特許 5873438 不純物担持有機塩からの不純物の除去のための方法および組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5873438

(24)【登録日】2016年1月22日

(45)【発行日】2016年3月1日

(54)【発明の名称】不純物担持有機塩からの不純物の除去のための方法および組成物

(51)【国際特許分類】

   C07B 63/00 20060101AFI20160216BHJP

   B01D 11/04 20060101ALI20160216BHJP

   C07F 9/54 20060101ALN20160216BHJP

【ＦＩ】

   C07B63/00 B

   B01D11/04 A

   B01D11/04 101

   !C07F9/54

【請求項の数】18

【全頁数】36

(21)【出願番号】特願2012-544580(P2012-544580)

(86)(22)【出願日】2010年12月1日

(65)【公表番号】特表2013-513662(P2013-513662A)

(43)【公表日】2013年4月22日

(86)【国際出願番号】US2010058541

(87)【国際公開番号】WO2011081764

(87)【国際公開日】20110707

【審査請求日】2013年8月6日

(31)【優先権主張番号】61/286,430

(32)【優先日】2009年12月15日

(33)【優先権主張国】US

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】594060532

【氏名又は名称】サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン

(74)【代理人】

【識別番号】110000741

【氏名又は名称】特許業務法人小田島特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】リーン，ジヨン

(72)【発明者】

【氏名】グリフイン，スコツト

(72)【発明者】

【氏名】テイラー，マシユー

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００５−５２０８６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００６−５２８５９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０２７１０２５０（ＵＳ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００９／０１６９４４７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 米国特許第０４９０２４２５（ＵＳ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｂ ６３／００

Ｂ０１Ｄ １１／０４

Ｃ０７Ｆ ９／５４

ＤＷＰＩ（Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

有機塩から不純物を除去する方法であって、
不純物担持有機塩溶液を提供し、そして
不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合して二相混合物を形成する、
工程を含んでなる方法であって、
そこで、混合する工程が、不純物担持有機塩溶液中の不純物の濃度を低減させるために有効であって、それにより有機塩溶液から不純物を除去し、そして不純物を低減された有機塩溶液の相と、主としてストリッピング溶液の相とを形成する、
ここで、有機塩が、ＡＭＭＯＥＮＧ １１０（登録商標）、ＡＭＭＯＥＮＧ １０１（登録商標）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム・クロリド、１−ブチル−２、３−ジメチルイミダゾリウム・クロリド、ブチルメチルピロリジニウム・ブロミド、オクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリド、テトラブチルホスホニウム・ヒドロキシド、テトラブチルアンモニウム・ヒドロキシド、オクチル（トリブチル）アンモニウム・クロリド、オクチル（トリヘキシル）ホスホニウム・クロリド、トリヘキシル（ブチル）ホスホニウム・クロリド、テトラデシル（トリブチル）アンモニウム・クロリド、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウム・ブロミド、テトラヘキシルアンモニウム・クロリド、およびヘキシル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドからなる群から選択される化合物であり、
不純物が、除去不能な有機炭素（ＮＰＯＣ）、オキサレート／スクシネート、アセテート、フォルメートおよびクロリドからなる群から選択される物質であり、
ストリッピング溶液が、塩化ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、および亜硝酸ナトリウムからなる群から選択される化合物を含む、
方法。

【請求項2】

不純物担持有機塩溶液が、不純物担持有機塩溶液の総重量に基づいて１重量％〜９７重量％の水を含んでなる、請求項１記載の方法。

【請求項3】

混合する工程が、インラインミキサーに不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液とを供給する工程を含んでなる、請求項１記載の方法。

【請求項4】

混合する工程が、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液とを連続ミキサー／セトラーユニットに供給する工程を含んでなる、請求項１記載の方法。

【請求項5】

不純物担持有機塩溶液が［１：１００］〜［１：０．０１］の範囲の不純物担持有機塩溶液−対−ストリッピング溶液、の質量比でストリッピング溶液と混合される、請求項１記載の方法。

【請求項6】

更に、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液を混合して主としてストリッピング溶液の相から不純物を低減された有機塩溶液の相を少なくとも一部分離して、これらを相遊離させて、分離された不純物を低減された有機塩溶液と分離されたストリッピング溶液の相とを形成する工程：
を含んでなる、請求項１記載の方法。

【請求項7】

更に、工業のプロセス流に、分離された、不純物を低減された有機塩溶液を提供する工程：
を含んでなる、請求項６記載の方法。

【請求項8】

工業のプロセス流がバイエルのプロセス流、核廃棄物流、高イオン強度系からの塩水および採鉱操業からの排水よりなる群から選択される、請求項７記載の方法。

【請求項9】

更に、不純物を低減された有機塩溶液を、二相混合物を形成するのに有効量の洗浄溶液と混合する工程を含んでなり、ここで混合する工程が、洗浄された有機塩の相と、洗浄溶液の相とを形成するのに有効である、
請求項６記載の方法。

【請求項10】

分離された、不純物を低減された有機塩溶液が、［１：１００］〜［１：０．０１］の範囲で、分離された、低減された濃度の相−対−洗浄溶液、の質量比で、洗浄溶液と混合される、請求項９記載の方法。

【請求項11】

洗浄溶液がフルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシル、アルキルスルフェート、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ホスファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、クロレート、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［ＮＴＦ₂］^-）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェートよりなる群から選択されるアニオンを含んでなる、請求項９記載の方法。

【請求項12】

工業のプロセス流から不純物を除去する方法であって、
不純物抽出量の有機塩を含んでなり、不純物を含んでなる工業のプロセス流と少なくとも一部は非混和性である有機塩溶液を提供し、
工業のプロセス流を有機塩溶液と混合して、第一の二相混合物を形成し、ここで混合する工程が工業のプロセス流中の不純物の濃度を低減させるのに有効であり、不純物担持有機塩溶液を含む相と、不純物を低減された工業のプロセス流を含む相とを形成する、
不純物担持有機塩溶液をストリッピング液と混合して第二の二相混合物を形成し、ここで不純物担持有機相溶液とストリッピング溶液との混合が、不純物担持有機塩溶液中の不純物の濃度を低減させるのに有効であり、不純物を低減された有機塩溶液を形成する、そして
場合により、不純物を低減された有機塩溶液を洗浄溶液と混合して第三の二相混合物を形成する、ここで混合する工程は洗浄された有機塩の相と洗浄溶液の相とを形成するのに有効であり、
ここで、有機塩が、ＡＭＭＯＥＮＧ １１０（登録商標）、ＡＭＭＯＥＮＧ １０１（登録商標）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム・クロリド、１−ブチル−２、３−ジメチルイミダゾリウム・クロリド、ブチルメチルピロリジニウム・ブロミド、オクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリド、テトラブチルホスホニウム・ヒドロキシド、テトラブチルアンモニウム・ヒドロキシド、オクチル（トリブチル）アンモニウム・クロリド、オクチル（トリヘキシル）ホスホニウム・クロリド、トリヘキシル（ブチル）ホスホニウム・クロリド、テトラデシル（トリブチル）アンモニウム・クロリド、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウム・ブロミド、テトラヘキシルアンモニウム・クロリド、およびヘキシル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドからなる群から選択される化合物であり、
不純物が、除去不能な有機炭素（ＮＰＯＣ）、オキサレート／スクシネート、アセテート、フォルメートおよびクロリドからなる群から選択される物質であり、
ストリッピング溶液が、塩化ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、および亜硝酸ナトリウムからなる群から選択される化合物を含む、
方法。

【請求項13】

不純物担持有機塩溶液が［１：１００］〜［１：０．０１］の範囲の、有機塩溶液−対−ストリッピング溶液、の質量比でストリッピング液と混合される、請求項１２記載の方法。

【請求項14】

洗浄溶液がフルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシル、アルキルスルフェート、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ホスファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、クロレート、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［ＮＴＦ₂］^-）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェートよりなる群から選択されるアニオンを含んでなる、請求項１２記載の方法。

【請求項15】

不純物を低減された有機塩溶液が［１：１００］〜［１：０．０１］の範囲の、不純物を低減された有機塩溶液−対−洗浄溶液、の質量比で洗浄溶液と混合される、請求項１２記載の方法。

【請求項16】

洗浄溶液が水酸化ナトリウムを含んでなる、請求項１２記載の方法。

【請求項17】

工業のプロセス流がバイエルのプロセス流、核廃棄物の流れ、高イオン強度系からの塩水および採鉱操業からの排水よりなる群から選択される、請求項１２記載の方法。

【請求項18】

有機塩から不純物を除去する方法であって、
不純物担持有機塩溶液を提供し、ここで不純物担持有機塩溶液中の不純物はバイエルのプロセス流から得られる、そして
不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合して二相混合物を形成する、ここで混合する工程は不純物担持有機塩中の不純物の濃度を低減させるのに有効であり、それにより有機塩から不純物を除去し、そして不純物を低減された有機塩溶液の相と、主としてストリッピング溶液の相とを形成する：
工程を含んでなり、
ここで、有機塩が、ＡＭＭＯＥＮＧ １１０（登録商標）、ＡＭＭＯＥＮＧ １０１（登録商標）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム・クロリド、１−ブチル−２、３−ジメチルイミダゾリウム・クロリド、ブチルメチルピロリジニウム・ブロミド、オクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリド、テトラブチルホスホニウム・ヒドロキシド、テトラブチルアンモニウム・ヒドロキシド、オクチル（トリブチル）アンモニウム・クロリド、オクチル（トリヘキシル）ホスホニウム・クロリド、トリヘキシル（ブチル）ホスホニウム・クロリド、テトラデシル（トリブチル）アンモニウム・クロリド、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウム・ブロミド、テトラヘキシルアンモニウム・クロリド、およびヘキシル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドからなる群から選択される化合物であり、
不純物が、除去不能な有機炭素（ＮＰＯＣ）、オキサレート／スクシネート、アセテート、フォルメートおよびクロリドからなる群から選択される物質であり、
ストリッピング溶液が、塩化ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、および亜硝酸ナトリウムからなる群から選択される化合物を含む、
方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

開示される主題は概括的に、工業のプロセス流を処理するための方法および組成物に関する。それは更に具体的には、不純物担持有機塩からの不純物の除去法に関する。

【背景技術】

【0002】

しばしば「イオン液」と呼ばれる特定の有機液は、これらの有機塩により提供される独自の特性により、工業の適用における再利用可能な（すなわち、「グリーンな」）溶媒および試薬として益々研究されている。しかし、これらの有機塩を工業的規模で使用可能な形態まで再循環または再生する工程はまだ対処されていない。これらの有機塩が所望の生成物の抽出のため、不純物の抽出のため、または反応の溶媒として使用されているかに拘わらず、不純物および／または生成物がシステム中に蓄積して、最終的にはシステムの故障に導くことは広く認識されている。

【0003】

プロセス流から不純物を抽出するために有機塩を利用する方法の一例はバイエル法である。典型的な営業的バイエル法においては原料のボーキサイトを微細粉砕状態に粉砕する。次に粉砕された鉱石をスラリーミキサーに供給し、そこで古液（ｓｐｅｎｔ ｌｉｑｕｏｒ）と添加苛性アルカリ（水酸化ナトリウム）を使用してスラリーを調製する。次にこのボーキサイトのスラリーを希釈し、一連の蒸解釜を通過させ、そこで約９８％の利用可能な総アルミナが、アルミナの三水和物と一水和物形態の双方を含む可能性がある鉱石から抽出される。蒸解釜からの排水液は一連のフラッシュタンクまたは噴気（ｂｌｏｗ−ｏｆｆ）タンクを通過し、そこで蒸解スラリーが冷却され、大気圧に戻される時に、熱と凝縮液が回収される。アルミネート液（ｌｉｑｕｏｒ）は、フラッシュ作業を通過後に、典型的には約１〜２０％の固形分を含み、それは、ボーキサイト鉱石と、鉱石および蒸解期間に沈殿する不溶性成分を蒸解するために使用される塩基性物質の間の反応後に残留する不溶性残留物を含む。

【0004】

比較的粗い固形粒子は一般に、「サンドトラップ」サイクロンを使用して除去される。液から比較的微細な固形分粒子を分離するために、スラリーを典型的には、泥沈殿槽（「デカンター」、「残留物濃縮装置」または「傾斜濃縮装置」とも呼ばれる）の中心のウェルに供給され、そこでそれが凝集剤で処理される。泥が沈殿すると、「グリーン」または「プレグナント」液と呼ばれる清澄化アルミン酸ナトリウム溶液が泥沈殿層の上部の堰をあふれ出て、その後の処理工程に通過する。沈殿した固形分（一般に「赤泥」と呼ばれる）は泥沈殿装置の底部から引取られ、アルミン酸ナトリウムとソーダの更なる回収のために向流洗浄回路（「洗浄トレイン」と呼ばれる）を通過する。沈殿装置をあふれ出るアルミン酸液（沈殿装置または濃縮装置の横溢液）はまだ、典型的には１リットル当たり５０〜２００ｍｇの非溶解懸濁固形分を含む、溶解および非溶解双方の、様々な不純物を含む。次にこの古液を一般に、更に、非溶解懸濁固形分を除去するために濾過により澄明化して、１リットルの溶液当たり約１０ｍｇ以下の非溶解懸濁固形分を含む濾液を与える。次に、濾液から、比較的純粋な形態のアルミナを三水和アルミナ結晶として沈殿させる。残留する有機液水溶液または古液（ｓｐｅｎｔ ｌｉｑｕｏｒ）は濃縮して、「ストロング」溶液を形成し、それから更なる三水和アルミナを沈殿させることができ、そしてそれから更なる古液を生成することができる。古液の流れは典型的には最初の蒸解工程に戻り、更なる苛性アルカリで再構成された後に、更なる鉱石の蒸解物として利用することができる。

【0005】

ボーキサイト鉱石は一般に、その量がボーキサイト原料に特異的である有機および無機不純物を含む。バイエル液は蒸解の早期工程中に、多塩基酸、多ヒドロキシ酸、アルコー
ルおよびフェノール、ベンゼンカルボン酸、フミン酸とフルボ酸、リグニン、セルロースおよびその他の炭水化物を含む広範な有機化合物を含む。バイエル系中に存在するようなアルカリ性の酸化条件下では、これらの複雑な有機分子は分解して、その他の化合物、例えばギ酸、琥珀酸、酢酸、乳酸および蓚酸のナトリウム塩、を形成する。これらのなかで、主なものは蓚酸ナトリウムである。

【0006】

蓚酸ナトリウムは苛性アルカリ溶液に低い溶解度をもち、従って、適切に制御されない場合は、苛性度の増加または温度の低下が存在するバイエル回路の領域に針状（微細な針状）形態に沈殿する傾向がある。これらの微細な針状蓚酸ナトリウムは三水和アルミナの核を形成し、その凝集を妨げて、クラス分けが困難で、カ焼法には余り理想的ではない微細な、望ましくないギブサイト粒子をもたらす可能性がある。微細な粒子の過剰な生成は、濃縮装置の横溢溶液の濾過中、濾過布の孔の目詰まりをもたらして、従って濾過速度を望ましくなく低下させる可能性がある。

【0007】

カ焼工程中、蓚酸塩は分解して、高いナトリウムを含む脆弱なアルミナ粒子を残し、それが順次、アルミニウム生産のコストを増加し、次に、望ましくないレベルの排出ＣＯ_２を生成する可能性がある。更に、蓚酸ナトリウムの形成により、（１）浮石（ｓｃａｌｅ）の成長が増加し、（２）液の沸点の上昇があり、（３）回路に苛性アルカリの喪失を認め（有機ナトリウム塩の形成により）そして／または（４）バイエル液の粘度と密度が上昇して、物質の輸送コストの増加をもたらす、可能性がある。

【0008】

蓚酸塩および／またはその他の有機物質（例えば、グルコイソサッカリネート、グルコネート、タータレートおよびマニトール）の存在は、ギブサイトの沈殿収量を減少する可能性がある。グルコネートの存在はギブサイトの成長速度を低下させることができる。バイエル液中のフミン物質の存在は一般的である。それらの界面活性の性状により、中程度の分子量のおよび高分子フミン物質はしばしば、液の発泡および赤泥の凝集による妨害の原因である。バイエル液中の高レベルの有機物質はまた、赤泥回路期間の凝集効率の減少および上澄み液の透明度の低下をもたらす可能性がある。高レベルの有機物質を含む三水和アルミナはまた、望ましくない程度に高レベルの着色および／または不純物レベルを有する最終生成物を生成する傾向がある。

【0009】

バイエルのプロセスは循環型であるので、プロセス流中に流入する有機物質はプロセスの各サイクルに伴って堆積する傾向があり、そこで定常状態の不純物濃度はプロセスの流入および流出の流れにより決定される。赤泥回路およびギブサイト生成物の双方がバイエルのプロセス中の有機不純物に対する排水経路である。バイエルのプロセスから不純物を除去するために、特定の有機塩、すなわち「イオン液」を使用することができることが示されている。コストを最低にするために、不純物を除去するために利用される有機塩を再利用することは望ましいかも知れない。

【0010】

有機塩、すなわちイオン液の再利用または再生に関して幾つかの方法が報告されている。疎水性有機塩は、有機塩がそれに可溶性ではないが、不純物は可溶性である溶媒を使用して、それから不純物を抽出する方法により、再生されてきた。しかし、有機塩は複数の再生サイクル上で活性を喪失するために、その方法は完全に有効であることは示されていない。

【0011】

その他の再生法において、塩化ナトリウムは、有機溶媒中で第四級アンモニウムに配位された乳酸に対して有効な抽出剤（ｅｘｔｒａｃｔａｎｔ）であることが示されている。この再生法は簡単なイオン交換上で実施される。特定の有機塩の再生の更なる方法は、それらに限定はされないが、超臨界二酸化炭素の使用、浸透気化法、不純物の蒸留、アルカリ性溶液の使用、電気分解およびナノ濾過を含む。しかし、今日までに知られた方法は、
大工業の適用に必要な規模をもたない。

【発明の概要】

【0012】

一つの態様は、有機塩から不純物を除去する方法に関し、該方法は、不純物担持有機塩溶液を提供し、そして不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合して、二相混合物を形成する：工程を含んでなり、ここで、混合する工程は不純物担持有機塩中の不純物の濃度を低減させるのに有効であり、それにより有機塩から不純物を除去し、そして不純物を低減された有機塩溶液の相と、主としてストリッピング溶液の相とを形成する。

【0013】

その他の態様は、ホスホニウム、アンモニウム、スルホニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、ピロリジニウム、キノリニウム、イソキノリニウム、グアニジニウム、ピペリジニウムおよびメチルモルホリニウムよりなる群から選択されるカチオン、並びに、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシル、アルキルスルフェート、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ホスファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、クロレート、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［ＮＴＦ_２］⁻）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェートよりなる群から選択されるアニオン、を有する洗浄された有機塩：を含んでなる組成物に関する。

【0014】

その他の態様は、工業のプロセス流から不純物を除去する方法に関し、該方法は、不純物抽出量の有機塩を含んでなり、不純物を含んでなる工業のプロセス流と少なくとも一部は非混和性である有機塩溶液を提供し、工業のプロセス流を有機塩溶液と混合して、第一の二相混合物を形成し、ここで混合する工程が工業のプロセス流中の不純物の濃度を低減させるのに有効であり、不純物担持有機塩溶液を含む相と、不純物を低減された工業のプロセス流を含む相とを形成する、不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合して第二の二相混合物を形成し、ここで不純物担持有機塩溶液のストリッピング溶液との混合が不純物担持有機塩溶液中の不純物の濃度を低減して、不純物を低減された有機塩溶液を形成するのに有効である、そして場合により、不純物を低減された有機塩溶液を洗浄溶液と混合して、第三の二相混合物を形成する、ここで混合する工程が洗浄された有機塩の相と洗浄溶液の相とを形成するのに有効である、工程：を含んでなる。

【0015】

まだ更なる態様は、有機塩から不純物を除去する方法に関し、その方法は、不純物担持有機塩溶液を提供し、ここで不純物担持有機塩溶液中の不純物はバイエルのプロセス流から得られる、そして不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合して、二相混合物を形成する、ここで混合する工程が不純物担持有機塩中の不純物濃度を低減させるのに有効であり、それにより有機塩から不純物を除去し、そして不純物を低減された有機塩溶液の相と、主としてストリッピング溶液の相とを形成する、工程：を含んでなる。

【0016】

更なる態様は、有機塩から不純物を除去する方法に関し、その方法は、不純物担持有機塩溶液を提供し、ここで該不純物がフメート、フメート分解生成物、金属、オキサレート、アセテート、フォルメート、スルフェート、クロリド、フルオリド、ホスフェートおよびそれらの組み合わせ物よりなる群から選択される、そして不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合して二相混合物を形成する、ここで混合する工程が不純物担持有機塩中の不純物濃度を低減させるのに有効であり、それにより有機塩から不純物を除去し、そして不純物を低減された有機塩溶液の相と、主としてストリッピング溶液の相とを形成する、工程：を含んでなる。

【0017】

これらおよびその他の態様は以下に更に詳細に説明される。

【図面の簡単な説明】

【0018】

今度は代表的な態様である図において説明される。

【図1】図１は、水酸化物のレベルが有機塩を含む相中で変化する時の不純物の除去の変化を表す図である。

【図2】図２は総有機炭素の分配を表す図である。

【発明を実施するための形態】

【0019】

発明の特定の態様の詳細な説明
本明細書に記載の様々な態様は、工業のプロセス流から特定の化合物（例えば、不純物）を除去するために使用される特定の有機塩を再生する組成物および方法に関する。適切な有機塩の例は本明細書に説明され、そしていわゆる「イオン液」を含む。

【0020】

有機塩は特定のカチオンまたはアニオンを含むように限定はされない。しかし、一つの態様において、有機塩は第四級有機カチオンを含む。第四級有機カチオンの例は、ホスホニウム、アンモニウム、スルホニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、ピロリジニウム、キノリニウム、イソキノリニウム、グアニジニウム、ピペリジニウムおよびメチルモルホリニウムを含む。当業者は、第四級有機カチオンの前記の例は、以下：

【0021】

【化1】

【0022】

を含むそれらの置換バージョンを包含することを理解すると考えられる。

【0023】

Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆはそれぞれ、独立に、水素、または場合により置換されたＣ_１−Ｃ_５０アルキル基から選択され、ここで場合により置換される置換基はア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルデヒド、エステル、エーテル、ケトン、カルボン酸、アルコール、カルボキシレート、ヒドロキシル、ニトロ、シリル、アリールおよびハロゲンイオン（ｈａｌｉｄｅ）官能基（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｉｅｓ）から選択される１個以上を含む。Ｒ^ａからＲ^ｆはそれぞれ独立に、約１個〜約５０個の炭素原子、例えば約１個〜約２０個の炭素原子を含んでなる。Ｒ^ａからＲ^ｆの２個以上が環構造を形成することができることは認められると考えられる。

【0024】

Ｒ_１〜Ｒ_７はそれぞれ独立に、水素、ハロゲンまたは場合により置換されたＣ_１−Ｃ_５０アルキル基から選択され、ここで場合により置換される置換基はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルデヒド、エステル、エーテル、ケトン、カルボン酸、アルコール、カルボキシレート、ヒドロキシル、ニトロ、シリル、アリールおよびハロゲンイオン官能基から選択される１個以上を含む。Ｒ_１〜Ｒ_７はそれぞれ独立に、約１〜約５０個の炭素原子、例えば約１〜約２０個の炭素原子を含んでなる。Ｒ_１〜Ｒ_７の２個以上が環構造を形成することができることは認められると考えられる。

【0025】

本明細書に使用されるような用語「アルキル」は１〜５０個の炭素原子よりなる分枝または非分枝炭化水素基（すなわち、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、等）であることができる。アルキル基は未置換でもまたは、限定はされないが、下記のようなアルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲン化アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、ケトン、アミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、エーテル、エステル、チオール、スルホ−オキソ、シリル、スルホキシド、スルホニル、スルホン、ハロゲンまたはニトロを含む１個以上の置換基で置換されてもよい。用語「アルキル」は一般に、未置換アルキル基と置換アルキル基の双方を表すために使用され、本明細書で使用される置換アルキル基は、特定の１個または複数の置換基を表すことにより説明される。例えば、「アルキルアミノ」は下記のように１個以上のアミノ基で置換されたアルキル基を表す。用語「ハロゲン化アルキル」は１個以上のハロゲンイオン（例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素）で置換されたアルキル基を表す。１例で「アルキル」が使用され、他の例で「アルキルアルコール」のような特定の用語が使用される時は、用語「アルキル」がまた「アルキルアルコール」等のような特定の用語を表さないことを示唆することは意味しない。「アルキル」のような一般的用語および「アルキルアルコール」のような特定の用語を使用する時は、一般的用語が特定の用語をも含まないことを暗示しない。この事実はまた、本明細書に記載のその他の用語にも使用される。

【0026】

用語「アルコキシ」は単一の末端エーテル結合により結合されたアルキル基を表し、すなわち、「アルコキシ」基は、そのＲが前記のようなアルキルである−ＯＲとして規定することができる。

【0027】

用語「アルケニル」は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む、２〜５０個の炭素原子を含んでなる、置換または未置換炭化水素基である。用語「アルケニル」は、その中に化合物が存在することができるあらゆる異性体を含む。アルケニル基は、それらに限定はされないが、下記のようなアルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲン化アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、ケトン、アミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、エーテル、エステル、チオール、スルホ−オキソ、シリル、スルホキシド、スルホニル、スルホン、ハロゲンイオンまたはニトロを含む１個以上の基で置換されてもよい。

【0028】

本明細書で使用される用語「ハロゲン化アルキル」は、少なくとも１個のハロゲン（例えば、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド）で置換されたアルキル基である。ハロゲン化アルキルはまた未置換でも、またはそれらに限定はされないが、下記のようなアルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲン化アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、ケトン、アミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、エーテル、エステル、チオール、スルホ−オキソ、シリル、スルホキシド、スルホニル、スルホン、ハロゲンイオンまたはニトロを含む１個以上の基で置換されてもよい。

【0029】

用語「アルキニル」は、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む、２〜５０個の炭素原子を含んでなる置換または未置換炭化水素基を表す。アルキニル基はそれらに限定はされないが、下記のようなアルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲン化アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、ケトン、アミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、エーテル、エステル、チオール、スルホ−オキソ、シリル、スルホキシド、スルホニル、スルホン、ハロゲンイオンまたはニトロを含む１個以上の基で置換されてもよい。

【0030】

用語「アリール」は、それらに限定はされないが、フェニル、ナフチル、ビフェニル、等を含む１個以上の芳香環よりなる炭化水素基である。その用語は、芳香環内に少なくとも１個のヘテロ原子を含む芳香族基である「ヘテロアリール」を含む。ヘテロ原子はそれらに限定はされないが、酸素、窒素、硫黄およびリンであることができる。アリール基は未置換でも、またはそれらに限定はされないが、アルキル、アルコキシ、アルケニル、ハロゲン化アルキル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、ケトン、アミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、エーテル、エステル、チオール、スルホ−オキソ、シリル、スルホキシド、スルホニル、スルホン、ハロゲンイオンまたはニトロを含む１個以上の基で置換されてもよい。

【0031】

用語「アルデヒド」は−（ＣＯ）Ｈ基（ここで（ＣＯ）はＣ＝Ｏを表す）を表す。用語「カルボン酸」は−Ｃ（Ｏ）ＯＨ基を表す。「カルボキシレート」は式−Ｃ（Ｏ）Ｏ⁻を表す。用語「エステル」は式−ＯＣ（Ｏ）Ｒまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲを表し、そのＲはアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであることができる。用語「エーテル」は式Ｒ_１ＯＲ_２を表し、ここでＲ_１とＲ_２は独立して、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであることができる。用語エーテルはまた、ポリエーテルをも含み、その「ポリエーテル」は式Ｘ-（ＯＲ）_ｎ−Ｙを表す。用語「ケトン」はＲ_ｘ（ＣＯ）Ｒ_ｙ基を表し、そこでＲ_ｘとＲ_ｙとはそれぞれ独立して、炭素−炭素結合により（ＣＯ）基に結合されたアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであることができる。用語「アミン」または「アミノ」はＮＲａＲｂＲｃ基を表し、そこでＲａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであることができる。

【0032】

用語「ヒドロキシル」は-ＯＨ基を表す。用語「カルボン酸」は-（ＣＯ）ＯＨ基を表す。用語「ハロゲンイオン」はハロゲンのフルオリド、クロリド、ブロミドおよびヨージドを表す。用語「ニトロ」は式-ＮＯ_２を表す。用語「シリル」は式-ＳｉＲ_１Ｒ_２Ｒ_３を表し、ここでＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３は独立して、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであることができる。

【0033】

第四級有機カチオンの特定の例は、それらに限定はされないが、トリブチル（メチル）ホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、トリブチル−８−ヒドロキシオクチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、オクチル（トリブチル）ホスホニウム、テトラデシル（トリブチル）ホスホニウム、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウム、トリブチル（メチル）アンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラデシル（トリブチル）アンモニウム、テトラデシル（トリヘキシル）アンモニウム、ジメチルジココ第四級アンモニウム、ステアラミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム、エチル（テトラデシルジウンデシル）アンモニウム、タロウアルキルトリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−ドデカンアンモニウム、ベンジルジメチルココアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルグリシン、ブチルメチルピロリジニウム、１−オクチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、スルホニウムおよびグアニジニウムを含む。用語「ココ」は、一般に約１２個の炭素原子をもつ飽和脂肪であるココナツ油中に認められる脂肪酸の混合物から誘導されるアルキル基を表す。好適なカチオンはホスホニウム、アンモニウム、ピロリジニウムおよびイミダゾリウムである。

【0034】

有機塩のカチオンは典型的にはアニオンの対イオンまたはアニオンと会合している。当業者は、あらゆるアニオンが本明細書で開示される有機塩中に利用され得ることを認識すると考えられる。適当なアニオンの例は、無機アニオンと有機アニオンを含む。アニオンはカオトロピック（ｃｈａｏｔｒｏｐｉｃ）アニオンまたはコスモトロピック（ｋｏｓｍｏｔｒｏｐｉｃ）アニオンであることができる。一般に、カオトロピックアニオンは「水脱構造（ｗａｔｅｒ ｄｅ−ｓｔｒｕｃｔｕｒｉｎｇ）」アニオンであり、すなわち水分子が塩の周囲に特定の秩序では配列しないことを意味し、他方、コスモトロピックアニオンは、「水構造」アニオンであり、水分子が特定の方法で塩の周囲に配列すると考えられることを意味する。

【0035】

適当なアニオンの例は、それらに限定はされないが、ハロゲンイオン（例えば、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド）、ヒドロキシル、アルキルスルフェート（例えば、メチルスルフェート、エチルスルフェート、オクチルスルフェート）、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ホスファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、クロレート、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート、（例えば、フォルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ヘキサノエート、フマレート、マレエート、ラクテート、オキサレート、ピルベート）、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、（［ＮＴＦ_２］⁻）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェート、ＣＮ⁻、ＳＣＮ⁻、ＯＣＮ⁻、並びに下記のあらゆるアニオンを含む。

【0036】

ハロゲンイオンおよびハロゲン含有化合物の基は、それらに限定はされないが、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＢＦ_４⁻、ＣｌＯ_３⁻、ＣｌＯ_４⁻、ＢｒＯ_３⁻、ＢｒＯ_４⁻、ＩＯ_３⁻、ＩＯ_４⁻、ＰＦ_６⁻、ＡｌＣｌ_４⁻、Ａｌ_２Ｃｌ_７⁻、Ａｌ_３Ｃｌ_１０⁻、ＡｌＢｒ_４⁻、ＦｅＣｌ_４⁻、ＢＣｌ_４⁻、ＳｂＦ_６⁻、ＡｓＦ_６⁻、ＺｎＣｌ_３⁻、ＳｎＣｌ_３⁻、ＣｕＣｌ_２⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_３）_２Ｎ⁻、ＣＦ_３ＣＯ_２⁻、ＣＣｌ_３ＣＯ_２⁻を含む。

【0037】

以下は様々なアニオンの定義を含む。式が提供される場合は、「Ｒ」基は前記と同様な定義をもつ。スルフェート、スルファイトおよびスルホネートの基は、それらに限定はさ
れないが、ＳＯ_４^２−、ＨＳＯ_４⁻、ＳＯ_３^２−、ＨＳＯ_３⁻、Ｒ_１ＯＳＯ_３⁻、Ｒ_１ＳＯ_３⁻を含む。ナイトレートとナイトライトの基は：ＮＯ_３⁻、ＮＯ_２⁻を含む。ホスフェートの基は、それらに限定はされないが、ＰＯ_４^３−、ＨＰＯ_４^２−、Ｈ_２ＰＯ_４⁻、Ｒ_１ＰＯ_４^２−、ＨＲ_１ＰＯ_４⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＰＯ_４⁻を含む。ホスホネートとホスフィネートの基は、それらに限定はされないが、Ｒ_１ＨＰＯ_３⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＰＯ_２⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＰＯ_３⁻を含む。ホスファイトの基は、それらに限定はされないが、ＰＯ_３^３−、ＨＰＯ_３^２−、Ｈ_２ＰＯ_３⁻、Ｒ_１ＰＯ_３^２−、ＲＨＰＯ_３⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＰＯ_３⁻を含む。

【0038】

ホスホナイトとホスフィナイトの基は、それらに限定はされないが、Ｒ_１Ｒ_２ＰＯ_２⁻、Ｒ_１ＨＰＯ_２⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＰＯ⁻、Ｒ_１ＨＰＯ⁻を含む。カルボン酸の基は、一般式Ｒ_１ＣＯＯ⁻、例えば、フォルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ヘキサノエート、フメレート、マレート、ラクテート、オキサレート、ピルベートである。ボレートの基は、それらに限定はされないが、ＢＯ_３^３−、ＨＢＯ_３^２−、Ｈ_２ＢＯ_３⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＢＯ_３⁻、Ｒ_１ＨＢＯ_３⁻、Ｒ_１ＢＯ_３^２−、Ｂ（ＯＲ_１）（ＯＲ_２）（ＯＲ_３）（ＯＲ_４）、Ｂ（ＨＳＯ_４）⁻、Ｂ（Ｒ_１ＳＯ_４）⁻を含む。ボロネートの基は、それらに限定はされないが、Ｒ_１ＢＯ_２^２−、Ｒ_１Ｒ_２ＢＯ⁻を含む。カーボネートとカルボン酸エステルの基は、それらに限定はされないが、ＨＣＯ_３⁻、ＣＯ_３^２−、Ｒ_１ＣＯ_３⁻を含む。シリケートとシリル酸エステルの基は、それらに限定はされないが、ＳｉＯ_４^４−、ＨＳｉＯ_４^３−、Ｈ_２ＳｉＯ_４^２−、Ｈ_３ＳｉＯ_４⁻、Ｒ_１ＳｉＯ_４^３−、Ｒ_１Ｒ_２ＳｉＯ_４^２−、Ｒ_１Ｒ_２Ｒ_３ＳｉＯ_４⁻、ＨＲ_１ＳｉＯ_４^２−、Ｈ_２Ｒ_１ＳｉＯ_４⁻、ＨＲ_１Ｒ_２ＳｉＯ_４⁻を含む。

【0039】

アルキルシランとアリールシラン塩の基は、それらに限定はされないが、Ｒ_１ＳｉＯ_３^３−、Ｒ_１Ｒ_２ＳｉＯ_２^２−、Ｒ_１Ｒ_２Ｒ_３ＳｉＯ⁻、Ｒ_１Ｒ_２Ｒ_３ＳｉＯ_３⁻、Ｒ_１Ｒ_２Ｒ_３ＳｉＯ_２⁻、Ｒ_１Ｒ_２ＳｉＯ_３⁻を含む。

【0040】

カルボキシイミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの基は、それらに限定はされないが、

【0041】

【化2】

【0042】

を含む。

【0043】

一般式Ｒ_１Ｏ−のアルコキシドとアリールオキシドの基。

【0044】

Ｆｅ（ＣＮ）_６^３−、Ｆｅ（ＣＮ）_６^４−、ＭｎＯ_４⁻、Ｆｅ（ＣＯ）_４⁻のような錯体金属イオンの基。

【0045】

有機塩は本明細書に記載の、または当該技術分野で一般に知られたいずれの第四級有機カチオンとアニオンのあらゆる対をも含むことができる。適した有機塩の例は、それらに限定はされないが、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ，Ｃｏｌｏｇｎｅ，Ｇｅｒｍ
ａｎｙにより製造されるＡＭＭＯＥＮＧ １０１（登録商標）、ＡＭＭＯＥＮＧ １１０（登録商標）、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウム・クロリド（Ｃｙｐｈｏｓ ＩＬ １０１（登録商標）、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｗｏｏｄｌａｎｄ Ｐａｒｋ，ＮＪ）、テトラブチルホスホニウム・クロリド（Ｃｙｐｈｏｓ ＩＬ １６４（登録商標），Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｗｏｏｄｌａｎｄ Ｐａｒｋ，ＮＪ）、テトラデシル（トリブチル）ホスホニウム・クロリド（Ｃｙｐｈｏｓ
ＩＬ １６７（登録商標））、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム・クロリド（［Ｃ_４ｍｉｍ］Ｃｌ）、テトラブチルアンモニウム、・ヒドロキシド（［（Ｃ_４）_４Ｎ］［ＯＨ］）、テトラブチルアンモニウム・クロリド（［（Ｃ_４）_４Ｎ］Ｃｌ）、トリブチルメチルアンモニウム・ヒドロキシド（［（Ｃ_４）_３（Ｃ_１）Ｎ］［ＯＨ］）、テトラペンチルアンモニウム・ヒドロキシド（［（Ｃ_５）_４Ｎ］［ＯＨ］）、Ｓｈｅｒｅｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｄｕｂｌｉｎ ＯＨにより提供されるＡｄｏｇｅｎ ４６２（登録商標） （ジメチルジココ第四級アンモニウム・クロリド）、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｗ．Ｐａｔｅｒｓｏｎ，ＮＪ，により製造されるＣｙａｓｔａｔ ＳＮ（登録商標） （ステアラミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム・ナイトレート）、エチルテトラデシルジウンデシルアンモニウム・クロリド、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ，Ｃｈｉｃａｇｏ，ＩＬ，により製造されるＡｒｑｕａｄ Ｔ−５０（登録商標） （タロウアルキルトリメチルアンモニウム・クロリド）、テトラヘキシルアンモニウム・ブロミド、ブチルメチルピロリジニウム・ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、Ａｒｑｕａｄ １２−５０Ｈ（登録商標） （Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−ドデカンアミニウム・クロリド）、Ａｒｑｕａｄ ＤＭＣＢ−８０（登録商標）
（ベンジルジメチルココアルキルアンモニウム・クロリド）、Ａｌｂｒｉｇｈｔ ａｎｄ Ｗｉｌｓｏｎ，ＵＫ，により製造されるＥＭＰＩＧＥＮ ＢＢ（登録商標） 洗剤（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルグリシン）、１−オクチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム・クロリド、ＰＥＧ ９００中に溶解された１０重量ｗｔ％テトラブチルアンモニウム・ヒドロキシド、Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐ．Ｔｕｃｓｏｎ，ＡＺ，により製造されるＡｌｉｑｕａｔ（登録商標） ＨＴＡ−１、トリブチル−８−ヒドロキシオクチルホスホニウム・クロリド、オクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリド、オクチル（トリブチル）ホスホニウム・ヒドロキシドおよびテトラブチルホスホニウム・ヒドロキシドを含む。

【0046】

ＡＭＭＯＥＮＧ １０１（登録商標）は次の式により表される：

【0047】

【化3】

【0048】

ＡＭＭＯＥＮＧ １１０（登録商標）は次の式により表される：

【0049】

【化4】

【0050】

ＡＤＯＧＥＮ ４６２（登録商標）は次の式により表される：

【0051】

【化5】

【0052】

本明細書に開示の有機塩は、工業のプロセス流から不純物を除去あるいは抽出するための抽出剤として利用することができる。本明細書で使用される用語「不純物」は使用者に対して興味深い化合物または工業のプロセス流を汚染する可能性がある化合物を表す。不純物は、それらに限定はされないが、有機物質および／または無機物質を含む。特定の不純物は、それらに限定はされないが、オキサレート、フォルメート、アセテート、フメートおよびフメート分解生成物、フルオリド、クロリド、ブロミド、ホスフェート、金属、スルフェート、酸化ガリウムおよび／または水酸化ガリウム並びにそれらの組み合わせ物を含む。

【0053】

有機塩が使用されることができる工業のプロセス流の例は、それらに限定はされないが、バイエルのプロセス流、核廃棄物の流れ、高イオン強度系（例えば、食塩水）、採鉱操業からの排水、等を含む。

【0054】

概括的に、本明細書に説明される方法は、工業のプロセス流と少なくとも一部は非混和性の抽出剤と混合し、次に、生成される相を分離する工程により、工業のプロセス流から不純物を抽出する工程を伴う、液体／液体抽出である。一つの態様において、不純物はバイエルのプロセス流から抽出される。バイエルのプロセス流はバイエル法の期間に生成される液体の流れであり、濃縮装置の横溢液、プレグナント液、古液および強い液（ｓｔｒｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）の流れを含む、前記の様々なバイエルのプロセス流を含む。バイエルのプロセス流からの不純物の除去は本明細書に詳細に考察されるが、本明細書で考察される１種以上の方法は、その他の工業のプロセス流とともに適用し、利用することができることは認識しなければならない。

【0055】

前記に詳細に考察された、不純物抽出量の有機塩を含む有機塩溶液は、工業のプロセス流から不純物を除去するために極めて有効であることができることが見出された。特定の態様において、バイエル法に使用される時に、本明細書に記載の方法は濃縮装置後から蒸解までのどの地点でもバイエル法に追加される、不純物除去ユニットの作業の形態で実施することができ、その好適な位置は最終的三水和アルミナ沈殿工程の直後である。

【0056】

一つの態様において、不純物抽出量の有機塩を含む有機塩溶液がバイエルのプロセス流と混合されると、バイエルのプロセス流から不純物が除去され、そして不純物抽出期間に
アニオン交換によりバイエル液中の苛性アルカリ（ＯＨ⁻）濃度が増加し、それが最終使用者に更なる経済的利益を与えることができる。例えば、特に有機塩が有意な量の水酸化物アニオンと会合している時は、バイエルのプロセス流から水を除去することができ、そして有機塩を含む相中に水が抽出されることができる。次に相を分離し、それによりバイエルのプロセス流中の水のレベルを低下させることができる。

【0057】

一つの態様は、不純物抽出量の有機塩を含む有機塩溶液を提供し、そして工業のプロセス流を有機塩溶液と混合して二相混合物を形成する工程により、工業のプロセス流を精製する方法を含む。有機塩溶液は工業のプロセス流と少なくとも一部は非混和性である。

【0058】

生成される二相混合物は、工業のプロセス流中に存在する有機塩と不純物に応じて液体／液体の二相混合物または固体／液体の二相混合物であることができる。一つの態様において、二相混合物は主として工業のプロセス流の相と、主として有機塩溶液とを含む。

【0059】

有機塩溶液の工業のプロセス流との混合は、工業のプロセス流中に存在する不純物の濃度を低減するのに有効である。工業のプロセス流中に存在する不純物の濃度の低減は、不純物担持有機塩溶液を含む相と、不純物を低減された工業のプロセス流を含む相との形成をもたらす。

【0060】

例えば、有機塩がテトラブチルアンモニウム・ヒドロキシドである一つの態様において、約４８．２重量パーセントのオキサレート／スクシネート並びにそれぞれ約８５．６、９１．７および９６．１重量パーセントのアセテート、フォルメートおよびクロリドイオンがバイエル液から除去され得る。総有機炭素含量（ＴＯＣ）はバイエル液中で約６３．０重量パーセントだけ低減することができる。更に、不純物抽出量の有機塩を含む有機塩溶液と接触後のバイエル液の色彩の強い視覚的希薄化（ｖｉｓｕａｌ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）を認めることができる。有機塩がテトラブチルホスホニウム・ヒドロキシドである他の態様において、約５３．３８重量パーセントのオキサレート／スクシネート並びにそれぞれ８３．９３、９１．９３、９６．４８重量パーセントのアセテート、フォルメートおよびクロリドイオンをバイエル液から除去することができる。バイエル液中のＴＯＣ含量は約６７．７重量パーセントだけ低減されることができる。

【0061】

本発明は操作の理論により制約はされないが、それが一緒に混合される有機塩溶液中への工業のプロセス流からの不純物（例えば、オキサレート）の除去（抽出）は、混合条件と有機塩溶液中の有機塩の存在により容易にされると考えられる。工業のプロセス流の、有機塩溶液との混合は、工業のプロセス流中に存在する１種または複数の不純物を除去することができると推定される。工業のプロセス流から除去される不純物は、それらに限定はされないが、工業のプロセス流内に存在する不純物、有機塩溶液中に存在する有機塩、塩溶液−対−工業のプロセス流の比率、等を含む様々な因子に左右されると考えられる。

【0062】

一つの態様において、有機塩溶液は不純物抽出量の有機塩を含む。特定の例において、不純物抽出量は有機塩のオキサレート抽出量である。有機塩の不純物抽出量は本明細書に提供される指針により教示される定常実験により決定することができる。有機塩溶液中に存在する有機塩の不純物抽出量は適用に応じてばらつく可能性がある。一つの例において、有機塩は、有機塩溶液の総重量に基づいて約２重量％以上の量で有機塩溶液中に存在する。他の例において、有機塩は有機塩溶液の総重量に基づいて約３重量％以上の量で有機塩溶液中に存在する。更に他の例において、有機塩は有機塩溶液の総重量に基づいて約５重量％以上の量で有機塩溶液中に存在する。更なる例において、有機塩は有機塩溶液の総重量に基づいて約３％〜約１００重量％の量で有機塩溶液中に存在する。本発明に従う方法がバイエル法に適用される時は、有機塩の不純物抽出量は好適には、バイエルのプロセス流の重量に基づいて少なくとも約１重量％、より好適には少なくとも約１０重量％であ
る。

【0063】

一つの態様において、有機塩溶液は特定量の水を含む水溶液であることができる。有機塩溶液が水溶液である時は、有機塩は好適には有機塩溶液の総重量に基づいて３０重量％以上の量で有機塩溶液中に存在する。その他の態様において、有機塩溶液が水溶液である時は、有機塩はより好適には、有機塩水溶液の総重量に基づいて５０重量％以上の量で有機塩溶液中に存在する。有機塩水溶液中に存在する水の量は適用に応じてばらつくと考えられ、本明細書に適用される指針により教示される定常（ｒｏｕｔｉｎｅ）実験により決定することができる。例えば、一つの態様において、有機塩水溶液は有機塩水溶液の総重量に基づいて約２０重量％〜約８０重量％の水を含んでなる。

【0064】

その他の態様において、有機塩溶液は希釈剤、例えばアルコール（例えば、イソプロパノール）、ポリオールおよび／またはポリエチレンオキシド、を含むことができる。このような希釈剤は相分離を容易にすることができる。有機塩溶液中に存在する希釈剤の量は適用毎に変わる。一つの例において、有機塩溶液は有機塩溶液の総重量に基づいて約ゼロ（０）〜約９０重量％の希釈剤を含む。その他の例において、有機塩溶液は有機塩溶液の総重量に基づいて約ゼロ（０）〜約７０重量％の希釈剤を含む。

【0065】

有機塩溶液はまた溶媒を含むことができる。有機塩溶液中で有用な溶媒は、それらに限定はされないが、その幾つかの例がトルエン、ベンゼンおよびそれらの誘導体を含む芳香族炭化水素並びに軽量芳香族炭化水素油（ＳＸ−１２）、その幾つかの例が１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタノールおよびそれらそれぞれの誘導体を含む脂肪族アルコール、それらの例がフェノールおよび誘導体を含む芳香族アルコール、並びにそれらの例がメチレンクロリドおよびクロロホルムを含むハロゲン化炭化水素、を含む。有機塩溶液はまた酸化ホスフィンも含むことができる。有機塩溶液中に存在する溶媒量は適用により変わる。一つの例において、有機塩溶液は有機塩溶液の総重量に基づいて約ゼロ（０）〜約９０重量％の溶媒を含む。その他の例において、有機塩溶液は有機塩溶液の総重量に基づいて約ゼロ（０）〜約７０重量％の溶媒を含む。

【0066】

幾つかの態様において、有機塩溶液中に存在する有機塩には、しばしば平衡化と呼ばれる前抽出処理を施すことができる。この処理を達成するために、好適な対アニオン、例えば対アニオンとしてのヒドロキシド、をもつ有機塩のカチオン部分の少なくとも一部をもたらす、様々な方法を利用することができる。図１は、ヒドロキシドのレベルが有機塩を含む相中で変化するに従って不純物の除去がいかに変化するかを示す。例えば、クロリドの除去は、有機塩中に存在するヒドロキシドのレベルが増加するにつれて増加する。

【0067】

例えば、前抽出法１はＮａＯＨ溶液（例えば、２６％のＮａＯＨ溶液）を約１重量部の有機塩−対−４もしくは５重量部のＮａＯＨ溶液、の範囲の比率で有機塩と激しく混合することにより実施することができる。次に生成される混合物を２０分間放置して相分離させる。次に有機塩を含む上部の相を分離し、［１：４］の質量比で新鮮なＮａＯＨ溶液と再度接触させる。この方法を４〜５回反復することができる。この方法は、大部分の対アニオンをＯＨ⁻と交換し、水のポテンシャルを前以て平衡化して、有機塩を含む有機塩水溶液と工業のプロセス流との間のあらゆる水の移動を最少にする。

【0068】

前抽出法２は、有機塩−対−ＮａＯＨ溶液、の比率が約［１：２］重量であることを除いて、方法１と同様な方法で実施される。前抽出法３は、有機塩が、ＮａＯＨ溶液と混合される前にポリエチレングリコール中に溶解され、該方法が４〜５回の代わりに２回反復されることを除いて、方法２と同様である。前抽出法４は、有機塩が、ＮａＯＨ溶液との混合の前に溶媒に溶解され、そして該方法が４〜５回の代わりに２回反復されることを除いて、方法２と同様である。

【0069】

前抽出法５において、有機塩はそれをＮａＯＨと接触させずに、受け入れたままを直接、工業のプロセス流から不純物を分離するために使用することができる。このプロセス中、二相間に幾らかの水の移動があるかも知れず、それは後に説明され得る。更に、その速度と程度が交換の競合におけるアニオンのタイプに左右されると考えられる、幾らかのイオン交換が典型的には工業のプロセス流中のアニオン物質と第四級有機カチオンの対アニオンとの間に起る。

【0070】

前抽出法６は、ＮａＨＣＯ_３のスラリーで有機塩を平衡化する方法により実施される。本法において、有機塩溶液とＮａＨＣＯ_３スラリー、例えば２０％のＮａＨＣＯ_３スラリーとの等量部を６０℃で急速に撹拌する。混合物を相分離させる。下部のＮａＨＣＯ_３相を排水し、新鮮な量の１５％ＮａＨＣＯ_３を添加する。混合物を撹拌し、放置して相分離させる。下部のＮａＨＣＯ_３相を排水し、上部の平衡化有機塩溶液を更なる使用のために保存する。

【0071】

工業のプロセス流と混合される有機塩溶液の量は典型的には、二相混合物を形成するのに有効な量である。一つの態様において、二相混合物は、不純物担持有機塩溶液を含む相と、不純物を低減された工業のプロセス流を含む相とを含む。「不純物担持」により、有機塩がそれと錯体を形成した、またはそれと会合した不純物を有することを意味する。有機塩に対する不純物の「錯体形成」または「会合（ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）」は、有機塩溶液と工業のプロセス流の混合中そしてそれらの間の相互反応中に起る。

【0072】

有機塩溶液は、工業のプロセス流と少なくとも一部は非混和性であるが、混和の度合いはばらつく可能性があり、従って、混合される有機塩溶液と工業のプロセス流との相対的量は比較的広範な範囲にばらつく可能性がある。混和性に影響を与える傾向のある因子は、それらに限定はされないが、温度、工業のプロセス流の塩含量、有機塩溶液の有機塩含量および有機塩自体の様々な特徴、例えば分子量および化学構造、を含む。

【0073】

二相混合物を形成するために有効な、有機塩溶液−対−工業のプロセス流、の有用な質量比は典型的には、約［１：１００］〜約［１：０．０１］重量の範囲にある。その他の態様において、有機塩溶液−対−工業のプロセス流、の重量比は、約［１：１０］〜約［１：０．１］の間である。また更なる態様において、有機塩溶液−対−工業のプロセス流、の重量比は約［１：４］〜約［１：０．１５］の間である。更なる態様において、有機塩溶液−対−工業のプロセス流、の重量比は約［１：２］〜約［１：０．２５］である。本明細書に提供される指針により教示される定常実験を使用して、二相混合物を形成するために有効な有機塩溶液と工業のプロセス流との相対的量を確認することができる。

【0074】

工業のプロセス流と有機塩溶液は、様々な方法で、例えばバッチ法により、半連続または連続法により混合することができる。一つの態様において、その方法は連続法である。

【0075】

混合は、工業のプロセス流と有機塩溶液を、混合および相分離または沈降のために使用することができるあらゆる適当な機器中に供給することにより実施することができる。特定の状況に適することができる混合および相分離または沈降タンクの例は、それらに限定はされないが、連続ミキサー／セトラーユニット、静的ミキサー、インラインミキサー、カラム、遠心分離装置およびハイドロサイクロンを含むことができる。本明細書に提供される指針により教示される定常実験を使用して、特定の状況に対して適切な機器と操作条件を確認し、選択することができる。

【0076】

本発明において、抽出とストリッピングはミキサー・沈降タンク、カラム、遠心分離装置、静的ミキサー、反応器、またはその他の適当な接触／分離機器中で実施することがで
きる。工程図は１以上の抽出工程、１以上のストリッピング工程を含むことができ、そして不純物を除去し、巻き込み汚染を低減するための洗浄／スクラブ工程を含んでも含まなくてもよい。抽出プラントは、溶媒抽出（「ＳＸ」）回路の各部門（すなわち抽出部門、スクラブ／洗浄部門およびストリッピング部門）に対して並列、修正並列、直並列、修正直並列、並列または織り混ぜた直並列操作に対するように形成することができる。あるいはまた、抽出、スクラブおよびストリッピング工程をバッチ式に実施することができる。

【0077】

有機塩溶液の工業のプロセス流との混合により形成される二相混合物は、不純物担持有機塩溶液を含む相と、不純物を低減された工業のプロセス流を含む相とを含む。工業のプロセス流と有機塩溶液はある程度は相互に可溶性であるが（そして従って、混合後は各々が少量の他方を含むことができる）、二相は相互と少なくとも一部は非混和性であり、従って、それは一般に、本明細書に記載されたような比較的少量の不純物（例えば有機物含有物（ＴＯＣと呼ばれる）、オキサレート、等）および／または水を含むと考えられるが、工業のプロセス流を含む生成される相は典型的には、元来の工業のプロセス流に類似すると考えられる。同様に、不純物担持有機塩を含む相は一般に、本明細書に記載されたような比較的大量の不純物（例えば、オキサレート、等）および／または水を含むと考えられるが、それは典型的には元来の有機塩溶液に類似すると考えられる。

【0078】

不純物担持有機塩溶液はなかでも、不純物担持有機塩を含む。不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物担持有機塩の量は、適用並びに工業のプロセス流から除去される不純物の量に応じて変動すると考えられる。一つの例において、不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物担持有機塩の量は、不純物担持有機塩溶液の重量に基づいて１重量％以上である。

【0079】

一つの態様において、本明細書に記載された抽出法の結果として、不純物を低減された工業のプロセス流は、元来の工業のプロセス流中に存在する、低減レベルの少なくとも１種の不純物を含む。一つの態様において、不純物を低減された工業のプロセス流の相は、元来の工業のプロセス流に比較して、より低いレベルの、オキサレート、フォルメート、アセテート、有機炭素およびクロリドから選択される少なくとも１種の不純物を有する。その他の態様において、不純物を低減された工業のプロセス流の相は、元来の工業のプロセス流に比較して、より低いレベルの水分を有する。

【0080】

不純物を低減された工業のプロセス流と不純物担持有機塩溶液は、異なる方法で利用することができる。例えば、不純物を低減された工業のプロセス流は、それが元来採取された工業のプロセスに導入されるか、またはそれは廃棄されることができる。あるいはまた、不純物を低減された工業のプロセス流は更なる処理を受けることができる。

【0081】

不純物担持有機塩溶液には、再生し、その後、その中に存在する有機塩を再利用するために、更なる処理を施すことができる。あるいはまた、不純物担持有機塩溶液はその他の工業のプロセス流と混合されて、それから不純物を除去されることができる。

【0082】

不純物担持有機塩溶液または不純物を低減された工業のプロセス流を利用するために、相の分離が必要である可能性がある。不純物を低減された工業のプロセス流からの不純物担持有機塩溶液の分離は、分離された不純物担持有機塩溶液と、分離された、不純物を低減された工業のプロセス流を形成する。

【0083】

分離は様々な方法で実施することができる。例えば、混合装置は、二相混合物の形成（すなわち、相の分離）並びに相の物理的分離を容易に実施するように形成することができる。例えば、二相の混合物を、上部と底部に取出し弁をもつ混合槽中で形成することができる。混合を停止後、不純物担持有機塩溶液が不純物を低減された工業のプロセス流から
分離し、各層がそれぞれの上部および底部の取出し弁により混合槽から引き出される。各相は、混合中でも、槽のそれぞれの領域に形成する傾向があるかも知れないので、混合を完全に停止する必要はない。

【0084】

一つの態様において、不純物担持有機塩溶液からの不純物を低減された工業のプロセス流の相分離速度を高めることができる。例えば、分離速度は加熱により高めることができる。加熱は様々な方法で実施することができる。例えば、二相混合物を混合槽自体のなかで加熱し、そして加熱のために（そして場合により分離のために）他の槽に移動させることができる。加熱の方法は有益には、その他の熱源からの過剰な熱を捕捉するために使用することができる熱交換機を含む。熱交換機の例は、シェルとチューブの熱交換機、プレート熱交換機、再生型熱交換機、断熱ホイール熱交換機、流体熱交換機および動的スクレープ表面交換機を含む。

【0085】

熱交換機の使用は、例えば、温度を最高約１００℃まで上昇させるように加熱することにより、二相混合物の温度を特定の温度に維持または所望の温度に上昇させることができる。分離速度は、それが分離を受ける時に二相混合物の温度を調節することにより制御することができる。これは、工業のプロセス流からの不純物の除去の効率を高めることができる。

【0086】

分離された、不純物を低減された工業のプロセス流の相は、それが採取されたプロセスに導入することができる。一つの態様において、分離された、不純物を低減された工業のプロセス流の相は、第二の工業のプロセス流と混合することができる。これは様々な理由で実施することができ、例えば、バイエル法に利用する場合は、一般に連続的である全体のプロセスの効率を最大にすることができる。従って、本明細書に記載の方法は、元来の工業のプロセス流の特定の部分を精製するために適用して、次に、生成される、不純物を低減された工業のプロセス流を元来の工業のプロセス流中に再導入し、それにより、希釈により元来の工業のプロセス流中の不純物レベルを低下させることができる。

【0087】

その他の態様において、不純物がバイエルのプロセス流から除去されると、分離された、不純物を低減された工業のプロセス流を冷却して、その中に溶解された水酸化アルミニウムおよび／または蓚酸アルミニウムの少なくとも一部を沈殿させることができる。分離された、不純物を低減された工業のプロセス流の冷却は様々な方法で実施することができる。例えば、二相混合物を加熱する工程の考え方において前記の熱交換機を使用して、分離された、不純物を低減された工業のプロセス流および／またはその中にそれが導入される工業のプロセス流から熱をとり、それにより液を冷却することもできる。熱交換機はバイエルのプロセス液を冷却するために所望されるプラントのどんな場所にでも配置することができる。

【0088】

不純物担持有機塩溶液、すなわち分離された不純物担持有機塩溶液は、有機塩を再生するための更なる処理が施されてもよく、またはその中に存在する不純物の量とタイプを決定するための試験が施されてもよく、またはその他の工業のプロセス流中の抽出溶媒として再利用されても、またはそれらの組み合わせでもよい。

【0089】

一つの態様において、不純物担持有機塩溶液は第四級有機カチオン並びにオキサレート、フォルメート、アセテートおよび有機炭素から選択される少なくとも１種の有機不純物を含む。有機不純物の量は広範な範囲にわたりばらつく可能性があり、例えば有機不純物の量は、不純物担持有機塩溶液の総重量に基づいて約０．０００１重量％〜約５重量％の範囲にある。不純物担持有機塩溶液中に存在する有機塩の量は、本明細書に記載の方法における使用のために本明細書の他の部分で記載されたものと同様であることができる。不純物担持有機塩溶液が１以上の不純物を含む場合でも、それが比較的低いレベルの不純物
を含む状況においては、それは抽出剤としてまだ、有用であることができる。

【0090】

一つの態様において、不純物担持有機塩溶液は、本明細書に記載のバイエルのプロセス流からの抽出の結果として、有機不純物、無機不純物および／または更なる水を含む分離された相であることができる。例えば、一つの態様において、不純物担持有機塩溶液は、オキサレート並びに、フォルメート、アセテート、有機炭素、フルオリド、クロリド、ブロミド、スルフェート、ホスフェートおよびその他の金属イオンから選択される少なくとも１種の有機不純物を含む。不純物担持有機塩溶液は、抽出の程度および工業のプロセス流中の不純物のレベルに応じて、様々な量の不純物を含むことができる。場合により、不純物担持有機塩溶液中の不純物レベルは比較的低く、そのため不純物担持有機塩溶液を本明細書に記載の方法で抽出剤として使用することができる。

【0091】

不純物担持有機塩溶液中に存在するアニオンの不純物の量は伝導度検出を伴うアニオン交換イオンクロマトグラフィー法を使用して決定することができる。以下のような２つのどちらかのイオンクロマトグラフィー（ＩＣ）法、すなわちアイソクラチック法および勾配法、を使用することができる：
オキサレート定量のためのイオンクロマトグラフィー（「アイソクラチック法」）：
サンプルを脱イオン（ＤＩ）水で１２５倍に希釈し、次にクロマトグラフィー分離のためにスナップキャップの付いたＡｇｉｌｅｎｔ ＰＰバイアル中にＰＡＬＬ Ａｃｒｏｄｉｓｃ ０．２μｍ ｘ １３ｍｍ ＰＶＤＦシリンジのフィルターを使用して濾過した。サンプル中のオキサレートを、Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＳ４Ａ−ＳＣ カラム（２５０ ｘ ４．０ｍｍ，部品＃０４３１７４）、ガードカラム（Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＧ４Ａ−ＳＣ 部品＃０４３１７５）、３．５ｍＭ ＮａＣＯ_３と１．７ｍＭ ＮａＨＣＯ_３の移動相、Ｄｉｏｎｅｘ ＡＳＲＳ−ＵＬＴＲＡＩＩ ４ｍｍアニオン自動再生サプレッサーおよび伝導度検出計、を使用して単一のクロマトグラフィーピークとしてそのマトリックスから分離する。詳細な機器の条件は次の通りである。

【0092】

システム： Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−３０００勾配ポンプシステム（システム１）カラム： Ｄｉｏｎｅｘ Ｉｏｎｐａｃ ＡＳ４Ａ−ＳＣカラム、２５０ ｘ
４．０ｍｍ、部品＃０４３１７４
カードカラム： Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＧ４Ａ−ＳＣ 部品＃０４３１７５移動層： ３．５ｍＭ ＮａＣＯ_３と１．７ｍＭ ＮａＨＣＯ_３
流量： １．５ｍｌ／分
実行時間： ２０分
注入容量： ２５μＬ
カラム温度： ＤＸ−５００上で３５℃；ＩＣＳ−３０００システム１上で３０℃
ＡＳＲＳの電流： リサイクルモードで５０ｍＡ
伝導度検出計： 温度補整１．７％℃を伴って３５℃
データ収集速度： ５．０Ｈｚ
ソフトウェア： Ｄｉｏｎｅｘ Ｃｈｒｏｍｅｌｅｏｎソフトウェア、バージョン６．
７０

【0093】

アイソクラチック法の定量結果は、サンプルとオキサレートの標準溶液からのオキサレートピークのサイズを比較することにより得られる。Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃからのオキサレート標準物質をＤＩ水に溶解し、幾つかの濃度レベルに希釈する。サンプルに平行した、分析された標準溶液の検出反応をそれらの濃度に対してプロットする。このプロットの直線状の濃度範囲を作業範囲として設定する。サンプルの定量は直線状の線勾配に基づく。該方法は約１．７％の相対的標準偏差（ＲＳＤ）をもち、機器の精度は約０．４％である。検出限界は０．２ｐｐｍの蓚酸ナトリウムである。

【0094】

「勾配法」はアセテート、フォルメート、クロリド、スルフェート、ホスフェートおよびオキサレート／スクシネートアニオンの分析に使用される。オキサレートおよびスクシネートアニオンはこの方法で共溶離することに注意しなければならない。サンプルはＤＩ水で１２５倍に希釈され、次にクロマトグラフィー分離のためのスナップキャップの付いたＡｇｉｌｅｎｔ ＰＰバイアル中にＰＡＬＬ Ａｃｒｏｄｉｓｃ ０．２μｍ ｘ １３ｍｍ ＰＶＤＦシリンジのフィルターを使用して濾過する。特定のアニオンを分離し、Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＳ４Ａ−ＳＣカラム、水酸化カリウムの勾配溶離剤、Ｄｉｏｎｅｘ ＡＳＲＳ−ＵＬＴＲＡＩＩ ４ｍｍのアニオン自動再生サプレッサーおよび伝導度検出計を伴う、Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−３０００試薬を含まないイオンクロマトグラフィー（ＲＦＩＣ）システムを使用して検出する。サンプル中のアニオン含量を定量測定するために、様々な濃度をもつ外部標準物を使用して、濃度と検出計の応答との間の相関を確立する。オキサレート標準物質はＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃから得られ、その他はＩｎｏｒｇａｎｉｃ Ｖｅｎｔｕｒｅｓから購入する。その濃度が５０ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）を超え、そしてアセテートがもっとも狭い直線範囲をもつ時に、有機アニオンに対する相関関係が非直線状（湾曲）になる。従って、特にバイエル溶液と、除去する抽出溶媒の間の質量バランスの正確なデータを得るために、定量に使用される有機外部標準物の濃度は、非線状効果の原因となるサンプル中のアニオン濃度に関して補整される。

【0095】

詳細な機器の条件は以下のとおりである。
ＫＯＨ溶離剤発生装置をもつＤＩＯＮＥＸ ＩＣＳ−３０００システム２
カラム： ＤＩＯＮＥＸ ＩｏｎＰａｃ ＡＳ１９，２５０Ｘ４．０ｍｍ
ガードカラム： ＤＩＯＮＥＸ ＩｏｎＰａｃ ＡＧ１９
カラム温度： ３０℃
イオンサプレッサー：ＤＩＯＮＥＸ ＡＳＲＳ−ＵＬＴＲＡ ＩＩ，４ｍｍ；リサイク
ル；１１４ｍＡ
検出： 温度補整１．７％℃を伴う伝導度検出計
収集速度： ５．０Ｈｚ
注入： ２５μＬ
流量： １．０ｍＬ／分
実行時間： 後処理時間を含んで３０分
移動相： ＫＯＨ勾配
勾配： 時間（分） ＫＯＨ ｍＭ
０ １０
３ １０
２５ ５０
２５．１ １０
３０ １０
ソフトウェア：Ｄｉｏｎｅｘ Ｃｈｒｏｍｅｌｅｏｎソフトウェア、バージョン６．７０

【0096】

機器の精度は、すべての被検体に対して０．７％相対標準偏差（ＲＳＤ）以上である。方法の精度は、ホスフェートを例外として、すべての検体に対して０．７％ＲＳＤ以上である。ホスフェートに対しては、６の個々の測定においてその濃度は１ｐｐｍ未満であることが認められ、該方法の精度は５．８％ＲＳＤである。最後に検出限界はすべてのアニオンに対し０．２ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）以上である。

【0097】

双方の方法に対し、サンプルのマトリックスから堆積されたポリ−アニオン物質および金属から汚染物を除去するために、２０〜４０個のサンプルの分析後、カラムを洗浄する。この洗浄法は０．５Ｍの水酸化ナトリウム、水および２Ｎの塩酸の計画された洗浄工程を使用してＩＣユニット上に設定される。

【0098】

不純物担持有機塩溶液は、不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物の量を決定後、廃棄されるか、または更なる処理を受けることができる。一つの態様において、不純物担持有機塩溶液はその他の工業のプロセス流中の抽出剤として使用されることができる。当業者は、不純物担持有機塩溶液のその他の工業のプロセス流に対する導入はその中の不純物の分析なしで実施することができることを認めると考えられる。

【0099】

その他の態様において、不純物担持有機塩溶液中に存在する有機塩は再生させることができ、すなわち、有機塩を抽出剤の一部として再利用するために、不純物が有機塩から除去される。不純物担持有機塩溶液中に存在する有機塩の再生は、不純物担持有機塩から不純物を除去する工程を伴う。有機塩の再生は、不純物担持有機塩溶液をストリッピング溶液と混合する工程を含む。本明細書では唯一のストリッピング工程を考察しているが、２以上のストリッピング工程を使用することができるので、該方法はこれに限定はされない。更に、２以上のストリッピング工程が実施される場合は、その次の工程中に使用されるストリッピング溶液は第１の工程で使用されたストリッピング溶液と同一でも異なってもよいことは推定される。

【0100】

有機塩から不純物を除去する一つの態様において、不純物担持有機塩溶液はストリッピング溶液と混合されて、二相の混合物を形成する。一般に、ストリッピング溶液は不純物担持有機塩からの不純物の除去を容易にする。例えば、ストリッピング溶液は、ハロゲンイオン（例えば、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド）、ヒドロキシル、アルキルスルフェート（例えば、メチルスルフェート、エチルスルフェート、オクチルスルフェート）、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート（例えば、フォルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ヘキサノエート、フマレート、マレエート、ラクテート、オキサレート、ピルベート）、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［ＮＴＦ_２］）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェート、から選択されるアニオンをもつ化合物を含むことができる。

【0101】

特定の例において、ストリッピング溶液はヒドロキシル（ＯＨ⁻）アニオンをもつ化合物を含む。その他の例において、ストリッピング溶液はバイカーボネートアニオン（ＨＣＯ_３⁻）をもつ化合物を含む。更なる例において、ストリッピング溶液はクロリドアニオン（Ｃｌ⁻）をもつ化合物を含む。

【0102】

ストリッピング溶液中に存在する化合物が前記のアニオンと結合することができるあらゆるカチオンを含むことができることは推定される。ストリッピング溶液中に存在する１種または複数の化合物は、それらに限定はされないが、塩化ナトリウム、臭化カリウム、重硫酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、硝酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、等を含むことができる。

【0103】

不純物担持有機塩水溶液と混合されることができるストリッピング溶液の特定の例は、２５％（重量）の塩化ナトリウムを含む溶液（２５％ＮａＣｌ）である。ストリッピング溶液のその他の例は１５％（重量）の重炭酸ナトリウムを含む溶液（１５％ＮａＨＣＯ_３）である。ストリッピング溶液の更なる例は７．５％（重量）の水酸化ナトリウムを含む溶液（７．５％ＮａＯＨ）である。ストリッピング溶液のその他の例は１０％（重量）の水酸化ナトリウムを含む溶液（１０％ＮａＯＨ）である。更にその他の例において、ストリッピング溶液は１２．５％（重量）の水酸化ナトリウムを含む（１２．５％ＮａＯＨ）。

【0104】

不純物担持有機塩溶液はストリッピング溶液と少なくとも一部は非混和性である可能性
があるが、非混和性の度合いはばらつく可能性があり、従って、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液との相対量は比較的広範な範囲にわたりばらつく可能性がある。非混和性に影響を与える傾向がある因子は温度、無機塩の含量（例えばＯＨ⁻の含量）、有機塩の含量および有機塩自体の様々な特徴（例えば、分子量および化学構造）を含む。

【0105】

混合されて二相の混合物を形成する不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液の量は適用に従ってばらつき、１以上の因子に左右される。ストリッピング溶液と不純物担持有機塩溶液の量に影響を与える因子は、それらに限定はされないが、不純物担持有機塩溶液中に存在する有機塩および／または不純物のタイプおよび／または量、ストリッピング溶液中に存在するアニオン、等を含む。

【0106】

一つの態様において、不純物担持有機塩溶液−対−ストリッピング溶液、の質量比は［１：１００］〜［１：０．０１］である。その他の態様において、不純物担持有機塩溶液−対−ストリッピング溶液、の重量比は［１：１０］〜［１：０．１］である。更なる態様において、不純物担持有機塩溶液−対−ストリッピング溶液、の重量比は［１：４］〜［１：０．１５］である。まだ更なる態様において、不純物担持有機塩溶液−対−ストリッピング溶液、の重量比は［１：２］〜［１：０．２５］である。

【0107】

不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液の混合は二相の混合物を形成する。二相の混合物の各相は液相であることができる。あるいはまた、二相の混合物の相の一方は固形物を含むことができる。二相の固形物は主として不純物担持有機塩の相と、主としてストリッピング溶液の相を含む。

【0108】

不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液は様々な方法で、例えばバッチ法、半連続的、または連続的方法により混合することができる。有機塩溶液の、工業のプロセス流との混合と同様に、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液との混合は、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液を、混合および相分離または沈降のために使用することができるあらゆる適切な機器中に供給することにより実施することができる。一つの態様において、該混合は、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液をインラインのミキサーに供給する工程を含んでなる。その他の態様において、混合は、不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液を連続的ミキサー／セトラーユニットに供給する工程を含んでなる。

【0109】

不純物担持有機塩溶液とストリッピング溶液の混合は、不純物担持有機塩から不純物を除去するのに有効であり、それにより、不純物担持有機塩溶液中の不純物の濃度を低下させる。不純物担持有機塩からの不純物の除去は、不純物を低減された有機塩溶液と、主としてストリッピング溶液の相とを形成する。

【0110】

一般に、不純物を低減された有機塩溶液は、不純物をそれから除去された有機塩を含む。不純物を低減された有機塩溶液はまた、幾らかの不純物担持有機塩を含むことができる。

【0111】

不純物担持塩溶液をストリッピング溶液と混合後、生成される相が分離され、個々に利用されることができる。例えば、生成される、主としてストリッピング溶液の相は、廃棄されるか、またはストリッピング溶液として再利用することができる。あるいはまた、主としてストリッピング溶液は、廃棄または再利用される前に更なる処理を受けることができる。二相の混合物の形成および、その他の相からの一相の物理的分離は、前記の二相の混合物の形成および分離と同様な方法で実施することができることは認められるであろう。

【0112】

生成される、不純物を低減された有機塩溶液は、工業のプロセス流に提供されて抽出剤
として、すなわち工業のプロセス流から不純物を抽出するために利用されることができる。あるいはまた、不純物を低減された有機塩溶液には更なる処理、例えば洗浄溶液との混合、を施すことができる。

【0113】

一つの態様において、例えば、不純物担持有機塩溶液をヒドロキシル（ＯＨ⁻）アニオンをもつ化合物を含むストリッピング溶液と混合する工程により、不純物が有機塩から除去される場合に、バイエルのプロセス流が工業のプロセス流として使用される時に、不純物を含まない有機塩を含む、不純物を低減された有機塩溶液が、抽出剤としての使用のために工業のプロセス流に提供されることができる。あるいはまた、ストリッピング溶液がヒドロキシル（ＯＨ⁻）以外のアニオンをもつ化合物を含む場合は、不純物を低減された有機塩溶液は、工業のプロセス流中の抽出剤として、不純物を含まない有機塩を再利用する前に、洗浄溶液との混合のような更なる処理を受けることができる。

【0114】

不純物を低減された有機塩溶液を洗浄溶液と混合する工程は、工業のプロセス流中の抽出剤として使用される有機塩の能力を妨害または防止する可能性があるアニオンの有機塩からの除去を容易にする。本明細書では唯一の洗浄工程が考察されているが、２以上の洗浄工程を使用することができるので、その方法は、これに限定されない。更に、２以上の洗浄工程が実施される場合は、次の洗浄工程中に使用される洗浄溶液は第一の洗浄工程で使用される洗浄溶液と同一でも異なってもよいことは推定される。

【0115】

一つの態様において、洗浄溶液はアニオンを有する化合物を含む。適切なアニオンの例は、それらに限定はされないが、ハロゲンイオン（例えば、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド）、ヒドロキシル、アルキルスルフェート（例えば、メチルスルフェート、エチルスルフェート、オクチルスルフェート）、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ホスファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、クロレート、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［ＮＴＦ_２］⁻）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェートを含む。

【0116】

特定の例において、洗浄溶液は、ヒドロキシル（ＯＨ⁻）アニオンをもつ化合物を含む。洗浄溶液中に存在する化合物の特定の例は、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）である。洗浄溶液の特定の例は、７．５％のＮａＯＨを含む。洗浄溶液のその他の特定の例は、１０％のＮａＯＨを含む。洗浄溶液の更なる例は１２．５％のＮａＯＨを含む。

【0117】

不純物を低減された有機塩溶液は洗浄溶液と混合されて二相の混合物を形成する。一つの態様において、二相の混合物は、洗浄された有機塩を含む相と洗浄溶液を含む相とを含む。洗浄された有機塩は一般に不純物を含まない有機塩を含む。洗浄溶液の相は洗浄溶液を含む。

【0118】

不純物を低減された有機塩溶液は、二相の混合物を形成するのに有効なあらゆる量の洗浄溶液と混合される。混合される、不純物を低減された有機塩溶液と洗浄溶液の量は、適用毎にばらつくと考えられる。一つの例において、不純物を低減された有機塩溶液−対−洗浄溶液、の質量比は［１：１００］〜［１：０．０１］重量である。その他の態様において、不純物を低減された有機塩溶液−対−洗浄溶液、の重量比は［１：１０］〜［１：０．１］重量である。また更なる態様において、不純物を低下された有機塩溶液−対−洗浄溶液、の重量比は［１：４］〜［１：０．１５］重量である。その他の態様において、不純物を低下された有機塩溶液−対−洗浄溶液、の重量比は［１：２］〜［１：０．２５］重量である。

【0119】

洗浄溶液との不純物を低減された有機塩溶液の混合は洗浄された有機塩を含む相を形成
するのに有効である。洗浄された有機塩を含む相は一般に、抽出剤としての使用のために工業のプロセス流に提供することができる再生有機塩を含む。洗浄された有機塩は、元来の有機塩水溶液が不純物を除去するために添加されたプロセスに提供されることができることは認められるであろう。あるいはまた、洗浄された有機塩は、不純物を除去するためにその他のプロセス中のその他の工業流に提供することができる。

【0120】

残留洗浄溶液は廃棄されるかまたは洗浄溶液として再利用することができる。

【0121】

一つの態様において、洗浄された有機塩は第四級有機カチオンと対イオンを含む。洗浄された有機塩は特に、ホスホニウム、アンモニウム、イミダゾリウム、ピロリジニウム、キノリニウム、ピラゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、イソキノリニウムおよびピペリジニウムよりなる群から選択されるカチオンを含む。対イオンは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシル、アルキルスルフェート、ジアルキルホスフェート、スルフェート、ナイトレート、ホスフェート、スルファイト、ホスファイト、ナイトライト、ハイポクロライト、クロライト、クロレート、ペルクロレート、カーボネート、バイカーボネート、カルボキシレート、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［ＮＴＦ_２］⁻）、テトラフルオロボレートおよびヘキサフルオロホスフェートよりなる群から選択されるアニオンである。

【0122】

以下の実施例は、本明細書に開示され、考察された、本発明の特定の態様を具体的に示す。実施例は具体的目的のみのためのものであり、どんな方法でも本発明またはあらゆる態様を限定することを意味しない。

【実施例】

【0123】

実施例１ 塩化ナトリウムを含むストリッピング溶液を使用する不純物担持有機塩溶液からの不純物の除去
６２％のオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドと３８％の水を含む有機塩溶液を、２工程の向流ミキサー・セトラーユニット中で［１：１］の質量比で１０％の水酸化ナトリウムと接触させる。二相の混合物が形成される。その工程が有機塩溶液中約０．３５ミリモル／ｇのヒドロキシド濃度をもたらす。

【0124】

前記の有機塩溶液を［１：１］の質量比（バイエルのプロセス液−対−有機塩溶液）でバイエルのプロセス液と混合する。“Ｍａｓｓ−Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ”第３版，Ｒｏｂｅｒｔ Ｅ．Ｔｒｅｙｂａｌ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８０（１０章）に記載の実験室の分液漏斗中の小バッチを使用することにより、向流フローシートをシミュレートする。二相系が形成し、不純物が平衡値に基づいて２相間で分配され、それにより不純物担持有機塩溶液を含む相とバイエルのプロセス液を含む相を形成する。

【0125】

次に不純物担持有機塩溶液を、実験室の分液漏斗中の小バッチを使用することにより、シミュレートされた向流フローシート中で［１：０．３３］の質量比（不純物担持有機塩溶液−対−ストリッピング溶液）でストリッピング溶液と接触させる。ストリッピング溶液は２５％の塩化ナトリウムを含む。不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物は塩化ナトリウムにより除去される。図２は、異なるデータポイントがＮａＣｌ相に対する有機塩溶液の異なる質量比を表す、二相それぞれ中の総有機炭素（ＴＯＣ）の分配を示す。

【0126】

ａ． 有機塩を平衡化する：
例えばオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドのような有機塩を含む有機塩溶液を、次の方法を使用して、１０％または２６％ＮａＯＨ溶液のいずれかで平衡化する：完全に水と混和性の有機塩に対して、最初に有機塩を脱イオン水（ＤＩ）に溶解して約７
０％ｗ／ｗの溶液を達成する。等質量の有機塩溶液とＮａＯＨ溶液を分液漏斗中で接触させる。分液漏斗を密閉し、６０℃のオーブン内に２時間入れる。次に漏斗を２分間震盪し（手で）、次に３０分間オーブン内に入れる。次に漏斗を再度２分間震盪し、１時間オーブン内に戻し、相が完全に分解されることを確保する。１時間後、底部のＮａＯＨ層を排水し、上部のＮａＯＨで平衡化された有機塩相、すなわち有機塩溶液を更なる使用のために保存する。

【0127】

ｂ． バイエル溶液と有機塩溶液を混合する：
有機塩溶液を以下の方法を使用してバイエル溶液と混合する：等質量の有機塩溶液とバイエル溶液を分液漏斗に添加し、６０℃のオーブン中に２時間入れる。次に漏斗を２分間震盪し（手で）、次に３０分間オーブン内に入れる。次に漏斗を再度２分間震盪し、１時間オーブン内に戻して、相が完全に分解することを確保する。１時間後、底部のバイエル溶液の相を排水して、上部の不純物担持有機塩溶液を更なる使用のために回収する。

【0128】

ｃ． ２５％のＮａＣｌを含むストリッピング溶液を使用して不純物担持有機塩溶液から不純物をストリッピングする
前記からの不純物担持有機塩溶液を２５％のＮａＣｌを含むストリッピング溶液と接触させる。等質量を実験室の分液漏斗に入れ、２分間震盪し、次に６０℃のオーブン内に２時間入れる。次に漏斗を２分間震盪し、次に３０分間オーブン内に入れる。次に漏斗を２分間震盪し、１時間オーブン内に戻して、相が完全に分解することを確保する。次に相を分離し、分析する。イオンクロマトグラフィー（ＩＣ）（勾配法）を使用して、オキサレート／スクシネート、アセテートおよびフォルメートの濃度を決定し、以下の表１に示される。

【0129】

【表1】

【0130】

実施例２ 重硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウムまたは亜硝酸ナトリウムを含むストリッピング溶液を使用する、不純物担持有機塩溶液からの不純物の除去
ａ． 有機塩を平衡化
１例としてオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドのような有機塩を含む有機塩溶液を、以下の方法を使用して、１０％または２６％のＮａＯＨ溶液のいずれかで平衡
にする：完全に水に混和性の有機塩に対して、最初に有機塩を脱イオン水（ＤＩ）に溶解して、約７０％の有機塩の有機塩溶液を達成する。

【0131】

等質量の有機塩溶液とＮａＯＨ溶液を５００ｍＬの分液漏斗中で接触させる（各２００ｇ）。分液漏斗を密閉し、６０℃のオーブン内に２時間入れる。次に漏斗を２分間震盪（手で）し、次に３０分間オーブン中に入れる。次に漏斗を再度２分間震盪し、１時間オーブン内に戻して相が完全に分解することを確保にする。１時間後、底部のＮａＯＨ層を排水させ、上部のＮａＯＨで平衡化した有機塩相、すなわち有機塩溶液を更なる使用のために保存する。

【0132】

ｂ． バイエル溶液と有機塩水溶液を混合
有機塩溶液を以下の方法を使用してバイエル溶液と混合する：等質量（２００ｇ）の有機塩溶液とバイエル溶液を５００ｍＬの分液漏斗に添加し、６０℃のオーブン内に２時間入れる。次に漏斗を２分間震盪（手で）し、次に３０分間オーブン内に入れる。次に漏斗を再度２分間震盪し、１時間オーブンに戻して相を完全に分解することを確保する。１時間後、底部のバイエル溶液の相を排水させ、上部の不純物担持有機塩溶液を更なる使用のために回収する。

【0133】

有機塩溶液と混合する前にバイエル溶液中に存在する不純物の濃度を決定し、以下の表２に提供される。イオンクロマトグラフィー（ＩＣ）（勾配法）を使用して、オキサレート／スクシネート、アセテート、フォルメートおよびクロリドの濃度を決定し、他方、除去不能な有機炭素（ＮＰＯＣ）の濃度は、例えば、Ｓｈｉｍａｄｚｕ Ｍｏｄｅｌ ＴＯＣ−５０５０Ａ総有機炭素分析装置のようなＴＯＣ分析機を使用して決定される。

【0134】

【表2】

【0135】

ｃ． 重硫酸ナトリウム（ＮａＨＳＯ_４）を含むストリッピング溶液と不純物担持有機塩溶液を混合する
有機塩としてオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドを含む不純物担持有機塩溶液を重硫酸ナトリウム（ＮａＨＳＯ_４）を含むストリッピング溶液と混合する。

【0136】

不純物担持有機塩溶液を、前記の工程ａ．とｂ．で考察されたように調製する。不純物担持有機塩溶液を前記の工程ｂ．で認められたバイエル溶液による抽出に対するものと同様な方法を使用して、１、２、５および１０の質量比において３０％と５０％ＮＡＨＳＯ_４溶液と混合する。不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物担持有機塩からストリッピングされた不純物の濃度は以下の表３ａと３ｂに示され、ＩＣ（勾配法）および／またはＴＯＣ分析機により決定される。

【0137】

【表3a】

【0138】

【表3b】

【0139】

ｄ． 硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ_３）を含むストリッピング溶液と不純物担持有機塩溶液を混合する
有機塩としてオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドを含む不純物担持有機塩溶液を、硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ_３）を含むストリッピング溶液と混合する。

【0140】

不純物担持有機塩溶液を前記の工程ａ．とｂ．で考察されたように調製する。不純物担持有機塩溶液を１２．５％、２５％および５０％のＮａＮＯ_３溶液を含む等質量（各１０ｇ）のストリッピング溶液と前記の工程ｂ．で記載のバイエル抽出に対するものと同様な方法を使用して混合する。不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物担持有機塩からストリッピングされた不純物の量は以下の表４ａと４ｂに示され、ＩＣ（勾配法）および／またはＴＯＣ分析機により決定される。

【0141】

【表4a】

【0142】

【表4b】

【0143】

ｅ． 亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ_２）を含むストリッピング溶液と不純物担持有機塩水溶液を混合する
有機塩としてオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドを含む不純物担持有機塩溶液を亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ_２）含有ストリッピング溶液と混合する。

【0144】

前記の工程ａ．とｂ．で考察されたように不純物担持有機塩溶液を調製する。不純物担持有機塩溶液を、前記の工程ｂ．で示されたバイエル抽出に対するものと同様な方法を使用して、等質量（各１０ｇ）の、２５％のＮａＮＯ_２溶液含有ストリッピング溶液と混合する。不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物担持有機塩からストリッピングされた不純物の量は以下の表５ａと５ｂ示され、ＩＣ（勾配法）および／またはＴＯＣ分析機により決定される。

【0145】

【表5a】

【0146】

【表5b】

【0147】

実施例３ 重炭酸ナトリウム含有ストリッピング溶液を使用する不純物担持有機塩溶液からの不純物の除去
ａ． 有機塩の平衡化
オクチル（トリブチル）ホスホニウムのような有機塩を含む有機塩溶液を、以下の方法
を使用してＮａＨＣＯ_３で平衡化する：２５０ｇの２０％ＮａＨＣＯ_３スラリー（脱イオン水中）を５００ｍＬの反応器中で、６０℃で急速に撹拌する。等質量（２５０ｇ）の有機塩溶液（脱イオン水中７４％の有機塩）を急速に撹拌しながら添加する。有機塩溶液の添加後、混合を停止し、溶液を６０℃に到達させる。次に混合物を２分間撹拌し、次に放置して相を分離させる。下部のＮａＨＣＯ_３相を排水させ、新鮮な２５０ｇの１５％ＮａＨＣＯ_３（６０℃）を添加する。混合物を２分間撹拌し、次に相を放置分離させる。下部のＮａＨＣＯ_３相を排水し、上部の平衡化有機塩溶液を更なる使用のために保存する。

【0148】

ｂ． バイエル溶液と有機塩溶液を混合する
有機塩溶液を次の方法を使用してバイエル溶液と混合する：等質量（２００ｇ）の平衡化有機塩水溶液とバイエル溶液を５００ｍＬの分液漏斗に添加し、６０℃のオーブン内に２時間入れる。次に漏斗を２分間震盪し（手で）、次に３０分間オーブンに入れる。次に漏斗を再度２分間震盪し、１時間オーブン内に戻して、相の完全な分解を確保する。１時間後、底部のバイエル溶液の相を排水し、上部の不純物担持有機塩溶液を更なる使用のために回収する。

【0149】

有機塩水溶液と混合する前に、バイエル溶液中に存在する不純物の濃度を、ＩＣ（勾配法）および／またはＴＯＣ分析機を使用して決定され、下記の表６に提供される。

【0150】

【表6】

【0151】

ｃ． 不純物担持有機塩溶液を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）含有ストリッピング溶液と混合する
有機塩としてのオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドを含む不純物担持有機塩溶液を１５％重炭酸ナトリウム含有ストリッピング溶液と混合する。

【0152】

前記の工程ａ．とｂ．に従って、有機塩としてオクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドを含む不純物担持有機塩溶液を調製する。不純物担持有機塩溶液を、前記の工程ｂ．におけるバイエル溶液を使用する抽出に対するものと同様な方法を使用して、１−対−０．５、１、１．５、２、２．５、３および４の、不純物担持有機塩溶液：ＮａＨＣＯ_３質量比で、１５％のＮａＨＣＯ_３溶液と接触させる。不純物担持有機塩溶液中に存在する不純物担持有機塩からストリッピングされた不純物の量は以下の表７ａと７ｂに示され、ＩＣ（勾配法）および／またはＴＯＣ分析機により決定される。

【0153】

【表7a】

【0154】

【表7b】

【0155】

実施例４ 塩化ナトリウム含むストリッピング溶液と、水酸化ナトリウム含有洗浄溶液とを使用する、不純物担持有機塩溶液からの不純物の除去
不純物担持有機塩を［１：１］の質量比で２５％ＮａＣｌを含むストリッピング溶液と混合することにより、次に［１：１］の質量比で１０％ＮａＯＨを含む洗浄溶液を使用する洗浄工程により再生する。以下の方法は６０℃で実施される。
ａ． 有機塩の平衡化
最初に、オクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリドを含む７４％の有機塩溶液を有機塩：１０％ＮａＯＨの［１：１］質量比で１０％ＮａＯＨ溶液と溶液を接触させることにより状態調整する。１０％ＮａＯＨ相は排水され、［１：１］質量比の１０％ＮａＯＨ中に新鮮な１０％のＮａＯＨ溶液を添加する。１０％ＮａＯＨ相（底部相）を除去し、有機塩を、工業のプロセス流から不純物を除去するために調製する。

【0156】

ｂ． 工業のプロセス流からの不純物の抽出
状態調整された有機塩を分液漏斗中で等質量のバイエル古液を含む溶液として混合され
る。混合物を２分間震盪し、相を放置分離させる。混合物を２回目に２分間震盪し、最終分離のために相を放置分解させる。相を物理的に分離し、イオンクロマトグラフィー法および／またはＴＯＣ分析機により分析して、各相中に存在する不純物の濃度を決定する。不純物担持有機塩含有相中に存在する不純物の濃度は以下の表８に示される。

【0157】

ｃ． ストリッピング溶液と不純物担持有機塩を混合する
不純物担持有機塩含有相、すなわち不純物担持有機塩溶液を、等質量の２５％ＮａＣｌストリッピング溶液と混合する。混合物を２分間２回震盪し、次に放置して相を分解させる。相を分離し、両方の相中に存在する不純物の濃度は表８に示される。

【0158】

ｄ． 洗浄溶液と不純物を低減された有機塩を混合する
次にストリッピングされた有機塩を含む相、すなわち不純物を低減された有機塩溶液を、等質量の１０％ＮａＯＨ洗浄溶液と混合する。前記のように、混合物を２分間２回震盪し、次に相を放置して分解させる。相を分離し、両方の相中に存在する不純物の濃度は表８に示される。

【0159】

ｅ． 工業のプロセス流に洗浄された有機塩を提供する
洗浄された有機塩を含む相、すなわち洗浄された有機塩の相を、等質量の新鮮なバイエル古液に提供する。前記のように、混合物を２分間２回震盪し、次に相を放置して分解させる。相を分離し、第２の抽出のための両方の相中の不純物の濃度は表８に示される。

【0160】

【表8】

【0161】

実施例５ 重炭酸ナトリウム含有のストリッピング溶液と水酸化ナトリウム含有の洗浄溶液とを使用する不純物担持有機塩溶液からの不純物の除去
不純物担持有機塩を［１：１］質量比の１５％ＮａＨＣＯ_３含有ストリッピング液と混合し、次に［１：１］質量比の１０％ＮａＯＨ含有洗浄溶液を使用する洗浄工程により再生する。以下の方法を６０℃で実施する：

【0162】

ａ． 有機塩の平衡化
オクチル（トリブチル）ホスホニウム・クロリド含有７４％有機塩溶液を、［１：１］質量比の１５％ＮａＨＣＯ_３と有機塩溶液を混合することにより状態調整する。１５％の
ＮａＨＣＯ_３の相を排水し、１５％ＮａＨＣＯ_３の［１：１］質量比の新鮮な１５％ＮａＨＣＯ_３が添加される。１５％ＮａＨＣＯ_３含有相は除去され、有機塩は工業のプロセス流からの不純物を除去する用意ができている。

【0163】

ｂ． 工業のプロセス流からの不純物の抽出
状態調整された有機塩を、分液漏斗中で等質量のバイエル古液と混合する。混合物を２分間震盪し、相を放置して分離させる。混合物を２回目に２分間震盪し、相を放置して最終的分離のために分解させる。相を物理的に分離し、ＩＣ（勾配法）および／またはＴＯＣ分析機により分析して、各相中に存在する不純物の濃度を決定する。不純物の濃度は下記の表９に示される。

【0164】

ｃ． ストリッピング溶液と不純物担持有機塩を混合する
不純物担持有機塩を含む相、すなわち不純物担持有機塩溶液を、等質量の１５％ＮａＨＣＯ_３ストリッピング溶液と混合する。前記のように、混合物を２分間２回震盪し、次に相を放置して分解させる。相を分離し、両方の相中に存在する不純物の濃度は表９に示される。

【0165】

ｄ． 洗浄溶液と不純物を低減された有機塩を混合する
次に、ストリッピングされた有機液を含む相、すなわち不純物を低減された有機塩溶液を等質量の１０％ＮａＯＨ洗浄溶液と混合する。前記のように混合物を２分間２回震盪し、次に相を放置して分解させる。相を分離し、両方の相中に存在する不純物の濃度は表９に示される。

【0166】

ｅ． 工業のプロセス流に洗浄された有機塩を提供する
洗浄された有機塩含有相、すなわち洗浄された有機塩の相を、等質量の新鮮なバイエル古液に提供する。前記のように、混合物を２分間２回震盪し、次に相を放置して分解させる。相を分離し、両方の相中に存在する不純物の濃度は表９に示される。

【0167】

【表9】

【図2】

【図1】