5950061 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5950061

(24)【登録日】2016年6月17日

(45)【発行日】2016年7月13日

(54)【発明の名称】液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/42 20060101AFI20160630BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/24 20060101ALI20160630BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20160630BHJP

   C09K 19/54 20060101ALN20160630BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/42

   C09K19/32

   C09K19/14

   C09K19/30

   C09K19/34

   C09K19/12

   C09K19/16

   C09K19/18

   C09K19/20

   C09K19/24

   G02F1/13 500

   !C09K19/54 Z

【請求項の数】11

【全頁数】85

(21)【出願番号】特願2015-557107(P2015-557107)

(86)(22)【出願日】2015年7月14日

(86)【国際出願番号】JP2015070132

(87)【国際公開番号】WO2016013449

(87)【国際公開日】20160128

【審査請求日】2015年11月19日

(31)【優先権主張番号】特願2014-151814(P2014-151814)

(32)【優先日】2014年7月25日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(72)【発明者】

【氏名】平田 真一

(72)【発明者】

【氏名】須藤 豪

【審査官】 古妻 泰一

(56)【参考文献】

【文献】 中国特許出願公開第１０１５１９５９４（ＣＮ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−００１７０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−０５３６０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−２５６３０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−０３１６８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−１３９５１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第９９／０２１８１６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第９９／０５２８７１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／１８３６８３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／４２

Ｃ０９Ｋ １９／１２

Ｃ０９Ｋ １９／１４

Ｃ０９Ｋ １９／１６

Ｃ０９Ｋ １９／１８

Ｃ０９Ｋ １９／２０

Ｃ０９Ｋ １９／２４

Ｃ０９Ｋ １９／３０

Ｃ０９Ｋ １９／３２

Ｃ０９Ｋ １９／３４

Ｇ０２Ｆ １／１３

Ｃ０９Ｋ １９／５４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（ａ）

【化1】

（式中、Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されてもよく、また、該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２はそれぞれ独立して
（ｂ） １，４−フェニレン基及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ａ１は−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表し、Ｚ^ａ２は単結合又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上と、一般式（Ｌ−１）

【化2】

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。

【請求項2】

更に、一般式（ＬＣ３）、一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ５）

【化3】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該基中の１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｚ^５は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、Ｘ^ＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１、２又は３であるが、Ａ^ＬＣ３１及びＺ^ＬＣ３１が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ３２及びＺ^ＬＣ３２が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ４１及びＺ^ＬＣ４１が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ４２及びＺ^ＬＣ４２が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５１が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ５２及びＺ^ＬＣ５２が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよい。ただし、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）において、一般式（ａ）で表される化合物は除き、また、一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ５）において一般式（ＬＣ３）で表される化合物は除き、更に一般式（ＬＣ５）において一般式（ＬＣ４）で表される化合物は除く。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１記載の液晶組成物。

【請求項3】

一般式（ＬＣ３）で表される化合物として、一般式（ｉ）

【化4】

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されてもよく、また、該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表すが、Ｚ^ｉ１の少なくとも１つは−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表わし、ｍ^ｉ１は１〜３の整数を表し、ｍ^ｉ２は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は１、２又は３であり、Ａ^ｉ１及びＺ^ｉ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ｉ２及びＺ^ｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２記載の液晶組成物。

【請求項4】

一般式（ＬＣ３）で表される化合物として、一般式（ｉｉ）

【化5】

（式中、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されてもよく、また、該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ａ^ｉｉ１及びＡ^ｉｉ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、ｍ^ｉｉ１は１〜３の整数を表し、ｍ^ｉｉ２は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉｉ１＋ｍ^ｉｉ２は１、２又は３であり、Ａ^ｉｉ１及びＡ^ｉｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２又は３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

更に、一般式（Ｌ）

【化6】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ａ^Ｌ２及びＺ^Ｌ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。ただし、一般式（Ｌ）において、一般式（ａ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（ＬＣ３）、一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ５）で表される化合物は除く。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物として、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２がそれぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１〜１０のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜９のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表す化合物を１種又は２種以上含有する請求項１〜５のいずれか一項記載の液晶組成物。

【請求項7】

一般式（ａ）で表される化合物として、Ｍ^ａ２は無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基を表す化合物を１種又は２種以上含有する請求項１〜６のいずれか一項記載の液晶組成物。

【請求項8】

一般式（ａ）の含有量が液晶組成物において０．５質量％から３５質量％である請求項１から７のいずれか１項に液晶組成物。

【請求項9】

一般式（ｉ）の含有量が液晶組成物において１質量％から２５質量％である請求項３から８のいずれか１項に液晶組成物。

【請求項10】

重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項11】

請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本願発明は液晶表示装置等の構成部材として有用な液晶組成物及び液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

【0003】

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

【0004】

ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。

【0005】

また、液晶表示方式において、共通して求められる特性に高信頼性がある。液晶表示素子はその製造時及び使用時においてＵＶ光に曝されるため、これらＵＶ照射によって、劣化等が生じないまたは生じたとしても表示に影響を与えないことが重要である。焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生しない、又は発生し難い、高い信頼性を有する液晶組成物および液晶表示素子を得るためには、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが必須であると一般的に考えられている。これまで、信頼性を高めるために液晶組成物自体及び液晶組成物の成分である化合物を精製し、ＵＶ照射による劣化を抑えることが検討されてきた（特許文献１〜３参照）。これら検討により、信頼性を高めることはできたが、今日の液晶表示素子に対する要求の高度化により、更なる高信頼性液晶組成物が求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】米国特許第５２０４０１９号明細書

【特許文献2】米国特許第５２７９７６４号明細書

【特許文献3】独国特許出願公開第２２９０７８７号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ_１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ（ＵＶ））が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型、ＩＰＳ型又はＥＣＢ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは上記課題を解決するために種々の液晶組成物の構成を検討し、特定の液晶化合物を使用することにより前記課題を解決することができることを見出し、本願発明の完成に至った。

【0009】

本願発明は、一般式（ａ）

【0010】

【化1】

【0011】

（式中、Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されてもよく、また、該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２はそれぞれ独立して
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２はそれぞれ独立して単結合又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表すが、Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２がともに単結合を表すことはない。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0012】

本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ_１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有し、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有するため、これを用いたＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。

【発明を実施するための形態】

【0013】

本発明の液晶組成物は、一般式（ａ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。

【0014】

【化2】

【0015】

一般式（ａ）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0016】

一般式（ａ）において、Ｒ^ａ１は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又は炭素原子数３〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１のアルキル基（メチル基）、炭素原子数２のアルキル基（エチル基）、炭素原子数３のアルキル基（プロピル基）、炭素原子数４のアルケニル基（ブテニル基）又は炭素原子数５のアルケニル基（ペンテニル基）が特に好ましく、直鎖状であることが好ましい。Ｒ^ａ２は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が更に好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0017】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ９）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましく、式（Ｒ８）又は式（Ｒ９）であることが特に好ましい。（各式中の黒点はＲ^ａ１またはＲ^ａ２が結合する環構造中の炭素原子を表す。）

【0018】

【化3】

【0019】

アルケニルオキシ基としては、式（ＯＲ１）から式（ＯＲ９）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましく、式（ＯＲ８）または式（ＯＲ９）が特に好ましい。（各式中の黒点はＲ^ａ１またはＲ^ａ２が結合する環構造中の炭素原子を表す。）

【0020】

【化4】

【0021】

Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２はそれぞれ独立して単結合又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表すが、Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２がともに単結合を表すことはない。Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２のうちいずれか一方が−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表し、且つ他方が単結合を表すことが好ましく、Ｚ^ａ１が−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表し、且つＺ^ａ２は単結合を表すことが好ましい。

【0022】

Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換される場合、下記の構造を表すことが好ましい。

【0023】

【化5】

【0024】

Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２はそれぞれ独立して無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、Ｍ^ａ２は無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２の両方が無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基を表すことがより好ましい。

【0025】

一般式（ａ）において、Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２のうちいずれか１個以上が１，４−フェニレン基を表すことが好ましく、Ｍ^ａ１及びＭ^ａ２の両方が１，４−フェニレン基を表すことがより好ましく、以下の一般式（ａ１）で表される化合物であることが好ましい。

【0026】

【化6】

【0027】

（式中、Ｘ^ａ１〜Ｘ^ａ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^ａ１及びＸ^ａ２の少なくともいずれか一方は水素原子を表し、且つＸ^ａ３及びＸ^ａ４の少なくともいずれか一方は水素原子を表し、Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２はそれぞれ独立して一般式（ａ）におけるＲ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２と同じ意味を表す。）
Ｘ^ａ３及びＸ^ａ４は水素原子であることが好ましく、Ｘ^ａ１〜Ｘ^ａ４は水素原子であることがより好ましい。

【0028】

また、一般式（ａ１）で表される化合物として、一般式（ａ１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0029】

【化7】

【0030】

（式中、Ｒ^ａ３は炭素原子数２から８のアルキル基を表し、Ｘ^ａ１〜Ｘ^ａ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^ａ１及びＸ^ａ２の少なくともいずれか一方は水素原子を表し、且つＸ^ａ３及びＸ^ａ４の少なくともいずれか一方は水素原子を表し、Ｒ^ａ１、Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２はそれぞれ独立して一般式（ａ）におけるＲ^ａ１、Ｚ^ａ１及びＺ^ａ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0031】

一般式（ａ）で表される化合物としてより具体的には、以下の一般式（ａ−１）〜（ａ−８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0032】

【化8】

【0033】

【化9】

【0034】

（式中、Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２はそれぞれ独立して一般式（ａ）におけるＲ^ａ１及びＲ^ａ２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ａ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。

【0035】

一般式（ａ）で表される化合物の含有量の総量は、組成物中に下限値として、０．１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１８％以下含有することが好ましく、１５％以下含有することが好ましく、１０％以下含有することが好ましい。

【0036】

本発明の液晶組成物は、更に、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0037】

【化10】

【0038】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該基中の１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｚ^５は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、Ｘ^ＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１、２又は３であるが、Ａ^ＬＣ３１及びＺ^ＬＣ３１が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ３２及びＺ^ＬＣ３２が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ４１及びＺ^ＬＣ４１が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ４２及びＺ^ＬＣ４２が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５１が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ＬＣ５２及びＺ^ＬＣ５２が複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよい。ただし、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）において、一般式（ａ）で表される化合物は除き、また、一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ５）において一般式（ＬＣ３）で表される化合物は除き、更に一般式（ＬＣ５）において一般式（ＬＣ４）で表される化合物は除く。）
一般式（ＬＣ３）、（ＬＣ４）及び（ＬＣ５）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0039】

一般式（ＬＣ３）、（ＬＣ４）及び（ＬＣ５）中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0040】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0041】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ９）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0042】

【化11】

【0043】

Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0044】

【化12】

【0045】

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0046】

Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0047】

Ｘ^ＬＣ４１はフッ素原子が好ましい。

【0048】

Ｚ^５は酸素原子が好ましい。

【0049】

ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１又は２が好ましく、ｍ^ＬＣ３１が１でありｍ^ＬＣ３２が０である組み合わせ、ｍ^ＬＣ３１が２でありｍ^ＬＣ３２が０である組み合わせ、ｍ^ＬＣ３１が１でありｍ^ＬＣ３２が１である組み合わせ、ｍ^ＬＣ３１が２でありｍ^ＬＣ３２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｍ^ＬＣ４１が１でありｍ^ＬＣ４２が０である組み合わせ、ｍ^ＬＣ５１が２でありｍ^ＬＣ５２が０である組み合わせ、が好ましい。

【0050】

本発明の組成物の総量に対しての式（ＬＣ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0051】

本発明の組成物の総量に対しての式（ＬＣ４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0052】

本発明の組成物の総量に対しての式（ＬＣ５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0053】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性のよい組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

【0054】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３）として、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0055】

【化13】

【0056】

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表すが、Ｚ^ｉ１の少なくとも１つは−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表わし、ｍ^ｉ１は１〜３の整数を表し、ｍ^ｉ２は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は１、２又は３であり、Ａ^ｉ１及びＺ^ｉ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ａ^ｉ２及びＺ^ｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0057】

一般式（ｉ）中、Ｒ^ｉ１は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0058】

Ｒ^ｉ２は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が更に好ましい。表示素子の応答速度の改善を重視する場合はアルケニル基が好ましく、電圧保持率等の信頼性を重視する場合にはアルキル基が好ましい。Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２の少なくともいずれか一方がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ９）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）

【0059】

【化14】

【0060】

一般式（ｉ）中、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0061】

【化15】

【0062】

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0063】

Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。Ｚ^ｉ１の少なくとも１つは−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表わすが、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、又は−ＣＦ_２ＣＦ_２が好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−が特に好ましい。

【0064】

ｍ^ｉ１は１〜３の整数を表し、ｍ^ｉ２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は１、２又は３であるが、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は１又は２であることが好ましい。

【0065】

一般式（ｉ）で表される化合物として、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0066】

【化16】

【0067】

（式中、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＡ^ｉ１３はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍ^ｉ１１及びｍ^ｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２は、それぞれ独立して一般式（ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

【0068】

【化17】

【0069】

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１１及びＺ^ｉ１は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１１及びＺ^ｉ１と同じ意味を表す。）

【0070】

【化18】

【0071】

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＺ^ｉ１は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＺ^ｉ１と同じ意味を表す。）

【0072】

【化19】

【0073】

（式中、ｍ^ｉ１３は１を表し、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２、Ａ^ｉ１３、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２及びｍ^ｉ１１は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２、Ａ^ｉ１３、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２及びｍ^ｉ１１と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ａ−１）〜一般式（ｉ−１Ａ−４）で表される化合物が好ましい。

【0074】

【化20】

【0075】

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１及びＲ^ｉ２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉ−１Ｂ−６）で表される化合物であることが好ましい。

【0076】

【化21】

【0077】

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１及びＲ^ｉ２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｃ−１）〜一般式（ｉ−１Ｃ−４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ｉ−１Ｃ−１）、及び一般式（ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0078】

【化22】

【0079】

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１及びＲ^ｉ２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉ−１Ａ）及び一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。

【0080】

更に詳述すると、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）及び一般式（ｉ−１Ｃ）は一般式（ｉ−１Ａ−１）、一般式（ｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉ−１Ａ−１）で表される化合物及び一般式（ｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

【0081】

一般式（ｉ）で表される化合物の含有量の総量は、組成物中に下限値として、０．１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１８％以下含有することが好ましく、１５％以下含有することが好ましく、１０％以下含有することが好ましい。

【0082】

また、本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３）として、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0083】

【化23】

【0084】

（式中、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されてもよく、また、該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ａ^ｉｉ１及びＡ^ｉｉ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、ｍ^ｉｉ１は１〜３の整数を表し、ｍ^ｉｉ２は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉｉ１＋ｍ^ｉｉ２は１、２又は３であり、Ａ^ｉｉ１及びＡ^ｉｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
ｍ^ｉｉ１は１又は２を表し、ｍ^ｉ２は０又は１を表し、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は１又は２であることが好ましい。

【0085】

一般式（ｉｉ）として、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0086】

【化24】

【0087】

（式中、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−２Ａ）又は一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

【0088】

【化25】

【0089】

（式中、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２及びＡ^ｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１と同じ意味を表す。）

【0090】

【化26】

【0091】

（式中、Ａ^ｉｉ１１及びＡ^ｉｉ１１はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は一般式（ｉｉ）におけるＲ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−２Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ａ−２）で表される化合物が好ましい。

【0092】

【化27】

【0093】

（式中、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、一般式（ＩＩ−２）におけるＲ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）〜一般式（ＩＩ−２Ｂ−３）で表される化合物であることが好ましい。

【0094】

【化28】

【0095】

（式中、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、一般式（ＩＩ−２）におけるＲ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物を２種から１０種含有することが好ましい。

【0096】

更に詳述すると、一般式（ＩＩ−２Ａ）は一般式（ＩＩ−２Ａ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＩＩ−２Ｂ）は一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

【0097】

また、一般式（ＬＣ３）として、下記一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0098】

【化29】

【0099】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２及びＺ^ＬＣ３１は、一般式（ＬＣ３）におけるＲ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２及びＺ^ＬＣ３１と同じ意味を表し、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}〜Ｘ^{ＬＣ３ｂ４}は水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}及びＸ^{ＬＣ３ｂ２}、又はＸ^{ＬＣ３ｂ３}及びＸ^{ＬＣ３ｂ４}のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍ^{ＬＣ３ｂ１}は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３−ｂ）において、一般式（ｉ）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）
一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１０）を表すことが好ましい。

【0100】

【化30】

【0101】

（式中、Ｒ^ＬＣ３３及びＲ^ＬＣ３４はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）
Ｒ^ＬＣ３３及びＲ^ＬＣ３４の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。

【0102】

また、一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｃ）を表すことが好ましい。

【0103】

【化31】

【0104】

（式中、Ｒ^ＬＣ３５及びＲ^ＬＣ３６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）
一般式（ＬＣ４）としては下記一般式（ＬＣ４−ａ）から一般式（ＬＣ４−ｄ）

【0105】

【化32】

【0106】

（式中、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１と同じ意味を表し、Ｚ^{ＬＣ４ａ１}、Ｚ^{ＬＣ４ｂ１}、Ｚ^{ＬＣ４ｃ１}及びＺ^{ＬＣ４ｃ２}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。）
を表すことが好ましく、下記一般式（ＬＣ４−ａ１）から一般式（ＬＣ４−ｄ１）

【0107】

【化33】

【0108】

（式中、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１と同じ意味を表す。）
を表すことが好ましい。

【0109】

また、一般式（ＬＣ５）としては下記一般式（ＬＣ５−ａ）から一般式（ＬＣ５−ｃ）

【0110】

【化34】

【0111】

（式中、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２と同じ意味を表し、Ｚ^{ＬＣ５ａ１}、Ｚ^{ＬＣ５ｂ１}及びＺ^{ＬＣ５ｃ１}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。）
を表すことが好ましく、下記一般式（ＬＣ５−ａ１）から一般式（ＬＣ５−ｃ３）

【0112】

【化35】

【0113】

（式中、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２と同じ意味を表す。）
を表すことが好ましい。

【0114】

本発明における液晶組成物は、更に一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。

【0115】

【化36】

【0116】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ａ^Ｌ２及びＺ^Ｌ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。ただし、一般式（Ｌ）において、一般式（ａ）、一般式（ＬＣ３）、一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ５）で表される化合物は除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0117】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0118】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0119】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性のよい組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

【0120】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0121】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0122】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ９）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0123】

【化37】

【0124】

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0125】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0126】

【化38】

【0127】

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0128】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0129】

分子内のハロゲン原子数は０個又は１個が好ましい。 一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0130】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0131】

【化39】

【0132】

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜１０のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜９のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜１０のアルケニル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数１〜８のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜７のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜８のアルケニル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。

【0133】

Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２のいずれか１個又は両方が、直鎖状の炭素原子数２〜８のアルケニル基であることが好ましく、直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基であることがより好ましい。Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２のいずれか一方が直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、他方が直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基を表すことがより好ましい。

【0134】

また、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２の両方が直鎖状の炭素原子数１〜８のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１〜７のアルコキシ基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表すことがより好ましい。Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２のいずれか一方が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２の両方が直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基であることがより好ましい。

【0135】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0136】

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。

【0137】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性のよい組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0138】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物としては、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0139】

【化40】

【0140】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0141】

【化41】

【0142】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0143】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0144】

【化42】

【0145】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

【0146】

さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度をよくするために３０％以上にすることは好ましくない。

【0147】

【化43】

【0148】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0149】

本発明の組成物は、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物を含有することが好ましく、本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0150】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0151】

【化44】

【0152】

（式中Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基及び直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0153】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために２０％以上にすることは好ましくない。

【0154】

【化45】

【0155】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0156】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0157】

【化46】

【0158】

（式中Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。

【0159】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

【0160】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

【0161】

さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0162】

【化47】

【0163】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0164】

式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0165】

一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0166】

【化48】

【0167】

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0168】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0169】

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0170】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0171】

さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。

【0172】

【化49】

【0173】

一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0174】

【化50】

【0175】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0176】

一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0177】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0178】

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0179】

さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．９）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．１）、式（Ｌ−３．２）、式（Ｌ−３．６）及び（Ｌ−３．７）で表される化合物であることが好ましい。

【0180】

【化51】

【0181】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0182】

【化52】

【0183】

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0184】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0185】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0186】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0187】

【化53】

【0188】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいてもよい。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0189】

式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0190】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0191】

【化54】

【0192】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していてもよい。

【0193】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0194】

式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0195】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。

【0196】

【化55】

【0197】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0198】

【化56】

【0199】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0200】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0201】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0202】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。

【0203】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0204】

【化57】

【0205】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0206】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0207】

【化58】

【0208】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。

【0209】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0210】

【化59】

【0211】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0212】

【化60】

【0213】

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。

【0214】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0215】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

【0216】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。

【0217】

【化61】

【0218】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。

【0219】

さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0220】

【化62】

【0221】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0222】

一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0223】

【化63】

【0224】

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｑ^Ｌ７１は単結合又はＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は水素原子が好ましい。

【0225】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

【0226】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0227】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0228】

本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

【0229】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0230】

【化64】

【0231】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0232】

【化65】

【0233】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。

【0234】

【化66】

【0235】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。

【0236】

【化67】

【0237】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。

【0238】

【化68】

【0239】

本発明の液晶組成物において、一般式（ａ）、及び一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物の含有量は、組成物中に下限値として、５％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0240】

本発明の液晶組成物は、一般式（ａ）及び一般式（ｉ）で表される化合物を含有することが好ましく、これらの合計の含有量は、組成物中に下限値として、１質量％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、 １００％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１８％以下含有することが好ましく、１５％以下含有することが好ましく、１０％以下含有することが好ましい。

【0241】

また、本発明の液晶組成物は、一般式（ａ）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、１％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、 １００％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１８％以下含有することが好ましく、１５％以下含有することが好ましく、１０％以下含有することが好ましい。

【0242】

本発明の液晶組成物において、一般式（ａ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0243】

本発明の液晶組成物において、一般式（ａ）、及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、これらの化合物の含有量は、組成物中に下限値として、１％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0244】

本発明の液晶組成物は、一般式（ａ）、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量が、７０〜１００質量％であることが好ましく、８０〜１００質量％であることが更に好ましく、８５〜１００質量％であることが更に好ましく、９０〜１００質量％であることが更に好ましく、９５〜１００質量％であることが特に好ましい。

【0245】

本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−１．５から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。

【0246】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0247】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0248】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0249】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0250】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は光安定剤等を含有してもよい。

【0251】

例えば、液晶組成物は重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の重合性化合物を０．０１から２質量％含有していてもよい。

【0252】

重合性モノマーとしては、一つの反応性基を有する単官能性の重合性化合物、及び二官能又は三官能等の二つ以上の反応性基を有する多官能性の重合性化合物を一種又は二種以上含有してもよい。反応性基を有する重合性化合物はメソゲン性部位を含んでいても、含んでいなくてもよい。

【0253】

反応性基を有する重合性化合物において、反応性基は光による重合性を有する置換基が好ましい。

【0254】

本発明に係る重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ）

【0255】

【化69】

【0256】

（上記一般式（Ｐ）中、Ｚ^ｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｒ^ｐ２を表し、
Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＩＸ）：

【0257】

【化70】

【0258】

のいずれかを表し、前記式（Ｒ−Ｉ）〜（Ｒ−ＩＸ）中、Ｒ^２〜Ｒ^６はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基または炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基であり、Ｗは単結合、−Ｏ−またはメチレン基であり、Ｔは単結合または−ＣＯＯ−であり、ｐ、ｔおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２を表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌ^ｐ１及びＬ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ａ−、−ＮＲ^ａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ^ｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
Ｍ^ｐ１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

【0259】

【化71】

【0260】

（式中、＊でＳｐ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ１若しくはＬ^ｐ２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ^ｐ３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

【0261】

【化72】

【0262】

（式中、＊でＺ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ^ｐ２〜ｍ^ｐ４はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ５はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、Ｚ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物で表されることが好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0263】

本発明に係る一般式（１）において、Ｚ^ｐ１は−Ｓｐ^ｐ２−Ｒ^ｐ２であることが好ましく、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）のいずれかであることが好ましい。

【0264】

また、前記一般式（Ｐ）において、ｍ^ｐ１＋ｍ^ｐ５が２以上であることが好ましい。

【0265】

また、前記一般式（Ｐ）において、Ｌ^ｐ１は、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｌ^ｐ２は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−又は−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−であり、前記式中のｚは、１〜４の整数であることが好ましい。

【0266】

また、前記一般式（Ｐ）のＬ^ｐ１およびＬ^ｐ２の少なくともいずれかが、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−および−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

【0267】

また、前記一般式（Ｐ）において、Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）：

【0268】

【化73】

【0269】

のいずれかがより好ましい。

【0270】

また、前記一般式（Ｐ）のｍ^ｐ３は０、１、２又は３を表し、ｍ^ｐ２が１の場合Ｌ^ｐ１は単結合であり、ｍ^ｐ２が２又は３の場合複数存在するＬ^ｐ１の少なくとも１つは単結合であることが好ましい。

【0271】

また、前記一般式（Ｐ）のｍ^ｐ３は０、１、２又は３を表し、ｍ^ｐ３が１の場合Ｍ^ｐ２は１，４−フェニレン基であり、ｍ^ｐ３が２又は３の場合複数存在するＭ^ｐ２のうち少なくともＬ^ｐ１を介してＭ^ｐ１と隣接するＭ^ｐ２は１，４−フェニレン基であることが好ましい。

【0272】

更に、前記一般式（Ｐ）のｍ^ｐ３は０、１、２又は３を表し、Ｍ^ｐ２の少なくとも１つが、１つ又は２つ以上のフッ素で置換されている１，４−フェニレン基であることが好ましい。

【0273】

更に、前記一般式（Ｐ）のｍ^ｐ４は０、１、２又は３を表し、Ｍ^ｐ３の少なくとも１つが、１つ又は２つ以上のフッ素で置換されている１，４−フェニレン基であることが好ましい。

【0274】

また、前記一般式（Ｐ）におけるスペーサー基（Ｓｐ^ｐ１、Ｓｐ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ４）としては、単結合、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_ｚＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_ｚ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、当該Ｚは１以上１０以下の整数であることが好ましい。

【0275】

また、当該重合性モノマー含有液晶組成物中の重合性モノマーの具体的な含有量としては、２％以下が好ましく、１．５％以下がより好ましく、１％以下が更に好ましく、０．５％以下が特に好ましく、０．４％以下が最も好ましい。２％以下である。

【0276】

本発明に係る一般式（Ｐ）の重合性化合物は、一般式（Ｐ−ａ）、一般式（Ｐ−ｂ）、一般式（Ｐ−ｃ）および一般式（Ｐ−ｄ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。

【0277】

【化74】

【0278】

上記一般式（Ｐ−ａ）〜一般式（Ｐ−ｄ）中、Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＩＸ）：

【0279】

【化75】

【0280】

のいずれかを表し、前記式（Ｒ−Ｉ）〜（Ｒ−ＩＸ）中、Ｒ^２〜Ｒ^６はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基または炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基であり、Ｗは単結合、−Ｏ−またはメチレン基であり、Ｔは単結合または−ＣＯＯ−であり、ｐ、ｔおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２を表し、
環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^ｐ１で置換されていていることが好ましく、
環Ｃは以下の式（ｃ−ｉ）〜（ｃ−ｉｘ）：

【0281】

【化76】

【0282】

（式中、＊でＳｐ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ５若しくはＬ^ｐ６と結合する。）のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ４はスペーサー基を表し、Ｘ^ｐ１〜Ｘ^ｐ４は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表すことが好ましく、
Ｌ^ｐ４、Ｌ^ｐ５およびＬ^ｐ６はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、前記式中のｚは、１〜４の整数であることが好ましい。

【0283】

Ｌ^ｐ３は、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ−または−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−であることが好ましい。

【0284】

上記一般式（Ｐ−ａ）で表される化合物において、ｍ^ｐ６およびｍ^ｐ７は、それぞれ独立して、０、１、２または３を表すことが好ましい。また、ｍ^ｐ６＋ｍ^ｐ７＝２〜５であることがより好ましい。

【0285】

上記一般式（Ｐ−ｂ）で表される化合物において、ｍ^ｐ８およびｍ^ｐ９は、それぞれ独立して、１、２または３を表すことが好ましい。また、ｍ^ｐ６＋ｍ^ｐ７＝２〜３であることがより好ましい。

【0286】

上記一般式（Ｐ−ｃ）で表される化合物において、ｍ^ｐ１０およびｍ^ｐ１１は、それぞれ独立して、０又は１を表すことが好ましい。また、ｍ^ｐ１０＋ｍ^ｐ１１＝０〜１であることがより好ましい。また、一般式（Ｐ−ｃ）はフェナントレン環を有しているため、組成物全体の感光作用が大きいと考えられる。

【0287】

上記一般式（Ｐ−ｄ）で表される化合物において、ｍ^ｐ１２及びｍ^ｐ１５はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ｍ^ｐ１３は、０、１、２又は３を表すことが好ましく、ｍ^ｐ１４は、０、１又は２を表すことが好ましい。また、ｍ^ｐ１２＋ｍ^ｐ１５＝２〜５であることがより好ましい。Ｒ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ４が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^ｐ４およびＬ^ｐ５が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、環Ａ〜環Ｃが複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。本発明に係る重合性モノマー含有組成物において、一般式（Ｐ−ｄ）で表される重合性モノマーと、一般式（１）および一般式（２）とを組み合わせることで、光重合時間を短縮させることが可能になる。

【0288】

以下に本発明に係る一般式（Ｐ−ａ）〜一般式（Ｐ−ｄ）で表される化合物の好ましい構造を例示する。

【0289】

本発明に係る一般式（Ｐ−ａ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−ａ−１）〜式（Ｐ−ａ−３１）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0290】

【化77】

【0291】

【化78】

【0292】

【化79】

【0293】

【化80】

【0294】

また、上記一般式（Ｐ−ａ）で表される重合性モノマーの具体的な含有量としては、５％以下が好ましく、３％以下がより好ましく、２％以下が更に好ましく、１％以下が特に好ましく、０．８％以下が最も好ましい。

【0295】

本発明に係る一般式（Ｐ−ｂ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−ｂ−１）〜式（Ｐ−ｂ−３４）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0296】

【化81】

【0297】

【化82】

【0298】

【化83】

【0299】

また、上記一般式（Ｐ−ｂ）で表される重合性モノマーの具体的な含有量（重合性モノマー含有液晶組成物全体に対する割合）としては、５％以下が好ましく、３％以下がより好ましく、２％以下が更に好ましく、１％以下が特に好ましく、０．８％以下が最も好ましい。

【0300】

本発明に係る一般式（Ｐ−ｃ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−ｃ−１）〜式（Ｐ−ｃ−５２）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0301】

【化84】

【0302】

【化85】

【0303】

【化86】

【0304】

また、上記一般式（Ｐ−ｃ）で表される重合性モノマーの具体的な含有量としては、５％以下が好ましく、３％以下がより好ましく、２％以下が更に好ましく、１％以下が特に好ましく、０．８％以下が最も好ましい。

【0305】

本発明に係る一般式（Ｐ−ｄ）で表される化合物は、以下の一般式（Ｐ−ｄ’）で表される化合物が好ましい。

【0306】

【化87】

【0307】

（上記一般式（Ｐ−ｄ’）で表される化合物において、ｍ^ｐ１０は、２または３を表すことがより好ましい。その他の記号は上記一般式（ｐ−ｄ）と同一なので省略する。）
本発明に係る一般式（Ｐ−ｄ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−ｄ−１）〜式（Ｐ−ｄ−３７）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0308】

【化88】

【0309】

【化89】

【0310】

【化90】

【0311】

【化91】

【0312】

【化92】

【0313】

【化93】

【0314】

【化94】

【0315】

また、上記一般式（Ｐ−ｄ）で表される重合性モノマーの具体的な含有量としては、５％以下が好ましく、３％以下がより好ましく、２％以下が更に好ましく、１％以下が特に好ましく、０．８％以下が最も好ましい。

【0316】

また、本発明の液晶組成物に用いられる酸化防止剤、光安定剤等の添加剤として以下が好ましい。

【0317】

【化95】

【0318】

【化96】

【0319】

【化97】

【0320】

【化98】

【0321】

【化99】

【0322】

【化100】

【0323】

【化101】

【0324】

【化102】

【0325】

【化103】

【0326】

（式中、ｎは０から２０の整数を表す。） 本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、表示品位の優れた応答速度の速いものであり、特に、アクティブマトリックス駆動のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型、ＩＰＳ型又はＥＣＢ型に適用できる。

【実施例】

【0327】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。なお、ｎは自然数を表す。
（側鎖）
−ｎ −Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１− 炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
ｎＯ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１Ｏ− 炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
−Ｖ −ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ− ＣＨ_２＝ＣＨ−
−Ｖ１ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−
−２Ｖ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_３
Ｖ２− ＣＨ_３＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
−２Ｖ１ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ２− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２
（連結基）
−ｎ− −Ｃ_ｎＨ_２ｎ−
−ｎＯ− −Ｃ_ｎＨ_２ｎ−Ｏ−
−Ｏｎ− −Ｏ−Ｃ_ｎＨ_２ｎ−
−ＣＯＯ− −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−
−ＯＣＯ− −Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−
−ＣＦ２Ｏ− −ＣＦ_２−Ｏ−
−ＯＣＦ２− −Ｏ−ＣＦ_２−
（環構造）

【0328】

【化104】

【0329】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0330】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ_ｃｎ ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１ ：２０℃における回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
初期電圧保持率（ＶＨＲ）：ＵＶを照射する前のＶＨＲ（％）
ＵＶ照射後電圧保持率（ＶＨＲ）：ＵＶを照射した後のＶＨＲ（％）
テストセルにプレチルト角形成させる場合は、テストセルに１０Ｖ、１００Ｈｚ、矩形波電圧を印加しながら、ＵＶを６０Ｊ（３６５ｎｍ）照射した。ＵＶ光源としてＵＳＨＩＯ社のマルチライトを使用した。

【0331】

試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６のテストセルを使用し、Ｖｓｅｌは５Ｖ、Ｖｎｓｅｌは１Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。

【0332】

テストセルの耐ＵＶ性を評価する場合はＳＰ−７（ＵＳＨＩＯ）を用い、１００ｍＷ／ｃｍ^−２のＵＶを所定の時間照射し、ＵＶ照射前後のＶＨＲを測定することで実施した。

【0333】

ＶＨＲの測定はＶＨＲ−１（東陽テクニカ）を用い、１Ｖ、６０Ｈｚ、６０℃で実施した。

【0334】

重合性化合物の代表例として（Ｐ−ｂ−１）、（Ｐ−ｂ−３）、（Ｐ−ａ−３１）、（Ｐ−ｄ−２９）及び（Ｐ−ｄ−３７）を用いたが、本発明はこれらの重合性化合物に限定されるものではない。

【0335】

【化105】

【0336】

（比較例１、実施例１−１〜１−４）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ａ１（実施例１−１）、ＬＣ−Ａ２（実施例１−２）、ＬＣ−Ａ３（実施例１−３）およびＬＣ−Ａ４（実施例１−４）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１のとおりであった。

【0337】

【表1】

【0338】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ａ１、ＬＣ−Ａ２、ＬＣ−Ａ３およびＬＣ−Ａ４はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−Ａと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ａ、ＬＣ−Ａ１、ＬＣ−Ａ２、ＬＣ−Ａ３およびＬＣ−Ａ４をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ａ１、ＬＣ−Ａ２、ＬＣ−Ａ３およびＬＣ−Ａ４のＵＶ照射後のＶＨＲは比較例１であるＬＣ−Ａと同程度であり、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。

【0339】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例２、実施例２−１〜２−３）
ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−Ｂ１（実施例２−１）、ＬＣ−Ｂ２（実施例２−２）およびＬＣ−Ｂ３（実施例２−３）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表２のとおりであった。

【0340】

【表2】

【0341】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｂ１、ＬＣ−Ｂ２およびＬＣ−Ｂ３はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−Ｂと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ｂ、ＬＣ−Ｂ１、ＬＣ−Ｂ２およびＬＣ−Ｂ３をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｂ１、ＬＣ−Ｂ２およびＬＣ−Ｂ３のＵＶ照射後のＶＨＲは比較例であるＬＣ−Ｂと同程度であり、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。

【0342】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例３、実施例３−１〜３−４）
ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−Ｃ１（実施例３−１）、ＬＣ−Ｃ２（実施例３−２）、ＬＣ−Ｃ３（実施例３−３）およびＬＣ−Ｃ４（実施例３−４）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表３のとおりであった。

【0343】

【表3】

【0344】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｃ１、ＬＣ−Ｃ２、ＬＣ−Ｃ３およびＬＣ−Ｃ４はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−Ｃと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ｃ、ＬＣ−Ｃ１、ＬＣ−Ｃ２、ＬＣ−Ｃ３およびＬＣ−Ｃ４をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｃ１、ＬＣ−Ｃ２、ＬＣ−Ｃ３およびＬＣ−Ｃ４のＵＶ照射後のＶＨＲは比較例であるＬＣ−Ｃと同程度かまたは改善しており、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。

【0345】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例４、実施例４−１〜４−４）
ＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−Ｄ１（実施例４−１）、ＬＣ−Ｄ２（実施例４−２）、ＬＣ−Ｄ３（実施例４−３）およびＬＣ−Ｄ４（実施例４−４）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表４のとおりであった。

【0346】

【表4】

【0347】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｄ１、ＬＣ−Ｄ２、ＬＣ−Ｄ３およびＬＣ−Ｄ４はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−Ｄと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ｄ、ＬＣ−Ｄ１、ＬＣ−Ｄ２、ＬＣ−Ｄ３およびＬＣ−Ｄ４をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｄ１、ＬＣ−Ｄ２、ＬＣ−Ｄ３およびＬＣ−Ｄ４のＵＶ照射後のＶＨＲは比較例であるＬＣ−Ｄと同程度かまたは改善しており、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。

【0348】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例５、実施例５−１〜５−４）
ＬＣ−Ｅ（比較例５）、ＬＣ−Ｅ１（実施例５−１）、ＬＣ−Ｅ２（実施例５−２）、ＬＣ−Ｅ３（実施例５−３）およびＬＣ−Ｅ４（実施例５−４）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表５のとおりであった。

【0349】

【表5】

【0350】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｅ１、ＬＣ−Ｅ２、ＬＣ−Ｅ３およびＬＣ−Ｅ４はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−Ｅと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ｅ、ＬＣ−Ｅ１、ＬＣ−Ｅ２、ＬＣ−Ｅ３およびＬＣ−Ｅ４をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｅ１、ＬＣ−Ｅ２、ＬＣ−Ｅ３およびＬＣ−Ｅ４のＵＶ照射後のＶＨＲは比較例であるＬＣ−Ｅと同程度かまたは改善しており、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。

【0351】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（実施例６−１〜６−８）
ＭＬＣ−Ａ２（実施例６−１）、ＭＬＣ−Ａ４（実施例６−２）、ＭＬＣ−Ｂ３（実施例６−３）、ＭＬＣ−Ｃ１（実施例６−４）、ＭＬＣ−Ｄ３（実施例６−５）、ＭＬＣ−Ｅ２（実施例６−６）、ＭＬＣ−Ｅ３（実施例６−７）およびＭＬＣ−Ｅ４（実施例６−８）を調製した。液晶組成物の構成は表６−１および表６−２のとおりであった。

【0352】

【表6】

【0353】

【表7】

【0354】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−Ａ２、ＭＬＣ−Ａ４、ＭＬＣ−Ｂ３、ＭＬＣ−Ｃ１、ＭＬＣ−Ｄ３、ＭＬＣ−Ｅ２、ＭＬＣ−Ｅ３およびＭＬＣ−Ｅ４はテストセル中で８５〜８８°の適切なプレチルト角が付与され、これを用いたＰＳＶＡ、ＰＳＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（実施例７−１〜７−７）
ＭＬＣ−Ｅ１１（実施例７−１）、ＭＬＣ−Ｅ１２（実施例７−２）、ＭＬＣ−Ｅ１３（実施例７−３）、ＭＬＣ−Ｅ１４（実施例７−４）、ＭＬＣ−Ｅ１５（実施例７−５）、ＭＬＣ−Ｅ１６（実施例７−６）およびＭＬＣ−Ｅ１７（実施例７−７）を調製した。液晶組成物の構成は表７−１および表７−２のとおりであった。

【0355】

【表8】

【0356】

【表9】

【0357】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−Ｅ１１（実施例７−１）、ＭＬＣ−Ｅ１２（実施例７−２）、ＭＬＣ−Ｅ１３（実施例７−３）、ＭＬＣ−Ｅ１４（実施例７−４）、ＭＬＣ−Ｅ１５（実施例７−５）、ＭＬＣ−Ｅ１６（実施例７−６）およびＭＬＣ−Ｅ１７（実施例７−７）はテストセル中で８５〜８８°の適切なプレチルト角が付与され、これを用いたＰＳＶＡ、ＰＳＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例６、７、実施例８、９）
ＬＣ−Ｆ（比較例６）、ＬＣ−Ｆ１（実施例８）、ＬＣ−Ｇ（比較例７）およびＬＣ−Ｇ１（実施例９）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表５のとおりであった。

【0358】

【表10】

【0359】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｆ１およびＬＣ−Ｇ１はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−ＦおよびＬＣ−Ｇと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ｆ、ＬＣ−Ｆ１、ＬＣ−ＧおよびＬＣ−Ｇ１をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｆ１およびＬＣ−Ｇ１ＵＶ照射後のＶＨＲは比較例であるＬＣ−ＦおよびＬＣ−Ｇと同程度かまたは改善しており、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。 以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。（比較例８、９、実施例１０、１１）
ＬＣ−Ｈ（比較例８）、ＬＣ−Ｈ１（実施例１０−１）、ＬＣ−Ｈ２（実施例１０−２）、ＬＣ−Ｉ（比較例９）およびＬＣ−Ｉ１（実施例１１）を調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１１のとおりであった。

【0360】

【表11】

【0361】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｈ１、ＬＣ−Ｈ２およびＬＣ−Ｉ１はγ_１が充分に小さく、Ｋ_３３が大きいため、応答速度の指標であるγ_１／Ｋ_３３が比較例であるＬＣ−ＨおよびＬＣ−Ｉと比較して特筆して小さい値を示した。応答速度を実測した場合も、同程度の比率で応答速度も改善していた。
次に、調製したＬＣ−Ｈ、ＬＣ−Ｈ１、ＬＣ−Ｈ２、ＬＣ−ＩおよびＬＣ−Ｉ１をテストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。本発明の液晶組成物であるＬＣ−Ｈ１およびＬＣ−Ｉ１ＵＶ照射後のＶＨＲは比較例であるＬＣ−ＨおよびＬＣ−Ｉと同程度かまたは改善しており、応答速度を改善したにもかかわらず液晶材料の耐ＵＶ性を損なっていないことが確かめられた。

【0362】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ_１）、弾性定数（Ｋ_３３）および耐ＵＶ性が充分に優れており、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。（実施例１２−１〜１２−５）
ＭＬＣ−Ｆ１（実施例１２−１）、ＭＬＣ−Ｇ１（実施例１２−２）、ＭＬＣ−Ｈ１（実施例１２−３）、ＭＬＣ−Ｈ２（実施例１２−４）およびＭＬＣ−Ｉ１（実施例１２−５）を調製した。液晶組成物の構成は表１２のとおりであった。

【0363】

【表12】

【0364】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−Ｆ１、ＭＬＣ−Ｇ１、ＭＬＣ−Ｈ１、ＭＬＣ−Ｈ２およびＭＬＣ−Ｉ１はテストセル中で８５〜８８°の適切なプレチルト角が付与され、これを用いたＰＳＶＡ、ＰＳＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。