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特許5900346二核金属錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】5900346
(24)【登録日】2016年3月18日
(45)【発行日】2016年4月6日
(54)【発明の名称】二核金属錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
C07F 15/00 20060101AFI20160324BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20160324BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20160324BHJP
【ＦＩ】
C07F15/00 ECSP
C09K11/06 660
H05B33/14 B
【請求項の数】3
【全頁数】75
(21)【出願番号】特願2012-546961(P2012-546961)
(86)(22)【出願日】2011年12月2日
(86)【国際出願番号】JP2011077979
(87)【国際公開番号】WO2012074111
(87)【国際公開日】20120607
【審査請求日】2014年10月1日
(31)【優先権主張番号】特願2010-269627(P2010-269627)
(32)【優先日】2010年12月2日
(33)【優先権主張国】JP
(31)【優先権主張番号】特願2011-29564(P2011-29564)
(32)【優先日】2011年2月15日
(33)【優先権主張国】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000000206
【氏名又は名称】宇部興産株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100106297
【弁理士】
【氏名又は名称】伊藤 克博
(74)【代理人】
【識別番号】100129610
【弁理士】
【氏名又は名称】小野 暁子
(72)【発明者】
【氏名】藤村 整
(72)【発明者】
【氏名】福永 謙二
(72)【発明者】
【氏名】岩佐 貴文
(72)【発明者】
【氏名】田中 康裕
(72)【発明者】
【氏名】藤田 陽師
(72)【発明者】
【氏名】村上 正
(72)【発明者】
【氏名】本間 貴志
(72)【発明者】
【氏名】町田 利一
(72)【発明者】
【氏名】柏原 奈津子
【審査官】
井上 千弥子
(56)【参考文献】
【文献】
特開２００５−１３９１８５（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特表２０１０−５２９２０２（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２００３−０７３３８８（ＪＰ，Ａ）
【文献】
Dalton Trans.，２００９年，43，pp. 9625-9636
【文献】
Organometallics，１９８５年，Vol.4, No.6，1107-1114
【文献】
Inorganic Chemistry，１９９０年，２９，４６９９−４７０２
【文献】
Journal of the American Chemical Society，１９８４年，１０６，３０２７−３０２９
【文献】
Bulletin of the Chemical Society of Japan，２０１０年１２月 ２日，８３（１２），１５０４−１５１０
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｃ０７Ｆ １５／００
Ｃ０９Ｋ １１／０６
Ｈ０１Ｌ ５１／５０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１）
（式中、Ｍ１及びＭ２はＩｒを示し、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分は下記一般式（２）で示される構造を示す。
（式中、Ｘ１はＣＨを示し、Ｙ１はＣＨを示し、Ｚ１はＣＨを示し、Ｘ２はＣＨを示し、Ｙ２はＣＨを示し、Ｚ２はＣＨを示す。）
Ｌ１は金属原子Ｍ１に配位する配位子、Ｌ２は金属原子Ｍ２に配位する配位子を示し、
Ｌ１及びＬ２が、下記一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、下記一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、下記一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、下記一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は下記一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物のいずれかを示す。
（式中、Ｒ５３〜Ｒ８８はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素あるいは窒素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。Ｑは二価の連結基であり、ｒは０を示す。）
ｍ及びｎはそれぞれＬ１及びＬ２の数であり、２を示す。但し、２つの配位子Ｌ１は同一であっても異なっていても良く、２つの配位子Ｌ２は同一であっても異なっていても良い。）
で示される二核金属錯体。
【化1】
【化2】
Ｌ１は金属原子Ｍ１に配位する配位子、Ｌ２は金属原子Ｍ２に配位する配位子を示し、
Ｌ１及びＬ２が、下記一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、下記一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、下記一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、下記一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は下記一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物のいずれかを示す。
【化3】
ｍ及びｎはそれぞれＬ１及びＬ２の数であり、２を示す。但し、２つの配位子Ｌ１は同一であっても異なっていても良く、２つの配位子Ｌ２は同一であっても異なっていても良い。）
で示される二核金属錯体。
【請求項2】
２つのＬ１が同一であり、２つのＬ２も同一であり、但し、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良い請求項１記載の二核金属錯体。
【請求項3】
請求項１または２に記載の二核金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称することもある。）の材料として有用な二核金属錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。【背景技術】
【0002】
有機ＥＬ素子は、次世代ディスプレイ及び次世代照明として有望視され、国内外で活発に研究開発が行われている。有機ＥＬ素子の発光材料として、高効率化・色純度の向上・長寿命化を目的に、種々の金属錯体が報告されている（例えば、特許文献１及び２参照）。【0003】
一方で、非特許文献１、３及び４には、二核金属錯体と、その製造方法が開示されているが、有機ＥＬ素子材料としての特性は何ら記載されていない。非特許文献２には、二核イリジウム錯体について、その合成や、有機ＥＬ素子の発光材料としての検討が報告されている。特許文献３及び４には、二核金属錯体と、その製造方法が開示されているが、本発明のような、例えば、ビイミダゾールを架橋配位子とする錯体は開示されていない。【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２００１／８２３０号公報
【特許文献2】国際公開第２００５／１９３７３号公報
【特許文献3】特開２００３−７３３８８号公報
【特許文献4】特許第４３１００７７号公報
【非特許文献】
【0005】
【非特許文献1】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６９５，１２３７（２０１０）
【非特許文献2】Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，１６，９８５５（２０１０）
【非特許文献3】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２５９，Ｃ２１（１９８３）
【非特許文献4】Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，４，１１０７（１９８５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明の目的は、特に有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として有用な新規二核金属錯体を提供することである。【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は以下の事項に関する。【0008】
１． Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ及びＰｄからなる群より選ばれる金属原子を２個含み（但し、２個の金属原子は同一であっても異なっていてもよい。）、下記一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの構造を含むことを特徴とする二核金属錯体。
【0009】
【化1】
（式中、Ｘ１は窒素原子又はＣＲ１（Ｒ１は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｙ１は窒素原子又はＣＲ２（Ｒ２は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｚ１は窒素原子又はＣＲ３（Ｒ３は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｘ２は窒素原子又はＣＲ４（Ｒ４は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｙ２は窒素原子又はＣＲ５（Ｒ５は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｚ２は窒素原子又はＣＲ６（Ｒ６は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示すか、または、Ｘ１、Ｙ１及びＺ１の２つ以上、Ｘ２、Ｙ２及びＺ２の２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。
【0010】
なお、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２、Ｙ２及びＺ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。）【0011】
【化2】
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環以外の環状構造を形成している。）
【0012】
【化3】
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ１１〜Ｒ１４の２つ以上、Ｒ１５〜Ｒ１８の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。）
【0013】
【化4】
（式中、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ１９〜Ｒ２２の２つ以上、Ｒ２３〜Ｒ２６の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。）
【0014】
【化5】
（式中、Ｒ２７及びＲ２８はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ２７とＲ２８が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。）
【0015】
【化6】
（式中、Ｒ２９１及びＲ３０１はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示す。または、Ｒ２９１とＲ３０１が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。）
【0016】
【化7】
（式中、Ｒ２９２及びＲ３０２はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示す。または、Ｒ２９２とＲ３０２が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。）
【0017】
【化8】
（式中、Ｒ３１及びＲ３２はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）
【0018】
【化9】
（式中、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ３３〜Ｒ３５の２つ以上、Ｒ３６〜Ｒ３８の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。）
【0019】
【化10】
（式中、Ｒ３９及びＲ４０はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示し、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又は置換基を有しても良いアリール基を示し、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ４３〜Ｒ４７の２つ以上、Ｒ４８〜Ｒ５２の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。）
但し、一般式（２）〜（１０）において、Ｍ１及びＭ２は同一であっても異なっていても良く、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ又はＰｄを示す。
【0020】
２． 一般式（１）【0021】
【化11】
（式中、Ｍ１及びＭ２は同一であっても異なっていても良く、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ又はＰｄを示し、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分は前記一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの構造を示す。Ｌ１は金属原子Ｍ１に配位する配位子、Ｌ２は金属原子Ｍ２に配位する配位子を示し、ｍ及びｎはそれぞれＬ１及びＬ２の数であり、１以上の整数を示す。但し、ｍが２以上の場合、２つ以上の配位子Ｌ１は同一であっても異なっていても良く、ｎが２以上の場合、２つ以上の配位子Ｌ２は同一であっても異なっていても良い。）
で示される前記１記載の二核金属錯体。
【0022】
３． 一般式（１）において、Ｌ１及びＬ２が二座配位子であり、ｍ及びｎが２であり、但し、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良く、２つのＬ１も同一であっても異なっていても良く、２つのＬ２も同一であっても異なっていても良い、前記２記載の二核金属錯体。【0023】
４． 一般式（１）において、Ｌ１のうち少なくとも１つが、下記一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物であり、および／または、Ｌ２のうち少なくとも１つが、下記一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物である前記２〜３のいずれかに記載の二核金属錯体。【0024】
【化12】
（式中、Ｒ５３〜Ｒ８８はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素あるいは窒素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。Ｑは二価の連結基であり、ｒは０又は１を示す。）
５． 一般式（１）において、Ｍ１及びＭ２がいずれもＩｒであり、Ｌ１及びＬ２が前記一般式（１１）〜（１５）で示される二座配位子のいずれかであり、ｍ及びｎが２であり、但し、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良く、２つのＬ１も同一であっても異なっていても良く、２つのＬ２も同一であっても異なっていても良い、前記４記載の二核金属錯体。
【0025】
６． 一般式（１）において、Ｍ１及びＭ２がいずれもＩｒであり、Ｌ１及びＬ２が前記一般式（１１）〜（１５）で示される二座配位子のいずれかであり、ｍ及びｎが２であり、但し、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良く、２つのＬ１も同一であっても異なっていても良く、２つのＬ２も同一であっても異なっていても良く、且つ、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分が下記一般式（１６）〜（２４）で示されるいずれかの構造（但し、一般式（１６）〜（２４）において、Ｍ１及びＭ２はＩｒである。）である前記５記載の二核金属錯体。【0026】
【化13】
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０６はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基、無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。）
【0027】
【化14】
（式中、Ｒ１０７〜Ｒ１１０はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示す。）
【0028】
【化15】
（式中、Ｒ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基、又はハロゲン原子を示す。）
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
（式中、Ｒ１１９〜Ｒ１２０はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又はアルキル基を示すか、または、Ｒ１１９とＲ１２０が互いに結合して環状構造を形成している。）
【0032】
【化19】
（式中、Ｒ１２１〜Ｒ１２２はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又はアルキル基を示すか、または、Ｒ１２１とＲ１２２が互いに結合して環状構造を形成している。）
【0033】
【化20】
（式中、Ｒ１２３〜Ｒ１２４はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を示す。）
【0034】
【化21】
【0035】
【化22】
（式中、Ｒ１２５〜Ｒ１２６はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又は無置換のフェニル基を示す。）
７． ２つのＬ１が同一であり、２つのＬ２も同一であり、但し、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良い前記５記載の二核金属錯体。
【0036】
８． ２つのＬ１が同一であり、２つのＬ２も同一であり、但し、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良い前記６記載の二核金属錯体。【0037】
９． 一般式（１ａ）【0038】
【化23】
（式中、Ｍ１、Ｌ１、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１及びｍは前記と同義であり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で示される二核金属錯体の合成前駆体。
【0039】
１０． 一般式（２ａ）【0040】
【化24】
（式中、Ｍ１、Ｌ１、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びｍは前記と同義であり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で示される二核金属錯体の合成前駆体。
【0041】
１１． 前記１〜８のいずれかに記載の二核金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【発明の効果】
【0042】
本発明により、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として有用な新規な二核金属錯体を提供することができる。本発明の二核金属錯体を発光層に使用することにより、良好な特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。【発明を実施するための形態】
【0044】
〔本発明の二核金属錯体〕本発明の二核金属錯体は、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ及びＰｄからなる群より選ばれる金属原子を２個含み（但し、２個の金属原子は同一であっても異なっていてもよい。）、前記の一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの構造を含むことを特徴とする。
【0045】
本発明の二核金属錯体は、一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの構造に含まれる架橋配位子をさらに１つ以上含むこともできる。【0046】
本発明の二核金属錯体は、前記の一般式（１）で示されるもの、すなわち一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの架橋構造と、１個の金属原子（一般式（１）中のＭ１及びＭ２）に配位する他の配位子（一般式（１）中のＬ１及びＬ２）を含むものが好ましい。【0047】
他の配位子（一般式（１）中のＬ１及びＬ２）としては、特に限定されないが、例えば、前記の一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物が好ましい。なお、２つ以上の配位子を含む場合、それらの配位子は同一のものであっても、異なるものであってもよい。【0048】
また、他の配位子（一般式（１）中のＬ１及びＬ２）として、一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの構造に含まれる架橋配位子を用いることもできる。【0049】
〔金属原子；一般式（１）〜（１０）中のＭ１及びＭ２〕本発明の二核金属錯体に含まれる金属原子、すなわち一般式（１）〜（１０）中のＭ１及びＭ２はＲｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ又はＰｄであり、好ましくはＲｈ、Ｉｒ、更に好ましくはＩｒである。なお、２個の金属原子、Ｍ１及びＭ２は同一でも異なっていても良いが、好ましくは同一である。
【0050】
〔一般式（２）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（２）において、Ｘ１は窒素原子又はＣＲ１（Ｒ１は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｙ１は窒素原子又はＣＲ２（Ｒ２は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｚ１は窒素原子又はＣＲ３（Ｒ３は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｘ２は窒素原子又はＣＲ４（Ｒ４は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｙ２は窒素原子又はＣＲ５（Ｒ５は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示し、Ｚ２は窒素原子又はＣＲ６（Ｒ６は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。）を示す。または、Ｘ１、Ｙ１及びＺ１の２つ以上、Ｘ２、Ｙ２及びＺ２の２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。すなわち、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の２つ以上、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の２つ以上は互いに結合して環状構造を形成しても良い。
【0051】
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２、Ｙ２及びＺ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、好ましくはＸ１とＸ２が同一であり、Ｙ１とＹ２が同一であり、Ｚ１とＺ２が同一である。【0052】
Ｒ１〜Ｒ６としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。【0053】
前記炭素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基；キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基；フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基（アセタール化されていてもよい）；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基；シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0054】
前記酸素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0055】
前記窒素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基；モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基；イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0056】
前記硫黄原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メルカプト基；チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基等のチオアルキル基；チオフェニル基、チオトルイル基、チオナフチル基等のチオアリール基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0057】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【0058】
置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の２つ以上、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の２つ以上は互いに結合して環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられるが、ベンゼン環が特に好ましい。【0059】
一般式（２）で示される構造としては、前記の一般式（１６）で示される構造が好ましい。一般式（１６）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０６は水素原子、アルキル基、無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０６としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。【0060】
Ｒ１０１〜Ｒ１０６はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、好ましくはＲ１０１とＲ１０４が同一であり、Ｒ１０２とＲ１０５が同一であり、Ｒ１０３とＲ１０６が同一である。【0061】
〔一般式（３）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（３）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環以外の環状構造を形成している。Ｒ７〜Ｒ１０は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0062】
Ｒ７〜Ｒ１０としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0063】
また、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環以外の環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0064】
一般式（３）で示される構造としては、前記の一般式（１７）で示される構造が好ましい。一般式（１７）において、Ｒ１０７〜Ｒ１１０は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ１０７〜Ｒ１１０としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。【0065】
Ｒ１０７〜Ｒ１１０はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。【0066】
〔一般式（４）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（４）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ１１〜Ｒ１４の２つ以上、Ｒ１５〜Ｒ１８の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ１１〜Ｒ１８は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0067】
Ｒ１１〜Ｒ１８としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0068】
また、Ｒ１１〜Ｒ１４の２つ以上、Ｒ１５〜Ｒ１８の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0069】
一般式（４）で示される構造としては、前記の一般式（１８）で示される構造が好ましい。一般式（１８）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ１１１〜Ｒ１１８としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、ハロゲン原子が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、ハロゲン原子がより好ましく、水素原子、メチル基、フッ素原子が更に好ましく、水素原子、メチル基であることが特に好ましい。【0070】
Ｒ１１１〜Ｒ１１８はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。【0071】
〔一般式（５）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（５）において、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ１９〜Ｒ２２の２つ以上、Ｒ２３〜Ｒ２６の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ１９〜Ｒ２６は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0072】
Ｒ１９〜Ｒ２６としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0073】
また、Ｒ１９〜Ｒ２２の２つ以上、Ｒ２３〜Ｒ２６の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0074】
一般式（５）で示される構造としては、前記の一般式（１９）で示される構造が好ましい。【0075】
〔一般式（６）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（６）において、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ２７とＲ２８が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ２７〜Ｒ２８は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0076】
Ｒ２７〜Ｒ２８としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0077】
また、Ｒ２７とＲ２８が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0078】
一般式（６）で示される構造としては、前記の一般式（２０）で示される構造が好ましい。【0079】
〔一般式（７−１）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（７−１）において、Ｒ２９１及びＲ３０１は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ２９１とＲ３０１が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ２９１とＲ３０１は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0080】
Ｒ２９１とＲ３０１としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0081】
また、Ｒ２９１とＲ３０１が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0082】
一般式（７−１）で示される構造としては、前記の一般式（２１−１）で示される構造が好ましい。一般式（２１−１）において、Ｒ１１９〜Ｒ１２０は水素原子又はアルキル基を示すか、または、Ｒ１１９とＲ１２０が互いに結合して環状構造、好ましくは６〜８員環構造を形成している。Ｒ１１９〜Ｒ１２０としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基が更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。【0083】
Ｒ１１９〜Ｒ１２０はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。【0084】
〔一般式（７−２）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（７−２）において、Ｒ２９２及びＲ３０２は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ２９２とＲ３０２が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ２９２とＲ３０２は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0085】
Ｒ２９２とＲ３０２としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0086】
また、Ｒ２９２とＲ３０２が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0087】
一般式（７−２）で示される構造としては、前記の一般式（２１−２）で示される構造が好ましい。一般式（２１−２）において、Ｒ１２１〜Ｒ１２２は水素原子又はアルキル基を示すか、または、Ｒ１２１とＲ１２２が互いに結合して環状構造、好ましくは６〜８員環構造を形成している。Ｒ１２１〜Ｒ１２２としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基が更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。【0088】
Ｒ１２１〜Ｒ１２２はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。【0089】
〔一般式（８）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（８）において、Ｒ３１及びＲ３２は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。Ｒ３１〜Ｒ３２は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0090】
Ｒ３１〜Ｒ３２としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0091】
一般式（８）で示される構造としては、前記の一般式（２２）で示される構造が好ましい。一般式（２２）において、Ｒ１２３〜Ｒ１２４は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を示す。Ｒ１２３〜Ｒ１２４としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。【0092】
Ｒ１２３〜Ｒ１２４はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。【0093】
〔一般式（９）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（９）において、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ３３〜Ｒ３５の２つ以上、Ｒ３６〜Ｒ３８の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ３３〜Ｒ３８は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0094】
Ｒ３３〜Ｒ３８としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0095】
また、Ｒ３３〜Ｒ３５の２つ以上、Ｒ３６〜Ｒ３８の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0096】
一般式（９）で示される構造としては、前記の一般式（２３）で示される構造が好ましい。すなわち、ピリジン環上の置換基が水素原子である構造が特に好ましい。【0097】
〔一般式（１０）で示される構造；一般式（１）中の［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］〕一般式（１０）において、Ｒ３９及びＲ４０は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示し、Ｒ４１及びＲ４２は、同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又は置換基を有しても良いアリール基を示し、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、Ｒ４３〜Ｒ４７の２つ以上、Ｒ４８〜Ｒ５２の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。Ｒ３９及びＲ４０は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。Ｒ４１及びＲ４２も、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。Ｒ４３〜Ｒ５２も、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
【0098】
Ｒ３９及びＲ４０としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0099】
Ｒ４１及びＲ４２としては、水素原子、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、好ましくは炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、例えば、フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等の置換もしくは無置換のアリール基、好ましくは無置換のアリール基が挙げられる。【0100】
Ｒ４３〜Ｒ５２としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子としては、前記の一般式（２）のＲ１〜Ｒ６と同じものを挙げることができる。【0101】
また、Ｒ４３〜Ｒ４７の２つ以上、Ｒ４８〜Ｒ５２の２つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0102】
一般式（１０）で示される構造としては、前記の一般式（２４）で示される構造が好ましい。一般式（２４）において、Ｒ１２５〜Ｒ１２６は水素原子、アルキル基又は無置換のフェニル基を示す。Ｒ１２５〜Ｒ１２６としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、無置換のフェニル基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、無置換のフェニル基がより好ましく、無置換のフェニル基であることが特に好ましい。【0103】
Ｒ１２５〜Ｒ１２６はそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。【0104】
〔その他の配位子；一般式（１）中のＬ１及びＬ２〕本発明の二核金属錯体は、前記の一般式（２）〜（１０）で示されるいずれかの構造を含み、さらに、他の配位子を含むことができる。
【0105】
一般式（１）においては、他の配位子はＬ１及びＬ２で示され、Ｌ１は金属原子Ｍ１に配位する配位子、Ｌ２は金属原子Ｍ２に配位する配位子を示し、ｍ及びｎはそれぞれＬ１及びＬ２の数であり、１以上の整数を示す。但し、ｍが２以上の場合、２つ以上の配位子Ｌ１は同一であっても異なっていても良く、ｎが２以上の場合、２つ以上の配位子Ｌ２は同一であっても異なっていても良い。【0106】
また、他の配位子としては、配座数や価数は特に限定されず、単座配位子、二座配位子、三座配位子、四座配位子のいずれであってもよい。また、１個の金属原子（一般式（１）中のＭ１及びＭ２）に配位する配位子は、例えば、２種以上の単座配位子の組み合わせ、２種以上の二座配位子の組み合わせ、１種または２種の単座配位子と１種の二座配位子の組み合わせ、１種の単座配位子と１種の三座配位子の組み合わせであってもよい。【0107】
配位子の数の合計は、使用した金属原子の酸化状態と配位数、及び配位子の価数及び配座数に依存する。【0108】
一般式（１）において、金属原子Ｍ１及びＭ２がＩｒ等の配位数が６の金属の場合、ｍ及びｎは、Ｌ１及びＬ２が全て単座配位子であれば４、Ｌ１及びＬ２が全て二座配位子であれば２、Ｌ１及びＬ２が四座配位子であれば１、Ｌ１及びＬ２が単座配位子と二座配位子の組み合わせであれば３（単座配位子が２個、二座配位子が１個）、Ｌ１及びＬ２が単座配位子と三座配位子の組み合わせであれば２（単座配位子が１個、三座配位子が１個）である。金属原子Ｍ１及びＭ２が４価の金属の場合、ｍ及びｎは、Ｌ１及びＬ２が全て単座配位子であれば２、Ｌ１及びＬ２が二座配位子であれば１である。【0109】
他の配位子としては、ホスフィン、ホスホネート、ヒ酸塩、ホスフィット、ＣＯ、ピリジン、ニトリル、η４−１，４−ジニトリル−１，３−ブタジエン、２、４−ヘキサジエン、ブタジエン、η２−シクロオクテン、η４−１、３−シクロオクタジエン、及びη４−１、５−シクロオクタジエン等の中性の配位子；クロロ、ブロモ、シアノ、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、８−ヒドロキシキノリナート、イミンアセチルアセトナト、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、フェニルピラゾレート、３−（２−ピリジル）−５−ｔ−ブチルピラゾレート、３−（２−ピリジル）−５−トリフルオロメチルピラゾレート、及び２−（２−ピリジル）−４−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアゾレート等のアニオン性配位子が挙げられる。【0110】
他の配位子、すなわち一般式（１）中のＬ１及びＬ２は、好ましくは二座配位子、更に好ましくは１価のアニオン性二座配位子である。これら１価のアニオン性二座配位子となり得る化合物として、フェニルピリジン化合物、ピリジルピリジン化合物、フェニルピラゾール化合物、フェニルイミダゾール化合物及びフェニルカルベン化合物が好適に使用される。【0111】
一般式（１）において、Ｌ１のうち少なくとも１つ、好ましくは全てのＬ１が、前記の一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物であることが好ましい。また、Ｌ２のうち少なくとも１つ、好ましくは全てのＬ２が、前記の一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物、一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物、一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物、一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物であることが好ましい。なお、この場合も、Ｌ１及びＬ２は同一であっても異なっていても良く、２つのＬ１も同一であっても異なっていても良く、２つのＬ２も同一であっても異なっていても良い。【0112】
本発明の二核金属錯体において、１個の金属原子に配位する配位子は同一であることが好ましく、すなわち、一般式（１）において、２つのＬ１は同一であることが好ましく、２つのＬ２も同一であることが好ましい。但し、金属原子Ｍ１に配位する配位子Ｌ１と、金属原子Ｍ２に配位する配位子Ｌ２は同一であっても異なっていても良い。【0113】
〔フェニルピリジン化合物（１１）；一般式（１）中のＬ１及びＬ２〕前記フェニルピリジン化合物は、前記の一般式（１１）で示される。
【0114】
一般式（１１）において、Ｒ５３〜Ｒ６０は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。【0115】
Ｒ５３〜Ｒ６０としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。【0116】
前記炭素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基；キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基；フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基（アセタール化されていてもよい）；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基；シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0117】
前記酸素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0118】
前記窒素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基；モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基；イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0119】
前記硫黄原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メルカプト基；チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基等のチオアルキル基；チオフェニル基、チオトルイル基、チオナフチル基等のチオアリール基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0120】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【0121】
なお、前記置換基の数や位置は特に限定されない。【0122】
又、任意の二つ以上の置換基は互いに結合して環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0123】
Ｒ５３〜Ｒ６０としては、水素原子、ハロゲン原子が好ましく、水素原子又はフッ素原子であることがより好ましい。【0124】
一般式（１１）で示されるフェニルピリジン化合物の特に好ましい態様としては、Ｒ５３〜Ｒ６０が全て水素原子であるか、又はＲ５３〜Ｒ５６、Ｒ５８及びＲ６０が水素原子であり、且つ、Ｒ５７及びＲ５９がフッ素原子である。【0125】
又、Ｑは二価の連結基を示す。Ｑとしては、メチル基やフッ素原子で置換されていても良いメチレン基；オキシ基；チオ基；スルホニル基；メチル基やフェニル基で置換されていても良いシリレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基である。ｒは０又は１を示すが、好ましくは０である。従って、（Ｑ）ｒで示される部分は単結合（ｒが０であり、二価の連結基Ｑが存在しない）であることが特に好ましい。【0126】
〔ピリジルピリジン化合物（１２）；一般式（１）中のＬ１及びＬ２〕前記ピリジルピリジン化合物は、前記の一般式（１２）で示される。
【0127】
一般式（１２）において、Ｒ６１〜Ｒ６７は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。【0128】
Ｒ６１〜Ｒ６７としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。【0129】
前記炭素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基；キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基；フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基（アセタール化されていてもよい）；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基；シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0130】
前記酸素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0131】
前記窒素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基；モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基；イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0132】
前記硫黄原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メルカプト基；チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基等のチオアルキル基；チオフェニル基、チオトルイル基、チオナフチル基等のチオアリール基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0133】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【0134】
なお、前記置換基の数や位置は特に限定されない。【0135】
又、任意の二つ以上の置換基は互いに結合して環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0136】
Ｒ６１〜Ｒ６７としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、ハロゲン原子が好ましく、水素原子、メチル基又はフッ素原子であることがより好ましい。【0137】
一般式（１２）で示されるピリジルピリジン化合物の特に好ましい態様としては、Ｒ６１〜Ｒ６４及びＲ６７が水素原子であり、且つ、Ｒ６５とＲ６６がフッ素原子であるか、又はＲ６１〜Ｒ６２、Ｒ６４及びＲ６７が水素原子であり、Ｒ６３がメチル基であり、且つ、Ｒ６５とＲ６６がフッ素原子である。【0138】
又、Ｑは二価の連結基を示す。Ｑとしては、メチル基やフッ素原子で置換されていても良いメチレン基；オキシ基；チオ基；スルホニル基；メチル基やフェニル基で置換されていても良いシリレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基である。ｒは０又は１の整数を示すが、好ましくは０である。従って、（Ｑ）ｒで示される部分は単結合（ｒが０であり、二価の連結基Ｑが存在しない）であることが特に好ましい。【0139】
〔フェニルピラゾール化合物（１３）；一般式（１）中のＬ１及びＬ２〕前記フェニルピラゾール化合物は、前記の一般式（１３）で示される。
【0140】
一般式（１３）において、Ｒ６８〜Ｒ７４は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。【0141】
Ｒ６８〜Ｒ７４としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。【0142】
前記炭素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基；キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基；フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基（アセタール化されていてもよい）；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基；シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0143】
前記酸素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0144】
前記窒素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基；モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基；イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0145】
前記硫黄原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メルカプト基；チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基等のチオアルキル基；チオフェニル基、チオトルイル基、チオナフチル基等のチオアリール基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0146】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【0147】
なお、前記置換基の数や位置は特に限定されない。【0148】
又、任意の二つ以上の置換基は互いに結合して環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0149】
Ｒ６８〜Ｒ７４としては、水素原子、ハロゲン原子が好ましく、水素原子又はフッ素原子であることがより好ましい。【0150】
一般式（１３）で示されるフェニルピラゾール化合物の特に好ましい態様としては、Ｒ６８〜Ｒ７４が全て水素原子であるか、又はＲ６８〜Ｒ７０、Ｒ７２及びＲ７４が水素原子であり、且つ、Ｒ７１とＲ７３がフッ素原子である。【0151】
又、Ｑは二価の連結基を示す。Ｑとしては、メチル基やフッ素原子で置換されていても良いメチレン基；オキシ基；チオ基；スルホニル基；メチル基やフェニル基で置換されていても良いシリレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基である。ｒは０又は１を示すが、好ましくは０である。従って、（Ｑ）ｒで示される部分は単結合（ｒが０であり、二価の連結基Ｑが存在しない）であることが特に好ましい。【0152】
〔フェニルイミダゾール化合物（１４）；一般式（１）中のＬ１及びＬ２〕前記フェニルイミダゾール化合物は、前記の一般式（１４）で示される。
【0153】
一般式（１４）において、Ｒ７５〜Ｒ８１は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素あるいは窒素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。【0154】
Ｒ７５〜Ｒ８１としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。【0155】
前記炭素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基；キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基；フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基（アセタール化されていてもよい）；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基；シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0156】
前記酸素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0157】
前記窒素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基；モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基；イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0158】
前記硫黄原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メルカプト基；チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基等のチオアルキル基；チオフェニル基、チオトルイル基、チオナフチル基等のチオアリール基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0159】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【0160】
なお、前記置換基の数や位置は特に限定されない。【0161】
又、任意の二つ以上の置換基は互いに結合して環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0162】
Ｒ７５〜Ｒ８１としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、ハロゲン原子が好ましく、水素原子、メチル基又はフッ素原子であることがより好ましい。【0163】
一般式（１４）で示されるフェニルイミダゾール化合物の特に好ましい態様としては、Ｒ７５、Ｒ７６及びＲ７８〜Ｒ８１が水素原子であり、且つＲ７７がメチル基である。【0164】
又、Ｑは二価の連結基を示す。Ｑとしては、メチル基やフッ素原子で置換されていても良いメチレン基；オキシ基；チオ基；スルホニル基；メチル基やフェニル基で置換されていても良いシリレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基である。ｒは０又は１を示すが、好ましくは０である。従って、（Ｑ）ｒで示される部分は単結合（ｒが０であり、二価の連結基Ｑが存在しない）であることが特に好ましい。【0165】
〔フェニルカルベン化合物（１５）；一般式（１）中のＬ１及びＬ２〕前記フェニルカルベン化合物は、前記の一般式（１５）で示される。
【0166】
一般式（１５）において、Ｒ８２〜Ｒ８８は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素あるいは窒素に結合した置換基を示すか、または、これらの２つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。【0167】
Ｒ８２〜Ｒ８８としては、水素原子、炭素原子を介して結合できる置換基、酸素原子を介して結合できる置換基、窒素原子を介して結合できる置換基、硫黄原子を介して結合できる置換基、ハロゲン原子等が挙げられる。【0168】
前記炭素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基；キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基；フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基（アセタール化されていてもよい）；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基；シアノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0169】
前記酸素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0170】
前記窒素原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基；モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基；イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0171】
前記硫黄原子を介して結合できる置換基としては、例えば、メルカプト基；チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基等のチオアルキル基；チオフェニル基、チオトルイル基、チオナフチル基等のチオアリール基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。【0172】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【0173】
なお、前記置換基の数や位置は特に限定されない。【0174】
又、任意の二つ以上の置換基は互いに結合して環状構造を形成しても良く、形成される環状構造としては、６〜８員環構造が挙げられる。【0175】
Ｒ８２〜Ｒ８８としては、水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、ハロゲン原子が好ましく、水素原子、メチル基又はフッ素原子であることがより好ましい。【0176】
一般式（１５）で示されるフェニルカルベン化合物の特に好ましい態様としては、Ｒ８３〜Ｒ８８が水素原子であり、且つ、Ｒ８２がメチル基であるか、又はＲ８３〜Ｒ８５及びＲ８７が水素原子であり、Ｒ８６及びＲ８８がフッ素原子であり、且つ、Ｒ８２がメチル基である。【0177】
又、Ｑは二価の連結基を示す。Ｑとしては、メチル基やフッ素原子で置換されていても良いメチレン基；オキシ基；チオ基；スルホニル基；メチル基やフェニル基で置換されていても良いシリレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基である。ｒは０又は１を示すが、好ましくは０である。従って、（Ｑ）ｒで示される部分は単結合（ｒが０であり、二価の連結基Ｑが存在しない）であることが特に好ましい。【0178】
〔本発明の二核金属錯体の製造方法〕［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示されるＬ部分が単座配位子二分子で構成される場合は、二つのハロゲン原子で架橋された二核金属錯体と一分子の単座配位子と溶媒及び場合によっては塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させた後、得られた中間体を溶媒及び塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させることにより合成できる。
【0179】
また、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示されるＬ部分が四座配位子一分子で構成される場合は、二つのハロゲン原子で架橋された二核金属錯体と一分子の四座配位子を、溶媒及び塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させることにより、又は、二つのハロゲン原子で架橋された二核金属錯体と一分子の四座配位子を、溶媒及び場合によって塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させた後、得られた中間体を溶媒及び塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させることにより合成できる。【0180】
本発明の二核金属錯体で、例えば、前記一般式（１）で示され、Ｍ１及びＭ２がＩｒであり、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分が前記一般式（２）で示される構造であって、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２、Ｙ２及びＺ２が−ＣＨ−であり、Ｌ１及びＬ２が同一で前記一般式（１１）で表されるフェニルピリジン誘導体であり、ｍ及びｎが２である二核金属錯体は、下記式に従って合成することができる。【0181】
【化25】
（式中、Ｒ５３〜Ｒ６０は前記と同義である。）
【0182】
なお、このような前記一般式（１）で示され、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分が前記一般式（２）で示される構造である二核金属錯体の合成前駆体、すなわち前記の一般式（１ａ）で示される合成前駆体は新規化合物である。【0183】
前記一般式（１）で示され、Ｍ１及びＭ２がＩｒであり、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分が前記一般式（３）で示される構造であり、Ｌ１及びＬ２が同一で前記一般式（１１）で表されるフェニルピリジン誘導体であり、ｍ及びｎが２である二核金属錯体は、下記式のように、中間体を単離し２段階で、又は中間体を単離することなく１段階で合成することもできる。【0184】
【化26】
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ５３〜Ｒ６０は前記と同義である。）
【0185】
また、このような前記一般式（１）で示され、［Ｍ１（Ｌ）ｑＭ２］で示される部分が前記一般式（３）で示される構造である二核金属錯体の合成前駆体、すなわち前記の一般式（２ａ）で示される合成前駆体は新規化合物である。【0186】
また、他の本発明の二核金属錯体も、同様にして製造することができる。【0187】
〔本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子〕次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。本発明の有機ＥＬ素子は本発明の二核金属錯体、特にはイリジウム錯体を含有するものである。本発明の二核金属錯体は、通常、発光材料として使用される。
【0188】
本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の二核金属錯体が例えば発光層等において使用される以外、公知の構造、材料を使用することができる。【0189】
本発明の有機ＥＬ素子は、好ましくは一対の電極間に単層又は多層の有機化合物層を有する有機ＥＬ素子であり、本発明の二核金属錯体を、有機化合物薄層のうちの少なくとも１層に含むものである。なお、有機化合物層とは、バッファ層、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等である。【0190】
単層型の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に発光層を有する。発光層は、発光材料を含有し、更に、陽極から注入したホール、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるための有機化合物層に用いられる材料、例えば、ホール輸送材料や電子輸送材料を含有してもよい。【0191】
多層型の有機ＥＬ素子としては、例えば、（陽極／バッファ層／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／陰極）や（陽極／バッファ層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）等の多層構成が挙げられるが、他に（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／金属酸化物層／陰極）、（陽極／ホール注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／ホール注入層／発光層／電子輸送層／陰極）等の多層構成も挙げられ、その構成はこれらに限定されるものではない。【0192】
又、バッファ層、ホール輸送層、電子輸送層、及び発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。又、ホール輸送層、電子輸送層は、それぞれの層で、注入機能を有する層（ホール注入層及び電子注入層）と輸送機能を有する層（ホール輸送層及び電子輸送層）を別々に設けることもできる。【0193】
以下、本発明の有機ＥＬ素子の構成要素に関して、（陽極／バッファ層／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／陰極）の素子構成を例に詳細に説明する。【0194】
本発明の有機ＥＬ素子において有機層の発光層のホスト材料として使用される材料は、公知のホスト材料の中から任意のものを選択して用いることができる。例えば、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２’―ジ〔４’’−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕−１，１’−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）、ジフェニルジ（ｏ−トリル）シラン、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン、４、４’、４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）−トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、４９，１０−ビス−〔１，１，３’，１’〕ターフェニル−５’−イル−アントラセン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【0195】
本発明の二核金属錯体は、通常、発光層においてホスト材料と組み合わせて使用され、その場合、発光材料である本発明の二核金属錯体はホスト材料に対して、好ましくは０．００５〜４０質量％、より好ましくは０．０５〜１０質量％の量で使用される。【0196】
ホール阻止層として使用される材料（以下、ホール阻止材料という）は、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（トリフェニルシラノラート）アルミニウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【0197】
電子輸送層として使用される材料（以下、電子輸送材料という）は、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、フルオレン、フェナントロリン、バソフェナントロリン、バソクプロイン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、アントラキノジメタン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）等や、それらの化合物、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体を挙げることができる。金属錯体化合物としては、具体的には、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリ（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノラート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。又、上記の含窒素五員環誘導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４’−ビフェニル）１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４ートリアゾール、３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４ートリアゾール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、ポリマー有機発光素子に使用されるポリマー材料も使用することができる。例えば、ポリパラフェニレン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【0198】
一方、ホール輸送層として使用される材料（以下、ホール輸送材料という）は、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’ジアミン（ＴＰＤ）や４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）等の芳香族ジアミン化合物、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン、４，４’，４’−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’−テトラキス−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン、及びポリビニルカルバゾール等の高分子材料が挙げられるが、これに限定されるものではない。【0199】
又、有機ＥＬ素子には、ホールの注入性向上のために、ホール輸送層と陽極との間にバッファ層を設けることができる。バッファ層に用いる材料としては、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。バッファ層に用いる材料として、より好適には、上記ホール輸送材料に酸化モリブデンを１〜３０質量％ドープしたものが使用されるが、これらに限定されるものではない。【0200】
陽極に使用される導電性材料としては、仕事関数が４ｅＶ前後より大きいもの、例えば、炭素原子、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム及びそれらの合金、ＩＴＯ（酸化インジウムに酸化スズを５〜１０％添加した物質）基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、更にポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂を用いることが出来る。ただし、陽極に使用される導電性材料の仕事関数が当該素子の陰極に使用される導電性材料の仕事関数より０．１ｅＶ以上大きなものを用いることが望ましい。【0201】
陰極に使用される導電性材料としては、仕事関数が４ｅＶ前後より小さいもの、例えば、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等又はそれらの合金を用いることが出来る。ここで合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が挙げられる。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、特に限定されない。ただし、陰極に使用される導電性材料の仕事関数が当該素子の陽極に使用される導電性材料の仕事関数より０．１ｅＶ以上小さいものを用いることが望ましい。【0202】
陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。【0203】
本発明の有機ＥＬ素子は、電子注入性向上のために、電子輸送層と陰極との間に電子注入層を設けることも出来る。電子注入層に用いる材料として、例えば、ＬｉＦ等のアルカリ金属フッ化物；ＢａＦ２、ＳｒＦ２等のアルカリ土類金属フッ化物；Ｌｉ２Ｏ等のアルカリ金属酸化物；ＲａＯ、ＳｒＯ等のアルカリ土類金属酸化物を用いることが出来るが、これらに限定されるものではない。【0204】
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において透明であることが望ましい。又、基板も透明であることが望ましい。【0205】
透明電極は、例えば、前記の導電性材料を使用して、蒸着又はスパッタリング等の方法で、所定の透光性を確保するように設定して形成することができる。【0206】
発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。【0207】
基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば特に限定されるものではないが、ガラス基板又は透明性樹脂フィルムが好適に使用される。【0208】
透明性樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。【0209】
本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けるか、又はシリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護してもよい。【0210】
又、有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法、又はスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれかを適用することができる。各層の膜厚は特に制限されないが、好ましくは０．１ｎｍ〜１０μｍ、更に好ましくは０．５ｎｍ〜０．２μｍである。【0211】
湿式成膜法の場合、各層に使用する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、クロロベンゼン、イオン交換水等の溶媒に溶解又は分散させたものを用いて、薄膜を調製（成膜）することが出来る。【実施例】
【0212】
以下に実施例を挙げて、更に本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。【0213】
参考例１（ジ−μ−クロロテトラキス（２−フェニルピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ））の合成【0214】
【化27】
【0215】
温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた３００ｍｌのガラス製二口フラスコに、２−フェニルピリジン５．１０ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）及び２−エトキシエタノール１６４ｍｌを加え、混合溶液をアルゴン置換した。次いで、三塩化イリジウム三水和物４．６３ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で２２時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、脱イオン水２５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。濾過後、得られた濾物を２−エトキシエタノール／脱イオン水（容量比；３／１）６０ｍｌで洗浄し、乾燥させ、黄色固体としてジ−μ−クロロテトラキス（２−フェニルピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）３．７７ｇを得た（単離収率：５３％）。【0216】
なお、ジ−μ−クロロテトラキス（２−フェニルピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0217】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；９．２５（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，４Ｈ），７．７９（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄｄ，４Ｈ），６．９０−６．７４（ｍ，８Ｈ），６．６０（ｍ，４Ｈ），５．８７（ｄｄ，４Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；５３６（Ｍ／２）＋，５０１，４９９
【0218】
実施例１（クロロビス（２−フェニルピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ））の合成【0219】
【化28】
【0220】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた２５ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−フェニルピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１６１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ピラゾール２０．４ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、室温で攪拌し１３時間反応させた。反応終了後、テトラヒドロフランを減圧留去し、塩化メチレンを加え、不溶物をセライトを使用し濾別した後、濾液を減圧留去した。得られた反応粗生成物をヘキサンで洗浄することにより、黄色固体である目的物を１４８ｍｇ得た（単離収率；８２％）。【0221】
なお、クロロビス（２−フェニルピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0222】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；１３．０５（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ），７．９１−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．７３（ｍ，２Ｈ），６．７０−６．６９（ｍ，１Ｈ），６．３３−６．３０（ｄｄ，１Ｈ），６．２３−６．２０（ｍ，２Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；６０５（Ｍ＋Ｈ）＋
【0223】
実施例２（テトラキス（２−フェニルピリジナト）ビス（μ−ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ＰＰｙ）２Ｐｚ］２）の合成【0224】
【化29】
【0225】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管に実施例１のように合成したクロロビス（２−フェニルピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）３０２ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））６９ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２５ｍｌを加え、室温で攪拌し１３時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）によって精製し、得られた固体をトルエンで再結晶することにより、黄色固体である目的物を７４ｍｇ得た。（単離収率；２６％）なお、テトラキス（２−フェニルピリジナト）ビス（μ−ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0226】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；８．２２（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．６５−７．５８（ｍ，７Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，２Ｈ）６．８６−６．５３（ｍ，１６Ｈ），６．４１−６．３７（ｍ，２Ｈ），６．１２−６．１０（ｍ，２Ｈ），６．０３−６．０１（ｍ，２Ｈ），５．９１−５．９０（ｍ，１Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１３６（Ｍ＋Ｈ）＋
【0227】
次に、本発明のイリジウム化合物［Ｉｒ（ＰＰｙ）２Ｐｚ］２（実施例２で合成したイリジウム錯体）を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の製造例を説明する。【0228】
実施例３（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）図１に示すように、基板側から、硝子基板１、ＩＴＯ透明電極２、ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６及びアルミニウム電極７の各層を備える有機ＥＬ素子を以下の方法により作製した。
【0229】
イーエッチシー製インジウム錫酸化物（以下、ＩＴＯと略す）被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に５×１０−４Ｐａ以下の真空度で、順次、次のようにホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６、アルミニウム電極７を真空蒸着により成膜して有機ＥＬ素子を作製した。【0230】
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。【0231】
前記基板上に、ホール輸送材料である１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン（以下、ＴＡＰＣと略す）を膜厚７３ｎｍで成膜し、ホール輸送層３を形成した後、発光層４として９，９’−（２，２’−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（９Ｈ−カルバゾール）（以下、ＣＤＢＰと略す）：［Ｉｒ（ＰＰｙ）２Ｐｚ］２（実施例２と同様な方法で合成）＝９５：５を膜厚４９ｎｍで成膜した。次いで、３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−ｔ−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール（以下、ＴＡＺと略す）を膜厚１９ｎｍで成膜し、電子輸送層５を形成した。更に電子輸送層の上に、フッ化リチウム（以下、ＬｉＦと略す）を膜厚０．５ｎｍで成膜し、電子注入層６を形成した。その上にアルミニウム（Ａｌ）を膜厚２４０ｎｍで成膜し、電極７を形成した。【0232】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３： ＴＡＰＣ（７３ｎｍ）、
発光層４： ＣＤＢＰ：［Ｉｒ（ＰＰｙ）２Ｐｚ］２（４９ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（１９ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（２４０ｎｍ）
である。
【0233】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し、電極間電圧を上げていくと、＋１０Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の緑色発光を開始し、＋２４Ｖにおいて１４６５０ｃｄ／ｍ２で発光した。【0234】
この素子の発光に係る電流の効率を以下の式で求めた。【0235】
電流効率＝（単位面積当りの発光輝度）／（単位面積当り電流密度）【0236】
このようにして求めた電流効率は＋２０Ｖで１４．９ｃｄ／Ａであった。【0237】
この素子の発光色を、プレサイスゲージ社製有機ＥＬ評価装置ＥＬ１００３を用いて測定した。電極間電圧＋２４Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．３９９，ｙ＝０．４７８であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0238】
参考例２（周知のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例３において発光層に使用した［Ｉｒ（ＰＰｙ）２Ｐｚ］２を、周知のイリジウム錯体であるトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称；Ｉｒ（ｐｐｙ）３）に変えた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0239】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し、電極間電圧を上げていくと、＋１０Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の緑色発光を開始し、＋２４Ｖにおいて１４５００ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋２０Ｖで１４．８ｃｄ／Ａであった。【0240】
電極間電圧＋２４Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．３５９，ｙ＝０．５８７であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0241】
以上の結果から、本発明の二核金属錯体（二核イリジウム錯体）は、周知のイリジウム化合物と同程度の素子性能を示すことが判明した。【0242】
参考例３（ジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ））の合成【0243】
【化30】
【0244】
温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた３００ｍｌのガラス製二口フラスコに、２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン６．２９ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）及び２−エトキシエタノール１６４ｍｌを加え、混合溶液をアルゴン置換した。次いで、三塩化イリジウム三水和物４．６３ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で２１時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、脱イオン水２５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。濾過後、得られた濾物を２−エトキシエタノール／脱イオン水（容量比；３／１）６０ｍｌで洗浄し、乾燥させ、黄色固体としてジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）５．０９ｇを得た（単離収率：６３％）。【0245】
なお、ジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0246】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；９．１１（ｍ，４Ｈ），８．３２（ｄ，４Ｈ），７．８７（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｍ，４Ｈ），６．３８（ｍ，４Ｈ），５．２８（ｍ，４Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；６０８（Ｍ／２），５７３，５７１
【0247】
実施例４（テトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｐｙ）２ＢＩｍ］２）の合成【0248】
【化31】
【0249】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた２５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）４８６ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール５４ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン８０ｍｌを加え、１時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））１１１ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら室温で２時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた濃縮物に塩化メチレン、水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加えｐＨを７とした後に分液した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後に濾過し、濾液を濃縮した。次いで、得られた濃縮物をヘキサンで洗浄し、黄色固体として二核イリジウム錯体（１）を４４１ｍｇ得た（単離収率；８６％）。【0250】
得られた二核イリジウム錯体（１）は２種の異性体混合物であり、その存在比は６０：４０であった。主として（６０％）得られた二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体（１ａ）、副として（４０％）得られた二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体（１ｂ）と称する。【0251】
なお、二核イリジウム錯体（１）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0252】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ４Ｄ８Ｏ，δ（ｐｐｍ））；二核イリジウム錯体（１ａ）；８．１７（ｄ，４Ｈ），８．１３〜８．１２（ｍ，４Ｈ），７．７９〜７．７５（ｍ，４Ｈ），７．９１〜７．１５（ｍ，４Ｈ），６．４９〜６．４２（ｍ，４Ｈ）６．２２（ｓ，４Ｈ），５．８４〜５．８１（ｍ，４Ｈ）
二核イリジウム錯体（１ｂ）；８．２４（ｄ，４Ｈ），７．８５〜７．８１（ｍ，４Ｈ），７．７４〜７．７２（ｍ，４Ｈ），６．９５〜６．９１（ｍ，４Ｈ），６．４９〜６．４２（ｍ，４Ｈ）６．２４（ｓ，４Ｈ），５．７７〜５．７４（ｍ，４Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１２７６（Ｍ＋）
【0253】
次に、本発明の二核イリジウム錯体（１）（実施例４で合成したイリジウム錯体）を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の製造例を説明する。【0254】
実施例５（本発明の二核イリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）図１に示すように、基板側から、硝子基板１、ＩＴＯ透明電極２、ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６及びアルミニウム電極７の各層を備える有機ＥＬ素子を以下の方法により作製した。
【0255】
イーエッチシー製インジウムスズ酸化物（以下、ＩＴＯと略す）被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に５×１０−４Ｐａ以下の真空度で、順次、次のようにホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６、アルミニウム電極７を真空蒸着により成膜して有機ＥＬ素子を作製した。【0256】
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。【0257】
前記基板上に、ホール輸送材料であるｐ，ｐ’−［Ｎ，Ｎ’−テトラ（ｐ−トルイル）ジアニリノ−ｏ，ｏ’−ビフェニル］（以下、３ＤＴＡＰＢＰと略す）を膜厚６０ｎｍで成膜し、ホール輸送層３を形成した後、発光層４としてトリフェニル（４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル）シラン（以下、ＴＰＳｉＦと略す）：二核イリジウム錯体（１）（実施例４と同様な方法で合成）＝９５：５を膜厚４０ｎｍで成膜した。次いで、３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−ｔ−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール（以下、ＴＡＺと略す）を膜厚４０ｎｍで成膜し、電子輸送層５を形成した。更に電子輸送層の上に、フッ化リチウム（以下、ＬｉＦと略す）を膜厚０．５ｎｍで成膜し、電子注入層６を形成した。その上にアルミニウム（Ａｌ）を膜厚１００ｎｍで成膜し、電極７を形成した。【0258】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）
ホール輸送層３： ３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）
発光層４： ＴＰＳｉＦ：二核イリジウム錯体（１）（４０ｎｍ、９５／５）
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0259】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し、電極間電圧を上げていくと、＋１５Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋３０Ｖにおいて８７２．３ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋２４Ｖで１．８８ｃｄ／Ａであった。【0260】
この素子の発光色を、プレサイスゲージ社製有機ＥＬ評価装置ＥＬ１００３を用いて測定した。電極間電圧＋２０Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．２４９，ｙ＝０．２００であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0261】
参考例４（周知のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において発光層に使用した二核イリジウム錯体（１）を、周知のイリジウム錯体であるビス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ピコリナトイリジウム（ＩＩＩ）（略称；ＦＩｒｐｉｃ）に変えた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0262】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し、電極間電圧を上げていくと、＋１７Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋２７Ｖにおいて４８０．８ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋２４Ｖで２．１６ｃｄ／Ａであった。【0263】
電極間電圧＋２０Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．２８０，ｙ＝０．２９３であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0264】
以上の結果から、本発明の二核金属錯体（二核イリジウム錯体）は、周知のイリジウム化合物と同程度の素子性能を示すことが判明した。【0265】
参考例５（ジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２，３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ））の合成【0266】
【化32】
【0267】
温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた１００ｍｌのガラス製二口フラスコに、２’，６’−ジフルオロ−２，３’−ビピリジン２．８０ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）及び２−エトキシエタノール７３ｍｌを加え、混合溶液をアルゴン置換した。次いで、三塩化イリジウム三水和物２．０７ｇ（５．８４ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で２０時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、脱イオン水２５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。濾過後、得られた濾物を２−エトキシエタノール／脱イオン水（容量比；３／１）１０ｍｌで洗浄し、乾燥させ、黄色固体としてジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２，３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１．７５ｇを得た（単離収率：４９％）。【0268】
なお、ジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２，３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0269】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；９．０６（ｍ，４Ｈ），８．３４（ｍ，４Ｈ），８．００（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｍ，４Ｈ），５．２７（ｍ，４Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；１２２１（Ｍ＋Ｈ）＋，６１０，５７５
【0270】
参考例６（ジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ））の合成【0271】
【化33】
【0272】
温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた３００ｍｌのガラス製四口フラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ’フェニルイミダゾリウムヨージド２．８２ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）及び２−エトキシエタノール１８０ｍｌを加え、混合溶液をアルゴン置換した。次いで、フラスコをアルミ箔で覆った後、三塩化イリジウム三水和物１．０６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）及び酸化銀１．２７ｇ（５．４９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で１６時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、溶媒を除去した。得られた固体から塩化メチレン１００ｍｌで目的物を抽出し、溶媒を除去した。それに塩化メチレン３ｍｌとメタノール２０ｍｌを加えると白色固体が析出したので濾過した。濾液を濃縮した後、再びメタノールを加えると白色固体が析出したので、濾過した。これらの濾物を乾燥させ、白色固体としてジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）２１６ｍｇを得た（単離収率：７％）。【0273】
なお、ジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0274】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；７．５８（ｄ，４Ｈ），７．１６（ｄ，４Ｈ），６．９８（ｄｄ，４Ｈ），６．７２（ｄｔ，４Ｈ），６．４４（ｄｔ，４Ｈ），６．０９（ｄｄ，４Ｈ）３．９１（ｓ，１２Ｈ）【0275】
参考例７（ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ））の合成【0276】
【化34】
【0277】
温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた２００ｍｌのガラス製二口フラスコに、１−フェニルピラゾール２．８１ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール１００ｍｌ及び脱イオン水３３ｍｌを加え、混合溶液をアルゴン置換した。次いで、三塩化イリジウム三水和物２．６４ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で９時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。濾過後、得られた濾物を２−エトキシエタノール／脱イオン水（容量比；３／１）２６ｍｌで洗浄し、乾燥させ、淡黄色固体としてジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）３．４４ｇを得た（単離収率：８６％）。【0278】
なお、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0279】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；８．１９（ｍ，４Ｈ），７．８２（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｍ，４Ｈ），６．５３（ｍ，４Ｈ），５．９４（ｍ，４Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；１０２８（Ｍ＋Ｈ）＋，５１９，４７９
【0280】
参考例８（ジ−μ−クロロテトラキス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ））の合成【0281】
【化35】
【0282】
温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた２００ｍｌのガラス製二口フラスコに、１−メチル−２−フェニルイミダゾール３．２８ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）及び２−エトキシエタノール１００ｍｌを加え、混合溶液をアルゴン置換した。次いで、三塩化イリジウム三水和物３．０ｇ（８．３ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で２１時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、脱イオン水１００ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。濾過後、得られた濾物を２−エトキシエタノール／脱イオン水（容量比；１／１）２０ｍｌで洗浄し、乾燥させ、黒色固体を得た。得られた黒色固体に塩化メチレン３００ｍｌを加え、攪拌した。濾過後、得られた濾物を塩化メチレン２００ｍｌで洗浄した。得られた濾液と洗浄液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を塩化メチレン５ｍｌで洗浄し、黄緑色固体としてジ−μ−クロロテトラキス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１．６９ｇを得た（単離収率：３７％）。【0283】
なお、ジ−μ−クロロテトラキス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0284】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，４Ｈ），６．９３（ｄ，４Ｈ），６．７４（ｄｄ，４Ｈ），６．５４（ｄｄ，４Ｈ），６．０５（ｄｄ，４Ｈ），４．０５（ｓ，１２Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；５４２（Ｍ／２）＋、１０８３、１０８５（Ｍ＋１）
【0285】
実施例６（クロロビス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ））の合成【0286】
【化36】
【0287】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた２５ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１０９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ピラゾール１３．６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン７ｍｌを加え、室温で攪拌し２８時間反応させた。反応終了後、塩化メチレンを減圧留去し、テトラヒドロフランを加え、濾過した。得られた反応粗生成物をテトラヒドロフランで洗浄することにより、黄緑色固体である目的物を１０６ｍｇ得た。（単離収率；８６％）なお、クロロビス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0288】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；１３．５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．７７（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄｄ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；６１１（Ｍ＋Ｈ）＋
【0289】
実施例７（クロロビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ））の合成【0290】
【化37】
【0291】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）２４４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ピラゾール２７．２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を加え、室温で攪拌し１４時間反応させた後、テトラヒドロフランを減圧留去した。得られた反応粗生成物をヘキサンで洗浄することにより、薄黄色固体である目的物を２５２ｍｇ得た。（収率；９３％）なお、クロロビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0292】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ）；１２．８９（ｓ，１Ｈ），９．７４−９．７２（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ），８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．３４−６．３２（ｍ，１Ｈ），５．７９−６．７８（ｍ，１Ｈ），５．６３−５．６２（ｍ，１Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：６７９（Ｍ＋Ｈ）＋
【0293】
実施例８（クロロビス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ））の合成【0294】
【化38】
【0295】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）１６３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ピラゾール２０．４ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍｌを加え、室温で攪拌し５時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した後、濾液を減圧留去した。得られた反応粗生成物をヘキサンで洗浄することにより、薄茶色固体である目的物を１７１ｍｇ得た。（収率；９３％）なお、クロロビス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0296】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ（ｐｐｍ）；１３．１３（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８４−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．６０−６．５４（ｍ，２Ｈ），６．４４−６．３７（ｍ，２Ｈ），６．１５−６．１３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，３Ｈ）３．１３（ｓ，３Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：６１１（Ｍ＋Ｈ）＋
【0297】
実施例９（クロロビス（１−フェニルピラゾラト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ））の合成【0298】
【化39】
【0299】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）２０６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ピラゾール２７．２ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、室温で攪拌し５時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去した。得られた反応粗生物をジエチルエーテルで洗浄することにより、白色固体である目的物を２０５ｍｇ得た。（単離収率；８８％）なお、クロロビス（１−フェニルピラゾラト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0300】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ）；１２．９４（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．７６−６．６９（ｍ，２Ｈ），６．６５−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．６０−６．５８（ｍ，１Ｈ），６．３３−６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２５−６．２３（ｍ，２Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋
【0301】
実施例１０（クロロビス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ））の合成【0302】
【化40】
【0303】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）２４３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ピラゾール（２７．２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を加え、室温で攪拌し５時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した後、濾液を減圧留去した。得られた反応粗生物をヘキサンで洗浄することにより、黄色固体である目的物を２３０ｍｇ得た。（単離収率；８５％）なお、クロロビス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0304】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ）；１２．９６（ｓ，１Ｈ），９．７４−９．７２（ｍ，１Ｈ），８．２９−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．５１−６．４５（ｍ，１Ｈ），６．４１−６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２９−６．２７（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．７８（ｍ，１Ｈ），５．６６−５．６３（ｍ，１Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：６７７（Ｍ＋Ｈ）＋
【0305】
実施例１１（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）ビス（μ−ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ＰＰｚ）２Ｐｚ］２）の合成【0306】
【化41】
【0307】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管にクロロビス（１−フェニルピラゾラト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）３７８ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３３ｍｌを加え、この懸濁液をドライアイス−エタノールで−７８℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））９０ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を加えた後、徐々に昇温し、−１５℃で１時間攪拌し反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）によって精製し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄することにより、白色固体である目的物を２２４ｍｇ得た。（単離収率；６３％）なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）ビス（μ−ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0308】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；８．０４−８．０３（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．２３（ｄｄ，４Ｈ），７．０２（ｄ，４Ｈ），６．９３−６．８９（ｍ，４Ｈ），６．７１−６．６７（ｍ，４Ｈ）６．２８−６．２７（ｍ，８Ｈ），６．０１−５．９９（ｄｄ，４Ｈ），５．８２−５．８１（ｍ，２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１０９０ Ｍ＋
【0309】
実施例１２（テトラキス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）ビス（μ−ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ＰＩｍ）２Ｐｚ］２）の合成【0310】
【化42】
【0311】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にクロロビス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）（２−ピラゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）６１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品）１３．２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、室温で攪拌し２４時間反応させた。反応後、濾過し、得られた濾物を水及びテトラヒドロフランで洗浄し、黄色固体である目的物を２３ｍｇ得た。（単離収率；３７％）なお、テトラキス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）ビス（μ−ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0312】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；７．４５（ｄｄ，４Ｈ），６．９７（ｄ，４Ｈ），６．８２（ｍ，４Ｈ），６．６５（ｍ，４Ｈ），６．５２（ｄ，４Ｈ）６．１２（ｄｄ，４Ｈ），５．７３（ｔ，２Ｈ），５．６４（ｄ，４Ｈ），５．２８（ｓ，１２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１４６，１１４８
【0313】
実施例１３（テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＢＩｍ］２）の合成【0314】
【化43】
【0315】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）３６６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール４０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍｌを加え、３．５時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））８３ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１５時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をアルミナを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン：０．５％トリエチルアミン）によって精製し、薄黄色固体である目的物を１１０ｍｇ得た。（単離収率；２８％）なお、テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0316】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））８．２７（ｄｄ，４Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），６．８９−６．９３（ｍ，４Ｈ），６．３３（ｓ，４Ｈ）５．７８（ｔ，４Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１２８０ Ｍ＋
【0317】
実施例１４（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２ＢＩｍ］２）の合成【0318】
【化44】
【0319】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）３０８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール４０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍｌを加え、７時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））８３ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１６時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をアルミナを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン：０．５％トリエチルアミン）によって精製し、薄黄土色固体である目的物を１８０ｍｇ得た。（単離収率；５５％）なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0320】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））８．３５（ｄｄ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，４Ｈ），６．７６−６．８０（ｍ，８Ｈ），６．６１−６．５６（ｍ，４Ｈ），６．５０−６．４８（ｍ，４Ｈ），６．３９−６．３９（ｄｄ，４Ｈ），６．１８（ｓ，４Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１０８８ Ｍ＋
【0321】
実施例１５（テトラキス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）２ＢＩｍ］２）の合成【0322】
【化45】
【0323】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）２３４ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール２７ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４０ｍｌを加え、１６時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））５５ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１０時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をアルミナを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン：０．５％トリエチルアミン）によって精製し、薄黄色固体である目的物を１５５ｍｇ得た。（収率；６３％）得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝６０：４０であった。
【0324】
なお、テトラキス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0325】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ４Ｄ８Ｏ，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．３８（ｄ，４Ｈ），７．２４（ｄ，４Ｈ），６．６５−６．５７（ｍ，８Ｈ），６．２６（ｓ，４Ｈ），５．８７（ｄｄ，４Ｈ）
異性体２；８．４５（ｄ，４Ｈ），６．８５（ｄ，４Ｈ），６．６５−６．５７（ｍ，８Ｈ），６．２９（ｓ，４Ｈ），５．８３（ｄｄ，４Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１２３２ Ｍ＋
【0326】
実施例１６（テトラキス（２−フェニルピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｙ）２ＢＩｍ］２）の合成【0327】
【化46】
【0328】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−フェニルピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）３２２ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール４０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍｌを加え、１３時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））８３ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し２４時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をアルミナを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（容量比；３／１）：０．５％トリエチルアミン）によって精製し、黄色固体である目的物を１１３ｍｇ得た。（収率；３３％）得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝６１：３９であった。
【0329】
なお、テトラキス（２−フェニルピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0330】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ４Ｄ８Ｏ，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．８６（ｄ，４Ｈ），７．７０−７．５５（ｍ，８Ｈ），６．８１−６．７２（ｍ，８Ｈ），６．６６−６．６２（ｍ，４Ｈ），６．３８（ｄｄ，４Ｈ），６．１１（ｓ，４Ｈ）
異性体２；７．９２（ｄ，４Ｈ），７．７８（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．５５（ｍ，８Ｈ），６．８１−６．７２（ｍ，８Ｈ），６．６６−６．６２（ｍ，４Ｈ），６．３２（ｄｄ，４Ｈ），６．１３（ｓ，４Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１３２ Ｍ＋
【0331】
実施例１７（テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）の合成，略称；［Ｉｒ（ｍｐｉ）２ＢＩｍ］２）の合成【0332】
【化47】
【0333】
アルゴン雰囲気下、撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、ジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）１１０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール１３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、撹拌しながら室温で４時間反応させた。次いで、水素化ナトリウム８．４ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、さらに１９時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、溶媒が３ｍｌ程度になるまで濃縮した。そこにジエチルエーテル２０ｍｌを加え、ろ過を行い、ろ物を回収し、減圧下で乾燥させ、茶白色固体としてテトラキス（１−メチル−３−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム９２．６ｍｇを得た（収率；８１％）。得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝５３：４３であった。【0334】
なお、テトラキス（１−メチル−３−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウムは下記の物性値であった。【0335】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；異性体１：７．４５（ｄ，４Ｈ），７．０４（ｄｄ，４Ｈ），６．９３（ｄ，４Ｈ），６．８０（ｄｔ，４Ｈ），６．６２−６．４４（ｍ，８Ｈ），６．１５（ｓ，４Ｈ），３．０３（ｓ，１２Ｈ）
異性体２：７．４３（ｄ，４Ｈ），７．０３（ｄｄ，４Ｈ），６．９１（ｄ，４Ｈ），６．７９（ｄｔ，４Ｈ），６．６２−６．４４（ｍ，８Ｈ），６．１４（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，１２Ｈ）
【0336】
実施例１８（ビス（１−フェニルピラゾラト）ビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）（ｄｆｐｙｐｙ）ＢＩｍ］２）の合成【0337】
【化48】
【0338】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）６１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール１３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、３時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））２８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し４時間反応させた後、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）５１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１４時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をアルミナを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（容量比；２／１）によって精製し、薄黄色固体である目的物を１５ｍｇ得た。（収率；１３％）得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝８８：１２であった。
【0339】
なお、ビス（１−フェニルピラゾラト）ビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0340】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．２４（ｄｄ，２Ｈ），８．０９（ｄｄ，２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，２Ｈ），７．００−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，２Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，２Ｈ），６．４７−６．４６（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，２Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．２８（ｄ，２Ｈ），５．８１（ｍ，２Ｈ）
異性体２；８．１９（ｄｄ，２Ｈ），８．０８（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，２Ｈ），７．２２−７．１１（ｍ，６Ｈ），６．９３−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７４−６．７０（ｍ，２Ｈ），６．５３−６．５２（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，２Ｈ），６．３２（ｄ，２Ｈ），６．２８（ｄ，２Ｈ），５．８５（ｍ，２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１８４ Ｍ＋
【0341】
実施例１９（テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＢＢＩｍ］２）の合成【0342】
【化49】
【0343】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビベンズイミダゾール２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、７時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））２８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１６時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）によって精製し、薄黄色固体である目的物を２２ｍｇ得た。（収率；１６％）なお、テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0344】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））８．２７（ｄ，４Ｈ），７．８４−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．７２−７．７０（ｍ，４Ｈ），６．８５−６．８１（ｍ，８Ｈ），６．３８−６．３５（ｍ，４Ｈ），５．９７−５．９６（ｍ，４Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１３８０ Ｍ＋
【0345】
実施例２０（テトラキス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）２ＢＢＩｍ］２）の合成【0346】
【化50】
【0347】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）２９３ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、２，２’−ビベンズイミダゾール５９ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、５時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））６９ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１６時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（容量比；２／１）によって精製し、薄黄色固体である目的物を２３６ｍｇ得た。（収率；７１％）得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝５７：４３であった。
【0348】
なお、テトラキス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0349】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ４Ｄ８Ｏ，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．４５（ｄ，４Ｈ），６．８４（ｄ，４Ｈ），６．８１−６．７０（ｍ，８Ｈ），６．５５−６．５３（ｍ，４Ｈ），６．３６−６．３１（ｍ，４Ｈ），６．０３−６．００（ｄｄ，４Ｈ）
異性体２；８．３９（ｄ，４Ｈ），７．２２（ｄ，４Ｈ），６．８１−６．７０（ｍ，８Ｈ），６．５５−６．５３（ｍ，４Ｈ），６．３６−６．３１（ｍ，４Ｈ），６．０８−６．０５（ｄｄ，４Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１３３２ Ｍ＋
【0350】
実施例２１（ビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ビス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）（ｄｆｐｐｚ）ＢＢＩｍ］２）の合成【0351】
【化51】
【0352】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビベンズイミダゾール４７ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、１時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））５５ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１２時間反応させた後、ジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１１７ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し５時間反応させた．反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）によって精製し、黄色固体である目的物を１８０ｍｇ得た。（収率；６６％）得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝６３：３７であった。
【0353】
なお、ビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ビス（２−（２，４−フルオロフェニル）ピラゾラト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0354】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．３３（ｄ，２Ｈ），８．２７−８．２５（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７３（ｍ，４Ｈ），６．９０−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．８０（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，２Ｈ），６．７０−６．６７（ｍ，２Ｈ），６．４３−６．４１（ｍ，２Ｈ），６．３８−６．３３（ｍ，４Ｈ），６．０６−６．０３（ｍ，２Ｈ），６．００−５．９９（ｍ，２Ｈ）
異性体２；８．２６（ｄ，２Ｈ），８．２０−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．００−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．８０（ｍ，４Ｈ），６．７０−６．６７（ｍ，２Ｈ），６．４７−６．４６（ｍ，２Ｈ），６．３８−６．３３（ｍ，４Ｈ），６．１０−６．０８（ｍ，２Ｈ），６．０４−６．０２（ｍ，２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１３５６ Ｍ＋
【0355】
実施例２２（ビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ビス（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）（ｄｆｍｐｉ）ＢＢＩｍ］２）の合成【0356】
【化52】
【0357】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）９２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、２，２’−ビベンズイミダゾール３５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、１時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））４２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し１６時間反応させた後、ジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）１０６ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し２４時間反応させた．反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）によって精製し、黄色固体である目的物を８９ｍｇ得た。（収率；４３％）得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝５１：４９であった。
【0358】
なお、ビス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ビス（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0359】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．２６−８．２４（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），６．９８−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．７７（ｍ，４Ｈ），６．７４−６．７３（ｍ，２Ｈ）、６．３４−６．２８（ｍ，４Ｈ），６．２０−６．１６（ｍ，２Ｈ），６．０２−６．０１（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，６Ｈ）
異性体２；８．２６−８．２４（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．００（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．００−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．７７（ｍ，４Ｈ），６．７４−６．７３（ｍ，２Ｈ）、６．３４−６．２８（ｍ，４Ｈ），６．２０−６．１６（ｍ，２Ｈ），５．９８−５．９７（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１３８４ Ｍ＋
【0360】
実施例２３（テトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）（μ−ジメチルオキサミデート）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｐｙ）２ＤＭＯ］２）の合成）【0361】
【化53】
【0362】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルオキサミド１２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、１時間室温で撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））２８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌し３時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（容量比；２／１））によって精製し、黄色固体である目的物を５９ｍｇ得た。（収率；４７％）得られた目的物は少なくとも４種の異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２：異性体３：異性体４＝３０：２９：２８：１３と考えられた。
【0363】
なお、テトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）（μ−ジメチルオキサミデート）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0364】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．７０−８．０４（ｍ，８Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．０６（ｍ，４Ｈ），６．４１−６．３４（ｍ，４Ｈ），５．７２−５．５８（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，６Ｈ）
異性体２；８．７０−８．０４（ｍ，８Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．０６（ｍ，４Ｈ），６．４１−６．３４（ｍ，４Ｈ），５．７２−５．５８（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，６Ｈ）
異性体３；８．７０−８．０４（ｍ，８Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．０６（ｍ，４Ｈ），６．４１−６．３４（ｍ，４Ｈ），５．７２−５．５８（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ）
異性体４；８．７０−８．０４（ｍ，８Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．０６（ｍ，４Ｈ），６．４１−６．３４（ｍ，４Ｈ），５．７２−５．５８（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｓ，６Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１２５８ Ｍ＋
【0365】
実施例２４（テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−ジメチルオキサミデート）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＤＭＯ］２）の合成【0366】
【化54】
【0367】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルオキサミド１２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））２８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、室温で攪拌し２０時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をメタノールで洗浄した後、再結晶（溶媒：アセトン／ジエチルエーテル（容量比；１／２））によって精製し、黄色固体である目的物を６５ｍｇ得た。（収率；５２％）得られた目的物は少なくとも３種類の異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２：異性体３＝３３：２７：２０と考えられた。
【0368】
なお、テトラキス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト）（μ−ジメチルオキサミデート）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0369】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１のＮ−Ｍｅ基；２．５８（ｓ，６Ｈ）
異性体２のＮ−Ｍｅ基；２．５９（ｓ，６Ｈ）
異性体３のＮ−Ｍｅ基；２．５６（ｓ，６Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１２６２ Ｍ＋
【0370】
実施例２５（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ―１，４−ベンゾキノナト−２，５−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）の合成，略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２ＢＱ］２）の合成【0371】
【化55】
【0372】
撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、アルゴン雰囲気下、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキノン２１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌおよびポタジウムヘキサメチルジシラジド（０．５Ｍトルエン溶液）０．８ｍｌ（０．３０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら１００℃で２９時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去した。そこにジクロロメタン３０ｍｌを加え、濾過を行い、濾液を濃縮し、減圧下で乾燥し、茶色固体としてテトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ―１，４−ベンゾキノナト−２，５−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）を１２９．７ｍｇ（７９％）得た。【0373】
なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ―１，４−ベンゾキノナト−２，５−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0374】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，重ＤＭＦ，δ（ｐｐｍ））８．９３（ｄ，４Ｈ），７．６７（ｄ，４Ｈ），７．６３（ｄ，４Ｈ），６．８９（ｔ，４Ｈ），６．８６（ｔ，４Ｈ），６．６４（ｔ，４Ｈ），６．１３（ｄ，４Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１０９６ Ｍ＋
【0375】
実施例２６（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（２，５−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）の合成，略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２２５ＰＤＣ］２）の合成【0376】
【化56】
【0377】
撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、アルゴン雰囲気下、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、２，５−ピラジンジカルボン酸２５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１６．２ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）およびメタノール２０ｍｌを加え、撹拌しながら室温で４時間反応させた。濾過後、濾物をジエチルエーテルとメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥し、暗緑色固体としてテトラキス（１−フェニルピラゾラト）（２，５−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）を５９．９ｍｇ（３６％）得た。【0378】
なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（２，５−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0379】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ（ｐｐｍ））；８．４０（ｓ，２Ｈ），８．３６（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｔｄ，４Ｈ），７．０１（ｔｄ，２Ｈ），６．９３（ｔｄ，２Ｈ），６．８１（ｔｄ，２Ｈ），６．７２（ｔｄ，２Ｈ），６．６８（ｔ，２Ｈ），６．６３（ｔ，２Ｈ），６．３５（ｄｄ，２Ｈ），６．０４（ｄｄ，２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１２４ Ｍ＋
【0380】
実施例２７（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（２，３−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２２３ＰＤＣ］２）の合成【0381】
【化57】
【0382】
撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、アルゴン雰囲気下、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、２，３−ピラジンジカルボン酸２５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）およびメタノール２０ｍｌを加え、撹拌しながら室温で２４時間反応させた。濾過後、濾物をメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥し、暗褐色固体としてテトラキス（１−フェニルピラゾラト）（２，３−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）を９７．３ｍｇ（５８％）得た。【0383】
なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（２，３−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0384】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ（ｐｐｍ））；８．９４（ｄ，２Ｈ），８．８７（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），６．９５−６．８５（ｍ，６Ｈ），６．７４−６．６２（ｍ，６Ｈ），６．１８（ｄｄ，２Ｈ），６．０９（ｄｄ，２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１０８０（Ｍ−４４）
【0385】
実施例２８（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（イミダゾール−２−カルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２ＩＣ］２）の合成【0386】
【化58】
【0387】
撹拌装置を備えた５０ｍｌ二口ナスフラスコに、アルゴン雰囲気下、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、イミダゾール−２−カルボン酸１７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌおよびポタジウムヘキサメチルジシラジド（０．５Ｍトルエン溶液）０．６ｍｌ（０．３０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら１００℃で２４時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去した。そこにジクロロメタン３０ｍｌを加え、濾過を行い、濾液を濃縮し、ジエチルエーテルで洗浄した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン−メタノール（３０：１）で精製し、白色固体としてテトラキス（１−フェニルピラゾラト）（イミダゾール−２−カルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）を６８ｍｇ（４２％）得た。【0388】
なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（イミダゾール−２−カルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0389】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，重ＤＭＦ，δ（ｐｐｍ））８．９２（ｔ，２Ｈ），８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６９−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．９３−６．７２（ｍ，９Ｈ），６．６８−６．５８（ｍ，４Ｈ），６．４６（ｄ，２Ｈ），６．３４−６．２０（ｍ，４Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１０６８ Ｍ＋
【0390】
実施例２９（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体（１）を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＢＩｍ］２（実施例１３と同様な方法で合成）＝９５：５に変えた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0391】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３： ３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＢＩｍ］２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0392】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１３Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋２７Ｖにおいて５１０．８ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋１９Ｖで１．０２ｃｄ／Ａであった。【0393】
また、電極間電圧＋２３Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．１２８，ｙ＝０．１８３であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0394】
実施例３０（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＢＢＩｍ］２（実施例１９と同様な方法で合成）＝９５：５に変えた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0395】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３： ３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＢＢＩｍ］２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0396】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１０Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋２６Ｖにおいて１２１２ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋１７Ｖで１．７１ｃｄ／Ａであった。【0397】
また、電極間電圧＋２０Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．１３１，ｙ＝０．２２２であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0398】
実施例３１（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）（ｄｆｐｐｚ）ＢＢＩｍ］２（実施例２１と同様な方法で合成）＝９５：５に変えた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0399】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３： ３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）（ｄｆｐｐｚ）ＢＢＩｍ］２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0400】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１１Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋２６Ｖにおいて４２９．７ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋１９Ｖで０．８１ｃｄ／Ａであった。【0401】
また、電極間電圧＋２２Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．１２６，ｙ＝０．１８２であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0402】
実施例３２（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｐｙ）２ＤＭＯ］２（実施例２３と同様な方法で合成）＝９５：５に変えた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0403】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３： ３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｐｙ）２ＤＭＯ］２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0404】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋８Ｖ付近から素子は眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋２４Ｖにおいて３１７３ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋１７Ｖで５．３３ｃｄ／Ａであった。【0405】
また、電極間電圧＋２０Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．２０３，ｙ＝０．４９４であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0406】
参考例９（周知のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において発光層に使用した二核イリジウム錯体を、周知のイリジウム錯体であるトリス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称；Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）３）に変えた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0407】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３： ３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：Ｉｒ（ｄｆｐｐｙ）３（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0408】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１５Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、＋２２Ｖにおいて１４２ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋１９Ｖで０．３５ｃｄ／Ａであった。【0409】
また、電極間電圧＋２０Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．１４２，ｙ＝０．１３４であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0410】
実施例３３（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）（ｄｆｍｐｉ）ＢＢＩｍ］２（実施例２２と同様な方法で合成）とした以外は実施例５と同様に素子を作成した。
【0411】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３：３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）（ｄｆｍｐｉ）ＢＢＩｍ］２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0412】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１３Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青色発光を開始し、＋２８Ｖにおいて５６９ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋２３Ｖで１．６２ｃｄ／Ａであった。【0413】
また、電極間電圧＋２３Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．１３０，ｙ＝０．１９３であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0414】
実施例３４（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＤＭＯ］２（実施例２４と同様な方法で合成）とした以外は実施例５と同様に素子を作成した。
【0415】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３：３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＤＭＯ］２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0416】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１２Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青色発光を開始し、＋２８Ｖにおいて１７０５ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋２０Ｖで２．７５ｃｄ／Ａであった。【0417】
また、電極間電圧＋２０Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．２２６，ｙ＝０．２１１であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0418】
実施例３５（本発明のイリジウム錯体を含む有機ＥＬ素子の製造）実施例５において、発光層４に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＴＭＢＢＩｍ］ ２（実施例３８と同様な方法で合成）とした以外は実施例５と同様に素子を作成した。
【0419】
本素子の層構成を簡略化して示すと、陽極２： ＩＴＯ（１３０ｎｍ）、
ホール輸送層３：３ＤＴＡＰＢＰ（６０ｎｍ）、
発光層４： ＴＰＳｉＦ：［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＴＭＢＢＩｍ］ ２（４０ｎｍ、９５／５）、
電子輸送層５： ＴＡＺ（４０ｎｍ）、
電子注入層６： ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、
陰極７： Ａｌ（１００ｎｍ）
である。
【0420】
前記素子のＩＴＯ電極２を正極、Ａｌ電極７を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、＋１３Ｖ付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青色発光を開始し、＋２９Ｖにおいて５７９ｃｄ／ｍ２で発光した。電流効率は＋１８Ｖで１．６６ｃｄ／Ａであった。【0421】
また、電極間電圧＋２３Ｖにおいて得られたスペクトルより、ＪＩＳ Ｚ８７０１によって求めた色度座標の値はｘ＝０．１２４，ｙ＝０．１８１であった（ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系より）。【0422】
実施例３６（テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−４−メチル−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙＭｅｐｙ）２ＢＢＩｍ］２）の合成【0423】
【化59】
なお、テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−４−メチル−２、３’−ビピリジナト）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0424】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））８．０８（ｓ，４Ｈ），７．５２（ｄ，４Ｈ），６．８４−６．８０（ｍ，４Ｈ），６．６３−６．６１（ｍ，４Ｈ），６．３７−６．３３（ｍ，４Ｈ），５．９９−５．９８（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，１２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１４３６，１４３８
【0425】
実施例３７（テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｍｉ）２ＢＢＩｍ］２）の合成【0426】
【化60】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた１００ｍｌシュレンク管に（ジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）１０８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビベンズイミダゾール２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））２８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、室温で攪拌し２１時間反応させた。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（容量比；２／１）によって精製し、薄黄色固体である目的物を１０２ｍｇ得た。（収率；８２％）
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝５２：４８であった。
【0427】
なお、テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ビベンズイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0428】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；７．９５（ｄ，４Ｈ），７．３５−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．２１（ｍ，４Ｈ），６．８９−６．８４（ｍ，４Ｈ），６．６５−６．５１（ｍ，１２Ｈ），５．９４−５．９０（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｓ，１２Ｈ）
異性体２；７．９７（ｄ，４Ｈ），７．３５−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．２１（ｍ，４Ｈ），６．８９−６．８４（ｍ，４Ｈ），６．６５−６．５１（ｍ，１２Ｈ），５．９４−５．９０（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｓ，１２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１２４５，１２４７
【0429】
実施例３８（テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−テトラメチルビベンゾイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２ＴＭＢＢＩｍ］２）の合成【0430】
【化61】
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝６０：４０であった。
【0431】
なお、テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−テトラメチルビベンゾイミダゾリル）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0432】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；８．２７−８．２５（ｍ，４Ｈ），７．８２−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．６９（ｍ，４Ｈ），６．８２−６．７９（ｍ，４Ｈ），６．０７（ｓ，４Ｈ），５．９８−５．９７（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，１２Ｈ）
異性体２；８．２１−８．１９（ｍ，４Ｈ），７．９９−７．９８（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．０１−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．０６（ｓ，４Ｈ），６．０２−６．０１（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，１２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１４３６ Ｍ＋
【0433】
実施例３９（テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ジメチルオキサミデート）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｍｐｉ）２ＤＭＯ］２）の合成【0434】
【化62】
【0435】
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２：異性体３：異性体４＝５５：３６：５．４：３．６であった。【0436】
なお、テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ−ジメチルオキサミデート）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0437】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；７．５０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０９−６．９７（ｍ，８Ｈ），６．７６−６．７３（ｍ，４Ｈ）），６．５１−６．４９（ｍ，４Ｈ），６．４７−６．１３（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ）
異性体２；７．５０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０９−６．９７（ｍ，８Ｈ），６．７６−６．７３（ｍ，４Ｈ）），６．５１−６．４９（ｍ，４Ｈ），６．４７−６．１３（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），３．５６（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｓ，６Ｈ）
異性体３；７．５０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０９−６．９７（ｍ，８Ｈ），６．７６−６．７３（ｍ，４Ｈ）），６．５１−６．４９（ｍ，４Ｈ），６．４７−６．１３（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｓ，６Ｈ）
異性体４；７．５０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０９−６．９７（ｍ，８Ｈ），６．７６−６．７３（ｍ，４Ｈ）），６．５１−６．４９（ｍ，４Ｈ），６．４７−６．１３（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），３．６６（ｓ，６Ｈ），２．４９（ｓ，６Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１２６ Ｍ＋
【0438】
実施例４０（テトラキス（２，４−ジフルオロフェニルピリジナト）（μ―２，２’−ビピリジナド−３，３’−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｐｙ）２ｂｐｏ］ ２）の合成【0439】
【化63】
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体１（主生成物）：異性体２＝４７：２７であった。
【0440】
なお、テトラキス（２，４−ジフルオロフェニルピリジナト）（μ―２，２’−ビピリジナド−３，３’−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。【0441】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））異性体１；９．０３（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，２Ｈ），８．３３（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，２Ｈ），６．７４−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．３７−６．４５（ｍ，６Ｈ），６．１９−６．１６（ｍ，２Ｈ），６．００−５．９８（ｍ，２Ｈ）），３．３３−５．３２（ｍ，２Ｈ）
異性体２；８．５９（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｄｄ，２Ｈ），６．５８−６．５４（ｍ，２Ｈ），６．４７−６．３５（ｍ，６Ｈ），５．７６−５．７３（ｍ，２Ｈ），５．５４−５．４９（ｍ，２Ｈ））
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：
異性体１；１３３０，１３３２
異性体２；１３３０，１３３２
【0442】
実施例４１ テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ―２，２’−ビピリジナド−３，３’−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｍｐｉ）２ｂｐｏ］２）の合成【0443】
【化64】
【0444】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）ジイリジウム（ＩＩＩ）１０８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビピリジン−３，３’−ジオール１９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（ｔ−ＢｕＯＫ（８５質量％品））２８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え室温で攪拌し１８．５時間反応させた。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）によって精製し、黄色固体である目的物を６４ｍｇ得た。（収率；５５％）なお、テトラキス（３−メチル−１−フェニルイミダゾリン−２−イリデン）（μ―２，２’−ビピリジナド−３，３’−ジオラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0445】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））７．４４（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ）），７．０６−７．０１（ｄ，２Ｈ），６．９６−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．８０−６．７５（ｍ，６Ｈ），６．５２−６．４３（ｍ，６Ｈ），６．３７−６．３４（ｍ，２Ｈ），６．２３−６．２０（ｍ，２Ｈ），６．１６−６．１４（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，６Ｈ）），３．１３（ｓ，６Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１９８
【0446】
実施例４２（テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−２，５−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｄｆｐｙｐｙ）２２５ＰＤＣ］２）の合成【0447】
【化65】
【0448】
撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、アルゴン雰囲気下、２，５−ピラジンジカルボン酸 ３１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）およびメタノール２０ｍｌを加え、撹拌しながら室温で２時間反応させた。溶媒を減圧下留去した後、ジ−μ−クロロテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１８４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタノール２５ｍｌを加え、撹拌しながら１１０度で２０時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。濃縮物にジクロロメタン３０ｍｌを加え、濾過した。得られた濾物を純水で洗浄した後、減圧下乾燥し、橙色固体としてテトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−２，５−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）を１６６ｍｇ（８４％）得た。【0449】
なお、テトラキス（２’，６’−ジフルオロ−２、３’−ビピリジナト）（μ−２，５−ピラジンジカルボキシラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0450】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，重ＤＭＦ，δ（ｐｐｍ））；８．６４（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），８．４６−８．２４（ｍ，６Ｈ），８．１７（ｄｔ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，２Ｈ）， ７．７３（ｄｄｄ，２Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１３１６ Ｍ＋
【0451】
実施例４３（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ−２，５−ビスジフェニルホスフィノ−１，４−ベンゾキノラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２ＤＰＰＨＱ］２）の合成【0452】
【化66】
【0453】
撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、アルゴン雰囲気下、０℃で、２，５−ビスジフェニルホスフィノヒドロキノン９．６ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２ｍｌおよびｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）３８μｌ（０．０６ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら室温で２時間反応させた。次に、ジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）２１ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら８０度で１９時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた濃縮物にジクロロメタン３０ｍｌを加え、濾過した。得られた濾液を減圧下濃縮した後、乾燥し、黄色固体としてテトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ−２，５−ビスジフェニルホスフィノ−１，４−ベンゾキノラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）を１８．４ｍｇ（６４％）得た。【0454】
なお、テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ−２，５−ビスジフェニルホスフィノ−１，４−ヒドロキノラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）は下記の物性値であった。【0455】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））；８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｔ，４Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．４４−６．６２（ｍ，３６Ｈ），６．３０（ｄｔ，４Ｈ），６．２０（ｔ，２Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１４３４ Ｍ＋
【0456】
実施例４４（テトラキス（１−フェニルピラゾラト）（μ−４，１０−ジアザクリセノラト）ジイリジウム（ＩＩＩ），略称；［Ｉｒ（ｐｐｚ）２ＤＡＣ］２）の合成【0457】
【化67】
【0458】
撹拌装置を備えた３０ｍｌシュレンク管に、アルゴン雰囲気下、ビス（１−フェニルピラゾラト）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）４５．８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、４，１０−ジアザクリセン４．６ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、およびグリセリン６ｍｌを加え、撹拌しながら１８０度で３時間反応させた。反応終了後、イオン交換水２０ｍｌを加え、濾過した。得られた濾物をジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下乾燥し、目的物を含有する黒色固体を２２．０ｍｇ得た。【0459】
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１１８６ Ｍ＋【0460】
実施例４５（ビス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）（ビイミダゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）クロライド）の合成【0461】
【化68】
【0462】
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた５０ｍｌシュレンク管にジ−μ−クロロテトラキス（１−フェニルピラゾラト）ジイリジウム（ＩＩＩ）１０９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２，２’−ビイミダゾール１３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）１ｍｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え室温で５時間、バス温５０℃で１１時間攪拌しながら反応させた。反応後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮し、褐色固体である目的物を２５ｍｇ得た。（収率；２０％）なお、ビス（１−メチル−２−フェニルイミダゾラト）（ビイミダゾリル）イリジウム（ＩＩＩ）クロライドは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
【0463】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２，δ（ｐｐｍ））１４．１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，２Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），６．６０−６．５２（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｄ，２Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ）ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：６４０（Ｍ−３５）
【産業上の利用可能性】
【0464】
本発明により、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として有用な二核金属錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することが出来る。【符号の説明】
【0465】
１．硝子基板２．ＩＴＯ透明電極
３．ホール輸送層
４．発光層
５．電子輸送層
６．電子注入層
７．アルミニウム電極