特許 5940443 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤付偏光板及び表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5940443

(24)【登録日】2016年5月27日

(45)【発行日】2016年6月29日

(54)【発明の名称】偏光板用粘着剤組成物、粘着剤付偏光板及び表示装置

(51)【国際特許分類】

   C09J 133/06 20060101AFI20160616BHJP

   C09J 133/14 20060101ALI20160616BHJP

   C09J 175/04 20060101ALI20160616BHJP

   C09J 11/06 20060101ALI20160616BHJP

   G02B 5/30 20060101ALI20160616BHJP

   C09J 7/02 20060101ALI20160616BHJP

【ＦＩ】

   C09J133/06

   C09J133/14

   C09J175/04

   C09J11/06

   G02B5/30

   C09J7/02 Z

【請求項の数】8

【全頁数】25

(21)【出願番号】特願2012-267655(P2012-267655)

(22)【出願日】2012年12月6日

(65)【公開番号】特開2014-114334(P2014-114334A)

(43)【公開日】2014年6月26日

【審査請求日】2015年6月10日

(73)【特許権者】

【識別番号】000004592

【氏名又は名称】日本カーバイド工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100079049

【弁理士】

【氏名又は名称】中島 淳

(74)【代理人】

【識別番号】100084995

【弁理士】

【氏名又は名称】加藤 和詳

(74)【代理人】

【識別番号】100099025

【弁理士】

【氏名又は名称】福田 浩志

(72)【発明者】

【氏名】米田 庸佑

(72)【発明者】

【氏名】三木 徳久

(72)【発明者】

【氏名】萩原 充紀

【審査官】 澤村 茂実

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／１５７６３０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／０１８７９４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−１５５５８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−１３８０５７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｊ １／００−２０１／１０

Ｇ０２Ｂ ５／３０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

水酸基を有する単量体に由来し、含有率が４質量％〜２５質量％である構成単位、及びアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を含む（メタ）アクリル系共重合体と、
芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、
ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを含むイオン性化合物と、
を含有し、
前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が０．０７質量部〜０．３５質量部である偏光板用粘着剤組成物。

【請求項2】

前記イオン性化合物の融点が２５℃以上である請求項１に記載の偏光板用粘着剤組成物。

【請求項3】

更にチオール基を有するシランカップリング剤を含有し、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対する前記シランカップリング剤の含有量が０．３質量部〜５．０質量部である請求項１又は請求項２に記載の偏光板用粘着剤組成物。

【請求項4】

前記チオール基含有シランカップリング剤は、オリゴマー型シランカップリング剤である請求項３に記載の偏光板用粘着剤組成物。

【請求項5】

前記（メタ）アクリル系共重合体は、環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含む請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の偏光板用粘着剤組成物。

【請求項6】

更に第３級イミダゾール化合物を含有する請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の偏光板用粘着剤組成物。

【請求項7】

偏光子と、前記偏光子上に請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の偏光板用粘着剤組成物の付与により形成された粘着剤層とを有する粘着剤付偏光板。

【請求項8】

画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された請求項７に記載の粘着剤付偏光板とを備えた表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、偏光板用粘着剤組成物、粘着剤付偏光板及び表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置など、画像を表示する表示装置としては様々な表示方式の装置が広く普及している。このうち、液晶表示装置は、一般に所定の方向に配向した液晶成分がガラス等の２枚の支持基板の間に挟持された液晶セルと、偏光板、位相差フィルム、輝度向上フィルム等の光学フィルムとを貼り合わせた構造を有している。光学フィルム同士の積層や光学フィルムを液晶セルに貼着する際には、粘着剤が用いられている。

【0003】

液晶表示装置は、パーソナルコンピュータ、テレビジョン、カーナビゲーション等の表示装置として広範に使用されており、例えば、高温高湿の水分量の多い過酷な環境条件や低湿の乾いた環境条件など、様々な環境条件下で使用される。したがって、長期に亘り使用された場合でも、粘着剤で貼り合わせた貼合せ部、すなわち粘着剤層と偏光フィルムとの間の界面が剥がれたり、粘着剤層に破断が生じたりすることがなく、粘着剤層に気泡の発生等が生じ難いといった高い耐久性能をそなえていることが要求される。

【0004】

また携帯電話や携帯情報端末等のモバイル機器の多くには、表示装置とともにタッチパネルが搭載されている。タッチパネルが搭載された表示装置に使用される偏光板用粘着剤には、タッチパネルの部材を腐食しないように、酸成分を含まないことが要求されている。

【0005】

一方、粘着剤は架橋反応を進行させるため、室温で１週間程度の長い養生時間が必要であり、長期の養生時間により、生産性が低下したり、在庫量が増大したりするという課題が生じていた。養生時間を短縮する方法としては、ジブチル錫ジラウレート等の錫化合物を使用する方法が挙げられる。しかし、環境対応の観点から錫化合物の使用には法規制が検討されていたり、安全面での懸念が持たれたりするようになっている。そのため、錫化合物の使用以外の養生短縮方法が求められている。他の養生短縮方法としては、水酸基含有樹脂にカルボキシル基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる（例えば、特許文献１参照）。更に水酸基とカルボキシル基を有する樹脂に架橋剤としてイソシアヌレート構造を有するトリレンジイソシアネート系化合物を組み合わせる方法が挙げられる（例えば、特許文献２参照）。

【0006】

偏光フィルム等の光学部材には加工や搬送工程で生じ得る傷、汚れ等を防止する目的で、表面保護フィルムが設けられることがある。また、偏光板の一方の面に設けた粘着剤層上には、傷、汚れ等を防止する目的でセパレータが設けられることがある。これらの表面保護フィルム及びセパレータは、不要になった時点で剥離除去される。この剥離除去時に静電気が発生すると、静電気に起因して光学部材にゴミが付着したり、液晶配向の乱れに寄る表示異常が発生したり、周辺回路素子の破壊がおきたりする等の不具合が生じる場合がある。この課題に関連して例えばトリフルオロメタンスルホン酸リチウム塩、ビス（フルオロスルホニル）イミド等のイオン性化合物を配合する技術が提案されている（例えば、特許文献３参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２００４−９１５００号公報

【特許文献2】国際公開第２０１１／０６２１２７号パンフレット

【特許文献3】特開２００９−１５５５８５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

しかしながら、上記のような養生時間を短縮する方法では、粘着剤を構成する樹脂が酸成分を含むため、特にタッチパネルが搭載された表示装置に適用することが困難であった。また、樹脂が酸成分を含有しない粘着剤では、充分な耐久性が得られない場合があった。また、粘着剤組成物に上記のようなイオン性化合物を配合すると、充分な耐久性が得られない場合があった。
本発明は、養生時間を短縮可能で、耐久性に優れ、静電気の発生が抑制される偏光板用粘着剤組成物、並びにこれを用いてなる粘着剤付偏光板及び表示装置を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は、水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が特定の範囲である（メタ）アクリル系共重合体と、イソシアネレート構造を有する芳香族ジイソシアネート系化合物とを特定の含有量で組み合わせることで、優れた耐久性と静電気の発生抑制性を有しながら、酸成分を含有することなく、養生時間を短縮することができるとの知見を得て、かかる知見に基づき完成されたものである。

【0010】

前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞ 水酸基を有する単量体に由来し、含有率が４質量％〜２５質量％である構成単位、及びアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を含む（メタ）アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを含むイオン性化合物と、を含有し、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が０．０７質量部〜０．３５質量部である偏光板用粘着剤組成物である。

【0011】

＜２＞ 前記イオン性化合物の融点が２５℃以上である前記＜１＞に記載の偏光板用粘着剤組成物である。

【0012】

＜３＞ 更にチオール基を有するシランカップリング剤を含有し、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対する前記シランカップリング剤の含有量が０．３質量部〜５．０質量部である前記＜１＞又は＜２＞に記載の偏光板用粘着剤組成物である。

【0013】

＜４＞ 前記チオール基含有シランカップリング剤は、オリゴマー型シランカップリング剤である前記＜３＞に記載の偏光板用粘着剤組成物である。

【0014】

＜５＞ 前記（メタ）アクリル系共重合体は、環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含む前記＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の偏光板用粘着剤組成物である。

【0015】

＜６＞ 更に第３級イミダゾール化合物を含有する前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の偏光板用粘着剤組成物である。

【0016】

＜７＞ 偏光子と、前記偏光子上に前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の偏光板用粘着剤組成物の付与により形成された粘着剤層とを有する粘着剤付偏光板である。

【0017】

＜８＞ 画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された前記＜７＞に記載の粘着剤付偏光板とを備えた表示装置である。

【発明の効果】

【0018】

本発明によれば、養生時間を短縮可能で、耐久性に優れ、静電気の発生が抑制される偏光板用粘着剤組成物、並びにこれを用いてなる粘着剤付偏光板及び表示装置を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0019】

本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。また「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。更に組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
また（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味し、（メタ）アクリルとはアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。

【0020】

＜偏光板用粘着剤組成物＞
本発明の偏光板用粘着剤組成物（以下、単に「粘着剤組成物」ともいう）は、水酸基を有する単量体に由来し、含有率が４質量％〜２５質量％である構成単位、及びアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を含む（メタ）アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを含むイオン性化合物と、を含有し、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が０．０７質量部〜０．３５質量部である。前記偏光板用粘着剤組成物は、必要に応じて更に、シランカップリング剤、硬化促進剤、その他の添加剤等の他の成分を含有してもよい。

【0021】

偏光板用粘着剤組成物が上記のような構成であることで、弾性と粘性のバランスに優れ、優れた耐久性を示すことができ、養生時間を短縮することが可能となる。また、前記偏光板用粘着剤組成物は、その構成成分である（メタ）アクリル系共重合体が酸性基を有していなくても、優れた耐久性を有し、短縮された養生時間で使用可能となることから、タッチパネルを備える表示装置に好ましく適用することができる。更に特定の構造を有するイオン性化合物を含有することで、耐久性と静電気の発生抑制性を高いレベルで両立することが可能となる。
なお、ここでいう耐久性とは、高温環境下若しくは高湿環境下、又は加熱状態と冷却状態とを繰り返すヒートショック環境下においても、長時間に渡って被着体との粘着状態が良好に維持され、気泡の発生、剥がれの発生が抑制されることを意味する。また養生時間の評価はゲル分率測定によって行うことができる。ゲル分率測定は、偏光板用粘着剤組成物を用いて粘着剤層を形成し、２３℃、５０％ＲＨの環境下に所定の時間保管した後、通常用いられる方法で測定することができる。偏光板用粘着剤組成物の養生時間は４日以下であることが好ましい。

【0022】

本発明においては、前記（メタ）アクリル系共重合体が、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を従来の（メタ）アクリル系共重合体よりも多く含んでおり、これが特定の構造を有する多価イソシアネート化合物で適度に架橋されることで、弾性と粘性のバランスに優れ、偏光板用粘着剤組成物の耐久性に優れると考えられる。また、（メタ）アクリル系共重合体が有する水酸基の含有量が多く、多価イソシアネート化合物が特定の構造を有していることで架橋反応が促進され、養生時間が短縮されると考えられる。更に前記構成の（メタ）アクリル系共重合体の架橋体に、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを含むイオン性化合物を組み合わせることで、優れた耐久性を維持しつつ、偏光板用粘着剤組成物から形成される粘着剤層の表面抵抗値を低下させることができ、静電気の発生が効果的に抑制されると考えられる。

【0023】

（Ａ）（メタ）アクリル系共重合体
前記偏光板用粘着剤組成物は、水酸基を有する単量体に由来し、含有率が４質量％〜２５質量％である構成単位の少なくとも１種と、アルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位の少なくとも１種とを含む（メタ）アクリル系共重合体（以下、単に「共重合体」ともいう）の少なくとも１種を含有する。前記（メタ）アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体と、アルキル（メタ）アクリレートと、必要に応じてその他の単量体を更に含み、水酸基を含む単量体の含有率が４質量％〜２５質量％である単量体組成物を共重合して得られる共重合体である。
前記単量体組成物がその他の単量体を含む場合、（メタ）アクリル系共重合体は水酸基を含む単量体に由来する構成単位及びアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位に加えてその他の単量体に由来する構成単位を含むことになる。

【0024】

前記（メタ）アクリル共重合体は、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよいが、ランダム共重合体であることが好ましい。

【0025】

（メタ）アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体に由来する構成単位の少なくとも１種を含む。水酸基を有する単量体に由来する構成単位を含むことで、粘着剤としての凝集力が向上して耐久性が向上し、且つ表示装置の偏光板に適用した場合に光漏れを抑制することができる。

【0026】

前記（メタ）アクリル系共重合体を構成する水酸基を有する単量体は、１分子中に少なくとも１つの水酸基を有し、アルキル（メタ）アクリレートと共重合可能な重合性化合物であれば特に制限はない。水酸基を有する単量体の１分子中における水酸基数は特に制限されないが、１であることが好ましい。
水酸基を有する単量体として具体的には、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、（ポリ）アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、エチレン性二重結合を有するアルコール誘導体を挙げることができる。中でも水酸基を有する単量体は、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートであることが好ましく、ヒドロキシアルキルアクリレートであることがより好ましい。

【0027】

前記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートにおけるアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。アルキル基の炭素数としては、２〜８であることが好ましく、２〜６であることがより好ましく、２〜４であることが更に好ましい。また水酸基の置換位置は特に制限されない。

【0028】

水酸基を有する単量体の具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、３−メチル−３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，１−ジメチル−３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，３−ジメチル−３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，２，４−トリメチル−３−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、２−エチル−３−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、アリルアルコール、メタリルアルコール等を挙げることができる。
水酸基を有する単量体は、１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0029】

（メタ）アクリル系共重合体における水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有率は、（メタ）アクリル系共重合体の総質量中に４質量％〜２５質量％であり、耐久性と養生時間短縮の観点から、８質量％〜２０質量％であることが好ましく、１０質量％〜１８質量％であることがより好ましい。水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が４質量％未満であると、充分な耐久性と養生時間の短縮を達成することができない。また水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が２５質量％を超えると、充分な耐久性が得られず剥がれが発生する傾向がある。

【0030】

（メタ）アクリル系共重合体は、耐久性と養生時間短縮の観点から、水酸基を有する単量体に由来する構成単位として、アルキル基部分の炭素数が２〜６のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を４質量％〜２５質量％含むことが好ましく、アルキル基部分の炭素数が２〜４のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を４質量％〜２５質量％含むことがより好ましく、アルキル基部分の炭素数が２〜４のヒドロキシアルキルアクリレートに由来する構成単位を８質量％〜２０質量％含むことが更に好ましい。

【0031】

（メタ）アクリル系共重合体は、アルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位の少なくとも１種を含む。アルキル（メタ）アクリレートにおけるアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。アルキル基の炭素数としては、１〜２０であることが好ましく、１〜１８であることがより好ましく、１〜１２であることが更に好ましく、１〜６であることが特に好ましい。

【0032】

アルキル（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でもアルキル（メタ）アクリレートは、粘着剤の凝集力と接着力を調整しやすい点で、アルキル基の炭素数が１〜１８のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が１〜１２のアルキル（メタ）アクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１〜６のアルキルアクリレートが更に好ましい。
アルキル（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0033】

アルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位は、（メタ）アクリル系共重合体を構成する主成分として含まれることが好ましく、その含有率は、（メタ）アクリル系共重合体の総質量中に、４５質量％以上であることが好ましく、５５質量％以上であることがより好ましく、６２質量％以上であることが更に好ましく、６４質量％以上であることが特に好ましい。また、アルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位の含有率は、９６質量％以下であることが好ましく、９２質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以下であることが更に好ましく、８６質量％以下であることが特に好ましい。更にアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位の含有率は、４５質量％〜９６質量％であることが好ましく、６２質量％〜９２質量％であることがより好ましく、６４質量％〜９０質量％であることが更に好ましい。アルキル（メタ）アクリレートの含有比率が前記範囲内であると、最適な弾性率に調整することができ、耐久性、タック性確保の点で有利である。

【0034】

（メタ）アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体に由来する構成単位及びアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位に加えて、環状基を有する単量体に由来する構成単位を含むことが好ましく、芳香環基を有する単量体に由来する構成単位を含むことがより好ましい。（メタ）アクリル共重合体が環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含むことで、表示装置の偏光板に適用した場合に光漏れをより効果的に抑制することができる。

【0035】

環状基を有する単量体は、分子内に少なくとも１つの環状基を有し、アルキル（メタ）アクリレートと共重合体可能な重合性化合物であれば特に制限はない。環状基を有する単量体における環状基としては、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、脂肪族炭化水素基等が挙げられ、芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。環状基を有する単量体における環状基の含有数は、１〜２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
環状基を有する単量体としては、環状基を有する（メタ）アクリレート、環状基を有する（メタ）アクリルアミド、スチレン誘導体等を挙げることができる。中でも環状基を有する単量体は、環状基を有する（メタ）アクリレートであることが好ましく、芳香環基を有する（メタ）アクリレートであることがより好ましく、芳香環基がアルキレン基、オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基を介してエステル結合した（メタ）アクリレートであることが更に好ましく、芳香環基がオキシアルキレン基を介してエステル結合した（メタ）アクリレートであることが特に好ましい。

【0036】

環状基を有する単量体の具体例としては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチレンオキシド（ＥＯ）変性クレゾール（メタ）アクリレート、エチレンオキシド（ＥＯ）変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、β−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、ビフェニル（メタ）アクリレート等の芳香環基を有する（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン等のスチレン誘導体などを挙げることができる。中でも環状基を有する単量体は、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、β−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香環基がオキシアルキレン基を介してエステル結合した（メタ）アクリレートであることが好ましい。
環状基を有する単量体は、１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0037】

（メタ）アクリル系共重合体が環状基を有する単量体に由来する構成単位を含む場合、その含有率は、（メタ）アクリル系共重合体の総質量中に、５質量％〜５０質量％であることが好ましく、５質量％〜３０質量％であることがより好ましく、１０質量％〜３０質量％であることが更に好ましい。環状基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が前記範囲であると、表示装置の偏光板に適用した場合に光漏れをより効果的に抑制することができる。

【0038】

（メタ）アクリル系共重合体におけるアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位の含有量に対する、水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有量の質量比は、耐久性と養生時間短縮の観点から、０．０４〜０．４５であることが好ましく、０．１０〜０．３３であることがより好ましく、０．１５〜０．２５であることが更に好ましい。
また（メタ）アクリル系共重合体が環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含む場合、アルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位と環状基を有する単量体に由来する構成単位の総含有量に対する、水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有量の質量比は、耐久性と養生時間短縮の観点から、０．０４〜０．２５であることが好ましく、０．０８〜０．２０であることがより好ましい。

【0039】

（メタ）アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体、アルキル（メタ）アクリレート及び必要に応じて含まれる環状基を有する単量体に由来する構成単位に加えて、これら以外のその他の単量体に由来する構成単位を含んでいてもよい。
その他の単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の酸性基を有する単量体；アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン等の塩基性基を有する単量体；アクリロニトリル、メタクロリニトリル等のシアン化ビニル単量体；ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等のビニルエステル単量体などを挙げることができる。

【0040】

（メタ）アクリル系共重合体における酸性基を有する単量体に由来する構成単位の含有率は、（メタ）アクリル系共重合体の総質量中に０．５質量％以下であることが好ましく、０．２質量％以下であることがより好ましく、実質的に含まないことが更に好ましい。ここで実質的に含まないとは、不可避的に混入する酸性基を有する単量体に由来する構成単位の存在を許容することを意味する。

【0041】

（メタ）アクリル系共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は特に制限されず、例えば７０万〜２００万とすることができ、１００万〜２００万であることが好ましく、１００万〜１８０万であることがより好ましい。また（メタ）アクリル系共重合体の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は特に制限されず、例えば５〜４０とすることができ、５〜３０であることが好ましく、１０〜２５であることがより好ましい。重量平均分子量及び分散度が前記範囲であることで、偏光板用粘着剤組成物の塗工時における取扱性に優れる。

【0042】

（メタ）アクリル系共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）はゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて、通常の条件で測定することができる。

【0043】

（メタ）アクリル系共重合体の態様としては、以下の第１の態様又は第２の態様が好ましい。
第１の態様としては、アルキル基の炭素数が１〜６のアルキル（メタ）アクリレートに由来し、含有率が４５質量％〜８６質量％である第１の構成単位と、環状基を有する（メタ）アクリレートに由来し、含有率が１０質量％〜３０質量％である第２の構成単位と、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに由来し、含有率が４質量％〜２５質量％である第３の構成単位とを含む（メタ）アクリレート共重合体である。
第２の態様としては、アルキル基の炭素数が１〜６のアルキル（メタ）アクリレートに由来し、含有率が５５質量％〜９６質量％である第１の構成単位と、アルキル基の炭素数が１〜６のアルキル（メタ）アクリレートに由来し、含有率が２０質量％以下であり第１の構成単位とは異なる第４の構成単位と、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに由来し、含有率が４質量％〜２５質量％である第３の構成単位とを含む（メタ）アクリレート共重合体である。

【0044】

（メタ）アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体、アルキル（メタ）アクリレート、必要に応じて含まれる環状基を有する単量体を含む単量体組成物を重合することで製造することができる。単量体組成物の重合方法は、特に制限されるものではなく、通常用いられる重合方法から適宜選択することができる。重合方法としては、溶液重合、乳化重合、懸濁重合等を挙げることができる。中でも処理工程が比較的簡単で、かつ短時間で行なえることから、溶液重合が好ましい。

【0045】

溶液重合は、一般に、重合槽内に所定の有機溶媒、単量体、重合開始剤、及び、必要に応じて用いられる連鎖移動剤を仕込み、窒素気流中又は有機溶媒の還流下で、撹拌しながら数時間加熱反応させる。前記重合開始剤としては、特に制限されるものではなく、例えばアゾ系化合物を用いることができる。
なお、アクリル系共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、アクリル系反応温度、時間、溶剤量、触媒の種類や量を調整することにより、所望の分子量に調整することができる。

【0046】

偏光板用粘着剤組成物における（メタ）アクリル系共重合体の含有率は、特に制限されない。（メタ）アクリル系共重合体の含有率は、偏光板用粘着剤組成物の総質量中に、８０．０質量％〜９９．４質量％であることが好ましく、９２．８質量％〜９９．１質量％であることがより好ましい。

【0047】

（Ｂ）多価イソシアネート化合物
本発明の偏光板用粘着剤組成物は、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物（以下、単に「多価イソシアネート化合物」ともいう）の少なくとも１種を含有する。例えば前記多価イソシアネート化合物は、偏光板用粘着剤組成物において、（メタ）アクリル系共重合体に対する架橋剤として作用する。（メタ）アクリル系共重合体が特定の範囲で水酸基を有する単量体に由来する構成単位を含み、多価イソシアネート化合物が特定の構造を有することで、優れた耐久性と養生時間の短縮が両立できる。

【0048】

本発明においては、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造と、イソシアヌレート環構造とを有する多価イソシアネート化合物を用いることが必要である。例えば、芳香族ジイソシアネートに由来する部分構造を有し、イソシアヌレート環構造を有さない多価イソシアネート化合物、芳香族ジイソシアネートに由来する部分構造を有さず、イソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物等では、養生時間の短縮効果が充分には得られない傾向がある。

【0049】

多価イソシアネート化合物は、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造と、イソシアヌレート環構造を有する化合物であれば特に制限されない。中でも多価イソシアネート化合物は、複数の芳香族ジイソシアネート化合物におけるそれぞれのイソシアネート基が付加反応によってイソシアヌレート環構造を形成した多価イソシアネート化合物であることが好ましい。この場合、多価イソシアネート化合物を形成する芳香族ジイソシアネート化合物は１種のみであっても２種以上の混合物であってもよい。

【0050】

また芳香族ジイソシアネート化合物は芳香環上に２つのイソシアネート基を有する化合物であればよく、ベンゼン環上に２つのイソシアネート基を有する化合物であることが好ましく、トリレンジイソシアネートであることがより好ましく、２，４−トリレンジイソシアネート及び２，６トリレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも一方であることが更に好ましい。

【0051】

多価イソシアネート化合物として具体的には、下記一般式（Ｉ）で表される芳香族ジイソシアネート化合物の３量体である化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される芳香族ジイソシアネート化合物の５量体である化合物、芳香族ジイソシアネート化合物の７量体等を挙げることができる。更に多価イソシアネート化合物は芳香族ジイソシアネート化合物とアルキレンジイソシアネート化合物から形成されるイソシアヌレート環構造を有する化合物であってもよく、トリレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートから形成されるイソシアヌレート環構造を有する化合物であることもまた好ましい。
多価イソシアネート化合物は１種単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0052】

【化1】

【0053】

【化2】

【0054】

一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１１からＲ^２５はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示す。Ｒ^１１〜Ｒ^１３のうち１つはメチル基であって残りが水素原子であることが好ましい。Ｒ^１４〜Ｒ^１６のうち１つはメチル基であって残りが水素原子であることが好ましい。Ｒ^１７〜Ｒ^１９のうち１つはメチル基であって残りが水素原子であることが好ましい。Ｒ^２０〜Ｒ^２２のうち１つはメチル基であって残りが水素原子であることが好ましい。

【0055】

前記芳香族ジイソシアネレート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物は、常法により調製したものであっても、市販のものであってもよい。前記多価イソシアネート化合物の市販品としては、例えば、住友バイエルウレタン株式会社製の商品名「デスモジュールＩＬ１４５１ＣＮ」、「デスモジュールＩＬＢＡ」、「デスモジュールＨＬ」、「スミジュールＦＬ−２」、「スミジュールＦＬ−３」、及び「ＳＢＵイソシアネート０８１７」、日本ポリウレタン工業株式会社製の商品名「コロネート２０３０」、「コロネート２０３７」、並びにＳＡＰＩＣＩ社製の商品名「Ｐｏｌｕｒｅｎｅ ＫＣ」及び「Ｐｏｌｕｒｅｎｅ ＨＲ」を挙げることができる。

【0056】

偏光板用粘着剤組成物において、多価イソシアネート化合物の含有量は、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対し、前記０．０７質量部〜０．３５質量部の範囲であり、好ましくは０．０８質量部〜０．３０質量部の範囲であり、より好ましくは０．１０質量部〜０．２５質量部の範囲である。多価イソシアネート化合物の含有量が０．０７質量部未満では、架橋反応が充分に進行せずに凝集力が不足し、接着性及び耐久性が充分に得られない傾向がある。また多価イソシアネート化合物の含有量が０．３５質量部を超えると、ポットライフが充分に得られない傾向があり、例えば偏光板用粘着剤組成物の塗工時にゲル化したり、粘度が増大したりして塗工不良が発生する傾向がある。

【0057】

偏光板用粘着剤組成物は、耐久性と養生時間短縮の観点から、（メタ）アクリル系共重合体に含まれる水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有量に対する、多価イソシアネート化合物の含有量の質量比が、０．００２８〜０．０８７５であることが好ましく、０．００３５〜０．０４３８であることがより好ましく、０．００４４〜０．０４３８であることが更に好ましい。

【0058】

偏光板用粘着剤組成物は、前記多価イソシアネート化合物に加えて、これ以外のその他の架橋剤を更に含んでいてもよい。その他の架橋剤としては、芳香族ジイソシアネートに由来する部分構造を有し、イソシアヌレート環構造とを有さない多価イソシアネート化合物以外のイソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤等を挙げることができる。
偏光板用粘着剤組成物がその他の架橋剤を含む場合、その含有量は本発明の効果を損なわない範囲であれば特に制限されない。例えば、（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、５質量部以下であることが好ましく、１質量部以下であることがより好ましい。

【0059】

（Ｃ）イオン性化合物
偏光板用粘着剤組成物は、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンを含むイオン性化合物の少なくとも１種を含有する。前記イオン性化合物は、アニオンとしてビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンとカチオンとを含む塩であれば、カチオンの種類は特に制限されない。イオン性化合物に含まれるカチオンとしては、金属カチオンであっても、有機カチオンであってもよい。イオン性化合物に含まれるカチオンは、耐久性と静電気の発生抑制性の観点から、有機カチオンであることが好ましい。

【0060】

有機カチオンとしては、含窒素オニウムイオン、含硫黄オニウムイオン、含リンオニウムイオン等を挙げることができる。有機カチオンとしては、テトラアルキルアンモニウムカチオン、テトラアリールアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリニウムカチオン、ピロリニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオン等の含窒素オニウムカチオン；トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアリールスルホニウムカチオン等の含硫黄オニウムカチオン；テトラアルキルホスホニウムカチオン、テトラアリールホスホニウム等の含リンオニウムカチオンなどを挙げることができる。

【0061】

含窒素オニウムカチオンとして具体的には、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、ベンザルコニウムカチオン等のテトラアルキルアンモニウムカチオン；
１−オクチル−２−メチルピリジニウムカチオン、１−オクチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−オクチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−オクチルピリジニウムカチオン、２−エチルヘキシルピリジニウムカチオン、１−エチルピリジニウムカチオン、１−ブチルピリジニウムカチオン、１−へキシルピリジニウムカチオン、１−ドデシルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−へキシル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン等のピリジニウムカチオン；
１，１−ジメチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−メチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン等のピロリジニウムカチオン；２−メチル−１−ピロリニウムカチオン、１−エチル−２−フェニルインドリニウムルカチオン、１，２−ジメチルインドリニウムカチオン、１−エチルカルバゾリニウムカチオン等のピロリニウムカチオン；
１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−
ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等のイミダゾリウムカチオン；
１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン等のテトラヒドロピリミジニウムカチオン；
１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン等のジヒドロピリミジニウムカチオン；
１−メチルピラゾリウムカチオン、３−メチルピラゾリウムカチオン等のピラゾリカチオン；１−エチル−２−メチルピラゾリニウムカチオン等のピラゾリニウムカチオンなどが挙げられる。

【0062】

含硫黄オニウムカチオンとして具体的には、トリメチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、トリブチルスルホニウムカチオン、トリヘキシルスルホニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン等のトリアルキルスルホニウムカチオンなどが挙げられる。
含リンオニウムカチオンとして具体的には、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン等のテトラアルキルホスホニウムカチオンなどが挙げられる。

【0063】

中でも、含窒素オニウムカチオンとしては、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン等の非対称のテトラアルキルアンモニウムカチオン；１−オクチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−ドデシルピリジニウムカチオン等のピリジニウムカチオンなどが好ましく用いられる。
含硫黄オニウムカチオンとしては、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン等のトリアルキルスルホニウムカチオンが好ましく用いられる。
含リンオニウムカチオンとしては、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン等の非対称のテトラアルキルホスホニウムカチオンが好ましく用いられる。

【0064】

更に有機カチオンとしては、耐久性と静電気の発生抑制性の観点から、テトラアルキルアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン及びイミダゾリウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、トリメチルドデシルアンモニウムカチオン、１−オクチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−ドデシルピリジニウムカチオン、１−オクチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン及び１−ヘキシルピリジニウムからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましく、トリメチルドデシルアンモニウムカチオン、１−オクチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−ドデシルピリジニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが更に好ましい。

【0065】

イオン性化合物の融点は特に制限されない。イオン性化合物の融点は、リワーク性の観点から、２５℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましい。また融点の上限は特に制限されず、例えば７０℃以下である。

【0066】

偏光板用粘着剤組成物におけるイオン性化合物の含有率は、特に制限されず、目的等に応じて適宜選択することができる。イオン性化合物の含有率は、偏光板用粘着剤組成物の総質量中に、０．２質量％〜２．０質量％であることが好ましく、０．５質量％〜２．０質量％であることがより好ましい。また、イオン性化合物の含有量は、耐久性と静電気の発生抑制性の観点から、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対し、前記０．１質量部〜５．０質量部の範囲であることが好ましく、０．２質量部〜２．０質量部の範囲であることがより好ましく、０．５質量部〜２．０質量部の範囲であることが更に好ましい。

【0067】

（Ｄ）シランカップリング剤
偏光板用粘着剤組成物は、シランカップリング剤の少なくとも１種を更に含むことが好ましい。偏光板用粘着剤組成物がシランカップリング剤を含む場合、偏光板が組み込まれた表示装置（例えば液晶表示装置）が高温高湿環境下に曝されても、粘着剤層と偏光板又は液晶セルとの間に剥がれがより発生し難くなる傾向がある。更に偏光板用粘着剤組成物が平滑なガラスに、より優れた接着性を示すようになる傾向がある。

【0068】

シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基を有するシランカップリング剤；３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン等のチオール基を有するシランカップリング剤；３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基を有するカップリング剤；３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基を有するシランカップリング剤、トリス−（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートなどが挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0069】

シランカップリング剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、信越化学工業株式会社製の商品名「ＫＢＭ−８０３」、「ＫＢＭ−８０２」、「Ｘ−４１−１８１０」、「Ｘ−４１−１８０５」、「Ｘ−４１−１８１８」等のチオール基を有するシランカップリング剤、信越化学工業株式会社製の「ＫＢＭ−４０３」、「ＫＢＭ−３０３」、「ＫＢＭ−４０２」、「ＫＢＥ−４０２」、「ＫＢＥ−４０３」（商品名）等のエポキシ基を有するシランカップリング剤などを好適に使用することができる。

【0070】

シランカップリング剤の中でも、耐久性とリワーク性の観点から、チオール基を有するシランカップリング剤から選ばれる少なくとも１種を用いることが好ましく、チオール基を有するオリゴマー型のシランカップリング剤から選ばれる少なくとも１種を用いることがより好ましい。ここでのチオール基を有するオリゴマー型シランカップリング剤としては、チオール基を有するシランカップリング剤とチオール基を有さないシランカップリング剤からなるシランカップリング剤であることが好ましく、例えば、信越化学工業株式会社製の商品名「Ｘ−４１−１８１０」、「Ｘ−４１−１８０５」、「Ｘ−４１−１８１８」を挙げることができる。

【0071】

偏光板用粘着剤組成物がシランカップリング剤を含有する場合、偏光板用粘着剤組成物中におけるシランカップリング剤の含有量は、（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．３質量部〜５．０質量部の範囲が好ましく、０．５質量部〜３．０質量部の範囲がより好ましく、０．５質量部〜２．０質量部の範囲が更に好ましい。

【0072】

偏光板用粘着剤組成物は、チオール基を有するシランカップリング剤の少なくとも１種を前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．３質量部〜５．０質量部の範囲で含むことが好ましく、チオール基を有するオリゴマー型シランカップリング剤の少なくとも１種を前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．３質量部〜５．０質量部の範囲で含むことがより好ましい。

【0073】

（Ｅ）イミダゾール化合物
偏光板用粘着剤組成物は、イミダゾール化合物の少なくとも１種を含むことが好ましい。イミダゾール化合物は、偏光板用粘着剤組成物において、例えば硬化促進剤として機能する。偏光板用粘着剤組成物がイミダゾール化合物を含むことで、優れた耐久性と十分なポットライフを維持しつつ、養生時間をより短縮することができる。

【0074】

イミダゾール化合物としては、分子中に少なくとも１つのイミダゾール骨格を有する化合物であれば特に制限はなく、通常用いられるイミダゾール系硬化促進剤から適宜選択して用いることができる。中でもイミダゾール化合物は、養生時間短縮とポットライフの観点から、第３級イミダゾール化合物であることが好ましい。第３級イミダゾール化合物は、分子中に少なくとも１つのイミダゾール環を有し、イミダゾール環の窒素原子上に水素原子を有さない化合物であれば特に制限はない。
第３級イミダゾール化合物の具体例としては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を挙げることができる。

【0075】

【化3】

【0076】

一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^１は、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。Ｒ^２〜Ｒ^４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。またＲ^１及びＲ^２、又はＲ^３及びＲ^４は互いに連結して、これらが結合する炭素原子又は窒素原子とともに環を形成してもよい。

【0077】

一般式（ＩＩＩ）におけるアルキル基は直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。またアルキル基の炭素数は１〜２であることが好ましい。一般式（ＩＩＩ）におけるアリール基は、炭素数が６〜１０であることが好ましく、フェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。一般式（ＩＩＩ）におけるアラルキル基は、炭素数１〜２のアルキレン基と炭素数６〜１０のアリール基からなることが好ましく、ベンジル基、フェニルエチル基であることがより好ましい。

【0078】

一般式（ＩＩＩ）で表される第３級イミダゾール化合物は、ポットライフと養生時間短縮の観点から、Ｒ^１がアルキル基又はアラルキル基であって、Ｒ^２〜Ｒ^４がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、１，２−ジメチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール及び１−ベンジル−２−フェニルイミダゾールからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。またＲ^１及びＲ^２が互いに連結して５〜６員の飽和脂肪族環を形成し、Ｒ^３及びＲ^４が互いに連結して６員の芳香族環を形成する態様であることもまた好ましく、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾールであることがより好ましい。

【0079】

偏光板用粘着剤組成物がイミダゾール化合物を含有する場合、偏光板用粘着剤組成物中におけるイミダゾール化合物の含有量は、（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．００５質量部〜０．５質量部の範囲が好ましく、０．０１質量部〜０．３質量部の範囲がより好ましく、０．０１質量部〜０．２質量部の範囲が更に好ましい。

【0080】

偏光板用粘着剤組成物は、一般式（ＩＩＩ）で表される第３級イミダゾール化合物の少なくとも１種を前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．０１質量部〜０．３質量部の範囲で含むことが好ましく、１，２−ジメチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール及び１−ベンジル−２−フェニルイミダゾールからなる群より選ばれる少なくとも１種の第３級イミダゾール化合物を前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．０１質量部〜０．２質量部の範囲で含むことがより好ましい。

【0081】

（Ｆ）その他の成分
偏光板用粘着剤組成物は、上記成分の他、更に必要に応じて、溶剤、紫外線吸収剤等の耐候性安定剤、タッキファイアー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機充填剤などを含有してもよい。偏光板用粘着剤組成物がその他の成分を含有する場合、その含有率は本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択することができる。

【0082】

＜粘着剤付偏光板＞
本発明の粘着剤付偏光板は、少なくとも、偏光子と、既述の本発明の偏光板用粘着剤組成物の付与により偏光子上に形成された粘着剤層と、を有する。

【0083】

偏光子としては、一般に、例えばポリビニルアルコール（ＰＶＡ）フィルムなどが使用される。偏光子は、例えばトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）やポリシクロオレフィン（ＣＯＰ）等の保護用シートの間に保持された例えば３層構造（例えばＴＡＣ／偏光子／ＴＡＣ）に構成された偏光板として用いることができる。

【0084】

例えばＴＡＣ／偏光子／ＴＡＣの３層構造の偏光板の少なくとも一方面に、既述の本発明の偏光板用粘着剤組成物を付与することにより粘着剤層を設けることで、粘着剤付偏光板が作製される。この場合、偏光板上に組成物を付与してもよいが、好ましくは使用時に剥離される保護用シート（剥離シート）上に付与する。偏光板用粘着剤組成物の付与は、液体の偏光板用粘着剤組成物を用いた浸漬法、塗布法、インクジェット法などの塗布方法により好適に行なえる。中でも、塗布法によることが好ましい。
具体的には、本発明の偏光板用粘着剤組成物を保護用シート（剥離シート）上に塗布し、乾燥させ、保護用シート上に粘着剤層を形成した後、この粘着剤層を偏光板上に転写、養生させることで粘着剤付偏光板が作製される。

【0085】

保護用シート（剥離シート）上に付与された粘着剤組成物は、熱風乾燥機等を用いて７０℃〜１２０℃で１分〜３分程度の乾燥条件で乾燥されることが好ましい。

【0086】

更に、偏光板上に設けられた粘着剤層の露出面には、被着体に対する接触面を保護する観点から、露出面を保護するための保護用シート（剥離シート）を密着して設けておくことが好ましい。この保護用シートとしては、粘着剤層との間の剥離が容易に行なえるように、フッ素系樹脂、パラフィンワックス、シリコーン等の離型剤で離型処理を施したポリエステル等の合成樹脂シートが好適に用いられる。表示パネルのガラス板等に貼り付けるときには、保護用シートを剥離し、露出した粘着剤層の表面をガラス基板等に密着させる。
また、偏光板の粘着剤層が設けられていない側の表面（露出面）には、その表面を保護する表面保護シートを更に設けてもよい。表面保護シートには、ＰＥＴフィルムの片面に粘着加工されたプロテクトフィルム等が好適に用いられる。

【0087】

粘着剤層の層厚としては、特に制限されるものではないが、乾燥後の厚みで１μｍ以上１００μｍ以下が好ましく、より好ましくは５μｍ以上５０μｍ以下であり、更に好ましくは１５μｍ以上３０μｍ以下である。

【0088】

＜表示装置＞
本発明の表示装置は、画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された既述の本発明の粘着剤付偏光板とを設けて構成されている。
表示パネルとしては、液晶化合物が封入された液晶表示パネルや、有機エレクトロルミネッセンス表示パネルなどが挙げられる。

【0089】

本発明の表示装置の例としては、液晶表示パネルの両面に本発明の粘着剤付偏光板を、それぞれについて粘着剤層が液晶表示パネルの表面（例えばガラス基板の表面）に接触するように配置し、粘着剤層を介して液晶表示パネルの両面に偏光板を接着した構造（偏光板／粘着剤層／液晶表示パネル／粘着剤層／偏光板の構造）を備えた液晶表示装置を挙げることができる。

【実施例】

【0090】

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。

【0091】

（製造例１）
温度計、撹枠機、窒素導入管、及び還流冷却管を備えた反応器内に、ｎ−ブチルアクリレート（ＢＡ）７４質量部、フェノキシエチルアクリレート（ＰＨＥＡ）１８質量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（２ＨＥＡ）８質量部、酢酸エチル（ＥＡｃ）１００質量部を入れ、混合した後、反応容器内を窒素置換した。その後、撹拌下に窒素雰囲気中で、反応容器内の混合物を７０℃に昇温した後に、アゾビスジメチルバレロニトリル（ＡＢＶＮ）０．０２質量部を混合し６時間反応させた。次に、ＥＡｃ２０質量部にｔ−ヘキシルパーオキシピバレート０．２質量部を溶解させた溶液を１時間かけて滴下し、更に２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、固形分２２．６８質量％の（メタ）アクリル系共重合体１の溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて下記条件で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は１２０万、分散度（ＭＷ／Ｍｎ）は１８であった。
［条件］
・ＧＰＣ：ＨＬＣ−８２２０ ＧＰＣ（東ソー株式会社製）
・カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＧＭＨＸＬ（東ソー株式会社製のスチレン系ポリマー充填剤）４本使用
・移動相溶媒：テトラヒドロフラン
・標準試料：標準ポリスチレン
・流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ．
・カラム温度：４０℃

【0092】

（製造例２〜１２）
製造例１において、（メタ）アクリル系共重合体１の合成に用いた単量体の種類及び比率を下記表１に示すように変更したこと以外は、製造例１と同様にして、（メタ）アクリル系共重合体２〜１２の溶液をそれぞれ得た。
また、得られた各（メタ）アクリル系共重合体について、製造例１と同様にして、Ｍｗ及びＭｎの測定を行なった。結果は、下記表１に示す。表１中、「ＢＡ」はｎ−ブチルアクリレート、「ＭＡ」はメチルアクリレート、「ｔ−ＢＡ」はｔ−ブチルアクリレート、「ＰＨＥＡ」はフェノキシエチルアクリレート、「２ＨＥＡ」は２−ヒドロキシエチルアクリレート、「４ＨＢＡ」は４−ヒドロキシブチルアクリレートを示し、「−」は未配合であることを示す。

【0093】

【表1】

【0094】

＜実施例１＞
―粘着剤組成物の調製―
（メタ）アクリル系共重合体（表中では、「共重合体」）として、前記製造例１で得た（メタ）アクリル系共重合体１を１００質量部（固形分）と、多価イソシアネート化合物（架橋剤）としてコロネート２０３７（日本ポリウレタン工業株式会社製）を０．１５質量部（固形分）と、イオン性化合物（表中では、「帯電防止剤」）として、トリメチルドデシルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド（第一工業製薬株式会社製、商品名ＭＰ−４０２、融点４７℃）を１．５質量部と、第３級イミダゾール化合物（硬化促進剤）としてキュアゾール１Ｂ２ＭＺ（四国化成株式会社製、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール）を０．０３質量部と、シランカップリング剤としてＸ−４１−１８１０（信越化学工業株式会社製、チオール基を有するオリゴマー型シランカップリング剤）を１．０質量部と、を充分に攪拌混合して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を目視で観察したところ、濁りがなく、透明性が充分にあることが確認できた。

【0095】

−光学フィルムサンプルの作製−
シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルムの離型剤処理面に、乾燥後の塗工量が２５ｇ／ｃｍ^２となるように、粘着剤組成物を塗布した。次に、これを熱風循環式乾燥機を用いて１００℃で９０秒間乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）フィルムを主体とする偏光子の両面にセルローストリアセテート（ＴＡＣ）フィルムをラミネートしてＴＡＣフィルム／ＰＶＡフィルム／ＴＡＣフィルムの積層構造を有するもの；約１９０μｍ〕の裏面と前記粘着剤層の表面とを重ねて貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、２３℃、５０％ＲＨの環境条件下で７日間養生させ、光学フィルムサンプルとして、剥離フィルム／粘着剤層／偏光ベースフィルムの積層構造を有する偏光フィルムを作製した。

【0096】

［評価］
上記で作製した粘着剤組成物及び偏光フィルムを用い、下記の評価を行なった。評価結果は、下記表３に示す。

【0097】

（養生時間）
上記で得られた粘着剤組成物が養生に要する時間（養生時間）を以下のようにしてゲル分率を測定することで評価した。
粘着剤組成物をシリコーン系離型剤で表面処理した剥離フィルム上に塗布して、乾燥後の厚みが２５μｍとなるように粘着剤層を形成して粘着フィルムを得た。次に形成した粘着フィルムを２３℃、５０％ＲＨの環境下に所定の時間保管した後、１６８時間経過後まで２４時間毎にゲル分率を以下のようにしてそれぞれ測定した。所定の保管時間が経過した後のゲル分率と、１６８時間（７日間）経過後のゲル分率とを比較して、両者のゲル分率の差が３％以下となるのに要した保管時間を養生時間とした。表３には養生時間を日数で示した。また１６８時間経過後のゲル分率を併せて示した。

【0098】

ゲル分率は以下のようにして測定した。
１．精秤した２５０メッシュの金網（１００ｍｍ×１００ｍｍ）に粘着剤層を約０．２５ｇ貼付し、ゲル分が漏れないように包んで試料を作製した。その後、精密天秤にて質量を精確に測定した。
２．得られた試料を酢酸エチル８０ｍｌに３日間浸漬した。
３．試料を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、１２０℃で２４時間乾燥させた。放冷後に精密天秤で質量を精確に測定した。
４．ゲル分率を下式により算出した。
ゲル分率（質量％）＝（Ｚ−Ｘ）／（Ｙ−Ｘ）×１００
但し、Ｘは金網の質量（ｇ）、Ｙは浸漬前の試料（粘着剤層を貼付た金網）の質量（ｇ）、Ｚは酢酸エチルに浸漬して乾燥した後の試料の質量（ｇ）である。

【0099】

（耐久性）
粘着剤組成物の調製後、３時間以内に上記のようにして光学フィルムサンプルを作製した。得られた光学フィルムサンプルについて、吸収軸に対して長辺が４５°になるように１４０ｍｍ×２６０ｍｍの長方形状にカットし、０．７ｍｍ厚みのコーニング社製無アルカリガラス板「イーグルＸＧ」の片面にラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理（５０℃、５ｋｇ／ｃｍ^２（４９０ｋＰａ）、２０分）した後、２３℃、５０％ＲＨの条件で２４時間放置した。その後、８０℃の耐熱条件、又は６０℃、９０％ＲＨの耐湿熱条件で１６８時間放置した後、目視で観察し、発泡、又は剥がれの状態を確認し、下記評価基準で評価した。
またエスペック社製：冷熱衝撃装置ＴＳＡ−３０１Ｌ−Ｗを用いて−３０℃で０．５時間放置した後、７０℃で０．５時間放置するというヒートショックサイクルを１５０サイクル行うというヒートショック（Ｈ／Ｓ）条件で処理した後、同様にして評価した。

【0100】

−評価基準−
ＡＡ：発泡、剥がれ又は浮きが全く認められなかった。
Ａ：発泡はほとんど認められなかった。更に２辺において外周部から内側に０．５ｍｍ以上の位置に剥がれが認められなかった。
Ｂ：発泡はほとんど認められなかった。更に２辺において外周部から内側に０．８ｍｍ以上の位置に剥がれが認められなかった。
Ｃ：発泡が顕著に認められた。又は２辺において外周部から内側に１．０ｍｍ以上の位置に剥がれが認められた。

【0101】

（光漏れ）
粘着剤組成物の調製後、３時間以内に上記のようにして光学フィルムサンプルを作製した。得られた光学フィルムサンプルについて、１４０ｍｍ×２６０ｍｍの長方形状にカットし、ＶＡ方式の液晶パネルの両面に、２枚の光学フィルムサンプルの偏光軸が互い直交するように、ラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理（５０℃、５ｋｇ／ｃｍ^２（４９０ｋＰａ）、２０分）した後、２３℃、５０％ＲＨの条件で２４時間放置した。その後、７０℃の条件で１６８時間放置した。２３℃、５０％ＲＨの条件下、均一光源を使用して、光漏れの状態を目視で観察し、下記評価基準で評価した。

【0102】

−評価基準−
Ａ：光漏れがほとんど認められなかった。
Ｂ：光漏れが僅かに認められた。
Ｃ：光漏れが顕著に認められた。

【0103】

（表面抵抗値）
上記で得られた光学フィルムサンプルの粘着剤層の表面抵抗値を株式会社アドバンテスト製：Ｒ１２７０４ ＲＥＳＩＳＴＩＶＩＴＹ ＣＨＡＭＢＥＲを用いて、２３℃、５０％ＲＨ、印加電圧１００Ｖの条件下で測定し、下記評価基準に従って評価した。表面抵抗値が小さいほど静電気の発生抑制効果に優れる。評価基準のＢ以上が実用上問題がないレベルである。

【0104】

−評価基準−
ＡＡ：表面抵抗値が５．０×１０^１０Ω／□未満であった。
Ａ：表面抵抗値が５．０×１０^１０Ω／□以上５．０×１０^１１Ω／□未満であった。
Ｂ：表面抵抗値が５．０×１０^１１Ω／□以上１．０×１０^１２Ω／□未満であった。
Ｃ：表面抵抗値が１．０×１０^１２Ω／□以上であった。

【0105】

（リワーク性）
上記で得られた光学フィルムサンプルについて、吸収軸に対して長辺が１８０°になるように１２０ｍｍ×２５ｍｍの長方形状にカットし、０．７ｍｍ厚みのコーニング社製無アルカリガラス板「イーグルＸＧ」の片面にラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理（５０℃、５ｋｇ／ｃｍ^２（４９０ｋＰａ）、２０分）した後、２３℃、５０％ＲＨの条件で２４時間放置した。その後、５０℃の環境下に４８時間放置したあと、２３℃、５０％ＲＨの環境下に１時間放置した。この試験片を２３℃、５０％ＲＨの条件下、１８０°剥離における粘着力を剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎにて測定してリワーク性を評価した。

【0106】

−評価基準−
Ａ：粘着力が１０Ｎ／２５ｍｍ未満であった。
Ｂ：粘着力が１０Ｎ／２５ｍｍ以上であった。

【0107】

＜実施例２〜１８、比較例１〜７＞
実施例１において、粘着剤組成物の組成を下記表２〜表４に示すように変更したこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物を作製し、これを用いて光学フィルムサンプルをそれぞれ作製した。
得られた粘着剤組成物及び光学フィルムサンプルについて、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表２〜表４に示す。

【0108】

なお、表中の略号は以下に示す通りであり、「−」未評価であることを示す。表に記載の配合量は固形分換算の値である。
（架橋剤）
コロネート２０３７：日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
コロネート２０３０：日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
デスモジュールＩＬ１４５１ＣＮ：住化バイエルウレタン株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
デスモジュールＩＬＢＡ：住化バイエルウレタン株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
コロネートＬ：日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
（帯電防止剤）
ＭＰ−４０２：第一工業製薬株式会社製、トリメチルドデシルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、融点４７℃
ＡＳ−８０４：第一工業製薬株式会社製、１−オクチル−４−メチルピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、融点２５℃以下
Ｎ−ドデシル：第一工業製薬株式会社製、１−ドデシル−４−メチルピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、融点３２℃
ＬｉＴＦＳ：森田化学工業株式会社製、リチウムトリフルオロメタンスルホン酸、融点４２３℃
（シランカップリング剤）
Ｘ−４１−１８１０：信越化学工業株式会社製、チオール基を有するオリゴマー型シランカップリング剤
ＫＢＭ−８０３：信越化学工業株式会社製、チオール基を有するシランカップリング剤
ＫＢＭ−４０３：信越化学工業株式会社製、エポキシ基を有するシランカップリング剤
（硬化促進剤）
１Ｂ２ＭＺ：四国化成工業株式会社製、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール

【0109】

【表2】

【0110】

【表3】

【0111】

【表4】

【0112】

表２〜表４から、本発明の偏光板用粘着剤組成物においては、従来よりも養生時間を短縮することができることが分かる。またこれを用いて作製した光学フィルムサンプルは耐久性に優れ、静電気の発生を効果的に抑制できることが分かる。

【0113】

［液晶表示装置の評価］
実施例１〜１８で作製した粘着剤組成物を用いて作製した光学フィルムサンプルを組み込んで液晶表示装置をそれぞれ作製した。得られた液晶表示装置の光学特性を目視で確認したところ、表示ムラがなく、光学的に優れた性能を示すことが確認できた。

【0114】

［加工性の評価］
実施例１〜１８で作製した粘着剤組成物を用いて作製した光学フィルムサンプルについて、２３℃、５０％ＲＨの環境下で２４時間保管した。保管後の光学フィルムサンプルについて液晶表示装置用に打ち抜き加工を行ったところ、打ち抜き刃への粘着剤組成物の顕著な付着は認められず、更に打ち抜き加工した光学フィルムサンプルに割れ等の外観異常は認められなかった。