特許 5924241 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5924241

(24)【登録日】2016年4月28日

(45)【発行日】2016年5月25日

(54)【発明の名称】着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09B 67/20 20060101AFI20160516BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20160516BHJP

   G02B 5/22 20060101ALI20160516BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20160516BHJP

   G03F 7/027 20060101ALI20160516BHJP

   C09B 11/12 20060101ALI20160516BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20160516BHJP

   C08K 5/43 20060101ALN20160516BHJP

   C08L 33/04 20060101ALN20160516BHJP

   C08F 20/10 20060101ALN20160516BHJP

【ＦＩ】

   C09B67/20 F

   G02B5/20 101

   G02B5/22

   G03F7/004 505

   G03F7/027 501

   G03F7/027 502

   C09B11/12

   G02F1/1335 505

   !C08K5/43

   !C08L33/04

   !C08F20/10

【請求項の数】9

【全頁数】50

(21)【出願番号】特願2012-250850(P2012-250850)

(22)【出願日】2012年11月15日

(65)【公開番号】特開2013-163804(P2013-163804A)

(43)【公開日】2013年8月22日

【審査請求日】2015年7月16日

(31)【優先権主張番号】特願2012-4087(P2012-4087)

(32)【優先日】2012年1月12日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000004178

【氏名又は名称】ＪＳＲ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000084

【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077562

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 登志雄

(74)【代理人】

【識別番号】100096736

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 俊夫

(74)【代理人】

【識別番号】100117156

【弁理士】

【氏名又は名称】村田 正樹

(74)【代理人】

【識別番号】100111028

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 博人

(72)【発明者】

【氏名】米田 英司

(72)【発明者】

【氏名】江幡 敏

(72)【発明者】

【氏名】吉澤 英徹

(72)【発明者】

【氏名】山口 紫

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 淳史

(72)【発明者】

【氏名】川部 泰典

【審査官】 前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−１３３８４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−２４６９３５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０７３２９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２４１３７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／０２６２８６２（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００６／００６５７３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００４−２９２５０７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｂ ６７／００

Ｃ０９Ｂ １１／００

Ｇ０２Ｂ ５／００

Ｇ０２Ｆ １／００

Ｇ０３Ｆ ７／００

Ｃ０８Ｆ ２０／００

Ｃ０８Ｋ ５／００

Ｃ０８Ｌ ３３／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ａ）下記式（１）で表される化合物を含む着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）架橋剤を含有する着色組成物。：

【化1】

〔式（１）において、
Ｘ⁺は、メチン系発色団、アゾ系発色団、キノンイミン系発色団及びキサンテン系発色団から選択されるカチオン性発色団を示す。；
Ｚ^-は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基及びハロゲン化炭化水素基を有するスルホンイミド酸又はオキソスルファミン酸の共役塩基を示す。〕

【請求項2】

前記Ｚ^-が、下記式（１ａ−１）で表されるアニオンである、請求項１に記載の着色組成物。

【化2】

〔式（１ａ−１）において、
Ｙ¹は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基を有する基を示す。；
Ｙ²は、ハロゲン化炭化水素基を示す。〕

【請求項3】

前記Ｙ¹が、（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基を有する鎖状有機基である、請求項２に記載の着色組成物。

【請求項4】

前記Ｚ^-が、下記式（１ａ−２）又は式（１ａ−３）のいずれかで表されるアニオンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。

【化3】

〔式（１ａ−２）において、
Ｒ¹は、（メタ）アクリロイル基又はアリル基を示す。；
Ｘ¹は、−Ｏ−又は−Ｏ−(Ｒ²Ｏ)_q−(*)を示す（但し、Ｒ²は炭素数２又は３のアルカンジイル基を示し、ｑは１〜１００の整数を示し、(*)はＸ²との結合手を示す。）。；
Ｘ²は、置換又は非置換のアルカンジイル基を示す。；
Ｙ²は、式（１ａ−１）におけるＹ²と同義である。〕

【化4】

〔式（１ａ−３）において、
Ｒ³は、水素原子又はメチル基を示す。；
Ｘ³は、単結合又は置換若しくは非置換のアルカンジイル基を示す。；
Ｙ²は、式（１ａ−１）におけるＹ²と同義である。〕

【請求項5】

前記Ｙ²が、フッ化炭化水素基である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。

【請求項6】

前記Ｙ²が、下記式（１−１）で表される基であるか、又は下記式（１−２）で表される基である、請求項２〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。

【化5】

〔式（１−１）において、
Ｒ²³は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基又は脂環式炭化水素基を示す。；
ｎは、０以上の整数を示す。；
「＊」は、結合手であることを示す。〕

【化6】

〔式（１−２）において、
Ｒ¹⁸〜Ｒ²²は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基又はフッ化アルキル基を示す。；
「＊」は、結合手であることを示す。；
但し、Ｒ¹⁸〜Ｒ²²のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【請求項7】

下記式（１）で表される化合物を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ。

【化7】

〔式（１）において、
Ｘ⁺は、メチン系発色団、アゾ系発色団、キノンイミン系発色団、及びキサンテン系発色団から選択されるカチオン性発色団を示す。；
Ｚ^-は、下記式（１ａ−１）で表されるアニオンを示す。〕

【化8】

〔式（１ａ−１）において、
Ｙ¹は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基を有する鎖状有機基を示す。；
Ｙ²は、ハロゲン化炭化水素基を示す。〕

【請求項8】

請求項７に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。

【請求項9】

下記式（１）で表される着色剤。

【化9】

〔式（１）において、
Ｘ⁺は、メチン系発色団、アゾ系発色団、キノンイミン系発色団及びキサンテン系発色団から選択されるカチオン性発色団を示す。；
Ｚ^-は、下記式（１ａ−１）で表されるアニオンを示す。〕

【化10】

〔式（１ａ−１）において、
Ｙ¹は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基を有する鎖状有機基を示す。；
Ｙ²は、ハロゲン化炭化水素基を示す。〕

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等のカラーフィルタに好適に用いられる着色剤、当該着色剤を含有する着色組成物、該着色剤を含有する着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備する表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１〜２）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献４）も知られている。

【0003】

ところで、表示素子の高輝度化と高色純度化、あるいは固体撮像素子の高精細化を実現するには、着色剤として染料を用いることが有効であることが知られている。例えば、特許文献５には、特定の構造を有するトリアリールメタン系染料の使用が提案されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平２−１４４５０２号公報

【特許文献2】特開平３−５３２０１号公報

【特許文献3】特開平６−３５１８８号公報

【特許文献4】特開２０００−３１０７０６号公報

【特許文献5】特開２００８−３０４７６６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、特許文献５で提案されているトリアリールメタン系染料では、耐熱性が不十分であり、２００℃を超えるような露光・現像後の加熱（ポストベーク）工程を経ると、顔料に対する色度特性の優位性が失われる。また、染料を用いると、カラーフィルタの電圧保持率が悪化するという問題がしばしば生じる。以上のような背景から、高い耐熱性と良好な電圧保持率とを両立できるカラーフィルタの作製に好適な着色組成物の開発が強く求められている。
したがって、本発明の課題は、高い耐熱性と良好な電圧保持率とを両立できる着色層の形成に好適な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

かかる実情に鑑み、本発明者らは、鋭意検討を行ったところ、酸性度の強い有機酸の共役塩基をアニオン部として有し、更に前記アニオンが重合性不飽和基を有する着色剤を用いることによって、上記課題を解決できることを見出した。

【0007】

即ち、本発明は、（Ａ）下記式（１）で表される化合物を含む着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）架橋剤を含有する着色組成物を提供するものである。

【0008】

【化1】

【0009】

〔式（１）において、
Ｘ⁺は、カチオン性発色団を示す。；
Ｚ^-は、重合性不飽和基及びハロ基を有する有機酸の共役塩基を示す。〕

【0010】

また、本発明は、前記式（１）で表される化合物を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供するものである。ここで、「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。

【0011】

更に、本発明は、前記式（１）で表される着色剤を提供するものである。

【発明の効果】

【0012】

本発明の着色組成物を用いれば、高い耐熱性と良好な電圧保持率を両立する着色層を形成することができる。したがって、本発明の着色組成物は、表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。

【発明を実施するための形態】

【0013】

以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。

【0014】

−（Ａ）着色剤−
本発明の着色組成物は、（Ａ）下記式（１）で表される化合物（以下、「本着色剤」とも称する。）を含む着色剤を含有する。

【0015】

【化2】

【0016】

〔式（１）において、
Ｘ⁺は、カチオン性発色団を示す。；
Ｚ^-は、重合性不飽和基及びハロ基を有する有機酸の共役塩基を示す。〕

【0017】

先ず、式（１）中のＺ^-について説明する。
Ｚ^-は、重合性不飽和基及びハロ基を有する有機酸の共役塩基であれば特に限定されるものではない。酸としては、例えば、カルボン酸（−ＣＯ₂Ｈ）、スルホン酸（−ＳＯ₃Ｈ）、イミド酸（−ＣＯＮＨＣＯ−）、スルホンイミド酸（−ＳＯ₂ＮＨＳＯ₂−）、オキソスルファミン酸（−ＣＯＮＨＳＯ₂−）等を挙げることができる。本発明においては、より酸性度の強い有機酸の共役塩基を形成するという点から、前記酸の中でも、スルホンイミド酸（−ＳＯ₂ＮＨＳＯ₂−）、オキソスルファミン酸（−ＣＯＮＨＳＯ₂−）が好ましい。
本発明における好適なＺ^-としては、例えば、下記式（１ａ−１）で表されるアニオンを挙げることができる。

【0018】

【化3】

【0019】

〔式（１ａ−１）において、
Ｙ¹は、重合性不飽和基を有する基を示す。；
Ｙ²は、ハロ基又は炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有しても良いハロゲン化炭化水素基を示す。〕

【0020】

Ｙ¹は、重合性不飽和基を有する基であれば特に限定されるものではないが、重合性不飽和基を有する有機基が好ましい。前記有機基としては、鎖状有機基、環式有機基を挙げることができるが、鎖状有機基が好ましい。なお、これら有機基に対する重合性不飽和基の結合位置及び結合数は任意である。また、前記有機基が重合性不飽和基以外にも置換基を有する場合、その種類、結合位置、結合数は制限を受けない。重合性不飽和基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アリル基等を挙げることができる。本発明においては、前記アニオンが重合性不飽和基を有することにより、露光時もしくはポストベーク時に重合性不飽和基が架橋反応を起こし、液晶中への染料の溶出が抑制されるために、良好な電圧保持率を示すものと本発明者らは推察する。

【0021】

さらに、特に好ましいＺ^-として、下記式（１ａ−２）、式（１ａ−３）で表されるアニオンを挙げることができる。

【0022】

【化4】

【0023】

〔式（１ａ−２）において、
Ｒ¹は、（メタ）アクリロイル基又はアリル基を示す。；
Ｘ¹は、−Ｏ−又は−Ｏ−(Ｒ²Ｏ)_q−(*)を示す（但し、Ｒ²は炭素数２又は３のアルカンジイル基を示し、ｑは１〜１００の整数を示し、(*)はＸ²との結合手を示す。）。；
Ｘ²は、置換又は非置換のアルカンジイル基を示す。；
Ｙ²は、式（１ａ−１）におけるＹ²と同義である。〕

【0024】

【化5】

【0025】

〔式（１ａ−３）において、
Ｒ³は、水素原子又はメチル基を示す。；
Ｘ³は、単結合又は置換若しくは非置換のアルカンジイル基を示す。；
Ｙ²は、式（１ａ−１）におけるＹ²と同義である。〕

【0026】

Ｒ¹は（メタ）アクリロイル基又はアリル基を示すが、架橋反応の容易性から、（メタ）アクリロイル基をより好ましく用いることができる。

【0027】

Ｘ¹に係るＲ²は、炭素数２又は３のアルカンジイル基を示す。具体的には、エチレン基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基を挙げることができるが、製造し易さの点から、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基がより好ましい。

【0028】

Ｘ¹に係るｑは、１〜１００の整数であるが、１〜３０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜５が特に好ましい。

【0029】

Ｘ²におけるアルカンジイル基としては、炭素数１〜１０のアルカンジイル基が好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基等を挙げることができ、中でも、炭素数２〜８のアルカンジイル基が好ましく、炭素数２〜６のアルカンジイル基がより好ましい。

【0030】

Ｘ³におけるアルカンジイル基としては、炭素数１〜１０のアルカンジイル基が好ましい。具体的には、前記と同様のものを挙げることができるが、中でも、炭素数１〜８のアルカンジイル基が好ましく、炭素数２〜６のアルカンジイル基がより好ましい。

【0031】

上記式（１ａ−１）におけるＹ¹の代表例としては、例えば、下記式で表される基を挙げることができる。なお、「＊」はＮ^-との結合手を示す。

【0032】

【化6】

【0033】

次に、式（１ａ−１）、式（１ａ−２）及び式（１ａ−３）に係るＹ²について説明する。Ｙ²は、ハロ基又は炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有しても良いハロゲン化炭化水素基を示す。前記ハロ基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。前記ハロゲン化炭化水素基の骨格をなす炭化水素基としては、例えば、（１）脂肪族炭化水素基、（２）脂環式炭化水素基、（３）置換基として脂環式炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基（以下、「脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基」と称する）、（４）芳香族炭化水素基、（５）置換基として脂肪族炭化水素基を有する芳香族炭化水素基（以下、「脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基」と称する）、（６）置換基として芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基（以下、「芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基」と称する）等を挙げることができる。前記ハロゲン化炭化水素基の骨格をなす炭化水素基としては、有機溶媒に対する溶解性の観点から、以下の特性基であることが好ましい。

【0034】

即ち、上記（１）脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素数としては、１〜２０であることが好ましく、特に１〜８であることが好ましい。また、上記（２）脂環式炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素基が好ましく、その炭素数としては、３〜２０であることが好ましく、特に３〜１２であることが好ましい。また、上記（３）脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素置換アルキル基が好ましく、その総炭素数としては、４〜２０であることが好ましく、特に６〜１４であることが好ましい。また、上記（４）芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１４（より好ましくは炭素数６〜１０）の芳香族炭化水素基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。また、上記（５）脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基としては、アルキル置換フェニル基が好ましく、その総炭素数としては、７〜３０であることが好ましく、特に７〜２０であることが好ましい。また、上記（６）芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、アラルキル基が好ましく、その総炭素数としては、７〜３０であることが好ましく、特に７〜２０であることが好ましい。なお、本明細書におけるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。

【0035】

これらのうち、前記ハロゲン化炭化水素基の骨格をなす炭化水素基としては、（１）脂肪族炭化水素基、（３）脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基、（４）芳香族炭化水素基（５）脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基又は（６）芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基、脂環式飽和炭化水素置換アルキル基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、アラルキル基がより好ましく、特にアルキル基が好ましい。

【0036】

また、Ｙ²におけるハロ基及びハロゲン化炭化水素基中のハロゲンとしては、着色剤の耐熱性の観点から、フッ素原子が好ましい。置換基としてフッ素原子を選択することにより、本着色剤のアニオン部がより酸性度の強い有機酸の共役塩基となることから、イオン結合力のより強い塩が形成されて耐熱性が高められると考えられる。

【0037】

また、Ｙ²において、炭素原子、水素原子及びハロゲン原子以外の原子を含む連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂−等を挙げることができる。そして、段落〔００３４〕でいうところの炭素数は、該連結基を構成する炭素原子を除いた部分の総炭素数を意味する。

【0038】

本発明において、着色剤の耐熱性の観点から、Ｙ²としては、下記式（１−１）又は（１−２）で表される基が好ましく、特に、より酸性度の強い有機酸の共役塩基を形成する下記式（１−１）で表される基が好ましい。

【0039】

【化7】

【0040】

〔式（１−１）において、
Ｒ²³は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ²⁴ＣＯＯＲ²⁵−又はＲ²⁴ＣＯＯＲ²⁵ＣＦＨ−（Ｒ²⁴はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ²⁵はアルカンジイル基を示す。）を示す。；
ｎは、０以上の整数を示す。；
「＊」は、結合手であることを示す。〕

【0041】

【化8】

【0042】

〔式（１−２）において、
Ｒ¹⁸〜Ｒ²²は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基又はアルコキシ基を示す。；
「＊」は、結合手であることを示す。；
但し、Ｒ¹⁸〜Ｒ²²のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【0043】

式（１−１）において、Ｒ²³としては、フッ素原子、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、フッ化アルコキシ基、Ｒ²⁴ＣＯＯＲ²⁵−又はＲ²⁴ＣＯＯＲ²⁵ＣＦＨ−が好ましく、特にフッ素原子、脂環式炭化水素基、パーフルオロアルコキシ基、Ｒ²⁴ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−又はＲ²⁴ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦＨ−が好ましい。
Ｒ²⁴はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示すが、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は１〜１２（より好ましくは１〜８）であることが好ましい。脂環式炭化水素基は２〜４環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は３〜２０（より好ましくは３〜１２）であることが好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含む５〜１０員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数６〜１４（より好ましくは炭素数６〜１０）のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
また、Ｒ²⁵はアルカンジイル基を示すが、炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、製造し易さの点から、特にエチレン基が好ましい。
なお、ｎの上限は、１０が好ましく、８がより好ましい。
また、式（１−２）においては、Ｒ¹⁸〜Ｒ²²のうち少なくとも３つがフッ素原子又はフッ化アルキル基であることが好ましい。

【0044】

上記式（１ａ−１）、式（１ａ−２）及び式（１ａ−３）で表されるＹ²の具体例としては、例えば、下記式で表される基を挙げることができる。なお、「＊」はＳＯ₂との結合手を示す。

【0045】

【化9】

【0046】

【化10】

【0047】

次に、式（１）中のＸ⁺について説明する。
Ｘ⁺は、カチオン性発色団、即ちＸ⁺Ｚ^-として塩基性着色剤を形成するカチオンであれば特に限定されるものではないが、例えば、トリアリールメタン系発色団、メチン系発色団、アゾ系発色団、ジアリールメタン系発色団、キノンイミン系発色団、アントラキノン発色団、フタロシアニン系発色団、キサンテン系発色団等を挙げることができる。

【0048】

上記トリアリールメタン系発色団としては、下記式（２）で表わされるものが好ましい。なお、下記式（２）で表わされるカチオンには種々の共鳴構造が存在するが、本明細書においては、それら共鳴構造について下記式（２）で表わされるカチオンと同等のものとする。

【0049】

【化11】

【0050】

〔式（２）において、
Ａｒは置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
Ｒ⁴〜Ｒ⁷は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基又はフェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示す。；
Ｒ⁸〜Ｒ¹⁵は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、−ＣＯＯＲ'（Ｒ'は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。）又はハロ基を示す。；
Ｙ³は、水素原子又は下記式（３）で表される基を示す。〕

【0051】

【化12】

【0052】

〔式（３）において、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキ
ル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する
基を示す。〕

【0053】

Ａｒにおける芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜２０（より好ましくは炭素数６〜１０）の芳香族炭化水素基が好ましく、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基などを挙げることができる。その置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ⁴〜Ｒ¹⁷（Ｒ⁸〜Ｒ¹⁷における−ＣＯＯＲ'のＲ'を含む）における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等を挙げることができる。

【0054】

本発明においては、上記式（２）で表されるカチオンの中でも、輝度及び色純度の向上の観点から、特に下記式（４）で表されるカチオンが好ましい。

【0055】

【化13】

【0056】

〔式（４）において、Ｒ⁴〜Ｒ⁷及びＲ¹⁶〜Ｒ¹⁷は、上記式（２）及び（３）におけるＲ⁴〜Ｒ⁷及びＲ¹⁶〜Ｒ¹⁷と同義である。〕

【0057】

上記式（４）において、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷としては、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基が好ましく、またＲ⁶としては、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基又はフェニル基が好ましく、更にＲ⁷としては、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基又は水素原子が好ましい。

【0058】

上記式（２）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0059】

【化14】

【0060】

【化15】

【0061】

【化16】

【0062】

上記メチン系発色団としては、下記式（５−１）〜（５−３）で表わされるものが好ましい。

【0063】

【化17】

【0064】

〔式（５−１）〜（５−３）において、
Ｒ³¹は、水素原子又はハロゲン原子を示す。；
Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴及びＲ³⁵は、相互に独立に、炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ³⁶は、置換又は非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ³⁷−（Ｒ³⁷は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ³⁷−（Ｒ³⁷は前記と同義である。）又は−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ³⁷−（Ｒ³⁷は前記と同義である。）を示す。；
Ｒ^aは、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕

【0065】

Ｒ^aとしては、下記式（５ａ）〜（５ｇ）で表される基が好ましい。

【0066】

【化18】

【0067】

〔式（５ａ）〜（５ｇ）において、
Ｒ³⁸及びＲ⁴⁵は、相互に独立に、炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ³⁹は、置換又は非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、相互に独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁴¹及びＲ⁴⁶は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕

【0068】

上記アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基等が挙げられる。

【0069】

上記式（５−１）〜（５−３）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0070】

【化19】

【0071】

上記アゾ系発色団としては、下記式（６−１）〜（６−６）で表わされるものが好ましい。

【0072】

【化20】

【0073】

〔式（６−１）〜（６−６）において、
Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁷は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁵⁶及びＲ⁶⁰は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。；
Ｒ⁵⁸は、炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁵⁹は、４級アンモニウムを形成する基を示す。；
Ｒ^bは、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕

【0074】

上記Ｒ⁵⁹としては、−ＮＲ⁶¹Ｃ_mＨ_2mＮ⁺Ｒ⁶²Ｒ⁶³Ｒ⁶⁴（ｍは１〜５の整数であり、Ｒ⁶¹は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³及びＲ⁶⁴は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示す）、−ＣＯＣ_mＨ_2mＮ⁺Ｒ⁶²Ｒ⁶³Ｒ⁶⁴（ｍ、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³及びＲ⁶⁴は前記と同義である）、−Ｃ_mＨ_2mＮ⁺（ＮＨ₂）Ｒ⁷⁴Ｒ⁷⁵（ｍは前記と同義であり、Ｒ⁷⁴及びＲ⁷⁵は相互に独立に炭素数１〜６のアルキル基を示す）、又は下記式（６−ｉ）若しくは（６−ii）で表される基が好ましい。

【0075】

【化21】

【0076】

〔式（６−ｉ）及び（６−ii）において、Ｒ⁶¹及びｍは前記と同義である。〕

【0077】

上記Ｒ^bとしては、下記式（６ａ）〜（６ｅ）で表される基、置換若しくは非置換のフェニル基が好ましい。

【0078】

【化22】

【0079】

〔式（６ａ）〜（６ｄ）において、
Ｒ⁶⁵は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を示す。；
Ｒ⁶⁶は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁶⁷は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示す。；
Ｒ⁶⁸は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁶⁹は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁷⁰〜Ｒ⁷³は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕

【0080】

上記アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、−ＣＯＮＨ₂基等が挙げられる。上記フェニル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。

【0081】

上記式（６−１）〜（６−６）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0082】

【化23】

【0083】

【化24】

【0084】

上記ジアリールメタン系発色団としては、下記式（７−１）又は（７−２）で表わされるものが好ましい。

【0085】

【化25】

【0086】

〔式（７−１）及び（７−２）において、
Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁶、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸及びＲ⁸⁹は、相互に独立に、炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ⁸⁵、Ｒ⁹⁰及びＲ⁹¹は、相互に独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。〕

【0087】

上記式（７−１）〜（７−２）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0088】

【化26】

【0089】

上記キノンイミン系発色団としては、下記式（８−１）〜（８−３）で表わされるものが好ましい。

【0090】

【化27】

【0091】

〔式（８−１）〜（８−３）において、
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基又はベンジル基を示す。；
Ｒ¹⁰⁷及びＲ¹¹³は、相互に独立に、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を示す。；
Ｒ¹¹²は、−ＮＲ¹¹⁹Ｒ¹²⁰（Ｒ¹¹⁹及びＲ¹²⁰は相互に独立に置換又は非置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す）、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す。；
Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示す。〕

【0092】

上記アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基等が挙げられる。

【0093】

上記式（８−１）〜（８−３）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0094】

【化28】

【0095】

上記アントラキノン系発色団としては、下記式（９−１）又は（９−２）で表わされるものが好ましい。

【0096】

【化29】

【0097】

〔式（９−１）及び（９−２）において、
Ｒ¹³¹、Ｒ¹³⁵及びＲ¹³⁶は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換若しくは非置換のフェニル基を示す。；
Ｒ¹³²、Ｒ¹³³、Ｒ¹³⁴、Ｒ¹³⁸、Ｒ¹³⁹及びＲ¹⁴⁰は、相互に独立に、炭素数１〜６のアルキル基を示す。；
Ｒ¹³⁷は、メチレン基又は置換若しくは非置換の炭素数２〜２０のアルカンジイル基を示す。〕

【0098】

上記アルキル基又はフェニル基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基等が挙げられる。また、上記炭素数２〜２０のアルカンジイル基の置換基としては、水酸基、シアノ基又はニトロ基等が挙げられる。

【0099】

上記式（９−１）又は（９−２）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表される示すカチオンを挙げることができる。

【0100】

【化30】

【0101】

上記フタロシアニン系発色団としては、下記式（１０）で表わされるものが好ましい。

【0102】

【化31】

【0103】

〔式（１０）において、
ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を示す。；
Ｔは下記式（１０ａ）又は（１０ｂ）で表される基を示す。〕

【0104】

【化32】

【0105】

〔式（１０ａ）及び（１０ｂ）において、
Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷及びＲ¹⁵⁸は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示す。；
ｐは、相互に独立に、２〜８の整数を示す。；
ｍは、前記と同義である。〕

【0106】

上記式（１０）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0107】

【化33】

【0108】

キサンテン系発色団としては、下記式（１１）で表わされるものが好ましい。

【0109】

【化34】

【0110】

〔式（１１）において、
Ｒ¹⁷¹、Ｒ¹⁷²、Ｒ¹⁷³及びＲ¹⁷⁴は、相互に独立に、水素原子、−Ｒ¹⁷⁸又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（但し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ¹⁷⁸、−ＯＨ、−ＯＲ¹⁷⁸、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ¹⁷⁸、−ＳＯ₃Ｒ¹⁷⁸、−ＳＯ₂ＮＨＲ¹⁷⁹又は−ＳＯ₂ＮＲ¹⁷⁹Ｒ¹⁸⁰で置換されていてもよい。）を示す。；
Ｒ¹⁷⁵及びＲ¹⁷⁶は、相互に独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。；
Ｒ¹⁷⁷は、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ¹⁷⁸、−ＳＯ₃Ｒ¹⁷⁸、−ＳＯ₂ＮＨＲ¹⁷⁹又は−ＳＯ₂ＮＲ¹⁷⁹Ｒ¹⁸⁰を示す。；
ｒは、０〜５の整数を示し、ｒが２以上の整数である場合、複数のＲ¹⁷⁷は、同一であっても異なっていてもよい。；
Ｒ¹⁷⁸は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基（但し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ¹⁷⁸−で置換されていてもよい。）を示す。；
Ｒ¹⁷⁹及びＲ¹⁸⁰は、相互に独立に、炭素数１〜１０の鎖状のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｚを示すか、あるいはＲ¹⁷⁹及びＲ¹⁸⁰が互いに結合して形成される炭素数１〜１０の置換若しくは非置換の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｚ、−ＣＨ＝ＣＨ₂又は−ＣＨ＝ＣＨＲ¹⁷⁸で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ¹⁷⁸−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−Ｒ¹⁷⁸、−ＯＨ又は−Ｚで置換されていてもよい。；
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。；
Ｚは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を示す。但し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ¹⁷⁸、−ＯＲ¹⁷⁸、−ＮＯ₂、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＲ¹⁷⁸又はハロゲン原子で置換されていてもよい。〕

【0111】

Ｒ¹⁷⁸における飽和炭化水素基は、炭素数が１〜１０であれば、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、橋かけ構造を有していてもよい。具体的には、上記式（２）におけるＲ⁴と同様のアルキル基の他、ノニル基、デカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデカニル基を挙げることができる。飽和炭化水素基に含まれるメチレン基が酸素原子で置換された基として、例えば、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、２−エチルヘキシロキシプロピル基、メトキシヘキシル基等を挙げることができる。

【0112】

Ｒ¹⁷⁹及びＲ¹⁸⁰が互いに結合して形成される炭素数１〜１０の置換若しくは非置換の複素環基としては、ピロール、ピリジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、イソクロメン、キサンテン、チオフェン、チアントレン、フェノキサチイン、ファノチアジン等を挙げることができる。前記複素環基における置換基としては、例えば、ハロ基、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基等を挙げることができる。また、Ｚにおける炭素数５〜１０の芳香族複素環基としてはフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基等を挙げることができる。

【0113】

Ｒ¹⁷¹、Ｒ¹⁷²、Ｒ¹⁷³、Ｒ¹⁷⁴及びＺにおける芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
Ｒ¹⁷¹、Ｒ¹⁷²、Ｒ¹⁷³、Ｒ¹⁷⁴及びＲ¹⁷⁷における−ＳＯ₃Ｒ¹⁷⁸としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等が挙げられる。また、−ＣＯ₂Ｒ¹⁷⁸としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。更に、−ＳＯ₂ＮＨＲ¹⁷⁹、−ＳＯ₂ＮＲ¹⁷⁹Ｒ¹⁸⁰におけるＲ¹⁷⁹、Ｒ¹⁸⁰としては、炭素数６〜８の分枝鎖状のアルキル基、炭素数５〜７の脂環式炭化水素基、アリル基、炭素数８〜１０のアラルキル基、炭素数２〜８の水酸基含有アルキル基、炭素数２〜８のアルコキシ基含有アルキル基、アリール基が好ましい。

【0114】

上記式（１１）で表されるカチオンの代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0115】

【化35】

【0116】

その他カチオン性発色団としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができる。

【0117】

【化36】

【0118】

本着色剤は、公知の方法により製造することが可能であるが、例えば、特開２００３−２０６４１５号公報の実施例と同様の方法により製造することができる。特開２００３−２０６４１５号公報の実施例のように塩交換反応により本着色剤を製造する場合、上記式（１ａ−１）で表されるアニオンの塩が必要となるが、該塩としては、市販品を用いてもよく、公知の方法、例えば、特開２０１１−１３３８４４号公報の実施例１に記載の方法を参考にして合成したものを用いてもよい。このようにして得られた本着色剤は、シクロヘキサノン等のケトンを始めとする種々の有機溶媒に可溶であり、また優れた耐熱性を有する。

【0119】

本着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本着色剤は、例えば、Ｘ⁺がトリアリールメタン系発色団である場合、有機溶媒に溶解すると青〜赤色を呈することから、該着色剤を単独で、又は他の着色剤と適宜混合して使用することにより、例えば、青色画素、赤色画素、黒色の着色層を形成するための着色組成物に適用することができる。

【0120】

本発明の着色組成物は、着色剤として、本着色剤と共に、更に他の着色剤を含有することができる。他の着色剤としては、特に限定されるものではなく、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。
他の着色剤としては、本着色剤以外の顔料、本着色剤以外の染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。

【0121】

有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 社発行）においてピグメントに分類されている化合物、即ち下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。

【0122】

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１００、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１２；

【0123】

Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４；

【0124】

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６０：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２００、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２；

【0125】

Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３９；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン４、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７。

【0126】

本発明において、他の着色剤として顔料を使用する場合、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開２００１−１０８８１７号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。カーボンブラック表面の樹脂被覆方法としては、例えば、特開平９−７１７３３号公報、特開平９−９５６２５号公報、特開平９−１２４９６９号公報等に記載の方法を採用することができる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平０８−１７９１１１号公報に開示されている方法を採用することができる。

【0127】

本発明において、他の着色剤として顔料を使用する場合、更に公知の分散剤及び分散助剤を含有せしめることもできる。公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等を、分散助剤としては顔料誘導体等を挙げることができる。

【0128】

このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）等を、ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）等を、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）等を、ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（以上、味の素ファインテクノ株式会社製）等を、それぞれ挙げることができる。

【0129】

また、上記顔料誘導体としては、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。

【0130】

また、上記染料としては、各種の油溶性染料、直接染料、酸性染料、金属錯体染料等の中から適宜選択することができ、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。

【0131】

Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６７；

【0132】

Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７６；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１１４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６３；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１６、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２７。

【0133】

本発明において他の着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明においては、Ｘ⁺がメチン系発色団である場合、本着色剤と緑色の他の着色剤を併用して緑色画素形成用の着色組成物とするか、本着色剤と赤色の他の着色剤を併用して赤色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての緑色の着色剤としては、緑色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、特にＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。また、他の着色剤としての赤色の着色剤としては、赤色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
また、Ｘ⁺がアゾ系発色団、キノンイミン系発色団である場合、本着色剤と青色の他の着色剤若しくは紫色の他の着色剤を併用して青色画素形成用の着色組成物とするか、本着色剤と赤色の他の着色剤を併用して赤色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての青色の着色剤としては、青色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６が好ましい。また、他の着色剤としての紫色の着色剤としては、紫色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３が好ましい。
また、Ｘ⁺がジアリールメタン系発色団である場合、本着色剤と緑色の他の着色剤を併用して緑色画素形成用の着色組成物とするか、本着色剤と赤色の他の着色剤を併用して赤色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての緑色の着色剤としては、緑色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、特にＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。他の着色剤としての赤色の着色剤としては、赤色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
また、Ｘ⁺がアントラキノン系発色団、キサンテン系発色団である場合、本着色剤と青色の他の着色剤若しくは紫色の他の着色剤を併用して青色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての青色の着色剤としては、青色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６が好ましい。また、他の着色剤としての紫色の着色剤としては、紫色の有機顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３が好ましい。
本段落における本着色剤の含有割合は、要求される色度特性により異なるが、通常、全着色剤中１０〜９９質量％であり、より好ましくは３０〜９５質量％、更に好ましくは、５０〜９０質量％である。

【0134】

（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％である。ここでいう固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。

【0135】

−（Ｂ）バインダー樹脂−
本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。

【0136】

上記不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ−ビニル安息香酸等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0137】

また、上記不飽和単量体（ｂ２）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；

【0138】

メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（重合度２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（重合度２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕−３−エチルオキセタンの如き（メタ）アクリル酸エステル；

【0139】

シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３−（ビニルオキシメチル）−３−エチルオキセタンの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0140】

不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｂ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｂ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。

【0141】

不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７−１４０６５４号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００４−１０１７２８公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。

【0142】

また、本発明においては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平０９−３２５４９４号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。

【0143】

本発明におけるバインダー樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す。）（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常、１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。

【0144】

また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。なお、ここでいう、Ｍｎは、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。

【0145】

本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３−２２２７１７号公報、特開２００６−２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。

【0146】

本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0147】

本発明において、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。

【0148】

−（Ｃ）架橋剤−
本発明において（Ｃ）架橋剤とは、２個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、（Ｃ）架橋剤としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。

【0149】

上記２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

【0150】

ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。

【0151】

また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開平１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物及びビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のエチレンオキサイド付加物及びイソシアヌル酸のプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加物及びトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物及びペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物及びペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物及びジペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加物及びジペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種により変性されたヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

【0152】

また、上記２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。

【0153】

これらの架橋剤のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
本発明において、（Ｃ）架橋剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0154】

本発明における（Ｃ）架橋剤の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部が好ましく、特に２０〜５００質量部が好ましい。この場合、架橋剤の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、架橋剤の含有量が多すぎると、本発明の着色組成物にアルカリ現像性を付与した場合に、アルカリ現像性が低下し、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。

【0155】

−光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、（Ｃ）架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。

【0156】

このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物、オニウム塩系化合物等を挙げることができる。

【0157】

本発明において、光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。

【0158】

本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。

【0159】

また、上記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。

【0160】

また、上記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール等を挙げることができる。

【0161】

なお、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。

【0162】

また、上記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。

【0163】

また、Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。Ｏ−アシルオキシム系化合物の市販品としては、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ社製）等を使用することもできる。

【0164】

本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。

【0165】

本発明において、光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）架橋剤１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。

【0166】

−溶媒−
本発明の着色組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）〜（Ｃ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。

【0167】

このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；

【0168】

乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール類；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類；

【0169】

エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；

【0170】

プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。

【0171】

これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
本発明において、溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

【0172】

溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５〜５０質量％となる量が好ましく、１０〜４０質量％となる量がより好ましい。このような態様とすることにより、分散性、安定性の良好な着色剤分散液、並びに塗布性の良好な着色組成物を得ることができる。

【0173】

−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤；特開２００８−２４２０７８号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。

【0174】

本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、本着色剤が染料である場合は、例えば、特開２００８−５８６４２号公報、特開２０１０−１３２８７４号公報等に開示されている方法により調製することができる。着色剤として染料である本着色剤と顔料の両方を使用する場合、特開２０１０−１３２８７４号公報に開示されているように、本着色剤等を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用することができる。また、本着色剤等を含む染料と、上記（Ｂ）〜（Ｃ）成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を溶媒に溶解し、得られた溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用してもよい。また、本着色剤等を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液と、上記（Ｂ）〜（Ｃ）成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を混合・溶解し、得られた溶液を第２のフィルタに通し、更に第２のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第３のフィルタに通すことにより調製する方法も採用することができる。

【0175】

カラーフィルタ及びその製造方法
本発明のカラーフィルタは、本着色剤を含有する着色層を備えるものである。

【0176】

カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本着色剤を含有する青色の本発明の感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。

【0177】

次いで、緑色又は赤色の各感放射線性着色組成物を用い、上記と同様にして、各感放射線性着色組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び赤色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。また、カラーフィルタを製造する第一の方法においては、上記青色、緑色、赤色の画素アレイのいずれか１以上が、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層であればよい。

【0178】

また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。本発明の着色組成物は、かかるブラックマトリックスの形成にも好適に使用することができる。

【0179】

カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。

【0180】

感放射線性着色組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。

【0181】

プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。

【0182】

塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６〜８μｍ、好ましくは１．２〜５μｍである。

【0183】

画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。露光光源として、紫外線ＬＥＤを使用することもできる。波長は、１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。

【0184】

放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ²が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。

【0185】

上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。

【0186】

ポストベークの条件は、通常１２０〜２８０℃で１０〜６０分程度であるが、本着色剤の耐熱性の点から、ポストベークの温度は、好ましくは２４０℃以下、特に好ましくは２３０℃以下である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５μｍ、好ましくは１〜３μｍである。

【0187】

また、カラーフィルタを製造する第二の方法として、特開平７−３１８７２３号公報、特開２０００−３１０７０６号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、本着色剤を含有する青色の本発明の熱硬化性着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、青色の画素パターンを形成する。

【0188】

次いで、緑色又は赤色の各熱硬化性着色組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターン及び赤色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。また、カラーフィルタを製造する第二の方法においても、上記青色、緑色、赤色の画素アレイのいずれか１以上が、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層であればよい。

【0189】

なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにしてインクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。

【0190】

このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー（ブラックスペーサー）とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。

【0191】

表示素子
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。

【0192】

本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ Ｃａｔｈｏｄｅ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。

【0193】

本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅｓ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。

【0194】

また、本発明のカラーフィルタを具備する有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開平１１−３０７２４２号公報に開示されている構造を挙げることができる。

【0195】

また、本発明のカラーフィルタを具備する電子ペーパーは、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開２００７−４１１６９号公報に開示されている構造を挙げることができる。

【実施例】

【0196】

以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。

【0197】

＜本着色剤の合成及び評価＞
１．本着色剤の合成

【0198】

合成例１
塩化チオニル（１２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ １０ｍＬに溶解し、０℃で冷却後、メタクリル酸３−スルホプロピルカリウム（１０ｍｍｏl）を分割添加した。５時間反応後、反応液を濃縮し、これにアセトンを加えて生成した塩を濾過により除去し、濾液を濃縮して下記式（Ａ１）で表される化合物を得た。得られた化合物を、中間体１とする。

【0199】

【化37】

【0200】

合成例２
東京化成工業（株）製トリフルオロメタンスルホンアミド（２０．１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３０ｍＬ中に溶解し、内温を５℃以下に冷却した。内温が１０℃を越えないように和光純薬工業（株）製トリエチルアミン（５０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後１０℃以下で中間体１（２０．１ｍｍｏｌ）を添加した。５℃以下で１時間攪拌した後、室温下で５時間さらに攪拌し、該反応液に水１００ｍＬを加え抽出した。分液した有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、有機層をエバポレーターで減圧濃縮して、下記式（Ａ２）で表される化合物を得た。得られた化合物を、中間体２とする。

【0201】

【化38】

【0202】

合成例３
３つ口フラスコにＣ．Ｉ．ベーシックブルー７（２．７０ｍｍｏｌ）、水３００ｍＬを仕込み、攪拌しながら８０℃に加熱し、溶解するまで攪拌した。その後、中間体２（５．４０ｍｍｏｌ)を水１０ｍＬに溶解した溶液を加え、同温度で１時間加熱した。反応溶液を室温まで放令した後、−１５℃で１２時間放置した。その後、室温まで戻し、デカンテーションにより上澄み液を除去した。残渣に氷水１００ｍＬを注いで洗浄を行った。同操作を３回繰り返した。得られた固体を６０℃で減圧乾燥し、青黒い固体４５０ｍｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、得られた化合物が下記式（Ａ３）で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−１）とする。

【0203】

【化39】

【0204】

合成例４
合成例２において、中間体１に代えてメタクリル酸クロリドを使用した以外は同様にして、下記式（Ａ４）で表される化合物を得た。得られた化合物を、中間体３とする。

【0205】

【化40】

【0206】

合成例５
合成例３において、中間体２に代えて中間体３を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、得られた化合物が下記式（Ａ５）で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−２）とする。

【0207】

【化41】

【0208】

合成例６
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてメチン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１６を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−３）とする。

【0209】

合成例７
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてメチン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックレッド１３を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−４）とする。

【0210】

合成例８
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてメチン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２１を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−５）とする。

【0211】

合成例９
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてアゾ系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックブルー４１を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−６）とする。

【0212】

合成例１０
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてアゾ系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２５を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−７）とする。

【0213】

合成例１１
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてアゾ系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックオレンジ２４を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−８）とする。

【0214】

合成例１２
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてジアリールメタン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックイエロー２を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−９）とする。

【0215】

合成例１３
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてキノンイミン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックブルー３を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−１０）とする。

【0216】

合成例１４
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてキノンイミン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックレッド２を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−１１）とする。

【0217】

合成例１５
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてアントラキノン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックブルー２２を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−１２）とする。

【0218】

合成例１６
合成例３において、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７に代えてキサンテン系塩基性染料であるＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１１：１を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料（Ａ−１３）とする。

【0219】

２．本着色剤の評価
上記各合成例で得られた染料（Ａ−１）〜（Ａ−１３）は、いずれもシクロヘキサノンに１０質量％以上溶解した。
また、染料（Ａ−１）〜（Ａ−１３）の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度は、いずれも２５０℃以上であった。一方、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１６、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１３、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー２１、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー２５、Ｃ．Ｉ．ベーシックオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー２、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド２、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー２２及びＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１１：１の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度は、いずれも２００℃未満であった。なお、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度が高いほど、着色剤の耐熱性が高いと言える。

【0220】

＜顔料分散液の調製＞
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（ａ−１）を調製した。

【0221】

＜染料溶液の調製＞
調製例２
染料（Ａ−１）１５重量部と、シクロヘキサノン８５重量部とを混合し、染料溶液（Ａ−１）を調製した。

【0222】

調製例３
調製例２において、染料（Ａ−１）に代えて染料（Ａ−２）を用いた以外は、調製例２と同様にして、染料溶液（Ａ−２）を調製した。

【0223】

調製例４
調製例２において、染料（Ａ−１）に代えてＣ．Ｉ．ベーシックブルー７を用いた以外は、調製例２と同様にして、染料溶液（Ａ−３）を調製した。

【0224】

調製例５
調製例２において、染料（Ａ−１）に代えて染料（Ａ−４）を用いた以外は、調製例２と同様にして、染料溶液（Ａ−４）を調製した。

【0225】

調製例６
調製例２において、染料（Ａ−１）に代えて染料（Ａ−６）を用いた以外は、調製例２と同様にして、染料溶液（Ａ−５）を調製した。

【0226】

調製例７
調製例２において、染料（Ａ−１）に代えて染料（Ａ−１１）を用いた以外は、調製例２と同様にして、染料溶液（Ａ−６）を調製した。

【0227】

調製例８
調製例２において、染料（Ａ−１）に代えて染料（Ａ−１３）を用いた以外は、調製例２と同様にして、染料溶液（Ａ−７）を調製した。

【0228】

＜バインダー樹脂の合成＞
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、ベンジルメタクリレート５質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２３質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗが１２，２００、Ｍｎが６，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。

【0229】

＜電圧保持率の評価＞
実施例１
染料溶液（Ａ−１）７．２質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液９．９質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）１５．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．８質量部、ＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）０．１重量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）０．２質量部、及び溶媒として乳酸エチルを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ１）を調製した。

【0230】

表面にナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ₂膜が形成され、さらにＩＴＯ（インジウム−酸化錫合金）電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、得られた着色組成物（ＣＲ１）をスピンコートした後、１００℃のホットプレートで１分間プレベークを行って、膜厚２．０μｍの被膜を形成した。次いで、フォトマスクを介さずに、被膜に７００Ｊ／ｍ²の露光量で露光した。その後、この基板を２３℃の０．０４質量％の水酸化カリウム水溶液からなる現像液に１分間浸漬して、現像した後、超純水で洗浄して風乾し、さらに２３０℃で３０分間ポストベークを行い、被膜を硬化させて、永久硬化膜を形成した。次いで、この画素を形成した基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、１．８ｍｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後、メルク製液晶（ＭＬＣ６６０８）を注入して、液晶セルを作製した。次いで、液晶セルを６０℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を液晶電圧保持率測定システム（ＶＨＲ−１Ａ型、東陽テクニカ社製）により測定した。このときの印加電圧は５．５Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚとした。ここで電圧保持率とは、（１６．７ミリ秒後の液晶セル電位差／０ミリ秒で印加した電圧）により求められる値である。液晶セルの電圧保持率が９０％以下であると、液晶セルは１６．７ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像等の「焼き付き」を起こすおそれがある。結果を表１に示す。

【0231】

実施例２〜６及び比較例１
実施例１において、染料溶液の種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして、着色組成物（ＣＲ２）〜（ＣＲ７）を調製した。
次いで、実施例１と同様にして液晶セルを作製し、電圧保持率を測定した。結果を表１に示す。

【0232】

【表1】

【0233】

＜色度特性及びコントラストの評価＞
実施例７
顔料分散液（ａ−１）１３．５質量部、染料溶液（Ａ−１）７．２質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液９．９質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）１５．４質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．８質量部、ＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）０．１重量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）０．２質量部、及び溶媒として乳酸エチルを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ８）を調製した。

【0234】

着色組成物（ＣＲ８）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ²の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ²（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。

【0235】

色度特性の評価
得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を測定した。また、得られた硬化膜の膜厚を、ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ製アルファステップＩＱを用いて測定した。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．０８０での色度座標値ｘ、刺激値（Ｙ）及び膜厚を求めた。評価結果を表２に示す。なお、刺激値（Ｙ）が高いほど輝度が高く、膜厚が薄いほど着色剤の着色力が大きいと言える。

【0236】

コントラストの評価
硬化膜が形成された基板を２枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計ＬＳ−１００（ミノルタ（株）製）により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．０８０でのコントラスト比を求めた。評価結果を表２に示す。

【0237】

実施例８、比較例２
実施例７において、顔料分散液及び染料溶液の種類及び量を表２に示すように変更した以外は実施例７と同様にして着色組成物（ＣＲ９）〜（ＣＲ１０）を調製した。そして、得られた着色組成物（ＣＲ９）〜（ＣＲ１０）について、実施例７と同様にして評価を行った。評価結果を表２に示す。

【0238】

【表2】