特許 5882979 コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5882979

(24)【登録日】2016年2月12日

(45)【発行日】2016年3月9日

(54)【発明の名称】コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ

(51)【国際特許分類】

   G02C 7/04 20060101AFI20160225BHJP

   A61L 27/00 20060101ALI20160225BHJP

   C08G 77/20 20060101ALI20160225BHJP

   C08G 77/38 20060101ALI20160225BHJP

   C08G 77/388 20060101ALI20160225BHJP

   C08G 77/46 20060101ALI20160225BHJP

   C08F 290/06 20060101ALI20160225BHJP

   C08F 299/08 20060101ALI20160225BHJP

【ＦＩ】

   G02C7/04

   A61L27/00 D

   C08G77/20

   C08G77/38

   C08G77/388

   C08G77/46

   C08F290/06

   C08F299/08

【請求項の数】22

【全頁数】28

(21)【出願番号】特願2013-255889(P2013-255889)

(22)【出願日】2013年12月11日

(65)【公開番号】特開2014-153710(P2014-153710A)

(43)【公開日】2014年8月25日

【審査請求日】2015年3月5日

(31)【優先権主張番号】102104757

(32)【優先日】2013年2月7日

(33)【優先権主張国】TW

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】311005301

【氏名又は名称】明基材料股▲ふん▼有限公司

(74)【代理人】

【識別番号】100116872

【弁理士】

【氏名又は名称】藤田 和子

(74)【代理人】

【識別番号】100107560

【弁理士】

【氏名又は名称】佐野 惣一郎

(72)【発明者】

【氏名】▲チャン▼ 凡丹

【審査官】 吉川 陽吾

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００１−３１１９１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／００５６４５（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 特開２０１０−０１５１７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００３−５２６７０７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｃ ７／０４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

数平均分子量が１０００〜１００００であり、架橋機能を有する、式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーと、

【化1】

（式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ独立にＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ_４はＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_５はＯまたはＮＨであり、Ｒ_６はＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_７は水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。）
式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第２のシロキサンマクロマーと、

【化2】

【化3】

（式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む少なくとも１種の親水性モノマーと、
開始剤と、
を含むコンタクトレンズの材料。

【請求項2】

前記第１のシロキサンマクロマーが５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが５〜６０重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部である請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項3】

前記第１のシロキサンマクロマーが、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【化4】

【化5】

（式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であり、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数である。）

【請求項4】

前記少なくとも１種の親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項5】

前記開始剤が熱開始剤であり、前記熱開始剤が２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）または２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項6】

前記開始剤が光開始剤であり、前記光開始剤が２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（２−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｐｈｅｎｏｎｅ）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ ｐｈｅｎｙｌ ｋｅｔｏｎｅ）、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（２，２−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）、ベンゾインメチルエーテル（Ｂｅｎｚｏｉｎ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル‘（２，２’−ａｚｏｂｉｓ−ｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）または２，２−ジエトキシアセトフェノン（２，２−Ｄｉｅｔｈｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）を含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項7】

前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートと前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項8】

前記第１のシロキサンマクロマーが５〜２５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが３０〜４０重量部、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートが１０〜３０重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが２５〜５０重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部である請求項７に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項9】

前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記Ｎ−ビニルピロリドン、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項10】

前記第１のシロキサンマクロマーが５〜１０重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが３０〜５０重量部、前記Ｎ−ビニルピロリドンが２０〜５０重量部、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートが５〜１５重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが４〜１５重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部である請求項９に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項11】

追加の架橋剤をさらに含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項12】

前記第１のシロキサンマクロマーが５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが５〜５０重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が０．１〜５重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項13】

前記追加の架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｃｙａｎｕｒａｔｅ）を含む請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項14】

前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記Ｎ−ビニルピロリドンと前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせであり、かつ前記第１のシロキサンマクロマーが２５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが２５〜３５重量部、前記Ｎ−ビニルピロリドンが２５〜３５重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが５〜１０重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が０．１〜０．５重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項15】

前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせであり、前記第１のシロキサンマクロマーが５〜１５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが４０〜５０重量部、前記Ｎ−ビニルピロリドンが０．１〜１重量部、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートが５〜１５重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが２５〜３５重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が０．１〜５重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項16】

色素および／または抗ＵＶ剤をさらに含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。

【請求項17】

コンタクトレンズの製造方法であって、
（ａ）成分として第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマー、開始剤および溶剤を含むコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る工程、ならびに、
（ｂ）前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスにより前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、
を含み、
前記第１のシロキサンマクロマーは数平均分子量が１０００〜１００００で、架橋機能を有し、かつ式（Ｉ）で表されるものであり、前記第２のシロキサンマクロマーは式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）がそれぞれ次のとおりであり、

【化6】

【化7】

【化8】

（式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ独立にＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ_４はＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_５はＯまたはＮＨであり、Ｒ_６はＣ_２−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_７は水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
前記少なくとも１種の親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む、
コンタクトレンズの製造方法。

【請求項18】

前記第１のシロキサンマクロマーが５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが５〜６０重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部である請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。

【請求項19】

前記第１のシロキサンマクロマーが、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含む請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。

【化9】

【化10】

（式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であり、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数である。）

【請求項20】

前記少なくとも１種の親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。

【請求項21】

前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分に、追加の架橋剤がさらに含まれる請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。

【請求項22】

前記第１のシロキサンマクロマーが５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが５〜５０重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が０．１〜５重量部である請求項２１に記載のコンタクトレンズの製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明はコンタクトレンズの材料に関し、特に、末端に親水基を有したシロキサンポリマーを含むコンタクトレンズの材料に関する。このコンタクトレンズの材料から形成されるコンタクトレンズは、酸素透過率および含水率が高いという特性を持つ。

【背景技術】

【0002】

ハイドロゲル（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ）素材で作製されたコンタクトレンズはハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）と称される。ハイドロゲル材料は、例えばポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）（ｐ−ＨＥＭＡ）等であり得る。架橋剤、例えばエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）等の化合物をポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）へ添加することにより、その高分子鎖を橋かけ結合させて、強度を高めることができる。しかし、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）の含水率は３８．８％しかないため、コンタクトレンズの含水率を高める目的で、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）の他に、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）等のような親水性モノマーが１種以上加えられる。親水性モノマーを加えると、コンタクトレンズの含水率を３８．８％から最大の８０％にまで高めることができる。しかしながら、含水量が高まるほど、コンタクトレンズの張力と靭度は低下してしまう。よって含水率は適度に制御する必要があり、一般には４５％から５８％とされることが多い。

【0003】

シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは親水性のシリコーン含有ポリマー材料を含んでなり、通常は、分子量が異なりかつ化学構造の異なる２種のシリコーン含有マクロマーに、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）等のような親水性モノマーを加えて共重合させてなる。

【0004】

しかし、シロキサンハイドロゲル材料の表面は疎水性の特性を備えるため、細菌が発生し易く目の炎症を引き起こす等の問題がある。このため、一般にはシリコーンハイドロゲル材料を修飾して表面の湿潤性を高めることが要される。よって、現在、上記問題を解決できる新規なシロキサンハイドロゲル材料が求められている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

酸素透過率および含水率が高いコンタクトレンズを形成するコンタクトレンズの材料を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、数平均分子量が約１０００〜１００００であり、かつ架橋剤の機能を有する、式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーと、

【化1】

（式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ独立にＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_５はＯまたはＮＨであり、Ｒ_６はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_７は水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。）
式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第２のシロキサンマクロマーと、

【化2】

【化3】

（式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む少なくとも１種の親水性モノマーと、
開始剤と、
を含むコンタクトレンズの材料を提供する。

【0007】

また、本発明は、コンタクトレンズの製造方法であって、（ａ）成分として第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマーおよび開始剤を含むコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る工程、ならびに、（ｂ）コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスによりコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、を含み、第１のシロキサンマクロマーは数平均分子量が約１０００〜１００００であり、架橋機能を有し、かつ式（Ｉ）で表されるものであり、第２のシロキサンマクロマーは式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）がそれぞれ次のとおりである、製造方法を提供する。

【0008】

【化4】

【0009】

【化5】

【0010】

【化6】

【0011】

式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ独立にＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_５はＯまたはＮＨであり、Ｒ_６はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_７は水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であり、Ｒ_８はヒドロキシル基、酸性基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。また、少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む。

【0012】

本発明は、上記コンタクトレンズの製造方法により得られるコンタクトレンズも提供する。

【0013】

本発明の上述およびその他の目的、特徴、ならびに長所がより明らかかつ理解し易くなるよう、以下に好ましい実施形態を挙げて詳細に説明していく。

【発明の効果】

【0014】

本発明が提供するコンタクトレンズの材料によれば、酸素透過率および含水率の高いコンタクトレンズを形成することができる。

【発明を実施するための形態】

【0015】

本発明の一態様において、本発明は、末端に親水基を有したシロキサンポリマーを含むコンタクトレンズの材料を提供する。このコンタクトレンズの材料は表面親水性を有し、かつ酸素透過率および含水率の高いコンタクトレンズを形成することができる。

【0016】

本発明が提供するコンタクトレンズの材料は、式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーと、式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１種の親水性モノマーと、開始剤とを含み得るが、これに限定はされない。上記第１のシロキサンマクロマーは平均分子量が約１０００〜１００００であり、架橋剤の機能を有する。

【0017】

【化7】

【0018】

【化8】

【0019】

【化9】

【0020】

式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ独立にＣ_１−Ｃ_４アルキル基であってよく、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であってよく、Ｒ_５はＯまたはＮＨであってよく、Ｒ_６はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であってよく、Ｒ_７は水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であってよく、Ｒ_８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であってよく、ｎは１０〜１００の整数であってよい。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であってよく、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数であってよい。

【0021】

上記本発明のコンタクトレンズの材料において、第１のシロキサンマクロマーは約５〜３５重量部とすることができ、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜５０重量部とすることができ、少なくとも１種の親水性モノマーは約５〜６０重量部とすることができ、開始剤は約０．５〜０．７重量部とすることができる。

【0022】

一実施形態において、上記式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーは、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含んでいてよい。

【0023】

【化10】

【0024】

【化11】

【0025】

式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であってよく、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数であってよい。

【0026】

上記少なくとも１種の親水性モノマーの例には、限定はされないが、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせが含まれ得る。一実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。

【0027】

また、上記開始剤は熱開始剤または光開始剤であってよい。好適な熱開始剤の例には、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）および２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が含まれ得るが、これらに限定はされない。光開始剤の好適な例には、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（２−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｐｈｅｎｏｎｅ）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ ｐｈｅｎｙｌ ｋｅｔｏｎｅ）、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（２，２−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）、ベンゾインメチルエーテル（ Ｂｅｎｚｏｉｎ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（２，２’−ａｚｏｂｉｓ−ｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）および２，２−ジエトキシアセトフェノン（２，２−Ｄｉｅｔｈｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）等が含まれ得る。

【0028】

一実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーを約５〜２５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約３０〜４０重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約１０〜３０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約２５〜５０重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部とすることができる。

【0029】

別の実施形態においては、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーを約５〜１０重量部、第２のシロキサンマクロマーを約３０〜５０重量部、Ｎ−ビニルピロリドンを約２０〜５０重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約５〜１５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約４〜１５重量部、開始剤を０．５〜０．７重量部とすることができる。

【0030】

一実施形態において、本発明のコンタクトレンズの材料は、追加の架橋剤をさらに含んでいてもよい。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーを約５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約３０〜５０重量部、少なくとも１種の親水性モノマーを約５〜５０重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤を約０．１〜５重量部とすることができる。

【0031】

好適な架橋剤の例には、例えばエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルおよびシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｃｙａｎｕｒａｔｅ）等が含まれ得る。

【0032】

上述の本発明のコンタクトレンズの材料が追加の架橋剤を含み得る実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーはＮ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができ、第１のシロキサンマクロマーを約２５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約２５〜３５重量部、Ｎ−ビニルピロリドンを約２５〜３５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約５〜１０重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤を約０．１〜０．５重量部とすることができる。

【0033】

あるいは、上述の本発明のコンタクトレンズの材料が追加の架橋剤を含み得る実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができ、第１のシロキサンマクロマーを約５〜１５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約４０〜５０重量部、Ｎ−ビニルピロリドンを約０．１〜１重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約５〜１５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約２５〜３５重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤を約０．１〜５重量部とすることができる。

【0034】

さらに、必要に応じて、本発明のコンタクトレンズの材料にその他の成分を加えることもできる。その他の成分には、限定はされないが、色素および／または抗ＵＶ剤等が含まれ得る。

【0035】

本発明の別の態様において、本発明はコンタクトレンズの製造方法を提供する。

【0036】

上記方法は次の工程を含み得るが、これらに限定はされない。

【0037】

先ず、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る。当該コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分には、限定はされないが、第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマーおよび開始剤が含まれ得る。第１のシロキサンマクロマーは、数平均分子量が約１０００〜１００００で、架橋機能を有し、かつ式（Ｉ）で表されるものであり、また第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）はそれぞれ次に示すとおりである。

【0038】

【化12】

【0039】

【化13】

【0040】

【化14】

【0041】

式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３はそれぞれ独立にＣ_１−Ｃ_４アルキル基であってよく、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であってよく、Ｒ_５はＯまたはＮＨであってよく、Ｒ_６はＣ_１−Ｃ_６アルケニレン基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であってよく、Ｒ_７は水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ_１−Ｃ_６アルキレン基であってよく、Ｒ_８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であってよく、ｎは１０〜１００の整数であってよい。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であってよく、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数であってよい。

【0042】

上記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分において、第１のシロキサンマクロマーは約５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜５０重量部、少なくとも１種の親水性モノマーは約５〜６０重量部、開始剤は約０．５〜０．７重量部である。

【0043】

一実施形態において、上記式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーは、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含んでいてよい。ただし、これらに限定されることはない。

【0044】

【化15】

【0045】

【化16】

【0046】

式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であってよく、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数であってよい。

【0047】

上記少なくとも１種の親水性モノマーの例には、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせ等が含まれ得るが、これらに限定はされない。一実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。

【0048】

また、上記開始剤は熱開始剤または光開始剤であってよい。好適な熱開始剤の例には、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）および２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が含まれ得るが、これらに限定はされない。光開始剤の好適な例には、例えば２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルまたは２，２−ジエトキシアセトフェノン等が含まれ得るが、これらに限定はされない。

【0049】

一実施形態において、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分は、追加の架橋剤をさらに含んでいてもよい。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーは約５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜５０重量部、少なくとも１種の親水性モノマーは約５〜５０重量部、開始剤は約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤は約０．１〜５重量部である。

【0050】

好適な架橋剤には、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｃｙａｎｕｒａｔｅ）が含まれ得るが、これらに限定はされない。

【0051】

さらに、必要に応じて、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物にその他の成分を加えることもできる。その他の成分には、限定はされないが、色素および／または抗ＵＶ剤等が含まれ得る。

【0052】

次いで、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスによりコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する。

【0053】

上記加熱の温度は約６０〜１２０℃とすることができ、加熱の時間は約１〜１２時間とすることができる。一実施形態では、加熱の温度は約８０℃、加熱の時間は約１０時間とすることができる。

【0054】

上記ＵＶ光照射プロセスの光照射の強度は約２〜３ｍＷ／ｃｍ^２の間とすることができ、光照射の時間は約１時間とすることができる。

【0055】

本発明の方法は、コンタクトレンズを形成した後に、コンタクトレンズに対して水和プロセスを行う工程をさらに含んでいてもよい。一実施形態において、水和プロセスの工程には、限定はされないが、以下の工程が含まれ得る。

【0056】

先ず、コンタクトレンズを溶剤中に浸す。溶剤には、限定はされないが、イソプロパノールまたはアルコールが含まれ得る。次いで、コンタクトレンズを精製水中に浸す。そして、コンタクトレンズを緩衝溶液に入れて平衡にする。緩衝溶液には緩衝食塩水が含まれ得る。

【0057】

また、本発明の別の態様において、本発明は、上記本発明のコンタクトレンズの製造方法によって得られるコンタクトレンズを提供する。

【0058】

本発明のコンタクトレンズの酸素透過率は、８０以上、ひいては１５０以上となり得る。

【0059】

また、本発明のコンタクトレンズの含水率は約３０％以上となり得、一実施形態においては約３０〜６０％である。

【実施例】

【0060】

１．シロキサンマクロマーの獲得
（１）シロキサンマクロマー（Ａ）の合成
（Ｉ）シロキサンマクロマー（Ａ）合成機構

【化17】

【0061】

（ＩＩ）シロキサンマクロマー（Ａ）の合成の工程
乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン （２０ｇ、０．０２モル、ＤＭＳ−Ａ１２、分子量Ｍｎが約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、ジクロロメタン４０ｍＬおよびイタコン酸無水物（４．５ｇ、０．０４０１モル）を加えた。室温下、上述の反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去して、シリコーン化合物（分子量Ｍｎが約１，２００であり）を得た。

【0062】

（ＩＩＩ）シロキサンマクロモノマー（Ａ）の分析結果
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、δ６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｓ，１Ｈ）、３．３９−３．２１（ｍ，４Ｈ）、１．６２−１．４２（ｍ，２Ｈ）、０．６２−０．４７（ｍ，２Ｈ）、０．１９−０．０２（Ｓｉ−ＣＨ_３）
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ_３の吸収ピークは８０２ｃｍ^−１と１２５９ｃｍ^−１
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは１０３２ｃｍ^−１と１１００ｃｍ^−１

【0063】

（２）シロキサンマクロマー（Ｂ）の合成
（Ｉ）シロキサンマクロマー（Ｂ）合成機構

【化18】

【0064】

（ＩＩ）シロキサンマクロマー（Ｂ）の合成の工程
乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン（２０ｇ、０．０２モル、ＤＭＳ−Ａ１２、分子量Ｍｎが約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、ジクロロメタン４０ｍＬおよび無水マレイン酸（４．０２ｇ、０．０４０１モル）を加えた。室温下、上述の反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去して、シリコーン化合物（分子量Ｍｎが約１，２００であり）を得た。

【0065】

（ＩＩＩ）シロキサンマクロモノマー（Ｂ）の分析結果
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）、δ６．３２（ｓ，２Ｈ）、３．３５−３．２０（ｍ，２Ｈ）、１．６８−１．５７（ｍ，２Ｈ）、０．６７−０．４８（ｍ，２Ｈ）、０．１９−０．０２（Ｓｉ−ＣＨ_３）
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ_３の吸収ピークは８０２ｃｍ^−１と１２５９ｃｍ^−１
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは１０３２ｃｍ^−１と１１００ｃｍ^−１

【0066】

（３）シロキサンマクロマー（Ｃ１）の獲得

【化19】

【0067】

シロキサンマクロマー（Ｃ１）は購入したものである（Ｇｅｌｅｓｔ，ｘ−２２−１７４ＤＸ、分子量が約８００−１，０００であり）。

【0068】

（４）シロキサンマクロマー（Ｃ２）の合成
（Ｉ）シロキサンマクロマー（Ｃ２）合成機構

【化20】

【0069】

（ＩＩ）シロキサンマクロマー（Ｃ２）の合成の工程
イソホロンジイソシアネート４．４４ｇ、触媒としてのジブチル錫ジラウレート０．００２５ｇ、およびジクロロメタン４０ｍＬを丸底フラスコに入れ、窒素環境下で攪拌した。α−ブチル−ω−［３−（２，２−（ビスヒドロキシメチル）ブトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（ＭＣＲ−Ｃ１２、分子量が約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、２０ｇを正確に量り取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。１２時間反応させた後、新たにジブチル錫ジラウレート０．００２５ｇとポリエチレングリコールメタクリレート７．２ｇを量り取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。１２時間反応させた後、形成された生成物を大量の水を加えて洗浄し、続いてその生成物に対して脱水およびろ過を行った。次に、生成物からジクロロメタン溶剤を除去し、シロキサンマクロマー（Ｃ２）（分子量が約１，７００であり）を得た。

【0070】

２．コンタクトレンズの作製
（１）実施例の作製工程
実施例１〜実施例１０の詳細な作製工程は以下に示すとおりである。また、実施例１〜実施例１０の詳細な組成は表１に示すとおりである。

【0071】

（Ｉ）実施例１の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、光開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（ダロキュア（Ｄａｒｏｃｕｒ）（登録商標）１１７３）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0072】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、２〜３ｍＷ／ｃｍ^２の強度で約１時間光を照射した。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0073】

（ＩＩ）実施例２の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｂ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、光開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0074】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、２〜３ｍＷ／ｃｍ^２の強度で約１時間光を照射した。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0075】

（ＩＩＩ）実施例３の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、光開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0076】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、２〜３ｍＷ／ｃｍ^２の強度で約１時間光を照射した。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0077】

（ＩＶ）実施例４の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0078】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0079】

（Ｖ）実施例５の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0080】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0081】

（ＶＩ）実施例６の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0082】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0083】

（ＶＩＩ）実施例７の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0084】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0085】

（ＶＩＩＩ）実施例８の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0086】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0087】

（ＩＸ）実施例９の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0088】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0089】

（Ｘ）実施例１０の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。

【0090】

次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。

【0091】

【表1-1】

【0092】

【表1-2】

【0093】

【表1-3】

【0094】

【表1-4】

【0095】

物理特性試験（Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｔｅｓｔ）
市販のボシュロムのコンタクトレンズ（Ｂ＆Ｌ，ＰｕｒｅＶｉｓｉｏｎ）およびチバビジョンのコンタクトレンズ（Ｃｉｂａ，ｄａｙ ａｎｄ ｎｉｇｈｔ）をそれぞれ比較例１および２とし、これらと実施例について各種物理特性試験を行った。試験結果が表２に示されている。

【0096】

【表2】

【0097】

表２に示される結果から分かるように、市販されている従来のコンタクトレンズに比べ、本発明のコンタクトレンズの材料から形成されるコンタクトレンズは、実施例４および６を除き、いずれもよりすぐれた酸素透過率を有していた。実施例３、７および８では酸素透過率が１００を超えており、特に実施例７および８に至っては酸素透過率が１５０以上に達していた。また、含水率については、実施例３、５、８および１０の含水率は４０％以上に達しており、これに対して比較例１および２では含水率はそれぞれ３６％および２４％しかなかった。

【0098】

上述から分かるように、本発明のコンタクトレンズの材料から形成されるコンタクトレンズは、高い酸素透過率および高い含水率を有するコンタクトレンズである。

【0099】

本発明を好ましい実施形態により以上のように開示したが、これらは本発明を限定するものではない。当業者であれば、本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて、いくらかの変更および修飾を加えることができる。よって、本発明の保護範囲は、後述の特許請求の範囲で定められたものを基準とすべきである。