特許 5918897 抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤。

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】5918897

(24)【登録日】2016年4月15日

(45)【発行日】2016年5月18日

(54)【発明の名称】抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤。

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/00 20160101AFI20160428BHJP

   A23L 27/20 20160101ALI20160428BHJP

   A23F 3/40 20060101ALI20160428BHJP

【ＦＩ】

   A23L1/22 Z

   A23L1/22 C

   A23L1/226 D

   A23F3/40

【請求項の数】4

【全頁数】14

(21)【出願番号】特願2015-213466(P2015-213466)

(22)【出願日】2015年10月29日

【審査請求日】2015年12月4日

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000214537

【氏名又は名称】長谷川香料株式会社

(72)【発明者】

【氏名】山田 晴久

(72)【発明者】

【氏名】稲永 俊介

【審査官】 渡邉 潤也

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００２−１７１９０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−１３６２５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−３２９０９４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｆ ３／４０

Ａ２３Ｌ ２７／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤。

【請求項2】

請求項１に記載の抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として２０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ含んでなる、抹茶用の又は抹茶を含有する飲食物用の香料組成物。

【請求項3】

請求項１に記載の抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ含んでなる、抹茶又は抹茶を含有する飲食物。

【請求項4】

請求項１に記載の抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ含有させる、抹茶又は抹茶を含有する飲食物の抹茶風味付与乃至改善方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、抹茶特有の濃厚な茶葉感を付与する抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤に関し、更に詳しくは、（Ｅ）−６−ノネナールを抹茶を含有する飲食物に極微量添加することにより、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与する抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤に関する。

【背景技術】

【0002】

抹茶は玉露と同様に茶樹を葭簀（よしず）や藁（わら）等で直射日光を遮り栽培した茶葉を摘採後、直ちに蒸熱し、碾茶機で揉捻せずに乾燥し、葉、茎などを取り除き真の葉の部分だけを石臼で粉末にしたものである。

【0003】

茶道では、この粉末に少量の湯を注ぎ茶筅で練ったものを飲用として供しているが、近年では消費者の嗜好性の多様化、健康志向の高まりとともに、抹茶の機能性や抹茶の爽やかな苦味と甘味との相性のよさにより、飲用としただけではなく、大福、羊羹、あんみつ、最中、かき氷シロップ等の和菓子の他に、ケーキ、アイスクリーム、クッキー、プリン等の洋菓子、温めた牛乳と混ぜ合わせた抹茶ラテ等の乳飲料などに幅広く用いられ、消費者に親しまれている。また、日本のみならず海外においても抹茶は注目され、日本を訪れた外国人観光客が抹茶風味の菓子類をこぞって買い求めている。

【0004】

このように茶道の飲用用途の抹茶以外に加工用の抹茶の需要が伸びていることから、抹茶の原料である碾茶の生産量が増加傾向であるが、碾茶の栽培には、遮光を必要なことから資材と栽培に手間がかかり、また、碾茶から抹茶への加工が必要なため製造コストがかかり、その分価格が通常の煎茶の倍以上となる場合がある。このようなことから飲食物に抹茶風味を付与するには、コストを考慮すると多量の抹茶を配合することができない。

【0005】

また、抹茶は光、熱、酸などの影響により変色したり、香気、香味が失われることが知られており、特に加工食品の製造過程において香気、香味の減少または損失により、抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味が失われることがある。これら減少または損失した香気、香味を補うために抹茶用香料が用いられているが、その主成分はジメチルサルファイドやβ-イオノンであることから、ともすれば、賦香された抹茶風味飲食品が海苔様、フローラル様の香気香味が強く出てしまい、本来の抹茶が持つ自然な風味とは大きく異なってしまう。

【0006】

このようなことから、抹茶の使用量を減らしながらも、抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かで、自然な風味を有する加工食品が求められている。

【0007】

これまで、抹茶の加工食品における風味の維持向上として以下のような提案が行われている。緑茶素材を油脂で被覆する方法（特許文献１）、抹茶と乳原料を別々に溶解・殺菌後混合する抹茶アイスクリームの製造方法（特許文献２）、抹茶に抗酸化物質であるビタミンCとビタミンEを添加する方法（特許文献３）、抹茶に抗酸化物質であるローズマリー抽出物を添加する方法（特許文献４）、微粒子化した抹茶とグリセロ糖脂質を混合する方法（特許文献５）、茶抽出液に抹茶を添加し抹茶エキスを製造後抹茶固形分を除く方法（特許文献６）、抹茶をスラリー状にした後ＳＣＣ（スピニングコーンカラム）にて抽出する方法（特許文献７）。

【0008】

これらは、抹茶の風味、発色の賦与または増強を目的とした提案であるが、さらに良質な抹茶の風味またはコク味の賦与または増強を行える提案が求められている。

【0009】

一方、（Ｅ）−６−ノネナールは公知化合物であり、例えば、ルイボスティーの香気成分（非特許文献１）、雄ヤギ頭皮の香気成分（非特許文献２）、粉乳製造時に発生するオフフレーバー（非特許文献３）などから見出されたことが報告されている。また、柑橘香味増強剤としての提案もされている（特許文献８）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】特開２０１１−５０３６４号公報

【特許文献2】特開２００８−２５３１７３号公報

【特許文献3】特開２００６−２１７８５６号公報

【特許文献4】特開２００２−９５４１４号公報

【特許文献5】特開２０１４−６８６３６号公報

【特許文献6】特許第４００８１３５号公報

【特許文献7】特許第４６７９３６２号公報

【特許文献8】特開２００９−２０３４３８号公報

【非特許文献】

【0011】

【非特許文献1】Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，４１，６３３−６３６（１９９３）

【非特許文献2】Ｊ．Ｄａｉｒｙ Ｓｃｉ．，６７（４），７９４−８０１（１９８４）

【非特許文献3】Ｊ．Ｄａｉｒｙ Ｓｃｉ．，５２（７），９５３−９５６（１９６９）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

本発明の目的は抹茶を含有する飲食物に極微量添加することにより、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与する抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0013】

本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を行った結果、全く意外なことに（Ｅ）−６−ノネナールを抹茶を含有する飲食物の香料組成物中に２０ｐｐｔ〜５ｐｐｍという極微量添加することにより、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与または増強することを見いだし、さらにその抹茶を含有する飲食物の香料組成物を飲食品に有効量添加することにより従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与または増強することができることを見いだし本発明を完成するに至った。

【0014】

（Ｅ）−６−ノネナールは、前記非特許文献１〜３には、ヤギのような香気、腐った脂肪のような香気、メロン的ムスク香気を有することが、前記非特許文献３には粉乳製造時に発生するオフフレーバーとして開示されているが、（Ｅ）−６−ノネナールを飲食品、または香料に極微量を添加することにより、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与または増強することは記載も示唆もされておらず、全く意外なことである。従って本発明は、（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を提供するものである。また、本発明は前記の抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として２０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ含んでなる抹茶風味香料組成物を提供するものである。さらに本発明は前記の抹茶風味香料組成物を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ含んでなる飲食品を提供するものである。

【0015】

本発明の抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤は、抹茶風味を有する物質に配合して使用される。配合の対象となる物質は抹茶風味を有すればその種類を問わない。当該物質としては、香料、飲食品が例示される。

【発明の効果】

【0016】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を２０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ含んでなる香料組成物を、抹茶を含有する飲食物に（Ｅ）−６−ノネナールとして０．１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ配合することで、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与または増強することができる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明の実施の態様について更に詳しく説明する。本発明で使用される（Ｅ）−６−ノネナールは、公知文献による方法で合成することができる。例えば、（Ｅ）−３−ヘキセニルクロリドと２−(２−ブロモエチル)−１，３―ジオキソランとのカップリング反応により合成できる（特開昭５６−９５１４２号公報参照）。

【0018】

（Ｅ）−６−ノネナールは、抹茶特有の濃厚なコクや茶葉感を有する飲食品に対して単独で使用しても良いが、好ましくは抹茶を含有する飲食物の香料組成物に（Ｅ）−６−ノネナールを極微量配合して香料組成物を得、それを飲食品に配合することで、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与または増強することができる。かかる抹茶を含有する飲食物の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料、Ｐ８８−１３１、平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

【0019】

このような香料としては例えばオシメン、リモネン、β−カリオフィレン、α−ファルネセン、αあるいはβ−ピネン、α，βあるいはγ−テルピネン、カンフェン、α−セドレン、ミルセン、αあるいはβ−フェランドレン、ｐ−サイメン、αあるいはβ−カジネン、１あるいは２−メチルナフタレンおよび１−イソプロピル−４−メチルベンゼン、１，４−ジメチルベンゼン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジメチルスチレン、ｔ−ブチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、１，１−ジメチルナフタレン、トリメチルジヒドロナフタレン、１，６−ジメチル−４−メチルナフタレン、２，４−［８−ｐ−メンタジエン］、Δ−３−カレンなどの炭化水素類；プロパノール、イソブタノール、ブタノール、イソアミルアルコール、アミルアルコール、ヘキサノール、（Ｚ）−２−ペンテン−１−オール、１−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−２−ヘキセン−１−オール、（Ｚ）あるいは（Ｅ）−３−ヘキセン−１−オール、２−エチル−１−ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−オクテン−１−オール、１−オクテン−３−オール、１，５−オクタジエン−３−オール、ノナノール、ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノール、１あるいは２−フェニルエチルアルコール、２，４−ジメトキシベンゼンメタノール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、ファルネソール、ネロリドール、α−テルピネオール、１あるいは４−テルピネオール、αあるいはδ−カジノール、クベノール、β−エデスモール、セドロール、カルベオール、ミルテノール、イソフィトール、３，７−ジメチル−１，５，７−オクタトリエン−３−オール、３，７−ジメチル−１，５−オクタジエン−３，７−ジオールおよびメントール、２−プロパノール、２−ブタノール、２−メチル−３−ブテン−２−オール、１−ペンテン−３−オール、４−ペンテン−１−オール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチルブタン−１−オール、１−ヘキセン−３−オール、２−メチル−１−ペンテン−３−オール、２−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−２−ペンタノール、（Ｅ）−４−ヘプテノール、２−メチルヘキサノール、２，５−オクタジエノール、（Ｅ，Ｅ）−３,５−オクタジエン−３−オール、（Ｅ）−２−オクテノール、５−ウンデカノール、ｐ−メンタ−１，４−ジエン−７−オール、４−テルピノール、１−テルピネオール、ボルネオール、ジヒドロカルベオール、Ｅ，Ｅ−フアルネソール、フィトールなどのアルコール類；アセトアルデヒド、プロパナール、イソブタナール、ブタナール、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、（Ｅ）−２−ヘプテナール、（Ｚ）−４−ヘプテナール、（Ｅ）−２−ペンテナール、（Ｚ）−３−ペンテナール、２−メチルブタナール、ヘキサナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、（Ｚ）−３−ヘキセナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ヘキサジエナール、（Ｅ，Ｚ）−２，４−ヘキサジエナール、ヘプタナール、（Ｅ，Ｚ）−２，４−ヘプタジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ヘプタジエナール、オクタナール、（Ｅ）−２−オクテナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−オクタジエナール、（Ｅ，Ｚ）−２，４−オクタジエナール、ノナナール、（Ｅ）−２−ノネナール、（Ｅ，Ｅ）あるいは（Ｅ，Ｚ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナール、デカナール、（Ｅ）−２−デセナール、（Ｅ）−４，５−エポキシ−２−デセナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ）−２−ウンデカナール、サリチルアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンツアルデヒド、２，５−ジメチルベンズアルデヒド、バニリン、ペリラアルデヒド、シンナミルアルデヒド、サフラナール、ゲラニアール、ネラール、β−シクロシトラール、アニスアルデヒトド、ベンズアルデヒド、２−フェニルブタナール、２−メチル−２−ペンテナール、４−メチル−２−ペンテナール、２−メチルペンタナール、３−メチルペンタナール、２，４−ジメチル−２，４−ヘプタジエナール、２，４，６−デカトリエナール、（Ｅ）−２−トリデセナール、４−エチル−７，１１−ジメチル−（２Ｅ，６，１０Ｅ）−ドデカトリエナール、ベンズアルデヒド、２あるいは４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド、４−メチル−２−フェニル−２−ペンテナール、５−メチル−２−フェニル−２−ヘキサナールなどのアルデヒド類。

【0020】

エチルメチルケトン、アセトイン、ジアセチル、（Ｚ）あるいは（Ｅ）−３−ペンテン−２−オン、４−メチル−３−ペンテン−２−オン、３−ヘキセン−２−オン、２−ヘプタノン、３，５−ヘプタジエン−２−オン、６−メチル−３，５−ヘプタジエン−２−オン、１−オクテン−３−オン、３−オクテン−２−オン、４−オクテン−２−オン、（Ｅ，Ｚ）、（Ｅ，Ｅ）あるいは（Ｚ，Ｅ）−３，５−オクタジエン−２−オン、（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン、３−メチル−２，４−ノナンジオン、２−デカノン、２，６，１０−トリメチルヘプタデカノン、シクロヘキサノン、シス−ジャスモン、２，２，６−トリメチルシクロヘキサノン、αあるいはβ−ダマセノン、αあるいはβ−ダマスコン、４−オキソ−β−イオノン、αあるいはβ−イオノン、５，６−エポキシ−β−イオノン、３，４−ジヒドロ−β−イオノン、７，８−ジヒドロ−α−イオノン、５，６−ジヒドロキシ−β−イオノンおよびゲラニルアセトン２，３−ペンタンジオン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、４−メチル−３−ペンテン−２−オン、２−ヘプタノン、（３Ｅ，５Ｅ）−６−メチルヘプタジエン−２−オン、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、５−エチル−６−メチル−２−ヘプタノン、２−デカノン、６，１０−ジメチル−２−ウンデカノン、メチルテトラデカン−３−オン、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、２，３−ジメチルシクロヘキサノン、３−ヒドロキシシクロヘキサノン、イソホロン、２，６，６−トリメチルシクロヘキサノン、２，２，６−トリメチル−６−ヒドロキシシクロヘキサノン、２，２，６−トリメチル−４−ヒドロキシクロヘキサノン、２−ヒドロキシアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、１，３あるいは１，４−ジアセチルベンゼン、４−エチルアセトフェノン、３，４−ジメチルアセトフェノン、ベンジルエチルケトン、２−メトキシメチルアセトフェノン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−プロパノン、カンファー、フェンコン、プレゴン、４−（１−ヒドロキシ−４−オキソ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセニル）−３−ブテン−２−オン、１，５，５，９−テトラメチルビシクロ−［４．３．０］−８−ノネン−７−オン、１，２−スレオ−１，２−ジヒドロキシ−β−イオノンなどのケトン類；酢酸、プロピオン酸、吉草酸、４−メチル吉草酸、（Ｅ）−２−ヘキセン酸、（Ｚ）−３−ヘキセン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、デセン酸、（Ｅ）−２−デセン酸、（Ｚ）あるいは（Ｅ）−ゲラン酸、シトロネリル酸、安息香酸、フェニル酢酸およびサリチル酸、ギ酸、２−オキソブタン酸、２−ヒドロキシブタン酸、３−メチル−２−ブテン酸、２あるいは３−メチルブタン酸、Ｚ−２−ヘキセン酸、Ｅ−３−ヘキセン酸、４−メチル−４−ヘプテン酸、２，３あるいは４−メチルペンタン酸、ヘキサン酸、（２Ｅ，４Ｚ）あるいは（Ｅ，４Ｅ）−ヘプタジエン酸、Ｚ−２−ヘプテン酸、ＺあるいはＥ−４−ヘプテン酸、２，３あるいは５−メチルヘキサン酸、（Ｅ）−２−オクテン酸、（Ｚ）−３あるいは４−オクテン酸、２−エチルヘキサン酸、２，３あるいは６−メチルペンタン酸、（Ｅ）−４−ノネン酸、７−メチルオクタン酸、２−エチルヘプタン酸、（Ｅ）−４−ノネン酸、７−メチルノナン酸、２−エチルヘプタン酸、２あるいは８−メチルノナン酸、ＺあるいはＥ−３−ウンデセン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸およびオクタデカン酸などの酸類。

【0021】

ギ酸エチル、イソアミル、（Ｚ）−３−ヘキセニルおよび（Ｅ）−２−ヘキセニル、フェニルエチルおよびゲラニル、酢酸メチル、ブチル、イソブチル、３−メチルブチル、（Ｚ）あるいは（Ｅ）−３−ヘキセニル、（Ｅ）−２−ヘキセニル、ヘキシル、フェニル、フェニルエチル、ベンジル、ゲラニル、α−テルピニル、ネリル、リナリルおよびボルニル、プロピオン酸（Ｚ）あるいは（Ｅ）−３−ヘキセニル、（Ｅ）−ヘキセニルおよびネリル、酪酸メチル、（Ｚ）−３−ヘキセニル、（Ｅ）−２−ヘキセニル、ベンジル、フェニルエチルおよびヘキシル、２−メチル酪酸（Ｚ）−３−ヘキセニル、３−ヒドロキシ酪酸エチル、吉草酸メチルおよびイソブチル、吉草酸のメチル、エチル、イソブチルおよび（Ｚ）−３−ヘキセニル、ヘキサン酸の（Ｚ）あるいは（Ｅ）−２−ペンテニル、（Ｅ）−２−ヘキセニル、（Ｚ）−３−ヘキセニル、フェニルエチルおよびヘキシル（Ｚ）−３−ヘキセン酸メチル、（Ｅ）−２−ヘキセン酸メチル、（Ｅ）−２−ヘキセン酸（Ｚ）−３−ヘキセニルおよび（Ｚ）−３−ヘキセン酸（Ｅ）−３−ヘキセニル、オクタン酸エチル、ヘキシルおよび（Ｚ）−３−ヘキセニル、デカン酸エチル、プロピル、ヘキシルおよび（Ｚ）−３−ヘキセニル、フェニル酢酸メチル、エチルおよびヘキシル、安息香酸エチル、ヘキシル、ベンジルおよび（Ｚ）−３−ヘキセニル、２−メトキシ安息香酸メチル、４−メトキシ安息香酸メチル、ジャスモン酸メチル、エピジャスモン酸メチル、（Ｚ）−ジヒドロジャスモン酸メチルおよびメチルプロピオン酸ネリル、ギ酸ヘキシル、酢酸エチル、酢酸１−ヒドロキシ−２−プロパノン、コハク酸メチル、ペンタン酸メチル、オクタン酸メチル、４−オキソノナン酸メチル、酪酸２−ヘキシル、テトラデカン酸メチル、ペンタデカン酸メチルおよびエチル、１１−ヘキサデセン酸メチル、ペンタデカン酸エチルおよびメチル、ヘキサデカン酸メチルおよびエチル、安息香酸メチルなどのエステル類；δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、２−メチル−γ−ブチロラクトン、２−ヘキセン−４−オリド、４−メチル−５−ヘキセン−４−オリド、５−オクテン−４−オリド、２−ノネン−４−オリド、７−デセン−４−オリドおよびロリオライド、２−メチチルブタノリド、γ−ペンタラクトン、δ−オクタラクトン、３，７−デカジエン−５−オリド、シス−ジャスミンラクトン、γ−デカラクトン、ジヒドロアクチニジオライド、ボボライド（ｂｏｖｏｌｉｄｅ）、ジヒドロボボライド（ｄｉｈｙｄｒｏｂｏｖｏｌｉｄｅ）、４−テトラデカノリドなどのラクトン類；メチルアミン、エチルアミン、ジフェニルアミン、１−エチルピロール、２−ホルミルピロール、１−エチル−２−ホルミルピロール、２−アセチルピロール、２−アセチル−１−エチルピロール、インドール、３−メチルインドール、ピラジン、メチルピラジン、エチルピラジン、２，３−ジメチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン、２−エチル−３−メチルピラジン、２−エチル−５−メチルピラジン、２−エチル−６−メチルピラジン、２−（２'−フリル）−５あるいは６−メチルピラジン、２，５−ジエチルピラジン、２，６−ジエチルピラジン、トリメチルピラジン、３−エチル−２，５−ジメチルピラジン、２，５−ジエチル−３−メチルピラジン、３，５−ジエチル−２−メチルピラジン、テトラメチルピラジン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピラジン、６，７−ジヒドロ−２−メチル−５Ｈ−シクロペンタピラジン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピラジン、２−（２'−フリル）ピラジン、２−メチルピリジン、アセチルピリジン、３−メトキシピリジン、３−メチルブタンニトリル、フェニルニトリル、キノリン、２−メチルキノリン、６あるいは７−メチルキノリン、２，４−ジメチルキノリン、２，６−ジメチルキノリン、４，８−ジメチルキノリン、ジフェニルアミンおよび３−プロピルキノリン、２，６−ジメチルピリジン、ピロール、１−メチル−２−ホルミルピロール、１−アセチルピロール、２，５−ジメチルピロール、１−メチル−２−アセチルピロール、１−メチル−プロピオニルピロール、２−アセチル−３−フルフリルピロール、ピリジン、３または４−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−ビニルピリジン、２または３−エチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２−エチル−６−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、プロピルピラジン、２，６−ジエチルピラジン、２，４，５−トリメチルオキサゾールなどの含窒素化合物類。

【0022】

メチルメルカプタン、エタンチオール、１−プロパンチオール、ジメチルスルフィド、チオフェン、テトラハイドロチオフェン、２−メチルチオフェン、３−メチルチオフェン、３−メチルチオフェン−２−アルデヒド、ベンゾチアゾール、２−プロピオニルチオフェン、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオールおよび４−メルカプト−２−ペンタノンなどの含硫化合物類；o−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、４−ビニルフェノール、２，３−ジメチルフェノール、チモール、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、アネトール、グアイアコール、４−エチルグアイアコール、１，４−ジメトキシベンゼン、ジフェニルエーテル、サフロール、オイゲノール、カルバクロールなどのフェノール類；リナロールオキサイド（ＥあるいはＺ体の５員環およびＥあるいはＺ体の６員環）、２−エチルフラン、２−ペンチルフラン、２，３−ジヒドロフラン、フルフラール、５−メチルフルフラール、ソトロン、フラネオール、３，４−ジメチル−５−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン、３，４−ジメチル−５−ペンチリデン−２（５Ｈ）−フラノン、２−アセチルフラン、クマリン、マルトール、エチルマルトール、テアスピロン、（Ｚ）あるいは（Ｅ）−テアスピロン、（Ｅ）−テアスピラン、（Ｅ）−６，７−エポキシジヒドロテアスピラン、（Ｅ）−６−ヒドロキシジヒドロテアスピランおよびフルフリルアルコールなどフランおよびピラン類；天然香料類としては、例えば、メース、バイオレット、カシー、ゼラニウム、ナッツメグ、ダバナ、ジャスミン、メリオタス、緑茶、紅茶、ウーロン茶、セージ、ヘイ、オークモス、オスマンサス、コリアンダー、クミン、タイム、オールスパイス、ベイ・ローレル、バーチ、カルダモン、セロリ、クローブ、ディル、ジンジャー、フェニグリーク、パセリ、オレガノ、オリガナム、ウインターグリーン、イランイラン、アボカド、アルファルファ、パルマローザなどを挙げることができる。

【0023】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールの配合量は、重要であり、その目的あるいは抹茶風味香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、抹茶風味香料組成物の全体重量に対して２０ｐｐｔ〜５ｐｐｍ、好ましくは、５０ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与する優れた効果を有する。一方、抹茶風味香料組成物に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が５ｐｐｍを越える場合には、（Ｅ）−６−ノネナール特有の油っぽいウリ様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、抹茶風味香料組成物に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が２０ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

【0024】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールを含んでなる抹茶風味香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。

【0025】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールからなる抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤又は（Ｅ）−６−ノネナールを含んでなる抹茶風味香料組成物によって従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与又は増強することができる。付与又は増強できる飲食品の具体例としては何ら限定されるものではなく、かかる飲食品としては特に制限はなく、抹茶風味を有するものであればよく、広い分野の各種飲食品に配合し利用することができる。

【0026】

このような飲食品としては、例えば、アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；乳飲料、乳酸菌飲料、豆乳、茶、清涼飲料、栄養飲料などの嗜好性飲料・ドリンク剤；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類；パン、ケーキミックス、デザートミックス、スープ、各種インスタント食品、バター、マーガリン、ショートニング、スナック、チーズ、プロセスチーズ、デイリースプレッドなどの乳加工製品；ハム、ソーセージなどの魚肉・畜肉製品、などの飲食品をあげることができる。

【0027】

また、本発明の（Ｅ）−６−ノネナールの抹茶風味を有する飲食品への配合量は、その目的あるいは飲食品の種類によっても異なるが、前記抹茶風味香料組成物を有効量添加することにより従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与又は増強することができる。その際の飲食品の（Ｅ）−６−ノネナール含有量は、例えば、飲食品の全体重量に対して０．１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ、好ましくは、０．２ｐｐｔ〜１ｐｐｂ、より好ましくは０．５ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲を例示することができる。一方、飲食品の全体重量に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が５ｐｐｂを越える場合には、（Ｅ）−６−ノネナール特有の油っぽいウリ様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、飲食品の全体重量に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が０．１ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

【0028】

以下に実施例、比較例および参考例をあげて本発明を詳しく説明する。

【実施例】

【0029】

実施例１（抹茶風味香料組成物の調合）
抹茶風味香料組成物として下記の各成分（重量部）を調合した（比較品１）。

【0030】

【表1】

【0031】

上記抹茶風味香料組成物（比較品１）に対し、（Ｅ）−６−ノネナールの添加量をさまざまに変えて添加したものを本発明品１〜４および比較品２、３とした。それぞれの発明品および比較品の調製に当たっては、表２に示した濃度の（Ｅ）−６−ノネナールのエタノール希釈液を調製し、表２に示した量を添加した。それぞれの調合香料は、専門のパネリスト１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表２に示す。なお本評価でいう「茶葉感」とは抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な香気のことをいう。

【0032】

【表2】

【0033】

表２に示した通り、抹茶風味香料組成物に対し、（Ｅ）−６−ノネナールを０．１ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ添加した本発明品１〜５は従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感が強調されているとの評価であり、香料組成物中に僅か０．１ｐｐｂ存在するだけでも香気に茶葉感が付与されるという結果であった。一方、１０ｐｐｔの添加では無添加と大差なく、１０ｐｐｍの添加ではウリ様の香気が出てしまい、良好ではなかった。

【0034】

比較例１（（Ｚ）−６−ノネナールとの比較）
実施例１で使用した抹茶風味香料組成物（比較品１）に実施例１の（Ｅ）−６−ノネナールに替えて（Ｚ）−６−ノネナールを下記表３に示す濃度を添加し比較品４〜９とした。それぞれの調合香料は、専門のパネリスト１０名により、官能評価を行った。香気評価結果を表３に示す。

【0035】

【表3】

【0036】

表３に示したとおり、（Ｚ）−６−ノネナールの添加では抹茶風味香料組成物に対し
１０ｐｐｂでもコントロールと大差がなく、また１ｐｐｍ以上添加した場合の香気も、（Ｅ）−６−ノネナールを同量添加した場合と質的に異なり、いかなる濃度でも（Ｅ）−６−ノネナールを添加した場合の様に、抹茶特有の濃厚な茶葉感が付与されることはなかった。

【0037】

実施例２（抹茶への調合）
市販の抹茶（宇治産、業務用・製菓用、中級グレード）２ｇに約８０℃のお湯７０
ｃｃを加えながら、ゆっくりと茶筅で撹拌し飲用抹茶を得た（比較品１０）。

【0038】

得られた飲用抹茶に（Ｅ）−６−ノネナールの添加量をさまざまに変えて添加したものを本発明品６〜１０および比較品１１、１２とした。それぞれの発明品および比較品の調製に当たっては、表４に示した濃度の（Ｅ）−６−ノネナールのエタノール希釈液を調製し、表４に示した量を添加した。それぞれの調合飲用抹茶は、専門のパネリスト１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表４に示す。

【0039】

【表4】

【0040】

表４に示した通り、飲用抹茶に対し、（Ｅ）−６−ノネナールを０．５ｐｐｔ、１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、１００ｐｐｔ、１ｐｐｂ添加した本発明品６〜１０は従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感が強調されているとの評価であり、飲用抹茶中に僅か０．５ｐｐｔ存在するだけでも香気に茶葉感が付与されるという結果であった。一方、０．０５ｐｐｔの添加では無添加と大差なく、１０ｐｐｂの添加ではウリ様の香気が出てしまい、良好ではなかった。

【0041】

実施例３（抹茶風味アイスクリームへの添加）
全乳５０ｋｇ、脱脂粉乳７ｋｇ、生クリーム（４０％脂肪）３０ｋｇ、砂糖１５ｋｇを混合溶解し、乳化安定剤５００ｇを添加し、ベースミックスを予備調合した。
これに市販抹茶（宇治産、業務用・製菓用、中級グレード）５００ｇおよび実施例１で得られた抹茶風味香料組成物（本発明品２又は比較品１）を添加率０．１％になるようにベースミックスに添加し、均質化、殺菌、冷却、エージングしたアイスクリームミックスを連続フリーザーで−３．５〜−５．０℃でフリージングし、５０％のオーバーランの抹茶風味アイスクリームを得た。この抹茶風味アイスクリームを、専門パネリスト１０名により評価をおこなった。その結果、１０名のパネリスト全員が本発明品２を添加した抹茶風味アイスクリームは比較品１を添加した抹茶風味アイスクリームに較べて、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感が強調されているとの評価であった。

【0042】

実施例４（抹茶ラテへの添加）
市販抹茶（宇治産、業務用・製菓用、中級グレード）５ｇを、少量のお湯で溶かしたのち、温めた牛乳１５０ｍｌを加え撹拌した後、実施例１で得られた抹茶風味香料組成物（本発明品３又は比較品１）を添加率０．１％になるように添加し抹茶ラテを得た。これらの抹茶ラテを、専門パネリスト１０名により評価をおこなった。その結果、１０名のパネリスト全員が本発明品３を添加した抹茶ラテは比較品１を添加した抹茶ラテに較べて、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感が強調されているとの評価であった。

【0043】

実施例５（抹茶風味チョコレートへの添加）
カカオバター４５ｇ、砂糖４０ｇ、粉乳４．５ｇ、レシチン０．５ｇ、市販抹茶（宇治産、業務用・製菓用、中級グレード）５ｇ、実施例１で得られた抹茶風味香料組成物（本発明品３又は比較品１、添加率０．１％）を原料とし、通常のチョコレ−トの製法どおりに、混合、微粒化、精練を行い、抹茶風味チョコレートを製造した。これらの抹茶風味チョコレートを、専門パネリスト１０名により評価をおこなった。その結果、１０名のパネリスト全員が本発明品３を添加した抹茶風味チョコレートは比較品１を添加した抹茶風味チョコレートに較べて、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感が強調されているとの評価であった。
実施例６（抹茶風味クッキーへの添加）
マーガリン５５ｇ、砂糖３０ｇ、全卵２０ｇ、食塩０．５ｇ、重曹０．３ｇ、水５ｇをよく混合したのち、市販抹茶（宇治産、業務用・製菓用、中級グレード）３ｇおよび実施例１で得られた抹茶風味香料組成物（本発明品３又は比較品１、添加率０．１％）を添加しさらに混合し、抹茶風味クッキー生地とした。この生地を適量に分けたあと、１８０℃で２０分間焼成し、抹茶風味クッキーを得た。これらの抹茶風味クッキーを、専門パネリスト１０名により評価をおこなった。その結果、１０名のパネリスト全員が本発明品３を添加した抹茶風味クッキーは比較品１を添加した抹茶風味クッキーに較べて、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感が強調されているとの評価であった。

【要約】

【課題】抹茶を含有する飲食物に極微量添加することにより、従来にない抹茶独自の爽快な苦味・甘さ・香ばしさのある豊かな風味、じんわりと拡がる旨味とお濃茶を点てた時の様な濃厚な茶葉感を付与する抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤を提供する。
【解決手段】（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤および０．１ｐｐｔ〜５ｐｐｂ含有させる抹茶及び抹茶を含有する飲食物。
【選択図】なし