特許 5909837 フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5909837

(24)【登録日】2016年4月8日

(45)【発行日】2016年4月27日

(54)【発明の名称】フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク

(51)【国際特許分類】

   C07C 43/23 20060101AFI20160414BHJP

   C10M 105/54 20060101ALI20160414BHJP

   C10M 107/38 20060101ALI20160414BHJP

   G11B 5/725 20060101ALI20160414BHJP

   C10N 30/00 20060101ALN20160414BHJP

   C10N 30/06 20060101ALN20160414BHJP

   C10N 40/18 20060101ALN20160414BHJP

【ＦＩ】

   C07C43/23 CCSP

   C07C43/23 D

   C10M105/54

   C10M107/38

   G11B5/725

   C10N30:00 Z

   C10N30:06

   C10N40:18

【請求項の数】6

【全頁数】15

(21)【出願番号】特願2012-28593(P2012-28593)

(22)【出願日】2012年2月13日

(65)【公開番号】特開2013-163667(P2013-163667A)

(43)【公開日】2013年8月22日

【審査請求日】2014年11月19日

(73)【特許権者】

【識別番号】000146180

【氏名又は名称】株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ

(74)【代理人】

【識別番号】100081536

【弁理士】

【氏名又は名称】田村 巌

(72)【発明者】

【氏名】相方 良介

(72)【発明者】

【氏名】清水 豪

(72)【発明者】

【氏名】八田 知勇

(72)【発明者】

【氏名】小林 永芳

【審査官】 三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００６−０５９４９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５２５２３８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−０７０１７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／０６６７８４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／０３８７７３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／１２３０４３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−１４３８５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６３−０２７５９９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ ４３／２３

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）で表される化合物
Ｒ^１−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^３ （１）
式中Ｒ^１は、Ｈ、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド基である。Ｒ^２は、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜４の実数である。Ｒ^３は、 −ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−（ＣＨ_２）_ｍＯＨである。ｍは２〜６の整数である。

【請求項2】

ｘ、ｙが、それぞれ０〜１０の実数であり、ｚが１〜１０の実数である請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

式（１）の化合物を含有する潤滑剤
Ｒ^１−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^３ （１）
式中Ｒ^１は、Ｈ、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド基である。Ｒ^２は、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜４の実数である。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−（ＣＨ_２）_ｍＯＨである。ｍは２〜６の整数である。

【請求項4】

ｘ、ｙが、それぞれ０〜１０の実数であり、ｚが１〜１０の実数である請求項３に記載の潤滑剤。

【請求項5】

支持体上に少なくとも記録層、保護層を形成し、その表面に潤滑層を有する磁気ディスクにおいて、該潤滑層が下記式（１）で表される化合物を含有する磁気ディスク
Ｒ^１−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^３ （１）
式中Ｒ^１は、Ｈ、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド基である。Ｒ^２は、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜４の実数である。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−（ＣＨ_２）_ｍＯＨである。ｍは２〜６の整数である。

【請求項6】

ｘ、ｙが、それぞれ０〜１０の実数であり、ｚが１〜１０の実数である請求項５に記載の磁気ディスク。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、芳香族基と水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤、ならびにこれを用いた磁気ディスクに関する。

【背景技術】

【0002】

磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、記録媒体である磁気ディスクと情報の記録・再生を行うヘッドとの距離は殆ど接触するまで狭くなっている。磁気ディスク表面にはヘッドとの接触・摺動の際の摩耗抑制や、ディスク表面の汚染防止等の目的で、炭素保護膜や潤滑剤被膜が設けられている。

【0003】

炭素保護膜は、一般にスパッタ法やＣＶＤ法で製膜される。ディスクの表面保護は、炭素保護膜と、この上層に位置する潤滑剤被膜の両者で担うことになる。

【0004】

潤滑剤としては一般に官能基を有するフルオロポリエーテルが用いられている。官能基としては、水酸基やアミノ基、さらにはシクロホスファゼン基などがある。とくにホスファゼン基を有する潤滑剤は耐分解性に優れた材料であり、磁気ディスクの耐久性を向上させる材料として知られている（例えば特許文献１、２）。

【0005】

シクロホスファゼン基は、３つの燐原子と３つの窒素原子から構成される６員環を中心骨格とし、各燐原子から２つの置換基が６員環の上下に伸びる分子構造をとる。（例えば非特許文献１）。近年の急速な高記録密度化に伴う磁気ヘッドの低浮上量のもとで、磁気ディスク上で用いられる潤滑膜に対しても更なる薄膜化が求められるなか、シクロホスファゼン化合物には、分子の嵩高さを低減する点において困難が伴う。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特許 第４１３７４４７号

【特許文献2】特許 第４５７０６２２号

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，Ｖｏｌ.３１，ｐ２５−３５

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明の課題は、ホスファゼン系化合物が示すのと同様の優れた耐分解性を維持しつつ、分子の嵩高さを低減した化合物およびこれを用いた潤滑剤ならびに磁気ディスクを提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は以下の発明に係る。
１．式（１）で表される化合物
Ｒ^１−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^３ （１）
式中Ｒ^１は、Ｈ、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド基である。Ｒ^２は、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜４の実数である。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、または−（ＣＨ_２）_ｍＯＨである。ｍは２〜６の整数である。

【0010】

２．式（１）の化合物を含有する潤滑剤。
３．支持体上に少なくとも記録層、保護層を形成し、その表面に潤滑層を有する磁気ディスクにおいて、該潤滑層が式（１）で表される化合物を含有する磁気ディスク。

【発明の効果】

【0011】

本発明の芳香族基と水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物は、一分子あたりの膜厚低減と耐分解性という２つの課題を同時に解決する潤滑剤である。また、本発明の化合物を潤滑剤として用いる磁気ディスクは、ヘッドとディスクのスペーシングを低減でき、かつヘッドとディスクの接触摺動においても優れた耐久性を有する。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】本発明の磁気ディスクの構成を示す断面模式図である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

潤滑剤の合成方法
式（１）で表される本発明の潤滑剤は、例えば片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端にヒドロキシアルキル基を有する直鎖フルオロポリエーテルとエポキシ基を有するフェノキシ化合物を反応させることにより得られる。具体的には以下の方法により合成される。

【0014】

（１）片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端にアルキルアルコール基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）の合成
両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ｂ）と、水酸基と反応してヒドロキシアルキル基を形成する化合物（ｃ）を反応させる。反応温度は２０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃である。反応時間は、５〜２０時間、好ましくは１０〜１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、フルオロポリエーテル（ｂ）に対して０.５〜１.５当量であることが好ましい。反応促進剤を使用しても良い。その後、例えばカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端にアルキルアルコール基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）を得る。反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ−ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１,４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドなどを用いることができる。反応促進剤としてナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウムなどを例示することができる。

【0015】

両末端に水酸基を有するフルオロポリエーテル（ｂ）としては、例えばＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物、またはＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物を例示できる。このフルオロポリエーテルの数平均分子量は５００〜２０００、好ましくは８００〜１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ−ＥＣＸ４００による^１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用した。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用した。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数であり、好ましくは０〜１０の実数である。ｘ、ｙが０〜１０の実数の場合、分子鎖がより平坦であり好ましい。ｚは、１〜１５の実数であり、好ましくは１〜１０の実数である。ｚが１〜１０の実数の場合、分子鎖がより平坦でありであり好ましい。ｎは０〜４の実数である。

【0016】

上記フルオロポリエーテル（ｂ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、１.０〜１.５であり、好ましくは１.０〜１.３であり、より好ましくは１.０〜１.１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ−８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ Ｍｉｘｅｄ Ｅ）、溶離液はＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては、無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。

【0017】

水酸基と反応してヒドロキシアルキル基を形成する化合物（ｃ）としては、例えばエポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ_２）_ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコールなどを挙げることができる。Ｘはハロゲン原子であり、ｍは２〜８の実数である。

【0018】

具体的には例えばグリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシド、２−クロロエタノール、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール、７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、２−ブロモエタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール、７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール、２−ヨードエタノール、３−ヨードプロパノール、４−ヨードブタノール、５−ヨードペンタノール、６−ヨードヘキサノール、７−ヨードヘプタノール、８−ヨードオクタノールなどを例示できる。

【0019】

例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨを用い、化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨが生成する。
また化合物（ｃ）として２−クロロエタノールを用いた場合、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨが生成する。

【0020】

（２）本発明の潤滑剤の合成
上記で得られる片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端にヒドロキシアルキル基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、エポキシ基を有するフェノキシ化合物（Ａ）を触媒の存在下、反応させる。反応温度は２０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃である。反応時間は、５〜２０時間、好ましくは１０〜１５時間である。上記化合物（ａ）に対して、化合物（Ａ）を１.０〜２.０当量、触媒を０.０５〜０.１当量使用するのが好ましい。触媒としてｔ−ブトキシナトリウム、ｔ−ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物を用いることができる。反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ−ブタノール、トルエン、キシレンなどを用いることができる。その後、例えば水洗、脱水する。これにより本発明の化合物（１）が得られる。

【0021】

エポキシ基を有するフェノキシ化合物（Ａ）は下記の式で例示される。Ｒ^１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド基が挙げられる。

【0022】

【化1】

【0023】

具体的には例えば、グリシジルフェニルエーテル、グリシジル４−メトキシフェニルエーテル、グリシジル４−エトキシフェニルエーテル、グリシジル４−プロポキシフェニルエーテル、グリシジル４−ブトキシフェニルエーテルなどを例示できる。
またＲ^１が炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、アミド基である化合物などを用いることもできる。このような化合物としてグリシジル４−メチルフェニルエーテル、グリシジル４−エチルフェニルエーテル、グリシジル４−プロピルフェニルエーテル、グリシジル４−ブチルフェニルエーテル、グリシジル４−アミノフェニルエーテル、グリシジル４−メチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−ジメチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−エチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−ジエチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−アセトアミドフェニルエーテル、グリシジル４−プロピオンアミドフェニルエーテルなどを例示できる。

【0024】

本発明の化合物を磁気ディスク表面に塗布するには、化合物を溶剤に希釈して塗布する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ−５０６０、ＰＦ−５０８０、ＨＦＥ−７１００，ＨＦＥ−７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦ等が挙げられる。希釈後の化合物の濃度は１ｗｔ％以下、好ましくは０.００１〜０.１ｗｔ％である。
本発明の化合物を単独使用する以外にも、例えばＳｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製のＦｏｍｂｌｉｎ ＺｄｏｌやＺｔｅｔｒａｏｌ、Ｚｄｏｌ ＴＸ、ＡＭ、ダイキン工業製のＤｅｍｎｕｍ、Ｄｕｐｏｎｔ製のＫｒｙｔｏｘなどと任意の比率で混合して使用することもできる。

【0025】

本発明の化合物は、磁気ディスク装置内の磁気ディスクとヘッドの低スペーシング化を実現し、さらに摺動耐久性を向上させるための潤滑剤としての用途が挙げられる。また、本発明の化合物は、水酸基による炭素保護膜に存在する極性部位との相互作用、芳香族基による炭素保護膜に存在する炭素の不飽和結合との相互作用を形成することを特徴とする。従って、磁気ディスク以外にも炭素保護膜を有する磁気ヘッドや、光磁気記録装置、磁気テープ等や、プラスチックなどの有機材料の表面保護膜、さらにはガラス、金属などの無機材料の表面保護膜としても応用できる。

【0026】

図１に本発明の磁気ディスク断面の模式図を示す。本発明の磁気ディスクは、まず支持体１上に少なくとも１層以上の記録層２、その上に保護層３、更にその上に本発明の化合物を含有する潤滑層４を最外層として有する構成である。支持体としてはアルミニウム合金、ガラス等のセラミックス、ポリカーボネート等が挙げられる。

【0027】

磁気ディスクの記録層である磁性層の構成材料としては鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素を中心として、これにクロム、白金、タンタル等を加えた合金、又はそれらの酸化物が挙げられる。これらはメッキ法、或いはスパッタ法等で形成される。保護層の材料はカーボン、ＳｉＣ、ＳｉＯ_２等が挙げられる。これらはスパッタ法、或いはＣＶＤ法で形成される。

【0028】

現在、流通している潤滑層の厚さは２０Å以下であるため、粘性が２０℃で１００ｍＰａ・ｓ程度以上の潤滑剤をそのまま塗布したのでは膜厚が大きくなりすぎる恐れがある。そこで塗布の際は溶剤に溶解したものを用いる。本発明の化合物を潤滑剤として単独で使用する場合も、他の潤滑剤と混合して使用する場合も、溶剤に溶解した方が必要な膜厚に制御しやすい。但し、濃度は塗布方法・条件、混合割合等により異なる。本発明の潤滑剤の膜厚は、５〜１５Åが好ましい。

【0029】

下地層に対する潤滑剤の吸着を促進させるために、熱処理や紫外線処理を行うことができる。熱処理温度は、６０〜１６０℃、好ましくは８０〜１６０℃である。紫外線処理では、１８５ｎｍと２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いるのが好ましい。

【0030】

本発明の磁気ディスクは、ディスクを格納し、情報の記録・再生・消去を行うためのヘッドやディスクを回転するためのモーター等が装備されている磁気ディスクドライブとそのドライブを制御するための制御系からなる磁気ディスク装置に応用できる。
本発明の磁気ディスク、およびそれを応用した磁気ディスク装置の用途としては電子計算機、ワードプロセッサー等の外部メモリーが挙げられる。またナビゲーションシステム、ゲーム、携帯電話、ＰＨＳ等の各種機器、及びビルの防犯、発電所等の管理・制御システムの内部・外部記録装置等にも適用可能である。

【実施例】

【0031】

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。

【0032】

実施例１
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ （化合物１）の合成
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３０５、分子量分布１.２５）９５ｇ、カリウム ｔ−ブトキシド（０.８ｇ）、グリシドール（８ｇ）を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に二つの水酸基を有する、パーフルオロポリエーテル（平均分子量１３７９）を９５ｇ得た。この化合物（９５ｇ）をｔ−ブチルアルコール（４３ｇ）に溶解させ、カリウム ｔ−ブトキシド（０.４ｇ）、グリシジルフェニルエーテル（１５ｇ）を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物１を６５ｇ得た。
化合物１は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。

【0033】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−７７.９ｐｐｍ、−８０.０ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕、
ｘ＝６.１、ｙ＝６.４

【0034】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１７Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔５Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５〕

【0035】

実施例２
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ （化合物２）の合成
実施例１において用いたＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物２を６１ｇ得た。
化合物２は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.６９ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。

【0036】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
ｚ＝６.３

【0037】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１６Ｈ，Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔５Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５〕

【0038】

実施例３
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ （化合物３）の合成
実施例１において用いたＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物３を６３ｇ得た。
化合物３は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７２ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を示す。

【0039】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔１６Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕、
δ＝−１２３.３ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕、
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
ｎ＝３.０

【0040】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１６Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔５Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５〕

【0041】

実施例４
ＣＨ_３Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ （化合物４）の合成
実施例１において用いたグリシジルフェニルエーテルの代わりに、グリシジル４−メトキシフェニルエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物４を６６ｇ得た。
化合物４は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を示す。

【0042】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−７７.９ｐｐｍ、−８０.０ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕、
ｘ＝６.１、ｙ＝６.４

【0043】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔２０Ｈ、ＣＨ_３Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔４Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３〕

【0044】

実施例５
ＣＨ_３Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ （化合物５）の合成
実施例２において用いたグリシジルフェニルエーテルの代わりに、グリシジル４−メトキシフェニルエーテルを用いた以外は実施例２と同様にして、化合物５を７１ｇ得た。
化合物５は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を示す。

【0045】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕、
δ＝−１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
ｚ＝６.３

【0046】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔２０Ｈ、ＣＨ_３Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔４Ｈ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３〕

【0047】

実施例６
ＣＨ_３Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ （化合物６）の合成
実施例３において用いたグリシジルフェニルエーテルの代わりに、グリシジル４−メトキシフェニルエーテルを用いた以外は実施例２と同様にして、化合物６を５９ｇ得た。
化合物６は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を示す。

【0048】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔１６Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝−１２３.３ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔１２Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕，
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
ｎ＝３.０

【0049】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔２０Ｈ，ＣＨ_３Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔４Ｈ，−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３〕

【0050】

実施例７
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ （化合物７）の合成
アルゴン雰囲気下、ジトリフルオロメチルベンゼン（１８０ｇ）、ＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３０５、分子量分布１.２５）６０ｇ、２−ブロモエタノール（１２ｇ）、金属ナトリウム（４ｇ）を６０℃で１２０時間攪拌した。その後、水洗、脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に２−ヒドロキシエチル基を有するパーフルオロポリエーテル（平均分子量１３１０）を３０ｇ得た。この化合物（３０ｇ）をｔ−ブチルアルコール（６０ｇ）に溶解させ、カリウムｔ−ブトキシド（０.５ｇ）とグリシジルフェニルエーテル（１５ｇ）を７０℃で１７時間攪拌した。その後、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物７を１２ｇ得た。
化合物７は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を示す。

【0051】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔１２Ｆ，−ＯＣＦ_２Ｏ−〕，
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔２４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕，
δ＝−７７.９ｐｐｍ、−８０.０ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕
ｘ＝６.１、ｙ＝６.４

【0052】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.５３〜３.８２ｐｐｍ
〔１４Ｈ，Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２−ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝４.６１ｐｐｍ
〔１Ｈ，−ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔５Ｈ，−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５〕

【0053】

実施例８
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ （化合物８）の合成
実施例７において用いたＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物８を１５ｇ得た。
化合物８は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.６７ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を示す。

【0054】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔１２Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕，
δ＝−８３.７
〔２４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕，
δ＝−１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕
ｚ＝６.３

【0055】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１４Ｈ，Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝４.６１ｐｐｍ
〔１Ｈ，−ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔５Ｈ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５〕

【0056】

実施例９
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ （化合物９）の合成
実施例７において用いたＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物９を１０ｇ得た。
化合物９は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を示す。

【0057】

^１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔１６Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝−１２３.３ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔１２Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−〕，
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕
ｎ＝３.０

【0058】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１４Ｈ，Ｃ_６Ｈ_５Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｚＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝４.６１ｐｐｍ
〔１Ｈ，−ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕，
δ＝６.１ｐｐｍ、６.７ｐｐｍ
〔５Ｈ，−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｃ_６Ｈ_５〕

【0059】

実施例１０
酸化アルミニウムに対する耐分解性の評価
化合物１および２に、それぞれ２０重量％のＡｌ_２Ｏ_３を入れ、強く振とうしたのち超音波でさらに良く混合することにより、耐分解性評価用の試料を調製する。熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いて、２５０℃で１００分間加熱した後の潤滑剤の重量減少率（Ｂ）を算出し、さらにＡｌ_２Ｏ_３を添加せず、潤滑剤そのものを２０ｍｇ使用して同様の熱分析を行うことにより得られる潤滑剤の重量減少率（Ｃ）を算出する。耐分解性の評価は、ＢとＣの差（Ｂ−Ｃ）で評価した。

【0060】

実施例１１
単分子膜厚の測定
磁気ディスク上に塗布された潤滑剤の単分子膜厚（一分子あたりの膜厚）は、非特許文献２にも記載されているように、ディスク上での潤滑剤の拡散挙動をエリプソメーターで観察する際に確認される。単分子膜厚は、潤滑剤被膜のテラス部位の膜厚として得られる。

【0061】

〔非特許文献２〕 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ，Ｏｃｔｏｂｅｒ ２００４，Ｖｏｌ.１２６，ｐ７５１

【0062】

具体的には、実施例で合成した化合物１および２を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦに溶解する。この溶液の化合物１および２の濃度はいずれも０.０５重量％である。直径２.５インチの磁気ディスクの一部分（約１／４）をこの溶液に浸漬し、速度４ｍｍ／ｓで引き上げることにより、潤滑層として化合物１および２が塗布された部分と塗布されていない部分からなるディスクを作製した。塗布された部分の平均膜厚は、２０Åであった。
上記のディスクを作製後すぐに、エリプソメーターに装着し、５０℃の温度条件下にて一定時間毎に塗布部と非塗布部の境界付近における膜厚の変化を測定し、形成するテラス部位の膜厚として潤滑剤の単分子膜厚を得た。

【0063】

比較のために、シクロホスファゼン基を有する潤滑剤１０及びパーフルオロポリエーテルの両末端にそれぞれ２つの水酸基を有する潤滑剤１１を使用した。

【0064】

（潤滑剤１０）
（ｍ−ＣＦ_３−Ｃ_６Ｈ_４Ｏ）_５（Ｐ_３Ｎ_３）ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ）ｘ（ＣＦ₂Ｏ）ｙＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
ここでｘは１０.１、ｙは１０.９である。分子量分布は１.１８である。
（潤滑剤１１）
ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
ここでｘは９.８、ｙは９.７である。分子量分布は１.２０である。

【0065】

耐分解性の評価及び単分子膜厚の測定の結果を表１に記す。これらの結果から、本発明の芳香族基と水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物は、シクロホスファゼン基を有するパーフルオロポリエーテル化合物と同程度の優れた耐分解性を有しており、かつ低い単分子膜厚を示すことが確認された。

【0066】

【表1】

【0067】

実施例１２
磁気ディスクの作製
実施例で得られた化合物１および２をＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦに溶解する。この溶液の化合物１〜２の濃度は０.０５重量％である。直径２.５インチの磁気ディスクをこの溶液に１分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた。その後１５０℃で１０分間乾燥し、塗布された化合物の膜厚をＦＴ−ＩＲで測定した。

【0068】

結果を表２に示す。これらの結果から、耐分解性を有し、かつ一分子あたりの膜厚を低減できる本発明の化合物を有する磁気ディスクを作製できることが確認された。

【0069】

【表2】

【符号の説明】

【0070】

１ 支持体
２ 記録層
３ 保護層
４ 潤滑層

【図1】