特許 5841118 新規殺微生物剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5841118

(24)【登録日】2015年11月20日

(45)【発行日】2016年1月13日

(54)【発明の名称】新規殺微生物剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/74 20060101AFI20151217BHJP

   C07F 7/12 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 55/00 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 43/713 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 43/52 20060101ALI20151217BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20151217BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20151217BHJP

   C07D 401/04 20060101ALI20151217BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20151217BHJP

   C07D 409/12 20060101ALI20151217BHJP

   C07D 401/12 20060101ALI20151217BHJP

   C07D 417/12 20060101ALI20151217BHJP

   C07D 405/12 20060101ALI20151217BHJP

【ＦＩ】

   C07D213/74CSP

   C07F7/12 T

   A01N43/40 101J

   A01N43/42 101

   A01N55/00 A

   A01N43/713

   A01N43/78 101

   A01N43/52

   A01N43/54 C

   A01P3/00

   C07D401/04

   C07D401/14

   C07D409/12

   C07D401/12

   C07D417/12

   C07D405/12

【請求項の数】7

【外国語出願】

【全頁数】271

(21)【出願番号】特願2013-235929(P2013-235929)

(22)【出願日】2013年11月14日

(62)【分割の表示】特願2009-550676(P2009-550676)の分割

【原出願日】2008年2月20日

(65)【公開番号】特開2014-51522(P2014-51522A)

(43)【公開日】2014年3月20日

【審査請求日】2013年12月12日

(31)【優先権主張番号】07003637.1

(32)【優先日】2007年2月22日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】500584309

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト

(73)【特許権者】

【識別番号】500371307

【氏名又は名称】シンジェンタ リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100077517

【弁理士】

【氏名又は名称】石田 敬

(74)【代理人】

【識別番号】100087871

【弁理士】

【氏名又は名称】福本 積

(74)【代理人】

【識別番号】100087413

【弁理士】

【氏名又は名称】古賀 哲次

(74)【代理人】

【識別番号】100117019

【弁理士】

【氏名又は名称】渡辺 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100150810

【弁理士】

【氏名又は名称】武居 良太郎

(74)【代理人】

【識別番号】100164563

【弁理士】

【氏名又は名称】佐々木 貴英

(72)【発明者】

【氏名】ワージントン，ポール アンソニー

(72)【発明者】

【氏名】シュティーリ，ダニエル

(72)【発明者】

【氏名】セデルバウム，フレドリク

(72)【発明者】

【氏名】ネベル，クルト

(72)【発明者】

【氏名】デナ，アントワーヌ

【審査官】 三上 晶子

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭５２−１２８３７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０００／０４６２０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００２−５３６３５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００５−５２４７０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０３−１３３９５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０１−１５７９６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Database REGISTRY，２００４年，RN 664305-15-1，Retrieved from STN international [online] ;retrieved on 24 October 2014

【文献】 薬学雑誌，１９４５年，No.2A，pp.14-15

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ２１３／００−２１３／９０

Ｃ０７Ｄ４０１／００−４２１／１４

Ｃ０７Ｆ ７／００− ７／３０

Ａ０１Ｎ １／００− ６５／４８

Ａ０１Ｐ １／００− ２３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式Ｉ

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ独立して、水素、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、またはピリジンであり；
あるいはＲ₁およびＲ₂が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ₃が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ベンジル、またはフェニルであり；
Ｒ₄が、水素、ハロゲン、フェニル、イミダゾリル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₅がＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル又はＡ基であり、
Ａが、芳香族であり得るか、部分的に飽和され得るか、または完全に飽和され得る、３〜１０員の単環または縮合２環系であり、そして窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことができ、そしてそれぞれの環系が、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−またはポリ置換されることができ；
Ｒ₆が水素であり；ならびに
Ｒ₇が、水素、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである]
の化合物（ただし、
N'-[6-[(5-クロロ-3-ピリジル)オキシ]-3-ピリジル]-N,N-ジメチルホルムアミジン、
N'-[6-(4-フルオロフェノキシ)-3-ピリジニル]-N,N-ジメチルメタンイミダミド、
N'-(2-ブロモ-6-エトキシ-3-ピリジル)-N,N-ジメチルホルムアミジン、及び
N'-(2,6-ジメトキシピリジン-3-イル)-N-メチルホルムイミダミド
を除く）、
又は農学的に許容されるその塩、又はそれらのＮ−オキシド。

【請求項2】

Ｒ₃が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、請求項１において定義された通りである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。

【請求項3】

Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ独立して、水素、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、またはピリジンであり；
あるいはＲ₁およびＲ₂が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ₃が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、または（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、請求項１において定義された通りであり；
Ｒ₄が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₅がＣ₁〜Ｃ_６アルキル若しくはフェニルであるか、または置換基でモノ−もしくはジ置換されたフェニルであり、ここで前記置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオからなる群から選択され；
Ｒ₆が水素であり；ならびに
Ｒ₇が、水素、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。

【請求項4】

Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、またはピリジンであり；
あるいはＲ₁およびＲ₂が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ₃が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、または（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、請求項１において定義された通りであり；
Ｒ₄が、水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₅がＣ₁〜Ｃ_６アルキル若しくはフェニルであるか、または置換基でモノ−もしくはジ置換されたフェニルであり、ここで前記置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオからなる群から独立して選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。

【請求項5】

式Ｘ

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆およびＲ₇は、請求項１において定義された通りであり、そしてＲ₁₀₀は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルである］
の化合物（ただし、N'-(2,6-ジクロロピリジン-3-イル)-N-メチルホルムイミダミドを除く）。

【請求項6】

植物病原性微生物による有用な植物への侵入を制御または予防する方法であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物、または活性成分として該化合物を含む組成物が、前記植物、その一部、またはその場へ適用される、前記方法。

【請求項7】

請求項１に記載の式Ｉの化合物および不活性担体を含む、植物病原性微生物に対する制御および保護のための組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規殺微生物活性の、特に殺真菌活性のピリジルアミジン化合物に関する。それは、これらの化合物の製造において使用される中間体に、これらの化合物を含む組成物に、ならびに植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物への侵入を制御、または予防するための、農業および園芸におけるそれらの使用にさらに関する。

【背景技術】

【0002】

特定のフェニルアミジン誘導体が、農薬における殺微生物活性成分として文献において提案された。例えば、国際公開第００／４６１８４号および国際公開第０３／０９３２２４号は、殺真菌剤として有用であるフェニルアミジンについて開示している。しかし、これらの既知の化合物の生物学的特性は、植物病原性微生物による植物への侵入の制御または予防のために完全に満足するものではなく、そしてそれが、殺微生物特性を有する他の化合物を提供する必要がある理由である。今回、殺微生物活性を有する新規ピリジルアミジンが発見された。

【発明の概要】

【0003】

したがって、本発明は、式Ｉ

【0004】

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

【0005】

［式中、
ａａ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₇アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₉シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₉シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニルであり；あるいは、
ａｂ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、−Ｓｉ（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ベンジル、またはフェニルであり；あるいは、
ａｃ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、−Ｓｉ（ＯＲ₅₄）（ＯＲ₅₅）（ＯＲ₅₆）であり、ここでＲ₅₄、Ｒ₅₅、Ｒ₅₆は、それぞれ独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいは
ａｄ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルであり；あるいは、
ａｅ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、
ａｅ１）ヒドロキシ、メルカプト、水素、シアノ、アジド、ニトロ、−ＳＦ₅、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、ベンジル、およびフェニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるベンジルオキシ、フェノキシ、ベンジル、およびフェニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；または
ａｅ２）カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびフェノキシカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるベンジルオキシカルボニルおよびフェノキシカルボニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されていてもよい）；または
ａｅ３）ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、およびベンジルカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニルカルボニル、およびベンジルカルボニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；または
ａｅ４）アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ₅₇Ｒ₅₈、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ₅₇Ｒ₅₈、および−ＮＲ₅₇Ｒ₅₈からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニル、ベンジルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよく、もしくはＲ₅₇およびＲ₅₈は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、そしてそれらのそれぞれは同様に、メチル、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群から選択される置換基によってモノ−からポリ置換されていてもよく；そして環系の窒素原子における置換基はハロゲン以外である）；
モノ−からポリ置換された、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルであり；あるいは
ａｆ）Ｒ₁またはＲ₂のいずれかは、
ａｆ１）ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、もしくはベンジルオキシであり；または、
ａｆ２）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、およびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、ベンジルオキシであり；あるいは、
ａｇ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）、および−Ｓｉ（ＯＲ₅₄）（ＯＲ₅₅）（ＯＲ₅₆）からなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₇アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₉シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル、またはＣ₄〜Ｃ₉シクロアルキルオキシカルボニルであり；あるいは、
ａｈ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立してＡ−基であり、
ここでＡは、芳香族で、部分的に飽和で、または完全に飽和であることができ、そして窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される、１〜４個のヘテロ原子を含み得る、３〜１０員環の単環式系または縮合二環系であり、それぞれの環系が２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体は、
Ａ１）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アジド、ホルミル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、＝Ｏ、＝Ｓ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロシクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロシクロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルケニルオキシ、ベンジルオキシ、およびフェノキシからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでベンジルオキシおよびフェノキシは、同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ₅、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されていてもよい）；または、
Ａ２）ＨＣ（＝ＮＯＲ₅₉）−、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ₅₉）−、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ₅₉）−、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ₅₉）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、および（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ₅₉）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでＲ₅₉は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、ベンジル、およびフェニル、ならびにハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシによってモノ−からポリ置換されたベンジルおよびフェニルである）；または、
Ａ３）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、（Ｒ₁₄）Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ₁₃）−、および（Ｒ₁₄）（Ｒ₁₅）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでＲ₁₃は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、フェニル、またはベンジルであるか、あるいはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシによってモノ−からポリ置換された、フェニル、またはベンジルであり、そしてＲ₁₄およびＲ₁₅は、それぞれ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から選択される置換基によって置換される、ベンジルまたはフェニルである）；または
Ａ４）−ＮＲ₅₇Ｒ₅₈、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ₅₇Ｒ₅₈、および−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ₅₇Ｒ₅₈からなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ５）ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇ハロアルケニルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₉シクロアルキルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₉ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₉シクロアルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルチオカルボニル、およびベンジルオキシカルボニル、ならびにハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたベンジルオキシカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ６）−Ｓｉ（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）、および−Ｓｉ（ＯＲ₅₄）（ＯＲ₅₅）（ＯＲ₅₆）からなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ７）アミノスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、およびベンジルオキシからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニル、フェノキシ、ベンジル、およびベンジルオキシは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、アジド、メルカプト、ホルミル、−ＳＦ₅、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、および（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノからなる群から独立して選択される置換基によってフェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；
モノ−からポリ置換されることができ；あるいは、
ａｉ）Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ₅₇Ｒ₅₈であり；あるいは、ａｊ）Ｒ₁およびＲ₂は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基によってモノ−からポリ置換されたＣ₂〜Ｃ₆アルキレン架橋を形成し；あるいは、
ａｋ）Ｒ₁およびＲ₂は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらの各々が、それぞれ独立して、メチル基、ハロゲン、シアノ、およびニトロによって、モノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、
ａｌ）断片

【0006】

【化2】

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【0007】

は、

【0008】

【化3】

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【0009】

であることができ；ここで、前記断片のそれぞれの意味は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されることができ；
ｂａ）Ｒ₃、Ｒ₄、およびＲ₇は、それぞれ独立して、
ｂａ１）水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メルカプト、ヒドロキシ、アジド、−ＳＦ₅、−ＮＲ₆₄Ｒ₆₅であり、ここでＲ₆₄およびＲ₆₅は、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、フェニル、またはベンジルであり、ここでそれらの一部であるフェニル、ベンジルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってフェニル環上でモノ−からポリ置換されてもよく、あるいはＲ₆₄およびＲ₆₅は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれが、同様に、メチル、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群から選択された置換基によって、モノ−からポリ置換されてもよく；そして環系の窒素原子における置換基がハロゲン以外であり；あるいは、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₇は、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、アミノ、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−、（ＯＲ₅₄）（ＯＲ₅₅）（ＯＲ₅₆）Ｓｉ−、または（ＯＲ₂₁₄）（ＯＲ₂₁₅）（ＯＲ₂₁₆）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−であり；ここでＲ₂₁₄、Ｒ₂₁₅およびＲ₂₁₆は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいはＲ₃、Ｒ₄およびＲ₇は、それぞれ独立して、
ｂａ２）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルフィニル、アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ₁₄）＝Ｎ−、（Ｒ₁₄）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ₁₃）−、（Ｒ₁₄）（Ｒ₁₅）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｓ−ベンジル、または−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、−Ｓ−Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、またはＳ−ベンジルであり；ここでそれらの全ては、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されることができ；あるいは、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₇は、それぞれ独立して、
ｂａ３）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、もしくはＣ₂〜Ｃ₆アルキニル、または、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、トリ（アルキル）シリル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、およびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであり；あるいはＲ₃、Ｒ₄およびＲ₇は、それぞれ独立して、
ｂａ４）ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル、またはＣ₃〜Ｃ₇ハロアルケニルカルボニルであり；あるいはＲ₃、Ｒ₄およびＲ₇は、それぞれ独立して、
ｂａ５）フェニル、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシ、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ₅、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、フェノキシ、ベンジル、またはベンジルオキシであり；あるいは、
ｂｂ）Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₇は、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−基であり、ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通りであり；
ｃａ）Ｒ₅は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニルスルホニル、フェニルスルホニル、もしくはベンジルスルホニルであるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニルスルホニル、フェニルスルホニル、またはベンジルスルホニルであり；あるいは、
ｃｂ１）Ｒ₅は、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂シクロアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂シクロアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはフェノキシカルボニルであるか、あるいは、
ｃｂ２）ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニルカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂シクロアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂シクロアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはフェノキシカルボニルであり；あるいは、
ｃｃ）Ｒ₅は、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）−、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル）−、（Ｒ₅₄Ｏ）（Ｒ₅₅Ｏ）（Ｒ₅₆Ｏ）Ｓｉ−、（Ｒ₅₄Ｏ）（Ｒ₅₅Ｏ）（Ｒ₅₆Ｏ）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）−、または（Ｒ₅₄Ｏ）（Ｒ₅₅Ｏ）（Ｒ₅₆Ｏ）Ｓｉ−（Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル）−であり；あるいは、
ｃｄ）Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−、またはフェニル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−であり、ここでＢ基は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ₅₉）−、−Ｃ（Ｒ₆₀）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₆₀）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）₂−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ₁₃）−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ₁₄）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ₁₄）−、−Ｎ（Ｒ₆₂）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ₆₂）−、−Ｎ（Ｒ₆₂）−ＳＯ₂−、または−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ₆₂）−であり；
ｃｄ１）ここでＲ₆₀は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、ベンジルまたはフェニルであり、そして、
ｃｄ２）Ｒ₆₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたベンジルまたはフェニルであり；あるいは
ｃｅ）Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−であり、そしてそれらの全ては、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって同様に置換され；あるいは、
ｃｆ）Ｒ₅は、Ａ−、Ａ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−、Ａ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）−、Ａ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−、Ａ−（Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル）−、またはＡ−Ｏ−（Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル）−であり；ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通り；あるいは、
ｃｇ）Ｒ₅は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ₈）Ｒ₉基を示し；
ｃｇ１）ここでＲ₈およびＲ₉は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ、ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル、カルボキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシカルボニル、またはＣ₄〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシカルボニル、またはＣ₄〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニルであり；あるいは、
ｃｇ２）Ｒ₈およびＲ₉は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって、場合によりモノ−からポリ置換されてもよいＣ₂〜Ｃ₈アルキレン架橋を形成し；あるいは、
ｃｇ３）Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−基であり；ここでＡ基は、上のａｈ）以下に定義された通りであり；あるいは、
ｄ）Ｒ₆は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルである。］
の化合物、およびそれらの化合物の、農学的に許容される塩／金属錯体／メタロイジック（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ）複合体／異性体／構造異性体／立体異性体／ジアステレオ異性体／鏡像異性体／互変異性体／Ｎ−オキシドに関する。

【発明を実施するための形態】

【0010】

窒素原子における置換基は、常にハロゲンとは異なる。ヒドロキシ、メルカプトまたはアミノ置換基は、コア断片のヘテロ原子に対するα−炭素上には配置されない。

【0011】

置換基の定義中に現れるアルキル基は、直鎖または分岐鎖であることができ、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、およびオクチルならびにそれらの分岐した異性体である。アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル基は、言及されたアルキル基由来である。アルケニル、およびアルキニル基は、モノ−またはポリ不飽和であり得る。

【0012】

置換基の定義中に現れるシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。

【0013】

ハロゲンは、一般的には、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、臭素、または塩素である。これはまた、ハロアルキル、またはハロアルコキシのような、他の意味と組み合わせるハロゲンにおいて、対応するように適用する。

【0014】

ハロアルキル基は、１〜４炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル、および２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、およびジクロロフルオロメチルである。

【0015】

好適なハロアルケニル基は、ハロゲンによってモノ−、ジ−またはトリ置換されたアルケニル基であり、ここでハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素であり、特にフッ素、および塩素であり、例えば、２、２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル、および４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルである。

【0016】

好適なハロアルキニル基は、例えば、ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されたアルキニル基であり、ここでハロゲンは、臭素、ヨウ素ならびに特にフッ素および塩素であり、例えば、３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロ−プロピニル、および４，４，４−トリフルオロブト−２−イン−１−イルである。

【0017】

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシであり；好ましくはメトキシ、およびエトキシである。ハロゲンアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、および２，２，２−トリクロロエトキシであり；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシである。

【0018】

アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり；好ましくはメトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、および２，２，２−トリクロロエトキシであり；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は、好ましくは１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。

【0019】

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、またはイソプロポキシエチルである。

【0020】

アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、またはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、好ましくは、メチルチオ、およびエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであり；好ましくは、メチルスルフィニル、およびエチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであり；好ましくは、メチルスルホニル、またはエチルスルホニルである。

【0021】

Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニルは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニ、またはｎ−ペンチルカルボニル、およびそれらの分岐した異性体であり、好ましくは、メチルカルボニル、およびエチルカルボニルである。ハロアルキルカルボニル基は、言及されたアルキル基由来である。

【0022】

本発明との関連において、置換基の定義における「モノ−からポリ置換された」は、具体的には、モノ置換から７回置換された、好ましくはモノ置換から５回置換された、より好ましくはモノ−、２回、または３回置換された置換基の化学構造によることを意味する。

【0023】

本発明に従って、芳香族で、部分的に飽和されて、または完全に飽和されてもよい、３〜１０員の単環または縮合２環系は、例えば；

【0024】

【化4】

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【0025】

シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルからなる群から選択される環メンバーの数により、ここでそれらの一部である前記シクロアルキル基は、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、もしくはハロゲンによって置換されていないか、または置換されてもよく、あるいは、フェニル、ベンジル、ナフチル、または以下のヘテロ環基：ピロリル；ピリジル；ピラゾリル；ピリミジル；ピラジニル；イミダゾリル；チアジアゾリル；キナゾリニル；フリル；オキサジアゾリル；インドリジニル；ピラニル；イソベンゾフラニル；チエニル；ナフチリジニル；（１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１−エチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−；（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−；（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−；（３−イソキサゾリル）−；（５−メチル−３−イソキサゾリル）−；（３−メチル−５−イソキサゾリル）−；（５−イソキサゾリル）−；（１Ｈ−ピロル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−イル）−；（１Ｈ−ピロル−１−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−；（２−フラニル）−；（５−メチル−２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（５−メチル−２−チエニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−５−イル）−；（４−メチル−２−オキサゾリル）−；（５−メチル−２−オキサゾリル）−；（２−オキサゾリル）−；（２−メチル−５−オキサゾリル）−；（２−メチル−４−オキサゾリル）−；（４−メチル−２−チアゾリル）−；（５−メチル−２−チアゾリル）−；（２−チアゾリル）−；（２−メチル−５−チアゾリル）−；（２−メチル−４−チアゾリル）−；（３−メチル−４−イソチアゾリル）−；（３−メチル−５−イソチアゾリル）−；（５−メチル−３−イソチアゾリル）−；（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル）−；（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル）−；（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（１，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−；（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−；（４，５−ジメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）−；（５−メチル−１，２，３−オキサジアゾル−４−イル）−；（１，２，３−オキサジアゾル−４−イル）−；（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）−；（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−３−イル）−；（４−メチル−３−フラザニル）−；（３−フラザニル）−；（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−２−イル）−；（５−メチル−１，２，３−チアジアゾル−４−イル）−；（１，２，３−チアジアゾル−４−イル）−；（３−メチル−１，２，４−チアジアゾル−５−イル）−；（５−メチル−１，２，４−チアジアゾル−３−イル）−；（４−メチル−１，２，５−チアジアゾル−３−イル）−；（５−メチル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（５−メチル−１Ｈ−テトラゾル−１−イル）−；（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（２−エチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（５−メチル−２Ｈ−テトラゾル−２−イル）−；（２Ｈ−テトラゾル−２−イル）−；（２−ピリジル）−；（６−メチル−２−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（６−メチル−３−ピリダジニル）−；（５−メチル−３−ピリダジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−；（４−メチル−２−ピリミジニル）−；（２−ピリミジニル）−；（２−メチル−４−ピリミジニル）−；（２−クロロ−４−ピリミジニル）−；（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（２−メチル−５−ピリミジニル）−；（６−メチル−２−ピラジニル）−；（２−ピラジニル）−；（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（３−メチル−１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（３−メチル−１，２，４−トリアジン−６−イル）−；

【0026】

【化5】

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【0027】

【化6】

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【0028】

であり、ここでそれぞれのＲ₂₆はメチルであり、それぞれのＲ₂₇、およびそれぞれのＲ₂₈は、独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、またはトリフルオロメチルであり、Ｘ₄は酸素または硫黄であり、そしてｒ＝１、２、３、または４である。

【0029】

例えば、

【0030】

【化7】

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【0031】

のように、遊離原子価がそれらの定義中に示されていない場合、結合部位は、「ＣＨ」と表示した炭素原子に位置し、または例えば、

【0032】

【化8】

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【0033】

のような場合において、結合部位は左下に示される。

【0034】

好ましい化合物は、
ｂａ）Ｒ₃、Ｒ₄、およびＲ₇が、それぞれ独立して、
ｂａ１）水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メルカプト、ヒドロキシ、アジド、−ＳＦ₅、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、アミノ、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−、（ＯＲ₅₄）（ＯＲ₅₅）（ＯＲ₅₆）Ｓｉ−、または（ＯＲ₂₁₄）（ＯＲ₂₁₅）（ＯＲ₂₁₆）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−であり、ここでＲ₂₁₄、Ｒ₂₁₅、およびＲ₂₁₆は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいはＲ₃、Ｒ₄、およびＲ₇が、それぞれ独立して、
ｂａ２）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ₁₄）＝Ｎ−、（Ｒ₁₄）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ₁₃）−、または（Ｒ₁₄）（Ｒ₁₅）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−であり；あるいはＲ₃、Ｒ₄、およびＲ₇が、それぞれ独立して、
ｂａ３）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₂〜Ｃ₆アルキニル、またはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、トリ（アルキル）シリル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、およびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、もしくはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであり；あるいはＲ₃、Ｒ₄、およびＲ₇が、それぞれ独立して、
ｂａ４）ホルミル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル、またはＣ₃〜Ｃ₇ハロアルケニルカルボニルであり；あるいはＲ₃、Ｒ₄、およびＲ₇が、それぞれ独立して、
ｂａ５）フェニル、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシ、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ₅、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシであり；あるいは、
ｂｂ）Ｒ₃、Ｒ₄、およびＲ₇が、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−基であり、ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通りであり；
ｄ）Ｒ₆が、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであるもの、およびそれらの化合物の、農学的に許容される塩／金属錯体／メタロイジック複合体／異性体／構造異性体／立体異性体／ジアステレオ異性体／鏡像異性体／互変異性体／Ｎ−オキシドである。

【0035】

化合物の好ましい基において、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルであり、それらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、Ｒ₁およびＲ₂は、一緒になって、メチル基によってモノ−からポリ置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆アルキレン架橋を形成し；あるいはＲ₁およびＲ₂は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれは、互いに独立してメチル基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは
Ｒ₁は、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ₂は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシであり；あるいは
Ｒ₂は、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ₁は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシである。

【0036】

式Ｉのさらなる化合物は、
Ｒ₆が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはＣＨＯであり；
Ｒ₇が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、またはシアノであり；
Ｒ₄が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、アミノ、アジド、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、ＣＨＯ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ；またはそれぞれが同様に、メチル、ハロゲンからなる群から選択される置換基によってモノ−またはポリ置換されている、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり；あるいはＲ₄が、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されているフェニルであり；
Ｒ₃が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＳＯ₂ＮＨ₂、−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₃）、−ＳＯ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＣＯＯＨ、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）シリル、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）シリル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、アミノ、アジド、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₁₂ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₆〜Ｃ₁₂ジアルケニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルＣ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、ＣＨＯ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、フェニル、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、またはチオモルホリノであり；あるいはＲ₃が、メチル、ハロゲン、およびフェニルからなる群から独立して選択される置換基によって、または、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されたフェニルによって、モノ−からポリ置換された、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり；あるいはＲ₃が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、またはフェニルであり、あるいは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、ならびに、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって同様にモノ−からポリ置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されたフェニルであり；
Ｒ₅が、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニル、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＳＯ₂ＮＨ₂、−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₃）、−ＳＯ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ₃）₂からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルである、ことが好ましい。

【0037】

Ｒ₅が、水素、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）−、トリＣ₁〜Ｃ₆アルキルシリル、フェニル−ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルシリル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₁₂アルキニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキルであり、あるいはＲ₅が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆トリアルキルシリル、トリＣ₁〜Ｃ₆アルコキシシリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ₃）₂、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ₃）₂からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキルである、式Ｉの化合物にも、特に強調が置かれるべきである。そして、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、上で定義された通りである。

【0038】

さらなる好ましいサブグループは、
Ｒ₁およびＲ₂が、それぞれ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、水素、またはピリジンであり；
あるいはＲ₁およびＲ₂が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ₃が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、上で定義された通りであり；特に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、上で定義された通りであり；
Ｒ₄が、水素、ハロゲン、フェニル、イミダゾリル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、またはＡ基であり、
Ａは、芳香族で、部分的に飽和され、または完全に飽和され得る、３〜１０員の単環または縮合２環系であり、そして窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことができ、そしてそれぞれの環系が、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−またはポリ置換されることができ；
Ｒ₆が水素であり；ならびに
Ｒ₇が、水素、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである、式Ｉの化合物によって示される。式Ｉのさらなる好ましい化合物において、Ｒ₆は、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、または−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルである。

【0039】

式Ｉの化合物の極めて優れた基において、
Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、水素またはピリジンであり；
あるいはＲ₁およびＲ₂は、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
特に、
Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、水素またはピリジンであり；
あるいはＲ₁およびＲ₂は、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、上で定義された通りであり；
特に、
水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ₅₁）（Ｒ₅₂）（Ｒ₅₃）Ｓｉ−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）−であり、ここでＲ₅₁、Ｒ₅₂、およびＲ₅₃は、上で定義された通りであり；
Ｒ₄は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
特に、
水素、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオによってモノ−またはジ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル，フェニルまたはピリジルであり、
特に、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオによってモノ−またはジ置換された、フェニルまたはピリジルであり、
Ｒ₆は水素であり；ならびに、
Ｒ₇は、水素、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである。本発明のさらなる好ましい実施形態は、実施形態Ｅ１〜Ｅ１５１であり、そしてそれは、下に記載された通りの式Ｔ１〜Ｔ１５１からなる群から選択される１つの式によって表される、式Ｉの化合物として定義され、ここで、式Ｔ１〜Ｔ１５１において、置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅、およびＲ₆の意味は、上で言及した通りの好ましい意味を有する。

【0040】

例えば、実施形態Ｅ１は、式Ｔ１

【0041】

【化9】

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【0042】

［式中、
Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、Ｒ₁およびＲ₂は、一緒になって、メチル基によってモノ−からポリ置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆アルキレン架橋を形成し；あるいはＲ₁およびＲ₂は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれは、互いに独立してメチル基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、
Ｒ₁は、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ₂は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシであり；あるいは、Ｒ₂は、水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ベンジル、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ₁は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ、またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシであり；
Ｒ₆は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、またはＣＨＯであり；および、
Ｒ₅は、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニル、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ₃）₂、−ＳＯ₂ＮＨ₂、−ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₃）、−ＳＯ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ₃）₂からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルである。］
の化合物によって表される。

【0043】

Ｒ₅が、水素、トリＣ₁〜Ｃ₆アルキルシリル、フェニル−ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルシリル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₁₂アルキニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキルであり、あるいはＲ₅が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆トリアルキルシリル、トリＣ₁〜Ｃ₆アルコキシシリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇−アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ₃）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ₃）₂、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ₃）₂からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルコキシルカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニルオキシカルボニル−Ｃ₀〜Ｃ₁₂アルキルである、実施形態Ｅ１の化合物にも、特に強調が置かれるべきである。

【0044】

実施形態Ｅ１の化合物のさらに好ましい基において、Ｒ₆は、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、または−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルである。

【0045】

実施形態Ｅ１の特に優れた基において、
Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、水素、またはピリジンであり；あるいはＲ₁およびＲ₂は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリノであり；
Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオからなる群から選択される置換基によってモノ−またはジ置換された、フェニルまたはピリジルであり；ならびにＲ⁶は水素である。実施形態Ｅ２〜Ｅ１５１の置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅、およびＲ₆は、適宜に定義される。

【0046】

式Ｉの化合物および中間体、ならびに使用される試薬は、熟練の化学者にとって既知の方法により、種々の方法で調製されることができるか、またはそれらは市販されている。

【0047】

式Ｉの化合物は、式IIのアミノ化合物から多くの既知の方法によって製造され得る。かかる方法は、以下を含む：

【0048】

ａ）以下のスキームＩ：式（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）のアミド、または式ＨＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）のホルムアミドは、ＰＯＣｌ₃、ＰＣｌ₃、ＳＯＣｌ₂、ＣＯＣｌ₂、Ｐｈ-ＳＯ₂Ｃｌ、Ｍｅ₂Ｎ−ＳＯ₂Ｃl、（ＣＦ₃ＣＯ）₂Ｏのような試薬で処理され、その後式IIのアミノ化合物で処理される。

【0049】

ｂ）以下のスキーム１：式IIのアミノ誘導体（Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、およびＲ₇は上の式Ｉで定義されたとおりである）と、式Ｒ₆−Ｃ（ＯＲ）₂−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）（Ｒ₁、Ｒ₂、およびＲ₆は、上の式Ｉで定義されたとおりである）との、または式Ｒ₆−Ｃ（ＯＲ）（ＮＲ₁Ｒ₂）₂（Ｒ₁は好ましくはアルキルまたはフェニル基であり、そしてＲ₁、Ｒ₂、およびＲ₆は、上の式Ｉで定義された通りである）との反応であって、あるいは先の試薬において、２つのＲは一緒になってアルキリデン断片を形成している。かかる変換は、文献中、例えば、Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal (2000), 7(2), 5-9; Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1981), 20B(12), 1075-7; ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2004), (10), 20-38に記載されている。

【0050】

【化10】

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【0051】

ｃ）以下のスキーム２：式IIのアミノ誘導体は、アミドへと変換され、そしてこれは、次に：１）活性化（例えば、ＰＣｌ₅またはＰｈ₃ＰＯを（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｏと共に使用）、その後、２）式ＨＮ（Ｒ₁）（Ｒ₂）のアミン（Ｒ₁、およびＲ₂は上の式Ｉで定義されたとおりである）との反応によって、式Ｉの最終化合物へと２段階で変換され得る。かかる方法は、文献中、例えばJournal of Organic Chemistry (1989), 54(5), 1144-9; Zhurnal Organicheskoi Khimii (1989), 25(2), 357-67に記載されている。

【0052】

【化11】

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【0053】

ｄ）以下のスキーム３：式IIのアミノ誘導体は、はじめに対応するイソシアネートへと変換され得る。この化合物は次に、その後一般式ＨＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）（Ｒ₁、およびＲ₂は上の式Ｉで定義されたとおりである）のホルムアミドと反応され、式Ｉのホルムアミジンを得る。かかる方法は、文献中、例えばJournal of Pharmaceutical Sciences (1964), 53(12), 1539-40; Journal fur Praktische Chemie (Leipzig) (1961), 13, 265-71に見られ得る。

【0054】

【化12】

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【0055】

ｅ）以下のスキーム４：一般式（Ｉ_e2）および（Ｉ_e1）は、一般式（Ｉ）によって記載される化合物のサブセットである。一般式（Ｉ_e2）の化合物は、一般式（Ｉ_e1）の化合物と式ＨＮ（Ｒ_1e）（Ｒ_2e）のアミンとを好適な条件下で反応させることによって得ることができる。式−Ｎ（Ｒ_1e）（Ｒ_2e）の断片は、式−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）の断片のサブセットであり、そして式ＨＮ（Ｒ_1e）（Ｒ_2e）の化合物は、式ＨＮＲ₁Ｒ₂の化合物のサブセットを形成する。かかる手順は、文献中、例えば、Tetrahedron Letters (1989), 30(1), 47-50; Khimicheskii Zhurnal (2000), 7(2), 5-9に見ることができる。

【0056】

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

【0057】

ｆ）以下のスキーム５：一般式Ｉ_fの化合物（式Ｉの化合物のサブセット）は、式Ｉ_f1の化合物をアシル化またはアルキル化することによって製造され得る。かかる手順は、文献中、例えばChemical & Pharmaceutical Bulletin (1983), 31 (10), 3534-43; Zhurnal Organicheskoi Khimii (1989), 25(2), 357-67; Tetrahedron (2000), 56(39), 7811-7816; Journal of the Chemical Society, Transactions (1923), 123, 3359-75に見ることができる。

【0058】

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

【0059】

式IIの化合物は、種々の還元法によって、式III の対応するニトロ誘導体から製造されてもよい。

【0060】

ｇ）以下のスキーム６：還元法は、好適な溶媒中、室温または温度を上昇させ、常圧またはより高圧における、触媒、例えばＰｄ−、Ｎｉ−、またはＰｔ−型触媒、および水素分子の存在下における、式III （Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、およびＲ₇は上の式Ｉで定義されたとおりである）のニトロ化合物の変換を含み、あるいは、還元は、幾つかの金属還元法の一つによって、例えばＦｅ、Ｓｎ、Ｚｎ、またはＳｎＣｌ₂のような金属を、酸性および／またはプロトン性溶媒中において使用することによって行われてもよい。

【0061】

【化15】

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【0062】

式III のニトロ化合物は、多くの方法で製造されてもよい。これらは以下を含む：

【0063】

ｈ）以下のスキーム７：式III の化合物は、式IV（Ｒ₃、Ｒ₄、およびＲ₇は上の式Ｉで定義されたとおりであり、脱離基Ｒ₁₀₀を有し、ここでＲ₁₀₀は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルであり、好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルであり、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＭｅＳ−、ＭｅＳＯ−、またはＭｅＳＯ₂−であるか；またはＲ₁₀₀は、イミダゾリル、トリアゾリル、ＰｈＳＯ₂−，ＣＦ₃ＳＯ₂−Ｏ−、ｐ−ＭｅＣ₆Ｈ₄ＳＯ₂Ｏ−、Ｏ₂Ｎ−である）の化合物から、塩基の存在下、Ｒ₅−ＯＨ（Ｒ₅は上の式Ｉで定義された通りである）との反応によって得ることができる。この変換は、あらかじめ形成されたＲ₅ＯＨの塩を使用することによって達成されてもよい。

【0064】

【化16】

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【0065】

ｉ）以下のスキーム８：式III_i の化合物は、式IV_iの前駆体と、いずれかの求電子性前駆体Ｒ_5i−Ｘ（Ｒ_5iは、Ｒ₅の好適なサブセットであり、そしてＸは、ハロゲンまたはＭｅＳＯ₂Ｏもしくはｐ−ＭｅＣ₆Ｈ₄ＳＯ₂Ｏのような脱離基である）とを反応させることによって得られてもよく、当該反応は塩基の存在下で選択的に行われる。あるいは、化合物IV_iは、式Ｒ_5i−ＯＨのアルコールと、例えば、Ｐｈ₃Ｐ、ＥｔＯ−Ｃ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−ＯＥｔを使用して、ジオキサン、ＴＨＦまたはトルエンのような溶媒中で光延条件下において反応され得る。かかる方法は、文献中、例えば、Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(15), 4455-4458; Tetrahedron Letters (2006), 47(28), 4897-4901に記載されている。

【0066】

【化17】

[この文献は図面を表示できません]

【0067】

ｊ）、以下のスキーム９：式III _jのニトロ化合物（式III の化合物のサブセット）はまた、Ｙ（例えばハロゲンまたはＣＦ₃ＳＯ₂Ｏ基であって、Ｒ_3jを導入するために使用されることができ、ここでＲ_3jは、Ｒ₃のサブセットである）を有する好適な前駆体Ｖ_jを使用することによって得られる。かかる変換のために、多くの方法が確固として確立されており、そして文献中に記載されている（例えば、鈴木、鈴木−宮浦、根岸、スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）カップリング反応、またはヘック（Ｈｅｃｋ）および薗頭反応）。

【0068】

【化18】

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【0069】

ｋ）以下のスキーム１０：式III _kの化合物（式III によって記載された化合物のサブセット）は、十分に確立された方法によって、スキーム１０に記載されている通りに得られてもよい。これは、例えば、求電子性種である（Ｒ_3k1）−Ｘ（Ｘは脱離基であり、特にＣｌ、Ｂｒ、またはＩである）を使用する、鈴木−宮浦およびスティルカップリング反応を含む。スキーム１０中において与えられる定義中において、Ｒ_3k1は、本明細書において可能な反応のために一般的に使用される多くの分子骨格の一部である。（Ｒ_3k1）−Ｘは、アリール−、ヘテロアリール−またはビニル−型ハライドを含む。本明細書に記載された方法はまた、好適な条件下において（Ｖ_k）のピリジンコア断片へ結合するための求核種を形成する前駆体（Ｒ_5k2）−Ｈとの反応を含む。後者の場合の中には、例えばアミノ化反応または（カルボニルによるＣＨ酸性を示す）前駆体カルボニル化合物との反応がある。いずれの場合においても、変換を達成するために、文献に記載されている多くの触媒系が存在する。

【0070】

【化19】

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【0071】

ｌ）以下のスキーム１１：式III _Lの化合物（式III の化合物のサブセット）は、塩基を用いて、文献中に十分に記載されているとおりの好適な条件下で、式（Ｒ_3La）−Ｘの化合物（ＸはハロゲンまたはＭｅＳＯ₂Ｏのような脱離基である）と式Ｖ_Lの化合物から生じる陰イオンとの反応によって得られてもよい。

【0072】

【化20】

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【0073】

ｍ）以下のスキーム１２：式III _mの化合物（式III の化合物のサブセット）はまた、前駆体官能基Ｒ_3m1をＲ_3mへ変換することによって製造され得る。式Ｒ_3mの断片は、式Ｒ₃によって定義される断片のサブセットであり、そして式III _maの前駆体断片はそのようなものなので式Ｒ_3mの定義は、変換が行われた後において有効である。例として：（Ｒ_3m1）−は、ＤＡＳＴまたはＳＦ₄のような試薬を使用してＦ₂ＣＨ−へ変換され得るＨＣＯ−であることができ、あるいは（Ｒ_3m1）−は、文献中に十分に記載されている標準的な方法を使用して酸化的にＨ₃Ｃ−Ｈ₂Ｃ−Ｓ（＝Ｏ）−、およびＨ₃Ｃ−Ｈ₂Ｃ−Ｓ（＝Ｏ）₂−へ変換されるＨ₃Ｃ−Ｈ₂Ｃ−Ｓ−であることができる；あるいは（Ｒ_3m1）−は、文献中に記載されている通りの標準的な方法を使用して、場合により置換されたチアゾリル断片へと変換され得る−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂であることができる。

【0074】

【化21】

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【0075】

ｎ）置換基Ｒ₃の導入および変換を行う上記ｊ）〜ｍ）で紹介された方法はまた、置換基Ｒ₄およびＲ₇の場合において適用され得る。

【0076】

ｏ）以下のスキーム１３：上記ｊ）〜ｍ）で言及された方法がまた、適切な形式で、式III _oの化合物（式III の化合物のサブセットの化合物を表わす）の製造のために適用され得る。この場合において、好適な置換基Ｒ_5O1は、置換基Ｒ_5O（置換基Ｒ₅のサブセット）へ変換される。

【0077】

【化22】

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【0078】

ｐ）以下のスキーム１４：上記ｊ）〜ｍ）章に記載された方法はまた、当該場合において有効であり、ここでニトロ基は、水素によって、またはアミノ基によって置換され、あるいは（例えば−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ₃、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＮＨ−ベンゾイル、−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ₃）₂、−フタロイル、−Ｎ（ベンジル）₂、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルのような）好適に保護されたアミノ基によって、あるいは幾つかのアミジン基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ₆）−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）によって置換される。しかし当業者は、これが原則ではなく、適合性のある官能基を用いて反応に適用することを知っている。例としてこの計画は、ニトロ基の代わりにアミジン基が存在する場合（式Ｘ）における、上のｍ）章に記載された変換のために、スキーム１４に示される。上のｍ）章におけるＲ_3m1およびＲ_3mの定義ならびにＲ₁₀₀の定義は、上のｈ）章に定義された通りである。式Ｘの化合物（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、およびＲ₇は、請求項１の式Ｉに定義された通りであり、そしてＲ₁₀₀は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルである）は新規であり、したがって本発明の対象をさらに示す。

【0079】

【化23】

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【0080】

ｑ）以下のスキーム１５：式III の化合物は、問題となるニトロ化の手順が出発物質と相性が良いことを条件として、好適な前駆体の直接的なニトロ化によって製造され得る。このニトロ化は、多くの十分に確立された方法で行われ得る。例えば、ＨＮＯ₃とＨ₂ＳＯ₄の混合酸の系を使用して行われ得る。この系において、前駆体IVは、はじめにＨ₂ＳＯ₄に溶解され、そして混合酸系と反応されるか、または種々の条件で混合酸系を直接用いて処理されてもよい。さらに、ニトロ化は、ＢＦ₄ＮＯ₄のようなニトロ化剤を使用して不活性溶媒系において行われてもよい。ニトロ化はまた、Ｈ₂Ｏ、ＡｃＯＨ、無水酢酸のような好適な溶媒中で、ＨＮＯ₃を使用して行われてもよい。同様の方法がまた、式IVの化合物を得るために式VII の好適な前駆体に適用されてもよい。Ｘは、上のｈ）章で定義されたような脱離基である。

【0081】

【化24】

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【0082】

ｒ）以下のスキーム１６：式VII の化合物は、多くの十分に確立された方法によって合成され得る。特に式VIIIまたはIXの前駆体を変換することによって合成され得る。Ｘは、上のｈ）章で定義されたような脱離基である。

【0083】

ｒ１）式VIIIの化合物が前駆体である場合、当該方法は、好適な塩基の存在下または不存在下のいずれかにおいて、ＰＣｌ₅、ＰＯＣｌ₃、ＳＯＣｌ₂、またはＣｌＣＯ−ＣＯＣｌのような試薬と、通常不活性溶媒中で加熱することによって、ＸがＣｌである化合物へと変換することを含む。ＸがＢｒである場合、好ましい試薬は、ＰＯＢｒ₃、ＰＢｒ₃、およびＮＢＳとＰｈ₃Ｐとの組み合わせを含む。ＸがＣＦ₃ＳＯ₂Ｏである場合、好ましい製造法は、塩基、例えばＥｔ₃Ｎ、または２，６−ルチジンの存在下、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｏのような試薬を使用する。

【0084】

ｒ２）式IXの化合物が前駆体である場合、好ましい方法は以下を含む。ＸがＣｌまたはＢｒである場合、ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）型の手順、すなわちジアゾ化の後に塩化銅または臭化銅を用いて反応させる手順が使用され得る。またはＸがＦである場合において、ジアゾ化後にジアゾニウムフルオロボレート塩が産生され、その後フッ素誘導体へ変換される。フルオロボレートはまた、有機亜硝酸塩およびＢＦ₃−エーテラートを用いて産生されてもよい。

【0085】

【化25】

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【0086】

ｓ）以下のスキーム１７：式VIIIおよびIXの多くの化合物、またはその潜在的な前駆体である多くの化合物が市販されている。さらに、文献中に十分に記載されているように、一般式VIIIおよびIXのピリジンビルディングブロックの合成を達成する多くの方法がある。例として、我々は、以下のスキーム１８〜２０中において、式IXの化合物の一般的定義内にある、以下の３つの合成法について言及する。

【0087】

【化26】

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【0088】

【化27】

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【0089】

式Ｉの化合物へと導く反応は、非プロトン性有機溶媒中で優先的に行われる。かかる溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはシクロヘキサンのような炭化水素、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンもしくはクロロベンゼンのような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサンのようなエーテル、アセトニトリルもしくはプロピオニトリルのようなニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンのようなアミドである。反応温度は、有利なのは、−２０℃〜１２０℃の間である。一般的に、反応は、かすかに発熱し、そして通常それらは室温で行われ得る。反応時間を短くするために、または反応を開始させるために、混合物は反応混合物の沸点に一時的に加熱されてもよい。反応時間はまた、反応触媒として数滴の塩基を添加することによって短縮され得る。特に好適な塩基は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、または１，５−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような３級アミンである。しかし、水素化物、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カルシウム、水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム、あるいは、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素塩、のような無機塩はまた、塩基として使用されてもよい。塩基は上記のように使用されるか、または触媒量の相間移動触媒、例えばクラウンエーテル、特に１８−クラウン−６、またはテトラアルキルアンモニウム塩と共に使用され得る。

【0090】

式Ｉの化合物は、溶媒を濃縮および／または蒸発させることによる従来法で単離され、そして固体残渣を、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素のような、それらが容易に溶解しない溶媒中において再結晶または粉砕することによって精製され得る。

【0091】

式Ｉの化合物および、適切な場合にはその互変異性体は、分子中に存在する不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子内に存在する非芳香族性二重結合の配置に応じて、可能な異性体の一つの形態で、またはこれらの混合物として、例えば対掌体および／またはジアステレオマーのような純粋な異性体の形態で、あるいは構造異性体、立体異性体、ジアステレオマーまたは鏡像異性体の混合物のような異性体混合物として、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物、またはラセミ体混合物として存在し得る；本発明は、純粋な異性体に関し、そして同様に可能な全ての異性体混合物に関し、ならびにそれぞれの場合において特別に立体化学の詳細が言及されていない時でさえ、上述、および以下においてこの意味でそれぞれの場合において理解される。

【0092】

いずれの出発物質および方法が選択されたかに応じて得られる式Ｉのジアステレオ異性体混合物またはラセミ体混合物は、既知の方法で、当該成分の物理化学的違いに基づいて、例えば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へ分離され得る。

【0093】

ラセミ体のような、同様の方法で得られる鏡像異性体混合物は、既知の方法によって、例えば光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤上のクロマトグラフィーによって、例えばアセチルセルロース上での高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、好適な微生物を用いて、特定の固定化酵素を用いて、包接化合物の形成を通じて、例えばただ一つの鏡像異性体が複合化されるキラルクラウンエーテルを使用して、またはジアステレオマー塩へと変換することによって、例えば塩基性の最終産物のラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸のような光学活性酸と反応させ、そして、本方法で得られるジアステレオマー混合物を、例えばそれらの溶解性の違いに基づいた分別結晶化によってジアステレオマーを得て、そしてそれから所望の鏡像異性体が、好適な試薬、例えば塩基性試薬の作用によって放出されることによって、光学対掌体へと分割されることができる。

【0094】

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、好適な異性体混合物を分離することによってのみならず、一般的に既知のジアステレオ選択的、またはエナンチオ選択的合成法によって、例えば本発明の方法を、好適な立体化学を有する出発物質を用いて行うことによって、本発明に従って得られる。

【0095】

それぞれの場合において、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体もしくはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物もしくはジアステレオマー混合物を単離または合成することは、個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合において有効である。

【0096】

化合物Ｉおよび、適切な場合にはその互変異性体はまた、必要に応じて、水和物の形態で得られ、および／または他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化のために使用され得るものを含み得る。

【0097】

本発明の式Ｉの化合物は、実用的な目的のために、真菌類、細菌またはウィルスのような植物病原性微生物によって引き起こされる疾患に対して有用な植物を保護するための、非常に有利な薬効範囲の活性を有する。

【0098】

本発明は、植物病原性微生物による、有用な植物への侵入を制御または予防する方法に関し、ここで式Ｉの化合物は、植物への、その一部への、またはその場への活性成分として適用される。本発明の式Ｉの化合物は、低率の適用での優れた活性により、植物に対する十分な耐容性により、および環境的に安全であることにより区別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的および浸透性特性を有し、そして多くの有用な植物を保護するために使用される。式Ｉの化合物は、有用な植物の様々な農作物における、植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる疾患を阻害または破壊するために使用されることができ、一方同時に、後に成長する植物の部分を、例えば植物病原性微生物から保護する。

【0099】

式Ｉの化合物を、植物繁殖物質、特に種（果実、塊茎、穀物粒）、および挿し木（例えばイネ）の治療のための、真菌感染および土壌に存在する植物病原性真菌に対する防御のための肥料剤として使用することも可能である。

【0100】

さらに、本発明の式Ｉの化合物は、関連する領域、例えば、木製および木製関連工業産物を含む技工物の保護において、食物貯蔵において、または衛生管理において真菌を制御するために使用されてもよい。

【0101】

式Ｉの化合物は、例えば、以下の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌類（例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））ならびに担子菌類（例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））。さらに、それらはまた、子嚢菌類（例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）およびエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））ならびに卵菌類（例えば、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））に対しても有効である。きわめて優れた活性が、ウドンコ病に対して観察された（エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種）。さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性菌類およびウィルス（例えば、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）およびタバコモザイクウィルス）に対して有効である。優れた活性が、アジア型ダイズさび病(ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））に対して観察された。

【0102】

本発明の範囲内において、保護されるべき有用な植物は、具体的には以下の種の植物を含む：穀倉類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）；ビート（テンサイおよび飼料用ビート）；ナシ状果、核果および柔らかい果物（リンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンティル、エンドウマメ、大豆）；油脂植物（西洋アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、ラッカセイ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナモン属、ショウノウ）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ツル植物、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物ならびに鑑賞植物のような植物。

【0103】

用語「有用な植物」は、ブロモキシニルのような除草剤、または除草剤群（例えばＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤（例えばプリミスルフロン、プルスルフロンおよびトリフロキシスルフロン）、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピルビル−シキミ酸−３−リン酸−合成酵素）阻害剤、ＧＳ（グルタミン合成酵素）阻害剤）に対して、従来法の品種改良または遺伝子工学の結果として、耐性のある有用な植物も含むものとして理解され得る。従来の品種改良法（突然変異誘発）によって、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた農作物の例は、クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）サマーレイプ（ｓｕｍｍｅｒ ｒａｐｅ）（キャノーラ）である。遺伝子工学の手法により、除草剤または除草剤群に対して耐性を有するようになった農作物の例は、グリホセートおよびグルホシネート耐性の、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）（登録商標）、およびリバティリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）（登録商標）の商標名で市販されているトウモロコシ品種を含む。

【0104】

用語「有用な植物」はまた、組み換えＤＮＡ技術の使用により形質転換されたために、1つのまたはそれ以上の選択的に作用する毒素を合成することができる有用な植物、例えば毒素産生性細菌、特にバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属のものとして知られている有用な植物を含むものとして理解され得る。

【0105】

殺虫剤への抵抗性をコードし、そして１つまたはそれ以上の毒素を発現する、１つまたはそれ以上の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物は既知であり、そしてそれらの幾つかは市販されている。かかる植物の例は：イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；イールドガード・ルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（登録商標）（ＣｒｙIII Ｂ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；イールドガード・プラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙIII Ｂ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；スターリンク（Ｓｔａｒｌｉｎｋ）（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；ハーキュレックス（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ）Ｉ（登録商標）（除草剤であるグルホシネートアンモニウムに対して抵抗性を獲得するために、ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素、および酵素、ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿品種）；ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿品種）；ボルガードＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙIIＡ（ｂ）毒素を発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現する綿品種）；ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ＣｒｙIII Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ネイチャー・ガード（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ）（登録商標）、アグリシュア（Ａｇｒｉｓｕｒｅ）（登録商標）ＧＴアドバンテージ（ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホセート耐性形質）、アグリシュア（登録商標）ＣＢアドバンテージ（Ｂｔ１１アワノメイチュウ（ＣＢ）形質）ならびにプロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）（登録商標）である。

【0106】

用語「有用な植物」はまた、組み換えＤＮＡ技術の使用により形質転換されたために、選択的作用を有する抗病原性物質、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書参照）を合成することができる有用な植物を含むものとして理解され得る。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書において既知である。かかる遺伝子組み換え植物を産生する方法は、当業者にとって一般に既知であり、そして例えば、上で言及された刊行物において記載されている。

【0107】

本明細書において使用される用語、有用な植物の「場」は、有用な植物が成長する場所であって、有用な植物の植物繁殖物質が蒔かれる場所であり、または有用な植物の植物繁殖物質が土壌中へ据えられる場所を含むように意図されている。かかる場の例は、農作物が成長する田畑である。

【0108】

用語「植物繁殖物質」は、種子のような植物の生成部分であって、繁殖のために使用され得るもの、および挿し木または塊茎、例えばジャガイモのような植物材料を意味するものとして理解される。例えば、（厳密な意味での）種子、根、果実、塊茎、球根、根茎および植物の一部分について言及されてもよい。発芽または土壌から出現した後に移植され得る、発芽した植物および若木についても言及されてもよい。これらの若木は、浸漬による全体または一部の処理による移植前に保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖物質」は、種子を示すものとして理解される。

【0109】

式Ｉの化合物は、未修飾の形態で、または好ましくは、製剤の分野において従来用いられる担体および補助剤と共に使用され得る。

【0110】

したがって、本発明はまた、式Ｉの化合物および不活性の担体を含む、植物病原性微生物に対する制御および保護のための組成物に関し、そして病原性微生物による有用な植物への侵入を制御または予防する方法に関し、ここで活性成分としての式Ｉの化合物および不活性担体を含む組成物は、植物へ、その一部へ、またはその場へ適用される。

【0111】

本目的を達成するために、式Ｉの化合物および不活性担体は、従来の既知の方法で、乳剤、塗布可能なペースト、直接噴霧可能な、または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉塵、顆粒、および例えば重合物質中へのカプセル化のように製剤化される。組成物の形態と同様に、噴霧、散布、散粉、散乱、塗布、または注入のような適用の方法は、意図された目的および一般的な環境に従って選択される。当該組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤またはタッキファイヤー、および肥料、微量栄養素供与体、または特別な効果を得るための他の製剤をさらに含んでもよい。

【0112】

好適な担体および補助剤は、固体または液体で存在することができ、そして製剤技術において有用な物質であり、例えば天然の、もしくは再生された無機物、溶媒、分散剤、湿潤剤、タッキファイヤー、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。

【0113】

式Ｉの化合物、または活性成分として式Ｉの化合物および不活性担体を含む組成物は、植物または処置されるべき植物の場へ、さらなる物質と同時にまたは引き続けて適用され得る。これらのさらなる物質は、例えば、肥料もしくは微量栄養素供与体、または植物の成長に影響を与える他の調製物であり得る。それらはまた、選択的な除草剤、および殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、またはこれらの調製物の幾つかの混合物であることができ、必要に応じてさらなる担体、界面活性剤、または製剤の分野において従来から用いられる適用促進補助剤と共に用いられる。

【0114】

式Ｉの化合物、または活性成分として式Ｉの化合物および不活性担体を含む組成物を適用する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体の侵入の危険性に依存するだろう。しかし、式Ｉの化合物はまた、土壌から根を通じて（全身作用）、植物の場に液体製剤を浸すことによって、または当該土壌へ固体形態、例えば粒剤の化合物を適用することによって、植物に浸透することができる（土壌適用）。水稲のような農作物において、かかる粒剤は、水田へ適用され得る。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺真菌剤の液体製剤に含浸することによって、またはそれらに固体製剤を塗布することによって、種子へ適用されてもよい（コーティング）。

【0115】

製剤、すなわち式Ｉの化合物、および必要に応じて、固体または液体補助剤を含む組成物は、既知の手法、具体的には当該化合物を増量剤、例えば溶媒、固体担体、および任意に界面活性物質（界面活性剤）と共に密に混合および／またはすり砕くことによって調製される。

【0116】

農薬製剤は通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９％〜１重量％、好ましくは９９．８％〜５重量％の固体または液体補助剤、および０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含むだろう。

【0117】

市販産物を濃縮物として製剤化することは好ましい一方、最終消費者は通常、希釈製剤を使用するだろう。

【0118】

有利な適用率は通常、５ｇ〜２ｋｇ活性成分（ａ．ｉ．）／ヘクタール（ｈａ）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子を浸す薬剤として使用される時、好都合な適用率は、１ｋｇの種子あたり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。所望の作用のための適用率は、実験により決定され得る。それは、例えば作用形式、有用な植物の発育段階、および適用（場所、タイミング、適用法）に依存し、そしてこれらのパラメーターに応じて、広域限度内で変化する。

【0119】

前記方法は、菌界、担子菌門、サビキン網、Ｕｒｅｄｉｎｉｏｍｙｃｅｔｉｄａｅ亜網および他のＵｒｅｄｉｎａｌｅｓ目（一般にサビ菌類と呼ばれるもの）に対して特に有効である。農業において特に大きな影響を有するサビ菌の種類は、ファコプソラ科（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｃｅａｅ）、特にファコプソラ属のもの、例えば、アジア型ダイズサビとも呼ばれるファコプソラ・パチリジ、ならびにプッシニア科（Ｐｕｃｃｉｎｉａｃｅａｅ）のもの、特に穀物における問題疾患である茎サビまたは黒サビとしても知られているプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、および褐サビとしても知られるプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）のようなプッシニア属のものを含む。

【0120】

前記方法の実施形態は、植物病原性生命体による攻撃から有用な植物の作物を保護する方法、および／または植物病原性生命体により侵入された有用な植物の作物の治療方法であって、前記方法は同時に、グリホセート、その塩またはエステル、および植物病原性生命体に対して活性を有する少なくとも1つの式Ｉの化合物を、植物、植物の一部、および植物の場からなる群から選択される少なくとも1つのメンバーへ適用することを含む。

【0121】

驚くべきことに、上記の式Ｉの化合物またはその薬学的な塩はまた、動物における微生物の治療および／または予防のための、有利な薬効範囲の活性を有することが現在判明している。

【0122】

「動物」は、任意の動物、例えば昆虫、哺乳類、爬虫類、魚類、両生類であることができ、好ましくは哺乳類、最も好ましくはヒトであり得る。「治療」は、感染の増大または拡散を減少、遅延または停止させるために、あるいは感染を減少させるため、または感染を治癒するために、微生物に感染している動物に対して使用することを意味する。「予防」は、任意の将来における感染を予防するため、あるいは任意の将来における感染の増加または拡散を減少または遅延させるために、微生物の感染の明らかな兆候のない動物に対して使用することを意味する。

【0123】

本発明に従って、動物における微生物感染の治療および／または予防における使用のための、医薬の製造における式Ｉの化合物の使用が提供される。医薬品としての式Ｉの化合物の使用が同様に提供される。動物の治療における抗菌剤としての式Ｉの化合物の使用が同様に提供される。本発明に従って、活性成分として、式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される希釈剤もしくは担体を含む医薬組成物が同様に提供される。本組成物は、動物における抗菌感染の治療および／または予防のために使用され得る。本医薬組成物は、錠剤、ロゼンジ、硬カプセル、水性懸濁液、油性懸濁液、乳液、分散性粉末、分散性顆粒、シロップ、およびエリキシル剤のような、経口投与のために好適な形態で存在し得る。あるいは、本医薬組成物は、スプレー、クリーム、またはローションのような、局所適用のために好適な形態で存在し得る。または、本医薬組成物は、非経口投与、例えば注射のために好適な形態で存在し得る。または、本医薬組成物は、エアロゾルスプレーのような吸入可能形態で存在し得る。

【0124】

式Ｉの化合物は、動物に対して微生物感染を引き起こし得る様々な微生物種に対して有効である。かかる微生物種の例は、アスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．フラバス（ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．タームズ（ｔｅｒｍｓ）、Ａ．ニデュランス（ｎｉｄｕｌａｎｓ）、およびＡ．ニゲル（ｎｉｇｅｒ）のようにアスペルギルス症を引き起こすもの、ブラストミセス・デルマティティディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）のようにブラストミセス症を引き起こすもの；カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラタ（ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．トロピカリス（ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、Ｃ．パラプシローシス（ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．クルセイ（ｋｒｕｓｅｉ）、およびＣ．ルシタニエ（ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）のようにカンジタ症を引き起こすもの；コクシジオイデス・イミチス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）のようにコクシジオイデス症を引き起こすもの；クリプトコッカス・ネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）のようにクリプトコッカス症を引き起こすもの；ヒストプラスマ・カプスラーツム（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）のようにヒストプラスマ症を引き起こすもの、ならびにアブシディア・コリンビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、リゾムコール・プシラス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、およびリゾープス・アリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）のように接合菌症を引き起こすものである。さらなる例は、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、およびフザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属菌、およびスケドスポリウム・アピオスペルムム（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）、およびスケドスポリウム・プロリフィカンス（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）のようなスケドスポリウム（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌である。なおさらなる例は、ミクロスポルム（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）属菌、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）属菌、エピデルモフィトン（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ）属菌、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属菌、スポロトリクス（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ）属菌、フィアロフォラ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ）属菌、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌、ペトリエリジウム（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ）属菌、パラコクシジオイデス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）属菌、およびヒストプラズマ（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ）属菌である。

【0125】

以下の非限定の例は、上記の発明をより詳細に、それを限定することなく記載する。

【実施例】

【0126】

製造例：
実施例Ｐ１：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）３，５−ジブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールの製造：

【0127】

【化28】

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【0128】

１．５ｌの５口反応用フラスコにメカニカルスターラーを取り付け、アルミホイルで遮光し、３０．０ｇの６−メチル−ピリジン−２−オールを３００ｍｌの無水アセトニトリル中で懸濁させ、そして室温で撹拌した。氷／水の冷浴を用いて冷却しながら、９７．９ｇのＮ−ブロモ−スクシンイミド（ＮＢＳ）をゆっくりと一部ずつ、２５分かけて添加した。かすかな発熱が観察された（２９度まで温度上昇した）。懸濁液の撹拌が困難になったので、追加で３００ｍｌの無水アセトニトリルを添加し、室温で１．７５時間撹拌を継続した。その後、懸濁液をろ過し、スクシンイミドを除くためにろ過ケーキをメタノールで十分に洗浄し、そして乾燥させ、６４．１ｇの化合物を白色固体として得た（ｍ．ｐ．＞２２５℃）。

【0129】

ｂ）３−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールの製造：

【0130】

【化29】

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【0131】

（加熱して乾燥された）１．５ｌの５口反応用フラスコに、６３．１ｇの３，５−ジブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールを３００ｍｌの無水ＴＨＦ中で懸濁させ、そしてアルゴン雰囲気下室温で撹拌した。反応混合物を−７８〜８０℃に冷却した（Ｅｔ₂Ｏ／ドライアイス冷浴）。２９５ｍｌの１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液を２．５時間かけて加え、それにより、−７４℃への温度上昇が観測された（黄色−橙懸濁液）。撹拌を−７８〜８０℃で１時間継続し、その後４２．６ｍｌの水をゆっくりと１５分かけて加えた。−７８℃で２０分管撹拌後、温度を一晩かけて室温にした。次の日に、当該混合物を減圧で濃縮し、黄色の湿った固体を得た。２００ｍｌのＮａＣｌ水溶液を加えた後、ＡｃＯＥｔを使用してｐＨ９で抽出を行い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、３７．２ｇ（粘性物質）の固体を、そして水層を減圧で濃縮して７０．１ｇの固体を得た。得られたものを合わせて、フラッシュクロマトグラフィー［シリカゲル（カラム：ｈ＝２５ｃｍ，φ＝１２ｃｍ）１容量％のＡｃＯＨと共にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを使用］によって精製した。当該化合物を主に含むフラクションを合わせて（全体で２９．７ｇ）、そしてＥｔ₂Ｏ中、室温で懸濁させ、混合物を撹拌し、その後ろ過し、ろ過ケーキをＥｔ₂Ｏで洗浄し、乾燥後に、１４．７ｇの当該化合物を白色固体で得た（ｍ．ｐ．＝２１２〜２１３℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.35(s, 3H), 5.97(d, 1H), 7.71 (d, 1H), 12.35(broad, 1H).

【0132】

ｃ）：３−ブロモ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オールの製造：

【0133】

【化30】

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【0134】

５００ｍｌの１口丸底フラスコ中に２３０ｍｌの６５％ＨＮＯ₃水溶液を加え、そして冷却下（氷／水冷浴）で撹拌した。７．００ｇの３−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールを、室温で一部ずつ導入した。撹拌を、室温で３．５時間継続した。当該混合物を２００ｍｌの氷／水混合物へ注いだ後（ｐＨ１）、水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を２度、（ｐＨメーターを使用して）ＮａＯＨ水溶液にてｐＨ４にした水で洗浄し、その後硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、そして減圧で濃縮し、７．５２ｇの黄色固体を得た。この粗製物をジエチルエーテル中で懸濁し、室温で１時間撹拌し、ろ過し、同じ溶媒で洗浄し、そして乾燥させ、３．８９ｇの当該化合物を黄−橙色固体として得た（ｍ．ｐ．＞２２０℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.86(s, 3H), 8.66(s, 1H), 12.75(broad, 1H).

【0135】

ｄ）３−ブロモ−２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0136】

【化31】

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【0137】

１００ｍｌの１口丸底フラスコにコンデンサーを取り付け、４．３６ｇのピリドンを１７ｍｌのオキシ塩化リン中へ導入した（褐色懸濁液）。この混合物をその後、７時間加熱還流下撹拌した。当該混合物を室温に冷却した後、それを５０℃で減圧濃縮し、その後３度トルエンを加えて減圧濃縮し、褐色の油状粘性物質を得た。この粘性物質を氷で処理し、その後過剰量の飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。抽出を、ＡｃＯＥｔを用いて行った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧で濃縮し３．７９ｇの褐色固体を得た。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）を用いたフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ９５：５（ｖ：ｖ））による精製により、３．３２ｇの当該化合物を淡黄色固体として得た（ｍ．ｐ．＝７６〜７８℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.82(s, 3H), 8.55(s, 1H).

【0138】

ｅ）３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0139】

【化32】

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【0140】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中に、アルゴン雰囲気下、室温で、３．０ｍｌの無水ジオキサン中、０．１３ｍｌのヘキサメチルジシラザンおよび１．２１ｇの４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノールを溶解し、そして撹拌した。この混合物中へ、２７０ｍｇの５５％水素化ナトリウム懸濁液を注意深く加え（気体が発生）、そして撹拌を３０分間継続した。この後、１．５５ｇの３−ブロモ−２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの４．０ｍｌ無水ジオキサン溶液をシリンジで一滴ずつ加え、そして撹拌を室温で２２時間継続した。反応をその後、過剰量の希釈ＮａＯＨ水溶液（水層でｐＨ＝１２）を加えてクエンチし、そしてシクロヘキサンを用いて抽出した。当該有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧で濃縮し、橙色の油を得た。シリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）を用いたフラッシュクロマトグラフィー（溶出液としてヘプタン／酢酸エチル ９５：５（ｖ：ｖ）を使用）による精製により、４８０ｍｇの当該化合物を湿った固体形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.65(s, 3H), 7.07(dd, 1 H), 7.55(d, 1 H), 7.58(d, 1 H), 8.65(s, 1 H).

【0141】

ｆ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0142】

【化33】

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【0143】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにコンデンサーを取り付け、アルゴン雰囲気下、室温で、１．７ｍｌの無水ジオキサン中、２６０ｍｇの３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンおよび９７ｍｇのｐ−フルオロフェニルボロン酸を溶解し、そして撹拌した（黄色溶液）。２２８ｍｇのＫ₃ＰＯ₄を０．８５ｍｌのＨ₂Ｏに溶解し、その後添加した。その後当該混合物をアルゴン下で１５分間撹拌しながら脱気した。４．３ｍｇのトリシクロヘキシルホスフィンを３．６ｍｇのビス（ベンジリデンアセトン）パラジウムと共に加えた。その後、当該溶液を１００℃で６．５時間、激しく撹拌した。暗褐色懸濁液をその後室温に冷却し、その後１０ｍｌの飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を加えた。この混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し、そして減圧で濃縮し、３４０ｍｇの暗褐色の油を得た。フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ９５：５（ｖ：ｖ）、その後９：１（ｖ／ｖ）を使用］による精製の後、１２０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲ_f＝０．５０。

【0144】

ｇ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0145】

【化34】

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【0146】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、１２０ｍｇの出発物質を０．５０ｍｌのメタノール中で撹拌した（淡黄色懸濁液）。氷で冷やしながら、０．５０ｍｌの濃塩酸水溶液を一滴ずつシリンジで加えた（さらに沈殿物が生じた）。氷浴を取り除き、２７０ｍｇの無水ＳｎＣｌ₂をゆっくりと加えた（淡黄色懸濁液）。撹拌を、加熱還流下６．５時間継続した（淡黄色溶液）。その後、生じた混合物を減圧で濃縮し、ベージュ色の湿った固体を得た。ＡｃＯＥｔを添加後、５ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた。抽出後、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し（焼結ガラスフィルターを使用）、そして溶媒を減圧で除去し、１１０ｍｇの当該化合物を粗製物として得た（淡黄褐色油）。精製を、フラッシュクロマトグラフィー（固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ））により行い、６０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：２．１０分

【0147】

ｈ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0148】

【化35】

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【0149】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、３０ｍｇのエチルメチルホルムアミドを０．５ｍｌの無水ジクロロメタン中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、５０ｍｇのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．５時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この後、１ｍｌのジクロロメタンに溶解された６０ｍｇの出発物質を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で２時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を５分間継続した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、８０ｍｇの当該化合物を粗製形態で黄色油として得た。ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．５５分。

【0150】

実施例Ｐ２：Ｎ’−［５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0151】

【化36】

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【0152】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、１４０ｍｇの３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの粗製物を０．５０ｍｌのメタノール中で撹拌した（黄色懸濁液）。氷／水浴を用いて冷却しながら、０．５ｍｌの濃ＨＣｌ水溶液を一滴ずつシリンジにより加えた（沈殿物が生成）。氷浴を取り除き、そして３２２ｍｇの無水ＳｎＣｌ₂を一部ずつ加えた。撹拌を加熱還流下４．５時間継続した（黄色溶液）。混合物を室温へ冷却した後、それを減圧で濃縮し、黄色油を得た。ＡｃＯＥｔを添加後、５ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた（ｐＨ１２）。抽出後、ＡｃＯＥｔ層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、１５０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ）］により行い、８０ｍｇの当該化合物を淡黄色固体の形状で得た。ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：２．０４分。

【0153】

ｂ）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0154】

【化37】

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【0155】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、３６．５ｍｇのエチルメチルホルムアミドを０．５ｍｌの無水ジクロロメタン中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、０．０３８ｍｌのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．７５時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、１ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された８０ｍｇの５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンを、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で４５分間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、８０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た（ＥおよびＺ異性体の混合物）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.15-1.35(broad, 3H), 2.34(s, 3H), 3.03(s, 3H), 3.25- 3.60(broad, 2H), 7.16 and 7.19(dd, 1 H), 7.35(s, 1H), 7.42(m, 1 H), 7.45(m, 1H), 7.30- 7.55(broad, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲ_f＝０．２７。

【0156】

実施例Ｐ３：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−３−トリメチルシラニルエチニル−ピリジンの製造：

【0157】

【化38】

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【0158】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、２２０ｍｇの３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンを４．０ｍｌのジイソプロピルアミン中で溶解し、そして当該溶液を室温でアルゴン雰囲気下撹拌した。２０分後、１５ｍｇのヨウ化銅および５６ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドを加えた。これに、０．０８１ｍｌのエチニルトリメチルシランを一滴ずつ加えた。得られた赤い溶液をその後７０℃で５時間撹拌した。室温に当該混合物を冷却後、それを減圧で濃縮し、４９０ｍｇの褐色固体を得た。この粗製産物の精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ９８：２（ｖ：ｖ）］により行い、４０ｍｇの当該化合物を褐色油として得た。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲル（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ）Ｆ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲ_f＝０．６３。

【0159】

ｂ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−エチニル−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0160】

【化39】

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【0161】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、３５ｍｇの２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−３−トリメチルシラニルエチニル−ピリジンを０．５ｍｌのメタノール中で撹拌した。氷／水浴を用いて冷却しながら、０．５０ｍｌの濃ＨＣｌ水溶液を一滴ずつシリンジにより加えた（少し沈殿物が観測された）。氷浴を取り除き、そして７７ｍｇの無水ＳｎＣｌ₂を一部ずつ加えた。撹拌を加熱還流下２時間継続した。混合物を室温へ冷却した後、それを減圧で濃縮し、褐色固体を得た。ＡｃＯＥｔを添加後、５ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた（ｐＨ１２）。抽出後、ＡｃＯＥｔ層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、３０ｍｇを褐色油として得た。精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（５ｇ、２０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ３：１（ｖ：ｖ）］により行い、７ｍｇのａ１フラクション、（６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イルアミン）および１５ｍｇのａ２フラクションの当該化合物を褐色固体として得た。ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．８７分。

【0162】

ｃ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0163】

【化40】

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【0164】

１０ｍｌの１口丸底フラスコ中で、３．１ｍｇのエチルメチルホルムアミドを０．２５ｍｌの無水ジクロロメタン中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、０．００３２ｍｌのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．０時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、０．７５ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された７．０ｍｇの６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イルアミンを、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で２．５時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１５分間継続した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、６．０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．６１分。

【0165】

実施例Ｐ４：Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）３−ブロモ−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0166】

【化41】

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【0167】

５０ｍｌの１口丸底フラスコに、アルゴン雰囲気下、室温で、４．５０ｍｌの無水ジオキサン中、１．００ｇの３−ブロモ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オールを溶解し、そして撹拌した（黄−橙色懸濁液）。０．５９３ｍｌの４−メチル−１−ペンタノールを２．３５４ｇのトリフェニルホスフィンと共に加えた。その後、０．８０１ｍｌのジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）をシリンジで１０分間かけて一滴ずつ滴下し、この滴下の間穏やかな発熱が観測された。撹拌を４．５時間、室温で継続した。反応混合物をその後、１０ｍｌの水の添加によりクエンチし（ｐＨ＝５〜６）、その後ペンタンを用いて抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、１．８７ｇの当該化合物を黄−橙色油として得た。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲ_f＝０．７２。

【0168】

ｂ）５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0169】

【化42】

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【0170】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、１．３６ｇの３−ブロモ−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの粗製物を３．１５ｍｌのメタノール中に溶解し、当該溶液を撹拌した。氷／水浴を用いて冷却しながら、３．１５ｍｌの濃ＨＣｌ水溶液を一滴ずつシリンジにより加えた（沈殿物が観測された）。氷浴を取り除き、そして２．２３ｇの無水ＳｎＣｌ₂を一部ずつ加えた。撹拌を加熱還流下５．５時間継続した（黄色懸濁液）。混合物を室温へ冷却した後、それを減圧で濃縮し、黄色固体を得た。ジクロロメタンを添加後、１０ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた（ｐＨ１２）。抽出後、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、１．６２ｇの黄色油を得た。精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ４：１（ｖ：ｖ）］により行い、４９０ｍｇの当該化合物を黄色油の形状で得た。ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：２．１２分。

【0171】

ｃ）Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0172】

【化43】

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【0173】

５０ｍｌの１口丸底フラスコ中で、１８２ｍｇのエチルメチルホルムアミドを３．０ｍｌの無水ジクロロメタン中に溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、０．１９１ｍｌのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより室温で加えた。室温で撹拌を１．７５時間継続し、桃−橙色溶液を得た。１．５０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された３００ｍｇの５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを、シリンジで一滴ずつ加え、溶液は黄色になった。撹拌を室温で５時間継続した。当該溶液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液を加え、ｐＨを約１１とし、そして当該混合物を１０分間撹拌した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせたエーテル層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、３８０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.15-1.40(m,m,5H), 1.61(m,1H), 1.78(m,2H), 2.38(s,3H), 3.04(broad,3H), 3.25-3.60(broad,2H), 4.30(t,2H), 7.28(s,1H), 7.30-7-50(broad, 1H). ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲ_f＝０．４８。

【0174】

実施例Ｐ５：Ｎ’−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0175】

【化44】

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【0176】

１０ｍｌの１口丸底フラスコにコンデンサーを取り付け（装置は加熱乾燥された）、１．２０ｍｌの無水ジオキサン中、１６０ｍｇのＮ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、および７７．２ｍｇのｐ−クロロフェニルボロン酸を溶解した。この溶液へ、１６２ｍｇのＫ₃ＰＯ₄の０．６０ｍｌ水溶液をアルゴン雰囲気下、室温で添加した。生じた二層系混合物をアルゴン下で２０分間脱気した。そこへ、３．０ｍｇのトリシクロヘキシルホスフィン、および２．６ｍｇのビス（ベンジリデンアセトン）パラジウムを加えた。生じた懸濁液を１００℃で５時間、激しく撹拌した。反応混合物を室温に達するまで放置後、５．０ｍｌの飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を加えた。水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、２２０ｍｇの黄色油を得た。フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）、その後４：１（ｖ／ｖ）、その後３：２（ｖ／ｖ）］による精製により、８０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.88(d, 6H); 1.20(t,3H), 1.23(m, 2H), 1.58(m, 1H), 1.72(m, 2H), 2.44(s, 3H), 3.02(s, 3H), 3.15-3.60(broad, 2H), 4.29(t, 2H), 7.06(s, 1H), 7.34(d, 2H), 7.42(broad, 1H), 7.52(d, 2H).

【0177】

実施例Ｐ６：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムアミジンの製造：

【0178】

【化45】

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【0179】

５０ｍｌの（加熱乾燥された）１口丸底フラスコに、１５０ｍｇのＮ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンを１ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解し、そしてアルゴン雰囲気下で撹拌した。当該溶液を−８２℃に冷却した（ドライアイス／アセトン冷浴）。撹拌しながら、０．２６３ｍｌの１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液を、シリンジにより一滴ずつ滴下した。−８２℃での撹拌を４５分間継続した。その後、０．０９１ｍｌのトリメチルクロロシランをシリンジにより一滴ずつ加え、そして撹拌を−８２℃で３時間継続した。この時間の後、反応混合物を室温へと上昇させた。その後、反応を０．０２０ｍｌのＡｃＯＨの添加によりクエンチした。水層をジエチルエーテルで抽出し、そして生じた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下除去し、３０ｍｇの黄色油を得た。水層をその後、１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液の添加によりｐＨ７に持っていった。その後これを、ジエチルエーテルを用いて抽出し、有機層を乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下除去し、９０ｍｇの黄色油を得た。当該２つの油状フラクションを合わせて、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル ９５：５、その後９：１、その後４：１（ｖ：ｖ）］により精製し、３０ｍｇの化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.90(d, 6H), 1.20(t, 3H), 1.33(m, 2H), 1.60(m, 1H); 1.76(m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.99(s, 3H), 3.20-3.50(braod, 1H), 3.35(broad, 1H), 4.18(t, 2H), 6.46(d, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.38(broad, 1H). ＲＰ ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．２６分。

【0180】

実施例Ｐ７：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0181】

【化46】

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【0182】

３５０ｍｌの３口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、滴下ロート、および還流コンデンサーを備え付け、３−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（２３．１ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（１５０ｍｌ）を充填した。オキシ塩化リン（１７ｍｌ）を一滴ずつ加えた。この混合物へ、ＤＭＦ（１１．５ｍｌ）を室温で一滴ずつ加えた。反応混合物を７０℃で撹拌しながら０．５時間撹拌した。当該混合物を室温に冷却後、それを５０℃で減圧下濃縮し、褐色油状粘性物質を得た。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７：３（ｖ：ｖ））により行い、２３．３４ｇの当該化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：４０〜４２℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.55(s,3H,CH₃), 8.35(d,1H), 9.11 (d,1H).

【0183】

ｂ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0184】

【化47】

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【0185】

２５０ｍｌの２口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、ＤＭＦ（５０ｍｌ）、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノール（４．６ｇ）、２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（４．０ｇ）、および炭酸カリウム（６．４ｇ）を充填した。反応混合物を１００℃で２．５時間加熱した。混合物を室温へ冷却した後、水（２００ｍｌ）に注いだ。当該混合物をその後、酢酸エチルで抽出した（２×４０ｍｌ）。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、６．１０ｇの当該化合物を黄色固体として得た（ＭＰ：９５〜９７℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.50(s,3H,CH₃), 7.30(dxd,1H), 7.49(d,1H), 7.55(d,1H), 8.35(d,1 H), 8.80(d,1H).

【0186】

ｃ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0187】

【化48】

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【0188】

２５０ｍｌの２口丸底フラスコに、ＫＰＧ−スターラー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、エタノール（１００ｍｌ）、水（１０ｍｌ）、鉄（３．１１ｇ）、および３７％塩酸（０．３ｍｌ）を充填した。反応混合物を５０℃で加熱した。２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（５．８１ｇ）を一部ずつ加えた。混合物を２時間、加熱還流した。混合物を５０℃へ冷却した後、それを、セライトを通じてろ過した。ろ液をその後、水（２００ｍｌ）に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、４．２０ｇの当該化合物を黄色固体として得た（ＭＰ：９２〜９４℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.25(s,3H,CH₃), 3.55(s_br,2H,NH₂), 6.98(d,1H), 7.14(dxd,1H), 7.38(d,1H), 7.45(d,1H), 7.52(d,1H).

【0189】

ｄ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0190】

【化49】

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【0191】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、１ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．６ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：２（ｖ：ｖ））により行い、０．５２ｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.19-1.24(t,3,CH₃), 2.28(s,3H,CH₃), 3.00(s,3H,CH₃), 3.28-3.53(m,2H,CH₂), 7.15-7.26(m,2H), 7.40(d,1H), 7.46(d,1H), 7.55(s_br,1H), 7.65(d,1H).

【0192】

実施例Ｐ８：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−ホルムアミジンの製造：

【0193】

【化50】

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【0194】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−ホルムアミド（０．５ｍｌ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続した。この溶液へ、１．０ｍｌのジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．６ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ））により行い、０．３３ｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.34(t,3,CH₃), 3.53(s,3H,CH₃), 6.96(d,1H), 7.00(dxd,1H), 7.21(dxd,1H), 7.38(d,1H), 7.45-7.51(m, 2H), 7.68-7.72(m,1H), 7.79(d,1H), 8.33(dxd,1H), 9.11(s,1H).

【0195】

実施例Ｐ９：［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−（１−ピロリジン−１−メチリデン）−アミンの製造：

【0196】

【化51】

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【0197】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、ピロリジン−１−カルバルデヒド（０．４ｍｌ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続した。この溶液へ、１．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．６ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質（０．７ｇ）の精製を、酢酸エチルを用いてシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより行い、０．５９ｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.95(m_br,4H,2xCH₂), 2.28(s,3H,CH₃), 3.50-3.55(m,4H,2xCH₂), 7.17(dxd,1H), 7.23(d,1H), 7.39(d,1H), 7.55(d,1H), 7.64(d,1H), 7.75(s,1H).

【0198】

実施例Ｐ１０：Ｎ’−［６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0199】

【化52】

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【0200】

５０ｍｌの２口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、ＤＭＦ（５０ｍｌ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール（１．５ｇ）、２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（１．７３ｇ）、および炭酸カリウム（２．７６ｇ）を充填した。反応混合物を６０℃で２時間加熱した。混合物を室温へ冷却した後、水（２００ｍｌ）に注いだ。当該混合物をその後、酢酸エチルで抽出した（２×４０ｍｌ）。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粗製物質の精製をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ４：１（ｖ：ｖ））により行い、２．５５ｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.30(s,9H,3xCH₃), 2.48(s,3H,CH₃), 6.95(dxd,1H), 7.18(m,1H), 7.30-7.41 (m,2H), 8.30(d,1H), 8.85(d,1H).

【0201】

ｂ）６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0202】

【化53】

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【0203】

１００ｍｌの２口丸底フラスコに、ＫＰＧ−スターラー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、エタノール（５０ｍｌ）、水（５ｍｌ）、鉄（１．４３ｇ）、および３７％塩酸（０．２ｍｌ）を充填した。反応混合物を５０℃で加熱した。２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（２．２６ｇ）を一部ずつ加えた。混合物を３時間、加熱還流した。混合物を５０℃へ冷却した後、それを、セライトを通じてろ過した。ろ液をその後、水（２００ｍｌ）に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ））による精製を行い、１．１０ｇの当該化合物を黄色褐色様固体として得た。（ＭＰ：８３〜８４℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.32(s,9H,3xCH₃), 2.25(s,3H,CH₃), 3.35(s_br,2H,NH₂), 6.75(dxd,1H), 6.80(d,1H), 7.07-7.15(m,2H), 7.23(d,1H), 7.55(d,1H).

【0204】

ｃ）Ｎ’−［６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0205】

【化54】

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【0206】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を０．５時間継続し、桃-橙色溶液を得た。この溶液へ、５．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．５１ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で２時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、酢酸エチルを用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより行い、０．５６ｇの当該化合物を褐色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.19-1.24(t,3,CH₃), 1.30(s,9H,3xCH₃), 2.28(s,3H,CH₃), 3.00(s,3H,CH₃), 3.25-3.35(m_br,2H,CH₂), 6.80(dxd,1H),7.08-7.12(m,2H), 7.20-7.27(m,2H), 7.53(s_br,1H), 7.67(d,1H).

【0207】

実施例Ｐ１１：Ｎ’−［６−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−２，４−ジイソプロピル−ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンの製造：

【0208】

【化55】

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【0209】

２５ｍｌの１口丸底フラスコに、還流コンデンサーを取り付け、ジメチルホルムアミドジメチルアセテート（１．６ｇ）、ＤＭＦ（１０ｍｌ）、および６−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−２，４−ジイソプロピル−ピリジン−３−イルアミン（１．７０ｇ）を充填した。反応混合物を加熱還流し、そして２．５時間かけてメタノールを留去した。当該混合物をその後、５０℃で減圧下濃縮した。粗製物質をヘキサン／トルエン ４：１で結晶化し、１．４１ｇの当該化合物を白色固体として得た（ＭＰ：１０２〜１０３℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.1 1-1.17(2q,12H,4xCH₃), 3.20(s,6H,2xCH₃), 3.08-3.20(m,2H), 6.08(s,1H),6.85(dxd,1H), 7.14(s,1H), 7.28(d,1H), 7.37(d,1H).

【0210】

実施例Ｐ１２：Ｎ’−［６−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0211】

【化56】

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【0212】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続し、この溶液へ、１．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イルアミン（０．５ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。ヘキサン／酢酸エチル ３：４（ｖ：ｖ）を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、０．３１ｇの当該化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.18-1.23(t,3H,CH₃), 2.98(s,3H,CH₃), 3.25-3.51 (m_br,2H,CH₂), 6.84-6.89(d,1H), 7.09(d,1H), 7.23(dxd,1H), 7.35(dxd,1H), 7.45(d,1H), 7.50(s_br,1H), 7.75(d,1H).

【0213】

実施例Ｐ１３：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造： ａ）２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0214】

【化57】

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【0215】

１００ｍｌの３口丸底フラスコに、マグネチックバー、温度計、滴下ロート、および還流コンデンサーを備え付け、４−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（５．０ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）を充填した。オキシ塩化リン（３．６ｍｌ）を一滴ずつ加えた。この混合物へ、ＤＭＦ（２．５ｍｌ）を室温で一滴ずつ加えた。反応混合物を７０℃で撹拌しながら０．５時間撹拌した。当該混合物を室温に冷却後、それを５０℃で減圧下濃縮し、褐色油状粘性物質を得た。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７：３（ｖ：ｖ））により行い、４．９１ｇの当該化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：３５〜３８℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.68(s,3H,CH₃), 7.38(d,1H), 8.98(d,1H).

【0216】

ｂ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0217】

【化58】

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【0218】

２５０ｍｌの２口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、ＤＭＦ（３０ｍｌ）、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノール（４．５ｇ）、２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジン（４．０ｇ）、および炭酸カリウム（６．４ｇ）を充填した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、水（３００ｍｌ）に注ぎ、５ＭＨＣｌ（１５ｍｌ）で酸性にし、その後、酢酸エチルで抽出した（４×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。精製をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７：３（ｖ：ｖ））により行い、７．０３ｇの当該化合物を赤色固体として得た（ＭＰ：７５〜８０℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.70(s,3H,CH₃), 6.93(s,1H), 7.28(dxd,1H), 7.49(d,1H), 7.56(d,1H), 8.35(s,1H).

【0219】

ｃ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0220】

【化59】

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【0221】

１００ｍｌの２口丸底フラスコに、ＫＰＧ−スターラー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、エタノール（５０ｍｌ）、水（５ｍｌ）、鉄（１．２９ｇ）、および３７％塩酸（０．２ｍｌ）を充填した。反応混合物を５０℃で加熱した。２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−５−ニトロ−ピリジン（２．４ｇ）を一部ずつ加えた。混合物を１時間、加熱還流した。混合物を５０℃へ冷却した後、それを、セライトを通じてろ過した。ろ液をその後、水（１００ｍｌ）に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。４．２０ｇの当該化合物を黄色固体として得た（ＭＰ：９２〜９４℃）。精製をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ））により行い、１．９０ｇの当該化合物を褐色固体として得た（ＭＰ：１０５〜１０７℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.23(s,3H,CH₃), 3.50(s_br,2H,NH₂), 6.75(s,1H), 7.18(dxd,1H), 7.40(d,1H), 7.43(d,1H), 7.63(d,1H).

【0222】

ｄ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：

【0223】

【化60】

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【0224】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３４９ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．３７ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、１．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イルアミン（６０５ｍｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ））により行い、０．６７ｇの当該化合物を褐色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.19-1.24(t,3,CH₃), 2.30(s,3H,CH₃), 3.00(s,3H,CH₃), 3.28- 3.53(m,2H,CH₂), 6.78(s,1H), 7.19(dxd,1H), 7.39-7.45(m,3H), 7.54(s,1H).

【0225】

実施例Ｐ１４：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミジンの製造：
ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミドの製造：

【0226】

【化61】

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【0227】

３５０ｍｌの３口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、ディーン・スターク水分離機、および還流コンデンサーを備え付け、メチル−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−アミン（８．３１ｇ）およびトルエン（１００ｍｌ）を充填した。ギ酸（６．９ｇ）を一滴ずつ加えた。反応混合物を２時間、加熱還流した。当該混合物を室温に冷却後、それを５０℃で減圧下濃縮し、褐色の液体を得た。シリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ））で精製し、４．８３ｇの当該化合物を褐色の液体として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.38+1.49(2d,3H, CH₃), 2.30+2.43(2d,1H,CH), 2.90+2.98(2s,3H,CH₃), 4.62+5.38(2m,1H,CH), 6.78(s,1H), 7.99+8.16(2s,1H).

【0228】

ｂ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミジンの製造：

【0229】

【化62】

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【0230】

２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミド（２２３ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．３７ｍｌ）とジクロロメタン（１ｍｌ）の混合物を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続した。この溶液へ、１０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イルアミン（３０３ｍｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で３時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ３：２（ｖ：ｖ））により行い、１９８ｍｇの当該化合物を褐色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 1.38+1.48(2d,3H,CH₃), 2.20(s,3H,CH₃), 2.30+2.40(2d,1H,CH), 2.89+2.98(2s,3H,CH₃), 4.43+5.38(2m,1H,CH), 6.72(s,1H), 7.15(dxd,1H), 7.38(d,1H), 7.42(d,1H), 7.62(s,1H), 7.98+8.15(2s,1H).

【0231】

ＲＰ ＨＰＬＣの方法
アジレント製のＨＰＬＣ：ＨＰ１１００４ 次液ＨＰＬＣポンプ、ＨＰ１１００可変波長検出器、ＨＰ１１００サーモスタット・カラム・コンパートメントおよびＨＰ１１００溶媒デガッサー。
Ａ＝水（０．０４％ＨＣＯＯＨ入り）、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：フェノメネックス（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）ジェミニ（Ｇｅｍｉｎｉ）Ｃ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０ｘ３ｍ
温度：６０℃
グラジエント・タイムテーブルは、以下の５つのエントリーを含む：

【0232】

【表1】

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【0233】

実施例Ｐ１５：−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0234】

【化63】

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【0235】

３５０ｍｌの５口フラスコ（メカニカルスターラー、滴下ロート、温度計）中で、３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン［ＣＡ登録番号６２６−０６−２］（３５．０ｇ）を、水（１２０ｍｌ）中、室温で懸濁した。攪拌しながら、水酸化ナトリウム（１３．４８ｇ）を、１０分かけて一滴ずつ加え、発熱反応が観測された。混合物をその後、冷浴（食塩／クラッシュ・アイス）に浸して０℃とした。その後、ジメチル硫酸（１４．７２ｇ）を冷やしながら１５分かけて加え、そして攪拌を継続した。その後、冷浴を取り除き、そして当該混合物を室温で一晩攪拌した。当該混合物をその後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、暗褐色で粘性のある物質を得た。

【0236】

当該物質を、１２０ｍｌの濃硫酸に溶かし、そして３５０ｍｌの５口反応用フラスコへ移した。攪拌、および氷／水浴中で冷却後、［硫酸（３１．７ｍｌ）および発煙硝酸（３１．８ｍｌ）から新たに調製された］新たに調製された混酸溶液を、温度を１５℃未満に保ちながら、１．５時間かけて一滴ずつ加えた。攪拌を１０℃未満で、さらに４５分間継続した。その後、混合物を注意深く、氷上へ移し、それから水を加えた（最終的に７００ｍｌの水層を得た）。生じた沈殿物を、４０分間攪拌し、その後ろ過し、そして当該ろ過ケーキを水で洗浄し、乾燥後に１９．６ｇの橙色固体を得た。

【0237】

コンデンサーを取り付けた３５０ｍｌの５口反応用フラスコに、この中間体（５．００ｇ）の無水ジオキサン（３０．０ｍｌ）懸濁液を、室温で攪拌した。はじめに１−ブロモ−４−メチルペンタン（５．８２ｇ）を、その後酸化銀（１３．６２ｇ）を加えた。生じる懸濁液を、１３．５時間加熱還流しながら攪拌した。室温に冷却した後、酢酸エチル（５０ｍｌ）を加え、そして当該混合物をハイフロ（Ｈｙｆｌｏ）・パッドを通じてろ過し、そして酢酸エチル（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を水および食塩水で洗浄し、その後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、４．００ｇの橙色油を得た。この粗製産物を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ））により精製した。この方法により、１．４９ｇの表題化合物を黄色固体の形状で得た（ＭＰ：４８〜４９℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92(d, 6H), 1.32(m, 2H), 1.62(m, 1H), 1.86(m, 2H), 3.96(s,3H), 4.48(t, 2H), 7.76(d, 1H), 7.68(d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．０８分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．６３。

【0238】

実施例Ｐ１６：２−ブロモ−５−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0239】

【化64】

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【0240】

コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコに、５−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（７０ｍｇ）を無水アセトニトリル（０．５ｍｌ）中に溶解し、そして室温で攪拌した。攪拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５５ｍｇ）を加えた。攪拌を、過熱還流下１．２５時間継続した。この後、２Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ、ｐＨ１０）を加え、そして抽出を、エーテル（２０ｍｌで３回）を使用して行った。有機層を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層をろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、４０ｍｇの褐色粘性物質を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ））の後、６．３ｍｇの表題化合物を赤色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.90(d, 6H), 1.29(m, 2H), 1.60(m, 1H), 1.79(m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.26(t, 2H), 6.61 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．９４分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：２（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．４７。

【0241】

実施例Ｐ１７：６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンの製造：

【0242】

【化65】

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【0243】

Ａ）コンデンサーを取り付けた１００ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、水素化ナトリウム（２．５１ｇ、ミネラルオイル中５５％の懸濁液)を無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中に懸濁し、そしてヘキサメチルジシラザン（０．６０ｍｌ）を加え、そして当該混合物を室温で２０分間、アルゴン雰囲気下で攪拌した。攪拌しながら、４−メチル−１−ペンタノール（７．２３ｍｌ）を、１０分間かけてシリンジにより一滴ずつ加え、そこに気体が生成し、そして３１℃への温度上昇が観測された。攪拌をさらに５０分間継続した。
Ｂ）メカニカルスターラー、滴下ロート、コンデンサーおよび温度計を取り付けた２００ｍｌの５口反応用フラスコにおいて、６−クロロ−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（５．００ｇ、登録番号２７０４８−０４−０参照）を無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中、アルゴン雰囲気下、室温で懸濁した。攪拌しながら、Ａ）に記載された通りに得た懸濁液を少量ずつ、１５分かけて加えた。温度を３０℃未満に保つため、氷／水浴で時折冷却した。攪拌をより容易にするため、さらに無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を加えた。攪拌を３．５時間継続した。その後、過剰の水（５０ｍｌ）を注意深く加えることによってクエンチを行なった。その後、エーテル（６０ｍｌ、２回）を使用することによって抽出を行なった。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。溶媒をその後、減圧下除去し、１０．７８ｇの黄−茶色油を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９７：３（ｖ：ｖ））の後、６．８９ｇの表題化合物を黄色固体の形状で得た（ＭＰ：５７〜５８℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.28(m, 2H), 1.60(m, 1H), 1.75(m, 2H), 4.28(t,2H), 4.90-8.20(broad, 2H), 6.1 1 (d, 1H), 8.28(d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．９７分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．２２。

【0244】

実施例Ｐ１８：５−ブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンの製造：

【0245】

【化66】

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【0246】

コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコに、６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（１．８３ｇ）を無水アセトニトリル（８．００ｍｌ）中に溶解し、そしてアルゴン雰囲気下、室温で攪拌した。攪拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．３６ｇ）を加えた。攪拌を、過熱還流下３．５時間継続した。この後、水（３０ｍｌ）を加え、そして抽出を、エーテル（６０ｍｌで２回）を使用して行った。有機層を、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層をろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、２．４１ｇの暗赤色油を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９４：６（ｖ：ｖ））の後、１．８７ｇの表題化合物を暗赤色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92(d, 6H), 1.33(m, 2H), 1.62(m, 1H), 1.81 (m, 2H), 4.34(t,2H), 4.70-8.40(broad, 2H), 8.52(s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．１６分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．２０。

【0247】

５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンの製造：
この化合物は、Ｎ−クロロ−スクシンイミドを使用して、６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンから同様の方法で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92(d, 6H), 1.32(m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.81 (m, 2H), 4.36(t,2H), 4.80-8.30(broad, 2H), 8.37(s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．１３分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．１８。
ＭＰ：５３−５４℃。

【0248】

実施例Ｐ１９：２，５−ジブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジンの製造：

【0249】

【化67】

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【0250】

Ａ）２５ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（７．４０ｍｌ）へ、攪拌しながら、およびほぼ室温の温度を保つように氷／水浴を用いて冷却しながら、１．４１ｍｌの４８％臭化水素酸水溶液を一滴ずつ加えた。

【0251】

Ｂ）コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（３．７０ｍｌ）中に５−ブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（１．００ｇ）を溶解した。攪拌しながら、亜硝酸カリウム（１．０７ｇ）および臭化銅（Ｉ）（９０ｍｇ）を加えた。攪拌しながら、Ａ）で得られた溶液を５分間かけて一滴ずつ加える間、温度を３５〜３８℃の間に保った。同じ温度の範囲内で攪拌をさらに１８時間継続し、暗褐色懸濁液を得た。室温に冷却した後、当該懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍｌ、ｐＨ８）に注いだ。抽出を、エーテル（４０ｍｌで３回）を使用して行った。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後（焼結グラスフィルターディスク上に敷いた）シリカのパッドでろ過した。エーテルで洗浄後、合わせたエーテル層を減圧下濃縮し、７９０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９４：６（ｖ：ｖ））の後、１．８７ｇの表題化合物を暗赤色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.93(d, 6H), 1.35(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.84(m, 2H), 4.47(t, 2H), 8.43(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．５６。

【0252】

実施例Ｐ２０：３−ブロモ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−６−フェニル−ピリジンの製造：

【0253】

【化68】

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【0254】

コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、トルエン（６．００ｍｌ）とエタノール（０．７５ｍｌ）との混合物中に、アルゴン雰囲気下、２，５−ジブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（２００ｍｇ）を溶解した。攪拌しながら、水（０．９５ｍｌ）に溶解した炭酸カリウム（１５９ｍｇ）を加え、黄色の二相混合物を得た。フェニルボロン酸（６３．８ｍｇ）を加えた。アルゴン気流を当該混合物中に送りこみながら、室温での撹拌を１５分間継続した。この後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)-パラジウム（１８．１ｍｇ）を加え、そして当該溶液を加熱還流下、３．５時間撹拌した。当該混合物をその後、室温で一晩撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）を加え、そして抽出を、エーテルを用いて行った（３０ｍｌで２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、２２０ｍｇの黄色油を得た。シリカゲル上での精製（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル １００：０〜９８：２（ｖ：ｖ）のグラジエント）の後、１４０ｍｇの黄色油を得、そしてそれは以下の２つの副生成物と共になった、表題化合物（４３％）の混合物を含む：

【0255】

【化69】

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【0256】

この混合物は、対応するアニリンを得るための以下の還元工程のためにそのまま使用された。

【0257】

実施例Ｐ２１：５−ブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−２−フェニル−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0258】

【化70】

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【0259】

コンデンサーを取り付けた２５ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、上で得られた混合物（１４０ｍｇ）（３−ブロモ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−６−フェニル−ピリジン（４３％）、６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−２−フェニル−ピリジン（３５％）、および２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−３，６−ジフェニル−ピリジン（２１％）を含む）を、メタノール（０．５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．１５ｍｌ）を一滴ずつ加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（８８ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下３．２５時間撹拌した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた橙色粘性物質へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（１０ｍｌ）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（２０ｍｌで２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１３０ｍｇの黄色粘性物質を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９７：３（ｖ：ｖ））の後、５０ｍｇの表題化合物を、黄色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.33(m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.79(m, 2H), 3.56 (s,3H), 4.31 (t, 2H), 7.33(s, 1H), 7.37(tt, 1H), 7.46(td, 2H), 7.71 (dt, 2H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．３０分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ３：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．３５。

【0260】

これに沿って、黄色油の形状の以下の２つの化合物の混合物（５３ｍｇ）を単離した。

【0261】

【化71】

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【0262】

この混合物をそのまま次の工程へ使用した。

【0263】

実施例Ｐ２２：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［６−４−メチル−ペンチルオキシ］−２．５−ジフェニル−ピリジン−３−イル］−ホルムアミジンの製造：

【0264】

【化72】

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【0265】

（セプタムで密閉した）８ｍｌのスペルコ（Ｓｕｐｅｌｃｏ）容器中で、エチルメチルホルムアミド（１３．７ｍｇ）を無水ジクロロメタン（３．００ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。室温で撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．３７ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．５時間継続し、桃-橙色溶液を得た。この溶液へ無水ジクロロメタン（２．００ｍｌ）溶液としての、３６．２ｍｇの上で得た２つの副生成物の混合物［６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−２，５−ジフェニル−ピリジン−３−イルアミン、および６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−２−フェニル−ピリジン−３−イルアミンからなる］を、シリンジで一滴ずつ加え、淡褐色溶液を得た。撹拌を室温で３．５時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ。２ＭＮａＯＨ水溶液（１０ｍｌ）をその後加え、ｐＨを約１２とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×２０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この黄色粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ４：１（ｖ：ｖ））により行い、１７．１ｍｇの表題化合物を黄色油として得た（６６％）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.90(d, 6H), 1.15(t, 3H), 1.33(m, 2H), 1.59(m, 1H), 1.79(m, 2H), 2.98(s, 3H), 3.10-3.70(broad, 2H), 4.41 (t, 2H), 7.33(mm, 8H), 7.67(dd, 2H), 8.18(dd, 2H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．６１分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ３：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．１８。

【0266】

実施例Ｐ２３：２−ブロモ−５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジンの製造：

【0267】

【化73】

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【0268】

Ａ）２５ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（７．３０ｍｌ）へ、攪拌しながら、およびほぼ室温の温度を保つように氷／水浴を用いて冷却しながら、１．４０ｍｌの４８％臭化水素酸水溶液を一滴ずつ加えた。

【0269】

Ｂ）コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（３．７０ｍｌ）中に５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（８５０ｍｇ）を室温で溶解した。攪拌しながら、亜硝酸カリウム（１．０６ｇ）および臭化銅（Ｉ）（８９ｍｇ）を加えた。攪拌しながら、Ａ）で得られた溶液を６分間かけて一滴ずつ加える間、温度を３５〜３８℃の間に保った。同じ温度の範囲内で攪拌をさらに２０時間継続し、暗褐色溶液を得た。室温に冷却した後、当該懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ、ｐＨ９）に注いだ。抽出を、エーテル（５０ｍｌで３回）を使用して行った。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後（焼結グラスフィルターディスク上に敷いた）シリカのパッドでろ過した。エーテルで洗浄後、合わせたエーテル層を減圧下濃縮し、８１０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９５：５（ｖ：ｖ））の後、８７０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.93(d, 6H), 1.35(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.48(t, 2H), 8.28(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．５５。

【0270】

実施例Ｐ２４：５−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0271】

【化74】

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【0272】

コンデンサーを取り付けた２５ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、３−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン（１４０ｍｇ）を、メタノール（２．００ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．８２ｍｌ）を加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（４７０ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下３．５時間撹拌した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた黄色粘性物質へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（２５ｍｌ）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（３０ｍｌで２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、３５０ｍｇの褐色油を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ））の後、１７０ｍｇの表題化合物を、赤色油の形状で得た（３８．５％）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.90(d, 6H), 1.30(m, 2H), 1.59(m, 1H), 1.81(m, 2H), 3.36 (s, 2H), 3.82(s, 3H), 4.27(t, 2H), 6.56(d, 1H), 7.21 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．４７分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．１５。

【0273】

これに伴い、７０ｍｇの、２つの副生成物の混合物を褐色油の形状で得た。この混合物を、２回目のシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／アセトン ９７：３（ｖ：ｖ））で分離し、以下の化合物を得た：

【0274】

【化75】

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【0275】

実施例Ｐ２５：２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−３，６−ビス−トリフルオロメチル−ピリジンの製造：

【0276】

【化76】

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【0277】

コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、２，５−ジブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５０ｍｇ）を、無水ジクロロメタン（１．００ｍｌ）に溶解した。得られる黄色溶液へ、メチル−２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）−アセテート（３７７ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９０ｍｇ）、およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）（３５０ｍｇ）を加えた。生じる懸濁液を、加熱還流下、６時間撹拌した。変換の進行を、¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）で追った。撹拌を室温で一晩継続した。飽和塩化アンモニウム溶液をその後加え（３０ｍｌ）、そして当該混合物をエーテルで抽出した（２×２０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。得られた黄色油（１２０ｍｇ）の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９８：２（ｖ：ｖ））で行い、１００ｍｇの表題化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92(d, 6H), 1.34(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.59(t, 2H), 8.49(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン；表題化合物のＲ_f＝０．１１。

【0278】

実施例Ｐ２６：５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−カルボニトリルの製造：

【0279】

【化77】

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【0280】

効率的コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、２−ブロモ−５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（２００ｍｇ）を、無水アセトニトリル（３．００ｍｌ）に溶解した。得られる黄色溶液へ、シアン化銅（Ｉ）（１０９ｍｇ）を加えた。生じる懸濁液を、加熱還流下６時間撹拌し、褐色溶液を得た。変換の進行を、ＧＣ−ＭＳで追った。混合物を室温に戻した。飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍｌ）を、多少の氷と共にその後加え、そして当該混合物をエーテルで抽出した（２×２０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１５０ｍｇの表題化合物を黄色油として得た（８９％）。
¹H NMR (400MHz₁ CDCl₃): δ 0.93(d, 6H), 1.36(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.87(m, 2H), 4.54(t, 2H), 8.53(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．２８。

【0281】

実施例Ｐ２７：３−クロロ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−６−トリフルオロメチル−ピリジンの製造：

【0282】

【化78】

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【0283】

効率的コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、２−ブロモ−５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５０ｍｇ）を、無水ジメチルホルムアミド（１．２０ｍｌ）に溶解した。得られる黄色溶液へ、メチル−２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）−アセテート（２５６ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０２ｍｇ）、およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）（４００ｍｇ）を加えた。生じる懸濁液を、１００℃で加熱しながら２時間撹拌した。変換の進行を、ＧＣ−ＭＳで追った。撹拌を室温で一晩継続した。反応混合物を室温に戻した。飽和塩化アンモニウム溶液をその後加え（３０ｍｌ、ｐＨ約３）、そして当該混合物をエーテルにて抽出した（２×３０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通じてろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。得られた黄色油（１２０ｍｇ）の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９８：２（ｖ：ｖ））で行い、１２０ｍｇの表題化合物を黄色油として得た（８３％）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.93(d, 6H), 1.35(m, 2H), 1.62(m, 1H), 1.86(m, 2H), 4.52(t, 2H), 8.26(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン；表題化合物のＲ_f＝０．１１。

【0284】

実施例Ｐ２８：６−クロロ−２−メトキシ−３−ニトロ−ピリジンの製造：

【0285】

【化79】

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【0286】

Ａ）コンデンサーおよび温度計を取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、水素化ナトリウム(２．２６g、ミネラルオイル中０．５５％の分散液)を、アルゴン下、無水ジオキサン（１０ｍｌ）中に懸濁した。その後、ヘキサメチルジシラザン（０．８１ｍｌ）を加えた。攪拌しながら、無水メタノール（２．１０ｍｌ）を、シリンジにより一滴ずつ加えた（気泡が発生するので、気体を逃した）。温度を氷／水浴を使用して３４℃未満に維持した。滴下後、攪拌を室温で５０分間継続した。懸濁液の以下の移し替えをさらに容易にするため、さらにジオキサンを加えた（１０ｍｌ）。
Ｂ）コンデンサー、メカニカルスターラー、滴下ロート、および温度計を取り付けた２００ｍｌの５口反応用フラスコにおいて、２，６−ジクロロ−３−ニトロ−ピリジン［ＣＡ登録番号１３６９０１−１０−５］（１０．０ｇ）を無水ジオキサン（４０ｍｌ）中に溶解し、アルゴン下で撹拌した。攪拌しながら、Ａ）に記載された通りに新たに調製された懸濁液を少量ずつ、１２分かけて加えた（再び気泡および気体が形成された）。温度を３２℃未満に保つため、氷／水浴を使用した。攪拌をより容易にするため、さらに無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を加えた。室温での攪拌を２時間継続した。反応の進行を薄層クロマトグラフィーによってモニターした（以下参照）。その後、水を加え（５０ｍｌ、ｐＨ約８〜９）、そして当該混合物を、エーテルを用いて抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１０．４５ｇの淡黄色固体を得た。当該黄色油の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９７：３（ｖ：ｖ））で行い、８．００ｇの表題化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：７３〜７４℃、収率：８２％）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 4.14 (s, 3H), 7.05 (d, 1H), 8.28 (d, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．３３、出発物質のＲ_f＝０．２１。
非常に少量の、表題化合物のビス−メトキシ−ピリジン異性体が見られた。

【0287】

実施例Ｐ２９：２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジンの製造：

【0288】

【化80】

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【0289】

Ａ）コンデンサー、メカニカルスターラー、滴下ロートおよび温度計を取り付けた１００ｍｌの５口反応用フラスコにおいて、水素化ナトリウム(１．１６g、ミネラルオイル中０．５５％の分散液)を、アルゴン下、無水ジオキサン（１０ｍｌ）中に懸濁した。その後、ヘキサメチルジシラザン（０．４４ｍｌ）を加え、そして撹拌を１５分間継続した。攪拌しながら、４−メチル−１−ペンタノール（３．３３ｍｌ）を、シリンジにより一滴ずつ５分かけて加えた（気泡が発生するので気体を逃した、かすかに発熱）。温度を２５℃超にならないようにした。滴下後、攪拌を室温で６０分間継続し、淡黄色懸濁液を得た。
Ｂ）その後、６-クロロ−２−メトキシ-３-ニトロ-ピリジンを無水ジオキサン（１０ｍｌ）中に溶解し、８分かけて加えた（気泡および気体が形成）。温度を２８℃未満に保つため、氷／水浴を使用した。さらに無水ジオキサン（１０ｍｌ）を加え、そして懸濁液を室温で一晩撹拌した。反応の進行を、（以下に記載の通り、少量の試料の後処理によって得られた）試料の¹Ｈ−ＮＭＲによって追い、約３０％の出発原料が残存していることを示した。反応を進めるために、さらに２回、４−メチル−１−ペンタノールのアルコラートを追加し、その後、Ｂ）以下に記載された通りの同じ手順を行った。：１回目の追加において、Ａ）以下で得られた量の０．５倍量を使用し、そして撹拌を１時間継続した。２回目の追加において、Ａ）以下で得られた量の０．３倍量を使用し、そして撹拌を２．５時間継続した。その後、水を加え（５０ｍｌ、ｐＨ約１０）、そして当該混合物を、エーテルを用いて抽出した（２×８０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、６．７０ｇの橙−褐色油を得た。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９８：２（ｖ：ｖ））による精製により、２．７０ｇの、６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（８５％、以下に示す）と表題化合物（１５％）の混合物を得た。この混合物を、対応するアニリン誘導体を得るためのニトロ還元を行うためにそのまま使用した。

【0290】

【化81】

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【0291】

¹H NMR (400MHz, CDCl₃)表題化合物: δ 0.92 (d, 6H), 1.37 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.37 (t, 2H), 6.35 (d, 1H), 8.33 (d, 1 H).
¹H NMR (400MHz, CDCl₃)異性体: δ 0.92 (d, 6H), 1.37 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.48 (t, 2H), 6.34 (d, 1H), 8.32 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．１２分（両成分）
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．３５、出発物質のＲ_f＝０．３３。

【0292】

実施例Ｐ３０：２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0293】

【化82】

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【0294】

コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（８５％）からなる、４００ｍｇの混合物を、メタノール（１．５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．６６ｍｌ）を加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（２８０ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下３．５時間撹拌した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた暗緑色粘性物質へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（１０ｍｌ、ｐＨ約１２）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（２×２０ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、３１０ｍｇの黄色油を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル １：０〜９８：２（ｖ：ｖ）のグラジエント）により精製し、３０ｍｇの表題化合物を、褐色油の形状で得た（８．５％）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.90 (d, 6H), 1.31 (m, 2H), 1.60 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 3.37(broad, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.14 (t, 2H), 6.15 (d, 1H), 6.93 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．６９分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．１０、出発物質のＲ_f＝０．３５。
表題化合物と共に、２５０ｍｇの６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを橙−褐色油の形状で同様に単離した（７１％）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.33 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.79 (m, 2H), 3.38(broad, 2H), 3.82 (s, 3H), 4.32 (t, 2H), 6.14 (d, 1H), 6.94 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．７２分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；Ｒ_f＝０．１５。

【0295】

実施例Ｐ３１：３−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン、および３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0296】

【化83】

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【0297】

コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの３口丸底フラスコに、２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（８５％）（２５０ｍｇ）を無水アセトニトリル（１．０ｍｌ）中に溶解し、そして室温で攪拌した。攪拌しながら、Ｎ−クロロスクシンイミド（１３１ｍｇ）を加えた。攪拌を、過熱還流下３．５時間継続した。室温へ冷却後、水を加え（５ｍｌ、ｐＨ約６）、そして抽出を、エーテル（２×１０ｍｌ）を使用して行った。有機層を、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層をろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、２５０ｍｇの黄色固体を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９９：１（ｖ：ｖ））の後、以下の組成物を有する２３０ｍｇの暗赤色油を得た：

【0298】

【化84】

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【0299】

表題化合物の¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92 (d, 6H), 1.36 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.46 (t, 2H), 8.42 (s, 1H).
３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ0.92 (d, 6H), 1.36 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 4.08 (s, 3H), 4.47 (t, 2H), 8.41 (s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物および３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンのＲ_f＝０．４３、出発物質のＲ_f＝０．３５。

【0300】

実施例Ｐ３２：５−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン、５−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：

【0301】

【化85】

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【0302】

コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、３−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン（１１％）、３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン（８４％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（５％）からなる２２０ｍｇの混合物を、メタノール（１．５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．３２ｍｌ）を加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（１８１ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下２．５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーによる反応経過の追跡は、出発物質が残存しないことを示した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた黄色固体へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（５ｍｌ、ｐＨ約１２）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（２×１０ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１７０ｍｇの黄色油を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９７：３（ｖ：ｖ））により精製した。これにより、１７０ｍｇの５−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを純粋な形で、２０ｍｇ５−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（６２％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（３８％）の混合物と共に得た。この混合物を、対応するアミジン誘導体を得るための変換のためにそのまま使用した。
表題化合物（５−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン）
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.33 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.78 (m, 2H)_, 3.42(broad, 2H), 3.91 (s, 3H), 4.31 (t, 2H), 6.99 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．０７分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；異性体のＲ_f＝０．２８、出発物質のＲ_f＝０．４３。
以下からなる混合物：
５−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（６２％）
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.32 (m, 2H), 1.61 (m, 1 H), 1.79 (m, 2H), 3.40(broad, 2H), 3.93 (s, 3H), 4.27 (t, 2H), 6.98 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．０９分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．１８、出発物質のＲ_f＝０．４３。
６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（３８％）
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91 (d, 6H), 1.33 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.79 (m, 2H), 3.40(broad, 2H), 3.82 (s, 3H), 4.32 (t, 2H), 6.14 (d, 1H), 6.94 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．７２分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．１５、出発物質のＲ_f＝０．３５。

【0303】

実施例Ｐ３３：３−ニトロ−２−フェニル−ピリジンの製造：
コンデンサーを取り付けた２５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、１０ｇの２−クロロ−３−ニトロ−ピリジン（ＣＡ登録番号５４７０−１８−８）を、７５ｍｌのトルエンおよび９．３ｍｌのエタノールにアルゴン下溶解した。その後、１２．０ｍｌの水に溶解した１９．１８ｇの炭酸カリウムを加え、その後、７．６９ｇのフェニルボロン酸を加えた。アルゴン気流下で１５分間撹拌後、２．１９ｇのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを加えた。その後、当該混合物を加熱還流下、２０時間撹拌した。暗褐色混合物をその後室温へ冷却し、その後、１００ｍｌの飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を加えた。この混合物をＡｃＯＥｔで抽出した（２×１００ｍｌ）。有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下濃縮し、１５．２６ｇの暗褐色油を得た。フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘキサン／酢酸エチル ３：２（ｖ：ｖ）］による精製の後、１２．２３ｇの表題化合物を褐色油として得た。表題化合物は褐色油として得られた。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 7.46 (m, 4H), 7.56 (m, 2H), 8.13 (dd, 1H), 8.85 (dd, 1 H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．５４分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．４４、出発物質のＲ_f＝０．４４。

【0304】

実施例Ｐ３４：３−ニトロ−２−フェニル−ピリジン−１−オキシドの製造：
温度計、滴下ロート、およびコンデンサーを取り付けた２５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、１１．６２ｇの３−ニトロ−２−フェニル−ピリジンを、５８．０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。その後、１３．６５ｇのＨ₂Ｏ₂尿素付加体を加えた。氷／水浴で冷却しながら、１６．４０ｍｌのトリフルオロ酢酸無水物を２５分かけて一滴ずつ加えた（温度は１２℃未満）。１０℃で４５分間撹拌後、冷却浴を除き、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。その後、１５０ｍｌの水を加え（ｐＨ約１）、そして抽出をジクロロメタンにて行った（３×１００ｍｌ）。１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥した。シリカゲルパッド上におけるクロマトグラフィー（溶出液：はじめにジクロロメタン、その後酢酸エチル）の後、９．４５ｇの表題化合物を黄−緑色固体として得た（ＭＰ：１１６−１１７℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 7.42 (m, 3H), 7.50 (m, 3H), 7.64 (dd, 1H), 8.50 (dd, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．１２分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．０５、出発物質のＲ_f＝０．４４。

【0305】

実施例Ｐ３５：６−クロロ−３−ニトロ−２−フェニル−ピリジンの製造：
コンデンサーを取り付けた１００ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５．００ｇの３−ニトロ−２−フェニル−ピリジン−１−オキシドを２５ｍｌの無水１，２−ジクロロエタン中に溶解した。オキシ塩化リン（３．１８ｍｌ）を注意深く加えた（黄−橙色溶液）。この混合物をその後、加熱還流下１７時間撹拌した。当該混合物を室温へ冷却後、氷／水を加えた。ジクロロメタンを用いて抽出を行った（２×５０ｍｌ）。食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下濃縮した。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２５ｇ、１５０ｍｌ）上におけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ４：１（ｖ：ｖ））により精製を行い、２．６１ｇの表題化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 7.46 (m, 4H), 7.56 (m, 2H), 8.10 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝１．７８分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．５９、出発物質のＲ_f＝０．０５。

【0306】

実施例Ｐ３６：２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリルの製造：
メカニカルスターラー、滴下ロート、温度計およびコンデンサーを取り付けた２００ｍｌの５口反応用フラスコ中へ、１０．００ｇの６−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（ＣＡ登録番号：４２４１−２７−４）を、７５．０ｍｌの濃硫酸にゆっくりと加えた（発熱）。撹拌しながら、および氷／水浴中で冷却しながら、［５ｍｌの硫酸および３．４０ｍｌの発煙硝酸から新たに調製された］混酸試薬を、１０分かけて一滴ずつ加えた。この混合物をはじめ２５℃とし、その後ほぼこの温度で（時折氷／水浴を用いて冷却しながら）４時間撹拌した。その後、混合物を注意深く氷へ注ぎ、それから水を加えた（全体で２５０ｍｌの容積）。沈殿が生じ始めた。ろ過した後、水で洗浄し、乾燥し、６−メチル−５−ニトロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（３９％）および６−メチル−５−ニトロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸アミド（６１％）の混合物である７５０ｍｇの黄色固体を単離した。これを直接次の工程のために使用した。

【0307】

コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、上記の混合物を３．８０ｍｌのオキシ塩化リン中に懸濁した。撹拌しながら、この混合物を２３．５時間、加熱還流した（暗褐色溶液）。

【0308】

当該混合物を室温へ冷却後、５０℃で減圧下濃縮した。生じる粘性物質を氷で処理し、その後過剰の飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。抽出をＡｃＯＥｔで行った（３×２０ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧濃縮し、６００ｍｇの褐色固体を得た。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）上におけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９：１（ｖ：ｖ））により精製を行い、５１０ｍｇの表題化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：９４−９５℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.95 (s, 3H), 8.60 (s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル １：４（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．６８、出発物質のＲ_f＝０。

【0309】

実施例Ｐ３７：２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５．ニトロ−ニコチノニトリルの製造：
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、９９０ｍｇの４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノールを５．００ｍｌの乾燥ジオキサンに溶解した。その後、１．７３ｍｌのヒューニッヒ塩基を撹拌下で加え、その後１．００ｇの２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリルを加え、そして撹拌を室温で２４時間継続した（暗紫色懸濁液）。その後、当該混合物を焼結グラスフィルターディスク上のシリカゲルパッドを通じてろ過を行い、その後ジクロロメタンで洗浄した。合わせた有機層を減圧濃縮し、２．３２ｇの暗紫色粘性物質を得た。クロマトグラフィー［シリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ４：１（ｖ／ｖ）］による精製後、１．５３ｇの表題化合物を橙色固体の形状で得た（ＭＰ：１１０〜１１１℃）。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 2.77 (s, 3H), 7.34 (dd, 1H), 7.60 (m, 2H), 8.72 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．０８分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．５４、出発物質のＲ_f＝０．５２。

【0310】

実施例Ｐ３８：６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ニコチノニトリルの製造：

【0311】

【化86】

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【0312】

１２ｍｌのスペルコ容器において、０．９５ｍｌの４−メチル−ペンタン−１−オールへ、１．００ｇの２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリルを加えた。セプタムで容器を密閉した後、当該混合物を加熱還流下撹拌した（オイルバス温度１３０℃）。反応の進行を薄層クロマトグラフィーにより観測した。４６時間後、さらに０．５３ｍｌの４−メチル−ペンタン−１−オールを加え、そして撹拌を特定の条件下において継続した。全体で１１８時間加熱後、混合物を室温へ戻した。その後、揮発性物質を５０℃で減圧除去し、１．０８ｇの褐色油を得た。クロマトグラフィー［シリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１００ｍｌ）、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル ９５：５（ｖ／ｖ）］による精製後、６９０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.93 (d, 6H), 1.34 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 2.87 (s, 3H), 4.52 (t, 2H), 8.59 (s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ２：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．５９、出発物質のＲ_f＝０．５２。

【0313】

実施例Ｐ３９：３−ブロモ−４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オンの製造：
１０００ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、５．００ｇの４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オン（ＣＡ登録番号：２１９０１−４１−７）を、５００ｍｌの水に懸濁した。１．８３ｍｌの臭素を一滴ずつ加え、撹拌しながら当該混合物を４０℃に保った。４０℃での撹拌をさらに４時間継続した。その後、当該混合物を１０℃に冷却し、そして生じる沈殿物をろ過で回収し、水で洗浄した（４×）。乾燥後、６．６５ｇの表題化合物をベージュ色固体の形状で得た（ＭＰ：２３７〜２４０℃）。

【0314】

実施例Ｐ４０：３−ブロモ−２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジン：の製造：
２５ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５℃に保たれた１．７２ｍｌのオキシ塩化リンへ、０．８５７ｍｌのキノリンおよび３．４０ｇの３−ブロモ−４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オンを連続して加えた。生じるベージュ色懸濁液を１２０℃で加熱しながら撹拌し、褐色溶液を得た。撹拌を２時間継続した。その後、当該溶液を室温へ冷却し、そして水へ注いだ。生じる沈殿物をろ過により回収し、ろ過ケーキを水で洗浄し（４×）、そして乾燥し、３．１５ｇの表題化合物を褐色固体の形状で得た（ＭＰ：６０〜６２℃）。

【0315】

実施例Ｐ４１：３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
２５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、４．００ｇの４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノールを、０．８５７ｍｌのキノリンおよび８０ｍｌの無水メチル−エチル−ケトンに溶解した。３．８５ｇの炭酸カリウムを、その後４．７０ｇの３−ブロモ−２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンを加えた。生じる褐色懸濁液を撹拌しながら３時間、８０℃で加熱した。その後、当該緑色懸濁液を室温へ戻し、そして水へ注いだ。当該混合物を酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍｌ）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去した。粗製産物の精製をシリカゲル上（シクロヘキサン／酢酸エチル １９：１（ｖ：ｖ））で行った後、７．３６ｇの表題化合物を淡黄色粘性物質として得、そしてそれは静置により固化した（ＭＰ：７３〜７４℃）。

【0316】

実施例Ｐ４２：２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３，４−ジメチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：

【0317】

実施例Ｐ４３：Ｎ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムイミド酸メチルの製造：

【0318】

【化87】

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【0319】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、３．００ｇの５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを、１０ｍｌのオルトぎ酸トリメチルに溶解した。撹拌しながら、当該溶液を８時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温へ戻し、そして揮発性成分を５０℃で減圧下除去し、３．３８ｇの表題化合物を褐色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.91-0.94(d,6H,CH₃), 1.31-1.41 (m,2H,CH₂), 1.56-
1.73(m,1 H₁CH), 1.76-1.80(m,2H,CH₂), 2.35(5,3H, CH₃), 4.28(s,3H, CH₃), 4.33-4.36(t,2H,CH₂), 7.26(s,1H), 7.75(s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．７３。

【0320】

実施例Ｐ４４：Ｎ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ’−エチル−ホルムアミジンの製造：

【0321】

【化88】

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【0322】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５４０ｍｇのＮ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムイミド酸メチルを、６．６０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した。室温で撹拌しながら、０．４５ｍｌのヒューニッヒ塩基と共に２１４ｍｇのエチルアミン塩酸塩を加えた。撹拌を室温で２０時間継続した。その後、揮発物を５０℃で減圧除去した。シリカゲル上での精製（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ８：１（ｖ：ｖ）、５％トリエチルアミン入り）の後、５３０ｍｇの表題化合物を褐色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.88-0.89 (d,6H,CH₃),1.22-1.28 (t, 3H, CH₃) 1.30-1.36(m,2H,CH₂), 1.57-1.68(m,1H, CH), 1.75-1.82(m,2H,CH₂), 3.32-3.40(broad, 2H,CH₂) 2.35(s,3H,CH₃), 4.30-4.34(t,2H, CH₂), 4.34-4.71 (broad.1H, NH) 7.28(s,1H), 7.45(s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル １：１＋５％トリエチルアミン（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．２４。

【0323】

実施例Ｐ４５：Ｎ’［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−ホルムアミジンの製造：

【0324】

【化89】

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【0325】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５４０ｍｇのＮ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムイミド酸メチルを、６．６０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した。室温で撹拌しながら、０．２７３ｍｌのジエチルアミンを加えた。撹拌を室温で４４時間継続した。試料のＬＣは、約４０％の出発物質がまだ存在することを示した。追加でジエチルアミンを加え、そして撹拌をさらに２４時間継続した。その後、揮発物を５０℃で減圧除去した。シリカゲル上での精製（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ８：１（ｖ：ｖ）、５％トリエチルアミン入り）の後、５３０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92-0.0.94 (d,6H,CH₃),1.20-1.25 (t, 6H, CH₃) 1.31-1.39(m,2H,CH₂), 1.57-1.67(m,1H,CH), 1.74-1.82(m,2H,CH₂), 2.34(s,3H,CH₃) 3.19-3.49(broad, 4H, CH₂), 4.28-4.34(t,2H,CH₂), 7.30(s,1H), 7.36(s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．６６。

【0326】

実施例Ｐ４６：３−ブロモ−５−イソチオシアネート−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジンの製造：

【0327】

【化90】

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【0328】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、８００ｍｇの５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを、１．００ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した（淡黄色溶液）。５℃未満（氷／水浴）で撹拌しながら、はじめにトリエチルアミン（４６．６ｍｌ）を、その後チオホスゲン（ＣｌＣＳＣｌ）（２８．５ｍｌ）を一滴ずつ加えた。撹拌を同じ温度で１．２５時間継続した。その後、水（１０ｍｌ）を加え、そして抽出を、ジエチルエーテルを用いて行った（２×１０ｍｌ）。食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧濃縮し、１３０ｍｇの黄色油を得た。当該物質を次の工程のためにそのまま使用した。

【0329】

実施例Ｐ４７：３−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−１−イソプロピル−１−メチル−チオウレアの製造：

【0330】

【化91】

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【0331】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、９２０ｍｇの３−ブロモ−５−イソチオシアネート−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジンオキシドを、１．００ｍｌの無水クロロホルムに溶解した。撹拌しながら、イソプロピルエチルアミン（２０．４ｍｌ）を室温で一滴ずつ加えた。撹拌を同じ温度で４５分間継続した。その後、生じた橙色溶液へ５．００ｍｌの水を加えた。抽出を、ジエチルエーテルを用いて行った（２×１０ｍｌ）。食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧濃縮し、１４０ｍｇの褐色油を得た。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）上におけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９５：５（ｖ：ｖ））により精製を行い、６０ｍｇの表題化合物を黄色油として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃): δ 0.92 (d, 6H), 1.24 (d, 6H), 1.34 (m, 2H), 1.63 (m, 1 H)₁ 1.80 (m,2H), 2.34 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 4.34 (t, 2H), 5.48 (broad, 1H), 6.70 (broad, 1H), 7.70 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒ_t＝２．１９分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ₂₅₄、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル ４：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲ_f＝０．２２、出発物質のＲ_f＝０．６７。

【0332】

実施例Ｐ４８：５−アミノ−２−イミダゾル−１−イル−６−メチル−ニコチノニトリルの製造：

【0333】

【化92】

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【0334】

５ｍｌのスペルコ容器において、２００ｍｇの２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリル（１４０ｍｇ）を無水ジオキサン（１．００ｍｌ）に溶解した。１３８ｍｇのイミダゾールを加えた後、混合物を７０時間、室温で撹拌した。当該懸濁液をシリカゲルパッド上でろ過し、ろ過ケーキを酢酸エチルで洗浄し、そして合わせた有機層を減圧濃縮し、２４０ｍｇの橙−褐色固体を得た。

【0335】

５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、この固体（２４０ｍｇ）をメタノール（１ｍｌ）中に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴を用いて冷却しながら、１．００ｍｌの２７％塩酸水溶液を一滴ずつ加えた。冷浴を除いた後、スズ粉末（１８６ｍｇ）を加えた。緑−灰色懸濁液を加熱還流下２．４５時間撹拌した。その後加熱浴を除き、そして当該混合物を室温で一晩撹拌した。その後、揮発性物質を減圧下除去し、そして２０ｍｌの４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。抽出を酢酸エチルで行った（３×１５ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧除去し、１６０ｍｇの橙−褐色固体を得た。
ＭＳ：ＥＳ＋：２００（Ｍ＋Ｈ）⁺；ＥＳ−：１９８（Ｍ−Ｈ）⁺

【0336】

使用されるＬＣの方法
方法１
アジレント製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶媒デガッサー、４次液ポンプ、ヒートカラムコンパートメント、およびダイオードアレイ検出器。
カラム：フェノメネックス、ジェミニＣ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
Ａ＝水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ／ｖ）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ

【0337】

【表2】

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【0338】

方法３
アジレント製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：２次液ポンプ、ヒートカラムコンパートメント、およびダイオードアレイ検出器。
カラム：フェノメネックス、ジェミニＣ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
ＤＡＤ波長域（ｎｍ）： ２００〜５００
溶媒グラジエント：（上と同様）

【0339】

方法４
アジレント製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶媒デガッサー、２次液ポンプ、ヒートカラムコンパートメント、および波長検出器。
カラム：フェノメネックス、ジェミニＣ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
溶媒グラジエント：（上と同様）

【0340】

ＭＳスペクトルを、エレクトロスプレイ源（ＥＳＩ；源温度８０〜１００℃；脱溶媒温度２００〜２５０℃；コーン電圧３０Ｖ；コーンガス流量５０Ｌ／時間、脱溶媒ガス流量４００〜６００Ｌ／時間、マスレンジ：１５０〜１０００Ｄａ）を取り付けたＺＭＤ（マイクロマス（Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ）マンチェスター、ＵＫ）またはＺＱ（ウォーターズ、ミルフォード、ＭＡ、ＵＳＡ）質量分析計で記録した。

【0341】

以下の表の化合物を、同様に製造することができる。以下の例は、本発明を示し、そして好ましい式ＩおよびＸの化合物を示すことを意図している。

【0342】

【表3】

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【0343】

【表4】

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【0344】

【表5】

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【0345】

【表6】

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【0346】

【表7】

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【0347】

【表8】

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【0348】

【表9】

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【0349】

【表10】

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【0350】

【表11】

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【0351】

【表12】

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【0352】

【表13】

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【0353】

【表14】

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【0354】

表Ａは、式Ｉの化合物における可変基（ｖａｒｉａｂｌｅ）、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の、５２６セットの意味を開示している。

【0355】

【表15】

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【0356】

【表16】

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【0357】

【表17】

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【0358】

【表18】

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【0359】

【表19】

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【0360】

【表20】

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【0361】

【表21】

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【0362】

【表22】

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【0363】

【表23】

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【0364】

【表24】

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【0365】

【表25】

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【0366】

【表26】

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【0367】

【表27】

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【0368】

【表28】

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【0369】

【表29】

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【0370】

【表30】

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【0371】

【表31】

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【0372】

【表32】

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【0373】

【表33】

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【0374】

【表34】

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【0375】

【表35】

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【0376】

【表36】

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【0377】

【表37】

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【0378】

【表38】

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【0379】

【表39】

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【0380】

【表40】

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【0381】

【表41】

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【0382】

【表42】

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【0383】

【表43】

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【0384】

【表44】

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【0385】

【表45】

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【0386】

【表46】

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【0387】

【表47】

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【0388】

【表48】

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【0389】

【表49】

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【0390】

【表50】

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【0391】

【表51】

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【0392】

【表52】

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【0393】

【表53】

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【0394】

【表54】

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【0395】

【表55】

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【0396】

【表56】

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【0397】

【表57】

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【0398】

【表58】

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【0399】

【表59】

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【0400】

【表60】

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【0401】

【表61】

[この文献は図面を表示できません]

【0402】

【表62】

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【0403】

【表63】

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【0404】

【表64】

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【0405】

【表65】

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【0406】

【表66】

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【0407】

【表67】

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【0408】

【表68】

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【0409】

【表69】

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【0410】

【表70】

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【0411】

【表71】

[この文献は図面を表示できません]

【0412】

【表72】

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【0413】

【表73】

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【0414】

【表74】

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【0415】

【表75】

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【0416】

【表76】

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【0417】

【表77】

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【0418】

【表78】

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【0419】

【表79】

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【0420】

【表80】

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【0421】

【表81】

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【0422】

【表82】

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【0423】

【表83】

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【0424】

【表84】

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【0425】

【表85】

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【0426】

【表86】

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【0427】

【表87】

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【0428】

【表88】

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【0429】

【表89】

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【0430】

【表90】

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【0431】

【表91】

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【0432】

以下の表Ｔ１〜Ｔ１５１は、式Ｉの好ましい化合物を開示する。

【0433】

表１：この表は、式

【0434】

【化93】

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【0435】

の、５２６個の化合物Ｔ１．１．１〜Ｔ１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。例えば、特定の化合物Ｔ１．１．１３は、式Ｔ１の化合物であり、そしてそれぞれの可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆は、表ＡのラインＡ．１．１３で与えられた特定の意味を有する：

【0436】

【化94】

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【0437】

同じ系に従って、表１において開示された他の全ての５１１個の特定化合物、および表２〜Ｔ１５１において開示された全ての特定の化合物が、同様に特定化される。

【0438】

表２：この表は、式

【0439】

【化95】

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【0440】

の、５２６個の化合物Ｔ２．１．１〜Ｔ２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0441】

表３：この表は、式

【0442】

【化96】

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【0443】

の、５２６個の化合物Ｔ３．１．１〜Ｔ３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0444】

表４：この表は、式

【0445】

【化97】

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【0446】

の、５２６個の化合物Ｔ４．１．１〜Ｔ４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0447】

表５：この表は、式

【0448】

【化98】

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【0449】

の、５２６個の化合物Ｔ５．１．１〜Ｔ５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0450】

表６：この表は、式

【0451】

【化99】

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【0452】

の、５２６個の化合物Ｔ６．１．１〜Ｔ６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0453】

表７：この表は、式

【0454】

【化100】

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【0455】

の、５２６個の化合物Ｔ７．１．１〜Ｔ７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0456】

表８：この表は、式

【0457】

【化101】

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【0458】

の、５２６個の化合物Ｔ８．１．１〜Ｔ８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0459】

表９：この表は、式

【0460】

【化102】

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【0461】

の、５２６個の化合物Ｔ９．１．１〜Ｔ９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0462】

表１０：この表は、式

【0463】

【化103】

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【0464】

の、５２６個の化合物Ｔ１０．１．１〜Ｔ１０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0465】

表１１：この表は、式

【0466】

【化104】

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【0467】

の、５２６個の化合物Ｔ１１．１．１〜Ｔ１１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0468】

表１２：この表は、式

【0469】

【化105】

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【0470】

の、５２６個の化合物Ｔ１２．１．１〜Ｔ１２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0471】

表１３：この表は、式

【0472】

【化106】

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【0473】

の、５２６個の化合物Ｔ１３．１．１〜Ｔ１３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0474】

表１４：この表は、式

【0475】

【化107】

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【0476】

の、５２６個の化合物Ｔ１４．１．１〜Ｔ１４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0477】

表１５：この表は、式

【0478】

【化108】

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【0479】

の、５２６個の化合物Ｔ１５．１．１〜Ｔ１５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0480】

表１６：この表は、式

【0481】

【化109】

[この文献は図面を表示できません]

【0482】

の、５２６個の化合物Ｔ１６．１．１〜Ｔ１６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0483】

表１７：この表は、式

【0484】

【化110】

[この文献は図面を表示できません]

【0485】

の、５２６個の化合物Ｔ１７．１．１〜Ｔ１７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0486】

表１８：この表は、式

【0487】

【化111】

[この文献は図面を表示できません]

【0488】

の、５２６個の化合物Ｔ１８．１．１〜Ｔ１８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0489】

表１９：この表は、式

【0490】

【化112】

[この文献は図面を表示できません]

【0491】

の、５２６個の化合物Ｔ１９．１．１〜Ｔ１９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0492】

表２０：この表は、式

【0493】

【化113】

[この文献は図面を表示できません]

【0494】

の、５２６個の化合物Ｔ２０．１．１〜Ｔ２０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0495】

表２１：この表は、式

【0496】

【化114】

[この文献は図面を表示できません]

【0497】

の、５２６個の化合物Ｔ２１．１．１〜Ｔ２１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0498】

表２２：この表は、式

【0499】

【化115】

[この文献は図面を表示できません]

【0500】

の、５２６個の化合物Ｔ２２．１．１〜Ｔ２２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0501】

表２３：この表は、式

【0502】

【化116】

[この文献は図面を表示できません]

【0503】

の、５２６個の化合物Ｔ２３．１．１〜Ｔ２３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0504】

表２４：この表は、式

【0505】

【化117】

[この文献は図面を表示できません]

【0506】

の、５２６個の化合物Ｔ２４．１．１〜Ｔ２４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0507】

表２５：この表は、式

【0508】

【化118】

[この文献は図面を表示できません]

【0509】

の、５２６個の化合物Ｔ２５．１．１〜Ｔ２５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0510】

表２６：この表は、式

【0511】

【化119】

[この文献は図面を表示できません]

【0512】

の、５２６個の化合物Ｔ２６．１．１〜Ｔ２６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0513】

表２７：この表は、式

【0514】

【化120】

[この文献は図面を表示できません]

【0515】

の、５２６個の化合物Ｔ２７．１．１〜Ｔ２７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0516】

表２８：この表は、式

【0517】

【化121】

[この文献は図面を表示できません]

【0518】

の、５２６個の化合物Ｔ２８．１．１〜Ｔ２８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0519】

表２９：この表は、式

【0520】

【化122】

[この文献は図面を表示できません]

【0521】

の、５２６個の化合物Ｔ２９．１．１〜Ｔ２９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0522】

表３０：この表は、式

【0523】

【化123】

[この文献は図面を表示できません]

【0524】

の、５２６個の化合物Ｔ３０．１．１〜Ｔ３０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0525】

表３１：この表は、式

【0526】

【化124】

[この文献は図面を表示できません]

【0527】

の、５２６個の化合物Ｔ３１．１．１〜Ｔ３１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0528】

表３２：この表は、式

【0529】

【化125】

[この文献は図面を表示できません]

【0530】

の、５２６個の化合物Ｔ３２．１．１〜Ｔ３２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0531】

表３３：この表は、式

【0532】

【化126】

[この文献は図面を表示できません]

【0533】

の、５２６個の化合物Ｔ３３．１．１〜Ｔ３３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0534】

表３４：この表は、式

【0535】

【化127】

[この文献は図面を表示できません]

【0536】

の、５２６個の化合物Ｔ３４．１．１〜Ｔ３４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0537】

表３５：この表は、式

【0538】

【化128】

[この文献は図面を表示できません]

【0539】

の、５２６個の化合物Ｔ３５．１．１〜Ｔ３５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0540】

表３６：この表は、式

【0541】

【化129】

[この文献は図面を表示できません]

【0542】

の、５２６個の化合物Ｔ３６．１．１〜Ｔ３６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0543】

表３７：この表は、式

【0544】

【化130】

[この文献は図面を表示できません]

【0545】

の、５２６個の化合物Ｔ３７．１．１〜Ｔ３７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0546】

表３８：この表は、式

【0547】

【化131】

[この文献は図面を表示できません]

【0548】

の、５２６個の化合物Ｔ３８．１．１〜Ｔ３８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0549】

表３９：この表は、式

【0550】

【化132】

[この文献は図面を表示できません]

【0551】

の、５２６個の化合物Ｔ３９．１．１〜Ｔ３９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0552】

表４０：この表は、式

【0553】

【化133】

[この文献は図面を表示できません]

【0554】

の、５２６個の化合物Ｔ４０．１．１〜Ｔ４０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0555】

表４１：この表は、式

【0556】

【化134】

[この文献は図面を表示できません]

【0557】

の、５２６個の化合物Ｔ４１．１．１〜Ｔ４１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0558】

表４２：この表は、式

【0559】

【化135】

[この文献は図面を表示できません]

【0560】

の、５２６個の化合物Ｔ４２．１．１〜Ｔ４２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0561】

表４３：この表は、式

【0562】

【化136】

[この文献は図面を表示できません]

【0563】

の、５２６個の化合物Ｔ４３．１．１〜Ｔ４３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0564】

表４４：この表は、式

【0565】

【化137】

[この文献は図面を表示できません]

【0566】

の、５２６個の化合物Ｔ４４．１．１〜Ｔ４４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0567】

表４５：この表は、式

【0568】

【化138】

[この文献は図面を表示できません]

【0569】

の、５２６個の化合物Ｔ４５．１．１〜Ｔ４５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0570】

表４６：この表は、式

【0571】

【化139】

[この文献は図面を表示できません]

【0572】

の、５２６個の化合物Ｔ４６．１．１〜Ｔ４６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0573】

表４７：この表は、式

【0574】

【化140】

[この文献は図面を表示できません]

【0575】

の、５２６個の化合物Ｔ４７．１．１〜Ｔ４７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0576】

表４８：この表は、式

【0577】

【化141】

[この文献は図面を表示できません]

【0578】

の、５２６個の化合物Ｔ４８．１．１〜Ｔ４８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0579】

表４９：この表は、式

【0580】

【化142】

[この文献は図面を表示できません]

【0581】

の、５２６個の化合物Ｔ４９．１．１〜Ｔ４９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0582】

表５０：この表は、式

【0583】

【化143】

[この文献は図面を表示できません]

【0584】

の、５２６個の化合物Ｔ５０．１．１〜Ｔ５０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0585】

表５１：この表は、式

【0586】

【化144】

[この文献は図面を表示できません]

【0587】

の、５２６個の化合物Ｔ５１．１．１〜Ｔ５１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0588】

表５２：この表は、式

【0589】

【化145】

[この文献は図面を表示できません]

【0590】

の、５２６個の化合物Ｔ５２．１．１〜Ｔ５２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0591】

表５３：この表は、式

【0592】

【化146】

[この文献は図面を表示できません]

【0593】

の、５２６個の化合物Ｔ５３．１．１〜Ｔ５３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0594】

表５４：この表は、式

【0595】

【化147】

[この文献は図面を表示できません]

【0596】

の、５２６個の化合物Ｔ５４．１．１〜Ｔ５４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0597】

表５５：この表は、式

【0598】

【化148】

[この文献は図面を表示できません]

【0599】

の、５２６個の化合物Ｔ５５．１．１〜Ｔ５５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0600】

表５６：この表は、式

【0601】

【化149】

[この文献は図面を表示できません]

【0602】

の、５２６個の化合物Ｔ５６．１．１〜Ｔ５６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0603】

表５７：この表は、式

【0604】

【化150】

[この文献は図面を表示できません]

【0605】

の、５２６個の化合物Ｔ５７．１．１〜Ｔ５７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0606】

表５８：この表は、式

【0607】

【化151】

[この文献は図面を表示できません]

【0608】

の、５２６個の化合物Ｔ５８．１．１〜Ｔ５８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0609】

表５９：この表は、式

【0610】

【化152】

[この文献は図面を表示できません]

【0611】

の、５２６個の化合物Ｔ５９．１．１〜Ｔ５９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0612】

表６０：この表は、式

【0613】

【化153】

[この文献は図面を表示できません]

【0614】

の、５２６個の化合物Ｔ６０．１．１〜Ｔ６０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0615】

表６１：この表は、式

【0616】

【化154】

[この文献は図面を表示できません]

【0617】

の、５２６個の化合物Ｔ６１．１．１〜Ｔ６１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0618】

表６２：この表は、式

【0619】

【化155】

[この文献は図面を表示できません]

【0620】

の、５２６個の化合物Ｔ６２．１．１〜Ｔ６２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0621】

表６３：この表は、式

【0622】

【化156】

[この文献は図面を表示できません]

【0623】

の、５２６個の化合物Ｔ６３．１．１〜Ｔ６３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0624】

表６４：この表は、式

【0625】

【化157】

[この文献は図面を表示できません]

【0626】

の、５２６個の化合物Ｔ６４．１．１〜Ｔ６４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0627】

表６５：この表は、式

【0628】

【化158】

[この文献は図面を表示できません]

【0629】

の、５２６個の化合物Ｔ６５．１．１〜Ｔ６５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0630】

表６６：この表は、式

【0631】

【化159】

[この文献は図面を表示できません]

【0632】

の、５２６個の化合物Ｔ６６．１．１〜Ｔ６６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0633】

表６７：この表は、式

【0634】

【化160】

[この文献は図面を表示できません]

【0635】

の、５２６個の化合物Ｔ６７．１．１〜Ｔ６７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0636】

表６８：この表は、式

【0637】

【化161】

[この文献は図面を表示できません]

【0638】

の、５２６個の化合物Ｔ６８．１．１〜Ｔ６８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0639】

表６９：この表は、式

【0640】

【化162】

[この文献は図面を表示できません]

【0641】

の、５２６個の化合物Ｔ６９．１．１〜Ｔ６９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0642】

表７０：この表は、式

【0643】

【化163】

[この文献は図面を表示できません]

【0644】

の、５２６個の化合物Ｔ７０．１．１〜Ｔ７０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0645】

表７１：この表は、式

【0646】

【化164】

[この文献は図面を表示できません]

【0647】

の、５２６個の化合物Ｔ７１．１．１〜Ｔ７１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0648】

表７２：この表は、式

【0649】

【化165】

[この文献は図面を表示できません]

【0650】

の、５２６個の化合物Ｔ７２．１．１〜Ｔ７２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0651】

表７３：この表は、式

【0652】

【化166】

[この文献は図面を表示できません]

【0653】

の、５２６個の化合物Ｔ７３．１．１〜Ｔ７３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0654】

表７４：この表は、式

【0655】

【化167】

[この文献は図面を表示できません]

【0656】

の、５２６個の化合物Ｔ７４．１．１〜Ｔ７４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0657】

表７５：この表は、式

【0658】

【化168】

[この文献は図面を表示できません]

【0659】

の、５２６個の化合物Ｔ７５．１．１〜Ｔ７５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0660】

表７６：この表は、式

【0661】

【化169】

[この文献は図面を表示できません]

【0662】

の、５２６個の化合物Ｔ７６．１．１〜Ｔ７６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0663】

表７７：この表は、式

【0664】

【化170】

[この文献は図面を表示できません]

【0665】

の、５２６個の化合物Ｔ７７．１．１〜Ｔ７７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0666】

表７８：この表は、式

【0667】

【化171】

[この文献は図面を表示できません]

【0668】

の、５２６個の化合物Ｔ７８．１．１〜Ｔ７８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0669】

表７９：この表は、式

【0670】

【化172】

[この文献は図面を表示できません]

【0671】

の、５２６個の化合物Ｔ７９．１．１〜Ｔ７９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0672】

表８０：この表は、式

【0673】

【化173】

[この文献は図面を表示できません]

【0674】

の、５２６個の化合物Ｔ８０．１．１〜Ｔ８０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0675】

表８１：この表は、式

【0676】

【化174】

[この文献は図面を表示できません]

【0677】

の、５２６個の化合物Ｔ８１．１．１〜Ｔ８１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0678】

表８２：この表は、式

【0679】

【化175】

[この文献は図面を表示できません]

【0680】

の、５２６個の化合物Ｔ８２．１．１〜Ｔ８２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0681】

表８３：この表は、式

【0682】

【化176】

[この文献は図面を表示できません]

【0683】

の、５２６個の化合物Ｔ８３．１．１〜Ｔ８３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0684】

表８４：この表は、式

【0685】

【化177】

[この文献は図面を表示できません]

【0686】

の、５２６個の化合物Ｔ８４．１．１〜Ｔ８４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0687】

表８５：この表は、式

【0688】

【化178】

[この文献は図面を表示できません]

【0689】

の、５２６個の化合物Ｔ８５．１．１〜Ｔ８５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0690】

表８６：この表は、式

【0691】

【化179】

[この文献は図面を表示できません]

【0692】

の、５２６個の化合物Ｔ８６．１．１〜Ｔ８６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0693】

表８７：この表は、式

【0694】

【化180】

[この文献は図面を表示できません]

【0695】

の、５２６個の化合物Ｔ８７．１．１〜Ｔ８７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0696】

表８８：この表は、式

【0697】

【化181】

[この文献は図面を表示できません]

【0698】

の、５２６個の化合物Ｔ８８．１．１〜Ｔ８８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0699】

表８９：この表は、式

【0700】

【化182】

[この文献は図面を表示できません]

【0701】

の、５２６個の化合物Ｔ８９．１．１〜Ｔ８９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0702】

表９０：この表は、式

【0703】

【化183】

[この文献は図面を表示できません]

【0704】

の、５２６個の化合物Ｔ９０．１．１〜Ｔ９０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0705】

表９１：この表は、式

【0706】

【化184】

[この文献は図面を表示できません]

【0707】

の、５２６個の化合物Ｔ９１．１．１〜Ｔ９１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0708】

表９２：この表は、式

【0709】

【化185】

[この文献は図面を表示できません]

【0710】

の、５２６個の化合物Ｔ９２．１．１〜Ｔ９２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0711】

表９３：この表は、式

【0712】

【化186】

[この文献は図面を表示できません]

【0713】

の、５２６個の化合物Ｔ９３．１．１〜Ｔ９３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0714】

表９４：この表は、式

【0715】

【化187】

[この文献は図面を表示できません]

【0716】

の、５２６個の化合物Ｔ９４．１．１〜Ｔ９４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0717】

表９５：この表は、式

【0718】

【化188】

[この文献は図面を表示できません]

【0719】

の、５２６個の化合物Ｔ９５．１．１〜Ｔ９５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0720】

表９６：この表は、式

【0721】

【化189】

[この文献は図面を表示できません]

【0722】

の、５２６個の化合物Ｔ９６．１．１〜Ｔ９６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0723】

表９７：この表は、式

【0724】

【化190】

[この文献は図面を表示できません]

【0725】

の、５２６個の化合物Ｔ９７．１．１〜Ｔ９７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0726】

表９８：この表は、式

【0727】

【化191】

[この文献は図面を表示できません]

【0728】

の、５２６個の化合物Ｔ９８．１．１〜Ｔ９８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0729】

表９９：この表は、式

【0730】

【化192】

[この文献は図面を表示できません]

【0731】

の、５２６個の化合物Ｔ９９．１．１〜Ｔ９９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0732】

表１００：この表は、式

【0733】

【化193】

[この文献は図面を表示できません]

【0734】

の、５２６個の化合物Ｔ１００．１．１〜Ｔ１００．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0735】

表１０１：この表は、式

【0736】

【化194】

[この文献は図面を表示できません]

【0737】

の、５２６個の化合物Ｔ１０１．１．１〜Ｔ１０１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0738】

表１０２：この表は、式

【0739】

【化195】

[この文献は図面を表示できません]

【0740】

の、５２６個の化合物Ｔ１０２．１．１〜Ｔ１０２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0741】

表１０３：この表は、式

【0742】

【化196】

[この文献は図面を表示できません]

【0743】

の、５２６個の化合物Ｔ１０３．１．１〜Ｔ１０３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0744】

表１０４：この表は、式

【0745】

【化197】

[この文献は図面を表示できません]

【0746】

の、５２６個の化合物Ｔ１０４．１．１〜Ｔ１０４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0747】

表１０５：この表は、式

【0748】

【化198】

[この文献は図面を表示できません]

【0749】

の、５２６個の化合物Ｔ１０５．１．１〜Ｔ１０５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0750】

表１０６：この表は、式

【0751】

【化199】

[この文献は図面を表示できません]

【0752】

の、５２６個の化合物Ｔ１０６．１．１〜Ｔ１０６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0753】

表１０７：この表は、式

【0754】

【化200】

[この文献は図面を表示できません]

【0755】

の、５２６個の化合物Ｔ１０７．１．１〜Ｔ１０７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0756】

表１０８：この表は、式

【0757】

【化201】

[この文献は図面を表示できません]

【0758】

の、５２６個の化合物Ｔ１０８．１．１〜Ｔ１０８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0759】

表１０９：この表は、式

【0760】

【化202】

[この文献は図面を表示できません]

【0761】

の、５２６個の化合物Ｔ１０９．１．１〜Ｔ１０９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0762】

表１１０：この表は、式

【0763】

【化203】

[この文献は図面を表示できません]

【0764】

の、５２６個の化合物Ｔ１１０．１．１〜Ｔ１１０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0765】

表１１１：この表は、式

【0766】

【化204】

[この文献は図面を表示できません]

【0767】

の、５２６個の化合物Ｔ１１１．１．１〜Ｔ１１１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0768】

表１１２：この表は、式

【0769】

【化205】

[この文献は図面を表示できません]

【0770】

の、５２６個の化合物Ｔ１１２．１．１〜Ｔ１１２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0771】

表１１３：この表は、式

【0772】

【化206】

[この文献は図面を表示できません]

【0773】

の、５２６個の化合物Ｔ１１３．１．１〜Ｔ１１３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0774】

表１１４：この表は、式

【0775】

【化207】

[この文献は図面を表示できません]

【0776】

の、５２６個の化合物Ｔ１１４．１．１〜Ｔ１１４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0777】

表１１５：この表は、式

【0778】

【化208】

[この文献は図面を表示できません]

【0779】

の、５２６個の化合物Ｔ１１５．１．１〜Ｔ１１５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0780】

表１１６：この表は、式

【0781】

【化209】

[この文献は図面を表示できません]

【0782】

の、５２６個の化合物Ｔ１１６．１．１〜Ｔ１１６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0783】

表１１７：この表は、式

【0784】

【化210】

[この文献は図面を表示できません]

【0785】

の、５２６個の化合物Ｔ１１７．１．１〜Ｔ１１７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0786】

表１１８：この表は、式

【0787】

【化211】

[この文献は図面を表示できません]

【0788】

の、５２６個の化合物Ｔ１１８．１．１〜Ｔ１１８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0789】

表１１９：この表は、式

【0790】

【化212】

[この文献は図面を表示できません]

【0791】

の、５２６個の化合物Ｔ１１９．１．１〜Ｔ１１９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0792】

表１２０：この表は、式

【0793】

【化213】

[この文献は図面を表示できません]

【0794】

の、５２６個の化合物Ｔ１２０．１．１〜Ｔ１２０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0795】

表１２１：この表は、式

【0796】

【化214】

[この文献は図面を表示できません]

【0797】

の、５２６個の化合物Ｔ１２１．１．１〜Ｔ１２１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0798】

表１２２：この表は、式

【0799】

【化215】

[この文献は図面を表示できません]

【0800】

の、５２６個の化合物Ｔ１２２．１．１〜Ｔ１２２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0801】

表１２３：この表は、式

【0802】

【化216】

[この文献は図面を表示できません]

【0803】

の、５２６個の化合物Ｔ１２３．１．１〜Ｔ１２３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0804】

表１２４：この表は、式

【0805】

【化217】

[この文献は図面を表示できません]

【0806】

の、５２６個の化合物Ｔ１２４．１．１〜Ｔ１２４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0807】

表１２５：この表は、式

【0808】

【化218】

[この文献は図面を表示できません]

【0809】

の、５２６個の化合物Ｔ１２５．１．１〜Ｔ１２５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0810】

表１２６：この表は、式

【0811】

【化219】

[この文献は図面を表示できません]

【0812】

の、５２６個の化合物Ｔ１２６．１．１〜Ｔ１２６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0813】

表１２７：この表は、式

【0814】

【化220】

[この文献は図面を表示できません]

【0815】

の、５２６個の化合物Ｔ１２７．１．１〜Ｔ１２７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0816】

表１２８：この表は、式

【0817】

【化221】

[この文献は図面を表示できません]

【0818】

の、５２６個の化合物Ｔ１２８．１．１〜Ｔ１２８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0819】

表１２９：この表は、式

【0820】

【化222】

[この文献は図面を表示できません]

【0821】

の、５２６個の化合物Ｔ１２９．１．１〜Ｔ１２９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0822】

表１３０：この表は、式

【0823】

【化223】

[この文献は図面を表示できません]

【0824】

の、５２６個の化合物Ｔ１３０．１．１〜Ｔ１３０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0825】

表１３１：この表は、式

【0826】

【化224】

[この文献は図面を表示できません]

【0827】

の、５２６個の化合物Ｔ１３１．１．１〜Ｔ１３１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0828】

表１３２：この表は、式

【0829】

【化225】

[この文献は図面を表示できません]

【0830】

の、５２６個の化合物Ｔ１３２．１．１〜Ｔ１３２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0831】

表１３３：この表は、式

【0832】

【化226】

[この文献は図面を表示できません]

【0833】

の、５２６個の化合物Ｔ１３３．１．１〜Ｔ１３３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0834】

表１３４：この表は、式

【0835】

【化227】

[この文献は図面を表示できません]

【0836】

の、５２６個の化合物Ｔ１３４．１．１〜Ｔ１３４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0837】

表１３５：この表は、式

【0838】

【化228】

[この文献は図面を表示できません]

【0839】

の、５２６個の化合物Ｔ１３５．１．１〜Ｔ１３５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0840】

表１３６：この表は、式

【0841】

【化229】

[この文献は図面を表示できません]

【0842】

の、５２６個の化合物Ｔ１３６．１．１〜Ｔ１３６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0843】

表１３７：この表は、式

【0844】

【化230】

[この文献は図面を表示できません]

【0845】

の、５２６個の化合物Ｔ１３７．１．１〜Ｔ１３７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0846】

表１３８：この表は、式

【0847】

【化231】

[この文献は図面を表示できません]

【0848】

の、５２６個の化合物Ｔ１３８．１．１〜Ｔ１３８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0849】

表１３９：この表は、式

【0850】

【化232】

[この文献は図面を表示できません]

【0851】

の、５２６個の化合物Ｔ１３９．１．１〜Ｔ１３９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0852】

表１４０：この表は、式

【0853】

【化233】

[この文献は図面を表示できません]

【0854】

の、５２６個の化合物Ｔ１４０．１．１〜Ｔ１４０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0855】

表１４１：この表は、式

【0856】

【化234】

[この文献は図面を表示できません]

【0857】

の、５２６個の化合物Ｔ１４１．１．１〜Ｔ１４１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0858】

表１４２：この表は、式

【0859】

【化235】

[この文献は図面を表示できません]

【0860】

の、５２６個の化合物Ｔ１４２．１．１〜Ｔ１４２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0861】

表１４３：この表は、式

【0862】

【化236】

[この文献は図面を表示できません]

【0863】

の、５２６個の化合物Ｔ１４３．１．１〜Ｔ１４３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0864】

表１４４：この表は、式

【0865】

【化237】

[この文献は図面を表示できません]

【0866】

の、５２６個の化合物Ｔ１４４．１．１〜Ｔ１４４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0867】

表１４５：この表は、式

【0868】

【化238】

[この文献は図面を表示できません]

【0869】

の、５２６個の化合物Ｔ１４５．１．１〜Ｔ１４５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0870】

表１４６：この表は、式

【0871】

【化239】

[この文献は図面を表示できません]

【0872】

の、５２６個の化合物Ｔ１４６．１．１〜Ｔ１４６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0873】

表１４７：この表は、式

【0874】

【化240】

[この文献は図面を表示できません]

【0875】

の、５２６個の化合物Ｔ１４７．１．１〜Ｔ１４７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0876】

表１４８：この表は、式

【0877】

【化241】

[この文献は図面を表示できません]

【0878】

の、５２６個の化合物Ｔ１４８．１．１〜Ｔ１４８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0879】

表１４９：この表は、式

【0880】

【化242】

[この文献は図面を表示できません]

【0881】

の、５２６個の化合物Ｔ１４９．１．１〜Ｔ１４９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0882】

表１５０：この表は、式

【0883】

【化243】

[この文献は図面を表示できません]

【0884】

の、５２６個の化合物Ｔ１５０．１．１〜Ｔ１５０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0885】

表１５１：この表は、式

【0886】

【化244】

[この文献は図面を表示できません]

【0887】

の、５２６個の化合物Ｔ１５１．１．１〜Ｔ１５１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。

【0888】

式Ｉの化合物の製剤の例：
例Ｆ−１．１〜Ｆ−１．３：乳剤

【0889】

【表92】

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【0890】

任意の所望の濃縮物の乳液が、かかる濃縮物を水で希釈することによって調製され得る。

【0891】

例Ｆ−２：乳剤

【0892】

【表93】

[この文献は図面を表示できません]

【0893】

任意の所望の濃縮物の乳液が、かかる濃縮物を水で希釈することによって調製され得る。

【0894】

例Ｆ−３．１〜Ｆ−３．４：溶液

【0895】

【表94】

[この文献は図面を表示できません]

【0896】

当該溶液は、微小液滴の形態における使用に好適である。

【0897】

例Ｆ−４．１〜Ｆ−４．４：顆粒

【0898】

【表95】

[この文献は図面を表示できません]

【0899】

新規化合物をジクロロメタンに溶解し、当該溶液を担体上に噴霧し、そして当該溶液を減圧下の蒸発により除去した。

【0900】

例Ｆ−５．１およびＦ−５．２：粉剤

【0901】

【表96】

[この文献は図面を表示できません]

【0902】

粉剤を使用するための準備を、はじめに全ての成分を混合することにより行なった。

【0903】

例Ｆ−６．１〜Ｆ−６．３：水和剤

【0904】

【表97】

[この文献は図面を表示できません]

【0905】

全ての成分を混合し、そして当該混合物を好適な製粉機中で十分に挽き、水を用いて任意の所望の濃度の懸濁液に希釈することができる水和剤を得た。

【0906】

例Ｆ７：種子への処置のためのフロアブル剤

【0907】

【表98】

[この文献は図面を表示できません]

【0908】

微細にすりつぶされた活性成分を補助剤と密に混合し、任意の所望の希釈の懸濁液が水との希釈により得られる懸濁液濃縮物を得た。かかる希釈液を使用して、噴霧、注入、または浸漬によって、生きた植物および植物繁殖物質は処置され、および微生物による侵入を防止され得る。

【0909】

本発明の組成物の活性は、かなり広げられており、そして他の殺虫性、殺ダニ性、および／または殺真菌活性成分を加えることにより、状況に通用するように適用され得る。他の殺虫性、殺ダニ性、および／または殺真菌活性成分を有する式Ｉの化合物の混合物はまた、より広い意味で相乗活性と記載され得るさらに驚くべき利点を有してもよい。例えば、植物に対するより優れた耐性、植物毒性の減少、昆虫がそれらの異なる発育段階で調節され得ること、あるいはそれらの製造の間における、例えば粉砕もしくは混合の間における、それらの貯蔵中における、またはそれらの使用中におけるより優れた性質がある。

【0910】

例えば、本明細書における活性成分への好適な追加は、以下の活性成分群が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオウレア、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カーバメート、ピレスロイド、塩素化された炭化水素、アシルウレア、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド、およびバチルス・チューリンゲンシス調製物。

【0911】

活性成分を有する、式Ｉの化合物の以下の混合物が好ましい（略語「ＴＸ」は、「表Ｐの化合物、および本発明の表１〜１５１に記載された式１〜Ｔ１５１によって表わされる化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセトアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルファ−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロモフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトル（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンII（６９６）＋ＴＸ、シネリンズ（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノキャップ（２７０）＋ＴＸ、ジノキャップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノキャップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、フェンブタチンオキシド（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（５２６）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンズイミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンII（６９６）＋ＴＸ、ヨドフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５２６（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコミシンズ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１５２６）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１５２６）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメト（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマクリル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレスリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレスリンII（６９６）＋ＴＸ、ピレスリン類（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、タウ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノクス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノクス（１４３６）＋ＴＸ、スリンジェンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリネ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、水和ライム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸおよび水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる群から選択された殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、安息香酸エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる群から選択される駆虫剤、
クロラローズ（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸおよびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる群から選択される殺菌剤、
アドキソフィエス・オラナＧＶ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ＧＶ）（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、アンブリセリウス種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ種）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラＮＰＶ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラス・ファームス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バシラス・スフェリカス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス・ベルリネル（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、バシラス・スリンジェンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシラス・スリンジェンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベレリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｈｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、クリプトレムス・モントルジエリ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ（代替名）（１７８）＋ＴＸ、シディア・ポモネラＧＶ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ダクヌサ・シビリカ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、ジグリフス・イセア（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、エンカルシア・フォルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、エレトモセルス・エレミクス（代替名）（３００）＋ＴＸ、ヘリコペルパ・ゼアＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラディティス・バクテリオフォラおよびＨ．メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ＆Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、ヒッポダミア・コンベルジェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｎｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、マメストラ・ブラッシカＮＰＶ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボラス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ． ａｃｒｉｄｕｍ）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（学名）（５２３）＋ＴＸ、ネオジプリオン・セルティファーＮＰＶ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンティＮＰＶ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス種（Ｏｒｉｕｓ種）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、フィトセウユラス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、スポドプテラ・エキシグイア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕｉａ）多重莢膜核ポリヘドロシスウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・カルポキャプセ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｐｒｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルティエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルマ・スカプテリシィ（Ｓｔｅｉｎｅｒｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ種（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ種）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロマス・オキシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）＋ＴＸおよびベルティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる群から選択される土壌滅菌剤。
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマティフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる群から選択される化学不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート＋（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オール＋４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、アルファ−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュウルア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）［ＣＣＮ］（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアII（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアIII （代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアIV（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５２６）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ１（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ２（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから成る物質群より選ばれた防虫剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン＋１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル−２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名／ケミカルアブストラクト名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナートエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミピリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、アルファ−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アルファ−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシスデルタ内毒素（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル（Ｂａｙｅｒ）２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、ベータ−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、ベータ−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カジュサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、カルシウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロロホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンII（６９６）＋ＴＸ、シネリン類（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、クリオライト（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメト（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネックス（１０８９）＋ＴＸ、ジネックス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、安息香酸エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、酸化エチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロクス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファムフル（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロクス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホル
メタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、ガンマ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンII（６９６）＋ＴＸ、ヨドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンIII （代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、ラムダ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１５２６）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１５２６）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチル−エチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメト（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジクロロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンIII （代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポックスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１５２６）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンII（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン類（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キノチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバディラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、ターオイル（代替名）（７５８）＋ＴＸ、タウ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、シータ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノクス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタプ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタプ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、スリンジェンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ゼータ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ツェタメトリン（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラ
プロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸからなる群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセトヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、トリブチルスズオキシド（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる群から選択される軟体動物駆除剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン＋１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメト（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミアダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、イソチオシアン酸メチル（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール類［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸからなる群から選択される殺線虫剤、
カリウムエチルキサンテート［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる群から選択される硝酸化成抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる群から選択される植物生長剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、アルファ−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アントゥー（８８０）＋ＴＸ、酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラローズ（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネゾール＋ネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラローズ（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群から選択される殺ウイルス剤、
酸化水銀（５２６）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる群から選択される傷保護剤、
式Ａ−１

【0912】

【化245】

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【0913】

【化246】

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【0914】

【化247】

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【0915】

【化248】

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【0916】

の化合物からなる群から選択される殺虫剤、
ならびに、グリホセート［１０７１−８３−６］、およびその塩（ジアンモニウム塩［６９２５４−４０−６］）、イソプロピルアンモニウム塩［３８６４１−９４−０］、モノアンモニウム塩［４０４６５−６６−５］、カリウム塩［７０９０１−２０−１］、セスキナトリウム塩［７０３９３−８５−０］、トリメシウム塩［８１５９１−８１−３］）、グルホシネート［５２６７６−４７−２］およびその塩（例えば、アンモニウム塩［７７１８２−８２−２］、アザコナゾール［６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキノコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメフォン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１５２６４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフラセ［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー混合物［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタル−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５２６−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ‐メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオネート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［５２６４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３５２６７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、フォセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、式Ｆ−１の化合物

【0917】

【化249】

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【0918】

［式中、Ｒａ₅は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開第２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、式Ｆ−２の化合物

【0919】

【化250】

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【0920】

［式中、Ｒａ₆は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、式Ｆ−３（シン）の化合物

【0921】

【化251】

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【0922】

［式中、Ｒａ₇は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−４（アンチ）の化合物

【0923】

【化252】

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【0924】

［式中、Ｒａ₇は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−５の化合物

【0925】

【化253】

[この文献は図面を表示できません]

【0926】

［式Ｆ−３（シン）およびＦ−４（アンチ）のラセミ化合物のエピマー混合物であって、式Ｆ−３（シン）のラセミ化合物と式Ｆ−４（アンチ）のラセミ化合物との比は、１０００：１〜１：１０００であって、そしてＲａ₇は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−６の化合物

【0927】

【化254】

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【0928】

［式中、Ｒａ₈は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−７（トランス）のラセミ化合物

【0929】

【化255】

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【0930】

［式中、Ｒａ₉は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−８（シス）のラセミ化合物

【0931】

【化256】

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【0932】

［式中、Ｒａ₉は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−９の化合物

【0933】

【化257】

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【0934】

［式Ｆ−７（トランス）およびＦ−８（シス）のラセミ化合物の混合物であって、式Ｆ−７（トランス）のラセミ化合物と式Ｆ−８（シス）のラセミ化合物との比は、２：１〜１００：１であって、そしてＲａ₉は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１０の化合物

【0935】

【化258】

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【0936】

［式中、Ｒ₁₀は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、式Ｆ−１１（トランス）のラセミ化合物

【0937】

【化259】

[この文献は図面を表示できません]

【0938】

［式中、Ｒ₁₁は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１２（シス）のラセミ化合物

【0939】

【化260】

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【0940】

［式中、Ｒ₁₁は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１３のラセミ化合物

【0941】

【化261】

[この文献は図面を表示できません]

【0942】

［式Ｆ−１１（トランス）およびＦ−１２（シス）のラセミ化合物の混合物であって、そしてＲ₁₁は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１４の化合物

【0943】

【化262】

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【0944】

（国際公開第２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、および式Ｆ−１５の化合物

【0945】

【化263】

[この文献は図面を表示できません]

【0946】

＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性のある化合物。

【0947】

活性成分の後部の角括弧における参照、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。式Ａ−１〜Ａ−２６は国際公開第０３／０１５５１８号または国際公開第０４／０６７５２８号に記載されている。上に記載された、混合における相手は既知である。活性成分が、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ； 第１３版；編者：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に含まれている場合、それらは上記の特定の化合物に対して丸括弧中に与えられる項目番号で記載される；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）と記載される。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加される場合、問題となる化合物は、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており、そしてそれはインターネットにおいてアクセス可能である［Ａ． Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ．著作権１９９５−２００４］；例えば、化合物「アセトプロル」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0948】

上記の大部分の活性成分は、個々の場合において、いわゆる「一般名」、従来の「ＩＳＯ一般名」または使用されている別の「一般名」で呼ばれる。表示が「一般名」ではない場合、代わりに使用される表示の性質が、特定の化合物において丸括弧で与えられる：その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、それらの表示の一つ、および「一般名」のいずれも使用しない場合、「代替名」が使用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。

【0949】

上記の活性成分を含む、表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された式Ｉの化合物の活性成分混合物は、表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された化合物、および上記の活性成分を、好ましくは１００：１〜１：６０００の、特に５０：１〜１：５０の、より特に２０：１〜１：２０の、さらにより特に１０：１〜１：１０の、非常に特に５：１〜１：５の混合比率で含み、特別に好ましくは、２：１〜１：２の比率であり、そして４：１〜２：１の比率も同様に好ましく、中でも１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０である。それらの混合比率は、一方では重量比を、他方ではモル比を含むものと理解される。

【0950】

表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された式Ｉの化合物、および１つまたはそれ以上の上記の活性成分を含む混合物は、例えば、単一の「成分調合済み」の形態で、「タンク−ミックス」のような、単一の活性成分要素の分離した製剤からなる組み合わされたスプレー混合物で、および順次的な方法で、すなわち数時間または数日のような合理的に短い期間で次々と適用される場合に単一の活性成分要素の組み合わされた使用で適用される。表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された式Ｉの化合物、および上記の活性成分を適用する順番は、本発明を行なうために不可欠なものではない。

【0951】

生物学的実施例：抗真菌作用
実施例Ｂ−１：プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）：ブドウの蔓のべと病、予防試験：
プラスモパラ・ビチコラ（ブドウの蔓のべと病）：ぶどうの蔓のリーフディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン（Ｔｗｅｅｎ）２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（８０’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から６日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝プラスモパラ・ビチコラの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．１０は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0952】

実施例Ｂ−２：ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）：灰色カビ病、予防試験：
ボツリチス・シネレア（灰色カビ病）：豆のリーフディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（６０’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から３日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝ボツリチス・シネレアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．２９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0953】

実施例Ｂ−３：コムギウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）：コムギウドンコ病、予防試験：
コムギウドンコ病菌（コムギウドンコ病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（５０分生子／ｍｍ２）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から７日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝コムギウドンコ病菌の対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０７、Ｐ．０９、Ｐ．２１、Ｐ．２２、Ｐ．２６、Ｐ．２８、Ｐ．２９、Ｐ．３０、Ｐ．３５、Ｐ．５９、Ｐ．６１、Ｐ．６２、Ｐ．６３、Ｐ．６４、Ｐ．６８、Ｐ．６９、Ｐ．７３、Ｐ．７６、Ｐ．７７、Ｐ．７８、およびＰ．８２は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0954】

実施例Ｂ−４：オオムギウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）：オオムギウドンコ病、治療試験：
オオムギウドンコ病菌（オオムギウドンコ病）：大麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置いた。当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（１２０分生子／ｍｍ２）に植菌した。２４時間後、当該リーフディスクに製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。好適なインキュベーションの後、化合物の治療的抗真菌活性を、植菌から７日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝オオムギウドンコ病菌の対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０１、Ｐ．０３、Ｐ．０４、Ｐ．０６、Ｐ．０７、Ｐ．０８、Ｐ．１１、Ｐ．１４、Ｐ．１５、Ｐ．１６、Ｐ．１７およびＰ．１９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0955】

実施例−５：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：小麦褐サビ病、予防試験：
プッシニア・レコンジタ（褐色サビ病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（４５’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から８日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝ボツリチス・シネレアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０７、Ｐ．１１、Ｐ．２６、Ｐ．２８、Ｐ．２９、Ｐ．３１、Ｐ．３５、Ｐ．５１、Ｐ．５８、Ｐ．５９、Ｐ．６１、Ｐ．６２、Ｐ．６４、Ｐ．７０、Ｐ．７３、Ｐ．７６、Ｐ．７７、Ｐ．７９およびＰ．８２は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0956】

実施例Ｂ−６：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：小麦褐サビ病、治療試験：
プッシニア・レコンジタ（褐色サビ病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置いた。当該リーフディスクをその後、真菌の胞子懸濁液（４５’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。植菌から１日後、製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を適用した。好適なインキュベーションの後、化合物の治療的抗真菌活性を、植菌から８日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝プッシニア・レコンジタの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．２６、Ｐ．２８、Ｐ．２９、Ｐ．３１、Ｐ．３５、Ｐ．３６、Ｐ．４１、Ｐ．５８、Ｐ．５９、Ｐ．６１、Ｐ．６２、Ｐ．６４、Ｐ．６９、Ｐ．７０、Ｐ．７３、Ｐ．７６、Ｐ．７７、Ｐ．８１およびＰ．８２は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0957】

実施例−７：ファエロスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）：セプトリア斑点病、予防試験：
方法の記載：ファエロスファエリア・ノドラム（同義語：セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、コムギふ枯病（セプトリア斑点病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（５００’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から４日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝ファエロスファエリア・ノドラムの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０４およびＰ．２９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0958】

実施例−８：マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）：イネいもち病、予防試験：
方法の記載：マグナポルテ・グリセア（同義語：ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、イネいもち病：イネの葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（９０’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から５日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝マグナポルテ・グリセアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０５、Ｐ．０８、およびＰ．０９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。

【0959】

実施例−９：ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）：大麦網斑病、予防試験：
方法の記載：ピレノホラ・テレス（網斑病）：大麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（２５’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から４日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝マグナポルテ・グリセアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ.０５、Ｐ．０８、Ｐ．０９、Ｐ．４６、Ｐ．６２、Ｐ．６４、Ｐ．６９およびＰ．７３は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。