特許 5791606 メチルピロロピリミジンカルボキサミド

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5791606

(24)【登録日】2015年8月14日

(45)【発行日】2015年10月7日

(54)【発明の名称】メチルピロロピリミジンカルボキサミド

(51)【国際特許分類】

   C07D 487/04 20060101AFI20150917BHJP

   A61K 31/519 20060101ALI20150917BHJP

   A61P 11/00 20060101ALI20150917BHJP

   A61P 9/12 20060101ALI20150917BHJP

   A61P 11/06 20060101ALI20150917BHJP

   A61P 11/08 20060101ALI20150917BHJP

   A61P 13/12 20060101ALI20150917BHJP

   A61P 1/16 20060101ALI20150917BHJP

【ＦＩ】

   C07D487/04 140

   C07D487/04CSP

   A61K31/519

   A61P11/00

   A61P9/12

   A61P11/06

   A61P11/08

   A61P13/12

   A61P1/16

【請求項の数】18

【全頁数】556

(21)【出願番号】特願2012-526038(P2012-526038)

(86)(22)【出願日】2010年8月24日

(65)【公表番号】特表2013-503131(P2013-503131A)

(43)【公表日】2013年1月31日

(86)【国際出願番号】EP2010062329

(87)【国際公開番号】WO2011023693

(87)【国際公開日】20110303

【審査請求日】2013年8月22日

(31)【優先権主張番号】09168685.7

(32)【優先日】2009年8月26日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】315007891

【氏名又は名称】タケダ ゲー・エム・ベー・ハー

【氏名又は名称原語表記】Ｔａｋｅｄａ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100099483

【弁理士】

【氏名又は名称】久野 琢也

(74)【代理人】

【識別番号】100112793

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 佳大

(74)【代理人】

【識別番号】100114292

【弁理士】

【氏名又は名称】来間 清志

(74)【代理人】

【識別番号】100128679

【弁理士】

【氏名又は名称】星 公弘

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮 浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100143959

【弁理士】

【氏名又は名称】住吉 秀一

(74)【代理人】

【識別番号】100156812

【弁理士】

【氏名又は名称】篠 良一

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島 類

(74)【代理人】

【識別番号】100167852

【弁理士】

【氏名又は名称】宮城 康史

(72)【発明者】

【氏名】ヨーゼフ シュタードゥルヴィーザー

(72)【発明者】

【氏名】ベアーテ シュミット

(72)【発明者】

【氏名】ハイコ ベアンスマン

(72)【発明者】

【氏名】トアステン ドゥンカン

(72)【発明者】

【氏名】エーヴァルト ベネディクトゥス

(72)【発明者】

【氏名】アンドレアス パール

(72)【発明者】

【氏名】ラグナ フッソング

(72)【発明者】

【氏名】オーラフ ニムツ

(72)【発明者】

【氏名】マティアス ミュラー

(72)【発明者】

【氏名】マーティン フィアテルハウス

【審査官】 上村 直子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００９／１０６５３１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００８−５００９４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００３−５３５８６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００３−５０２２７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２８５４８２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

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［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである］の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。

【請求項2】

式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。

【請求項3】

式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１又は２に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。

【請求項4】

式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はメチルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記複素環式の環で１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１から３までのいずれか１項に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。

【請求項5】

請求項１に記載の化合物であって、
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−アミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−メトキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−ヒドロキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピオニル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−（｛１−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノイル｝−アミノ）−ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−（｛［４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−１−アセチル−５−メチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−５−メチル−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−１−（メトキシアセチル）−５−メチルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−（アセチルアミノ）シクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−２−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−２−メチルシクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−３−メチルシクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−（アセチルアミノ）−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（メトキシアセチル）アミノ］−４−メチルシクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−２−メチルシクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−（アセチルアミノ）−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
からなる群から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。

【請求項6】

４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドから選択される請求項１に記載の化合物、その塩、又は前記化合物もしくはその塩の立体異性体。

【請求項7】

４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドから選択される請求項１に記載の化合物、その塩、又は前記化合物もしくはその塩の立体異性体。

【請求項8】

４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドから選択される請求項１に記載の化合物、その塩、又は前記化合物もしくはその塩の立体異性体。

【請求項9】

４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドから選択される請求項１に記載の化合物、その塩、又は前記化合物もしくはその塩の立体異性体。

【請求項10】

４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドから選択される請求項１に記載の化合物、その塩、又は前記化合物もしくはその塩の立体異性体。

【請求項11】

４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドから選択される請求項１に記載の化合物、その塩、又は前記化合物もしくはその塩の立体異性体。

【請求項12】

疾病の治療又は予防のための、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。

【請求項13】

急性の又は慢性の気道疾患の治療又は予防のための、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。

【請求項14】

請求項１から１１までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩、前記化合物の立体異性体及びそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体の少なくとも１種を、少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤と一緒に含む医薬組成物。

【請求項15】

請求項１４に記載の医薬組成物であって、更に、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニリルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類及び抗生物質類からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤を含む医薬組成物。

【請求項16】

請求項１から１１までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。

【請求項17】

請求項１６に記載の使用であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺動脈高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患から選択される使用。

【請求項18】

請求項１から１１までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、門脈圧亢進症、腎炎、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本願主題の適用分野
本願主題は、メチルピロロピリミジンカルボキサミド化合物、その製造方法、前記化合物を含有する医薬組成物及び前記化合物を疾病の治療もしくは予防において用いる使用に関する。

【0002】

発明の背景
ピロロピリミジンカルボキサミドは、ＷＯ２００９／１０６５３１号に記載されている。ＥＰ１６３４８８３号は、２置換されたフェニル−５，７−ジヒドロカルビル−３，７−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オン誘導体並びに該誘導体を、性機能不全及びホスホリパーゼ５に関連する他の疾病の治療及び／又は予防のために用いる使用を開示している。ＷＯ０１／９４３５０号は、選択的環状ＧＭＰ特異的ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ５）インヒビターとしての６−フェニルピロロピリミジン誘導体を開示している。

【0003】

本願主題の説明
目下、以下に非常に詳細に説明するメチルピロロピリミジンカルボキサミド化合物が意想外かつ好ましい特性を有することが判明した。

【0004】

本願主題は、式（Ｉ）

【化1】

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［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである］の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0005】

Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルは、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基である。例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチルである。

【0006】

Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキルは、２〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基である。例は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチルである。

【0007】

Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルは、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル部であって、該アルキル部の水素原子の１つ以上がフッ素によって置き換えられている部である。例は、それらに制限されないが、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロ−２−フルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１−フルオロ−２，２−ジフルオロエチル基、１−フルオロ−２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、ｎ−ペルフルオロプロピル基及びｎ−ペルフルオロブチル基を含む。

【0008】

Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルは、１〜２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル部であって、該アルキル部の水素原子の１つ以上がフッ素によって置き換えられている部である。例は、それらに制限されないが、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロ−２−フルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１−フルオロ−２，２−ジフルオロエチル基、１−フルオロ−２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基及び２−フルオロエチル基を含む。

【0009】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。Ｒ２２及び／又はＲ２３及び／又はＲ５及び／又はＲ６及び／又はＲ６１がハロゲンの場合に、フッ素が好ましい。

【0010】

Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基であり、その例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基を含む。Ｒ３がＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルである場合には、シクロヘキシル及びシクロペンチルが好ましい。

【0011】

Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルは、３〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル基であり、その例は、シクロプロピル基及びシクロブチル基を含む。

【0012】

Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルキルは、５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基であり、その例は、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基を含む。

【0013】

Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシは、酸素原子の他に直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル部を有する基を表す。例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ及びｔ−ブトキシである。

【0014】

Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシは、酸素原子の他に１〜２個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を有する基を表す。例は、メトキシ及びエトキシである。

【0015】

Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシは、酸素原子の他に直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル部を有する基であって、該アルキル部の水素原子の１もしくはそれより多くがフッ素によって置き換わった基を表す。例は、それらに制限されないが、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、１，１，１−トリフルオロ−２−フルオロエトキシ基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロ−２−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、１−フルオロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、１−フルオロ−２−フルオロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、ｎ−ペルフルオロプロポキシ基及びｎ−ペルフルオロブトキシ基を含む。

【0016】

基−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルは、カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−の他に直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル部を有する基を表す。例は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル及びｔ−ブチルカルボニルである。

【0017】

基−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルは、カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−の他に直鎖状又は分枝鎖状の１〜２個の炭素原子を有するアルキル部を有する基を表す。例は、メチルカルボニル及びエチルカルボニルである。

【0018】

基−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−の他に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を有する基を表す。例は、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル及びシクロヘキシルカルボニルである。

【0019】

基−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルは、オキシカルボニル基−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−の他に直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル部を有する基を表す。例は、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓ−ブチルオキシカルボニル及びｔ−ブチルオキシカルボニルである。

【0020】

１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを含む４員ないし７員の飽和の複素環式の環は、それらに制限されないが、アゼチジニル、オキサアゼチジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼパニル及びオキサアゼパニル、特にアゼチジニル、１，３−オキサアゼチジニル、ピロリジニル、１，３−オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼパニル及び１，３−オキサアゼパニル、好ましくはアゼチジン−３−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−３−イル及びピペリジン−４−イルを含む。

【0021】

１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを含む４員ないし６員の飽和の複素環式の環は、それらに制限されないが、アゼチジニル、オキサアゼチジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、特にアゼチジニル、１，３−オキサアゼチジニル、ピロリジニル、１，３−オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、好ましくはアゼチジン−３−イル、ピロリジン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−３−イル及びピペリジン−４−イルを含む。

【0022】

１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを含む５員ないし６員の飽和の複素環式の環は、それらに制限されないが、ピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル及びモルホリニル、特にピロリジニル、１，３−オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、好ましくはピロリジン−３−イル、モルホリン−２−イル、ピペリジン−３−イル及びピペリジン−４−イルを含む。

【0023】

一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0024】

一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0025】

一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0026】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0027】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0028】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0029】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ、ハロゲン又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0030】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はメチルであり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって、かつ前記複素環式の環で１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0031】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0032】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、−Ｃ（Ｏ）−メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0033】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0034】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0035】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0036】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル、メトキシ、−Ｃ（Ｏ）−メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ５は、フルオロ、ヒドロキシ又はメチルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0037】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル、メトキシ、−Ｃ（Ｏ）−メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、メトキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、フルオロ、ヒドロキシ又はメチルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているメチルもしくはエチル又はエトキシであり、
Ｒ７１は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0038】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0039】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0040】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0041】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0042】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0043】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0044】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素又はフルオロであり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0045】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環で１もしくは２個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子を一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0046】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0047】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0048】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0049】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環で１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0050】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環で１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0051】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ５は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているメチルもしくはエチル又はエトキシであり、
Ｒ７１は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0052】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0053】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0054】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0055】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0056】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0057】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0058】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はメチルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0059】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はメチルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0060】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって、かつ前記複素環式の環で１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合には、
Ｒ５は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロ又はメチルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0061】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって、かつ前記複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0062】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって、かつ前記複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0063】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素であり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0064】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素であり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0065】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はメチルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素であり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0066】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素であり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、フルオロ、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0067】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素であり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0068】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素であり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0069】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0070】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0071】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0072】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0073】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0074】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メトキシであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0075】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メトキシであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0076】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メトキシであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0077】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メトキシであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0078】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチルであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0079】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチルであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0080】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチルであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0081】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチルであり、
Ｒ２３は、フルオロであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0082】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、メトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルは、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0083】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、メトキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0084】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、メトキシであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0085】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロであり、
Ｒ２３は、メトキシであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0086】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0087】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0088】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0089】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４及び／又はＲ５によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0090】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0091】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0092】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、メチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0093】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0094】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0095】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつ場合によりＲ６１によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、フルオロ、メチル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0096】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0097】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、トリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0098】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0099】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0100】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ジフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又は１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0101】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ジフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環で１個のＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ５は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0102】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ジフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ５は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0103】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ジフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ５は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているメチルもしくはエチル又はエトキシであり、
Ｒ７１は、メトキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0104】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0105】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているメチル又はエチルであり、
Ｒ７１は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0106】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、ジフルオロメチルであり、
Ｒ２３は、水素であり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているメチル又はエチルであり、
Ｒ７１は、メトキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0107】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成する、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0108】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、メトキシ、フルオロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成する、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0109】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0110】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0111】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって及び／又はＲ５によって置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0112】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0113】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ／又は前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0114】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ／又は前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0115】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ／又は前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒは、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0116】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0117】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0118】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0119】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0120】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0121】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0122】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0123】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって及び／又は１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
１個の置換基Ｒ５しか存在しない場合に、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
２個の置換基Ｒ５が存在する場合に、これらの置換基は同一であり、同じ炭素原子で結合しており、かつハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルから選択され、又はそれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、
Ｒ６１は、ハロゲン、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0124】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0125】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ₂）_n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はヒドロキシである、化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0126】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0127】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルであり、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0128】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0129】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２は、水素であり、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0130】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２は、メチルであり、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0131】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２１は、水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0132】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２１は、フルオロであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0133】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−フルオロアルキルであるか、又はＲ２１及びＲ２２は一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0134】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２２は、水素、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、−Ｃ（Ｏ）−メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルであるか、又はＲ２１及びＲ２２は一緒になって−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−を形成し、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0135】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２２は、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0136】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２３は、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0137】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ２３は、水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0138】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎは、０であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0139】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環で１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0140】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、かつ前記の複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0141】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換され、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0142】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３は、窒素原子で４によって置換され、かつピペリジン環で１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されたピペリジン又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0143】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３は、窒素原子でＲ４によって置換されたピペリジン又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0144】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0145】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ５は、ヒドロキシであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0146】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ５は、フルオロであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0147】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ５は、ヒドロキシ又はフルオロであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0148】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ５は、メチルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0149】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、２個の置換基Ｒ５が存在し、これらは、同一であり、かつ同じ炭素原子で結合しており、かつフルオロであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0150】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、２個の置換基Ｒ５が存在し、これらは、同一であり、かつ同じ炭素原子で結合しており、かつメチルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0151】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、２個の置換基Ｒ５が存在し、かつこれらが結合される炭素原子と一緒になって、スピロ結合されたシクロプロパン環を形成し、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0152】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ５は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0153】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ５は、フルオロ又はメチルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0154】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ハロゲン、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0155】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、ヒドロキシ又はＮＨ₂であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0156】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はＮＨ₂であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0157】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0158】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６１、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0159】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、ヒドロキシであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５及びＲ６１は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0160】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６は、ハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５及びＲ６１は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0161】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６１は、ハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0162】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６１は、フルオロであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0163】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0164】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６１は、メチルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0165】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0166】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６１は、フルオロ又はメチルであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0167】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６１、Ｒ７１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＲ９２は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0168】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、ｎは、０であり、Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環で１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ６１及びＲ７１は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0169】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、ｎは、０であり、Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環で１個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ６１及びＲ７１は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0170】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、ｎは、０であり、Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はヒドロキシであり、Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４１及びＲ７１は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0171】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１は、−ＣＨ₂−Ｃ₃〜Ｃ₄−シクロアルキルであり、ｎは、０であり、Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、前記窒素原子でＲ４によって置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基もしくはシクロペンチル基であり、Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）であり、Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ、Ｒ４１及びＲ７１は前記もしくは以下に記載される通りである、化合物又はそれらの塩に関する。

【0172】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−アミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−メトキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−ヒドロキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピオニル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−（｛１−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノイル｝−アミノ）−ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−（｛［４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0173】

代替的な一実施態様においては、本願主題は、式（Ｉ）で示され、
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−アミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−メトキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
エチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−ヒドロキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピオニル）−ピペリジン−４−イル］−アミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−（｛１−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノイル｝−アミノ）−ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−（｛［４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−１−アセチル−５−メチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−５−メチル−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−１−（メトキシアセチル）−５−メチルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−（アセチルアミノ）シクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−２−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−２−メチルシクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−３−メチルシクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−（アセチルアミノ）−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（メトキシアセチル）アミノ］−４−メチルシクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−２−メチルシクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−（アセチルアミノ）−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
から選択される化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体に関する。

【0174】

本願主題は、前記に示した置換基の全ての組合せを含むものと解されるべきである。特に、本願主題は、本願に記載されるあらゆる選択肢の組み合わせ又は好ましい基のあらゆる組み合わせを含む。

【0175】

本願主題による化合物及びその立体異性体の塩は、全ての無機酸付加塩及び有機酸付加塩並びに塩基との塩、特に全ての製剤学的に認容性の無機酸付加塩及び有機酸付加塩並びに塩基との塩、殊に全ての製剤学的に認容性の薬学で慣用に使用される無機酸付加塩及び有機酸付加塩並びに塩基との塩を含む。

【0176】

酸付加塩の例は、それらに制限されないが、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、クエン酸塩、グルコン酸塩、例えばＤ−グルコン酸塩及びＬ−グルコン酸塩、グルクロン酸塩、例えばＤ−グルクロン酸塩及びＬ−グルクロン酸塩、安息香酸塩、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸塩、酪酸塩、サリチル酸塩、スルホサリチル酸塩、マレイン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、例えばＬ−リンゴ酸塩及びＤ−リンゴ酸塩、乳酸塩、例えばＬ−乳酸塩及びＤ−乳酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、例えばＬ−酒石酸塩、Ｄ−酒石酸塩及びメソ酒石酸塩、ステアリン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシレート）、トルエンスルホン酸塩（トシレート）、メタンスルホン酸塩（メシレート）、ラウリルスルホン酸塩、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩、ラクトビオン酸塩（４−Ｏ−β−ガラクトピラノシル−Ｄ−グルコン酸の塩）、ガラクタル酸塩、エンボン酸塩及びアスコルビン酸塩を含む。

【0177】

塩基との塩の例は、これらの制限されないが、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、マグネシウム塩、チタン塩、アンモニウム塩、メグルミン塩及びグアニジニウム塩を含む。

【0178】

それらの塩は、水不溶性及び、特に水溶性の塩を含む。

【0179】

本願主題による化合物、それらの塩、該化合物及びそれらの塩の立体異性体は、例えば結晶形で単離した場合に、様々な量の溶剤を含有してよい。従って、式（Ｉ）の化合物、それらの塩、該化合物及びそれらの塩の立体異性体の全ての溶媒和物が、本願主題の範囲内に含まれる。水和物は、前記の溶媒和物の好ましい例である。

【0180】

幾つかの式１の化合物、それらの塩、その立体異性体又はその立体異性体の塩は、種々の結晶形（結晶多形）で存在してよく、それらは本発明の範囲内である。式１の化合物、それらの塩、該化合物又はそれらの塩の立体異性体の得られた固体は、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジクロロメタン、ｔ−ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、ジオキサン、メチルエチルケトン、アセトン、グリコール、エチレングリコール、メチルイソブチルケトンから選択される溶剤又は溶剤の混合物を用いて種々の結晶形（多形）で再結晶される。

【0181】

本願主題による化合物及びそれらの塩は、立体異性体を含む。

【0182】

立体異性体の例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、Ｒ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基である化合物を含む。式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、Ｒ６によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基である化合物の１つの例示されたものの立体異性体を、以下に示す（シス／トランス立体異性体）、その際、トランス異性体（Ｓ１）が好ましい：

【化2】

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【0183】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化3】

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【0184】

立体異性体の例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基である化合物を含む。式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基である１つの例示された化合物の立体異性体は、純粋な（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含み、立体異性体（Ｓ１１）、（Ｓ１３）、（Ｓ１５）及び（Ｓ１８）並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物が好ましい。前記異性体の一例を以下に示す：

【化4】

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【0185】

更に、立体異性体の例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基である化合物を含む。式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基である１つの例示された化合物の立体異性体は、純粋な（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含み、立体異性体（Ｓ１９）、（Ｓ２１）、（Ｓ２３）及び（Ｓ２６）並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物が好ましい。前記異性体の一例を以下に示す：

【化5】

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【0186】

立体異性体の更なる例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、場合によりＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する化合物を含む。式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、場合によりＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する１つの例示される化合物の立体異性体を以下に示す：

【化6】

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【0187】

立体異性体の更なる例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、Ｒ４によって及び／又は２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する化合物を含む。式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、Ｒ４によって及び／又は２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する１つの例示される化合物の立体異性体を以下に示す：

【化7】

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【0188】

立体異性体の更なる例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する化合物を含む。本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化8】

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【0189】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化9】

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【0190】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化10】

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【0191】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化11】

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【0192】

式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、場合によりＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する更なる１つの例示される化合物の立体異性体を以下に示す：

【化12】

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【0193】

式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ３が、１個の窒素原子を有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環が、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、かつ前記の複素環式の環が、不斉中心を有する更なる１つの例示される化合物の立体異性体。本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化13】

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【0194】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化14】

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【0195】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化15】

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【0196】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化16】

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【0197】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化17】

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【0198】

立体異性体の更なる例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ４が不斉中心を有する基、例えば基−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＯＨである化合物を含む。立体異性体の更なる例は、それらに制限されないが、式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ６が不斉中心を有する基、例えば基−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＯＣＨ₃である化合物を含む。

【0199】

前記の不斉中心のそれぞれは、絶対配置Ｒ又は絶対配置Ｓを有してよい（カーン・インゴールド・プレログ則による）。

【0200】

本願主題は、純粋な立体異性体及び比率に依存しない立体異性体混合物、例えばラセミ体に関する。従って、本願主題は、純粋な（シス）−異性体、純粋な（トランス）−異性体及びそれらの混合物、純粋な（Ｒ）−異性体、純粋な（Ｓ）−異性体及びそれらの混合物、純粋な（ＲＳ）−異性体、純粋な（ＳＳ）−異性体、純粋な（ＳＲ）−異性体、純粋な（ＲＲ）−異性体及びそれらの２種以上の任意の比率の混合物に関する。

【0201】

更に、本願主題は、純粋な（トランス，Ｒ）−異性体、（トランス，Ｓ）−異性体、（シス，Ｒ）−異性体及び（シス，Ｓ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含み、その際、立体異性体（Ｓ７７）及び（Ｓ７８）並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物が好ましい。前記異性体の一例を以下に示す：

【化18】

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【0202】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化19】

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【0203】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化20】

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【0204】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化21】

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【0205】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化22】

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【0206】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化23】

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【0207】

更に、本願主題は、純粋な（Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ）−異性体及びそれらの２もしくはそれより多くの任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化24】

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【0208】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化25】

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【0209】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化26】

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【0210】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化27】

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【0211】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化28】

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【0212】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化29】

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【0213】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化30】

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【0214】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含む。前記異性体の一例を以下に示す：

【化31】

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【0215】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ）異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含み、その際、立体異性体（Ｓ１６１）、（Ｓ１６２）、（Ｓ１６５）、（Ｓ１６６）、（Ｓ１７１）、（Ｓ１７２）、（Ｓ１７５）及び（Ｓ１７６）並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物が好ましい。前記異性体の一例を以下に示す：

【化32】

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【0216】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ）異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含み、その際、立体異性体（Ｓ１７７）、（Ｓ１７８）、（Ｓ１８１）、（Ｓ１８２）、（Ｓ１８７）、（Ｓ１８８）、（Ｓ１９１）及び（Ｓ１９２）並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物が好ましい。前記異性体の一例を以下に示す：

【化33】

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【0217】

更に、本願主題は、純粋な（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体、（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｒ）−異性体、（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｓ）−異性体及び（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ）異性体並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物を含み、その際、立体異性体（Ｓ１９３）、（Ｓ１９４）、（Ｓ１９７）、（Ｓ１９８）、（Ｓ２０３）、（Ｓ２０４）、（Ｓ２０７）及び（Ｓ２０８）並びにそれらの２種以上の任意の比率の混合物が好ましい。前記異性体の一例を以下に示す：

【化34】

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【0218】

更に、本願主題による化合物、それらの塩、該化合物及びそれらの塩の立体異性体であって、本願主題の化合物、それらの塩、該化合物又はそれらの塩の立体異性体へと生物学的系で変換されるもの（生体前駆体又はプロドラッグ）は、本願主題によって包含される。前記の生物学的系は、例えば哺乳類生物、特にヒトの被験体である。生体前駆体は、例えば、本願主題による化合物、それらの塩、該化合物又はそれらの塩の立体異性体へと代謝プロセスによって変換される。

【0219】

本発明による化合物は、以下のように製造することができる。

【0220】

【化35】

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【0221】

反応式１
式（６）で示され、その式中、Ｒ２が水素である化合物は、反応式１に示されるように、ＵＳ２００５／１２４６２３号Ａ１に記載される手順に従って得ることができる。

【0222】

【化36】

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【0223】

反応式２
反応式２に示されるように、式（２５）で示され、その式中、Ｒ２がメチルである化合物の合成は、文献公知の式（１７）の化合物［Ｇａｎｇｊｅｅ，Ａ．；Ｌｉ，Ｗ．；Ｙａｎｇ，Ｊ．；Ｋｉｓｌｉｕｋ，Ｒ．Ｌ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，５１，６８］から、酸（好ましくは塩酸）の存在下で無水条件下での式（１８）のニトリルとの反応と、得られた式（１９）の化合物又はそれらの塩を、例えばＶｅｎｕｇｏｐａｌａｎ，Ｂ．；Ｄｅｓａｉ，Ｐ．Ｄ．；Ｓｏｕｚａ，Ｎ．Ｊ．；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９８８，２５，１６３３に記載される手順に従って結晶化させて、式（２０）で示され、その式中、Ｒ２がメチルである化合物とすることによって出発してよい。式（２０）の化合物と、ストレートのＰＯＣｌ₃か不活性有機溶剤（好ましくはアセトニトリル）中のＰＯＣｌ₃の溶液のいずれかとを、還流温度での２時間〜２４時間で反応させ、式（２１）の得られた化合物と、例えば臭素又はＮ−ブロモスクシンイミドとを、有機溶剤、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）中で−４０〜２０℃で０．５〜４時間にわたり反応させることにより、式（２２）の化合物が得られる。こうして得られた式（２２）の化合物を、次いで水素化ナトリウムなどの塩基及び（２−クロロメトキシ−エチル）トリメチルシランと、有機溶剤、例えばジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド中で０℃〜２５℃の温度で１時間〜２４時間にわたり、例えばＭｕｃｈｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｍ．；Ｓｏｌａｓ，Ｄ．Ｒ．；Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｅｍ．１９８４，４９，２０３に記載されるようにして反応させることによって保護することができる。

【0224】

更なる工程において、式（２３）の化合物のテトラヒドロフランなどの溶剤中の溶液を、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ブチルリチウム）と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−７８℃の温度で、０．５〜３時間にわたり反応させることができる。引き続き、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を添加し、そして該反応を−７８〜０℃の温度で０．５〜３時間にわたり、例えばＷＯ２００８／３０１１９号に記載されるようにして行うことで、式（２４）の化合物が得られる。

【0225】

最後に、式（２４）の化合物のメタノール中の溶液をシアン化カリウムの存在下にＭｎＯ₂で周囲温度で４時間〜２４時間にわたり、Ｃｏｒｅｙ，Ｅ．Ｊ．；Ｇｉｌｍａｎ，Ｎ．Ｗ．；Ｇａｎｅｍ，Ｂ．Ｅ．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８，９０，５６１６に記載されるようにして処理することで、式（２５）の化合物が得られる。

【0226】

【化37】

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【0227】

反応式３
反応式３に示されるように、式（９）のボロン酸誘導体の合成は、式（７）で示され、その式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有するフェノールから出発しうる。式（７）のフェノールは、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。第一工程において、前記定義の意味を有するＲ１は、アルキル化によって導入できる。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン（ＤＭＥ）もしくはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物（７）を有機溶剤、例えばＤＭＥ中に溶かした溶液を、０〜４０℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物Ｒ１−ハロゲン、好ましくはＲ１−ＢｒもしくはＲ１−Ｉを添加し、そして該混合物を、２０〜８０℃の温度で１〜４８時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式（８）の化合物が得られる。第二工程において、指向性のオルトメタル化反応に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式（９）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有し、かつＲａ及びＲｂが、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはＲａ及びＲｂが一緒になって、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−を形成する化合物が得られる。特に、化合物（８）を有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に溶かした溶液を、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−７８℃〜０℃の温度で、０．５〜４時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の２−イソ−プロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−７８℃〜０℃の温度で、０．５〜３時間にわたり実施することで、式（９）の化合物が得られる。

【0228】

【化38】

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【0229】

反応式４
式（９）の化合物の代替的な製造を、反応式４に示す。その製造は、式（７）で示され、その式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記もしくは以下定義の意味を有する市販されるフェノールから出発できるか、又は当業者に公知の方法によって、もしくは例えばＹａｍａｍｏｔｏ，Ｙ．；Ｈａｔｔｏｒｉ，Ｋ．；Ｉｓｈｉｉ，Ｊ．−Ｉ．；Ｎｉｓｈｉｙａｍａ，Ｈ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００６，６２，４２９４に記載される方法によって製造できる。式（７）のフェノールは、例えば臭素もしくはＮ−ブロモスクシンイミドと、有機溶剤、例えばジクロロメタン（ＤＣＭ）中で、−４０〜２０℃の温度で、０．５〜４時間にわたり反応させることで、式（１０）の化合物が得られる。第二工程において、前記定義の意味を有するＲ１は、アルキル化によって導入できる。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン（ＤＭＥ）もしくはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物（１０）を有機溶剤、例えばＤＭＥ中に溶かした溶液を、０〜４０℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物Ｒ１−ハロゲン、好ましくはＲ１−ＢｒもしくはＲ１−Ｉを添加し、そして該混合物を、２０〜８０℃の温度で１〜４８時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式（１１）の化合物が得られる。Ｒ２２がジフルオロメチルの場合に、式１１で示され、その式中、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ１が前記定義の意味を有し、かつＲ２２がＣＨ＝Ｏである化合物を、更なる工程においてフッ素化剤、例えばトリス（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリドと、ジクロロメタンなどの有機溶剤中で高められた温度で、好ましくはマイクロ波加熱をしつつ反応させる。後続工程において、ハロゲン−リチウム交換に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式（９）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有し、かつＲａ及びＲｂが、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはＲａ及びＲｂが一緒になって、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−を形成する化合物がもたらされる。特に、化合物（１１）を有機溶剤、例えばｔ−ブチルメチルエーテル中に溶かした溶液を、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ブチルリチウム）と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−７８℃〜０℃の温度で、０．５〜３時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の２−イソ−プロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−７８℃〜０℃の温度で、０．５〜３時間にわたり実施することで、式（９）の化合物が得られる。式（９）で示され、その式中、Ｒ２２がＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−１，３−ジオキソランであり、かつＲ１、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒａ及びＲｂが前記定義の意味を有する化合物は、また、式（７）で示され、その式中、Ｒ２２が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、かつＲ１、Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有するフェノールから出発して、化合物（１１）であって式中Ｒ２２が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、かつＲ１、Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有する化合物のアセタール化によっても、前記のハロゲン−リチウム交換反応に続く前に製造することができる。前記アセタール化は、当該技術分野において当業者に公知の方法によって、例えば化合物（１１）を有機溶剤、例えばジクロロメタン中で１，２−ビス（トリメチルシリルオキシ）エタンと触媒量のトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの存在下で０℃〜２５℃の温度で１〜４時間にわたり、例えばＨｗｕ，Ｊ．Ｒ．；Ｗｅｔｚｅｌ，Ｊ．Ｍ．；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０，３９４６に記載されるようにして行うことができる。

【0230】

【化39】

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【0231】

反応式５
反応式５に示される更なる代替的な製造方法に従って、式（９）のボロン酸誘導体の合成は、式（７）で示され、その式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有し、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できるフェノールから出発できる。第一工程において、前記定義の意味を有するＲ１は、アルキル化によって導入される。そのアルキル化は、例えば水素化ナトリウムを、有機溶剤、例えばジメチルエタン（ＤＭＥ）もしくはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はそれらの混合物中に懸濁し、化合物（７）を有機溶剤、例えばＤＭＥ中に溶かした溶液を、０〜４０℃の範囲の温度で添加し、次いで化合物Ｒ１−ハロゲン、好ましくはＲ１−ＢｒもしくはＲ１−Ｉを添加し、そして該混合物を、２０〜８０℃の温度で１〜４８時間にわたり反応させることによって実施され、こうして式（１２）の化合物が得られる。第二工程において、化合物（１１）を、例えば化合物（１２）から、Ｎ−ブロモスクシンイミドと有機溶剤、例えばジメチルホルムアミド中で０〜６０℃の温度で０．５〜５時間にわたり反応させることによって製造できる。第三工程において、ハロゲン−リチウム交換に引き続き、ボロン求電子体と反応させることで、式（９）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有し、かつＲａ及びＲｂが、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくは水素を表し、好ましくはＲａ及びＲｂが一緒になって、２〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、例えば制限されないが、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ（ＣＨ₃）₂−を形成する化合物がもたらされる。特に、化合物（１１）を有機溶剤、例えばｔ−ブチルメチルエーテル中に溶かした溶液を、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ブチルリチウム）と有機溶剤、例えばヘキサン中で、−７８℃〜０℃の温度で、０．５〜３時間にわたり反応させることができる。引き続き、例えば市販の２−イソ−プロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロランを添加し、そして該反応を、−７８℃〜０℃の温度で、０．５〜３時間にわたり実施することで、式（９）の化合物が得られる。代替的に、式（９）の化合物は、式（１１）の化合物及び好適なボロン化合物、例えばビス（ピナコラト）ジボロンから、Ｐｄ触媒、例えば１，１′−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド及び塩基、例えば酢酸カリウムの存在下で、有機溶剤、例えばジオキサン中で、２０〜１００℃の温度で、１〜２４時間にわたって合成することができる。ボロン酸誘導体のＰｄ触媒による製造は、例えばＭｕｒａｔａ ｅｔ ａｌ，Ｊ Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ ２０００，６５，１６４及びＪ Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ １９９７，６２，６４５８に記載される。

【0232】

【化40】

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【0233】

反応式６
反応式６は、式（１５）で示され、その式中、Ｒ２が水素であり、かつＲ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有する化合物の合成を概説している。第一工程において、反応式１に従って製造された化合物（６）を、反応式３、４もしくは５のいずれかに従って製造された式（９）の化合物と反応させることで、式（１３）の化合物が得られる（その際、式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒａ及びＲｂは、前記定義の意味を有する）。特に、式（６）の化合物、塩基、例えばＫ₂ＣＯ₃、Ｃｓ₂ＣＯ₃もしくはＫ₃ＰＯ₄、溶剤、例えばジメトキシエタン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド、式（９）の化合物及びＰｄ触媒、例えばＰｄＣｌ₂（ＰＣｙ₃）₂（Ｃｙ＝シクロヘキシル）を、好ましくは、６０〜１２０℃の範囲の温度で、１〜１６時間にわたり加熱する。こうして得られた式（１３）の化合物を、次いで水素化ナトリウムなどの塩基及び（２−クロロメトキシ−エチル）トリメチルシランと、有機溶剤、例えばジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド中で０℃〜２５℃の温度で１時間〜２４時間にわたり、例えばＭｕｃｈｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｍ．；Ｓｏｌａｓ，Ｄ．Ｒ．；Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｅｍ．１９８４，４９，２０３に記載されるようにして反応させることによって保護することで、式（１４）の化合物が得られる。式（１４）の化合物を、次いで、アルカリ水酸化物、例えばＬｉＯＨと、溶剤、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサンと水との混合物中で、２０〜１００℃の範囲の温度で、１〜４８時間にわたり反応させることで、式（１５）の化合物が得られる。

【0234】

【化41】

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【0235】

反応式７
反応式７は、式（１５）で示され、その式中、Ｒ２がメチルであり、かつＲ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有する化合物の合成を概説している。第一工程において、反応式２に従って製造された化合物（２５）を、反応式３、４もしくは５のいずれかに従って製造された式（９）の化合物と反応させることで、式（２６）の化合物が得られる（その際、式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒａ及びＲｂは、前記定義の意味を有する）。特に、式（２５）の化合物、塩基、例えばＫ₂ＣＯ₃、Ｃｓ₂ＣＯ₃もしくはＫ₃ＰＯ₄、溶剤、例えばジメトキシエタン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド、式（９）の化合物及びＰｄ触媒、例えばＰｄＣｌ₂（ＰＣｙ₃）₂（Ｃｙ＝シクロヘキシル）を、好ましくは、６０〜１２０℃の範囲の温度で、１〜１６時間にわたり加熱する。こうして得られた式（２６）の化合物を、次いで、アルカリ水酸化物、例えばＬｉＯＨと、溶剤、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサンと水との混合物中で、２０〜１００℃の範囲の温度で、１〜４８時間にわたり反応させることで、式（１５）の化合物が得られる。

【0236】

【化42】

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【0237】

反応式８
反応式８に示されるように、反応式６もしくは７のいずれかにより製造された式（１５）の化合物から出発して、式（Ｉ−１）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、Ｒ４によって置換され、かつ１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換され、その際、Ｒ５は、前記定義の意味を有し、かつＲ４が、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、その際、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、前記定義の意味を有する化合物は、式（１６−１）で示され、その式中、Ｙが前記定義の意味を有し、かつＲ３が、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、Ｒ４によって置換され、かつ１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換され、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有し、かつＲ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、その際、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３が前記定義の意味を有する化合物と標準的なアミド結合形成条件下で反応させることによって製造することができる。式（１６−１）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって又は反応式１６に記載されるようにして製造できる。特に、脱水剤、例えば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式（１５）の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば０．３〜２時間にわたり、好ましくは周囲温度（２０〜２５℃）で撹拌した後に、式（１６−１）の化合物を、添加してよく、その反応は、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で、１〜４８時間にわたり行うことで、式（Ｉ−１）の化合物が得られる。

【0238】

【化43】

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【0239】

反応式９
反応式９に示されるように、式（Ｉ−２）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが、前記定義の意味を有し、かつＲ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、かつＲ７が、場合によりＲ７１によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、場合によりＲ７２によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルもしくは場合によりＲ７３によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、その際、Ｒ６１、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３が、前記定義の意味を有する化合物は、前記反応式６又は７のいずれかに従って製造された式（１５）の化合物と、式（１６−２）で示され、その式中、Ｙが、前記定義の意味を有し、かつＲ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、かつＲ７が、場合によりＲ７１によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、場合によりＲ７２によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルもしくは場合によりＲ７３によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、その際、Ｒ６１、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３が、前記定義の意味を有する化合物との反応によって合成することができる。式（１６−２）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造でき、又は実験部（Ｃ１１、ＣＣ２２、Ｃ３３及びＣ４４）に記載される方法によって製造することができる。特に、脱水剤、例えば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式（１５）の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば０．３〜２時間にわたり、好ましくは周囲温度（２０〜２５℃）で撹拌した後に、式（１６−２）の化合物を、添加してよく、その反応は、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で、１〜４８時間にわたり行うことで、式（Ｉ−２）の化合物が得られる。

【0240】

【化44】

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【0241】

反応式１０
式（Ｉ−１）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって置換され、かつ１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有し、かつＲ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₃である、反応式８に従って製造された化合物を脱保護して、式（Ｉ−４）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有する化合物に変換することができる。特に、式（Ｉ−１）の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び１，２−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばＭｕｃｈｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｍ．；Ｓｏｌａｓ，Ｄ．Ｒ．；Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｅｍ．１９８４，４９，２０３に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。

【0242】

後続工程において、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサン中に溶解されたＨＣｌを、式（Ｉ−３）で示される化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばアルコール、例えば２−プロパノール中に溶解されたものに添加することができる。該反応混合物を、次いで好ましくは４０〜８０℃で１〜４時間にわたり加熱することで、式（Ｉ−４）の化合物の塩酸塩が得られる。式（Ｉ−４）の化合物は、前記の塩酸塩から、当業者に公知のようにして、例えば塩基、例えば水性炭酸カリウムもしくは水性アンモニアでの処理によって製造することができる。

【0243】

【化45】

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【0244】

反応式１１
式（Ｉ−２）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、かつＲ７が−Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₃であり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する、反応式９に従って製造される化合物を脱保護して、式（Ｉ−６）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が反応式１１に示されるように−ＮＨ₂であり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する化合物に変換できる。特に、式（Ｉ−２）の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び１，２−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばＭｕｃｈｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｍ．；Ｓｏｌａｓ，Ｄ．Ｒ．；Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｅｍ．１９８４，４９，２０３に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。

【0245】

後続工程において、好ましくは有機溶剤、例えばジオキサン中に溶解されたＨＣｌを、式（Ｉ−５）で示される化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばアルコール、例えば２−プロパノール中に溶解されたものに添加することができる。該反応混合物を、次いで好ましくは４０〜８０℃で１〜４時間にわたり加熱することで、式（Ｉ−６）の化合物の塩酸塩が得られる。式（Ｉ−６）の化合物は、前記の塩酸塩から、当業者に公知のようにして、例えば塩基、例えば水性炭酸カリウムもしくは水性アンモニアでの処理によって製造することができる。

【0246】

式（Ｉ−２）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６がヒドロキシであり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する、反応式９に従って製造される化合物を脱保護して、式（Ｉ−５）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が反応式１１に示されるようにヒドロキシであり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する化合物に変換できる。特に、式（Ｉ−２）の化合物は、当業者に公知の方法によって、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド及び１，２−ジアミノエタンと有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばＭｕｃｈｏｗｓｋｉ，Ｊ．Ｍ．；Ｓｏｌａｓ，Ｄ．Ｒ．；Ｊ．Ｏｒｇ：Ｃｈｅｍ．１９８４，４９，２０３に記載されるようにして反応させることによって脱保護される。

【0247】

【化46】

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【0248】

反応式１１ａ：
式（Ｉ−３）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを含む４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、Ｒ４によって置換され、かつ１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有し、かつＲ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₃である化合物並びに式（Ｉ−５）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、かつＲ７が−Ｏ−Ｃ（ＣＨ₃）₃であり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する化合物並びに式（Ｉ−６）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が−ＮＨ₂であり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する化合物の代替的な合成は、反応式１１ａに示されている。

【0249】

反応式６に従って製造される、式（１３）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が前記定義の意味を有する化合物は、アルカリ金属水酸化物、好ましくはＫＯＨ（カリウムｔ−ブトキシドと水から生成される）と有機溶剤、好ましくはｔ−ＢｕＯＨ中で反応させることによって式（１３ａ）の化合物に変換される。同等の反応は、例えばＧａｓｓｍａｎ，Ｐ．Ｇ．；Ｓｃｈｅｎｋ，Ｗ．Ｎ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２，９１８に記載されている。

【0250】

式（１３ａ）の化合物は、市販されているか又は当業者に公知の方法によってもしくは反応式１６に記載のようにして製造できる式（１６−１）の化合物と、市販されているか又は当業者に公知の方法によってもしくは実験部（Ｃ１１、ＣＣ２２、Ｃ３３及びＣ４４を参照）に記載の方法によって製造できる式（１６−２）の化合物又は市販されているか又は当業者に公知の方法によってもしくは実験部（Ｃ１２、Ｃ２３、Ｃ３４及びＣ４５を参照）に記載の方法によって製造できる式（１６−３）の化合物と反応させることができる。特に、脱水剤、例えば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、塩基、例えばトリエチルアミン及び触媒、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解もしくは懸濁されている式（１３）の化合物に添加することができる。該混合物を、例えば０．３〜２時間にわたり、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で撹拌した後に、式（１６−１）の化合物、式（１６−２）の化合物又は式（１６−３）の化合物を添加してよく、そして該反応を周囲温度（例えば２０〜２５℃）で１〜４８時間にわたり行うことで、式（Ｉ−３）の、式（Ｉ−５）の又は式（１３ｂ）の相応の化合物が得られる。式（Ｉ−６）の化合物は、式（１３ｂ）の化合物を、例えば１０〜３０バールで、好ましくは周囲温度で、例えば２０〜２５℃で触媒、例えば炭素上Ｐｄ又は炭素上Ｐｄ（ＯＨ）₂の存在下に有機溶剤、例えばメタノール中で加圧水素化することによって得ることができる。

【0251】

【化47】

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【0252】

反応式１２
選択的に、反応式１２に示されるように、式（Ｉ−１）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が、Ｒ４によって置換され、かつ１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有し、かつＲ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル（その際、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（その際、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、かつＲ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、前記定義の通りである化合物は、式（Ｉ−４）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環は、１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有する、反応式１０に従って製造された化合物から製造してよい。特に、化合物Ｒ４−Ｃｌを、式（１−４）の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下で添加してよい。Ｒ４−Ｃｌの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。その添加は、好ましくは、０〜２０℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応は、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で１〜２４時間にわたり継続させる。Ｒ４１、Ｒ４２もしくはＲ４３がヒドロキシルである場合に、当業者には、該ヒドロキシル基は、好ましくは好適な保護基、例えばアセテート基もしくはシリル保護基、例えばｔ−ブチル−ジメチルシリル基もしくはｔ−ブチル−ジフェニルシリル基によって保護されるべきであることは知られている。前記保護基は、当業者に公知の方法によって、保護された中間体（すなわち式（Ｉ−１）の化合物のその保護された形態）を事前に単離してもしくは事前に単離せずに除去できる。

【0253】

【化48】

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【0254】

反応式１３
代替的に、反応式１３に示されるように、式（１−２）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが、前記定義の意味を有し、かつＲ３が、Ｒ６によって置換され、Ｒ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、Ｒ７が、場合によりＲ７１によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、場合によりＲ７２によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルもしくは場合によりＲ７３によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、かつＲ６１、Ｒ７１、Ｒ７２及びＲ７３が、前記定義の通りである化合物を、式（１−６）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが、前記定義の意味を有し、かつＲ３が、Ｒ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が、反応式１１に従って製造されるＮＨ₂であり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する、化合物から製造することができる。特に、化合物Ｒ７−Ｃ（Ｏ）−Ｃｌを、式（Ｉ−６）の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下で添加してよい。Ｒ７−Ｃ（Ｏ）−Ｃｌの化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって製造できる。その添加は、好ましくは、０〜２０℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で１〜２４時間にわたり継続させることで、式（Ｉ−２）の化合物が得られる。Ｒ７１、Ｒ７２もしくはＲ７３がヒドロキシルである場合に、当業者には、該ヒドロキシル基は、好ましくは好適な保護基、例えばアセテート基もしくはシリル保護基、例えばｔ−ブチル−ジメチルシリル基もしくはｔ−ブチル−ジフェニルシリル基によって保護されるべきであることは知られている。前記保護基は、当業者に公知の方法によって、保護された中間体（すなわち式（Ｉ−２）の化合物のその保護された形態）を事前に単離してもしくは事前に単離せずに除去できる。

【0255】

【化49】

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【0256】

反応式１４
反応式１４に示されるように、式（Ｉ−１）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４によって置換され、かつ１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有し、かつＲ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｈである化合物は、式（Ｉ−４）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３が１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記の複素環式の環が１もしくは２個の置換基Ｒ５によって場合により置換されており、その際、Ｒ５が前記定義の意味を有する、反応式１０に従って製造される化合物から製造することができる。特に、当業者に公知の方法によって製造できる化合物Ｒ４−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₃を、式（Ｉ−４）の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下で添加してよい。その添加は、好ましくは、０〜２０℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で１〜２４時間にわたり継続させることで、式（Ｉ−１）の化合物が得られる。

【0257】

【化50】

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【0258】

反応式１５
反応式１５に示されるように、式（Ｉ−２）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、その際、Ｒ７が水素であり、かつＲ６１が前記定義の意味を有する化合物は、式（Ｉ−６）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＹが前記定義の意味を有し、かつＲ３がＲ６によって置換され、かつＲ６１によって場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基であり、その際、Ｒ６が−ＮＨ₂である、反応式１１に従って得られる化合物から製造することができる。特に、当業者に公知の方法によって製造できる化合物Ｒ７−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₃（式中、Ｒ７は、水素である）を、式（Ｉ−６）の化合物であって、好ましくは有機溶剤、例えばジクロロメタン中に溶解されたものに、塩基、例えばジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下で添加してよい。その添加は、好ましくは、０〜２０℃の温度で実施される。完全に添加した後に、反応を、好ましくは周囲温度（例えば２０〜２５℃）で１〜２４時間にわたり継続させることで、式（Ｉ−２）の化合物が得られる。

【0259】

【化51】

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【0260】

反応式１６
反応式１６に示されるように、式（１６ａ）又は（１６ｂ）の化合物は、公知の化合物（１８ａ）又は（１８ｂ）［Ｚｈａｏ，Ｓ．；Ｇｈｏｓｈ，Ａ．；Ｄ'Ａｎｄｒｅａ，Ｓ．Ｖ．；Ｆｒｅｅｍａｎ，Ｐ．；ＶｏｎＶｏｉｇｔｌａｎｄｅｒ，Ｐ．Ｆ．；Ｃａｒｔｅｒ，Ｄ．Ｂ．；Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｗ．；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９４，３９，１６３及びＥｒｉｃｋｓｏｎ，Ｓ．Ｄ．；Ｂａｎｎｅｒ，Ｂ．；Ｂｅｒｔｈｅｌ，Ｓ．；Ｃｏｎｄｅ−Ｋｎａｐｅ，Ｋ．；Ｆａｌｉｃｉｏｎｉ，Ｆ．；Ｈａｋｉｍｉ，Ｉ．；Ｈｅｎｎｅｓｓｙ，Ｂ．；Ｋｅｓｔｅｒ，Ｒ．Ｆ．；Ｋｉｍ，Ｋ．．；Ｍａ，Ｃｈ．；ＭｃＣｏｍａｓ，Ｗ．；Ｍｅｎｎｏｎａ，Ｆ．；Ｍｉｓｃｈｋｅ，Ｓ．；Ｏｒｚｅｃｈｏｗｓｋｉ，Ｌ．；Ｑｉａｎ，Ｙ．；Ｓａｌａｒｉ，Ｈ．；Ｔｅｎｇｉ，Ｊ．；Ｔｈａｋｋａｒ，Ｋ．；Ｔａｕｂ，Ｒ．；Ｔｉｌｌｅｙ，Ｊ．Ｗ．；Ｗａｎｇ，Ｈ．；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，１８，１４０２］から、自体公知の方法によって、例えばエタノールもしくはメタノールなどの有機溶剤中での炭素上パラジウムもしくは白金酸化物などの貴金属触媒の存在下での２０〜５０℃での温度及び標準的大気圧（１０１．３２５ｋＰａ）から１０５０ｋＰａで１時間〜４８時間にわたり接触水素化することによって製造することができる。

【0261】

当業者には、多数の反応中心が出発化合物又は中間体化合物に存在する場合には、１つ以上の反応中心を反応が所望の反応中心だけで行われるように保護基で封鎖する必要があることもあることは知られている。

【0262】

本願主題による化合物は、自体公知の方法で、例えば真空中で溶剤を留去し、そして得られた残留物を適当な溶剤から再結晶させるか、又は慣用の精製法の１つ、例えば適当な担体材料上でのカラムクロマトグラフィーを実施することによって単離及び精製される。

【0263】

式（Ｉ）の化合物の塩及びその立体異性体の塩は、遊離の化合物を所望の酸又は塩基を含有する適当な溶剤（例えばケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、塩素化炭化水素、塩化メチレン又はクロロホルム又は低分子量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール、低分子量の脂肪族エステル、例えば酢酸エチルもしくは酢酸イソプロピル又は水）中に、又は所望の酸又は塩基がその後に添加される溶剤中に溶解させることによって得られる。酸又は塩基は、塩の調製において、一塩基性もしくは多塩基性の酸もしくは塩基のいずれであるかと、どの塩が所望されているかに依存して、等モルの定量比又はそれとは異なる比で使用することができる。塩は、塩のための非溶剤を用いる濾過、再沈殿、沈殿又は溶剤の蒸発によって得られる。得られた塩を、遊離の化合物に変換してよく、該化合物はまた塩に変換してもよい。このように、例えば工業的規模での製造においてプロセス産物として得ることができる製剤学的に非認容性の塩は、当業者に公知の方法によって製剤学的に認容性の塩に変換することができる。

【0264】

式（Ｉ）の化合物の純粋なジアステレオマー及び純粋なエナンチオマー及びそれらの塩は、例えば、不斉合成によって、合成においてキラル出発化合物を使用することによって、及び／又は合成で得られたエナンチオマー混合物及びジアステレオマー混合物を分割することによって得ることができる。好ましくは、本願主題の純粋なジアステレオマー化合物及び純粋なエナンチオマー化合物は、合成においてキラル出発化合物を使用することによって、及び／又は合成で得られたエナンチオマーの及びジアステレオマーの混合物を分割することによって得ることができる。

【0265】

エナンチオマー混合物及びジアステレオマー混合物は、純粋なエナンチオマー及び純粋なジアステレオマーへと、当業者に公知の方法によって分割することができる。好ましくは、ジアステレオマー混合物は、結晶化によって、特に分別結晶化もしくはクロマトグラフィーによって分離される。エナンチオマー混合物は、例えばキラル補助剤を用いてジアステレオマーを形成し、得られたジアステレオマーを分割し、そしてキラル補助剤を除去することによって分離することができる。キラル補助剤としては、例えばキラル酸を使用して、エナンチオマー塩基を分離することができ、そしてキラル塩基を使用して、エナンチオマー酸を、ジアステレオマー塩の形成を介して分離することができる。更に、ジアステレオマーエステルなどのジアステレオマー誘導体は、アルコールのエナンチオマー混合物もしくは酸のエナンチオマー混合物のそれぞれから、キラル酸もしくはキラルアルコールそれぞれをキラル補助剤として用いて形成させることができる。更に、ジアステレオマー錯体もしくはジアステレオマー包接体は、エナンチオマー混合物の分離のために使用することができる。選択的に、エナンチオマー混合物は、クロマトグラフィーにおいてキラル分離カラムを使用して分割することができる。エナンチオマーの単離のための別の好適な方法は、酵素的分離である。

【0266】

本願で引用した全ての特許、特許出願、文献、試験法及び他の文献は、参照をもって本願にその全体が開示されたものとする。

【0267】

以下の実施例は本願主題をより詳細に説明するものであり、それを制限するものではない。本願主題による更なる化合物のうちその製造が明示的に記載されていないものは、同様に製造することができる。

【0268】

実施例に挙げられる化合物、塩及び立体異性体、並びに実施例に挙げられる化合物の塩、並びに実施例に挙げられる化合物の立体異性体、実施例に挙げられる塩の立体異性体、並びに実施例に挙げられる化合物の塩の立体異性体は、本願主題の好ましい実施態様を表す。

【0269】

実施例
以下の略語を使用する：ｍｉｎ：分、ｈ：時間、ＤＣＭ：ジクロロメタン、ＤＣＥ：ジクロロエタン、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＥＡ：酢酸エチル、セサモール：３，４−メチレンジオキシフェノール、ブライン：塩化ナトリウム飽和溶液、ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン、ヒューニッヒ塩基：Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、ｍｐ．：融点、ｂｐ：沸点、ＲＴ：室温（２０〜２５℃）、周囲温度：２０〜２５℃、ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー、ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：ガスクロマトグラフィーと電子衝撃イオン化による質量分析法との組み合わせ、ＭＳ（ＥＳＩ）：電子スプレーイオン化による質量分析法、ＨＲ−ＭＭ（ＥＳＩ）：高解像度質量分析法と電子スプレーイオン化、¹Ｈ−ＮＭＲ：¹Ｈ核磁気共鳴分光分析法（化学シフトは、内部標準としてのテトラメチルシランに対するｐｐｍで報告され、結合定数Ｊは、Ｈｚで報告される）。エピマー及び／又はラセミ体は、本願では、化学名において相応の不斉中心で"^*"で表示される。

【0270】

実施例Ａ１：（Ｅ／Ｚ）−シアノ−３−エトキシ−ブタ−２−エノン酸エチルエステル
磁気式撹拌棒と、短いＶｉｇｒｅｕｘカラムと、凝縮器とを備えた丸底フラスコを、市販のトリエチルオルトアセテート（９７３．４ｇ；６．０モル）、市販のシアノ酢酸エチルエステル（４５２．５ｇ；４．０モル）及び市販の無水酢酸で充填する。撹拌された反応混合物を約１００℃に加熱し、形成された酢酸エチルを蒸留により除去する。反応が進行するにつれ、温度が徐々に１５０℃に上がる。

【0271】

該反応混合物を、周囲温度に冷却する。半固体の粗生成物を、高真空中で蒸留する。１１０℃と１２０℃との間の沸点を有する（４×１０^-3ミリバール）フラクションを回収し、再蒸留することで、表題化合物が淡黄色の固体として得られる。

【0272】

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【0273】

実施例Ａ２：３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２，４−ジカルボン酸ジエチルエステル
機械式撹拌機と、滴下漏斗と、還流凝縮器及び窒素バブラを備えた反応フラスコを、無水ＥｔＯＨ（７００ｍＬ）、実施例１からの（Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシ−ブタ−２−エノン酸エチルエステル（１２８．２５ｇ；０．７０モル）及び市販の２−アミノ−マロン酸ジエチルエステル塩酸塩（１４８．１５ｇ；０．７０モル）で充填する。良く撹拌した反応混合物に、ＮａＯＥｔ（ＥｔＯＨ中〜２１％溶液；１１５０ｍＬ；〜２．４５モル）を１５分以内で添加する（僅かに発熱性）。添加が完了した後に、反応混合物を加熱して窒素の雰囲気下で機械的に撹拌しつつ１８時間にわたり穏やかに還流させる。

【0274】

該反応混合物を周囲温度に冷却し、十分な量の１Ｍのクエン酸をゆっくりと添加することによってｐＨ＝７に中和する。ＥｔＯＨを減圧下で５０℃（回転蒸発器）で除去する。残りの固体を、水（１５００ｍＬ）及びジクロロメタン（５００ｍＬ）の間で分配させる。有機層を分離する。水層を、ジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で抽出する。合した有機相をＭｇＳＯ₄上で脱色チャコールの存在下で乾燥させる。溶液を、中性アルミナのプラグを通じて濾過（動作２〜３）し、引き続きシリカのプラグを通じて濾過する。溶剤を減圧下で生成物が沈殿しはじめるまで除去する。生成物の沈殿を、シクロヘキサン（１０００ｍｌ）の添加と、０℃への３時間の冷却とによって完了させる。固体を吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のヘキサンで洗浄し、真空中５０℃で一晩乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0275】

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【0276】

実施例Ａ３：エチル−４−ヒドロキシ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
機械的撹拌機と、還流凝縮器及び窒素バブラを備えた反応フラスコを、ＥｔＯＨ（５０００ｍＬ）、実施例Ａ２からの３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２，４−ジカルボン酸ジエチルエステル（５６５．５７ｇ；２．５０モル）及びホルムアミジンアセテート（１０４１．１０ｇ；１０．００モル）で充填する。良く撹拌した反応混合物を窒素雰囲気下で５日にわたり加熱して穏やかに還流させる。該反応混合物を、周囲温度に冷却する。沈殿した粗生成物を吸引濾過により回収し、幾つかの小部分のＥｔＯＨで洗浄し、そして１時間にわたり吸引乾燥させる。固体を水（２５００ｍＬ）中に懸濁させ、周囲温度で２時間にわたり撹拌し、吸引濾過により回収し、幾つかの小部分の水で洗浄し、１時間にわたり吸引乾燥させる。固体を再びＥｔＯＨ（２５００ｍＬ）中に懸濁させる。該懸濁液を、周囲温度で３時間撹拌する。固体を吸引濾過により回収し、幾つかの小部分のＥｔＯＨで洗浄し、１時間にわたり吸引乾燥させ、最終的に５０℃で真空中で一晩乾燥させることで、１５モル％の異性体８を含有する表題化合物７がオフホワイトの固体として得られる。

【0277】

化合物７及び８の混合物（５０．０ｇ、０．２３モル）をＥｔＯＨ（１０００ｍＬ）中に懸濁させる。撹拌された懸濁液を１時間にわたり還流させ、まだ熱い間に濾過し、幾つかの小部分の沸騰ＥｔＯＨで洗浄する。残りの固体をｔＯＨ（５００ｍＬ）中に再懸濁させる。撹拌された懸濁液を１時間還流させ、まだ熱い間に濾過し、幾つかの小部分の沸騰ＥｔＯＨで洗浄し、５０℃で真空中で一晩乾燥させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。

【0278】

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【0279】

純粋な異性体８は、ＥｔＯＨからの結晶化の後に蒸発された濾液から無色の固体として得られる。

【0280】

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【0281】

実施例Ａ４：エチル−４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
機械的撹拌機と、還流凝縮器と、窒素バブラとを備えた反応フラスコを、ＰＯＣｌ₃（１２００ｍＬ）で充填する。実施例Ａ３からのエチル ４−ヒドロキシ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（２０７．１９ｇ；１．００モル）を数回に分けて添加する。慎重に撹拌された懸濁液を、５時間にわたり加熱して穏やかに還流させる。

【0282】

残りの暗色の溶液を、周囲温度に冷却する。ＰＯＣｌ₃を、減圧下で、沈殿した粗生成物が更なる撹拌を妨げるまで蒸留により除去する。残りのＰＯＣｌ₃を、無水トルエンで同時蒸留を繰り返し行うことによって（３×１０００ｍＬ）除去する。最後に、得られた固体をトルエン中に懸濁し、周囲温度で窒素の雰囲気下に一晩撹拌する。暗色の沈殿物を吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のトルエン及びジエチルエーテルで洗浄し、そして窒素の雰囲気下で吸引乾燥させる。

【0283】

乾燥固体を氷冷水（１０００ｍＬ）中に懸濁する。良く撹拌した懸濁液のｐＨを、２ＭのＫＨＣＯ₃溶液の慎重な添加によって８へと調整する。該懸濁液を、ｐＨが８．０に留まるまで数時間にわたり撹拌する（時々、ｐＨは、２ＭのＫＨＣＯ₃溶液の添加によって８．０に再調整する必要がある）。生成物を吸引濾過により単離し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして２時間にわたり吸引乾燥させる。

【0284】

更なる精製のために、生成物をアセトニトリル（１０００ｍＬ）中に懸濁させる。該懸濁液を６０℃で１時間にわたりかつ周囲温度で更に１時間にわたり撹拌する。生成物を吸引濾過により回収し、幾つかの小部分のアセトニトリルで洗浄し、そして１時間にわたり吸引乾燥させる。生成物の第二の晶析物が、減圧下での濃縮の後に母液から得られる。該固体を合し、真空中で５０℃で一晩乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0285】

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【0286】

実施例Ａ．５：エチル ３−（エタンイミドイルアミノ）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート塩酸塩
文献［Ｇａｎｇｊｅｅ Ａ．；Ｌｉ Ｗ．；Ｙａｎｇ Ｊ．；Ｋｉｓｌｉｕｋ Ｒ．Ｌ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，５１，６８］により製造されたエチル−３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（５８．８７ｇ；０．３５モル）を、アセトニトリル（１７５０ｍＬ）中に懸濁させる。該懸濁液に、ジオキサン中の４ＭのＨＣｌ（４７３ｍＬ；１．８９モル）を１５分以内で滴加する。添加が完了した後に、反応混合物を５０℃に１８時間にわたり加熱する。反応混合物を１０℃に冷却し、該固体を吸引濾過によって回収し、そして冷アセトニトリル（４００ｍＬ）で洗浄する。生成物の第二の晶析物が、減圧下での濃縮の後に母液から得られる。残留物を、ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて回収する。吸引濾過後に、該固体を合し、真空中で５０℃で乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0287】

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【0288】

実施例Ａ．６：２，６−ジメチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン
機械的撹拌機と還流凝縮器とを備えた反応フラスコを、ＥｔＯＨ（９００ｍＬ）、実施例Ａ５からのエチル−３−（エタンイミドイルアミノ）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート塩酸塩（８２．７９ｇ；０．３４モル）及び６ＭのＮａＯＨ（２２６ｍＬ；１．３６モル）で充填する。良く撹拌された反応混合物を４時間にわたり加熱して穏やかに還流させ、周囲温度に冷却する。得られた溶液を、水（１０００ｍＬ）で希釈し、ｐＨを２Ｍのクエン酸の慎重な添加によって６．５に調整する。沈殿物を吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分の水で洗浄し、真空中５０℃で乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0289】

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【0290】

実施例Ａ．７：４−クロロ−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン
実施例Ａ６からの２，６−ジメチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（８７．００ｇ；０．５３モル）を、無水アセトニトリル（８７０ｍＬ）中に懸濁する。ＰＯＣｌ₃（１２２ｍＬ；１．３３モル）を添加した後に、撹拌した反応混合物を１８時間にわたり加熱して穏やかに還流させる。

【0291】

揮発物を、蒸留によって減圧下に除去する。残留物を氷冷水（１５００ｍＬ）で希釈し、そして良く撹拌された懸濁液を５ＭのＫＯＨの添加によってｐＨ＝８に調整する。該懸濁液を、ｐＨが８．０に留まるまで数時間にわたり撹拌する（時々、ｐＨは、５ＭのＫＯＨの添加によって８．０に再調整する必要がある）。固体を吸引濾過によって単離し、ジクロロメタン中に溶解させ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、中性アルミナのプラグを通して濾過する（動作２〜３）。溶剤を減圧下で除去する。生成物をｔ−ブチルメチルエーテル中に再懸濁させ、濾過し、真空中で５０℃で一晩乾燥させることで、表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0292】

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【0293】

実施例Ａ．８：７−ブロモ−４−クロロ−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン
実施例Ａ７からの４−クロロ−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン（１０．９０ｇ；６０．００ミリモル）を、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中に溶解させる。撹拌した混合物を、−１０℃に冷却する。ジクロロメタン（２０ｍＬ）中に溶解させたＢｒ₂（３．０８ｍＬ；６０．００ミリモル）を、２５分以内で滴加する。得られた沈殿物を吸引濾過によって回収し、Ｎａ₂ＳＯ₃（５％溶液）（１００ｍＬ）中に懸濁し、そして周囲温度で３０分間にわたり撹拌する。濾過後に、生成物をアセトニトリル（１０００ｍＬ）中に溶解させ、１時間にわたり還流させ、そしてまだ熱い間に濾過する。溶剤を減圧下で生成物が沈殿しはじめるまで除去する。生成物の沈殿を、シクロヘキサンの添加と、０℃への数時間の冷却とによって完了させる。固体を吸引濾過によって回収し、シクロヘキサンで洗浄し、真空中５０℃で一晩乾燥させることで、表題化合物が白色の固体として得られる。

【0294】

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【0295】

実施例Ａ．９：７−ブロモ−４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン
水素化ナトリウム（１．８２ｇ；４５．６０ミリモル；油中６０％、ヘキサンで洗浄）を、無水ＤＭＦ（１２５ｍＬ）及び無水ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）中に懸濁させる。撹拌している懸濁液に、実施例Ａ８からの７−ブロモ−４−クロロ−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン（１０．００ｇ；３８．００ミリモル）を無水ＤＭＦ（１２５ｍＬ）中に溶かしたものを、周囲温度で３０分以内で滴加する。完全に添加した後に、該反応混合物を、周囲温度で１時間にわたり撹拌する。得られた溶液に、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（８．７４ｍＬ；４９．４０ミリモル）を滴加し、そして該反応混合物を周囲温度で１時間にわたり撹拌する。水／氷及びジクロロメタンで希釈した後に、有機層を分離し、そして水層をジクロロメタンで抽出する（２×４００ｍＬ）。合した有機層をＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして中性アルミナのプラグを通して濾過する（動作２〜３）。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン：エチルアセテート／９：１）によって精製することで、表題化合物が白色の固体として得られる。

【0296】

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【0297】

実施例Ａ．１０：４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルバルデヒド
実施例Ａ９からの７−ブロモ−４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン（１２．４１ｇ；３１．７６ミリモル）を、無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中に溶解させる。−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（１２．７ｍＬ；３１．７６ミリモル；ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ溶液を、撹拌された反応混合物中にシリンジで入れる。３０分後に、ＤＭＦ（１２．４ｍＬ；１５８．８０ミリモル）をシリンジを介して添加し、そして該混合物を−７８℃で更に２時間にわたり、そして０℃で３０分にわたり撹拌する。反応を、１Ｍのクエン酸（３２ｍＬ）及びブライン（３２ｍＬ）の添加によってクエンチングする。ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後に、水層を分離し、そしてｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する（３×５０ｍＬ）。合した有機層をＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして溶剤を減圧下で除去する。残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン：エチルアセテート／７：３）によって精製することで、表題化合物が白色の固体として得られる。

【0298】

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【0299】

実施例Ａ．１１：メチル ４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
実施例Ａ１０からの４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルバルデヒド（９．４９ｇ；２７．９０ミリモル）、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）、ＫＣＮ（６．００ｇ；９２．１０ミリモル）及びＭｎＯ₂（３５．６０ｇ、３８３．３０ミリモル）の良く撹拌された混合物に、酢酸（１．６８ｇ；２７．９０ミリモル）を周囲温度で添加する。４時間後に、暗色の混合物をセライトを通して濾過し、そして溶剤を減圧下に除去する。残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン：エチルアセテート／９：１）によって精製することで、表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0300】

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【0301】

実施例Ｂ．ａ１：２−ブロモ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェノール
文献［Ｆｒｅｅｄｍａｎ，Ｊ．；Ｓｔｅｗａｒｔ，Ｋ．Ｔ．；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６，１５４７−１５５４］に従って製造された３−フルオロ−４−メトキシ−フェノール（２１．３２ｇ；０．１５モル）を、無水ジクロロメタン（３００ｍＬ）中に溶解させる。良く撹拌した反応混合物を、−１５℃（氷／塩）に冷却する。臭素（２３．９７ｇ；０．１５モル）を無水ジクロロメタン（７５ｍＬ）中に溶かした溶液を、該反応混合物中に滴加する。完全に添加した後に、撹拌を１時間にわたり継続する。亜硫酸ナトリウム（３．０ｇ）を含有する水（１５０ｍＬ）を、該反応混合物に添加する。撹拌を、周囲温度で３０分にわたり継続する。有機層を分離し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、そして脱色炭の存在下でＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。濾過後に、溶剤を減圧下で完全に除去する。残留物をｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンから結晶化させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。

【0302】

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【0303】

以下の化合物は、前記の実施例Ｂ．ａ１に記載される手順と同様にして得られる。

【0304】

実施例Ｂ．ａ２：２−ブロモ−４−フルオロ−５−メトキシ−フェノール
文献［Ｂｅｌａｎｇｅｒ，Ｐ．Ｃ．；Ｌａｕ，Ｃ．Ｋ．；Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｈ．Ｗ．Ｒ．；Ｄｕｆｒｅｓｎｅ，Ｃ．；Ｓｃｈｅｉｇｅｔｚ，Ｊ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８８，６６，１４７９−１４８２］に従って製造された４−フルオロ−３−メトキシ−フェノールから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0305】

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【0306】

実施例Ｂ．ａ３：２−ブロモ−５−フルオロ−４−メチルフェノール
市販の３−フルオロ−４−メチルフェノールから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0307】

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【0308】

実施例Ｂ．ａ４：１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン
市販の１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0309】

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【0310】

実施例Ｂ．ａ５：２−ブロモ−４−エチル−フェノール
市販の４−エチル−フェノールから出発して、表題化合物は、１０ミリバールでの短路蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0311】

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【0312】

実施例Ｂ．ａ６：２−ブロモ−４−イソプロピル−フェノール
市販の４−イソプロピル−フェノールから出発して、表題化合物は、１０ミリバールでの短路蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0313】

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【0314】

実施例Ｂ．ｂ１：５−シクロプロピルメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール
水素化ナトリウム（鉱油中６０質量％分散液；１１．０ｇ；２７５．０ミリモル）を油からヘキサン（２×５０ｍＬ）での洗浄により除去し、そして無水ＤＭＥ（３７５ｍＬ）及び無水ＤＭＳＯ（３７．５ｍＬ）中に懸濁する。窒素の雰囲気下で、市販のセサモール（３，４−メチレンジオキシ−フェノール）（３４．５３ｇ；２５０．０ミリモル）を無水ＤＭＥ（２５０ｍＬ）中に溶かした溶液を、良く撹拌した前記懸濁液中に４０℃未満の内部温度を維持する速度で滴加する。完全に添加した後に、撹拌を周囲温度で１時間にわたり継続する。

【0315】

ストレートの市販のブロモメチル−シクロプロパン（３７．１３ｇ；２７５．０ミリモル）を一回で添加し、そして該反応混合物を８０℃で一晩撹拌する。氷冷水（１２５ｍＬ）を滴加し、そして該反応混合物を周囲温度で３０分にわたり撹拌する。ブライン（１２５ｍＬ）を添加した後に、有機層を分離し、そして真空中で濃縮する。水層を、ｔ−ブチルメチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出する。全ての有機相を合し、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして５質量％の水を含有する中性アルミナのプラグを通じて濾過する。該生成物を完全に幾つかの部のｔ−ブチルメチルエーテルで溶出させる。溶剤を減圧下で除去する。残留する粗生成物を、３×１０^-3ミリバール（１１７℃）での短経路蒸留によって精製することで、表題化合物が無色の油状物として得られ、それは周囲温度で固化する。

【0316】

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【0317】

以下の化合物は、前記の実施例Ｂ．ｂ１に記載される手順と同様にして得られる。

【0318】

実施例Ｂ．ｂ２：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−ベンゼン
市販の２−ブロモ−５−フルオロ−フェノール及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0319】

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【0320】

実施例Ｂ．ｂ３：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−ベンゼン
市販の２−ブロモ−４−フルオロ−フェノール及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0321】

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【0322】

実施例Ｂ．ｂ５：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ−ベンゼン
市販の２−ブロモ−５−メトキシ−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0323】

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【0324】

実施例Ｂ．ｂ６：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−ベンゼン
市販の２−ブロモ−４−メトキシ−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0325】

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【0326】

実施例Ｂ．ｂ７：２−ブロモ−１−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−ベンゼン
市販の２−ブロモ−４−メチル−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0327】

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【0328】

実施例Ｂ．ｂ８：２−ブロモ−１−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン
市販の２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェノール及びブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0329】

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【0330】

実施例Ｂ．ｂ９：２−ブロモ−１−エトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン
市販の２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェノール及びヨウ化エチルから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0331】

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【0332】

実施例Ｂ．ｂ１０：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシ−ベンゼン
２−ブロモ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェノール（実施例Ｂ．ａ１）及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0333】

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【0334】

実施例Ｂ．ｂ１１：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メチル−ベンゼン
２−ブロモ−５−フルオロ−４−メチル−フェノール（実施例Ｂ．ａ３）及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、５×１０^-3ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0335】

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【0336】

実施例Ｂ．ｂ１２：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシ−ベンゼン
２−ブロモ−４−フルオロ−５−メトキシ−フェノール（実施例Ｂ．ａ２）及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0337】

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【0338】

実施例Ｂ．ｂ１３：１−（３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシ−フェニル）−エタノン
１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン（実施例Ｂ．ａ４）及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0339】

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【0340】

実施例Ｂ．ｂ１４：２−［３−ブロモ−４−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２−メチル−１，３−ジオキソラン
実施例Ｂ．ｂ１３からの１−（３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシ−フェニル）−エタノン（１４．０ｇ；５２．０ミリモル）を無水ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中に溶かした溶液を、氷浴中で冷却してから、トリメチルシリルトリフルオロ−メタンスルホネート（０．２３ｇ；１．０４ミリモル）を添加し、そして１，２−ビス（トリメチルシリルオキシ）−エタン（１３．１５ｇ；６２．４ミリモル）を滴加する。該反応混合物を２時間にわたり撹拌し、１Ｍの水性ＮａＨＣＯ₃（１００ｍＬ）で抽出し、そしてＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン − ９：１）によって精製することで、表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0341】

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【0342】

実施例Ｂ．ｂ１５：１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−エチル−ベンゼン
２−ブロモ−４−エチル−フェノール（実施例Ｂ．ａ５）及び市販のブロモメチルシクロプロパンから出発して、表題化合物が、１０ミリバールでの蒸留の後に無色の油状物として得られる。

【0343】

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【0344】

実施例Ｂ．ｂ１６：２−ブロモ−１−シクロプロピルメトキシ−４−（プロパン−２−イル）ベンゼン
２−ブロモ−４−イソプロピル−フェノール（実施例Ｂ．ａ６）及び市販のブロモメチル−シクロプロパンから出発して、表題化合物が、２×１０^-3ミリバールでの短路蒸留の後に無色の固体として得られる。

【0345】

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【0346】

実施例Ｂ．ｂ１７：３−ブロモ−４−（シクロプロピルメトキシ）ベンズアルデヒド
市販の３−ブロモ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（４０．２ｇ；２２０ミリモル）、無水Ｋ₂ＣＯ₃（３０．４ｇ；２２０ミリモル）及び市販のブロモメチルシクロプロパン（３２．４ｇ；２４０ミリモル）を無水ＤＭＦ（２００ｍＬ）中に入れて良く撹拌した混合物を、６０℃に一晩加熱する。該反応混合物を、濾過し、減圧下で濃縮し、水で希釈し、そしてｔ−ＢｕＯＭｅで抽出する。合した有機抽出物を、ブラインで洗浄し、Ｍｇ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：１００：０〜８５：１５）をすることで、４７．５ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0347】

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【0348】

実施例Ｂ．ｂ１８：２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−（ジフルオロメチル）ベンゼン
圧力バイアルを、ジクロロメタン（１０．０ｍＬ）、３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシベンズアルデヒド（実施例Ｂ．ｂ１７；２．５５ｇ；１０．０ミリモル）及び市販のビス（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド（５．５３ｇ；２５．０ミリモル）で充填する。キャップをした後に、反応混合物をマイクロ波オーブンにおいて７０℃に１５分にわたり加熱し、そして良く撹拌した氷冷の２ＭのＮａＨＣＯ₃溶液（５０ｍＬ）中にゆっくりと注いだ。ジクロロメタンで抽出した後に、合した有機層を、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ：９０：１０〜８０：２０）をすることで、２．３ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0349】

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【0350】

実施例Ｂ．ｃ１：５−シクロプロピルメトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゾ［１，３］ジオキソール
反応は、火炎乾燥されたガラス器具中でアルゴン雰囲気下で実施する。

【0351】

実施例Ｂ．ｂ１からの５−シクロプロピルメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール（３８．４４ｇ；２００．０ミリモル）を無水ＴＨＦ（５００ｍＬ）中に溶かして撹拌した溶液を、−４０℃にまで冷却して、それからｎ−ブチルリチウム（１３８．０ｍＬ；ヘキサン中１．６Ｍの溶液；２２０ミリモル）をシリンジを介してゆっくりと添加する。完全に添加した後に、撹拌を−４０℃で２時間にわたり継続する。−７８℃で、ストレートな２−イソ−プロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（４０．９５ｇ；２２０．０ミリモル）を、シリンジを介して添加し、そして撹拌を、−７８℃で２時間にわたり継続する。−１５℃で、該反応混合物を、ＮＨ₄Ｃｌ飽和溶液（２００ｍＬ）でクエンチし、周囲温度で３０分にわたり撹拌する。有機層を、分離し、そして減圧下で濃縮する。水層を、ｔ−ブチルメチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出する。全ての有機相を合し、ＮａＣｌ飽和溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして５質量％の水を含有する中性アルミナのプラグを通じて濾過する。該生成物を完全に幾つかの小部分のｔ−ブチルメチルエーテルで溶出させる。

【0352】

溶剤を減圧下で除去する。粗生成物を氷冷メタノール（５０ｍＬ）で処理することで、表題化合物が無色の固体として得られる。

【0353】

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【0354】

実施例Ｂ．ｃ２：２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
反応は、火炎乾燥されたガラス器具中でアルゴン雰囲気下で実施する。

【0355】

実施例Ｂ．ｂ１０からの１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシ−ベンゼン（２７．５１ｇ；０．１０モル）を無水ｔ−ブチルメチルエーテル（５００ｍＬ）中に溶かして撹拌した溶液を、−２０℃に冷却し、それからｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ；６８．８ｍＬ；０．１１モル）をシリンジを介して添加する。完全に添加した後に、撹拌を１時間にわたり継続する。ストレートの２−イソ−プロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランを、シリンジを介して該反応混合物中に−４０℃で添加する。３０分後に、反応を、１Ｍのクエン酸（２００ｍＬ）で０℃においてクエンチし、そして周囲温度で１時間にわたり撹拌する。有機層を分離する。水層を、ｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）で抽出する。合した有機層を、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして５質量％の水を含有する中性アルミナのプラグを通じて濾過する。該生成物を完全に幾つかの小部分のｔ−ブチルメチルエーテルで溶出させる。溶剤を減圧下で除去する。粗生成物を、３×１０^-3ミリバール（１６０℃）での短経路蒸留によって精製することで、表題化合物が無色の油状物として得られ、それは周囲温度で固化する。

【0356】

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【0357】

以下の化合物は、前記の実施例Ｂ．ｃ２に記載される手順と同様にして得られる。

【0358】

実施例Ｂ．ｃ３：２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ２）から出発して、表題化合物が、無色の固体として、３×１０^-3ミリバール（１３０℃）での短経路蒸留後に得られる。

【0359】

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【0360】

実施例Ｂ．ｃ４：２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ３）から出発して、表題化合物が、無色の固体として、３×１０^-3ミリバール（１００℃）での短経路蒸留後に得られる。

【0361】

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【0362】

実施例Ｂ．ｃ６：２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ５）から出発して、表題化合物が、ヘキサンからの結晶化後に無色の固体として調製される。

【0363】

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【0364】

実施例Ｂ．ｃ７：２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ６）から出発して、表題化合物が、無色の油状物として、３×１０^-3ミリバール（１６０℃）での短経路蒸留後に得られる。

【0365】

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【0366】

実施例Ｂ．ｃ８：２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−メチル−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ７）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0367】

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【0368】

実施例Ｂ．ｃ９：２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
２−ブロモ−１−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ８）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0369】

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【0370】

実施例Ｂ．ｃ１０：２−（２−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
２−ブロモ−１−エトキシ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ９）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0371】

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【0372】

実施例Ｂ．ｃ１１：２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メチル−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ１１）から出発して、表題化合物が、無色の油状物として得られる。

【0373】

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【0374】

実施例Ｂ．ｃ１２：２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシ−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ１２）から出発して、表題化合物が、メタノールからの結晶化後に無色の固体として得られる。

【0375】

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【0376】

実施例Ｂ．ｃ１３：２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−［３−ブロモ−４−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２−メチル−１，３−ジオキソラン（実施例Ｂ．ｂ１４）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0377】

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【0378】

実施例Ｂ．ｃ１４：２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−エチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
１−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−５−エチル−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ１５）から出発して、表題化合物が、淡黄色の油状物として得られる。

【0379】

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【0380】

実施例Ｂ．ｃ１５：２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−ブロモ−１−シクロプロピルメトキシ−４−（プロパン−２−イル）ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ１６）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0381】

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【0382】

実施例Ｂ．ｃ１６：２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−ブロモ−１−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメチル−ベンゼン（実施例Ｂ．ｂ１８；２４．３５ｇ；８７．９ミリモル）を無水ｔ−ＢｕＯＭｅ（４４０ｍＬ）中に溶解させる。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ；６０．０ｍＬ；９６．０ミリモル）を、−４０℃で良く撹拌した反応混合物中にゆっくりとシリンジで入れる。１時間後に、市販の２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１７．８６ｇ；９６．０ミリモル）を−４０℃で添加し、引き続き更に１時間にわたり０℃で撹拌する。反応混合物を、２Ｍの水性クエン酸（９０．０ｍＬ）の添加によってクエンチングする。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｍｇ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、中性アルミナのパッドを通して濾過する（動作２〜３）。溶剤を減圧下で除去することで、２８．１ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0383】

注意：
該化合物は、８０℃より高い温度に加熱した場合に激しく分解する傾向にある。

【0384】

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【0385】

実施例Ｃ１：ｔ−ブチル−（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（２３ｆ）及びｔ−ブチル−（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アジド−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（２３ｇ）
文献［Ｚｈａｏ，Ｓ．；Ｇｈｏｓｈ，Ａ．；Ｄ′Ａｎｄｒｅａ，Ｓ．Ｖ．；Ｆｒｅｅｍａｎ，Ｐ．；ＶｏｎＶｏｉｇｔｌａｎｄｅｒ，Ｐ．Ｆ．；Ｃａｒｔｅｒ，Ｄ．Ｂ．；Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｗ．；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９４，３９，１６３］に従って製造された、ｔ−ブチル ７−オキサ−３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−カルボキシレート（６０ｇ、０．３０モル）、ナトリウムアジド（２５．４ｇ、０．３９モル）及び塩化アンモニウム（２１ｇ、０．３９モル）をエタノール（１５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）中に入れた混合物を、一晩加熱して穏やかに還流させる。エタノールを真空中で蒸発させる。残留物をジクロロメタンと水の間で分配する。水層を分離し、ジクロロメタンで抽出する。合した有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、真空中で濃縮することで、６７．３ｇの粗生成物が、¹Ｈ−ＮＭＲによる４：１の２３ｆと２３ｇとの混合物が文献［Ｅｒｉｃｋｓｏｎ，Ｓ．Ｄ．；Ｂａｎｎｅｒ，Ｂ．；Ｂｅｒｔｈｅｌ，Ｓ．；Ｃｏｎｄｅ−Ｋｎａｐｅ，Ｋ．；Ｆａｌｉｃｉｏｎｉ，Ｆ．；Ｈａｋｉｍｉ，Ｉ．；Ｈｅｎｎｅｓｓｙ，Ｂ．；Ｋｅｓｔｅｒ，Ｒ．Ｆ．；Ｋｉｍ，Ｋ．；Ｍａ，Ｃｈ．；ＭｃＣｏｍａｓ，Ｗ．；Ｍｅｎｎｏｎａ，Ｆ．；Ｍｉｓｃｈｋｅ，Ｓ．；Ｏｒｚｅｃｈｏｗｓｋｉ，Ｌ．；Ｑｉａｎ，Ｙ．；Ｓａｌａｒｉ，Ｈ．；Ｔｅｎｇｉ，Ｊ．；Ｔｈａｋｋａｒ，Ｋ．；Ｔａｕｂ，Ｒ．；Ｔｉｌｌｅｙ，Ｊ．Ｗ．；Ｗａｎｇ，Ｈ．；Ｂｉｏ¬ｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，１８，１４０２］と一致して得られる。

【0386】

シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル − ４：１）による分離によって、早期に２３ｆが溶出し、遅くに２３ｇが溶出し、２３ｆと２３ｇの未分離のものが溶出する。

【0387】

ｔ−ブチル−（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（２３ｆ）

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【0388】

ｔ−ブチル−（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アジド−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（２３ｇ）

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【0389】

実施例Ｃ２：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（２１ｆ）
実施例Ｃ１からの（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−ｔ−ブチル ４−アジド−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレートを、メタノール（１２００ｍＬ）中に窒素下で溶解させる。水酸化パラジウム（炭素上２０％；４．７ｇ）を添加する。雰囲気を水素に変え、撹拌された反応混合物を室温で７０ｐｓｉで７２時間にわたり水素化する。該混合物をセライトを通して濾過する。濾液を蒸発させる。残留物をＣＨ₂Ｃｌ₂から少量のＭｅＯＨを用いて再結晶化させることで、表題化合物が白色の固体として得られる。

【0390】

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【0391】

実施例Ｃ３：ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（２１ｇ）
前記の実施例Ｃ２に概説される手順に従って、（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アジド−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸 ｔ−ブチルエステル（実施例Ｃ１）から出発して、表題化合物が白色の固体として得られる。

【0392】

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【0393】

実施例Ｃ４：（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロペンチルメタンスルホネート
メタンスルホニルクロリド（８．２ｇ；７２．０ミリモル）を、市販のｔ−ブチル ［（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］カルバメート（１２．１ｇ；６０．０ミリモル）及び２，６−ルチジン（９．６ｇ；９０．０ミリモル）を無水ジクロロメタン（３００ｍＬ）中に溶かした氷冷溶液にゆっくりと添加する。撹拌された反応混合物を周囲温度に一晩加温させる。該反応混合物を、水で、氷冷の１ＮのＨＣｌで、半飽和のブラインで抽出し、そしてＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。中性アルミナのパッドを通して濾過した後に（動作２〜３）、溶剤を減圧下で除去することで、粗製の表題化合物が黄色の油状物として得られ、それは更なる精製をせずに加工される。

【0394】

実施例Ｃ５：ｔ−ブチル ［（１Ｓ，３Ｓ）−３アジドシクロペンチル］カルバメート
実施例Ｃ４からの粗生成物を、無水ＤＭＦ（１８０ｍＬ）中に溶解させる。ナトリウムアジド（１１．７ｇ；１８０．０ミリモル）を添加した後に、反応混合物を６０℃で３日間撹拌する。濾過の後に、反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水で、半飽和ブラインで抽出し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ９：１）の後に、１１．８ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0395】

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【0396】

実施例Ｃ６：ｔ−ブチル ［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチル］カルバメート塩酸塩
ｔ−ブチル ［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アジドシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ５；１１．３ｇ；５０．０ミリモル）を、ＭｅＯＨ（２５０ｍＬ）中に溶解させ、そしてＰｄ（ＯＨ）₂（チャコール上２０％；０．４５ｇ）上で２０バール及び周囲温度において一晩加圧水素化をする。セライトのパッドを通して濾過した後に、溶剤を減圧下で除去する。残留物を、０℃に冷やしたｔ−ＢｕＯＭｅ（２５０ｍＬ）中に溶解させ、そしてＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ；１３．５ｍＬ）で処理する。沈殿物を、吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のｔ−ＢｕＯＭｅで洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、１１．１ｇの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0397】

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【0398】

実施例Ｃ７：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−（ベンジルオキシ）−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート
公知の（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−メチルシクロヘキシルベンジルエーテル（１２．０ｇ；４８．９ミリモル）［Ａｉｃｈｅｒ，Ｔ．；Ｃｈｉｃａｒｅｌｌｉ，Ｍ．Ｊ．；Ｈｉｎｋｌｉｎ，Ｒ．Ｊ．；Ｔｉａｎ，Ｈ．；Ｗａｌｌａｃｅ，Ｏ．Ｂ．；Ｃｈｅｎ，Ｚ．；Ｍａｂｒｙ，Ｔ．Ｅ．；ＭｃＣｏｗａｎ，Ｊ．Ｒ．；Ｓｎｙｄｅｒ，Ｎ．Ｊ．；Ｗｉｎｎｅｒｏｓｋｉ，Ｌ．Ｌ．；Ａｌｌｅｎ，Ｊ．Ｇ．；ＷＯ ２００６／０４９９５２号（２００９）］をＭｅＯＨ（５００．０ｍＬ）中に溶解させ、そしてＰｄ（チャコール上１０％；１．２ｇ）上で２０バール及び周囲温度において２時間にわたり加圧水素化させる。触媒をセライトのパッドを通した濾過によって除去する。濾液を減圧下で濃縮させる。残留物をジオキサン（１００ｍＬ）中に溶解させる。２ＮのＮａＯＨ（２５．０ｍＬ；５０．０ミリモル）及びジ−ｔ−ブチルジカーボネート（１１．４ｇ；５１．３ミリモル）を添加した後に、該混合物を周囲温度で１時間にわたり撹拌し、そして減圧下で濃縮する。水を添加し、ｔ−ＢｕＯＭｅで抽出した後に、有機層をＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ９：１）を行うことで、１４．４ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0399】

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【0400】

実施例Ｃ８：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−（ベンジルオキシ）−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ７；１４．０ｇ；４３．８ミリモル）をＭｅＯＨ（４４０ｍＬ）中に溶かしたものを、Ｐｄ（チャコール上１０％；１．４ｇ）上で５０バール及び周囲温度において７２時間にわたり加圧水素化させる。触媒をセライトのパッドを通した濾過によって除去する。濾液を減圧下で濃縮させる。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ７０：３０〜５０：５０）をすることで、８．５ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0401】

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【0402】

実施例Ｃ９：（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−メチルシクロヘキシルメタンスルホネート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ８；１０．２ｇ；４４．３ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、１２．３ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ７０：３０）後に無色の油状物として得られる。

【0403】

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【0404】

実施例Ｃ１０：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート
（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−メチルシクロヘキシルメタンスルホネート（実施例Ｃ９；２．４ｇ；７．８ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、１．４ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ９５：０５〜８５：１５）後に無色の油状物として得られる。

【0405】

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【0406】

実施例Ｃ１１：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ１０；１．２ｇ；４．７ミリモル）をＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）中に溶解させ、そしてＰｄ（チャコール上１０％；０．１ｇ）上で２０バール及び周囲温度において一晩加圧水素化させる。セライトのパッドを通して濾過した後に、溶剤を減圧下で除去することで、１．０ｇの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0407】

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【0408】

実施例Ｃ１２：（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキサンアミン塩酸塩
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ１０；２．５ｇ；１０．０ミリモル）を、ＴＨＦ（２５．０ｍＬ）中に溶解させる。ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ；１０．０ｍＬ；４０．０ミリモル）を添加した後に、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌し、そして更に６時間にわたり穏やかに還流させる。ｔ−ＢｕＯＭｅを周囲温度で添加し、沈殿した生成物を吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のｔ−ＢｕＯＭｅで洗浄し、減圧下で乾燥させることで、１．８ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0409】

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【0410】

実施例Ｃ１３：ｔ−ブチル（ジフェニル）（｛４−［（トリメチルシリル）オキシ］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）シラン
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（４５．０ｇ；１９８．８ミリモル）を、公知の４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝シクロヘキサノン［Ｏｋａｍｕｒａ，Ｗ．Ｈ．；Ｅｌｎａｇａｒ，Ｈ．Ｙ．；Ｒｕｔｈｅｒ，Ｍ．；Ｄｏｂｒｅｆｆ，Ｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，６００］（５８．４ｇ、１６５．５ミリモル）及びトリエチルアミン（５５．４ｍＬ；３９７．６ミリモル）をジクロロメタン（５００ｍＬ）中に溶かした溶液中に−７８℃で窒素の雰囲気下で滴加する。１時間後に、反応混合物を０℃に加温させ、そして飽和ＮａＨＣＯ₃溶液（１２０ｍＬ）でクエンチングする。有機層を分離し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。ｔ−ＢｕＯＭｅとヘキサンの１：１混合物を二相残留物に添加する。有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去することで、６９．０ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0411】

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【0412】

実施例Ｃ１４：（２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノン及び（２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノン
ｔ−ブチル（ジフェニル）（｛４−［（トリメチルシリル）オキシ］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝オキシ）シラン（実施例Ｃ１３；６９．０ｇ；１６２ミリモル）を無水アセトニトリル（７５０ｍＬ）中に溶かして撹拌した溶液に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（６８．６ｇ；１８４ミリモル）を小分けにして５℃で添加する。完全に添加した後に、該反応混合物を周囲温度で一晩撹拌する。飽和ＮａＨＣＯ₃溶液（２００ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により除去し、そして濾液を減圧下で濃縮する。残留物を、ｔ−ＢｕＯＭｅと飽和ＮａＨＣＯ₃溶液との間で分配する。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、そしてＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １０：０〜９：１）をすることで、４４．９ｇの（２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノンが白色の固体として

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９．３ｇの（２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノンが白色の固体として

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得られる。

【0413】

実施例Ｃ１５：（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノール
Ｌ−Ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（登録商標）（ＴＨＦ中１Ｍ；６９．０ｍＬ；６９．０ミリモル）を、（２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノン（実施例Ｃ１４；２３．３ｇ；６２．８ミリモル）を無水ＴＨＦ（２３０ｍＬ）中に溶かして撹拌した溶液中に−１５℃で滴加する。反応混合物を一晩撹拌し、そして０℃に冷却してから、冷水（１００ｍＬ）を慎重に添加し、引き続きＨ₂Ｏ₂（水中３０％溶液；３９．０ｍＬ）を滴加する。３０分後に、飽和Ｎａ₂ＳＯ₃溶液（８０ｍＬ）を０℃で滴加する。ｔ−ＢｕＯＭｅ（３００ｍＬ）を添加し、有機層を分離し、そして減圧下に濃縮する。水層を、ｔ−ＢｕＯＭｅで抽出する。全ての合した有機相を、ブラインで洗浄し、そしてＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。溶剤を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １０：０〜９：１）をすることで、１５．５ｇの表題化合物が無色の液体として得られる。

【0414】

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【0415】

実施例Ｃ１６：（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート
（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノール（実施例Ｃ５；１０．４ｇ；２７．８ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、１２．２ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ９０：１０〜８０：２０）後に淡黄色の油状物として得られる。

【0416】

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【0417】

実施例Ｃ１７：｛［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−３−フルオロシクロヘキシル］オキシ｝（ｔ−ブチル）ジフェニルシラン
（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート（実施例Ｃ１６；１２．１ｇ；２６．８ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、９．４ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ９５：０５）後に無色の油状物として得られる。

【0418】

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【0419】

実施例Ｃ１８：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート
｛［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−３−フルオロシクロヘキシル］オキシ｝（ｔ−ブチル）ジフェニルシラン（実施例Ｃ１７；９．４ｇ；２３．６ミリモル）から出発して、実施例Ｃ７に記載の手順に従って、８．７ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ９５：０５）後に無色の固体として得られる。

【0420】

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【0421】

実施例Ｃ１９：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル］カルバメート
テトラブチルアンモニウムフルオリドトリヒドレート（１１．９ｇ；３６．７ミリモル）を、ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ１８；８．７ｇ；１８．３ミリモル）の溶液に添加する。該反応混合物を、周囲温度で一晩撹拌する。溶剤を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ６０：４０〜４０：６０）をすることで、４．２ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0422】

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【0423】

実施例Ｃ２０：（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ１９；５．９ｇ；２５．５ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、６．６ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ６０：４０〜５０：５０）後に無色の固体として得られる。

【0424】

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【0425】

実施例Ｃ２１：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート
（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート（実施例Ｃ２０；５．３ｇ；１７．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、４．０ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ６０：４０）後に無色の固体として得られる。

【0426】

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【0427】

実施例Ｃ２２：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ２１；２．０ｇ；７．７ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１１に記載の手順に従って、１．７ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0428】

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【0429】

実施例Ｃ２３：（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ２１；１．９ｇ；７．５ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１２に記載の手順に従って、１．４ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0430】

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【0431】

実施例Ｃ２４：（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンタノール
ＣｕＣＮ（８．９ｇ；１００．０ミリモル）を無水ＴＨＦ（１００．０ｍＬ）中に入れて撹拌した懸濁液を−７８℃に冷却してから、ＭｅＬｉ（Ｅｔ₂Ｏ中１．６Ｍ溶液；１２５．０ｍＬ；２００．０ミリモル）を添加する。該混合物を周囲温度に加温させ、そして−７８℃に再冷却してから、公知のシス−３−（ベンジルオキシ）−６−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン（９．５ｇ；５０．０ミリモル）［Ｓｎｉｄｅｒ，Ｂ．Ｂ．；Ｌｉｕ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，８４９０；Ｍｉｌｎｅ，Ｄ．；Ｍｕｒｐｈｙ，Ｐ．Ｊ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ １９９３，８８４］を無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶かした溶液を滴加して、引き続きＢＦ₃エーテレート（６．８ｍＬ；５５．０ミリモル）を滴加する。冷却した反応混合物を一晩撹拌し、０℃に加温させ、そして２５％水性ＮＨ₄ＯＨ溶液（２５０ｍＬ）を１０％（容量／容量）含有する飽和ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチングする。有機層を、分離し、そして減圧下で濃縮する。水層を、ｔ−ＢｕＯＭｅで抽出する。全ての有機相を合し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ８０：２０〜５０：５０）をすることで、７．６ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0432】

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【0433】

実施例Ｃ２５：（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチル−３−ニトロベンゾエート
（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンタノール（実施例Ｃ２４；７．５ｇ；３６．５ミリモル）、３−ニトロ安息香酸（１８．４ｇ；１１０．０ミリモル）及びトリフェニルホスフィン（２３．０ｇ；８７．６ミリモル）の氷冷された撹拌溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（トルエン中４０％溶液；３８．１ｇ；８７．６ミリモル）を滴加する。該反応混合物を周囲温度で２時間にわたり撹拌し、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − １００：０〜８０：２０）をすることで、１１．５ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0434】

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【0435】

実施例Ｃ２６：（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンタノール
（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチル ３−ニトロベンゾエート（実施例２５；１１．５ｇ；３２．５ミリモル）をＴＨＦ（８０．０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（４０．０ｍＬ）中に溶かした溶液に、ＬｉＯＨ（１．１７ｇ；４８．７ミリモル）をみず（４０．０ｍＬ）中に溶かしたものを添加する。該反応混合物を周囲温度で１時間にわたり撹拌し、そして減圧下に濃縮する。残留物を水で希釈し、そしてジクロロメタンで抽出する。有機層をＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。

【0436】

残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ８０：２０〜５０：５０）をすることで、５．９ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0437】

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【0438】

実施例Ｃ２７：（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチルメタンスルホネート
（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンタノール（実施例Ｃ２６；５．９ｇ；２８．４ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、７．５ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ９０：１０〜６５：３５）後に淡黄色の油状物として得られる。

【0439】

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【0440】

実施例Ｃ２８：（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アジド−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンタン
（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチルメタンスルホネート（実施例Ｃ２７；７．４ｇ；２６．５ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、５．６ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ９０：１０〜６５：３５）後に淡黄色の油状物として得られる。

【0441】

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【0442】

実施例Ｃ２９：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチル］カルバメート
（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アジド−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチルメタン（実施例Ｃ２８；４．９ｇ；２４．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ７に記載の手順に従って、５．５ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ９５：０５〜７０：３０）後に淡黄色の油状物として得られる。

【0443】

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【0444】

実施例Ｃ３０：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−メチルシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ２９；５．４ｇ；１８．１ミリモル）から出発して、実施例Ｃ８に記載の手順に従って、３．９ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0445】

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【0446】

実施例Ｃ３１：（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メチルシクロペンチルメタンスルホネート
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ３０；３．９ｇ；１８．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、４．８ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ９０：１０〜６０：４０）後に無色の固体として得られる。

【0447】

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【0448】

実施例Ｃ３２：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンチル］カルバメート
（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メチルシクロペンチルメタンスルホネート（実施例Ｃ３１；４．８ｇ；１６．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、３．７ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ９０：１０〜８０：２０）後に無色の油状物として得られる。

【0449】

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【0450】

実施例Ｃ３３：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロペンチル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ３２；１．６ｇ；６．８ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１１に記載の手順に従って、１．４ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0451】

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【0452】

実施例Ｃ３４：（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンタンアミン塩酸塩
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ３２；３．６ｇ；１５．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１２に記載の手順に従って、２．４ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0453】

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【0454】

実施例Ｃ３５：（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンタノール
公知のシス−３−（ベンジルオキシ）−６−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン（６．１ｇ；３２．１ミリモル）［Ｓｎｉｄｅｒ，Ｂ．Ｂ．；Ｌｉｕ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，８４９０；Ｍｉｌｎｅ，Ｄ．；Ｍｕｒｐｈｙ，Ｐ．Ｊ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ １９９３，８８４］及び三フッ化二水素テトラブチルアンモニウム（１６．３ｇ；５４．１ミリモル）を１５０℃に一晩加熱する。該混合物を、ＡｃＯＥｔで洗浄し、そしてＮａＨＣＯ₃溶液で抽出する。有機層をＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：１０：０〜８０：２９）をすることで、５．５ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0455】

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【0456】

実施例Ｃ３６：（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンチル−３−ニトロベンゾエート
（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンタノール（実施例Ｃ３５；６．５ｇ；３０．９ミリモル）から出発して、実施例Ｃ２５に記載の手順に従って、７．３ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0457】

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【0458】

実施例Ｃ３７：（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンタノール
（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンチル ３−ニトロベンゾエート（実施例Ｃ３６；７．３ｇ；２０．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ２６に記載の手順に従って、３．８ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0459】

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【0460】

実施例Ｃ３８：（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンチルメタンスルホネート
（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンタノール（実施例Ｃ３７；３．８ｇ；１７．９ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、５．１ｇの表題化合物が淡黄色の油状物として得られる。

【0461】

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【0462】

実施例Ｃ３９：（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−アジド−４−フルオロシクロペンチルベンジルエーテル
（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンチル メタンスルホネート（Ｃ３８；５．１ｇ；１７．７ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、３．５ｇの表題化合物が無色の油状物として得られる。

【0463】

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【0464】

実施例Ｃ４０：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート
（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−アジド−４−フルオロシクロペンチルベンジルエーテル（実施例Ｃ３９；４．５ｇ；１９．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ７に記載の手順に従って、５．２ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0465】

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【0466】

実施例Ｃ４１：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルオキシ）−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ４０；５．２ｇ；１６．９ミリモル）から出発して、実施例Ｃ８に記載の手順に従って、３．５ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0467】

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【0468】

実施例Ｃ４２：（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−フルオロシクロペンチルメタンスルホネート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−ヒドロキシシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ４１；３．５ｇ；１６．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、４．４ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0469】

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【0470】

実施例Ｃ４３：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート
（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−フルオロシクロペンチルメタンスルホネート（実施例Ｃ４２；４．４ｇ；１４．８ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、３．５ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0471】

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【0472】

実施例Ｃ４４：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ４３；１．７ｇ；７．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１１に記載の手順に従って、１．５ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0473】

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【0474】

実施例Ｃ４５：（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンタンアミン塩酸塩
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ４３；１．８ｇ；７．５ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１２に記載の手順に従って、１．３ｇの表題化合物が無色の固体として得られる。

【0475】

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【0476】

実施例Ｃ４６：（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノール
（（２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノン（実施例Ｃ１４；１８．７ｇ；５０．４ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１５に記載の手順に従って、１７．９ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １００：０〜８５：１５）後に無色の油状物として得られる。

【0477】

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【0478】

実施例Ｃ４７：（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシル ３−ニトロベンゾエート
（（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノール（実施例Ｃ４６；１７．８ｇ；４７．９ミリモル）から出発して、実施例Ｃ２５に記載の手順に従って、１５．８ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １００：０〜８５：１５）後に淡黄色の油状物として得られる。

【0479】

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【0480】

実施例Ｃ４８：（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノール
（（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシル ３−ニトロベンゾエート（実施例Ｃ４７；１５．８ｇ；３０．３ミリモル）から出発して、実施例Ｃ２６に記載の手順に従って、１０．９ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １００：０〜８５：１５）後に無色の油状物として得られる。

【0481】

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【0482】

実施例Ｃ４９：（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート
（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキサノール（実施例Ｃ４８；１３．１ｇ；３５．２ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、１４．８ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １００：０〜８０：２０）後に淡黄色の油状物として得られる。

【0483】

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【0484】

実施例Ｃ５０：｛［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−３−フルオロシクロヘキシル］オキシ｝（ｔ−ブチル）ジフェニルシラン
（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート（実施例Ｃ４９；１４．７ｇ；３２．７ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、１０．２ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １００：０〜９５：０５）後に無色の油状物として得られる。

【0485】

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【0486】

実施例Ｃ５１：ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート
｛［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−３−フルオロシクロヘキシル］オキシ｝（ｔ−ブチル）ジフェニルシラン（実施例Ｃ５０；１０．１ｇ；２５．６ミリモル）から出発して、実施例Ｃ７に記載の手順に従って、１０．５ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − １００：０〜９５：０５）後に無色の固体として得られる。

【0487】

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【0488】

実施例Ｃ５２：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［ｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ５１；１０．４ｇ；２２．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１９に記載の手順に従って、４．５ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ５０：５０）後に無色の油状物として得られる。

【0489】

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【0490】

実施例Ｃ５３：（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−ヒドロキシシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ５２；４．４ｇ；１８．７ミリモル）から出発して、実施例Ｃ４に記載の手順に従って、５．１ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ − ５０：５０）後に淡黄色の固体として得られる。

【0491】

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【0492】

実施例Ｃ５４：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート
（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−フルオロシクロヘキシルメタンスルホネート（実施例Ｃ５３；５．０ｇ；１６．１ミリモル）から出発して、実施例Ｃ５に記載の手順に従って、３．０ｇの表題化合物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ｔ−ＢｕＯＭｅ − ８０：２０）後に無色の固体として得られる。

【0493】

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【0494】

実施例Ｃ５５：ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ５４；０．７２ｇ；２．８ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１１に記載の手順に従って、０．６５ｇの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0495】

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【0496】

実施例Ｃ５６：（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩
ｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ５４；１．２９ｇ；５．０ミリモル）から出発して、実施例Ｃ１２に記載の手順に従って、０．９２ｇの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【0497】

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【0498】

実施例Ｄ．ａ１：メチル ４−（５−シクロプロピルメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
実施例Ａ４からのエチル−４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（１１．９８ｇ；５０．０ミリモル）、ジオキサン（２００ｍＬ）及びＣｓ₂ＣＯ₃（２Ｍ水溶液；７５．０ｍＬ；１５０．０ミリモル）を窒素下で８０℃に加熱してから、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂（２４７ｍｇ；１．１ミリモル）及びトリシクロヘキシルホスフィン（６１７ｍｇ；２．２ミリモル）を添加する。３０分後に、実施例Ｂ．ｃ１からの５−シクロプロピルメトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゾ［１，３］ジオキソール（１７．５０ｇ；５５．０ミリモル）をジオキサン（５０．０ｍＬ）中に溶かした溶液を添加し、そして該反応混合物を、出発材料がＬＣ−ＭＳにより消費されるまで１００℃に加熱する。

【0499】

冷却した反応混合物を水（２５０ｍＬ）で希釈し、そして２Ｍの水性クエン酸の慎重な添加によってｐＨ＝６に酸性化する。沈殿した粗生成物を濾過し、ジオキサン中に溶解させ、５質量％の水を含有する中性アルミナの短いカラムを通じて濾過する。そのカラムを、幾つかの部分のジオキサンですすぐ。濾液を減圧下で濃縮し、そして生成物をｔ−ブチルメチルエーテルを用いて回収することで、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0500】

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【0501】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ａ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0502】

実施例Ｄ．ａ２：エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ３）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0503】

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【0504】

実施例Ｄ．ａ３：エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ４）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0505】

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【0506】

実施例Ｄ．ａ４：エチル ４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び市販の２−エトキシ−５−フルオロ−フェニルボロン酸から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0507】

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【0508】

実施例Ｄ．ａ５：エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ６）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0509】

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【0510】

実施例Ｄ．ａ６：エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0511】

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【0512】

実施例Ｄ．ａ７：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ８）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0513】

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【0514】

実施例Ｄ．ａ８：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ９）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0515】

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【0516】

実施例Ｄ．ａ９：エチル ４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１０）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0517】

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【0518】

実施例Ｄ．ａ１０：エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ２）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0519】

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【0520】

実施例Ｄ．ａ１１：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１１）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0521】

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【0522】

実施例Ｄ．ａ１２：エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0523】

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【0524】

実施例Ｄ．ａ１３：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１３）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0525】

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【0526】

実施例Ｄ．ａ１４：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−エチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１４）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0527】

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【0528】

実施例Ｄ．ａ１５：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１５）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0529】

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【0530】

実施例Ｄ．ａ１６：メチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
メチル ４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ．１１）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ８）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0531】

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【0532】

実施例Ｄ．ａ１７：メチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
メチル ４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ．１１）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１５）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0533】

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【0534】

実施例Ｄ．ａ１８：メチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
メチル ４−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ．１１）及び２−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ２）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0535】

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【0536】

実施例Ｄ．ａ１９：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−クロロ−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ａ４）及び２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン（実施例Ｂ．ｃ１６）から出発して、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【0537】

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【0538】

実施例Ｄ．ｂ１：エチル ４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
水素化ナトリウム（１．７７ｇ；油中〜６０％）を、ヘキサンで洗浄し（２×２５）、そして無水ＤＭＦ（１５０ｍＬ）及び無水ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中に懸濁させる。実施例Ｄ．ａ１からのエチル ４−（５−シクロプロピルメトキシ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（１４．５５ｇ；３６．８ミリモル）を良く撹拌された懸濁液に幾つかに小分けにして添加する。添加が完了した後に、反応混合物を６０℃で１時間にわたり撹拌し、そして１０℃に冷却してから、（２−クロロメトキシエチル）−トリメチル−シラン（７．９８ｇ；４７．８ミリモル）をゆっくりと添加する。周囲温度で一晩撹拌した後に、該混合物を氷冷水に注ぎ、ジクロロメタンで繰り返し抽出する。合した有機層を、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させる。溶剤を蒸発させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン − １：１）によって精製することで、表題化合物が淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0539】

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【0540】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｂ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0541】

実施例Ｄ．ｂ２：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
４−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルエステル（実施例Ｄ．ａ２）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0542】

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【0543】

実施例Ｄ．ｂ３：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ３）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0544】

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【0545】

実施例Ｄ．ｂ４：エチル ４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ４）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0546】

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【0547】

実施例Ｄ．ｂ５：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ５）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0548】

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【0549】

実施例Ｄ．ｂ６：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ６）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0550】

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【0551】

実施例Ｄ．ｂ７：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ７）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0552】

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【0553】

実施例Ｄ．ｂ８：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ８）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0554】

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【0555】

実施例Ｄ．ｂ９：エチル ４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ９）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0556】

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【0557】

実施例Ｄ．ｂ１０：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
４−（２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルエステル（実施例Ｄ．ａ１０）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0558】

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【0559】

実施例Ｄ．ｂ１１：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ１１）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0560】

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【0561】

実施例Ｄ．ｂ１２：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ１２）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0562】

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【0563】

実施例Ｄ．ｂ１３：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ１３）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0564】

ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６８（ＭＨ⁺，１００％）
実施例Ｄ．ｂ１４：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ１４）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0565】

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【0566】

実施例Ｄ．ｂ１５：エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ１５）及び市販の（２−クロロメトキシ−エチル）−トリメチルシランから出発して、表題化合物が、黄色の粘性の油状物として得られる。

【0567】

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【0568】

実施例Ｄ．ｃ１：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
実施例Ｄ．ｂ１からのエチル ４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（１５．２８ｇ；２９．０ミリモル）を、１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）及び水性ＬｉＯＨ（１．０４ｇから調製；４３．５ミリモル；及び７５ｍＬの水）中に溶解させる。撹拌した反応混合物を、出発材料がＬＣ−ＭＳにより消費されるまで８０℃に加熱する。該混合物を減圧下で濃縮し、そして水で希釈する。生成物を２Ｍのクエン酸の添加により沈殿させてｐＨを５に調整し、吸引濾過により単離し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして高真空中で４０℃で乾燥させることで、１３．５５ｇの表題化合物が淡黄色の固体として得られる。

【0569】

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【0570】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｃ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0571】

実施例Ｄ．ｃ２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0572】

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【0573】

実施例Ｄ．ｃ３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ３）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0574】

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【0575】

実施例Ｄ．ｃ４：４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ４）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0576】

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【0577】

実施例Ｄ．ｃ５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ５）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0578】

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【0579】

実施例Ｄ．ｃ６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ６）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0580】

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【0581】

実施例Ｄ．ｃ７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0582】

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【0583】

実施例Ｄ．ｃ８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ８）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0584】

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【0585】

実施例Ｄ．ｃ９：４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ９）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0586】

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【0587】

実施例Ｄ．ｃ１０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１０）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0588】

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【0589】

実施例Ｄ．ｃ１１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１１）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0590】

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【0591】

実施例Ｄ．ｃ１２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１２）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0592】

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【0593】

実施例Ｄ．ｃ１３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１３）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0594】

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【0595】

実施例Ｄ．ｃ１４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１４）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0596】

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【0597】

実施例Ｄ．ｃ１５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１５）から出発して、表題化合物が、黄色のフォームとして得られる。

【0598】

ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９６（ＭＨ⁺，１００％）
実施例Ｄ．ｃ１６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
メチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１６）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0599】

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【0600】

実施例Ｄ．ｃ１７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
メチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１７）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0601】

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【0602】

実施例Ｄ．ｃ１８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
メチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｂ１８）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0603】

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【0604】

実施例Ｄ．ｄ１：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例Ｄ．ｃ１からの４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（３．９８ｇ；８．０ミリモル）、トリエチルアミン（２．４３ｇ；２４．０ミリモル）及びＨＯＢｔ（１．０８ｇ；８．０ミリモル）を無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）中で３０分にわたり撹拌してから、ＥＤＣ（１．８４ｇ；９．６ミリモル）を添加する。該反応混合物を、周囲温度で１時間撹拌する。ｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレート塩酸塩（２．２７ｇ；９．６ミリモル）を添加した後に、反応混合物を、出発材料がＬＣ−ＭＳにより消費されるまで周囲温度で撹拌し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフィー（エチルアセテート／シクロヘキサン − １：１）を行うことで、表題化合物が無色のフォームとして得られる。

【0605】

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【0606】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｄ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0607】

実施例Ｄ．ｄ２：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。該化合物は、キャラクタリゼーションすることなく更に加工する。

【0608】

実施例Ｄ．ｄ３：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。該化合物は、キャラクタリゼーションすることなく更に加工する。

【0609】

実施例Ｄ．ｄ４：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１）及び市販のｔ−ブチル （Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0610】

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【0611】

実施例Ｄ．ｄ５：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１）及び市販のｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0612】

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【0613】

実施例Ｄ．ｄ６：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ２）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0614】

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【0615】

実施例Ｄ．ｄ７：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ２）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0616】

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【0617】

実施例Ｄ．ｄ８：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ２）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0618】

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【0619】

実施例Ｄ．ｄ９：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ２）及び市販のｔ−ブチル （Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0620】

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【0621】

実施例Ｄ．ｄ１０：ｔ−ブチル （３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ２）及び市販のｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0622】

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【0623】

実施例Ｄ．ｄ１１：ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ２）及びｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0624】

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【0625】

実施例Ｄ．ｄ１２：ｔ−ブチル （４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ３）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0626】

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【0627】

実施例Ｄ．ｄ１３：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ３）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0628】

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【0629】

実施例Ｄ．ｄ１４：ｔ−ブチル （４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ３）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0630】

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【0631】

実施例Ｄ．ｄ１５：ｔ−ブチル （３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ３）及び市販のｔ−ブチル （Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0632】

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【0633】

実施例Ｄ．ｄ１６：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ３）及びｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0634】

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【0635】

実施例Ｄ．ｄ１７：ｔ−ブチル ４−（｛［４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ４）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0636】

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【0637】

実施例Ｄ．ｄ１８：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ５）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0638】

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【0639】

実施例Ｄ．ｄ１９：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ５）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0640】

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【0641】

実施例Ｄ．ｄ２０：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ５）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0642】

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【0643】

実施例Ｄ．ｄ２１：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ５）及び市販のｔ−ブチル （Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0644】

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【0645】

実施例Ｄ．ｄ２２：ｔ−ブチル （３Ｒ，４Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ５）及び市販のｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0646】

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【0647】

実施例Ｄ．ｄ２３：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ６）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0648】

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【0649】

実施例Ｄ．ｄ２４：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ６）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0650】

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【0651】

実施例Ｄ．ｄ２５：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ６）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0652】

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【0653】

実施例Ｄ．ｄ２６：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ６）及び市販のｔ−ブチル （Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0654】

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【0655】

実施例Ｄ．ｄ２７：ｔ−ブチル （３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ６）及びｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0656】

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【0657】

実施例Ｄ．ｄ２８：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ７）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0658】

[この文献は図面を表示できません]

【0659】

実施例Ｄ．ｄ２９：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ７）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0660】

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【0661】

実施例Ｄ．ｄ３０：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ７）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0662】

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【0663】

実施例Ｄ．ｄ３１：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ８）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0664】

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【0665】

実施例Ｄ．ｄ３２：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ８）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0666】

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【0667】

実施例Ｄ．ｄ３３：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ８）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0668】

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【0669】

実施例Ｄ．ｄ３４：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ９）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0670】

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【0671】

実施例Ｄ．ｄ３５：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１０）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0672】

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【0673】

実施例Ｄ．ｄ３６：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１０）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0674】

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【0675】

実施例Ｄ．ｄ３７：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１０）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0676】

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【0677】

実施例Ｄ．ｄ３８：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１０）及びｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0678】

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【0679】

実施例Ｄ．ｄ３９：ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１０）及びｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ３）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0680】

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【0681】

実施例Ｄ．ｄ４０：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１１）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0682】

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【0683】

実施例Ｄ．ｄ４１：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１１）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0684】

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【0685】

実施例Ｄ．ｄ４２：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１１）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0686】

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【0687】

実施例Ｄ．ｄ４３：ｔ−ブチル （３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１１）及びｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0688】

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【0689】

実施例Ｄ．ｄ４４：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１２）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0690】

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【0691】

実施例Ｄ．ｄ４５：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１２）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0692】

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【0693】

実施例Ｄ．ｄ４６：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１２）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0694】

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【0695】

実施例Ｄ．ｄ４７：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１２）及びｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｃ２）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0696】

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【0697】

実施例Ｄ．ｄ４８：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１４）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0698】

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【0699】

実施例Ｄ．ｄ４９：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１４）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0700】

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【0701】

実施例Ｄ．ｄ５０：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１４）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0702】

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【0703】

実施例Ｄ．ｄ５１：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１４）及び市販のｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0704】

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【0705】

実施例Ｄ．ｄ５２：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１５）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0706】

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【0707】

実施例Ｄ．ｄ５３：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１５）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0708】

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【0709】

実施例Ｄ．ｄ５４：ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１５）及び市販のｔ−ブチル シス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0710】

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【0711】

実施例Ｄ．ｄ５５：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１３）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0712】

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【0713】

実施例Ｄ．ｄ５６：ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１３）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0714】

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【0715】

実施例Ｄ．ｄ５７：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１６）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0716】

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【0717】

実施例Ｄ．ｄ５８：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１７）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0718】

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【0719】

実施例Ｄ．ｄ５９：ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１８）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0720】

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【0721】

実施例Ｄ．ｄ６０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１８）及び市販の（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノ−シクロペンタノールから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0722】

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【0723】

実施例Ｄ．ｄ６１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１８）及び市販の（１Ｒ，２Ｓ）−２−アミノ−シクロペンタノールから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0724】

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【0725】

実施例Ｄ．ｄ６２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｃ１８）及び市販の（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノ−シクロペンタノールから出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0726】

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【0727】

実施例Ｄ．ｅ１：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例Ｄ．ｄ１からのｔ−ブチル ４−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（３．７４ｇ；５．５ミリモル）、テトラブチルアンモニウムフルオリドトリヒドレート（５．２１ｇ；１６．５ミリモル）及びエタン−１，２−ジアミン（０．５０ｇ；８．２５ミリモル）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中に溶かした溶液を、出発材料がＬＣ−ＭＳにより完全に消費されるまで加熱して穏やかに還流させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン − １：１〜２：１）によって精製することで、表題化合物が無色の固体として得られる。

【0728】

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【0729】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｅ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0730】

実施例Ｄ．ｅ２：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｄ２）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0731】

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【0732】

実施例Ｄ．ｅ３：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｄ３）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0733】

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【0734】

実施例Ｄ．ｅ４：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｄ４）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0735】

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【0736】

実施例Ｄ．ｅ５：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−｛［（４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｄ５）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0737】

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【0738】

実施例Ｄ．ｅ６：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ６）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0739】

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【0740】

実施例Ｄ．ｅ７：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ７）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0741】

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【0742】

実施例Ｄ．ｅ８：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ８）から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。

【0743】

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【0744】

実施例Ｄ．ｅ９：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ９）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0745】

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【0746】

実施例Ｄ．ｅ１０：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ１０）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0747】

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【0748】

実施例Ｄ．ｅ１１：ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ１１）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0749】

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【0750】

実施例Ｄ．ｅ１２：ｔ−ブチル ４−（｛１−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノイル｝−アミノ）−ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ１２）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0751】

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【0752】

実施例Ｄ．ｅ１３：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ１３）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0753】

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【0754】

実施例Ｄ．ｅ１４：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ１４）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0755】

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【0756】

実施例Ｄ．ｅ１５：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ１５）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0757】

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【0758】

実施例Ｄ．ｅ１６：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ１６）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0759】

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【0760】

実施例Ｄ．ｅ１７：ｔ−ブチル ４−（｛［４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ１７）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0761】

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【0762】

実施例Ｄ．ｅ１８：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ１８）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0763】

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【0764】

実施例Ｄ．ｅ１９：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ１９）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0765】

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【0766】

実施例Ｄ．ｅ２０：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ２０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0767】

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【0768】

実施例Ｄ．ｅ２１：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ２１）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0769】

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【0770】

実施例Ｄ．ｅ２２：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ２２）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0771】

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【0772】

実施例Ｄ．ｅ２３：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ２３）から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。

【0773】

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【0774】

実施例Ｄ．ｅ２４：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ２４）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0775】

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【0776】

実施例Ｄ．ｅ２５：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ２５）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0777】

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【0778】

実施例Ｄ．ｅ２６：ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ２６）から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。

【0779】

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【0780】

実施例Ｄ．ｅ２７：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ２７）から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。

【0781】

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【0782】

実施例Ｄ．ｅ２８：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ２８）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0783】

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【0784】

実施例Ｄ．ｅ２９：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ２９）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0785】

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【0786】

実施例Ｄ．ｅ３０：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ３０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0787】

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【0788】

実施例Ｄ．ｅ３１：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ３１）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0789】

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【0790】

実施例Ｄ．ｅ３２：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ３２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0791】

選択的に、実施例Ｄ．ｄ１について記載される手順に従って、表題化合物は、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ２）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−カルバメートから製造される。

【0792】

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【0793】

実施例Ｄ．ｅ３３：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ３３）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0794】

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【0795】

実施例Ｄ．ｅ３４：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ３４）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0796】

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【0797】

実施例Ｄ．ｅ３５：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−シクロプロピルメトキシ−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ３５）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0798】

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【0799】

実施例Ｄ．ｅ３６：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ３６）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0800】

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【0801】

実施例Ｄ．ｅ３７：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ３７）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0802】

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【0803】

実施例Ｄ．ｅ３８：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｄ３８）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0804】

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【0805】

実施例Ｄ．ｅ３９：ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｄ３９）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0806】

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【0807】

実施例Ｄ．ｅ４０：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ４０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0808】

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【0809】

実施例Ｄ．ｅ４１：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ４１）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0810】

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【0811】

実施例Ｄ．ｅ４２：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ４２）から出発して、表題化合物が、無色の粘性の油状物として得られる。

【0812】

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【0813】

実施例Ｄ．ｅ４３：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ４３）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0814】

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【0815】

実施例Ｄ．ｅ４４：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ４４）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0816】

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【0817】

実施例Ｄ．ｅ４５：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
（実施例Ｄ．ｄ４５）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。該化合物は、キャラクタリゼーションすることなく更に加工する。

【0818】

実施例Ｄ．ｅ４６：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ４６）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0819】

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【0820】

実施例Ｄ．ｅ４７：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｄ４７）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0821】

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【0822】

実施例Ｄ．ｅ４８：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ４８）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0823】

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【0824】

実施例Ｄ．ｅ４９：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ４９）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0825】

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【0826】

実施例Ｄ．ｅ５０：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ５０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0827】

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【0828】

実施例Ｄ．ｅ５１：ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｄ５１）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0829】

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【0830】

実施例Ｄ．ｅ５２：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ５２）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0831】

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【0832】

実施例Ｄ．ｅ５３：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ５３）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0833】

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【0834】

実施例Ｄ．ｅ５４：ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （シス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ５４）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0835】

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【0836】

実施例Ｄ．ｅ５５：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ５５）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0837】

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【0838】

実施例Ｄ．ｅ５６：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
ｔ−ブチル （トランス−４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（実施例Ｄ．ｃ５６）から出発して、表題化合物が、淡黄色の粘性の油状物として得られる。

【0839】

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【0840】

実施例Ｄ．ｅ５７：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ５７）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0841】

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【0842】

実施例Ｄ．ｅ５８：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ５８）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0843】

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【0844】

実施例Ｄ．ｅ５９：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
ｔ−ブチル ４−｛［（４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｃ５９）から出発して、表題化合物が、無色のフォームとして得られる。

【0845】

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【0846】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｄ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0847】

実施例Ｄ．ｅ６０：ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び市販のｔ−ブチル ４−アミノ−ピペリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0848】

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【0849】

実施例Ｄ．ｅ６１：ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び市販のｔ−ブチル トランス−（４−アミノシクロヘキシル）−カルバメートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0850】

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【0851】

実施例Ｄ．ｅ６２：ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロシクロヘキシル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及びｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ２２）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0852】

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【0853】

実施例Ｄ．ｅ６３：ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−メチルシクロヘキシル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及びｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ１１）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0854】

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【0855】

実施例Ｄ．ｅ６４：ｔ−ブチル ｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロペンチル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及びｔ−ブチル ［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチル］カルバメート塩酸塩（実施例Ｃ６）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0856】

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【0857】

実施例Ｄ．ｅ６５：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び（１Ｒ^*，３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキサンアミン塩酸塩（実施例Ｃ１２）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0858】

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【0859】

実施例Ｄ．ｅ６６：ｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び市販のｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレートから出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0860】

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【0861】

実施例Ｄ．ｅ６７：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩（実施例Ｃ２３）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0862】

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【0863】

実施例Ｄ．ｅ６８：ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−メチルシクロペンチル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及びｔ−ブチル ［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ３３）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0864】

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【0865】

実施例Ｄ．ｅ６９：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンタンアミン塩酸塩（実施例Ｃ３４）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0866】

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【0867】

実施例Ｄ．ｅ７０：ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロシクロペンチル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及びｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロペンチル］カルバメート（実施例Ｃ４４）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0868】

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【0869】

実施例Ｄ．ｅ７１：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンタンアミン塩酸塩（実施例Ｃ４５）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0870】

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【0871】

実施例Ｄ．ｅ７２：ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロシクロヘキシル｝カルバメート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及びｔ−ブチル ［（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］カルバメート（実施例Ｃ５５）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0872】

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【0873】

実施例Ｄ．ｅ７３：Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（実施例Ｄ．ｇ１）及び（１Ｒ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩（実施例Ｃ５６）から出発して、表題化合物が、淡黄色のフォームとして得られる。

【0874】

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【0875】

実施例Ｄ．ｆ１：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
実施例Ｄ．ｅ１からのｔ−ブチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（２．７２ｇ；４．９５ミリモル）を、無水２−プロパノール（５０ｍＬ）中に溶解させる。ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（５．０ｍＬ）を添加した後に、撹拌した反応混合物を、８０℃に２時間にわたり加熱する。周囲温度で、ｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を添加する。

【0876】

沈殿した生成物を吸引濾過により単離し、幾つかの部分のｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、そして高真空中で４０℃において乾燥させることで、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0877】

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【0878】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｆ１に記載される手順と同様にして製造した。

【0879】

実施例Ｄ．ｆ２：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ２）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0880】

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【0881】

実施例Ｄ．ｆ３：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0882】

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【0883】

実施例Ｄ．ｆ４：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ４）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0884】

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【0885】

実施例Ｄ．ｆ５：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ５）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0886】

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【0887】

実施例Ｄ．ｆ６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ６）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0888】

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【0889】

実施例Ｄ．ｆ７：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0890】

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【0891】

実施例Ｄ．ｆ８：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ８）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0892】

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【0893】

実施例Ｄ．ｆ９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ９）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0894】

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【0895】

実施例Ｄ．ｆ１０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１０）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0896】

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【0897】

実施例Ｄ．ｆ１１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１１）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0898】

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【0899】

実施例Ｄ．ｆ１２：４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−（｛１−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノイル｝−アミノ）−ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１２）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0900】

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【0901】

実施例Ｄ．ｆ１３：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0902】

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【0903】

実施例Ｄ．ｆ１４：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ１４）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0904】

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【0905】

実施例Ｄ．ｆ１５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１５）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0906】

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【0907】

実施例Ｄ．ｆ１６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１６）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0908】

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【0909】

実施例Ｄ．ｆ１７：４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−（｛［４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル］カルボニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0910】

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【0911】

実施例Ｄ．ｆ１８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ１８）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0912】

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【0913】

実施例Ｄ．ｆ１９：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ１９）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0914】

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【0915】

実施例Ｄ．ｆ２０：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ２０）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0916】

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【0917】

実施例Ｄ．ｆ２１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ２１）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0918】

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【0919】

実施例Ｄ．ｆ２２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ２２）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0920】

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【0921】

実施例Ｄ．ｆ２３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ２３）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0922】

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【0923】

実施例Ｄ．ｆ２４：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ２４）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0924】

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【0925】

実施例Ｄ．ｆ２５：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ２５）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0926】

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【0927】

実施例Ｄ．ｆ２６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ２６）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0928】

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【0929】

実施例Ｄ．ｆ２７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ２７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0930】

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【0931】

実施例Ｄ．ｆ２８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ２８）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0932】

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【0933】

実施例Ｄ．ｆ２９：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ２９）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0934】

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【0935】

実施例Ｄ．ｆ３０：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３０）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0936】

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【0937】

実施例Ｄ．ｆ３１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ３１）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0938】

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【0939】

実施例Ｄ．ｆ３２：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３２）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0940】

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【0941】

実施例Ｄ．ｆ３３：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３３）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0942】

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【0943】

実施例Ｄ．ｆ３４：４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ３４）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0944】

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【0945】

実施例Ｄ．ｆ３５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ３５）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0946】

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【0947】

実施例Ｄ．ｆ３６：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３６）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0948】

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【0949】

実施例Ｄ．ｆ３７：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ３７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0950】

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【0951】

実施例Ｄ．ｆ３８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ３８）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0952】

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【0953】

実施例Ｄ．ｆ３９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ３９）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0954】

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【0955】

実施例Ｄ．ｆ４０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ４０）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0956】

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【0957】

実施例Ｄ．ｆ４１：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ４１）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0958】

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【0959】

実施例Ｄ．ｆ４２：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ４２）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0960】

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【0961】

実施例Ｄ．ｆ４３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ４３）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0962】

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【0963】

実施例Ｄ．ｆ４４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ４４）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0964】

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【0965】

実施例Ｄ．ｆ４５：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ４５）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0966】

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【0967】

実施例Ｄ．ｆ４６：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ４６）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0968】

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【0969】

実施例Ｄ．ｆ４７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ４７）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0970】

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【0971】

実施例Ｄ．ｆ４８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ４８）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0972】

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【0973】

実施例Ｄ．ｆ４９：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ４９）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0974】

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【0975】

実施例Ｄ．ｆ５０：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ５０）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0976】

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【0977】

実施例Ｄ．ｆ５１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ５１）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0978】

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【0979】

実施例Ｄ．ｆ５２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ５２）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0980】

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【0981】

実施例Ｄ．ｆ５３：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ５３）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0982】

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【0983】

実施例Ｄ．ｆ５４：Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ５４）から出発して、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0984】

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【0985】

実施例Ｄ．ｆ５５：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
実施例Ｄ．ｅ５５からのｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（１．７７ｇ；２．９９ミリモル）を無水アセトン（３０ｍＬ）中に溶解させる。ジオキサン（３ｍＬ）中４ＭのＨＣｌを添加した後に、撹拌した混合物を、出発材料がＬＣ−ＭＳにより消費されるまで穏やかに還流させる。周囲温度で、生成物を、ｔ−ブチルメチルエーテルの添加により沈殿させ、吸引濾過により単離し、幾つかの部分のｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、そして４０℃で高真空中で乾燥させることで、１．４０ｇの表題化合物が、淡黄色の固体として得られる。

【0986】

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【0987】

実施例Ｄ．ｆ５６：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ５６）から出発して、前記の実施例Ｄ．ｆ５５について記載した手順に従って、表題化合物が、黄色の固体として得られる。

【0988】

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【0989】

実施例Ｄ．ｆ５７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ５７）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0990】

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【0991】

実施例Ｄ．ｆ５８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ５８）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0992】

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【0993】

実施例Ｄ．ｆ５９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ５９）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0994】

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【0995】

実施例Ｄ．ｆ６０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ６０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0996】

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【0997】

実施例Ｄ．ｆ６１：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ６１）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【0998】

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【0999】

実施例Ｄ．ｆ６２：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロシクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ６２）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1000】

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【1001】

実施例Ｄ．ｆ６３：Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−３−メチルシクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ６３）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1002】

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【1003】

実施例Ｄ．ｆ６４：Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロペンチル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ６４）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1004】

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【1005】

実施例Ｄ．ｆ６６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−５−メチルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（実施例Ｄ．ｅ６６）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1006】

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【1007】

実施例Ｄ．ｆ６８：Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｒ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−メチルシクロペンチル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ６８）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1008】

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【1009】

実施例Ｄ．ｆ７０：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロシクロペンチル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ７０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1010】

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【1011】

実施例Ｄ．ｆ７２：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
ｔ−ブチル ｛（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］−２−フルオロシクロヘキシル｝カルバメート（実施例Ｄ．ｅ７２）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1012】

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【1013】

実施例Ｄ．ｆ６５：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｅ６５；１．３ｇ；２．６ミリモル）を、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中に溶解させ、そしてＰｄ（ＯＨ）₂（チャコール上２０％；７０．０ｍｇ）上で２０バール及び周囲温度において一晩加圧水素化を行う。セライトのパッドを通して濾過した後に、溶剤を減圧下で除去する。残留アミンをジオキサン（５ｍＬ）中に溶解させる。氷浴の温度でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ；０．７ｍＬ）を添加し、引き続きｔ−ＢｕＯＭｅ（１０ｍＬ）を添加する。沈殿物を、吸引濾過によって回収し、幾つかの小部分のｔ−ＢｕＯＭｅで洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、１．３ｇの表題化合物が淡黄色の固体として得られる。

【1014】

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【1015】

以下の化合物は、前記の実施例Ｄ．ｆ６５に記載される手順と同様にして製造した。該化合物は、加圧水素化と、触媒及び溶剤の除去の後に得られた。

【1016】

実施例Ｄ．ｆ６７：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｅ６７）から出発して、表題化合物（遊離塩基）が、無色の固体として得られる。

【1017】

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【1018】

実施例Ｄ．ｆ６９：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｅ６９）から出発して、表題化合物（遊離塩基）が、無色の固体として得られる。

【1019】

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【1020】

実施例Ｄ．ｆ７１：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｅ７１）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1021】

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【1022】

実施例Ｄ．ｆ７３：Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アジド−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｅ７３）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1023】

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【1024】

実施例Ｄ．ｇ１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ１９；５２．７３ｇ；１３１．４ミリモル）を、ｔ−ＢｕＯＨ（５００．０ｍＬ）及び水（５．０ｍＬ）中に溶解させる。市販のＫＯｔＢｕ（７３．７０ｇ；６５６．８ミリモル）を添加した後に、反応混合物を１００℃で一晩撹拌し、そして周囲温度に冷却する。水（１５００ｍＬ）を添加し、そしてｐＨを２Ｍの水性クエン酸の慎重な添加により６．０に調整する。沈殿された生成物を濾過し、幾つかの小部分の水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、４５．３ｇの表題化合物がオフホワイトの固体として得られる。

【1025】

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【1026】

実施例Ｄ．ｇ２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸
エチル ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキシレート（実施例Ｄ．ａ８）から出発して、実施例Ｄ．ｇ１に記載される手順に従って、表題化合物が、オフホワイトの固体として得られる。

【1027】

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【1028】

実施例Ｅ１：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
実施例Ｄ．ｆ１からの４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（４８６ｍｇ；１．０ミリモル）及びＤＢＵ（２．５ミリモル）を、無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解させる。アセチルクロリド（１．１ミリモル）を、該反応混合物中に氷浴温度でシリンジ導入する。添加後に、該混合物を、周囲温度で一晩撹拌する。メタノール（１ｍＬ）を添加し、そして撹拌を２時間にわたり継続する。揮発物を蒸発させる。残留物を、逆相分取ＨＰＬＣによって精製する。回収された生成物フラクションを凍結乾燥させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。

【1029】

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【1030】

以下の化合物は、前記の実施例Ｅ１に記載される手順と同様にして製造される。

【1031】

実施例Ｅ２：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1032】

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【1033】

実施例Ｅ３：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1034】

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【1035】

実施例Ｅ４：エチル ４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1036】

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【1037】

実施例Ｅ５：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1038】

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【1039】

実施例Ｅ６：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1040】

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【1041】

実施例Ｅ７：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1042】

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【1043】

実施例Ｅ８：エチル ｛トランス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1044】

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【1045】

実施例Ｅ９：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1046】

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【1047】

実施例Ｅ１０：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1048】

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【1049】

実施例Ｅ１１：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1050】

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【1051】

実施例Ｅ１２：エチル ｛シス−４−［（｛４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1052】

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【1053】

実施例Ｅ１３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1054】

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【1055】

実施例Ｅ１４：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1056】

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【1057】

実施例Ｅ１５：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1058】

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【1059】

実施例Ｅ１６：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1060】

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【1061】

実施例Ｅ１７：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1062】

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【1063】

実施例Ｅ１８：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1064】

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【1065】

実施例Ｅ１９：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1066】

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【1067】

実施例Ｅ２０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1068】

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【1069】

実施例Ｅ２１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1070】

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【1071】

実施例Ｅ２２：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1072】

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【1073】

実施例Ｅ２３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1074】

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【1075】

実施例Ｅ２４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1076】

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【1077】

実施例Ｅ２５：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1078】

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【1079】

実施例Ｅ２６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ８）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1080】

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【1081】

実施例Ｅ２７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ８）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1082】

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【1083】

実施例Ｅ２８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1084】

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【1085】

実施例Ｅ２９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1086】

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【1087】

実施例Ｅ３０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ９）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1088】

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【1089】

実施例Ｅ３１：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1090】

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【1091】

実施例Ｅ３２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1092】

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【1093】

実施例Ｅ３３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１０）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1094】

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【1095】

実施例Ｅ３４：Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１１）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1096】

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【1097】

実施例Ｅ３５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1098】

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【1099】

実施例Ｅ３６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1100】

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【1101】

実施例Ｅ３７：４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−アミド
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1102】

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【1103】

実施例Ｅ３８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1104】

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【1105】

実施例Ｅ３９：４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−メトキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1106】

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【1107】

実施例Ｅ４０：エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１２）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1108】

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【1109】

実施例Ｅ４１：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1110】

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【1111】

実施例Ｅ４２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1112】

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【1113】

実施例Ｅ４３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1114】

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【1115】

実施例Ｅ４４：エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１３）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1116】

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【1117】

実施例Ｅ４５：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1118】

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【1119】

実施例Ｅ４６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1120】

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【1121】

実施例Ｅ４７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1122】

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【1123】

実施例Ｅ４８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1124】

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【1125】

実施例Ｅ４９：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1126】

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【1127】

実施例Ｅ５０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1128】

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【1129】

実施例Ｅ５１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1130】

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【1131】

実施例Ｅ５２：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1132】

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【1133】

実施例Ｅ５３：４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1134】

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【1135】

実施例Ｅ５４：４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1136】

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【1137】

実施例Ｅ５５：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1138】

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【1139】

実施例Ｅ５６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１８）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1140】

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【1141】

実施例Ｅ５７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１８）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1142】

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【1143】

実施例Ｅ５８：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1144】

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【1145】

実施例Ｅ５９：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1146】

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【1147】

実施例Ｅ６０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２１）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1148】

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【1149】

実施例Ｅ６１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1150】

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【1151】

実施例Ｅ６２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1152】

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【1153】

実施例Ｅ６３：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1154】

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【1155】

実施例Ｅ６４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1156】

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【1157】

実施例Ｅ６５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1158】

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【1159】

実施例Ｅ６６：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1160】

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【1161】

実施例Ｅ６７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1162】

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【1163】

実施例Ｅ６８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1164】

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【1165】

実施例Ｅ６９：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1166】

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【1167】

実施例Ｅ７０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２４）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1168】

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【1169】

実施例Ｅ７１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２４）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1170】

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【1171】

実施例Ｅ７２：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1172】

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【1173】

実施例Ｅ７３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1174】

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【1175】

実施例Ｅ７４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1176】

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【1177】

実施例Ｅ７５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1178】

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【1179】

実施例Ｅ７６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1180】

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【1181】

実施例Ｅ７７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1182】

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【1183】

実施例Ｅ７８：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1184】

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【1185】

実施例Ｅ７９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1186】

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【1187】

実施例Ｅ８０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1188】

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【1189】

実施例Ｅ８１：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1190】

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【1191】

実施例Ｅ８２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２８）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1192】

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【1193】

実施例Ｅ８３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２８）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1194】

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【1195】

実施例Ｅ８４：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1196】

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【1197】

実施例Ｅ８５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1198】

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【1199】

実施例Ｅ８６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２９）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1200】

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【1201】

実施例Ｅ８７：Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1202】

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【1203】

実施例Ｅ８８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1204】

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【1205】

実施例Ｅ８９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３０）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1206】

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【1207】

実施例Ｅ９０：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３１）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1208】

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【1209】

実施例Ｅ９１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1210】

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【1211】

実施例Ｅ９２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３１）及び市販のメトキシメチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1212】

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【1213】

実施例Ｅ９３：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1214】

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【1215】

実施例Ｅ９４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。代替的に、前記の得られた固体は、エチレングリコール／水の混合物（５／１）から再結晶化される。

【1216】

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【1217】

実施例Ｅ９５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1218】

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【1219】

実施例Ｅ９６：Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1220】

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【1221】

実施例Ｅ９７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1222】

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【1223】

実施例Ｅ９８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1224】

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【1225】

実施例Ｅ９９：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1226】

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【1227】

実施例Ｅ１００：４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３４）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1228】

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【1229】

実施例Ｅ１０１：４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３４）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1230】

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【1231】

実施例Ｅ１０２：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1232】

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【1233】

実施例Ｅ１０３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1234】

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【1235】

実施例Ｅ１０４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1236】

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【1237】

実施例Ｅ１０５：エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３５）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1238】

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【1239】

実施例Ｅ１０６：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1240】

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【1241】

実施例Ｅ１０７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1242】

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【1243】

実施例Ｅ１０８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1244】

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【1245】

実施例Ｅ１０９：エチル ｛トランス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３６）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1246】

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【1247】

実施例Ｅ１１０：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1248】

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【1249】

実施例Ｅ１１１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1250】

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【1251】

実施例Ｅ１１２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1252】

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【1253】

実施例Ｅ１１３：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1254】

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【1255】

実施例Ｅ１１４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３８）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1256】

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【1257】

実施例Ｅ１１５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３８）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1258】

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【1259】

実施例Ｅ１１６：Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1260】

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【1261】

実施例Ｅ１１７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1262】

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【1263】

実施例Ｅ１１８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３９）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1264】

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【1265】

実施例Ｅ１１９：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1266】

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【1267】

実施例Ｅ１２０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1268】

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【1269】

実施例Ｅ１２１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４０）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1270】

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【1271】

実施例Ｅ１２２：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４１）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1272】

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【1273】

実施例Ｅ１２３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1274】

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【1275】

実施例Ｅ１２４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1276】

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【1277】

実施例Ｅ１２５：Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1278】

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【1279】

実施例Ｅ１２６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1280】

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【1281】

実施例Ｅ１２７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1282】

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【1283】

実施例Ｅ１２８：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1284】

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【1285】

実施例Ｅ１２９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1286】

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【1287】

実施例Ｅ１３０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1288】

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【1289】

実施例Ｅ１３１：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1290】

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【1291】

実施例Ｅ１３２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1292】

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【1293】

実施例Ｅ１３３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1294】

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【1295】

実施例Ｅ１３４：エチル ４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1296】

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【1297】

実施例Ｅ１３５：Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1298】

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【1299】

実施例Ｅ１３６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1300】

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【1301】

実施例Ｅ１３７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1302】

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【1303】

実施例Ｅ１３８：Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1304】

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【1305】

実施例Ｅ１３９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1306】

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【1307】

実施例Ｅ１４０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1308】

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【1309】

実施例Ｅ１４１：エチル ｛シス−４−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４６）及び市販のエチルクロロホルメートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1310】

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【1311】

実施例Ｅ１４２：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1312】

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【1313】

実施例Ｅ１４３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1314】

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【1315】

実施例Ｅ１４４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1316】

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【1317】

実施例Ｅ１４５：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1318】

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【1319】

実施例Ｅ１４６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４８）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1320】

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【1321】

実施例Ｅ１４７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４８）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1322】

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【1323】

実施例Ｅ１４８：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1324】

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【1325】

実施例Ｅ１４９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1326】

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【1327】

実施例Ｅ１５０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４９）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1328】

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【1329】

実施例Ｅ１５１：Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1330】

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【1331】

実施例Ｅ１５２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1332】

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【1333】

実施例Ｅ１５３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５０）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1334】

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【1335】

実施例Ｅ１５４：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５１）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1336】

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【1337】

実施例Ｅ１５５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1338】

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【1339】

実施例Ｅ１５６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1340】

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【1341】

実施例Ｅ１５７：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1342】

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【1343】

実施例Ｅ１５８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1344】

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【1345】

実施例Ｅ１５９：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1346】

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【1347】

実施例Ｅ１６０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1348】

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【1349】

実施例Ｅ１６１：Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1350】

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【1351】

実施例Ｅ１６２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５４）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1352】

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【1353】

実施例Ｅ１６３：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1354】

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【1355】

実施例Ｅ１６４：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1356】

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【1357】

実施例Ｅ１６５：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1358】

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【1359】

実施例Ｅ１６６：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1360】

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【1361】

実施例Ｅ１６７：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1362】

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【1363】

実施例Ｅ１６８：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1364】

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【1365】

実施例Ｅ１６９：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1366】

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【1367】

実施例Ｅ１７０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1368】

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【1369】

実施例Ｅ１７１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1370】

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【1371】

実施例Ｅ１７２：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1372】

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【1373】

実施例Ｅ１７３：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1374】

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【1375】

実施例Ｅ１７４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1376】

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【1377】

実施例Ｅ１７５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５９）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1378】

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【1379】

実施例Ｅ１７６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｄ６０）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1380】

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【1381】

実施例Ｅ１７７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｄ６１）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1382】

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【1383】

実施例Ｅ１７８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−６−メチル−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｄ６２）から出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1384】

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【1385】

実施例Ｅ１７９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1386】

実施例Ｅ１８０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1387】

実施例Ｅ１８１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1388】

実施例Ｅ１８２：エチル （３Ｒ）−３−［（｛４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート

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【1389】

実施例Ｅ１８３：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1390】

実施例Ｅ１８４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1391】

実施例Ｅ１８５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1392】

実施例Ｅ１８６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1393】

実施例Ｅ１８７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1394】

実施例Ｅ１８８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1395】

実施例Ｅ１８９：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1396】

実施例Ｅ１９０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1397】

実施例Ｅ１９１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1398】

実施例Ｅ１９２：Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1399】

実施例Ｅ１９３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−プロピオニルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1400】

実施例Ｅ１９４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1401】

実施例Ｅ１９５：Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−（アセチルアミノ）−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６８）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1402】

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【1403】

実施例Ｅ１９６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６８）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1404】

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【1405】

実施例Ｅ１９７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−［（メトキシアセチル）アミノ］−４−メチルシクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６８）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1406】

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【1407】

実施例Ｅ１９８：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）アミノ−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1408】

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【1409】

実施例Ｅ１９９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1410】

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【1411】

実施例Ｅ２００：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−２−メチルシクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６９）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1412】

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【1413】

実施例Ｅ２０１：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−（アセチルアミノ）−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1414】

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【1415】

実施例Ｅ２０２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1416】

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【1417】

実施例Ｅ２０３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−アミノ−４−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1418】

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【1419】

実施例Ｆ１：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
実施例Ｄ．ｆ１からの４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（４８６ｍｇ；１．０ミリモル）を、無水ジクロロメタン（５ｍＬ）及びＤＢＵ（２．５ミリモル）中に溶解させる。市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテート（１．１ミリモル）を、該反応混合物中に氷浴温度でシリンジ導入する。添加した後に、撹拌を周囲温度で一晩継続する。メタノール（１ｍＬ）を添加し、そして撹拌を２時間にわたり継続する。揮発物を蒸発させる。

【1420】

残留物を、メタノール（５ｍＬ）中に溶解させ、５ＭのＫＯＨ（１．５ミリモル）で処理し、そして周囲温度で一晩撹拌する。反応混合物のｐＨを、２Ｍのクエン酸の添加によって６〜７に調整する。揮発物を蒸発させる。残留物を、逆相分取ＨＰＬＣによって精製する。回収された生成物フラクションを凍結乾燥させることで、表題化合物が無色の固体として得られる。

【1421】

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【1422】

以下の化合物は、前記の実施例Ｆ１に記載される手順と同様にして製造される。

【1423】

実施例Ｆ２：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1424】

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【1425】

実施例Ｆ３：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1426】

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【1427】

実施例Ｆ４：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1428】

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【1429】

実施例Ｆ５：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1430】

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【1431】

実施例Ｆ６：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1432】

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【1433】

実施例Ｆ７：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1434】

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【1435】

実施例Ｆ８：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−６−メチル−Ｎ−［（３）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1436】

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【1437】

実施例Ｆ９：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1438】

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【1439】

実施例Ｆ１０：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1440】

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【1441】

実施例Ｆ１１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1442】

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【1443】

実施例Ｆ１２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1444】

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【1445】

実施例Ｆ１３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1446】

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【1447】

実施例Ｆ１４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1448】

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【1449】

実施例Ｆ１５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ８）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1450】

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【1451】

実施例Ｆ１６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ８）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1452】

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【1453】

実施例Ｆ１７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ９）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1454】

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【1455】

実施例Ｆ１８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ９）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1456】

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【1457】

実施例Ｆ１９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１０）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1458】

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【1459】

実施例Ｆ２０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１０）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1460】

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【1461】

実施例Ｆ２１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１１）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1462】

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【1463】

実施例Ｆ２２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１１）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1464】

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【1465】

実施例Ｆ２３：４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（２−ヒドロキシ−アセチル）−ピペリジン−４−イル］−アミド
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１２）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1466】

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【1467】

実施例Ｆ２４：４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［１−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピオニル）−ピペリジン−４−イル］−アミド
４−（２−シクロプロピルメトキシ−５−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１２）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1468】

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【1469】

実施例Ｆ２５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１３）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1470】

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【1471】

実施例Ｆ２６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１３）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1472】

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【1473】

実施例Ｆ２７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1474】

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【1475】

実施例Ｆ２８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１５）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1476】

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【1477】

実施例Ｆ２９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１５）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1478】

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【1479】

実施例Ｆ３０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１６）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1480】

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【1481】

実施例Ｆ３１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１６）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1482】

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【1483】

実施例Ｆ３２：４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１７）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1484】

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【1485】

実施例Ｆ３３：４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−（２−エトキシ−５−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１７）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1486】

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【1487】

実施例Ｆ３４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１８）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1488】

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【1489】

実施例Ｆ３５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ１８）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1490】

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【1491】

実施例Ｆ３６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ１９）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1492】

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【1493】

実施例Ｆ３７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２１）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1494】

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【1495】

実施例Ｆ３８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２１）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1496】

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【1497】

実施例Ｆ３９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２２）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1498】

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【1499】

実施例Ｆ４０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２２）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1500】

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【1501】

実施例Ｆ４１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２３）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1502】

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【1503】

実施例Ｆ４２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２３）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1504】

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【1505】

実施例Ｆ４３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２４）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1506】

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【1507】

実施例Ｆ４４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1508】

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【1509】

実施例Ｆ４５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２５）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1510】

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【1511】

実施例Ｆ４６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２５）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1512】

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【1513】

実施例Ｆ４７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２６）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1514】

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【1515】

実施例Ｆ４８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２６）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1516】

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【1517】

実施例Ｆ４９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２７）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1518】

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【1519】

実施例Ｆ５０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２７）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1520】

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【1521】

実施例Ｆ５１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２８）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1522】

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【1523】

実施例Ｆ５２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２８）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1524】

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【1525】

実施例Ｆ５３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２９）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1526】

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【1527】

実施例Ｆ５４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ２９）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1528】

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【1529】

実施例Ｆ５５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３０）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1530】

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【1531】

実施例Ｆ５６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３０）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1532】

[この文献は図面を表示できません]

【1533】

実施例Ｆ５７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３１）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1534】

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【1535】

実施例Ｆ５８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３１）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1536】

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【1537】

実施例Ｆ５９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３２）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1538】

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【1539】

実施例Ｆ６０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３２）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1540】

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【1541】

実施例Ｆ６１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３３）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1542】

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【1543】

実施例Ｆ６２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３３）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1544】

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【1545】

実施例Ｆ６３：４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３４）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1546】

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【1547】

実施例Ｆ６４：４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1548】

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【1549】

実施例Ｆ６５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３５）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1550】

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【1551】

実施例Ｆ６６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３５）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1552】

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【1553】

実施例Ｆ６７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３６）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1554】

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【1555】

実施例Ｆ６８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３６）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1556】

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【1557】

実施例Ｆ６９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３７）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1558】

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【1559】

実施例Ｆ７０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３７）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1560】

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【1561】

実施例Ｆ７１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３８）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1562】

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【1563】

実施例Ｆ７２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３８）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1564】

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【1565】

実施例Ｆ７３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３９）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1566】

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【1567】

実施例Ｆ７４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（ｒａｃ．−３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−ヒドロキシピペリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ３９）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1568】

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【1569】

実施例Ｆ７５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４０）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1570】

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【1571】

実施例Ｆ７６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４０）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1572】

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【1573】

実施例Ｆ７７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４１）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1574】

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【1575】

実施例Ｆ７８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４１）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1576】

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【1577】

実施例Ｆ７９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４２）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1578】

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【1579】

実施例Ｆ８０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４２）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1580】

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【1581】

実施例Ｆ８１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４３）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1582】

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【1583】

実施例Ｆ８２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４３）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1584】

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【1585】

実施例Ｆ８３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1586】

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【1587】

実施例Ｆ８４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1588】

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【1589】

実施例Ｆ８５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４５）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1590】

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【1591】

実施例Ｆ８６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４５）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1592】

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【1593】

実施例Ｆ８７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４６）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1594】

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【1595】

実施例Ｆ８８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４６）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1596】

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【1597】

実施例Ｆ８９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４７）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1598】

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【1599】

実施例Ｆ９０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４７）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1600】

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【1601】

実施例Ｆ９１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４８）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1602】

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【1603】

実施例Ｆ９２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４８）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1604】

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【1605】

実施例Ｆ９３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４９）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1606】

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【1607】

実施例Ｆ９４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４９）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1608】

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【1609】

実施例Ｆ９５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５０）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1610】

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【1611】

実施例Ｆ９６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５０）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1612】

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【1613】

実施例Ｆ９７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５１）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1614】

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【1615】

実施例Ｆ９８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドと、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドとのジアステレオマー混合物
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５１）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1616】

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【1617】

実施例Ｆ９９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５２）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1618】

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【1619】

実施例Ｆ１００：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５３）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1620】

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【1621】

実施例Ｆ１０１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1622】

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【1623】

実施例Ｆ１０２：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５５）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1624】

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【1625】

実施例Ｆ１０３：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５５）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1626】

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【1627】

実施例Ｆ１０４：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５６）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1628】

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【1629】

実施例Ｆ１０５：４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［５−アセチル−２−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５６）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1630】

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【1631】

実施例Ｆ１０６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５７）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1632】

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【1633】

実施例Ｆ１０７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５７）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1634】

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【1635】

実施例Ｆ１０８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ４４）及び市販の（２Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1636】

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【1637】

実施例Ｆ１０９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５９）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1638】

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【1639】

実施例Ｆ１１０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２，６−ジメチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２，６−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ５９）及び市販の２−クロロ−２−オキソエチルアセテートから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1640】

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【1641】

実施例Ｆ１１１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1642】

実施例Ｆ１１２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1643】

実施例Ｆ１１３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1644】

実施例Ｆ１１４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（ジアステレオマーの混合物）

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【1645】

実施例Ｆ１１５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−グリコロイルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1646】

実施例Ｆ１１６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1647】

実施例Ｆ１１７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−１−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1648】

実施例Ｆ１１８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（ジアステレオマーの混合物）

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【1649】

実施例Ｆ１１９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−グリコロイル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド

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【1650】

実施例Ｆ１２０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（ジアステレオマーの混合物）

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【1651】

以下の表中の化合物は、請求項１に記載の式Ｉの化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体の範囲に含まれる：

【表1】

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【1652】

【表2】

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【1653】

【表3】

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【1654】

【表4】

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【1655】

【表5】

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【1656】

【表6】

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【1657】

【表7】

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【1658】

【表8】

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【1659】

【表9】

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【1660】

【表10】

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【1661】

【表11】

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【1662】

【表12】

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【1663】

【表13】

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【1664】

【表14】

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【1665】

【表15】

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【1666】

【表16】

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【1667】

【表17】

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【1668】

【表18】

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【1669】

【表19】

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【1670】

【表20】

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【1671】

【表21】

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【1672】

【表22】

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【1673】

【表23】

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【1674】

【表24】

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【1675】

【表25】

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【1676】

【表26】

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【1677】

【表27】

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【1678】

【表28】

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【1679】

【表29】

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【1680】

【表30】

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【1681】

【表31】

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【1682】

【表32】

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【1683】

【表33】

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【1684】

【表34】

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【1685】

【表35】

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【1686】

【表36】

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【1687】

【表37】

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【1688】

【表38】

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【1689】

【表39】

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【1690】

【表40】

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【1691】

【表41】

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【1692】

【表42】

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【1693】

【表43】

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【1694】

【表44】

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【1695】

【表45】

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【1696】

【表46】

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【1697】

【表47】

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【1698】

【表48】

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【1699】

【表49】

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【1700】

【表50】

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【1701】

【表51】

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【1702】

【表52】

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【1703】

【表53】

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【1704】

【表54】

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【1705】

【表55】

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【1706】

【表56】

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【1707】

【表57】

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【1708】

【表58】

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【1709】

【表59】

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【1710】

【表60】

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【1711】

【表61】

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【1712】

【表62】

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【1713】

【表63】

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【1714】

【表64】

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【1715】

【表65】

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【1716】

【表66】

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【1717】

【表67】

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【1718】

【表68】

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【1719】

【表69】

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【1720】

【表70】

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【1721】

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【表72】

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【1723】

【表73】

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【1724】

【表74】

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【1725】

【表75】

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【1726】

【表76】

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【1727】

【表77】

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【1728】

【表78】

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【1729】

【表79】

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【1730】

【表80】

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【1731】

【表81】

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【1732】

【表82】

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【1733】

【表83】

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【1734】

【表84】

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【1735】

【表85】

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【1736】

【表86】

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【1737】

【表87】

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【1738】

【表88】

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【1739】

【表89】

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【1740】

【表90】

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【1741】

【表91】

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【1742】

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【1743】

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【1744】

【表94】

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【1745】

【表95】

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【1746】

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【1747】

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【1748】

【表98】

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【1749】

【表99】

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【1750】

【表100】

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【1751】

【表101】

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【1752】

【表102】

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【1753】

【表103】

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【1754】

【表104】

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【1755】

【表105】

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【1756】

【表106】

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【1757】

【表107】

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【1758】

【表108】

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【1759】

【表109】

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【1760】

【表110】

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【1761】

【表111】

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【1762】

【表112】

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【1763】

【表113】

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【1764】

【表114】

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【1765】

【表115】

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【1766】

【表116】

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【1767】

【表117】

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【1768】

【表118】

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【1769】

【表119】

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【1770】

【表120】

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【1771】

【表121】

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【1772】

【表122】

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【1773】

【表123】

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【1774】

【表124】

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【1775】

【表125】

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【1776】

上述の表の以下の化合物は、前記の実施例Ｅ１に記載される手順と同様にして製造される。

【1777】

実施例Ｐ１：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６０）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1778】

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【1779】

実施例Ｐ２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６０）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1780】

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【1781】

実施例Ｐ３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６０）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1782】

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【1783】

実施例Ｐ６：Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６１）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1784】

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【1785】

実施例Ｐ７：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６１）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1786】

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【1787】

実施例Ｐ８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1788】

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【1789】

実施例Ｐ２４：Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−１−アセチル−５−メチルピロリジン−３−イル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ^*，５Ｓ^*）−５−メチルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６６）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1790】

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【1791】

実施例Ｐ２５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−５−メチル−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ^*，５Ｓ^*）−５−メチルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６６）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1792】

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【1793】

実施例Ｐ２６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（３Ｓ，５Ｓ）−１−（メトキシアセチル）−５−メチルピロリジン−３−イル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（３Ｓ^*，５Ｓ^*）−５−メチルピロリジン−３−イル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６６）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1794】

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【1795】

実施例Ｐ８９：Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−（アセチルアミノ）シクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６４）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1796】

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【1797】

実施例Ｐ９０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６４）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1798】

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【1799】

実施例Ｐ９１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６４）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1800】

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【1801】

実施例Ｐ９９：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６９）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1802】

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【1803】

実施例Ｐ１００：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロペンチル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６９）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1804】

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【1805】

実施例Ｐ１０１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロペンチル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロペンチル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ７１）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1806】

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【1807】

実施例Ｐ１３９：Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1808】

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【1809】

実施例Ｐ１４０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−２−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1810】

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【1811】

実施例Ｐ１４１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−２−メチルシクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1812】

[この文献は図面を表示できません]

【1813】

実施例Ｐ１５９：Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６７）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1814】

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【1815】

実施例Ｐ１６０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６７）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1816】

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【1817】

実施例Ｐ１６１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ^*，２Ｒ^*，４Ｒ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ６７）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1818】

[この文献は図面を表示できません]

【1819】

実施例Ｐ１６９：Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ７３）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1820】

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【1821】

実施例Ｐ１７０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ７３）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1822】

[この文献は図面を表示できません]

【1823】

実施例Ｐ１７１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−２−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，２Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（実施例Ｄ．ｆ７３）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1824】

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【1825】

実施例Ｐ１８９：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６５）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1826】

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【1827】

実施例Ｐ１９０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−メチル−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６５）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1828】

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【1829】

実施例Ｐ１９１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−［（メトキシアセチル）アミノ］−３−メチルシクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６５）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1830】

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【1831】

実施例Ｐ１９９：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1832】

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【1833】

実施例Ｐ２００：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1834】

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【1835】

実施例Ｐ２０１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ７２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1836】

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【1837】

実施例Ｐ２０９：Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−（アセチルアミノ）−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６２）及び市販のアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1838】

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【1839】

実施例Ｐ２１０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６２）及び市販のプロピオニルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1840】

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【1841】

実施例Ｐ２１１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−｛（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−３−フルオロ−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ^*，３Ｓ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−３−フルオロシクロヘキシル］−４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（ジフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド塩酸塩（実施例Ｄ．ｆ６２）及び市販のメトキシアセチルクロリドから出発して、表題化合物が、無色の固体として得られる。

【1842】

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【1843】

産業上利用性
式（Ｉ）の化合物、それらの塩並びに該化合物及びそれらの塩の立体異性体を、以下に、本願主題の化合物と呼ぶ。特に、本願主題の化合物は、製剤学的に認容性である。

【1844】

本願主題の化合物は、商業的利用を可能にする有用な薬理学的特性を有する。特に、５型ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ５）インヒビターとして、該化合物は、非常に様々な生理学的及び病態生理学的な機構に関与している種々の細胞、例えば制限されないが、平滑筋細胞、線維芽細胞、筋線維芽細胞及び血小板の生理学的及び病態生理学的な機能に影響を及ぼすことができる。特に、本願主題のＰＤＥ５阻害化合物は、脈管系の弛緩に作用し、こうして血流を増大させ、肺中で血液の灌流と換気との間の空間的な均衡を改善（"リマッチング"効果）し、これによりいわゆる低いＶ／Ｑ面積［高い灌流（Ｑ）であるが、全くないか又は減少した換気（Ｖ）を有する肺内の面積］及び高いＶ／Ｑ面積［低い灌流であるが、高い換気を有する肺内の面積］の量を減少させ、神経形成を誘発し、血小板機能、例えば凝集、接着及びメディエーター放出を阻害し、こうして抗炎症効果を有する本願主題の化合物は、有用かつ所望の特性、例えば一般に高い効率、低い毒性、優れた生物学的利用能（例えば良好な腸内吸収）、優れた治療ウインドウ、優れた薬物動態学（例えば半減期）、重大な副作用の不在と、それらの治療学的及び製剤学的な適性に関連した更なる有用な効果の点で優れている。

【1845】

従って、本願主題は、更に、疾病、特に５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病の治療もしくは予防のための本願主題の化合物に関する。特に、本願主題は、以下の疾病：男性及び女性の性的機能不全、例えばこれらに制限されないが、男性勃起機能不全、早発射精、ペーロニー病；急性及び慢性の気道疾患、例えばこれらに制限されないが、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）、気管支炎、肺気腫、肺血管リモデリング、肺高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症（ＩＰＦ）、喘息、嚢胞性線維症、気管支拡張症、閉鎖性気管支梢炎、結合組織疾患、サルコイドーシス、脊柱後側弯症、塵肺症、筋萎縮性側索硬化症、胸郭形成術、外因性アレリギー性肺胞炎；炎症性疾患、例えばこれらに制限されないが、血管炎、急性呼吸窮迫症候群、腎炎、メサンギウム糸球体腎炎、慢性炎症性腸疾患、播種性血管内炎症、アレルギー性脈管炎、皮膚病（例えば、これらに制限されないが、乾癬、中毒性湿疹及びアレルギー接触性湿疹、アトピー性湿疹、脂漏性湿疹、単純苔癬、日焼け、肛門性器領域の痒み症、円形脱毛症、肥厚性瘢痕、円板状エリテマトーデス、ろ胞性及び広範囲の膿皮症、内因性及び外因性座瘡、酒土性座瘡）、関節炎型の疾患（例えば、これらに制限されないが、リウマチ様関節炎、リウマチ様脊椎炎、変形性関節症）、免疫系の障害［例えば、これらに制限されないが、ＡＩＤＳ（後天性免疫不全症候群）、多発性硬化症］、移植片対宿主反応、移植拒否反応、ショック症状［例えば、これらに制限されないが、敗血症性ショック、エンドトキシンショック、グラム陰性菌性敗血症、トキシックショック症候群及びＡＲＤＳ（成人呼吸窮迫症候群）］、胃腸炎症（例えば、これらに制限されないが、クローン病及び潰瘍性大腸炎）；アレルギー性及び／又は慢性の免疫不全性反応に基づく疾患（例えば、これらに制限されないが、アレルギー性鼻炎、アレルギー性副鼻腔炎、慢性鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性結膜炎、鼻ポリープ）；疼痛、例えばこれらに制限されないが、炎症痛；右心不全、右心肥大（肺性心）、高血圧、高コレステリン血症、高トリグリセリド血症；虚血性疾病、例えばこれらに制限されないが、真性糖尿病、卒中発作、冠状動脈疾病、狭心症（これらに制限されないが、血管攣縮性狭心症）、末梢動脈疾病、脳血管閉塞症、睡眠無呼吸、黄斑虚血、動脈閉塞及び静脈閉塞、鬱血性心不全；糖尿病性胃不全麻痺及び胃不全麻痺の症状を有する疾病；血小板機能を抑制することが望ましい疾病もしくは状態、例えばこれらに制限されないが、肺高血圧症におけるステント移植後（例えばこれらに制限されないが、冠状動脈ステント移植）、バイパス手術後、血栓性疾病、血管形成手術後の狭窄症、冠状動脈疾病、梗塞（例えば、これらに制限されないが、心筋梗塞）、不安定狭心症、卒中発作及び動脈及び静脈の閉塞疾病（例えばこれらに制限されないが、間欠性跛）；脳血管反応性及び／又は神経血管カップリングの障害もしくは機能不全を有する疾病もしくは状態、例えばこれらに制限されないが、動脈硬化性痴呆、多発梗塞性痴呆、脳老化；神経損傷もしくは劣化を基礎とする疾病、例えばこれらに制限されないが、卒中発作、脊髄損傷、脳損傷、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、アルツハイマー病、アミロイドーシス、プリオン病及び神経障害；末梢動脈疾病、慢性腎不全、慢性心不全、敗血症、老人性痴呆（アルツハイマー病）、クロイツフェルト・ヤコブ病、敗血症性脳障害、動脈硬化性脳障害、糖尿病関連脳障害、中毒性脳障害、血管性痴呆及び神経性痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、多発性硬化症及び子癇前症；門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷（例えばこれらに制限されないが、アルコール誘発性肝損傷）、肝炎、門脈の血栓、バッド・キアリー症候群、肝血管の奇形、肝血管の圧迫（例えばこれらに制限されないが、腫瘍によるもの）、動静脈フィステル、肥大脾臓と関連した疾病、住血吸虫症（ビルハルツ住血吸虫症）、サルコイドーシス及び他の肉芽腫性疾病、原発性胆汁性肝硬変、骨髄増殖性疾患（例えばこれらに制限されないが、慢性骨髄性白血病、骨髄線維症）、リンパ系疾患、膠原病（例えばこれらに制限されないが、全身性エリテマトーデス、強皮症）、オジエ病（先天性動静脈奇形、とりわけ肝臓における）、結節性再生性過形成、三尖弁閉鎖不全症、狭窄性心嚢炎、静脈閉塞病（ＶＯＤ）、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、肝線維症；良性前立腺肥大；胎児成長制限を伴う妊娠における不十分な子宮胎盤血流；不十分な脳力、例えばこれらに制限されないが、言語技能、注意力、集中力、演繹思考、中枢聴覚プロセス、認知、学習、覚醒、不安及び応答性；過活動膀胱；ＬＵＴＳ＝下部尿路症候群；レイノー症候群／現象の治療もしくは予防のための本願主題の化合物に関する。

【1846】

これに関して、用語"肺高血圧症"は、特に、
− 肺動脈高血圧、例えば原発性肺高血圧症（例えば突発性もしくは家族性）並びに、例えば制限されないが膠原血管病、先天性の全身ないし肺シャント、門脈圧亢進症、ヒト免疫不全ウイルス感染、薬物もしくは毒物（例えば制限されないが食欲不振誘発物）、新生児の持続性肺高血圧症に関連する肺動脈高血圧症；
− 制限されないが、例えば左心房もしくは左心室心疾患、左側弁心疾患、中央肺静脈の外因性圧迫（例えば硬化性縦隔炎、腫瘍に関連する腺症）、肺静脈閉塞症による肺静脈高血圧；
− 呼吸器系の疾患もしくは低酸素血症、例えば制限されないが、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、間質性肺疾患、睡眠障害性呼吸、肺胞性低換気疾患、高標高への慢性的な暴露、新生児肺疾患、肺胞毛細血管異形成と関連した肺高血圧症；
− 慢性血栓病又は塞栓病、例えば近位の肺動脈の塞栓性の閉塞及び遠位の肺動脈の閉塞、例えば肺塞栓症（血栓、腫瘍、卵子、寄生虫もしくは異物による）、インサイチュー血栓症及び鎌状赤血球病、特に慢性血栓塞栓性肺高血圧（ＣＴＥＰＨ）；
− 肺脈管系に直接作用する疾患、例えば炎症性疾患（例えば制限されないが、住血吸虫症、サルコイドーシス）及び肺毛細管血管腫症によって引き起こされる肺高血圧症
を含む。

【1847】

好ましくは、本願主題は、更に、以下の疾患、特に５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病：急性及び慢性の気道疾患、例えば肺高血圧症、特に慢性血栓塞栓性肺高血圧、肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための本願主題の化合物に関する。

【1848】

５型ホスホジエステラーゼの阻害の他に、本願主題の幾つかの化合物は、また、４型ホスホジエステラーゼの阻害に実質的に活性を有し、そのため該化合物を産業上利用可能にする有用な医薬特性を有する。

【1849】

ＰＤＥ４インヒビターは、様々な疾病及び疾患の治療又は予防に有用であると考えられている。これらは一方で気管支治療薬（拡張拡張を原因とするが、その呼吸数又は呼吸力の増大作用をも原因とする気道障害の治療のため）として、そしてその血管拡張作用のため勃起不全の解除のために適しているが、他方では、特に疾患、特に例えば気道、皮膚、腸管、眼、ＣＮＳ及び関節の炎症状態の治療のために適当であると考えられており、これらはメディエーター、例えばヒスタミン、ＰＡＦ（血小板活性因子）、アラキドン酸代謝物、例えばロイコトリエン及びプロスタグランジン、サイトカイン、インターロイキン、ケモカイン、α−インターフェロン、β−インターフェロン及びγ−インターフェロン、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）又は酸素フリーラジカル及びプロテアーゼによって媒介される。

【1850】

特に、ＰＤＥ４インヒビターは、様々な疾患及び疾病、例えば：急性及び慢性の気道疾患、例えば、それらに制限されないが、気管支炎、アレルギー性気管支炎、喘息、肺気腫、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）、サルコイドーシス、肺高血圧症及び肺線維症；上部気道（咽頭、鼻）領域及び隣接領域（副鼻腔、目）でのアレルギー性及び／又は慢性の免疫不全性反応に基づく疾患、例えば、それらに制限されないが、アレルギー性鼻炎／アレルギー性副鼻腔炎、慢性鼻炎／慢性副鼻腔炎、アレルギー性結膜炎及び鼻ポリープ；皮膚病、特に増殖性、炎症性及びアレルギー性の皮膚病、例えば、それらに制限されないが、乾癬（尋常性）、中毒性湿疹及びアレルギー接触性湿疹、アトピー性皮膚炎（湿疹）、脂漏性湿疹、単純苔癬、日焼け、肛門性器領域の痒み症、円形脱毛症、肥厚性瘢痕、円板状エリテマトーデス、ろ胞性及び広範囲の膿皮症、内因性及び外因性座瘡、酒土性座瘡及び他の増殖性、炎症性及びアレルギー性の皮膚疾患；ＴＮＦ及びロイコトリエン類の過剰放出に基づく疾患、例えばリウマチ様関節炎、リウマチ様脊椎炎、骨関節炎及び他の関節炎状態などの関節炎型の疾患；線維疾患、例えば、それらに制限されないが、嚢胞性線維症、肺線維症、肝線維症及び腎線維症；ウイルス性、アルコール性もしくは薬物誘発型の急性劇症肝炎、脂肪肝（アルコール性及び非アルコール性の脂肪性肝炎）；免疫系の疾患、例えば、それらに制限されないが、ＡＩＤＳ、多発性硬化症、移植片対宿主反応、移植拒否反応；カヘキシー、癌カヘキシー、ＡＩＤＳカヘキシー；ショック症状、例えば、それらに制限されないが、敗血症性ショック、エンドトキシンショック、グラム陰性菌性敗血症、トキシックショック症候群及びＡＲＤＳ（成人呼吸窮迫症候群）；胃腸領域における疾患、例えばクローン病及び潰瘍性大腸炎；ＰＤＥインヒビターによって治療することができる心臓疾患、例えば心不全；ＰＤＥインヒビターの組織弛緩作用により治療することができる疾患、例えば、勃起機能不全、腎臓結石及び腫瘍崩壊性作用（早期産の処置のため）に関連する腎臓及び尿管の疝痛；糸球体腎炎及び他の尿路感染症；尿崩症、真性糖尿病（Ｉ型及び特にＩＩ型）；癌（特にリンパ球系白血病及び骨髄性白血病）；骨粗鬆症；脳代謝阻害と関連する症状、例えば、それらに制限されないが、脳老化、老人性痴呆（アルツハイマー病）、パーキンソン病もしくは多発梗塞性痴呆に関連する記憶障害並びにまた中枢神経系の疾患、例えば、それらに制限されないが、鬱病、不安状態、脊髄損傷、精神分裂病もしくは動脈硬化性痴呆の治療又は予防において有用であると考えられている。

【1851】

好ましくは、４型のホスホジエステラーゼのインヒビターは、以下の疾病：急性及び慢性の気道疾患、例えば気管支炎、アレルギー性気管支炎、喘息、肺気腫、ＣＯＰＤ、肺高血圧症及び肺線維症；アレルギー性鼻炎；及び皮膚病、例えば乾癬及びアトピー性皮膚炎（湿疹）；リウマチ様関節炎；及び胃腸領域における炎症、例えばクローン病及び潰瘍性大腸炎の治療もしくは予防において使用される。

【1852】

５型ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ５）並びに４型ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ４）のインヒビター（本願では、デュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼインヒビターと呼ぶ）である本願主題の化合物は、５型ホスホジエステラーゼインヒビター及び／又は４型ホスホジエステラーゼインヒビターと同様に、上述の疾病の治療又は予防に有用であると考えられる。デュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼインヒビターは、実質的な疾病の本質の治療において、これらの２種の酵素の一方のみを阻害する化合物よりも効力が高い潜在性を有する。それというのも、ＰＤＥ４及びＰＤＥ５の阻害は、例えば肺線維症などの一疾病内で生ずる多様かつ異なる病態生理学を取り扱うからである。肺線維症に関しては、ＴＧＦ−βを阻害する４型ホスホジエステラーゼのインヒビターが、線維症進行の際だった特徴である肺線維芽細胞を筋線維芽細胞に変化することを誘発した（Ｄｕｎｋｅｒｎ他、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，５７２（１）：１２−２２、２００７）ことが記載されている。前記著者らは、肺線維芽細胞からのマトリックスメタロプロテイナーゼ産生を阻害すること（Ｍａｒｔｉｎ−Ｃｈｏｕｌｙ ＣＡ他、Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ．７５（７）：８２３−４０，２００４）、そして肺線維症の重要な病態生理学的様相であるこれらの細胞の走化性を抑制すること（Ｋｏｈｙａｍａ Ｔ他、Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｅｌｌ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．，２６（６）：６９４−７０１，２００２）を記載している。更に、選択的な４型ホスホジエステラーゼインヒビターであるロフルミラストは、マウスにおけるブレオマイシン誘発型の肺線維症でインビボで線維症進行を阻害することも示されている（Ｃｏｒｔｉｊｏ Ｊ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１５６（３）：５３４−４４，２００９）。

【1853】

他方で、肺線維症に関して、選択的ＰＤＥ５インヒビターであるシルデナフィルによるＰＤＥ５の阻害がブレオマイシン誘発型肺線維症及び肺高血圧症をＲＯＳ産生とＲｈｏＡ／Ｒｈｏキナーゼ活性化の阻害を通じて弱めることが示されており（Ｈｅｍｎｅｓ ＡＲ，Ｚａｉｍａｎ Ａ，Ｃｈａｍｐｉｏｎ ＨＣ，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｌｕｎｇ Ｃｅｌｌ．Ｍｏｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８ Ｊａｎ；２９４（１）：Ｌ２４−３３．Ｅｐｕｂ ２００７ Ｏｃｔ ２６）、かつヒトの非盲検臨床試験において、肺の血行力学（血管抵抗と換気／潅流マッチング）を改善し、肺線維症を有する患者において運動耐性を高めることが示されている（Ｇｈｏｆｒａｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ ３６０，８９５−９００，２００２；Ｃｏｌｌａｒｄ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｓｔ １３１，８９７−８９９，２００７）。

【1854】

前記のように、本願主題は、５型ホスホジエステラーゼインヒビターの他にデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼインヒビターをも包含する。本願に関して、好ましいデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼインヒビターは、ＰＤＥ４の阻害については６．０より高い−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）を有し、かつＰＤＥ５の阻害については８．０より高い−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）を有する。より好ましいデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼインヒビターは、ＰＤＥ４の阻害については７．０より高い−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）を有し、かつＰＤＥ５の阻害については８．０より高い−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）を有する。

【1855】

好ましくは、本願主題は、以下の疾病、特にデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病：肺線維症、例えば突発性肺線維症、肺動脈高血圧症あるいは肺高血圧症、ＣＯＰＤ、喘息、気管支炎、肺気腫、腎炎、例えば糸球体腎炎、肝線維症、サルコイドーシス、線維症状態、一般に例えば骨髄線維症、後腹膜線維症、心内膜心筋線維症、縦隔線維症、腎性全身性線維症、過形成性瘢痕及び中毒性肝損傷の治療もしくは予防において使用するための本願主題の化合物に関する。

【1856】

また、本願主題は、本願主題の化合物を、５型ホスホジエステラーゼを阻害する医薬組成物、特に５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病の治療もしくは予防のための医薬組成物、好ましくは上記例示の疾病の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用に関する。

【1857】

また、本願主題は、更に、本願主題の化合物を、デュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼを阻害する医薬組成物、特にデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病の治療もしくは予防のための医薬組成物、好ましくは上記例示の疾病の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用に関する。

【1858】

好ましくは、本願主題は、本願主題の化合物を、急性もしくは慢性の気道疾患、例えば制限されないが、肺高血圧症、肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用に関する。

【1859】

好ましくは、本願主題は、本願主題の化合物を、急性もしくは慢性の気道疾患、例えば制限されないが、肺高血圧症、肺動脈高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用に関する。

【1860】

本願主題の特に好ましい実施態様においては、本願主題は、前記実施例の化合物を、急性もしくは慢性の気道疾患、例えば制限されないが、肺高血圧症、肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用に関する。

【1861】

本願主題の特に好ましい実施態様においては、本願主題は、前記実施例の化合物を、急性もしくは慢性の気道疾患、例えば制限されないが、肺高血圧症、肺動脈高血圧、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用に関する。

【1862】

本願主題は、更に、疾病の治療もしくは予防のための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１種の本願主題の化合物を投与することを含む方法に関する。

【1863】

特に、本願主題は、前記の疾病の１つを治療もしくは予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１種の本願主題の化合物を投与することを含む方法に関する。

【1864】

殊に、本願主題は、５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病を治療もしくは予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１種の本願主題の化合物を投与することを含む方法に関する。

【1865】

本願主題は、デュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病を治療もしくは予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１種の本願主題の化合物を投与することを含む方法に関する。

【1866】

好ましくは、本願主題は、急性もしくは慢性の気道疾患、例えば肺高血圧症、肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１種の本願主題の化合物を投与することを含む方法に関する。

【1867】

好ましくは、本願主題は、急性もしくは慢性の気道疾患、例えば肺高血圧症、肺動脈高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の少なくとも１種の本願主題の化合物を投与することを含む方法に関する。

【1868】

前記方法において、患者は、好ましくは、哺乳動物、より好ましくはヒトである。更に、前記の方法において、本願主題の化合物の少なくとも１種を使用することができる。好ましくは、１もしくは２種の本願主題の化合物が使用され、より好ましくは、１種の本願主題の化合物が使用される。

【1869】

本願主題の特に好ましい一実施態様において、前記の疾患の１つの治療もしくは予防のための前記方法は、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の本願主題による実施例の１つの化合物を投与することを含む。

【1870】

本願主題は、更に、少なくとも１種の本願主題の化合物と一緒に、少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む医薬組成物に関する。

【1871】

本願主題は、付加的に、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための、特に肺高血圧、肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物に関する。

【1872】

本願主題は、付加的に、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための、特に肺高血圧、肺動脈高血圧症、肺線維症、突発性肺線維症、サルコイドーシス、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物に関する。

【1873】

好ましくは、該医薬組成物は、１もしくは２種の本願主題の化合物を含む。より好ましくは、該医薬組成物は、１種の本願主題の化合物を含む。

【1874】

特に好ましい本願主題の一実施態様において、該医薬組成物は、本願主題による実施例の１つの化合物と一緒に、少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1875】

本願主題は、付加的に、少なくとも１種の本願主題の化合物、少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤及び少なくとも１種の治療剤であってコルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択されるものを含む医薬組成物に関する。

【1876】

これに関して、治療剤は、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体を、遊離化合物、それらの製剤学的に認容性の塩、それらの製剤学的に認容性の誘導体（例えばこれらに制限されないが、エステル誘導体）、それらの溶媒和物並びに前記化合物、塩、誘導体及び溶媒和物の立体異性体の形で含む。

【1877】

本願主題の化合物の少なくとも１種と、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される治療剤の少なくとも１種との同時の投与は、固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツの形で行うことができる。

【1878】

"固定組合せ物"は、本願主題の化合物及び同時投与することが意図された治療剤が１つの投与単位もしくは単独体で存在する組合せ物として定義される。固定組合せ物の一例は、本願主題の化合物及び治療剤が同時投与のために混合されて存在する医薬組成物である。固定組合せ物のもう一つの例は、本願主題の化合物及び治療化合物が混合されずに１つの投与単位中に存在する医薬組成物である。

【1879】

"非固定組合せ物"もしくは"キット・オブ・パーツ"は、本願主題の化合物及び治療剤が１つより多くの投与単位中に存在する組合せ物として定義される。非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツにおいては、本願主題の化合物及び治療剤は、別々の製剤として提供される。それらは、包装されて、個別の組合せ物パッケージの部分として、組合せ療法において同時に、連続的にもしくは個別に使用するために一緒に存在してよい。本願主題の化合物及び治療剤の同時の又は連続的な投与は好ましい。本願主題の化合物及び治療剤の連続的もしくは個別の投与の場合に、本願主題の化合物は、治療剤の前もしくは後に投与することができる。

【1880】

本願主題の化合物及び治療剤の連続的もしくは個別の投与の場合に、本願主題の化合物は、治療剤の前もしくは後に投与することができる。

【1881】

連続的な投与は、本願主題の化合物と治療剤の間又はその反対の間の短時間の期間（例えば、一方の錠剤を、他方の錠剤の後に、飲み込むのに必要な時間）を含む。

【1882】

個別の投与は、本願主題の化合物と治療剤の投与の間により長時間の期間を含む。本発明の好ましい一実施態様において、本願主題の化合物は投与されるが、一方で、治療剤（又はその逆）は、依然として治療される患者に治療作用を有する。

【1883】

非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツの本願主題の化合物及び治療剤の製剤化の種類は同一であってよい、すなわち本願主題の化合物と治療剤は、例えば吸入投与に適した粉末として、溶液として又は懸濁液として製剤化される、又は前記の製剤化の種類は異なってよい、すなわち異なる投与形に適合され、例えば本願主題の化合物は、吸入投与に適した粉末、溶液又は懸濁液として製剤化され、かつ治療剤は、経口投与のための錠剤又はカプセル剤として製剤化される。

【1884】

従って、本願主題は、付加的に、少なくとも１種の本願主題の化合物、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む、固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツのいずれかとして存在する医薬組成物に関する。

【1885】

コルチコステロイドの例は、制限されないが、ブデソニド、フルチカゾン、例えばフルチカゾンプロピオン酸塩、ベクロメタゾン、例えばベクロメタゾンジプロピオン酸塩、トリアムシノロン、例えばトリアムシノロンアセトニド、モメタゾン及びシクレソニドを含む。抗コリン作動薬の例は、制限されないが、チオトロピウムブロミドなどのチオトロピウム、イプラトロピウムブロミドなどのイプラトロピウム、アクリジニウムブロミドなどのアクリジニウム、グリコピロニウムブロミドなどのグリコピロニウムを含む。ベータミメティックの例は、制限されないが、インデカテロール、ホルモテロール、例えばホルモテロールフマル酸塩及びサルメテロール、例えばサルメテロールキシナホ酸塩、サルブタモール、ミルベテロール、カルモテロールを含む。肺サーファクタントの例は、制限されないが、ルスプルチド、ポラクタントアルファ、シナプルチド、ベラクタント、ボバクタント、コルフォセリル、例えばコルフォセリルパルミチン酸塩、サーファクタント−ＴＡ及びカルファクタントを含む。エンドセリンアンタゴニストの例は、制限されないが、ボセンタン、アンブリセンタン、アトラセンタン、ダルセンタン、クラゾセンタン、アボセンタン及びシタキセンタン、例えばシタキセンタンナトリウムを含む。プロスタサイクリンの例は、制限されないが、イロプロスト、例えばイロプロストトロメタミン、エポプロステノール、例えばエポプロステノールナトリウム及びトレプロスチニル、例えばトレプロスチニルナトリウムを含む。カルシウムチャンネル遮断剤の例は、制限されないが、アミオジピン、例えばアミオジピンベシル酸塩及びアミオジピンマレイン酸塩、ニフェジピン、ジルチアゼム、例えばジルチアゼム塩酸塩、ベラパミル、例えばベラパミル塩酸塩及びフェロジピンを含む。ベータブロッカーの例は、制限されないが、ビソプロロール、例えばビソプロロールフマル酸塩、ネビボロール、メトプロロール、例えばメトプロロールコハク酸塩及びメトプロロール酒石酸塩、カルベジロール、アテノロール及びナドロールを含む。４型ホスホジエステラーゼインヒビターの例は、制限されないが、ロフルミラスト、ロフルミラストＮ−オキシド、シロミラスト、テトミラスト、アプレミラスト及びオグレミラストを含む。抗うつ薬の例は、制限されないが、ブプロピオン、例えばブプロピオン塩酸塩を含む。抗生物質の例は、制限されないが、アモキシシリン、アンピシリン、レボフロキサシン、クラリスロマイシン、シプロフロキサシン、例えばシプロフロキサシン塩酸塩、テリスロマイシン及びアジスロマイシンを含む。抗凝血薬の例は、制限されないが、クロピドグレル、エノキサパリン、シロスタゾール、ナドロパリン、ワルファリン及びアブシキシマブを含む。利尿薬の例は、制限されないが、フロセミド、ブメタニド及びトルセミドを含む。ジギタリス配糖体の例は、制限されないが、ジゴキシン及びジギトキシンを含む。グアニルシクラーゼアクチベーター／刺激物質の例は、制限されないが、ＢＡＹ６３−２５２１（リオシグアト）及びアタシグアトを含む。

【1886】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、コルチコステロイド及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びブデソニド、
本願主題の化合物及びフルチカゾン、
本願主題の化合物及びベクロメタゾン、
本願主題の化合物及びモメタゾン、
本願主題の化合物及びトリアムシノロンアセトニド、又は
本願主題の化合物及びシクレソニド、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1887】

代替的な一実施態様において、フルチカゾンの製剤学的に認容性の誘導体は、フルチカゾン−１７−プロピオネートである。もう一つの代替的な実施態様において、ベクロメタゾンの製剤学的に認容性の誘導体は、ベクロメタゾン １７，２１−ジプロピオネートエステルである。代替的な一実施態様において、モメタゾンの製剤学的に認容性の誘導体は、モメタゾンフロエートである。

【1888】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、抗コリン作動薬及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1889】

代替的な一実施態様においては、グリコピロニウムブロミドの立体異性体は、（Ｒ，Ｒ）−グリコピロニウムブロミドである。代替的な一実施態様においては、チオトロピウムブロミドは、その一水和物の形で使用される。

【1890】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、ベータミメティック及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びサルブタモール、
本願主題の化合物及びミルベテロール、
本願主題の化合物及びインダカテロール、
本願主題の化合物及びカルモテロール、
本願主題の化合物及びサルメテロール、又は
本願主題の化合物及びホルモテロール、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1891】

代替的な一実施態様において、サルブタモールの製剤学的に認容性の塩は、サルブタモール硫酸塩である。代替的な一実施態様において、ミルベテロールの製剤学的に認容性の塩は、ミルベテロール塩酸塩である。代替的な一実施態様において、カルモテロールの製剤学的に認容性の塩は、カルモテロール塩酸塩である。代替的な一実施態様において、サルメテロールの製剤学的に認容性の塩は、サルメテロールキシナホ酸塩である。もう一つの代替的な実施態様においては、ホルモテロールの製剤学的に認容性の塩は、ホルモテロールヘミフマレート一水和物である。もう一つの代替的な実施態様において、ホルモテロールの立体異性体は、Ｒ，Ｒ−ホルモテロールである。もう一つの代替的な実施態様において、Ｒ，Ｒ−ホルモテロールの製剤学的に認容性の塩は、Ｒ，Ｒ−ホルモテロール Ｌ−酒石酸塩である。

【1892】

好ましくは、ベータミメティックは、長時間作用型のベータミメティックである；特にこの関連での代替物は、１２〜２４時間の期間にわたる治療効果を有する前記ベータミメティック類である。

【1893】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つである）、肺サーファクタント及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物とルスプルチド、
本願主題の化合物とポラクタントアルファ、
本願主題の化合物とシナプルチド、
本願主題の化合物とベラクタント、
本願主題の化合物とボバクタント、
本願主題の化合物とコルホスセリルパルミテート、
本願主題の化合物とサーファクタントＴＡ、又は
本願主題の化合物とカルファクタント、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の塩を含む。

【1894】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、エンドセリンアンタゴニスト及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びボセンタン、
本願主題の化合物及びアンブリセンタン、
本願主題の化合物及びアトラセンタン、
本願主題の化合物及びダルセンタン、
本願主題の化合物及びクラゾセンタン、又は
本願主題の化合物及びアボセンタン、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1895】

もう一つの代替的な実施態様においては、ボセンタンは、その一水和物の形で使用される。代替的な一実施態様においては、クラゾセンタンの製剤学的に認容性の塩は、クラゾセンタンの二ナトリウム塩である。もう一つの代替的な実施態様においては、アトラセンタンの製剤学的に認容性の塩は、アトラセンタン塩酸塩又はアトラセンタンのナトリウム塩である。もう一つの代替的な実施態様においては、アトラセンタンのＲ−エナンチオマーが使用される。もう一つの代替的な実施態様においては、ダルセンタンのＳ−エナンチオマーが使用される。

【1896】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、プロスタサイクリン及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物とイロプロスト、
本願主題の化合物とエポプロステノール、
本願主題の化合物とトリプロスチニル、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1897】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、カルシウムチャンネル遮断剤及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びアムロジピン、
本願主題の化合物及びニフェジピン、
本願主題の化合物及びジルチアゼム、
本願主題の化合物及びベラパミル、又は
本願主題の化合物及びフェロジピン、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1898】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、ベータブロッカー及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びビソプロロール、
本願主題の化合物及びネビボロール、
本願主題の化合物及びメトプロロール、
本願主題の化合物及びカルベジロール、
本願主題の化合物及びアテノロール、又は
本願主題の化合物及びナドロール、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1899】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、４型ホスホジエステラーゼインヒビター及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びロフルミラスト、
本願主題の化合物及びロフルミラスト Ｎ−オキシド、
本願主題の化合物及びシロミラスト、
本願主題の化合物及びテトミラスト、
本願主題の化合物及びアプレミラスト、又は
本願主題の化合物及びオグレミラスト、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1900】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、抗うつ薬及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びブプロピオン、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1901】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はそれらの製剤学的に認容性の塩である）、抗生物質及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びアモキシシリン、
本願主題の化合物及びアンピシリン、
本願主題の化合物及びレボフロキサシン、
本願主題の化合物及びクラリスロマイシン、
本願主題の化合物及びシプロフロキサシン、
本願主題の化合物及びテリスロマイシン、又は
本願主題の化合物及びアジスロマイシン、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1902】

代替的な一つの実施態様においては、アモキシシリンは、その三水和物の形で使用される。もう一つの代替的な実施態様においては、アンピシリンは、その三水和物の形で使用される。もう一つの代替的な実施態様において、アンピシリンの製剤学的に認容性の塩は、アンピシリンナトリウムである。もう一つの代替的な実施態様においては、レボフロキサシンは、そのヘミ水和物の形で使用される。もう一つの代替的な実施態様において、シプロフロキサシンの製剤学的に認容性の塩は、シプロフロキサシン塩酸塩一水和物である。もう一つの代替的な実施態様においては、アジスロマイシンは、その一水和物の形で使用される。

【1903】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、抗凝血薬及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びクロピドグレル、
本願主題の化合物及びエノキサパリン、
本願主題の化合物及びシロスタゾール、
本願主題の化合物及びナドロパリン、
本願主題の化合物及びワルファリン、又は
本願主題の化合物及びアブシキシマブ、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1904】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、利尿薬及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物とフロセミド、
本願主題の化合物とブメタニド、又は
本願主題の化合物とトルセミド、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1905】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、ジギタリス配糖体及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びジゴキシン、又は
本願主題の化合物及びジギトキシン、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1906】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、コルチコステロイド、ベータミメティック及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物、ブデソニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びサルメテロール、
本願主題の化合物、ブデソニド及びホルモテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びサルブタモール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びミルベテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びインダカテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びカルモテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びサルメテロール、
本願主題の化合物、モメタゾン及びホルモテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びサルメテロール、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びホルモテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びサルブタモール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びミルベテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びインダカテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びカルモテロール、
本願主題の化合物、シクレソニド及びサルメテロール、又は
本願主題の化合物、シクレソニド及びホルモテロール、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1907】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、ベータミメティック、抗コリン作動薬及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物、サルブタモール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルブタモール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ミルベテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、サルメテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ホルモテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、インダカテロール及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、カルモテロール及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物、カルモテロール及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1908】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、コルチコステロイド、抗コリン作動薬及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物、ブデソニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ブデソニド及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、フルチカゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、ベクロメタゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、モメタゾン及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びチオトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、トリアムシノロンアセトニド及びイプラトロピウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びグリコピロニウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びアクリジニウムブロミド、
本願主題の化合物、シクレソニド及びチオトロピウムブロミド、又は
本願主題の化合物、シクレソニド及びイプラトロピウムブロミド、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1909】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、グアニルシクラーゼアクチベーター／刺激物質及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びＢＡＹ６３−２５２１（リオシグアト）、
本願主題の化合物及びアタシグアト、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1910】

代替的な一実施態様において、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物又はキット・オブ・パーツは、本願主題の化合物（特に本願主題の化合物は、本願主題の実施例の一つ又はその製剤学的に認容性の塩である）、ピルフェニドン及び少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。特に代替的な一実施態様においては、上述の固定組合せ物、非固定組合せ物もしくはキット・オブ・パーツは、
本願主題の化合物及びピルフェニドン、
並びに少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤を含む。

【1911】

本願主題の前記化合物は、好ましくは実施例による化合物である。

【1912】

本願主題は、更に、前記の本願主題による医薬組成物であって、５型ホスホジエステラーゼを阻害する、特に５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病の治療もしくは予防のための、特に前記例示の疾病の治療もしくは予防のための医薬組成物に関する。

【1913】

本願主題は、なおも更に、前記の本願主題による医薬組成物であって、デュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼを阻害する、特にデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼの阻害によって緩和される疾病の治療もしくは予防のための、特に前記例示の疾病の治療もしくは予防のための医薬組成物に関する。

【1914】

また、本願主題は、前記の本願主題による医薬組成物であって、以下の疾病：急性及び慢性の気道疾患、例えば肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物を含む。

【1915】

本願主題による医薬組成物は、好ましくは、本願主題の１もしくは複数の化合物を、０．１〜９９．９質量％、より好ましくは５〜９５質量％、特に２０〜８０質量％の全量で含有する。本願主題の医薬組成物中にコルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬及びジギタリス配糖体が存在する場合に、医薬組成物中の前記の１もしくは複数の治療剤の全量は、好ましくは０．１〜９９．９質量％、より好ましくは５〜９５質量％、特に２０〜８０質量％であるが、但し、本願主題の１もしくは複数の化合物及び１もしくは複数の治療剤の全量は、１００質量％未満である。好ましくは、本願主題の少なくとも１種の化合物及び少なくとも１種の治療剤は、医薬組成物中に、１０００：１〜１：１０００、より好ましくは５００：１〜１：５００の質量比で存在する。

【1916】

製剤学的に認容性の助剤として、医薬組成物の製造に適していることが知られる任意の助剤を使用することができる。その例は、これらに制限されないが、溶剤、賦形剤、分散剤、乳化剤、溶解剤、ゲル形成剤、軟膏基剤、酸化防止剤、保存剤、安定剤、担体、充填剤、結合剤、増粘剤、錯形成剤、崩壊剤、緩衝剤、透過促進剤、ポリマー、滑沢剤、被覆剤、噴射剤、浸透圧調整剤、界面活性剤、着色剤、フレーバー、甘味料及び色素を含む。特に、所望の配合及び所望の投与様式に適した型の助剤が使用される。

【1917】

医薬組成物は、例えば錠剤、被覆錠剤（糖剤）、丸剤、カシェ剤、カプセル剤（カプレット剤）、顆粒剤、粉剤、坐剤、液剤（例えば、制限されないが、滅菌溶液）、エマルジョン剤、懸濁液剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、ペースト剤、油剤、ゲル剤、スプレー剤及びパッチ剤（例えば、制限されないが、経皮治療系）に"製剤"することができる。付加的に、該医薬組成物は、例えばリポソーム送達システム、本願主題の化合物がモノクローナル抗体に結合されたシステム及び本願主題の化合物がポリマー（例えばこれらに制限されないが可溶性もしくは生分解性のポリマー）に結合されたシステムとして製造することができる。

【1918】

少なくとも１種の本願主題の化合物と、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤とを含む医薬組成物の場合に、該本願主題の化合物と治療剤は、一緒になって同じ投与形（例えばこれらに制限されないが、錠剤）に、別々に同じ投与形（例えばこれらに制限されないが、錠剤）に、又は異なる投与形（制限されないが、例えば本願主題の化合物を錠剤として製剤化し、そして治療剤を粉末、溶液もしくは懸濁液として製剤化してよい）に製剤化されてよい。

【1919】

該医薬組成物は、当業者に公知のようにして、例えば溶解、混合、造粒、糖剤製造、湿式粉砕、乳化、カプセル化、閉じ込め又は凍結乾燥の方法によって製造することができる。

【1920】

選択される製剤は、とりわけ医薬組成物の投与形路に依存する。本願主題の医薬組成物は、任意の好適な経路によって、例えば経口、舌下、頬内、静脈内、動脈内、筋内、皮下、皮内、局所、経皮、鼻内、眼内、腹腔内、胸骨内、歯冠内、経尿道、直腸内又は膣内の投与によって、吸入又は吹込によって投与することができる。経口投与が好ましい。

【1921】

少なくとも１種の本願主題の化合物と、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤とを含む医薬組成物の場合に、該本願主題の化合物と治療剤は、同じ経路によって、例えば制限されないが、経口でもしくは異なる経路によって、例えば制限されないが、本願主題の化合物を経口投与し、かつ治療剤を吸入もしくは吹込によって投与することができる。

【1922】

経口投与のためには、錠剤、被覆錠剤（糖剤）、丸剤、カシェ剤、カプセル剤（カプレット剤）、顆粒剤、液剤、エマルジョン剤及び懸濁液剤が、例えば適している。特に、前記の製剤は、例えば腸溶形、速放形、遅延放出形、反復投与放出形、持続放出形又は徐放形であるように適合させることができる。前記の剤形は、例えば錠剤の被覆によって、異なる条件（例えばｐＨ条件）下に崩壊する層により分離された幾つかのコンパートメントに錠剤を分けることによって、又は本願主題の化合物と生分解性ポリマーとを組み合わせることによって得ることができる。

【1923】

吸入もしくは吹込による投与は、有利にはエーロゾルを用いることによってなされる。エーロゾルは、液体−気体分散物、固体−気体分散物又は液体／固体混合物−気体分散物である。

【1924】

エーロゾルは、エーロゾル生成装置、例えば乾燥粉末吸入器（ＤＰＩ）、加圧式定量噴霧式吸入器（ＰＭＤＩ）及びネブライザーを用いることによって生成させることができる。投与されるべき、本願主題の化合物と、場合により治療剤の種類に応じて、エーロゾル生成装置は、該化合物と、場合により治療剤とを、粉末、溶液もしくは分散液の形で含有してよい。粉末は、例えば以下の助剤：担体、安定剤及び充填剤の１種以上を含有してよい。溶液は、溶剤の他に、例えば以下の助剤：噴射剤、溶解剤（助溶剤）、界面活性剤、安定剤、緩衝剤、浸透圧調整剤、保存剤及びフレーバーの１種以上を含有してよい。分散液は、分散剤の他に、たとえば以下の助剤：噴射剤、界面活性剤、安定剤、緩衝剤、保存剤及びフレーバーの１種以上を含有してよい。担体の例は、これらに制限されないが、糖類、例えばラクトース及びグルコースを含む。噴射剤の例は、これらに制限されないが、フルオロハイドロカーボン、例えば１，１，１，２−テトラフルオロエタン及び１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンを含む。

【1925】

エーロゾル粒子（固体、液体又は固体／液体粒子）の粒径は、有利には１００μｍ未満、より有利にはその粒径は、０．５〜１０μｍの範囲、特に２〜６μｍの範囲にある（Ｄ５０値、レーザ回折により測定される）。

【1926】

吸入投与に使用できる特定のエーロゾル生成装置は、これらに制限されないが、Ｃｙｃｌｏｈａｌｅｒ（登録商標）、Ｄｉｓｋｈａｌｅｒ（登録商標）、Ｒｏｔａｄｉｓｋ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｈａｌｅｒ（登録商標）、Ａｕｔｏｈａｌｅｒ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｈａｌｅｒ（登録商標）、Ｎｏｖｏｌｉｚｅｒ（登録商標）、Ｅａｓｙｈａｌｅｒ（登録商標）、Ａｅｒｏｌｉｚｅｒ（登録商標）、Ｊｅｔｈａｌｅｒ（登録商標）、Ｄｉｓｋｕｓ（登録商標）、Ｕｌｔｒａｈａｌｅｒ（登録商標）及びＭｙｓｔｉｃ（登録商標）の型の吸入器を含む。エーロゾル生成装置は、吸入効率の改善のために、スペーサ又はエキスパンダ、例えばＡｅｒｏｃｈａｍｂｅｒ（登録商標）、Ｎｅｂｕｌａｔｏｒ（登録商標）、Ｖｏｌｕｍａｔｉｃ（登録商標）及びＲｏｎｄｏ（登録商標）と組み合わせることができる。

【1927】

局所投与の場合に、好適な医薬製剤は、例えば軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、ペースト剤、ゲル剤、粉剤、液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、油剤、スプレー剤及びパッチ剤（例えば、制限されないが、経皮治療系）である。

【1928】

非経口の投与様式、例えば静脈内、動脈内、筋内、皮下、皮内、腹腔内及び胸骨内の投与のためには、有利には液剤（例えば、制限されないが、滅菌溶液、等張溶液）が使用される。これらは、有利には、注射又は点滴の技術によって投与される。

【1929】

経鼻投与の場合に、例えば小滴形で適用されるスプレー剤及び液剤が好ましい製剤である。

【1930】

眼内投与のためには、小滴形で適用される液剤、ゲル剤及び軟膏剤が例示される製剤である。

【1931】

一般に、本願主題による医薬組成物は、本願主題の化合物の用量が５型ホスホジエステラーゼインヒビター又はデュアル型の４／５型ホスホジエステラーゼインヒビターに慣用の範囲であるように投与することができる。特に、一日当たり、０．０１〜４０００ｍｇの範囲の本願主題の化合物の用量が好ましい。これに関して、用量は、使用される特定の化合物、治療される種、治療される被験体の年齢、体重、全体的な健康、投与の様式及び時間、排泄速度、治療されるべき疾病の重度及び薬剤の組み合わせに依存することを留意すべきである。本願主題の医薬組成物が、少なくとも１種の本願主題の化合物と、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤とを含む場合に、同じ用量範囲が治療剤に適用される。

【1932】

本願主題による医薬組成物は、１日当たり単一投与で又は複数のサブドーズで、例えば１日あたり２〜４回投与で投与することができる。該医薬組成物の単独投与単位は、例えば０．０１ｍｇ〜４０００ｍｇ、好ましくは０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、より好ましくは０．５〜１０００ｍｇ、最も好ましくは１〜５００ｍｇの本願主題の化合物を含有してよい。本願主題の医薬組成物が、少なくとも１種の本願主題の化合物と、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤とを含む場合に、該医薬組成物の単独用量単位は、例えば０．０１ｍｇ〜４０００ｍｇ、好ましくは０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、より好ましくは０．５〜１０００ｍｇ、最も好ましくは１〜５００ｍｇの治療剤を含有してよい。更に、該医薬組成物は、隔週投与、隔月投与もしくはさらにより少ない投与へと、例えばインプラント、例えば皮下インプラントもしくは筋内インプラントを使用することによって、本願主題の化合物を難溶性塩の形で使用することによって、又は本願主題の化合物をポリマーと結合させて使用することによって適合することができる。一日あたりの単独投与での医薬組成物の投与が好ましい。

【1933】

本願主題の医薬組成物が、少なくとも１種の本願主題の化合物と、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類、抗生物質類、抗凝血薬類、利尿薬類及びジギタリス配糖体からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤とを含む場合に、本願主題の化合物の投与と治療剤の投与は、同時にもしくは連続的にすることができる。連続的な投与の場合には、本願主題の化合物は、治療剤の投与の前にも後にも投与することができる。

【1934】

生物学的調査
５型ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ５）活性の阻害の測定方法：
ヒトＰＤＥ５のための起源として、血小板を使用する。その目的のために、１５０ｍｌのヒトドナーからの鮮血であってクエン酸塩［最終濃度０．３％（ｗ／ｖ）］で血液凝固阻止されたものを、２００ｇで１０分間遠心分離して、いわゆる多血小板血漿（ＰＲＰ）が上清として得られる。１／１０容量のＡＣＤ溶液（８５ｍＭのＮａ₃クエン酸塩、１１１ｍＭのＤ−グルコース、７１ｍＭのクエン酸、ｐＨ４．４）を、ＰＲＰの９／１０容量に添加する。遠心分離（１４００ｇ、１０分）後に、細胞ペレットを、３ｍｌの均質化バッファー（ＮａＣｌ １４０ｍＭ、ＫＣｌ ３．８ｍＭ、ＥＧＴＡ（エチレングリコール四酢酸） １ｍＭ、ＭｇＣｌ₂ １ｍＭ、トリス塩酸 ２０ｍＭ、ベータメルカプトエタノール １ｍＭ、ｐＨ８．２）とプロテアーゼインヒビターとの混合物中に再懸濁させて、０．５ｍＭのＰｅｆａｂｌｏｃｋ（Ｒｏｃｈｅ）、１０μＭのロイペプチン、５μＭのトリプシンインヒビター、２ｍＭのベンザミジン及び１０μＭのペプスタチンＡの最終濃度にする。該懸濁液を超音波処理し、その後に１００００ｇで１５分間遠心分離する。得られた上清（血小板溶解物）を酵素試験のために使用する。

【1935】

ＰＤＥ５Ａ１活性を本願主題の化合物によって、アマシャムバイオサイエンス（手順説明書"ｐｈｏｓｐｈｏｄｉｅｓｔｅｒａｓｅ ［３Ｈ］ ｃＡＭＰ ＳＰＡ ｅｎｚｙｍｅ ａｓｓａｙ，ｃｏｄｅ ＴＲＫＱ ７０９０"を参照のこと）によって提供された改変されたＳＰＡ（シンチレーション近接アッセイ）試験において、９６ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）中で実施して阻害する。試験容量は１００μｌであり、これは２０ｍＭのＴｒｉｓバッファー（ｐＨ７．４）、０．１ｍｇのＢＳＡ（ウシ血清アルブミン）／ｍｌ、５ｍＭのＭｇ²⁺、１μＭのモタピゾン、１０ｎＭのＰＤＥ２インヒビターである２−（３，４−ジメトキシベンジル）−７−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（２−フェニルエチル）プロピル］−５−メチルイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４（３Ｈ）−オン、０．５μＭのｃＧＭＰ（環状グアノシン一リン酸）（約５００００ｃｐｍのトレーサーとしての［³Ｈ］ｃＧＭＰを含む）、１μＭのそれぞれのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中希釈物及び十分なＰＤＥ５含有血小板溶解物（１００００×ｇ上清、前記参照）を含有し、１０〜２０％のｃＧＭＰが前記の試験条件下に変換されることを保証した。アッセイにおけるＤＭＳＯの最終濃度（１％ｖ／ｖ）は実質的に調査されるＰＤＥの活性に影響を及ぼさない。３７℃で５分間プレインキュベートした後に、基質（ｃＧＭＰ）を添加することによって反応を開始させ、そしてアッセイ物を更に１５分間インキュベートし、次いでＳＰＡビーズ（５０μｌ）を添加することによって反応を停止させた。製造元の説明に従って、ＳＰＡビーズを事前に水中に再懸濁させるが、次いで水中で１：３（ｖ／ｖ）に希釈し、希釈された溶液も３ｍＭの８−メトキシメチル−３−イソブチル−１−メチルキサンチン（ＩＢＭＸ）を含有し、それによりＰＤＥ活性の完全な停止を保証する。該ビーズが沈殿した後に（＞３０分）、ＭＴＰの分析を市販のルミネッセンス検出装置において行う。化合物のＰＤＥ活性の阻害についての相応のＩＣ₅₀値を濃度−作用曲線から非線形回帰によって測定する。

【1936】

以下の化合物に関しては、８．０〜９．０のＰＤＥ５Ａ１阻害値［−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）］が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。

【1937】

化合物：Ｅ２８、Ｅ３１〜Ｅ３３、Ｅ３６、Ｅ３９、Ｅ４５〜Ｅ５４、Ｅ８０、Ｅ１５４、Ｅ１５６、Ｅ１５８、Ｅ１６２、Ｅ１７７、Ｅ１９２〜Ｅ１９４、Ｆ１７、Ｆ１９〜Ｆ２３、Ｆ２７〜Ｆ３３、Ｆ９７〜Ｆ９８、Ｆ１１９〜Ｆ１２０、Ｐ３、Ｐ２４〜Ｐ２６
以下の化合物に関しては、９．０より高いＰＤＥ５Ａ１阻害値［−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）］が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。

【1938】

化合物：Ｅ１〜Ｅ２７、Ｅ２９〜Ｅ３０、Ｅ３４〜Ｅ３５、Ｅ３７〜Ｅ３８、Ｅ４０〜Ｅ４４、Ｅ５５〜Ｅ７９、Ｅ８１〜Ｅ１５３、Ｅ１５５、Ｅ１５７、Ｅ１５９〜Ｅ１６１、Ｅ１６３〜Ｅ１７６、Ｅ１７８〜Ｅ１９１、Ｅ１９５〜Ｅ２０３、Ｆ１〜Ｆ１６、Ｆ１８、Ｆ２４〜Ｆ２６、Ｆ３４〜Ｆ７４、Ｆ７６〜Ｆ９６、Ｆ９９〜Ｆ１１８、Ｐ１〜Ｐ２、Ｐ６〜Ｐ８、Ｐ８９〜Ｐ９１、Ｐ１３９〜Ｐ１４１、Ｐ１５９〜Ｐ１６１、Ｐ１６９〜Ｐ１７１、Ｐ１８９〜Ｐ１９１、Ｐ１９９〜２０１、Ｐ２０９〜Ｐ２１１
４型ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ４）活性の阻害の測定方法：
ＰＤＥ４Ｂ１（ＧＢ番号Ｌ２０９６６）はＭ．Ｃｏｎｔｉ教授（スタンフォード大学、米国）の寄贈である。元のプラスミド（ｐＣＭＶ５）からプライマーＲｂ１８（５′−ＣＡＧＡＣＡＴＣＣＴＡＡＧＡＧＧＧＧＡＴ−３′）及びＲｂ１０（５′−ＡＧＡＧＧＧＧＧＡＴＴＡＴＧＴＡＴＣＣＡＣ−３′）を用いるＰＣＲを介して増幅させ、そしてｐＣＲ−Ｂａｃベクター（インビトロジェン、フローニンゲン、ＮＬ）中にクローニングした。

【1939】

組み換えバキュウロウイルスをＳＦ９昆虫細胞で相同組み換えによって作成した。発現プラスミドを標準的プロトコール（ファーミンジェン、ハンブルク）を使用してＢａｃｕｌｏ−Ｇｏｌｄ ＤＮＡ（ファーミンジェン、ハンブルク）と一緒に同時トランスフェクションさせた。野生型のウイルス不含の組み換えウイルス上清をプラークアッセイ法を用いて選択した。次いで、高力価のウイルス上清を３回増幅することによって製造した。ＰＤＥ４Ｂ１を、無血清培地Ｉｎｓｅｃｔ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｓｆ９−Ｓ２（ＰＡＡ，Ｐａｓｃｈｉｎｇ，オーストリア）中で、１〜１０の間のＭＯＩ（感染多重度）で２×１０⁶細胞／ｍｌを感染させることによってＳＦ２１細胞中で発現させた。該細胞を２８℃で４８〜７２時間培養し、次いでこれらの細胞を１０００×ｇ及び４℃で５〜１０分間かけてペレット化した。

【1940】

ＳＦ２１昆虫細胞を約１０⁷細胞／ｍｌの濃度で氷冷（４℃）均質化バッファー（２０ｍＭのＴｒｉｓ、ｐＨ８．２、以下のものを含有する：１４０ｍＭのＮａＣｌ、３．８ｍＭのＫＣｌ、１ｍＭのＥＧＴＡ、１ｍＭのＭｇＣｌ₂、１０ｍＭのβ−メルカプトエタノール、２ｍＭのベンズアミジン、０．４ｍＭのＰｅｆａｂｌｏｃｋ、１０μＭのロイペプチン、１０μＭのペプスタチンＡ、５μＭのトリプシンインヒビター）中で再懸濁させ、そして超音波により破砕させた。均質物を次いで１０００×ｇで１０分間遠心分離し、そして上清を引き続きの使用まで−８０℃で貯蔵した（以下参照）。タンパク質含量をブラッドフォード法（ＢｉｏＲａｄ、ミュンヘン）によってスタンダードとしてＢＳＡを用いて測定した。

【1941】

ＰＤＥ４Ｂ１活性を本願主題による化合物によって、アマシャムバイオサイエンス（手順説明書"ｐｈｏｓｐｈｏｄｉｅｓｔｅｒａｓｅ ［３Ｈ］ ｃＡＭＰ ＳＰＡ ｅｎｚｙｍｅ ａｓｓａｙ，ｃｏｄｅ ＴＲＫＱ ７０９０"を参照のこと）によって提供された改変されたＳＰＡ（シンチレーション近接アッセイ）試験において、９６ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）中で実施して阻害した。試験容量は１００μｌであり、これは２０ｍＭのＴｒｉｓバッファー（ｐＨ７．４）、０．１ｍｇのＢＳＡ／ｍｌ、５ｍＭのＭｇ²⁺、０．５μＭのｃＡＭＰ（約５００００ｃｐｍの［³Ｈ］ｃＡＭＰを含む）、１μＭのそれぞれのＤＭＳＯ中希釈物及び効率的な組み換えＰＤＥ（１０００×ｇ上清、上記参照）を含有し、１０〜２０％のｃＡＭＰが前記の試験条件下に変換されることを保証した。アッセイにおけるＤＭＳＯの最終濃度（１％ｖ／ｖ）は実質的に調査されるＰＤＥの活性に影響を及ぼさない。３７℃で５分間プレインキュベートした後に、基質（ｃＡＭＰ）を添加することによって反応を開始させ、そしてアッセイ物を更に１５分間インキュベートし、次いでＳＰＡビーズ（５０μｌ）を添加することによって反応を停止させた。製造元の説明に従って、ＳＰＡビーズを事前に水中に再懸濁させるが、次いで水中で１：３（ｖ／ｖ）に希釈し、希釈された溶液も３ｍＭのＩＢＭＸを含有し、それによりＰＤＥ活性の完全な停止を保証した。該ビーズが沈殿した後に（＞３０分）、ＭＴＰの分析を市販のルミネッセンス検出装置において行う。化合物のＰＤＥ４Ｂ１活性の阻害についての相応のＩＣ₅₀値を濃度−作用曲線から非線形回帰によって測定する。

【1942】

以下の化合物に関しては、６．０〜７．０のＰＤＥ４Ｂ１阻害値［−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）］が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。

【1943】

化合物：Ｅ３７〜Ｅ４０、Ｅ４５、Ｅ６６〜Ｅ７４、Ｅ９６、Ｅ１４５〜Ｅ１４７、Ｅ１５１〜Ｅ１５７、Ｅ１５９〜Ｅ１６０、Ｅ１６９〜Ｅ１７１、Ｅ１７７〜Ｅ１７８、Ｆ２３〜Ｆ２４、Ｆ２７、Ｆ４１〜Ｆ４６、Ｆ５８、Ｆ９７、Ｆ９９〜Ｆ１０１、Ｆ１０６
以下の化合物に関しては、７．０より高いＰＤＥ４Ｂ１阻害値［−ｌｏｇ ＩＣ₅₀（モル／ｌ）］が測定された。化合物の番号は実施例の番号に相当する。

【1944】

化合物：Ｅ４１〜Ｅ４４、Ｅ８１〜Ｅ９５、Ｅ９７〜Ｅ９８、Ｅ１４８〜Ｅ１５０、Ｅ１７６、Ｅ１９５〜Ｅ２０３、Ｆ２５〜Ｆ２６、Ｆ５１〜Ｆ５７、Ｆ５９〜Ｆ６２、Ｆ９３〜Ｆ９６、Ｐ１〜Ｐ３、Ｐ６〜Ｐ８、Ｐ２４〜Ｐ２６、Ｐ８９〜Ｐ９１、Ｐ９９〜Ｐ１０１、Ｐ１３９〜Ｐ１４１、Ｐ１５９〜Ｐ１６１、Ｐ１６９〜Ｐ１７１、Ｐ１８９〜Ｐ１９１、Ｐ１９９〜２０１、Ｐ２０９〜Ｐ２１１
化合物のＰＤＥ５阻害作用の動物薬理試験
酸化窒素は、グアニル酸シクラーゼの活性化と、それに引き続くサイクリックＧＭＰ依存性タンパク質キナーゼの活性化によるｃＧＭＰの上昇による平滑筋緊張を調節する。平滑筋におけるｃＧＭＰシグナルの振幅と継続時間は、主に、ｃＧＭＰ特異的な環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ５（ＰＤＥ５）によって調節される。従って、ＰＤＥ５の阻害もしくはグアニル酸シクラーゼの活性化は、変更された動脈血圧応答を引き起こし、それは、連続的な静脈内フェニレフリン（ＰＥ）−点滴によって容易に誘導できる急性動脈性高血圧の条件下で、より顕著である。当該研究の目的は、本願主題に記載される選択的ＰＤＥ５インヒビターの効果を、フェニレフリン誘導性の急性動脈性高血圧とニトロプルシドナトリウム（ＳＮＰ）誘導性の血圧応答について、麻酔された雄のスプラグ・ダウレイラットにおいて評価することであった。

【1945】

方法
試験化合物（４％（ｗ／ｖ）のメチルセルロース水溶液中に懸濁、３もしくは１０ｍｇ／ｋｇのいずれかで）もしくはプラセボ（すなわち、４％のメチルセルロース水溶液）を、経口で、ＳＮＰ投与の９０分前に、意識のあるスプラグ・ダウレイラットに投与する。４０分後に、それらのラットを、８０ｍｇ／ｋｇのケタミンＨＣｌ＋４ｍｇ／ｋｇのキシラジンＨＣｌの筋内投与によって麻酔をし、周囲空気と４０％酸素との混合物中の１．５％までのイソフルランにより換気する。静脈内でのＰＥ投与とＳＮＰ投与並びに平均動脈血圧（ＭＡＰ）の記録のためのカテーテルを挿入する。化合物投与もしくはプラセボ投与の１時間後に、連続的な静脈内（大腿静脈）のＰＥ点滴（０．０６ｍｌ／分の点滴速度で３ｐｇ／ｋｇ／分）を開始し、そして実験の終わりまでそれを維持する。ＰＥ点滴の開始から３０分後に、ＮＯ供与体であるニトロプルシドナトリウム（ＳＮＰ、１．０ｍｌ／ｋｇの容量で３０ｐｇ／ｋｇ）の静脈内ボーラスを投与する。試験化合物（ＰＤＥ５阻害活性）の効果をプラセボと比較して評価するために、ＭＡＰ応答を解析する。ＳＮＰ投与前のＭＡＰと、初期ＭＡＰに対して較正されたＳＮＰ投与後１８０秒以内のＭＡＰの曲線下面積（較正されたＡＵＣ_{MAP 0-180s}）を使用して、動脈血管応答の変化、ひいてはインビボのＰＤＥ４阻害活性を説明する。このモデルで達成できる効力（対照に対する変化％）は、実施例Ｅ１、Ｅ９４、Ｅ１０２、Ｅ１３１、Ｆ２４、Ｆ６５、Ｆ６９、Ｆ８４及びＦ１１２についてほぼ−１１％〜−４０％である。

【1946】

化合物のＰＤＥ４阻害作用の動物薬理試験
化合物のＰＤＥ４阻害活性は、抗炎症作用における結果でよく説明される。従って、本願主題の化合物を、雄のスプラグ・ダウレイラットにおけるリポ多糖に誘発される腫瘍壊死因子α（ＴＮＦα）の阻害について試験した。このモデルにおける化合物の試験によって得られるＬＰＳ誘発型のＴＮＦα産生の阻害は、実施例Ｅ８４、Ｅ８６、Ｅ８７、Ｅ８９、Ｅ９３、Ｅ９４、Ｅ９５、Ｆ１２、Ｆ５３、Ｆ５５、Ｆ５６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ８９、Ｐ９０、Ｐ１４０、Ｐ１４１、Ｐ１６０、Ｐ１６１、Ｐ１７０、Ｐ１７１、Ｐ１８９〜Ｐ１９１、Ｐ１９９〜Ｐ２０１、Ｐ２１０及びＰ２１１について７％〜９９％である。

【1947】

方法
化合物を、種々の用量で雄のスプラグ・ダウレイラットに投与した（ｎ＝６〜８匹の動物、１用量グループ当たり）。ＬＰＳとプラセボ処置した対照群（ｎ＝６〜８匹の動物）を取り囲んだ。化合物及びプラセボを、経口（ｐ．ｏ．）で強制栄養（投与容量：１０ｍｌ／ｋｇ）によってＬＰＳ誘発の１時間前に投与した。

【1948】

ＬＰＳを、１ｍｇ／ｋｇの用量（投与容量：１０ｍｌ／ｋｇ）で静脈内投与（ｉ．ｖ．）をした。ＬＰＳ誘発の１．５時間後に、動物をナトリウムペントバルビタールの静注（１２０ｍｇ／ｋｇ）によって屠殺した。ヘパリン化された血液を心臓穿刺によって得た。血液を遠心分離（２１０００×ｇ、４℃、１５分）し、血漿試料を、ＥＬＩＳＡによるＴＮＦαの測定まで−８０℃で凍結状態で保持した。