特許 5906314 ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5906314

(24)【登録日】2016年3月25日

(45)【発行日】2016年4月20日

(54)【発明の名称】２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用

(51)【国際特許分類】

   C07C 255/40 20060101AFI20160407BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20160407BHJP

   A01P 21/00 20060101ALI20160407BHJP

   A01N 37/34 20060101ALI20160407BHJP

   A01N 43/16 20060101ALI20160407BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20160407BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20160407BHJP

   C07C 255/41 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 493/08 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 231/16 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 231/18 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 231/20 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 261/18 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 261/10 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 261/08 20060101ALI20160407BHJP

   C07D 319/06 20060101ALI20160407BHJP

【ＦＩ】

   C07C255/40CSP

   A01P13/00

   A01P21/00

   A01N37/34 101

   A01N43/16 C

   A01N43/56 C

   A01N43/80 101

   C07C255/41

   C07D493/08 B

   C07D231/16

   C07D231/18

   C07D231/20

   C07D261/18

   C07D261/10

   C07D261/08

   C07D319/06

【請求項の数】18

【全頁数】233

(21)【出願番号】特願2014-519540(P2014-519540)

(86)(22)【出願日】2012年7月11日

(65)【公表番号】特表2014-520830(P2014-520830A)

(43)【公表日】2014年8月25日

(86)【国際出願番号】EP2012063613

(87)【国際公開番号】WO2013010882

(87)【国際公開日】20130124

【審査請求日】2015年7月9日

(31)【優先権主張番号】102011079241.4

(32)【優先日】2011年7月15日

(33)【優先権主張国】DE

(31)【優先権主張番号】61/508,306

(32)【優先日】2011年7月15日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】512137348

【氏名又は名称】バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】モスリン，マルク

(72)【発明者】

【氏名】ヤコビ，ハラルド

(72)【発明者】

【氏名】アンゲルマン，アルフレツド

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

(72)【発明者】

【氏名】ホイザー−ハーン，イゾルデ

(72)【発明者】

【氏名】ハインマン，イネス

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー・ヒユー

(72)【発明者】

【氏名】レーア，シユテフアン

(72)【発明者】

【氏名】シユナツテラー，シユテフアン

【審査官】 伊藤 幸司

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０５−０５８９７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０７３１４３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００６−２７３７９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−３０２５９９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡＰＬＵＳ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

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〔式中、
Ｌは、式

【化2】

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で表されるラジカルを表し；
Ａ^１は、酸素、硫黄又は＝Ｎ−Ｒ^Ａを表し；
Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜式（Ｂ１４）

【化3】

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で表されるラジカルを表し；
Ａ^２は、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）

【化4】

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で表されるラジカルを表し；
Ｂ^２は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＯＭ、ＳＲ^３４、ＳＭ若しくは−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表される基を表し；
Ｗ^１及びＷ^６は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ（カルボニル）、Ｓ＝Ｏ（スルフィニル）、ＳＯ_２（スルホニル）若しくはＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し；
Ｗ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｗ^５及びＷ^７は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ（カルボニル）、Ｓ＝Ｏ（スルフィニル）若しくはＳＯ_２（スルホニル）で表される基を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８及びＱ^９は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し；
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｃは、互いに独立して、それぞれ、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｃは、互いに独立して、それぞれ、−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊を表し、その際、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、環において置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、また、シクロアルキルの場合には、さらに、オキソでも置換されている］を表すか、又は、Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、３員〜８員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表し；
（Ｒ^１）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^１、ＮＲ^４２Ｒ^４３若しくはＨｅｔ^２で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^１は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；及び、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４５Ｒ^４６、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^３、ＮＲ^４７Ｒ^４８若しくはＨｅｔ^４で表されるラジカルを表し
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^３は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^４は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていてもよい］を表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^５、ＮＲ^５２Ｒ^５３若しくはＨｅｔ^６を表し；又は
式（Ｂ１）又は式（Ａ１）で表される基の中のＲ^３及びＲ^５は、一緒になって、２個若しくは３個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基若しくはアルケニレン基からなる二価架橋［ここで、該鎖の中のＣＨ_２基は酸素原子で置き換えられてもよく、及び、該鎖の中のＣＨ_２基又はＣＨ基は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表し；
Ｒ^２１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５５Ｒ^５６、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^７、ＮＲ^５７Ｒ^５８若しくはＨｅｔ^８を表し；
Ｒ^２２は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、 Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^９、ＮＲ^６２Ｒ^６３若しくはＨｅｔ^１０で表される基を表し；
Ｒ^２３及びＲ^２９は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２４及びＲ^３０は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^３１及びＲ^３２は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し；
Ｒ^２７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表し；
Ｒ^２８は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６６で表されるラジカルを表し；
Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、及び、親ラジカルとしてのシクロアルキルラジカル又はフェニルラジカルの場合、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルでも置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、Ｒ^３のように定義され；
Ｒ^３９、Ｒ^４４、Ｒ^４９、Ｒ^５４、Ｒ^５９及びＲ^６６は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい］を表し；
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、そのアルキル部分が酸素又は硫黄で中断されていてもよい］を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、Ｈｅｔ^３、Ｈｅｔ^４、Ｈｅｔ^５、Ｈｅｔ^６、Ｈｅｔ^７、Ｈｅｔ^８、Ｈｅｔ^９、Ｈｅｔ^１０、Ｈｅｔ^１１及びＨｅｔ^１２は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］であり；及び、
ｍ、ｎは、互いに独立して、それぞれ、０、１、２、３、４又は５を表す〕
で表される化合物又はその塩。

【請求項2】

（Ｒ^１）_ｍが、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１が、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^１、ＮＲ^４２Ｒ^４３又はＨｅｔ^２で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^１が、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３９が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はカチオンの等価物を表し；
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３が、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１及びＨｅｔ^２が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；及び、
ｍは、０、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物又はその塩。

【請求項3】

（Ｒ^２）_ｎが、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２が、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２がそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４５Ｒ^４６、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^３、ＮＲ^４７Ｒ^４８若しくはＨｅｔ^４で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２が、一緒になって、式−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^３は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^４は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^４４が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はカチオンの等価物を表し；
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７及びＲ^４８が、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^３及びＨｅｔ^４が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；及び、
ｎが、０、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。

【請求項4】

（Ｒ^１）_ｍが、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１が、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^１、ＮＲ^４２Ｒ^４３若しくはＨｅｔ^２で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^１が、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；及び、
Ｒ^３９が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はカチオンの等価物を表し；
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３が、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニルを表し；
Ｈｅｔ^１及びＨｅｔ^２が、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；
ｍが、０、１、２、３、４又は５を表し；
（Ｒ^２）_ｎが、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２が、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２がそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４５Ｒ^４６、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^３、ＮＲ^４７Ｒ^４８若しくはＨｅｔ^４で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２が、一緒になって、式−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^３は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^４は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^４４が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はカチオンの等価物を表し；
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７及びＲ^４８が、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニルを表し；
Ｈｅｔ^３及びＨｅｔ^４が、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎが、０、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項5】

Ｌが、式

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ａ^１及びＢ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕
で表されるラジカルを表すことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項6】

Ａ^１が、酸素、硫黄又は＝Ｎ−Ｒ^Ａを表し；
Ｂ^１が、上記式（Ｂ１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し；
Ｒ^Ａが、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］若しくはベンジル［ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている］を表すか、又は、Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表す］を表し；
（Ｒ^１）_ｍ、（Ｒ^２）_ｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１及びＲ^３２が、上記で記載されている意味を有し；
Ｗ^１及びＷ^６が、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２若しくはＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し；
Ｗ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｗ^５及びＷ^７が、互いに独立して、それぞれ、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８及びＱ^９が、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し；
Ｍが、カチオンの等価物を表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６が、互いに独立して、それぞれ、Ｒ^３に関して定義されているとおりであり；及び、
Ｒ^３７、Ｒ^３８、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、Ｒ^７１、Ｈｅｔ^１２及びＭが、上記で記載されている意味を有する；
ことを特徴とする、請求項５に記載の化合物又はその塩。

【請求項7】

Ｒ^３７及びＲ^３８が、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^６７が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^６８が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し；
Ｒ^６９及びＲ^７０が、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^７１が、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２が、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；及び、
Ｍが、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表す；
ことを特徴とする、請求項５又は６に記載の化合物又はその塩。

【請求項8】

Ｌが、式

【化6】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ａ^２及びＢ^２は、上記意味を有する〕
で表されるラジカルを表すことを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項9】

Ａ^２が、上記式（Ａ１）〜（Ａ１２）で表されるラジカルを表し；
Ｂ^２が、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＯＭ、ＳＲ^３４、ＳＭ若しくは−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表される基を表し；
Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｃが、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］若しくはベンジル［ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている］を表すか、又は、Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表す］を表し；
（Ｒ^１）_ｍ、（Ｒ^２）_ｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＲ^２６が、上記で記載されている意味を有し；
Ｗ^１及びＷ^６が、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２若しくはＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し；
Ｗ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｗ^５及びＷ^７が、互いに独立して、それぞれ、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し；
Ｒ^３３及びＲ^３４が、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６が、互いに独立して、それぞれ、Ｒ^３のように定義され；
Ｒ^６７が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^６８が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
Ｒ^６９及びＲ^７０が、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^７１が、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２が、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す；
ことを特徴とする、請求項８に記載の化合物又はその塩。

【請求項10】

前記化合物が、富化されたトレオラセミ化合物として存在していることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項11】

前記化合物が、立体化学的配置［２Ｒ，３Ｒ］を有する富化されたトレオ−２エナンチオマーとして存在していることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項12】

請求項１〜１１のいずれかにおいて定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を調製する方法であって、
（ａ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ９）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、Ｑ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＭ又はＯＭを表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（ＩＩ）

【化7】

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〔式中、Ａ^１、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ｙは、脱離基を表す〕
で表される化合物を、式Ｈ−Ｂ^１〔式中、Ｂ^１は、ラジカルＬにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｑ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、調製しようとする式（Ｉ）で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物と直接反応させて、化合物（Ｉ）を生成させるか、又は、Ｏ−アルキル化生成物若しくはＳ−アルキル化生成物を中間体として生成させ、及び、形成されたＯ−アルキル化中間体若しくはＳ−アルキル化中間体を転位させてＣ−アルキル化生成物としての式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；又は、
（ｂ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＳＨ又は式ＳＭで表される基を表し、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義されるが、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれ基ＯＨ又は基ＯＭを表している点で異なっている〕で表される化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、化合物（Ｉ）〔ここで、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ハロゲン原子を表す〕を生成させ、及び、硫化剤と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること；又は、
（ｃ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＯＲ^３７で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義されるが、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれ基ＯＨ又は基ＯＭを表している点で異なっている〕で表される化合物を、式Ｙ’−Ｒ^３７〔式中、Ｙ’は、脱離基を表し、及び、Ｒ^３７は、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること；又は、
（ｄ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＳＲ^３８で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義されるが、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれ基ＳＨ又は基ＳＭを表している点で異なっている〕で表される化合物を、式Ｙ’−Ｒ^３８〔式中、Ｙ’は、脱離基を表し、及び、Ｒ^３８は、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること；又は、
（ｅ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＳＲ^３８で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義されるが、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれハロゲン原子を表している点で異なっている〕で表される化合物を、式Ｈ−Ｓ−Ｒ^３８で表されるチオ化合物と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること；又は、
（ｆ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^１は、式（Ｂ１０）で表される基を表す〕で表される化合物及びその塩［＝化合物（Ｉ−Ｂ１０）］を調製するために、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^＊で表されるラジカルを表し、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^＊は、式−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｒ^２７［式中、Ｒ^２７は、式（Ｂ１０）において定義されているとおりである］で表されるラジカルである〕で表される化合物を［＝化合物（Ｉ−Ｂ）］を、

【化8】

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Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて、式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物を生成させ（スキームを参照されたい）、及び、その化合物（Ｉ−Ｃ）を、ヒドロキシルアミン又はその塩との閉環を伴う反応に付して、式（Ｉ−Ｂ１０）〔式中、Ｒ^２８＝Ｈ〕で表される化合物を生成させるか、又は、
化合物（Ｉ−Ｂ）を、式（Ｘ１）

【化9】

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〔式中、Ｒ^２８は、式（Ｂ１０）において定義されているとおりである〕
で表される化合物との閉環を伴う反応に付して、式（Ｉ−Ｂ１０）〔式中、式（Ｘ１）の中のＲ^２８は、Ｒ^２８＝Ｈであることを除いて、調製しようとする式（Ｉ−Ｂ１０）で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物を生成させること；又は、
（ｇ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^１は、式（Ｂ１０）で表される基を表す〕で表される化合物及びその塩［＝化合物（Ｉ−Ｂ１０）］を調製するために、式（ＩＩ）

【化10】

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〔式中、Ａ^１、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、並びに、Ｙは、脱離基を表す〕
で表される化合物を、
場合によりカップリング剤の存在下で、式Ｘ−（Ｂ１０）〔式中、（Ｂ１０）は、基Ｂ^１におけるのと同様に定義され、及び、Ｘは、脱離基である〕で表される化合物と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させる（交差カップリング反応）か、
又は、
式Ｘ’−（Ｂ１０）〔式中、Ｘ’は、金属又は金属誘導体基を表す〕で表される活性化された化合物と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；又は、
（ｈ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^２は、式ＯＲ^３３又は式ＳＲ^３４で表されるラジカルを表す〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（Ｉ’）

【化11】

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〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ａ^１は、ラジカルＯ又はラジカルＳを表し、及び、Ｂ^１は、Ｌがラジカル−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１を表す式（Ｉ）に関して上記で定義されている式（Ｂ１）、式（Ｂ２）、式（Ｂ３）、式（Ｂ４）、式（Ｂ５）、式（Ｂ６）、式（Ｂ７）、式（Ｂ８）、式（Ｂ９）、式（Ｂ１１）、式（Ｂ１２）、式（Ｂ１３）又は式（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、その際、ラジカルＢ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ＯＨ又はＯＭを表す〕
で表される化合物を、式Ｙ’−Ｂ^２〔式中、Ｂ^２は、ラジカルＬにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｙ’は、脱離基を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^２は、Ａ^１＝Ｏである場合にはラジカルＯＲ^３３を表し、又は、Ａ^１＝Ｓである場合にはラジカルＳＲ^３４を表し、ここで、化合物（Ｉ）の中の基−Ｃ（＝Ａ^２）−は、化合物（Ｉ’）の中の基−Ｃ−Ｂ^１と比較して、より安定な互変異性体又は構造的に固定された互変異性体［ここで、ラジカル−Ｃ（＝Ａ^２）−は、互変異性的に、ラジカル＝Ｃ（−Ｂ^１）−に対応する］を表す〕を生成させること；又は、
（ｉ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^２は、式−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表されるラジカルを表す〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式（Ｉ’）

【化12】

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〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ａ^１は、式−ＮＲ^Ｂで表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^１は、Ｌがラジカル−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１を表す式（Ｉ）に関して上記で定義されている式（Ｂ１）、式（Ｂ２）、式（Ｂ３）、式（Ｂ４）、式（Ｂ５）、式（Ｂ６）、式（Ｂ７）、式（Ｂ８）、式（Ｂ９）、式（Ｂ１１）、式（Ｂ１２）、式（Ｂ１３）又は式（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、その際、ラジカルＢ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ＯＨ又はＯＭを表す〕
で表される化合物を、式Ｙ’−Ｒ^Ｃ〔式中、Ｒ^Ｃは、Ｂ^２のラジカル−ＮＲ^ＢＲ^Ｃにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｙ’は、脱離基を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^２は、ラジカル−ＮＲ^ＢＲ^Ｃを表し、ここで、化合物（Ｉ）の中の基−Ｃ（＝Ａ^２）−は、化合物（Ｉ’）の中の基−Ｃ−Ｂ^１と比較して、より安定な互変異性体又は構造的に固定された互変異性体［ここで、ラジカル−Ｃ（＝Ａ^２）−は、互変異性的に、ラジカル＝Ｃ（−Ｂ^１）−に対応する］を表す〕を生成させること；
を特徴とする、前記調製方法。

【請求項13】

除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、請求項１〜１１のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩及び作物保護において慣習的な製剤助剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。

【請求項14】

有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項１〜１１のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を、植物、植物の種子、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。

【請求項15】

式（Ｉ）で表される前記化合物又はその塩を、有害な植物を選択的に防除するために又は有用な植物の作物若しくは観賞植物の成長を調節するために使用することを特徴とする、請求項１４に記載の方法。

【請求項16】

前記作物植物がトランスジェニック作物植物であることを特徴とする、請求項１５に記載の方法。

【請求項17】

除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の使用。

【請求項18】

前記化合物を、有用な植物の作物又は観賞植物の中で有害な植物を防除するための選択的除草剤として又は植物成長調節剤として施用することを特徴とする、請求項１７に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草剤及び植物成長調節剤の技術分野、例えば、場合により有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を防除するための除草剤又は作物植物の成長に影響を与えるために使用され得る植物成長調節剤の技術分野に関する。

【背景技術】

【0002】

有用な植物の作物の中で有害な植物を選択的に防除するための今日までに知られている作物保護剤又は望ましくない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、場合により、以下の不利点を有している：（ａ）それらは、特定の有害な植物に対して除草活性を全く示さないか又は不充分な除草活性しか示さない；（ｂ）活性化合物を用いて防除し得る有害な植物の範囲の広さが不充分である；（ｃ）有用な植物の作物の中におけるそれらの選択性が低すぎる；及び／又は、（ｄ）それらは、毒物学的に望ましくないプロフィールを有している。さらに、多くの有用な植物に対して植物成長調節剤として使用し得る一部の活性化合物は、別の有用な植物において収穫高の望ましくない低下を引き起こし、又は、作物植物との適合性を示さないか若しくは狭い施用量範囲内でのみしか適合性を示さない。既知活性化合物の一部は、入手が困難な前駆物質及び試薬に起因して、工業規模で経済的に製造することができず、又は、それらは、不充分な化学的安定性しか示さない。別の活性化合物の場合、その活性は、気候及び土壌条件などの環境条件に過度に左右される。

【0003】

除草作用を示すシアノブチレート類は、公開された特許出願ＥＰ−Ａ−５３４１、ＥＰ−Ａ−２６６７２５（ＵＳ ４，２２４，０５２）、ＥＰ−Ａ−２７０８３０、ＪＰ−０４／２９７４５４、ＪＰ−０４／２９７４５５、ＪＰ−０５／０５８９７９、ＷＯ ２０１１／００３７７５、ＷＯ ２０１１／００３７７６、ＷＯ ２０１１／０４２３７８及びＷＯ ２０１１／０７３１４３の中に開示されている。

【0004】

ＥＰ−Ａ−５３４１には、フェニルラジカルにおいて場合により置換されていてもよい４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸の除草作用を示すエステル類及びアミド類が記載されている。ＥＰ−Ａ−５３４１によると、そのトレオ異性体は、概して、有害な植物を非選択的に防除するのに適しており、それに対して、そのエリトロ／トレオ異性体混合物は、一部の有用な植物の作物の中で有害な植物を選択的に防除するのに適している。さらに、ＥＰ−Ａ−５３４１には、そのトレオ形態に属する２種類のエナンチオマーが異なった活性を有しているということが記載されており、フェニルラジカルにおいて置換されていない４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸のエナンチオマー対のエナンチオマーの異なった活性に対して典型的な方法で調べられた。

【0005】

ＥＰ−Ａ−２６６７２５には、イネ作物の中の雑草を防除するために選択的に使用することが可能な数種類のエリトロ／トレオ異性体混合物が開示されている。

【0006】

ＥＰ−Ａ−２７０８３０には、トレオ異性体及びエリトロ／トレオ異性体混合物を種々の有害なイネ科植物において果序の発達を防止する植物調節剤として使用することが可能であるということが記載されている。

【0007】

ＷＯ ２０１１／００３７７５には、効果的な除草剤として使用することが可能な、好ましくは、有用な植物の作物の中でも効果的な除草剤として使用することが可能な、４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸の特定のエステル類が開示されている。

【0008】

ＷＯ ２０１１／００３７７６、ＷＯ ２０１１／０４２３７８及びＷＯ ２０１１／０７３１４３には、効果的な除草剤として使用することが可能な、好ましくは、有用な植物の作物の中でも効果的な除草剤として使用することが可能な、フェニルラジカルが特定的に置換されている４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸及びエステル類が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【特許文献1】欧州特許出願公開第５３４１号

【特許文献2】欧州特許出願公開第２６６７２５号（米国特許第４，２２４，０５２号）

【特許文献3】欧州特許出願公開第２７０８３０号

【特許文献4】特開平０４／２９７４５４号

【特許文献5】特開平０４／２９７４５５号

【特許文献6】特開平０５／０５８９７９号

【特許文献7】国際特許出願公開第２０１１／００３７７５号

【特許文献8】国際特許出願公開第２０１１／００３７７６号

【特許文献9】国際特許出願公開第２０１１／０４２３７８号

【特許文献10】国際特許出願公開第２０１１／０７３１４３号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

上記物質の類の既知化合物の除草活性は、特に、低施用量において、及び／又は、作物植物との適合性において、改善する価値が残されている。

【0011】

上述の理由により、作物植物の中で選択的に施用するための又は非農耕地で使用するための高い活性を示す代替的な除草剤が依然として求められている。除草剤又は植物成長調節剤として有利な方法で使用することが可能な代替的な活性化合物を提供することも望ましい。

【0012】

従って、本発明の目的は、比較的低い施用量においてさえ経済的に重要な有害植物に対して極めて有効であり且つ作物植物の中で選択的に使用することが可能な、好ましくは有害植物に対する良好な活性を示しながら作物植物の中で選択的に使用することが可能な、除草活性を示す化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0013】

驚くべきことに、２，３−ジフェニルバレロニトリル誘導体の群に属する上記シアノブチレート類の活性化合物と比較して、酸基又はエステル基においてさらなる構造的修飾を受けている化合物が、特別な除草作用を示し、一部の作物の中では、好ましくは有害な植物を選択的に防除するために使用することが可能であるということが、見いだされた。

【0014】

本発明は、式（Ｉ）

【0015】

【化1】

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〔式中、
Ｌは、式

【0016】

【化2】

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で表されるラジカルを表し；
Ａ^１は、酸素、硫黄又は＝Ｎ−Ｒ^Ａを表し；
Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜式（Ｂ１４）

【0017】

【化3】

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で表されるラジカルを表し；
Ａ^２は、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）

【0018】

【化4】

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で表されるラジカルを表し；
Ｂ^２は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＯＭ、ＳＲ^３４、ＳＭ若しくは−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表される基を表し；
Ｗ^１及びＷ^６は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ（カルボニル）、Ｓ＝Ｏ（スルフィニル）、ＳＯ_２（スルホニル）若しくはＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し；
Ｗ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｗ^５及びＷ^７は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ（カルボニル）、Ｓ＝Ｏ（スルフィニル）若しくはＳＯ_２（スルホニル）で表される基を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８及びＱ^９は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し；
Ｍは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカル、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｃは、互いに独立して、それぞれ、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、好ましくは、互いに独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
又は、
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｃは、互いに独立して、それぞれ、−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊を表し、その際、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、環において置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、また、シクロアルキルの場合には、さらに、オキソでも置換されている］を表すか、又は、Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、３員〜８員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表し；
（Ｒ^１）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^１、ＮＲ^４２Ｒ^４３若しくはＨｅｔ^２で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^１は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；及び、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４５Ｒ^４６、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^３、ＮＲ^４７Ｒ^４８若しくはＨｅｔ^４で表されるラジカルを表し
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^３は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^４は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか又はハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^５、ＮＲ^５２Ｒ^５３若しくはＨｅｔ^６を表し；又は
式（Ｂ１）又は式（Ａ１）で表される基の中のＲ^３とＲ^５は、一緒になって、２個若しくは３個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基若しくはアルケニレン基からなる二価架橋［ここで、該鎖の中のＣＨ_２基は酸素原子で置き換えられてもよく、及び、該鎖の中のＣＨ_２基又はＣＨ基は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表し、好ましくは、式−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２Ｏ−で表される二価脂肪族架橋［特に、式−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で表される二価脂肪族架橋］を表し；
Ｒ^２１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５５Ｒ^５６、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^７、ＮＲ^５７Ｒ^５８若しくはＨｅｔ^８を表し；
Ｒ^２２は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、 Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^９、ＮＲ^６２Ｒ^６３若しくはＨｅｔ^１０で表される基を表し；
Ｒ^２３及びＲ^２９は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２４及びＲ^３０は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^３１及びＲ^３２は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し；
Ｒ^２７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表し；
Ｒ^２８は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６６で表されるラジカルを表し；
Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル［ここで、最後に挙げられているの３ラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、及び、親ラジカルとしてのシクロアルキルラジカル又はフェニルラジカルの場合、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルでも置換されている］を表すか、又は、、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、Ｒ^３に関して定義されているとおりであるか、又は、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
Ｒ^３９、Ｒ^４４、Ｒ^４９、Ｒ^５４、Ｒ^５９及びＲ^６６は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、そのアルキル部分が酸素又は硫黄で中断されていてもよい］を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、Ｈｅｔ^３、Ｈｅｔ^４、Ｈｅｔ^５、Ｈｅｔ^６、Ｈｅｔ^７、Ｈｅｔ^８、Ｈｅｔ^９、Ｈｅｔ^１０、Ｈｅｔ^１１及びＨｅｔ^１２は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］であり、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルであり、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基であり；及び、
ｍ、ｎは、互いに独立して、それぞれ、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは０、１、２又は３を表す〕
で表される化合物又はその塩を提供する。

【0019】

式（Ｉ）において、式「（Ｒ^１）_ｍ」は、当該フェニル環における置換基として結合しているｍのラジカルＲ^１を意味し、ここで、ｍが１より大きい場合、該ラジカルは同一であっても又は異なっていてもよく、そして、いずれの場合にも詳細に記載されている意味を有する。ｍ＝０の場合、当該フェニル環は置換基Ｒ^１で置換されていない、即ち、該フェニル環の２〜６位の全ての環炭素原子は水素原子に結合している。このことは、同様に、式（Ｒ^２）_ｎで表される別のフェニル環の置換基にも当てはまる。

【0020】

基Ｂ^１のラジカルに関する式（Ｂ１）〜（Ｂ１４）において、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表される基の中の基Ｂ^１は遊離結合を介して当該式中に示されている炭素原子に結合しているが、その遊離結合には、「メチル」ラジカルに関する簡潔な表記法との間違いを避けるために、矢印

【0021】

【化5】

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が付けられている。

【0022】

基Ａ^２のラジカルに関する式（Ａ１）〜（Ａ１２）において、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２で表される基の中の基Ａ^２は遊離二重結合を介して当該式中に示されている炭素原子に結合しているが、その遊離結合には、式中における「メチレン」ラジカル（「Ｈ_２Ｃ＝」）に関する簡潔な表記法との間違いを避けるために、矢印

【0023】

【化6】

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が付けられている。

【0024】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、当該分子（ここで、該分子の立体配置は当該式においては具体的には示されていないか、又は、該分子は明示的には特定されていない）の中の不斉中心又は二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体及びそれらの混合物を包含している。そのような立体異性体及びその混合物には、ラセミ化合物及び特定の立体異性体が部分的に富化されている混合物が包含される。本発明は、さらにまた、適切な官能基が存在している場合には、全ての互変異性体（例えば、ケト及びエノール互変異性体）並びにそれらの混合物及び塩も包含する。

【0025】

置換されているバレロニトリル骨格の２位及び３位において、式（Ｉ）で表される化合物は２つのキラル中心を含んでおり、従って、該化合物は、少なくとも４種類の立体異性体及びそれらの混合物（即ち、２エナンチオマー性エリトロ異性体及び２エナンチオマー性トレオ異性体）で存在する。置換基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎに応じて、１以上のさらなるキラル中心が存在し得る。

【0026】

従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物のエリトロ／トレオ混合物（ジアステレオマー混合物）も提供する。

【0027】

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物のラセミエリトロ異性体又はラセミトレオ異性体も提供する。

【0028】

本発明は、さらにまた、光学的に活性な（２Ｒ、３Ｓ）及び（２Ｓ、３Ｒ）エリトロ異性体並びに過剰な１種類のエナンチオマーを有しているそれらの混合物も提供する（バレロニトリル骨格における位置に１〜５の番号が付けられている下記式（Ｉ）を参照されたい）。

【0029】

【化7】

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本発明は、さらにまた、光学的に活性な（２Ｒ、３Ｒ）及び（２Ｓ、３Ｓ）トレオ異性体並びに過剰な１種類のエナンチオマーを有しているそれらの混合物も提供する。

【0030】

２位と３位における２つのキラル中心に起因して、同一の化学構造の化合物は４種類の立体異性形態〔即ち、それぞれ、立体配置（２Ｒ，３Ｓ）［＝エリトロ−１］及び（２Ｓ，３Ｒ）［＝エリトロ−２］を有する２種類のエリトロエナンチオマー、並びに、それぞれ、立体配置（２Ｓ，３Ｓ）［＝トレオ−１］及び（２Ｒ，３Ｒ）［＝トレオ−２］を有するトレオエナンチオマー〕で存在している；下記スキームを参照されたい：

【0031】

【化8】

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本発明による化合物（Ｉ）は、４種類の立体異性体のジアステレオマー混合物を表しているが、分離されたジアステレオマー性エリトロ形態又はジアステレオマー性トレオ形態も包含している（いずれの場合にも、エリトロエナンチオマー若しくはトレオエナンチオマーのラセミ混合物として、又は、純粋な若しくは立体化学的に富化されたエナンチオマーエリトロ−１、エナンチオマーエリトロ−２、エナンチオマートレオ−１若しくはエナンチオマートレオ−２として）。

【0032】

好ましいのは、式（Ｉ）のジアステレオマー混合物（エリトロ／トレオ混合物）である。

【0033】

好ましいのは、さらにまた、５０：５０の比率における上記エナンチオマートレオ−１とエナンチオマートレオ−２の式（Ｉ）で表されるラセミトレオ混合物である。

【0034】

さらに好ましいのは、式（Ｉａ）

【0035】

【化9】

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〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕
で表される（２Ｒ、３Ｒ）エナンチオマートレオ−２又はその塩であり、ここで、
バレロニトリル誘導体の２位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（Ｒ）〔好ましくは、７０〜１００％（Ｒ）、さらに好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）〕の立体化学的純度を有しており、及び、
バレロニトリル誘導体の３位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（Ｒ）〔好ましくは、７０〜１００％（Ｒ）、さらに好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）〕の立体化学的純度を有している。

【0036】

適切な酸性置換基の場合、式（Ｉ）で表される化合物は、塩基との反応（ここで、当該酸性水素は、農業上適切なカチオンで置き換えられる）によって塩を形成することが可能である。

【0037】

塩基性基（例えば、アミノ又はアルキルアミノ）に適切な無機酸又は有機酸を付加することによって、式（Ｉ）で表される化合物は塩を形成することが可能である。存在している適切な酸性基（例えば、カルボン酸基）は、プロトン化され得る基（例えば、アミノ基）と分子内塩を形成することが可能である。

【0038】

式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、農業上使用可能な塩の形態で存在し得るが、その際、塩のタイプは重要ではない。一般に、適切な塩は、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ化合物（Ｉ）の除草活性に悪影響を及ぼすことのないカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。

【0039】

適切なカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム又はカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム又はマグネシウム）のイオン及び遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。使用するカチオンは、さらにまた、アンモニウム又は置換されているアンモニウム〔ここで、１〜４個の水素原子は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられ得る〕、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであることもできる。さらにまた、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン〔好ましくは、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）メチルスルホニウム〕又はスルホキソニウムイオン〔好ましくは、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）メチルスルホキソニウム〕も適している。

【0040】

有用な酸付加塩のアニオンは、第１級の塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、硝酸アニオン、重炭酸アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、及び、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカン酸のアニオン〔好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン又はトリフルオロ酢酸アニオン〕である。

【0041】

式（Ｉ）において、及び、後続の全ての式において、化学ラジカルは個々の基のメンバーを列挙する代わりの集合語である名称によって言及されているか、又は、個々の化学ラジカルについて具体的に言及している。一般に、当業者にはよく知られている用語が使用されている、及び／又は、特に、以下で例証されている意味を有する用語が使用されている。

【0042】

炭化水素ラジカルは、炭素元素と水素元素に基づいた、脂肪族、脂環式若しくは芳香族単環式の有機ラジカル、又は、置換されていてもよい炭化水素ラジカルの場合には、さらに、二環式若しくは多環式の有機ラジカルであり、そのような炭化水素ラジカルとしては、例えば、ラジカルアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどを挙げることができる；このことは、対応して、複合的な意味における炭化水素ラジカル（例えば、ヒドロカルボノキシラジカル）又はヘテロ原子基を介して結合している別の炭化水素ラジカルにも当てはまる。

【0043】

さらに詳細に定義されていない限り、炭化水素ラジカルは、好ましくは、１〜２０個の炭素原子、さらに好ましくは、１〜１６個の素原子、特に、１〜１２個の炭素原子を有している。炭化水素ラジカルは、特定のラジカルアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオにおいては、並びに、対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルにおいても、いずれの場合にも、炭素骨格内では直鎖又は分枝鎖であり得る。

【0044】

表現「（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルに関する簡単な表記法であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含している。より大きな特定されている範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」は、同様に、より大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを包含し、即ち、上記例によれば、５個及び６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。

【0045】

具体的に示されていない限り、好ましいのは、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子又は２〜６個の炭素原子（不飽和基の場合、ヒドロカルビルラジカルの場合）を有する低級炭素骨格、例えば、アルキル、アルケニル及びアルキニルラジカルなどであり、これらは、複合的なラジカルも包含する。アルキルラジカル（アルコキシ、ハロアルキルなどの組み合わせられた定義の場合も包含する）は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル）、ヘプチル類（例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチル）である；アルケニル及びアルキニルラジカルは、上記アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義される；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基、好ましくは、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル又は１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。

【0046】

アルケニルには、特に、２以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタジエニル及び１，４−ペンタジエニル）も包含され、さらに、１以上の累積二重結合を有するアレニル又はクムレニル（例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル及び１，２，３−ペンタトリエニル）も包含される。

【0047】

アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルなどである。

【0048】

アルキニルには、特に、２以上の三重結合を有するか又は１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イル）も包含される。

【0049】

３〜９員の炭素環式環は、（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル又は（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニルである。

【0050】

（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキルは、好ましくは３〜９個の炭素原子を有する、飽和炭素環式環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロノニルなどである。置換されているシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系が包含され、その際、当該置換基は、シクロアルキルラジカル上に二重結合によって結合していてもよい（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）。

【0051】

（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニルは、５〜９個の炭素原子を有する非芳香族の部分的不飽和炭素環式環系、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルなどである。置換されているシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が、対応して当てはまる。

【0052】

アルキリデンは、例えば、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキリデンの形態においても、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝鎖のアルカンのラジカルであり、その際、当該結合部位の位置は固定されていない。分枝鎖アルカンの場合、可能な唯一の位置は、もちろん、２個の水素原子が二重結合によって置き換えられ得る位置である；そのようなラジカルは、例えば、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ−ＣＨ_３、＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＨ_３、＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５又は＝Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）−Ｃ_２Ｈ_５などである。

【0053】

ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子（好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるハロゲン原子、特に、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるハロゲン原子、極めて特に、フッ素及び塩素からなる群から選択されるハロゲン原子）で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌなどである；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３及びＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌなどである；このことは、対応して、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカル（例えば、ハロシクロアルキル）にも当てはまる。

【0054】

アリールは、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル及びフルオレニルなどであり、好ましくは、フェニルである。

【0055】

置換されていてもよいアリールには、結合点が当該芳香族系にある多環式系（例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリル）も包含される。

【0056】

ヘテロ環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、結合点が還原子に位置している少なくとも１のヘテロ環式環〔＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている炭素環式環〕を含んでおり、ここで、該ヘテロ環式環は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていないか又は置換されている。

【0057】

特に別途定義されていない限り、それは、好ましくは、当該ヘテロ環式環内に、１個以上（特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を含んでいる；それは、好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルであるか、又は、５個若しくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族ラジカルである。該ヘテロ環式ラジカルは、例えば、ヘテロ芳香族ラジカル又はヘテロ芳香族環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１の環が１個以上のヘテロ原子を含んでいる単環式、二環式又は多環式の芳香族系であり得る。

【0058】

ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合し得る。好ましいのは、ベンゾ縮合ヘテロ環式環又はベンゾ縮合ヘテロ芳香族環である。

【0059】

置換されていてもよいヘテロシクリルには、多環式系（例えば、８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）も包含される。

【0060】

置換されていてもよいヘテロシクリルには、スピロ環式系（例えば、１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシル）も包含される。

【0061】

それは、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を有しているヘテロ芳香族環のラジカル、例えば、５員環又は６員環のラジカル（例えば、ピリジル、ピロリル、チエニル又はフリル）である；
それは、さらにまた、好ましくは、２個、３個又は４個のヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカル（例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）である。

【0062】

ここで、好ましいのは、１〜４個のヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ芳香族環のラジカル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル）である。

【0063】

ここで、さらに好ましいのは、３個の窒素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、３個の窒素原子を有する６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、２個の窒素原子と１個の酸素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、２個の窒素原子と１個の硫黄原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、４個の窒素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４，５−テトラジン−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、３個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４，６−チアトリアジン−１−イル、１，２，４，６−チアトリアジン−３−イル、１，２，４，６−チアトリアジン−５−イル）である。

【0064】

さらにまた、好ましくは、ヘテロ環式ラジカル又はヘテロ環式環は、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される１個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化されているヘテロ環式ラジカル（例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジル又はピペリジル）である。

【0065】

それは、さらにまた、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される２個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化されているヘテロ環式ラジカル（例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニル）である。置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、下記記述において特定されている置換基、及び、さらに、付加的に、オキソである。該オキソ基は、例えば、Ｎ及びＳの場合にように、種々の酸化状態で存在し得るヘテロ環原子上においても存在し得る。

【0066】

ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル（特に、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル又はオキソラニル）の群から選択される３〜６個の環原子を有するヘテロ環式ラジカルであるか、又は、２個若しくは３個のヘテロ原子を有するヘテロ環式ラジカル、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル若しくはモルホリニルなどである。

【0067】

好ましいヘテロ環式ラジカルは、さらにまた、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族環（例えば、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、２，１−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリル、１，２，３−ベンゾオキサジアゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キンノリニル（ｑｕｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１，３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１，３−ジオキシニル及び４Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシニル）、並びに、可能である場合には、そのＮ−オキシド及び塩である。

【0068】

基礎構造がラジカル（＝基）のリストから選択される「１以上のラジカル」によって置換されているか又はラジカルの総称的に定義されている群で置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のラジカル及び／又は構造的に異なっているラジカルによる同時置換も包含する。

【0069】

置換されているラジカル、例えば、置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどは、例えば、置換されていない基礎構造から誘導された置換されているラジカルであり、その場合、該置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ（例えば、アシルアミノ、モノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルの群から、並びに、環状ラジカルの場合、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノアルキルアミノアルキル、置換されていてもよいジアルキルアミノアルキル及びヒドロキシアルキルの群からも選択される、１以上（好ましくは、１、２又は３）のラジカルである；用語「置換されているラジカル」（例えば、置換されているアルキルなど）において、置換基としては、上記飽和炭化水素ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族ラジカル及び芳香族ラジカル、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル及びフェノキシなども挙げることができる。環内に脂肪族部分を有する置換されている環状ラジカルの場合、当該環に二重結合によって結合している置換基を有する環式系（例えば、メチリデン又はエチリデンなどのアルキリデン基で置換されている環式系）も包含される。

【0070】

用語「（置換基の群＝リスト）からなる群からのラジカル（ｒａｄｉｃａｌｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、使用されている場合にはいつでも、「（・・・）からなる群から選択されるラジカル（ｒａｄｉｃａｌｓ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」と同じ意味である。用語「（置換基の群＝リスト）からなる群からの１以上のラジカル（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ ｒａｄｉｃａｌｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、使用されている場合にはいつでも、「（・・・）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカル（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ ｉｄｅｎｔｉｃａｌ ｏｒ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｒａｄｉｃａｌｓ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」と同じ意味である。

【0071】

例として挙げられている置換基（「第１置換基レベル」）は、炭化水素含有部分を含んでいる場合、必用に応じて、例えば第１置換基レベルに関して定義されている置換基のうちの１つによって、その炭化水素含有部分内でさらに置換されることができる（「第２の置換基レベル」）。同様に、さらなる置換基レベルも可能である。用語「置換されているラジカル」は、好ましくは、ちょうど１つ又は２つの置換基レベルを包含する。

【0072】

「親ラジカル」は、ある置換基レベルの置換基が結合しているラジカルのそれぞれの基礎構造を示している。

【0073】

上記置換基レベルに関する好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボンアミド（ｃａｒｂｏｎａｍｉｄｅ）、ＳＦ_５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ及びベンジルアミノなどである。

【0074】

２つの置換基は、一緒になって、飽和若しくは不飽和の炭化水素架橋又は対応する架橋（ここで、該架橋の中の炭素原子、ＣＨ基又はＣＨ_２基がヘテロ原子で置き換えられている）を形成することもでき、かくして、縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ ｏｒ ｆｕｓｅｄ ｃｙｃｌｅ）を形成することができる。ここで、好ましくは、上記基礎構造に基づくベンゾ縮合系が形成される。

【0075】

置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、フェニルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていないか若しくは置換されているフェニルであり、特に、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルである。

【0076】

炭素原子を有しているラジカルの場合、好ましいのは、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有しているラジカルである。一般に、ハロゲン〔例えば、フッ素及び塩素〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル〔好ましくは、メチル又はエチル〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル〔好ましくは、トリフルオロメチル〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ〔好ましくは、メトキシ又はエトキシ〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。

【0077】

置換されているアミノ（例えば、１置換されているアミノ又は２置換されているアミノ）は、Ｎ−置換されている（例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルでＮ−置換されている）、置換されているアミノラジカルの群から選択されるラジカルである；好ましくは、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ及びＮ−ヘテロ環；１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルが好ましい；アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルである；アシルは、以下で定義されているとおりであり、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。

【0078】

アシルは、慣習的な意味において酸官能基のヒドロキシル基を除去することによって生じる有機酸のラジカルであり、その酸の中の有機ラジカルはヘテロ原子を介して該酸官能基に結合することもできる。アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの−ＣＯ−Ｒラジカル及びそれから誘導される酸のラジカル、例えば、チオカルボン酸のラジカル、Ｎ−置換されていてもよいイミノカルボン酸のラジカル、又は、カルボン酸モノエステルのラジカル、Ｎ−置換カルバンミン酸のラジカル、スルホン酸のラジカル、スルフィン酸のラジカル、Ｎ−置換スルホンアミド酸のラジカル、ホスホン酸のラジカル又はホスフィン酸のラジカルなどである。

【0079】

アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル〔例えば、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル〕、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び有機酸の別のラジカルなどである。該ラジカルは、それぞれ、アルキル部分又はフェニル部分において、例えば、アルキル部分においてハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシの群から選択される１以上のラジカルで、さらに置換され得る；フェニル部分における置換基の例は、置換されているフェニルに関して一般的に上記で既に挙げられている置換基である。

【0080】

アシルは、好ましくは、より狭い意味におけるアシルラジカル、即ち、有機ラジカルの炭素原子に酸基が直接結合している有機酸のラジカル、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル〔例えば、アセチル又は［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル〕、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル及び有機酸の別のラジカルである。

【0081】

さらに好ましくは、アシルは、１〜６個の炭素原子（特に、１〜４個の炭素原子）を有しているアルカノイルラジカルである。ここで、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイルは、１〜４個の炭素原子を有するアルカン酸基のＯＨ基を除去した後で形成される該アルカン酸のラジカル、即ち、ホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニル、ｎ−ブタノイル、ｉ−ブタノイル、ｓｅｃ−ブタノイル又はｔｅｒｔ−ブタノイルである。

【0082】

ラジカルの「イル位」は、遊離結合を有している炭素原子を表している。

【0083】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び本発明に従って使用される式（Ｉ）で表される化合物並びに／又はそれらの塩は、略して、「化合物（Ｉ）」とも称される。

【0084】

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）に包含される全ての立体異性体及びその混合物も提供する。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、一般式（Ｉ）の中に独立しては示されていない１以上の不斉炭素原子又は二重結合を含んでいる。その特異的な三次元の形状によって定義される可能な立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−異性体及びＥ−異性体）は、全て、式（Ｉ）に包含され、そして、慣習的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができるか、又は、立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的な反応によって調製することができる。

【0085】

本発明は、さらにまた、水素原子のシフトに起因し得る式（Ｉ）で表される化合物の全ての互変異性体（例えば、ケト−エノール互変異性体）も提供する。式（Ｉ）で表される化合物は、たとえ、形式的に、式（Ｉ）が互いに平衡状態にあるか又は互いに変換可能である個々の互変異性体のうちの１種類のみを表していたとしても、その互変異性体も包含する。

【0086】

例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式（Ｌ’）で表されるラジカル［これは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１｛式中、Ａ^１は酸素原子を表し、及び、Ｂ^１は式（Ｂ１）［式中、Ｑ^１はＯＨを表す］で表されるラジカルを表す｝で表されるＬラジカルに対応する］を表す〕で表される化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式（Ｌ”）で表されるラジカル［これは、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２｛式中、Ａ^２は式（Ａ１）で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^２は基ＯＨを表す｝で表されるＬラジカルに対応する］を表す〕で表される化合物の互変異性体である（スキームを参照されたい）：

【0087】

【化10】

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かくして、（Ｌ’）を有する化合物（Ｉ）及び（Ｌ”）を有する化合物（Ｉ）の互変異性体は、両方とも、式（Ｉ）〔Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表す〕の範囲内及び式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２で表されるラジカルを表す〕の範囲内に包含される。

【0088】

式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、それら化合物が純粋な物質として又は適切な場合には別の化合物との混合物として存在し得る全ての物理的形状も包含し、特に、式（Ｉ）で表される化合物の多形結晶形態及びその塩並びに溶媒付加体（例えば、水和物）も包含する。

【0089】

第１に、高い除草活性、優れた選択性、優れた生産性、優れた製剤可能性及び／又は別の関連する特性を有しているという理由によって、本発明による上記式（Ｉ）〔式中、個々のラジカルは、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１つを有する、又は、特に、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１以上が組み合わされて存在している〕で表される化合物若しくはそれらの塩又は本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。

【0090】

式（Ｉ）中の記号（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎ、Ｌで表される個々の別のラジカル並びにｍ及びｎの定義、並びに、式（Ｉ）中のラジカルの対応する下位の意味における記号Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｗ^１〜Ｗ^７、Ｑ^１〜Ｑ^９、Ｍ、Ｒ^３〜Ｒ^７１、Ｒ^＊及びＲ^＊＊で表されるラジカル（又は、化学基）の定義とは関係なく、当該記号又は化学ラジカル又は化学基の以下に挙げられている好ましい意味を有している本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。

【発明を実施するための形態】

【0091】

好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^１）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^１、ＮＲ^４２Ｒ^４３若しくはＨｅｔ^２で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^１は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｈｅｔ^１及びＨｅｔ^２は、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し；
Ｈｅｔ^１及びＨｅｔ^２は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｍは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２又は３を表す〕である。

【0092】

さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^１）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^１、ＮＲ^４２Ｒ^４３若しくはＨｅｔ^２で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^１は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニルを表し、特に、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｈｅｔ^１及びＨｅｔ^２は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｍは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２又は３を表す〕である。

【0093】

ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^１）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^１を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^１は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^１はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し；
特に、置換基Ｒ^１はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）を表し；及び、
ｍは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２、３又は４を表し、特に、０、１、２又は３を表す〕である。

【0094】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
ｍは、０（＝数字ゼロ、即ち、置換基Ｒ^１は存在していない、即ち、該環の全ての遊離結合は水素で占められている）であるか、又は、好ましくは、
（Ｒ^１）_ｍは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ_３、３−ＣＦ_３、４−ＣＦ_３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロであるか、又は、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）若しくは（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）であり、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−１−イルラジカル［ここで、バレロニトリル骨格の２位に結合している炭素原子は、該環における１位である］における上記ラジカルの位置を示している〕で表される化合物又はその塩である。

【0095】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^１）_ｍは、３−ブロモ、４−ブロモ、３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２，５−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、３，４，５−トリフルオロ、３，４，５−トリクロロを表すか、又は、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）若しくは（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）を表す〕で表される化合物又はその塩である。

【0096】

ここで、特に好ましいのは、以下のものである：
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは４−クロロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３−フルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは４−フルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３−シアノである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−ＣＮ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，４−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，４−ジクロロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，５−ジフルオロである〕で表される化合物その塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，５−ジクロロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−Ｃｌ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−Ｃｌ−５−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩。

【0097】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４５Ｒ^４６、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^３、ＮＲ^４７Ｒ^４８若しくはＨｅｔ^４で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^３は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^４は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^４４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｈｅｔ^３及びＨｅｔ^４は、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^３及びＨｅｔ^４は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２又は３を表す〕である。

【0098】

ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４５Ｒ^４６、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^３、ＮＲ^４７Ｒ^４８若しくはＨｅｔ^４で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^３は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^４は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^３−Ａ^＊＊−Ｚ^４は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^４４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｈｅｔ^３及びＨｅｔ^４は、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７及びＲ^４８は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニルを表し；
Ｈｅｔ^３及びＨｅｔ^４は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２、３又は４を表し、特に、０、１、２又は３を表す〕である。

【0099】

ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し；
特に、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）を表し；及び、
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２、３又は４を表し、特に、０、１、２又は３を表す〕である。

【0100】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
ｎは、０（＝数字ゼロ、即ち、置換基Ｒ^２は存在していない、即ち、該環の全ての遊離結合は水素で占められている）であるか、又は、好ましくは、
（Ｒ^２）_ｎは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ_３、３−ＣＦ_３、４−ＣＦ_３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロであるか、又は、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ニトロ−３−Ｆ）、（４−メトキシ−３−Ｆ）、（３−シアノ−４−Ｆ）、（３−ニトロ−４−Ｆ）、（３−シアノ−４−Ｃｌ）、（３−ニトロ−４−Ｃｌ）若しくは（５−シアノ−２−Ｆ）であり、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−１−イルラジカル［ここで、バレロニトリル骨格の３位に結合している炭素原子は、該環における１位である］における上記ラジカルの位置を示している〕で表される化合物又はその塩である。

【0101】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２）_ｎは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロであるか、又は、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ_２−３−Ｆ）、（４−ＯＭｅ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ_２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ_２−４−Ｃｌ）若しくは（５−ＣＮ−２−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩である。

【0102】

さらに好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２）_ｎは、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩である。

【0103】

ここで、特に好ましいのは、以下のものである：
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは４−クロロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２−フルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３−フルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは４−フルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，３−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，４−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，５−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，６−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３，４−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３，５−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−２−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−５−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−６−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（４−Ｃｌ−２−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩。

【0104】

さらに好ましいのは、以下のものである:
式（Ｉ）〔式中、ｍ＝０であり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは４−クロロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３−フルオロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−ＣＮ−４−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−Ｂｒ−４−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは４−フルオロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３−シアノであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，４−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，４−ジクロロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，５−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは３，５−ジクロロであり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（３−Ｃｌ−４−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）又は（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩。

【0105】

さらに好ましいのは、さらにまた、以下のものである:
式（Ｉ）〔式中、ｎ＝０であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは４−クロロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３−フルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは４−フルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，３−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，４−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，５−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは２，６−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３，４−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３，５−ジフルオロであり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−２−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−４−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−５−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−６−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（４−Ｃｌ−２−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であり、及び、（Ｒ^１）_ｍは３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）若しくは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）であるか、又は、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）である〕で表される化合物又はその塩。

【0106】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ｍ＝１である〕で表される化合物又はその塩である。

【0107】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ｍ＝１であり、及び、Ｒ^２はハロゲン（例えば、フッ素又は塩素）である〕で表される化合物又はその塩である。

【0108】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ｍ＝２又は３（特に、２）である〕で表される化合物又はその塩である。

【0109】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ｍ＝２であり、及び、各Ｒ^２はハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素、特に、フッ素）からなる群から選択される〕で表される化合物又はその塩である。

【0110】

一般に、個々の基又は基（Ｒ^１）_ｍ及び／若しくは（Ｒ^２）_ｎの組合せに関して上記意味を有している化合物の中で、好ましいのは、当該化合物の中の残りの基又は基の組合せが好ましいものとして上記で挙げられている意味に従って定義されている化合物である。

【0111】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
Ｌは、式

【0112】

【化11】

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で表されるラジカルを表し；
Ａ^１は、酸素、硫黄又は＝Ｎ−Ｒ^Ａ（好ましくは、酸素）を表し；
Ｂ^１は、上記式（Ｂ１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し；
Ｒ^Ａは、上記意味を有し、好ましくは、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］若しくはベンジル［ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている］を表すか、又は、Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、３〜６員の（好ましくは、飽和の）ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表す］を表し；
特に、Ｒ^Ａは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、ベンジル又は−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す］を表し；
（Ｒ^１）_ｍ、（Ｒ^２）_ｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１及びＲ^３２は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し；
Ｗ^１及びＷ^６は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２若しくはＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し；
Ｗ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｗ^５及びＷ^７は、互いに独立して、それぞれ、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８及びＱ^９は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し；
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、Ｒ^３に関して定義されているとおりであり、又は、好ましくは、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し、好ましくは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し、特に、Ｈ、メチル又はエチルを表し；
Ｒ^３７、Ｒ^３８、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、Ｒ^７１、Ｈｅｔ^１２及びＭは、上記で記載されている意味を有し、好ましくは、
Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
特に、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２は、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表す〕である。

【0113】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
Ｂ^１は、上記式（Ｂ１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；又は、
式（Ｂ１）で表される基の中のＲ^３とＲ^５は、一緒になって、上記で定義されている二価架橋を表し；
Ｒ^２１は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５５Ｒ^５６、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^７、ＮＲ^５７Ｒ^５８若しくはＨｅｔ^８を表し、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４を表し；
Ｒ^２２は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^９、ＮＲ^６２Ｒ^６３若しくはＨｅｔ^１０で表される基を表し、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル又は基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９を表し；
Ｒ^２３及びＲ^２９は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２４及びＲ^３０は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^３１及びＲ^３２は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し、好ましくは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し；
Ｒ^２７は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し、好ましくは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^２８は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６６で表されるラジカルを表し、好ましくは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^５４、Ｒ^５９及びＲ^６６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し、好ましくは、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４及びＲ^６５は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^７、Ｈｅｔ^８、Ｈｅｔ^９、Ｈｅｔ^１０及びＨｅｔ^１１は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。

【0114】

ここで、好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ１）

【0115】

【化12】

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を表し；
ここで、
Ｗ^１、Ｑ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｗ^１は、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２又はＣＲ^３５Ｒ^３６で表される二価基を表し、特に、式Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ^３５Ｒ^３６で表される二価基を表し、
ここで、Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し；
特に、Ｗ^１は、二価基Ｃ（Ｏ）、ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣ（ＣＨ_３）_２を表し；
Ｑ^１は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；又は、
Ｒ^３とＲ^５は一緒に、式−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２Ｏ−で表される二価架橋を表し、特に、式−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で表される二価架橋を表し；
Ｒ^３７、Ｒ^３８、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、Ｒ^７１、Ｈｅｔ^１２及びＭは、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
特に、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
さらに好ましくは、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、例えば、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２は、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表す〕である。

【0116】

式（Ｂ１）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−１１）：

【0117】

【化13】

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で表されるラジカルである。

【0118】

式（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−１１）において、該環系の置換基「メチル」は、慣習的な簡潔な表記法では、環炭素原子から延びている線として示されている。この表記法は、ラジカルＢ^１に関する以下の式でも使用されている。

【0119】

式（Ｂ１−１１）は、互変異性体も包含しており、ここで、左側に描かれている互変異性体は、熱化学的により安定な互変異性体であり、他方、右側に描かれている互変異性体は、形式的には、Ｑ^１＝ＯＨ且つＷ^１＝Ｃ（Ｏ）である場合の一般式（Ｂ^１）に正確に対応している。

【0120】

ここで、好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ４）

【0121】

【化14】

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を表し；
ここで、
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｑ^４、Ｒ^１５及びＲ^１６は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｗ^４及びＷ^５は、それぞれ、互いに独立して、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し、特に、式Ｏ又はＳで表される二価基を表し、特に、Ｏを表し；
Ｑ^４は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し；
Ｒ^１５及びＲ^１６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^３７、Ｒ^３８及びＭは、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
特に、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
さらに好ましくは、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、Ｒ^７１、Ｈｅｔ^１２及びＭは、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２は、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表す〕である。

【0122】

式（Ｂ４）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ４−１）：

【0123】

【化15】

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で表されるラジカルである。

【0124】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ５）又はラジカル（Ｂ６）

【0125】

【化16】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｗ^６、Ｗ^７、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｗ^６は、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２で表される二価基を表すか、又は、式ＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し、特に、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］で表される二価基を表すか、又は、式ＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し、さらに好ましくは、Ｏ、ＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３、Ｎ−Ｃ_２Ｈ_５を表すか、又は、式ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）若しくはＣ（ＣＨ_３）_２で表される基を表し、極めて特に、Ｏ又はＣＨ_２を表し；
Ｗ^７は、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し、特に、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］で表される二価基を表し、特に、Ｏを表し；
Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し；
Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し、特に、Ｈ、メチル又はエチルを表し；
Ｒ^３７、Ｒ^３８及びＭは、上記意味を有し、好ましくは、上記式（Ｂ１）又は式（Ｂ４）で表される化合物に関して定義されているとおりである〕である。

【0126】

式（Ｂ５）及び式（Ｂ６）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ５−１）、式（Ｂ５−２）、式（Ｂ５−３）、式（Ｂ５−４）、式（Ｂ５−５）、式（Ｂ５−６）、式（Ｂ５−７）、式（Ｂ５−８）、式（Ｂ５−９）、式（Ｂ６−１）、式（Ｂ６−２）、式（Ｂ６−３）：

【0127】

【化17】

[この文献は図面を表示できません]

で表されるラジカルである。

【0128】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ７）

【0129】

【化18】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｑ^７、Ｒ^２１及びＲ^２２は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｑ^７は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し；
Ｒ^２１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５５Ｒ^５６、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^７、ＮＲ^５７Ｒ^５８若しくはＨｅｔ^８を表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し；
Ｒ^２２は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^９、ＮＲ^６２Ｒ^６３若しくはＨｅｔ^１０で表される基を表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９で表される基を表し；及び、
Ｒ^５９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル又は上記基Ｍを表す〕である。

【0130】

式（Ｂ７）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ７−１）、式（Ｂ７−２）、式（Ｂ７−３）、式（Ｂ７−４）及び式（Ｂ７−５）：

【0131】

【化19】

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で表されるラジカルである。

【0132】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ８）

【0133】

【化20】

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を表し；
ここで、
Ｒ^２３及びＲ^２４は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｒ^２３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、さらに好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ又はｔ−ブトキシを表し；
Ｒ^２４は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、シアノ又はシクロプロピルを表し、さらに好ましくは、シアノを表す〕である。

【0134】

式（Ｂ８）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ８−１）、式（Ｂ８−２）、式（Ｂ８−３）、式（Ｂ８−４）、式（Ｂ８−５）及び式（Ｂ８−６）：

【0135】

【化21】

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で表されるラジカルである。

【0136】

（Ｂ８−１）〜（Ｂ８−６）に関する式において、及び、同様に、別の例の式においても、ＯＭｅ＝メトキシ、ＯＥｔ＝エトキシ、Ｏ−ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロポキシ、Ｏ−ｉ−Ｐｒ＝イソプロポキシ、Ｏ−ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブトキシ、Ｏ−ｉ−Ｂｕ＝イソブトキシ、Ｏ−ｓ−Ｂｕ＝ｓｅｃ−ブトキシ、及び、Ｏ−ｔ−Ｂｕ＝ｔｅｒｔ−ブトキシである。

【0137】

式（Ｂ８）で表される化合物は、Ｑ^８＝ＯＨ又はＯＭ且つＲ^２４＝Ｒ^３０且つＲ^２３＝Ｒ^２９である場合の式（Ｂ１１）及び（Ｂ１２）式で表される化合物の互変異性体である。特に、Ｒ^２４及びＲ^３０がそれぞれＣＮである場合、平衡状態においては、実質的な比率は、式（Ｂ１１）で表される互変異性体によって記載されている。

【0138】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ９）

【0139】

【化22】

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を表し；
ここで、
Ｒ^２５及びＲ^２６は、互いに独立して、それぞれ、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、さらに好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し、さらに好ましくは、
Ｒ^２５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシを表し；及び、
Ｒ^２６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシを表す〕である。

【0140】

式（Ｂ９）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ９−１）、式（Ｂ９−２）、式（Ｂ９−３）、式（Ｂ９−４）、式（Ｂ９−５）、式（Ｂ９−６）、式（Ｂ９−７）、式（Ｂ９−８）及び式（Ｂ９−９）：

【0141】

【化23】

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で表されるラジカルである。

【0142】

式（Ｂ９）で表される化合物は、Ｑ^９＝ＯＨ又はＯＭ且つＲ^２５＝Ｒ^３１且つＲ^２６＝Ｒ^３２である場合の式（Ｂ１３）及び式（Ｂ１４）で表される化合物の互変異性体である。

【0143】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ１０）

【0144】

【化24】

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を表し；
ここで、
Ｒ^２７及びＲ^２８は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｒ^２７は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し；
Ｒ^２８は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６６で表されるラジカルを表し；及び、
Ｒ^６６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル又は上記基Ｍを表す〕である。

【0145】

式（Ｂ１０）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ１０−１）、式（Ｂ１０−２）、式（Ｂ１０−３）及び式（Ｂ１０−４）：

【0146】

【化25】

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で表されるラジカルである。

【0147】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ１１）

【0148】

【化26】

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を表し；
ここで、
Ｑ^８、Ｒ^２９及びＲ^３０は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｑ^８は、ヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し；
Ｒ^２９は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^３０は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表す〕である。

【0149】

式（Ｂ１１）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ１１−１）及び式（Ｂ１１−２）：

【0150】

【化27】

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で表されるラジカルである。

【0151】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^１は、ラジカル（Ｂ１３）

【0152】

【化28】

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を表し；
ここで、
Ｑ^９、Ｒ^３１及びＲ^３２は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｑ^９はヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３７、ＳＲ^３８若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し；
Ｒ^３１及びＲ^３２は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオを表す〕である。

【0153】

式（Ｂ１３）で表される好ましいラジカルＢ^１の例は、式（Ｂ１３−１）、式（Ｂ１３−２）、式（Ｂ１３−３）、式（Ｂ１３−４）、式（Ｂ１３−５）、式（Ｂ１３−６）、式（Ｂ１３−７）、式（Ｂ１３−８）及び式（Ｂ１３−９）：

【0154】

【化29】

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で表されるラジカルである。

【0155】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
Ｌは、式

【0156】

【化30】

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で表されるラジカルを表し；
Ａ^２は、上記式（Ａ１）〜（Ａ１２）で表されるラジカルを表し；
Ｂ^２は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＯＭ、ＳＲ^３４、ＳＭ若しくは−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表される基を表し、好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＯＭ、ＳＲ^３４若しくは−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表される基を表し；
Ｒ^Ｂ及びＲ^Ｃは、互いに独立して、上記意味を有し、好ましくは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］若しくはベンジル［ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている］を表すか、又は、Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、３〜６員の（好ましくは、飽和の）ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表す］を表し；又は、特に、
Ｒ^Ｂは、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、ベンジル又は−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す］を表し；及び、
Ｒ^Ｃは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル又はベンジルを表し；
又は、
基−ＮＲ^ＢＲ^Ｃは、式−ＮＨ_２、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＯＣＨ_３、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ−ＮＨ_２又は−ＮＨ−Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルを表し；
（Ｒ^１）_ｍ、（Ｒ^２）_ｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＲ^２６は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し；
Ｗ^１及びＷ^６は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２若しくはＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し；
Ｗ^２、Ｗ^３、Ｗ^４、Ｗ^５及びＷ^７は、互いに独立して、それぞれ、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し；
Ｒ^３３、Ｒ^３４及びＭは、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｒ^３３及びＲ^３４は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
特に、Ｒ^３３及びＲ^３４は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、Ｒ^３に関して定義されているとおりであり、又は、好ましくは、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し、特に、Ｈ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し、特に、Ｈ、メチル若しくはエチルを表し；
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２は、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。

【0157】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
Ａ^２は、上記式（Ａ１）〜（Ａ１２）で表されるラジカルを表し；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；又は、
式（Ａ１）で表される基の中のＲ^３とＲ^５は、一緒になって、上記で定義されている二価架橋を表し；
Ｒ^２１は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５５Ｒ^５６、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^７、ＮＲ^５７Ｒ^５８若しくはＨｅｔ^８を表し、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４を表し；
Ｒ^２２は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^９、ＮＲ^６２Ｒ^６３若しくはＨｅｔ^１０で表される基を表し、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル又は基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９を表し；
Ｒ^２３は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシを表し；
Ｒ^２５及びＲ^２６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し、好ましくは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し；
Ｒ^５４及びＲ^５９は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４及びＲ^６５は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^７、Ｈｅｔ^８、Ｈｅｔ^９、Ｈｅｔ^１０及びＨｅｔ^１１は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。

【0158】

ここで、好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
Ａ^２は、ラジカル（Ａ１）〜（Ａ１２）の内の１つを表し；及び、
Ｂ^２は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＳＲ^３４、ＳＭ若しくはＯＭで表される基を表し、特に、ヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式ＯＲ^３３、ＳＲ^３４若しくはＯＭで表される基を表し、さらに好ましくは、ヒドロキシを表し；
Ｒ^３３、Ｒ^３４及びＭは、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｒ^３３及びＲ^３４は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
特に、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６９Ｒ^７０、−Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^１２若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
さらに好ましくは、Ｒ^３７及びＲ^３８は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６８若しくは−ＳＯ_２Ｒ^７１で表される基を表し；
Ｒ^６７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、例えば、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ^６８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ^６９及びＲ^７０は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルを表し；
Ｒ^７１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル又はベンジル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^１２は、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表す〕である。

【0159】

ここで、好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^２は、ラジカル（Ａ１）

【0160】

【化31】

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を表し；
ここで、
Ｗ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｗ^１は、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２又はＣＲ^３５Ｒ^３６で表される二価基を表し、特に、式Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ^３５Ｒ^３６で表される二価基を表し；
ここで、Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し；
特に、Ｗ^１は、二価基Ｃ（Ｏ）、ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣ（ＣＨ_３）_２を表し；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し；又は、
Ｒ^３とＲ^５は一緒に、式−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２Ｏ−で表される二価架橋を表し、特に、式−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で表される二価架橋を表す〕である。

【0161】

式（Ａ１）で表される好ましいラジカルＡ^２の例は、式（Ａ１−１）〜（Ａ１−９）：

【0162】

【化32】

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で表されるラジカルである。

【0163】

（Ａ１−３）及び（Ａ１−４）などのように、Ｃ−Ｃ二重結合に対して非対称的に置換されているラジカル（Ａ１）の場合、一般式（Ａ１）に包含される対応する二重結合異性体も好ましい。

【0164】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^２は、ラジカル（Ａ５）

【0165】

【化33】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｗ^４、Ｗ^５、Ｒ^１５及びＲ^１６は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｗ^４及びＷ^５は、それぞれ、互いに独立して、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し、特に、式Ｏ又はＳで表される二価基を表し、特に、Ｏを表し；及び
Ｒ^１５及びＲ^１６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す〕である。

【0166】

式（Ａ５）で表される好ましいラジカルＡ^２の例は、式（Ａ５−１）：

【0167】

【化34】

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で表されるラジカルである。

【0168】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^２は、ラジカル（Ａ６）又はラジカル（Ａ７）

【0169】

【化35】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｗ^６、Ｗ^７、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｗ^６は、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２又はＣＲ^３５Ｒ^３６で表される二価基を表し、特に、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］で表される二価基を表すか、又は、式ＣＲ^３５Ｒ^３６で表される基を表し、さらに好ましくは、Ｏ、ＮＨ、Ｎ−ＣＨ_３、Ｎ−Ｃ_２Ｈ_５を表すか、又は、式ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）若しくはＣ（ＣＨ_３）_２で表される基を表し、極めて特に、Ｏ又はＣＨ_２を表し；
ここで、Ｒ^３５及びＲ^３６は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルを表し；
特に、Ｗ^６は、二価基ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣ（ＣＨ_３）_２を表し；
Ｗ^７は、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２で表される二価基を表し、特に、式Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］で表される二価基を表し、特に、Ｏを表し；及び、
Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す〕である。

【0170】

式（Ａ６）で表される好ましいラジカルＡ^２の例は、式（Ａ６−１）〜（Ａ６−１１）：

【0171】

【化36】

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で表されるラジカルである。

【0172】

式（Ａ７）で表される好ましいラジカルＡ^２は、式（Ａ７−４）〜（Ａ７−１１）（式は示されていない）で表される対応するラジカルであり、ここで、該式（Ａ７−４）〜（Ａ７−１１）は、式（Ａ６−４）〜（Ａ６−１１）で表されるラジカルの矢印

【0173】

【化37】

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として描かれている二重結合に関する二重結合異性体を表している。

【0174】

（Ａ６−２）及び（Ａ６−３）などのように、Ｃ−Ｃ二重結合に対して非対称的に置換されているラジカル（Ａ６）の場合、一般式（Ａ６）に包含される対応する二重結合異性体も好ましい。

【0175】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^２は、ラジカル（Ａ８）又はラジカル（Ａ９）

【0176】

【化38】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｒ^２１及びＲ^２２は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Ｒ^２１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^５５Ｒ^５６、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^７、ＮＲ^５７Ｒ^５８若しくはＨｅｔ^８を表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］を表し；及び、
Ｒ^２２は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^５９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｔ^９、ＮＲ^６２Ｒ^６３若しくはＨｅｔ^１０で表される基を表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルを表す〕である。

【0177】

式（Ａ８）で表される好ましいラジカルＡ^２の例は、式（Ａ８−１）〜（Ａ８−５）：

【0178】

【化39】

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で表されるラジカルである。

【0179】

式（Ａ９）で表される好ましいラジカルＡ^２は、式（Ａ９−１）〜（Ａ９−５）（式は示されていない）で表される対応するラジカルであり、ここで、該式（Ａ９−１）〜（Ａ９−５）は、式（Ａ８−１）〜（Ａ８−５）で表されるラジカルの矢印

【0180】

【化40】

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として描かれている二重結合に関する二重結合異性体を表している。

【0181】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^２は、ラジカル（Ａ１０）又はラジカル（Ａ１１）

【0182】

【化41】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｒ^２３は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、さらに好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ又はｔ−ブトキシを表し；及び、
Ｒ^２４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［例えば、シクロプロピル］、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、特に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、シアノ又はシクロプロピルを表し、さらに好ましくは、シアノを表す〕である。

【0183】

式（Ａ１０）で表される好ましいラジカルＡ^２の例は、式（Ａ１０−１）、式（Ａ１０−２）、式（Ａ１０−３）、式（Ａ１０−４）、式（Ａ１０−５）、式（Ａ１０−６）、式（Ａ１０−７）、式（Ａ１０−８）及び式（Ａ１０−９）：

【0184】

【化42】

[この文献は図面を表示できません]

で表されるラジカルである。

【0185】

式（Ａ１１）で表される好ましいラジカルＡ^２は、式（Ａ１１−１）〜（Ａ１１−９）（式は示されていない）で表される対応するラジカルであり、ここで、該式（Ａ１１−１）〜（Ａ１１−９）は、式（Ａ１０−１）〜（Ａ１０−９）で表されるラジカルの矢印

【0186】

【化43】

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として描かれている二重結合に関する二重結合異性体を表している。

【0187】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^２は、ラジカル（Ａ１２）

【0188】

【化44】

[この文献は図面を表示できません]

を表し；
ここで、
Ｒ^２５及びＲ^２６は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、ＮＲ^６４Ｒ^６５又はＨｅｔ^１１を表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオを表す〕である。

【0189】

式（Ａ１２）で表される好ましいラジカルＡ^２の例は、式（Ａ１２−１）〜（Ａ１２−９）：

【0190】

【化45】

[この文献は図面を表示できません]

で表されるラジカルである。

【0191】

（Ａ１２−７）、（Ａ１２−８）及び（Ａ１２−９）などのように、Ｃ−Ｃ二重結合に対して非対称的に置換されているラジカル（Ａ１２）の場合、一般式（Ａ１２）に包含される対応する二重結合異性体も好ましい。

【0192】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、当該分子（ここで、該分子の立体配置は当該式においては具体的には示されていないか、又は、該分子は明示的には特定されていない）の中の不斉中心又は二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体及びそれらの混合物を包含している。そのような立体異性体及びその混合物には、ラセミ化合物及び特定の立体異性体が部分的に富化されている混合物が包含される。本発明は、さらにまた、適切な官能基が存在している場合には、全ての互変異性体（例えば、ケト及びエノール互変異性体）並びにそれらの混合物及び塩も包含する。

【0193】

本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩を調製する方法も提供する。これは、既知方法と同様に実施することが可能な調製方法も包含している。

【0194】

（ａ） 例として、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ９）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、Ｑ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＭ又はＯＭを表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩は、調製方法［変形態様（ａ）］に従って得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ａ）］は、式（ＩＩ）

【0195】

【化46】

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〔式中、Ａ^１、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ｙは、脱離基（好ましくは、ハロゲン原子、特に、塩素原子）を表す〕
で表される化合物を、式Ｈ−Ｂ^１〔式中、Ｂ^１は、ラジカルＬにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｑ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、調製しようとする式（Ｉ）で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物と直接反応させて、化合物（Ｉ）を生成させるか、又は、Ｏ−アルキル化生成物若しくはＳ−アルキル化生成物を中間体として生成させ、及び、形成されたＯ−アルキル化中間体若しくはＳ−アルキル化中間体を転位させてＣ−アルキル化生成物としての式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを特徴とする［下記スキームを参照されたい。下記スキームでは、化合物Ｈ−Ｂ^１に関する例として、式（Ｈ−Ｂ１^＊）で表される反応体が使用されている］。

【0196】

変形態様（ａ）によれば、使用するのが好ましい反応体は、式Ｈ−Ｂ^１で表される化合物であり、式（Ｉ）〔式中、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ラジカルＯＨ又はラジカルＯＭを表す〕で表される化合物が調製される。

【0197】

該Ｃ−Ｃ−アシル化は、１以上の段階からなる塩基が触媒する反応として、既知調製方法と同様に実施することができる。

【0198】

水酸化カルシウムなどの塩基を使用する類似した一段階調製方法は、例えば、「Ｂ．Ｓ．Ｊｅｎｓｅｎ， Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ． Ｓｃａｎｄ． １９５９， Ｖｏｌ．１３， ｐ．１６６８」から知られている（化合物（Ｉ−Ａ）の調製に関する下記スキームを参照されたい）。

【0199】

水素化ナトリウムなどの塩基を使用する類似した一段階調製方法は、例えば、Ｍｕｌｒｏｏｎｅｙら（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ７５， ２０１０， １６）及びＹａｄａｖら（Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ３９， ２０１０， ２８０）によって記載されている。該反応は、例えば、適切な極性非プロトン性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン）の中で、０〜１２０℃の温度で、実施することができる。

【0200】

ルイス酸（例えば、塩化マグネシウム）の存在下でトリエチルアミンなどの有機塩基を使用する類似した一段階調製方法は、例えば、Ｌｉｔｔｌｅら（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ６５， ２０００， ８０９６）によって記載されている。該反応は、例えば、適切な有機非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、０〜１２０℃の温度で、実施することができる。

【0201】

最初に、塩基が触媒するＯ−アシル化を実施し、次いで、転位を実施する方法に類似した二段階調製方法は、例えば、ＥＰ−Ａ−０１８６１１７、ＷＯ ２００８／１２５２１３、ＷＯ ２０１１／０１２２４８、ＥＰ ０６２５５０５及びそれらの中で引用されている文献から知られている；下記スキームを参照されたい。下記スキームは、例として、Ｏ−アルキル化生成物（Ｉ−Ｚｗ）を介した化合物（Ｉ−Ａ）の調製を使用しており、ここで、化合物（Ｉ−Ａ）は、Ｂ^１が式（Ｂ１）で表されるラジカルを表し且つＱ^１がラジカルＯＨを表す化合物（Ｉ）に対応している。

【0202】

スキーム

【0203】

【化47】

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化合物（Ｉ−Ｚｗ）又は類似した中間体を転位させることを含んでいる該調製方法は、場合により、転位試薬を用いて実施する。この目的に対して使用されるものは、転位に適した化学物質、例えば、類似した反応から知られている試薬シアン化トリメチルシリル、シアン化カリウム及びアセトンシアノヒドリンである。

【0204】

一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための転位プロセスは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、特に、当該反応条件下において不活性な有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド。

【0205】

該転位プロセスを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該プロセスは、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。該転位は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、該プロセスは、高圧下又は減圧下（一般に、０．１〜１０バール）で実施することも可能である。

【0206】

上記調製方法及び下記調製方法において、場合により、溶媒を使用する。これに関連して、「不活性溶媒」は、いずれの場合にも、特定の反応条件下においては不活性であるが、全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒を意味している。

【0207】

記載されている調製方法は、いずれの場合にも、実験室において慣習的な装置の中で、パイロットプラントの中で、及び、工業用プロセスで商業的な量を調製するためのプラントの中で実施することができるか、又は、代替的に、電子レンジの中で実施することも可能である。

【0208】

（ｂ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＳＨ又は式ＳＭで表される基を表し、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩は、例えば、調製方法［変形態様（ｂ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｂ）］は、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルであり、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれ基ＯＨ又は基ＯＭを表していることを除いて、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義される〕で表される化合物を、ハロゲン化剤（好ましくは、ハロゲン化カルボニル、例えば、塩化オキサリルＣｌ−ＣＯ−ＣＯ−Ｃｌ）と反応させて、化合物（Ｉ）〔ここで、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）を表す〕を生成させ、硫化剤（好ましくは、スルフィド、例えば、硫化二ナトリウム）と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から取り出すか又は単離することを特徴とする。そのような方法は、原理上は、当業者には知られており、そして、Ｎａ_２Ｓを用いた求核置換反応に関しては、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２５（３）、９０１−６；１９８８」に記載されている。

【0209】

例えば、該反応は、テトラヒドロフランなどの非プロトン性有機溶媒の中で、適切な場合には還流下で加熱しながら、実施することも可能である；ｃｆ． ＥＰ ２４９１５０。

【0210】

（ｃ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＯＲ^３７で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩は、例えば、調製方法［変形態様（ｃ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｃ）］は、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルであり、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれ基ＯＨ又は基ＯＭを表していることを除いて、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義される〕で表される化合物を、式Ｙ’−Ｒ^３７〔式中、Ｙ’は、脱離基を表す〕で表される化合物（アルキル化剤、アシル化剤又はアリール化剤）と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から取り出すか又は単離することを特徴とする。そのような方法は、原理上は、当業者には知られており、そして、例えば、ＤＯＳ ２５１３７５０（＝ＤＥ ２５１３７５０）に記載されている。

【0211】

ここで、変形態様（ｃ）による反応は、塩基（好ましくは、アミン塩基、例えば、トリエチルアミン）を使用し、例えば、適切な有機非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、好ましくは、０℃〜２５℃の温度で、実施することができる；ｃｆ． ＷＯ ２００９１１５７８８。

【0212】

（ｄ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＳＲ^３８で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩は、例えば、調製方法［変形態様（ｄ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｄ）］は、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルであり、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれ基ＳＨ又は基ＳＭを表していることを除いて、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義される〕で表される化合物を、式Ｙ’Ｒ^３８〔式中、Ｙ’は、脱離基を表す〕で表される化合物（アルキル化剤、アシル化剤又はアリール化剤）と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から取り出すか又は単離することを特徴とする。そのような反応は、原理上は、当業者には知られている。適切な無機塩基又は有機塩基（例えば、炭酸カリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）の中で、０〜８０℃の温度で反応させるのが好ましい；ｃｆ． ＷＯ ２００８１１３０８９。

【0213】

（ｅ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、Ｂ^１は、式（Ｂ１）〜（Ｂ７）及び式（Ｂ１１）〜（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、並びに、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、式ＳＲ^３８で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩も、例えば、調製方法［変形態様（ｅ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｅ）］は、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルであり、ここで、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^１は、基Ｂ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９がそれぞれハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）を表していることを除いて、式（Ｉ）におけるラジカルＢ^１と同様に定義される〕で表される化合物を、式Ｈ−Ｓ−Ｒ^３８で表されるチオ化合物と反応させ、及び、式（Ｉ）で表される所望の化合物を場合により反応混合物から取り出すか又は単離することを特徴とする。そのような方法は、原理上は、当業者には知られており、そして、例えば、ＷＯ ２００９／０１８９２５（例えば、当該文献の第２１頁及び調製方法ｊに関する詳細）及びその中で引用されている文献に記載されている。

【0214】

（ｆ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^１は、式（Ｂ１０）で表される基を表す〕で表される化合物及びその塩［＝化合物（Ｉ−Ｂ１０）］も、例えば、調製方法［変形態様（ｆ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｆ）］は、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^＊で表されるラジカルを表し、Ａ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、及び、Ｂ^＊は、式−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｒ^２７［式中、Ｒ^２７は、式（Ｂ１０）において定義されているとおりである］で表されるラジカルを表す〕で表される化合物［＝化合物（Ｉ−Ｂ）］を、

【0215】

【化48】

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Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて、式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物を生成させ（スキームを参照されたい）、及び、その化合物（Ｉ−Ｃ）を、ヒドロキシルアミン又はその塩との閉環を伴う反応に付して、式（Ｉ−Ｂ１０）〔式中、Ｒ^２８＝Ｈ〕で表される化合物を生成させるか、又は、
化合物（Ｉ−Ｂ）を、式（Ｘ１）

【0216】

【化49】

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〔式中、Ｒ^２８は、式（Ｂ１０）において定義されているとおりである〕
で表される化合物との閉環を伴う反応に付して、式（Ｉ−Ｂ１０）〔式中、式（Ｘ１）の中のＲ^２８は、Ｒ^２８＝Ｈであることを除いて、調製しようとする式（Ｉ−Ｂ１０）で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物を生成させることを特徴とする。

【0217】

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとの上記反応は、ＥＰ ６３６６２２の類似した実施例から知られている。ヒドロキシルアミン又はその塩を用いた閉環反応は、例えば、適切な有機極性溶媒（例えば、エタノール又はアセトニトリル）の中で、適切な場合には、塩基触媒（好ましくは、有機塩基、例えば、トリエチルアミン）を用いて、０℃〜１５０℃の範囲内にある温度で、好ましくは、室温から当該溶媒の沸点までの範囲にある温度で、実施することができる；ｃｆ． ＥＰ ６３６６２２。

【0218】

（ｇ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^１は、式（Ｂ１０）で表される基を表す〕で表される化合物及びその塩［＝化合物（Ｉ−Ｂ１０）も、例えば、調製方法［変形態様（ｇ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｇ）］は、式（ＩＩ）

【0219】

【化50】

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〔式中、Ａ^１、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、並びに、Ｙは、脱離基（好ましくは、ハロゲン原子、特に、塩素原子）を表す〕
で表される化合物を、場合によりカップリング剤の存在下で、式Ｘ−（Ｂ１０）〔式中、（Ｂ１０）は、基Ｂ^１におけるのと同様に定義され、及び、Ｘは、脱離基（好ましくは、ハロゲン、特に、ヨウ素）である〕で表される化合物と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させる（交差カップリング反応）こと；
又は、
式Ｘ’−（Ｂ１０）〔式中、Ｘ’は、金属又は金属誘導体基（好ましくは、Ｃｌ−Ｚｎ基）を表し、及び、（Ｂ１０）は、基Ｂ^１において定義されているとおりである〕で表される活性化された化合物と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
を特徴とする。

【0220】

ここで、活性化された化合物Ｘ’−（Ｂ１０）は、例えば、上記式Ｘ−（Ｂ１０）で表される化合物から、金属又は金属塩との反応（例えば、Ｍｇ塩及びＺｎ塩との反応）によって、最初に調製することができる（下記スキームを比較されたい）。

【0221】

【化51】

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（ＩＩ）とヨウ素−（Ｂ１０）又は類似した中間体の間の交差カップリングのプロセスは、場合により、カップリング試薬を用いて実施する。この目的に対して適しているものは、カップリングに適していることが知られている化学物質、例えば、類似した反応から知られているパラジウム試薬、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である（例えば、「Ｎｅｇｉｓｈｉ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２４， １９８３， ５１８１」と同様）。

【0222】

ＣｌＺｎ−（Ｂ^１０）又は類似した化合物を調製する方法は、適切な金属又は金属誘導体を用いて実施することができる。ＣｌＺｎ−（Ｂ^１０）に適しているのは、例えば、ヨウ素−（Ｂ^１０）とマグネシウム削りくず及び塩化亜鉛との反応である（「Ｋｎｏｃｈｅｌ ｅｔ ａｌ． Ｃｈｅｍ． Ａ Ｅｕｒ． Ｊ． １５， ２００９， ７１９２」を参照されたい）。

【0223】

一般式（Ｉ−Ｂ１０）で表される化合物を調製するための上記カップリングプロセスは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、特に、当該反応条件下において不活性な有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。

【0224】

該カップリングプロセスを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該プロセスは、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。該カップリングは、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、それは、高圧下又は減圧下（一般に、０．１〜１０バール）で実施することも可能である。

【0225】

（ｈ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^２は、式ＯＲ^３３又は式ＳＲ^３４で表されるラジカルを表す〕で表される化合物及びその塩は、例えば、調製方法［変形態様（ｈ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｈ）］は、式（Ｉ’）

【0226】

【化52】

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〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ａ^１は、ラジカルＯ又はラジカルＳを表し、及び、Ｂ^１は、Ｌがラジカル−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１を表す式（Ｉ）に関して上記で定義されている式（Ｂ１）、式（Ｂ２）、式（Ｂ３）、式（Ｂ４）、式（Ｂ５）、式（Ｂ６）、式（Ｂ７）、式（Ｂ８）、式（Ｂ９）、式（Ｂ１１）、式（Ｂ１２）、式（Ｂ１３）又は式（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、その際、ラジカルＢ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ＯＨ又はＯＭを表す〕
で表される化合物を、式Ｙ’−Ｂ^２〔式中、Ｂ^２は、ラジカルＬにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｙ’は、脱離基（例えば、塩素）を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^２は、ラジカルＯＲ^３３（Ａ^１＝Ｏである場合）又はラジカルＳＲ^３４（Ａ^１＝Ｓである場合）を表し、ここで、化合物（Ｉ）の中の基−Ｃ（＝Ａ^２）−は、化合物（Ｉ’）の中の基−Ｃ−Ｂ^１と比較して、より安定な互変異性体又は好ましくは構造的に固定された互変異性体［ここで、ラジカル−Ｃ（＝Ａ^２）−は、互変異性的に、ラジカル＝Ｃ（−Ｂ^１）−に対応する］を表す〕を生成させることを特徴とする。

【0227】

ここで、「構造的に固定された互変異性体（ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｌｙ ｆｉｘｅｄ ｔａｕｔｏｍｅｒ）」は、ラジカル−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２の中で、基Ｂ^２が式ＯＲ^３３又は式ＳＲ^３４で表されるラジカルを表す（即ち、ＯＨ、ＯＭ、ＳＨ又はＳＭを表さない）ということを意味する。

【0228】

ラジカルＲ^３３又はラジカルＲ^３４の意味に応じて、式Ｙ’−Ｂ^２で表される化合物は、アルキル化剤、アシル化剤又はアリール化剤のいずれかである。従って、該反応は、適切な場合には適切な触媒（酸又は塩基）又は特定にアリール化触媒の存在下で、類似したアルキル化、アシル化又はアリール化のための条件下で実施することができる。

【0229】

（ｉ） 式（Ｉ）〔式中、Ｌは、式−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２で表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^２は、式−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表されるラジカルを表す〕で表される化合物及びその塩は、例えば、調製方法［変形態様（ｉ）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ｉ）］は、式（Ｉ’）

【0230】

【化53】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ａ^１は、式−ＮＲ^Ｂで表されるラジカルを表し、及び、Ｂ^１は、Ｌがラジカル−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｂ^１を表す式（Ｉ）に関して上記で定義されている式（Ｂ１）、式（Ｂ２）、式（Ｂ３）、式（Ｂ４）、式（Ｂ５）、式（Ｂ６）、式（Ｂ７）、式（Ｂ８）、式（Ｂ９）、式（Ｂ１１）、式（Ｂ１２）、式（Ｂ１３）又は式（Ｂ１４）で表されるラジカルを表し、その際、ラジカルＢ^１の中のＱ^１〜Ｑ^９は、それぞれ、ＯＨ又はＯＭを表す〕
で表される化合物を、式Ｙ’−Ｒ^Ｃ〔式中、Ｒ^Ｃは、Ｂ^２のラジカル−ＮＲ^ＢＲ^Ｃにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｙ’は、脱離基（例えば、塩素）を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）〔ここで、Ｂ^２は、ラジカル−ＮＲ^ＢＲ^Ｃを表し、ここで、化合物（Ｉ）の中の基−Ｃ（＝Ａ^２）−は、化合物（Ｉ’）の中の基−Ｃ−Ｂ^１と比較して、より安定な互変異性体又は好ましくは構造的に固定された互変異性体［ここで、ラジカル−Ｃ（＝Ａ^２）−は、互変異性的に、ラジカル＝Ｃ（−Ｂ^１）−に対応する］を表す〕を生成させることを特徴とする。

【0231】

ここで、「構造的に固定された互変異性体（ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｌｙ ｆｉｘｅｄ ｔａｕｔｏｍｅｒ）」は、ラジカル−Ｃ（＝Ａ^２）−Ｂ^２の中で、基Ｂ^２が式−ＮＲ^ＢＲ^Ｃで表されるラジカルを表す（即ち、ＯＨ、ＯＭ、ＳＨ又はＳＭを表さない）ということを意味する。

【0232】

本発明による式（Ｉ）で表される別の化合物は、既知調製方法と同様にして、本発明による化合物（Ｉ）から誘導体化によって得ることができる。例えば、式（Ｉ）〔式中、Ａ^１は、式＝Ｎ−ＯＨで表されるラジカルを表す〕で表されるヒドロキシルイミノ化合物は、場合により、化合物（Ｉ）〔ここで、Ａ^１は酸素原子である〕をヒドロキシルアミンと反応させることによって得ることができる。

【0233】

本発明による化合物（Ｉ）を変形態様（ａ）によって調製するのに使用される、反応性基−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｙを有する式（ＩＩ）で表される化合物は、対応するカルボン酸又はカルボン酸エステル、即ち、シアノブチレート（ＩＩＩ）

【0234】

【化54】

[この文献は図面を表示できません]

〔ここで、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、水素又は加水分解可能なラジカルを表す〕
から、既知方法と同様にして、誘導体化（例えば、Ｙがハロゲン原子を表す場合には、ハロゲン化物を調製すること）によって、調製することができる。

【0235】

反応性基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈａｌ〔ここで、Ｈａｌは、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）である〕を有する酸ハロゲン化物をカルボン酸又はカルボン酸エステルから調製することは、原理上は、当業者には知られている；塩化チオニルを用いたカルボン酸からの酸塩化物の調製については、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ． Ｖｏｌ． ＶＩＩＩ（１９５２）， ｐａｇｅｓ ３５９−６８０」を、又は、塩化オキサリルを用いたカルボン酸からの酸塩化物の調製については、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ， ２６（５）， １２９１−３０２， １９８７」を参照されたい。

【0236】

別の反応性基−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｙを調製するための類似した調製方法は、知られている。

【0237】

反応性基−Ｃ（＝Ａ^１）−Ｙが式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ^Ａ）−Ｈａｌで表される基を表す場合、式（ＩＩＩ）〔式中、Ａ^１は酸素原子を表す〕で表される対応するカルボン酸又はカルボン酸エステルを使用することも可能であり得る。ここで、反応性基Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲを有している化合物を、最初に、還元して官能性アルコール基（−ＣＨ_２−ＯＨ）を有する化合物とし、次いで、酸化して官能性アルデヒド基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ）を有する化合物とし、又は、それらを還元して、直接、官能性アルデヒド基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ）を有する化合物とする；例えば、「Ｉｓｔｖａｎ Ｅ．Ｍａｒｋｏ ｅｔ ａｌ． Ｅｕｒ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００９， １８０６」と同様。

【0238】

反応性基−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ^Ａ）−Ｈａｌを有している化合物を調製するために、次いで、官能性アルデヒド基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ）を有している化合物をハロゲン化することができる；例えば、以下のものと同様に：Ｒ．Ａ．Ｗｈｉｔｎｅｙ ｅｔ ａｌ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８８， ５３， ４０７４；Ｓ．Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． ２００７， ４５０７；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａｎ Ａｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ２００８， ３， １６９２；Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． ２０１０， ４６， ７８２２。

【0239】

上記式（ＩＩＩ）で表されるシアノブチレートのジアステレオマー混合物は、概ね、知られている；例えば、以下のものを参照されたい。ＥＰ−Ａ ５３４１、ＥＰ−Ａ ２６６７２５、ＥＰ−Ａ２７０８３０、ＪＰ ０４／２９７４５４、ＪＰ ０４／２９７４５５、ＪＰ ０５／０５８９７９、ＷＯ ２０１１／００３７７５、ＷＯ ２０１１／００３７７６。

【0240】

引用されている刊行物に記載されている合成経路と同様にして、当該化合物は、有機化学の標準的な調製方法によって調製することができる。

【0241】

例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物が得られるが、それは、
（ａａ） 式（ＩＶ）

【0242】

【化55】

[この文献は図面を表示できません]

で表される化合物（「シアノメチルベンゼン類」／「フェニルアセトニトリル類」）を、式（Ｖ）

【0243】

【化56】

[この文献は図面を表示できません]

で表される化合物（ケイ皮酸誘導体）又はその塩と反応させて、式（ＩＩＩ）で表される化合物（ジアステレオマー／ラセミ化合物）を生成させることを特徴とする〔ここで、化合物（ＩＶ）及び化合物（Ｖ）の中の、Ａ^１、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ及びｎは、調製しようとする式（ＩＩＩ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕。

【0244】

化合物（ＩＩＩ）を調製するのに必要とされる出発物質（ＩＶ）及び（Ｖ）は、引用されている文献から知られているか、又は、引用されている文献と同様にして調製することができる。

【0245】

変形態様（ａａ）による反応は、例えば、マイケル付加に関して知られている条件と類似した条件下で、マイケル付加に関して知られている方法に従って、実施することができる。該反応は、例えば、−１００℃〜１５０℃（好ましくは、−７８℃〜１００℃）の温度で、無機溶媒又は有機溶媒の中で、一般に、塩基又は触媒又は塩基と触媒の両方の存在下で、実施する［ｃｆ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（１９４５）， ｐ．４３８］。

【0246】

適切な溶媒は、例えば、以下のような有機溶媒である：
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、
・ アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、及び、ｔｅｒｔ−ブタノール；及び、さらに、
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン；
・ 上記有機溶媒の混合物。

【0247】

個々の場合において、無機溶媒（例えば、水）又は有機溶媒と水の混合物を使用することも適している。

【0248】

好ましい溶媒は、ＴＨＦ及びメタノール、並びに、それらと別の有機溶媒との混合物である。

【0249】

調製方法変形態様（ａａ）による反応は、好ましくは、塩基の存在下で、例えば、以下のものからなる群から選択される塩基の存在下で、実施する：無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム若しくは酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム若しくは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド若しくはカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム、又は、有機金属化合物、例えば、好ましくは、アルカリ金属アルキル類、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム若しくはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、又は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはジメトキシマグネシウム。

【0250】

使用する塩基は、有機塩基、例えば、以下のものからなる群から選択される有機塩基であることも可能である：第三級脂肪族アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはＮ−メチルピペリジン、又は、芳香族第三級アミン類、例えば、ピリジン若しくは置換されているピリジン類、例えば、コリジン、ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジン、又は、二環式アミン類、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デカ−５−エン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。

【0251】

好ましい塩基は、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド又は７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デカ−５−エンである。

【0252】

塩基の量は、一般に、広い範囲内で変えることができる。例えば、当該塩基を、触媒量で、化学量論的量で、等モル量で、又は、過剰量で使用するのが適切であり得る。好ましくは、液状の有機塩基を、場合により、溶媒としても使用し得る。

【0253】

変形態様（ａａ）によるマイケル付加に適している触媒は、酸性触媒、例えば、以下のものからなる群から選択される酸性触媒である：無機酸、例えば、ブレンステッド酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸若しくは過塩素酸、又は、ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート若しくは塩化亜鉛（ＩＩ）、及び、さらに、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、クエン酸若しくはトリフルオロ酢酸。

【0254】

酸性触媒の量は、一般に、広い範囲内で変えることができる。例えば、当該酸を、触媒量で、化学量論的量で、等モル量で、又は、過剰量で使用するのが適切であり得る。好ましくは、液状の酸を、場合により、溶媒としても使用し得る。

【0255】

例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、エステル交換反応によっても得られ、ここで、該エステル交換反応は、
（ｂｂ） 式（ＩＩＩ’）

【0256】

【化57】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ｒ’は、Ｒに関して可能なラジカルの群から選択されるラジカルであるが、調製しようとする化合物（ＩＩＩ）の中のラジカルＲとは異なっている〕
で表される化合物を、式Ｒ−ＯＨ〔式中、Ｒは、式（ＩＩＩ）におけるように定義される〕で表される化合物と反応させて、式（ＩＩＩ）で表される化合物を生成させることを特徴とする〔ここで、化合物（ＩＩＩ’）の中のＡ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ及びｎは、それぞれの場合において調製しようとする式（ＩＩＩ）で表される化合物において定義されているとおりである〕。

【0257】

該エステル交換反応（ｂｂ）は、例えば、触媒の存在下、場合により非プロトン性溶媒の存在下で、適切なアルコールＲ−ＯＨを用いて実施することができる。さらにまた、一般に、化学平衡が所望の生成物の方にシフトする条件（例えば、モレキュラーシーブの存在下で、実質的に無水条件下で、例えば、大過剰量のアルコールＲ−ＯＨを使用する）が有利である。

【0258】

該反応（エステル交換反応）は、一般に、０℃〜１８０℃（好ましくは、２０℃〜１００℃）の温度で、ルイス酸又はブレンステッド酸又は酵素の存在下で、実施することができる［ｃｆ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ６７， ４３１］。

【0259】

適切な溶媒は、例えば、以下の有機非プロトン性溶媒である：
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン（ジクロロメタン）、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル、ジオキサン、アニソール、又は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又は、スルホラン；又は、
・ 上記有機溶媒の混合物。

【0260】

好ましい溶媒は、アルコールＲ−ＯＨ（これは、同時に、当該エステル交換反応に関する反応相手として使用される）であり、場合により、上記非プロトン性有機溶媒のうちの１種類と組み合わされてもよい。

【0261】

あるいは、別のエステル類を酸性加水分解又は塩基性加水分解に付して遊離酸（即ち、化合物（ＩＩＩ’）〔ここで、Ｒは、いずれの場合にも、Ｈである〕）とし、次いで、アルコールＲ−ＯＨを用いてエステル化することにより、二段階で、所望のエステルを別のエステルから得ることも可能である。

【0262】

式（ＩＩＩ’）／Ｒ＝Ｈで表される遊離酸からのエステル化は、例えば、慣習的な方法と同様にして、例えば、０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃〜５０℃）の温度で、場合により触媒の存在下で、実質的に無水の媒体の中で又は水（これは、当該エステル化中に形成される水を包含する）が結合するか若しくは除去される条件下で、実施することができる。適切な触媒は、無水の酸又は塩基、好ましくは、有機酸又は有機塩基である；カルボン酸をエステル化するための化学的プロセスに関するハンドブックを参照されたい；さらに、例えば、以下のものも参照されたい：Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７，１２９（４３），１３３２１；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４，４９（２２）， ４２８７。

【0263】

当該エステル化に適している溶媒は、調製方法変形態様（ｂｂ）に関して上記で挙げられている非プロトン性有機溶媒であり、これは、アルコールＲ−ＯＨ（これは、同時に、当該エステル化に関する反応相手として使用される）を包含する。このアルコールＲ−ＯＨは、場合により、上記非プロトン性有機溶媒のうちの１種類と組み合わされてもよい。

【0264】

当該エステル化に適している触媒は、無水形態にあるか又は含水量が可能な限り少ない、調製方法変形態様（ａａ）（マイケル付加）に関して挙げられている塩基又は酸性若しくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、塩基水酸化リチウム、炭酸カリウム又は有機アミン（例えば、ピリジン、置換されているピリジン及びＤＢＵ）である。

【0265】

式（ＩＩＩ’）〔式中、Ｒ’は、いずれの場合にも、Ｈではない〕で表される別のエステル類の、エステル化の前に実施されるどのような加水分解も、慣習的な方法と同様にして、例えば、０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃〜５０℃）の温度で、適切な場合には触媒の存在下で、水を含んでいる媒体／溶媒の中で、実施することができる；カルボン酸エステル類を加水分解するための化学的プロセスに関するハンドブックを参照されたい；さらに、例えば、以下のものも参照されたい：Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７，１２９（４３），１３３２１；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４，４９（２２）， ４２８７。

【0266】

当該加水分解に適している溶媒は、水、又は、水を含んでいる有機溶媒（例えば、上記調製方法変形態様（ａａ）（マイケル付加）に基づいて挙げられている有機溶媒）であり、好ましくは、水、又は、水を含んでいる極性有機溶媒（例えば、ＴＨＦ）である。

【0267】

当該加水分解に適している触媒は、いずれの場合にも水を含んでいる、上記調製方法変形態様（ａａ）（マイケル付加）に関して挙げられている酸、塩基又は酸性若しくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、有機溶媒の存在下における、水性の酸及び塩基、特に、塩基（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、置換されているピリジン及びＤＢＵ）である。

【0268】

当該エステル化又は当該加水分解のための触媒は、一般に、触媒量で使用することができる。一般に、比較的多い量（これは、等モル量及びモル過剰量を包含する）を使用することも可能である。多くの場合、溶媒として使用することも可能である。

【0269】

当該反応混合物は、慣習的な方法で、例えば、水と混合させ、相を分離させ、そして、適切な場合には、粗製生成物をクロマトグラフィー精製に付すことによって、後処理する。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は僅かに茶色がかった粘性の油状物で得られ、その油状物は、減圧下及び中程度の高温で、精製するか又は揮発性成分を除去する。

【0270】

中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、その精製は、再結晶又は温浸によって実施することも可能である。個々の化合物（ＩＩＩ’）又は化合物（ＩＩＩ）が上記経路によって得ることができない場合、それらは、別の化合物（ＩＩＩ’）又は化合物（ＩＩＩ）を誘導体化することによって調製することができる。

【0271】

式（Ｉ）で表される立体化学的に富化された化合物を調製するために、最初にジアステレオマー混合物として得られた化合物（Ｉ）を、立体異性体に分離させることができる。 あるいは、所望の立体異性体を化合物（ＩＩＩ）の段階で分離及び富化させ、その後、光学的に活性な化合物（Ｉ）の段階へと至るエナンチオ選択的反応に付すことも可能である。

【0272】

式（Ｉ）及び式（ＩＩＩ）又は式（ＩＩＩ’）で表される化合物は、バレロニトリル骨格の２位及び３位又はシアノブチレート骨格の３位及び４位に、２つのキラル中心を含んでおり、そして、置換パターンに応じて、１以上のさらなるキラル中心も含み得る。

【0273】

上記２つのキラル中心に起因して、４種類の立体異性体（即ち、２種類のエリトロエナンチオマー及び２種類のトレオエナンチオマー）が存在する。

【0274】

立体異性体的に富化された好ましいトレオ化合物又はトレオ−２化合物の形態にある本発明による化合物（Ｉ）を調製するためには、立体異性体の混合物から適切な方法で、トレオ化合物又は立体異性体（エナンチオマー）トレオ−２を富化させることが必要である。従って、適切な調製方法は、最初に、依然としてエリトロ異性体を含んでいるジアステレオマー混合物（Ｉ）からトレオ異性体トレオ−１及びトレオ−２を単離すること、並びに、その後、エナンチオマートレオ−１との混合物からエナンチオマートレオ−２を単離又は富化して光学分割することを含んでいる。

【0275】

ラセミ混合物としてのトレオ異性体の単離は、上記で記載されている慣習的な分離及び精製方法（ジアステレオマー分離）と同様に実施することができる。

【0276】

その後、立体化学的に富化されたトレオ−２異性体の形態にある式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに適しているのは、類似したケースから当業者には一般に知られている光学分割する方法であり（ｃｆ． 立体化学のハンドブック）、例えば、混合物をジアステレオマーに分離するプロセスの後で、例えば、物理学的プロセス〔例えば、結晶化、クロマトグラフプロセス（特に、カラムクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留（適切な場合には、減圧下での蒸留）、抽出及び別のプロセス〕によって、一般的には、キラル固相上でのクロマトグラフ分離によって、エナンチオマーの残留混合物を分離させることが可能である。予備的な量又は工業規模に適しているのは、ジアステレオマー塩（ここで、該ジアステレオマー塩は、光学的に活性な酸及び適切な場合には酸性基が存在しているという条件の下で光学的に活性な塩基を使用して、ジアステレオマー混合物から得ることができる）の結晶化のようなプロセスである。

【0277】

ジアステレオマー塩を結晶化させることによる光学分割に適している光学的に活性な酸は、例えば、ショウノウスルホン酸、ショウノウ酸、ブロモショウノウスルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸及び別の類似した酸である；光学的に活性な適切な塩基は、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−（Ｓ）−フェニルエチルアミン、１−（Ｒ）−フェニルエチルアミン及び別の類似した塩基である。

【0278】

次いで、殆どの場合、水性溶媒、アルコール性溶媒又は水性−有機溶媒の中で結晶化を実施するが、その際、適切な場合には結晶種を入れた後で、溶解性が低いジアステレオマーが最初に沈澱する。その後、酸性化するか又は塩基を使用することによって、式（Ｉ）で表される化合物の一方のエナンチオマーを沈澱した塩から遊離させるか、又は、他方を結晶から遊離させる。

【0279】

従って、本発明は、化合物（Ｉ）のトレオ−２異性体を調製する方法も提供し、ここで、該調製方法は、化合物（Ｉ）を光学分割に付し、及び、その化合物（Ｉ）を、存在しているトレオ−２エナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（好ましくは、７０〜１００％、さらに好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％）の立体化学的純度で単離することを特徴とする。上記光学分割法に代わる方法として、立体化学的に純粋な出発物質を用いて開始するエナンチオ選択的プロセスも、原則として、トレオ−２エナンチオマー（Ｉ）を調製するのに適している。

【0280】

以下の酸は、一般に、式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩を調製するのに適している：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸又は臭化水素酸、さらに、リン酸、硝酸、硫酸、単官能性若しくは二官能性のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸又は乳酸、及び、さらに、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸。式（Ｉ）で表される酸付加化合物は、塩を形成させるための慣習的な方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を適切な有機溶媒（例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンゼン）に溶解させ、０〜１００℃の温度で当該酸を添加することによって、容易に得ることが可能であり、そして、それらの酸付加化合物は、既知方法で、例えば、濾過し、及び、適切な場合には不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することによって、単離することができる。

【0281】

式（Ｉ）で表される化合物の塩基付加塩は、好ましくは、不活性極性溶媒（例えば、水、メタノール又はアセトン）の中で、０〜１００℃の温度で、調製する。本発明による塩を調製するのに適している塩基の例は、以下のものである：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、ＮａＯＨ若しくはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、アンモニア、エタノールアミン若しくは式［ＮＲＲ’Ｒ”Ｒ”’］^＋ＯＨ⁻で表される第４級水酸化アンモニウム。

【0282】

上記調製方法変形態様において言及されている「不活性溶媒」が意味するものは、いずれの場合にも、特定の反応条件下においては不活性であるが、全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒である。

【0283】

上記調製方法によって合成することが可能な式（Ｉ）で表される化合物のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「“Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ： Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｖｏｌｕｍｅ １， Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ， １９９７」の第６９〜７７頁においてＳ．Ｈ． ＤｅＷｉｔｔによって記載された方法を意味するものと理解される。

【0284】

並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、会社「Ｓｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ， Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＭ９ ８ＳＥ， Ｅｎｇｌａｎｄ」又は「Ｈ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ， Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８， ８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ」などによって提供されている種類の市販されている一連の機器を使用することが可能である。化合物（Ｉ）の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用することが可能である。上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法を可能とするが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｚｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から入手することができる。

【0285】

ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」に広範囲に記載されている。

【0286】

固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、これらは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。例えば、「ＩＲＯＲＩ， １１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ ９２０３７， ＵＳＡ」製の製品を使用する「ティーバッグ法（ｔｅａｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ）」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ， １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）を半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、「Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡ」製又は「ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ」製の装置によって、首尾よく実施される。

【0287】

ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物が、物質コレクション又はライブラリーの形態で生成される。従って、本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの前駆物質を含んでいる、式（Ｉ）で表される化合物のライブラリーも提供する。

【0288】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔これらは、上記及び下記において、総合して、「本発明による化合物」、「本発明による化合物（Ｉ）」、又は、手短に、「化合物（Ｉ）」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。

【0289】

本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは、作物植物内において望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がその中で若しくはその上で成育している土壌（例えば、農耕地又は非農耕地の土壌）に施用するか、又は、当該植物がそこで成育している領域（例えば、耕作領域）に施用する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切な場合には、さらにまた、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を挙げることができるが、そのように列挙されたものは、特定の種に限定されるものではない。

【0290】

以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0291】

以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0292】

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。

【0293】

該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

【0294】

本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、ほんの僅かにしか損傷をうけないか、又は、全く損傷を受けない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。

【0295】

さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、植物の代謝を調節するために介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、又は、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、プロセス中に植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たす。

【0296】

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。

【0297】

トランスジェニック作物を目的として、本発明の化合物及び／又はその塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。

【0298】

本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのが好ましい。

【0299】

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線）に対する耐性又は抵抗性であり得る。

【0300】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びアワ、イネ、キャッサバ並びにトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。

【0301】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。

【0302】

既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改変された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６、ＷＯ ９２／０１４８２７、ＷＯ ９１／０１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰ Ａ３０９８６２、ＥＰ Ａ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ Ａ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別される、トランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

【0303】

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

【0304】

そのような組換え操作のために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを結合させることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ． Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６」。

【0305】

遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の適切なアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。

【0306】

この目的のために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果をもたらすのに充分なほど長くなければならない）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0307】

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １（１９９１）， ９５−１０６）」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

【0308】

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物及び双子葉植物の両方であることができる。

【0309】

かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって、その特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

【0310】

本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。

【0311】

本発明による活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する際には、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。

【0312】

本発明は、従って、本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩の、有用な植物の作物又は観賞植物の中の（場合により、トランスジェニック作物植物の中の）有害な植物を防除するための除草剤としての使用にも関する。

【0313】

好ましいのは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ及びイネ）における発生前方法又は発生後方法による使用、特に、コムギにおける発生後方法による使用である。

【0314】

好ましいのは、さらにまた、トウモロコシにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、トウモロコシにおける発生前方法による使用である。

【0315】

好ましいのは、さらにまた、ダイズにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、ダイズにおける発生後方法による使用である。

【0316】

有害な植物を防除するための、又は、植物の成長を調節するための、本発明による使用には、植物の表面上又は植物体内又は土壌中への施用後まで前駆物質（「プロドラッグ」）から式（Ｉ）で表される活性化合物又はその塩が形成されない場合も包含される。

【0317】

本発明は、さらにまた、有害な植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法（施用方法）も提供し、ここで、該方法は、有効量の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を植物（有害な植物、適切な場合には有用な植物と一緒に存在している有害な植物）の表面上に施用すること、植物の種子に施用すること、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌に施用すること、又は、耕作されている領域に施用することを含む。

【0318】

本発明による化合物（Ｉ）は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含んでいる除草性組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。

【0319】

式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒子の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布可能粒剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

【0320】

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

【0321】

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”； ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」。

【0322】

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウリネートなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

【0323】

乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

【0324】

散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。

【0325】

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。

【0326】

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

【0327】

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。

【0328】

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。

【0329】

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、
「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ．」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７．」に記載されている方法を参照されたい。

【0330】

作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

【0331】

該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％（特に、０．１〜９５重量％）の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含有する。

【0332】

水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは、５〜８０重量％であり得る。粉剤のタイプの製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは、１０〜８０重量％である。

【0333】

さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。製剤補助剤の例は、とりわけ、「“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， ｅｄ． Ｄ． Ａ． Ｋｎｏｗｌｅｓ， Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）」に記載されている。

【0334】

式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、それだけで使用することができるか、又は、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤）、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成された製剤として若しくはタンクミックスとして、使用することができる。そのような組合せ製剤は、組み合わせようとする活性化合物の物理的特性及び安定性を考慮しながら、上記製剤に基づいて調製することが可能である。

【0335】

混合製剤の中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物（ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）であり、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。この場合、１種類の使用形態、又は、場合により、２種類以上の使用形態が、例として挙記載されている：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル） Ｏ−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、
テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：

【0336】

【化58】

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特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観賞植物の中の有害な植物を選択的に防除することである。本発明による化合物（Ｉ）が多くの種類の作物において極めて良好な選択性から充分な選択性までを有していることが既に実証されているが、原則として、一部の作物において、及び、特に、選択性が劣る別の除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する薬害が生じ得る。これに関連して、式（Ｉ）で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物と別の除草剤又は殺有害生物剤及び薬害軽減剤を含んでいる本発明による化合物（Ｉ）の組合せは、特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒効果を示す量で使用されるが、そのような薬害軽減剤は、例えば、経済上重要な作物〔例えば、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ及びダイズ、好ましくは、穀類〕において使用される、除草剤／殺有害生物剤の副次的な植物毒性効果を低減させる。以下の化合物の群は、例えば、化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ）とさらなる殺有害生物剤との組合せのための薬害軽減剤として、適している。

【0337】

（Ａ） 式（Ｓ−Ｉ）

【0338】

【化59】

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〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ｎ_Ａは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
Ｒ_Ａ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
Ｗ_Ａは、Ｎ又はＯのタイプの１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（Ｗ_Ａ^１）〜（Ｗ_Ａ^４）

【0339】

【化60】

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からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍ_Ａは、０又は１であり；
Ｒ_Ａ^２は、ＯＲ_Ａ^３、ＳＲ_Ａ^３若しくはＮＲ_Ａ^３Ｒ_Ａ^４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ−Ｉ）内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲ_Ａ^３、式ＮＨＲ_Ａ^４又は式Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲ_Ａ^３で表されるラジカルであり；
Ｒ_Ａ^３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり；
Ｒ_Ａ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
Ｒ_Ａ^５は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲ_Ａ^９（ここで、Ｒ_Ａ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルシリルである）であり；
Ｒ_Ａ^６、Ｒ_Ａ^７、Ｒ_Ａ^８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」；「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）及び関連化合物（これらは、ＷＯ ９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｄ） ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）及び関連化合物（これらは、ＷＯ ９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１０）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。

【0340】

（Ｂ） 式（Ｓ−ＩＩ）

【0341】

【化61】

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〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｒ_Ｂ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
ｎ_Ｂは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
Ｒ_Ｂ^２は、ＯＲ_Ｂ^３、ＳＲ_Ｂ^３若しくはＮＲ_Ｂ^３Ｒ_Ｂ^４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ−ＩＩ）内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲ_Ｂ^３、式ＮＨＲ_Ｂ^４又は式Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲ_Ｂ^３で表されるラジカルであり；
Ｒ_Ｂ^３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり；
Ｒ_Ｂ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
Ｔ_Ｂは、（Ｃ_１又はＣ_２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ） ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（一般名「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）（「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、それらの水和物及び塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている）。

【0342】

（Ｃ） 式（Ｓ−ＩＩＩ）

【0343】

【化62】

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〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｒ_Ｃ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
Ｒ_Ｃ^２、Ｒ_Ｃ^３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、Ｒ_Ｃ^２とＲ_Ｃ^３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」（「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝ Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）；
「Ｒ−２９１４８」（＝ ３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン； 供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ）；
「Ｒ−２８７２５」（＝ ３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン； 供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ）；
「ベノキサコール」（「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝ ４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）；
「ＰＰＧ−１２９２」（＝ Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド； 供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）；
「ＤＫＡ−２４」（＝ Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド； 供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ）；
「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（＝ ３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザ−スピロ［４，５］デカン； 供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ）；
「ＴＩ−３５」（＝ １−ジクロロアセチルアゼパン； 供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ）；
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（＝ ３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン； 供給元：ＢＡＳＦ）；
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝ （ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）。

【0344】

（Ｄ） 式（Ｓ−ＩＶ）

【0345】

【化63】

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〔式中、
Ｒ_Ｄ^１は、水素、炭化水素ラジカル、ヒドロカルボノキシラジカル、ヒドロカルボンチオラジカル又はヘテロシクリルラジカル（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、好ましくは、炭素原子を介して結合している）［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボンアミド、スルホンアミド及び式−Ｚ^ａ−Ｒ^ａで表されるラジカルからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、ここで、各炭化水素部分は、好ましくは、１〜２０個の炭素原子を有しており、及び、置換基を含んでいる炭素含有ラジカルＲ_Ｄ^１は、好ましくは、１〜３０個の炭素原子を有している］であり；
Ｒ_Ｄ^２は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、好ましくは、水素であり；又は、
Ｒ_Ｄ^１及びＲ_Ｄ^２は式−ＣＯ−Ｎ−で表される基と一緒に、３〜８員の飽和若しくは不飽和の環のラジカルであり；
Ｒ_Ｄ^３は、同一であるか又は異なっており、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２又は式−Ｚ^ｂ−Ｒ^ｂで表されるラジカルであり；
Ｒ_Ｄ^４は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、好ましくは、Ｈであり；
Ｒ_Ｄ^５は、同一であるか又は異なっており、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２又は式−Ｚ^ｃ−Ｒ^ｃで表されるラジカルであり；
Ｒ^ａは、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ、ジ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ又はアルキルラジカル（ここで、複数の隣接していないＣＨ_２基、好ましくは、２又は３の隣接していないＣＨ_２基は、いずれの場合にも、酸素原子で置き換えられる）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃは、同一であるか又は異なっており、そして、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、モノ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ、ジ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ又はアルキルラジカル（ここで、複数の隣接していないＣＨ_２基、好ましくは、２又は３の隣接していないＣＨ_２基は、いずれの場合にも、酸素原子で置き換えられる）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］であり；
Ｚ^ａは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^＊−、−ＣＯ−ＮＲ^＊−、−ＮＲ^＊−ＣＯ−、−ＳＯ_２−ＮＲ^＊−又は−ＮＲ^＊−ＳＯ_２−で表される二価基［ここで、当該二価基の右側に示されている結合がラジカルＲ^ａに結合しており、及び、最後に挙げられている５のラジカルの中のＲ^＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はハロ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルである］であり；
Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃは、互いに独立して、直接結合であるか、又は、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^＊−、−ＳＯ_２−ＮＲ^＊−、−ＮＲ^＊−ＳＯ_２−、−ＣＯ−ＮＲ^＊−若しくは−ＮＲ^＊−ＣＯ−で表される二価基［ここで、当該二価基の右側に示されている結合がラジカルＲ^ｂ又はＲ^ｃに結合しており、及び、最後に挙げられている５のラジカルの中のＲ^＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はハロ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルである］であり；
ｎ_Ｄは、０〜４の整数、好ましくは、０、１又は２、特に好ましくは、０又は１であり；及び、
ｍ_Ｄは、０〜５の整数、好ましくは、０、１、２又は３、特に、０、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びその塩；
（Ｅ） 式（Ｓ−Ｖ）

【0346】

【化64】

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〔式中、
Ｘ_Ｅは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ_Ｅ^１は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２及びＺ^ａ−Ｒ^ａからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ_Ｅ^２は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；又は、
Ｒ_Ｅ^１とＲ_Ｅ^２は、それらを保持している窒素原子と一緒に、３〜８員の飽和又は不飽和の環であり；
Ｒ_Ｅ^３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２又はＺ^ｂ−Ｒ^ｂであり；
Ｒ_Ｅ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｅ^５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２又はＺ^ｃ−Ｒ^ｃであり；
Ｒ^ａは、（Ｃ_２−Ｃ_２０）−アルキルラジカル［ここで、該アルキルラジカルの炭素は、酸素原子によって１回又は２回以上中断されている］、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］−アミノ及びジ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］−アミノからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃは、同一であるか又は異なっており、そして、（Ｃ_２−Ｃ_２０）−アルキルラジカル［ここで、該アルキルラジカルの炭素は、酸素原子によって１回又は２回以上中断されている］、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、モノ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ−及びジ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；
Ｚ^ａは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^ｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｄ及びＳＯ_２ＮＲ^ｄからなる群から選択される二価単位であり；
Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃは、同一であるか又は異なっておりそして、直接結合であるか、又は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^ｄ、ＳＯ_２ＮＲ^ｄ及びＣ（Ｏ）ＮＲ^ｄからなる群から選択される二価単位であり；
Ｒ^ｄは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
ｎ_Ｅは、０〜４の整数であり；及び、
ｍ_Ｅは、ＸがＣＨである場合は、０〜５の整数であり、及び、ＸがＮである場合は、０〜４の整数である〕
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、及び、さらに、適切な場合には、その塩の形態にあるアシルスルファモイルベンズアミド；
これらの中で、好ましいのは、例えば、下記式（Ｓ−ＶＩ）

【0347】

【化65】

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で表されるアシルスルファモイルベンズアミド（これは、例えば、ＷＯ ９９／１６７４４から知られている）のタイプの化合物（さらに、それらの塩の形態にある化合物）である：
例えば、上記式において、
Ｒ_Ｅ^１＝シクロプロピル、及び、Ｒ_Ｅ^５＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ３−１）；
Ｒ_Ｅ^１＝シクロプロピル、及び、Ｒ_Ｅ^５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−２）；
Ｒ_Ｅ^１＝エチル、及び、Ｒ_Ｅ^５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−３）；
Ｒ_Ｅ^１＝イソプロピル、及び、Ｒ_Ｅ^５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−４）；並びに、
Ｒ_Ｅ^１＝イソプロピル、及び、Ｒ_Ｅ^５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−５）
であるもの。

【0348】

（Ｆ） 式（Ｓ−ＶＩＩ）

【0349】

【化66】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、
Ａは、

【0350】

【化67】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ_Ｆ^１及びＲ_Ｆ^２は、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、

【0351】

【化68】

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【0352】

【化69】

[この文献は図面を表示できません]

であり；
Ｒ_Ｆ^１とＲ_Ｆ^２は一緒に、（Ｃ_４−Ｃ_６）−アルキレン橋、及び、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ又は−Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）−で中断されている（Ｃ_４−Ｃ_６）−アルキレン橋であり；
Ｒ_Ｆ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｆ^４及びＲ_Ｆ^５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ^ｊ、−ＣＯＮＲ^ｋＲ^ｍ、−ＣＯＲ^ｎ、−ＳＯ_２ＮＲ^ｋＲ^ｍ若しくは−ＯＳＯ_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであるか、又は、Ｒ^ａとＲ^ｂは一緒に、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキレン橋［ここで、該アルキレン橋は、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルで中断されていてもよい］若しくは（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルケニレン橋［ここで、該アルケニレン橋は、ハロゲン又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルで中断されていてもよい］若しくはＣ_４−アルカジエニレン橋［ここで、該アルカジエニレン橋は、ハロゲン又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルで中断されていてもよい］であり；並びに、
Ｒ^ｇ及びＲ^ｈは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又は−ＣＯＯＲ^ｊであり；ここで、
Ｒ^ｃは、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はメトキシであり；
Ｒ^ｄは、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ^ｊ又は−ＣＯＮＲ^ｋＲ^ｍであり；
Ｒ^ｅは、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、−ＣＯＯＲ^ｊ、トリフルオロメチル若しくはメトキシであるか、又は、Ｒ^ｄとＲ^ｅは一緒に、（Ｃ_３−Ｃ_４）−アルキレン橋であり；
Ｒ^ｆは、水素、ハロゲン又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｙは、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ^４、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり；
Ｒ^ｊ、Ｒ^ｋ及びＲ^ｍは、互いに独立して、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ^ｋ及びＲ^ｍは一緒に、（Ｃ_４−Ｃ_６）−アルキレン橋であるか、又は、酸素、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）−で中断されている（Ｃ_４−Ｃ_６）−アルキレン橋であり；及び、
Ｒ^ｎは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ若しくはトリフルオロメチルで置換されているフェニルである〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素（これは、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている）のタイプの化合物；
これらの中で、好ましいものは、以下のものである：
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
（これらは、立体異性体及び農業において慣習的な塩を包含する）。

【0353】

（Ｇ） ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ ２００４０８４６３１、ＷＯ ２００５０１５９９４、ＷＯ ２００６００７９８１、ＷＯ ２００５０１６００１に記載されている）。

【0354】

（Ｈ） １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性化合物、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ ２００５１１２６３０に記載されている）。

【0355】

（Ｉ） 有害な植物に対する除草作用に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減作用も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝ Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレート）（これは、除草剤モリネートに起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（「Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝ １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル−尿素）（これは、除草剤イマゾスルフロンに起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（＝ ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤に起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（＝ ３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤に起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（＝ １−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４；供給元 Ｋｕｍｉａｉ〕（これは、ある種の除草剤に起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）。

【0356】

（Ｋ） 式（Ｓ−ＩＸ）

【0357】

【化70】

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〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｒ_Ｋ^１、Ｒ_Ｋ^２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
Ａ_Ｋは、ＣＯＯＲ_Ｋ^３又はＣＯＯＲ_Ｋ^４であり；
Ｒ_Ｋ^３、Ｒ_Ｋ^４は、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎ_Ｋ^１は、０又は１であり；及び、
ｎ_Ｋ^２、ｎ_Ｋ^３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）；
好ましくは：
（ジフェニルメトキシ）酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）。

【0358】

（Ｌ） 式（Ｓ−Ｘ）

【0359】

【化71】

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〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｘ_Ｌは、ＣＨ又はＮであり；
ｎ_Ｌは、Ｘ_Ｌ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎ_Ｌは、Ｘ_Ｌ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
Ｒ_Ｌ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり；
Ｒ_Ｌ^２は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｌ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩（これは、ＷＯ Ａ−９８／２７０４９に記載されている）。

【0360】

（Ｍ） ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性化合物、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９００００２０に記載されている）。

【0361】

（Ｎ） 式（Ｓ−ＸＩ）又は式（Ｓ−ＸＩＩ）

【0362】

【化72】

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〔式中、
Ｒ_Ｎ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３であり；
Ｙ、Ｚは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎ_Ｎは、０〜４の整数であり；
Ｒ_Ｎ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり；
Ｒ_Ｎ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである〕
で表される化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７０２３７６４に記載されている）。

【0363】

（Ｏ） 以下のものからなる群から選択される１種類以上の化合物：
１，８−ナフタル酸無水物、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロジチオエート（ジスルホトン）、メチルカルバミン酸４−クロロフェニル（メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ））、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニル ホスホロチオエート（ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ））、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５；ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）、２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８；ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＷＯ Ａ９８／１３３６１；ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、４’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン Ｏ−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル（フルラゾール）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）〔これらは、いずれの場合にも、可能な立体異性体を包含しており、及び、農業上慣習的な塩も包含している〕。

【0364】

除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。化合物（Ｉ）又はその混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、除草剤を含んでいる完成された製剤又はタンクミックスとして供給及び使用することができる。

【0365】

施用に際しては、市販されている形態で存在している除草剤製剤又は除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、慣習的な方法で希釈する。例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤の形態にある調製物及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、通常、施用の前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

【0366】

式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内でさまざまであり得る。有害な植物を防除するために除草剤を施用する場合、それは、例えば、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲内の活性物質、特に、０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。このことは、発生前施用と発生後施用の両方に当てはまる。

【0367】

上記で記載されているような作物植物（好ましくは、穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、イネ又はトウモロコシ）のための植物成長調節剤として、例えば、稈安定剤（ｃｕｌｍ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として、使用する場合、その施用量は、例えば、０．００１〜２ｋｇ／ｈの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈの範囲内の活性物質、特に、１０〜５００ｇ／ｈａの範囲内の活性物質、極めて特に、２０〜２５０ｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。（このことが記載されるべきか、チェックされたい）。このことは、発生前方法による施用と発生後方法による施用の両方に当てはまるが、発生後処理が一般に好ましい。

【0368】

稈安定剤としての施用は、植物の成育の様々な段階で実施することができる。好ましいのは、例えば、分げつ相（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ ｐｈａｓｅ）の後の縦成長の初めにおける施用である。

【0369】

代替的に、植物成長調節剤としての施用は、種子を処理することによって行うのも可能であり、ここで、種子の処理には、種子を粉衣又はコーティングするためのさまざまな技術が包含される。ここで、その施用量は、特定の技術に依存し、そして、予備試験によって決定することができる。

【0370】

典型的な方法において、一般式（Ｉ）で表される化合物の幾つかの合成実施例について、以下に記載する。該実施例においては、量（百分率を包含する）は、特に別途示されていない限り、重量を示している。

【0371】

記号「＞」及び「＜」は、それぞれ、「・・・よりも大きい」及び「・・・よりも小さい」を意味している。記号「≧」は「・・・以上」を意味し、記号「≦」は「・・・以下」を意味している。

【0372】

本明細書の記述及び実施例に関連して、用語「Ｒ」及び「Ｓ」が、式（Ｉ）で表される立体異性体のキラル中心の絶対配置に関して与えられている場合、このＲＳ命名法は、特に異なって定義されていない限り、カーン−インゴールド−プレローグ則に従う。

【実施例】

【0373】

（Ａ） 合成実施例
実施例Ａ１： ５−（２，６−ジオキソシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−オキソペンタンニトリル［表２、実施例Ｉａａ２０］のエリトロ／トレオジアステレオマー混合物の調製
段階１： ４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチル
保護ガス（Ａｒ）下、１５．０ｍＬのトルエンの中の０．８２０ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）の３−（４−フルオロフェニル）アクリル酸メチルに０．７６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の（３−フルオロフェニル）アセトニトリル及び０．１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０％）を添加し、その混合物を密閉容器内で６５℃で１５時間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０）に付して、０．９５０ｇ（理論値の５７％）のジアステレオ異性の４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチル〔エリトロ：トレオ＝５４：４６（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの３．６６ｐｐｍ及び３．５６ｐｐｍにおけるメチル一重項の積分に基づく）〕を得た。
段階２： ４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸
保護ガス（Ａｒ）下、５０．０ｍＬのメタノールの中の１．７５ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）の４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチルに１０ｍＬの２モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を２５℃で８時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し（ｐＨ＝３）、いずれの場合にも１５ｍＬのジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、１．６２ｇ（理論値の９６．９％）の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ：トレオ＝４９：５１（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの２．６０ｐｐｍ及び２．８５ｐｐｍにおける多重項の比較）〕で得られた。

【0374】

段階３： ４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸３−オキソシクロヘキサ−１−エン−１−イル
０．４５２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸に１．７９ｇ（１５ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加し、その混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去した。このようにして濃縮された反応混合物（これは、酸塩化物を含んでいる）を３ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、そして、０℃で、ジクロロメタン（１０ｍＬ）の中の０．２５２ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）の１，３−シクロヘキサンジオンと０．３０４ｇ（３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に滴下して加えた（約３０分）。２５℃で３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。

【0375】

得られた粗製生成物は、段階４においてさらに反応させた。

【0376】

段階４： ５−（２，６−ジオキソシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−オキソペンタンニトリル
５．０ｍＬのアセトニトリルの中の０．５９３ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）の４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸３−オキソシクロヘキサ−１−エン−１−イルに０．０１３ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のアセトシアノヒドリン及び０．２７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、その混合物を密閉容器内で２５℃で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相［Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ Ｃ１８、ＨＴｅｃ Ｃ１８、１０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（９０ｍＬ／分 アセトニトリル／水（トリフルオロ酢酸 ０．０５％）］に付して、５−（２，６−ジオキソシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−オキソペンタンニトリルのエリトロ／トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ：トレオ＝６３：３７（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの４．３０ｐｐｍ及び４．０３ｐｐｍにおける二重項の積分に基づく）〕（０．２６７ｇ（理論値の４５％））を得た。
ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲ
エリトロ：１７．４７（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ）；
トレオ：１７．４６（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ）；
質量スペクトル：分子ピーク ３９４［Ｍ−１］＋；
ＨＰＬＣにおける保持時間：１．５８分。

【0377】

実施例Ａ２： ２−［３−（４−クロロフェニル）−４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）ブタノイル］−３−オキソシクロヘキサ−１−エン−１−イル ２，２−ジメチルプロパノエートのジアステレオマー混合物［表２、実施例Ｉａａ３２］
３．０ｍＬのジクロロメタンの中の０．１８０ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の５−（２，６−ジオキソシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）−３−（４−クロロフェニル）−５−オキソペンタノニトリルに、０．０９１ｇ（０．６５６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、及び、０℃で、０．０６９ｇ（０．５６８ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチルプロパノイルクロリドを添加し、その混合物を密閉容器内で２５℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相［Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ Ｃ１８、ＨＴｅｃ Ｃ１８、１０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（９０ｍＬ／分 アセトニトリル／水（トリフルオロ酢酸 ０．０５％）］に付して、２−［３−（４−クロロフェニル）−４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）ブタノイル］−３−オキソシクロヘキサ−１−エン−１−イル ２，２−ジメチルプロパノエートのエリトロ／トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ：トレオ＝７０：３０（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの１．１５ｐｐｍ及び１．０６ｐｐｍにおけるｔｅｒｔ−ブチル一重項の積分に基づく）〕（１１４ｍｇ（理論値の８％））を得た。

【0378】

実施例Ａ３： ２，６−ジシアノ−６−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−３−オキソヘキサン酸メチルのジアステレオマー混合物［表２６、実施例ＩＢ８ａａ１］
段階１： ４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチル
保護ガス（Ａｒ）下、１５．０ｍＬのトルエンの中の０．８２０ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）の３−（４−フルオロフェニル）アクリル酸メチルに０．７６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の（３−フルオロフェニル）アセトニトリル及び０．１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０％）を添加し、その混合物を密閉容器内で６５℃で１５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０）に付して、４−シアノ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチルのエリトロ／トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ：トレオ＝５４：４６（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの３．６６ｐｐｍ及び３．５６ｐｐｍにおけるメチル一重項の積分に基づく）〕（０．９５０ｇ（理論値の５７％））を得た。

【0379】

段階２： ４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸
保護ガス（Ａｒ）下、５０．０ｍＬのメタノールの中の１．７５ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）の４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸メチル（実施例Ａ１）に１０ｍＬの２モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を２５℃で８時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し（ｐＨ＝３）、いずれの場合にも１５ｍＬのジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、１．６２ｇ（理論値の９６．９％）の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ：トレオ＝４９：５１（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの２．６０ｐｐｍ及び２．８５ｐｐｍにおける多重項の比較に基づく）〕で得られた。

【0380】

段階３： ２，６−ジシアノ−６−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−３−オキソヘキサン酸メチル
０．６０３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸に１．７９ｇ（２０ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加し、その混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去した（残渣＝酸塩化物）。０．２９７ｇ（３．００ｍｍｏｌ）のシアノ酢酸メチル、０．０１２ｇ（０．１ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン及び該酸塩化物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、それを、１０ｍＬのジクロロメタンの中の０．４０５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンに添加し、その混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、５０ｍＬの酢酸エチルを添加し、その混合物をそれぞれ２５ｍＬの水で２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相［Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ Ｃ１８、ＨＴｅｃ Ｃ１８、１０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（９０ｍＬ／分 アセトニトリル／水（トリフルオロ酢酸 ０．０５％）］に付して、２，６−ジシアノ−６−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−３−オキソヘキサン酸メチルのエリトロ／トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ：トレオ＝５２：４８（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの４．０９ｐｐｍ及び３．９９ｐｐｍにおける二重項の積分に基づく）〕（０．０１９ｇ（理論値の８％））を得た。

【0381】

実施例Ａ４： ２−アセチル−６−シアノ−６−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−３−オキソヘキサン酸メチルのジアステレオマー［表２７、実施例ＩＢＸａａ２０］
段階１： ４−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチル
保護ガス（Ａｒ）下、１５．０ｍＬのトルエンの中の０．８２０ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）の３−（４−フルオロフェニル）アクリル酸メチルに０．７６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の（３−フルオロフェニル）アセトニトリル及び０．１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０％）を添加し、その混合物を密閉容器内で６５℃で１５時間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０）に付して、４−シアノ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチルのエリトロ／トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ：トレオ＝５４：４６（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの３．６６ｐｐｍ及び３．５６ｐｐｍにおけるメチル一重項の積分に基づく）〕（０．９５０ｇ（理論値の５７％））を得た。
段階２： ４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸
保護ガス（Ａｒ）下、５０．０ｍＬのメタノールの中の１．７５ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）の４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸メチル（実施例Ａ１）に１０ｍＬの２モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を２５℃で８時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し（ｐＨ＝３）、いずれの場合にも１５ｍＬのジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、１．６２ｇ（理論値の９６．９％）の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ：トレオ＝４９：５１（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの２．６０ｐｐｍ及び２．８５ｐｐｍにおける多重項の比較に基づく）〕で得られた。

【0382】

段階３： ２−アセチル−６−シアノ−６−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−３−オキソヘキサン酸メチル
０．６０３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の４−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）ブタン酸に２．３７９ｇ（２０ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加し、その混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去し、それにより、当該酸塩化物が残渣として得られた。０℃で、ジクロロメタン（５ｍＬ）の中の０．１９０ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の塩化マグネシウムと０．４６４ｇ（４．００ｍｍｏｌ）の３−オキソブタン酸メチルに０．３１６ｇ（４．００ｍｍｏｌ）のピリジンを添加し、次いで、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた該酸塩化物を添加し、その混合物を２５℃で１時間撹拌した。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、いずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相［Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ Ｃ１８、ＨＴｅｃ Ｃ１８、１０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（９０ｍＬ／分 アセトニトリル／水（トリフルオロ酢酸 ０．０５％）］に付して、２−アセチル−６−シアノ−６−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−３−オキソヘキサン酸メチルのエリトロ／トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ：トレオ＝５３：４７（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの１７．７４ｐｐｍ及び１７．６２ｐｐｍにおける一重項の積分に基づく）〕（０．４２２ｇ（理論値の５２％））を得た。

【0383】

実施例Ａ５： ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）−５−（５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−５−オキソペンタノニトリル（表３５を参照されたい、化合物番号ＩＢ１０ｇａ６）
段階１： ４−シアノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）ブタン酸メチル
保護ガス（Ａｒ）下、２５．０ｍＬのトルエンの中の４．０９９ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）の３−（３−フルオロフェニル）アクリル酸メチルに３．８２８ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の（３，４−ジフルオロフェニル）アセトニトリル及び０．２８１ｍｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、その混合物を密閉容器内で６５℃で５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０）に付して、７．３ｇ（理論値の８７％）のジアステレオ異性の４−シアノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）ブタン酸メチル〔エリトロ：トレオ＝６５：３５（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの３．６８ｐｐｍ及び３．５９ｐｐｍにおけるメチル一重項の積分に基づく）〕を得た。

【0384】

段階２： ４−シアノ−４−（３，４−フルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）ブタン酸
保護ガス（Ａｒ）下、９５．０ｍＬのメタノールの中の４．７ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）の４−シアノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）ブタン酸メチルに２３．５ｍＬの２モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を２５℃で一晩撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し（ｐＨ＝３）、いずれの場合にも１００ｍＬのジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、４．５０ｇ（理論値の９９．９％）の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ：トレオ＝５２：４８（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの４．３４ｐｐｍ及び４．０４ｐｐｍにおける二重項の比較）〕で得られた。

【0385】

段階３： ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）−５−（５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−５−オキソペンタノニトリル
磁気撹拌棒と隔壁を有しているアルゴンが充填された乾燥Ｓｃｈｌｅｎｋ管の中のＴＨＦ（５ｍＬ）に、マグネシウム削りくず（２９１ｍｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（７１７ｍｇ、５．２６ｍｍｏｌ）及び塩化リチウム（２５４ｍｇ、５．９８ｍｍｏｌ）を最初に装入し、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（０．２ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を添加することによって活性化させた。５分間撹拌した後、無水ＴＨＦ（３ｍＬ）中の４−ヨード−５−メチル−１，２−オキサゾール（１．０ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を２０℃で滴下して加えた。その後、その反応混合物を２５℃でさらに３０分間撹拌した。次いで、得られた粗製溶液は、下記酸塩化物とさらに反応させる。

【0386】

１．８３ｇ（５．７５ｍｍｏｌ）の４−シアノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）ブタン酸に６．８４ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加し、その混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去した。このようにして濃縮された反応混合物（これは、酸塩化物を含んでいる）を３ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、そして、−１０℃で、上記粗製溶液に滴下して加え（約３０分）、次いで、２５℃でさらに２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも２５ｍＬの水で２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０）に付して、ジアステレオ異性の２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニル）−５−（５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−５−オキソペンタノニトリルの混合物〔エリトロ：トレオ＝６３：３７（ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲの８．５４ｐｐｍ及び８．４８ｐｐｍにおけるメチル一重項の積分に基づく）〕（８１０ｍｇ（理論値の４４％））を得た。

【0387】

ＮＭＲ（エリトロ）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｍ，３Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）；
ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分。

【0388】

実施例番号ＩＢ１０ｇａ６：
ＮＭＲ（トレオ）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，５Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；
ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分。

【0389】

下記表に記載されている化合物は、適切な場合にはさらに上記で記載されている一般的な方法も付加的に使用して、上記実施例に従って得られるか又は上記実施例と同様にして得られる。

【0390】

下記表において：

【0391】

【表1】

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該フェニル環における置換基の位置は、例えば、位置２においては、当該ラジカルの記号又は略語に対する接頭語として示されている、例えば、

【0392】

【表2】

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二置換又は三置換されている置換パターンに関する置換基の位置の数え方は、接頭辞として同様に示されている、例えば、

【0393】

【表3】

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別の略語は、上記で示されている例と同じように理解される。

【0394】

【表4】

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さらに、慣習的な化学記号及び化学式も、例えば、以下のように適用される：メチレンに対してはＣＨ_２、又は、トリフルオロメチルに対してはＣＦ_３、又は、ヒドロキシルに対してはＯＨ。同様に、複合的な意味は、上記略語で構成されるものとして定義される。

【0395】

表１： 本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物についての下記表に関する基Ｑ、基（Ｒ^１）_ｍ及び基（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せの定義

【0396】

【表5】

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下記表２〜表２４ｆにおける実施例の定義：
参照することを目的として、以下の表２〜表２４ｆにおいて個々の化合物に対して特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」（列番号）〔この列番号は、表１の第１カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「（式番号）（列番号）」の化学構造は、個々の表の上の式、式番号及び表１の列番号によって明瞭に定義される。例えば：
表２の実施例番号「Ｉａａ１」は、式（Ｉａ）〔式中、Ａ^１＝Ｏ［＝式（Ｉａａ）］、並びに、Ｑ＝ＯＨ、（Ｒ^１）_ｍ＝３−Ｆ及び（Ｒ^２）_ｎ＝４−Ｃｌ（これらは、表１の列１に従って定義される）〕で表される化合物又はその互変異性体である。

【0397】

表２の実施例番号「Ｉａｄ２０４」は、式（Ｉａ）〔式中、Ａ^１＝Ｎ−ＯＨ［＝式（Ｉａｄ）］、並びに、Ｑ＝ＯＨ、（Ｒ^１）_ｍ＝３，４−Ｃｌ_２及び（Ｒ^２）_ｎ＝４−Ｆ（これらは、表１の列２０４に従って定義される）〕で表される化合物又はその互変異性体である。

【0398】

このことは、ラセミ化合物の又は光学活性なトレオ立体異性体若しくはエリトロ立体異性体の割り当てにも同様に当てはまる。例えば、参照することを目的として、表２ａの化合物に特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、番号「トレオ−Ｉａａ（列番号）」は、式（トレオ−１−Ｉａａ）と式（トレオ−２−Ｉａａ）〔ここで、これらの式は、それぞれ、表１の列番号に従う基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せを有している〕で表される化学構造を有するトレオエナンチオマーのラセミ混合物を示している。

【0399】

表２： 式（Ｉａ）、（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｅ）、（Ｉａｆ）、（Ｉａｇ）及び（Ｉａｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0400】

【化73】

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表２、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
式（Ｉａａ）〜（Ｉａｈ）で表される化合物の例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉａａ）〜（Ｉａｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。例えば、Ｉａａ５０＝式（Ｉａａ）〔式中、表１の列５０に従って、Ｑ＝ＯＳＯ_２（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、（Ｒ^１）_ｍ＝３，４−ジフルオロ、及び、（Ｒ^２）_ｎ＝３−フルオロ〕で表される化合物。

【0401】

表２ａ〜２ｆ： 式（トレオ−Ｉａａ）及び式（トレオ−２−Ｉａａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0402】

【化74】

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表２ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉａａ）［＝式（トレオ−Ｉａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。

【0403】

数え方は、「トレオ−Ｉａａ（列番号）」である。

【0404】

表２ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉａａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。

【0405】

数え方は、「トレオ−２−Ｉａａ（列番号）」である。

【0406】

表２ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉａａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。

【0407】

ここで、個々のエナンチオマーには、番号「トレオ−１−Ｉａａ（列番号）」が割り当てられる。例えば、番号「トレオ−１−Ｉａａ５」は、式（トレオ−１−Ｉａａ）〔式中、Ｑ＝ＯＨ、（Ｒ^１）_ｍ＝３−Ｆ、及び、（Ｒ^２）_ｎ＝４−Ｂｒ〕で表される化合物を示している。

【0408】

表２ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉａａ）［＝式（エリトロ−Ｉａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。

【0409】

数え方は、「エリトロ−Ｉａａ（列番号）」である。

【0410】

表２ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉａａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。

【0411】

数え方は、「エリトロ−１−Ｉａａ（列番号）」である。

【0412】

表２ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉａａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。

【0413】

数え方は、「エリトロ−２−Ｉａａ（列番号）」である。

【0414】

表３： 式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）及び（Ｉｂｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0415】

【化75】

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表３、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉａａ）〜（Ｉａｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0416】

表４： 式（Ｉｃ）、（Ｉｃａ）、（Ｉｃｂ）、（Ｉｃｃ）、（Ｉｃｄ）、（Ｉｃｅ）、（Ｉｃｆ）、（Ｉｃｇ）及び（Ｉｃｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0417】

【化76】

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表４、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0418】

表５： 式（Ｉｄ）、（Ｉｄａ）、（Ｉｄｂ）、（Ｉｄｃ）、（Ｉｄｄ）、（Ｉｄｅ）、（Ｉｄｆ）、（Ｉｄｇ）及び（Ｉｄｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0419】

【化77】

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表５、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0420】

表６： 式（Ｉｅ）、（Ｉｅａ）、（Ｉｅｂ）、（Ｉｅｃ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｅ）、（Ｉｅｆ）、（Ｉｅｇ）及び（Ｉｅｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0421】

【化78】

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表６、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｅａ）〜（Ｉｅｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0422】

表６ａ〜６ｆ： 式（トレオ−Ｉｅａ）及び式（トレオ−２−Ｉｅａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0423】

【化79】

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表６ａ（ラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｅａ）［＝式（トレオ−Ｉｅａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ｉｅａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0424】

表６ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）、例：
式（トレオ−２−Ｉｅａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｅａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0425】

表６ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｅａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｅａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0426】

表６ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｅａ）［＝式（エリトロ−Ｉｅａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｅａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0427】

表６ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｅａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｅａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｅａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0428】

表６ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｅａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｅａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｅａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0429】

表７： 式（Ｉｆ）、（Ｉｆａ）、（Ｉｆｂ）、（Ｉｆｃ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｅ）、（Ｉｆｆ）、（Ｉｆｇ）及び（Ｉｆｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0430】

【化80】

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表７、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0431】

表７ａ〜７ｆ： 式（トレオ−Ｉｆａ）及び式（トレオ−２−Ｉｆａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0432】

【化81】

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表７ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｆａ）［＝式（トレオ−Ｉｆａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｆａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0433】

表７ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｆａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｆａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0434】

表７ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｆａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｆａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0435】

表７ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｆａ）［＝式（エリトロ−Ｉｆａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｆａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0436】

表７ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｆａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｆａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｆａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0437】

表７ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｆａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｆａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｆａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0438】

表８： 式（Ｉｇ）、（Ｉｇａ）、（Ｉｇｂ）、（Ｉｇｃ）、（Ｉｇｄ）、（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｆ）、（Ｉｇｇ）及び（Ｉｇｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0439】

【化82】

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表８、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｇａ）〜（Ｉｇｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0440】

表９： 式（Ｉｈ）、（Ｉｈａ）、（Ｉｈｂ）、（Ｉｈｃ）、（Ｉｈｄ）、（Ｉｈｅ）、（Ｉｈｆ）、（Ｉｈｇ）及び（Ｉｈｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0441】

【化83】

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表９、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0442】

表９ａ〜９ｆ： 式（トレオ−Ｉｈａ）及び式（トレオ−２−Ｉｈａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0443】

【化84】

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表９ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｈａ）［＝式（トレオ−Ｉｈａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｈａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0444】

表９ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｈａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｈａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0445】

表９ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｈａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｈａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0446】

表９ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｈａ）［＝式（エリトロ−Ｉｆａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｈａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0447】

表９ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｈａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｈａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｈａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0448】

表９ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｈａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｈａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｈａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0449】

表１０： 式（Ｉｉ）、（Ｉｉａ）、（Ｉｉｂ）、（Ｉｉｃ）、（Ｉｉｄ）、（Ｉｉｅ）、（Ｉｉｆ）、（Ｉｉｇ）及び（Ｉｉｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0450】

【化85】

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表１０、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｉａ）〜（Ｉｉｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0451】

表１１： 式（Ｉｋ）、（Ｉｋａ）、（Ｉｋｂ）、（Ｉｋｃ）、（Ｉｋｄ）、（Ｉｋｅ）、（Ｉｋｆ）、（Ｉｋｇ）及び（Ｉｋｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0452】

【化86】

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表１１、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0453】

表１２： 式（ＩＬ）、（ＩＬａ）、（ＩＬｂ）、（ＩＬｃ）、（ＩＬｄ）、（ＩＬｅ）、（ＩＬｆ）、（ＩＬｇ）及び（ＩＬｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0454】

【化87】

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表１２、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＬａ）〜（ＩＬｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0455】

表１３： 式（Ｉｍ）、（Ｉｍａ）、（Ｉｍｂ）、（Ｉｍｃ）、（Ｉｍｄ）、（Ｉｍｅ）、（Ｉｍｆ）、（Ｉｍｇ）及び（Ｉｍｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0456】

【化88】

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表１３、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0457】

表１４： 式（Ｉｎ）、（Ｉｎａ）、（Ｉｎｂ）、（Ｉｎｃ）、（Ｉｎｄ）、（Ｉｎｅ）、（Ｉｎｆ）、（Ｉｎｇ）及び（Ｉｎｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0458】

【化89】

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表１４、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0459】

表１５： 式（Ｉｏ）、（Ｉｏａ）、（Ｉｏｂ）、（Ｉｏｃ）、（Ｉｏｄ）、（Ｉｏｅ）、（Ｉｏｆ）、（Ｉｏｇ）及び（Ｉｏｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0460】

【化90】

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表１５、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｏａ）〜（Ｉｏｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0461】

表１６： 式（Ｉｐ）、（Ｉｐａ）、（Ｉｐｂ）、（Ｉｐｃ）、（Ｉｐｄ）、（Ｉｐｅ）、（Ｉｐｆ）、（Ｉｐｇ）及び（Ｉｐｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0462】

【化91】

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表１６、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0463】

表１７： 式（Ｉｑ）、（Ｉｑａ）、（Ｉｑｂ）、（Ｉｑｃ）、（Ｉｑｄ）、（Ｉｑｅ）、（Ｉｑｆ）、（Ｉｑｇ）及び（Ｉｑｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0464】

【化92】

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表１７、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0465】

表１８： 式（Ｉｒ）、（Ｉｒａ）、（Ｉｒｂ）、（Ｉｒｃ）、（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｅ）、（Ｉｒｆ）、（Ｉｒｇ）及び（Ｉｒｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0466】

【化93】

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表１８、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｒａ）〜（Ｉｒｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0467】

表１９： 式（Ｉｓ）、（Ｉｓａ）、（Ｉｓｂ）、（Ｉｓｃ）、（Ｉｓｄ）、（Ｉｓｅ）、（Ｉｓｆ）、（Ｉｓｇ）及び（Ｉｓｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0468】

【化94】

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表１９、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｓａ）〜（Ｉｓｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0469】

表２０： 式（Ｉｔ）、（Ｉｔａ）、（Ｉｔｂ）、（Ｉｔｃ）、（Ｉｔｄ）、（Ｉｔｅ）、（Ｉｔｆ）、（Ｉｔｇ）及び（Ｉｔｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0470】

【化95】

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表２０、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｔａ）〜（Ｉｔｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0471】

表２０ａ〜２０ｆ： 式（トレオ−Ｉｔａ）及び式（トレオ−２−Ｉｔａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0472】

【化96】

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表２０ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｔａ）［＝式（トレオ−Ｉｔａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ｉｔａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0473】

表２０ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｔａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｔａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0474】

表２０ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｔａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｔａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0475】

表２０ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｔａ）［＝式（エリトロ−Ｉｔａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｔａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0476】

表２０ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｔａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｔａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｔａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0477】

表２０ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｔａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｔａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｔａ（列番号）」の番号が付けられている（表２０ｂと同様）。

【0478】

表２１： 式（Ｉｕ）、（Ｉｕａ）、（Ｉｕｂ）、（Ｉｕｃ）、（Ｉｕｄ）、（Ｉｕｅ）、（Ｉｕｆ）、（Ｉｕｇ）及び（Ｉｕｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0479】

【化97】

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表２１、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｕａ）〜（Ｉｕｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0480】

表２１ａ〜２１ｆ： 式（トレオ−Ｉｕａ）及び式（トレオ−２−Ｉｕａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0481】

【化98】

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表２１ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｕａ）［＝式（トレオ−Ｉｕａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ｉｕａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0482】

表２１ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｕａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｕａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0483】

表２１ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｕａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｕａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0484】

表２１ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｕａ）［＝式（エリトロ−Ｉｕａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｕａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0485】

表２１ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｕａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｕａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｕａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0486】

表２１ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｕａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｕａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｕａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0487】

表２２： 式（Ｉｖ）、（Ｉｖａ）、（Ｉｖｂ）、（Ｉｖｃ）、（Ｉｖｄ）、（Ｉｖｅ）、（Ｉｖｆ）、（Ｉｖｇ）及び（Ｉｖｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0488】

【化99】

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表２２、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｖａ）〜（Ｉｖｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0489】

表２２ａ〜２２ｆ： 式（トレオ−Ｉｖａ）及び式（トレオ−２−Ｉｖａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0490】

【化100】

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表２２ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｖａ）［＝式（トレオ−Ｉｖａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ｉｖａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0491】

表２２ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｖａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｖａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0492】

表２２ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｖａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｖａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0493】

表２２ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｖａ）［＝式（エリトロ−Ｉｖａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｖａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0494】

表２２ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｖａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｖａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｖａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0495】

表２２ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｖａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｖａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｖａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0496】

表２３： 式（Ｉｗ）、（Ｉｗａ）、（Ｉｗｂ）、（Ｉｗｃ）、（Ｉｗｄ）、（Ｉｗｅ）、（Ｉｗｆ）、（Ｉｗｇ）及び（Ｉｗｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0497】

【化101】

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表２３、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｗａ）〜（Ｉｗｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0498】

表２３ａ〜２３ｆ： 式（トレオ−Ｉｗａ）及び式（トレオ−２−Ｉｗａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0499】

【化102】

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表２３ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｗａ）［＝式（トレオ−Ｉｗａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0500】

表２３ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｗａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。
表２３ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｗａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0501】

表２３ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｗａ）［＝式（エリトロ−Ｉｗａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0502】

表２３ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｗａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｗａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0503】

表２３ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｗａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｗａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0504】

表２４： 式（Ｉｘ）、（Ｉｘａ）、（Ｉｘｂ）、（Ｉｘｃ）、（Ｉｘｄ）、（Ｉｘｅ）、（Ｉｘｆ）、（Ｉｘｇ）及び（Ｉｘｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0505】

【化103】

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表２４、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（Ｉｘａ）〜（Ｉｘｈ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0506】

表２４ａ〜２４ｆ： 式（トレオ−Ｉｘａ）及び式（トレオ−２−Ｉｘａ）〔式中、Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0507】

【化104】

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表２４ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｘａ）［＝式（トレオ−Ｉｘａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ｉｘａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0508】

表２４ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−Ｉｘａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−Ｉｘａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0509】

表２４ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−Ｉｘａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−Ｉｘａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0510】

表２４ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（Ｉｘａ）［＝式（エリトロ−Ｉｘａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ｉｘａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0511】

表２４ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（Ｉｘａ）［＝式（エリトロ−１−Ｉｘａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−Ｉｘａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0512】

表２４ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（Ｉｘａ）［＝式（エリトロ−２−Ｉｘａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−Ｉｗａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0513】

表２５： 本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物についての下記表に関する基（Ｒ^１）_ｍ及び基（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せの定義

【0514】

【表6】

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参照することを目的として、以下の表２６〜表３５において個々の化合物に対して特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」（列番号）〔この列番号は、表２５の第１カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「（式番号）（列番号）」の化学構造は、個々の表の上の式、式番号及び表２５の列番号によって明瞭に定義される。例えば：
表２６の実施例番号「ＩＢ８ａａ１」は、式（ＩＢ８）〔式中、Ｒ＝メチル及びＡ^１＝Ｏ［＝式（ＩＢ８ａａ）；式（ＩＢ８）に関する下位式の下記表を参照されたい］、並びに、（Ｒ^１）_ｍ＝３−Ｆ及び（Ｒ^２）_ｎ＝４−Ｃｌは、表２５の列１に従って定義される〕で表される化合物又はその互変異性体である。

【0515】

表２６の実施例番号「ＩＢ８ａｆ１３６」は、式（ＩＢ８）〔式中、Ｒ＝メチル及びＡ^１＝Ｎ−ＮＨ_２［＝式（ＩＢ８ａｆ）］、並びに、（Ｒ^１）_ｍ＝３−ＮＯ_２及び（Ｒ^２）_ｎ＝Ｈ（ｎ＝０、置換されていない）は、表２５の列１３６に従って定義される〕で表される化合物又はその互変異性体である。

【0516】

表２６： 式（ＩＢ８）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0517】

【化105】

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固定されたラジカルＲ及びＡ^１を有している式（ＩＢ８）に関する下位式の定義：

【0518】

【表7】

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表２６、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ８ａａ）〜（ＩＢ８ａｈ）、式（ＩＢ８ｂａ）〜（ＩＢ８ｂｈ）、式（ＩＢ８ｃａ）〜（ＩＢ８ｃｈ）及び式（ＩＢ８ｄａ）〜（ＩＢ８ｄｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0519】

表２６ａ〜２６ｆ： 式（トレオ−ＩＢ８）、式（トレオ−１−ＩＢ８）及び式（トレオ−２−ＩＢ８）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0520】

【化106】

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固定されたラジカルＲ及びＡ^１を有している式トレオ−（ＩＢ８）、式トレオ−１−（ＩＢ８）及び式トレオ−２−（ＩＢ８）に関する下位式の定義：

【0521】

【表8】

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表２６ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＢ８ａａ）、式トレオ−（ＩＢ８ｂａ）、式トレオ−（ＩＢ８ｃａ）及び式トレオ−（ＩＢ８ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ８ａａ（列番号）」、「トレオ−ＩＢ８ｂａ（列番号）」、「トレオ−ＩＢ８ｃａ（列番号）」及び「トレオ−ＩＢ８ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0522】

表２６ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式トレオ−２−（ＩＢ８ａａ）、式トレオ−２−（ＩＢ８ｂａ）、式トレオ−２−（ＩＢ８ｃａ）及び式トレオ−２−（ＩＢ８ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ８ａａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＢ８ｂａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＢ８ｃａ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＢ８ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0523】

表２６ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式トレオ−１−（ＩＢ８ａａ）、式トレオ−１−（ＩＢ８ｂａ）、式トレオ−１−（ＩＢ８ｃａ）及び式トレオ−１−（ＩＢ８ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ８ａａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＢ８ｂａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＢ８ｃａ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＢ８ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0524】

表２６ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＢ８ａａ）、式エリトロ−（ＩＢ８ｂａ）、式エリトロ−（ＩＢ８ｃａ）及び式エリトロ−（ＩＢ８ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ８ａａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＢ８ｂａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＢ８ｃａ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＢ８ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0525】

表２６ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＢ８ａａ）、式エリトロ−１−（ＩＢ８ｂａ）、式エリトロ−１−（ＩＢ８ｃａ）及び式エリトロ−１−（ＩＢ８ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ８ａａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＢ８ｂａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＢ８ｃａ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＢ８ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0526】

表２６ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＢ８ａａ）、式エリトロ−２−（ＩＢ８ｂａ）、式エリトロ−２−（ＩＢ８ｃａ）及び式エリトロ−２−（ＩＢ８ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢ８ａａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＢ８ｂａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＢ８ｃａ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＢ８ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0527】

表２７： 式（ＩＢＸ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0528】

【化107】

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固定されたラジカルＲ及びＡ^１を有している式（ＩＢＸ）に関する下位式の定義：

【0529】

【表9】

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表２７、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢＸａａ）〜（ＩＢＸａｈ）、式（ＩＢＸｂａ）〜（ＩＢＸｂｈ）、式（ＩＢＸｃａ）〜（ＩＢＸｃｈ）及び式（ＩＢＸｄａ）〜（ＩＢＸｄｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0530】

表２７ａ〜２７ｆ： 式（トレオ−ＩＢＸ）、式（トレオ−１−ＩＢＸ）及び式（トレオ−２−ＩＢＸ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0531】

【化108】

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固定されたラジカルＲ及びＡ^１を有している式トレオ−（ＩＢＸ）、式トレオ−１−（ＩＢＸ）及び式トレオ−２−（ＩＢＸ）に関する下位式の定義：

【0532】

【表10】

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表２７ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＢＸａａ）、式トレオ−（ＩＢＸｂａ）、式トレオ−（ＩＢＸｃａ）及び式トレオ−（ＩＢＸｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢＸａａ（列番号）」、「トレオ−ＩＢＸｂａ（列番号）」、「トレオ−ＩＢＸｃａ（列番号）」及び「トレオ−ＩＢＸｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0533】

表２７ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式トレオ−２−（ＩＢＸａａ）、式トレオ−２−（ＩＢＸｂａ）、式トレオ−２−（ＩＢＸｃａ）及び式トレオ−２−（ＩＢＸｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢＸａａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＢＸｂａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＢＸｃａ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＢＸｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0534】

表２７ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式トレオ−１−（ＩＢＸａａ）、式トレオ−１−（ＩＢＸｂａ）、式トレオ−１−（ＩＢＸｃａ）及び式トレオ−１−（ＩＢＸｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢＸａａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＢＸｂａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＢＸｃａ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＢＸｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0535】

表２７ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＢＸａａ）、式エリトロ−（ＩＢＸｂａ）、式エリトロ−（ＩＢＸｃａ）及び式エリトロ−（ＩＢＸｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢＸａａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＢＸｂａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＢＸｃａ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＢＸｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0536】

表２７ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＢＸａａ）、式エリトロ−１−（ＩＢＸｂａ）、式エリトロ−１−（ＩＢＸｃａ）及び式エリトロ−１−（ＩＢＸｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢＸａａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＢＸｂａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＢＸｃａ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＢＸｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0537】

表２７ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＢＸａａ）、式エリトロ−２−（ＩＢＸｂａ）、式エリトロ−２−（ＩＢＸｃａ）及び式エリトロ−２−（ＩＢＸｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢＸａａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＢＸｂａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＢＸｃａ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＢＸｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0538】

表２８： 式（ＩＢ９）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0539】

【化109】

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固定されたラジカルＲ及びＡ^１を有している式（ＩＢ９）に関する下位式の定義：

【0540】

【表11】

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表２７、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ９ａａ）〜（ＩＢ９ａｈ）、式（ＩＢ９ｂａ）〜（ＩＢ９ｂｈ）、式（ＩＢ９ｃａ）〜（ＩＢ９ｃｈ）及び式（ＩＢ９ｄａ）〜（ＩＢ９ｄｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0541】

表２８ａ〜２８ｆ： 式（トレオ−ＩＢ９）、式（トレオ−１−ＩＢ９）及び式（トレオ−２−ＩＢ９）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0542】

【化110】

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固定されたラジカルＲ及びＡ^１を有している式トレオ−（ＩＢ９）、式トレオ−１−（ＩＢ９）及び式トレオ−２−（ＩＢ９）に関する下位式の定義：

【0543】

【表12】

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表２８ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＢ９ａａ）、式トレオ−（ＩＢ９ｂａ）、式トレオ−（ＩＢ９ｃａ）及び式トレオ−（ＩＢ９ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ９ａａ（列番号）」、「トレオ−ＩＢ９ｂａ（列番号）」、「トレオ−ＩＢ９ｃａ（列番号）」及び「トレオ−ＩＢ９ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0544】

表２８ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式トレオ−２−（ＩＢ９ａａ）、式トレオ−２−（ＩＢ９ｂａ）、式トレオ−２−（ＩＢ９ｃａ）及び式トレオ−２−（ＩＢ９ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ９ａａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＢ９ｂａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＢ９ｃａ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＢ９ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0545】

表２８ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式トレオ−１−（ＩＢ９ａａ）、式トレオ−１−（ＩＢ９ｂａ）、式トレオ−１−（ＩＢ９ｃａ）及び式トレオ−１−（ＩＢ９ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ９ａａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＢ９ｂａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＢ９ｃａ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＢ９ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0546】

表２８ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＢ９ａａ）、式エリトロ−（ＩＢ９ｂａ）、式エリトロ−（ＩＢ９ｃａ）及び式エリトロ−（ＩＢ９ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ９ａａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＢ９ｂａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＢ９ｃａ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＢ９ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0547】

表２８ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＢ９ａａ）、式エリトロ−１−（ＩＢ９ｂａ）、式エリトロ−１−（ＩＢ９ｃａ）及び式エリトロ−１−（ＩＢ９ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ９ａａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＢ９ｂａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＢ９ｃａ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＢ９ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0548】

表２８ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＢ９ａａ）、式エリトロ−２−（ＩＢ９ｂａ）、式エリトロ−２−（ＩＢ９ｃａ）及び式エリトロ−２−（ＩＢ９ｄａ）〔式中、基（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢ９ａａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＢ９ｂａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＢ９ｃａ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＢ９ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0549】

表２９： 式（ＩＢ１０ａ）、式（ＩＢ１０ａａ）、式（ＩＢ１０ａｂ）、式（ＩＢ１０ａｃ）、式（ＩＢ１０ａｄ）、式（ＩＢ１０ａｅ）、式（ＩＢ１０ａｆ）、式（ＩＢ１０ａｇ）及び式（ＩＢ１０ａｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0550】

【化111】

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表２９、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ａａ）〜（ＩＢ１０ａｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0551】

表２９ａ〜２９ｆ： 式（トレオ−ＩＢ１０ａａ）及び式（トレオ−２−ＩＢ１０ａａ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0552】

【化112】

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表２９ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ａａ）［＝式（トレオ−ＩＢ１０ａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ１０ａａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0553】

表２９ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−ＩＢ１０ａａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ１０ａａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0554】

表２９ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−ＩＢ１０ａａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ１０ａａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0555】

表２９ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ａａ）［＝式（エリトロ−ＩＢ１０ａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ１０ａａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0556】

表２９ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（ＩＢ１０ａａ）［＝式（エリトロ−１−ＩＢ１０ａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ１０ａａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0557】

表２９ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（ＩＢ^１０ａａ）［＝式（エリトロ−２−ＩＢ１０ａａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。数え方は、「エリトロ−２−ＩＢ１０ａａ（列番号）」である。

【0558】

表３０： 式（ＩＢ１０ｂ）、式（ＩＢ１０ｂａ）、式（ＩＢ１０ｂｂ）、式（ＩＢ１０ｂｃ）、式（ＩＢ１０ｂｄ）、式（ＩＢ１０ｂｅ）、式（ＩＢ１０ｂｆ）、式（ＩＢ１０ｂｇ）及び式（ＩＢ１０ｂｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物。

【0559】

【化113】

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表３０、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ｂａ）〜（ＩＢ１０ｂｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0560】

表３０ａ〜３０ｆ： 式（トレオ−ＩＢ１０ｂａ）及び式（トレオ−２−ＩＢ１０ｂａ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0561】

【化114】

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表３０ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｂａ）［＝式（トレオ−ＩＢ１０ｂａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ１０ｂａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0562】

表３０ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−ＩＢ１０ｂａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ１０ｂａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0563】

表３０ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−ＩＢ１０ｂａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ１０ｂａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0564】

表３０ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｂａ）［＝式（エリトロ−ＩＢ１０ｂａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ１０ｂａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0565】

表３０ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（ＩＢ１０ｂａ）［＝式（エリトロ−１−ＩＢ１０ｂａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ１０ｂａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0566】

表３０ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（ＩＢ１０ｂａ）［＝式（エリトロ−２−ＩＢ１０ｂａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢ１０ｂａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0567】

表３１： 式（ＩＢ１０ｃ）、式（ＩＢ１０ｃａ）、式（ＩＢ１０ｃｂ）、式（ＩＢ１０ｃｃ）、式（ＩＢ１０ｃｄ）、式（ＩＢ１０ｃｅ）、式（ＩＢ１０ｃｆ）、式（ＩＢ１０ｃｇ）及び式（ＩＢ１０ｃｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0568】

【化115】

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表３１、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ｃａ）〜（ＩＢ１０ｃｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0569】

表３１ａ〜３１ｆ： 式（トレオ−ＩＢ１０ｃａ）及び式（トレオ−２−ＩＢ１０ｃａ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0570】

【化116】

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表３１ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｃａ）［＝式（トレオ−ＩＢ１０ｃａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ１０ｃａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0571】

表３１ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−ＩＢ１０ｃａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ１０ｃａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0572】

表３１ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−ＩＢ１０ｃａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ１０ｃａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0573】

表３１ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｃａ）［＝式（エリトロ−ＩＢ１０ｃａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ１０ｃａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0574】

表３１ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（ＩＢ１０ｃａ）［＝式（エリトロ−１−ＩＢ１０ｃａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ１０ｃａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0575】

表３１ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（ＩＢ１０ｃａ）［＝式（エリトロ−２−ＩＢ１０ｃａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢ１０ｃａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0576】

表３２： 式（ＩＢ１０ｄ）、式（ＩＢ１０ｄａ）、式（ＩＢ１０ｄｂ）、式（ＩＢ１０ｄｃ）、式（ＩＢ１０ｄｄ）、式（ＩＢ１０ｄｅ）、式（ＩＢ１０ｄｆ）、式（ＩＢ１０ｄｇ）及び式（ＩＢ１０ｄｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0577】

【化117】

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表３２、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ｄａ）〜（ＩＢ１０ｄｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0578】

表３２ａ〜３２ｆ： 式（トレオ−ＩＢ１０ｄａ）及び式（トレオ−２−ＩＢ１０ｄａ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0579】

【化118】

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表３２ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｄａ）［＝式（トレオ−ＩＢ１０ｄａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ１０ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0580】

表３２ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−ＩＢ１０ｄａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ１０ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0581】

表３２ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−ＩＢ１０ｄａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ１０ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0582】

表３２ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｄａ）［＝式（エリトロ−ＩＢ１０ｄａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ１０ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0583】

表３２ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（ＩＢ１０ｄａ）［＝式（エリトロ−１−ＩＢ１０ｄａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ１０ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0584】

表３２ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（ＩＢ１０ｄａ）［＝式（エリトロ−２−ＩＢ１０ｄａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢ１０ｄａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0585】

表３３： 式（ＩＢ１０ｅ）、式（ＩＢ１０ｅａ）、式（ＩＢ１０ｅｂ）、式（ＩＢ１０ｅｃ）、式（ＩＢ１０ｅｄ）、式（ＩＢ１０ｅｅ）、式（ＩＢ１０ｅｆ）、式（ＩＢ１０ｅｇ）及び式（ＩＢ１０ｅｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0586】

【化119】

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表３３、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ｅａ）〜（ＩＢ１０ｅｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0587】

表３４： 式（ＩＢ１０ｆ）、式（ＩＢ１０ｆａ）、式（ＩＢ１０ｆｂ）、式（ＩＢ１０ｆｃ）、式（ＩＢ１０ｆｄ）、式（ＩＢ１０ｆｅ）、式（ＩＢ１０ｆｆ）、式（ＩＢ１０ｆｇ）及び式（ＩＢ１０ｆｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0588】

【化120】

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表３４、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ｆａ）〜（ＩＢ１０ｆｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0589】

表３５： 式（ＩＢ１０ｇ）、式（ＩＢ１０ｇａ）、式（ＩＢ１０ｇｂ）、式（ＩＢ１０ｇｃ）、式（ＩＢ１０ｇｄ）、式（ＩＢ１０ｇｅ）、式（ＩＢ１０ｇｆ）、式（ＩＢ１０ｇｇ）及び式（ＩＢ１０ｇｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0590】

【化121】

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表３５、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にあるそれぞれの式（ＩＢ１０ｇａ）〜（ＩＢ１０ｇｈ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0591】

表３５ａ〜３５ｆ： 式（トレオ−ＩＢ１０ｇａ）及び式（トレオ−２−ＩＢ１０ｇａ）〔式中、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表２５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0592】

【化122】

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表３５ａ（トレオラセミ化合物）、例：
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｇａ）［＝式（トレオ−ＩＢ１０ｇａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＢ１０ｇａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0593】

表３５ｂ（光学的に活性なトレオ−２化合物）、例：
式（トレオ−２−ＩＢ１０ｇａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＢ１０ｇａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0594】

表３５ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）、例：
式（トレオ−１−ＩＢ１０ｇａ）〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＢ１０ｇａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0595】

表３５ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式（ＩＢ１０ｇａ）［＝式（エリトロ−ＩＢ１０ｇａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＢ１０ｇａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0596】

表３５ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
エリトロ−１の形態にある式（ＩＢ１０ｇａ）［＝式（エリトロ−１−ＩＢ１０ｇａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＢ１０ｇａ（列番号）」の番号が付けられている。

【0597】

表３５ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
エリトロ−２の形態にある式（ＩＢ１０ｇａ）［＝式（エリトロ−２−ＩＢ１０ｇａ）］〔式中、基Ｑ、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表２５の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＢ１０ｇａ（列番号）」の番号が付けられている。
表３６： 本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物についての下記表に関する基Ｂ^２、基（Ｒ^１）_ｍ及び基（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せの定義

【0598】

【表13】

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参照することを目的として、以下の表３７〜表４２ｆにおいて個々の化合物に対して特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」（列番号）〔この列番号は、表３６の第１カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「（式番号）（列番号）」の化学構造は、個々の表の上の式、式番号及び表３６の列番号によって明瞭に定義される。例えば：
表３７の実施例番号「ＩＡ５ａ１」は、式（ＩＡ５ａ）〔式中、Ｂ^２＝−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｅｔ、（Ｒ^１）_ｍ＝３−Ｆ及び（Ｒ^２）_ｎ＝４−Ｃｌ（これらは、表３６の列１に従って定義される）〕で表される化合物又はその互変異性体である。

【0599】

表３８の実施例番号「ＩＡ１２ａｂ３４４」は、式（ＩＡ１２ａ）〔式中、Ｒ＝エチル［＝下位式（ＩＡ１２ａｂ）］、並びに、Ｂ^２＝フェニルチオ、（Ｒ^１）_ｍ＝３−ＮＯ_２及び（Ｒ^２）_ｎ＝４−Ｆ（これらは、表３６の列３４４に従って定義される）〕で表される化合物又はその互変異性体である。

【0600】

表３７： 式（ＩＡ５ａ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0601】

【化123】

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表３７、例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある式（ＩＡ５ａ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表３６の列番号に従って定義される〕で表される該化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0602】

表３８： 式（ＩＡ１２ａ）、式（ＩＡ１２ａａ）、式（ＩＡ１２ａｂ）、式（ＩＡ１２ａｃ）及び式（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0603】

【化124】

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表３８、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある式（ＩＡ１２ａａ）〜（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0604】

表３８ａ〜３８ｆ： 式（トレオ−ＩＡ１２ａａ）、式（トレオ−ＩＡ１２ａｂ）、式（トレオ−ＩＡ１２ａｃ）、式（トレオ−ＩＡ１２ａｄ）、式（トレオ−２−ＩＡ１２ａａ）、式（トレオ−２−ＩＡ１２ａｂ）、式（トレオ−２−ＩＡ１２ａｃ）及び式（トレオ−２−ＩＡ１２ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0605】

【化125】

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表３８ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＡ１２ａａ）、式トレオ−（ＩＡ１２ａｂ）、式トレオ−（ＩＡ１２ａｃ）及び式トレオ−（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＡ１２ａａ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１２ａｂ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１２ａｃ（列番号）」及び「トレオ−ＩＡ１２ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0606】

表３８ｂ、例（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）：
式トレオ−２−（ＩＡ１２ａａ）、式トレオ−２−（ＩＡ１２ａｂ）、式トレオ−２−（ＩＡ１２ａｃ）又は式トレオ−２−（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＡ１２ａａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１２ａｂ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１２ａｃ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＡ１２ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0607】

表３８ｃ、例（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：
式トレオ−１−（ＩＡ１２ａａ）、式トレオ−１−（ＩＡ１２ａｂ）、式トレオ−１−（ＩＡ１２ａｃ）又は式トレオ−１−（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＡ１２ａａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１２ａｂ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１２ａｃ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＡ１２ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0608】

表３８ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＡ１２ａａ）、式エリトロ−（ＩＡ１２ａｂ）、式エリトロ−（ＩＡ１２ａｃ）及び式エリトロ−（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＡ１２ａａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１２ａｂ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１２ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＡ１２ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0609】

表３８ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＡ１２ａａ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１２ａｂ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１２ａｃ）又は式エリトロ−１−（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２−エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＡ１２ａａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１２ａｂ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１２ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＡ１２ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0610】

表３８ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＡ１２ａａ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１２ａｂ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１２ａｃ）又は式エリトロ−２−（ＩＡ１２ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＡ１２ａａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１２ａｂ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１２ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＡ１２ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0611】

表３９： 式（ＩＡ１０ａ）、式（ＩＡ１０ａａ）、式（ＩＡ１０ａｂ）、式（ＩＡ１０ａｃ）及び式（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0612】

【化126】

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表３９、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある式（ＩＡ１０ａａ）〜（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0613】

表３９ａ〜３９ｆ： 式（トレオ−ＩＡ１０ａａ）、式（トレオ−ＩＡ１０ａｂ）、式（トレオ−ＩＡ１０ａｃ）、式（トレオ−ＩＡ１０ａｄ）、式（トレオ−２−ＩＡ１０ａａ）、式（トレオ−２−ＩＡ１０ａｂ）、式（トレオ−２−ＩＡ１０ａｃ）及び式（トレオ−２−ＩＡ１０ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0614】

【化127】

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表３９ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＡ１０ａａ）、式トレオ−（ＩＡ１０ａｂ）、式トレオ−（ＩＡ１０ａｃ）及び式トレオ−（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＡ１０ａａ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１０ａｂ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１０ａｃ（列番号）」及び「トレオ−ＩＡ１０ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0615】

表３９ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）、例：
式トレオ−２−（ＩＡ１０ａａ）、式トレオ−２−（ＩＡ１０ａｂ）、式トレオ−２−（ＩＡ１０ａｃ）又は式トレオ−２−（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＡ１０ａａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１０ａｂ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１０ａｃ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＡ１０ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0616】

表３９ｃ、例（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：
式トレオ−１−（ＩＡ１０ａａ）、式トレオ−１−（ＩＡ１０ａｂ）、式トレオ−１−（ＩＡ１０ａｃ）又は式トレオ−１−（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＡ１０ａａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１０ａｂ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１０ａｃ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＡ１０ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0617】

表３９ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＡ１０ａａ）、式エリトロ−（ＩＡ１０ａｂ）、式エリトロ−（ＩＡ１０ａｃ）及び式エリトロ−（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＡ１０ａａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１０ａｂ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１０ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＡ１０ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0618】

表３９ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＡ１０ａａ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１０ａｂ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１０ａｃ）又は式エリトロ−１−（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＡ１０ａａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１０ａｂ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１０ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＡ１０ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0619】

表３９ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＡ１０ａａ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１０ａｂ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１０ａｃ）又は式エリトロ−２−（ＩＡ１０ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＡ１０ａａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１０ａｂ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１０ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＡ１０ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0620】

表４０： 式（ＩＡ１０ｂ）、式（ＩＡ１０ｂａ）、式（ＩＡ１０ｂｂ）、式（ＩＡ１０ｂｃ）及び式（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0621】

【化128】

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表４０、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある式（ＩＡ１０ｂａ）〜（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0622】

表４０ａ〜４０ｆ： 式（トレオ−ＩＡ１０ｂａ）、式（トレオ−ＩＡ１０ｂｂ）、式（トレオ−ＩＡ１０ｂｃ）、式（トレオ−ＩＡ１０ｂｄ）、式（トレオ−２−ＩＡ１０ｂａ）、式（トレオ−２−ＩＡ１０ｂｂ）、式（トレオ−２−ＩＡ１０ｂｃ）及び式（トレオ−２−ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0623】

【化129】

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表４０ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＡ１０ｂａ）、式トレオ−（ＩＡ１０ｂｂ）、式トレオ−（ＩＡ１０ｂｃ）及び式トレオ−（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＡ１０ｂａ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１０ｂｂ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１０ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−ＩＡ１０ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0624】

表４０ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）、例：
式トレオ−２−（ＩＡ１０ｂａ）、式トレオ−２−（ＩＡ１０ｂｂ）、式トレオ−２−（ＩＡ１０ｂｃ）又は式トレオ−２−（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＡ１０ｂａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１０ｂｂ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１０ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＡ１０ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。
表４０ｃ、例（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：
式トレオ−１−（ＩＡ１０ｂａ）、式トレオ−１−（ＩＡ１０ｂｂ）、式トレオ−１−（ＩＡ１０ｂｃ）又は式トレオ−１−（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＡ１０ｂａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１０ｂｂ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１０ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＡ１０ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0625】

表４０ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＡ１０ｂａ）、式エリトロ−（ＩＡ１０ｂｂ）、式エリトロ−（ＩＡ１０ｂｃ）及び式エリトロ−（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＡ１０ｂａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１０ｂｂ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１０ｂｃ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＡ１０ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0626】

表４０ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＡ１０ｂａ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１０ｂｂ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１０ｂｃ）又は式エリトロ−１−（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＡ１０ｂａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１０ｂｂ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１０ｂｃ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＡ１０ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0627】

表４０ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＡ１０ｂａ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１０ｂｂ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１０ｂｃ）又は式エリトロ−２−（ＩＡ１０ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＡ１０ｂａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１０ｂｂ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１０ｂｃ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＡ１０ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0628】

表４１： 式（ＩＡ１１ａ）、式（ＩＡ１１ａａ）、式（ＩＡ１１ａｂ）、式（ＩＡ１１ａｃ）及び式（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0629】

【化130】

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表４１、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある式（ＩＡ１１ａａ）〜（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0630】

表４１ａ〜４１ｆ： 式（トレオ−ＩＡ１１ａａ）、式（トレオ−ＩＡ１１ａｂ）、式（トレオ−ＩＡ１１ａｃ）、式（トレオ−ＩＡ１１ａｄ）、式（トレオ−２−ＩＡ１１ａａ）、式（トレオ−２−ＩＡ１１ａｂ）、式（トレオ−２−ＩＡ１１ａｃ）及び式（トレオ−２−ＩＡ１１ａｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0631】

【化131】

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表４１ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＡ１１ａａ）、式トレオ−（ＩＡ１１ａｂ）、式トレオ−（ＩＡ１１ａｃ）及び式トレオ−（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＡ１１ａａ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１１ａｂ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１１ａｃ（列番号）」及び「トレオ−ＩＡ１１ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0632】

表４１ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）、例：
式トレオ−２−（ＩＡ１１ａａ）、式トレオ−２−（ＩＡ１１ａｂ）、式トレオ−２−（ＩＡ１１ａｃ）又は式トレオ−２−（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＡ１１ａａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１１ａｂ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１１ａｃ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＡ１１ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0633】

表４１ｃ、例（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：
式トレオ−１−（ＩＡ１１ａａ）、式トレオ−１−（ＩＡ１１ａｂ）、式トレオ−１−（ＩＡ１１ａｃ）又は式トレオ−１−（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＡ１１ａａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１１ａｂ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１１ａｃ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＡ１１ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0634】

表４１ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＡ１１ａａ）、式エリトロ−（ＩＡ１１ａｂ）、式エリトロ−（ＩＡ１１ａｃ）及び式エリトロ−（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＡ１１ａａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１１ａｂ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１１ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＡ１１ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0635】

表４１ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＡ１１ａａ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１１ａｂ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１１ａｃ）又は式エリトロ−１−（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＡ１１ａａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１１ａｂ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１１ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＡ１１ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0636】

表４１ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＡ１１ａａ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１１ａｂ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１１ａｃ）又は式エリトロ−２−（ＩＡ１１ａｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＡ１１ａａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１１ａｂ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１１ａｃ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＡ１１ａｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0637】

表４２： 式（ＩＡ１１ｂ）、式（ＩＡ１１ｂａ）、式（ＩＡ１１ｂｂ）、式（ＩＡ１１ｂｃ）及び式（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、表３５中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0638】

【化132】

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表４２、エリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の例：
その例は、いずれの場合にもエリトロ／トレオラセミ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある式（ＩＡ１１ｂａ）〜（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの意味は、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「（式）（列番号）」の番号が付けられている。

【0639】

表４２ａ〜４２ｆ： 式（トレオ−ＩＡ１１ｂａ）、式（トレオ−ＩＡ１１ｂｂ）、式（トレオ−ＩＡ１１ｂｃ）、式（トレオ−ＩＡ１１ｂｄ）、式（トレオ−２−ＩＡ１１ｂａ）、式（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｂ）、式（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｃ）及び式（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎは、それぞれ、表３６中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【0640】

【化133】

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参照することを目的として、表４２ａの化合物に対して特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、番号「トレオ−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」は、それぞれ、式（トレオ−１−ＩＡ１１ｂａ）及び（トレオ−２−ＩＡ１１ｂａ）、式（トレオ−１−ＩＡ１１ｂｂ）及び（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｂ）、式（トレオ−１−ＩＡ１１ｂｃ）及び（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｃ）並びに式（トレオ−１−ＩＡ１１ｂｄ）及び（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｄ）〔これらは、それぞれ、表３６の列番号に従う基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せを有している〕で表される化学構造を有するトレオエナンチオマーのラセミ化合物を示している。

【0641】

対応して、表４２ｂにおいては、番号「トレオ−２−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」又は「トレオ−２−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」は、それぞれ、式「（トレオ−２−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、式「（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、式「（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「（トレオ−２−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」〔これらは、それぞれ、表３６の列番号に従う基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せを有している〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマーを示している。

【0642】

表４２ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式トレオ−（ＩＡ１１ｂａ）、式トレオ−（ＩＡ１１ｂｂ）、式トレオ−（ＩＡ１１ｂｃ）及び式トレオ−（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「トレオ−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0643】

表４２ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）、例：
式トレオ−２−（ＩＡ１１ｂａ）、式トレオ−２−（ＩＡ１１ｂｂ）、式トレオ−２−（ＩＡ１１ｂｃ）又は式トレオ−２−（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−２−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「トレオ−２−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−２−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0644】

表４２ｃ、例（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：
式トレオ−１−（ＩＡ１１ｂａ）、式トレオ−１−（ＩＡ１１ｂｂ）、式トレオ−１−（ＩＡ１１ｂｃ）又は式トレオ−１−（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−１−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「トレオ−１−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「トレオ−１−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0645】

表４２ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式エリトロ−（ＩＡ１１ｂａ）、式エリトロ−（ＩＡ１１ｂｂ）、式エリトロ−（ＩＡ１１ｂｃ）及び式エリトロ−（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「エリトロ−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「エリトロ−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0646】

表４２ｅ（エリトロ−１エナンチオマー）、例：
式エリトロ−１−（ＩＡ１１ｂａ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１１ｂｂ）、式エリトロ−１−（ＩＡ１１ｂｃ）又は式エリトロ−１−（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｒ，３Ｓ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−１−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「エリトロ−１−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「エリトロ−１−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0647】

表４２ｆ（エリトロ−２エナンチオマー）、例：
式エリトロ−２−（ＩＡ１１ｂａ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１１ｂｂ）、式エリトロ−２−（ＩＡ１１ｂｃ）又は式エリトロ−２−（ＩＡ１１ｂｄ）〔式中、基Ｂ^２、（Ｒ^１）_ｍ及び（Ｒ^２）_ｎの構造的組合せは、表３６の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態［＝（２Ｓ，３Ｒ）形態が９０％ｅｅを超えている］にある光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−２−ＩＡ１１ｂａ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１１ｂｂ（列番号）」、「エリトロ−２−ＩＡ１１ｂｃ（列番号）」及び「エリトロ−２−ＩＡ１１ｂｄ（列番号）」の番号が付けられている。

【0648】

表１〜４２ｆの実施例に関する選択された物理データ：
試験方法：
（１） ^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）；特有の化学シフト［ｐｐｍ］が当該実施例に関して示されている；
（２） ＭＳ＝質量スペクトル（四重極測定機を用いて測定）；〔エレクトロスプレーイオン化（＋−）、質量範囲 １００−１０００〕；分子ピークＭ又は［Ｍ＋Ｈ］＋又は［Ｍ−１］＋又は［Ｍ−２］＋又は［Ｍ＋１］＋が当該実施例に関して示されている；
（３） ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィー；〔カラム：Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ、５０×３．０、Ｃ１８ １．８ｙｍ、移動相：水＋０．０６％ギ酸／アクリロニトリル＋０．０６％ギ酸、勾配：９０：１０、２分後、５：９５；検出器：ＤＡＤ（２１０−４００ｎｍ）〕；保持時間（ｒｔ）が当該実施例に関して示されている；
（４） ＨＰＬＣキラル＝キラルカラムにおけるＨＰＬＣ；〔カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２５０×４．６ｍｍ、５μｍ ＤＡＩＣ ８３３２５；検出器波長：２１０ｎｍ〕；カラム温度、流量及び移動相が当該実施例に関して示されている。

【0649】

実施例に関するデータ：
実施例番号Ｉａａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．４１（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．４４（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４１２［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６７分
実施例番号ＩＢ９ａａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５４：４６）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５４（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．６４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４３２［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５３分
実施例番号ＩＢ９ａａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５３：４７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５０（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．６１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４３０［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５９分
実施例番号ＩＢ９ａａ１０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５４（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４４８［Ｍ−２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８５分
実施例番号ＩＢ９ａａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．４６（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．４７（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：３９４［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５８分
実施例番号ＩＢ８ａａ１０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５６（広幅ｓ，１Ｈ），３．９９（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．５６（広幅ｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１７［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５３分
実施例番号ＩＢ８ａａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５２：４８）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５２（広幅ｓ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．５８（広幅ｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３８３［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４４分
実施例番号ＩＢ８ａａ４３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５９：４１）：
ＮＭＲ（エリトロ）：１３．４６（広幅ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（トレオ）：１３．５５（広幅ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１９［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４６分
実施例番号ＩＢ９ａａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５９：４１）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５１（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．６２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５１分
実施例番号ＩＢＸａａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５３：４７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．６２（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．７４（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３９８［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６５分
実施例番号ＩＢ８ａａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．６２（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．６２（広幅ｓ，１Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３９９［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４５分
実施例番号ＩＢ９ａａ２５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．３８（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．４１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４３０［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５８分
実施例番号ＩＡ１２ａ５７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：３．９９（ｄ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ）；
実施例番号Ｉａａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．２７（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４３０［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５９分
実施例番号ＩＢ９ａａ２３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．４３（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．５３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４３２［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５０分
実施例番号Ｉａａ２３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５２：４８）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．２６（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５８分
実施例番号Ｉａａ１０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６１：３９）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．３６（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３８（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４３０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６８分
実施例番号ＩＢ９ｂａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５３（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４６０［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６７分
実施例番号ＩＢＸａａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．５９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．６７（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１６［Ｍ−１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６７分
実施例番号Ｉａａ３２（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７０：３０）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０８（ｄ，１Ｈ），１．０６（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３５（ｄ，１Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）
実施例番号ＩＡ１２ａａ２３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５０：５０）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０５（ｄ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．１７（ｄ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：５８８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７１分
実施例番号ＩＡ１２ａｂ５３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５０：５０）：
ＮＭＲ（トレオ）：２．４７（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：２．４９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：６１６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８５分
実施例番号Ｉｏａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５０：５０）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４１６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．３９分
実施例番号Ｉａａ５３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：３４）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０７（ｄ，１Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３５（ｄ，１Ｈ），１．１６（ｓ，９Ｈ）
実施例番号ＩＡ１２ａａ１９３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）；
実施例番号ＩＡ１２ａａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６７：３３）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０１（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ）
実施例番号ＩＡ１２ａａ７８（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６６：３４）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１１（ｄ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）
実施例番号ＩＡ１２ａａ４８（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６６：３４）：
ＮＭＲ（トレオ）：３．９９（ｄ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ）
実施例番号Ｉｏａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５９：４１）：
ＮＭＲ（トレオ）：１４．０（広幅ｓ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１４．０（広幅ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４００［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４０分
実施例番号トレオ−ＩＡ１２ａａ５７（トレオラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：３．９９（ｄ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：１ｍＬ／分；カラム温度：３０℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（８０），Ｂ＝イソプロパノール（２０）；保持時間：トレオ１：１０．７５１分，トレオ２：１０．８０１分
実施例番号エリトロ−２−ＩＡ１２ａａ５７（光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー）
ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：１ｍＬ／分；カラム温度：３０℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（８０），Ｂ＝イソプロパノール（２０）；保持時間：７．４８１分
実施例番号エリトロ−１−ＩＡ１２ａａ５７（光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー）
ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：１ｍＬ／分；カラム温度：３０℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（８０），Ｂ＝イソプロパノール（２０）；保持時間：６．０３６分
実施例番号ＩＢＸａａ１０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．５９（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．６７（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７４分
実施例番号ＩＢＸａａ４３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７３：２７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．５４（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．５９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６６分
実施例番号Ｉａａ８３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６１：３９）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．２６（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号Ｉｅａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．８９（ｍ，１Ｈ），１７．２９（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．９２（ｍ，１Ｈ），１７．３１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７９分
実施例番号Ｉｃａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．３５（広幅ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３６（広幅ｓ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４２８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７０分
実施例番号トレオ−ＩＡ１２ａａ４８（トレオラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：３．９９（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：０．６ｍＬ／分；カラム温度：２５℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（９０），Ｂ＝イソプロパノール（１０）；保持時間：トレオ−１：３４．８３９分，トレオ−２：３６．２８７分

実施例番号エリトロ−ＩＡ１２ａａ４８（エリトロラセミ化合物）
ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：０．６ｍＬ／分；カラム温度：２５℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（９０），Ｂ＝イソプロパノール（１０）；保持時間：エリトロ１：１４．３８０分，エリトロ２：１７．７６６分
実施例番号Ｉｆａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．４１（ｓ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．４２（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７５分
実施例番号トレオ−Ｉａａ４６（トレオラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：４．３５（ｄ，１Ｈ），１．１６（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：１ｍＬ／分；カラム温度：２５℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（８０），Ｂ＝イソプロパノール（２０）；保持時間：トレオ１：１３．０９２分，トレオ２：１３．８７６分
実施例番号エリトロ−Ｉａａ４６（エリトロラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：４．０８（ｄ，１Ｈ），１．０９（ｓ，９Ｈ）；ＨＰＬＣキラル：流量：１ｍＬ／分；カラム温度：２５℃；移動相：Ａ＝ｎ−ヘプタン（８０），Ｂ＝イソプロパノール（２０）；保持時間：エリトロ１：１０．１５１分，エリトロ２：１０．３５５
実施例番号Ｉｖａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１７（ｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５２（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２４分
実施例番号Ｉｔａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６６：３４）：
ＮＭＲ（トレオ）：７．６０（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：７．６６（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４００［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．３１分
実施例番号ＩＡ１２ａａ５０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：２．１５（ｑ，２Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：２．３６（ｑ，２Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）；
実施例番号ＩＢ９ａａ４９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５９：４１）：
ＮＭＲ（トレオ）：１．９１（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：２．１２（ｓ，３Ｈ）；
実施例番号Ｉｅａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．２０（ｍ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：４６０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７８分
実施例番号トレオ−Ｉｖａ４８（トレオラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：４．１７（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）
実施例番号エリトロ−Ｉｖａ４８（エリトロラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：６．７２ ？ ７．２０（ｍ，７Ｈ），４．５０（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｑ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）
実施例番号Ｉｆａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６１：３９）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．３０（ｓ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３９（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４６０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７４分
実施例番号Ｉｔａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７３：２７）：
ＮＭＲ（トレオ）：７．８０（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｑ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：７．９０（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，２Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）；
実施例番号Ｉｖａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５１：４９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１８（ｄ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３８（ｄ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６７分
実施例番号Ｉｃａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．２３（ｍ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：４４６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２２分
実施例番号Ｉｇａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．６２（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．６９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５０２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６８分
実施例番号Ｉｖａ２５９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５２：４８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．２９−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３７（ｄ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）；
実施例番号Ｉａａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６１：３９）：
ＮＭＲ（トレオ）：１７．３８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１７．３９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４１３［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５２分
実施例番号ＩＢ９ａａ４３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．３７（ｓ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．４１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４５０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５１分
実施例番号トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３（トレオラセミ化合物）
ＮＭＲ（トレオ）：１３．５５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４１９［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５１分；旋光：［ａ］_Ｄ^２０＝−５２．２９５（ＣＨＣｌ_３中）（濃度＝２．１５７ｇ／ｍＬ）；
実施例番号Ｉｏａ８３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５３：４７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），６．７２（ｔ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），６．８９（ｔ，１Ｈ）；ＭＳ：４００［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．３９分
実施例番号Ｉｏａ２９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：３８２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４３分
実施例番号Ｉｏａ２４（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．７１（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４１８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４４分
実施例番号Ｉｏａ３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），３．９９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４１６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５４分
実施例番号Ｉｏａ１７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２２（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４００［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５４分
実施例番号Ｉｏａ２（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５８：４２）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：３８２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４０分
実施例番号Ｉｏａ９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：３９８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４９分
実施例番号Ｉｏａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：３８２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．４０分
実施例番号Ｉｏａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：１３．８（広幅ｓ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：３９８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５０分
実施例番号Ｉｃａ８３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：６．７０（ｔ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：６．８８（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ：４２８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６８分
実施例番号Ｉｆａ８３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：６．７０（ｔ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：６．８８（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７４分
実施例番号Ｉｅａ８３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６７：３３）：
ＮＭＲ（トレオ）：６．７０（ｔ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：６．８８（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７９分
実施例番号Ｉｃａ２９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０１（ｍ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：４１０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７３分
実施例番号Ｉｆａ２９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：４２４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７９分
実施例番号Ｉｅａ２９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６１：３９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４２４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８３分
実施例番号Ｉａａ２９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０１（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：３９６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６３分
実施例番号Ｉｃａ３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：３．９８（ｄｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４４４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８２分
実施例番号Ｉｆａ３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：３．９９（ｄｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４５８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８８分
実施例番号Ｉｅａ３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．００（ｄｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４５８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．９１分
実施例番号Ｉａａ３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．００（ｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４３０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７３分
実施例番号Ｉｃａ２５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０８（ｍ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３４（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４４６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７３分
実施例番号Ｉｆａ２５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０８（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３４（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４６０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７８分
実施例番号Ｉｅａ２５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５９：４１）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０８（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３４（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４６０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８２分
実施例番号Ｉｃａ１７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５４：４６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３６（ｄ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４２８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７２分
実施例番号Ｉｆａ１７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５７：４３）：
ＮＭＲ（トレオ）：２．４８（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３６（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７８分
実施例番号Ｉｅａ１７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５６：４４）：
ＮＭＲ（トレオ）：２．５１（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：２．６６（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４４３［Ｍ＋２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８２分
実施例番号Ｉａａ１７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５１：４９）：
ＮＭＲ（トレオ）：２．４８（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３６（ｄ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６３分
実施例番号Ｉｃａ２３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５４：４６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１２（ｄ，１Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３２（ｄ，１Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４２８［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７０分
実施例番号Ｉｆａ２３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５６：４４）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１３（ｄ，１Ｈ），２．４９（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３３（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７６分
実施例番号Ｉｅａ２３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：２．５１（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：２．６８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４４２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７９分
実施例番号Ｉｃａ２（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６５：３５）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０３（ｄｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４１０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７０分
実施例番号Ｉｅａ２（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄ，１Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４２４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７６分
実施例番号Ｉｅａ９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０３（ｄｄ，１Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３１（ｄｄ，１Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４４０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８７分
実施例番号Ｉｆａ９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０３（ｄ，１Ｈ），２．４９（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４４０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８３分
実施例番号Ｉａａ９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６０：４０）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０３（ｄ，１Ｈ），２．４８（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４１２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．６８分
実施例番号Ｉｃａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄｄ，１Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４１０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７１分
実施例番号Ｉｆａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄ，１Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３０（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４２４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７６分
実施例番号Ｉｅａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５９：４１）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄｄ，１Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３２（ｄｄ，１Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４２４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８１分
実施例番号Ｉｃａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６３：３７）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄｄ，１Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４２６［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．７９分
実施例番号Ｉｆａ（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０１（ｄ，１Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．２９（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：４４０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８５分
実施例番号Ｉｅａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６８：３２）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄｄ，１Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３２（ｄｄ，１Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：４４０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８９分
実施例番号Ｉｇａ９５（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６８：３２）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．０２（ｄｄ，１Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．３２（ｄｄ，１Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：５０２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．８３分
実施例番号Ｉｖａ８３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ５１：４９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．２１（ｄ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：３．５３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２０分
実施例番号Ｉｖａ２４（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６４：３６）：
ＮＭＲ（トレオ）：３．５８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５５（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２７分
実施例番号Ｉｖａ３（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７２：２８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１７（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５１（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３０［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．３６分
実施例番号Ｉｖａ１７（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７２：２８）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．２４（ｄ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５５（ｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１４［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２５分
実施例番号Ｉｖａ２（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７１：２９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１９（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５１（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３９７［Ｍ＋２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２２分
実施例番号Ｉｖａ９（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７１：２９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１９（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５１（ｄ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２６分
実施例番号Ｉｖａ２０（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７１：２９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１９（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５０（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３９７［Ｍ＋２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．２２分
実施例番号Ｉｖａ１（エリトロ／トレオ異性体混合物 ７１：２９）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．１８（ｄ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．５１（ｄ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４１２［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．３２分
実施例番号ＩＢ１０ｇａ６（エリトロ／トレオ異性体混合物 ６２：３８）：
ＮＭＲ（トレオ）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，５Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分；ＮＭＲ（エリトロ）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｍ，３Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号エリトロ−２−ＩＢ１０ｇａ６（光学的に活性なエリトロ−２異性体）
ＮＭＲ（エリトロ）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｍ，３Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号エリトロ−１−ＩＢ１０ｇａ６（光学的に活性なエリトロ−１異性体）
ＮＭＲ（エリトロ）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｍ，３Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号トレオ−２−ＩＢ１０ｇａ６（光学的に活性なトレオ−２異性体）：
ＮＭＲ（トレオ）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，５Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：３８５［Ｍ＋１］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号ＩＡ１２ａａ１９４（エリトロ／トレオ異性体混合物 ８０：２０）：
ＮＭＲ（トレオ）：４．２４（ｄ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）；ＮＭＲ（エリトロ）：４．１６（ｄ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４５２［Ｍ−４２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号エリトロ−ＩＡ１２ａａ４９：
ＮＭＲ（エリトロ）：４．３３（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３４［Ｍ−４２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９：
ＮＭＲ（トレオ１）：３．９５（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３４［Ｍ−４２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分
実施例番号トレオ−２−ＩＢ１２ａａ４９：
ＮＭＲ（トレオ２）：３．９５（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：４３４［Ｍ−４２］＋；ＨＰＬＣ（ｒｔ）：１．５７分。

【0650】

（Ｂ） 製剤実施例
（ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
（ｂ） 水中で容易に分散可能な水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
（ｃ） 水中で容易に分散可能な分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）及び３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン系鉱油（例えば、約２５５℃から２７７℃を超える沸点範囲）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
（ｅ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。
（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミル上で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。

【0651】

（Ｃ） 生物学的実施例
１． 発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）で表される化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用した。

【0652】

処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持した。３週間経過した後、未処理対照と比較して、該調製物の効果を百分率として視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝「植物が枯死した」、５０％の除草活性又はダメージ＝「植物が５０％低減した」又は「植物の質量が５０％低減した」、０％の活性＝「対照植物と同様」。

【0653】

本発明による化合物（Ｉ）、例えば、上記表１〜表４２ｆの化合物番号ＩＡ１２ａ５７、ＩＡ１２ａａ１、ＩＡ１２ａａ１９３、ＩＡ１２ａａ２３、ＩＡ１２ａａ４８、ＩＡ１２ａａ５０、ＩＡ１２ａａ７８、ＩＡ１２ａｂ５３、Ｉａａ１、Ｉａａ１０、Ｉａａ２０、Ｉａａ２３、Ｉａａ３２、Ｉａａ５３、Ｉａａ６、Ｉａａ８３、Ｉａａ９５、ＩＢ８ａａ１、ＩＢ８ａａ１０、ＩＢ８ａａ４３、ＩＢ８ａａ６、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２０、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ４９、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢＸａａ１０、ＩＢＸａａ２０、ＩＢＸａａ４３、ＩＢＸａａ６、Ｉｃａ６、Ｉｃａ９５、Ｉｅａ６、Ｉｅａ９５、Ｉｆａ６、Ｉｆａ９５、Ｉｇａ９５、Ｉｏａ６、Ｉｏａ９５、Ｉｔａ６、Ｉｔａ９５、Ｉｖａ２５９、Ｉｖａ６、Ｉｖａ６、エリトロ−１−ＩＢ１０ｇａ６、エリトロ−２−ＩＢ１０ｇａ６、エリトロ−ＩＡ１２ａａ４９、ＩＡ１２ａａ１９４、Ｉａａ１７、Ｉａａ２９、Ｉａａ３、Ｉｃａ８３、Ｉａａ９、ＩＢ１０ｇａ６、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、Ｉｃａ１、Ｉｃａ１７、Ｉｃａ２、Ｉｃａ２０、Ｉｃａ２３、Ｉｃａ２５、Ｉｃａ２９、Ｉｃａ３、Ｉｅａ１、Ｉｅａ１７、Ｉｅａ２、Ｉｅａ２０、Ｉｅａ２３、Ｉｅａ２５、Ｉｅａ２９、Ｉｅａ３、Ｉｅａ８３、Ｉｅａ９、Ｉｆａ１、Ｉｆａ１７、Ｉｆａ２０、Ｉｆａ２３、Ｉｆａ２５、Ｉｆａ２９、Ｉｆａ３、Ｉｆａ８３、Ｉｆａ９、Ｉｇａ９５、Ｉｏａ１、Ｉｏａ１７、Ｉｏａ２、Ｉｏａ２０、Ｉｏａ２４、Ｉｏａ２９、Ｉｏａ３、Ｉｏａ８３、Ｉｏａ９、Ｉｖａ１、Ｉｖａ１７、Ｉｖａ２、Ｉｖａ２０、Ｉｖａ２４、Ｉｖａ３、Ｉｖａ８３、Ｉｖａ９、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９、トレオ−２−ＩＢ１０ｇａ６及びトレオ−２−ＩＢ１２ａａ４９は、エリトロ／トレオ混合物として、又は、トレオラセミ化合物若しくはトレオ−２エナンチオマーとして、発生前方法で施用された場合、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施与量で、複数種の有害植物に対して優れた除草効力（７０％〜１００％の活性）を示す。

【0654】

例えば、化合物番号Ｉａａ２０、Ｉａａ２３、Ｉａａ５３、Ｉａａ９５、Ｉｏａ９５、ＩＡ１２ａａ７８、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ４３、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９、ＩＡ１２ａａ１９４、Ｉａａ１７、Ｉｆａ１、Ｉｖａ２０及びＩｃａ２０は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0655】

例えば、化合物番号ＩＡ１２ａａ７８、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ｂａ６、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、ＩＶａ９及びＩＡ１２ａａ１９４も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0656】

例えば、化合物番号Ｉａａ９５、ＩＡ１２ａａ７８、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２５、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、ＩＢ９ａａ４３及びＩＢ９ｂａ６も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0657】

例えば、化合物番号Ｉａａ２３、Ｉａａ５３、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ４３、Ｉｏａ９５、Ｉｏａ２、Ｉｅａ１、Ｉｏａ９、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９及びＩＡ１２ａａ１９４も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0658】

例えば、化合物番号Ｉａａ９５、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ４３、Ｉｅａ２９、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９及びＩＡ１２ａａ１９４も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0659】

例えば、化合物番号Ｉａａ２３、Ｉａａ９５、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ｂａ６及びＩＢ９ａａ４３も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0660】

例えば、化合物番号Ｉａａ９５、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ４３、Ｉｃａ２、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９及びＩＡ１２ａａ１９４も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0661】

例えば、化合物番号Ｉｏａ８３及びトレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、イチビ（Ａｂｕｔｈｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0662】

例えば、化合物番号Ｉｃａ２、Ｉｅａ２３、Ｉａａ１７、ＩＡ１２ａａ１９４及びトレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0663】

例えば、化合物番号Ｉｃａ１７、Ｉｖａ２５及びトレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0664】

２． 発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培した。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理した。該処理においては、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）で表される化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧することによって施用した。被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、未処理対照と比較して、該調製物の活性を百分率（％）として視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝「植物が枯死した」、５０％の除草活性又はダメージ＝「植物が５０％低減した」又は「植物の質量が５０％低減した」、０％の活性＝「対照植物と同様」。

【0665】

結果によって示されているように、本発明による式（Ｉ）で表される化合物、例えば、上記表１〜表４２ｆの化合物番号ＩＡ１２ａ５７、ＩＡ１２ａａ１、ＩＡ１２ａａ１９３、ＩＡ１２ａａ２３、ＩＡ１２ａａ４８、ＩＡ１２ａａ５０、ＩＡ１２ａａ７８、ＩＡ１２ａｂ５３、Ｉａａ１、Ｉａａ１０、Ｉａａ２０、Ｉａａ２３、Ｉａａ３２、Ｉａａ５３、Ｉａａ６、Ｉａａ８３、Ｉａａ９５、ＩＢ８ａａ１、ＩＢ８ａａ１０、ＩＢ８ａａ４３、ＩＢ８ａａ６、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２０、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ４９、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢＸａａ１０、ＩＢＸａａ２０、ＩＢＸａａ４３、ＩＢＸａａ６、Ｉｃａ６、Ｉｃａ９５、Ｉｅａ６、Ｉｅａ９５、Ｉｆａ６、Ｉｆａ９５、Ｉｇａ９５、Ｉｏａ６、Ｉｏａ９５、Ｉｔａ６、Ｉｔａ９５、Ｉｖａ２５９、Ｉｖａ６、Ｉｖａ６、エリトロ−１−ＩＢ１０ｇａ６、エリトロ−２−ＩＢ１０ｇａ６、エリトロ−ＩＡ１２ａａ４９、ＩＡ１２ａａ１９４、Ｉａａ１７、Ｉａａ２９、Ｉａａ３、Ｉｃａ８３、Ｉａａ９、ＩＢ１０ｇａ６、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、Ｉｃａ１、Ｉｃａ１７、Ｉｃａ２、Ｉｃａ２０、Ｉｃａ２３、Ｉｃａ２５、Ｉｃａ２９、Ｉｃａ３、Ｉｅａ１、Ｉｅａ１７、Ｉｅａ２、Ｉｅａ２０、Ｉｅａ２３、Ｉｅａ２５、Ｉｅａ２９、Ｉｅａ３、Ｉｅａ８３、Ｉｅａ９、Ｉｆａ１、Ｉｆａ１７、Ｉｆａ２０、Ｉｆａ２３、Ｉｆａ２５、Ｉｆａ２９、Ｉｆａ３、Ｉｆａ８３、Ｉｆａ９、Ｉｇａ９５、Ｉｏａ１、Ｉｏａ１７、Ｉｏａ２、Ｉｏａ２０、Ｉｏａ２４、Ｉｏａ２９、Ｉｏａ３、Ｉｏａ８３、Ｉｏａ９、Ｉｖａ１、Ｉｖａ１７、Ｉｖａ２、Ｉｖａ２０、Ｉｖａ２４、Ｉｖａ３、Ｉｖａ８３、Ｉｖａ９、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９、トレオ−２−ＩＢ１０ｇａ６及びトレオ−２−ＩＢ１２ａａ４９は、エリトロ／トレオ混合物として、又は、トレオラセミ化合物若しくはトレオ−２エナンチオマーとして、発生後方法で施用された場合、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施与量で、複数種の有害植物に対して優れた除草効力（７０％〜１００％の活性）を示す。

【0666】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ａａ６、Ｉａａ１、Ｉａａ２０、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ４３、Ｉａａ１０、Ｉａａ２３、Ｉａａ９５、Ｉｏａ９５、Ｉｅａ９、Ｉｆａ９、Ｉａａ２９、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３及びＩＡ１２ａａ１９４は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ｇａｌｌｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0667】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ａａ６、Ｉａａ１、Ｉａａ２０、Ｉａａ２３、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ４３及びＩａａ１０も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ヒメハイクワガタ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｒｅｐｅｎｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0668】

ここで、例えば、化合物番号Ｉａａ９５、Ｉａａ２３、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ａａ１０、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ６、Ｉａａ１０、Ｉａａ１７、Ｉｃａ８３、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３及びＩＡ１２ａａ１９４も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0669】

ここで、例えば、化合物番号Ｉａａ２３、ＩＢ９ａａ１、Ｉａａ１、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ４３及びＩＢ９ａａ２５も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、イチビ（Ａｂｕｔｈｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0670】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ２５、Ｉｆａ２０、Ｉｃａ２０、Ｉｖａ２、Ｉｏａ２、Ｉｅａ２、Ｉｃａ２、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３及びＩｖａ１７も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0671】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ２３、ＩＢ９ａａ６、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３及びＩＢ９ａａ２５も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0672】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ６、Ｉａａ９５、Ｉａａ２３、Ｉｏａ９５、ＩＢ９ａａ２３、Ｉｖａ１、Ｉｅａ１、Ｉｃａ１、Ｉｅａ２０、Ｉｃａ２０、Ｉｖａ９、Ｉｏａ９、Ｉｏａ２、Ｉｅａ２、Ｉｅａ２３、Ｉｃａ２３、Ｉｖａ１７、Ｉｏａ１７、Ｉｏａ８３、Ｉｃａ８３、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３、トレオ−１−ＩＡ１２ａａ４９及びＩＡ１２ａａ１９４も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0673】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ２５、ＩＢ９ａａ６、ＩＢ９ａａ１０、Ｉａａ９５、Ｉａａ２３、Ｉｏａ９５、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３及びＩＢ９ａａ２３も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0674】

ここで、例えば、化合物番号ＩＢ９ａａ１、ＩＢ９ｂａ６、ＩＢ９ａａ４３、ＩＢ９ａａ２５、Ｉｏａ９５、トレオ−２−ＩＢ８ａａ４３及びＩＢ９ａａ２３も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0675】

ここで、例えば、化合物番号Ｉａａ９、Ｉｅａ９、Ｉｆａ９、Ｉｖａ２、Ｉｏａ２、Ｉｅａ２、Ｉａａ１７、Ｉｖａ２４、Ｉｏａ２４、Ｉａａ２９、Ｉｃａ２９、ＩＡ１２ａａ１９４及びＩＢ１０ｇａ６も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。

【0676】

３． 除草作用及び作物植物適合性
３．１ 温室内でのさらなる試験において、ポット内の砂壌土に作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下で栽培し、そして、発生前方法によって処理し、セクション１における有害植物と同様に評価する。結果は、本発明による化合物が、発生前方法によって施用された場合、活性化合物の高い薬量においてさえ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ及びジャガイモなどの双子葉植物の作物に対して全く損傷を与えないということを示している。さらに、一部の物質は、オオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ／アワ、トウモロコシ又はイネなどのイネ科作物に対しても損傷を与えない。