈₇、Ｒ₇₉₆〜Ｒ₇₉₇、Ｒ₇₁₀₆〜Ｒ₇₁₀₇として炭素原子に置換する。
置換基（Ｓ）として好ましくは上記（ａ）〜（ｘ）を挙げることができ、中でも、（ａ）〜（ｅ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｔ）〜（ｖ）が好ましく、（ａ）〜（ｅ）がより好ましい。
一般式（７−１）〜（７−１０）で表される基が置換基（Ｓ）を有する場合、前述の置換基（ａ）〜（ｘ）ように嵩高いものであると反応活性点が保護され、カチオン及びアニオン状態における化学的安定性が向上して好ましい。
一般式（７−１）〜（７−１０）で表される基が置換基（Ｓ）を有する場合、後述する特定燐光性金属錯体（Ａ９）が有する置換基は分岐アルキル基であることが好ましい。発光層内において、一般式（７−１）〜（７−１０）で表される基を有する化合物との相溶性が増すことで、凝集、会合を起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。

【0138】

１ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、１ｎ＋ｍは１〜４の整数である。１ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。

【0139】

一般式（７−１）〜（７−４）で表される基のうち、より好ましい基は一般式（７−１）〜（７−４）、（７−５）、（７−８）で表される基であり、更に好ましい基は一般式（７―１）、（７−４）及び（７―５）で表される基である。

【0140】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（８）で表される化合物である。

【0141】

【化45】

【0142】

一般式（８）について説明する。Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとして挙げたものが適用できるが、Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆の少なくとも一つは前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆の少なくとも一つを置換する基としてより好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。

【0143】

Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、トリフルオロメチル基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基）、置換基を有してもよいアリール基（アリール基としては、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。置換基としては、下記の、Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基であり、中でも好ましくは水素原子、アルキル基である。最も好ましくは水素原子である。

【0144】

Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0145】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（９）で表される化合物である。

【0146】

【化46】

【0147】

一般式（９）について説明する。Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとしてあげたものが適用できるが、Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀の少なくとも一つは前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基である。Ｒ₈₁₁〜Ｒ₈₁₆の少なくとも一つを置換する基としてより好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。

【0148】

Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基）、置換基を有してもよいアリール基（アリール基としては、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。置換基としては、下記の、Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換基を有してもよいシリル基（置換基としては、下記の、Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素基であり、最も好ましくは水素原子である。

【0149】

Ｒ₉₁₁〜Ｒ₉₂₀で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0150】

一般式（９）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１０）で表される化合物である。

【0151】

【化47】

【0152】

一般式（１０）について説明する。Ｒ₁₀₁₁〜Ｒ₁₀₂₀は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとしてあげたものが適用できる。Ｃｚ₁₀₁、Ｃｚ₁₀₂はそれぞれ独立に前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基であり、より好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。

【0153】

Ｒ₁₀₁₁〜Ｒ₁₀₁₈で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基）、置換基を有してもよいアリール基（アリール基としては、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。置換基としては、下記の、Ｒ₁₀₁₁〜Ｒ₁₀₁₈で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素基であり、最も好ましくは水素原子である。

【0154】

Ｒ₁₀₁₁〜Ｒ₁₀₁₈で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0155】

一般式（９）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１１）で表される化合物である。

【0156】

【化48】

【0157】

一般式（１１）について説明する。Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₂₀は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとしてあげたものが適用できる。Ｃｚ₁₁₁、Ｃｚ₁₁₂はそれぞれ独立に前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基であり、より好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。

【0158】

Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₁₈で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）、置換基を有してもよいアリール基（アリール基としては、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。置換基としては、下記の、Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₁₈で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換基を有してもよいシリル基（置換基としては、下記の、Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₁₈で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素基であり、最も好ましくは水素原子である。

【0159】

Ｒ₁₁₁₁〜Ｒ₁₁₁₈で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0160】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１２）で表される化合物である。

【0161】

【化49】

【0162】

一般式（１２）について説明する。Ｒ₁₂₁〜Ｒ₁₂₁₀は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとしてあげたものが適用できるが、Ｒ₁₂₁〜Ｒ₁₂₁₀の少なくとも一つは前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基であり、より好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。Ｌ₁は２価の連結基を表す。

【0163】

Ｌ₁で表される２価の連結基としては、アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）、アリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基、−Ｎ（Ｒ）−基、ここで、Ｒは、水素原子又はアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（１）において、Ｒ₁₁₁で表されるアルキル基と同義である）等が挙げられる。

【0164】

また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、２価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子（酸素、硫黄等）や前記−Ｎ（Ｒ）−基等で置換されていても良い。

【0165】

更に、Ｌ₁で表される２価の連結基としては、例えば、２価の複素環基を有する基が用いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよい。

【0166】

また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。

【0167】

Ｌ₁で表される２価の連結基として好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、シクロペンチレン基、置換ケイ素原子、置換ゲルマニウム原子、酸素原子、硫黄原子、５〜６員環の芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基であり、更に好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、置換又は無置換の窒素原子、置換ケイ素原子、置換ゲルマニウム原子、５〜６員環の芳香族炭化水素環基、より更に好ましくは、メチレン基、エチレン基、置換ケイ素原子、置換窒素原子、置換ゲルマニウム原子であり、特に好ましくはアルキル基又はフェニル基で置換されたメチレン基、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、窒素原子である。
これらの連結基は可能であれば更に置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を連結基とする場合、環の大きさは５〜６員環である。

【0168】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１３）で表される化合物である。

【0169】

【化50】

【0170】

一般式（１３）について説明する。Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとしてあげたものが適用できるが、Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅の少なくとも一つは前記一般式前記一般式前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基であり、より好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。

【0171】

Ｒ₁₃₆は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ₁₃₆は同一でも異なっていてもよい。Ｒ₁₃₆は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ₁₃₆は同一でも異なっていてもよい。

【0172】

Ｒ₁₃₆で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ₁₃₆として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基（好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。）であり、最も好ましくはメチル基、置換基を有してもよいフェニル基（該置換基としては、下記の、Ｒ₁₃₆で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）である。

【0173】

Ｒ₁₃₆で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0174】

Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、最も好ましくは水素原子である。

【0175】

Ｒ₁₃₁〜Ｒ₁₃₅で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0176】

ｍは１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２である。

【0177】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１４）で表される化合物である。

【0178】

【化51】

【0179】

一般式（１４）について説明する。Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、上記置換基群Ａとしてあげたものが適用できるが、Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅の少なくとも一つは前記一般式前記一般式前記一般式（４−１）〜（４−１０）及び（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基であり、より好ましくは（７−１）〜（７−１０）である。

【0180】

Ｒ₁₄₆は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ₁₄₆は同一でも異なっていてもよい。Ｒ₁₄₆は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ₁₄₆は同一でも異なっていてもよい。

【0181】

Ｒ₁₄₆で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ₁₄₆として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基（好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。）であり、最も好ましくはメチル基、置換基を有してもよいフェニル基（該置換基としては、下記の、Ｒ₁₄₆で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）である。

【0182】

Ｒ₁₄₆で表される基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0183】

Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅で表される置換基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、最も好ましくは水素原子である。

【0184】

Ｒ₁₄₁〜Ｒ₁₄₅で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0185】

ｍは１〜４の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２である。

【0186】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１５）で表される化合物である。

【0187】

【化52】

【0188】

一般式（１５）について説明する。Ａ₁₅₁〜Ａ₁₅₈、Ｒ₁₅₁₁は一般式（２）におけるＡ₂₁〜Ａ₂₈、Ｒ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₁₅₂は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ₁₅₂は同一でも異なっていてもよい。Ｒ₁₅₁₁は水素原子又は置換基を表す。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基は、Ａ₁₅₁〜Ａ₁₅₈中のＣ原子と連結する。）

【0189】

Ｒ₁₅₁₁で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ₁₅₁₁として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、であり、特に好ましくはアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基であり、中でも好ましくは、アリール基（好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。）であり、最も好ましくは置換基を有してもよいフェニル基（該置換基としては、下記の、Ｒ₁₅₁₁で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）である。

【0190】

Ｒ₁₅₁₁は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）、フェニル基である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0191】

Ｒ₁₅₂で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ₉₂として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基（好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。）であり、最も好ましくはメチル基、置換基を有してもよいフェニル基（該置換基としては、下記の、Ｒ₁₅₂で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）である。

【0192】

Ｒ₁₅₂で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0193】

Ｒ₁₅₃で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる）、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基（脂環式炭化水素基としては、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基、より好ましくはシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。置換基としては、下記の、Ｒ₁₅₃で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）であり、最も好ましくは水素原子である。

【0194】

Ｒ₁₅₃で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0195】

一般式（２）で表される化合物及び一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含む化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（１６）で表される化合物である。

【0196】

【化53】

【0197】

一般式（１６）について説明する。Ａ₁₆₁〜Ａ₁₆₈、Ｒ₁₆₁₁は一般式（２）におけるＡ₂₁〜Ａ₂₈、Ｒ₂₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₁₆₂は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ₁₆₂は同一でも異なっていてもよい。Ｒ₁₆₁₁は水素原子又は置換基を表す。ｍは１〜４の整数を表す。ケイ素連結基は、Ａ₁₆₁〜Ａ₁₆₈中のＣ原子と連結する。）

【0198】

Ｒ₁₆₁₁で表される基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ₁₆₁₁として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、であり、特に好ましくはアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基であり、中でも好ましくは、アリール基（好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。）であり、最も好ましくは置換基を有してもよいフェニル基（該置換基としては、下記の、Ｒ₁₆₁₁で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）である。

【0199】

Ｒ₁₆₁₁で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）、フェニル基である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0200】

Ｒ₁₆₂で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ₉₂として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基（好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルであり、特に好ましくはフェニル基である。）であり、最も好ましくはメチル基、置換基を有してもよいフェニル基（該置換基としては、下記の、Ｒ₁₆₂で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）である。

【0201】

Ｒ₁₆₂で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

【0202】

Ｒ₁₆₃で表される基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、トリフルオロメチル基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる）、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基（脂環式炭化水素基としては、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基、より好ましくはシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。該置換基としては、下記の、Ｒ₁₆₃で表される置換基が更に有してもよい置換基が挙げられる。）であり、最も好ましくは水素原子である。

【0203】

Ｒ₁₆₃で表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）である。

【0204】

一般式（１）〜（１６）で表される化合物の好ましい形態の一つとして、置換基を有さないものを挙げることができる。一般式（１）〜（１６）で表される化合物を後に詳述する特定のりん光性発光材料と同じ層に用いる場合、駆動電圧の上昇を抑えるためには、一般式（１）〜（１６）で表される化合物が置換基を有さないことが好ましい。

【0205】

次に一般式（１）〜（１６）で表わされる化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。

【0206】

【化54】

【0207】

【化55】

【0208】

【化56】

【0209】

【化57】

【0210】

【化58】

【0211】

【化59】

【0212】

【化60】

【0213】

【化61】

【0214】

【化62】

【0215】

【化63】

【0216】

【化64】

【0217】

【化65】

【0218】

【化66】

【0219】

【化67】

【0220】

【化68】

【0221】

【化69】

【0222】

【化70】

【0223】

【化71】

【0224】

【化72】

【0225】

【化73】

【0226】

【化74】

【0227】

【化75】

【0228】

【化76】

【0229】

【化77】

【0230】

【化78】

【0231】

【化79】

【0232】

【化80】

【0233】

一般式（１）〜（１６）で表される化合物は、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１５０５−１５１０（１９９９）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，７８３２−７８３８（１９９３）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４９−６４（１９９３）等種々の公知の合成法にて合成することが可能である。
一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物のガラス転移温度は１３０℃以上、４５０℃以下であることが好ましく、１４０℃以上、４５０℃以下であることがより好ましく、１６０℃以上、４５０℃以下であることが更に好ましい。ガラス転移温度がこの範囲であれば素子の耐熱性、耐久性が向上すると期待され、好ましい。

【0234】

本発明において、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物を発光層又は発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましい。また、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物を発光層中に含有させる場合、本発明の一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。
一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物を発光層に隣接する層に含有させる場合、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有する化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜１００質量％含ませることがより好ましく、５０〜１００質量％含ませることが特に好ましい。

【0235】

一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体と一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物とを含む有機電界発光素子は、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体を含有する薄膜と一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を含有する薄膜とを積層した積層膜を含んでいてもよい。このような積層膜により、優れた発光効率を示し、膜厚による発光効率の依存性が小さい有機電界発光素子を提供することができる。
なお、本発明における配位子の一般式中、＊は金属への配位部位であって、Ｅ_1aと金属の結合、及びＥ_1pと金属の結合はそれぞれ独立に共有結合であっても、配位結合であっても良い。

【0236】

以下、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される２座配位子について説明する。
〔一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される２座配位子〕

【0237】

【化81】

【0238】

（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ_1a〜Ｅ_1qはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）

【0239】

該２座配位子は他の配位子と結合して３座、４座、５座、６座の配位子を形成しても良い。
一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子を含む燐光性金属錯体の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。
Ｅ_1a〜Ｅ_1qは炭素原子又はヘテロ原子から選ばれ、好ましくは炭素原子又は窒素原子から選ばれる。また、Ｅ_1aとＥ_1pは異なる原子である事が好ましい。また、該金属錯体は１８π電子構造を有する。
Ｅ_1a〜Ｅ_1eから形成される環は５員のヘテロ環を表し、具体的にはオキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾールなどが挙げられる。好ましくはイミダゾール又はピラゾールであり、より好ましくはイミダゾールである。
Ｅ_1f〜Ｅ_1k、Ｅ_1l〜Ｅ_1qから形成される環はそれぞれ独立に６員の芳香族炭化水素環、５員又は６員のヘテロ環から選ばれ、例えばベンゼン、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられる。
Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に後述の置換基群Ｚから選ばれ、好ましくは水素原子、炭化水素置換基、シアノ基、フルオロ基、ＯＲ_2a、ＳＲ_2a、ＮＲ_2aＲ_2b、ＢＲ_2aＲ_2b、又はＳｉＲ_2aＲ_2bＲ_2cである。Ｒ_2a〜Ｒ_2cはそれぞれ独立に炭化水素置換基、又はヘテロ原子で置換された炭化水素置換基であり、Ｒ_1a〜Ｒ_1i、Ｒ_2a〜Ｒ_2cのうちの２つが互いに結合し、飽和又は不飽和の、芳香族環又は非芳香族環を形成していても良い。窒素原子に結合している場合、Ｒ_1a〜Ｒ_1iは水素原子ではない。

【0240】

ヘテロ原子とは、炭素原子又は水素原子以外の原子を指す。ヘテロ原子の例として、例えば酸素、窒素、リン、硫黄、セレン、砒素、塩素、臭素、ケイ素、又はフッ素が挙げられる。

【0241】

置換基群Ｚについて具体的には、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子などが挙げられる。これらの置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよい。

【0242】

ここで、アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１−アダマンチル、トリフルオロメチルなどが挙げられる。

【0243】

また、アルケニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。

【0244】

また、アルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。

【0245】

アリール基とは、芳香族炭化水素モノラジカルを指す。アリール基が置換されている場合、置換基として好ましくはフルオロ基、炭化水素置換基、ヘテロ原子置換炭化水素置換基、シアノ基などが挙げられる。アリール基として好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，６−キシリル、ｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、などが挙げられる。

【0246】

ヘテロアリール基とは、芳香族ヘテロ環状モノラジカルを指す。置換されている場合、置換基として好ましくはフルオロ基、炭化水素置換基、ヘテロ元素置換炭化水素置換基、シアノ基などが挙げられる。ヘテロ環基として例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリニル、ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。

【0247】

また、アミノ基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。

【0248】

また、アルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。

【0249】

また、アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。

【0250】

また、ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。

【0251】

また、アシル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。

【0252】

また、アルコキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。

【0253】

また、アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。

【0254】

また、アシルオキシ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。

【0255】

また、アシルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。

【0256】

また、アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。

【0257】

また、アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。

【0258】

また、スルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。

【0259】

また、スルファモイル基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。

【0260】

また、カルバモイル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。

【0261】

また、アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。

【0262】

また、アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。

【0263】

また、ヘテロアリールチオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。

【0264】

また、スルホニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル、トリフルオロメタンスルホニルなどが挙げられる。

【0265】

また、スルフィニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。

【0266】

また、ウレイド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。

【0267】

また、リン酸アミド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。

【0268】

又はハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。

【0269】

また、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えば、ピペリジル、モルホリノ、ピロリジルなどが挙げられる。

【0270】

また、シリル基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチル‐ｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニル‐ｔｅｒｔ−ブチルシリル、トリフェニルシリル、トリ−１−ナフチルシリル、トリ−２−ナフチルシリルなどが挙げられる。

【0271】

また、シリルオキシ基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。

【0272】

Ｒ_1a〜Ｒ_1iは少なくとも１つが母骨格に対し２面角が７０度以上であるアリール基である事が好ましく、下記一般式ｓｓ−１で表される置換基である事がより好ましく、２，６−ジ置換アリール基である事が更に好ましく、Ｒ_1bが２，６−ジ置換アリール基である事が最も好ましい。

【0273】

【化82】

【0274】

（一般式ｓｓ−１中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基のいずれかを表す。）

【0275】

Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃが表すアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１−アダマンチル、トリフルオロメチルなどが挙げられ、メチル基、又はイソプロピル基が好ましい。

【0276】

Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃが表すアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，６−キシリル、ｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、などが挙げられ、フェニル基、が好ましい。

【0277】

Ｒａ、Ｒｂの少なくとも１つはアルキル基又はアリール基から選ばれ、Ｒａ、Ｒｂの少なくとも１つはアルキル基から選ばれる事が好ましく、Ｒａ、Ｒｂが共にアルキル基である事が好ましく、Ｒａ、Ｒｂが共にメチル基、又はイソプロピル基である事が最も好ましい。
２，６−ジ置換アリール基として好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニル基、２，６−ジメチル−４−フェニルフェニル基、２，６−ジメチル−４−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）フェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、２，６−ジフェニル−４−イソプロピルフェニル基、２，４，６−トリフェニルフェニル基、２，６−ジイソプロピル−４−（４−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，６−ジイソプロピル−４−（３，５−ジメチルフェニル）フェニル基、２，６−ジイソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、又は２，６−ジ−（３，５−ジメチルフェニル）フェニル基である。

【0278】

一方で、Ｒ_1a〜Ｒ_1iは、少なくとも１つがアルキル基である事が好ましく、Ｒ_1eがアルキル基であることがより好ましい。アルキル基は４以上の炭素原子から成るベンジル位より離れた部位で分岐しているアルキル基であることが好ましい。

【0279】

一方で、Ｒ_1a及びＲ_1bの少なくとも１つはアルキル基である事が好ましい。

【0280】

一方で、Ｒ_1aは電子供与性置換基である事が好ましく、メチル基である事がより好ましい。

【0281】

炭化水素置換基とは、１価又は２価で、鎖状、分岐又は環状の置換基であり、炭素原子と水素原子のみからなるものをさす。１価の炭化水素置換基の例として例えば、炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、アリール基から選ばれる１つ以上の基によって置換された炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数３〜８のシクロアルキル基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、アリール基から選ばれる１つ以上の基によって置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基；炭素数６〜１８のアリール基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、アリール基から選ばれる１つ以上の基によって置換されたアリール基等が挙げられる。
２価の炭化水素基の例として例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、１，２−フェニレン基等が挙げられる。

【0282】

金属は非放射性かつ原子量４０以上の金属から選ばれるが、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、又はＡｕのいずれかであることが好ましく、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔであることがより好ましく、Ｉｒ、Ｐｔであることが更に好ましく、高い発光効率、高い錯体安定性、発光層内の正孔・電子輸送のキャリアバランス制御の観点からＩｒであることが最も好ましい。

【0283】

本発明においては、一般式の配位子から成る金属錯体は主配位子若しくはその互変異性体と副配位子若しくはその互変異性体の組み合わせで構成されるか、ｎ＝０の場合、即ち該金属錯体の配位子の全てが主配位子又はその互変異性体で表される部分構造のみで構成されていてもよい。

【0284】

更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて副配位子として有していてもよい。

【0285】

本発明に記載の効果を好ましく得る観点からは、錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。

【0286】

従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体である。

【0287】

以下に、副配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

【0288】

【化83】

【0289】

上記副配位子の例において、Ｍ₁は原子量４０以上の金属原子を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては、前記置換基群Ｚで挙げたものが挙げられる。

【0290】

一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、一般式（Ａ１）又は（Ａ３）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。

【0291】

【化84】

【0292】

（一般式（Ａ１）及び（Ａ３）中、Ｅ_1a〜Ｅ_1qはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。一般式（Ａ１）及び（Ａ３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）

【0293】

一般式（Ａ１）及び（Ａ３）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、好ましくは一般式（Ａ１−１）又は（Ａ３−１）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。

【0294】

【化85】

【0295】

（一般式（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）中、Ｅ_1ｆ〜Ｅ_1ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。一般式（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）

【0296】

一般式（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）中、Ｅ_1ｆ〜Ｅ_１ｑ及びＲ_1a〜Ｒ_1iの定義は、一般式（Ａ１）及び（Ａ３）におけるＥ_1ｆ〜Ｅ_1ｑ及びＲ_1a〜Ｒ_1iと同様であり、好ましいものも同様である。

【0297】

一般式（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、一般式（Ａ１−２）又は（Ａ３−２）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。

【0298】

【化86】

【0299】

（一般式（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）中、Ｅ_1ｆ〜Ｅ_１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。一般式（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）

【0300】

一般式（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）中、Ｅ_1ｆ〜Ｅ_１ｑ及びＲ_1a〜Ｒ_1iの定義は、（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）におけるＥ_1ｆ〜Ｅ_１ｑ及びＲ_1a〜Ｒ_1iと同様であり、好ましいものも同様である。

【0301】

一般式（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。

【0302】

【化87】

【0303】

（一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ_１ｆ〜Ｅ_１ｋはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）

【0304】

一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ_１ｆ〜Ｅ_１ｋ及びＲ_1a〜Ｒ_1iの定義は、（Ａ１−１）及び（Ａ３−１）におけるＥ_１ｆ〜Ｅ_１ｋ及びＲ_1a〜Ｒ_1iと同様であり、好ましいものも同様である。

【0305】

一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、一般式（Ａ１−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましく、一般式（Ａ１−４）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることがより好ましい。

【0306】

【化88】

【0307】

（一般式（Ａ１−４）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。）

【0308】

一般式（Ａ１−４）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iの定義は、（Ａ１−１）におけるＲ_1a〜Ｒ_1iと同様であり、好ましいものも同様である。

【0309】

一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体は、一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。

【0310】

【化89】

【0311】

（一般式（Ａ９）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１から３の整数を表す。）

【0312】

一般式（Ａ９）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iの定義は、（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）におけるＲ_1a〜Ｒ_1iと同義であり、それぞれ独立に、前述の置換基群Ｚから選ばれ、好ましくは水素原子、炭化水素置換基、シアノ基、フルオロ基、ＯＲ_2a、ＳＲ_2a、ＮＲ_2aＲ_2b、ＢＲ_2aＲ_2b、又はＳｉＲ_2aＲ_2bＲ_2cであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フルオロ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、フェニル基である。Ｒ_2a〜Ｒ_2cはそれぞれ独立に炭化水素置換基、又はヘテロ原子で置換された炭化水素置換基であり、Ｒ_1a〜Ｒ_1i、Ｒ_2a〜Ｒ_2cのうちの２つが互いに結合し、飽和又は不飽和の、芳香族環又は非芳香族環を形成していてもよい。
ここで、ヘテロ原子とは、炭素原子又は水素原子以外の原子を指す。ヘテロ原子の例として、例えば酸素、窒素、リン、硫黄、セレン、砒素、塩素、臭素、ケイ素、又はフッ素が挙げられる。
また、脂環式炭化水素基としては、好ましくは炭素数５〜６のシクロアルキル基、より好ましくはシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。

【0313】

Ｒ_1a〜Ｒ_1iで表される置換基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、前述の置換基群Ｚで挙げられたものが適用できる。好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ_1a〜Ｒ_1iは少なくとも１つが母骨格に対し２面角が７０度以上であるアリール基であることが好ましく、前述の一般式ｓｓ−１で表される置換基であることがより好ましく、２，６−ジ置換アリール基である事が更に好ましく、Ｒ_1bが２，６−ジ置換アリール基であることが最も好ましい。
Ｘ−Ｙは副配位子を表し、ｎは１から３の整数を表し、好ましくはｎ＝３である。副配位子として具体的には前記で挙げた例と同様の配位子を好適に用いる事ができ、好ましくはアセチルアセトナト配位子又は置換されたアセチルアセトナト配位子類縁体である。

【0314】

一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体は、一般式（Ａ９−１）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。

【0315】

【化90】

【0316】

一般式（Ａ９−１）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表すを表す。

【0317】

一般式（Ａ９−１）中、Ｒ_1a〜Ｒ_1iは、一般式（Ａ９）におけるＲ_1a〜Ｒ_1iと同義であり、好ましいものも同様である。

【0318】

一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体は、一般式（Ａ１０）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。

【0319】

【化91】

【0320】

本発明の他の態様においては、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）、一般式（Ａ１−１）又は（Ａ３−１）、一般式（Ａ１−２）又は（Ａ３−２）、一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）、一般式（Ａ９）又は（Ａ９−１）におけるＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが下記置換基（Ｓ）を表すことが好ましい。
置換基（Ｓ）：

【0321】

【化92】

【0322】

Ｒ₁はアルキル基を表す。Ｒ₁として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

【0323】

Ｒ₂は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₂として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基であり、特に好ましくはメチル基である。

【0324】

Ｒ₃は水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ₃として好ましくは水素原子、メチル基であり、より好ましくはメチル基である。

【0325】

また、Ｒ₁〜Ｒ₃はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。環を形成する場合、環員数は特に限定されないが、好ましくは５又は６員環であり、更に好ましくは６員環である。
特定燐光性金属錯体における置換基（Ｓ）として好ましくは下記置換基（ａ）〜（ｘ）を挙げることができ、置換基（ａ）〜（ｅ）、（ｉ）、（ｌ）、（ｔ）〜（ｖ）が好ましく、置換基（ａ）〜（ｅ）がより好ましく、置換基（ｃ）又は（ｄ）が更に好ましい。

【0326】

【化93】

【0327】

特定燐光性金属錯体におけるＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが置換基（Ｓ）を有する場合、前述の置換基（ａ）〜（ｘ）ように嵩高いものであると、金属錯体同士の反応による発光クエンチャーの生成が抑制できると考えられる。
特定燐光性金属錯体におけるＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが置換基（Ｓ）を有する場合、前記一般式（１）で表される化合物が有する置換基はアルキル基、特に分岐アルキル基であることが好ましい。一般式（１）との相溶性が増すことで、凝集、会合が起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。

【0328】

一般式（Ａ１）及び（Ａ３）で表される２座配位子は、より具体的には以下のような構造が好ましく、中でも（Ｘ−６４）〜（Ｘ−６８）が最も好ましい。

【0329】

【化94】

【0330】

【化95】

【0331】

【化96】

【0332】

【化97】

【0333】

【化98】

【0334】

【化99】

【0335】

Ｒ^1a〜Ｒ¹ⁱは一般式（Ａ１）と同義であり、全て水素原子である事が好ましい。

【0336】

一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体は、例えば、ＵＳ２００７／０１９０３５９やＵＳ２００８／０２９７０３３に記載の方法など、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。具体的には、ＸＭ−６４は、７−メチルイミダゾフェナントリジンを出発原料として、ＵＳ２００７／０１９０３５９の、［０１３２］〜［０１３４］に記載の合成法にて合成することができる。また、ＸＭ−６３は、ＵＳ２００８／０２９７０３３の［０２８１］〜［０２８７］に記載の合成法にて合成することができる。

【0337】

一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、前記（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体とを含有する組成物に関連し、本発明は、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体とを含有する組成物にも関する。
前記特定燐光性金属錯体を、前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と併用することで、より外部量子効率に優れた有機電界発光素子を得ることができる。
本発明の組成物には更に一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物以外のホスト材料、や前記特定燐光性金属錯体以外の発光材料などを添加することができる。

【0338】

また、前記特定燐光性金属錯体を少なくとも１種、発光層に含有することが好ましい。
本発明の発光層における特定燐光性金属錯体の含有量は発光層中１〜４０質量％であることが好ましく、５〜３０質量％であることがより好ましい。
一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、前記（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体とを含有する発光層にも関連し、本発明は、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を有する化合物と、一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体とを有する発光層にも関する。

【0339】

本発明の組成物又は発光層において、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物に対して、特定燐光性金属錯体の使用割合は０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上４０質量％以下の範囲がより好ましく、５質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。

【0340】

本発明において、前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を少なくとも１種と、前記燐光性金属錯体を少なくとも１種とを発光層に含有することが好ましい。
前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と、前記特定燐光性金属錯体との好ましい組み合わせとしては、前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が置換基（Ｓ）を有する場合、特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iは水素原子、アルキル基であることが好ましく、メチル基、ｉｓｏ―プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ―ブチル基、ネオペンチル基であることがより好ましく、メチル基、ｉｓｏ―ブチル基、ネオペンチル基であることが更に好ましく、ネオペンチル基であることが特に好ましい。
また、前記特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iが置換基（Ｓ）を有する場合、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物の置換基は水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ―ブチル基、アミル基、ネオペンチル基であることが好ましい。発光層内において前記特定燐光性金属錯体との相溶性が増すことで、凝集、会合が起こりにくくなり発光クエンチャー生成による素子劣化、会合発光による色度ズレが抑制されると考えられる。

【0341】

一つの態様において、特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが（ａ）、（ｂ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｒ）、（ｔ）〜（ｗ）で表される嵩高い置換基である場合、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は無置換か、若しくは（ｃ）、（ｄ）、（ｉ）〜（ｎ）、（ｑ）、（ｓ）、（ｘ）で表される置換基を持つ事が好ましく、特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが（ａ）、（ｂ）であって、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は無置換か、若しくは（ｃ）、（ｄ）又は（ｑ）、（ｓ）、（ｘ）で表される置換基を持つ事が好ましく事がより好ましく、特定燐光性金属錯体のＲ_1bが２，６−ジ置換アリール基であって、Ｒ_1a〜Ｒ_1iいずれかが（ａ）、（ｂ）であって、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が無置換か、若しくは（ｃ）又は（ｄ）で表される置換基を１〜２持つ事が更に好ましい。
本発明の他の態様において、特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが（ｃ）、（ｄ）、（ｉ）〜（ｎ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｓ）、（ｘ）で表される分岐アルキル置換基である場合、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は無置換か、若しくは（ａ）、（ｂ）、（ｄ）、（ｅ）で表される置換基を持つ事が好ましく、特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iのいずれかが（ｃ）、（ｄ）、（ｑ）、（ｓ）、（ｘ）であって、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は無置換か、若しくは（ｂ）、（ｄ）、（ｅ）で表される置換基を持つ事が好ましく事がより好ましく、特定燐光性金属錯体のＲ_1bが２，６−ジ置換アリール基であって、Ｒ_1a〜Ｒ_1iいずれかが（ｃ）、（ｄ）であって、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が無置換か、若しくは（ｂ）、（ｄ）で表される置換基を１〜２持つ事が更に好ましい。

【0342】

本発明の更に他の態様において、特定燐光性金属錯体のＲ_1a〜Ｒ_1iが置換基（Ｓ）を有さない場合、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が（ａ）、（ｂ）、（ｄ）、(ｅ)で表される置換基を持つ事が好ましく、特定燐光性金属錯体のＲ_1bが２，６−ジ置換アリール基であって、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が（ｂ）、（ｄ）、(ｅ)で表される置換基を持つ事が好ましく事がより好ましく、特定燐光性金属錯体のＲ_1bが２，６−ジ置換アリール基であり、かつＲ_1eがメチル基であって、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が（ｂ）、（ｄ）で表される置換基を持つ事が更に好ましい。

【0343】

発光層内に前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物のアルキル置換基数と、前記特定燐光性金属錯体が含まれる場合、発光層全体の質量（発光層内に含まれる発光材料とホスト材料の質量の総和）と発光層内に含まれるアルキル置換基の質量の比（発光層内アルキル基質量比）は０〜０．３が好ましく、０．０２〜０．２７がより好ましく、０．０５〜０．２３が特に好ましい。発光層内アルキル基質量比が上記の範囲である場合、駆動電圧が上昇せずに、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と前記特定燐光性金属錯体との相溶性が増すため、素子耐久性が向上し、色度ズレが抑制されると考えられる。
なお、発光層内アルキル基質量比は以下の式から算出される。

【0344】

【数1】

【0345】

〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層に一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体を含有し、かつ発光層と陰極の間に挟持された有機層のいずれかの層に一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を含有する。

【0346】

本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を含むほか、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極４と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極４と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。

【0347】

＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。

【0348】

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰
極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0349】

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

【0350】

基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0351】

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。

【0352】

−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法等の湿式製膜法（ウエットプロセス）のいずれによっても好適に形成することができる。
一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する有機層、及び前記燐光性金属錯体を少なくとも１種含有する有機層、の少なくとも１層はウエットプロセスで形成することが好ましく、本発明においては、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含有する化合物を少なくとも１種含有する有機層、及び一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体を少なくとも１種含有する有機層、の少なくとも１層はウエットプロセスで形成することが好まし

【0353】

（発光層）
＜発光材料＞
本発明における発光材料は前記特定燐光性金属錯体であることが好ましい。

【0354】

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。

【0355】

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

【0356】

本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

【0357】

＜ホスト材料＞

【0358】

本発明に用いられるホスト材料として、以下の化合物を含有していても良い。例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４'−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。

【0359】

本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー（Ｔ₁エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。

【0360】

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。

【0361】

（蛍光発光材料）
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。

【0362】

（燐光発光材料）
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が特に好ましい。

【0363】

燐光発光材料の含有量は、発光層中に、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、０．２質量％以上５０質量％以下の範囲がより好ましく、０．３質量％以上４０質量％以下の範囲が更に好ましく、２０質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。

【0364】

本発明に用いることのできる燐光発光材料（特定燐光性金属錯体及び／又は併用する燐光発光材料）の含有量は、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上４０質量％以下の範囲がより好ましく、５質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。特に５質量％以上３０質量％以下の範囲では、その有機電界発光素子の発光の色度は、燐光発光材料の添加濃度依存性が小さい。
本発明の有機電界発光素子は、上記特定燐光性金属錯体の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して５〜３０質量％含有することが最も好ましい。

【0365】

−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。本発明における電子注入層、電子輸送層のうち少なくとも一層には、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が含まれることが好ましい。一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物の電子注入層、電子輸送層における含率は、３０％以上１００％以下であることが好ましく、５０％以上１００％以下であることがより好ましく、７０％以上１００％以下であることが更に好ましい。
一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される配位子を有する燐光性金属錯体（特に一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体）を含む発光層と一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物を含む電子輸送層を併用すると、一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物が有する高い最低励起三重項エネルギー（Ｔ₁エネルギー）の為に、発光層で生じた励起エネルギーが拡散するのを防ぐことができるため効率が向上する。更に、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される配位子を有する燐光性金属錯体を含む発光層は、あるエネルギーレベルから電子が注入された場合に、正孔と電子のバランスが整うと推測される。そのため発光層に注入される隣接層の電子伝導準位がキャリアバランスの制御に重要となる。一方、素子の発光スペクトルは、発光位置により、干渉により強められる波長が異なることから、キャリアバランスに大きく依存する傾向がある。よって、電子輸送層の膜厚を変化させるとスペクトルが変化することが知られている。ところが、本発明の一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物は、実効的に電子を注入するエネルギーレベルが、本発明の発光層のキャリアバランスをコントロールできるレベルに合致していると推定され、その結果、電子輸送層の膜厚を変化させてもスペクトルが殆ど変化しない結果が得られている。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0366】

−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物又は一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0367】

−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0368】

＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0369】

＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0370】

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

【0371】

本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。

【0372】

本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。

【0373】

本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。
第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号明細書に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号明細書に記載されている。

【0374】

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。

【0375】

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。

【0376】

本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。

【0377】

（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

【0378】

（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。

【0379】

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

【0380】

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

【0381】

（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

【実施例】

【0382】

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、以下の例示化合物には、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物や、一般式（Ａ９）で表されるイリジウム金属錯体に該当しない化合物も含まれるが、参考のために記載した。但し、Ｃ−９、Ｃ−１０、Ｃ−１５〜Ｃ−２０、及びＣ−４６〜Ｃ−５３を含有する実施例は参考例に読み替える。
〔例示化合物１の合成〕
例示化合物１は下記スキームに従って合成した。

【0383】

【化100】

【0384】

テトラヒドロフラン中−７８℃で、ｐ−ジヨードベンゼンに１．１等量のノルマルブチルリチウムを加え、３０分反応させる。これに対して１．２当量のクロロトリフェニルシランを加え、室温下１時間程度反応させ、中間体１を収率７２％で得る。中間体１と０．０５等量の酢酸パラジウム、０．１５等量の トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４等量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び１等量のα−カルボリンをキシレンに溶解させ、還流温度にて１０時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１を収率５５％で得た。

【0385】

〔例示化合物１２２の合成〕
例示化合物１２２は下記スキームに従って合成した。

【0386】

【化101】

【0387】

ｍ−ジヨードベンゼンと０．０５等量の酢酸パラジウム、０．１５等量の トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、４等量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び２等量の中間体２をキシレンに溶解させ、還流温度にて１２時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１２２を収率４３％で得た。

【0388】

〔例示化合物１６０の合成〕
例示化合物１６０は下記スキームに従って合成した。

【0389】

【化102】

【0390】

テトラヒドロフラン中−７８℃で、ｐ−ジヨードベンゼンに１等量のノルマルブチルリチウムを加え、３０分反応させる。これに対して０．５当量のジクロロジメチルシランを加え、室温下１時間程度反応させ、中間体３を収率５５％で得る。中間体３と０．１等量の酢酸パラジウム、０．３等量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、４等量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び２．１等量の中間体４をキシレンに溶解させ、還流温度にて１５時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１６０を収率５５％で得た。

【0391】

〔例示化合物１５６の合成〕
例示化合物１５６は下記スキームに従って合成した。

【0392】

【化103】

【0393】

ジアミン１と０．０５等量のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．１等量のイミダゾリウム塩、４等量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及び２等量の中間体５をキシレンに溶解させ、還流温度にて２０時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１５６を収率２４％で得た。

【0394】

〔有機電解発光素子の作製〕
［比較例１−１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、Ａ−２とＨ−１を９：９１の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し（発光層）、この上に、Ｈ−１を５ｎｍ蒸着した（隣接層）。この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着した。このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例１−１の有機電界発光素子を得た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−２に由来するりん光発光が得られた。

【0395】

［実施例１−１〜１−１６９、比較例１−２〜１−９］
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表１に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製した。得られた実施例１−１〜１−１６９の本発明の素子と比較例１−１〜１−９の比較素子について下記評価を行った。なお、各素子とも用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表１にまとめた。

【0396】

（駆動電圧の測定）
実施例１−１〜１〜１６９、比較例１−１〜１−９の有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、これらの輝度が１０００ ｃｄ／ｍ²時の印加電圧を測定した。

【0397】

（駆動耐久性の評価）
実施例１−１〜１〜１６９、比較例１−１〜１−９の有機電界発光素子を、東京システム開発（株）製のＯＬＥＤテストシステムＳＴ−Ｄ型にセットし、定電流モードにて初期輝度１０００ｃｄ／ｍ²の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。なお、輝度半減時間は、比較例１−１の素子の値を１００とし、これを基準とした相対値で示している。

【0398】

（外部量子効率の評価）
実施例１−１〜１〜１６９、比較例１−１〜１−９の有機電界発光素子を、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた。１０００ｃｄ／ｍ²時の正面輝度から外部量子効率（％）を算出した。
（色度の評価）
色度（ＣＩＥ色度）は輝度が１０００ｃｄ／ｍ²になるよう直流電圧を印加し、（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）により発光スペクトルを測定し、算出した。

【0399】

【表1】

【0400】

【表2】

【0401】

【表3】

【0402】

【表4】

【0403】

【表5】

【0404】

上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、駆動電圧が低く、かつ耐久性が向上した。また、色純度が良化し、青色発光素子として好ましい色度に出来た。特に、実施例１−１〜１−１７の本発明の素子と比較例１−１の比較素子、実施例１−１８〜１−９４の本発明の素子と比較例１−３の比較素子、実施例１−９５〜１−１１３の本発明の素子と比較例１−４の比較素子、実施例１−１１４〜１３２の本発明の素子と比較例１−５の比較素子、実施例１−１３６〜１−１５０の本発明の素子と比較例１−６の比較素子、実施例１−１５１〜１−１６９の本発明の素子と比較例１−７の比較素子を、それぞれ比較すると、一般式（７−１）〜（７−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物と一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体とを用いることにより、外部量子効率が高く、駆動電圧が低く、耐久性が高く、かつ色純度が良好な有機電界発光素子が得られることが分かる。

【0405】

実施例２
（比較例２−１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。これにポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、５０ｎｍの正孔輸送層を設けた。Ｈ−１：Ａ−２＝９６／５（質量比）を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、３０ｎｍの発光層を得た。この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を４０ｎｍ蒸着した。この有機化合物層の上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例２−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物Ａ−２に由来する発光が得られた。

【0406】

（実施例２−１〜２−９４、比較例２−２〜２−９）
比較例２−１で使用した材料を、表２に記載の材料に変更した以外は比較例２−１と同様にして比較例２−２〜２−９、実施例２−１〜２−９４の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。得られた実施例２−１〜２−９４の本発明の素子と比較例２−１〜２−９の比較素子について実施例１と同様な評価を行った。結果を表２に示す。なお、輝度半減時間は、比較例２−１の素子の値を１００とし、これを基準とした相対値で示している。

【0407】

【表6】

【0408】

【表7】

【0409】

【表8】

【0410】

上記結果から明らかなように、ウエットプロセスを用いて素子を作成した場合でも、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、駆動電圧が低く、かつ耐久性が向上した。また、色純度が良化し、青色発光素子として好ましい色度に出来た。

【0411】

〔実施例３〕
［実施例３−１〜３−１２及び参考例３−１〜３−４］
発光材料、ホスト材料、及び隣接層材料に用いた化合物を表３に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製し、実施例１と同様に評価した。各素子とも、用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表３に示す。

【0412】

【表9】

【0413】

上記結果から明らかなように、発光層に用いた特定燐光性金属錯体における置換基が嵩高いものである場合、ホスト材料は無置換若しくは分岐アルキル基であると、作製された素子は耐久性が向上した。一方、特定燐光性金属錯体の置換基がかさ高くない場合、ホスト材料は嵩高い置換基若しくは分岐アルキル基であるとより、耐久性が高く、純度が良化した。

【0414】

実施例４［実施例４−１〜４−１９、比較例４−１、参考例４−１〜４−３］
発光材料、ホスト材料、及び隣接層材料に用いた化合物を表４に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製し、実施例１と同様に評価した。発光層全体の質量（発光層内に含まれる発光材料とホスト材料の質量の総和）と発光層内に含まれるアルキル置換基の質量の比を「発光層内アルキル基質量比」として記載する。各素子とも、用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表４にまとめた。なお、輝度半減時間は、比較例１−１の素子の値を１００とし、これを基準とした相対値で示している。また、発光層内アルキル基質量比は以下の式から算出される。

【0415】

【数2】

【0416】

【表10】

【0417】

上記結果から明らかなように、発光層内アルキル基質量比が適切な範囲の場合、作製された素子は外部量子効率が高く、駆動電圧が低く、かつ耐久性が向上した。また、色純度が良化し、青色発光素子として好ましい色度に出来た。前記一般式（１）で表される化合物（ホスト材料）の置換基の炭素数と、発光層内アルキル基質量比が、少ないと素子耐久性の面で劣り、大きすぎると、駆動電圧が上昇し、耐久性が低下する事がわかった。

【0418】

上記結果から明らかなように、発光層に用いた特定燐光性金属錯体における置換基が嵩高いものである場合、ホスト材料は無置換であると、作製された素子は外部量子効率が高く、駆動電圧が低く、かつ耐久性が向上した。また、色純度が良化し、青色発光素子として好ましい色度に出来た。

【0419】

〔参考例〕
［参考例５−１〜５−３１］
発光材料、ホスト材料、及び隣接層材料に用いた化合物を表５に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製し、実施例１と同様に評価した。各素子とも、用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表５に示す。

【0420】

【表11】

【0421】

［実施例６−１〜６−３０］
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表６に記載のものに変更した以外は比較例２−１と同様に素子を作製し、実施例１と同様に評価した。各素子とも、用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。評価結果を表６に示す。

【0422】

【表12】

【0423】

【化104】

【0424】

【化105】

【0425】

【化106】

【0426】

【化107】

【0427】

【化108】

【0428】

【化109】

【0429】

【化110】

【0430】

【化111】

【0431】

【化112】

【0432】

【化113】

【0433】

【化114】

【符号の説明】

【0434】

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

【図1】

【図2】

【図3】